JP2010237488A - 感光性樹脂組成物、カラーフィルタ及びカラーフィルタの製造方法。 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】顔料、透明樹脂、エチレン性不飽和二重結合を有するモノマー、光重合開始剤及びエポキシアクリレートを含有し、積算露光量1mJ/cm2以上、150mJ/cm2以下のレーザ照射により硬化可能である感光性樹脂組成物であって、前記エポキシアクリレートが前記感光性樹脂組成物の全固形分量を基準として0.1重量%以上、20.0重量%以下であることを特徴とする。
【選択図】なし
Description
本実施形態に係る着色組成物に含まれる顔料としては、一般に市販されている有機顔料を用いることができ、形成するフィルタセグメントの色相に応じて、染料、天然色素、無機顔料を併用することができる。
本実施形態に係る感光性樹脂組成物に含まれる透明樹脂は、可視光領域の400nm以上、700nm以下の全波長領域において透過率が好ましくは80%以上、より好ましくは95%以上のものを用いることができる。透明樹脂には、非感光性透明樹脂および感光性透明樹脂が含まれ、これらを単独で用いても、2種以上を混合して用いても良い。
本実施形態に係る感光性樹脂組成物に含まれるエチレン性不飽和二重結合を有する多官能モノマーは、積算露光量1mJ/cm2以上、150mJ/cm2以下のレーザ照射により硬化する成分である。
本実施形態に用いる感光性樹脂組成物に含まれる光重合開始剤の例としては、オキシムエステル系光重合開始剤、α−アミノアルキルフェノン系光重合開始剤、カルバゾール系光重合開始剤、アシルフォスフィンオキサイド系光重合開始剤が挙げられる。
本発明において用いることができるエポキシアクリレートとしては、オルソクレゾールノボラック型、ビスフェノールAノボラック型、フェノールノボラック型、ビスフェノールA型のエポキシアクリレート、クレゾールノボラック型のエポキシアクリレートが挙げられる。特に好ましいエポキシアクリレートとしてはビスフェノールA型のエポキシアクリレートが挙げられる。
本実施形態に用いる感光性樹脂組成物には、基本的に増感剤は必要としないが、光重合開始剤と併用してもかまわない。これらの増感剤は、1種を単独で、または2種以上を混合して用いることができる。増感剤の含有量は、光重合開始剤100重量部に対して0.1〜60重量部が好ましい。
(感光性樹脂組成物の製法)
本実施形態に用いる感光性樹脂組成物は、顔料を、必要に応じて上記顔料分散剤と共にエチレン性不飽和二重結合を有するモノマー、必要に応じて透明樹脂および有機溶剤中に三本ロールミル、二本ロールミル、サンドミル、ニーダー、アトライター等の各種分散手段を用いて微細に分散し、光重合開始剤を添加して製造することができる。また、2種以上の顔料を含むカラーフィルタ用感光性樹脂組成物は、各顔料を別々に、エチレン性不飽和二重結合を有するモノマー等に微細に分散したものを混合して製造することもできる。
感光性樹脂組成物の塗布工程では、スリットダイコーター、スピンコーター等、公知の塗工装置を用いて均一に塗工する。カラーフィルタの透明基板には、硝子基板、石英基板、プラスチック基板等、公知の透明基板材料を使用できる。中でも硝子基板は、透明性、強度、耐熱性、耐候性において優れている。
露光工程では、前記感光性樹脂組成物のフィルタセグメントまたはブラックマトリックスとなる部分にレーザを照射して硬化させる。具体的には、大サイズの基板上に形成された感光性樹脂組成物に、基板と比較して小さいフォトマスクを介してレーザを照射し、硬化させる。
現像工程では、従来公知の現像方法により、前記感光性樹脂組成物の未露光部分を除去してフィルタセグメント、またはブラックマトリックスを形成する。未露光部分の除去に際しては、アルカリ現像液として炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム等の水溶液が使用され、ジメチルベンジルアミン、トリエタノールアミン等の有機アルカリを用いることもできる。また、現像液には、消泡剤や界面活性剤を添加することもできる。現像処理方法としては、シャワー現像法、スプレー現像法、ディップ(浸漬)現像法、パドル(液盛り)現像法等を適用することができる。
本実施形態においては、フィルタセグメントおよびブラックマトリックスを形成した後、加熱処理を施して熱硬化させる工程を設けることができる。加熱方法としてはコンベクションオーブン、ホットプレート、ハロゲンヒータ、IRオーブンによる加熱等が利用でき、特に限定されるものではない。ここで、焼成条件は、200℃以上、250℃以下の温度で、10分以上、60分以下の時間、加熱することが好ましい。
反応容器にシクロヘキサノン370部を収容し、この容器に窒素ガスを注入しながら80℃に加熱して、同温度でメタクリル酸20.0部、メチルメタクリレート10.0部、n−ブチルメタクリレート55.0部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート15.0部、及び2,2'−アゾビスイソブチロニトリル36.0部の混合物を1時間かけて滴下し、重合反応を行った。
下記表1に示す組成の混合物を均一に攪拌混合し、直径1mmのガラスビーズを用いてサンドミルで5時間分散した後、5μmのフィルタで濾過し、赤色顔料分散体R−1、R−2、R−3、R−4、緑色顔料分散体G−1、青色顔料分散体B−1、および黒色顔料分散体BM−1を調製した。
(チバ・ジャパン社製「イルガフォーレッドB−CF」)
PR177:アントラキノン系顔料(C.I. Pigment Red 177)
(チバ・ジャパン社製「クロモフタールレッドA2B」)
PG36:ハロゲン化銅フタロシアニン系顔料(C.I. Pigment Green 36)
(東洋インキ製造社製「リオノールグリーン6YK」)
PB15:6:ε型銅フタロシアニン顔料(C.I. Pigment Blue 15:6)
(BASF製「ヘリオゲンブルーL−6700F」)
PY150:ニッケルアゾ錯体系顔料(C.I. Pigment Yellow 150)
(ランクセス社製「E4GN」)
CB:カーボンブラック(C.I. Pigment Black 7)
(三菱化学社製「MA11」)
樹脂型顔料分散剤:日本ルーブリゾール社製「ソルスパース20000」)
顔料誘導体:下記式(1)ジケトピロロピロール顔料誘導体
式(1)
溶剤:シクロヘキサノン
(感光性樹脂組成物の調製)
先に調製した顔料分散体R−1、R−2、R−3、R−4、G−1、B−1、BM−1を含む、下記表2に示す処方の混合物を均一になるように攪拌混合した後、1μmのフィルタで濾過して、各感光性樹脂組成物を得た。
アクリル樹脂溶液A〜D:先に調製したアクリル樹脂溶液A〜D
モノマー:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
(東亞合成社製「アロニックスM-402」)
エポキシアクリレート:ビスフェノールA型エポキシアクリレート
(昭和高分子社製「VR−77」)
有機溶剤:シクロヘキサノン
光重合開始剤:下記の開始剤1〜6
開始剤1:α−アミノアルキルフェノン系光重合開始剤2−(ジメチルアミノ)−2−[(4−メチルフェニル)メチル]−1−[4−(4−モルホリニル)フェニル]−1−ブタノン(チバ・ジャパン社製「イルガキュア379」)
開始剤2:オキシムエステル系光重合開始剤1,2−オクタジオン−1−[4−(フェニルチオ)−、2−(o−ベンゾイルオキシム)](チバ・ジャパン社製「イルガキュアOXE−01」)
開始剤3:オキシムエステル系光重合開始剤エタノン,1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−,1−(0−アセチルオキシム) (チバ・ジャパン社製「イルガキュアOXE−02」)
開始剤4:α−アミノアルキルフェノン系光重合開始剤2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オン(チバ・ジャパン社製「イルガキュア907」)
開始剤5:カルバゾール系光重合開始剤3,6−ビス(2−メチル−2−モルホリノプロピオニル)−9−n−オクチルカルバゾール(ADEKA社製「アデカアークルズN−1414」)
開始剤6:アシルフォスフィンオキサイド系光重合開始剤2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニルフォスフィンオキサイド(BASF社製「ルシリンTPO」)
[形状評価]
実施例および比較例で作成したカラーフィルタのフィルタセグメントの(1)直線性については光学顕微鏡を用いて、(2)断面形状については走査型電子顕微鏡(SEM)を用いて観察し、パターン形状を4段階で評価した。評価基準は、以下の通りである。その結果を下記表3〜8に示す。
○:直線性良好
△:部分的に直線性不良
×:直線性不良
××:画素がほとんど形成されない
(2)断面形状
○:順テーパー形状(断面が台形で、露光した面が小さい)
△:逆テーパー形状(断面が台形で、露光した面が大きい)
×:画素は出来ているが形状を判定するのは困難
××:画素がほとんど形成されない
[膜減り率評価]
感光性樹脂組成物を塗工し、減圧乾燥により余剰の溶剤を除去した後の膜厚と、現像を経て230℃で30分加熱後の膜厚を測定し、下記式から膜減り率を算出し、下記の4段階の基準で評価した。その結果を下記表3〜8に示す。
○:膜減り率が20%以上30%未満
△:膜減り率が30%以上50%未満
×:膜減り率が50%以上
膜減り率(%)=[(塗工、減圧乾燥後の膜厚−230℃で20分加熱後の膜厚)
/塗工、減圧乾燥後の膜厚]×100
[表面シワ評価]
シワ評価については実施例14〜22について行った。光学顕微鏡を用いて観察し、パターン形状を下記の3段階の基準で評価した。その結果を下記表5,6に示す。
[実施例1〜29、比較例1〜3]
上記表3〜8に示す配合組成の感光性樹脂組成物を10cm×10cmのガラス基板上にスピンコーターで約2.5μmの厚さに塗工し、70℃のオーブン内に15分間静置し、余剰の溶剤を除去乾燥させた。次いで、感光性樹脂組成物の塗膜から150μmの間隔をあけて、フィルタセグメントの場合は100μmのストライプ状のパターンを有するフォトマスクを、ブラックマトリックスの場合は20μmのストライプ状のパターンを有するフォトマスクをセットし、波長308nm(XeCL)のエキシマレーザをパルス幅20nsec、周波数600Hz、上記表3〜8に示す積算露光量で照射した。尚、エキシマレーザ装置は、コヒレント社製の「LAMBDA SX200C」を使用し、露光量はコヒレント社製の「3シグマ(本体)J25LP-MUV(センサヘッド)」を用いて測定した。
実施例1〜8は、光重合開始剤の種類を種々変更して実施した例であるが、上記表3に示すように、赤、緑、青すべてのフィルタセグメント及びブラックマトリックスの断面形状、及び膜減り率の評価結果は良好であった。
実施例9〜13は、固形分中のエポキシアクリレート量およびアクリル樹脂を変更して実施した例であるが、上記表4に示すように、アクリル樹脂の重量平均分子量Mwがより好ましい範囲である10,000のアクリル樹脂B、60,000のアクリル樹脂Cを用いた実施例10〜12はフィルタセグメンの直線性・断面形状及び膜減り率の評価結果は良好であった。また、アクリル樹脂の重量平均分子量Mwが5,000のアクリル樹脂A、70000のアクリル樹脂Dを用いた実施例9、13は部分的に直線性不良が生じるものの、実用上には差し支えないレベルであった。エポキシアクリレートを用いない比較例1及びエポキシアクリレートを上限を超えて用いた比較例2では、直線性不良等が発生した。
実施例14〜17は、アシルフォスフィンオキサイド系の光重合開始剤Bの比率を種々変更して実施した例である。上記表5に示すように、光重合開始剤Aと光重合開始剤Bの重量比(a)/(b)を本発明の上限である4.0とした実施例14では、直線性、断面形状、膜減り率の評価結果はいずれも良好であった。また、塗膜表面は平滑な状態であった。また、実施例15は、アシルフォスフィンオキサイド系光重合開始剤の比率を増やし、光重合開始剤Aと光重合開始剤Bの重量比を本発明の下限である0.6とした例であるが、直線性、断面形状、膜減り率の評価結果はいずれも良好であった。
実施例18〜22は、モノマー/透明樹脂比を変更して実施した例である。上記表6に示すように、モノマー/透明樹脂比を0.60〜2.00の範囲内とした実施例18・19・21は、直線性、断面形状、膜減り率、表面シワの評価結果は良好であった。また、本発明の下限である0.60よりも少なくした実施例20は直線性、膜減り率がやや悪化し、上限である2.00よりも多くした実施例22では断面形状がやや悪化し、また、内部との硬化具合に差が生じたため、塗膜表面を観察すると、若干シワが発生していたものの実用上には差し支えないレベルであった。
実施例23〜26は、光重合開始剤/モノマー比を変更して実施した例である。上記表7に示すように、光重合開始剤/モノマー比を0.01〜0.45の範囲内とした実施例23〜25は、直線性、断面形状、膜減り率の評価結果は良好であった。また、光重合開始剤を増量し、光重合開始剤/モノマー比を0.57とした実施例26では、直線性がやや悪化したが、使用には差し支えないレベルであった。
実施例27〜30、比較例3は、露光量を変更して実施した例である。上記表8に示すように、露光量を本発明のより好ましい範囲内とした実施例27〜28は、直線性、断面形状、膜減り率の評価結果は良好であった。また、本発明の範囲内ではあるが露光量を60mJ/cm2とした実施例29は、若干、直線性が悪化したが、特に問題ないレベルであった。140mJ/cm2と比較的高くした実施例30は、レーザによるアブレーション現象により、直線性、膜減り率が若干悪化したが、使用には差し支えないレベルであった。一方、露光量を160mJ/cm2と本発明の上限である150mJ/cm2を超えた比較例3では、レーザのアブレーション現象により、画素がほとんど形成されなかった。
Claims (9)
- 顔料、透明樹脂、エチレン性不飽和二重結合を有するモノマー、光重合開始剤及びエポキシアクリレートを含有し、積算露光量1mJ/cm2以上、150mJ/cm2以下のレーザ照射により硬化可能である感光性樹脂組成物であって、前記エポキシアクリレートが前記感光性樹脂組成物の全固形分量を基準として0.1重量%以上、20.0重量%以下であることを特徴とする感光性樹脂組成物。
- 前記透明樹脂の重量平均分子量Mwが、5,000以上、70,000以下であることを特徴とする請求項1に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記光重合開始剤が、オキシムエステル系光重合開始剤、α−アミノアルキルフェノン系光重合開始剤、及びカルバゾール系光重合開始剤より選ばれる少なくとも1種の光重合開始剤Aと、アシルフォスフィンオキサイド系の光重合開始剤Bとを含み、前記光重合開始剤Aの含有量(a)と前記光重合開始剤Bの含有量(b)との重量比(a)/(b)が、0.6以上、4.0以下であることを特徴とする請求項1又は2に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記透明樹脂の重量(P)に対する前記エチレン性不飽和二重結合を有するモノマーの重量(M)の比(M/P)が、0.60以上、2.00以下であることを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
- 前記エチレン性不飽和二重結合を有するモノマーの重量(M)に対する光重合開始剤の重量(I)の比(I/M)が、0.01以上、0.45以下であることを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
- 基板上に請求項1〜5に記載の感光性樹脂組成物の塗膜を形成する工程、前記感光性樹脂組成物塗膜のフィルタセグメントまたはブラックマトリックスとなる部分に、積算露光量が1mJ/cm2以上、150mJ/cm2以下となるようにレーザを照射して硬化させる工程、前記感光性樹脂組成物塗膜の未硬化部分を除去してフィルタセグメントまたはブラックマトリックスを形成する工程、以上の工程を複数回繰り返し、少なくとも2色のフィルタセグメントまたはブラックマトリックスを形成する工程を具備することを特徴とするカラーフィルタの製造方法。
- 前記レーザの波長が300nm以上、500nm以下であることを特徴とする請求項6に記載のカラーフィルタの製造方法。
- 前記レーザを照射して硬化させる工程において、前記感光性樹脂組成物塗膜のフィルタセグメントまたはブラックマトリックスとなる部分に積算露光量が1mJ/cm2以上、50mJ/cm2以下となるように行うことを特徴とする請求項6又は7に記載のカラーフィルタの製造方法。
- 請求項6〜8のいずれかに記載のカラーフィルタの製造方法により製造されたことを特徴とするカラーフィルタ。
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