KR102586094B1 - 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 감광성 수지막, 컬러필터 및 cmos 이미지센서 - Google Patents

감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 감광성 수지막, 컬러필터 및 cmos 이미지센서 Download PDF

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Abstract

(A) 바인더 수지; (B) 프탈로시아닌계 염료 및 황색안료를 포함하는 착색제; (C) 유무기 실란화합물; (D) 광중합성 화합물; (E) 광중합 개시제; 및 (F) 용매를 포함하고, 상기 유무기 실란화합물은 상기 프탈로시아닌계 염료 100 중량부 대비 6.25 중량부 내지 18.75 중량부로 포함되는 감광성 수지 조성물, 상기 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조되는 감광성 수지막, 이를 포함하는 컬러필터 및 상기 컬러필터를 포함하는 CMOS 이미지 센서가 제공된다.

Description

감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 감광성 수지막, 컬러필터 및 CMOS 이미지센서{PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITION, PHOTOSENSITIVE RESIN LAYER USING THE SAME, COLOR FILTER AND CMOS IMAGE SENSOR}
본 기재는 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 감광성 수지막, 상기 감광성 수지막을 포함하는 컬러필터 및 상기 컬러필터를 포함하는 CMOS 이미지 센서에 관한 것이다.
최근 컴퓨터 산업과 통신 산업의 발달에 따라 디지털카메라, 캠코더, PCS(Personal Communication System), 게임기기, 경비용 카메라, 의료용 마이크로 카메라 등 다양한 분야에서 성능이 향상된 이미지 센서의 수요가 증대하고 있다. 이미지 센서로는 전하 결합 소자(CCD: Charge Coupled Device) 및 CMOS(complementary metal-oxide semiconductor) 이미지 센서가 있는데, 여기서 CMOS 이미지 센서(이하 CIS)는 구동방식이 간편하고, 신호처리 회로를 단일칩에 집적할 수 있어 제품의 소형화가 가능하다. 또한 전력소모가 매우 낮아 배터리 용량이 제한적인 제품에 적용이 용이한 장점이 있다. CIS는 기술 개발과 함께 고해상도가 구현 가능함에 따라 사용이 급격하게 늘고 있다.
CIS 관련 기술동향으로, 고화질 및 기기 소형화 구현을 위한 pixel 수 증가 및 size가 감소되고 있으며, 이에 따라 고투과형 CIS용 감광성 수지 조성물 개발이 진행되고 있다. 녹색, 적색, 청색 컬러필터를 갖는 CIS용 감광성 수지 조성물 중, 일반적으로 녹색 화소는 특정 파장 또는 특정 파장범위에서 만족되어야 하는 투과도가 있다.
그러나 현재까지 개발된 CIS용 녹색 감광성 수지 조성물의 경우, 540nm에서의 투과도 및 600nm 내지 640nm에서의 투과도를 동시에 만족시키지 못하고 있어, 혼색 문제가 개선되지 못하고 있으며, 무엇보다도 고투과형 CIS의 제공이 불가하였다.
일 구현예는 내화학성이 우수하고 540nm 파장에서의 투과율이 매우 높아 CMOS 이미지 센서에 대한 활용도가 매우 우수한 감광성 수지 조성물을 제공하기 위한 것이다.
다른 일 구현예는 상기 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 감광성 수지막을 제공하기 위한 것이다.
또 다른 일 구현예는 상기 감광성 수지막을 이용하여 제조된 컬러필터를 제공하기 위한 것이다.
또 다른 일 구현예는 상기 컬러필터를 포함하는 CMOS 이미지 센서를 제공하기 위한 것이다.
본 발명의 일 구현예는 (A) 바인더 수지; (B) 프탈로시아닌계 염료 및 황색안료를 포함하는 착색제; (C) 유무기 실란화합물; (D) 광중합성 화합물; (E) 광중합 개시제; 및 (F) 용매를 포함하고, 상기 유무기 실란화합물은 상기 프탈로시아닌계 염료 100 중량부 대비 6.25 중량부 내지 18.75 중량부로 포함되는 감광성 수지 조성물을 제공한다.
상기 유무기 실란화합물은 하기 화학식 1의 구조를 가질 수 있다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
R 및 X는 각각 독립적으로 수소원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 지방족 탄화수소, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 방향족 탄화수소 또는 이들의 조합이고,
상기 지방족 탄화수소 및 방향족 탄화수소는 각각 독립적으로 산소 원자, 규소 원자 또는 황 원자를 포함할 수 있으며,
상기 R 및 X는 각각 독립적으로 상기 산소 원자, 규소 원자 또는 황 원자와 함께 또는 독립적으로 고리를 형성할 수 있다.
상기 황색 안료는 서로 다른 2종의 황색 안료를 포함할 수 있다.
상기 프탈로시아닌계 염료는 상기 황색 안료보다 많은 함량으로 포함될 수 있다.
상기 프탈로시아닌계 염료는 상기 감광성 수지 조성물 총량에 대해 40 중량% 내지 55 중량%로 포함될 수 있다.
상기 프탈로시아닌계 염료 및 황색안료는 각각 독립적으로 상기 용매에 대한 가용성 화합물일 수 있다.
상기 R 및 X는 각각 독립적으로 하기 화학식 1-1 내지 화학식 1-17로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나 이상의 관능기일 수 있다.
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
[화학식 1-4]
[화학식 1-5]
[화학식 1-6]
[화학식 1-7]
[화학식 1-8]
[화학식 1-9]
[화학식 1-10]
[화학식 1-11]
[화학식 1-12]
[화학식 1-13]
[화학식 1-14]
[화학식 1-15]
[화학식 1-16]
[화학식 1-17]
상기 바인더 수지는 아크릴계 바인더 수지를 포함할 수 있다.
상기 광중합 개시제는 서로 상이한 2종의 광중합 개시제를 포함할 수 있다.
상기 감광성 수지 조성물은, 상기 감광성 수지 조성물 총량에 대해, 상기 (A) 바인더 수지 1 중량% 내지 10 중량%; 상기 (B) 착색제 50 중량% 내지 80 중량%; 상기 (C) 유무기 실란화합물 3 중량% 내지 9 중량%; 상기 (D) 광중합성 화합물 1 중량% 내지 10 중량%; 상기 (E) 광중합 개시제 0.1 중량% 내지 5 중량% 및 상기 (F) 용매 잔부량을 포함할 수 있다.
상기 감광성 수지 조성물은 말론산; 3-아미노-1,2-프로판디올; 커플링제; 레벨링제 및 계면활성제로부터 선택되는 적어도 하나의 첨가제를 더 포함할 수 있다.
상기 감광성 수지 조성물은 CMOS 이미지 센서용일 수 있다.
다른 일 구현예는 상기 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조되는 감광성 수지막을 제공한다.
또 다른 일 구현예는 상기 감광성 수지막을 포함하는 컬러필터를 제공한다.
또 다른 일 구현예는 상기 컬러필터를 포함하는 CMOS 이미지 센서를 제공한다.
기타 본 발명의 측면들의 구체적인 사항은 이하의 상세한 설명에 포함되어 있다.
일 구현예에 따른 감광성 수지 조성물은 우수한 내화학성 및 고투과도를 가지는 CMOS 이미지 센서용 컬러필터를 제공할 수 있다.
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 　다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.　
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "치환"이란 화합물 중의 적어도 하나의 수소 원자가 할로겐 원자(F, Cl, Br, I), 히드록시기, C1 내지 C20 알콕시기, 니트로기, 시아노기, 아민기, 이미노기, 아지도기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 카르보닐기, 카르바밀기, 티올기, 에스테르기, 에테르기, 카르복실기 또는 그것의 염, 술폰산기 또는 그것의 염, 인산이나 그것의 염, C1 내지 C20 알킬기, C2 내지 C20 알케닐기, C2 내지 C20 알키닐기, C6 내지 C30 아릴기, C3 내지 C20 사이클로알킬기, C3 내지 C20 사이클로알케닐기, C3 내지 C20 사이클로알키닐기, C2 내지 C20 헤테로사이클로알킬기, C2 내지 C20 헤테로사이클로알케닐기, C2 내지 C20 헤테로사이클로알키닐기 또는 이들의 조합의 치환기로 치환된 것을 의미한다.
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "알킬기"란 C1 내지 C20 알킬기를 의미하고, "알케닐기"란 C2 내지 C20 알케닐기를 의미하고, "사이클로알케닐기"란 C3 내지 C20 사이클로알케닐기를 의미하고, "헤테로사이클로알케닐기"란 C3 내지 C20 헤테로사이클로알케닐기를 의미하고, "아릴기"란 C6 내지 C20 아릴기를 의미하고, "아릴알킬기"란 C6 내지 C20 아릴알킬기를 의미하며, "알킬렌기"란 C1 내지 C20 알킬렌기를　의미하고, "아릴렌기"란 C6 내지 C20 아릴렌기를 의미하고,　"알킬아릴렌기"란 C6 내지 C20 알킬아릴렌기를 의미하고, "헤테로아릴렌기"란 C3 내지 C20 헤테로아릴렌기를 의미하고, "알콕실렌기"란 C1 내지 C20 알콕실렌기를 의미한다.
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "헤테로"란, 화학식 내에 N, O, S 및 P 중 적어도 하나의 헤테로 원자가 적어도 하나 포함된 것을 의미한다. 예컨대, "헤테로사이클로알킬기", "헤테로사이클로알케닐기", "헤테로사이클로알키닐기" 및 "헤테로사이클로알킬렌기"란 각각 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 사이클로알키닐 및 사이클로알킬렌의 고리 화합물 내에 적어도 하나의 N, O, S 또는 P의 헤테로 원자가 존재하는 것을 의미한다.
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "(메타)아크릴레이트"는 "아크릴레이트"와 "메타크릴레이트" 둘 다 가능함을 의미하며, "(메타)아크릴산"은 "아크릴산"과 "메타크릴산" 둘 다 가능함을 의미한다.
본 명세서에서 별도의 정의가 없는 한, "조합"이란 혼합 또는 공중합을 의미한다. 또한 "공중합"이란 블록 공중합 내지 랜덤 공중합을 의미하고, "공중합체"란 블록 공중합체 내지 랜덤 공중합체를 의미한다.
본 명세서에서 카도계 수지란, 하기 화학식 2-1 내지 화학식 2-11로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 관능기가 수지 내 주골격(backbone)에 포함되는 수지를 의미한다.
본 명세서 내 화학식에서 별도의 정의가 없는 한, 화학 결합이 그려져야 하는 위치에 화학결합이 그려져 있지 않은 경우는 상기 위치에 수소 원자가 결합되어 있음을 의미한다.
또한, 본 명세서에서 별도의 정의가 없는 한, "*"는 동일하거나 상이한 원자 또는 화학식과 연결되는 부분을 의미한다.
일 구현예는 (A) 바인더 수지; (B) 프탈로시아닌계 염료 및 황색안료를 포함하는 착색제; (C) 유무기 실란화합물; (D) 광중합성 화합물; (E) 광중합 개시제; 및 (F) 용매를 포함하고, 상기 유무기 실란화합물은 상기 프탈로시아닌계 염료 100 중량부 대비 6.25 중량부 내지 18.75 중량부로 포함되는 감광성 수지 조성물을 제공한다.
예컨대, 상기 유무기 실란화합물은 하기 화학식 1의 구조를 가질 수 있다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
R 및 X는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 지방족 탄화수소, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 방향족 탄화수소 또는 이들의 조합이고,
상기 지방족 탄화수소 및 방향족 탄화수소는 각각 독립적으로 산소 원자, 규소 원자 또는 황 원자를 포함할 수 있으며,
상기 R 및 X는 각각 독립적으로 상기 산소 원자, 규소 원자 또는 황 원자와 함께 또는 독립적으로 고리를 형성할 수 있다.
CMOS 이미지 센서(이하 CIS)용 컬러필터의 코팅 두께는 약 0.4㎛ 내지 0.7㎛로써 두께가 매우 얇다. Red, Blue, Green 각각의 색재를 구현하기 위해 요구되는 Spectrum이 다른데, Green 색재의 경우를 예로 들어 설명하겠다.
Green 색재의 파장을 구현하기 위해서는 각각의 색 간섭이 없도록 하기 위해 470nm 내지 480nm의 파장 및 600nm 내지 640nm의 파장에서는 10% 미만의 투과율을 가지며, 동시에 540nm의 파장에서는 94% 이상의 투과율을 확보해야 한다. 약 0.4㎛ 내지 0.7㎛ 두께의 박막으로 착색을 유지하면서 고투과율을 나타내기 위해, 일 구현예에서는 프탈로시아닌 염료에 유무기 실란 화합물, 예컨대 수십 nm 크기(예컨대 10nm 내지 30nm)의 입자 형태를 가진 상기 화학식 1의 구조를 갖는 화합물을 특정 함량비(프탈로시아닌계 염료 100 중량부 대비 6.25 중량부 내지 18.75 중량부)로 첨가하였으며, 결과적으로 내화학성 및 고투과도를 가지는 CIS용 컬러필터의 제조에 사용되는 감광성 수지 조성물을 개발하였다.
이하에서 각 성분에 대하여 구체적으로 설명한다.
(B) 착색제
일 구현예에 따른 감광성 수지 조성물 내 착색제는 프탈로시아닌계 염료와 황색 안료를 반드시 포함한다.
상기 황색 안료는 컬러 인덱스(Color Index) 내에서 C.I. 안료 황색 138, C.I. 안료 황색 139, C.I. 안료 황색 150, C.I. 안료 황색 231 등을 들 수 있으며, 이들을 단독으로 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 황색 안료는 안료분산액의 형태로 상기 감광성 수지 조성물에 포함될 수 있다.
상기 안료분산액은 고형분의 (황색) 안료, 용제 및 상기 용제 내에 상기 안료를 균일하게 분산시키기 위한 분산제를 포함할 수 있다.
상기 고형분의 안료는 안료분산액 총량에 대하여 1 중량%내지 20 중량%, 예컨대 8 중량% 내지 20 중량%, 예컨대 8 중량% 내지 15 중량%, 예컨대 10 중량% 내지 20 중량%, 예컨대 10 중량% 내지 15 중량%로 포함될 수 있다.
상기 분산제로는 비이온성 분산제, 음이온성 분산제, 양이온성 분산제 등을 사용할 수 있다. 　상기 분산제의 구체적인 예로는, 폴리알킬렌글리콜 및 이의 에스테르, 폴리옥시알킬렌, 다가알코올 에스테르 알킬렌 옥사이드 부가물, 알코올알킬렌 옥사이드 부가물, 술폰산 에스테르, 술폰산 염, 카르복실산 에스테르, 카르복실산 염, 알킬아미드 알킬렌 옥사이드 부가물, 알킬 아민 등을 들 수 있으며, 이들을 단독으로 또는 둘 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 분산제의 시판되는 제품을 예로 들면, BYK社의 DISPERBYK-101, DISPERBYK-130, DISPERBYK-140, DISPERBYK-160, DISPERBYK-161, DISPERBYK-162, DISPERBYK-163, DISPERBYK-164, DISPERBYK-165, DISPERBYK-166, DISPERBYK-170, DISPERBYK-171, DISPERBYK-182, DISPERBYK-2000, DISPERBYK-2001 등; EFKA 케미칼社의EFKA-47, EFKA-47EA, EFKA-48, EFKA-49, EFKA-100, EFKA-400, EFKA-450 등; Zeneka社의 Solsperse 5000,Solsperse 12000, Solsperse 13240, Solsperse 13940, Solsperse 17000, Solsperse 20000, Solsperse24000GR, Solsperse 27000, Solsperse 28000 등; 또는 Ajinomoto社의 PB711, PB821 등이 있다.
상기　분산제는 안료분산액 총량에 대하여 1 중량% 내지 20 중량%로 포함될 수 있다. 분산제가 상기 범위 내로 포함될 경우, 적절한 점도를 유지할 수 있어감광성 수지 조성물의 분산성이 우수하며, 이로 인해 제품 적용시 광학적, 물리적 및 화학적 품질을 유지할 수 있다.
상기 안료분산액을 형성하는 용제로는 에틸렌글리콜 아세테이트, 에틸셀로솔브, 프로필렌글리콜 메틸에테르아세테이트, 에틸락테이트, 폴리에틸렌글리콜, 사이클로헥사논, 프로필렌글리콜 메틸에테르 등을 사용할 수 있다.
상기 안료분산액은 상기 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 15 중량% 내지 30 중량%, 예컨대 20 중량% 내지 30 중량%로 포함될 수 있다. 상기 안료분산액이 상기 범위 내로 포함될 경우, 공정마진 확보에 유리하고, 색재현율 및 명암비가 우수해진다.
상기 프탈로시아닌계 염료는 컬러 인덱스(Color Index) 내에서 염료로 분류되어 있는 프탈로시아닌계 화합물이면, 제한없이 사용할 수 있다.
상기 프탈로시아닌계 염료는 상기 황색 안료보다 많은 함량으로 포함될 수 있다. 이 경우, 540nm 파장에서의 투과도가 더욱 향상될 수 있다.
상기 프탈로시아닌계 염료는 상기 감광성 수지 조성물 총량에 대해 40 중량% 내지 55 중량%로 포함될 수 있다. 이 경우, 540nm 파장에서의 투과도가 더욱 향상될 수 있으며, 착색력 또한 매우 우수할 수 있다.
상기 프탈로시아닌계 염료 및 황색안료는 각각 독립적으로 후술하는 용매에 대한 가용성 화합물일 수 있다. PGMEA 등의 유기용매에 불용성을 가지거나 염료나 안료 자체는 가용성이지만 상기 유기용매에 대한 불용화제가 결합된 염료나 안료를 사용할 경우, 470nm 내지 480nm의 파장 및 600nm 내지 640nm의 파장에서 10% 미만의 낮은 투과도 및 540nm 파장에서 94% 이상의 높은 투과도를 구현할 수 없어, CIS용 컬러필터 제조용 감광성 수지 조성물로의 이용 자체가 불가할 수 있다.
상기 착색제는 상기 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 50 중량% 내지 80 중량%, 예컨대 60 중량% 내지 75 중량%로 포함될 수 있다. 상기 착색제가 상기 범위 내로 포함될 경우, 색재현율 및 명암비가 우수해진다.
(C) 유무기 실란화합물
일 구현예에 따른 감광성 수지 조성물은 상기 프탈로시아닌계 염료 100 중량부에 대해 6.25 중량부 내지 18.75 중량부로 상기 유무기 실란화합물, 구체적으로 상기 화학식 1의 구조를 갖는 화합물을 포함함으로써, 470nm 내지 480nm의 파장 및 600nm 내지 640nm의 파장에서 10% 미만의 낮은 투과도 및 540nm 파장에서 94% 이상의 높은 투과도를 용이하게 구현할 수 있다. 나아가, 상기 화학식 1의 구조를 갖는 화합물은 실세스퀴옥산 화합물로서 그 자체로 벌크(bulky)한 구조를 가지기에, 후공정에서 감광성 수지 조성물로 형성된 도막에 용매가 불필요하게 침투하는 것을 억제하여 도막에서 착색제가 용출되는 현상을 방지할 수 있어, 내화학성 측면에서도 매우 유리하다. 상기 화학식 1의 구조를 갖는 화합물은 상기 프탈로시아닌계 염료 100 중량부 대비 6.25 중량부 내지 18.75 중량부로 포함되어야 한다. 상기 화학식 1의 구조를 갖는 화합물이 상기 함량범위를 벗어날 경우, 470nm 내지 480nm의 파장 및 600nm 내지 640nm의 파장에서 10% 미만의 낮은 투과도 및 540nm 파장에서 94% 이상의 높은 투과도를 구현할 수 없어, CIS용 컬러필터 제조용 감광성 수지 조성물로의 이용 자체가 불가할 수 있다.
또한, 상기 화학식 1의 구조를 갖는 화합물은 내열성 및 내광성도 우수하며 특이한 분자구조로 인해 치수안정성이 우수해 관능기의 종류에 따라 일반적인 에폭시 중합, 아크릴 중합 등에 참여할 수도 있다. 상기 화학식 1의 구조를 갖는 화합물을 이방 도전성 접착 필름에 사용 시 외곽에 달려있는 관능기의 종류에 따라 이방성 도전 접착 필름 내의 수지 및 단량체들과 반응하여 접착력 및 장기 신뢰성을 크게 향상시킬 수 있다.
상기 화학식 1의 구조를 갖는 화합물은 일반식 (RSiO3/2)n(R은 관능기이고 n은 1 이상의 정수임)으로 표시될 수 있으며, 가수분해-중합방법을 이용하여 합성될 수 있고, 상기 가수분해-중합 방법은 크게 트리알콕시실란(RSi(OR)3)(R은 관능기임)을 이용하는 방법과 트리클로로실란(RSiCl3)(R은 관능기임)을 이용한 방법이 알려져 있다.
상기 화학식 1에서, R 및 X는 각각 독립적으로 수소원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐기, 치환 또는 비치환된 (메타)아크릴레이트기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 에폭시기, 치환 또는 비치환된 에스테르기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알코올기, 티올기 또는 이들의 조합일 수 있으나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
보다 구체적으로 상기 화학식 1에서, R 및 X는 각각 독립적으로 수소원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기, 치환 또는 비치환된 (메타)아크릴레이트기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 에폭시기, 티올기 또는 이들의 조합일 수 있다. 이 경우 후공정 시 착색제가 용출되는 현상을 보다 효과적으로 방지할 수 있다.
이때, 상기 치환된 치환기로는 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 벤질기 및 페닐기 등을 들 수 있으나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
예컨대, 상기 R 및 X는 각각 독립적으로 하기 화학식 1-1 내지 화학식 1-17로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나 이상의 관능기일 수 있으나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
[화학식 1-4]
[화학식 1-5]
[화학식 1-6]
[화학식 1-7]
[화학식 1-8]
[화학식 1-9]
[화학식 1-10]
[화학식 1-11]
[화학식 1-12]
[화학식 1-13]
[화학식 1-14]
[화학식 1-15]
[화학식 1-16]
[화학식 1-17]
상기 화학식 1의 구조를 갖는 화합물의 구체적인 예로는, PSS-Allyl-Heptaisobutyl substituted, PSS-[2-(3,4-Epoxycyclohexyl)ethyl]-Heptaisobutyl substituted, PSS-(3-Glycidyl)propoxy-Heptaisobutyl substituted, PSS-Octa[(3-glycidyloxypropyl)dimethylsiloxy] substituted, PSS-(3-Mercapto)propyl-Heptaisobutyl substituted, PSS-Methacryl substituted, PSS-Octa[(1,2-epoxy-4-ethylcyclohexyl)dimethylsiloxy] substituted, PSS-Octa[(3-glycidyloxypropyl)dimethylsiloxy] substituted, PSS-Octavinyl substituted, PSS-(1-Propylmethacrylate)-Heptaisobutyl substituted, PSS-Trivinylsilyloxy-Heptacyclopentyl substituted, PSS-Vinyl-Heptacyclopentyl substituted 및 PSS-Vinyl-Heptaisobutyl substituted 등을 들 수 있으나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1의 구조를 갖는 화합물의 보다 바람직한 예로는, 반응성이 우수한 (메타)아크릴레이트기, 에폭시기 또는 티올기를 포함하는 예로서, PSS-[2-(3,4-Epoxycyclohexyl)ethyl]-Heptaisobutyl substituted, PSS-(3-Glycidyl)propoxy-Heptaisobutyl substituted, PSS-Octa[(3-glycidyloxypropyl)dimethylsiloxy] substituted, PSS-(3-Mercapto)propyl-Heptaisobutyl substituted, PSS-Methacryl substituted, PSS-Octa[(1,2-epoxy-4-ethylcyclohexyl)dimethylsiloxy] substituted 및 PSS-Octa[(3-glycidyloxypropyl)dimethylsiloxy] substituted 등을 들 수 있으나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 예시한 화합물을 단독으로 포함할 수도 있고 2종 이상의 화합물의 조합을 포함할 수도 있다.
상기 유무기 실란화합물, 예컨대 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 3 중량% 내지 9 중량%로 포함될 수 있다. 상기 유무기 실란화합물, 예컨대 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 상기 범위 내로 포함될 경우, 불필용한 용매의 침투 및 현상속도 저하를 효과적으로 억제함과 동시에, 470nm 내지 480nm의 파장 및 600nm 내지 640nm의 파장에서 10% 미만의 낮은 투과도 및 540nm 파장에서 93% 이상의 높은 투과도를 구현할 수 있다.
(A) 바인더 수지
상기 바인더 수지는 아크릴계 바인더 수지를 포함할 수 있다.
상기 아크릴계 바인더 수지는 제1 에틸렌성 불포화 단량체　및 이와 공중합 가능한 제2 에틸렌성 불포화 단량체의 공중합체로, 하나 이상의 아크릴계 반복단위를 포함하는 수지이다.
상기 제1 에틸렌성 불포화 단량체는 하나 이상의 카르복시기를 함유하는 에틸렌성 불포화 단량체이며, 이의 구체적인 예로는　아크릴산, 메타크릴산, 말레산, 이타콘산, 푸마르산 또는 이들의 조합을 들 수 있다.
상기 제1 에틸렌성 불포화 단량체는 상기 아크릴계 바인더 수지 총량에 대하여 5 중량% 내지 50 중량%, 예컨대 10 중량% 내지 40 중량%로 포함될 수 있다.
상기 제2 에틸렌성 불포화 단량체는 스티렌, α-메틸스티렌, 비닐톨루엔, 비닐벤질메틸에테르 등의 방향족 비닐 화합물; 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 부틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시 부틸(메타)아크릴레이트, 벤질(메타)아크릴레이트, 사이클로헥실(메타)아크릴레이트, 페닐(메타)아크릴레이트 등의 불포화 카르복시산 에스테르 화합물; 2-아미노에틸(메타)아크릴레이트, 2-디메틸아미노에틸(메타)아크릴레이트 등의 불포화 카르복시산 아미노 알킬 에스테르 화합물; 초산비닐, 안식향산 비닐 등의 카르복시산 비닐 에스테르 화합물; 글리시딜(메타)아크릴레이트 등의 불포화 카르복시산 글리시딜 에스테르 화합물; (메타)아크릴로니트릴 등의 시안화 비닐 화합물; (메타)아크릴아미드 등의 불포화 아미드 화합물; 등을 들 수 있으며, 이들을 단독으로 또는 둘 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 아크릴계 바인더 수지의 구체적인 예로는 (메타)아크릴산/벤질메타크릴레이트 공중합체, (메타)아크릴산/벤질메타크릴레이트/스티렌 공중합체, (메타)아크릴산/벤질메타크릴레이트/2-히드록시에틸메타크릴레이트 공중합체, (메타)아크릴산/벤질메타크릴레이트/스티렌/2-히드록시에틸메타크릴레이트 공중합체 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니며, 이들을 단독 또는 2종 이상을 배합하여 사용할 수도 있다.
상기 아크릴계 바인더 수지의 중량평균 분자량은 3,000 g/mol 내지 150,000 g/mol, 예컨대 5,000 g/mol 내지 50,000 g/mol, 예컨대 20,000 g/mol 내지 30,000 g/mol 일 수 있다. 상기 아크릴계 바인더 수지의 중량평균 분자량이 상기 범위 내일 경우, 상기 감광성 수지 조성물의 물리적 및 화학적 물성이 우수하고 점도가 적절하며, 컬러필터 제조 시 기판과의 밀착성이 우수하다.
상기 바인더 수지는 상기 아크릴계 바인더 수지와 함께 카도계 바인더 수지를 더 포함할 수 있다. 　
예컨대, 상기 카도계 바인더 수지는 하기 화학식 2로 표시될 수 있다.
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
R101　및 R102은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환 또는 비치환된 (메타)아크릴로일옥시 알킬기이고,
R103 및 R104는 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이고,
Z1은 단일결합, O, CO, SO2, CR107R108, SiR109R110(여기서, R107 내지 R110은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기임) 또는 하기 화학식 2-1 내지 2-11로 표시되는 연결기 중 어느 하나이고,
[화학식 2-1]
[화학식 2-2]
[화학식 2-3]
[화학식 2-4]
[화학식 2-5]
(상기 화학식 2-5에서,
Rz는 수소 원자, 에틸기, C2H4Cl, C2H4OH, CH2CH=CH2 또는 페닐기이다.)
[화학식 2-6]
[화학식 2-7]
[화학식 2-8]
[화학식 2-9]
[화학식 2-10]
[화학식 2-11]
Z2는 산무수물 잔기 또는 산이무수물 잔기이고,
z1 및 z2는 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이다.
상기 카도계 바인더 수지의 중량평균 분자량은 500 g/mol 내지 50,000 g/mol, 예컨대 1,000 g/mol 내지 30,000 g/mol일 수 있다. 상기 카도계 바인더 수지의 중량평균 분자량이 상기 범위 내일 경우 차광층 제조 시 잔사 없이 패턴 형성이 잘되며, 현상 시 막두께의 손실이 없고, 양호한 패턴을 얻을 수 있다.
상기 카도계 바인더 수지는 양 말단 중 적어도 하나에 하기 화학식 3으로 표시되는 관능기를 포함할 수 있다.
[화학식 3]
상기 화학식 3에서,
Z3은 하기 화학식 3-1 내지 3-7로 표시될 수 있다.
[화학식 3-1]
(상기 화학식 3-1에서, Rh 및 Ri는 각각 독립적으로, 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 에스테르기 또는 에테르기이다.)
[화학식 3-2]
[화학식 3-3]
[화학식 3-4]
[화학식 3-5]
(상기 화학식 3-5에서, Rj는 O, S, NH, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, C1 내지 C20 알킬아민기 또는 C2 내지 C20 알케닐아민기이다.)
[화학식 3-6]
[화학식 3-7]
상기 카도계 바인더 수지는 예컨대, 9,9-비스(4-옥시라닐메톡시페닐)플루오렌 등의 플루오렌 함유 화합물; 벤젠테트라카르복실산 디무수물, 나프탈렌테트라카르복실산 디무수물, 비페닐테트라카르복실산 디무수물, 벤조페논테트라카르복실산 디무수물, 피로멜리틱 디무수물, 사이클로부탄테트라카르복실산 디무수물, 페릴렌테트라카르복실산 디무수물, 테트라히드로푸란테트라카르복실산 디무수물, 테트라하이드로프탈산 무수물 등의 무수물 화합물; 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 폴리에틸렌글리콜 등의 글리콜 화합물; 메탄올, 에탄올, 프로판올, n-부탄올, 사이클로헥산올, 벤질알코올 등의 알코올 화합물; 프로필렌글리콜 메틸에틸아세테이트, N-메틸피롤리돈 등의 용매류 화합물; 트리페닐포스핀 등의 인 화합물; 및 테트라메틸암모늄 클로라이드, 테트라에틸암모늄 브로마이드, 벤질디에틸아민, 트리에틸아민, 트리부틸아민, 벤질트리에틸암모늄 클로라이드 등의 아민 또는 암모늄염 화합물 중에서 둘 이상을 혼합하여 제조할 수 있다.
상기 바인더 수지는 상기 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 1 중량% 내지 10 중량%, 예컨대 3중량% 내지 8 중량%로 포함될 수 있다. 바인더 수지가 상기 범위 내로 포함될 경우, 컬러필터 제조 시 현상성이 우수하며 가교성이 개선되어 우수한 표면 평활도를 얻을 수 있다.
(D) 광중합성 화합물
상기 광중합성 화합물은 적어도 1개의 에틸렌성 불포화 이중결합을 가지는 (메타)아크릴산의 일관능 또는 다관능 에스테르가 사용될 수 있다.
상기 광중합성 화합물은 상기 에틸렌성 불포화 이중결합을 가짐으로써,　패턴 형성 공정에서 노광 시 충분한 중합을 일으킴으로써 내열성, 내광성 및 내화학성이 우수한 패턴을 형성할 수 있다.
상기 광중합성 화합물의 구체적인 예로는, 에틸렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 디에틸렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 트리에틸렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 프로필렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 1,4-부탄디올 디(메타)아크릴레이트, 1,6-헥산디올 디(메타)아크릴레이트, 비스페놀A 디(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 디(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 테트라(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 헥사(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 디(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 트리(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 펜타(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 헥사(메타)아크릴레이트,　비스페놀A 에폭시(메타)아크릴레이트, 에틸렌 글리콜 모노메틸에테르 (메타)아크릴레이트, 트리메틸올 프로판 트리(메타)아크릴레이트, 트리스(메타)아크릴로일옥시에틸 포스페이트, 노볼락에폭시 (메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
상기 광중합성 화합물의 시판되는 제품을 예로 들면 다음과 같다. 상기 (메타)아크릴산의 일관능 에스테르의 예로는, 도아 고세이 가가꾸 고교(주)社의 아로닉스 M-101®, 동 M-111®, 동 M-114® 등; 니혼 가야꾸(주)社의 KAYARAD TC-110S®, 동 TC-120S® 등; 오사카 유끼 가가꾸 고교(주)社의 V-158®, V-2311® 등을 들 수 있다. 상기 (메타)아크릴산의 이관능 에스테르의 예로는, 도아 고세이 가가꾸 고교(주)社의 아로닉스 M-210®, 동 M-240®, 동 M-6200® 등; 니혼 가야꾸(주)社의 KAYARAD HDDA®, 동 HX-220®, 동 R-604® 등; 오사카 유끼 가가꾸 고교(주)社의 V-260®, V-312®, V-335 HP® 등을 들 수 있다. 상기 (메타)아크릴산의 삼관능 에스테르의 예로는, 도아 고세이 가가꾸 고교(주)社의 아로닉스 M-309®, 동 M-400®, 동 M-405®, 동 M-450®, 동 M-710®, 동 M-8030®, 동 M-8060® 등; 니혼 가야꾸(주)社의 KAYARAD TMPTA®, 동 DPCA-20®, 동-30®, 동-60®, 동-120® 등; 오사카 유끼 가야꾸 고교(주)社의 V-295®, 동-300®, 동-360®, 동-GPT®, 동-3PA®, 동-400® 등을 들 수 있다. 상기 제품을 단독 사용 또는 2종 이상 함께 사용할 수 있다.
상기 광중합성 화합물은 보다 우수한 현상성을 부여하기 위하여 산무수물로 처리하여 사용할 수도 있다.
상기 광중합성 화합물은 상기 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 1 중량% 내지 10 중량%, 예컨대 3 중량% 내지 8 중량%로 포함될 수 있다. 광중합성 화합물이 상기 범위 내로 포함될 경우,　패턴 형성 공정에서 노광 시 경화가 충분히 일어나 신뢰성이 우수하며, 알칼리 현상액에의 현상성이 우수하다.
(E) 광중합 개시제
상기 광중합 개시제는 감광성 수지 조성물에 일반적으로 사용되는 개시제로서, 예를 들어 아세토페논계 화합물, 벤조페논계 화합물, 티오크산톤계 화합물, 벤조인계 화합물, 트리아진계 화합물, 옥심계 화합물 또는 이들의 조합을 사용할 수 있다.
상기 아세토페논계 화합물의 예로는, 2,2'-디에톡시 아세토페논, 2,2'-디부톡시 아세토페논, 2-히드록시-2-메틸프로피오페논, p-t-부틸트리클로로 아세토페논, p-t-부틸디클로로 아세토페논, 4-클로로 아세토페논, 2,2'-디클로로-4-페녹시 아세토페논, 2-메틸-1-(4-(메틸티오)페닐)-2-모폴리노프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모폴리노페닐)-부탄-1-온 등을 들 수 있다.
상기 벤조페논계 화합물의 예로는, 벤조페논, 벤조일 안식향산, 벤조일 안식향산 메틸, 4-페닐 벤조페논, 히드록시 벤조페논, 아크릴화 벤조페논, 4,4'-비스(디메틸 아미노)벤조페논, 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논, 4,4'-디메틸아미노벤조페논, 4,4'-디클로로벤조페논, 3,3'-디메틸-2-메톡시벤조페논 등을 들 수 있다.
상기 티오크산톤계 화합물의 예로는, 티오크산톤, 2-메틸티오크산톤, 이소프로필 티오크산톤, 2,4-디에틸 티오크산톤, 2,4-디이소프로필 티오크산톤, 2-클로로티오크산톤 등을 들 수 있다.
상기 벤조인계 화합물의 예로는, 벤조인, 벤조인 메틸 에테르, 벤조인 에틸 에테르, 벤조인 이소프로필 에테르, 벤조인 이소부틸 에테르, 벤질디메틸케탈 등을 들 수 있다.
상기 트리아진계 화합물의 예로는, 2,4,6-트리클로로-s-트리아진, 2-페닐 4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(3', 4'-디메톡시스티릴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(4'-메톡시나프틸)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(p-메톡시페닐)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(p-톨릴)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-비페닐 4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 비스(트리클로로메틸)-6-스티릴-s-트리아진, 2-(나프토-1-일)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(4-메톡시나프토-1-일)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-4-비스(트리클로로메틸)-6-피페로닐-s-트리아진, 2-4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시스티릴)-s-트리아진 등을 들 수 있다.
상기 옥심계 화합물의 예로는, O-아실옥심계 화합물, 2-(o-벤조일옥심)-1-[4-(페닐티오)페닐]-1,2-옥탄디온, 1-(o-아세틸옥심)-1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카르바졸-3-일]에탄온, O-에톡시카르보닐-α-옥시아미노-1-페닐프로판-1-온 등을 사용할 수 있다. 상기 O-아실옥심계 화합물의 구체적인 예로는, 1,2-옥탄디온, 2-디메틸아미노-2-(4-메틸벤질)-1-(4-모르폴린-4-일-페닐)-부탄-1-온, 1-(4-페닐술파닐페닐)-부탄-1,2-디온2-옥심-O-벤조에이트, 1-(4-페닐술파닐페닐)-옥탄-1,2-디온2-옥심-O-벤조에이트, 1-(4-페닐술파닐페닐)-옥탄-1-온옥심-O-아세테이트 및 1-(4-페닐술파닐페닐)-부탄-1-온옥심-O-아세테이트 등을 들 수 있다.
상기 광중합 개시제는 상기 화합물 이외에도 카바졸계 화합물, 디케톤류 화합물, 술포늄 보레이트계 화합물, 디아조계 화합물, 이미다졸계 화합물, 비이미다졸계 화합물, 플루오렌계 화합물 등을 사용할 수 있다.
상기 광중합 개시제는 상기 예시한 화합물을 단독으로 포함할 수도 있고 2종 이상의 화합물의 조합을 포함할 수도 있다.
상기 광중합 개시제는 빛을 흡수하여 들뜬 상태가 된 후 그 에너지를 전달함으로써 화학반응을 일으키는 광 증감제와 함께 사용될 수도 있다.
상기 광 증감제의 예로는, 테트라에틸렌글리콜 비스-3-머캡토 프로피오네이트, 펜타에리트리톨 테트라키스-3-머캡토 프로피오네이트, 디펜타에리트리톨 테트라키스-3-머캡토 프로피오네이트 등을 들 수 있다.
상기 광중합 개시제는 상기 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 0.1 중량% 내지 5 중량%, 예컨대 0.1 중량% 내지 3 중량%로 포함될 수 있다. 광중합 개시제가 상기 범위 내로 포함될 경우, 패턴 형성 공정에서 노광시 경화가 충분히 일어나 우수한 신뢰성을 얻을 수 있으며, 패턴의 내열성, 내광성 및 내화학성이 우수하고, 해상도 및 밀착성 또한 우수하며, 미반응 개시제로 인한 투과율의 저하를 막을 수 있다.
(F) 용매
상기 용매는 일 구현예에 따른 바인더 수지, 착색제, 상기 화학식 1의 구조를 갖는 화합물 및 광중합 개시제와의 상용성을 가지되 반응하지 않는 물질들이 사용될 수 있다.
상기 용매의 예로는, 메탄올, 에탄올 등의 알코올류; 디클로로에틸 에테르, n-부틸 에테르, 디이소아밀 에테르, 메틸페닐 에테르, 테트라히드로퓨란 등의 에테르류; 에틸렌 글리콜 모노메틸에테르, 에틸렌 글리콜 모노에틸에테르 등의 글리콜 에테르류; 메틸 셀로솔브 아세테이트, 에틸 셀로솔브 아세테이트, 디에틸 셀로솔브 아세테이트 등의 셀로솔브 아세테이트류; 메틸에틸 카르비톨, 디에틸 카르비톨, 디에틸렌 글리콜 모노메틸에테르, 디에틸렌 글리콜 모노에틸에테르, 디에틸렌 글리콜 디메틸에테르, 디에틸렌 글리콜 메틸에틸에테르, 디에틸렌 글리콜 디에틸에테르 등의 카르비톨류; 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트(PGMEA), 프로필렌 글리콜 프로필 에테르 아세테이트 등의 프로필렌 글리콜 알킬에테르 아세테이트류; 톨루엔, 크실렌 등의 방향족 탄화수소류; 메틸에틸케톤, 사이클로헥사논, 4-히드록시-4-메틸-2-펜타논, 메틸-n-프로필케톤, 메틸-n-부틸케톤, 메틸-n-아밀케톤, 2-헵타논 등의 케톤류; 초산 에틸, 초산-n-부틸, 초산 이소부틸 등의 포화 지방족 모노카르복실산 알킬 에스테르류; 젖산 메틸, 젖산 에틸 등의 젖산 에스테르류; 옥시 초산 메틸, 옥시 초산 에틸, 옥시 초산 부틸 등의 옥시 초산 알킬 에스테르류; 메톡시 초산 메틸, 메톡시 초산 에틸, 메톡시 초산 부틸, 에톡시 초산 메틸, 에톡시 초산 에틸 등의 알콕시 초산 알킬 에스테르류; 3-옥시 프로피온산 메틸, 3-옥시 프로피온산 에틸 등의 3-옥시 프로피온산 알킬에스테르류; 3-메톡시 프로피온산 메틸, 3-메톡시 프로피온산 에틸, 3-에톡시 프로피온산 에틸, 3-에톡시 프로피온산 메틸 등의 3-알콕시 프로피온산 알킬 에스테르류; 2-옥시 프로피온산 메틸, 2-옥시 프로피온산 에틸, 2-옥시 프로피온산 프로필 등의 2-옥시 프로피온산 알킬 에스테르류; 2-메톡시 프로피온산 메틸, 2-메톡시 프로피온산 에틸, 2-에톡시 프로피온산 에틸, 2-에톡시 프로피온산 메틸 등의 2-알콕시 프로피온산 알킬 에스테르류; 2-옥시-2-메틸 프로피온산 메틸, 2-옥시-2-메틸 프로피온산 에틸 등의 2-옥시-2-메틸 프로피온산 에스테르류, 2-메톡시-2-메틸 프로피온산 메틸, 2-에톡시-2-메틸 프로피온산 에틸 등의 2-알콕시-2-메틸 프로피온산 알킬류의 모노옥시 모노카르복실산 알킬 에스테르류; 2-히드록시 프로피온산 에틸, 2-히드록시-2-메틸 프로피온산 에틸, 히드록시 초산 에틸, 2-히드록시-3-메틸 부탄산 메틸 등의 에스테르류; 피루빈산 에틸 등의 케톤산 에스테르류 등이 있으며, 또한, N-메틸포름아미드, N,N-디메틸포름아미드, N-메틸포름아닐라드, N-메틸아세트아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈, 디메틸술폭시드, 벤질에틸에테르, 디헥실에테르, 아세틸아세톤, 이소포론, 카프론산, 카프릴산, 1-옥탄올, 1-노난올, 벤질알코올, 초산 벤질, 안식향산 에틸, 옥살산 디에틸, 말레인산 디에틸, γ부티로락톤, 탄산 에틸렌, 탄산 프로필렌, 페닐 셀로솔브 아세테이트 등의 고비점 용매를 들 수 있다.
이들 중 좋게는 상용성 및 반응성을 고려하여, 사이클로헥사논 등의 케톤류; 에틸렌 글리콜 모노에틸에테르 등의 글리콜 에테르류; 에틸 셀로솔브 아세테이트 등의 에틸렌 글리콜 알킬에테르 아세테이트류; 2-히드록시 프로피온산 에틸 등의 에스테르류; 디에틸렌 글리콜 모노메틸에테르 등의 카르비톨류; 프로필렌 글리콜 모노메틸에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 프로필에테르 아세테이트 등의 프로필렌 글리콜 알킬에테르 아세테이트류, 사이클로헥사논 등의 케톤류가 사용될 수 있다.
상기 용매는 상기 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 잔부량, 예컨대 5 중량% 내지 30 중량%로 포함될 수 있다. 상기 용매가 상기 범위 내로 포함될 경우 감광성 수지 조성물의 도포성이 우수하고, 평탄성이 우수한 도막을 얻을 수 있다.
(G) 기타 첨가제
상기 감광성 수지 조성물은 도포 시 얼룩이나 반점을 방지하고, 레벨링 성능을 개선하기 위해, 또한 미현상에 의한 잔사의 생성을 방지하기 위하여, 말론산; 3-아미노-1,2-프로판디올; 커플링제; 레벨링제; 및 계면활성제로부터 선택되는 적어도 하나의 첨가제를 더 포함할 수 있다.
상기 첨가제는 원하는 물성에 따라 용이하게 조절될 수 있다.
상기 커플링제는 실란계 커플링제일 수 있고, 상기 실란계 커플링제의 예로는, 트리메톡시실릴 벤조산, γ메타크릴 옥시프로필 트리메톡시실란, 비닐 트리아세톡시실란, 비닐 트리메톡시실란, γ이소 시아네이트 프로필 트리에톡시실란, γ글리시독시 프로필 트리메톡시실란, β에폭시사이클로헥실)에틸트리메톡시실란 등을 들 수 있으며, 이들을 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 실란계 커플링제는 구체적으로 상기 감광성 수지 조성물 100 중량부에 대하여 0.01 중량부 내지 1 중량부로 사용될 수 있다.
또한 상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물은 필요에 따라 계면활성제, 예컨대 불소계 계면활성제를 더 포함할 수 있다. 　
상기 불소계 계면활성제의 예로는 DIC社의 F-482, F-484, F-478 등이 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 계면활성제는 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 0.01 중량% 내지 5 중량%로 포함되는 것이 바람직하고 0.01 중량% 내지 2 중량%로 포함되는 것이 보다 바람직하다. 상기 범위를 벗어나는 경우 현상 후 이물질이 발생하는 문제점이 생길 수 있어 바람직하지 못하다.
또한 상기 감광성 수지 조성물은 물성을 저해하지 않는 범위 내에서 산화방지제, 안정제 등의 기타 첨가제가 일정량 첨가될 수도 있다.
다른 일 구현예에 따르면, 일 구현예에 따른 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 감광성 수지막을 제공한다.
또 다른 일 구현예에 따르면 전술한 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 컬러필터를 제공한다.
상기 컬러필터의 제조 방법은 다음과 같다.
유리기판 위에 스핀 도포, 롤러 도포, 스프레이 도포 등의 적당한 방법을 사용하여, 예를 들면, 0.4 ㎛ 내지 0.7 ㎛의 두께로 전술한 감광성 수지 조성물을 도포하여 감광성 수지 조성물 층을 형성한다.
이어서, 상기 감광성 수지 조성물 층이 형성된 기판에 컬러필터에 필요한 패턴을 형성하도록 광을 조사한다. 조사에 사용되는 광원으로는 UV, 전자선 또는 X선을 사용할 수 있고, 예를 들면, 190nm 내지 450nm, 구체적으로는 200nm 내지 400nm 영역의 UV를 조사할 수 있다. 상기 조사하는 공정에서 포토레지스트 마스크를 더욱 사용하여 실시할 수도 있다.　이와 같이 조사하는 공정을 실시한 후, 상기 광원이 조사된 감광성 수지 조성물 층을 현상액으로 처리한다. 이때 감광성 수지 조성물 층에서 비노광 부분은 용해됨으로써 컬러필터에 필요한 패턴이 형성된다. 이러한 공정을 필요한 색의 수에 따라 반복함으로써 원하는 패턴을 갖는 컬러필터를 수득할 수 있다. 또한 상기 공정에서 현상에 의해 수득된 화상 패턴을 다시 가열하거나 활성선 조사 등에 의해 경화시키면 내크랙성, 내용제성 등을 향상시킬 수 있다. 상기 공정 상의 조건 등에 대하여는 당해 분야에서 널리 알려진 사항이므로, 본 명세서에서 자세한 설명은 생략하기로 한다.
또 다른 일 구현예는 상기 컬러필터를 포함하는 CMOS 이미지 센서를 제공한다.
이하, 실시예를 들어 본 발명에 대해서 더욱 상세하게 설명할 것이나, 하기의 실시예는 본 발명의 바람직한 실시예일 뿐 본 발명이 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.
(감광성 수지 조성물의 합성)
실시예 1, 실시예 2 및 비교예 1 내지 비교예 6
하기 언급된 구성성분들을 하기 표 1에 나타낸 조성으로 혼합하여 실시예 1, 실시예 2 및 비교예 1 내지 비교예 6에 따른 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
구체적으로, 용매에 광중합 개시제를 녹인 후 상온에서 교반한 다음, 여기에 바인더 수지 및 중합성 화합물을 첨가하여 상온에서 교반하였다. 이어서, 얻어진 상기 반응물에 착색제 등 나머지 구성성분들을 넣고 상온에서 교반하였다. 이어 상기 생성물을 3회 여과하여 불순물을 제거함으로써, 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
(단위: 중량%)
실시예 1 실시예 2 비교예 1 비교예 2 비교예 3 비교예 4 비교예 5 비교예 6
(A) 바인더 수지 4 4 4 4 4 4 4 4
(B) 착색제 B-1 48 48 48 48 48 - - -
B-2 22.5 22.5 22.5 22.5 22.5 22.5 22.5 22.5
B-3 3.5 3.5 3.5 3.5 3.5 3.5 3.5 3.5
B-4 - - - - - 48 48 -
(C) 화합물 3 9 1 10 - 3 9 3
(D) 광중합성 화합물 7 7 7 7 7 7 7 7
(E) 광중합 개시제 E-1 1 1 1 1 1 1 1 1
E-2 0.3 0.3 0.3 0.3 0.3 0.3 0.3 0.3
(F) 용매 10.5 4.5 12.5 3.5 13.5 10.5 10.5 58.5
(G) 기타 첨가제 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2
(A) 바인더 수지
아크릴계 바인더 수지 (RY-25, 쇼와덴코)
(B) 착색제
(B-1) 프탈로시아닌계 염료 (GD17, 경인양행)
(B-2) 황색 안료분산액 (Y231, 토요잉크)
(B-3) 황색 안료분산액 (Y139, 토요잉크)
(B-4) 시아닌계 염료 (하기 화학식 E로 표시, CasOrganic)
[화학식 E]
(C) 화합물
실세스퀴옥산 화합물 (AC-SQ-TA-100, Toagosei)
(D) 광중합성 화합물
디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트(DPHA, 일본화약)
(E) 광중합 개시제
(E-1) SPI-05 (삼양)
(E-2) SPI-03 (삼양)
(F) 용매
프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 (Sigma-Aldrich社)
(G) 기타 첨가제
레벨링제 (F-554, DIC)
평가 1: 내화학성
스핀-코터(spin-coater, KDNS社의 K-Spin8)를 이용하여, 탈지 세척한 투명한 유리 기판(bare glass) 상에 0.5 ㎛의 두께로 상기 실시예 1, 실시예 2 및 비교예 1 내지 비교예 6에서 제조한 감광성 수지 조성물을 도포하고, 80℃의 핫 플레이트 상에서 120초 동안 건조시켜 도막을 수득하였다. 계속해서 365nm의 주파장을 가진 램프를 사용하여 50mJ/cm2의 출력(power)으로 노광한 후, 85℃의 열풍순환식 오븐(convection oven)에서 60분 동안 베이킹(baking)하여 시편을 제조하였다. 상기 시편을 2×2㎝ 크기로 제작 후 PGMEA 용액에 10분간 침지하여 남아있는 패턴의 박리 여부를 광학현미경으로 확인하였다. 박리되지 않고 패턴이 남아 있는 경우는 “O”로 표기하고, 박리는 되었으나, 패턴이 조금 남아있는 경우는 “△”로 표기하고, 박리되어 패턴이 남아 있지 않은 경우는 “X”로 표기하여, 하기 표 2에 나타내었다.
내화학성
실시예 1 O
실시예 2 O
비교예 1 O
비교예 2 O
비교예 3 X
비교예 4 O
비교예 5 O
비교예 6 O
평가 2: 색특성
상기 평가 1에서 제조된 시편을 분광광도계(MCPD3000, Otsuka Electronics)를 이용하여 투과도를 측정하고, 그 결과를 하기 표 3에 나타내었다.
(단위: %)
470nm에서의 투과도 540nm에서의 투과도 620nm에서의 투과도
실시예 1 4.1 94.1 5.7
실시예 2 4.5 93.6 6.0
비교예 1 5.4 92.1 7.3
비교예 2 5.8 92.4 7.2
비교예 3 5.6 91.4 8.5
비교예 4 13.1 88.4 11.7
비교예 5 12.9 87.5 12.4
비교예 6 15.0 86.9 16.2
표 2 및 표 3으로부터, 일 구현예에 따른 감광성 수지 조성물은 내화학성이 우수할 뿐만 아니라, 540nm의 파장에서 93% 이상의 투과도를 가지고, 동시에 470nm 및 620nm의 파장에서 각각 10% 미만의 투과율을 가지기에 CMOS 이미지 센서로 활용되기에 매우 적합함을 확인할 수 있다.
이상 본 발명의 바람직한 실시예에 대하여 설명하였지만, 본 발명은 이에 한정되는 것이 아니고, 특허청구범위와 발명의 상세한 설명 및 첨부한 도면의 범위 안에서 여러 가지로 변형하여 실시하는 것이 가능하고, 이 또한 본 발명의 범위에 속하는 것은 당연하다.

Claims (15)

  1. (A) 바인더 수지;
    (B) 프탈로시아닌계 염료 및 황색안료를 포함하는 착색제;
    (C) 하기 화학식 1의 구조를 갖는 유무기 실란화합물;
    (D) 광중합성 화합물;
    (E) 광중합 개시제; 및
    (F) 용매
    를 포함하고,
    상기 유무기 실란화합물은 상기 프탈로시아닌계 염료 100 중량부 대비 6.25 중량부 내지 18.75 중량부로 포함되는 감광성 수지 조성물:
    [화학식 1]

    상기 화학식 1에서,
    R 및 X는 각각 독립적으로 수소원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 지방족 탄화수소, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 방향족 탄화수소 또는 이들의 조합이고,
    상기 지방족 탄화수소 및 방향족 탄화수소는 각각 독립적으로 산소 원자, 규소 원자 또는 황 원자를 포함할 수 있으며,
    상기 R 및 X는 각각 독립적으로 상기 산소 원자, 규소 원자 또는 황 원자와 함께 또는 독립적으로 고리를 형성할 수 있다.
  2. 삭제
  3. 제1항에 있어서,
    상기 황색 안료는 서로 다른 2종의 황색 안료를 포함하는 감광성 수지 조성물.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 프탈로시아닌계 염료는 상기 황색 안료보다 많은 함량으로 포함되는 감광성 수지 조성물.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 프탈로시아닌계 염료는 상기 감광성 수지 조성물 총량에 대해 40 중량% 내지 55 중량%로 포함되는 감광성 수지 조성물.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 프탈로시아닌계 염료 및 황색안료는 각각 독립적으로 상기 용매에 대한 가용성 화합물인 감광성 수지 조성물.
  7. 제1항에 있어서,
    상기 R 및 X는 각각 독립적으로 하기 화학식 1-1 내지 화학식 1-17로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나 이상의 관능기인 감광성 수지 조성물.
    [화학식 1-1]

    [화학식 1-2]

    [화학식 1-3]

    [화학식 1-4]

    [화학식 1-5]

    [화학식 1-6]

    [화학식 1-7]

    [화학식 1-8]

    [화학식 1-9]

    [화학식 1-10]

    [화학식 1-11]

    [화학식 1-12]

    [화학식 1-13]

    [화학식 1-14]

    [화학식 1-15]

    [화학식 1-16]

    [화학식 1-17]

  8. 제1항에 있어서,
    상기 바인더 수지는 아크릴계 바인더 수지를 포함하는 감광성 수지 조성물.
  9. 제1항에 있어서,
    상기 광중합 개시제는 서로 상이한 2종의 광중합 개시제를 포함하는 감광성 수지 조성물.
  10. 제1항에 있어서,
    상기 감광성 수지 조성물은, 상기 감광성 수지 조성물 총량에 대해,
    상기 (A) 바인더 수지 1 중량% 내지 10 중량%;
    상기 (B) 착색제 50 중량% 내지 80 중량%;
    상기 (C) 유무기 실란화합물 3 중량% 내지 9 중량%;
    상기 (D) 광중합성 화합물 1 중량% 내지 10 중량%;
    상기 (E) 광중합 개시제 0.1 중량% 내지 5 중량%; 및
    상기 (F) 용매 잔부량
    을 포함하는 감광성 수지 조성물.
  11. 제1항에 있어서,
    상기 감광성 수지 조성물은 말론산; 3-아미노-1,2-프로판디올; 커플링제; 레벨링제; 및 계면활성제로부터 선택되는 적어도 하나의 첨가제를 더 포함하는 감광성 수지 조성물.
  12. 제1항에 있어서,
    상기 감광성 수지 조성물은 CMOS 이미지 센서용인 감광성 수지 조성물.
  13. 제1항 및 제3항 내지 제12항 중 어느 한 항의 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조되는 감광성 수지막.
  14. 제13항의 감광성 수지막을 포함하는 컬러필터.
  15. 제14항의 컬러필터를 포함하는 CMOS 이미지 센서.
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