KR20210121752A - 자발광 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 색 변환층 및 화상표시장치 - Google Patents

자발광 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 색 변환층 및 화상표시장치 Download PDF

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Abstract

본 발명은 (A) 형광 염료; (B) 결합제 수지; (C) 광중합성 화합물; (D) 광중합 개시제; (E) 용제; 및 (F) 실란계 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 자발광 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 색 변환층 및 화상표시장치에 대한 것으로, 실란계 화합물을 포함함으로써 높은 발광강도를 나타내어 형광효율이 우수하고, 내화학성 등의 신뢰성에 있어서 우수한 효과를 제공할 수 있다.

Description

자발광 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 색 변환층 및 화상표시장치{SELF EMISSION TYPE PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITION, COLOR CONVERSION LAYER MANUFACTURED BY USING THEREOF AND A DISPLAY DEVICE}
본 발명은 자발광 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 색 변환층 및 화상표시장치에 관한 것이다.
최근 디스플레이 산업은 CRT(cathode-ray tube)에서 PDP(plasma display panel), OLED(organic light-emitting diode), LCD(liquid-crystal display) 등으로 대변되는 평판디스플레이로 급격한 변화를 진행해 왔다. 그 중 액정표시장치(LCD)는 거의 모든 산업에서 화상표시장치로써 널리 이용되고 있으며, 그 응용 범위는 지속적으로 확대되고 있다. 하지만 LCD는 자체적인 발광소자의 부재로 인해 별도의 백라이트 유닛이 필수적이다.
기존 액정표시장치에서 색 구현을 위해 사용되고 있는 안료 또는 염료 계의 착색컬러필터는 투과되는 백라이트 광원에 대해 특정영역의 광 흡수 및 투과되는 특성을 이용하고 있어, 조사되는 백라이트 광원의 투과효율이 급격히 떨어지는 문제를 가지고 있다.
일반적인 백라이트 유닛의 광원으로는 CCFL(Cold Cathode Fluorescent Lamp)를 이용하였다. 그러나, CCFL을 이용한 백라이트 유닛은 항상 CCFL에 전원이 인가되므로 상당량의 전력이 소모되며, CRT에 비해 약 70% 수준의 색 재현율, 수은이 첨가됨에 따른 환경 오염 문제들이 단점으로 지적되고 있다. 상기 문제점을 해소하기 위한 대체품으로 현재 LED(Light Emitting diode)를 이용한 백라이트 유닛에 대한 연구가 활발히 이루어지고 있다.
LED를 백라이트 유닛으로 사용하는 경우, NTSC (National Television System Committee) 색 재현 범위 사양의 100%를 상회하여 보다 생생한 화질을 소비자에게 제공할 수 있다.
이에 동종 산업계에서는 백라이트 광원의 효율을 향상시키기 위해 컬러필터 및 LCD panel의 재료 및 구조 등의 변경을 통해 광효율을 향상시키기 위해 노력하고 있으나, 염료의 투과특성 한계로 인해 광효율, 형광 유지율 및 내화학성 등 특성의 신뢰성이 부족한 문제를 가지고 있다.
대한민국 등록특허 제 10-1867399호 등은 형광강도와 광효율 향상을 위해 페릴렌계 화합물 및 이를 포함하는 형광 염료 등을 개시하였으나, 페릴렌계 화합물을 포함하는 형광 염료의 광효율 및 신뢰성이 떨어지는 문제가 발생하였다.
대한민국 등록특허공보 제 10-1867399호(2018.06.21. 공고)
본 발명은 상기 종래 기술의 문제를 해결하기 위해, 실란계 화합물을 포함함으로써 가교 밀도를 높이고, 우수한 감도, 광효율, 신뢰성 및 내화학성을 확보할 수 있는 자발광 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 색 변환층 및 화상표시장치를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은, (A) 형광 염료; (B) 결합제 수지; (C) 광중합성 화합물; (D) 광중합 개시제; (E) 용제; 및 (F) 실란계 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 자발광 감광성 수지 조성물로써,
상기 (F) 실란계 화합물은 하기 화학식 1의 구조를 포함하는 것을 특징으로 하는 자발광 감광성 수지 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00001
(상기 화학식 1에 있어서, X1 내지 X4는 각각 독립적으로, -CH2- 또는 -O- 로, X1 내지 X4 중 적어도 하나 이상은 -O-를 포함하며,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 8의 알킬기, 탄소수 5 내지 6의 사이클로알킬기, 탄소수 6 내지 12의 아릴기 또는 하기 화학식 2로 표시되는 아이소시아뉴레이트기(isocyanurate)이고, R1 내지 R4는, 각각 독립적으로, 서로 같거나 상이할 수 있다.)
[화학식 2]
Figure pat00002
(상기 화학식 2에 있어서, Y1 내지 Y3은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 알킬기이거나, 하나 이상의 화학식 1의 구조와 각각 결합된 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기일 수 있다.)
또한, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 1-1로 표시되는 구조를 포함할 수 있다.
[화학식 1-1]
Figure pat00003
(상기 화학식 1-1에 있어서, X5 내지 X13은 각각 독립적으로, -CH2- 또는 -O- 로, X5 내지 X13 중 적어도 하나 이상은 -O- 를 포함하며,
R5 내지 R13은 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 8의 알킬기, 탄소수 5 내지 6의 사이클로알킬기, 또는 탄소수 6 내지 12의 아릴기이며, R5 내지 R13이 각각 독립적으로, 서로 같거나 상이할 수 있다.)
또한, 본 발명은 상기 자발광 감광성 수지 조성물로 제조되는 것을 특징으로 하는 색 변환층을 제공한다.
또한, 본 발명은 상기 색 변환층을 포함하는 것을 특징으로 하는 화상표시장치를 제공한다.
본 발명에 따른 자발광 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 색 변환층 및 화상표시장치는 실란계 화합물을 포함함으로써 높은 발광강도를 나타내어 형광효율이 우수하고, 고감도, 고신뢰성 및 내화학성에 있어서 우수한 효과를 제공할 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 자발광 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 색 변환층 및 화상표시장치는 우수한 색 재현이 가능하며, 형광 효율 및 휘도 등의 특성에 있어서 우수한 효과를 제공할 수 있다.
도 1은 색 변환층을 포함하는 색 변환필터에 대한 모식도이다.
도 2는 본 발명의 실시예 및 비교예에 따른 발광 강도 유지율 결과를 나타낸 그래프이다.
본 발명은 (A) 형광 염료; (B) 결합제 수지; (C) 광중합성 화합물; (D) 광중합 개시제; (E) 용제; 및 (F) 실란계 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 자발광 감광성 수지 조성물을 제공한다.
또한, 본 발명은 상기 자발광 감광성 수지 조성물로 제조되는 것을 특징으로 하는 색 변환층을 제공한다.
또한, 본 발명은 상기 색 변환층을 포함하는 것을 특징으로 하는 화상표시장치를 제공한다.
본 발명에 따른 자발광 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 색 변환층 및 화상표시장치는 실란계 화합물을 포함함으로써 높은 발광강도를 나타내어 형광효율이 우수하고, 내화학성 등의 신뢰성에 있어서 우수한 효과를 제공할 수 있다.
이하, 본 발명을 상세하게 설명한다.
<자발광 감광성 수지 조성물>
(A) 형광염료
본 발명의 자발광 감광성 수지 조성물에 포함되는 형광염료는 색 변환층에 통상적으로 사용되는 염료를 사용할 수 있다.
또한, 상기 형광염료는 적색 형광염료인 것을 특징으로 할 수 있으며, 바람직하게는, 페릴렌 비스이미드(perylene bis-imide)계 화합물인 것을 특징으로 할 수 있다.
상기 페릴렌 비스이미드계의 적색계열 형광염료는 하기 화학식 3의 구조를 포함할 수 있다.
하기 화학식 3으로 표시되는 페릴렌 비스이미드계의 적색계열 형광염료는 치환기의 입체장애효과를 통하여 고농도에서도 소광 현상 없이 형광효율을 향상시킬 수 있고, 용제에 대한 용해도가 증가될 수 있으며, 우수한 화학적, 열적, 광학적 안정성을 기대할 수 있어 공정상의 이점이 있다.
[화학식 3]
Figure pat00004
상기 화학식 3에서,
R23 및 R24는 각각 독립적으로, 2,6-디이소프로필페닐 또는 2,4,6-트리메틸페닐이고,
R25 내지 R27은 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 6 내지 18의 아릴기, 탄소수 7 내지 18의 아릴알킬기, 탄소수 1 내지 18의 알콕시기, 원자수 3 내지 30의 복소환기 또는 할로겐기이고,
x, y, z는 1 내지 5의 정수이며,
x, y, z가 2 이상인 경우, 추가적인 치환기 R25 내지 R27은 서로 같거나 다를 수 있다.
보다 구체적으로, 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물은 하기 화학식 3-1 내지 3-9로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 화합물을 포함하는 것 일 수 있으나, 이에 한정하는 것은 아니다.
Figure pat00005
상기 형광염료는 자발광 감광성 수지 조성물의 고형분 총 중량에 대하여, 5 내지 30 중량%, 바람직하게는 7 내지 20 중량%로 포함될 수 있다. 형광염료가 상기 범위 내로 포함될 경우 우수한 발광강도를 가지며, 용해성이 뛰어나 신뢰성이 향상되는 이점이 있다.
본 발명에서 "고형분"은, 자발광 수지 조성물의 총 구성에서, 용제를 제외한 성분을 의미한다.
본 발명은 필요에 따라, 상기 화학식 3으로 표시되는 페릴렌비스이미드계의 적색계열 형광염료 이외의 통상적인 형광 염료를 더 포함할 수 있다.
(B) 결합제 수지
본 발명의 자발광 감광성 수지 조성물에 함유되는 결합제 수지는 통상적으로 광이나 열의 작용에 의한 반응성 및 알칼리 용해성을 갖고, 착색재료의 분산매로서 작용한다.
상기 결합제 수지는 본 발명의 형광염료에 대한 결합제 수지로서 작용하고, 컬러필터의 제조를 위한 현상 단계에서 사용된 알칼리성 현상액에 용해 가능한 결합제 수지라면 모두 사용할 수 있다.
상기 결합제 수지는, 예를 들면, 카르복실기 함유 단량체, 및 이 단량체와 공중합 가능한 다른 단량체와의 공중합체 등을 들 수 있다. 카르복실기 함유 단량체로서는, 예를 들면 불포화 모노카르복실산이나, 불포화 디카르복실산, 불포화 트리카르복실산 등의 분자 중에 1개 이상의 카르복실기를 갖는 불포화 다가 카르복실산 등의 불포화 카르복실산 등을 들 수 있다.
불포화 모노카르복실산으로서는, 예를 들면 아크릴산, 메타크릴산, 크로톤산, α-클로로아크릴산, 신남산 등을 들 수 있다.
불포화 디카르복실산으로서는, 예를 들면 말레산, 푸마르산, 이타콘산, 시트라콘산, 메사콘산 등을 들 수 있다.
불포화 다가 카르복실산은 산무수물일 수도 있으며, 구체적으로는 말레산 무수물, 이타콘산 무수물, 시트라콘산 무수물 등을 들 수 있다. 또한, 불포화 다가 카르복실산은 그의 모노(2-메타크릴로일옥시알킬)에스테르일 수도 있으며, 예를 들면 숙신산 모노(2-아크릴로일옥시에틸), 숙신산 모노(2-메타크릴로일옥시에틸), 프탈산 모노(2-아크릴로일옥시에틸), 프탈산 모노(2-메타크릴로일옥시에틸) 등을 들 수 있다. 불포화 다가 카르복실산은 그 양말단 디카르복시 중합체의 모노(메타)아크릴레이트일 수도 있으며, 예를 들면 ω-카르복시폴리카프로락톤 모노아크릴레이트, ω-카르복시폴리카프로락톤 모노메타크릴레이트 등을 들 수 있다. 이들 카르복실기 함유 단량체는 각각 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 카르복실기 함유 단량체와 공중합 가능한 다른 단량체로서는, 예를 들면 스티렌, α-메틸스티렌, o-비닐톨루엔, m-비닐톨루엔, p-비닐톨루엔, p-클로로스티렌, o-메톡시스티렌, m-메톡시스티렌, p-메톡시스티렌, o-비닐벤질메틸에테르, m-비닐벤질메틸에테르, p-비닐벤질메틸에테르, o-비닐벤질글리시딜에테르, m-비닐벤질글리시딜에테르, p-비닐벤질글리시딜에테르, 인덴 등의 방향족 비닐 화합물; 메틸아크릴레이트, 메틸메타크릴레이트, 에틸아크릴레이트, 에틸메타크릴레이트, n-프로필아크릴레이트, n-프로필메타크릴레이트, i-프로필아크릴레이트, i-프로필메타크릴레이트, n-부틸아크릴레이트, n-부틸메타크릴레이트, i-부틸아크릴레이트, i-부틸메타크릴레이트, sec-부틸아크릴레이트, sec-부틸메타크릴레이트, t-부틸아크릴레이트, t-부틸메타크릴레이트, 2-히드록시에틸아크릴레이트,2-히드록시에틸메타크릴레이트, 2-히드록시프로필아크릴레이트, 2-히드록시프로필메타크릴레이트, 3-히드록시프로필아크릴레이트, 3-히드록시프로필메타크릴레이트, 2-히드록시부틸아크릴레이트, 2-히드록시부틸메타크릴레이트, 3-히드록시부틸아크릴레이트, 3-히드록시부틸메타크릴레이트, 4-히드록시부틸아크릴레이트, 4-히드록시부틸메타크릴레이트, 알릴아크릴레이트, 알릴메타크릴레이트, 벤질아크릴레이트, 벤질메타크릴레이트, 시클로헥실아크릴레이트, 시클로헥실메타크릴레이트, 페닐아크릴레이트, 페닐메타크릴레이트, 2-메톡시에틸아크릴레이트, 2-메톡시에틸메타크릴레이트, 2-페녹시에틸아크릴레이트, 2-페녹시에틸메타크릴레이트, 메톡시디에틸렌글리콜아크릴레이트, 메톡시디에틸렌글리콜메타크릴레이트, 메톡시트리에틸렌글리콜아크릴레이트, 메톡시트리에틸렌글리콜메타크릴레이트, 메톡시프로필렌글리콜아크릴레이트, 메톡시프로필렌글리콜메타크릴레이트, 메톡시디프로필렌글리콜아크릴레이트, 메톡시디프로필렌글리콜메타크릴레이트, 이소보르닐아크릴레이트, 이소보르닐메타크릴레이트, 디시클로펜타디에닐아크릴레이트, 디시클로펜타디에틸메타크릴레이트, 아다만틸(메타)아크릴레이트, 노르보르닐(메타)아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필메타크릴레이트, 글리세롤모노아크릴레이트, 글리세롤모노메타크릴레이트 등의 불포화 카르복실산 에스테르류; 2-아미노에틸아크릴레이트, 2-아미노에틸메타크릴레이트, 2-디메틸아미노에틸아크릴레이트, 2-디메틸아미노에틸 메타크릴레이트, 2-아미노프로필아크릴레이트, 2-아미노프로필메타크릴레이트, 2-디메틸아미노프로필아크릴레이트, 2-디메틸아미노프로필메타크릴레이트, 3-아미노프로필아크릴레이트, 3-아미노프로필메타크릴레이트, 3-디메틸아미노프로필아크릴레이트, 3-디메틸아미노프로필메타크릴레이트 등의 불포화 카르복실산 아미노알킬에스테르류; 글리시딜아크릴레이트, 글리시딜메타크릴레이트 등의 불포화 카르복실산 글리시딜에스테르류; 아세트산 비닐, 프로피온산 비닐, 부티르산 비닐, 벤조산 비닐 등의 카르복실산 비닐에스테르류; 비닐메틸에테르, 비닐에틸에테르, 알릴글리시딜에테르 등의 불포화 에테르류; 아크릴로니트릴, 메타크릴로니트릴, α-클로로아크릴로니트릴, 시안화 비닐리덴 등의 시안화 비닐 화합물; 아크릴아미드, 메타크릴아미드, α-클로로아크릴아미드, N-2-히드록시에틸아크릴아미드, N-2-히드록시에틸메타크릴아미드 등의 불포화 아미드류; 말레이미드, 벤질말레이미드, N-페닐말레이미드. N-시클로헥실말레이미드 등의 불포화 이미드류; 1,3-부타디엔, 이소프렌, 클로로프렌 등의 지방족 공액 디엔류; 및 폴리스티렌, 폴리메틸아크릴레이트, 폴리메틸메타크릴레이트, 폴리-n-부틸아크릴레이트, 폴리-n-부틸메타크릴레이트, 폴리실록산의 중합체 분지쇄의 말단에 모노아크릴로일기 또는 모노메타크릴로일기를 갖는 거대 단량체류등을 들 수 있다. 이들 단량체는 각각 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다. 특히, 상기 카르복실기 함유 단량체와 공중합 가능한 다른 단량체로서 노르보닐 골격을 갖는 단량체, 아다만탄골격을 갖는 단량체, 로진 골격을 갖는 단량체 등의 벌키성 단량체가 비유전 상수값을 낮추는 경향이 있기 때문에 바람직하다.
본 발명의 결합제 수지로는 산가가 20 내지 200 (KOH ㎎/g)의 범위가 바람직하다. 산가가 상기 범위에 있으면, 현상액 중의 용해성이 향상되어, 비-노출부가 쉽게 용해되고 감도가 증가하여, 결과적으로 노출부의 패턴이 현상시에 남아서 잔막율(film remaining ratio)을 개선하게 되어 바람직하다.
여기서 산가는, 아크릴계 중합체 1 g을 중화하는 데 필요한 수산화칼륨의 양(mg)으로서 측정되는 값이며, 통상적으로 수산화칼륨 수용액을 사용하여 적정함으로써 구할 수 있다.
또한, 겔 투과 크로마토그래피(GPC; 테트라히드로퓨란을 용출용매로 함)로 측정한 폴리스티렌 환산 중량평균분자량(이하, 간단히 '중량평균분자량'이라고 한다)이 3,000 내지 200,000, 바람직하게는 5,000 내지 100,000 인 결합제 수지가 바람직하다. 분자량이 상기 범위에 있으면, 코팅 필름의 경도가 향상되어, 잔막율이 높고, 현상액 중의 비-노출부의 용해성이 탁월하고 해상도가 향상되는 경향이 있어 바람직하다.
결합제 수지의 분자량 분포[중량평균분자량(Mw)/수평균분자량(Mn)]는 1.5 내지 6.0 인 것이 바람직하고, 1.8 내지 4.0 인 것이 보다 바람직하다. 분자량분포[중량평균분자량(Mw)/수평균분자량(Mn)]가 1.5 내지 6.0 이면 현상성이 우수하기 때문에 바람직하다.
본 발명의 결합제 수지(B)는 자발광 감광성 수지 조성물 중의 고형분 총 중량에 대하여 1 내지 85 중량%, 바람직하게는 3.9 내지 70 중량%로 포함될 수 있다. 결합제 수지(B)가 상기의 범위로 포함될 경우, 현상액에서의 용해성이 충분하여 비화소 부분의 기판상에 현상 잔사가 발생하기 어렵고, 현상시에 노광부의 화소 부분의 막 감소가 생기기 어려워 비화소 부분의 누락성이 양호한 경향이 있으므로 바람직하다.
(C) 광중합성 화합물
본 발명은 후술하는 광중합 개시제의 작용으로 중합할 수 있는 광중합성 화합물을 포함한다.
본 발명의 자발광 감광성 수지 조성물에 함유되는 광중합성 화합물(C)의 구체예로는 단관능 단량체, 2관능 단량체, 그 밖의 다관능 단량체 등을 들 수 있으며, 바람직하게는2관능 이상의 다관능 단량체를 사용할 수 있다.
단관능 단량체의 구체예로는 노닐페닐카르비톨아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필아크릴레이트, 2-에틸헥실카르비톨아크릴레이트, 2-히드록시에틸아크릴레이트, N-비닐피롤리돈 등을 들 수 있다. 2관능 단량체의 구체예로는 1,6-헥산디올디(메타)아크릴레이트, 에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디(메타)아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 비스페놀 A의 비스(아크릴로일옥시에틸)에테르, 3-메틸펜탄디올디(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다. 그 밖의 다관능 단량체의 구체예로서는 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨테트라(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
상기 광중합성 화합물(C)은 자발광 감광성 수지 조성물 중의 고형분 총 중량에 대하여 5 내지 50 중량%, 바람직하게는 7 내지 45 중량%로 포함될 수 있다. 광중합성 화합물(C)이 상기의 범위로 포함되는 경우, 화소부의 강도나 평활성이 양호하기 때문에 바람직하다.
본 발명은 후술하는 광중합 개시제의 작용으로 중합할 수 있는 광중합성 화합물을 포함한다.
(D) 광중합 개시제
본 발명은 광중합 개시제로 아세토페논계 화합물을 함유할 수 있다.
아세토페논계 화합물로는, 예를 들면, 디에톡시아세토페논, 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 벤질디메틸케탈, 2-히드록시-1-[4-(2-히드록시에톡시)페닐]-2-메틸프로판-1-온, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, 2-메틸-1-(4-메틸티오페닐)-2-모르폴리노프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온, 2-히드록시-2-메틸[4-(1-메틸비닐)페닐]프로판-1-온의 올리고머 등을 들 수 있고, 바람직하게는 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온 등을 들 수 있다.
또한, 상기 아세토페논계 이외의 광중합 개시제를 조합하여 사용할 수 있다. 아세토페논계 이외의 광중합 개시제는 빛을 조사함으로써 활성 라디칼을 발생하는 활성 라디칼 발생제, 증감제, 산발생제 등을 들 수 있다.
활성라디칼 발생제로는, 예를 들면, 벤조인계 화합물, 벤조페논계 화합물, 티옥산톤계 화합물, 트리아진계 화합물등을 들 수 있다. 벤조인계 화합물로는, 예를 들면, 벤조인, 벤조인메틸에테르, 벤조인에틸에테르, 벤조인이소프로필에테르, 벤조이소부틸에테르 등을 들 수 있다.
벤조페논계 화합물로는, 예를 들면, 벤조페논, o-벤조일벤조산메틸, 4-페닐조페논, 4-벤조일-4'-메틸디페닐설파이드, 3,3',4,4'-테트라(t-부틸퍼옥시카보닐)벤조페논, 2,4,6-트리메틸벤조페논 등을 들 수 있다.
티옥산톤계 화합물로는, 예를 들면, 2-이소프로필티옥산톤, 4-이소프로필티옥산톤, 2,4-디에틸티옥산톤, 2,4-디클로로티옥산톤, 1-클로로-4-프로폭시티옥산톤 등을 들 수 있다.
트리아진계 화합물로는, 예를 들면, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시페닐)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시나프틸)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시스티릴)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(5-메틸퓨란-2-일)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(퓨란-2-일)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(4-디에틸아미노-2-메틸페닐)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(3,4디메톡시페닐)에테닐]-1,3,5-트리아진 등을 들 수 있다.
상기 활성 라디칼 발생제로는, 예를 들면, 2,4,6-트리메틸벤조일디페닐포스핀옥사이드, 2,2-비스(o-클로르로페닐)-4,4', 5,5'-테트라페닐-1,2'-비이미다졸, 10-부틸-2-클로로아크리돈, 2-에틸안트라퀴논, 벤질, 9,10-페난트렌퀴논, 캄포르퀴논, 페닐글리옥실산메틸, 티타노센 화합물 등을 사용할 수 있다.
상기 산발생제로는 예를 들면, 4-히드록시페닐디메틸설포늄 p-톨루엔설포네이트, 4-히드록시페닐디메틸설포늄헥사플루오로안티모네이트, 4-아세톡시페닐디메틸설포늄 p-톨루엔설포네이트, 4-아세톡시페닐메틸벤질설포늄헥사 플루오로안티모네이트, 트리페닐설포늄 p-톨루엔설포네이트, 트리페닐설포늄헥사플루오로안티모네이트, 디페닐요오도늄 p-톨루엔설포네이트, 디페닐요오도늄헥사플루오로안티모네이트 등의 오늄염류나 니트로벤질토실레이트류, 벤조인토실레이트류 등을 들 수 있다.
또한, 활성 라디칼 발생제로서 상기 화합물 중에는 활성 라디칼과 동시에 산을 발생하는 화합물도 있으며, 예를들면, 트리아진계 광중합 개시제는 산 발생제로서도 사용된다.
본 발명에 따른 자발광 감광성 수지 조성물에 사용되는 광중합 개시제(D)는 자발광 감광성 수지 조성물의 고형분 총 중량에 대하여 5 내지 50 중량%, 바람직하게는 7 내지 45 중량%로 포함될 수 있다.
광중합 개시제가 상기의 범위로 포함되는 경우, 자발광 감광성 수지 조성물이 고감도화되어 이 조성물을 사용하여 형성한 화소부의 강도나, 이 화소부의 표면에서의 평활성이 양호하게 되는 경향이 있기 때문에 바람직하다.
또한, 본 발명에서는 추가로 광중합 개시 조제를 사용할 수 있다. 광중합 개시 조제는 광중합 개시제와 조합하여 사용되는 경우가 있으며, 광중합 개시제에 의해 중합이 개시된 광중합성 화합물의 중합을 촉진시키기 위해 사용되는 화합물이다. 광중합 개시 조제로서는, 아민계 화합물, 알콕시안트라센계 화합물, 티옥산톤계 화합물 등을 들 수 있다.
아민계 화합물로는, 예를 들면, 트리에탄올아민, 메틸디에탄올아민, 트리이소프로판올아민, 4-디메틸아미노벤조산메틸, 4-디메틸아미노벤조산에틸, 4-디메틸아미노벤조산이소아밀, 벤조산2-디메틸아미노에틸, 4-디메틸아미노벤조산 2-에틸헥실, N,N-디메틸파라톨루이딘, 4,4'-비스(디메틸아미노)벤즈페논(통칭, 미힐러즈케톤), 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논, 4,4'-비스(에틸메틸아미노)벤조페논 등을 들 수 있으며, 이 중에서도 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논이 바람직하다. 알콕시안트라센계 화합물로는, 예를 들면, 9,10-디메톡시안트라센, 2-에틸-9,10-디메톡시안트라센, 9,10-디에톡시안트라센, 2-에틸-9,10-디에톡시안트라센 등을 들 수 있다. 티옥산톤계화합물로는, 예를 들면, 2-이소프로필티옥산톤, 4-이소프로필티옥산톤, 2,4-디에틸티옥산톤, 2,4-디클로로티옥산톤, 1-클로로-4-프로폭시티옥산톤 등을 들 수 있다. 이러한 광중합 개시제(D)는 단독으로 또는 복수를 조합하여 사용해도 지장이 없다. 또한, 광중합 개시 조제로서 시판되는 것을 사용할 수 있으며, 시판되는 광중합 개시 조제로는, 예를 들면, 상품명 「EAB-F」[제조원: 호도가야가가쿠고교가부시키가이샤] 등을 들 수 있다.
상기 광중합 개시 조제를 사용하는 경우, 광중합 개시제 1몰당 10 몰 이하, 바람직하게는 0.01 내지 5 몰로 사용하는 것이 바람직하다. 상기의 범위로 사용하는 경우, 자발광 감광성 수지 조성물의 감도가 더 높아지고, 조성물을 사용하여 형성되는 색 변환층(색변환 화소) 필터의 생산성이 향상되는 경향이 있기 때문에 바람직하다.
(E) 용제
본 발명의 자발광 감광성 수지 조성물에 함유되는 용제는 특별히 제한되지 않으며 자발광 감광성 수지 조성물의 분야에서 사용되고 있는 각종 유기 용제를 사용할 수 있다.
예를 들면, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노프로필에테르,에틸렌글리콜모노부틸에테르 등의 에틸렌글리콜모노알킬에테르류, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르, 디에틸렌글리콜디프로필에테르, 디에틸렌글리콜디부틸에테르 등의 디에틸렌글리콜디알킬에테르류,메틸셀로솔브아세테이트, 에틸셀로솔브아세테이트 등의 에틸렌글리콜알킬에테르아세테이트류, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노프로필에테르아세테이트, 메톡시부틸아세테이트 및 메톡시펜틸아세테이트 등의 알킬렌글리콜알킬에테르아세테이트류, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 메시틸렌 등의 방향족 탄화수소류, 메틸에틸케톤, 아세톤, 메틸아밀케톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논등의 케톤류, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 헥사놀, 시클로헥산올, 에틸렌글리콜, 글리세린 등의 알코올류, 3-에톡시프로피온산 에틸, 3-메톡시프로피온산 메틸 등의 에스테르류, γ-부티롤락톤 등의 환상 에스테르류 등을 들수 있다.
상기의 용제 중, 도포성, 건조성면에서 비점이 100 ℃ 내지 200 ℃인 유기 용제가 바람직하고, 구체적으로 알킬렌 글리콜 알킬에테르 아세테이트류, 케톤류, 3-에톡시프로피온산 에틸이나, 3-메톡시프로피온산 메틸 등의 에스테르류를 들 수 있으며, 더욱 바람직하게는 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르아세테이트, 프로필렌 글리콜 모노에틸 에테르아세테이트, 시클로헥사논, 3-에톡시프로피온산 에틸, 3-메톡시프로피온산 메틸 등을 들 수 있다. 이들 용제(E)는 각각 단독으로 또는 2종류 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
본 발명의 자발광 감광성 수지 조성물 중의 용제의 함유량은 그것을 포함하는 자발광 감광성 수지 조성물 전체량에 대하여 중량 분율로, 60 내지 90 중량%, 바람직하게는 70 내지 90 중량%로 포함될 수 있다.
용제의 함유량이 상기의 기준으로 60 내지 90 중량%의 범위인 경우, 롤 코터, 스핀 코터, 슬릿 앤드 스핀 코터, 슬릿 코터(또는 다이 코터), 잉크젯 등의 도포 장치로 도포했을 때 도포성이 양호해지는 경향이 있기 때문에 바람직하다.
(F) 실란계 화합물
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 실란계 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 1]
Figure pat00006
(상기 화학식 1에 있어서, X1 내지 X4는 각각 독립적으로, -CH2- 또는 -O- 로, X1 내지 X4 중 적어도 하나 이상은 -O-를 포함하며,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 8의 알킬기, 탄소수 5 내지 6의 사이클로알킬기, 탄소수 6 내지 12의 아릴기 또는 하기 화학식 2로 표시되는 아이소시아뉴레이트기(isocyanurate)이고, R1 내지 R4는, 각각 독립적으로, 서로 같거나 상이할 수 있다.)
[화학식 2]
Figure pat00007
상기 화학식 2에 있어서, Y1 내지 Y3은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 알킬기이거나, 하나 이상의 화학식 1의 구조와 각각 결합된 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기일 수 있다.
본 발명의 실란계 화합물의 구체적인 예로는 메틸트라이메톡시실란, 뷰틸트라이에톡시실란, 싸이클로헥실트라이메톡시실란, 싸이클로펜틸트라이메톡시실란, 데실트라이에톡시실란, 다이메톡시메틸-n-옥틸실란, 트라이에톡시에틸실란, 에틸트라이메톡시실란, 테트라에틸오르소실리케이트, 테트라메틸오르소실리케이트, 헥실트라이메톡시실란, 헥실트라이에톡시실란, 트라이에톡시메틸실란, 트라이메톡시메틸실란, 메톡시다이메틸-n-옥틸실란, 트라이에톡시-n-옥틸실란, 트라이메톡시프로필실란, 트라이에톡시프로필실란, 트라이메톡시-n-옥틸실란, 트라이에톡시아이소뷰틸실란, 다이페닐실란다이올, 메타아크릴옥시프로필트라이메톡시실란 등이 있다.
보다 구체적으로 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 1-1로 표시되는 구조를 포함할 수 있다.
[화학식 1-1]
Figure pat00008
상기 화학식 1-1에 있어서, X5 내지 X13은 각각 독립적으로, -CH2- 또는 -O- 로, X5 내지 X13 중 적어도 하나 이상은 -O- 를 포함하며,
R5 내지 R13은 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 8의 알킬기, 탄소수 5 내지 6의 사이클로알킬기, 또는 탄소수 6 내지 12의 아릴기이며, R5 내지 R13이 각각 독립적으로, 서로 같거나 상이할 수 있다.
상기 실란계 화합물은 실란 커플링 반응을 통하여 유기재료와 무기재료 사이의 분자 가교를 구축하여 고분자화를 유도할 수 있다.
실란계 화합물 내의 Si 원자에 붙어있는 알콕시기는 가수분해(hydrolysis)를 통해 하이드록시기로 변환되고, 변환된 하이드록시기가 분자간 중합반응을 이끌어내어 반응한 단량체 수에 따라 이량체, 올리고머, 폴리머 등 고분자 조직을 구성할 수 있다. 상기 고분자 조직을 통해 색변환층 제조 시 가교 밀도를 높일 수 있으며 이에 따라 염료의 용출을 막는 효율이 올라가 내화학성을 향상시킬 수 있다.
일반적으로 내화학성을 높이려면 색변환층의 막경도를 높이는 컨셉이 사용되지만 이 경우 수지 조성이나 첨가제의 조성에 따라 막경도를 높일 수 있어도 광효율은 점점 줄어드는 문제가 존재하였고, 본 발명에 따른 실란제 첨가제를 사용하면 형광효율에 저하를 일으키지 않으면서 내화학성을 높일 수 있다.
상기 실란계 화합물은 본 발명의 자발광 감광성 수지 조성물의 총 중량에 대하여 0.15 내지 1.60 중량%로 포함될 수 있고, 바람직하게는 0.30 내지1.45 중량%, 더욱 바람직하게는 0.45 내지 1.08 중량%로 포함될 수 있다. 상기 범위 내에 있는 경우, 자발광 감광성 수지 조성물이 높은 발광 intensity를 보이고, 동시에 내화학성을 개선 할 수 있기 때문에 바람직하다. 실란계 화합물이 0.15 중량% 미만일 경우 내화학성 향상을 기대하기 어려우며 1.60 중량%를 초과할 경우 발광 intensity 향상을 기대할 수 없다.
첨가제
본 발명의 자발광 감광성 수지 조성물은 필요에 따라 충진제, 다른 고분자 화합물, 안료 분산제. 밀착 촉진제, 산화 방지제, 자외선 흡수제, 응집 방지제 등의 첨가제를 병행하는 것도 가능하다.
상기 충진제의 구체적인 예는 유리, 실리카, 알루미나 등이 예시된다.
상기 다른 고분자 화합물로서는 구체적으로 에폭시 수지, 말레이미드 수지 등의 경화성 수지, 폴리비닐알코올, 폴리아크릴산, 폴리에틸렌글리콜모노알킬에테르, 폴리플루오로알킬아크릴레이트, 폴리에스테르, 폴리우레탄 등의 열가소성 수지 등을 들 수 있다.
상기 안료 분산제로서는 시판되는 계면 활성제를 이용할 수 있고, 예를 들면 실리콘계, 불소계, 에스테르계, 양이온계, 음이온계, 비이온계, 양성 등의 계면 활성제 등을 들 수 있다. 이들은 각각 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용될 수 있다. 상기의 계면 활성제로서, 예를 들면 폴리옥시에틸렌알킬에테르류, 폴리옥시에틸렌알킬페에테르류, 폴리에틸렌글리콜 디에스테르류, 소르비탄 지방상 에스테르류, 지방산 변성 폴리에스테르류, 3급아민 변성 폴리우레탄류, 폴리에틸렌이민류 등이 있으며 이외에, 상품명으로 KP(신에쯔 가가꾸 고교㈜ 제조), 폴리플로우(POLYFLOW)(교에이샤 가가꾸㈜ 제조), 에프톱(EFTOP)(토켐 프로덕츠사 제조), 메가팩(MEGAFAC)(다이닛본 잉크 가가꾸 고교㈜ 제조), 플로라드(Flourad)(스미또모 쓰리엠㈜ 제조), 아사히가드(Asahi guard), 서플(Surflon)(이상, 아사히 글라스㈜ 제조), 솔스퍼스(SOLSPERSE)(제네까㈜ 제조), EFKA(EFKA 케미칼스사 제조), PB 821(아지노모또㈜ 제조) 등을 들 수 있다.
상기 밀착 촉진제로서, 예를 들면 비닐트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 비닐트리스(2-메톡시에톡시)실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필메틸디메톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-아미노프로트리에톡시실란, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필메틸디메톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란, 3-클로로프로필메틸디메톡시실란, 3-클로로프로필트리메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, 3-머캅토프로필트리메톡시실란 등을 들 수 있다.
상기 산화 방지제로서는 구체적으로 2,2'-티오비스(4-메틸-6-t-부틸페놀), 2,6-디-t-부틸-4-메틸페놀 등을 들 수 있다. 자외선 흡수제로서는 구체적으로 2-(3-tert-부틸-2-히드록시-5-메틸페닐)-5-클로로벤조티리아졸, 알콕시벤조페논 등을 들 수 있다. 응집 방지제로서는 구체적으로 폴리아크릴산 나트륨 등을 들 수 있다.
본 발명의 자발광 감광성 수지 조성물은, 예를 들면 이하와 같은 방법에 의해 제조할 수 있다. 염료를 미리 용제와 혼합하여 용해시킨다. 이때, 필요에 따라 안료 분산제가 사용되고, 또한 결합제 수지의 일부 또는 전부가 배합되는 경우도 있다. 얻어진 혼합액에 결합제 수지의 나머지, 광중합성 화합물 및 광중합 개시제를 필요에 따라 사용되는 그 밖의 성분, 필요에 따라 추가의 용제를 소정의 농도가 되도록 더 첨가하여 목적하는 자발광 감광성 수지 조성물을 얻을 수 있다.
<색 변환층>
또한, 본 발명은 상기 자발광 감광성 수지 조성물로 제조된 색 변환층을 제공한다.
본 발명의 색 변환층은 화상표시장치에 적용되는 경우에, 화상표시장치 광원의 광에 의해 발광하므로, 보다 뛰어난 광 효율을 구현할 수 있다. 또한, 색상을 가진 광이 방출되는 것이므로 색 재현성이 보다 우수하고, 광루미네선스에 의해 전 방향으로 광이 방출되므로 시야각도 개선될 수 있다.
보다 상세하게, 색 변환층을 포함하는 통상의 화상표시장치에서는 백색광이 색 변환층을 투과하여 컬러가 구현되는데, 이 과정에서 광의 일부가 색 변환층에 흡수되므로 광 효율이 저하될 수 있다. 그러나, 본 발명의 자발광 감광성 수지 조성물로 제조된 색 변환층을 포함하는 경우에는 형광 염료의 분산성이 우수하여 형광유지율이 향상됨으로써, 보다 뛰어난 광 효율을 구현할 수 있다.
본 발명은 상기 색 변환층을 포함하는 색변환 필터를 제공할 수 있다.
도 1은 색 변환층을 포함하는 색변환 필터에 대한 모식도이다.
도 1을 참조하면, 상기 색변환 필터는 전술한 색 변환층 이외에 기판 및 상기 기판의 상부에 형성된 패턴층을 포함한다.
상기 기판은 색 변환층 자체 기판일 수 있으며, 또는 디스플레이 장치 등에 색 변환층이 위치되는 부위일 수도 있는 것으로, 특별히 제한되지 않는다. 상기 기판은 유리, 실리콘(Si), 실리콘 산화물(SiOx) 또는 고분자 기판일 수 있으며, 상기 고분자 기판은 폴리에테르설폰(polyethersulfone, PES) 또는 폴리카보네이트(polycarbonate, PC) 등일 수 있다.
또한, 코팅, 건조, 노광, 현상등의 화소패턴 형성공정을 거쳐 제조된 본 발명의 색 변환층은 퍼릴렌 비스이미드계 화합물의 형광염료와 함께 상술한 광중합성 화합물을 포함하는 자발광 감광성 수지 조성물을 이용함으로써, 우수한 색변환특성과 높은 형광 효율 및 우수한 신뢰성을 제공한다.
<화상표시장치>
본 발명에 따른 화상표시장치는 전술한 색 변환층을 포함한다.
상기 화상표시장치는 구체적으로, 액정 디스플레이(액정표시장치; LCD), 유기 EL 디스플레이(유기 EL 표시장치, OLED 및 QLED 포함), 액정 프로젝터, 게임기용 표시장치, 휴대전화 등의 휴대단말용 표시장치, 디지털 카메라용 표시장치, 네비게이션용 표시장치 등의 표시장치 등을 들 수 있으며, 특히 컬러 표시장치가 적합하다.
상기 화상표시장치는 상기 색 변환층을 구비한 것을 제외하고는 본 발명의 기술분야에서 당업자에게 알려진 구성을 더 포함할 수 있다.
본 발명의 화상표시장치는 광 효율이 우수하여 높은 휘도를 나타내고, 색 재현성이 우수하며, 넓은 시야각을 가질 수 있다.
이하, 본 발명을 실시예 및 비교예를 이용하여 더욱 상세하게 설명한다. 그러나 하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것으로서 본 발명은 하기 실시예에 의해 한정되지 않으며, 다양하게 수정 및 변경될 수 있다. 본 발명의 범위는 후술하는 특허청구범위의 기술적 사상에 의해 정해질 것이다.
합성예
합성예 1: 형광염료; 퍼릴렌비스이미드계 화합물의 합성
합성예 1-1: 중간체 화합물(INT)의 합성
1,6,7,12-테트라클로로퍼릴렌 테트라카르복실산디안하이드라이드(0.11 mol)와 2,6-디이소프로필아닐린(0.44 mol)를 프로피온산 1L에 투입 후 승온하여 140 ℃에서 5 시간 동안 반응을 유지하였다. 이렇게 제조된 반응액을 실온으로 냉각하여 석출물을 감압 여과하고 메탄올로 수세하였다. 여과된 여과체를 물에 분산하여 30분 유지 후에 감압 여과하고, 다시 메탄올에 분산하여 30 분 동안 유지시킨 후, 감압 여과하였다. 상기 여과된 여과체를 건조 후 80.5 %의 수율로 하기 화학식 4의 중간체 화합물(INT)을 수득하였다.
[화학식 4]
Figure pat00009
상기 형성된 중간체 화합물에 대해 MALDI-TOF 측정장치를 이용하여 MS(Mass Spectrometric)를 측정하였다. 그 결과, 분자량이 848.16인 것으로 확인되었다.
합성예 1-2: [화학식 3-2]로 표시되는 화합물의 합성
상기 합성예 1-1에서 제조된 INT(0.04 mol)와 N-메틸피롤리돈(266.1 g) 용해액에 탄산칼륨(0.04 mol)을 첨가한 후 120℃로 승온하였다. 이와 같이 제조된 반응액에 2,4-다이메틸페놀(0.32 mol)을 N-메틸피롤리돈(88.7 g)에 용해한 용해액을 120 ℃에서 2 시간 동안 투입하였다. 동일한 온도에서 1 시간 동안 반응을 유지한 후, 4-쿠밀페놀(0.32 mol)과 탄산칼륨(0.16 mol)을 첨가하고, 4 시간 동안 교반을 유지하였다. 이와 같이 제조된 반응액을 실온으로 냉각하고 증류수 3 L에 배출하였다. 생성된 자주색 침전물을 감압 여과하고, 메탄올로 수세하였다. 상기 여과된 여과체를 메틸렌클로라이드(MC)에 재용해한 후 실리카를 통해 여과를 하여 불순물을 제거하고, MeOH로 재결정을 진행하여 [화학식 3-2]로 표시되는 화합물을 36.0 %의 수율로 수득하였고, MALDI-TOF 측정장치를 이용하여 측정한 MS는 1281.57이었다.
[화학식 3-2]
Figure pat00010
합성예 1-3: [화학식 3-6]로 표시되는 화합물의 합성
상기 합성예 1-1에서 제조된 INT(0.04 mol)와 N-메틸피롤리돈(266.1 g) 용해액에 탄산칼륨(0.04 mol)을 첨가한 후 120 ℃로 승온하였다. 이와 같이 제조된 반응액에 4-부틸페놀(0.16 mol)을 N-메틸피롤리돈(88.7 g)에 용해한 용해액을 120 ℃에서 2 시간 동안 투입하였다. 동일한 온도에서 1 시간 동안 반응을 유지한 후, 4-쿠밀페놀(0.04 mol)과 탄산칼륨(0.16 mol)을 첨가하고, 4 시간 동안 교반을 유지하였다. 이와 같이 제조된 반응액을 실온으로 냉각하고 증류수 3 L에 배출하였다. 생성된 자주색 침전물을 감압 여과하고, 메탄올로 수세하였다. 상기 여과된 여과체를 메틸렌클로라이드(MC)에 재용해한 후 실리카를 통해 여과를 하여 불순물을 제거하고, MeOH로 재결정을 진행하여 [화학식 3-6]로 표시되는 화합물을 40.4 %의 수율로 수득하였고, MALDI-TOF 측정장치를 이용하여 측정한 MS는 1364.69이었다.
[화학식 3-6]
Figure pat00011
합성예 1-4: [화학식 3-9]로 표시되는 화합물의 합성
상기 합성예 1-1에서 제조된 INT(0.04 mol)와 N-메틸피롤리돈(266.1 g) 용해액에 탄산칼륨(0.04 mol)을 첨가한 후 120 ℃로 승온하였다. 이와 같이 제조된 반응액에 4-부틸페놀(0.32 mol)을 N-메틸피롤리돈(88.7 g)에 용해한 용해액을 120 ℃에서 2 시간 동안 투입하였다. 동일한 온도에서 1 시간 동안 반응을 유지한 후, 4-쿠밀페놀(0.32 mol)과 탄산칼륨(0.16 mol)을 첨가하고, 4 시간 동안 교반을 유지하였다. 이와 같이 제조된 반응액을 실온으로 냉각하고 증류수 3 L에 배출하였다. 생성된 자주색 침전물을 감압 여과하고, 메탄올로 수세하였다. 상기 여과된 여과체를 메틸렌클로라이드(MC)에 재용해한 후 실리카를 통해 여과를 하여 불순물을 제거하고, MeOH로 재결정을 진행하여 [화학식 3-9]로 표시되는 화합물을 36 %의 수율로 수득하였고, MALDI-TOF 측정장치를 이용하여 측정한 MS는 1426.7이었다.
[화학식 3-9]
Figure pat00012
합성예 2: 결합제 수지의 합성
교반기, 온도계, 환류 냉각관, 적하로트 및 질소 도입관을 구비한 플라스크를 준비하고, 한편, 모노머적하로트로서 벤질말레이미드 74.8 g(0.20 몰), 아크릴산 43.2 g(0.30 몰), 비닐톨루엔 118.0 g(0.50 몰), t-부틸퍼옥시-2-에틸헥사노에이트 4 g, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트(PGMEA) 40 g을 투입하고, 교반 혼합하여 준비하고, 연쇄 이동제 적하조로서 n-도데칸티올 6 g, PGMEA 24 g을 넣고 교반 혼합한 것을 준비했다. 이후 플라스크에 PGMEA 395 g을 도입하고 플라스크 내 분위기를 공기에서 질소로 치환한 후 교반하면서 플라스크의 온도를 90 ℃까지 승온시켰다. 이어서 모노머 및 연쇄 이동제를 적하로트로부터 적하를 개시했다. 적하는, 90 ℃를 유지하면서, 각각 2시간 동안 진행하고 1 시간 후에 110 ℃로 승온하여 3 시간 동안 유지한 뒤, 가스 도입관을 도입시켜, 산소/질소 = 5/95(v/v) 혼합가스의 버블링을 개시했다. 이어서, 글리시딜메타크릴레이트 28.4 g[(0.10 몰), (본 반응에 사용한 아크릴산의 카르복실기에 대하여 33 몰%)], 2,2'-메틸렌비스(4-메틸-6-t-부틸페놀) 0.4 g, 트리에틸아민 0.8 g를 플라스크 내에 투입하여 110 ℃에서 8 시간 반응을 계속하고, 고형분 산가가 70 ㎎KOH/g인 수지 B-1을 얻었다. GPC에 의해 측정한 폴리스티렌 환산의 중량평균분자량은 16,000이고, 분자량 분포(Mw/Mn)는 2.3이었으며, 이 때, GPC측정 조건은 하기와 같다.
[GPC 측정 조건]
장치 : HLC-8120GPC(도소㈜ 제조)
칼럼 : TSK-GELG4000HXL + TSK-GELG2000HXL(직렬 접속)
칼럼 온도 : 40 ℃
이동상 용매 : 테트라히드로퓨란
유속 : 1.0 ㎖/분
주입량 : 50 ㎕
검출기 : RI
측정 시료 농도 : 0.6 질량%(용매 = 테트라히드로퓨란)
교정용 표준 물질: TSK STANDARD POLYSTYRENE F-40, F-4, F-1, A-2500, A-500(도소㈜ 제조)
상기에서 얻어진 중량 평균 분자량 및 수평균 분자량의 비를 분자량 분포(Mw/Mn)로 하였다.
제조예: 자발광 감광성 수지 조성물
하기 표 1의 조성으로 각 성분들을 혼합하여 실시예 1 내지 21 및 비교예 1내지 6의 자발광 감광성 수지 조성물을 제조하였다(단위: 중량%).
Figure pat00013
R1: 상기 합성예 1-2에서 제조된 적색계열 염료(화학식 3-2의 화합물)
R2: 상기 합성예 1-3에서 제조된 적색계열 염료(화학식 3-6의 화합물)
R3: 상기 합성예 1-4에서 제조된 적색계열 염료(화학식 3-9의 화합물)
R4: Difluoro{2-[1-(3,5-dimethyl-2H-pyrrol-2-ylidene-N)ethyl]-3,5-dimethyl-1H-pyrrolato-N}boron (Simga-Aldrich 사 제조)
R5: 8-Hydroxypyrene-1,3,6-trisulfonic acid trisodium salt (Simga-Aldrich 사 제조)
R6: Fluorescein sodium salt (Simga-Aldrich 사 제조)
B: 상기 합성예 2의 결합제 수지
C: 디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트(Kayarad DPHA: 닛본 카야꾸㈜ 제조)
D: 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온(Irgacure 369; Ciba Specialty Chemical사 제조)
E: 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트
F1: 테트라에틸오르소실리케이트 (Tokyo Chemical Industry CO., LTD 제조)
F2: 트리스[3-(트라이메톡시실릴)프로필]아이소시아뉴레이트(Tokyo Chemical Industry CO., LTD 제조)
F3: 벤질트라이메틸실란 (Tokyo Chemical Industry CO., LTD 제조)
F4: 메톡시(다이메틸)옥타데실실란 (Tokyo Chemical Industry CO., LTD 제조)
F5: 트라이메톡시(메틸)실란 (Tokyo Chemical Industry CO., LTD 제조)
상기 F1, F2 및 F5는 본 발명에 따른 실란계 화합물이고, F3는 화학식 1에서 X에 산소를 모두 포함하지 않는 실란계 화합물이며, F4는 화학식 1에서 R의 탄소수가 10을 넘어가는 일반 알킬 사슬을 갖는 실란계 화합물이다.
상기 R1 내지 R3은 본 발명에 따른 페릴렌계 형광 염료이며, R4 내지 R6은 본 발명에 따른 페릴렌계 염료와 서로 다른 모체구조를 갖는 염료이다.
색 변환층(색변환 화소; Glass기판)의 제조
상기 실시예 1 내지 21 및 비교예 1 내지 6에서 제조된 자발광 감광성 수지 조성물을 이용하여 색 변환층 패턴을 제조하였다. 상기 각각의 자발광 감광성 수지 조성물을 스핀 코팅법으로 유리 기판 위에 도포한 다음, 가열판 위에 놓고 100 ℃의 온도에서 3 분간 유지하여 박막을 형성시켰다. 이어서 상기 박막 위에 자외선을 조사하였다. 이때, 자외선광원은 우시오 덴끼㈜제의 초고압 수은 램프(상품명 USH-250D)를 이용하여 대기 분위기하에 40 mJ/㎠의 노광량(365 ㎚)으로 광조사하였으며, 특별한 광학 필터는 사용하지 않았다. 상기 자외선이 조사된 박막을 pH 12.5의 KOH 수용액 현상 용액에 스프레이 현상기를 이용하여 60초 동안 현상 후 220℃의 가열 오븐에서 20분 동안 가열하여 색 변환층 패턴을 제조하였다. 상기에서 제조된 색 변환층 패턴의 필름 두께는 3.0 ㎛이었다. 색 변환층의 두께는 500 ㎛까지 다양하게 제어될 수 있다.
실험예 1. 발광 강도(Intensity) 측정
상기 실시예 및 비교예의 자발광 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 두께가 3.0 μm인 색 변환층 패턴을 양자효율 측정기(QE-1000, 오츠카사제)를 이용하여, 각각의 코팅기판에 대한 발광 PL을 측정하고, 하기 표 2에 발광 강도(Intensity)를 기재하였으며, 도 2에는 발광 강도 유지율을 그래프로 나타내었다.
측정된 발광 Intensity가 높을수록 우수한 휘도 특성을 갖는 것으로 판단 할 수 있다.
실험예 2. 내화학성 평가
상기 실시예 및 비교예에서 제조된 각각의 자발광 감광성 수지 조성물을 5 × 5 cm의 글라스에 도포하여 건조시킨 후, 두께가 2.5 ㎛가 되도록 바코팅하였다. 100 ℃ 오븐에서 3 분간 건조하여 용제를 제거한 후 포토 마스크와의 간격을 300 ㎛로 하여 퓨전 램프의 313 nm 파장의 적산광량이 40 mJ가 되도록 노광하고, 200 ℃ 오븐에서 20 분간 경화시켜 색 변환층을 제조하였다.
상기 제조된 각각의 색 변환층에 대한 내화학성 평가를 진행하였다. 내화학성은 60 ℃의 조건에서 60 분 동안 NMP용액에 침전 시킬 때 침전 전/후의 색 변화값(△E*ab)을 측정함으로써 평가하였다.
이때 사용하는 식은 L*, a*, b*로 정의되는 3차원 색도계에서의 색 변화를 나타내는 하기 수학식 1에 의해 계산되며, 색 변화치가 작을수록 고신뢰성의 색 변환층의 제조가 가능하다.
[수학식 1]
△Eab* = [(△L*)2+(△a*)2+(△b*)2]1/2
내화학성의 평가 기준은 하기와 같으며, 그 결과는 하기 표 2에 기재하였다.
<평가 기준>
○: △Eab* < 3
△: 3 ≤ △Eab* < 7
×: 7 ≤ △Eab*
Figure pat00014
상기 표 2를 참고하면, 본 발명의 구성을 모두 만족하는 실시예 1 내지 21은 비교예와 비교하여, 발광강도 및 내화학성이 우수한 것을 확인할 수 있다.
또한, 실란계 화합물을 첨가한 실시예들의 발광 강도 유지율이 개선됨을 알 수 있다.
구체적으로, 본 발명에 따른 실란계 화합물을 포함하는 실시예 1 내지 21은 발광강도 및 내화학성이 모두 우수한 반면, 본 발명의 실란계 화합물을 포함하지 않는 비교예는 저하된 발광강도 나타내며 내화학성도 부족한 것을 확인 할 수 있었다. 비교예의 경우 610 nm에서 발광강도가 모두 7,012 이하로 실시예에 비하여 매우 낮은 것을 확인할 수 있고, 내화학성 역시 불량한 것으로 확인되었다.
실란계 화합물의 함량이 0.15 또는 1.60 중량% 인 경우, 8,000 내지 8,500의 발광 강도를 보였으며, 함량이 0.3 또는 1.45 중량% 인 경우 9,000 대의 우수한 발광 강도를 나타내었다.
실란계 화합물의 함량이 0.45 내지 1.08 중량%인 경우 발광 광도는 10,000 이상으로 매우 우수한 발광 강도를 나타내었으며, 내화학성 역시 매우 향상되었다.
지금까지 본 발명의 일 실시예에 따른 자발광 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 색 변환층 및 화상표시장치에 관한 구체적인 실시예에 관하여 설명하였으나, 본 발명의 범위에서 벗어나지 않는 한도 내에서는 여러 가지 실시 변형이 가능함은 자명하다.
그러므로 본 발명의 범위는 설명된 실시예에 국한되어 정해져서는 안 되며, 후술하는 특허청구범위뿐만 아니라 이 특허청구범위와 균등한 것들에 의해 정해져야 한다.
즉, 전술된 실시예는 모든 면에서 예시적인 것이며, 한정적인 것이 아닌 것으로 이해되어야 하며, 본 발명의 범위는 상세한 설명보다는 후술될 특허청구범위에 의하여 나타내어지며, 그 특허청구범위의 의미 및 범위 그리고 그 등가 개념으로부터 도출되는 모든 변경 또는 변형된 형태가 본 발명의 범위에 포함되는 것으로 해석되어야 한다.

Claims (8)

  1. (A) 형광 염료; (B) 결합제 수지; (C) 광중합성 화합물; (D) 광중합 개시제; (E) 용제; 및 (F) 실란계 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 자발광 감광성 수지 조성물로써,
    상기 (F) 실란계 화합물은 하기 화학식 1의 구조를 포함하는 것을 특징으로 하는 자발광 감광성 수지 조성물:
    [화학식 1]
    Figure pat00015

    (상기 화학식 1에 있어서, X1 내지 X4는 각각 독립적으로, -CH2- 또는 -O-로서, X1 내지 X4 중 적어도 하나 이상은 -O-를 포함하고,
    R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 8의 알킬기, 탄소수 5 내지 6의 사이클로알킬기, 탄소수 6 내지 12의 아릴기 또는 하기 화학식 2로 표시되는 아이소시아뉴레이트기(isocyanurate)이고, R1 내지 R4는, 각각 독립적으로 서로 같거나 상이할 수 있다.)
    [화학식 2]
    Figure pat00016

    (상기 화학식 2에 있어서, Y1 내지 Y3은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 알킬기이거나, 하나 이상의 화학식 1의 구조와 각각 결합된 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기일 수 있다.)
  2. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 1-1의 구조를 포함하는, 자발광 감광성 수지 조성물:
    [화학식 1-1]
    Figure pat00017

    (상기 화학식 1-1에 있어서, X5 내지 X13은 각각 독립적으로, -CH2- 또는 -O- 로, X5 내지 X13 중 적어도 하나 이상은 -O- 를 포함하며,
    R5 내지 R13은 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 8의 알킬기, 탄소수 5 내지 6의 사이클로알킬기, 또는 탄소수 6 내지 12의 아릴기이며, R5 내지 R13이 각각 독립적으로, 서로 같거나 상이할 수 있다.)
  3. 제1항에 있어서,
    상기 형광염료는 하기 화학식 3의 구조로 표시되는 퍼릴렌 비스이미드계 적색염료인 것을 특징으로 하는, 자발광 감광성 수지 조성물:
    [화학식 3]
    Figure pat00018

    (상기 화학식 3에서,
    R23 및 R24는 각각 독립적으로, 2,6-디이소프로필페닐 또는 2,4,6-트리메틸페닐이고,
    R25 내지 R27은 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 6 내지 18의 아릴기, 탄소수 7 내지 18의 아릴알킬기, 탄소수 1 내지 18의 알콕시기, 원자수 3 내지 30의 복소환기 또는 할로겐기이고,
    x, y, z는 1 내지 5의 정수이며,
    x, y, z가 2 이상인 경우, 추가적인 치환기 R25 내지 R27은 서로 같거나 다를 수 있다.)
  4. 제3항에 있어서,
    상기 화학식 3으로 표시되는 화합물은 하기 화학식 3-1 내지 3-9로 이루어진 군으로부터 선택 되는 1종 이상을 포함하는 것인, 자발광 감광성 수지 조성물:
    Figure pat00019
  5. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 자발광 감광성 수지 조성물의 총 중량에 대하여, 0.15 내지 1.60 중량%로 포함되는 것을 특징으로 하는, 자발광 감광성 수지 조성물.
  6. 청구항 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항의 자발광 감광성 수지 조성물로 제조된 색 변환층.
  7. 청구항 제6항의 색 변환층을 포함하는 색변환 필터.
  8. 청구항 제7항의 색변환 필터를 포함하는 화상표시장치.
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