KR20200102355A - 착색 조성물 및 이를 함유하는 착색 레지스트 조성물 - Google Patents

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요시키 고메다
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사카타 인쿠스 가부시키가이샤
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Abstract

[과제] 본 발명은 차광성이 우수하고, 또한 전압 유지율이 매우 우수한 블랙 레지스트 패턴을 얻을 수 있는 착색 조성물 및 이를 함유하는 착색 레지스트 조성물에 관한 것이다.
[해결수단] 안료 및 바인더 수지를 포함하고, 상기 안료가 하기 (A)에 나타내는 안료 및 C.I. 피그먼트 블루 60을 포함하는 것을 특징으로 하는 착색 조성물.
(A) 하기 일반식(A1)으로 나타나는 안료 및 하기 (A2)로 이루어지는 군에서 선택되는 하나 이상을 포함하는 안료
[화학식 1]
Figure pat00015

〔식(A1) 중, X는 이중 결합을 나타내고, 기하 이성체로서 각각 독립적으로 E체 또는 Z체이며, R11은 각각 독립적으로 수소 원자, 메틸기, 니트로기, 메톡시기, 브로모기, 클로로기, 플루오로기, 카르복시기 또는 술포기를 나타내고, R12는 각각 독립적으로 수소 원자, 메틸기 또는 페닐기를 나타내며, R13은 각각 독립적으로 수소 원자, 메틸기 또는 염소 원자를 나타낸다.〕
(A2) 이소인돌린계 황색 안료 및 자색 안료

Description

착색 조성물 및 이를 함유하는 착색 레지스트 조성물{COLORING COMPOSITION AND COLORING RESIST COMPOSITION CONTAINING THE SAME}
본 발명은 착색 조성물 및 이를 함유하는 착색 레지스트 조성물에 관한 것이다.
최근 블랙 매트릭스용 착색 조성물의 용도는 다방면에 걸쳐, 예를 들어 액정이나 플라즈마 등의 플랫 패널 디스플레이에서는 화면의 표시 영역 내의 착색 패턴의 간극이나 표시 영역 주변 부분의 가장자리, 또한 TFT를 이용한 액정 디스플레이에서는 TFT의 외광측 등에서 차광막(블랙 매트릭스)을 마련하기 위해 이용되고 있다. 그리고, 액정 디스플레이에서는 주로 백라이트로부터의 누출광이, 또한 플라즈마 디스플레이에서는 주로 각 색광의 혼탁에 의한 번짐이 화면에 비치는 것을 방지하여 표시 특성(콘트라스트 및 색순도)을 향상시키기 위해 도움이 되고 있다.
예를 들어 액정 디스플레이의 백라이트의 백색광을 착색광으로 변환하기 위해 이용되는 컬러 필터에서는 통상 블랙 매트릭스를 형성한 유리나 플라스틱 시트 등의 투명 기판 표면에 적색, 녹색, 청색의 다른 색상의 화소를 순차 스트라이프 형상 혹은 모자이크 형상 등의 패턴으로 형성하는 방법으로 제조되고 있다.
또한, 화상 표시 장치와 위치 입력 장치를 합한 터치 패널에서도 마찬가지로 차광막으로서 블랙 매트릭스가 형성된 컬러 필터가 이용되고 있고, 지금까지는 커버 유리를 사이에 두고 센서 기판과 반대측에 형성하는 것이 일반적으로 이루어졌다. 그러나, 터치 패널의 경량화에 대한 요구가 높아짐에 따라 보다 경량화를 도모하도록 커버 유리의 같은 측에 차광막과 터치 센서를 동시에 형성하는 기술의 개발이 진행되고 있다.
예를 들어 특허문헌 1에서는 색 스페이서 형성용 감광성 착색 조성물에 있어서, 착색제로서 특정의 안료와 카본 블랙을 조합하여 이용하고, 또한 카본 블랙의 함유 비율을 특정 범위로 함으로써 차폐성 등을 부여하는 기술이 개시되어 있다.
또한, 예를 들어 특허문헌 2에서는 광흡수 특성이 다른 안료종을 적절히 조합하여 자외 영역과 가시 영역의 광흡수의 균형을 확보함으로써 차광성과 액정의 전압 유지율을 유지하는 기술이 개시되어 있다.
그런데, 화상 표시 장치의 액정층을 구성하는 블랙 매트릭스 등의 감광성 조성물의 전압 유지율이 낮으면 표시 얼룩의 원인이 된다.
상술한 기술에서는 전압 유지율에 개선의 여지가 있고, 우수한 차폐성을 가지면서 더욱 우수한 전압 유지율을 구비한 블랙 레지스트 패턴을 얻을 수 있는 블랙 매트릭스 조성물의 개발이 요구되었다.
특허문헌 1: 일본공개특허 2016-177190호 공보 특허문헌 2: 국제공개 제2013/115268호 팜플렛
그래서, 본 발명의 과제는 차광성이 우수하고, 또한 전압 유지율이 매우 우수한 블랙 레지스트 패턴을 얻을 수 있는 착색 조성물 및 이를 함유하는 착색 레지스트 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명자들은 착색 조성물에 포함되는 안료 및 바인더 수지에 대해 면밀히 검토를 행한 바, C.I. 피그먼트 블루 60과 특정의 구조를 갖는 안료를 이용함으로써 차광성이 우수하고, 또한 전압 유지율이 매우 우수한 블랙 레지스트 패턴을 얻을 수 있는 착색 조성물을 얻을 수 있음을 발견하여 본 발명을 완성시키기에 이르렀다.
즉, 본 발명은 안료 및 바인더 수지를 포함하고, 상기 안료가 하기 (A)에 나타내는 안료 및 C.I. 피그먼트 블루 60을 포함하는 것을 특징으로 하는 착색 조성물:
(A) 하기 일반식(A1)으로 나타나는 안료 및 하기 (A2)로 이루어지는 군에서 선택되는 하나 이상을 포함하는 안료,
Figure pat00001
〔식(A1) 중, X는 이중 결합을 나타내고, 기하 이성체로서 각각 독립적으로 E체 또는 Z체이며, R11은 각각 독립적으로 수소 원자, 메틸기, 니트로기, 메톡시기, 브로모기, 클로로기, 플루오로기, 카르복시기 또는 술포기를 나타내고, R12는 각각 독립적으로 수소 원자, 메틸기 또는 페닐기를 나타내며, R13은 각각 독립적으로 수소 원자, 메틸기 또는 염소 원자를 나타낸다.〕
(A2) 이소인돌린계 황색 안료 및 자색 안료에 관한 것이다.
상기 (A2)를 포함하고, 상기 이소인돌린계 황색 안료 함유량은 안료의 전체질량에 대해 질량 분율로 8질량% 이상이며, 상기 C.I. 피그먼트 블루 60의 함유량은 안료의 전체질량에 대해 질량 분율로 10질량% 이상인 것이 바람직하다.
또한, 상기 이소인돌린계 황색 안료는 C.I. 피그먼트 옐로우 139 및 C.I. 피그먼트 옐로우 185로 이루어지는 군에서 선택되는 하나 이상인 것이 바람직하다.
또한, 상기 자색 안료는 C.I. 피그먼트 바이올렛 23 및 C.I. 피그먼트 바이올렛 29로 이루어지는 군에서 선택되는 하나 이상인 것이 바람직하다.
또한, 본 발명의 착색 조성물은 카본 블랙을 더 포함할 수 있다.
또한, 본 발명은 본 발명의 착색 조성물을 포함하는 착색 레지스트 조성물이기도 하다.
본 발명의 착색 조성물 및 착색 레지스트 조성물은 블랙 매트릭스, 블랙 칼럼 스페이서 또는 흑색 격벽 재료로서 이용되는 것이 바람직하다.
본 발명에 의하면 차광성이 우수하고, 또한 전압 유지율이 매우 우수한 블랙 레지스트 패턴을 얻을 수 있는 착색 조성물 및 이를 함유하는 착색 레지스트 조성물을 제공할 수 있다.
이하, 본 발명의 착색 조성물 및 이를 함유하는 착색 레지스트 조성물에 대해 상세하게 설명한다.
(안료)
본 발명의 착색 조성물은 안료가 하기 (A)에 나타내는 안료 및 C.I. 피그먼트 블루 60을 포함한다.
상기 안료를 이용함으로써 차광성이 우수하고, 또한 전압 유지율이 매우 우수한 블랙 레지스트 패턴을 얻을 수 있는 착색 조성물로 할 수 있다.
(A) 하기 일반식(A1)으로 나타나는 안료 및 하기 (A2)로 이루어지는 군에서 선택되는 하나 이상을 포함하는 안료
Figure pat00002
〔식(A1) 중, X는 이중 결합을 나타내고, 기하 이성체로서 각각 독립적으로 E체 또는 Z체이며, R11은 각각 독립적으로 수소 원자, 메틸기, 니트로기, 메톡시기, 브로모기, 클로로기, 플루오로기, 카르복시기 또는 술포기를 나타내고, R12는 각각 독립적으로 수소 원자, 메틸기 또는 페닐기를 나타내며, R13은 각각 독립적으로 수소 원자, 메틸기 또는 염소 원자를 나타낸다.〕
(A2) 이소인돌린계 황색 안료 및 자색 안료
상기 식(A1)은 유기 흑색 안료이며, C.I. 피그먼트 블루 60과 조합하여 이용함으로써 착색 조성물에 의해 얻어지는 블랙 레지스트 패턴에 우수한 차폐성과 전압 유지율을 부여할 수 있다.
상기 식(A1)에서, 차광성의 관점에서 R11~R13은 모두 수소 원자인 것이 바람직하다.
상기 C.I. 피그먼트 블루 60의 함유량은 차광성의 관점에서 안료의 전체질량에 대해 5~70질량%인 것이 바람직하고, 8~60질량%인 것이 보다 바람직하며, 10~55질량%인 것이 더욱 바람직하고, 15~50질량%인 것이 특히 바람직하다.
상기 식(A1)으로 나타나는 안료의 함유량은 차광성의 관점에서 안료의 전체질량에 대해 1~80질량%인 것이 바람직하고, 8~50질량%인 것이 보다 바람직하며, 10질량% 이상인 것이 더욱 바람직하고, 20질량% 이상인 것이 특히 바람직하다.
상기 황색 안료는 이소인돌린계 황색 안료이다.
상기 이소인돌린계 황색 안료 및 후술하는 자색 안료를 C.I. 피그먼트 블루 60과 조합하여 이용함으로써 착색 조성물에 의해 얻어지는 블랙 레지스트 패턴에 우수한 차폐성과 전압 유지율을 부여할 수 있다.
상기 이소인돌린계 황색 안료는 차폐성과 전압 유지율의 관점에서 C.I. 피그먼트 옐로우 139, 185인 것이 바람직하다.
상기 자색 안료로서는 예를 들어 C.I. 피그먼트 바이올렛 1, 1:1, 2, 2:2, 3, 3:1, 3:3, 5, 5:1, 14, 15, 16, 19, 23, 25, 27, 29, 31, 32, 37, 39, 42, 44, 47, 49, 50을 들 수 있다.
그 중에서도 분산성과 차폐성의 관점에서 C.I. 피그먼트 바이올렛 23, 29를 이용하는 것이 바람직하고, 광누출을 적합하게 방지하는 관점에서 C.I. 피그먼트 바이올렛 29가 보다 바람직하다.
상기 이소인돌린계 황색 안료의 함유량은 차광성의 관점에서 안료의 전체질량에 대해 5~60질량%인 것이 바람직하고, 8~50질량%인 것이 보다 바람직하며, 10~45질량%인 것이 더욱 바람직하고, 15질량% 이상인 것이 특히 바람직하다.
상기 자색 안료의 함유량은 차광성의 관점에서 안료의 전체질량에 대해 1~70질량%인 것이 바람직하고, 10~50질량%인 것이 보다 바람직하다. 15질량% 이상인 것이 더욱 바람직하고, 20질량% 이상인 것이 특히 바람직하다.
본 발명의 착색 조성물에 있어서, 상기 안료는 전체 고형분에 대해 질량 분율로 20~90질량%인 것이 바람직하고, 30~80질량%인 것이 보다 바람직하다.
본 발명의 착색 조성물은 광누출을 방지하고 또한 노광 감도를 향상시키는 관점에서 상기 (A2)를 포함하고, 상기 이소인돌린계 황색 안료의 함유량은 착색 조성물의 안료의 전체질량에 대해 질량 분율로 8질량% 이상이며, 상기 C.I. 피그먼트 블루 60의 함유량은 착색 조성물의 안료의 전체질량에 대해 질량 분율로 10질량% 이상인 것이 바람직하다.
본 발명의 착색 조성물에 있어서, 상기 이소인돌린계 황색 안료 및 상기 C.I. 피그먼트 블루 60이 소정의 범위로 함유되어 있음으로써 착색 조성물을 이용하여 얻어지는 블랙 레지스트 패턴에 있어서 파장 440nm 및 파장 510nm에서의 광의 투과율을 낮출 수 있어 백라이트의 광누출을 적합하게 방지할 수 있다. 그 한편으로, 파장 365nm에서의 광의 투과율을 높일 수 있어 노광시의 감도를 향상시킬 수 있다. 또한, 파장 650nm에서의 광의 투과율을 적합하게 조정할 수 있어 차폐성과 겉보기의 검은 빛을 적합하게 부여할 수도 있다.
본 발명의 착색 조성물에 있어서, 상기 안료는 본 발명의 효과를 손상시키지 않는 범위에서 적색 안료, 등색(오렌지색) 안료, 청색 안료, 녹색 안료 등의 다른 안료를 포함해도 된다.
(바인더 수지)
본 발명의 착색 조성물은 바인더 수지를 포함한다.
상기 바인더 수지로서는 컬러 필터에 사용할 수 있는 부재의 수지이면 특별히 제한 없이 사용할 수 있고, 알칼리 가용성 수지, 열경화성 수지, 열가소성 수지, 광중합성 화합물(광중합성 수지, 광중합성 불포화 결합을 분자 내에 하나 이상 갖는 모노머, 올리고머 등) 등을 들 수 있다. 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 이용할 수 있다.
본 발명의 착색 조성물에 있어서, 상기 바인더 수지는 전체 고형분에 대해 질량 분율로 1~40질량%인 것이 바람직하고, 3~30질량%인 것이 보다 바람직하다.
상기 알칼리 가용성 수지로서는 알칼리 가용성 공중합체, 알칼리 가용성 카르도 수지 등을 예시할 수 있다.
알칼리 가용성 공중합체로서는 예를 들어 아크릴산, 메타크릴산, 이타콘산, 말레인산, 무수 말레인산, 말레인산 모노알킬에스테르, 시트라콘산, 무수 시트라콘산, 시트라콘산 모노알킬에스테르 등의 카르복실기 함유 불포화 단량체와, 스티렌, 2-히드록시에틸아크릴레이트, 2-히드록시에틸메타크릴레이트, 알릴아크릴레이트, 알릴메타크릴레이트, 벤질아크릴레이트, 벤질메타크릴레이트, 글리세롤모노아크릴레이트, 글리세롤메타크릴레이트, 디시클로펜타디엔 골격을 갖는 모노(메타)아크릴레이트, N-페닐말레이미드, 폴리스티렌 매크로모노머 및 폴리메틸메타크릴레이트 매크로모노머로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종을 반응시켜 얻어지는 공중합체 및 산기를 도입한 에폭시아크릴레이트 수지이다.
상기 알칼리 가용성 카르도 수지로서는 플루오렌에폭시(메타)아크릴산 유도체와 디카르본산 무수물 및/또는 테트라카르본산 이무수물의 부가 생성물인 플루오렌 골격을 갖는 에폭시(메타)아크릴레이트 산부가물 등을 들 수 있다.
상기 알칼리 가용성 수지는 단독 또는 2종 이상을 병용하여 이용할 수 있다. 알칼리 가용성 수지는 도막 형성성, 알칼리 현상성의 점에서 산가 40~200mgKOH/g, 중량 평균 분자량 1000~5만인 것이 바람직하다.
상기 알칼리 가용성 수지는 요구되는 성능에 따라 적절히 1종 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
상기 열경화성 수지나 열가소성 수지로서는 예를 들어 부티랄 수지, 스티렌-말레인산 공중합체, 염소화 폴리에틸렌, 염소화 폴리프로필렌, 폴리염화비닐, 염화비닐-아세트산비닐 공중합체, 폴리아세트산비닐, 폴리우레탄계 수지, 페놀 수지, 폴리에스테르 수지, 아크릴계 수지, 알키드 수지, 스티렌 수지, 폴리아미드 수지, 고무계 수지, 환화 고무, 에폭시 수지, 셀룰로오스류, 폴리부타디엔, 폴리이미드 수지, 폴리아미드이미드 수지, 벤조구아나민 수지, 멜라민 수지, 요소 수지 등을 들 수 있다.
상기 광중합성 수지로서는 수산기, 카르복실기, 아미노기 등의 반응성 치환기를 갖는 선상 고분자에 이소시아네이트기, 알데히드기, 에폭시기 등을 통해 (메타)아크릴 화합물, 계피산 등의 광가교성 기를 도입한 수지가 이용된다. 스티렌-무수 말레인산 공중합물이나 α-올레핀-무수 말레인산 공중합물 등의 산무수물을 포함하는 선상 고분자를 히드록시알킬(메타)아크릴레이트 등의 수산기를 갖는 (메타)아크릴 화합물에 의해 하프 에스테르화한 중합물도 이용된다.
상기 광중합성 화합물에 있어서, 상기 광중합성 불포화 결합을 분자 내에 하나 갖는 모노머로서는 예를 들어 메틸메타크릴레이트, 부틸메타크릴레이트, 2-에틸헥실메타크릴레이트, 메틸아크릴레이트, 부틸아크릴레이트, 2-에틸헥실아크릴레이트 등의 알킬메타크릴레이트 또는 아크릴레이트; 벤질메타크릴레이트, 벤질아크릴레이트 등의 아랄킬메타크릴레이트 또는 아크릴레이트; 부톡시에틸메타크릴레이트, 부톡시에틸아크릴레이트 등의 알콕시알킬메타크릴레이트 또는 아크릴레이트; N,N-디메틸아미노에틸메타크릴레이트, N,N-디메틸아미노에틸아크릴레이트 등의 아미노알킬메타크릴레이트 또는 아크릴레이트; 디에틸렌글리콜에틸에테르, 트리에틸렌글리콜부틸에테르, 디프로필렌글리콜메틸에테르 등의 폴리알킬렌글리콜알킬에테르의 메타크릴산 에스테르 또는 아크릴산 에스테르; 헥사에틸렌글리콜페닐에테르 등의 폴리알킬렌글리콜아릴에테르의 메타크릴산 에스테르 또는 아크릴산 에스테르; 이소보닐메타크릴레이트 또는 아크릴레이트; 글리세롤메타크릴레이트 또는 아크릴레이트; 2-히드록시에틸메타크릴레이트 또는 아크릴레이트 등을 들 수 있다.
상기 광중합성 화합물에 있어서, 상기 광중합성 불포화 결합을 분자 내에 2개 이상 갖는 모노머로서는 예를 들어 비스페놀A 디메타크릴레이트, 1,4-부탄디올 디메타크릴레이트, 1,3-부틸렌글리콜 디메타크릴레이트, 디에틸렌글리콜 디메타크릴레이트, 글리세롤 디메타크릴레이트, 네오펜틸글리콜 디메타크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜 디메타크릴레이트, 폴리프로필렌글리콜 디메타크릴레이트, 테트라에틸렌글리콜 디메타크릴레이트, 트리메틸올프로판 트리메타크릴레이트, 펜타에리트리톨 트리메타크릴레이트, 펜타에리트리톨 테트라메타크릴레이트, 디펜타에리트리톨 테트라메타크릴레이트, 디펜타에리트리톨 헥사메타크릴레이트, 디펜타에리트리톨 펜타메타크릴레이트, 비스페놀A 디아크릴레이트, 1,4-부탄디올 디아크릴레이트, 1,3-부틸렌글리콜 디아크릴레이트, 디에틸렌글리콜 디아크릴레이트, 글리세롤 디아크릴레이트, 네오펜틸글리콜 디아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜 디아크릴레이트, 폴리프로필렌글리콜 디아크릴레이트, 테트라에틸렌글리콜 디아크릴레이트, 트리메틸올프로판 트리아크릴레이트, 펜타에리트리톨 트리아크릴레이트, 펜타에리트리톨 테트라아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 테트라아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 헥사아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 펜타아크릴레이트 등을 들 수 있다.
(카본 블랙)
본 발명의 착색 조성물은 색감을 조정하는 관점에서 카본 블랙을 포함할 수 있다.
상기 카본 블랙으로서는 아세틸렌 블랙, 채널 블랙, 퍼네스 블랙 및 케첸 블랙 등을 들 수 있다.
상기 카본 블랙의 구체예로서는 미츠비시 화학사 제품의 MA7, MA8, MA11, MA14, #1000, #2350 등, 오리온 엔지니어드 카본즈사 제품의 SpecialBlack350, SpecialBlack250, SpecialBlack550, NEROX2500, NEROX3500, NEROX305 등, 캐봇사 제품의 MOGUL L, REGAL400R, TPK1101R, TPK1104R, TPK1227R 등, 컬럼비안 카본사 제품의 RAVEN1200, RAVEN1250, RAVEN1255, RAVEN1190U, RAVEN1170, RAVEN1035, RAVEN1080U, RAVEN1060U, RAVEN1100U 등을 들 수 있다.
그 중에서도 pH가 5 이하이며 카르복실기 등의 산성기를 갖는 산성 카본 블랙이 바람직하다. 또한, 입자경이 20~60nm인 것이 바람직하다.
상기를 만족시키는 산성 카본 블랙으로서는 NEROX2500, NEROX3500, TPK1101R, TPK1104R, TPK1227R 등을 들 수 있다.
또, 상기 입자경은 현미경 관찰에 의해 측정 또는 산출한 평균 1차 입자경을 의미한다.
상기 산성 카본 블랙의 함유량은 특별히 한정되지 않지만, 예를 들어 본 발명의 착색 조성물의 전체 안료의 질량에 대해 70질량% 이하인 것이 바람직하다. 상기 산성 카본 블랙이 70질량%를 초과하면 전압 유지율의 저하나 노광 감도의 저하를 일으키는 경우가 있다.
상기 산성 카본 블랙의 함유량의 보다 바람직한 상한은 본 발명의 착색 조성물의 전체 안료의 질량에 대해 30질량%이다.
또, 본 발명의 착색 조성물은 상기 산성 카본 블랙을 포함하지 않아도 된다.
본 발명의 착색 조성물은 추가로 안료 분산제, 후술하는 일반식(1) 및/또는 (2)로 나타나는 안료 분산 조제 및/또는 구리 프탈로시아닌의 술폰화물(중화되어 있어도 됨)인 안료 분산 조제 및/또는 C.I. 피그먼트 옐로우 138의 술폰화물(중화되어 있어도 됨)인 안료 분산 조제, 바인더 수지 및 유기용제를 함유하는 것이 바람직하다.
(안료 분산제)
본 발명의 착색 조성물은 안료 분산제를 함유하는 것이 바람직하다.
상기 안료 분산제로서는 염기성기 함유 안료 분산제로서, 음이온성 계면활성제, 염기성기 함유 폴리에스테르계 안료 분산제, 염기성기 함유 아크릴계 안료 분산제, 염기성기 함유 우레탄계 안료 분산제, 염기성기 함유 카르보디이미드계 안료 분산제, 산성기 함유 고분자 안료 분산제 등을 이용할 수 있다.
이들 염기성기 함유 안료 분산제는 단독으로 이용해도 되고, 또한 2종 이상의 조합을 이용해도 된다. 그 중에서도 양호한 안료 분산성이 얻어지는 점에서 염기성기 함유 고분자 안료 분산제가 바람직하다.
염기성기 함유 고분자 안료 분산제의 구체예로서는
(1) 폴리아민 화합물(예를 들어 폴리알릴아민, 폴리비닐아민, 폴리에틸렌폴리이민 등의 폴리(저급 알킬렌아민) 등)의 아미노기 및/또는 이미노기와, 유리된 카르복실기를 갖는 폴리에스테르, 폴리아미드 및 폴리에스테르아미드로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종의 반응 생성물(일본공개특허 2001-59906호 공보),
(2) 폴리(저급)알킬렌이민, 메틸이미노비스프로필아민 등의 저분자 아미노 화합물과, 유리된 카르복실기를 갖는 폴리에스테르의 반응 생성물(일본공개특허 소54-37082호 공보, 일본공개특허 평01-311177호 공보),
(3) 폴리이소시아네이트 화합물의 이소시아네이트기에 메톡시폴리에틸렌글리콜 등의 알코올류나 카프로락톤 폴리에스테르 등의 수산기를 1개 갖는 폴리에스테르류, 2~3개의 이소시아네이트기 반응성 관능기를 갖는 화합물, 이소시아네이트기 반응성 관능기와 제3급 아미노기를 갖는 지방족 또는 복소환식 탄화수소 화합물을 순차 반응시켜 이루어지는 반응 생성물(일본공개특허 평02-612호 공보),
(4) 알코올성 수산기를 갖는 아크릴레이트의 중합물에 폴리이소시아네이트 화합물과 아미노기를 갖는 탄화수소 화합물을 반응시킨 화합물,
(5) 저분자 아미노 화합물에 폴리에테르쇄를 부가시켜 이루어지는 반응 생성물,
(6) 이소시아네이트기를 갖는 화합물에 아미노기를 갖는 화합물을 반응시켜 이루어지는 반응 생성물(일본공개특허 평04-210220호 공보),
(7) 폴리에폭시 화합물에 유리된 카르복실기를 갖는 선상 폴리머 및 2급 아미노기를 하나 갖는 유기 아민 화합물을 반응시킨 반응 생성물(일본공개특허 평09-87537호 공보),
(8) 편말단에 아미노기와 반응할 수 있는 관능기를 갖는 폴리카보네이트 화합물과 폴리아민 화합물의 반응 생성물(일본공개특허 평09-194585호 공보),
(9) 메틸메타크릴레이트, 에틸메타크릴레이트, 프로필메타크릴레이트, 부틸메타크릴레이트, 스테아릴메타크릴레이트, 벤질메타크릴레이트, 메틸아크릴레이트, 에틸아크릴레이트, 프로필아크릴레이트, 부틸아크릴레이트, 스테아릴아크릴레이트, 벤질아크릴레이트 등의 메타크릴산 에스테르 또는 아크릴산 에스테르에서 선택되는 적어도 1종과, 아크릴아미드, 메타크릴아미드, N-메틸올아미드, 비닐이미다졸, 비닐피리딘, 아미노기와 폴리카프로락톤 골격을 갖는 모노머 등의 염기성기 함유 중합 모노머 중 적어도 1종과, 스티렌, 스티렌 유도체, 그 밖의 중합성 모노머 중 적어도 1종의 공중합체(일본공개특허 평01-164429호 공보),
(10) 염기성기 함유 카르보디이미드계 안료 분산제(국제공개 WO04/000950호 공보),
(11) 3급 아미노기, 4급 암모늄염기 등의 염기성기를 갖는 블록과 관능기를 가지지 않은 블록으로 이루어지는 블록 공중합체(일본공개특허 2005-55814호의 기재 참조),
(12) 폴리알릴아민에 폴리카보네이트 화합물을 마이클 부가 반응시켜 얻어지는 안료 분산제(일본공개특허 평09-194585호 공보),
(13) 폴리부타디엔쇄와 염기성 질소 함유기를 각각 적어도 하나 갖는 카르보디이미드계 화합물(일본공개특허 2006-257243호 공보),
(14) 분자 내에 아미드기를 갖는 측쇄와 염기성 질소 함유기를 각각 적어도 하나 갖는 카르보디이미드계 화합물(일본공개특허 2006-176657호 공보),
(15) 에틸렌옥사이드쇄와 프로필렌옥사이드쇄를 갖는 구성단위를 가지며, 또한 4급화제에 의해 4급화된 아미노기를 갖는 폴리우레탄계 화합물(일본공개특허 2009-175613호 공보),
(16) 분자 내에 이소시아누레이트환을 갖는 이소시아네이트 화합물의 이소시아네이트기와, 분자 내에 활성 수소기를 가지며 또한 카르바졸환 및/또는 아조벤젠 골격을 갖는 화합물의 활성 수소기를 반응시켜 얻어지는 화합물로서, 이 화합물의 분자 내의, 이소시아누레이트환을 갖는 이소시아네이트 화합물에 유래하는 이소시아네이트기와, 이소시아네이트기와 활성 수소기의 반응에 의해 발생한 우레탄 결합 및 요소 결합의 합계에 대한 카르바졸환과 아조벤젠 골격의 수가 15~85%인 화합물(일본특허출원 2009-220836),
(17) 아미노기를 갖는 아크릴레이트 중합물에 폴리에테르 또는 폴리에스테르 측쇄를 도입한 그래프트 공중합체.
상기 염기성기 함유 고분자 안료 분산제 중에서도 염기성기 함유 우레탄계 고분자 안료 분산제, 염기성기 함유 폴리에스테르계 고분자 안료 분산제, 염기성기 함유 아크릴계 고분자 안료 분산제가 보다 바람직하고, 아미노기 함유 우레탄계 고분자 안료 분산제, 아미노기 함유 폴리에스테르계 고분자 안료 분산제, 아미노기 함유 아크릴계 고분자 안료 분산제가 더욱 바람직하다. 상기 염기성기 함유 고분자 안료 분산제 중에서도 폴리에스테르쇄, 폴리에테르쇄 및 폴리카보네이트쇄로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종을 갖는 염기성기(아미노기) 함유 고분자 안료 분산제가 특히 바람직하다.
본 발명의 착색 조성물에 있어서, 상기 안료 분산제는 상기 안료 100질량부에 대해 1~200질량부인 것이 바람직하고, 5~100질량부인 것이 보다 바람직하다.
(안료 분산 조제)
본 발명의 착색 조성물은 하기 일반식(1) 및/또는 (2)로 나타나는 안료 분산 조제 및/또는 구리 프탈로시아닌의 술폰화물(중화되어 있어도 됨)인 안료 분산 조제 및/또는 C.I. 피그먼트 옐로우 138의 술폰화물(중화되어 있어도 됨)인 안료 분산 조제를 포함하는 것이 바람직하다.
Figure pat00003
〔식 중, Y 및 Z는 동일 혹은 다르며 F, Cl, Br, NO2, CH3 또는 OCH3로 치환되어 있어도 되는 페닐기를 나타낸다. M은 H, Na, K, NH4 또는 NR1R2R3R4(R1, R2, R3 및 R4는 동일 혹은 다르며 다른 치환기로 치환되어 있어도 되는 탄소수 1~10의 포화 혹은 불포화된 지방족 탄화수소기 또는 다른 치환기로 치환되어 있어도 되는 탄소수 6~10의 방향족 탄화수소기를 나타냄.)를 나타낸다. m은 1 이상의 정수를 나타낸다.〕
상기 안료 분산 조제는 상기 안료를 분산시키기 위해 이용된다.
상기 안료를 분산시킬 때에 상기 안료 분산 조제와 상기 안료 분산제를 병용함으로써 우수한 유동성, 경시 안정성을 얻을 수 있다. 또한, 상기 착색 조성물을 블랙 매트릭스, 블랙 칼럼 스페이서 또는 흑색 격벽 재료용 착색 레지스트 조성물로서 사용한 경우, 높은 광학 농도를 얻는 것이 가능해진다.
상기 일반식(1), (2) 중, Y 및 Z는 동일 혹은 다르며 F, Cl, Br, NO2, CH3 또는 OCH3로 치환되어 있어도 되는 페닐기를 나타낸다. M은 H, Na, K, NH4 또는 NR1R2R3R4를 나타낸다.
상기 일반식(1), (2)의 「NR1R2R3R4」(M)에 관해, R1, R2, R3 및 R4는 동일 혹은 다르며 다른 치환기로 치환되어 있어도 되는 탄소수 1~10의 포화 혹은 불포화된 지방족 탄화수소기 또는 다른 치환기로 치환되어 있어도 되는 탄소수 6~10의 방향족 탄화수소기를 나타낸다. 여기서, 상기 포화 혹은 불포화된 지방족 탄화수소기로서는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, s-부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 옥틸기, 데실기 등의 알킬기; 비닐기, 알릴기, 1-부테닐기 등의 알케닐기; 에티닐기, 프로피닐기 등의 알키닐기 등을 들 수 있다. 상기 방향족 탄화수소기로서는 페닐기, 나프틸기 등을 들 수 있다. 또한, 상기 다른 치환기로서는 수산기, 할로겐, 카르복실기, 아미노기, 저급 알킬기(탄소수 1~5) 등을 들 수 있다.
또, 상기 R1, R2, R3 및 R4는 1개가 다른 치환기로 치환되어 있어도 되고, 2개 이상이 다른 치환기로 치환되어 있어도 된다.
나아가 상기 일반식(1), (2)의 「m」은 1 이상의 정수이다.
상기 화합물(안료 분산 조제)에 있어서, 상기 일반식(1)로 나타나는 화합물이 에놀형, 상기 일반식(2)로 나타나는 화합물이 케토형인 호변 이성체로서, 상기 안료 분산 조제에는 두 화합물이 포함된다. 즉, 상기 안료 분산 조제에는 상기 일반식(1) 또는 (2)로 나타나는 화합물의 경우 및 상기 일반식(1) 및 (2)로 나타나는 화합물 둘 다로 이루어지는 경우 모두 포함된다.
이러한 안료 분산 조제는 신규 화합물로서, 예를 들어 하기 식(3)~(30)의 모노아조 화합물을 농황산, 발연 황산, 클로로술폰산 또는 이들의 혼합액에 용해하여 실온 내지 80~90℃로 가열하고, 다음으로 다량의 물로 희석하여 얻은 현탁액을 여과 후 수세하여 얻어진 필터 케이크를 건조, 분쇄하여 제조할 수 있으며, 시판품은 존재하지 않는다.
Figure pat00004
Figure pat00005
Figure pat00006
Figure pat00007
이들 안료 분산 조제 중에서도 양호한 유동성과 경시 안정성을 부여할 수 있다는 점에서 상기 일반식(1) 및/또는 (2)의 Y가 2,5-디클로로페닐기이며 Z가 페닐기인 하기 일반식(31)으로 나타나는 화합물(상기 식(3)의 모노아조 화합물을 이용하여 상기 제법 등에 의해 얻어지는 화합물: 에놀형) 및/또는 하기 일반식(32)으로 나타나는 화합물(상기 식(4)의 모노아조 화합물을 이용하여 상기 제법 등에 의해 얻어지는 화합물: 케토형)이 적합하다.
Figure pat00008
본 발명의 착색 조성물에 있어서, 상기 안료 분산 조제는 상기 안료 100질량부에 대해 30질량부 이하인 것이 바람직하고, 0.1~20질량부인 것이 보다 바람직하다.
상기 안료 분산 조제는 상기 안료 100질량부에 대해 30질량부를 초과하였다고 해도 안료 분산 효과가 향상되지 않는 경우가 있다.
(유기용제)
본 발명의 착색 조성물은 유기용제를 포함하는 것이 바람직하다.
상기 유기용제로서는 상기 용제로서는 상압(1.013×102kPa)에서의 비점이 70~300℃인 에스테르계 유기용제, 에테르계 유기용제, 에테르에스테르계 유기용제, 케톤계 유기용제, 방향족 탄화수소계 유기용제, 질소 함유계 유기용제 등이 바람직하다.
이러한 용제로서는 구체적으로는 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노이소프로필에테르, 에틸렌글리콜모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노에틸에테르, 프로필렌글리콜모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜메틸에틸에테르 등의 에테르계 유기용제류, 에틸렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 에틸렌글리콜모노부틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트 등의 에테르에스테르계 유기용제류, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논, 2-헵타논, δ-부티로락톤 등의 케톤계 유기용제류, 2-히드록시프로피온산메틸, 2-히드록시프로피온산에틸, 2-히드록시-2-메틸프로피온산에틸, 3-메틸-3-메톡시부틸프로피오네이트, 3-메톡시프로피온산메틸, 3-메톡시프로피온산에틸, 3-에톡시프로피온산메틸, 3-에톡시프로피온산에틸, 에톡시아세트산에틸, 히드록시아세트산에스테르, 포름산 n-아밀 등의 에스테르계 유기용제류, N-메틸피롤리돈, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드 등의 질소 함유계 유기용제류 등을 예시할 수 있고, 이들 유기용제는 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
이들 유기용제 중에서도 비점, 용해성, 분산성, 도공성 등의 점에서 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜메틸에틸에테르, 에틸렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 시클로헥사논, 2-헵타논, 2-히드록시프로피온산에틸, 3-메틸-3-메톡시부틸프로피오네이트, 3-메톡시프로피온산에틸, 3-에톡시프로피온산메틸, 포름산 n-아밀 등이 바람직하고, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트가 보다 바람직하다.
(그 밖의 첨가제)
본 발명의 착색 조성물의 제조법에 따라 광중합 개시제, 열중합 금지제, 자외선 흡수제, 산화 방지제 등의 각종 첨가제를 적절히 사용할 수 있다.
상기 광중합 개시제로서는 특별히 한정되지 않지만, 예를 들어 벤조페논, N,N'-테트라에틸-4,4'-디아미노벤조페논, 4-메톡시-4'-디메틸아미노벤조페논, 벤질, 2,2-디에톡시아세토페논, 벤조인, 벤조인메틸에테르, 벤조인이소부틸에테르, 벤질디메틸케탈, α-히드록시이소부틸페논, 티옥산톤, 2-클로로티옥산톤, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, t-부틸안트라퀴논, 1-클로로안트라퀴논, 2,3-디클로로안트라퀴논, 3-클로르-2-메틸안트라퀴논, 2-에틸안트라퀴논, 1,4-나프토퀴논, 1,2-벤조안트라퀴논, 1,4-디메틸안트라퀴논, 2-페닐안트라퀴논, 트리아진계 광중합 개시제, 옥심에스테르계 광중합 개시제 등을 이용할 수 있다. 이들 광중합 개시제는 단독으로 또는 2종 이상을 병용하여 이용할 수 있다.
<착색 조성물의 제조 방법>
이상의 재료를 이용하여 착색 조성물을 제조하는 방법의 일례에 대해 설명한다.
상기 각 색의 안료에 대해 필요에 따라 바인더 수지, 카본 블랙, 안료 분산제, 안료 분산 조제, 유기용제 및 그 밖의 첨가제를 더하여 혼합하여 혼합물을 얻는다.
얻어진 혼합물을 롤 밀, 니더, 고속 교반 장치, 비즈 밀, 볼 밀, 샌드 밀, 초음파 분산기, 고압 분산기 등의 각종 분산기를 이용하여 혼련하고 분산 처리하여 각 색의 안료 분산 조성물을 얻는다.
다음으로 얻어진 각 색의 안료 분산 조성물을 의사(疑似) 흑색화가 되도록 배합하고, 필요에 따라 바인더 수지, 유기용제, 그 밖의 첨가제를 더하여 고속 교반기 등의 교반 장치를 이용하여 균일하게 혼합한 후 필터로 여과하여 본 발명의 착색 조성물을 얻는다. 상기 제조 방법에 있어서, 바인더 수지는 안료 분산 조성물의 제작시에 더할 수 있다. 또한, 안료 분산 조성물을 제작 후 착색 조성물의 제작시에 더할 수도 있다.
(공분산)
각 안료를 의사 흑색화가 되도록 배합한 혼합 안료, 안료 분산제, 안료 분산 조제, 유기용제, 필요에 따라 바인더 수지, 나아가 필요에 따라 그 밖의 첨가제로 이루어지는 혼합물을 얻는다. 얻어진 혼합물을 롤 밀, 니더, 고속 교반 장치, 비즈 밀, 볼 밀, 샌드 밀, 초음파 분산기, 고압 분산기 등의 각종 분산기를 이용하여 혼련하고 분산 처리하여 안료 분산 조성물을 얻는다.
다음으로 얻어진 안료 분산 조성물에 필요에 따라 바인더 수지, 유기용제, 그 밖의 첨가제를 더하여 고속 교반기 등의 교반 장치를 이용하여 균일하게 혼합한 후 필터로 여과하여 본 발명의 착색 조성물을 얻는다. 상기 제조 방법에 있어서, 바인더 수지는 안료 분산 조성물의 제작시에 더할 수 있다. 또한, 안료 분산 조성물을 제작 후 착색 조성물의 제작시에 더할 수도 있다.
본 발명의 착색 조성물은 25℃에서 측정한 점도가 2.0~20.0mPa·s인 것이 바람직하다.
상기 점도가 2.0mPa·s 미만 또는 20.0mPa·s를 초과하면 도공성에 악영향을 주는 경우가 있다.
또, 상기 점도는 본 발명의 착색 조성물을 유리병 등에 뚜껑으로 밀봉하고 1일 보존한 후에 E형 점도계(토키 산업사 제품)를 이용하여 측정한 점도이다.
본 발명의 착색 조성물은 경시 안정성이 0.8~1.1인 것이 바람직하다.
상기 경시 안정성이 0.8 미만 또는 1.1을 초과하면 도공성, 현상성에 악영향을 주는 경우가 있다.
또, 상기 경시 안정성은 본 발명의 착색 조성물을 유리병 등에 뚜껑으로 밀봉하고 실온(25℃)에서 1일 보존한 후의 25℃에서의 점도와, 본 발명의 착색 조성물을 유리병 등에 뚜껑으로 밀봉하고 40℃에서 7일 보존한 후의 25℃에서의 점도를 E형 점도계(토키 산업사 제품)를 이용하여 측정하여 (40℃에서 7일 보존한 후의 점도)/(실온에서 1일 보존한 후의 점도)로서 구한 것이다.
다음으로 본 발명의 착색 조성물을 착색 레지스트 조성물로서 이용하는 예에 대해 설명한다.
본 발명의 착색 레지스트 조성물은 본 발명의 착색 조성물을 포함한다.
본 발명의 착색 레지스트 조성물은 본 발명의 착색 조성물에 더하여 알칼리 가용성 수지, 광중합성 화합물, 광중합 개시제, 유기용제로 구성되고, 필요에 따라 중합 금지제 등의 각종 첨가제를 적절히 첨가하여 얻어지는 것이 바람직하다.
<착색 레지스트 조성물의 구성 재료>
(착색 조성물)
본 발명의 착색 레지스트 조성물은 본 발명의 착색 조성물을 이용하여 제조된다.
본 발명의 착색 조성물의 함유량은 본 발명의 착색 레지스트 조성물의 전체 고형분에 대해 질량 분율로 20~95질량%인 것이 바람직하고, 30~90질량%인 것이 보다 바람직하다.
(안료 분산제)
안료 분산제로서는 상기 본 발명의 착색 조성물에서 기재한 것을 적합하게 사용할 수 있다.
본 발명의 착색 레지스트 조성물에 있어서, 안료 분산제의 함유량은 사용하는 전체 안료 100질량부에 대해 0.1~50질량부가 바람직하고, 1~20질량부가 보다 바람직하다.
(바인더 수지)
바인더 수지로서는 본 발명의 착색 조성물에서 기재한 것을 적합하게 사용할 수 있다.
본 발명의 착색 레지스트 조성물에 있어서, 바인더 수지의 함유량은 본 발명의 착색 레지스트 조성물의 고형분 중에 3~50질량%인 것이 바람직하다.
(광중합 개시제)
광중합 개시제로서는 특별히 한정되지 않지만, 예를 들어 벤조페논, N,N'-테트라에틸-4,4'-디아미노벤조페논, 4-메톡시-4'-디메틸아미노벤조페논, 벤질, 2,2-디에톡시아세토페논, 벤조인, 벤조인메틸에테르, 벤조인이소부틸에테르, 벤질디메틸케탈, α-히드록시이소부틸페논, 티옥산톤, 2-클로로티옥산톤, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, t-부틸안트라퀴논, 1-클로로안트라퀴논, 2,3-디클로로안트라퀴논, 3-클로르-2-메틸안트라퀴논, 2-에틸안트라퀴논, 1,4-나프토퀴논, 1,2-벤조안트라퀴논, 1,4-디메틸안트라퀴논, 2-페닐안트라퀴논, 2-메틸-1[4-(메틸티오)페닐]-2-모르폴리노프로판-1-온), 트리아진계 광중합 개시제, 옥심에스테르계 광중합 개시제(에타논,　1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카르바졸-3-일]-, 1-(O-아세틸옥심) 등) 등을 이용할 수 있다. 이들 광중합 개시제는 단독으로 또는 2종 이상을 병용하여 이용할 수 있다.
본 발명의 착색 조성물에 있어서, 상기 광중합 개시제는 전체 고형분에 대해 질량 분율로 0.1~10질량%인 것이 바람직하고, 0.5~6질량%인 것이 보다 바람직하다.
(광중합성 모노머)
광중합성 모노머로서는 에틸렌성 불포화 화합물 등이 이용된다. 여기서 사용되는 에틸렌성 불포화 화합물은 중합성, 가교성 등의 점에서 에틸렌성 불포화 결합을 분자 내에 2개 이상 갖는 화합물인 것이 바람직하다. 이들 광중합성 모노머는 단독으로 또는 2종 이상을 병용하여 이용할 수 있다.
(유기용제)
유기용제로서는 본 발명의 착색 조성물에서 기재한 것을 적합하게 사용할 수 있다.
본 발명의 착색 레지스트 조성물에 있어서, 유기용제의 함유량은 각 재료의 용해성, 안료 분산성, 도공성 등의 점에서 본 발명의 착색 레지스트 조성물의 전량에 대해 5~90질량%인 것이 바람직하다.
(그 밖의 첨가제)
본 발명의 착색 레지스트 조성물에는 필요에 따라 열중합 금지제, 자외선 흡수제, 산화 방지제 등의 각종 첨가제를 적절히 사용할 수 있다.
<본 발명의 착색 레지스트 조성물의 제조 방법>
본 발명의 착색 레지스트 조성물을 제조하는 방법은 본 발명의 바람직한 실시형태의 일례이며, 본 발명은 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어 본 발명의 착색 조성물에 바인더 수지, 광중합성 화합물, 광중합 개시제, 유기용제, 그 밖의 첨가제를 더하고 교반 장치 등을 이용하여 교반 혼합하는 방법을 이용할 수 있다.
본 발명의 착색 레지스트 조성물은 25℃에서 측정한 점도가 1.0~30.0mPa·s인 것이 바람직하다.
상기 점도가 1.0mPa·s 미만 또는 30.0mPa·s를 초과하면 도공성에 악영향을 주는 경우가 있다.
또, 상기 점도는 본 발명의 착색 레지스트 조성물을 유리병 등에 뚜껑으로 밀봉하고 1일 보존한 후의 E형 점도계(토키 산업사 제품)를 이용하여 측정한 점도이다.
본 발명의 착색 레지스트 조성물은 경시 안정성이 0.8~1.2인 것이 바람직하다.
상기 경시 안정성이 0.8 미만 또는 1.2를 초과하면 도공성, 현상성에 악영향을 주는 경우가 있다. 또, 상기 경시 안정성은 본 발명의 착색 레지스트 조성물을 차광 유리병 등에 뚜껑으로 밀봉하고 저온(5℃)에서 1일 보존한 후의 25℃에서의 점도와, 본 발명의 착색 조성물을 차광 유리병 등에 뚜껑으로 밀봉하고 저온(5℃)에서 7일 보존한 후의 25℃에서의 점도를 E형 점도계(토키 산업사 제품)를 이용하여 측정하여 (5℃에서 7일 보존한 후의 점도)/(5℃에서 1일 보존한 후의 점도)로서 구한 것이다.
본 발명의 착색 레지스트 조성물은 두께 1μm의 레지스트 패턴을 형성하였을 때의 광학 농도(OD값)가 1.00 이상인 것이 바람직하고, 1.20 이상인 것이 보다 바람직하다.
상기 광학 농도(OD값)가 1.25 이상이면 차폐성이 충분하다고 할 수 있다.
또, 상기 광학 농도(OD값)는 본 발명의 착색 레지스트 조성물을 이용하여 1μm의 베타부만의 레지스트 패턴을 형성하여 맥베스 농도계(TD-931, 상품명, 맥베스사 제품)로 측정한 값이다.
본 발명의 착색 레지스트 조성물은 두께 1μm의 레지스트 패턴을 형성하였을 때의 파장 440nm 및 파장 510nm에서의 광의 투과율이 5% 이하인 것이 바람직하고, 3% 이하인 것이 보다 바람직하다.
상기 파장 440nm 및 파장 510nm에서의 광의 투과율이 5% 이하이면 광누출을 충분히 방지할 수 있고 콘트라스트를 적합하게 부여할 수 있다.
또한, 본 발명의 착색 레지스트 조성물은 두께 1μm의 레지스트 패턴을 형성하였을 때의 파장 365nm에서의 광의 투과율이 1% 이상인 것이 바람직하고, 5% 이상인 것이 보다 바람직하다.
상기 파장 365nm에서의 광의 투과율이 5% 이상이면 노광 감도를 향상시킬 수 있다.
또한, 본 발명의 착색 레지스트 조성물은 차폐성을 적합하게 부여하는 관점에서 두께 1μm의 레지스트 패턴을 형성하였을 때의 파장 650nm에서의 광의 투과율이 55% 이하인 것이 바람직하고, 40% 이하인 것이 보다 바람직하다.
또, 상기 투과율이란 착색 레지스트 조성물을 이용하여 유리 기판 상에 두께 1μm의 베타부만의 레지스트 패턴을 형성하고 분광 광도계(UV-2500PC, 시마즈 제작소 제품)로 측정하여 투과율로 환산한 값이다.
본 발명의 착색 조성물 및 착색 레지스트 조성물은 상술한 특성을 가지기 때문에 화상 표시 장치나 터치 패널 등의 블랙 매트릭스, 블랙 칼럼 스페이서 또는 흑색 격벽 재료로서 적합하게 이용할 수 있다.
실시예
이하, 실시예를 이용하여 본 발명을 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 그 주지와 적용 범위를 벗어나지 않는 한 이들에 한정되는 것은 아니다. 또, 특별히 언급이 없는 한 본 실시예에서 「부」 및 「%」는 각각 「질량부」 및 「질량%」를 나타낸다.
이하의 실시예, 비교예에서 사용하는 착색 조성물의 재료는 다음과 같다.
<안료>
P.V.23(C.I. 피그먼트 바이올렛 23)
P.V.29(C.I. 피그먼트 바이올렛 29)
P.V.32(C.I. 피그먼트 바이올렛 32)
P.R.254(C.I. 피그먼트 레드 254)
P.Y.139(C.I. 피그먼트 옐로우 139)
P.Y.155(C.I. 피그먼트 옐로우 155)
P.Y.180(C.I. 피그먼트 옐로우 180)
P.Y.185(C.I. 피그먼트 옐로우 185)
P.B.60(C.I. 피그먼트 블루 60)
P.B.15:3(C.I. 피그먼트 블루 15:3)
P.B.15:6(C.I. 피그먼트 블루 15:6)
P.O.64(C.I. 피그먼트 오렌지 64)
락탐 블랙: BASF사 제품, Irgaphor(등록상표) Black S 0100 CF(하기 일반식으로 나타나는 안료)
Figure pat00009
티탄 블랙(미츠비시 머티리얼 전자화성사 제품, 제품명 13M-T)
<카본 블랙>
TPK1104R(캐봇 제품, 흡유량: 38ml/100g, pH: 2.7)
<바인더 수지>
BzMA/MAA(알칼리 가용성 수지, 벤질메타크릴레이트/메타크릴산 공중합체, 이론 산가: 120mgKOH/g, 질량 평균 분자량: 10000)
<안료 분산제>
BYK-LPN-22102(빅케미사 제품, 안료 친화성기를 갖는 세그먼트와 바인더 상용성기를 갖는 세그먼트로 이루어지는 아크릴계 블록 공중합체)
<안료 분산 조제>
100ml 삼각 플라스크에 농황산을 30ml 넣고 마그네틱 스터러로 교반하면서 피그먼트 레드 2(상기 식(3) 및/또는 (4)로 나타나는 화합물)를 10g 투입하고 실온에서 30분 교반하였다. 1L 비커에 물 50g과 얼음 50g의 혼합물을 넣고, 상기 반응물을 이 빙수 중에 주입하여 마그네틱 스터러로 30분 교반하였다. 이를 감압하에서 여과·수세하여 얻어진 고체를 건조시켜 안료 분산 조제 1(상기 일반식(31) 및/또는 (32)로 나타나는 화합물: M=H) 12g을 얻었다.
<유기용제>
PGMEA(프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트)
이하의 실시예, 비교예에서 사용하는 블랙 매트릭스, 블랙 칼럼 스페이서 또는 흑색 격벽 재료용 착색 레지스트 조성물의 재료는 다음과 같다.
<바인더 수지>
SPC-3500(알칼리 가용성 수지, 이론 산가: 60mgKOH/g, 질량 평균 분자량: 11000)
<광중합 개시제>
이르가큐어 907(BASF사 제품, 2-메틸-1[4-(메틸티오)페닐]-2-모르폴리노프로판-1-온)과 이르가큐어 OXE02(BASF사 제품, 에타논,　1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카르바졸-3-일]-, 1-(O-아세틸옥심))의 1:1(질량비) 혼합물
<광중합성 모노머>
DPEHA(광중합성 화합물, 디펜타에리트리톨 헥사아크릴레이트)
<유기용제>
PGMEA(프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트)
<실시예 1~10 및 21~24, 비교예 1~8 및 17~19의 착색 조성물의 조제>
표 1, 3의 조성(표 1, 3에서의 각 재료의 사용량은 질량%임)이 되도록 각종 재료를 혼합하고 비즈 밀로 하루 밤낮 연육(練肉)하여 실시예 1~10 및 21~24, 비교예 1~8 및 17~19의 착색 조성물을 조제하였다.
<실시예 11~20 및 25~28, 비교예 9~16 및 20~22의 착색 레지스트 조성물의 조제>
고속 교반기를 이용하여 실시예 1~10 및 21~24, 비교예 1~8 및 17~19의 각 착색 조성물과 다른 재료를 표 2, 4의 조성(표 2, 4에서의 각 재료의 사용량은 질량%임)이 되도록 균일하게 혼합한 후 구멍 지름 1μm의 필터로 여과하여 실시예 11~20 및 25~28, 비교예 9~16 및 20~22의 착색 레지스트 조성물을 얻었다.
(평가 시험)
실시예 1~10 및 21~24, 비교예 1~8 및 17~19에서 얻어진 착색 조성물 및 실시예 11~20 및 25~28, 비교예 9~16 및 20~22에서 얻어진 착색 레지스트 조성물에 대해 하기의 방법으로 유동성과 경시 안정성을 평가하여 그 결과를 표 1~4에 나타내었다.
또한, 실시예 11~20, 비교예 9~16에서 얻어진 착색 레지스트 조성물을 도공하여 두께 1μm의 레지스트 패턴을 형성하고, 그 광학 농도 및 전압 유지율을 평가하여 그 결과를 표 2에 나타내었다.
나아가 실시예 25~28, 비교예 20~22에서 얻어진 착색 레지스트 조성물을 도공하여 두께 1μm의 레지스트 패턴을 형성하고, 그 광학 농도 및 전압 유지율을 평가하며, 파장 365, 440, 510 및 650에서의 광의 투과율을 측정하여 그 결과를 표 4에 나타내었다.
<유동성>
실시예 1~10 및 21~24, 비교예 1~8 및 17~19에서 얻어진 착색 조성물에 대해 각각 유리병에 채취하고 뚜껑으로 밀봉하여 실온(25℃)에서 1일 보존한 후, E형 점도계(토키 산업사 제품)를 이용하여 25℃에서의 점도[mPa·s]를 측정하여 유동성을 평가하였다.
또한, 실시예 11~20 및 25~28, 비교예 9~16 및 20~22에서 얻어진 착색 레지스트 조성물에 대해 각각 차광 유리병에 채취하고 뚜껑으로 밀봉하여 저온(5℃)에서 1일 보존한 후, E형 점도계(토키 산업사 제품)를 이용하여 25℃에서의 점도[mPa·s]를 측정하여 유동성을 평가하였다.
<경시 안정성>
실시예 1~10 및 21~24, 비교예 1~8 및 17~19에서 얻어진 착색 조성물에 대해 각각 유리병에 채취하고, 본 발명의 착색 조성물을 유리병 등에 뚜껑으로 밀봉하여 실온(25℃)에서 1일 보존한 후의 25℃에서의 점도와, 본 발명의 착색 조성물을 유리병 등에 뚜껑으로 밀봉하여 40℃에서 7일 보존한 후의 25℃에서의 점도를 E형 점도계(토키 산업사 제품)를 이용하여 측정하여 (40℃에서 7일 보존한 후의 점도)/(실온에서 1일 보존한 후의 점도)로서 구하였다.
또한, 실시예 11~20 및 25~28, 비교예 9~16 및 20~22에서 얻어진 착색 레지스트 조성물에 대해 차광 유리병 등에 뚜껑으로 밀봉하고 저온(5℃)에서 1일 보존한 후의 25℃에서의 점도와, 본 발명의 착색 조성물을 차광 유리병 등에 뚜껑으로 밀봉하고 저온(5℃)에서 7일 보존한 후의 25℃에서의 점도를 E형 점도계(토키 산업사 제품)를 이용하여 측정하여 (5℃에서 7일 보존한 후의 점도)/(5℃에서 1일 보존한 후의 점도)로서 구한 것이다.
<광학 농도(OD값)>
실시예 11~20 및 25~28, 비교예 9~16 및 20~22의 착색 레지스트 조성물을 스핀 코터로 막두께 1μm가 되도록 유리 기판 상에 도공하여 100℃에서 3분간 프리베이크한 후 고압 수은등으로 노광하고, 나아가 230℃에서 30분간 포스트베이크를 행하여 베타부만으로 형성된 블랙 레지스트 패턴을 얻었다. 얻어진 각 베타부의 블랙 레지스트 패턴의 광학 농도(OD값)를 맥베스 농도계(TD-931, 상품명, 맥베스사 제품)로 측정하였다.
<전압 유지율>
표면에 나트륨 이온의 용출을 방지하는 SiO2막을 가지며, ITO(인듐-산화주석 합금) 전극을 소정 형상으로 증착한 소다 유리 기판을 준비하였다.
실시예 11~20 및 25~28, 비교예 9~16 및 20~22의 착색 레지스트 조성물을 상기 소다 유리 기판 상에 스핀 코터를 이용하여 도공한 후, 90℃의 클린 오븐 내에서 3분간 프리베이크를 행하여 막두께 3.0μm의 도막을 형성하였다.
다음으로 고압 수은 램프를 이용하여 포토마스크를 통하지 않고 도막에 365nm, 405nm 및 436nm의 각 파장을 포함하는 방사선을 500J/㎡의 노광량으로 노광하였다.
그 후, 이 기판을 23℃의 0.04중량% 수산화칼륨 수용액으로 이루어지는 현상액에 침지하여 현상한 후 초순수로 세정하여 풍건하고, 나아가 230℃에서 30분간 포스트베이크를 행하여 도막을 경화시켜 기판 상에 흑색의 경화막(블랙 레지스트 패턴)을 형성하였다.
다음으로 상기 블랙 레지스트 패턴을 이용하여 제작한 액정 셀을 60℃의 항온층에 넣고, 액정 셀의 전압 유지율을 토요 테크니카 제품 액정 전압 유지율 측정 시스템 VHR-1A형(상품명)에 의해 측정하였다. 이 때의 인가 전압은 5.0V인 방형파, 측정 주파수는 60Hz이다. 여기서 전압 유지율이란 (16.7밀리초 후의 액정 셀 전위차/0밀리초로 인가한 전압)의 값이다.
<투과율>
실시예 25~28, 비교예 20~22의 착색 레지스트 조성물을 스핀 코터로 막두께 1μm가 되도록 유리 기판 상에 도공하여 100℃에서 3분간 프리베이크한 후 고압 수은등으로 노광하고, 나아가 230℃에서 30분간 포스트베이크를 행하여 베타부만으로 형성된 블랙 레지스트 패턴을 얻었다.
얻어진 각 베타부의 블랙 레지스트 패턴의 흡광도를 분광 광도계(UV-2500PC, 시마즈 제작소 제품)로 측정하여 투과율로 환산하였다.
Figure pat00010
Figure pat00011
Figure pat00012
Figure pat00013
실시예에 관한 착색 조성물 및 착색 레지스트 조성물은 유동성 및 경시 안정성이 우수한 것이 확인되었다.
또한, 실시예에 관한 착색 레지스트 조성물은 OD값이 1.20 이상 또한 전압 유지율이 80% 이상으로, 차광성과 전압 유지율에서 우수한 것이 확인되었다.
나아가 이소인돌린계 황색 안료와 C.I. 피그먼트 블루 60을 특정의 함유량으로 이용한 실시예 25~28에 관한 착색 레지스트 조성물은 파장 440nm 및 파장 510nm에서의 광의 투과율이 5% 이하, 또한 파장 365nm에서의 광의 투과율이 10% 이상으로, 광누출을 적합하게 방지할 수 있고, 또한 노광 감도도 우수한 것이 확인되었다.
한편, 비교예에 관한 착색 조성물 및 착색 레지스트 조성물에서는 차광성이 우수하고 또한 전압 유지율도 우수한 것은 없었다.
또한, 비교예에 관한 착색 레지스트 조성물에서는 광누출을 방지할 수 있고 또한 노광 감도도 우수한 것은 없었다.
본 발명에 의하면 차광성이 우수하고, 또한 전압 유지율이 매우 우수한 블랙 레지스트 패턴을 얻을 수 있는 착색 조성물 및 이를 함유하는 착색 레지스트 조성물을 제공할 수 있다.
본 발명의 착색 조성물 및 착색 레지스트 조성물은 블랙 매트릭스, 블랙 칼럼 스페이서 또는 흑색 격벽 재료로서 적합하게 이용할 수 있다. 또한, OLED 디스플레이나 유기 EL 디스플레이의 흑색 격벽 재료로서도 이용할 수 있다.

Claims (7)

  1. 안료 및 바인더 수지를 포함하고,
    상기 안료가 하기 (A)에 나타내는 안료 및 C.I. 피그먼트 블루 60을 포함하는 것을 특징으로 하는 착색 조성물.
    (A) 하기 일반식(A1)으로 나타나는 안료 및 하기 (A2)로 이루어지는 군에서 선택되는 하나 이상을 포함하는 안료
    [화학식 1]
    Figure pat00014

    〔식(A1) 중, X는 이중 결합을 나타내고, 기하 이성체로서 각각 독립적으로 E체 또는 Z체이며, R11은 각각 독립적으로 수소 원자, 메틸기, 니트로기, 메톡시기, 브로모기, 클로로기, 플루오로기, 카르복시기 또는 술포기를 나타내고, R12는 각각 독립적으로 수소 원자, 메틸기 또는 페닐기를 나타내며, R13은 각각 독립적으로 수소 원자, 메틸기 또는 염소 원자를 나타낸다.〕
    (A2) 이소인돌린계 황색 안료 및 자색 안료
  2. 청구항 1에 있어서,
    상기 (A2)를 포함하고, 상기 이소인돌린계 황색 안료의 함유량은 안료의 전체질량에 대해 질량 분율로 8질량% 이상이며, 상기 C.I. 피그먼트 블루 60의 함유량은 안료의 전체질량에 대해 질량 분율로 10질량% 이상인 착색 조성물.
  3. 청구항 1 또는 청구항 2에 있어서,
    상기 이소인돌린계 황색 안료는 C.I. 피그먼트 옐로우 139 및 C.I. 피그먼트 옐로우 185로 이루어지는 군에서 선택되는 하나 이상인 착색 조성물.
  4. 청구항 1 내지 청구항 3 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 자색 안료는 C.I. 피그먼트 바이올렛 23 및 C.I. 피그먼트 바이올렛 29로 이루어지는 군에서 선택되는 하나 이상인 착색 조성물.
  5. 청구항 1 내지 청구항 4 중 어느 한 항에 있어서,
    카본 블랙을 더 포함하는 착색 조성물.
  6. 청구항 1 내지 청구항 5 중 어느 한 항에 기재된 착색 조성물을 포함하는 착색 레지스트 조성물.
  7. 블랙 매트릭스, 블랙 칼럼 스페이서 또는 흑색 격벽 재료로서 이용되는 청구항 1 내지 청구항 5 중 어느 한 항에 기재된 착색 조성물 또는 청구항 6에 기재된 착색 레지스트 조성물.
KR1020200015749A 2019-02-21 2020-02-10 착색 조성물 및 이를 함유하는 착색 레지스트 조성물 KR20200102355A (ko)

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