KR20140045453A - 플라스틱 렌즈 - Google Patents

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KR20140045453A
KR20140045453A KR1020137034670A KR20137034670A KR20140045453A KR 20140045453 A KR20140045453 A KR 20140045453A KR 1020137034670 A KR1020137034670 A KR 1020137034670A KR 20137034670 A KR20137034670 A KR 20137034670A KR 20140045453 A KR20140045453 A KR 20140045453A
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신스케 이토
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호야 가부시키가이샤
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Abstract

하기 식 (1)로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 플라스틱 렌즈. [상기 식 (1) 중에서, R2, R2 및 R3은 각각 독립하여 수소 원자 또는 탄소수 1∼8의 알킬기로부터 선택되는 기를 나타낸다.]

Description

플라스틱 렌즈{PLASTIC LENS}
본 발명은, 플라스틱 렌즈에 관한 것이다. 상세하게는, 안경용 렌즈로서 적합한 극히 무색 투명에 가까운 플라스틱 렌즈에 관한 것이다.
투명성이 우수한 광학용 수지로 이루어진 플라스틱 렌즈는, 경량이고 가공성이 우수한 것 등의 장점으로부터, 무기 글래스 렌즈 대신에 넓은 분야에서 사용되고 있고, 그중에서도, 안경용 렌즈로서 적합하다.
안경용 렌즈에는, 유해한 자외선으로부터 눈을 보호하기 위해 자외선 흡수 능력을 갖고 있는 것이 요구되어, 플라스틱 재료로 이루어진 안경용 렌즈를 제조할 때에 자외선 흡수제를 첨가하는 경우가 있다. 그러나, 자외선 흡수제를 첨가함으로써, 플라스틱 렌즈 자체가 황색화된다고 하는 문제가 생기고 있었다. 또한, 플라스틱 렌즈의 황색화는, 열처리 등의 제조공정을 거치는 것에 의해서도 생기고, 이와 같은 플라스틱 렌즈의 황색화를 해소하기 위해, 다양한 검토가 행해지고 있다.
예를 들면, 제조공정에 있어서 블루잉제(bluing agent)나 청색 염료를 첨가하는 것이 알려져 있지만, 블루잉제나 청색 염료는 모노머의 종류에 따라 용해성이 없거나, 중합중에 변색하는 것 등으로 되어, 충분한 효과가 얻어지지 않는 경우가 있었다.
특허문헌 1에서는, 청색 염료로서 특정한 구조를 갖는 안트라퀴논 화합물을, 우레탄계 수지에 첨가하는 렌즈의 제조방법이 개시되어 있지만, 우레탄계 수지에 한정된 렌즈의 제조방법이고, 또한, 얻어지는 렌즈의 투명성은, 용도에 따라서는 만족할 수 있는 것은 아니었다.
일본국 특허 제4067204호 공보
본 발명의 목적은, 자외선 흡수제의 첨가나 열처리 등의 공정을 거쳐 제조되었다고 하더라도 황색화하지 않고, 극히 무색 투명에 가까운 플라스틱 렌즈를 제공하는 것이다.
본 발명자는, 예의 검토를 진행한 결과, 특정한 구조를 갖는 안트라퀴논계 화합물을 함유시킴으로써, 자외선 흡수제의 첨가나 열처리 등의 공정을 거쳐 제조되었다고 하더라도 황색화하지 않고, 극히 무색 투명에 가까운 플라스틱 렌즈로서 할 수 있다는 것을 발견하고, 본 발명을 완성하였다.
즉, 본 발명은, 하기 식 (1)로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 플라스틱 렌즈이다.
[화학식 1]
Figure pct00001
[상기 식 (1) 중에서, R1, R2 및 R3은 각각 독립하여 수소 원자 또는 탄소수 1∼8의 알킬기로부터 선택되는 기를 나타낸다.]
특정한 구조를 갖는 안트라퀴논계 화합물을 함유하는 본 발명의 플라스틱 렌즈는, 자외선 흡수제의 첨가나 열처리 등의 공정을 거쳐 제조되었다고 하더라도 황색화하지 않고, 극히 무색 투명에 가까운 플라스틱 렌즈이다.
본 발명의 플라스틱 렌즈는, 안트라퀴논계의 하기 식 (1)로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 한다.
[화학식 2]
Figure pct00002
상기 식 (1) 중에서, R1, R2 및 R3은 각각 독립하여 수소 원자 또는 탄소수 1∼8의 알킬기로부터 선택되는 기를 나타내고, 바람직한 알킬기의 탄소수는 1∼3이다.
탄소수 1∼8의 알킬기로서는, 직쇄형, 분기형 및 고리형의 어느 것이라도 되고, 예를 들면, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, s-부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기 등을 들 수 있고, 이중에서도 메틸기 및 에틸기가 바람직하다.
본 발명에 있어서 바람직하게 사용할 수 있는 상기 식 (1)로 표시되는 화합물로서는, 예를 들면, 1,4-비스[(2,6-디메틸페닐)아미노]안트라센-9,10-디온, 1,4-비스[(2,6-디에틸페닐)아미노]안트라센-9,10-디온, 1,4-비스[(2,6-디프로필페닐)아미노]안트라센-9,10-디온, 1,4-비스[(2,6-디메틸-4-메틸페닐)아미노]안트라센-9,10-디온, 1,4-비스[(2,6-디에틸-4-메틸페닐)아미노]안트라센-9,10-디온, 1,4-비스[(2,6-디프로필-4-메틸페닐)아미노]안트라센-9,10-디온, 1,4-비스[(2,6-디메틸-4-에틸페닐)아미노]안트라센-9,10-디온, 1,4-비스[(2,6-디에틸-4-에틸페닐)아미노]안트라센-9,10-디온, 1,4-비스[(2,6-디프로필-4-에틸페닐)아미노]안트라센-9,10-디온, 1,4-비스[(2,6-디메틸-4-프로필페닐)아미노]안트라센-9,10-디온, 1,4-비스[(2,6-디에틸-4-프로필페닐)아미노]안트라센-9,10-디온, 1,4-비스[(2,6-디프로필-4-프로필페닐)아미노]안트라센-9,10-디온, 1,4-비스[(2,4,6-트리메틸페닐)아미노]안트라센-9,10-디온, 1,4-비스[(2,4,6-트리에틸페닐)아미노]안트라센-9,10-디온, 1,4-비스[(2,4,6-트리프로필페닐)아미노]안트라센-9,10-디온 등을 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 플라스틱 렌즈에 포함되는 상기 식 (1)로 표시되는 안트라퀴논계 화합물의 함유량은, 플라스틱 렌즈의 원료로서 사용되는 모노머의 종류나 필요에 따라 첨가되는 첨가제의 종류 등에 의해, 적절히 결정하면 되지만, 모노머의 전체량에 대해 0.001∼1000질량ppm이 바람직하고, 보다 바람직하게는 0.01∼100질량ppm이고, 더욱 바람직하게는 0.1∼10질량ppm이다. 상기 함유량이 0.001질량ppm 이상이면 플라스틱 렌즈의 황색미(味)를 억제하는 효과를 발휘할 수 있고, 1000질량ppm 이하이면 플라스틱 렌즈의 충분한 투명성을 확보할 수 있다.
본 발명의 플라스틱 렌즈는, 상기 식 (1)로 표시되는 안트라퀴논계 화합물을 각종 원료 모노머와 혼합해서 첨가함으로써 제조할 수 있고, 또한 상기 식 (1)로 표시되는 안트라퀴논계 화합물을 나중에 플라스틱 렌즈의 표면에 흡착, 침투시킴으로써도 제조할 수 있다.
본 발명의 플라스틱 렌즈에 적용되는 플라스틱으로서는, 특별히 제한은 없고 통상 수지 렌즈에 사용되는 것이면 되고, 예를 들면, 우레탄계 수지, 티오우레탄계 수지, 폴리카보네이트계 수지, 폴리스틸렌계 수지, 폴리아크릴레이트계 수지, 멜라민계 수지 등을 들 수 있다. 플라스틱 렌즈를 안경용 렌즈로 하는 경우, 상기한 수지 중에서는, 투명성 및 내충격성에 우수하여 안경용 렌즈의 용도에 적합한, 우레탄계 수지 및 티오우레탄계 수지가 바람직하다.
본 발명에 있어서 플라스틱으로서, 예를 들면 우레탄계 수지 또는 티오우레탄계 수지를 적용한 경우, 이들 수지의 원료로서, 폴리이소시아네이트 화합물, 폴리티오 화합물 및 폴리올 화합물 등의 모노머, 더구나 필요에 따라 자외선 흡수제, 중합 촉매, 산화 방지제 및 이형제 등의 첨가제를 사용할 수 있고, 모노머 및 첨가제는 각각 1종을 단독으로 사용해도 되고, 2종 이상을 병용해도 된다. 상기 모노머 및 첨가제로서는, 예를 들면, 하기의 것을 들 수 있다.
폴리이소시아네이트 화합물로서는, 방향족 폴리이소시아네이트 화합물, 지방족 또는 지환족 폴리이소시아네이트 화합물 등을 사용 할 수 있고, 그중에서도 방향족 폴리이소시아네이트 화합물을 사용하는 것이 바람직하다.
방향족 폴리이소시아네이트 화합물로서는, 예를 들면, 1,3-페닐렌디이소시아네이트, 1,4-페닐렌디이소시아네이트, 2,4-토릴렌디이소시아네이트, 2,6-토릴렌디이소시아네이트, o-크실리렌디이소시아네이트, m-크실리렌디이소시아네이트, p-크실리렌디이소시아네이트, α,α,α'α'-테트라메틸크실리렌디이소시아네이트, 4,4'-디페닐메탄디이소시아네이트, 에틸페닐렌디이소시아네이트, 디메틸페닐렌디이소시아네이트, 디에틸페닐렌디이소시아네이트, 이소프로필페닐렌디이소시아네이트, 디이소프로필페닐렌디이소시아네이트, 트리메틸벤젠트리이소시아네이트, 벤젠트리이소시아네이트 등을 들 수 있다. 이들 방향족 폴리이소시아네이트 화합물은, 단독으로 사용해도 되고, 2종 이상을 병용해도 된다. 상기한 것 중에서도, 공업적으로 입수가 용이한 4,4'-디페닐메탄디이소시아네이트, 2,4-토릴렌디이소시아네이트 및 2,6-토릴렌디이소시아네이트를 사용하는 것이 바람직하다.
지방족 폴리이소시아네이트 화합물로서는, 예를 들면, 1,6-헥사메틸렌디이소시아네이트, 리신에스테르트리이소시아네이트, 메시틸렌트리이소시아네이트, 1,3,6-헥사메틸렌트리이소시아네이트 등을 들 수 있고, 지환족 폴리이소시아네이트 화합물로서는, 예를 들면, 이소포론디이소시아네이트, 디시클로헥실메탄디이소시아네이트, 1,3-시클로헥산디이소시아네이트, 1,4-시클로헥산디이소시아네이트, 1,2-비스(이소시아나토메틸)시클로헥산, 1,3-비스(이소시아나토메틸)시클로헥산, 1,4-비스(이소시아나토메틸)시클로헥산, 2,5-비스(이소시아나토메틸)비시클로-[2,2,1]-헵탄, 2,6-비스(이소시아나토메틸)비시클로-[2,2,1]-헵탄, 1,3,5-트리스(이소시아나토메틸)시클로헥산, 비시클로헵탄트리이소시아네이트 등을 들 수 있다. 이들 지방족 및 지환족 폴리이소시아네이트 화합물은, 단독으로 사용해도 되고, 2종 이상을 병용해도 된다.
폴리티오 화합물로서는, 예를 들면, 에틸렌글리콜비스(2-머캅토아세테이트), 트리메틸올프로판비스(2-머캅토아세테이트), 펜타에리스리톨테트라키스(3-머캅토프로피오네이트), 트리메틸올프로판비스(2-머캅토프로피오네이트), 트리메틸올프로판비스(3-머캅토프로피오네이트), 펜타에리스리톨테트라키스(2-머캅토아세테이트), 펜타에리스리톨테트라키스(3-머캅토아세테이트), 디펜타에리스리톨헥사키스(머캅토아세테이트), 2,5-비스(머캅토메틸)-1,4-디티안, 비스[(2-머캅토에틸)티오]-3-머캅토프로판, 4,7-비스(머캅토메틸)-3,6,9-트리티아운데칸-1,11-디티올, 4,8-비스(머캅토메틸)-3,6,9-트리티아운데칸-1,11-디티올, 5,7-비스(머캅토메틸)-3,6,9-트리티아운데칸-1,11-디티올 등을 사용할 수 있다. 이들 폴리티오 화합물은, 단독으로 사용해도 되고, 2종 이상을 병용해도 된다.
폴리올 화합물로서는, 지방족 또는 방향족 폴리올 화합물 등을 사용할 수 있다.
지방족 폴리올 화합물로서는, 예를 들면, 에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 디프로필렌 글리콜, 부틸렌글리콜, 네오펜틸글리콜, 글리세린, 트리메틸올에탄, 트리메틸올프로판, 부탄트리올, 1,2-메틸글루코사이드, 펜타에리스리톨, 디펜타에리스리톨, 트리펜타에리스리톨, 트리에틸렌글리콜, 폴리에틸렌글리콜, 트리스(2-히드록시에틸)이소시아누레이트, 시클로부탄디올, 시클로펜탄디올, 시클로헥산디올, 시클로헵탄디올, 시클로옥탄디올, 비시클로[4.3.0]-노난디올, 디시클로헥산디올, 트리시클로[5.3.1.1]도데칸디올, 스피로[3.4]옥탄디올, 부틸시클로헥산디올 등을 들 수 있다.
방향족 폴리올 화합물로서는, 예를 들면, 디히드록시나프탈렌, 트리히드록시나프탈렌, 테트라히드록시나프탈렌, 디히드록시벤젠, 벤젠트리올, 트리히드록시펜안트렌, 비스페놀 A, 비스페놀 F, 크실렌글리콜, 테트라브롬비스페놀 등을 들 수 있다.
이의 지방족 및 지환족 폴리올 화합물은, 단독으로 사용해도 되고, 2종 이상을 병용해도 된다.
또한, 필요에 따라 첨가되는 첨가제로서는, 자외선 흡수제, 중합 촉매, 산화 방지제 및 이형제 등을 사용할 수 있다.
특히, 본 발명의 플라스틱 렌즈의 제조에 있어서 자외선 흡수제를 첨가한 경우, 전술한 식 (1)로 표시되는 안트라퀴논계 화합물을 함유시키는 것에 의한 본 발명의 효과가 극히 현저하게 발휘된다.
자외선 흡수제로서는, 예를 들면, 2,4-디히드록시벤조페논, 2-히드록시-4-메톡시벤조페논, 2-히드록시-4-메톡시벤조페논-5-설폰산, 2-히드록시-4-n-옥톡시벤조페논, 2-히드록시-4-n-도데실옥시벤조페논, 2-히드록시-4-벤질옥시벤조페논 및 2,2'-디히드록시-4-메톡시벤조페논 등의 각종 벤조페논계 화합물; 2 (2'-히드록시-5'-메틸페닐)벤조트리아졸, 2-(2'-히드록시-3',5'-디-t-부틸페닐)-5-클로로벤조트리아졸, 2-(2'-히드록시-3'-t-부틸-5'-메틸페닐)-5-클로로벤조트리아졸, 2-(2'-히드록시-3',5'-디-t-아밀페닐)벤조트리아졸, 2-(2'-히드록시-3',5'-디-t-부틸페닐)벤조트리아졸, 2-(2'-히드록시-5'-t-부틸페닐)벤조트리아졸, 2-(2'-히드록시-5'-t-옥틸페닐)벤조트리아졸 및 2-(2-히드록시-4-옥틸옥시페닐)벤조트리아졸 등의 각종 벤조트리아졸 화합물; 디벤조일메탄, 4-tert-부틸-4'-메톡시벤조일메탄 등을 들 수 있다. 이들 자외선 흡수제는, 단독으로 사용해도 되고, 2종 이상을 병용해도 된다.
중합 촉매는, 모노머 중합의 반응속도를 조정하는 경우 등에 바람직하게 사용되고, 예를 들면, 디부틸주석디아세테이트, 디부틸주석디라울레이트, 디부틸주석디클로라이드, 디메틸주석디클로라이드, 모노메틸주석트리클로라이드, 트리메틸주석클로라이드, 트리부틸주석클로라이드, 트리부틸주석플로라이드, 디메틸주석디브로마이드 등의 유기기 주석 화합물을 들 수 있다. 이들 중합 촉매는, 단독으로 사용해도 되고, 2종 이상을 병용해도 된다.
산화 방지제로서는, 예를 들면, 2,6-디-tert-부틸-p-크레졸, 1,6-헥산디올-비스[3-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트], 2,4-비스-(n-옥틸티오)-6-(4-히드록시-3,5-디-tert-부틸아닐리노)-1,3,5-트리아진 등의 페놀계 산화 방지제 등을 들 수 있고, 산화 방지제는 단독으로 사용해도 되고, 2종 이상을 병용해도 된다.
이형제로서는, 예를 들면, 이소프로필애시드포스페이트, 부틸애시드포스페이트, 옥틸애시드포스페이트, 노닐애시드포스페이트, 데실애시드포스페이트, 이소데실애시드포스페이트, 트리데실애시드포스페이트, 스테아릴애시드포스페이트, 프로필페닐애시드포스페이트 및 부틸페닐애시드포스페이트 등의 인산 모노 에스테르 화합물; 디이소프로필애시드포스페이트, 디부틸애시드포스페이트, 디옥틸애시드포스페이트, 디이소데실애시드포스페이트, 비스(트리데실애시드포스페이트), 디스테아릴애시드포스페이트, 디프로필페닐애시드포스페이트, 디부틸페닐애시드포스페이트 및 부톡시에틸애시드포스페이트 등의 인산 디에스테르 화합물 등을 들 수 있다. 이들 이형제는, 단독으로 사용해도 되고, 2종 이상을 병용해도 된다.
또한, 본 발명은, 모노머 조성물을 중합하여 얻어지는 플라스틱 렌즈의 제조에 있어서, 상기한 식 (1)로 표시되는 화합물을 상기 모노머 조성물에 첨가하여 중합하는 플라스틱 렌즈의 제조방법을 제공한다.
본 발명의 플라스틱 렌즈는, 상기한 식 (1)로 표시되는 안트라퀴논계 화합물을, 상기한 모노머나 필요에 따라 사용되는 첨가제 등을 포함하는 모노머 조성물에 첨가하고, 이것을 통상 주형중합함으로써 제조할 수 있다. 상기 모노머 조성물로서는, 방향족 폴리이소시아네이트 화합물을 포함하는 것이 바람직하다.
혼합 순서에 특별히 제한은 없고, 모노머나 첨가제의 종류에 따라 적절히 조정하면 된다.
주형중합은, 예를 들면, 혼합물을 글래스 또는 금속제의 몰드와 수지제의 개스킷을 조합한 몰드 형틀에 주입하고, 가열하여 중합을 행한다. 중합 온도 및 중합 시간은 사용하는 원료의 종류에도 따르지만, 일반적으로 0∼150℃에서 0.5∼72시간 정도이다.
[실시예]
실시예에 의해 본 발명을 설명하지만, 본 발명은 이들 실시예에 제한되는 것은 아니다.
이때, 실시예 및 비교예에 있어서, 얻어진 렌즈의 황변도(YI값)를, JIS K7103-1977에 규정되어 있는 플라스틱 황색도 및 황변도 시험방법에 준하여 측정하였다.
[실시예 1]
500ml 가지형 플라스크에, 4,4'-디페닐메탄디이소시아네이트를 22.88g, 1,6-헥사메틸렌디이소시아네이트를 25.09g 넣고, 이형제로서 JP-506H(상품명, 죠호쿠화학공업주식회사제)를 0.20g, 중합 촉매로서 디메틸주석디클로라이드를 0.06g, 자외선 흡수제로서 시소부 701(상품명, 시푸로화성주식회사제)을 1.00g, 하기 식 (1-1)로 표시되는 화합물 1,4-비스[(2,6-디에틸-4-메틸페닐)아미노]안트라센-9,10-디온을 0.8질량ppm 첨가하여, 50℃ 질소 퍼지하에서 30분간 교반을 계속하였다. 이들이 완전하게 용해한 후, 펜타에리스리톨테트라키스(2-머캅토아세테이트)를 52.03g 배합하고, 1.3kPa에서 20분 감압 교반을 행하여 혼합물로 하였다.
이 혼합물을 중심 두께가 2mm인 렌즈 형틀에 1.0㎛의 PTFE 멤브레인 필터를 통해 형틀에 붓고, 24시간에 걸쳐 초기 온도 30℃로부터 최종온도 120℃의 온도 프로그램으로 중합을 행하여, 렌즈를 얻었다.
얻어진 렌즈는 거의 황색미가 없고 무색 투명하며, YI값은 1.40이었다.
[화학식 3]
Figure pct00003

[실시예 2]
실시예 1에 있어서, 1,4-비스[(2,6-디에틸-4-메틸페닐)아미노]안트라센-9,10-디온을, 하기 식 (1-2)로 표시되는 화합물 1,4-비스[(2,4,6-트리메틸페닐)아미노]안트라센-9,10-디온으로 대체한 것 이외에는, 동일한 절차로 렌즈를 얻었다.
얻어진 렌즈는 거의 황색미가 없고 무색 투명하며, YI값은 1.41이었다.
[화학식 4]
Figure pct00004

[비교예 1]
실시예 1에 있어서, 식 (1-1)로 표시되는 화합물을 하기의 식 (2)로 표시되는 화합물로 대체한 것 이외에는, 동일한 절차로 렌즈를 얻었다.
얻어진 렌즈는 현저하게 황색을 띠고 있고, YI값은 7.81이었다.
[화학식 5]
Figure pct00005

[비교예 2]
실시예 1에 있어서, 식 (1-1)로 표시되는 화합물을 하기의 식 (3)으로 표시되는 화합물로 대체한 것 이외에는, 동일한 절차로 렌즈를 얻었다
얻어진 렌즈는 현저하게 황색을 띠고 있고, YI값은 8.03이었다.
[화학식 6]
Figure pct00006

[비교예 3]
실시예 1에 있어서, 식 (1-1)로 표시되는 화합물을 하기의 식 (4)로 표시되는 화합물로 대체한 것 이외에는, 동일한 절차로 렌즈를 얻었다.
얻어진 렌즈는 현저하게 황색을 띠고 있고, YI값은 7.50이었다.
[화학식 7]
Figure pct00007

[비교예 4]
실시예 1에 있어서, 식 (1-1)로 표시되는 안트라퀴논계 화합물을 배합하지 않은 것 이외에는, 동일한 절차로 렌즈를 얻었다.
얻어진 렌즈는 다소 황색을 띠고 있고, YI값은 2.1이었다.
[실시예 3]
500ml 가지형 플라스크에, 4,4'-디페닐메탄디이소시아네이트를 22.25g, 1,6-헥사메틸렌디이소시아네이트를 15.74g, 이소포론디이소시아네이트를 11.44g 투입하고, 이형제로서 JP-506H(상품명, 죠호쿠화학공업주식회사제)를 0.20g, 중합 촉매로서 디메틸주석디클로라이드를 0.06g, 자외선 흡수제로서 시소부 701(상품명, 시푸로화성주식회사제)을 1.00g, 산화 방지제로서 2,6-디-tert-부틸-p-크레졸을 1.00g, 상기 식 (1-1)로 표시되는 화합물 1,4-비스[(2,6-디에틸-4-메틸페닐)아미노]안트라센-9,10-디온을 0.4질량 ppm첨가하고, 50℃ 질소 퍼지하에서 30분간 교반을 계속하였다. 이들이 완전하게 용해한 후, 펜타에리스리톨테트라키스(2-머캅토아세테이트)를 50.58g 배합하고, 1.3kPa에서 20분 감압 교반을 행하여 혼합물로 하였다.
이 혼합물을 중심 두께가 2mm의 렌즈 형틀에 1.0㎛의 PTFE 멤브레인 필터를 통해 형틀에 붓고, 24시간에 걸쳐 초기 온도 30℃로부터 최종 온도 120℃의 온도 프로그램으로 중합을 행하여, 렌즈를 얻었다.
얻어진 렌즈는 거의 황색미가 없고 무색 투명하며, YI값은 1.92이었다.
[실시예 4]
실시예 3에 있어서, 1,4-비스[(2,6-디에틸-4-메틸페닐)아미노]안트라센-9,10-디온을, 상기 식 (1-2)로 표시되는 화합물 1,4-비스[(2,4,6-트리메틸페닐)아미노]안트라센-9,10-디온으로 대체한 것 이외에는, 동일한 절차로 렌즈를 얻었다.
얻어진 렌즈는 거의 황색미가 없고 무색 투명하며, YI값은 1.88이었다.
[비교예 5]
실시예 3에 있어서, 식 (1-1)로 표시되는 화합물을 상기한 식 (2)로 표시되는 화합물로 대체한 것 이외에는, 동일한 절차로 렌즈를 얻었다.
얻어진 렌즈는 현저하게 황색을 띠고 있고, YI값은 2.69이었다.
[비교예 6]
실시예 3에 있어서, 식 (1-1)로 표시되는 화합물을 상기한 식 (3)으로 표시되는 화합물로 대체한 것 이외에는, 동일한 절차로 렌즈를 얻었다.
얻어진 렌즈는 현저하게 황색을 띠고 있고, YI값은 2.81이었다.
[비교예 7]
실시예 3에 있어서, 식 (1-1)로 표시되는 화합물을 상기한 식 (4)로 표시되는 화합물로 대체한 것 이외에는, 동일한 절차로 렌즈를 얻었다.
얻어진 렌즈는 현저하게 황색을 띠고 있고, YI값은 2.72이었다.
[비교예 8]
실시예 3에 있어서, 식 (1-1)로 표시되는 안트라퀴논계 화합물을 배합하지 않은 것 이외에는, 동일한 절차로 렌즈를 얻었다.
얻어진 렌즈는 다소 황색을 띠고 있고, YI값은 2.31이었다.
본 발명의 특정한 구조를 갖는 안트라퀴논계 화합물을 함유하는 플라스틱 렌즈는, 자외선 흡수제 등의 첨가나 열처리 등의 공정을 거쳐 제조되더라도 황색화하지 않고, 극히 무색 투명에 가깝다고 하는 특성을 갖기 때문에, 이와 같은 특성을 필요로 하는 용도, 특히 안경용 렌즈로서 적합하다.

Claims (6)

  1. 하기 식 (1)로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 플라스틱 렌즈.
    [화학식 1]
    Figure pct00008

    [상기 식 (1) 중에서, R1, R2 및 R3은 각각 독립하여 수소 원자 또는 탄소수 1∼8의 알킬기로부터 선택되는 기를 나타낸다.]
  2. 제 1항에 있어서,
    상기 식 (1)로 표시되는 화합물을 0.001∼1000질량ppm 포함하는 플라스틱 렌즈.
  3. 제 1항 또는 제 2항에 있어서,
    우레탄계 플라스틱 렌즈인 플라스틱 렌즈.
  4. 제 1항 또는 제 2항에 있어서,
    티오우레탄계 플라스틱 렌즈인 플라스틱 렌즈.
  5. 모노머 조성물을 중합하여 얻어지는 플라스틱 렌즈의 제조방법에 있어서, 하기 식 (1)로 표시되는 화합물을 상기 모노머 조성물에 첨가하여 중합하는 플라스틱 렌즈의 제조방법.
    [화학식 2]
    Figure pct00009

    [상기 식 (1) 중에서, R1, R2 및 R3은 각각 독립하여 수소 원자 또는 탄소수 1∼8의 알킬기로부터 선택되는 기를 나타낸다.]
  6. 제 5항에 있어서,
    상기 모노머 조성물이, 방향족 폴리이소시아네이트 화합물을 포함하는 플라스틱 렌즈의 제조방법.
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