KR20180064354A - 착색 감광성 수지조성물, 컬러 필터 및 표시장치 - Google Patents

착색 감광성 수지조성물, 컬러 필터 및 표시장치 Download PDF

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Abstract

[과제] 점도 및 패터닝 특성의 시간 경과 안정성이 뛰어난 착색 감광성 수지조성물, 상기 착색 감광성 수지조성물을 이용해 형성된 컬러 필터 및 컬러 필터를 구비한 표시장치를 제공한다.
[해결 수단] 본 발명에 관련되는 착색 감광성 수지조성물은 알칼리 가용성 수지, 광 중합성 모노머, 광중합 개시제, 무기 안료 및 용제를 함유하며, 상기 용제는 아미드 구조를 가지는 용제를 포함한다. 아미드 구조를 가지는 용제는 하기 식으로 나타내는 것이 바람직하다. 식 중, R1, R2, R3은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 알킬기를 나타내며, n는 1∼3의 정수를 나타낸다.

Description

착색 감광성 수지조성물, 컬러 필터 및 표시장치{COLORED PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITION, COLOR FILTER AND DISPLAY DEVICE}
본 발명은 착색 감광성 수지조성물, 컬러 필터 및 표시장치에 관한 것이다.
일반적으로, 컬러 필터는 리소그라피법에 의해 제조된다. 이 리소그라피법에서는 먼저 기판상에 흑색의 착색 감광성 수지조성물을 도포한 후, 노광, 현상하여 블랙 매트릭스를 형성한다. 그 다음에, 적색, 녹색 및 청색의 각 색의 착색 감광성 수지 조성물마다 도포, 건조, 노광 및 현상을 반복하여, 각 색의 화소 영역을 소정 위치에 형성하여 컬러 필터를 제조한다.
컬러 필터에 이용되는 착색 감광성 수지조성물은 먼저 안료와 안료 분산제를 용제에 분산시켜 안료 분산액으로 하고, 그 다음에 이 안료 분산액에 수지 등의 다른 구성 성분을 첨가하고, 혼합함으로써 조제하는 것이 일반적이다.
용제로는, 종래 착색 감광성 수지조성물에 포함되는 각 성분에 대해서 용해성이 높은 것, 혹은 착색 감광성 수지조성물을 기판 등에 도포했을 때에 도포성, 증발성이 뛰어난 것이 이용되며, 에스테르계, 케톤계 용제가 많이 이용되고 있다. 그러나 유기안료와 안료 분산제를 포함한 착색 감광성 수지조성물의 경우, 안료 분산제가 에스테르계, 케톤계 용제에 녹기 어렵고, 안료의 입경을 미립자화할 수 없기 때문에, 이와 같은 착색 감광성 수지조성물을 이용하면 높은 콘트라스트를 가지는 컬러 필터를 제작할 수 없다는 문제가 있었다. 이에 대해서, 용제로서 아미드 구조를 가지는 용제를 이용하면, 안료 분산제의 용해도를 높일 수 있고, 안료 입경을 작게 해서, 높은 투과율을 가지는 착색 감광성 수지조성물을 작성할 수 있으며, 이것을 이용했더니 높은 콘트라스트를 가지는 컬러 필터를 제작할 수 있다고 보고되고 있다(특허문헌 1 참조).
일본 특개2003-330165호 공보
한편, 안료로서 무기 안료를 이용한 착색 감광성 수지조성물에서는 용제로 에스테르계, 케톤계 용제를 이용하면, 장기 보관에 의해 큰 점도 변화가 생겨, 패터닝 특성이 열화 된다는 문제가 있었다. 이 때문에, 보존 안정성이 뛰어난 착색 감광성 수지조성물이 요망되고 있다.
본 발명은 점도 및 패터닝 특성의 시간 경과 안정성이 뛰어난 착색 감광성 수지조성물, 상기 착색 감광성 수지조성물을 이용해 형성된 컬러 필터, 및 컬러 필터를 구비한 표시장치를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명자들은 예의 연구를 거듭한 결과, 특정의 용제를 함유함으로써 상기 과제를 해결할 수 있는 것을 알아내어 본 발명을 완성하는 것에 도달했다.
본 발명의 제1 태양은 알칼리 가용성 수지, 광 중합성 모노머, 광중합 개시제, 무기 안료 및 용제를 함유하는 착색 감광성 수지조성물로서, 상기 용제가 아미드 구조를 가지는 용제를 포함하는 것을 특징으로 하는 착색 감광성 수지조성물이다.
본 발명의 제2 태양은 본 발명에 관련되는 착색 감광성 수지조성물을 이용해 형성된 컬러 필터이며, 본 발명의 제3 태양은 본 발명에 관련되는 컬러 필터를 구비한 표시장치이다.
본 발명에 의하면, 점도 및 패터닝 특성의 시간 경과 안정성이 뛰어난 착색 감광성 수지조성물을 얻을 수 있다. 이 때문에 본 발명에 관련되는 착색 감광성 수지조성물은 각종 컬러 필터의 제작 및 그것을 구비한 표시장치에 매우 적합하게 사용할 수 있다.
본 발명에 관련되는 착색 감광성 수지조성물은 알칼리 가용성 수지, 광 중합성 모노머, 광중합 개시제, 무기 안료 및 용제를 함유한다. 먼저, 이들 구성 성분에 대해서 설명한다.
＜알칼리 가용성 수지＞
본 발명에 이용되는 알칼리 가용성 수지로는 특별히 한정되지 않으며, 종래 공지의 알칼리 가용성 수지를 이용할 수 있다. 본 명세서에 있어서 알칼리 가용성 수지란, 수지 농도 20 중량%의 수지 용액 (용제: 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트)으로 막 두께 1㎛의 수지막을 기판상에 형성하고, 23℃에서 2.38 중량%의 테트라메틸암모늄히드록시드 (TMAH) 수용액에 1분간 침지했을 때에 막 두께가 0.01㎛ 이상 용해되는 것을 말한다.
알칼리 가용성 수지로는, 예를 들면 에폭시 화합물과 불포화 카르복시산의 반응물을 다염기산 무수물과 재차 반응시킴으로써 얻어진 수지를 이용할 수 있다.
그 중에서도, 하기 식 (a-1)로 나타내는 수지가 바람직하다. 이 식 (a-1)로 나타내는 수지는 그 자체가 광 경화성이 높은 점에서 바람직하다.
Figure pat00001
상기 식 (a-1) 중, Xa는 하기 식 (a-2)로 나타내는 기를 나타낸다.
Figure pat00002
상기 식 (a-2) 중 Ra1은 각각 독립적으로 수소 원자, 탄소수 1∼6의 탄화수소기, 또는 할로겐 원자를 나타내고, Ra2는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 메틸기를 나타내며, Wa는 단결합 또는 하기 식 (a-3)으로 나타내는 기를 나타낸다.
Figure pat00003
또, 상기 식(a-1) 중, Ya는 디카르복시산 무수물로부터 산무수물기(-CO-O-CO-)를 뺀 잔기를 나타낸다. 디카르복시산 무수물의 예로는 무수 말레산, 무수 숙신산, 무수 이타콘산, 무수 프탈산, 무수 테트라히드로프탈산, 무수 헥사히드로프탈산, 무수 메틸 엔도 메틸렌 테트라히드로프탈산, 무수 클로렌드산, 메틸테트라히드로 무수 프탈산, 무수 글루타르산 등을 들 수 있다.
또, 상기 식 (a-1) 중, Za는 테트라카르복시산 2무수물로부터 2개의 산무수물기를 뺀 잔기를 나타낸다. 테트라카르복시산 2무수물의 예로는 피로멜리트산 2무수물, 벤조페논테트라카르복시산 2무수물, 비페닐테트라카르복시산 2무수물, 비페닐에테르테트라카르복시산 2무수물 등을 들 수 있다.
또, 상기 식 (a-1) 중, m은 0∼20의 정수를 나타낸다.
또, 에틸렌성 불포화기를 가지는 알칼리 가용성 수지로는, 다가 알코올류와 일염기산 또는 다염기산을 축합하여 얻어진 폴리에스테르 프리폴리머에 (메타)아크릴산을 반응시켜 얻어진 폴리에스테르 (메타)아크릴레이트; 폴리올과 2개의 이소시아네이트기를 가지는 화합물을 반응시킨 후, (메타)아크릴산을 반응시켜 얻어진 폴리우레탄 (메타)아크릴레이트; 비스페놀 A형 에폭시 수지, 비스페놀 F형 에폭시 수지, 비스페놀 S형 에폭시 수지, 페놀 또는 크레졸 노볼락형 에폭시 수지, 레졸형 에폭시 수지, 트리페놀메탄형 에폭시 수지, 폴리카르복시산 폴리글리시딜에스테르, 폴리올폴리글리시딜에스테르, 지방족 또는 지환식 에폭시 수지, 아민 에폭시 수지, 디히드록시 벤젠형 에폭시 수지 등의 에폭시 수지와, (메타)아크릴산을 반응시켜 얻어진 에폭시 (메타)아크릴레이트 수지 등을 이용할 수도 있다.
또한, 본 명세서에 있어서, 「(메타)아크릴산」은 아크릴산과 메타크릴산의 양쪽 모두를 의미한다. 마찬가지로, 「(메타)아크릴레이트」는 아크릴레이트와 메타크릴레이트의 양쪽 모두를 의미한다.
알칼리 가용성 수지의 중량평균분자량은 1000∼40000인 것이 바람직하고, 2000∼30000인 것이 보다 바람직하다. 상기 범위로 함으로써, 양호한 현상성이 얻어지는 것으로부터, 충분한 내열성, 막 강도를 얻을 수 있다.
알칼리 가용성 수지의 함유량은 착색 감광성 수지조성물의 고형분에 대해서 5∼80 중량%인 것이 바람직하고, 15∼50 중량%인 것이 보다 바람직하다. 여기서 말하는 고형분이란, 용제 이외의 성분이다. 상기의 범위로 함으로써 현상성의 밸런스를 얻기 쉬운 경향이 있다.
＜광 중합성 모노머＞
본 발명에 관련되는 착색 감광성 수지조성물은, 광 중합성 모노머를 함유한다. 광 중합성 모노머로는 단관능 모노머와 다관능 모노머가 있다.
단관능 모노머로는 (메타)아크릴아미드, 메틸올 (메타)아크릴아미드, 메톡시메틸 (메타)아크릴아미드, 에톡시메틸 (메타)아크릴아미드, 프로폭시메틸 (메타)아크릴아미드, 부톡시메톡시메틸 (메타)아크릴아미드, N-메틸올 (메타)아크릴아미드, N-히드록시메틸 (메타)아크릴아미드, (메타)아크릴산, 푸말산, 말레산, 무수 말레산, 이타콘산, 무수 이타콘산, 시트라콘산, 무수 시트라콘산, 크로톤산, 2-아크릴아미드-2-메틸프로판설폰산, tert-부틸아크릴아미드설폰산, 메틸 (메타)아크릴레이트, 에틸 (메타)아크릴레이트, 부틸 (메타)아크릴레이트, 2-에틸헥실 (메타)아크릴레이트, 시클로헥실 (메타)아크릴레이트, 2-히드록시에틸 (메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필 (메타)아크릴레이트, 2-히드록시부틸 (메타)아크릴레이트, 2-페녹시-2-히드록시프로필 (메타)아크릴레이트, 2-(메타)아크릴로일옥시-2-히드록시프로필프탈레이트, 글리세린 모노(메타)아크릴레이트, 테트라히드로푸르푸릴 (메타)아크릴레이트, 디메틸아미노 (메타)아크릴레이트, 글리시딜 (메타)아크릴레이트, 2,2,2-트리플루오로에틸 (메타)아크릴레이트, 2,2,3,3-테트라플루오로프로필 (메타)아크릴레이트, 프탈산 유도체의 하프(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다. 이들 단관능 모노머는 단독으로 이용해도 되고, 2종 이상 조합하여 이용해도 된다.
한편, 다관능 모노머로는 에틸렌글리콜 디(메타)아크릴레이트, 디에틸렌글리콜 디(메타)아크릴레이트, 테트라에틸렌글리콜 디(메타)아크릴레이트, 프로필렌글리콜 디(메타)아크릴레이트, 폴리프로필렌글리콜 디(메타)아크릴레이트, 부틸렌글리콜 디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜 디(메타)아크릴레이트, 1,6-헥산글리콜 디(메타)아크릴레이트, 트리메틸올프로판 트리(메타)아크릴레이트, 글리세린 디(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 트리아크릴레이트, 펜타에리트리톨 테트라아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 펜타아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 헥사아크릴레이트, 펜타에리트리톨 디(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 테트라(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 펜타(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 헥사(메타)아크릴레이트, 2,2-비스(4-(메타)아크릴옥시디에톡시페닐)프로판, 2,2-비스(4-(메타)아크릴옥시폴리에톡시페닐)프로판, 2-히드록시-3-(메타)아크릴로일옥시프로필 (메타)아크릴레이트, 에틸렌글리콜 디글리시딜에테르 디(메타)아크릴레이트, 디에틸렌글리콜 디글리시딜에테르 디(메타)아크릴레이트, 프탈산 디글리시딜에스테르 디(메타)아크릴레이트, 글리세린 트리아크릴레이트, 글리세린 폴리글리시딜에테르 폴리(메타)아크릴레이트, 우레탄 (메타)아크릴레이트 (즉, 톨릴렌디이소시아네이트), 트리메틸헥사메틸렌 디이소시아네이트와 헥사메틸렌 디이소시아네이트와 2-히드록시에틸 (메타)아크릴레이트의 반응물, 메틸렌비스(메타)아크릴아미드, (메타)아크릴아미드 메틸렌에테르, 다가 알코올과 N-메틸올(메타)아크릴아미드의 축합물 등의 다관능 모노머나, 트리아크릴포르말 등을 들 수 있다. 이들 다관능 모노머는 단독으로 이용해도 되고 2종 이상 조합하여 이용해도 된다.
광 중합성 모노머의 함유량은 착색 감광성 수지 조성물의 고형분에 대해서 1∼30 중량%인 것이 바람직하고, 5∼20 중량%인 것이 보다 바람직하다. 상기의 범위로 함으로써 감도, 현상성 및 해상성의 밸런스를 맞추기 쉬운 경향이 있다.
＜광중합 개시제＞
본 발명에 관련되는 착색 감광성 수지조성물은 광중합 개시제를 함유한다. 광중합 개시제로는 특별히 한정되지 않으며, 종래 공지의 광중합 개시제를 이용할 수 있다.
광중합 개시제로서 구체적으로는 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 1-[4-(2-히드록시에톡시)페닐]-2-히드록시-2-메틸-1-프로판-1-온, 1-(4-이소프로필페닐)-2-히드록시-2-메틸프로판-1-온, 1-(4-도데실페닐)-2-히드록시-2-메틸프로판-1-온, 2,2-디메톡시-1,2-디페닐에탄-1-온, 비스(4-디메틸아미노페닐)케톤, 2-메틸-1-[4-(메틸티오)페닐]-2-모르폴리노프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)-부탄-1-온, 에타논,1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카바졸-3-일],1-(o-아세틸옥심), 2,4,6-트리메틸벤조일디페닐포스핀옥시드, 4-벤조일-4＇-메틸디메틸설피드, 4-디메틸아미노벤조산, 4-디메틸아미노벤조산메틸, 4-디메틸아미노벤조산 에틸, 4-디메틸아미노벤조산부틸, 4-디메틸아미노-2-에틸헥실벤조산, 4-디메틸아미노-2-이소아밀벤조산, 벤질-β-메톡시에틸아세탈, 벤질디메틸케탈, 1-페닐-1,2-프로판디온-2-(o-에톡시카르보닐)옥심, o-벤조일벤조산메틸, 2,4-디에틸티옥산톤, 2-클로로티옥산톤, 2,4-디메틸티옥산톤, 1-클로로-4-프로폭시티옥산톤, 티옥산텐, 2-클로로티옥산산텐, 2,4-디에틸티옥산텐, 2-메틸티옥산텐, 2-이소프로필티옥산텐, 2-에틸안트라퀴논, 옥타메틸안트라퀴논, 1,2-벤즈안트라퀴논, 2,3-디페닐안트라퀴논, 아조비스이소부티로니트릴, 벤조일퍼옥시드, 쿠멘퍼옥시드, 2-머르캅토벤조이미달, 2-머르캅토벤조옥사졸, 2-머르캅토벤조티아졸, 2-(o-클로로페닐)-4,5-디페닐이미다졸 2량체, 2-(o-클로로페닐)-4,5-디(메톡시페닐)-이미다졸 2량체, 2-(o-플루오로페닐)-4,5-디페닐이미다졸 2량체, 2-(o-메톡시페닐)-4,5-디페닐이미다졸릴 2량체, 2-(p-메톡시페닐)-4,5-디페닐이미다졸 2량체, 2,4,5-트리알릴이미다졸 2량체, 벤조페논, 2-클로로벤조페논, 4,4＇-비스디메틸아미노벤조페논 (즉, 미힐러 케논 (Ｍichler′s ketone)), 4,4＇-비스디에틸아미노벤조페논 (즉, 에틸미힐러 케톤), 4,4＇-디클로로벤조페논, 3,3-디메틸-4-메톡시벤조페논, 벤질, 벤조인, 벤조인메틸에테르, 벤조인에틸에테르, 벤조인이소프로필에테르, 벤조인-n-부틸에테르, 벤조인이소부틸에테르, 벤조인부틸에테르, 아세토페논, 2,2-디에톡시아세토페논, p-디메틸아세토페논, p-디메틸아미노프로피오페논, 디클로로아세토페논, 트리클로로아세토페논, p-tert-부틸아세토페논, p-디메틸아미노아세토페논, p-tert-부틸트리클로로아세토페논, p-tert-부틸디클로로아세토페논, α,α-디클로로-4-페녹시아세토페논, 티옥산톤, 2-메틸티옥산톤, 2-이소프로필티옥산톤, 디벤조스베론, 펜틸-4-디메틸아미노벤조에이트, 9-페닐아크리딘, 1,7-비스-(9-아크리디닐)헵탄, 1,5-비스-(9-아크리디닐)펜탄, 1,3-비스-(9-아크리디닐)프로판, p-메톡시트리아진, 2,4,6-트리스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-메틸-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-[2-(5-메틸푸란-2-일)에테닐]-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-[2-(푸란-2-일)에테닐]-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-[2-(4-디에틸아미노-2-메틸페닐)에테닐]-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-[2-(3,4-디메톡시페닐)에테닐]-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(4-메톡시페닐)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(4-에톡시스티릴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(4-n-부톡시페닐)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2,4-비스-트리클로로메틸-6-(3-브로모-4-메톡시)페닐-s-트리아진, 2,4-비스-트리클로로메틸-6-(2-브로모-4-메톡시)페닐-s-트리아진, 2,4-비스-트리클로로메틸-6-(3-브로모-4-메톡시)스티릴페닐-s-트리아진, 2,4-비스-트리클로로메틸-6-(2-브로모-4-메톡시)스티릴페닐-s-트리아진, 「IRGACURE　OXE02」, 「IRGACURE　OXE01」, 「IRGACURE　369」, 「IRGACURE　651」, 「IRGACURE　907」(상품명: BASF제), 「NCI-831」(상품명: ADEKA제) 등을 들 수 있다. 이들 중에서도, 옥심계의 광중합 개시제를 이용하는 것이 감도 면에서 특히 바람직하고, 카르바졸 골격을 옥심계 광중합 개시제를 이용하는 것이 특히 바람직하다. 이들 광중합 개시제는 단독으로 이용해도 되고, 2종 이상을 조합하여 이용해도 된다.
광중합 개시제의 함유량은 착색 감광성 수지조성물의 고형분에 대해서 0.5∼20 중량%인 것이 바람직하다. 상기 범위로 함으로써 충분한 내열성, 내약품성을 얻을 수 있으며, 또 도막 형성능을 향상시켜, 경화 불량을 억제할 수 있다.
＜무기 안료＞
본 발명에 관련되는 착색 감광성 수지조성물은 무기 안료를 함유한다. 무기 안료로는 특별히 한정되지 않으며, 종래 공지의 무기 안료를 이용할 수 있다.
무기 안료로서 구체적으로는 카본 블랙, 티탄 블랙, Cu, Fe, Mn, Cr, Co, Ni, V, Zn, Se, Mg, Ca, Sr, Ba, Pd, Ag, Cd, In, Sn, Sb, Hg, Pb, Bi, Si 및 Al 등의 각종 금속 산화물, 복합 산화물, 금속 황화물, 금속 황산염, 또는 금속 탄산염 등을 들 수 있다.
블랙 매트릭스를 형성할 때에는 높은 차광성을 가지는 카본 블랙을 이용하는 것이 바람직하다. 카본 블랙으로는 채널 블랙, 퍼니스 블랙 (furnace black), 서멀 블랙, 램프 블랙 등의 공지의 카본 블랙을 이용할 수 있으나, 차광성이 뛰어난 채널 블랙을 이용하는 것이 특히 바람직하다. 또, 수지 피복 카본 블랙을 이용해도 된다.
수지 피복 카본 블랙은 수지 피복이 없는 카본 블랙에 비해 도전성이 낮기 때문에 액정 디스플레이와 같은 액정 표시 소자의 블랙 매트릭스로서 이용했을 경우에 전류의 누출 (leak)이 적어, 신뢰성이 높은 저소비 전력의 디스플레이를 제조할 수 있다.
또, 무기 안료를 균일하게 분산시키기 위해서, 추가로 분산제를 사용해도 된다. 이러한 분산제로는 폴리에틸렌이민계, 우레탄 수지계, 아크릴 수지계 고분자 분산제를 이용하는 것이 바람직하다. 특히, 무기 안료로서 카본 블랙을 이용하는 경우에는 아크릴 수지계 분산제를 이용하는 것이 바람직하다.
무기 안료의 함유량은 착색 감광성 수지조성물의 고형분에 대해서 5∼70 중량%인 것이 바람직하고, 25∼55 중량%인 것이 보다 바람직하다. 상기의 범위로 함으로써, 목적으로 하는 패턴으로 블랙 매트릭스나 각 착색층을 형성할 수 있어 바람직하다. 특히 블랙 매트릭스를 형성하는 경우에는 막 두께 1㎛ 부근의 OD 값이 4 이상이 되도록 착색 감광성 수지조성물에서의 무기 안료의 양을 조정하는 것이 바람직하다. 블랙 매트릭스에서의 막 두께 1㎛ 부근의 OD 값이 4 이상이면, 액정 디스플레이의 블랙 매트릭스에 이용했을 경우에 충분한 표시 콘트라스트를 얻을 수 있다.
＜용제＞
본 발명에 관련되는 착색 감광성 수지조성물은 용제를 함유하며, 해당 용제는 아미드 구조를 가지는 용제를 포함한다. 여기서, 아미드 구조를 가지는 용제란, 카르보닐기와 질소의 결합을 가지는 용제이며, 카르복시산아미드, 이미드, 요소 및 그 유도체 등을 의미한다. 아미드 구조를 가지는 용제를 포함함으로써 점도의 시간 경과 안정성, 패터닝 특성의 시간 경과 안정성이 향상한다.
상기 아미드 구조를 가지는 용제로는 하기 식 (1) 또는 (2)로 나타내는 것을 이용하는 것이 바람직하다.
Figure pat00004
상기 식 (1) 중, R1은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 알킬기를 나타내며, X는 수소 원자, 알킬기 또는 아미노기를 나타낸다.
Figure pat00005
상기 식 (2) 중, R2, R3은 각각 수소 원자 또는 알킬기를 나타내며, n는 1∼3의 정수를 나타낸다.
R1, R2 및 R3은 바람직하게는, 수소 원자 또는 탄소수 1∼3의 알킬기이다. 또, n는 바람직하게는 1 또는 2이다.
또, 상기 아미드 구조를 가지는 용제는 그 비점이 150∼250℃인 것이 바람직하다. 상기의 범위로 함으로써 착색 감광성 수지조성물을 기판상에 도포한 후의 건조시에 돌비 (突沸)를 일으키지 않고 도막으로부터 충분히 휘발 되므로, 표면 결함이나 표면 거침을 일으키기 어렵다.
상기 식 (1) 또는 (2)로 나타내며, 비점이 150∼250℃인 아미드 구조를 가지는 용제로는, 1,1,3,3-테트라메틸우레아, 1,1,3,3-테트라에틸우레아, 디메틸포름아미드, 디에틸포름아미드, 디메틸아세트아미드, 1,3-디메틸-2-이미다졸리돈, 1,3-디메틸-3,4,5,6-테트라히드로-2(1H)-피리미디논, N,N-디메틸프로피온아미드, N-메틸아세트아미드, N-메틸포름아미드 등을 들 수 있다.
상기 아미드 구조를 가지는 용제는 일반적으로 착색 감광성 수지조성물에 이용되는 다른 용제와 조합해서 이용하는 것이 좋다. 일반적으로 이용되는 다른 용제로는 알칼리 가용성 수지, 광 중합성 모노머, 광중합 개시제, 무기 안료를 분산 또는 용해하고, 또한 이들 성분과 반응하지 않으며, 적절한 휘발성을 가지는 것을 이용하면 되며, 폴리알킬렌 글리콜 모노알킬 에테르류, 폴리알킬렌 글리콜 모노알킬 에테르 아세테이트류, 케톤류, 에스테르류, 방향족 탄화수소류를 들 수 있다.
구체적으로는 에틸렌글리콜 모노메틸 에테르, 에틸렌글리콜 모노에틸 에테르, 에틸렌글리콜-n-프로필 에테르, 에틸렌글리콜 모노-n-부틸 에테르, 디에틸렌글리콜 모노메틸 에테르, 디에틸렌글리콜 모노에틸 에테르, 디에틸렌글리콜 모노-n-프로필 에테르, 디에틸렌글리콜 모노-n-부틸 에테르, 트리에틸렌글리콜 모노메틸 에테르, 트리에틸렌글리콜 모노에틸 에테르, 프로필렌글리콜 모노메틸 에테르, 프로필렌글리콜 모노에틸 에테르, 프로필렌글리콜 모노-n-프로필 에테르, 프로필렌글리콜 모노-n-부틸 에테르, 디프로필렌글리콜 모노메틸에테르, 디프로필렌글리콜 모노에틸 에테르, 디프로피릴렌글리콜 모노-n-프로필 에테르, 디프로필렌글리콜 모노-n-부틸 에테르, 트리프로필렌글리콜 모노메틸 에테르, 트리프로필렌글리콜 모노에틸 에테르 등의 (폴리)알킬렌글리콜 모노알킬 에테르류; 에틸렌글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트, 에틸렌글리콜 모노에틸 에테르 아세테이트, 디에틸렌글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트, 디에틸렌글리콜 모노에틸 에테르 아세테이트, 프로필렌글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트, 프로필렌글리콜 모노에틸 에테르 아세테이트 등의 (폴리)알킬렌글리콜 모노알킬 에테르 아세테이트류; 디에틸렌글리콜 디메틸 에테르, 디에틸렌글리콜 메틸에틸 에테르, 디에틸렌글리콜 디에틸 에테르, 테트라히드로푸란 등의 다른 에테르류; 메틸 에틸 케톤, 시클로헥사논, 2-헵타논, 3-헵타논 등의 케톤류; 2-히드록시 프로피온산 메틸, 2-히드록시 프로피온산 에틸 등의 락트산 알킬 에스테르류; 2-히드록시-2-메틸 프로피온산 에틸, 3-메톡시 프로피온산 메틸, 3-메톡시 프로피온산 에틸, 3-에톡시 프로피온산 메틸, 3-에톡시 프로피온산 에틸, 에톡시 아세트산 에틸, 히드록시 아세트산 에틸, 2-히드록시-3-메틸 부탄산메틸, 3-메틸-3-메톡시 부틸 아세테이트, 3-메틸-3-메톡시부틸 프로피오네이트, 아세트산 에틸, 아세트산 n-프로필, 아세트산 이소프로필, 아세트산 n-부틸, 아세트산 이소부틸, 포름산 n-펜틸, 아세트산 이소펜틸, 프로피온산 n-부틸, 부티르산 에틸, 부티르산 n-프로필, 부티르산 이소프로필, 부티르산 n-부틸, 피루브산메틸, 피루브산에틸, 피루브산 n-프로필, 아세트 아세트산 메틸, 아세트 아세트산 에틸, 2-옥소 부탄산에틸 등의 다른 에스테르류; 톨루엔, 크실렌 등의 방향족 탄화수소류를 들 수 있다. 이들 용제는 단독으로 이용해도 되고, 2종 이상을 조합하여 이용할 수 있다.
상기 용제 중에서도, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르, 에틸렌글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 모노에틸 에테르 아세테이트, 디에틸렌글리콜 디메틸 에테르, 디에틸렌글리콜 메틸에틸 에테르, 시클로헥사논, 3-메톡시 부틸 아세테이트, 락트산 에틸, 에틸렌글리콜 모노에틸 에테르는 상기 무기 안료의 분산성을 양호하게 할 수 있기 때문에 바람직하며, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트, 3-메톡시 부틸 아세테이트를 이용하는 것이 특히 바람직하다.
이들 용제와, 상기 아미드 구조를 가지는 용제를 조합해서 착색 감광성 수지조성물용 용제로 하는 것이 바람직하고, 상기 아미드 구조를 가지는 용제를 전 용제 중에 1∼90 중량% 포함하는 것이 바람직하며, 1∼50 중량% 포함하는 것이 보다 바람직하다.
용제의 함유량은 얻어진 착색 감광성 수지조성물의 도포성, 안정성 등의 관점으로부터 착색 감광성 수지조성물의 전 고형분의 합계 농도가 1∼50 중량%가 되는 양이 바람직하고, 5∼30 중량%가 되는 양이 보다 바람직하다.
본 발명에 관련되는 착색 감광성 수지조성물은 필요에 따라서 여러 가지 첨가제를 함유할 수도 있다.
첨가제로는, 예를 들면 유리, 알루미나 등의 충전제; 폴리비닐 알코올, 폴리(플루오로알킬아크릴레이트)류 등의 고분자 화합물; 불소계 계면활성제, 실리콘계 계면활성제 등의 계면활성제; 비닐트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 비닐트리스(2-메톡시 에톡시)실란, N-(2-아미노 에틸)-3-아미노프로필메틸디메톡시실란, N-(2-아미노 에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-아미노프로필트리에톡시실란, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필메틸디메톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란, 3-클로로프로필메틸디메톡시실란, 3-클로로프로필트리메톡시실란, 3-메타크릴로일옥시프로필트리메톡시실란, 3-머르캅토프로필트리메톡시실란 등의 밀착 촉진제; 2,2-티오비스(4-메틸-6-t-부틸페놀), 2,6-디-t-부틸 페놀 등의 산화 방지제; 2-(3-t-부틸-5-메틸-2-히드록시페닐)-5-클로로벤조트리아졸, 알콕시벤조페논류 등의 자외선 흡수제; 폴리아크릴산 나트륨 등의 응집 방지제; 말론산, 아디프산, 이타콘산, 시트라콘산, 푸말산, 메사콘산, 2-아미노 에탄올, 3-아미노-1-프로판올, 5-아미노-1-펜탄올, 3-아미노-1,2-프로판디올, 2-아미노-1,3-프로판디올, 4-아미노-1,2-부탄디올 등의 잔사 개선제 등을 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 착색 감광성 수지조성물은 적절한 방법에 의해 조제할 수 있다. 바람직한 착색 감광성 수지조성물의 조제 방법으로는 무기 안료를 용제 중, 필요에 따라서 첨가하는 다른 분산제의 존재하에서, 경우에 따라서는 알칼리 가용성 수지의 일부와 함께, 예를 들면 비즈밀, 롤밀 등을 이용하여, 분쇄하면서 혼합·분산하여 분산액으로 하고, 그 다음에 이 분산액에 알칼리 가용성 수지, 광 중합성 모노머, 광중합 개시제와 필요에 따라서 추가로 용제나 첨가제를 더 첨가하여, 혼합함으로써 조제하는 방법을 들 수 있다.
이와 같이 조제된 착색 감광성 수지조성물은 점도 및 패터닝 특성의 시간 경과 안정성이 우수하다.
≪컬러 필터, 표시장치≫
본 발명에 관련되는 컬러 필터는 본 발명에 관련되는 착색 감광성 수지조성물을 이용해 형성된 착색층을 구비한 것이다. 기판상 혹은 미리 원하는 패턴의 차광층을 형성한 기판상에 착색 감광성 수지조성물을 이용해 도막을 형성하고, 상기 도막에 대해서 소정 패턴 형상으로 방사선을 조사하고, 현상함으로써, 예를 들면 액정 표시 디스플레이의 컬러 필터의 화소나 블랙 매트릭스를 형성할 수 있다.
본 발명에 관련되는 표시장치는 이러한 컬러 필터를 구비한 것이며, 표시장치로서 액정 표시 디스플레이나 유기 EL 디스플레이 등을 들 수 있다.
실시예
이하, 본 발명을 실시예에 근거하여 추가로 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 이러한 실시예에 아무런 제약을 받지 않는다.
＜착색 감광성 수지조성물의 조제＞
[실시예 1]
이하의 각 성분을 혼합하고, 혼합물을 1시간 교반한 후, 5㎛의 멤브레인 필터로 여과하여 착색 감광성 수지조성물을 조제했다.
·알칼리 가용성 수지
수지 A (고형분 55%, 용제：3-메톡시 부틸 아세테이트)…60 중량부
·광 중합성 모노머
디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트 (일본화약사제)…25 중량부
·광중합 개시제
에타논,1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카바졸-3-일]-,1-(o-아세틸옥심) 「IRGACURE　OXE-02」(상품명：BASF 사제)…15 중량부
·무기 안료
카본 분산액 「CF 블랙」(상품명: 미쿠니색소사제 고형분 25%　용제: 3-메톡시 부틸 아세테이트…400 중량부
·용제
3-메톡시 부틸 아세테이트/1,1,3,3-테트라메틸우레아/프로필렌 글리콜 모노메틸 아세테이트 = 55/10/35 (중량비)…300 중량부
상기 수지 A의 합성법은 하기와 같다.
우선, 500㎖ 사구 플라스크 중에 비스페놀 플루오렌형 에폭시 수지 (에폭시 당량 235) 235g, 테트라메틸암모늄 클로라이드 110mg, 2,6-디-tert-부틸-4-메틸 페놀 100mg 및 아크릴산 72.0g을 투입하고, 이에 25㎖/분의 속도로 공기를 불어넣으면서 90∼100℃에서 가열 용해하였다. 다음에, 용액이 백탁한 상태대로 서서히 승온하여, 120℃에서 가열해 완전 용해 시켰다. 이때, 용액은 점차로 투명 점조 (粘稠)가 되었지만, 그대로 교반을 계속하였다. 이 사이, 산가를 측정하고, 1.0mg KOH/g 미만이 될 때까지 가열 교반을 계속하였다. 산가가 목표값에 이를 때까지 12시간을 필요로 했다. 그리고 실온까지 냉각하여, 무색 투명에 고체상의 하기 식 (a-4)로 나타내는 비스페놀 플루오렌형 에폭시 아크릴레이트를 얻었다.
Figure pat00006
그 다음에, 이와 같이 하여 얻어진 상기의 비스페놀 플루오렌형 에폭시 아크릴레이트 307.0g에 3-메톡시 부틸 아세테이트 600g을 추가로 용해한 후, 벤조페논테트라카르복시산 2무수물 80.5g 및 브롬화 테트라에틸 암모늄 1g을 혼합하고, 서서히 승온하여 110∼115℃에서 4시간 반응시켰다. 산무수물 기의 소실을 확인한 후, 1,2,3,6-테트라히드로 무수 프탈산 38.0g을 혼합하고, 90℃에서 6시간 반응시켜 수지 A를 얻었다. 산무수물 기의 소실은 IR 스펙트럼에 의해 확인하였다.
또한, 이 수지 A는 상기 식(a-1)로 표시되는 화합물에 상당한다.
[실시예 2∼10 및 비교예 1∼9]
용제의 혼합 비율(중량비)을 표 1과 같이 변화시킨 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 하여 착색 감광성 수지조성물을 조제했다.
[표 1]
Figure pat00007
MBA: 3-메톡시 부틸 아세테이트
PGMEA: 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트
EL: 에틸락테이트
에틸 셀로솔브: 에틸렌글리콜 모노에틸 에테르
AN: 시클로헥사논
γ-BL: γ-부티로락톤
δ-VL: δ-발레로락톤
ε-CL: ε-카프로락톤
TMU: 1,1,3,3-테트라메틸우레아
DMF: 메틸포름아미드
DMAC: 디메틸아세트아미드
DMI：1,3-디메틸-2-이미다졸리돈
＜착색 감광성 수지조성물의 평가＞
[점도 안정성 평가]
실시예 1∼10, 비교예 1∼9의 착색 감광성 수지조성물을 조제 초기 단계와, 25℃에서 7일간 보관한 후에 E형 점도계를 이용해 점도를 측정해서 초기와 보관 후의 점도 차이를 구했다. 평가 지표는 점도차 0.1 미만을 ○으로 하고, 0.1 이상을 ×로서 평가하였다. 결과를 표 2에 나타낸다.
[표 2]
Figure pat00008
표 2로부터 알 수 있는 바와 같이, 용제 중에 아미드 구조를 가지는 용제인 1,1,3,3-테트라메틸우레아, 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드, 1,3-디메틸-2-이미다졸리논을 함유했을 경우는 7일간 보관 후에도 초기 점도와의 차이가 0.03∼0.04이며, 점도의 시간 경과 안정성이 우수하였다.
용제 중에,δ-발레로락톤,ε-카프로락톤을 함유한 경우에도 점도의 시간 경과 안정성이 뛰어났다.
[패터닝 특성 안정성 평가]
실시예 1∼10, 비교예 1∼9의 착색 감광성 수지조성물을 조제 초기 단계와 25℃에서 7일간 보관한 후에, 각각 다른 유리 기판 (10 mm×10 mm) 상에 스핀 코터 (코닝사제, Eagle-XG)를 이용해 도포하고, 핫 플레이트상에서 90℃에서 120초간 프리베이크를 실시하여, 막 두께 1.0㎛의 도막을 형성하였다. 그 다음에, 이 도막을 미러 프로젝션 얼라이너 (탑콘사제, TME-150 RTO)를 이용해 50mJ/㎠ (노광 갭 50㎛)으로 노광하였다. 노광시에는 선폭 치수 4, 6, 8, 10, 12, 14, 16, 18, 20㎛인 각 마스크를 통하여 노광하였다. 노광 후 26℃에서 0.04 중량% KOH 수용액으로 60초간 현상한 후, 광학 현미경으로 각 선폭의 해상 유무를 확인하고, 패터닝되어 있는 제일 가는 선을 확인하였다. 초기와 보관 후에 패터닝된 제일 가는 선폭의 차이를 구해, 그 차이가 0㎛인 경우는 ◎, 2∼4㎛에서는 ○, 6㎛ 이상인 경우는 ×라고 평가하였다. 결과를 표 3에 나타낸다.
[표 3]
Figure pat00009
표 3으로부터 알 수 있는 바와 같이, 어느 쪽 착색 감광성 수지조성물도, 조제 초기에는 양호한 미소 패터닝 특성을 나타내고 있었다. 용제 중에 아미드 구조를 가지는 용제인 1,1,3,3-테트라메틸우레아, 디메틸 포름아미드, 디메틸아세트아미드, 1,3-디메틸-2-이미다졸리논을 함유한 경우에는 7일간 보관 후에도 초기와 변함없는 양호한 미소 패터닝 특성을 나타내고 있어, 패터닝 특성의 시간 경과 안정성이 뛰어났다. 한편, 그 외의 경우에는 패터닝 특성의 열화를 볼 수 있었다. 특히, 점도의 시간 경과 안정성이 우수한 비교예 8, 9에서는 패터닝 특성의 열화가 현저했다.
이와 같이, 알칼리 가용성 수지, 광 중합성 모노머, 광중합 개시제, 무기 안료, 용제를 함유하는 착색 감광성 수지조성물에 있어서, 용제에 아미드 구조를 가지는 용제를 포함하면 점도 및 패터닝 특성의 시간 경과 안정성이 뛰어난 것을 얻을 수 있었다.

Claims (6)

  1. 알칼리 가용성 수지, 광 중합성 모노머, 광중합 개시제, 무기 안료, 및 용제를 함유하는 착색 감광성 수지조성물로서, 상기 용제가 아미드 구조를 가지는 용제를 포함하고,
    상기 아미드 구조를 가지는 용제는 1,1,3,3-테트라메틸우레아, 1,1,3,3-테트라에틸우레아, 1,3-디메틸-2-이미다졸리돈, 1,3-디메틸-3,4,5,6-테트라히드로-2(1H)-피리미디논, N,N-디메틸프로피온아미드, N-메틸아세트아미드 및 N-메틸포름아미드로 구성되는 군에서 선택되는 적어도 하나인 착색 감광성 수지 조성물.
  2. 청구항 1에 있어서,　
    상기 아미드 구조를 가지는 용제의 비점은 150∼250℃인 착색 감광성 수지 조성물.
  3. 알칼리 가용성 수지, 광 중합성 모노머, 광중합 개시제, 무기 안료, 및 용제를 함유하는 착색 감광성 수지조성물로서,
    상기 용제가 아미드 구조를 가지는 용제와, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트, 3-메톡시 부틸 아세테이트, 락트산 에틸 및 에틸렌글리콜 모노에틸 에테르로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 하나를 포함하고,
    상기 아미드 구조를 가지는 용제는 1,1,3,3-테트라메틸우레아, 디메틸포름아미드 및 1,3-디메틸-2-이미다졸리돈으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 하나인, 착색 감광성 수지 조성물.
  4. 청구항 1 및 청구항 3 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 아미드 구조를 가지는 용제의 비율은 전체 용제 중 1∼90 중량%인 착색 감광성 수지 조성물.
  5. 청구항 1 및 청구항 3 중 어느 한 항에 기재된 착색 감광성 수지 조성물을 이용해 형성된 컬러 필터.
  6. 청구항 5에 기재된 컬러 필터를 구비한 표시장치.
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