DE2232746A1

DE2232746A1 - Disazopigmente

Info

Publication number: DE2232746A1
Application number: DE19722232746
Authority: DE
Inventors: Manfred Dr Gaeng
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1972-07-04
Filing date: 1972-07-04
Publication date: 1974-01-24

Description

Disazopigmente Die Erfindung betrifft Disazopigmente der Formel in der X Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl oder Äthyl, Y Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl oder Athyl und Z Wasserstoff, Chlor, Brom oder Nitro bedeuten.
Von besonderer technischer Bedeutung sind Verbindungen der Formel I mit X und Y gleich Wasserstoff und Z Wasserstoff, Chlor oder Brom.
Die Herstellung der Pigmente kann z. B. durch Umsetzung ;Ton 2 Äquivalenten eines Säurechlorids der Formel mit einem Äquivalent eines Diamins der Formel wobei X, Y und Z die angegebene Bedeutung haben, erfolgen.
Zweckmäßigerweise wird die Umsetzung in einem inerten Lösungsmittel, wie Nitrobenzol, Dichlorbenzol, Tetralin, Dimethylformamid, N-Methylpyrrolidon oder Mischungen davon, bei Temperaturen zwischen 100 und 1500C, vorzugsweise zwischen 150 und 1500C, vorgenommen. Die Anwendung höherer Temperaturen ist zwar möglich, bringt aber in der Regel durch beginnende Zersetzungsreaktionen keine Vorteile.
Eine andere Möglichkeit zur Herstellung der erfindungsgemäßen Disazopigmente besteht in der Kupplung von 2 Aquivalenten eines diazotierten Amins der Formel mit einem Äquivalent eines ß-Oxy-naphthoesäurearylids der Formel wobei X, Y und Z die angegebene Bedeutung haben. Die Kupplung kann vorteilhaft in wäßrigem Milieu bei pH 5 bis 6 und bei Temperaturen zwischen 0 -und 500 C durchgeführt werden.
Bei beiden Methoden kann der Herstellungsprozeß so gelenkt werden, daß die Disazopigmente in einer für die spätere Verwendung geeigneten Form anfallen oder sich durch eine einfache Nachbehandlung, z. B. RUiren in einem organise-w*n Lösungsmittel, wie Methanol, Äthanol, Propanol, Aceton, Methyläthylketon oder Mischungen davon, in eine solche Form überführen lassen.
Die so hergestellten Pigmente können für Druckfarben, im Lack oder auch zur Masse färbung von Kunststoffen verwendet werden.
Von besonderer Bedeutung ist die Anwendung im Lack und für die PVC-Massefärbung.
Die neuen Disazopigmente zeichnen sich gegenüber den im belgischen Patent 717 878 beschriebenen durch erheblich bessere Licht- und Wetterechtheiten aus. Sie haben außerdem gute Farbstärke und hohe Brillanz insbesondere in Volltoneinfärbungen.
Die im folgenden genannten Teile und Prozentangaben beziehen sich auf das Gewicht.
Beispiel 1 44 Teile des Azosäurechlorids des Kupplungsproduktes von 1-Aminoanthrachinon auf ß-Oxy-naphthoesäure werden in 500 Teilen Nitrobenzol bei 70°C gelöst. Man tropft dann eine Lösung von 14,9 Teilen 3,3t-Diaminodiphenylsulfon in 100 Teilen N-Methylpyrrolidon und 5 Teilen Dimethylformamid bei 700 C zu, bringt die Mischung auf 1400C und hält sie 5 Stunden bei dieser Temperatur. Man läßt abkühlen, saugt bei 80°C ab und wäscht nacheinander mit Nitrobenzol, Dimethylformamid und Methanol. Das feuchte Filtergut wird anschließend mit 1000 Teilen Methanol 5 Stunden unter Rückflußkühlung gekocht, danach abgesaugt und bei 60°C getrocknet.
Man erhält 50T1e.eines leuchtend roten Pigmentpulvers, Fp.5600C.

Verfährt man wie im Beispiel 1 angegeben und ersetzt 14,9 Teile 5,5'-Diamino-diphenylsulfon durch A Teile Diamin der Formel B, so erhält man C Teile Pigment vom Farbton D.

H2N NR2

Bei - A B C D

spiel Teile Teile

2 14.9 H2Nt302eE2 5t blaustichig rot

5 19,0 C1S0Cl 55 blaustichig rot

4 20,) H2Ng3S02QNH2 po1,8 rot

02N N02

H2N NH2

5 20,3 s02- 49,4 | blaustichig rot

Beispiel 6 25,8 Teile 4-Chlor-1-aminoanthrachinon werden in 125 Teilen 100%iger H2S04 gelöst und in eine Mischung aus 400 Teilen Wasser und 11,5 Teilen NaN02 bei 0 bis 50C eingerührt. Nach etwa 2 Stunden wird das entstandene Diazoniumsalz abgesaugt, mit etwas Wasser gewaschen und anschließend in 1000 Teilen Wasser aufgeschlämme; Zu dieser Suspension gibt man bei O bis 50C eine Lösung von 29,4 Teilen eines ß-Oxy-naphthoesäurearylids der Formel gelöst in 300 Teilen Dimethylformamid. Durch langsames Zutropfen einer wäßrigen Natriumacetatlösung stellt man den pH-Wert 5 bis 6 ein und rührt die Mischung 5 Stunden bei o bis 5°C und 1 Stunde bei Raumtemperatur nach. Nach dem Absaugen und Waschen mit Wasser trocknet man bei 60°C und erhält 51,3 Teile eines roten Pigments vom Fp. >560°C.

Beispiel 7 Verwendet man im Beispiel 6 anstelle von 25,8 Teilen 4-Chlorl-aminoanthrachinon 25,8 Teile 3-Chlor-l-aminoanthrachinon, so erhält man 48,9 Teile eines roten Pigments.
Beispiel 8 Verwendet man im Beispiel 1 anstelle von 44 Teilen des Azosäurechlorids aus 1-Aminoanthrachinon gekuppelt auf ß-Oxy-naphthoesäure 45,5 Teile des Azosäurechlorids aus l-Amino-2-methylanthrachinon gekuppelt auf ß-Oxy-naphthoesäure, so erhält man 47,2 Teile eines roten Pigments.
Beispiel 9 5 Teile des nach Beispiel 1 gewonnenen Pigments werden mit 95 Teilen Acrylatharzlack bestehend aus 80 Teilen Acrylatharzlösung und 20 Teilen Melaminharzlösung, au£-dem Attritor angerieben. Man erhält einen farbstarken, roten Lack, der nach dem Einbrennen hohe Brillanz und hervorragende Licht- und Uberlackierechtheit zeigt.
Durch Verschnitt von 2 Teilen des so hergestellten Acrylatharzlackes mit 20 Teilen Weißlack (bestehend aus 20 Teilen TiO2 und 80 Teilen Acrylatharzlack), erhält man eine farbstarke, blaustichig rote Lackfarbe, die nach dem Einbrennen hervorragende Licht- und Uberlackierechtheiten zeigt.
Beispiel 10 Eine Mischung aus 70Teilen Polyvinylchlorid, 30 Teilen Dibutylphthalat und l Teil Titandioxid wird mit 0,5 Teilen eines nach Beispiel 3 hergestellten Pigments in der üblichen Weise eingefärbt. Man erhält eine rote Masse, aus der 2. B. Folien und Profile hergestellt werden können. Die Färbung zeichnet sich durch hohe Brillanz und hohes Deckvermögen sowie hervorragende Licht- und Weichmacherechtheit aus. Bei Verwendung der in den anderen Beispielen angegebenen Pigments erhält man obonfalli brillante Färbungen in ähnlichen Farbtönen und in entsprechenden Echtheiten.

Claims

Patentansprüche

1. Disazopigmente der Formel in der X Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl oder Äthyl, Y Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl oder Äthyl und Z Wasserstoff, Chlor, Brom oder Nitro bedeuten.

2. Die Verwendung der Pigmente gemäß Anspruch 1 zum Färben von Druckfarben, Lacken oder KunststoffenO

3. Ein Verfahren zur Herstellung von Pigmenten Pigmente gemäßAnspruch 1 dadurch gekennzeichnet, daß man 2 Mol eines Säurechlorids der Formel mit einem Mol -el nes Diamins der Formel umsetzt .

4. Verfahren zur Herstellung von Pigmenten gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man 2 Mol einer Diazoverbindung eines Amins der Formel mit einem Mol einer Verbindung der Formel umsetzt.