CN103649821A - 塑料透镜 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种塑料透镜，其特征在于，含有式(1)所示的化合物。式(1)中，R1、R2及R3分别独立地表示选自氢原子或碳原子数1～8的烷基的基团。

Description

塑料透镜
技术领域
本发明涉及一种塑料透镜。具体而言，涉及一种适合用作眼镜用透镜且极其接近于无色透明的塑料透镜。
背景技术
由透明性优异的光学用树脂构成的塑料透镜由于轻量且加工性优异等优点而代替了无机玻璃透镜被用于广泛的领域，尤其适合用作眼镜用透镜。
为了保护眼睛免受有害的紫外线伤害，要求眼镜用透镜具有紫外线吸收能力，有时在制造由塑料材料制成的眼镜用透镜时添加紫外线吸收剂。但是，由于添加紫外线吸收剂而产生了塑料透镜自身变黄这样的问题。另外，塑料透镜也会因经历了热处理等制造工序而产生变黄，为了解决这样的塑料透镜变黄，进行了各种研究。
例如，已知在制造工序中添加上蓝剂或蓝色染料，但上蓝剂或蓝色染料会因单体种类的不同而有时没有溶解性或有时在聚合中发生变色等，从而无法获得充分的效果。
在专利文献1中，公开了一种透镜的制造方法，其中，将具有特定结构的蒽醌化合物作为蓝色染料添加到氨基甲酸酯类树脂中，该透镜的制造方法仅限于聚氨基甲酸酯类树脂的透镜，另外，得到的透镜的透明性并不能满足所有用途。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本专利第4067204号公报
发明内容
发明想要解决的技术问题
本发明的目的在于提供一种即使经历添加紫外线吸收剂以及热处理等工序来制造依然不会变黄，且极其接近于无色透明的塑料透镜。
用于解决技术问题的方案
本发明人进行了潜心研究，结果发现，通过含有具有特定结构的蒽醌类化合物，可以制得即使经历了添加紫外线吸收剂或热处理等工序来制造也不会变黄，且极其接近于无色透明的塑料透镜，从而完成了本发明。
即，本发明为一种塑料透镜，其含有下述式(1)所示的化合物。
[化学式1]
Figure BDA0000449550660000021
[上述式(1)中，R1、R2及R3分别独立地表示选自氢原子或碳原子数为1～8的烷基的基团]。
发明效果
包含具有特定结构的蒽醌类化合物的本发明的塑料透镜即使经历了添加紫外线吸收剂或热处理等工序来制造也不会变黄且极其接近于无色透明。
具体实施方式
本发明的塑料透镜的特征在于，含有蒽醌类的下述式(1)所示的化合物。
[化学式2]
Figure BDA0000449550660000022
上述式(1)中，R1、R2及R3分别独立地表示选自氢原子或碳原子数为1～8的烷基的基团，优选烷基的碳原子数为1～3。
作为碳原子数1～8的烷基，可以为直链状、支链状及环状中的任意烷基，例如，可以举出：甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、正己基、异己基、环戊基、环己基等，其中，优选甲基和乙基。
作为本发明中优选使用的上述式(1)所示的化合物，例如可以举出：1,4-双[(2,6-二甲基苯基)氨基]蒽-9,10-二酮、1,4-双[(2,6-二乙基苯基)氨基]蒽-9,10-二酮、1,4-双[(2,6-二丙基苯基)氨基]蒽-9,10-二酮、1,4-双[(2,6-二甲基-4-甲基苯基)氨基]蒽-9,10-二酮、1,4-双[(2,6-二乙基-4-甲基苯基)氨基]蒽-9,10-二酮、1,4-双[(2,6-二丙基-4-甲基苯基)氨基]蒽-9,10-二酮、1,4-双[(2,6-二甲基-4-乙基苯基)氨基]蒽-9,10-二酮、1,4-双[(2,6-二乙基-4-乙基苯基)氨基]蒽-9,10-二酮、1,4-双[(2,6-二丙基-4-乙基苯基)氨基]蒽-9,10-二酮、1,4-双[(2,6-二甲基-4-丙基苯基)氨基]蒽-9,10-二酮、1,4-双[(2,6-二乙基-4-丙基苯基)氨基]蒽-9,10-二酮、1,4-双[(2,6-二丙基-4-丙基苯基)氨基]蒽-9,10-二酮、1,4-双[(2,4,6-三甲基苯基)氨基]蒽-9,10-二酮、1,4-双[(2,4,6-三乙基苯基)氨基]蒽-9,10-二酮、1,4-双[(2,4,6-三丙基苯基)氨基]蒽-9,10-二酮等。
在本发明中，塑料透镜中所含的上述式(1)所示的蒽醌类化合物的含量只要根据用作塑料透镜原料的单体的种类及根据需要添加的添加剂种类等适当确定即可，优选相对于单体总量为0.001～1000质量ppm，更优选为0.01～100质量ppm，进一步优选为0.1～10质量ppm。若上述含量为0.001质量ppm以上，则可以发挥抑制塑料透镜泛黄的效果，若上述含量为1000质量ppm以下，则可以确保塑料透镜充分的透明性。
本发明的塑料透镜可以通过将上述式(1)所示的蒽醌类化合物与各种原料单体混合而添加在一起来制造，另外，也可以通过之后将上述式(1)所示的蒽醌类化合物吸附并浸透于塑料透镜表面来制造。
作为应用于本发明的塑料透镜的塑料，没有特别限制，通常可用于树脂透镜的材料即可，例如可以举出：聚氨基甲酸酯类树脂、聚硫代氨基甲酸酯类树脂、聚碳酸酯类树脂、聚苯乙烯类树脂、聚丙烯酸酯类树脂、三聚氰胺类树脂等。在将塑料透镜制成眼镜用透镜时，在上述树脂中，优选透明性及耐冲击性优异且适于眼镜用透镜用途的聚氨基甲酸酯类树脂及聚硫代氨基甲酸酯类树脂。
在本发明中，在应用例如聚氨基甲酸酯类树脂或聚硫代氨基甲酸酯类树脂作为塑料的情况下，作为这些树脂的原料，可以使用多异氰酸酯化合物、多硫醇化合物及多元醇化合物等单体及根据需要的紫外线吸收剂、聚合催化剂、抗氧化剂及脱模剂等添加剂，单体及添加剂可以分别单独使用一种，也可以组合使用两种以上。作为上述单体及添加剂，可以举出：例如下述物质。
作为多异氰酸酯化合物，可以使用：芳香族多异氰酸酯化合物、脂肪族或脂环族多异氰酸酯化合物等，其中，优选使用芳香族多异氰酸酯化合物。
作为芳香族多异氰酸酯化合物，例如可以举出：1,3-亚苯基二异氰酸酯、1,4-亚苯基二异氰酸酯、2,4-甲苯二异氰酸酯、2,6-甲苯二异氰酸酯、邻苯二甲基二异氰酸酯、间苯二甲基二异氰酸酯、对苯二甲基二异氰酸酯、α,α,α’,α’-四甲基苯二甲基二异氰酸酯、4,4’-二苯基甲烷二异氰酸酯、乙基亚苯基二异氰酸酯、二甲基亚苯基二异氰酸酯、二乙基亚苯基二异氰酸酯、异丙基亚苯基二异氰酸酯、二异丙基亚苯基二异氰酸酯、三甲基苯三异氰酸酯、苯三异氰酸酯等。这些芳香族多异氰酸酯化合物可以单独使用，也可以组合使用两种以上。在上述化合物中，优选容易在工业上获得的4,4’-二苯基甲烷二异氰酸酯、2,4-甲苯二异氰酸酯及2,6-甲苯二异氰酸酯。
作为脂肪族多异氰酸酯化合物，例如可以举出：1,6-六亚甲基二异氰酸酯、赖氨酸酯三异氰酸酯、均三甲苯三异氰酸酯、1,3,6-六亚甲基三异氰酸酯等，作为脂环族多异氰酸酯化合物，例如可以举出：异佛尔酮二异氰酸酯、二环己基甲烷二异氰酸酯、1,3-环己烷二异氰酸酯、1,4-环己烷二异氰酸酯、1,2-双(异氰酸酯基甲基)环己烷、1,3-双(异氰酸酯基甲基)环己烷、1,4-双(异氰酸酯基甲基)环己烷、2,5-双(异氰酸酯基甲基)双环-[2,2,1]-庚烷、2,6-双(异氰酸基酯甲基)双环-[2,2,1]-庚烷、1,3,5-三(异氰酸酯基甲基)环己烷、双环庚烷三异氰酸酯等。这些脂肪族及脂环族多异氰酸酯化合物可以单独使用，也可以组合使用两种以上。
作为多硫醇化合物，例如可以使用：乙二醇双(2-巯基乙酸酯)、三羟甲基丙烷双(2-巯基乙酸酯)、季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)、三羟甲基丙烷双(2-巯基丙酸酯)、三羟甲基丙烷双(3-巯基丙酸酯)、季戊四醇四(2-巯基乙酸酯)、季戊四醇四(3-巯基乙酸酯)、二季戊四醇六(巯基乙酸酯)、2,5-双(巯基甲基)-1,4-二噻烷、双[(2-巯基乙基)硫代]-3-巯基丙烷、4,7-双(巯基甲基)-3,6,9-三硫杂十一烷-1,11-二硫醇、4,8-双(巯基甲基)-3,6,9-三硫杂十一烷-1,11-二硫醇、5,7-双(巯基甲基)-3,6,9-三硫杂十一烷-1,11-二硫醇等。这些多硫醇化合物可以单独使用，也可以组合使用两种以上。
作为多元醇化合物，可以使用脂肪族或芳香族多元醇化合物等。
作为脂肪族多元醇化合物，例如可以举出：乙二醇、二乙二醇、丙二醇、二丙二醇、丁二醇、新戊二醇、甘油、三羟甲基乙烷、三羟甲基丙烷、丁三醇、1,2-甲基葡萄糖苷、季戊四醇、二季戊四醇、三季戊四醇、三乙二醇、聚乙二醇、三(2-羟基乙基)异氰脲酸酯、环丁二醇、环戊二醇、环己二醇、环庚二醇、环辛二醇、双环[4.3.0]-壬二醇、二环己二醇、三环[5.3.1.1]十二烷二醇、螺[3.4]辛二醇、丁基环己二醇等。
作为芳香族多元醇化合物，例如可以举出：二羟基萘、三羟基萘、四羟基萘、二羟基苯、苯三醇、三羟基菲、双酚A、双酚F、苯二甲醇、四溴双酚等。
这些脂肪族及脂环族多元醇化合物可以单独使用，也可以组合使用两种以上。
另外，作为根据需要添加的添加剂，可以使用紫外线吸收剂、聚合催化剂、抗氧化剂及脱模剂等。
特别是在制造本发明的塑料透镜的过程中添加紫外线吸收剂时，会极其显著地发挥通过含有上述式(1)所示的蒽醌类化合物而产生的本发明的效果。
作为紫外线吸收剂，例如可以举出：2,4-二羟基二苯甲酮、2-羟基-4-甲氧基二苯甲酮、2-羟基-4-甲氧基二苯甲酮-5-磺酸、2-羟基-4-正辛氧基二苯甲酮、2-羟基-4-正十二烷氧基二苯甲酮、2-羟基-4-苄氧基二苯甲酮及2,2’-二羟基-4-甲氧基二苯甲酮等各种二苯甲酮类化合物；2-(2’-羟基-5’-甲基苯基)苯并三唑、2-(2’-羟基-3’,5’-二叔丁基苯基)-5-氯代苯并三唑、2-(2’-羟基-3’-叔丁基-5’-甲基苯基)-5-氯代苯并三唑、2-(2’-羟基-3’,5’-二叔戊基苯基)苯并三唑、2-(2’-羟基-3’,5’-二叔丁基苯基)苯并三唑、2-(2’-羟基-5’-叔丁基苯基)苯并三唑、2-(2’-羟基-5’-叔辛基苯基)苯并三唑及2-(2-羟基-4-辛氧基苯基)苯并三唑等各种苯并三唑化合物；二苯甲酰甲烷、4-叔丁基-4’-甲氧基苯甲酰甲烷等。这些紫外线吸收剂可以单独使用，也可以组合使用两种以上。
聚合催化剂优选用于调节单体聚合的反应速度的情况等，例如可以举出：二乙酸二丁基锡、二月桂酸二丁基锡、二丁基二氯化锡、二甲基二氯化锡、单甲基三氯化锡、三甲基氯化锡、三丁基氯化锡、三丁基溴化锡、二甲基二溴化锡等有机锡化合物。这些聚合催化剂可以单独使用，也可以组合使用两种以上。
作为抗氧化剂，例如可以举出：2,6-二叔丁基-对甲酚、1,6-己二醇-双[3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸酯]、2,4-双-(正辛硫基)-6-(4-羟基-3,5-二叔丁基苯胺基)-1,3,5-三嗪等酚类抗氧化剂等，抗氧化剂可以单独使用，也可以组合使用两种以上。
作为脱模剂，例如可以举出：磷酸异丙酯、磷酸丁酯、磷酸辛酯、磷酸壬酯、磷酸癸酯、磷酸异癸酯、磷酸十三烷基酯、磷酸硬脂酯、磷酸丙基苯酯及磷酸丁基苯酯等磷酸单酯化合物；磷酸二异丙基酯、磷酸二丁酯、磷酸二辛酯、磷酸二异癸酯、双(磷酸十三烷基酯)、磷酸二硬脂酯、磷酸二丙基苯酯、磷酸二丁基苯酯及磷酸丁氧基乙酯等磷酸二酯化合物等。这些脱模剂可以单独使用，也可以组合使用两种以上。
另外，本发明提供一种塑料透镜的制造方法，该塑料透镜的制造方法在使单体组合物聚合而得到的塑料透镜的制造中，在上述单体组合物中添加上述式(1)所示的化合物进行聚合。
本发明的塑料透镜可以通过在含有上述单体及根据需要使用的添加剂等的单体组合物中添加上述式(1)所示的蒽醌类化合物并将其进行通常的浇注聚合来制造。作为上述单体组合物，优选含有芳香族多异氰酸酯化合物。
混合顺序没有特别限制，只要根据单体及添加剂的种类适当调整即可。
浇注聚合例如将混合物注入玻璃或金属制造的模具和树脂制造的衬垫组合而成的模型中，加热进行聚合。聚合温度及聚合时间也根据使用的原料的种类而不同，通常为0～150℃、0.5～72小时左右。
实施例
通过实施例对本发明进行说明，但本发明并不限定于这些实施例。
需要说明的是，在实施例及比较例中，得到的透镜的黄变度(YI值)依据JIS K7103-1977中所规定的塑料黄色度及黄变度试验方法进行测定。
[实施例1]
在500ml茄型瓶中装入4,4’-二苯基甲烷二异氰酸酯22.88g、1,6-六亚甲基二异氰酸酯25.09g，添加作为脱模剂的JP-506H(商品名，城北化学工业株式会社制造)0.20g、作为聚合催化剂的二甲基二氯化锡0.06g、作为紫外线吸收剂的SEESORB701(商品名，shipro化成株式会社制造)1.00g、下述式(1-1)所示的化合物1,4-双[(2,6-二乙基-4-甲基苯基)氨基]蒽-9,10-二酮0.8质量ppm，在50℃、氮气吹扫下连续搅拌30分钟。这些完全溶解时，配合季戊四醇四(2-巯基乙酸酯)52.03g，在1.3kPa下进行20分钟减压搅拌，制成混合物。
将该混合物通过1.0μm的PTFE膜过滤器后注入到中心壁厚为2mm的透镜模具中，通过经24小时从初始温度30℃升高至最终温度120℃的温度程序进行聚合，得到透镜。
得到的透镜基本上无泛黄且无色透明，YI值为1.40。
[化学式3]
[实施例2]
在实施例1中，使用下述式(1-2)所示的化合物1,4-双[(2,4,6-三甲基苯基)氨基]蒽-9,10-二酮代替1,4-双[(2,6-二乙基-4-甲基苯基)氨基]蒽-9,10-二酮，除此之外，通过同样的步骤得到透镜。
得到的透镜的基本上无泛黄且无色透明，YI值为1.41。
[化学式4]
Figure BDA0000449550660000072
[比较例1]
在实施例1中，使用下述式(2)所示的化合物代替式(1-1)所示的化合物，除此之外，通过同样的步骤得到透镜。
得到的透镜明显带有黄色，YI值为7.81。
[化学式5]
Figure BDA0000449550660000081
[比较例2]
在实施例1中，使用下述式(3)所示的化合物代替式(1-1)所示的化合物，除此之外，通过同样的步骤得到透镜。
得到的透镜明显带有黄色，YI值为8.03。
[化学式6]
Figure BDA0000449550660000082
[比较例3]
在实施例1中，使用下述式(4)所示的化合物代替式(1-1)所示的化合物，除此之外，通过同样的步骤得到透镜。
得到的透镜明显带有黄色，YI值为7.50。
[化学式7]
Figure BDA0000449550660000083
[比较例4]
在实施例1中，除未配合式(1-1)所示的蒽醌类化合物之外，通过同样的步骤得到透镜。
得到的透镜稍微带有黄色，YI值为2.1。
[实施例3]
在500ml茄型瓶中装入4,4’-二苯基甲烷二异氰酸酯22.25g、1,6-六亚甲基二异氰酸酯15.74g、异佛尔酮二异氰酸酯11.44g，添加作为脱模剂的JP-506H(商品名，城北化学工业株式会社制造)0.20g、作为聚合催化剂的二甲基二氯化锡0.06g、作为紫外线吸收剂的SEESORB701(商品名，shipro化成株式会社制造)1.00g、作为抗氧化剂的2,6-二叔丁基-对甲酚1.00g、上述式(1-1)所示的化合物1,4-双[(2,6-二乙基-4-甲基苯基)氨基]蒽-9,10-二酮0.4质量ppm，在50℃、氮气吹扫下连续搅拌30分钟。这些完全溶解时，配合季戊四醇四(2-巯基乙酸酯)50.58g，在1.3kPa下进行20分钟减压搅拌，制得混合物。
将该混合物通过1.0μm的PTFE膜过滤器后注入到中心壁厚为2mm的透镜模具中，通过经时24小时从初始温度30℃升温至最终温度120℃的温度程序进行聚合，得到透镜。
得到的透镜基本上无泛黄且无色透明，YI值为1.92。
[实施例4]
在实施例3中，将1,4-双[(2,6-二乙基-4-甲基苯基)氨基]蒽-9,10-二酮替换为上述式(1-2)表示的化合物1,4-双[(2,4,6-三甲基苯基)氨基]蒽-9,10-二酮，除此之外，通过同样的步骤得到透镜。
得到的透镜基本上无泛黄且无色透明，YI值为1.88。
[比较例5]
在实施例3中，使用上述式(2)所示的化合物代替式(1-1)所示的化合物，除此之外，通过同样的步骤得到透镜。
得到的透镜明显带有黄色，YI值为2.69。
[比较例6]
在实施例3中，使用上述式(3)所示的化合物代替式(1-1)所示的化合物，除此之外，通过同样的步骤得到透镜。
得到的透镜明显带有黄色，YI值为2.81。
[比较例7]
在实施例3中，使用上述式(4)所示的化合物代替式(1-1)所示的化合物，除此之外，通过同样的步骤得到透镜。
得到的透镜明显带有黄色，YI值为2.72。
[比较例8]
在实施例3中，除未配合式(1-1)表示的蒽醌类化合物之外，通过同样的步骤得到透镜。
得到的透镜稍微带有黄色，YI值为2.31。
工业上的可利用性
本发明的包含具有特定结构的蒽醌类化合物的塑料透镜具有如下特性：即使经历添加紫外线吸收剂等及热处理等工序来制造也不会变黄且极其接近无色透明，因此优选用于需要这样特性的用途，特别优选用作眼镜用透镜。

Claims (6)

1.一种塑料透镜，其含有下述式(1)所示的化合物，
[化学式1]
上述式(1)中，R1、R2及R3分别独立地表示选自氢原子或碳原子数为1～8的烷基的基团。
2.根据权利要求1所述的塑料透镜，其含有0.001～1000质量ppm的所述式(1)所示的化合物。
3.根据权利要求1或2所述的塑料透镜，其为聚氨基甲酸酯类塑料透镜。
4.根据权利要求1或2所述的塑料透镜，其为聚硫代氨基甲酸酯类塑料透镜。
5.一种塑料透镜的制造方法，所述塑料透镜是使单体组合物进行聚合而得到的，该方法中，将下述式(1)所示的化合物添加至所述单体组合物中进行聚合，
[化学式2]
所述式(1)中，R1、R2及R3分别独立地表示选自氢原子或碳原子数为1～8的烷基的基团。
6.根据权利要求5所述的塑料透镜的制造方法，其中，所述单体组合物含有芳香族多异氰酸酯化合物。
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