CN102858863B - 制备黄度指数改进了的热塑性聚氨酯的方法和由其制造的光学制品 - Google Patents

制备黄度指数改进了的热塑性聚氨酯的方法和由其制造的光学制品 Download PDF

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Abstract

将组合物转化成热塑性聚氨酯的方法，所述组合物包括聚氨酯树脂，所述方法包括混合该组合物与组分的步骤，和将所述混合物转化成热塑性聚氨酯的步骤，其特征在于所述组分是1,4-二(2,6-二溴-4-甲基苯基氨基)蒽-9,10-二酮。根据这一方法获得的制品。

Description

制备黄度指数改进了的热塑性聚氨酯的方法和由其制造的光学制品
发明背景
本发明涉及将组合物转化成热塑性聚氨酯的方法，所述组合物包括聚氨酯树脂。本发明尤其涉及通过成型由这一方法获得的热塑性聚氨酯而获得的制品。这些制品用作眼用透镜，例如太阳镜、眼镜片、安全玻璃（safety glasses）、眼罩和护目镜。
生产眼用透镜所使用的材料必须光学透明。另外，最终的产品必须满足关于产品颜色的技术规格。特别地，在产品的寿命期间，颜色必须保持稳定。在热塑性聚氨酯当中，一些材料因高的起始黄度指数(YI)和/或由于因暴露于UV辐射线(来自太阳光)下时不稳定使得YI增加导致不适合于在眼镜应用中使用。
由Dow Chemical Company首先引入并制造了硬质热塑性聚氨酯树脂ISOPLAST。在ISOPLAST树脂族中，由Lubrizol Advanced Materials生产的可商购的热塑性聚氨酯是由4,4′-亚甲基二苯基二异氰酸酯(MDI)和三种二醇的混合物(它们是1,6-己二醇，1,4-双(羟甲基)环己烷和聚四亚甲基二醇)衍生的注塑透明聚氨酯。由于原材料MDI为浅黄色，因此树脂着黄色，对于厚度3.2mm的注塑样品来说，基于ASTM D1925，其测量的黄度指数为6。因此，兼有高的起始YI和作为时间的函数YI增加。
尽管如此，但鉴于其高韧度及其耐化学性，这一材料 材料在眼镜应用中是令人感兴趣的，如果它透明的话。
因此需要生产热塑性聚氨酯，例如的方法，它可在眼镜应用中使用，从而克服已知的热塑性聚氨酯的局限性，且没有牺牲它的其他光学与机械性能。有利地，本发明公开了解决以上所述问题的方法。根据以下所述的本发明，实现了这些和其他优点。
发明简述
本发明提供将组合物转化成热塑性聚氨酯的方法，所述组合物包括聚氨酯树脂，所述方法包括将该组合物与一种组分混合的步骤，和将所述混合物转化成热塑性聚氨酯的步骤，所述方法的特征在于所述组分是1,4-二(2,6-二溴-4-甲基苯基氨基)蒽-9,10-二酮。
附图简述
图1是显示相对于10个连续模塑的透镜L1-L10，和黄度指数(YI)的测量曲线的图表。这在本发明的实施例中更加充分地阐述。
详细说明
本发明组合物中的聚氨酯树脂通常要么是含热塑性聚氨酯前体的可聚合的组合物，要么是由光不稳定的热塑性聚氨酯制成的粒料和/或粉末(即它不包括任何添加剂，例如着色剂或稳定剂，以便改进YI)。
当热塑性聚氨酯是热塑性芳族基聚氨酯时，所述热塑性聚氨酯的前体通常是至少一种多元醇，至少一种扩链剂和至少一种芳族异氰酸酯。
组分“1,4-二(2,6-二溴-4-甲基苯基氨基)蒽-9,10-二酮”用分子式C28H18Br4N2O2表示。它可以是由Pylam销售的商业产品。这一组分是着色剂CAS No.:68239-76-9。它可以以商品名Pylakrome BlueViolet LX-10330,Solvent Violet 38和Morplas Violet 3B获得。
有利地，根据本发明，在热塑性聚氨酯内有或无添加剂的情况下，这一着色剂会中和热塑性聚氨酯的起始黄度指数，也就是说，它会降低热塑性树脂的起始黄度指数，尤其当所述树脂为ISOPLAST族时。此外，令人惊奇地，这一着色剂在转化成热塑性聚氨酯的过程中热稳定。
根据本发明，所述组合物可进一步包括至少一种添加剂。所述添加剂优选选自抗氧化剂和光稳定剂。
可按照任何组合或顺序，例如，单独或一起将本发明的添加剂和其他组分掺入到组合物内，或者在任何一步结合步骤和转化步骤过程中，或者在这两个步骤过程中掺入本发明的添加剂和其他组分。
根据尤其优选的实施方案，组合物进一步包括苯丙酸3(1,1-二甲基乙基)-4-羟基-5-甲基-1,1'-[1,2-亚乙基双(氧基-2,1-亚乙基)]酯；双(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)-[[3,5-双(1,1-二甲基乙基)-4-羟苯基]甲基]丁基丙二酸酯；以及选自下述中的至少一种组分：2-(5-氯-2H-苯并三唑-2-基)-6-(1,1-二甲基乙基)-4-甲基苯酚和2,2'-亚甲基双(6-(2H-苯并三唑-2-基)-4-1,1,3,3-四甲基丁基)苯酚)，其中优选存在2-(5-氯-2H-苯并三唑-2-基)-6-(1,1-二甲基乙基)-4-甲基苯酚。
有利地，根据本发明，这些具体的稳定添加剂(也就是说，抗氧化剂和两种光稳定剂)，例如各添加剂的含量为约0.33wt%，和1,4-二(2,6-二溴-4-甲基苯基氨基)蒽-9,10-二酮的结合物将令人惊奇地中和热塑性聚氨酯的起始黄度指数，即使在本身具有相当高黄度指数的这些添加剂存在下。
组分“苯丙酸3(1,1-二甲基乙基)-4-羟基-5-甲基-1,1'-[1,2-亚乙基双(氧基-2,1-亚乙基)]酯”可以是由BASF的Ciba子公司销售的商业产品，是CAS No为36443-68-2的受阻酚类抗氧化剂。
组分“双(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)-[[3,5-双(1,1-二甲基乙基)-4-羟苯基]甲基]丁基丙二酸酯”可以是由Ciba subsidiary ofBASF销售的商业产品，这一组分具有CAS No63843-89-0。它是一种受阻胺光稳定剂(或HALS)。
组分“2-(5-氯-2H-苯并三唑-2-基)-6-(1,1-二甲基乙基)-4-甲基苯酚”可以是由BASF的Ciba子公司销售的商业产品，这一组分具有CAS No 3896-11-5。它是一种紫外光吸收剂(或UVA)。
组分“2,2'-亚甲基双(6-(2H-苯并三唑-2-基)-4-1,1,3,3-四甲基丁基)苯酚)”可以是由BASF的Ciba子公司销售的商业产品， 这一组分具有CAS No103597-45-1。它是一种紫外光吸收剂(或UVA)。
根据本发明的一个实施方案，1,4-二(2,6-二溴-4-甲基苯基氨基)蒽-9,10-二酮的含量在1-20ppm范围内，优选5-10ppm(以重量计)。着色剂的用量通常取决于至少另一添加剂，例如UV吸收剂，抗氧化剂，和/或HALS是否已经加入到该树脂中。
优选地，根据干混方法或者母炼胶方法进行混合步骤，但可使用本领域技术人员已知的任何其他方法。
优选地，根据注塑方法或者挤塑方法，进行转化步骤，和更优选根据注塑方法进行转化步骤，这是本领域技术人员已知的。
当根据挤塑方法进行转化步骤时，转化步骤之后通常紧跟着由热塑性聚氨酯形成制品，优选透镜的步骤。
通常通过本领域技术人员已知的合适的成型，将透镜转变为眼镜片。成型通常包括研磨(grinding)、精制和抛光。
聚氨酯树脂优选是可商购的产品。或者，它可就在转化步骤之前或之中制造。它通常为粒料和/或粉末形式。
根据本发明，聚氨酯树脂优选是由Lubrizol Advanced Materials销售的商业产品之一，优选族，例如 和和聚氨酯树脂更优选是
本发明还涉及通过这一方法获得的热塑性聚氨酯。所述热塑性聚氨酯“光稳定”。
本发明还涉及通过成型根据本发明方法获得的热塑性聚氨酯步骤形成的任何制品，优选眼镜片。
这一制品通常单独使用或者用作产品或装置的一部分，其中光穿过制品，和通过眼睛或者通过检测光的质量或其他性能的装置，检测穿过制品的光。更优选，制品用作眼用透镜，例如用于太阳镜，眼镜片、安全玻璃、眼罩和护目镜。
本发明意义上的制品应当理解为是指未涂布的制品。该制品可尤其是具有光学制品形状的光学透明的材料。
所述制品可进一步包括在制品表面的至少一部分上的涂层。有利地，用在眼科光学领域中常规地使用的涂层，例如耐磨涂层，抗滑涂层或抗反射涂层，涂布所述制品。
本发明因此还涉及进一步包括在制品表面的至少一部分上的涂层的所述制品。
根据一个优选的实施方案，在200小时内，在太阳光测试中，制品的黄度指数增加不大于4.0，优选不大于2.5。
因此，使用本发明的着色剂令人惊奇地中和热塑性聚氨酯的起始黄度指数，同时在200小时的太阳光测试中保持热塑性聚氨酯的稳定性，就如同该热塑性聚氨酯没有包括所述着色剂一样。
太阳光试验是此处所述的一个试验。这一试验牵涉将厚度为2.0mm的平光护目试样暴露于氙灯(60+/-6Klux,通过合适地调节设备的辐照度，以Wcm-2为单位测量)下200小时。就在太阳光试验之前，在这一样品上进行硬涂布(聚硅氧烷基耐磨涂层)。提供从295到780nm的全天光光谱的滤色器(涂布的石英玻璃/特殊UV玻璃/反射镜UV/光)。
根据ASTM D1925，测量黄度指数。
根据本发明，在高温模塑工艺过程中，着色剂具有优良的热稳定性，这可通过考虑附图容易地理解：
图1是相对于10个连续模塑的透镜L1-L10，显示黄度指数(YI)测量曲线的图表。
在下述实施例中阐述图1。
通过下述非限定性实施例，进一步阐述本发明，这些实施例仅仅以阐述目的给出。
实施例
在所有实施例中，聚氨酯树脂是由Lubrizol Advanced Materials公司提供的可商购的组分和1,4-二(2,6-二溴-4-甲基苯基氨基)蒽-9,10-二酮被称为"1,4"着色剂。
实施例1
在100℃下干燥树脂(粒料形式)4小时，以便含湿量低于100ppm。
没有着色剂或者就在干燥之后，将预定量的本发明的"1,4"着色剂(2.5ppm)加入到温热的树脂中。然后通过干混混合(结合)该树脂粒料。
使用具有2腔模具的110吨的Cincinnati Roboshot模塑机，将如此获得的两种不同的混合物(一种不具有着色剂，而另一种含有1,4着色剂)独立地注塑成厚度2mm的6个基础平光护目透镜(6-baseplano lenses)。
关键的模塑工艺参数如下所述：
熔体温度：480°F(248,9℃)
模具温度：230°F(thermolater设定温度)(110,0℃)
注塑速度：1.2ips(英寸/秒)(30.48mm/s)-一步
注射量:1.75英寸(44.45mm)
保持压力:6,000psi(41.37MPa)-5s;4,000psi(27.59MPa)-3s;2,000psi(13.79MPa)-2s;1,000psi(6.89MPa)-2s
冷却时间:80s
嵌件:76mm 6-基础钢嵌件。
然后生产并输送中心厚度为2mm的两个平光护目透镜，使用Lambda 900，测量黄度指数和光透射系数。表1中示出了模塑透镜的黄度指数和光透射系数结果。看出"1,4"着色剂得到约1的低黄度指数，同时维持88.02%的高的光透射系数。
表1：实施例1的黄度指数和光透射系数
  黄度指数   光透射系数(%)
  “1,4”着色剂2.5ppm   1.04   88.02
  没有着色剂   2.46   89.59
实施例2
以与实施例1相同的方式干燥ISOPLAST 301树脂。除了预定量的“1,4”着色剂以外，还将0.33wt%抗氧化剂(Ciba),0.33wt%UV吸收剂(Ciba326)和0.33wt%HALS(Ciba)加入到温热的干燥树脂中。在注塑之前，使用干混方法，混合(结合)混合物。模塑条件和黄度指数测量全部与实施例1中的那些相同。表2中示出了黄度指数和光透射系数测量结果。
表2：实施例2的黄度指数测量结果
  “1,4”着色剂浓度(ppm)   黄度指数   光透射系数(%)
  0   6.57   89.24
  6   3.77   85.65
  8   2.12   85.51
  10   1.08   84.21
可看出，可通过添加高浓度的“1,4”着色剂，有效地降低模塑透镜的黄度指数，然而，所述着色剂可同样损害光透射系数。本领域技术人员要选择的“1,4”着色剂的最佳浓度通常取决于目标产物的技术规格，这是黄度指数和光透射系数之间折中的结果。
实施例3
以与实施例1相同的方式干燥ISOPLAST 301树脂。将预定量(8ppm)的“1,4”着色剂加入到温热的干燥树脂中。除了“1,4”着色剂以外，还添加0.33wt%抗氧化剂(Ciba),0.33wt%UV吸收剂(Ciba)和0.33wt%HALS(Ciba)加入到该温热的干燥树脂中。在注塑之前，使用干混方法，混合(结合)该混合物。模塑条件和黄度指数测量全部与实施例1中的那些相同。图1中示出了黄度指数和光透射系数的测量结果。
在按照以上方式制备的树脂的模塑工艺中，收集10个连续模塑的透镜，并标记为L1，L2，L3，L4，L5，L6，L7，L8，L9和L10。
图1示出了连续的透镜L1，L2，L3，L4，L5，L6，L7，L8，L9和L10的黄度指数。
可看出，黄度指数接近稳定值。这表明在高温模塑工艺过程中“1,4”着色剂的优良稳定性。
实施例4
在商业树脂制造工艺中，在添加0.33wt%抗氧化剂(CibaIrganox245),0.33wt%UV吸收剂(Ciba Tinuvin 326)和0.33wt%HALS(Ciba Tinuvin 144)的情况下，定制ISOPLAST 301树脂。充分地混合预定量的“1,4”着色剂与该干燥树脂。在与实施例1的那些相同的条件下模塑该混合物。表3中示出了黄度指数和光透射系数的测量结果。
表3：实施例4的黄度指数测量结果
  “1,4”着色剂浓度(ppm)   黄度指数   光透射系数(%)
  0   9.56   89.13
  6   5.51   86.41
  8   4.04   85.60
  10   2.81   84.77
再者，本领域技术人员要选择的“1,4”着色剂的最佳浓度取决于目标产物的技术规格，这是黄度指数和光透射系数之间折中的结果。
实施例5
以类似于前述实施例1的方式制备两批次的ISOPLAST 301树脂(一个不具有任何着色剂，和另一个具有10ppm的"1,4"着色剂)，并分别由这两批次的树脂，注塑厚度为2.00mm的平光护目透镜。在200小时的太阳光试验过程中，测量4个透镜(每一批次2个)的YI。
下表4中给出了测量结果，其中在这一表中的第二和第三栏中给出了对比例，和在这一表中的第四和第五栏中给出了本发明的实施例。
表4：实施例5的太阳光试验测量结果
该数据清楚地表明，就200小时的太阳光试验中YI的低增长来说，使用本发明的着色剂得到类似的结果(2.42和2.19相对于2.40和2.28)，同时允许具有着色剂的透镜的起始YI低。使用着色剂中和热塑性聚氨酯透镜的黄度指数，同时保持在200小时的太阳光试验中透镜的稳定性。

Claims (15)

1.将组合物转化成热塑性聚氨酯的方法，所述组合物包括聚氨酯树脂，
所述方法包括将该组合物与组分混合的步骤，和将所述混合物转化成热塑性聚氨酯的步骤，所述方法的特征在于所述组分是1,4-二(2,6-二溴-4-甲基苯基氨基)蒽-9,10-二酮。
2.权利要求1的方法，其中所述组合物进一步包括至少一种添加剂。
3.权利要求2的方法，其中所述添加剂选自抗氧化剂和光稳定剂。
4.权利要求1-3任何一项的方法，其中所述组合物进一步包括苯丙酸3(1,1-二甲基乙基)-4-羟基-5-甲基-1,1'-[1,2-亚乙基双(氧基-2,1-亚乙基)]酯；双(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)-[[3,5-双(1,1-二甲基乙基)-4-羟苯基]甲基]丁基丙二酸酯；以及选自下述中的至少一种组分：2-(5-氯-2H-苯并三唑-2-基)-6-(1,1-二甲基乙基)-4-甲基苯酚和2,2'-亚甲基双(6-(2H-苯并三唑-2-基)-4-1,1,3,3-四甲基丁基)苯酚)。
5.权利要求1或2的方法，其中1,4-二(2,6-二溴-4-甲基苯基氨基)蒽-9,10-二酮的含量在1-20ppm以重量计的范围内。
6.权利要求5的方法，其中1,4-二(2,6-二溴-4-甲基苯基氨基)蒽-9,10-二酮的含量在5-10ppm以重量计的范围内。
7.权利要求1或2的方法，其中根据干混法或者母料配入法进行混合步骤。
8.权利要求1或2的方法，其中根据注塑法或者挤塑法进行转化步骤。
9.权利要求1或2的方法，其中聚氨酯树脂是由LubrizolAdvanced Materials销售的商业产品301,2530和2531的至少之一。
10.权利要求9的方法，其中聚氨酯树脂是301。
11.通过权利要求1-10任何一项的方法获得的热塑性聚氨酯。
12.通过成型权利要求11的热塑性聚氨酯的步骤形成的眼镜片。
13.权利要求12的眼镜片，其中其黄度指数在200小时的太阳光试验中增加不超过4.0。
14.权利要求13的眼镜片，其中其黄度指数在200小时的太阳光试验中增加不超过2.5。
15.权利要求12至14任何一项的眼镜片，其中所述眼镜片进一步包括在眼镜片表面的至少一部分上的涂层。
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