KR20150111739A - 감광성 수지 조성물, 차광층 및 이를 이용한 컬러필터 - Google Patents

감광성 수지 조성물, 차광층 및 이를 이용한 컬러필터 Download PDF

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Abstract

(A) 하기 화학식 1로 표시되는 모노머를 포함하는 아크릴계 바인더 수지; (B) 광중합성 화합물; (C) 광중합 개시제; (D) 착색제; 및 (E) 용매를 포함하고, 하기 화학식 1로 표시되는 모노머는 아크릴계 바인더 수지 총량에 대해 5 중량% 내지 25 중량%로 포함되는 감광성 수지 조성물, 이를 이용한 차광층 및 컬러필터가 제공된다.
[화학식 1]

(상기 화학식 1에서, 각 치환기는 명세서에 정의된 바와 같다.)

Description

감광성 수지 조성물, 차광층 및 이를 이용한 컬러필터 {PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITION, BLACK MATRIX AND COLOR FILTER USING THE SAME}
본 기재는 감광성 수지 조성물, 차광층 및 이를 이용한 컬러필터에 관한 것이다.
컬러필터는 액정표시장치, 카메라의 광학필터 등에 사용되는 것으로서, 3종 이상의 색상으로 착색된 미세한 영역을 고체촬영소자 또는 투명기판 상에 코팅하여 제조된다. 　이와 같은 착색 박막은 통상 안료분산법 등에 의하여 형성된다.
상기 안료분산법에 따른 컬러필터 제조에 사용되는 착색 감광성 수지 조성물은 일반적으로 바인더 수지, 광중합성 화합물, 광중합 개시제, 안료 등의 착색제, 용매, 기타 첨가제 등으로 이루어진다. 　
한편, 안료분산법에 사용되는 안료는 우수한 휘도 및 테이퍼 특성을 확보하는데 한계가 있으므로, 안료 이외의 구성성분인 바인더 수지를 개량하여 휘도 및 테이퍼 특성을 개선시키려는 노력이 있었다. 특히 테이퍼를 낮추기 위해서는 카도계 바인더 수지를 사용하는 것이 일반적인데, 카도계 바인더 수지는 휘도 특성을 저하시키는 문제가 있으므로, 카도계 바인더 수지가 아닌 바인더 수지를 사용하여 휘도 및 테이퍼 특성을 향상시키려는 연구가 계속되고 있다.
일 구현예는 우수한 휘도 및 테이퍼 특성을 가지는 감광성 수지 조성물을 제공하기 위한 것이다.
다른 일 구현예는 상기 감광성 수지 조성물을 이용한 차광층을 제공하기 위한 것이다.
또 다른 일 구현예는 상기 차광층을 포함하는 컬러필터를 제공하기 위한 것이다.　
일 구현예는 (A) 하기 화학식 1로 표시되는 모노머를 포함하는 아크릴계 바인더 수지; (B) 광중합성 화합물; (C) 광중합 개시제; (D) 착색제; 및 (E) 용매를 포함하고, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물은 아크릴계 바인더 수지 총량에 대해 5 중량% 내지 25 중량%로 포함하는 감광성 수지 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 화학식 1에서,
R1 내지 R3은 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C10 알케닐기이고,
L1은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬렌기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C10 알케닐렌기이다.
상기 R1 내지 R3은 각각 독립적으로 수소 원자이고, 상기 L1은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬렌기일 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 모노머는 아크릴계 바인더 수지 총량에 대해 7 중량% 내지 20 중량%로 포함될 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 모노머는 유리전이온도(Tg)가 50℃ 내지 100℃ 일 수 있다.
상기 아크릴계 바인더 수지는 하기 화학식 2로 표시되는 모노머, 하기 화학식 3으로 표시되는 모노머 또는 이들의 조합을 더 포함할 수 있다.
[화학식 2]
Figure pat00002
[화학식 3]
Figure pat00003
상기 화학식 2 및 3에서,
R4 및 R5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이고,
n 및 m은 각각 독립적으로 0 내지 5의 정수이다.
상기 아크릴계 바인더 수지는 하기 화학식 4로 표시되는 모노머를 더 포함할 수 있다.
[화학식 4]
Figure pat00004
상기 화학식 4에서,
R6 내지 R9는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이다.
상기 아크릴계 바인더 수지의 분산도는 1.8 내지 2.2 일 수 있다.
상기 아크릴계 바인더 수지의 중량평균 분자량은 8,000 g/mol 내지 20,000 g/mol 일 수 있다.
상기 착색제는 안료를 포함할 수 있다.
상기 감광성 수지 조성물은 (A) 상기 아크릴계 바인더 수지 1 중량% 내지 40 중량%; (B) 상기 광중합성 화합물 1 중량% 내지 30 중량%; (C) 상기 광중합 개시제 0.1 중량% 내지 15 중량%; (D) 상기 착색제 1 중량% 내지 10 중량%; 및 (E) 상기 용매 잔부량을 포함할 수 있다.
상기 감광성 수지 조성물은 말론산; 3-아미노-1,2-프로판디올; 비닐기 또는 (메타)아크릴옥시기를 포함하는 커플링제; 레벨링제; 불소계 계면활성제; 및 라디칼 중합 개시제로부터 선택되는 적어도 하나의 첨가제를 더 포함할 수 있다.
다른 일 구현예는 상기 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 차광층을 제공한다.
또 다른 일 구현예는 상기 차광층을 포함하는 컬러필터를 제공한다.　
기타 본 발명의 구현예들의 구체적인 사항은 이하의 상세한 설명에 포함되어 있다.
상기 감광성 수지 조성물은 우수한 테이퍼 및 휘도 특성을 가짐에 따라, 컬러필터에 유용하게 사용될 수 있다.
도 1은 실시예 1에 따른 조성물의 패턴 단면 SEM 사진이다.
도 2는 실시예 2에 따른 조성물의 패턴 단면 SEM 사진이다.
도 3은 실시예 3에 따른 조성물의 패턴 단면 SEM 사진이다.
도 4는 비교예 1에 따른 조성물의 패턴 단면 SEM 사진이다.
도 5는 비교예 2에 따른 조성물의 패턴 단면 SEM 사진이다.
도 6은 비교예 3에 따른 조성물의 패턴 단면 SEM 사진이다.
도 7은 비교예 4에 따른 조성물의 패턴 단면 SEM 사진이다.
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 　다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.　
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "치환"이란 적어도 하나의 수소 원자가 할로겐 원자(F, Cl, Br, I), 히드록시기, C1 내지 C20의 알콕시기, 니트로기, 시아노기, 아민기, 이미노기, 아지도기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 카르보닐기, 카르바밀기, 티올기, 에스테르기, 에테르기, 카르복실기 또는 그것의 염, 술폰산기 또는 그것의 염, 인산이나 그것의 염, C1 내지 C20의 알킬기, C2 내지 C20의 알케닐기, C2 내지 C20의 알키닐기, C6 내지 C30의 아릴기, C3 내지 C20의 사이클로알킬기, C4 내지 C20의 사이클로알케닐기, C5 내지 C20의 사이클로알키닐기, C2 내지 C20의 헤테로사이클로알킬기, C2 내지 C20의 헤테로사이클로알케닐기, C2 내지 C20의 헤테로사이클로알키닐기, C3 내지 C30 헤테로아릴기 또는 이들의 조합의 치환기로 치환된 것을 의미한다.
또한 본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "헤테로"란, 고리기 내에 N, O, S 및 P 중 적어도 하나의 헤테로 원자가 적어도 하나 포함된 것을 의미한다.
또한 본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "(메타)아크릴레이트"는 "아크릴레이트"와 "메타크릴레이트" 둘 다 가능함을 의미하며, "(메타)아크릴산"은 "아크릴산"과 "메타크릴산" 둘 다 가능함을 의미한다.
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "조합"이란 혼합 또는 공중합을 의미한다.
본 명세서 내 화학식에서 별도의 정의가 없는 한, 화학결합이 그려져야 하는 위치에 화학결합이 그려져있지 않은 경우는 상기 위치에 수소 원자가 결합되어 있음을 의미한다.
일 구현예는 (A) 하기 화학식 1로 표시되는 모노머를 포함하는 아크릴계 바인더 수지; (B) 광중합성 화합물; (C) 광중합 개시제; (D) 착색제; 및 (E) 용매를 포함하는 감광성 수지 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00005
상기 화학식 1에서,
R1 내지 R3은 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C10 알케닐기이고, L1은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬렌기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C10 알케닐렌기이다. 예컨대, 상기 R1 내지 R3은 각각 독립적으로 수소 원자일 수 있고, 상기 L1은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬렌기일 수 있다.
이하에서 각 성분에 대하여 구체적으로 설명한다.
(A) 아크릴계 바인더 수지
아크릴계 바인더 수지는 상기 화학식 1로 표시되는 모노머를 포함하며, 상기 화학식 1로 표시되는 모노머는 아크릴계 바인더 수지 총량에 대해 5 중량% 내지 25 중량%, 예컨대 7 중량% 내지 20 중량%로 포함된다. 상기 화학식 1로 표시되는 모노머가 아크릴계 바인더 수지 총량에 대해 상기 범위로 포함되는 경우, 상기 아크릴계 바인더 수지를 포함하는 감광성 수지 조성물의 테이퍼 앵글(tapered angle)을 35˚ 내지 45˚로 유지하면서, 휘도를 향상시킬 수 있다.
TFT 등의 기판 위에 상기 감광성 수지 조성물을 도포하여 도막을 형성하였을 때, 테이퍼 앵글이 45˚를 초과하면 RGB 컬러 간 단차로 인해 액정 구동에 영향을 미칠 수 있고, 35˚ 미만이면 상기 조성물 패턴 엣지부분의 두께가 낮아져 빛샘 현상이 발생할 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 모노머의 유리전이온도(Tg)는 100℃ 이하의 낮은 온도, 예컨대 50℃ 내지 100℃ 일 수 있다. 화학식 1로 표시되는 모노머의 유리전이온도가 상기 범위 내일 경우, 테이퍼 앵글을 35˚ 내지 45˚로 유지할 수 있다.
상기 아크릴계 바인더 수지는 하기 화학식 2로 표시되는 모노머, 하기 화학식 3으로 표시되는 모노머 또는 이들의 조합을 더 포함할 수 있다.
[화학식 2]
Figure pat00006
[화학식 3]
Figure pat00007
상기 화학식 2 및 화학식 3에서,
R4 및 R5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이고,
n 및 m은 각각 독립적으로 0 내지 5의 정수이다.
상기 아크릴계 바인더 수지는 하기 화학식 4로 표시되는 모노머를 더 포함할 수 있다.
[화학식 4]
Figure pat00008
상기 화학식 4에서,
R6 내지 R9는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이다.
예컨대, 상기 감광성 수지 조성물 내 아크릴계 바인더 수지는 '상기 화학식 1로 표시되는 모노머', '상기 화학식 2 내지 화학식 4로 표시되는 모노머 중 적어도 하나' 및 '다른 에틸렌성 불포화 화합물'의 공중합체 형태로 존재할 수 있다. 상기 에틸렌성 불포화 화합물은 하나 이상의 카르복시기를 함유하는 에틸렌성 불포화 화합물일 수 있으며, 예컨대 아크릴산, 메타크릴산, 말레산, 이타콘산, 푸마르산, 벤질메타크릴레이트 또는 이들의 조합 등을 들 수 있다.
상기 아크릴계 바인더 수지의 분산도는 1.8 내지 2.2 일 수 있다. 분산도는 중량평균 분자량(Mw)을 수평균 분자량(Mn)으로 나눈 값(Mw/Mn)을 의미한다. 상기 아크릴계 바인더 수지의 분산도가 상기 범위 내일 경우 우수한 테이퍼 및 휘도 특성을 유지함과 동시에 현상 잔여물(스컴)의 발생을 최소화하여, 해상도, 감도, 잔막율 등의 특성도 향상시킬 수 있다.
상기 아크릴계 바인더 수지의 중량평균 분자량은 8,000 g/mol 내지 20,000 g/mol 일 수 있다. 아크릴계 바인더 수지의 중량평균 분자량이 상기 범위 내일 경우, 상기 감광성 수지 조성물의 물리적 및 화학적 물성이 우수하고 점도가 적절하며, 컬러필터 제조시 기판과의 밀착성이 우수하다.
상기 아크릴계 바인더 수지의 산가는 100 mgKOH/g 내지 150 mgKOH/g 일 수 있다. 상기 아크릴계 바인더 수지의 산가가 상기 범위 내일 경우 픽셀 패턴의 해상도가 우수하다.
상기 아크릴계 바인더 수지는 상기 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 1 중량% 내지 40 중량%, 예컨대 1 중량% 내지 20 중량%로 포함될 수 있다. 　상기 아크릴계 바인더 수지가 상기 범위 내로 포함될 경우, 컬러필터 제조시 현상성이 우수하며 가교성이 개선되어 우수한 표면 평활도를 얻을 수 있다.　
(B) 광중합성 화합물
상기 광중합성 화합물은 적어도 1개의 에틸렌성 불포화 이중결합을 가지는 (메타)아크릴산의 일관능 또는 다관능 에스테르가 사용될 수 있다.
상기 광중합성 화합물은 상기 에틸렌성 불포화 이중결합을 가짐으로써,　패턴 형성 공정에서 노광시 충분한 중합을 일으킴으로써 내열성, 내광성 및 내화학성이 우수한 패턴을 형성할 수 있다.
상기 광중합성 화합물의 구체적인 예로는, 에틸렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 디에틸렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 트리에틸렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 프로필렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 1,4-부탄디올 디(메타)아크릴레이트, 1,6-헥산디올 디(메타)아크릴레이트, 비스페놀A 디(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 디(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 테트라(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 헥사(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 디(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 트리(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 펜타(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 헥사(메타)아크릴레이트,　비스페놀A 에폭시(메타)아크릴레이트, 에틸렌 글리콜 모노메틸에테르 (메타)아크릴레이트, 트리메틸올 프로판 트리(메타)아크릴레이트, 트리스(메타)아크릴로일옥시에틸 포스페이트, 노볼락에폭시 (메타)아크릴레이트　등을 들 수 있다.
상기 광중합성 화합물의 시판되는 제품을 예로 들면 다음과 같다. 　상기 (메타)아크릴산의 일관능 에스테르의 예로는, 도아 고세이 가가꾸 고교(주)社의 아로닉스 M-101®, 동 M-111®, 동 M-114® 등; 니혼 가야꾸(주)社의 KAYARAD TC-110S®, 동 TC-120S® 등; 오사카 유끼 가가꾸 고교(주)社의 V-158®, V-2311® 등을 들 수 있다. 　상기 (메타)아크릴산의 이관능 에스테르의 예로는, 도아 고세이 가가꾸 고교(주)社의 아로닉스 M-210®, 동 M-240®, 동 M-6200® 등; 니혼 가야꾸(주)社의 KAYARAD HDDA®, 동 HX-220®, 동 R-604® 등; 오사카 유끼 가가꾸 고교(주)社의 V-260®, V-312®, V-335 HP® 등을 들 수 있다. 　상기 (메타)아크릴산의 삼관능 에스테르의 예로는, 도아 고세이 가가꾸 고교(주)社의 아로닉스 M-309®, 동 M-400®, 동 M-405®, 동 M-450®, 동 M-7100®, 동 M-8030®, 동 M-8060® 등; 니혼 가야꾸(주)社의 KAYARAD TMPTA®, 동 DPCA-20®, 동-30®, 동-60®, 동-120® 등; 오사카 유끼 가야꾸 고교(주)社의 V-295®, 동-300®, 동-360®, 동-GPT®, 동-3PA®, 동-400® 등을 들 수 있다. 　상기 제품을 단독 사용 또는 2종 이상 함께 사용할 수 있다.
상기 광중합성 화합물은 보다 우수한 현상성을 부여하기 위하여 산무수물로 처리하여 사용할 수도 있다.
상기 광중합성 화합물은 상기 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 1 중량% 내지 30 중량%, 예컨대 5 중량% 내지 15 중량%로 포함될 수 있다. 　광중합성 화합물이 상기 범위 내로 포함될 경우,　패턴 형성 공정에서 노광시 경화가 충분히 일어나 신뢰성이 우수하며, 알칼리 현상액에의 현상성이 우수하다.
(C) 광중합 개시제
상기 광중합 개시제는 아세토페논계 화합물, 벤조페논계 화합물, 티오크산톤계 화합물, 벤조인계 화합물, 트리아진계 화합물, 옥심계 화합물 등을 사용할 수 있다.
상기 아세토페논계의 화합물의 예로는, 2,2'-디에톡시 아세토페논, 2,2'-디부톡시 아세토페논, 2-히드록시-2-메틸프로피오페논, p-t-부틸트리클로로 아세토페논, p-t-부틸디클로로 아세토페논, 4-클로로 아세토페논, 2,2'-디클로로-4-페녹시 아세토페논, 2-메틸-1-(4-(메틸티오)페닐)-2-모폴리노프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모폴리노페닐)-부탄-1-온 등을 들 수 있다.
상기 벤조페논계 화합물의 예로는, 벤조페논, 벤조일 안식향산, 벤조일 안식향산 메틸, 4-페닐 벤조페논, 히드록시 벤조페논, 아크릴화 벤조페논, 4,4'-비스(디메틸 아미노)벤조페논, 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논, 4,4'-디메틸아미노벤조페논, 4,4'-디클로로벤조페논, 3,3'-디메틸-2-메톡시벤조페논 등을 들 수 있다.
상기 티오크산톤계 화합물의 예로는, 티오크산톤, 2-메틸티오크산톤, 이소프로필 티오크산톤, 2,4-디에틸 티오크산톤, 2,4-디이소프로필 티오크산톤, 2-클로로티오크산톤 등을 들 수 있다.
상기 벤조인계 화합물의 예로는, 벤조인, 벤조인 메틸 에테르, 벤조인 에틸 에테르, 벤조인 이소프로필 에테르, 벤조인 이소부틸 에테르, 벤질디메틸케탈 등을 들 수 있다.
상기 트리아진계 화합물의 예로는, 2,4,6-트리클로로-s-트리아진, 2-페닐 4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(3', 4'-디메톡시스티릴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(4'-메톡시나프틸)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(p-메톡시페닐)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(p-톨릴)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-비페닐 4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 비스(트리클로로메틸)-6-스티릴-s-트리아진, 2-(나프토-1-일)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(4-메톡시나프토-1-일)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-4-비스(트리클로로메틸)-6-피페로닐-s-트리아진, 2-4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시스티릴)-s-트리아진 등을 들 수 있다.
상기 옥심계 화합물의 예로는, O-아실옥심계 화합물, 2-(o-벤조일옥심)-1-[4-(페닐티오)페닐]-1,2-옥탄디온, 1-(o-아세틸옥심)-1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카르바졸-3-일]에탄온, O-에톡시카르보닐-α-옥시아미노-1-페닐프로판-1-온 등을 사용할 수 있다. 　상기 O-아실옥심계 화합물의 구체적인 예로는, 1,2-옥탄디온, 2-디메틸아미노-2-(4-메틸벤질)-1-(4-모르폴린-4-일-페닐)-부탄-1-온, 1-(4-페닐술파닐페닐)-부탄-1,2-디온2-옥심-O-벤조에이트, 1-(4-페닐술파닐페닐)-옥탄-1,2-디온2-옥심-O-벤조에이트, 1-(4-페닐술파닐페닐)-옥탄-1-온옥심-O-아세테이트 및 1-(4-페닐술파닐페닐)-부탄-1-온옥심- O-아세테이트　등을 들 수 있다.
상기 광중합 개시제는 상기 화합물 이외에도 카바졸계 화합물, 디케톤류 화합물, 술포늄 보레이트계 화합물, 디아조계 화합물, 이미다졸계 화합물, 비이미다졸계 화합물 등을 사용할 수 있다.
상기 광중합 개시제는　상기 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 0.1 중량% 내지 15 중량%, 예컨대 0.1 중량% 내지 8 중량%로 포함될 수 있다. 광중합 개시제가 상기 범위 내로 포함될 경우, 패턴 형성 공정에서 노광시 광중합이 충분히 일어나고, 미반응 개시제로 인한 투과율의 저하를 막을 수 있다.
(D) 착색제
상기 착색제는 안료, 염료 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다. 예컨대 상기 착색제는 안료를 포함할 수 있다.
상기 안료는 유기 안료 및 무기 안료 모두 사용 가능하다.
상기 안료는 적색 안료, 녹색 안료, 청색 안료, 황색 안료, 흑색 안료 등을 사용할 수 있다.
상기 적색 안료의 예로는 C.I. 적색 안료 254, C.I. 적색 안료 255, C.I. 적색 안료 264, C.I. 적색 안료 270, C.I. 적색 안료 272, C.I. 적색 안료 177, C.I. 적색 안료 89 등을 들 수 있다. 상기 녹색 안료의 예로는 C.I. 녹색 안료 36, C.I. 녹색 안료 7 등과 같은 할로겐이 치환된 구리 프탈로시아닌 안료나 C.I. 녹색 안료 58 등을 들 수 있다. 상기 청색 안료의 예로는 C.I. 청색 안료 15:6, C.I. 청색 안료 15, C.I. 청색 안료 15:1, C.I. 청색 안료 15:2, C.I. 청색 안료 15:3, C.I. 청색 안료 15:4, C.I. 청색 안료 15:5, C.I. 청색 안료 16 등과 같은 구리프탈로시아닌 안료를 들 수 있다. 상기 황색 안료의 예로는 C.I. 황색 안료 139 등과 같은 이소인돌린계 안료, C.I. 황색 안료 138 등과 같은 퀴노프탈론계 안료, C.I. 황색 안료 150 등과 같은 니켈 컴플렉스 안료 등을 들 수 있다. 상기 흑색 안료의 예로는 아닐린 블랙, 퍼릴렌 블랙, 티타늄 블랙, 카본 블랙 등을　들 수 있다. 상기 안료는 이들을 단독으로 또는 둘 이상 혼합하여 사용할 수 있으며, 이들의 예에 한정되는 것은 아니다.
이들 중, 상기 흑색 안료는 차광층의 광 차단을 효율적으로 수행하기 위해 사용할 수 있다. 　상기 흑색 안료를 사용할 경우, 안트라퀴논계 안료, 퍼릴렌계 안료, 프탈로시아닌계 안료, 아조계 안료 등의 색 보정제와 함께 사용할 수도 있다.
상기 감광성 수지 조성물에 상기 안료를 분산시키기 위해 분산제를 함께 사용할 수 있다. 구체적으로는, 상기 안료를 분산제로 미리 표면처리하여 사용하거나, 상기 감광성 수지 조성물 제조시 상기 안료와 함께 분산제를 첨가하여 안료 분산액의 형태로 사용할 수 있다.
상기 분산제로는 비이온성 분산제, 음이온성 분산제, 양이온성 분산제 등을 사용할 수 있다. 　상기 분산제의 구체적인 예로는, 폴리알킬렌글리콜 및 이의 에스테르, 폴리옥시알킬렌, 다가알코올 에스테르 알킬렌 옥사이드 부가물, 알코올알킬렌 옥사이드 부가물, 술폰산 에스테르, 술폰산 염, 카르복실산 에스테르, 카르복실산 염, 알킬아미드 알킬렌 옥사이드 부가물, 알킬 아민 등을 들 수 있으며, 이들을 단독으로 또는 둘 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 분산제의 시판되는 제품을 예로 들면, BYK社의 DISPERBYK-101, DISPERBYK-130, DISPERBYK-140, DISPERBYK-160, DISPERBYK-161, DISPERBYK-162, DISPERBYK-163, DISPERBYK-164, DISPERBYK-165, DISPERBYK-166, DISPERBYK-170, DISPERBYK-171, DISPERBYK-182, DISPERBYK-2000, DISPERBYK-2001 등; EFKA 케미칼社의 EFKA-47, EFKA-47EA, EFKA-48, EFKA-49, EFKA-100, EFKA-400, EFKA-450 등; Zeneka社의 Solsperse 5000, Solsperse 12000, Solsperse 13240, Solsperse 13940, Solsperse 17000, Solsperse 20000, Solsperse 24000GR, Solsperse 27000, Solsperse 28000 등; 또는 Ajinomoto社의 PB711, PB821 등이 있다.
상기　분산제는 상기 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 0.1 중량% 내지 15 중량%로 포함될 수 있다. 　상기 분산제가 상기 범위 내로 포함될 경우, 상기 감광성 수지 조성물의 분산성이 우수함에 따라 차광층 제조시 안정성, 현상성 및 패턴성이 우수하다.
상기 안료는 수용성 무기염 및 습윤제를 이용하여 전처리하여 사용할 수도 있다. 　상기 안료를 상기 전처리하여 사용할 경우 안료의 1차 입도를 미세화할 수 있다.
상기 전처리는 상기 안료를 수용성 무기염 및 습윤제와 함께 니딩(kneading)하는 단계, 그리고 상기 니딩 단계에서 얻어진 안료를 여과 및 수세하는 단계를 거쳐 수행될 수 있다.
상기 니딩은 40℃ 내지 100℃의 온도에서 수행될 수 있고, 상기 여과 및 수세는 물 등을 사용하여 무기염을 수세한 후 여과하여 수행될 수 있다.
상기 수용성 무기염의 예로는 염화나트륨, 염화칼륨 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 　상기 습윤제는 상기 안료 및 상기 수용성 무기염이 균일하게 섞여 안료가 용이하게 분쇄될 수 있는 매개체 역할을 하며, 그 예로는 에틸렌 글리콜 모노에틸에테르, 프로필렌 글리콜 모노메틸에테르, 디에틸렌 글리콜 모노메틸에테르 등과 같은 알킬렌 글리콜 모노알킬에테르; 에탄올, 이소프로판올, 부탄올, 헥산올, 시클로헥산올, 에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 폴리에틸렌글리콜, 글리세린 폴리에틸렌글리콜 등과 같은 알코올 등을 들 수 있으며, 이들을 단독 또는 둘 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 니딩 단계를 거친 안료는 30 nm 내지 100 nm의 평균 입경을 가질 수 있다. 　안료의 평균 입경이 상기 범위 내인 경우, 내열성 및 내광성이 우수하면서도 미세한 패턴을 효과적으로 형성할 수 있다.
상기 착색제, 예컨대 안료는 상기 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 1 중량% 내지 10 중량%, 예컨대 1 중량% 내지 5 중량%로 포함될 수 있다. 　상기 안료가 상기 범위 내로 포함될 경우,　색 재현율이 우수하며, 패턴의 경화성 및 밀착성이 우수하다.
(E) 용매
상기 용매는 상기 아크릴계 바인더 수지, 상기 광중합성 화합물, 상기 광중합 개시제 및 상기 착색제와의 상용성을 가지되 반응하지 않는 물질들이 사용될 수 있다.
상기 용매는 특별한 제한은 없으나, 구체적으로 예를 들면, 메탄올, 에탄올 등의 알코올류; 디클로로에틸 에테르, n-부틸 에테르, 디이소아밀 에테르, 메틸페닐 에테르, 테트라히드로퓨란 등의 에테르류; 에틸렌 글리콜 메틸에테르, 에틸렌 글리콜 에틸에테르, 프로필렌 글리콜 메틸에테르 등의 글리콜 에테르류; 메틸 셀로솔브 아세테이트, 에틸 셀로솔브 아세테이트, 디에틸 셀로솔브 아세테이트 등의 셀로솔브 아세테이트류; 메틸에틸 카르비톨, 디에틸 카르비톨, 디에틸렌 글리콜 모노메틸에테르, 디에틸렌 글리콜 모노에틸에테르, 디에틸렌 글리콜 디메틸에테르, 디에틸렌 글리콜 메틸에틸에테르, 디에틸렌 글리콜 디에틸에테르 등의 카르비톨류; 프로필렌 글리콜 메틸에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 프로필에테르 아세테이트 등의 프로필렌 글리콜 알킬에테르 아세테이트류; 톨루엔, 크실렌 등의 방향족 탄화수소류; 메틸에틸케톤, 사이클로헥사논, 4-히드록시-4-메틸-2-펜타논, 메틸-n-프로필케톤, 메틸-n-부틸케논, 메틸-n-아밀케톤, 2-헵타논 등의 케톤류; 초산 에틸, 초산-n-부틸, 초산 이소부틸 등의 포화 지방족 모노카르복실산 알킬 에스테르류; 메틸 락테이트, 에틸 락테이트 등의 락트산 알킬 에스테르류; 메틸 히드록시아세테이트, 에틸 히드록시아세테이트, 부틸 히드록시아세테이트 등의 히드록시아세트산 알킬 에스테르류; 메톡시메틸 아세테이트, 메톡시에틸 아세테이트, 메톡시부틸 아세테이트, 에톡시메틸 아세테이트, 에톡시에틸 아세테이트 등의 아세트산 알콕시알킬 에스테르류; 메틸 3-히드록시프로피오네이트, 에틸 3-히드록시프로피오네이트 등의 3-히드록시프로피온산 알킬 에스테르류; 메틸 3-메톡시프로피오네이트, 에틸 3-메톡시프로피오네이트, 에틸 3-에톡시프로피오네이트, 메틸 3-에톡시프로피오네이트 등의 3-알콕시프로피온산 알킬 에스테르류; 메틸 2-히드록시프로피오네이트, 에틸 2-히드록시프로피오네이트, 프로필 2-히드록시프로피오네이트 등의 2-히드록시프로피온산 알킬 에스테르류; 메틸 2-메톡시프로피오네이트, 에틸 2-메톡시프로피오네이트, 에틸 2-에톡시프로피오네이트, 메틸 2-에톡시프로피오네이트 등의 2-알콕시프로피온산 알킬 에스테르류; 메틸 2-히드록시-2-메틸프로피오네이트, 에틸 2-히드록시-2-메틸프로피오네이트 등의 2-히드록시-2-메틸프로피온산 알킬 에스테르류; 메틸 2-메톡시-2-메틸프로피오네이트, 에틸 2-에톡시-2-메틸프로피오네이트 등의 2-알콕시-2-메틸프로피온산 알킬 에스테르류; 2-히드록시에틸 프로피오네이트, 2-히드록시-2-메틸에틸 프로피오네이트, 히드록시에틸 아세테이트, 메틸 2-히드록시-3-메틸부타노에이트 등의 에스테르류; 또는 피루빈산 에틸 등의 케톤산 에스테르류의 화합물이 있으며, 또한 N-메틸포름아미드, N,N-디메틸포름아미드, N-메틸포름아닐리드, N-메틸아세트아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈, 디메틸술폭시드, 벤질에틸에테르, 디헥실에테르, 아세틸아세톤, 이소포론, 카프론산, 카프릴산, 1-옥탄올, 1-노난올, 벤질알코올, 초산 벤질, 안식향산 에틸, 옥살산 디에틸, 말레인산 디에틸, γ-부티로락톤, 에틸렌 카보네이트, 프로필렌 카보네이트, 페닐 셀로솔브 아세테이트 등이 있으며, 이들 단독으로 사용되거나 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 용매 중 혼화성(miscibility) 및 반응성을 고려한다면, 좋게는 에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르 등의 글리콜 에테르류; 에틸 셀로솔브 아세테이트 등의 에틸렌 글리콜 알킬에테르 아세테이트류; 2-히드록시에틸 프로피오네이트 등의 에스테르류; 디에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르 등의 디에틸렌 글리콜류; 프로필렌 글리콜 모노메틸에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 프로필에테르 아세테이트 등의 프로필렌 글리콜 알킬에테르 아세테이트류가 사용될 수 있다.
상기 용매는　상기 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 잔부량, 예컨대 40 중량% 내지 90 중량%로 포함될 수 있다. 　용매가 상기 범위 내로 포함될 경우 상기 감광성 수지 조성물이 적절한 점도를 가짐에 따라 컬러필터 제조시 공정성이 우수하다.　
(F) 기타 첨가제
상기 감광성 수지 조성물은 도포시 얼룩이나 반점을 방지하고, 레벨링 성능을 개선하기 위해, 또한 미현상에 의한 잔사의 생성을 방지하기 위하여, 말론산; 3-아미노-1,2-프로판디올; 비닐기 또는 (메타)아크릴옥시기를 포함하는 커플링제; 레벨링제; 불소계 계면활성제; 및 라디칼 중합 개시제로부터 선택되는 적어도 하나의 첨가제를 더 포함할 수 있다.
상기 첨가제는 원하는 물성에 따라 용이하게 조절될 수 있다.
상기 커플링제는 실란계 커플링제일 수 있고, 상기 실란계 커플링제의 예로는, 트리메톡시실릴 벤조산, γ-메타크릴 옥시프로필 트리메톡시실란, 비닐 트리아세톡시실란, 비닐 트리메톡시실란, γ-이소 시아네이트 프로필 트리에톡시실란, γ-글리시독시 프로필 트리메톡시실란, β-(3,4-에폭시사이클로헥실)에틸트리메톡시실란 등을 들 수 있으며, 이들을 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 실란계 커플링제는 구체적으로 상기 감광성 수지 조성물 100 중량부에 대하여 0.01 중량부 내지 1 중량부로 사용될 수 있다.
또한 상기 감광성 수지 조성물은 필요에 따라 불소계 계면활성제를 더 포함할 수 있다. 　
상기 불소계 계면활성제의 예로는 DIC社의 F-482, F-484, F-478 등이 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 불소계 계면활성제는 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 0.01 중량% 내지 5 중량%, 예컨대 0.1 중량% 내지 2 중량%로 포함되는 것이 보다 바람직하다. 상기 범위를 벗어나는 경우 현상 후 이물질이 발생하는 문제점이 생길 수 있어 바람직하지 못하다.
다른 일 구현예에 따르면 전술한 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 차광층을 제공한다. 상기 차광층의 제조 방법은 다음과 같다.
(1) 도포 및 도막 형성 단계
전술한 감광성 수지 조성물을 소정의 전처리를 한 기판 상에 스핀 또는 슬릿 코트법, 롤 코트법, 스크린 인쇄법, 어플리케이터법 등의 방법을 사용하여 원하는 두께, 예를 들어 2.0 ㎛의 두께로 도포한 후, 90℃의 온도에서 150초 동안 가열하여 용제를 제거함으로써 도막을 형성한다. 　
(2) 노광 및 현상 단계
상기 얻어진 도막에 필요한 패턴 형성을 위해 노광기를 이용하여 50 mJ, 200 ㎛ GAP로 패턴 노광한 후, 현상온도 25℃, 현상시간 60초, 수세시간 60초, 스핀건조시간 25초의 조건으로 실시하여 현상한다.
(3) 후처리 단계
상기 현상에 의해 수득된 화상 패턴을 convection oven을 이용하여 230℃/20분 동안 post-baking(포스트-베이킹)하여 경화시킨다.
또 다른 일 구현예는 전술한 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 컬러필터를 제공한다.
이하, 본 발명의 바람직한 실시예를 기재한다.　　다만, 하기의 실시예는 본 발명의 바람직한 일 실시예일뿐, 본 발명이 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
(아크릴계 바인더 수지 제조)
제조예 1 내지 3 및 비교제조예 1 내지 4
냉각기와 교반기를 구비한 플라스크에 광중합 개시제인 2,2'-아조비스(2,4-디메틸발레로니트릴) 10 중량부 및 하기 표 1의 모노머들을 각각의 중량부대로 투입한 후, 프로필렌글라이콜 모노메틸에테르 아세테이트(PGMEA, 용매)를 상기 광중합 개시제와 하기 표 1의 모노머들의 총량 100 중량부에 대하여 200 중량부를 투입한 후 질소 분위기 하에서 서서히 교반시켰다. 반응용액을 85℃ 까지 승온시켜 6시간동안 교반하여, 아크릴계 바인더 수지를 제조하였다. 상기와 같은 방법으로 얻어진 아크릴계 바인더 수지 용액의 고형분 농도는 30 중량%이고, 중량평균 분자량은 하기 표 1에 기재된 바와 같다. 이때, 중량평균 분자량은 GPC(Gel Permeation Chromatography)를 사용하여 측정한 폴리스타이렌 환산평균분자량이다.
(단위: 중량부)
제조예 1 제조예 2 제조예 3 비교제조예 1 비교제조예 2 비교제조예 3 비교제조예 4
벤질메타크릴레이트 16.0 9.0 3.0 23.0 16.0 19.0 0.0
아크릴산 20.0 20.0 20.0 20.0 20.0 20.0 20.0
4-하이드록시부틸아크릴레이트 7.0 14.0 20.0 0.0 0.0 4.0 27.0
페닐말레이미드 25.0 25.0 25.0 25.0 25.0 25.0 25.0
이소보닐메타크릴레이트 32.0 32.0 32.0 32.0 39.0 32.0 28.0
중량평균 분자량 (g/mol) 15000 15500 15500 15800 15500 15300 15600
분산도(PDI) 2.0 2.0 2.1 2.0 2.0 2.1 2.0
산가 (mgKOH/g) 128 130 129 130 130 130 130
(감광성 수지 조성물 제조)
실시예 1 내지 실시예 3 및 비교예 1 내지 비교예 4
하기 표 2에 기재된 조성으로, 하기 용매에 하기 광중합 개시제를 용해시킨 후 30분 이상 상온에서 교반하였다. 여기에, 상기 제조예 1 내지 3 및 비교제조예 1 내지 4에서 제조된 아크릴계 바인더 수지 및 광중합성 화합물을 첨가하고, 1시간 동안 상온에서 교반하였다.　여기에, 불소계 계면활성제 및 안료를 첨가한 후, 최종적으로 수지 조성물 전체를 2시간 이상 상온에서 교반하였다.　상기 용액에 대하여 3회에 걸친 여과를 행하여 불순물을 제거하여 실시예 1 내지 실시예 3 및 비교예 1 내지 비교예 4에 따른 감광성 수지 조성물을 제조하였다.　상기 감광성 수지 조성물의 제조시 사용된 성분은 아래와 같다.
(A) 아크릴계 바인더 수지
　　(A-1) 제조예 1의 아크릴계 바인더 수지
(A-2) 제조예 2의 아크릴계 바인더 수지
　　(A-3) 제조예 3의 아크릴계 바인더 수지
(A-4) 비교제조예 1의 아크릴계 바인더 수지
　　(A-5) 비교제조예 2의 아크릴계 바인더 수지
　　(A-6) 비교제조예 3의 아크릴계 바인더 수지
　　(A-7) 비교제조예 4의 아크릴계 바인더 수지
(B) 광중합성 화합물
디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트(DPHA)
(C) 광중합 개시제
옥심계 화합물(IRGACURE OXE-02, BASF社)
(D) 착색제(안료)
　　G58(SKHass社) 및 Y138(SANYO社)
(E) 용매
　　프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트(PGMEA)
(F) 첨가제
　　불소계 계면활성제(F-554, DIC社)
(단위: 중량%)
실시예1 실시예2 실시예 3 비교예1 비교예2 비교예 3 비교예 4
(A) 아크릴계 바인더 수지 A-1 10.00* - - - - - -
A-2 - 10.00* - - - - -
A-3 - - 10.00* - - - -
A-4 - - - 10.00* - - -
A-5 - - - - 10.00* - -
A-6 - - - - - 10.00* -
A-7 - - - - - - 10.00*
(B) 광중합성 화합물 10.00 10.00 10.00 10.00 10.00 10.00 10.00
(C) 광중합 개시제 1.00 1.00 1.00 1.00 1.00 1.00 1.00
(D) 착색제 3.00** 3.00** 3.00** 3.00** 3.00** 3.00** 3.00**
(E) 용매 75.45 75.45 75.45 75.45 75.45 75.45 75.45
(F) 첨가제 0.55 0.55 0.55 0.55 0.55 0.55 0.55
Total 100.00 100.00 100.00 100.00 100.00 100.00 100.00
(*상기 바인더 함량은 고형분 기준임, **상기 착색제 함량은 안료만의 함량임)
평가 1: 테이퍼 앵글
상기 실시예 1 내지 실시예 3 및 비교예 1 내지 비교예 4에 따른 감광성 수지 조성물에 따른 패턴 단면을 SEM으로 관찰하여, 그 결과를 하기 표 3 및 도 1 내지 도 7에 나타내었다.
실시예 1 실시예 2 실시예 3 비교예 1 비교예 2 비교예 3 비교예 4
Tapered angle 44˚34' 42˚12' 39˚56' 78˚15' 73˚47' 78˚20' 42˚17'
평가 2: 휘도
탈지 세척한 1mm 두께의 유리기판 상에 1㎛ 내지 2㎛의 두께로 상기 실시예 1 내지 3 및 비교예 1 내지 4의 감광성 수지 조성물을 각각 도포하고, 90℃의 핫플레이트(hot-plate)에서 3분간 건조하여 도막을 수득하였다. 수득된 도막을 냉각시킨 다음 50mJ/cm2의 노광량(365nm 기준)으로 광을 조사한 후에, 230℃의 열풍순환식 건조로 안에서 30분 동안 건조하였다. 분광측정기(Otsuka Electronics社의 MCPD3000)를 통하여 휘도를 측정하여, 그 결과를 하기 표 4에 나타내었다.
　 휘도(Y)
실시예1 14.80
실시예2 14.93
실시예3 14.78
비교예1 14.40
비교예2 14.28
비교예3 14.85
비교예4 14.32
상기 표 3, 표 4 및 도 1 내지 도 7을 통하여, 본 발명에 따른 아크릴계 바인더 수지를 사용한 실시예 1 내지 실시예 3의 경우, 비교예 1 내지 비교예 4 대비 감광성 수지 조성물의 테이퍼 및 휘도 특성이 우수함을 알 수 있다.
본 발명은 상기 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 제조될 수 있으며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다.　　그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다.

Claims (13)

  1. (A) 하기 화학식 1로 표시되는 모노머를 포함하는 아크릴계 바인더 수지;
    (B) 광중합성 화합물;
    (C) 광중합 개시제;
    (D) 착색제; 및
    (E) 용매
    를 포함하고,
    하기 화학식 1로 표시되는 모노머는 아크릴계 바인더 수지 총량에 대해 5 중량% 내지 25 중량%로 포함되는 감광성 수지 조성물:
    [화학식 1]
    Figure pat00009

    상기 화학식 1에서,
    R1 내지 R3은 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C10 알케닐기이고,
    L1은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬렌기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C10 알케닐렌기이다.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 R1 내지 R3은 각각 독립적으로 수소 원자이고,
    상기 L1은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬렌기인 감광성 수지 조성물.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 모노머는 아크릴계 바인더 수지 총량에 대해 7 중량% 내지 20 중량%로 포함되는 감광성 수지 조성물.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 모노머는 유리전이온도(Tg)가 50℃ 내지 100℃인 감광성 수지 조성물.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 아크릴계 바인더 수지는 하기 화학식 2로 표시되는 모노머, 하기 화학식 3으로 표시되는 모노머 또는 이들의 조합을 더 포함하는 감광성 수지 조성물:
    [화학식 2]
    Figure pat00010

    [화학식 3]
    Figure pat00011

    상기 화학식 2 및 3에서,
    R4 및 R5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이고,
    n 및 m은 각각 독립적으로 0 내지 5의 정수이다.
  6. 제5항에 있어서,
    상기 아크릴계 바인더 수지는 하기 화학식 4로 표시되는 모노머를 더 포함하는 감광성 수지 조성물:
    [화학식 4]
    Figure pat00012

    상기 화학식 4에서,
    R6 내지 R9는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이다.
  7. 제1항에 있어서,
    상기 아크릴계 바인더 수지의 분산도는 1.8 내지 2.2인 감광성 수지 조성물.
  8. 제1항에 있어서,
    상기 아크릴계 바인더 수지의 중량평균 분자량은 8,000 g/mol 내지 20,000 g/mol 인 감광성 수지 조성물.
  9. 제1항에 있어서,
    상기 착색제는 안료를 포함하는 감광성 수지 조성물.
  10. 제1항에 있어서,
    상기 감광성 수지 조성물은
    (A) 상기 아크릴계 바인더 수지 1 중량% 내지 40 중량%;
    (B) 상기 광중합성 화합물 1 중량% 내지 30 중량%;
    (C) 상기 광중합 개시제 0.1 중량% 내지 15 중량%;
    (D) 상기 착색제 1 중량% 내지 10 중량%; 및
    (E) 상기 용매 잔부량
    을 포함하는 감광성 수지 조성물. 　
  11. 제1항에 있어서,
    상기 감광성 수지 조성물은 말론산; 3-아미노-1,2-프로판디올; 비닐기 또는 (메타)아크릴옥시기를 포함하는 커플링제; 레벨링제; 불소계 계면활성제; 및 라디칼 중합 개시제로부터 선택되는 적어도 하나의 첨가제를 더 포함하는 감광성 수지 조성물.
  12. 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항의 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 차광층.
  13. 제12항의 차광층을 포함하는 컬러필터.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10303054B2 (en) 2016-07-13 2019-05-28 Samsung Sdi Co., Ltd. Photosensitive resin composition, photosensitive resin layer using the same and display device
KR20180059183A (ko) * 2016-11-25 2018-06-04 삼성에스디아이 주식회사 감광성 수지 조성물, 이를 이용한 감광성 수지막 및 컬러필터

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