JP5459949B2 - 着色組成物、カラーフィルタ及びその製造方法 - Google Patents

着色組成物、カラーフィルタ及びその製造方法 Download PDF

Info

Publication number
JP5459949B2
JP5459949B2 JP2007302009A JP2007302009A JP5459949B2 JP 5459949 B2 JP5459949 B2 JP 5459949B2 JP 2007302009 A JP2007302009 A JP 2007302009A JP 2007302009 A JP2007302009 A JP 2007302009A JP 5459949 B2 JP5459949 B2 JP 5459949B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
pigment
colored
weight
coloring composition
coating film
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
JP2007302009A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2009128518A (ja
Inventor
武司 池田
英世 田中
英士 青木
元気 原田
勲 重森
裕介 飯田
建朗 砂原
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Toyo Ink SC Holdings Co Ltd
Toppan Inc
Original Assignee
Toyo Ink SC Holdings Co Ltd
Toppan Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Toyo Ink SC Holdings Co Ltd, Toppan Inc filed Critical Toyo Ink SC Holdings Co Ltd
Priority to JP2007302009A priority Critical patent/JP5459949B2/ja
Priority to CN200880002129.9A priority patent/CN101595406B/zh
Priority to TW097101144A priority patent/TWI413858B/zh
Priority to KR1020097014493A priority patent/KR20090122184A/ko
Priority to PCT/JP2008/050276 priority patent/WO2008084853A1/ja
Publication of JP2009128518A publication Critical patent/JP2009128518A/ja
Priority to US12/458,383 priority patent/US8216750B2/en
Application granted granted Critical
Publication of JP5459949B2 publication Critical patent/JP5459949B2/ja
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Landscapes

  • Materials For Photolithography (AREA)
  • Liquid Crystal (AREA)
  • Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
  • Optical Filters (AREA)

Description

本発明は、カラー液晶表示装置やカラー撮像管素子等に用いられるカラーフィルタの製造に使用される着色組成物、この該着色組成物から形成されるフィルタセグメントおよび/またはブラックマトリックスを備えるカラーフィルタ、及びその製造方法に関する。
液晶ディスプレイ(LCD)を構成するカラーフィルタは、ガラス等の透明な基板の表面に2種以上の異なる色相の微細な帯(ストライプ)状のフィルタセグメントを平行または交差して配置したもの、あるいは微細なフィルタセグメントを縦横一定の配列で配置したものから構成されている。フィルタセグメントは、サイズが数ミクロン〜数100ミクロンと微細であり、しかも色相毎に所定の配列で整然と配置されている。
カラーフィルタを構成するフィルタセグメントまたはブラックマトリックスは、ガラス基板などに感光性材料を塗布し、余剰の溶剤を乾燥除去した後、画素形成のためのフォトマスクを介してプロキシミティ露光(紫外光源露光)などにより活性エネルギー線を照射し、硬化(ネガ型)またはアルカリ溶解度を高め(ポジ型)、アルカリ溶液などで可溶な部分を除去することにより形成される。これを各色について繰り返すことにより、カラーフィルタが作製される。
近年、カラー液晶表示装置は、液晶カラーテレビやカーナビゲーション用および液晶表示装置一体型のノートパソコンとして大きな市場を形成するに至っており、省エネ、省スペースという特徴を活かしたデスクトップパソコン用のモニターおよびテレビとしても普及し始めている。従来のCRTに代わる表示装置として注目されているが、現状では液晶表示装置の色再現特性はCRTのそれよりも劣っている。そこで、各色のフィルタセグメントが配置されたカラーフィルタにおいては、高色再現性の要求が高まっている。
また、コントラスト向上のため、カラーフィルタの各色のフィルタセグメント間にブラックマトリックスが配置されるのが一般的であるが、このブラックマトリックスの形成材料は、近年、環境問題、低反射化、低コスト化の観点から、金属クロム製ブラックマトリックスに代わり、樹脂に遮光性の色素を分散させた樹脂製ブラックマトリックスが着目されている。しかしながら、樹脂製ブラックマトリックスにおいては、金属クロム製ブラックマトリックスに比べ、遮光性(光学濃度)が低いという問題点がある。
カラーフィルタの色再現特性向上およびブラックマトリックスの遮光性向上のためには、感光性着色組成物中の色素の含有量を多くするか、あるいは、膜厚を厚くする必要がある。しかし、色素の含有量を多くすると、感度の低下や、現像性、解像性が悪化する等の問題が発生する。膜厚を厚くする場合には、膜底部まで露光光が届かず、パタ−ン形状が不良となる等の問題が発生する。
このような問題を解決するため、感光性着色組成物の高感度化が必要であり、特許文献1には、(1)樹脂への反応性二重結合の付与、(2)光重合開始剤、増感剤の選択あるいは増量、(3)モノマーの選択あるいは増量等が開示されている。
しかしながら、樹脂の二重結合の付与や光重合開始剤、増感剤およびモノマーの選択だけでは、感度向上には限界がある。特に、光重合開始剤を増量すると、光重合開始剤特有の色による着色、耐熱性の低下、光透過率の減少、解像力の低下等が生じる。また、モノマーを増量すると、タック等の問題が生じる。
一方、近年のカラーフィルタを使った製品の大型化に伴い、フィルタセグメントおよびブラックマトリックス形成のためのフォトマスクも大型化を余儀なくされ、製造コストの増大に繋がっている。
一般に使用されるプロキシミティ露光法(紫外光源露光法)では、大型基板を処理するには基板サイズに合せた大サイズの高額なフォトマスクを必要とするが、レーザ露光法ではフォトマスクの小型化もしくはマスクレスが可能であり、コスト低減が期待できる。
特許文献2には、露光光源として波長405nmの半導体レーザを用いて硬化させる感光性着色組成物についての検討がなされているが、汎用性、コストの面で有利であり、過干渉性が少なく、メンテナンス性が良いエキシマレーザにマッチングさせた着色組成物については、十分に検討がなされていない。
従来の着色組成物を用いて、エキシマレーザにて露光した場合、十分な感度がないため、優れたパターン形状を得ることができなかった。また、カラーフィルタの色再現特性向上およびブラックマトリックスの遮光性向上のために、着色組成物中の色素の含有量を多くする、あるいは、膜厚を厚くした場合には、優れたパターン形状を得ることは、より困難であった。
特開平2003−156842号公報 特許第3912405号公報
本発明は、以上のような事情の下になされ、高感度であるとともに優れたパターン形状を得ることの可能な着色組成物、それを用いたカラーフィルタ、及びその製造方法を提供することを目的とする。
上記課題を解決するため、本発明の第1の態様は、基板上に着色組成物を塗布して着色塗膜を形成する工程と、前記着色塗膜のフィルタセグメントの形成予定領域に、波長308nm(XeCL)のエキシマレーザを照射して硬化させる工程と、前記着色塗膜の未硬化部分を除去してフィルタセグメントを形成する工程とを具備するカラーフィルタの製造方法に用いられる、フィルタセグメント用の着色組成物であって、顔料、透明樹脂、4つ以上のエチレン性不飽和二重結合を有する多官能モノマー、光重合開始剤および多官能チオールを含有し、波長308nm(XeCL)のエキシマレーザによる100mJ/cm 未満の照射露光量により硬化可能であることを特徴とする着色組成物を提供する。
前記多官能チオールの含有量を着色組成物の全固形分量を基準として0.7重量%以上10.0重量%以下とすることが出来る。また、前記透明樹脂の重量(P)に対する前記多官能モノマーの重量(M)の比(M/P)を、0.60以上2.00以下の範囲とすることが出来る。また、前記多官能モノマーの重量(M)に対する光重合開始剤の重量(I)の比(I/M)を、0.05以上0.50以下の範囲とすることが出来る。また、前記透明樹脂を非感光性樹脂と感光性樹脂との2種を併用したものとすることが出来る。
本発明の第2の態様は、基板上に、請求項1〜5のいずれかに記載の着色組成物を塗布した着色塗膜に所定のパターンを露光して硬化し、未硬化部分を除去することにより形成されたフィルタセグメントを備えることを特徴とするカラーフィルタを提供する。
本発明の第3の態様は、基板上に請求項1〜5のいずれかに記載の着色組成物を塗布して着色塗膜を形成する工程と、前記着色塗膜のフィルタセグメントとなる部分に、波長308nm(XeCL)のエキシマレーザを照射して硬化させる工程と、前記着色塗膜の未硬化部分を除去してフィルタセグメントを形成する工程とを具備することを特徴とするカラーフィルタの製造方法を提供する。
本発明の着色組成物は、フォトマスクの小型化もしくはマスクレスが可能であり、コスト低減が期待できるレーザ露光方式において、色素含有量が高い、あるいは膜厚が厚くとも、高感度であると共に、パターン形状に優れたフィルタセグメントおよびブラックマトリックスを形成することができる。
また、本発明の着色組成物を用いることにより、安価で、高品質なカラーフィルタを得ることができる。
以下、本発明の実施形態について説明する。
本発明の第1の実施形態に係る着色組成物は、顔料、透明樹脂、4つ以上のエチレン性不飽和二重結合を有する多官能モノマー、光重合開始剤および多官能チオールを含有し、かつ、波長308nm(XeCL)のエキシマレーザ照射で硬化可能な着色組成物である。
本実施形態に係る着色組成物に含まれる各構成成分について、以下に説明する。
(顔料)
本実施形態に係る着色組成物に含まれる顔料としては、一般に市販されている有機顔料を用いることができ、形成するフィルタセグメントの色相に応じて、染料、天然色素、無機顔料を併用することができる。
有機顔料としては、発色性が高く、且つ耐熱性、特に耐熱分解性の高いものが好適に用いられる。有機顔料は、1種を単独で、または2種以上を混合して用いることができる。
また、有機顔料は、ソルトミリング、アシッドペースティング等により微細化したものであってもよい。
以下に、本実施形態に係る着色組成物に使用可能な有機顔料の具体例を、カラーインデックス(C.I.)番号で示す。
赤色フィルタセグメントを形成する場合には、C.I. Pigment Red 7、9、14、41、48:1、48:2、48:3、48:4、81:1、81:2、81:3、122、123、146、149、168、177、178、179、184、185、187、192、200、202、208、210、216、220、223、224、226、240、254、255、264、272等の赤色顔料を用いることができる。赤色着色組成物には、黄色顔料、オレンジ色顔料を併用することができる。
緑色フィルタセグメントを形成する場合には、C.I. Pigment Green 7、10、36、37、58等の緑色顔料を用いることができる。緑色着色組成物には黄色顔料を併用することができる。
青色フィルタセグメントを形成する場合には、C.I. Pigment Blue 15、15:1、15:2、15:3、15:4、15:6、16、64、80等の青色顔料を用いることができる。青色着色組成物には紫色顔料を併用することができる。
黄色フィルタセグメントを形成する場合には、C.I. Pigment Yellow 1、2、3、4、5、6、10、12、13、14、15、16、17、18、24、31、32、34、35、35:1、36、36:1、37、37:1、40、42、43、53、55、60、61、62、63、65、73、74、77、81、83、93、94、95、97、98、100、101、104、106、108、109、110、113、114、115、116、117、118、119、120、123、126、127、128、129、138、139、147、150、151、152、153、154、155、156、161、162、164、166、167、168、169、170、171、172、173、174、175、176、177、179、180、181、182、185、187、188、193、194、198、199、213、214等の黄色顔料を用いることができる。
紫色フィルタセグメントを形成する場合には、C.I. Pigment Violet1、19、23、27、29、30、32、37、40、42、50等の顔料を用いることができる。
マゼンタ色フィルタセグメントを形成する場合には、C.I. Pigment Red 7、14、41、48:1、48:2、48:3、48:4、81:1、81:2、81:3、146、177、178、184、185、187、200、202、208、210、246、254、255、264、270、272等の顔料を用いることができる。マゼンタ色着色組成物には黄色顔料を併用することができる。
シアン色フィルタセグメントを形成する場合には、C.I. Pigment Blue 15:1、15:2、15:3、15:4、15:6、16、80等の顔料を用いることができる。
オレンジ色フィルタセグメントを形成する場合には、C.I. Pigment Orange 36、43、51、55、59、61、71、73等の顔料を用いることができる。
ブラックマトリックスを形成する場合には、カーボンブラック、アニリンブラック、アントラキノン系黒色顔料、ペリレン系黒色顔料、具体的には C.I. ピグメントブラック1、6、7、12、20、31等を用いることができる。黒色着色組成物には、赤色顔料、青色顔料、緑色顔料の混合物を用いることもできる。黒色顔料としては、価格、遮光性の大きさからカーボンブラックが好ましく、カーボンブラックは、樹脂などで表面処理されていてもよい。また、色調を調整するため、黒色着色組成物には、青色顔料や紫色顔料を併用することができる。
以上説明した着色組成物には、彩度と明度のバランスをとりつつ、良好な塗布性、感度、現像性等を確保するために、無機顔料を含有させることができる。無機顔料としては、酸化チタン、硫酸バリウム、亜鉛華、硫酸鉛、黄色鉛、亜鉛黄、べんがら(赤色酸化鉄(III))、カドミウム赤、群青、紺青、酸化クロム緑、コバルト緑、アンバー、チタンブラック、合成鉄黒、カーボンブラック等が挙げられる。
無機顔料は、1種を単独で、または2種以上を混合して用いることができる。無機顔料は、顔料の合計重量を基準(100重量%)として、0.1〜10重量%の量で用いることができる。
また、本実施形態に係る着色組成物には、調色のため、耐熱性を低下させない範囲内で染料を含有させることができる。染料は、顔料の合計重量を基準(100重量%)として、0.1〜10重量%の量で用いることができる。
(透明樹脂)
本実施形態に係る着色組成物に含まれる透明樹脂は、可視光領域の400〜700nmの全波長領域において透過率が好ましくは80%以上、より好ましくは95%以上のものを用いることができる。透明樹脂には、非感光性透明樹脂および感光性透明樹脂が含まれ、これらを単独で用いることもできるが、2種以上を混合して用いることが好ましい。
非感光性透明樹脂は、エチレン性不飽和二重結合を有しない樹脂であり、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂がある。熱可塑性樹脂としては、例えば、ブチラール樹脂、スチレン−マレイン酸共重合体、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリウレタン系樹脂、ポリエステル樹脂、アクリル系樹脂、アルキッド樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリアミド樹脂、ゴム系樹脂、環化ゴム系樹脂、セルロース類、ポリブタジエン、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリイミド樹脂等が挙げられる。また、熱硬化性樹脂としては、例えば、エポキシ樹脂、ベンゾグアナミン樹脂、ロジン変性マレイン酸樹脂、ロジン変性フマル酸樹脂、フェノール樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂等が挙げられる。
感光性透明樹脂は、エチレン性不飽和二重結合を有する樹脂であり、例えば、水酸基、カルボキシル基、アミノ基等の反応性の置換基を有する高分子に、イソシアネート基、アルデヒド基、エポキシ基、カルボキシル基等の反応性置換基を有する(メタ)アクリル化合物やケイヒ酸を反応させて、(メタ)アクリロイル基、スチリル基等のエチレン性不飽和二重結合を有する官能基を前記高分子に導入した樹脂が挙げられる。
具体的には、水酸基を有するエチレン性不飽和単量体および他のエチレン性不飽和単量体を共重合した共重合体に、水酸基と反応可能な官能基及びエチレン性不飽和二重結合を有する化合物を反応させることにより得られるものがある。水酸基と反応可能な官能基としては、イソシアネート基、カルボキシル基等が挙げられるが、特に反応性の点でイソシアネート基が好ましく、イソシアネート基及びエチレン性不飽和二重結合を有する化合物として具体的には、2−アクリロイルエチルイソシアネート、2−メタクリロイルエチルイソシアネート等が挙げられる。また、スチレン−無水マレイン酸共重合体やα−オレフィン−無水マレイン酸共重合体等の酸無水物を含む高分子をヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート等の水酸基を有する(メタ)アクリル化合物によりハーフエステル化したものも用いられる。
(4つ以上のエチレン性不飽和二重結合を有する多官能モノマー)
本実施形態に係る着色組成物に含まれる4つ以上のエチレン性不飽和二重結合を有する多官能モノマーは、波長308nm(XeCL)のエキシマレーザを照射することにより硬化する成分である。4つ以上のエチレン性不飽和二重結合を有する多官能モノマーとしては、4つ以上のエチレン性不飽和二重結合を有する多官能モノマーとしては、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレートヘキサメチレンジイソシアネート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレートヘキサメチレンジイソシアネート等の各種アクリル酸エステルおよびメタクリル酸エステル等が代表例に挙げられる。
多官能モノマーは、着色組成物の感度アップの観点から、エチレン性不飽和二重結合を4〜12個有することが好ましい。3個以下のエチレン性不飽和二重結合を有する多官能モノマーを含む着色組成物では、所望の感度を得ることができない。
4つ以上のエチレン性不飽和二重結合を有する多官能モノマーは、単独でまたは2種類を以上混合して用いることができる。
4つ以上のエチレン性不飽和二重結合を有する多官能モノマーの含有量は、顔料100重量部に対して、好ましくは10重量部以上300重量部以下、より好ましくは10重量部以上200重量部以下の量で用いることができる。
また、透明樹脂の重量(P)に対する4つ以上のエチレン性不飽和二重結合を有する多官能モノマーの重量(M)の比(M/P)が、0.60以上2.00以下の範囲であることが好ましい。感度を高くするには、0.65以上がより好ましく、0.70以上が最も好ましく、パターンの断面形状を良好にするには、1.80以下がより好ましく、1.60以下が最も好ましい。
(光重合開始剤)
本実施形態に係る着色組成物に含まれる光重合開始剤としては、4−フェノキシジクロロアセトフェノン、4−t−ブチル−ジクロロアセトフェノン、ジエトキシアセトフェノン、1−(4−イソプロピルフェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−メチル−1[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタン−1−オン等のアセトフェノン系光重合開始剤、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンジルジメチルケタール等のベンゾイン系光重合開始剤、ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、4−フェニルベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、アクリル化ベンゾフェノン、4−ベンゾイル−4'−メチルジフェニルサルファイド等のベンゾフェノン系光重合開始剤、チオキサントン、2−クロロチオキサントン、2−メチルチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、2,4−ジイソプロピルチオキサントン等のチオキサントン系光重合開始剤、2,4,6−トリクロロ−s−トリアジン、2−フェニル−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(p−メトキシフェニル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(p−トリル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−ピペロニル−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−スチリル−s−トリアジン、2−(ナフト−1−イル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(4−メトキシ−ナフト−1−イル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2,4−トリクロロメチル−(ピペロニル)−6−トリアジン、2,4−トリクロロメチル(4'−メトキシスチリル)−6−トリアジン等のトリアジン系光重合開始剤、ボレート系光重合開始剤、カルバゾール系光重合開始剤、イミダゾール系光重合開始剤等を用いることができる。光重合開始剤は、1種を単独で、または2種以上を混合して用いることができる。
光重合開始剤の含有量は、顔料100重量部に対して、5〜200重量部、好ましくは10〜150重量部の量で用いることができる。
また、4つ以上のエチレン性不飽和二重結合を有する多官能モノマーの重量(M)に対する光重合開始剤の重量(I)の比(I/M)は、0.05以上0.50以下の範囲であることが好ましい。感度を高くするには、0.08以上がより好ましく、0.10以上が最も好ましく、パターンの断面形状を良好にするには、0.45以下がより好ましく、0.40以下が最も好ましい。
上記光重合開始剤に増感剤を併用することが可能であり、増感剤としては、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、4−ジメチルアミノ安息香酸メチル、4−ジメチルアミノ安息香酸エチル、4−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸2−ジメチルアミノエチル、4−ジメチルアミノ安息香酸2−エチルヘキシル、N,N−ジメチルパラトルイジン、4,4'−ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン、4,4'−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、4,4'−ビス(エチルメチルアミノ)ベンゾフェノンなどのアミン系化合物が挙げられる。これらの増感剤は、1種を単独で、または2種以上を混合して用いることができる。増感剤の含有量は、光重合開始剤100重量部に対して0.1〜60重量部が好ましい。
(多官能チオール)
本実施形態に係る着色組成物に含まれる多官能チオールとしては、チオール基を2個以上有する化合物であればよく、例えば、ヘキサンジチオール 、デカンジチオール 、1,4−ブタンジオールビスチオプロピオネート、1,4−ブタンジオールビスチオグリコレート、1,4−-ビス(3-メルカプトブチリルオキシ)ブタン、エチレングリコールビスチオグリコレート、エチレングリコールビスチオプロピオネート、トリメチロールプロパントリスチオグリコレート、トリメチロールプロパントリスチオプロピオネート、トリメチロールプロパントリス(3−メルカプトブチレート)、ペンタエリスリトール テトラキス(3-メルカプトブチレート)、ペンタエリスリトールテトラキスチオグリコレート、ペンタエリスリトールテトラキスチオプロピオネート、トリメルカプトプロピオン酸トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、1,4−ジメチルメルカプトベンゼン、2、4、6−トリメルカプト−s−トリアジン、2−(N,N−ジブチルアミノ)−4,6−ジメルカプト−s−トリアジン、1,3,5-トリス(3-メルカブトブチルオキシエチル)-1,3,5-トリアジン-2,4,6(1H,3H,5H)-トリオンなどが挙げられる。これらの多官能チオールは、1種を単独で、または2種以上を混合して用いることができる。また、多官能チオールは、着色組成物の感度アップの観点から、1分子中にチオール基を3個以上有することが好ましい。
多官能チオールの含有量は、顔料100重量部に対して0.05〜100重量部が好ましく、より好ましくは0.1〜60重量部である。また、着色組成物の全固形分量を基準とした場合では、0.7重量%以上10.0重量%以下が好ましい。感度を高くするには、0.8重量%以上がより好ましく、1.0重量%以上が最も好ましく。パターン形状を良好にするには8.0重量%以下がより好ましく、7.0重量%以下が最も好ましい。
(任意成分)
本実施形態に係る着色組成物には、組成物の経時粘度を安定化させるために、貯蔵安定剤を含有させることができる。また、透明基板との密着性を高めるためにシランカップリング剤等の密着向上剤を含有させることもできる。
貯蔵安定剤としては、例えばベンジルトリメチルクロライド、ジエチルヒドロキシアミンなどの4級アンモニウムクロライド、乳酸、シュウ酸などの有機酸およびそのメチルエーテル、t−ブチルピロカテコール、テトラエチルホスフィン、テトラフェニルフォスフィンなどの有機ホスフィン、亜リン酸塩等が挙げられる。貯蔵安定剤は、着色組成物中の顔料100重量部に対して、0.1〜10重量部の量で用いることができる。
シランカップリング剤としては、ビニルトリス(β−メトキシエトキシ)シラン、ビニルエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン等のビニルシラン類、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン等の(メタ)アクリルシラン類、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)メチルトリメトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリエトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)メチルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン等のエポキシシラン類、N−β(アミノエチル)γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−β(アミノエチル)γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−β(アミノエチル)γ−アミノプロピルメチルジエトキシシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−フェニル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−フェニル−γ−アミノプロピルトリエトキシシラン等のアミノシラン類、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリエトキシシラン等のチオシラン類等が挙げられる。シランカップリング剤は、着色組成物中の顔料100重量部に対して、0.01〜10重量部、好ましくは0.05〜5重量部の量で用いることができる。
本実施形態に係る着色組成物には、顔料を充分に組成物中に分散させ、ガラス基板等の透明基板上に乾燥膜厚が0.2〜5μmとなるように塗布してフィルタセグメントまたはブラックマトリックスを形成することを容易にするために、溶剤を含むことができる。
溶剤としては、例えば1,2,3−トリクロロプロパン、1,3−ブタンジオール、1,3−ブチレングリコール、1,3−ブチレングリコールジアセテート、1,4−ジオキサン、2−ヘプタノン、2−メチル−1,3−プロパンジオール、3,5,5−トリメチル−2−シクロヘキセン−1−オン、3,5,5−トリメチルシクロヘキサノン、3−エトキシプロピオン酸エチル、3−メチル−1,3−ブタンジオール、3−メトキシ−3−メチル−1−ブタノール、3−メトキシ−3−メチルブチルアセテート、3−メトキシブタノール、3−メトキシブチルアセテート、4−ヘプタノン、m−キシレン、m−ジエチルベンゼン、m−ジクロロベンゼン、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、n−ブチルアルコール、n−ブチルベンゼン、n−プロピルアセテート、N−メチルピロリドン、o−キシレン、o−クロロトルエン、o−ジエチルベンゼン、o−ジクロロベンゼン、p−クロロトルエン、p−ジエチルベンゼン、sec−ブチルベンゼン、tert−ブチルベンゼン、γ―ブチロラクトン、イソブチルアルコール、イソホロン、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールジブチルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノターシャリーブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジイソブチルケトン、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノイソプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、シクロヘキサノール、シクロヘキサノールアセテート、シクロヘキサノン、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ダイアセトンアルコール、トリアセチン、トリプロピレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールジアセテート、プロピレングリコールフェニルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート、ベンジルアルコール、メチルイソブチルケトン、メチルシクロヘキサノール、酢酸n−アミル、酢酸n−ブチル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、酢酸プロピル、二塩基酸エステル等が挙げられ、これらを単独でもしくは混合して用いることができる。
透明樹脂に顔料を分散する際には、適宜、界面活性剤、樹脂型顔料分散剤、色素誘導体等の分散剤が使用できる。分散剤は、顔料の分散に優れ、分散後の顔料の再凝集を防止する効果が大きいので、分散剤を用いて顔料を透明樹脂および有機溶剤中に分散してなる着色組成物を用いた場合には、透明性に優れたカラーフィルタが得られる。顔料分散剤は、着色組成物中の顔料100重量部に対して、0.1〜40重量部、好ましくは0.1〜30重量部の量で用いることができる。
界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のアルカリ塩、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、ステアリン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステルなどのアニオン性界面活性剤;ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリエチレングリコールモノラウレートなどのノニオン性界面活性剤;アルキル4級アンモニウム塩やそれらのエチレンオキサイド付加物などのカオチン性界面活性剤;アルキルジメチルアミノ酢酸ベタインなどのアルキルベタイン、アルキルイミダゾリンなどの両性界面活性剤、また、フッ素系やシリコーン系の界面活性剤が挙げられる。
樹脂型顔料分散剤は、顔料に吸着する性質を有する顔料親和性部位と、透明樹脂と相溶性のある部位とを有する樹脂であり、顔料に吸着して顔料の透明樹脂への分散を安定化する働きをするものである。樹脂型顔料分散剤として具体的には、ポリウレタン、ポリアクリレートなどのポリカルボン酸エステル、不飽和ポリアミド、ポリカルボン酸、ポリカルボン酸(部分)アミン塩、ポリカルボン酸アンモニウム塩、ポリカルボン酸アルキルアミン塩、ポリシロキサン、長鎖ポリアミノアマイドリン酸塩、水酸基含有ポリカルボン酸エステルや、これらの変性物、ポリ(低級アルキレンイミン)と遊離のカルボキシル基を有するポリエステルとの反応により形成されたアミドやその塩などの油性分散剤、(メタ)アクリル酸−スチレン共重合体、(メタ)アクリル酸−(メタ)アクリル酸エステル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドンなどの水溶性樹脂や水溶性高分子化合物、ポリエステル系、変性ポリアクリレート系、エチレンオキサイド/プロピレンオキサイド付加化合物、燐酸エステル系等が用いられ、これらは単独でまたは2種以上を混合して用いることができる。
市販の樹脂型顔料分散剤としては、ビックケミー社製のDisperbyk−101、103、107、108、110、111、116、130、140、154、161、162、163、164、165、166、170、171、174、180、181、182、183、184、185、190、2000、2001、またはAnti−Terra−U、203、204、またはBYK−P104、P104S、220S、またはLactimon、Lactimon−WSまたはBykumen等、日本ルーブリゾール社製のSOLSPERSE−3000、9000、13240、13650、13940、17000、18000、20000、21000、24000、26000、27000、28000、31845、32000、32500、32600、34750、36600、38500、41000、41090、53095等、エフカケミカルズ社製のEFKA−46、47、48、452、LP4008、4009、LP4010、LP4050、LP4055、400、401、402、403、450、451、453、4540、4550、LP4560、120、150、1501、1502、1503等が挙げられる。
色素誘導体は、有機色素に置換基を導入した化合物である。このような有機色素には、一般に色素とは呼ばれていないナフタレン系、アントラキノン系等の淡黄色の芳香族多環化合物も含まれる。色素誘導体としては、特開昭63−305173号公報、特公昭57−15620号公報、特公昭59−40172号公報、特公昭63−17102号公報、特公平5−9469号公報等に記載されているものを使用でき、これらは単独でまたは2種類以上を混合して用いることができる。
(着色組成物の製法)
本実施形態に係る着色組成物は、顔料を、必要に応じて上記顔料分散剤と共に透明樹脂および有機溶剤中に三本ロールミル、二本ロールミル、サンドミル、ニーダー、アトライター等の各種分散手段を用いて微細に分散し、光重合開始剤を添加して製造することができる。また、2種以上の色素を含む着色組成物は、各色素を別々に、透明樹脂および有機溶剤中に微細に分散したものを混合して製造することもできる。
本実施形態に係る着色組成物は、遠心分離、焼結フィルタ、メンブレンフィルタ等の手段にて、5μm以上の粗大粒子、好ましくは1μm以上の粗大粒子、さらに好ましくは0.5μm以上の粗大粒子および混入した塵の除去を行うことが好ましい。
次に、以上説明した本発明の第1の実施形態に係る着色組成物を用いて形成された、本発明の第2の実施形態に係るカラーフィルタについて説明する。
本実施形態に係るカラーフィルタは、基板上に、本発明の第1の実施形態に係る着色組成物から形成されたフィルタセグメントおよび/またはブラックマトリックスを備えるものである。フィルタセグメントの色は、赤色、緑色、青色、黄色、紫色、マゼンタ色、シアン色、オレンジ色などから2〜6色程度選択される。同色系の色で、濃度の異なるフィルタセグメントが形成されていてもよい。
また、本実施形態に係るカラーフィルタの製造方法は、基板上に着色組成物を塗布し、着色塗膜を形成する工程と、この着色塗膜のフィルタセグメント及び/又はブラックマトリックスとなる部分に、波長308nm(XeCL)のエキシマレーザを照射して硬化させる工程と、前記着色塗膜の未硬化部分を除去してフィルタセグメント及び/又はブラックマトリックスを形成する工程を具備する。以下、各工程について説明する。
(着色塗膜形成工程)
着色塗膜形成工程では、スピンコート法やダイコート法によって、着色組成物を塗布し、必要に応じて余分な溶剤を除去することにより、基板上に着色塗膜を形成する。
カラーフィルタの基板としては、可視光に対して透過率の高いソーダ石灰ガラス、低アルカリ硼珪酸ガラス、無アルカリアルミノ硼珪酸ガラスなどのガラス板や、ポリカーボネート、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレートなどの樹脂板が用いられる。また、ガラス板や樹脂板の表面には、パネル化後の液晶駆動のために、酸化インジウム、酸化錫などからなる透明電極が形成されていてもよい。
(露光・硬化工程)
露光・硬化工程では、着色塗膜のフィルタセグメントまたはブラックマトリックスとなる部分に、波長308nm(XeCL)のエキシマレーザを照射して硬化させる。具体的には、大サイズの基板上に形成された着色塗膜に、基板と比較して小さいフォトマスクを介してエキシマレーザを照射し、着色塗膜のフィルタセグメントまたはブラックマトリックスとなる部分を硬化させる。
エキシマレーザは、アルゴン、クリプトン、キセノンなどの希ガスと、フッ素、塩素などのハロゲンガスとの混合ガスを用い、レーザ光を発生させる装置である。その混合ガスの種類の組合せによって、発振波長が異なり、193nm(ArF)、248nm(KrF)、308nm(XeCL)、351nm(XeF)などがあるが、本実施形態では、波長308nm(XeCL)のエキシマレーザを用いる。
エキシマレーザは、パルス幅は数十nsで、ビームの断面は放電領域の形状を反映し、長方形のビームを高出力で発振する。ビームが太く、パルスエネルギーも大きく、数千mJまで出せる装置もある。エキシマレーザは、ビームを一点に集中させる加工よりも、比較的大きな面積を高い照射強度で一括処理加工するような分野に適しており、レーザ加工の分野で使用されている。
また、一般にエキシマレーザは、混合ガスが励起されているとき、ごく短時間で存在するエキシマ分子からの放射光を利用するレーザであり、エキシマの基底準位は解離状態になっている。そのため、基底分子密度は常に零であり、大変良いレーザ媒質とされていることから、表面形態の優れたフィルタセグメントおよびブラックマトリックスを形成することができる。
なお、エキシマレーザは、1回あるいは複数回に分けて、着色塗膜に照射することができる。着色塗膜は、膜を分解しない程度の弱いエネルギーを与えて硬化させることが必須である。
(未硬化部分の除去工程)
未硬化部分の除去工程では、着色塗膜の未硬化部分を除去してフィルタセグメントまたはブラックマトリックスを形成する。未硬化部分の除去に際しては、アルカリ現像液として炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化カリウム等の水溶液が使用され、ジメチルベンジルアミン、トリエタノールアミン等の有機アルカリを用いることもできる。また、現像液には、消泡剤や界面活性剤を添加することもできる。
現像処理方法としては、シャワー現像法、スプレー現像法、ディップ(浸漬)現像法、パドル(液盛り)現像法等を適用することができる。
以下に、実施例により本発明をより具体的に説明するが、本発明はその要旨を超えない限り、以下の実施例に限定されるものではない。
なお、実施例および比較例中、「部」および「%」とは「重量部」および「重量%」をそれぞれ意味する。
まず、実施例および比較例で用いた非感光性樹脂溶液、感光性樹脂溶液および顔料分散体の調製について説明する。樹脂の分子量は、GPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィ)により測定したポリスチレン換算の重量平均分子量である。
(非感光性透明樹脂溶液の合成例)
反応容器にシクロヘキサノン370部を入れ、容器に窒素ガスを注入しながら80℃に加熱して、同温度でメタクリル酸20.0部、メチルメタクリレート10.0部、n−ブチルメタクリレート55.0部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート15.0部、2,2'−アゾビスイソブチロニトリル4.0部の混合物を1時間かけて滴下して重合反応を行った。滴下終了後、さらに80℃で3時間反応させた後、アゾビスイソブチロニトリル1.0部をシクロヘキサノン50部に溶解させたものを添加し、さらに80℃で1時間反応を続けて、非感光性透明樹脂溶液を得た。
室温まで冷却した後、非感光性透明樹脂溶液約2gをサンプリングして180℃で20分間加熱乾燥して不揮発分の量を測定し、非感光性透明樹脂溶液に不揮発分が20重量%になるようにシクロヘキサノンを添加して非感光性樹脂溶液を調製した。得られた非感光性透明樹脂の重量平均分子量Mwは40000であった。
(感光性透明樹脂溶液の合成例)
シクロヘキサノン520部を収容する反応容器に窒素ガスを注入しながら80℃に加熱し、同温度でメタクリル酸7.0部、メチルメタクリレート7.0部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート63.0部、グリセロールモノメタクリレート66.0部、及び2,2'−アゾビスイソブチロニトリル4.0部の混合物を1時間かけて滴下し、重合反応を行った。
滴下を終了した後、さらに80℃で3時間反応させ、アゾビスイソブチロニトリル1.0部をシクロヘキサノン70部に溶解したものを添加し、さらに80℃で1時間反応を続けて、透明樹脂溶液を得た。
次に、得られた透明樹脂体溶液220部に対して、2−メタクロイルエチルイソシアネート56.0部、ラウリン酸ジブチル錫0.4部、及びシクロヘキサノン220.0部の混合物を70℃で3時間かけて滴下し、感光性透明樹脂溶液を得た。室温まで冷却した後、感光性透明樹脂溶液約2gをサンプリングして180℃、20分加熱乾燥して不揮発分の量を測定し、不揮発分が20重量%になるように感光性透明樹脂溶液にシクロヘキサノンを添加し、感光性樹脂溶液を調製した。得られた感光性透明樹脂の重量平均分子量Mwは20000、二重結合当量は270であった。
(顔料分散体の調製)
下記表1に示す組成の混合物を均一に撹拌混合し、直径1mmのガラスビーズを用いて、サンドミルで5時間分散した後、5μmのフィルタで濾過し、赤色顔料分散体R−1、緑色顔料分散体G−1、青色顔料分散体B−1、および黒色顔料分散体BM−1を調製した。
Figure 0005459949
PR254:ジケトピロロピロール系顔料(C.I. Pigment Red 254)
(チバ・ジャパン社製「イルガフォーレッドB−CF」)
PR177:アントラキノン系顔料(C.I. Pigment Red 177)
(チバ・ジャパン社製「クロモフタールレッドA2B」)
PG36:ハロゲン化銅フタロシアニン系顔料(C.I. Pigment Green 36)
(東洋インキ製造社製「リオノールグリーン6YK」)
PB15:6:ε型銅フタロシアニン顔料(C.I. Pigment Blue 15:6)
(BASF製「ヘリオゲンブルーL−6700F」)
PY150:ニッケルアゾ錯体系顔料(C.I. Pigment Yellow 150)
(ランクセス社製「E4GN」)
CB :カーボンブラック(C.I. Pigment Black 7)
(三菱化学社製「MA11」)
顔料分散剤:日本ルーブリゾール社製「ソルスパース20000」)
非感光性透明樹脂溶液:先に調製した非感光性透明樹脂溶液
溶剤:シクロヘキサノン
[実施例1〜16、比較例1〜8]
先に調製した顔料分散体R−1、G−1、B−1、BM−1を含む、下記表2及び表3に示す処方の混合物を均一になるように攪拌混合した後、1μmのフィルタで濾過して、各色着色組成物を得た。
Figure 0005459949
Figure 0005459949
顔料分散体:先に調製した顔料分散体
非感光性透明樹脂溶液:先に調製した非感光性透明樹脂溶液
感光性透明樹脂溶液:先に調製した感光性透明樹脂溶液
光重合開始剤:2−(ジメチルアミノ)−2−[(4−メチルフェニル)メチル]−1−[4−(4−モルホリニル)フェニル]−1−ブタノン
(チバ・ジャパン社製「イルガキュア379」)
多官能モノマー:下記表4に示す多官能モノマー
多官能チオール:下記表4に示す多官能チオール
有機溶剤:シクロヘキサノン
Figure 0005459949
上記表4に示すように、TMPTA(トリメチロールプロパントリアクリレート)は官能基数3であり、本発明の範囲外の多官能モノマーであるのに対し、PE4A(ペンタエリスリトールテトラアクリレート)、DPHA(ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート)、DPPAH(ジペンタエリスリトールペンタアクリレートヘキサメチレンジイソシアネート)は、いずれも官能基数が4以上であり、本発明の範囲内の多官能モノマーである。
従って、上記表2、3に示す24種のレジストのうち、レジストRR−1,GR−3、BR−3、BMR−3は、多官能モノマーとして官能基数3のTMPTAを用いているため、比較例に係る着色組成物である。また、RR−5、GR−2、BR−2、BMR−2は、多官能チオールを含有していないため、いずれも比較例に係る着色組成物である。
以上挙げたもの以外のレジストは、官能基数が4以上の多官能モノマーを用いているとともに、多官能チオールを含有しているため、実施例に係る着色組成物である。
[フィルタセグメントおよびブラックマトリックスのパタ−ン形成]
得られた各色着色組成物を10cm×10cmのガラス基板上にスピンコータで約2μmの厚さに塗工し、70℃のオーブン内に15分間静置し、余剰の溶剤を除去乾燥させた。次いで、着色組成物塗膜から150μmの間隔に配置された、フィルタセグメントの場合は幅100μmのストライプ状のフォトマスクを、ブラックマトリックスの場合は幅20μmのストライプ状のフォトマスクを通して、波長308nm(XeCL)のエキシマレーザを、着色組成物塗膜に照射した。尚、エキシマレーザ装置は、コヒレント社製の「LAMBADA SX200C」を使用し、露光量はコヒレント社製の「3シグマ(本体)J25LP-MUV(センサヘッド)」を用いて測定した。
次に、2%の炭酸ナトリウム水溶液からなる現像液により、目視にて未露光部分が完全に除去されたと判断する現像時間の1.2倍の時間で、着色組成物塗膜をスプレー現像し、イオン交換水で洗浄した後、この基板を230℃で30分加熱して各色フィルタセグメント又はブラックマトリックスを形成した。
実施例及び比較例に係る各着色組成物について、下記の方法で、感度、パターン形状を評価した。
[感度]
表5に示す実施例1〜16及び比較例1〜8に係る着色組成物用いて形成されたフィルタセグメントあるいはブラックマトリックスのパタ−ンが、フォトマスクの画像寸法通りに仕上がる照射露光量をもってレジストの感度とした。評価のランクは下記通りである。その結果を下記表5及び表6に示す。
◎:30mJ/cm未満
○:30mJ/cm以上60mJ/cm未満
△:60mJ/cm以上100mJ/cm未満
×:100mJ/cm以上
[パターン形状評価]
表5に示す実施例1〜16及び比較例1〜8に係る着色組成物用いて形成されたフィルタセグメントあるいはブラックマトリックスについて、フォトマスクの画素寸法とおりに仕上がる照射露光量で形成されたフィルタセグメントあるいはブラックマトリックスの(1)直線性については光学顕微鏡を用いて、(2)断面形状については走査型電子顕微鏡(SEM)を用いて観察し、パターン形状を4段階で評価した。評価基準は、下記の通りである。その結果を下記表5及び表6に示す。
(1) 直線性
○:直線性良好
△:部分的に直線性不良
×:直線性不良
××:画素がほとんど形成されない
(2)断面形状
○:順テーパー形状(断面が台形で、露光した面が小さい)
△:逆テーパー形状(断面が台形で、露光した面が大きい)
×:画素は出来ているが形状を判定するのは困難
××:画素がほとんど形成されない
Figure 0005459949
Figure 0005459949
上記表5及び表6に示すように、顔料、透明樹脂、4つ以上のエチレン性不飽和二重結合を有する多官能モノマー、光重合開始剤および多官能チオールを含有する実施例1〜16に係る着色組成物によると、処方により多少の差異はあるが、全て感度、パタ−ン形状は実用上遜色のないフィルタセグメントおよびブラックマトリックスが得られた。
一方、官能基数3の多官能モノマーを含むレジストRR−1,GR−3、BR−3、BMR−3に係る比較例1、4、6、8の着色組成物、及び多官能チオールを含有していないレジストRR−5、GR−2、BR−2、BMR−2に係る比較例2、3、5、7の着色組成物は、感度、パタ−ンの直線性および断面形状のいずれかが不良であり、全てが良好となるフィルタセグメントおよびブラックマトリックスは得られなかった。

Claims (7)

  1. 基板上に着色組成物を塗布して着色塗膜を形成する工程と、前記着色塗膜のフィルタセグメントの形成予定領域に、波長308nm(XeCL)のエキシマレーザを照射して硬化させる工程と、前記着色塗膜の未硬化部分を除去してフィルタセグメントを形成する工程とを具備するカラーフィルタの製造方法に用いられる、フィルタセグメント用の着色組成物であって、
    顔料、透明樹脂、4つ以上のエチレン性不飽和二重結合を有する多官能モノマー、光重合開始剤および多官能チオールを含有し、波長308nm(XeCL)のエキシマレーザによる100mJ/cm 未満の照射露光量により硬化可能であることを特徴とする着色組成物。
  2. 前記多官能チオールの含有量が着色組成物の全固形分量を基準として0.7重量%以上10.0重量%以下であることを特徴とする請求項1に記載の着色組成物。
  3. 前記透明樹脂の重量(P)に対する前記多官能モノマーの重量(M)の比(M/P)が、0.60以上2.00以下の範囲にあることを特徴とする請求項1または2に記載の着色組成物。
  4. 前記多官能モノマーの重量(M)に対する光重合開始剤の重量(I)の比(I/M)が、0.05以上0.50以下の範囲にあることを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載の着色組成物。
  5. 前記透明樹脂が非感光性樹脂と感光性樹脂との2種を併用したものであることを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載の着色組成物。
  6. 基板上に、請求項1〜5のいずれかに記載の着色組成物を塗布した着色塗膜に所定のパターンを露光して硬化し、未硬化部分を除去することにより形成されたフィルタセグメントを備えることを特徴とするカラーフィルタ。
  7. 基板上に請求項1〜5のいずれかに記載の着色組成物を塗布して着色塗膜を形成する工程と、
    前記着色塗膜のフィルタセグメントとなる部分に、波長308nm(XeCL)のエキシマレーザを照射して硬化させる工程と、
    前記着色塗膜の未硬化部分を除去してフィルタセグメントを形成する工程と
    を具備することを特徴とするカラーフィルタの製造方法。
JP2007302009A 2007-01-12 2007-11-21 着色組成物、カラーフィルタ及びその製造方法 Expired - Fee Related JP5459949B2 (ja)

Priority Applications (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2007302009A JP5459949B2 (ja) 2007-11-21 2007-11-21 着色組成物、カラーフィルタ及びその製造方法
CN200880002129.9A CN101595406B (zh) 2007-01-12 2008-01-11 着色组合物、滤色器及其制造方法
TW097101144A TWI413858B (zh) 2007-01-12 2008-01-11 彩色濾光片之製法
KR1020097014493A KR20090122184A (ko) 2007-01-12 2008-01-11 착색 조성물, 컬러 필터, 및 그의 제조 방법
PCT/JP2008/050276 WO2008084853A1 (ja) 2007-01-12 2008-01-11 着色組成物、カラーフィルタ、及びその製造方法
US12/458,383 US8216750B2 (en) 2007-01-12 2009-07-09 Colored composition, color filter and manufacturing method thereof

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2007302009A JP5459949B2 (ja) 2007-11-21 2007-11-21 着色組成物、カラーフィルタ及びその製造方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2009128518A JP2009128518A (ja) 2009-06-11
JP5459949B2 true JP5459949B2 (ja) 2014-04-02

Family

ID=40819522

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2007302009A Expired - Fee Related JP5459949B2 (ja) 2007-01-12 2007-11-21 着色組成物、カラーフィルタ及びその製造方法

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JP5459949B2 (ja)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5546801B2 (ja) * 2008-06-10 2014-07-09 富士フイルム株式会社 紫外光レーザー露光用感光性樹脂組成物、パターン形成方法、その方法を用いて製造したカラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法および液晶表示装置
JP2011064749A (ja) * 2009-09-15 2011-03-31 Dnp Fine Chemicals Co Ltd 感光性着色組成物
JP5660774B2 (ja) * 2009-11-04 2015-01-28 住友化学株式会社 着色感光性樹脂組成物、塗膜、パターン及び表示装置
JP5726462B2 (ja) * 2010-09-01 2015-06-03 富士フイルム株式会社 着色感光性組成物、カラーフィルタの製造方法、カラーフィルタ、および液晶表示装置
KR102107962B1 (ko) 2012-11-28 2020-05-07 에이지씨 가부시키가이샤 네거티브형 감광성 수지 조성물, 수지 경화막, 격벽 및 광학 소자

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH07201727A (ja) * 1993-11-26 1995-08-04 Hitachi Ltd パターン形成方法
JP2004198542A (ja) * 2002-12-16 2004-07-15 Showa Denko Kk カラーフィルターブラックマトリックスレジスト組成物及びその組成物に用いる感光性組成物
JP2004264435A (ja) * 2003-02-28 2004-09-24 Showa Denko Kk カラーフィルタ用感光性組成物およびこれを用いたカラーフィルタ
US8796583B2 (en) * 2004-09-17 2014-08-05 Eastman Kodak Company Method of forming a structured surface using ablatable radiation sensitive material

Also Published As

Publication number Publication date
JP2009128518A (ja) 2009-06-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI413858B (zh) 彩色濾光片之製法
JP5191241B2 (ja) 着色組成物およびカラーフィルタの製造方法
JP4553128B2 (ja) 着色組成物、それを用いたカラーフィルタおよびその製造方法
JP5549099B2 (ja) 感光性樹脂組成物、カラーフィルタ及びカラーフィルタの製造方法
JP2017151342A (ja) 感光性着色組成物およびカラーフィルタ
JP2010256891A (ja) 感光性着色組成物およびカラーフィルタ
JP2011022237A (ja) 青色感光性着色組成物及びそれを用いたカラーフィルタ並びにカラー表示装置
US20100253888A1 (en) Colored composition, color filter and method of manufacturing the same
JP2010191358A (ja) カラーフィルタ用着色組成物およびカラーフィルタ
JP5673111B2 (ja) 感光性着色組成物およびカラーフィルタ
JP5459949B2 (ja) 着色組成物、カラーフィルタ及びその製造方法
JP5707105B2 (ja) カラーフィルタ用黄色着色組成物及びカラーフィルタ
JP2011075981A (ja) 着色組成物、カラーフィルタの製造方法およびカラーフィルタ
JP2012177826A (ja) 感光性着色組成物およびカラーフィルタ
JP2009145432A (ja) カラーフィルタ用着色組成物、それを用いたカラーフィルタおよびその製造方法
JP2010128044A (ja) 緑色感光性着色組成物及びこれを用いたカラーフィルタ
JP2012013734A (ja) 赤色感光性樹脂組成物およびカラーフィルタ
JP2011112672A (ja) カラーフィルタ用緑色顔料分散体の製造方法、該製造方法により製造されるカラーフィルタ用緑色顔料分散体、カラーフィルタ用緑色着色レジスト、着色層、カラーフィルタ、及び液晶表示装置
JP5075510B2 (ja) 着色組成物およびそれを用いたカラーフィルタ
JP2009210871A (ja) 着色塗布液組成物、カラーフィルタ、および液晶表示装置
JP5564809B2 (ja) カラーフィルタの製造方法
JP2011141413A (ja) 青色感光性樹脂組成物ならびにカラーフィルタ
JP2018158962A (ja) ジケトピロロピロール顔料の製造方法
JP2013097355A (ja) 感光性樹脂組成物、カラーフィルタ及びカラーフィルタの製造方法
JP2012188475A (ja) 顔料分散剤、それを用いた顔料組成物、着色組成物およびカラーフィルタ

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20101025

RD04 Notification of resignation of power of attorney

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424

Effective date: 20120529

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20120904

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20121031

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20130409

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20131217

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20140114

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees