KR20090088875A - 안경 렌즈 - Google Patents

안경 렌즈 Download PDF

Info

Publication number
KR20090088875A
KR20090088875A KR1020097009448A KR20097009448A KR20090088875A KR 20090088875 A KR20090088875 A KR 20090088875A KR 1020097009448 A KR1020097009448 A KR 1020097009448A KR 20097009448 A KR20097009448 A KR 20097009448A KR 20090088875 A KR20090088875 A KR 20090088875A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
resin composition
phenol
benzotriazol
weight
tert
Prior art date
Application number
KR1020097009448A
Other languages
English (en)
Inventor
세이이치 다나베
모리토시 마츠모토
지로 아리키
Original Assignee
테이진 카세이 가부시키가이샤
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 테이진 카세이 가부시키가이샤 filed Critical 테이진 카세이 가부시키가이샤
Publication of KR20090088875A publication Critical patent/KR20090088875A/ko

Links

Classifications

    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
    • G02B1/041—Lenses
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L69/00—Compositions of polycarbonates; Compositions of derivatives of polycarbonates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
    • C08K5/005—Stabilisers against oxidation, heat, light, ozone
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/04—Oxygen-containing compounds
    • C08K5/13—Phenols; Phenolates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/3467—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
    • C08K5/3472—Five-membered rings
    • C08K5/3475—Five-membered rings condensed with carbocyclic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
    • C08K5/37—Thiols
    • C08K5/372—Sulfides, e.g. R-(S)x-R'
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Eyeglasses (AREA)

Abstract

본 발명의 목적은 폴리카보네이트 수지를 함유하고, 385㎚ 의 파장을 실질적으로 투과시키지 않으며, 또한 전체 광선 투과율이 높고, 내열성이 우수한 수지 조성물을 제공하는 것에 있다. 본 발명은 (1) 폴리카보네이트 수지에 대해, (2) 2-(2H-벤조트리아졸-2-일)-p-크레졸 등의 자외선 흡수제 (A), (3) 2,2'-메틸렌비스[4-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)-6-(2H-벤조트리아졸-2-일)페놀] 등의 자외선 흡수제 (B), 그리고 (4) 하기 식 (I) 및 하기 식 (II) 에서 선택되는 적어도 1 종의 화합물 (C) 를 함유하는 안경 렌즈용 수지 조성물이다.
(R1-S-CH2-CH2-C(O)O-CH2-)4C (I)
(R2-O-C(O)-CH2-CH2-)2S (II)
(식 중 R1 은 탄소수 4 ∼ 20 의 알킬기, R2 는 탄소수 6 ∼ 22 의 알킬기를 나타낸다)

Description

안경 렌즈{EYEGLASS LENS}
본 발명은 투명성, 자외선 흡수능이 우수하고, 성형 내열성이 양호하며, 리프로 성능이 높고 열이력 (熱履歷) 을 가져도 황색화가 거의 없는, 우수한 색상의 안경 렌즈에 적절한 수지 조성물에 관한 것이다.
폴리카보네이트 수지는 고굴절률이고 투명성이나 내충격성이 우수하여, 최근에는 렌즈의 소재, 그 중에서도 안경 렌즈의 소재로서 폭넓게 사용되고 있다. 폴리카보네이트 수지제 안경 렌즈는, 종래의 유리 렌즈나 주형 중합에 의한 플라스틱 렌즈 (이하 주형 렌즈라고 한다) 보다 얇고, 가볍고, 충격 강도가 현저하게 높으며, 따라서 안전하고, 또한 기능성이 높기 때문에 안경 렌즈로서 시력 보정용 렌즈, 선글라스 및 보호 안경 등에 사용되게 되었다.
최근에는, 안경 렌즈에 자외선 흡수능을 부여하여, 유해한 자외선으로부터 눈을 보호하고자 하는 요망이 강해져, 예를 들어, 주형 렌즈나 유리 렌즈에서는, 렌즈 표면에 자외선 흡수능을 갖는 코트층을 부여하여 이들 요망에 대응하고 있다. 그러나, 이러한 코트 방법으로는 고가가 되며, 또한 렌즈 자체가 미황색화된다는 결점이 있었다. 또 주형 렌즈에서는 중합시킬 때에, 자외선 흡수제를 첨가하는 것도 실시되고 있다. 그러나, 이러한 방법에서는 중합성의 저해나, 렌즈 자체 가 현저하게 황색화된다는 결점이 있었다.
이것에 반해 폴리카보네이트 수지제 안경 렌즈에서는, 폴리카보네이트 수지 자체가 단파장측의 자외선 흡수능을 갖고, 폴리카보네이트 수지 자체적인 자외선 흡수 파장보다 장파장측의 자외선 흡수능을 갖는 자외선 흡수제를 배합할 수 있다. 그러나, 종래의 폴리카보네이트 수지는 그 자체에서는 375㎚ 까지의 자외선을 흡수하는 것이 한도이고, 더 이상의 장파장을 흡수하고자 하면, 자외선 흡수제를 다량으로 첨가해야 한다. 일반적으로 자외선 흡수제는 승화성이기 때문에, 자외선 흡수제를 다량 첨가하면, 폴리카보네이트 수지의 사출 성형시에, 자외선 흡수제가 승화되어 금형 경면을 오염시켜, 얻어지는 렌즈의 외관을 현저하게 저해하게 된다.
특허 문헌 1 에는, 투명성 열가소성 수지 100중량부에, 파장 300 ∼ 345㎚ 및 파장 346 ∼ 400㎚ 에 흡수 극대를 갖는 2 종의 자외선 흡수제를 배합한 수지 조성물이 기재되어 있다. 이 수지 조성물은 투명성이 우수하고, 또한 자외선 흡수능이 높은 안경 렌즈용으로서 개발된 것이지만, 제품 부스러기 등을 재이용하기 위해서 재압출 등의 열이력을 가하면, 색상 변화가 크고, 성형 내열성이 불충분하다.
또, 특허 문헌 2 에서는, 폴리카보네이트 수지에 대해, 2 종의 자외선 흡수제 및 락톤계 열안정제를 배합한 수지 조성물이 나타나 있다. 그러나, 그 락톤계 열안정제는 열이력을 받으면 착색되는 것으로 여겨져, 폴리카보네이트 수지에 첨가했을 때에 수지의 색상이 안정화되지 않는다는 문제가 지적되고 있다.
한편, 특허 문헌 3 에는, 인계 열안정제, 페놀계 산화 방지제 및 유황계 산 화 방지제를 함유하는 회전 성형용 폴리카보네이트 수지 조성물이 개시되어 있다. 구체적으로는, 폴리카보네이트 수지에 대해, 인계 열안정제, 페놀계 산화 방지제, 유황계 산화 방지제, 벤조트리아졸계 자외선 흡수제 및 이형제를 배합한 수지 조성물이 개시되어 있다. 그러나, 그 수지 조성물은 안경 렌즈 용도로서는 색상, 자외선 흡수능이 불충분하다.
(특허 문헌 1) 일본 공개특허공보 평09-263694호
(특허 문헌 2) 국제 공개 제2005/069061호 팜플렛
(특허 문헌 3) 일본 공개특허공보 2002-020607호
발명의 개시
본 발명의 제 1 목적은 폴리카보네이트 수지를 함유하고, 385㎚ 의 파장을 실질적으로 투과시키지 않으며, 또한 전체 광선 투과율이 높은 수지 조성물을 제공하는 것에 있다.
본 발명의 제 2 목적은 내열성, 특히 리프로성이 우수하고, 열이력에 의한 색상의 변화가 작은 수지 조성물을 제공하는 것에 있다.
본 발명의 제 3 목적은 내열성이 우수하고, 안경 렌즈 성형시의 장기 고온 유지에 견딜 수 있는 수지 조성물을 제공하는 것에 있다.
본 발명의 제 4 목적은 내열성이 우수하고, 제품 부스러기 등을 재이용할 수 있는 수지 조성물을 제공하는 것에 있다.
본 발명에 있어서, 리프로 성능이란, 수지 조성물에 반복하여 소정 온도의 열이력을 가하여 변색의 정도를 평가하는 것으로, 열이력에 의한 열화의 정도를 나타내는 척도이다.
본 발명자들은 상기 목적을 달성하기 위해, 폴리카보네이트 수지에 사용하는 열안정제, 자외선 흡수제에 대해 예의 연구한 결과, 특정의 열안정제 및 특정한 2 가지 타입의 자외선 흡수제를 조합하여, 이들을 특정량으로 이용하면, 성형성을 저해하지 않으며, 또한 렌즈의 투명성을 손상시키지 않고, 성형시의 열에 의한 색상 변화가 개선되며, 또한 385㎚ 의 자외선을 거의 완전하게 흡수할 수 있는 것을 알아 내어 본 발명에 도달하였다.
즉, 본 발명에 의하면,
1. (1) 폴리카보네이트 수지 100중량부에 대해,
(2) 2-(2H-벤조트리아졸-2-일)-p-크레졸 및 2-(2H-벤조트리아졸-2-일)-4-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)페놀로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 자외선 흡수제
(A) 0.05 ∼ 0.4중량부,
(3) 2-[5-클로로(2H)-벤조트리아졸-2-일]-4-메틸-6-(tert-부틸)페놀, 2,2'-메틸렌비스[4-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)-6-(2H-벤조트리아졸-2-일)페놀] 및 2-(2H-벤조트리아졸-2-일)-4,6-비스(1-메틸-1-페닐에틸)페놀로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 자외선 흡수제 (B) 0.01 ∼ 0.3중량부, 그리고
(4) 하기 식 (I) 로 나타내는 화합물 및 하기 식 (II) 로 나타내는 화합물로 이루어는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 티오에테르계 화합물 (C) 0.01 ∼ 0.5중량부를 함유하는 수지 조성물,
(R1-S-CH2-CH2-C(O)O-CH2-)4C (I)
(R2-O-C(O)-CH2-CH2-)2S (II)
(식 중 R1 은 탄소수 4 ∼ 20 의 알킬기, R2 는 탄소수 6 ∼ 22 의 알킬기를 나타낸다)
2. 자외선 흡수제 (A) 가 2-(2H-벤조트리아졸-2-일)-4-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)페놀이고, 자외선 흡수제 (B) 가 2-[5-클로로(2H)-벤조트리아졸-2-일]-4-메틸-6-(tert-부틸)페놀, 및 2,2'-메틸렌비스[4-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)-6-(2H-벤조트리아졸-2-일)페놀] 로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종인 전항 1 에 기재된 수지 조성물,
3. 자외선 흡수제 (A) 및 자외선 흡수제 (B) 와의 배합비 (R) 이 B/A (중량비) 로 나타내어 0.05 ∼ 4 의 범위인 전항 1 에 기재된 수지 조성물,
4. 티오에테르계 화합물 (C) 가 펜타에리트리톨테트라키스(3-라우릴티오프로피오네이트) 인 전항 1 에 기재된 수지 조성물,
5. 인계 열안정제 (D) 를 폴리카보네이트 수지 100중량부당, 0.001 ∼ 0.2중량부 함유하는 전항 1 에 기재된 수지 조성물,
6. 힌더드페놀계 열안정제 (E) 를 폴리카보네이트 수지 100중량부당, 0.001 ∼ 0.1중량부 함유하는 전항 1 에 기재된 수지 조성물,
7. 폴리카보네이트 수지는 2,2-비스(4-히드록시페닐)프로판을 주된 2 가 페놀 성분으로 하는 전항 1 에 기재된 수지 조성물,
8. 전항 1 에 기재된 수지 조성물로 이루어지는 성형품, 및
9. 전항 1 에 기재된 수지 조성물로 이루어지는 안경 렌즈가 제공된다.
이하, 본 발명에 대해 더욱 상세하게 설명한다.
발명을 실시하기 위한 최선의 형태
(폴리카보네이트 수지)
본 발명에서 사용하는 폴리카보네이트 수지는, 2 가 페놀과 카보네이트 전구체를 반응시켜 얻어지는 방향족 폴리카보네이트 수지이다. 여기에서 사용하는 2 가 페놀의 구체예로서는, 예를 들어 2,2-비스(4-히드록시페닐)프로판 (통칭 비스페놀 A), 비스(4-히드록시페닐)메탄, 1,1-비스(4-히드록시페닐)에탄, 2,2-비스(4-히드록시페닐)부탄, 2,2-비스(4-히드록시페닐)옥탄, 2,2-비스(4-히드록시페닐)페닐메탄, 2,2-비스(4-히드록시-3-메틸페닐)프로판, 1,1-비스(4-히드록시-3-tert-부틸페닐)프로판, 2,2-비스(4-히드록시-3-브로모페닐)프로판, 2,2-비스(4-히드록시-3,5-디브로모페닐)프로판, 2,2-비스(4-히드록시-3,5-디클로로페닐)프로판 등의 비스(히드록시아릴)알칸류, 1,1-비스(히드록시페닐)시클로펜탄, 1,1-비스(히드록시페닐)시클로헥산 등의 비스(히드록시페닐)시클로알칸류, 4,4'-디히드록시디페닐에테르, 4,4'-디히드록시-3,3'-디메틸디페닐에테르 등의 디히드록시아릴에테르류, 4,4'-디히드록시디페닐술파이드, 4,4'-디히드록시-3,3'-디메틸디페닐술파이드 등의 디히드록시디아릴술파이드류, 4,4'-디히드록시디페닐술폭사이드, 4,4'-디히드록시-3,3'-디메틸디페닐술폭사이드 등의 디히드록시디아릴술폭사이드류, 4,4'-디히드록시디페닐술폰, 4,4'-디히드록시-3,3'-디메틸디페닐술폰 등의 디히드록시디아릴술폰류 등을 들 수 있다. 이들 2 가 페놀은 단독으로 사용하여도 되고, 2 종 이상 병용하여도 된다.
상기 2 가 페놀 중, 2,2-비스(4-히드록시페닐)프로판(비스페놀 A) 을 주된 2 가 페놀 성분으로 하는 것이 바람직하고, 특히 전체 2 가 페놀 성분 중 70몰% 이상, 특히 80몰% 이상이 비스페놀 A 인 것이 바람직하다. 가장 바람직한 것은, 2 가 페놀 성분이 실질적으로 비스페놀 A 인 방향족 폴리카보네이트 수지이다.
폴리카보네이트 수지는, 그 자체 주지된 방법 및 수단에 의해 제조할 수 있는데, 그 기본적인 수단을 간단하게 설명한다. 카보네이트 전구체로서 포스겐을 사용하는 용액법에서는, 통상적으로 산결합제 및 유기 용매의 존재하에 2 가 페놀 성분과 포스겐의 반응을 실시한다. 산결합제로서는 예를 들어 수산화 나트륨이나 수산화 칼륨 등의 알칼리 금속의 수산화물 또는 피리딘 등의 아민 화합물이 사용된다. 유기 용매로서는 예를 들어 염화 메틸렌, 클로로벤젠 등의 할로겐화 탄화수소가 사용된다. 또 반응 촉진을 위해서 예를 들어 제 3 급 아민이나 제 4 급 암모늄염 등의 촉매를 사용할 수 있고, 분자량 조절제로서 예를 들어 페놀이나 p-tert-부틸페놀과 같은 알킬 치환 페놀 등의 말단 정지제를 사용하는 것이 바람직하다. 반응 온도는 통상적으로 0 ∼ 40℃, 반응 시간은 수분 ∼ 5 시간, 반응중의 pH 는 10 이상으로 유지하는 것이 바람직하다.
카보네이트 전구체로서 탄산 디에스테르를 사용하는 에스테르 교환법 (용융 법) 은, 불활성 가스의 존재하에 소정 비율의 2 가 페놀 성분과 탄산 디에스테르를 가열하면서 교반하여, 생성되는 알코올 또는 페놀류를 증류 배출하는 방법이다. 반응 온도는 생성되는 알코올 또는 페놀류의 비점 등에 의해 상이하지만, 통상적으로 120 ∼ 350℃ 의 범위이다. 반응은 그 초기부터 감압으로 하여 생성하는 알코올 또는 페놀류를 증류 배출하면서 반응시킨다. 또 반응을 촉진하기 위해서 통상적인 에스테르 교환 반응 촉매를 사용할 수 있다. 이 에스테르 교환 반응에 사용하는 탄산 디에스테르로서는 예를 들어 디페닐카보네이트, 디나프틸카보네이트, 디메틸카보네이트, 디에틸카보네이트, 디부틸카보네이트 등을 들 수 있고, 특히 디페닐카보네이트가 바람직하다.
본 발명에서 사용하는 폴리카보네이트 수지의 분자량은, 점도 평균 분자량으로 나타내며 1.7 × 104 ∼ 3.0 × 104 가 바람직하고, 2.0 × 104 ∼ 2.6 × 104 가 특히 바람직하다. 안경 렌즈는 정밀 성형으로서, 금형의 경면을 정확하게 전사하여 규정된 곡률, 도수를 부여하는 것이 중요하고, 용융 유동성이 양호한 저점도의 수지가 바람직하지만, 지나치게 저점도이면 폴리카보네이트 수지의 특징인 충격 강도를 유지할 수 없다. 여기에서, 폴리카보네이트 수지의 점도 평균 분자량 (M) 은, 오스트 발트 점도계를 사용하여 염화 메틸렌 100㎖ 에 폴리카보네이트 수지 0.7g 을 20℃ 에서 용해시킨 용액으로부터 구한 비점도 (ηsp) 를 다음 식에 삽입하여 구한 것이다.
ηsp/c = [η] + 0.45 × [η]2c (단 [η] 은 극한 점도)
[η] = 1.23 × 10-4 M0 .83
c = 0.7
(자외선 흡수제 (A))
본 발명의 수지 조성물은 폴리카보네이트 수지중에 파장의 흡수 특성이 상이한 2 가지 타입의 자외선 흡수제 (A) 및 (B) 를 함유한다.
1 개는 자외선 흡수제 (A) 이고, 2-(2H-벤조트리아졸-2-일)-p-크레졸(UV-0) 및 2-(2H-벤조트리아졸-2-일)-4-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)페놀 (UV-1) 로 이루어지는 군에서 선택된 적어도 1 종의 자외선 흡수제이다. 이 자외선 흡수제 (A) 는 파장 340㎚ 부근에 흡수 극대를 갖는다.
자외선 흡수제 (A) 로서, 2-(2H-벤조트리아졸-2-일)-4-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)페놀 (UV-1) 이 바람직하다.
자외선 흡수제 (A) 의 함유량은 폴리카보네이트 수지 100중량부당 0.05 ∼ 0.4중량부, 바람직하게는 0.1 ∼ 0.35중량부, 보다 바람직하게는 0.15 ∼ 0.33중량부이다. 0.05중량부 미만에서는 자외선 흡수 성능이 불충분하고, 0.4중량부를 초과하는 양을 배합하여도 더이상 자외선 흡수 능력은 향상되지 않으며, 반대로 성형시의 승화, 담가 (曇價) (헤이즈) 의 증대, 색상의 악화가 현저해진다.
(자외선 흡수제 (B))
다른 1 개는 자외선 흡수제 (B) 이고, 2-[5-클로로(2H)-벤조트리아졸-2-일]-4-메틸-6-(tert-부틸)페놀 (UV-3), 2,2'-메틸렌비스[4-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)-6-(2H-벤조트리아졸-2-일)페놀] (UV-2) 및 2-(2H-벤조트리아졸-2-일)-4,6-비스(1-메틸-1-페닐에틸)페놀 (UV-4) 로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 자외선 흡수제이다. 이 자외선 흡수제 (B) 는 파장 343 ∼ 360㎚ 의 범위에 흡수 극대를 갖는다. 이들 2 가지 타입의 자외선 흡수제 (A) 및 (B) 의 흡수 극대는, 모두 층두께 10mm 석영 셀을 사용하여 클로로포름 용액에서 농도 10㎎/리터로 측정된 흡수 스펙트럼이다.
자외선 흡수제 (B) 로서 2-[5-클로로(2H)-벤조트리아졸-2-일]-4-메틸-6-(tert-부틸)페놀 (UV-3) 및 2,2'-메틸렌비스[4-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)-6-(2H-벤조트리아졸-2-일)페놀] (UV-2) 로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 자외선 흡수제가 바람직하다.
자외선 흡수제 (B) 의 함유량은 폴리카보네이트 수지 100중량부당 0.01 ∼ 0.3중량부, 바람직하게는 0.01 ∼ 0.27중량부, 보다 바람직하게는 0.02 ∼ 0.25중량부이다. 0.01중량부 미만에서는 자외선 흡수 성능이 불충분하고, 0.3중량부를 초과하면 자외선 흡수제 (B) 는 폴리카보네이트 수지의 색상을 현저하게 악화시켜, 칙칙한 색의 안경 렌즈가 된다.
이들 2 가지 타입의 자외선 흡수제 (A) 및 (B) 는, 모두 단독으로 사용한 경우, 385㎚ 의 파장의 자외선의 흡수가 불충분하거나, 혹은 흡수가 충분해질 정도로 다량으로 첨가하면 성형시에 자외선 흡수제가 승화되어, 렌즈의 담가 (헤이즈) 가 증대하거나 색상의 악화를 초래한다. 자외선 흡수제 (A) 및 (B) 를 조합하여 사용함으로써, 각각의 양은 비교적 적은 양이어도, 2mm 두께의 성형판에 있어서 385㎚ 의 분광 투과율이 1% 이하에서 이 파장의 자외선을 거의 완전하게 흡수할 수 있고, 게다가 전체 광선 투과율은 약 90% 로 높은 수준을 유지하며 렌즈의 색상도 양호해진다.
또, 자외선 흡수제 (A) 와 자외선 흡수제 (B) 의 배합비 (R) 은, B/A (중량비) 로 나타내어, 바람직하게는 0.05 ∼ 4 의 범위, 보다 바람직하게는 0.05 ∼ 3의 범위, 더욱 바람직하게는 0.05 ∼ 1 의 범위, 특히 바람직하게는 0.05 ∼ 0.5 의 범위이다. 배합비 (R) 이 0.05 미만에서는 자외선 흡수 성능이 불충분하고, 배합비 (R) 이 4 를 초과하면 색상의 악화가 현저해지는 경향이 인정된다.
(티오에테르계 화합물 (C))
본 발명의 수지 조성물은, 하기 식 (I) 로 나타내는 화합물 및 하기 식 (II) 로 나타나는 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 티오에테르계 화합물 (C) 를 함유한다. 이 티오에테르계 화합물 (C) 은, 그 자체 폴리카보네이트 수지에 대한 열안정제로서 알려진 것인데, 본 발명의 수지 조성물에 있어서는, 2 가지 타입의 자외선 흡수제 (A) 및 (B) 와, 소량의 티오에테르계 화합물 (C) 를 조합함으로써 수지 조성물의 리프로성 및 성형 내열성이 현저하게 향상된다.
(R1-S-CH2-CH2-C(O)O-CH2-)4C (I)
(R2-O-C(O)-CH2-CH2-)2S (II)
(식 중 R1 은 탄소수 4 ∼ 20 의 알킬기, R2 는 탄소수 6 ∼ 22 의 알킬기를 나타낸다)
식 (I) 로 나타내는 화합물에 있어서, R1 은 탄소수 10 ∼ 18 의 알킬기가 바람직하다. 알킬기로서 데칸기, 도데칸기, 테트라데칸기, 헥사데칸기, 옥타데칸기를 들 수 있다.
식 (I) 로 나타내는 화합물로서 구체적으로는, 펜타에리트리톨테트라키스(3-라우릴티오프로피오네이트), 펜타에리트리톨테트라키스(3-미리스틸티오프로피오네이트), 펜타에리트리톨테트라키스(3-스테아릴티오프로피오네이트) 등을 들 수 있다. 그 중에서도 펜타에리트리톨테트라키스(3-라우릴티오프로피오네이트), 펜타에리트리톨테트라키스(3-미리스틸티오프로피오네이트) 가 바람직하고, 특히 펜타에리트리톨테트라키스(3-라우릴티오프로피오네이트) 가 바람직하다.
또, 식 (II) 로 나타내는 화합물에 있어서, R2 는 탄소수 10 ∼ 18 의 알킬기가 바람직하다. 알킬기로서 데칸기, 도데칸기, 테트라데칸기, 헥사데칸기, 옥타데칸기를 들 수 있다.
식 (II) 로 나타내는 화합물로서, 디라우릴-3,3'-티오디프로피오네이트, 디미리스틸-3,3'-티오디프로피오네이트, 디스테아릴-3,3'-티오디프로피오네이트 등을 들 수 있다. 그 중에서도 디라우릴-3,3'-티오디프로피오네이트, 디미리스틸-3,3'-티오디프로피오네이트가 바람직하고, 특히 디미리스틸-3,3'-티오디프로피오네이트가 바람직하다.
티오에테르계 화합물 (C) 의 함유량은, 폴리카보네이트 수지 100중량부에 대해 0.01 ∼ 0.5중량부, 바람직하게는 0.01 ∼ 0.3중량부, 보다 바람직하게는 0.02 ∼ 0.1중량부이다. 0.01중량부 미만에서는 효과가 작고, 충분한 리프로성이나 성형 내열성을 얻지 못하고, 또 0.5중량부를 초과하면 수지의 성형 내열성이 반대로 악화되기 때문에 바람직하지 않다.
(인계 열안정제 (D))
본 발명의 수지 조성물은 인계 열안정제 (D) 를 함유하고 있어도 된다. 인계 열안정제 (D) 의 함유량은 폴리카보네이트 수지 100중량부당 바람직하게는 0.001 ∼ 0.2중량부, 보다 바람직하게는 0.01 ∼ 0.1중량부이다.
인계 열안정제 (D) 로서는, 아 (亞) 인산, 인산, 아포스폰산, 포스폰산 및 이들 에스테르 등을 들 수 있다. 구체적으로는, 트리페닐포스파이트, 트리스(노닐페닐)포스파이트, 트리스(2,4-디-tert-부틸페닐)포스파이트, 트리스(2,6-디-tert-부틸페닐)포스파이트, 트리데실포스파이트, 트리옥틸포스파이트, 트리옥타데실포스파이트, 디데실모노페닐포스파이트, 디옥틸모노페닐포스파이트, 디이소프로필모노페닐포스파이트, 모노부틸디페닐포스파이트, 모노데실디페닐포스파이트, 모노옥틸디페닐포스파이트, 비스(2,6-디-tert-부틸-4-메틸페닐)펜타에리트리톨디포스파이트, 2,2-메틸렌비스(4,6-디-tert-부틸페닐)옥틸포스파이트, 비스(노닐페닐)펜타에리트리톨디포스파이트, 비스(2,4-디-tert-부틸페닐)펜타에리트리톨디포스파이트, 디스테아릴펜타에리트리톨디포스파이트, 트리부틸포스페이트, 트리에틸포스페이트, 트리메틸포스페이트, 트리페닐포스페이트, 디페닐모노오르토크세닐포스페이트, 디부틸포스페이트, 디옥틸포스페이트, 디이소프로필포스페이트, 벤젠포스폰산 디메틸, 벤젠포스폰산 디에틸, 벤젠포스폰산 디프로필, 테트라키스(2,4-디-tert-부틸페닐)-4,4'-비페닐렌디포스포나이트, 테트라키스(2,4-디-tert-부틸페닐)-4,3'-비페닐렌디포스포나이트, 테트라키스(2,4-디-tert-부틸페닐)-3,3'-비페닐렌디포스포나이트, 비스(2,4-디-tert-부틸페닐)-4-페닐-페닐포스포나이트 및 비스(2,4-디-tert-부틸페닐)-3-페닐-페닐포스포나이트 등을 들 수 있다.
그 중에서도, 트리스(2,4-디-tert-부틸페닐)포스파이트, 트리스(2,6-디-tert-부틸페닐)포스파이트, 테트라키스(2,4-디-tert-부틸페닐)-4,4'-비페닐렌디포스포나이트, 테트라키스(2,4-디-tert-부틸페닐)-4,3'-비페닐렌디포스포나이트, 테트라키스(2,4-디-tert-부틸페닐)-3,3'-비페닐렌디포스포나이트, 비스(2,4-디-tert-부틸페닐)-4-페닐-페닐포스포나이트 및 비스(2,4-디-tert-부틸페닐)-3-페닐페닐포스포나이트가 사용되고, 특히 바람직하게는 테트라키스(2,4-디-tert-부틸페닐)-4,4'-비페닐렌디포스포나이트가 사용된다.
(힌더드페놀계 열안정제 (E))
본 발명의 수지 조성물은 힌더드페놀계 열안정제 (E) 를 함유하고 있어도 된다. 힌더드페놀계 열안정제 (E) 의 함유량은 폴리카보네이트 수지 100중량부에 대해, 바람직하게는 0.001 ∼ 0.1중량부, 보다 바람직하게는 0.01 ∼ 0.1중량부이다.
힌더드페놀계 열안정제 (E) 로서, 예를 들어 트리에틸렌글리콜-비스[3-(3-tert-부틸-5-메틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트], 1,6-헥산디올-비스[3-(3,5-디 -tert-부틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트], 펜타에리트리톨테트라키스[3-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트], 옥타데실-3-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트, 1,3,5-트리메틸-2,4,6-트리스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질)벤젠, N,N-헥사메틸렌비스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시-히드로신나마이드), 3,5-디-tert-부틸-4-히드록시-벤질포스포네이트-디에틸에스테르, 트리스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질)이소시아누레이트 및 3,9-비스{1,1-디메틸-2-[β-(3-tert-부틸-4-히드록시-5-메틸페닐)프로피오닐옥시]에틸}-2,4,8,10-테트라옥사스피로(5,5)운데칸 등을 들 수 있다. 옥타데실-3-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트가 특히 바람직하다.
(이형제)
본 발명의 수지 조성물은 용융 성형시에 있어서 안경 렌즈의 수지 성형품의 금형으로부터의 이형성을 향상시키기 위해서, 이형제를 함유하고 있어도 된다. 이형제의 함유량은 폴리카보네이트 수지 100중량부에 대해, 바람직하게는 0.01 ∼ 0.6중량부, 보다 바람직하게는 0.03 ∼ 0.5중량부이다. 이형제로서는, 탄소 원자수 1 ∼ 20 의 1 가 알코올과 탄소 원자수 10 ∼ 30 의 포화 지방산의 에스테르 및 탄소 원자수 1 ∼ 25 의 다가 알코올과 탄소 원자수 10 ∼ 30 의 포화 지방산의 부분 에스테르 또는 전체 에스테르로 이루어지는 군에서 선택된 적어도 1 종의 이형제가 바람직하게 사용된다.
1 가 알코올과 포화 지방산의 에스테르로서는, 스테아릴스테아레이트, 팔미틸팔미테이트, 부틸스테아레이트, 메틸라우레이트, 이소프로필팔미테이트 등을 들 수 있고, 그 중에서도 스테아릴스테아레이트가 바람직하다.
다가 알코올과 포화 지방산의 부분 에스테르 또는 전체 에스테르로서는, 스테아르산 모노글리세리드, 스테아르산 디글리세리드, 스테아르산 트리글리세리드, 스테아르산 모노소르비테이트, 베헨산 모노글리세리드, 펜타에리트리톨 모노스테아레이트, 펜타에리트리톨테트라스테아레이트, 펜타에리트리톨테트라펠라르고네이트, 프로필렌글리콜모노스테아레이트, 비페닐비페네이트, 소르비탄모노스테아레이트, 2-에틸헥실스테아레이트, 디펜타에리트리톨헥사스테아레이트 등의 디펜타에리트리톨의 전체 에스테르 또는 부분 에스테르 등을 들 수 있다.
이들 에스테르 중에서도, 스테아르산 모노글리세리드, 스테아르산 트리글리세리드, 펜타에리트리톨테트라스테아레이트, 스테아르산 트리글리세리드와 스테아릴스테아레이트의 혼합물이 바람직하게 사용된다.
(블루잉제)
본 발명의 수지 조성물은 안경 렌즈로 성형한 경우, 폴리카보네이트 수지나 자외선 흡수제에 기초하는 렌즈의 황색끼를 없이기 위해서 블루잉제를 함유하고 있어도 된다. 블루잉제로서는 폴리카보네이트 수지에 사용되는 것이면, 특별히 지장없이 사용할 수 있다. 일반적으로는 안트라퀴논계 염료가 입수 용이하여 바람직하다.
구체적인 블루잉제로서는, 예를 들어, 이하의 것을 들 수 있다.
상표명 : 바이엘사 제조 「마크로렉스 바이올렛 B」, 「마크로렉스 블루 RR」, 「마크로렉스 바이올렛 3R」, 미츠비시 화학사 제조 「다이아 레진 블루 G」, 「다이아 레진 바이올렛 D」, 「다이아 레진 블루 J」, 「다이아 레진 블루 N」, 스미토모 화학공업 (주) 제조 「스미플래스트 바이올렛 B」, 샌드사 제조 「폴리신스렌 블루 RLS」
이들 블루잉제는 통상적으로 0.3 ∼ 1.2ppm 의 농도로 폴리카보네이트 수지 조성물 중에 배합된다. 지나치게 다량의 블루잉제를 배합하면 블루잉제의 흡수가 강해져, 시감 투과율이 저하되어 칙칙한 색의 안경 렌즈가 된다. 특히 시력 보정용 안경 렌즈의 경우, 후육부와 박육부가 있어 렌즈의 두께의 변화가 크기 때문에, 블루잉제의 흡수가 강하면 렌즈의 중앙부와 외주부에 두께 차에 의한 색상차가 발생하여 외관이 현저하게 떨어지는 렌즈가 된다.
(수지 조성물의 제조)
본 발명의 수지 조성물은 자외선 흡수제 (A), 자외선 흡수제 (B), 티오에테르계 화합물 (C) 및 필요에 따라 다른 성분을 혼합함으로써 제조할 수 있다.
자외선 흡수제 (A), 자외선 흡수제 (B) 및 티오에테르계 화합물 (C) 등의 각 성분의 배합 시기나 배합 방법에 대해서는 특별히 제한되지 않는다. 배합 시기는 폴리카보네이트 수지의 중합 도중이나 중합 후에도 된다. 파우더, 펠릿 또는 비즈상의 폴리카보네이트 수지에 첨가하여 혼합하여도 된다. 또한, 자외선 흡수제 (A) 및 자외선 흡수제 (B) 는, 동시에 첨가하여도 되고, 임의의 순서로 첨가하여도 된다.
혼합은 임의의 혼합기, 예를 들어, 텀블러, 리본 블렌더, 고속 믹서 등으로 혼합하고, 용융 혼련하여 실시하는 것이 바람직하다.
(성형품, 안경 렌즈)
본 발명은 상기 수지 조성물로 이루어지는 안경 렌즈 등의 성형품을 포함 한다.
본 발명의 수지 조성물로 형성된 안경 렌즈는, 극히 투명성이 우수하고, 2mm 두께에서 전체 광선 투과율이 약 90% 로 높은 수준을 유지하고 있다.
본 발명의 안경 렌즈는 폴리카보네이트 수지를 기체로 하고 있으므로 높은 충격 강도 및 높은 굴절률과 함께, 자외선 흡수 효과, 특히 파장 385㎚ 이하의 유해 자외선의 흡수 효과가 우수하다.
본 발명의 수지 조성물은 그 자체 공지된 용융 성형법에 따라 안경 렌즈로 성형할 수 있다. 특히, 수지 조성물을 용융하여 금형에 주입하고, 그 금형 중에서 원하는 형상으로 압축 성형하는 방법을 채용할 수 있다. 이 성형법은 압출 가압 성형법이라고도 불리고 있다. 이 압축 성형 방법을 채용함으로써 성형품의 잔류 왜곡이 저감되고, 웰드 라인이 없는 성형품을 얻을 수 있어, 안경 렌즈로서 고품질인 것을 얻을 수 있다.
이 본 발명에 대해 실시예에 의해 더욱 상세하게 설명한다. 또한 부는 중량부이고, 평가는 하기 방법으로 실시하였다.
(1) 분광 광선 투과율
각 실시예에서 얻은 버진 펠릿을 사출 성형기 (실린더 온도 350℃, 1 분 사이클) 로 성형하여, 「측정용 평판」(종 90mm × 횡 50mm × 두께 2mm) 을 얻었다. 「측정용 평판」의 파장 영역 300㎚ ∼ 500㎚ 에 있어서의 분광 광선 투과율을 Varian 사 제조 Cary5000 으로 측정하고, 385㎚ 의 분광 광선 투과율을 구하였다.
(2) 전체 광선 투과율
각 실시예에서 얻은 버진 펠릿을 사출 성형기 (실린더 온도 350℃, 1 분 사이클) 로 성형하여, 「측정용 평판」(종 90mm × 횡 50mm × 두께 2mm) 을 얻었다. 「측정용 평판」의 전체 광선 투과율 (Tt) 을 ISO 13468 에 따라 닛폰 덴쇼꾸사 제조 NDH-2000 으로 측정하였다.
(3) 성형 내열성 (리프로성)
각 실시예에서 얻은 버진 펠릿의 황색도 (b*) 및 백색도 (L*), 리펠릿의 황색도 (b'*) 및 백색도 (L'*) 를, 닛폰 덴쇼꾸사 제조 SE-2000 을 사용하여 광원 반사법으로 측정하고, 버진 펠릿과 리펠릿의 변색의 정도를 △b*(= b'* - b*) 및 △L*(= L'* - L*) 로 나타냈다. △b* 및 △L* 가 작을수록 색상의 변화가 작아 양호하다.
(4) 성형 내열성 (체류 내열성)
각 실시예에서 얻은 버진 펠릿을 사출 성형기 (실린더 온도 350℃, 1 분 사이클) 로 성형하여, 「체류전의 측정용 평판」(종 90mm × 횡 50mm × 두께 2mm) 을 얻었다. 또한 사출 성형기의 실린더 중에 수지를 10 분간 체류시킨 후에 성형하여, 「체류 후의 측정용 평판」(종 90mm × 횡 50mm × 두께 2mm) 을 얻었다. 체류 전후의 평판의 색상 (L, a, b) 을 닛폰 덴쇼꾸사 제조 SE-2000 을 사용하여 C 광원 반사법으로 측정하고, 다음 식에 의해 색차 △E 를 구하였다. △E 가 작 을수록 성형 내열성이 우수한 것을 나타낸다.
△E={(L - L')2 + (a - a')2 + (b - b')2}1/2
「체류전의 측정용 평판」의 색상 : L, a, b
「체류 후의 측정용 평판」의 색상 : L', a', b'
실시예 1
(버진 펠릿)
통상적인 방법에 따라 비스페놀 A 와 포스겐을 계면중합법으로 중합하여 얻은 점도 평균 분자량 22,400 의 폴리카보네이트 수지 분말 100부에, 자외선 흡수제 (A) 로서 2-(2H-벤조트리아졸-2-일)-4-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)페놀 (UV-1, 흡수 극대가 340㎚) 0.3부, 자외선 흡수제 (B) 로서 2,2'-메틸렌비스[4-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)-6-(2H-벤조트리아졸-2-일)페놀] (UV-2, 흡수 극대가 349㎚) 0.04부, 티오에테르계 화합물 (C) 로서 펜타에리트리톨테트라키스(3-라우릴티오프로피오네이트) (HS-1) 0.02부, 이형제로서 스테아르산 트리글리세리드와 스테아릴스테아레이트의 혼합물 (리켄 비타민사 제조 리케말 SL900 (상품명)) 0.25부, 하기 인계 열안정제 (HS-2) 0.03부 및 블루잉제로서 하기 식
Figure 112009027478911-PCT00001
으로 나타나는 화합물을 0.3ppm 첨가하여, 텀블러에서 충분히 혼합한 후 30mmΦ 벤트식 압출 성형기에 의해 280℃ 에서 펠릿화하였다 (버진 펠릿).
(리펠릿)
리펠릿에 의한 색상을 조사하기 위해, 동일한 압출 조건에서 연속하여 또한, 2 회의 펠릿화를 실시하여 리펠릿을 얻었다. 이들 버진 펠릿과 리펠릿을 상기 평가 방법에 따라 평가하였다. 그 평가 결과를 표 1 에 나타냈다.
(안경용 렌즈)
또, 얻어진 버진 펠릿을 사용하여, 실린더 온도 300℃, 금형 온도 125℃ 의 조건에서 안경용 오목 렌즈의 금형을 사용하여, 사출 압축 성형에 의해 마이너스 안경용 렌즈 (전면 곡률 반경 293mm, 후면 곡률 반경 -73mm, 중심 두께 1.5mm, 가장자리 두께 10.0mm, 렌즈 외경 77.5mm) 를 제조하였다. 이 렌즈는 투명성이 우수하고 외관도 양호하였다. 이 렌즈에 트리메틸올프로판트리(메트)아크릴레이트를 주성분으로 한 UV 경화 도료를 딥법에 의해 균일하게 도포하였다. 실온에서 건조 후, UV 조사기에 의해, 컨베이어 속도 : 4m/min, 조사량 : 650mJ/㎠ 의 조건에서 경화시켰다. 외관은 양호하고, 또 UV 경화 전후에서 렌즈 기재의 변형 등은 볼 수 없었다.
인계 열안정제 (HS-2) : 이하의 d-1-1 성분, d-1-2 성분 및 d-1-3 성분인 71 : 15 : 14 (중량비) 의 혼합물
d-1-1 성분 : 테트라키스(2,4-디-tert-부틸페닐)-4,4'-비페닐렌디포스포나이트, 테트라키스(2,4-디-tert-부틸페닐)-4,3'-비페닐렌디포스포나이트, 및 테트라키스(2,4-디-t-부틸페닐)-3,3'-비페닐렌디포스포나이트의 100 : 50 : 10 (중량비) 혼 합물
d-1-2 성분 : 비스(2,4-디-tert-부틸페닐)-4-페닐-페닐포스포나이트 및 비스(2,4-디-tert-부틸페닐)-3-페닐-페닐포스포나이트의 5 : 3 (중량비) 혼합물
d-1-3 성분 : 트리스(2,4-디-tert-부틸페닐)포스파이트
실시예 2 ∼ 8, 비교예 1 ∼ 7
표 1 에 기재된 자외선 흡수제 및 열안정제를 표 1 에 기재된 양을 사용하는 것 이외에는, 실시예 1 과 동일한 조작을 실시하였다. 그 평가 결과를 표 1 에 나타냈다.
실시예 9
(버진 펠릿)
통상적인 방법에 의해 비스페놀 A 와 포스겐을 계면중합법으로 중합하여 얻은 점도 평균 분자량 23,900 의 폴리카보네이트 수지 분말 100부에, 자외선 흡수제 (A) 로서 2-(2H-벤조트리아졸-2-일)-4-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)페놀 (UV-1) 0.33부, 자외선 흡수제 (B) 로서 2-[5-클로로(2H)-벤조트리아졸-2-일]-4-메틸-6-(tert-부틸)페놀 (UV-3) 0.02부, 티오에테르계 화합물 (C) 로서 펜타에리트리톨테트라키스(3-라우릴티오프로피오네이트) (HS-1) 0.02부, 이형제로서 스테아르산 트리글리세리드와 스테아릴스테아레이트의 혼합물 (리켄 비타민사 제조 리케말 SL900 (상품명)) 0.25부, 실시예 1 에서 사용한 것과 동일한 인계 열안정제 (HS-2) 0.03부 및 실시예 1 에서 사용한 것과 동일한 블루잉제 0.8ppm 을 첨가하여, 텀블러에서 충분히 혼합한 후 30mmΦ 벤트식 압출 성형기에 의해 280℃ 에서 펠릿화하였다 (버진 펠릿).
(리펠릿)
또한 리펠릿에 의한 색상 변화를 조사하기 위해, 동일한 압출 조건에서 추가로 연속하여 2 회의 펠릿화를 실시하여 리펠릿을 얻었다. 이들 버진 펠릿과 리펠릿을 상기 평가 방법에 따라 평가하였다. 그 평가 결과를 표 1 에 나타냈다.
(안경용 렌즈)
또, 얻어진 버진 펠릿을 사용하여, 실린더 온도 300℃, 금형 온도 125℃ 의 조건에서 안경용 오목 렌즈의 금형을 사용하여, 사출 압축 성형에 의해 마이너스 안경용 렌즈 (전면 곡률 반경 293mm, 후면 곡률 반경 -73mm, 중심 두께 1.5mm, 테두리 두께 10.0mm, 렌즈 외경 77.5mm) 를 제조하였다. 이 렌즈는 투명성이 우수하고 외관도 양호하였다. 이 렌즈에 트리메틸올프로판트리(메트)아크릴레이트를 주성분으로 한 UV 경화 도료를 딥법에 의해 균일하게 도포하였다. 실온에서 건조 후, UV 조사기에 의해, 컨베이어 속도 : 4m/min, 조사량 : 650 mJ/㎠ 의 조건에서 경화시켰다. 외관은 양호하고, 또 UV 경화 전후에서 렌즈 기재의 변형 따위 볼 수 없었다.
실시예 10 ∼ 14, 비교예 8 ∼ 14
표 1 에 기재된 자외선 흡수제 및 열안정제를 표 1 에 기재된 양을 사용하는 것 이외에는, 실시예 9 와 동일한 조작을 실시하였다. 그 평가 결과를 표 1 에 나타냈다.
또한, 표 1 중의 각 기호는 하기의 화합물을 나타낸다.
PC-1 ; 비스페놀 A 와 포스겐을 계면중합법으로 중합하여 얻은 점도 평균 분자량 22,400 의 폴리카보네이트 수지 분말
PC-2 ; 비스페놀 A 와 포스겐을 계면중합법으로 중합하여 얻은 점도 평균 분자량 23,900 의 폴리카보네이트 수지 분말
UV-1 ; 2-(2H-벤조트리아졸-2-일)-4-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)페놀
UV-2 ; 2,2'-메틸렌비스[4-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)-6-(2H-벤조트리아졸-2-일)페놀]
UV-3 ; 2-[5-클로로(2H)-벤조트리아졸-2-일]-4-메틸-6-(tert-부틸)페놀
UV-4 ; 2-(2H-벤조트리아졸-2-일)-4,6-비스(1-메틸-1-페닐에틸)페놀
HS-1 ; 펜타에리트리톨테트라키스(3-라우릴티오프로피오네이트)
HS-2 ; 이하의 d-1-1 성분, d-1-2 성분 및 d-1-3 성분의 71 : 15 : 14 (중량비) 의 혼합물
d-1-1 성분 : 테트라키스(2,4-디-tert-부틸페닐)-4,4'-비페닐렌디포스포나이트, 테트라키스(2,4-디-tert-부틸페닐)-4,3'-비페닐렌디포스포나이트, 및 테트라키스(2,4-디-tert-부틸페닐)-3,3'-비페닐렌디포스포나이트의 100 : 50 : 10 (중량비) 혼합물
d-1-2 성분 : 비스(2,4-디-tert-부틸페닐)-4-페닐-페닐포스포나이트 및 비스(2,4-디-tert-부틸페닐)-3-페닐-페닐포스포나이트의 5 : 3 (중량비) 혼합물
d-1-3 성분 : 트리스(2,4-디-tert-부틸페닐)포스파이트
HS-3 ; 트리스(2,4-디-tert-부틸페닐)포스파이트
HS-4 ; 옥타데실-3-(3,5-디-tert-4-히드록시페닐)프로피오네이트
HS-5 ; 디미리스틸-3,3'-티오디프로피오네이트
HS-6 ; 5,7-디-tert-부틸-3-(3,4-디메틸-페닐)-3H-벤조푸란-2-온
Figure 112009027478911-PCT00002
Figure 112009027478911-PCT00003
Figure 112009027478911-PCT00004
Figure 112009027478911-PCT00005
표 1 에서 분명한 바와 같이, 본 발명의 수지 조성물은 280℃ 의 열이력에 의한 색상의 변화가 적고, 리프로성이 우수한 것을 알 수 있다. 따라서, 본 발명의 수지 조성물은 280 ∼ 300℃ 에서의 사출 압축 성형에 의한 안경 렌즈의 성형 재료로서 유용하다는 것을 알 수 있다. 또, 350℃ 에서의 체류 내열성도 우수한 것을 알 수 있다.
발명의 효과
본 발명의 수지 조성물은 385㎚ 의 파장을 실질적으로 투과시키지 않고, 또한 전체 광선 투과율이 높다. 본 발명의 수지 조성물은 내열성이 우수하고, 열이력에 의한 색상의 변화가 작다. 본 발명의 수지 조성물은 내열성이 우수하고, 안경 렌즈 성형시의 장기 고온 유지에 견딜 수 있다. 본 발명의 수지 조성물은 내열성이 우수하고, 제품 부스러기 등을 재이용할 수 있다.
본 발명의 수지 조성물로부터 얻어지는 안경 렌즈는, 자외선 차단 성능을 유지한 채로, 전체 광선 투과율이 양호하다.
본 발명의 수지 조성물은 안경 렌즈 등의 성형품의 재료로서 유용하다.

Claims (9)

  1. (1) 폴리카보네이트 수지 100중량부에 대해,
    (2) 2-(2H-벤조트리아졸-2-일)-p-크레졸 및 2-(2H-벤조트리아졸-2-일)-4-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)페놀로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 자외선 흡수제
    (A) 0.05 ∼ 0.4중량부,
    (3) 2-[5-클로로(2H)-벤조트리아졸-2-일]-4-메틸-6-(tert-부틸)페놀, 2,2'-메틸렌비스[4-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)-6-(2H-벤조트리아졸-2-일)페놀] 및 2-(2H-벤조트리아졸-2-일)-4,6-비스(1-메틸-1-페닐에틸)페놀로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 자외선 흡수제 (B) 0.01 ∼ 0.3중량부, 그리고
    (4) 하기 식 (I) 로 나타내는 화합물 및 하기 식 (II) 로 나타내는 화합물로 이루어는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 티오에테르계 화합물 (C) 0.01 ∼ 0.5중량부를 함유하는 수지 조성물.
    (R1-S-CH2-CH2-C(O)O-CH2-)4C (I)
    (R2-O-C(O)-CH2-CH2-)2S (II)
    (식 중 R1 은 탄소수 4 ∼ 20 의 알킬기, R2 는 탄소수 6 ∼ 22 의 알킬기를 나타낸다)
  2. 제 1 항에 있어서,
    자외선 흡수제 (A) 가 2-(2H-벤조트리아졸-2-일)-4-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)페놀이고, 자외선 흡수제 (B) 가 2-[5-클로로(2H)-벤조트리아졸-2-일]-4-메틸-6-(tert-부틸)페놀, 및 2,2'-메틸렌비스[4-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)-6-(2H-벤조트리아졸-2-일)페놀] 로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종인 수지 조성물.
  3. 제 1 항에 있어서,
    자외선 흡수제 (A) 와 자외선 흡수제 (B) 의 배합비 (R) 이 B/A (중량비) 로 나타내어 0.05 ∼ 4 의 범위인 수지 조성물.
  4. 제 1 항에 있어서,
    티오에테르계 화합물 (C) 가 펜타에리트리톨테트라키스(3-라우릴티오프로피오네이트) 인 수지 조성물.
  5. 제 1 항에 있어서,
    인계 열안정제 (D) 를 폴리카보네이트 수지 100중량부당, 0.001 ∼ 0.2중량부 함유하는 수지 조성물.
  6. 제 1 항에 있어서,
    힌더드페놀계 열안정제 (E) 를, 폴리카보네이트 수지 100중량부당, 0.001 ∼ 0.1중량부 함유하는 수지 조성물.
  7. 제 1 항에 있어서,
    폴리카보네이트 수지는 2,2-비스(4-히드록시페닐)프로판을 주된 2 가 페놀 성분으로 하는 수지 조성물.
  8. 제 1 항에 기재된 수지 조성물로 이루어지는 성형품.
  9. 제 1 항에 기재된 수지 조성물로 이루어지는 안경 렌즈.
KR1020097009448A 2006-12-06 2007-12-04 안경 렌즈 KR20090088875A (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2006329354 2006-12-06
JPJP-P-2006-329354 2006-12-06

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR20090088875A true KR20090088875A (ko) 2009-08-20

Family

ID=39492208

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020097009448A KR20090088875A (ko) 2006-12-06 2007-12-04 안경 렌즈

Country Status (7)

Country Link
US (1) US7863354B2 (ko)
EP (1) EP2088171A4 (ko)
JP (1) JP5055294B2 (ko)
KR (1) KR20090088875A (ko)
CN (1) CN101516999B (ko)
TW (1) TW200838933A (ko)
WO (1) WO2008069336A1 (ko)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102047171A (zh) * 2008-05-28 2011-05-04 帝人化成株式会社 眼镜透镜
WO2013150891A1 (ja) * 2012-04-03 2013-10-10 スタンレー電気株式会社 ストロボ発光装置
CN104151807B (zh) * 2014-08-25 2016-03-02 周佳瑜 一种pc抗雾性眼镜片及其制备方法
US9458308B1 (en) * 2015-05-12 2016-10-04 Lotte Chemical Corporation Polycarbonate resin composition with increased gamma-radiation resistant property and molded article using the same
CN106280360A (zh) * 2015-05-22 2017-01-04 乐天化学株式会社 具有增强的抗γ-辐射性能的聚碳酸酯组合物和使用其的模制品
CN105176042B (zh) * 2015-10-11 2017-03-29 浙江方氏眼镜制造有限公司 一种防雾性好的树脂镜片及其制备方法
WO2019057730A1 (en) * 2017-09-20 2019-03-28 Essilor International POLYCARBONATE RESIN HAVING ENHANCED BLUE ANTI-LIGHT ACTION AND NEUTRAL COLOR
KR102561747B1 (ko) * 2018-04-09 2023-07-31 코베스트로 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 운트 콤파니 카게 폴리카르보네이트 조성물, 그로부터 제조된 성형 물품, 및 그의 용도
EP3660108A1 (en) * 2018-11-30 2020-06-03 SABIC Global Technologies B.V. Compositions including a laser marking additive and systems and methods of laser marking the compositions
CN109880347A (zh) * 2019-03-07 2019-06-14 禾聚实业有限公司 聚胺酯材料

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3354066B2 (ja) 1996-01-26 2002-12-09 帝人化成株式会社 眼鏡レンズ
DE69716789T2 (de) 1996-01-26 2003-07-03 Teijin Chemicals Ltd Brillenglas
AU729121B2 (en) * 1996-10-18 2001-01-25 Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. Novel copolycarbonate resin and resin composition comprising the same
JP3696412B2 (ja) * 1998-09-02 2005-09-21 日本ジーイープラスチックス株式会社 光学用ポリカーボネートの製造方法
DE19925125A1 (de) * 1999-06-01 2000-12-07 Bayer Ag Polycarbonatformmassen zur Herstellung von Artikeln mit verminderter Staubanlagerung
JP4647066B2 (ja) 2000-07-06 2011-03-09 帝人化成株式会社 ポリカーボネート樹脂組成物
WO2002004992A1 (fr) * 2000-07-11 2002-01-17 Teijin Chemicals, Ltd Verre organique
JP2004115568A (ja) * 2002-09-24 2004-04-15 Sumitomo Chem Co Ltd ポリカーボネート樹脂組成物
JP2004217734A (ja) 2003-01-10 2004-08-05 Mitsubishi Engineering Plastics Corp リサイクル安定性に優れたポリカーボネート樹脂組成物およびその成形品
CN1910503A (zh) 2004-01-20 2007-02-07 帝人化成株式会社 眼镜镜片及其制造方法
US7144972B2 (en) * 2004-07-09 2006-12-05 E. I. Du Pont De Nemours And Company Copolyetherester compositions containing hydroxyalkanoic acids and shaped articles produced therefrom
JP4799126B2 (ja) 2004-11-05 2011-10-26 帝人化成株式会社 眼鏡レンズおよび眼鏡レンズ用ポリカーボネート樹脂成形材料
US7786195B2 (en) 2004-11-05 2010-08-31 Teijin Chemicals Ltd. Spectacle lens and polycarbonate resin molding material for optical moldings

Also Published As

Publication number Publication date
CN101516999A (zh) 2009-08-26
TW200838933A (en) 2008-10-01
WO2008069336A1 (ja) 2008-06-12
CN101516999B (zh) 2012-03-21
JPWO2008069336A1 (ja) 2010-03-25
EP2088171A1 (en) 2009-08-12
JP5055294B2 (ja) 2012-10-24
US20100029812A1 (en) 2010-02-04
US7863354B2 (en) 2011-01-04
EP2088171A4 (en) 2009-12-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US7473723B2 (en) Spectacles lens and production method thereof
US8425032B2 (en) Spectacle lens
EP1808726B1 (en) Polycarbonate resin material for molding eyeglass lenses and optical elements
JP5055294B2 (ja) 眼鏡レンズ
EP0786675B1 (en) Spectacle lens
JP3354066B2 (ja) 眼鏡レンズ
JP4799126B2 (ja) 眼鏡レンズおよび眼鏡レンズ用ポリカーボネート樹脂成形材料
WO2012074125A1 (ja) 眼鏡レンズ
JP3354067B2 (ja) 眼鏡レンズ
JP5620240B2 (ja) 眼鏡レンズ
JP5620241B2 (ja) 眼鏡レンズ
JP5663600B2 (ja) ポリカーボネート樹脂組成物および成形品
JP5080340B2 (ja) 眼鏡レンズ
JP2010168462A (ja) 芳香族ポリカーボネート樹脂組成物および眼鏡レンズ

Legal Events

Date Code Title Description
WITN Application deemed withdrawn, e.g. because no request for examination was filed or no examination fee was paid