WO2012074125A1 - 眼鏡レンズ - Google Patents

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WO2012074125A1
WO2012074125A1 PCT/JP2011/078009 JP2011078009W WO2012074125A1 WO 2012074125 A1 WO2012074125 A1 WO 2012074125A1 JP 2011078009 W JP2011078009 W JP 2011078009W WO 2012074125 A1 WO2012074125 A1 WO 2012074125A1
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weight
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spectacle lens
molding
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直 高橋
篤士 北村
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帝人化成株式会社
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    • C08L25/04Homopolymers or copolymers of styrene
    • C08L25/08Copolymers of styrene
    • C08L25/14Copolymers of styrene with unsaturated esters

Definitions

  • the present invention provides a polycarbonate resin composition excellent in transparency, mold corrosion inhibition, boiling water resistance, molding heat resistance, high repro performance, low yellowing even with heat history, and excellent hue stability. It relates to the spectacle lens used.
  • Polycarbonate resin has a high refractive index and excellent properties such as transparency and impact resistance, and has recently been widely used as a material for lenses, particularly for eyeglass lenses.
  • the spectacle lens made of polycarbonate resin is thinner and lighter than the conventional glass lens and plastic lens as shown in Patent Document 1 by cast polymerization, and has a significantly high impact strength, and is therefore safe and highly functional. Therefore, it has come to be used as a vision correction lens, sunglasses, protective glasses, etc. as a spectacle lens.
  • Patent Document 2 discloses a polycarbonate resin composition for spectacle lenses.
  • the molding temperature is completely different depending on the molding manufacturer, and in many cases, molding is performed under a high temperature condition of 350 ° C. or higher. That is, the polycarbonate resin composition excellent in hue with little yellowing is required to have all of repellet properties, long-term thermal stability under high temperature conditions, and thermal stability in high temperature molding at 350 ° C. or higher.
  • chlorinated organic solvents such as a methylene chloride and chlorobenzene, are used as an organic solvent.
  • Patent Document 5 It has been proposed to react a sulfur-containing acidic compound or phosphorus compound in a polycarbonate resin composition with an epoxy compound to suppress molecular weight reduction or coloring by a neutralizing action.
  • Patent Document 5 JP 2001-288289 A JP 2006-154783 A Japanese Examined Patent Publication No. 62-034791 Japanese Patent No. 2579653 JP 05-239332 A
  • An object of the present invention is to provide a spectacle lens made of a resin composition having excellent hue stability and little mold corrosion. Another object of the present invention is to provide a spectacle lens made of a resin composition that has little yellowing even when exposed to a long-term high temperature holding state during lens molding such as extrusion compression molding and has high temperature molding heat resistance. Another object of the present invention is to provide a spectacle lens made of a resin composition that has a small change in hue even when a heat history such as re-extrusion is applied to reuse product waste.
  • the present inventors have intensively studied an epoxy compound, a mold release agent, a heat stabilizer, and an ultraviolet absorber added to the polycarbonate resin.
  • the spectacle lens according to item 1 wherein the fatty acid ester release agent (R component) is a mixture of an ester of a monohydric alcohol and a saturated fatty acid and a triester of glycerin and a saturated fatty acid. 3.
  • the fatty acid ester release agent (R component) is a full ester of pentaerythritol and saturated fat. 5.
  • the ultraviolet absorber (UV component) having a benzotriazole skeleton is 2- (2′-hydroxy-5′-tert-octylphenyl) benzotriazole (UV-1). 6).
  • An ultraviolet absorber (UV component) having a benzotriazole skeleton is 2,2′-methylenebis [4- (1,1,3,3-tetramethylbutyl) -6- (2H-benzotriazol-2-yl) phenol ]
  • the spectacle lens of the preceding clause 1 which is (UV-2).
  • the ultraviolet absorber (UV component) having a benzotriazole skeleton is 0.05 to 0.5 parts by weight of 2- (2′-hydroxy-5′-tert-octylphenyl) benzotriazole (UV-1), and 2- 2.
  • the spectacle lens according to item 1 above containing 0.01 to 0.3 part by weight of (3-tert-butyl-5-methyl-2-hydroxyphenyl) -5-chloro-2H-benzotriazole (UV-3). 8).
  • the phosphorus-based heat stabilizer (S component) is a phosphorus-based heat stabilizer having a 2,4-di-tert-butylphenyl skeleton.
  • the resin composition has a total chlorine content of 60 ppm or less in pellets obtained by molding the resin composition with a twin screw extruder. 12
  • the resin composition is a pellet obtained by re-extruding the pellet obtained by molding the resin composition with a twin-screw extruder at 280 ° C. twice continuously at a single-screw extruder.
  • the hue change ( ⁇ E) obtained by the equation is 2.5 or less.
  • ⁇ E ⁇ ( ⁇ L) 2 + ( ⁇ a) 2 + ( ⁇ b) 2 ⁇ 1/2 Hue of “pellets (virgin pellets) obtained by molding with a twin screw extruder”: L, a, b Hue of “pellets (repellets) obtained by reextrusion molding with a single screw extruder”: L ′, a ′, b ′ ⁇ L: LL ′ ⁇ a: aa ′ ⁇ b: bb ′ 13.
  • the resin composition was obtained by molding pellets obtained by molding the resin composition with a twin screw extruder at a cylinder temperature of 300 ° C., a mold temperature of 105 ° C., and a one minute cycle. 2.
  • FIG. 1 is a schematic view of a mold (cavity size width 42 mm ⁇ length 24 mm ⁇ depth 3 mmt, insert for corrosion evaluation (20 mm ⁇ ) made with mold steel NAK80) used for evaluation of mold corrosion. Indicates.
  • PC component is a resin obtained by reacting a dihydric phenol and a carbonate precursor.
  • dihydric phenol include, for example, 2,2-bis (4-hydroxyphenyl) propane (commonly called bisphenol A), bis (4-hydroxyphenyl) methane, and 1,1-bis (4-hydroxyphenyl).
  • dihydric phenols may be used alone or in combination of two or more.
  • 2,2-bis (4-hydroxyphenyl) propane bisphenol A
  • bisphenol A is preferably the main dihydric phenol component, particularly 70 mol% or more, particularly 80 mol% of the total dihydric phenol component.
  • the above is preferably bisphenol A.
  • an aromatic polycarbonate resin in which the dihydric phenol component is substantially bisphenol A.
  • PC component The basic means for producing polycarbonate resin (PC component) will be briefly described. In the solution method using phosgene as a carbonate precursor, the reaction of a dihydric phenol component and phosgene is usually performed in the presence of an acid binder and an organic solvent.
  • the acid binder examples include alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide, and amine compounds such as pyridine.
  • the organic solvent for example, halogenated hydrocarbons such as methylene chloride and chlorobenzene are used.
  • a catalyst such as a tertiary amine or a quaternary ammonium salt can be used, and a terminal terminator such as an alkyl-substituted phenol such as phenol or p-tert-butylphenol as a molecular weight regulator.
  • the reaction temperature is usually 0 to 40 ° C., the reaction time is several minutes to 5 hours, and the pH during the reaction is preferably maintained at 10 or more.
  • a predetermined proportion of a dihydric phenol component and a carbonic acid diester are stirred with heating in the presence of an inert gas, and the resulting alcohol or phenols are distilled. It is a method to make it come out.
  • the reaction temperature varies depending on the boiling point of the alcohol or phenol produced, but is usually in the range of 120 to 350 ° C. The reaction is carried out while distilling off the alcohol or phenol produced under reduced pressure from the beginning.
  • a normal transesterification reaction catalyst can be used.
  • the carbonic acid diester used in the transesterification include diphenyl carbonate, dinaphthyl carbonate, dimethyl carbonate, diethyl carbonate, dibutyl carbonate, and the like, and diphenyl carbonate is particularly preferable.
  • Polycarbonate resin (PC component) has a total chlorine content of 500 ppm or less, preferably 400 ppm or less. If the total chlorine content exceeds 500 ppm, the hue stability and the mold corrosiveness are inferior. The total amount of chlorine in the polycarbonate resin (PC component) is measured using a scanning fluorescent X-ray analyzer ZSX Primus II manufactured by Rigaku Corporation.
  • the halogenated hydrocarbon organic solvent used in the production of the polycarbonate resin is dried at a high temperature in the drying step after the granulation step. It can be obtained by a method of drying for a long time.
  • the molecular weight of the polycarbonate resin (PC component) is 1.7 ⁇ 10 in terms of viscosity average molecular weight. 4 ⁇ 3.0 ⁇ 10 4 Is preferred, 2.0 ⁇ 10 4 ⁇ 2.6 ⁇ 10 4 Is particularly preferred.
  • Eyeglass lenses are precision molded products, and it is important to accurately transfer the mirror surface of the mold to give the specified curvature and power.
  • the viscosity average molecular weight (M) of the polycarbonate resin (PC component) was determined by using a Ostwald viscometer with a specific viscosity ( ⁇ determined from a solution of 0.7 g of the polycarbonate resin in 20 ml of methylene chloride at 20 ° C. sp ) Is inserted into the following equation.
  • the resin composition contains an epoxy compound (E component) in order to impart mold corrosion inhibition, hue stability of spectacle lenses, and good boiling water resistance. And the spectacle lens of this invention needs the characteristic which can endure long-term thermal history of hue stability and extrusion compression molding.
  • an epoxy compound a copolymer of styrene and glycidyl methacrylate is used.
  • the copolymer of styrene and glycidyl methacrylate is commercially available from NOF Corporation as Marproof G-0250SP (trade name).
  • the content of the epoxy compound (component E) is 0.003 to 0.2 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the polycarbonate resin (component A).
  • the amount is preferably 0.004 to 0.15 parts by weight, more preferably 0.005 to 0.1 parts by weight, still more preferably 0.005 to 0.05 parts by weight, and particularly preferably 0.005 to 0 parts by weight. 0.02 part by weight.
  • the resin composition contains a fatty acid ester release agent (R component).
  • the fatty acid ester release agent (R component) improves the releasability of the spectacle lens from the mold during melt molding.
  • Fatty acid ester release agents include esters of monohydric alcohols having 1 to 20 carbon atoms and saturated fatty acids having 10 to 30 carbon atoms, polyhydric alcohols having 1 to 25 carbon atoms and carbon.
  • examples include at least one mold release agent selected from the group consisting of partial esters or total esters with saturated fatty acids having 10 to 30 atoms.
  • a release agent which is a full ester of pentaerythritol and a saturated fatty acid having 10 to 30 carbon atoms is used.
  • esters of monohydric alcohol and saturated fatty acid include stearyl stearate, palmityl palmitate, butyl stearate, methyl laurate, isopropyl palmitate and the like.
  • stearyl stearate is preferable.
  • partial ester or total ester of polyhydric alcohol and saturated fatty acid glycerol monostearate, glycerol distearate, glycerol tristearate, glycerol monobehenate, pentaerythritol monostearate, pentaerythritol tetrastearate, pentaerythritol tetra Full or partial esters of dipentaerythritol, such as paluminate, pentaerythritol tetrapelargonate, propylene glycol monostearate, biphenyl biphenate, sorbitan monostearate, 2-ethylhexyl stearate, dipentaerythritol hexastearate, etc.
  • fatty acid esters a mixture of an ester of a monohydric alcohol and a saturated fatty acid and a triester of glycerin and a saturated fatty acid is preferable.
  • a full ester of pentaerythritol and saturated fat is preferred.
  • glycerin monostearate, glycerin tristearate, pentaerythritol tetrastearate, and a mixture of glycerin tristearate and stearyl stearate are preferably used.
  • the content of the fatty acid ester release agent (R component) is 0.05 to 0.5 parts by weight, more preferably 0.08 to 0.4 parts per 100 parts by weight of the polycarbonate resin (component A). Part by weight, particularly preferably 0.1 to 0.3 part by weight. When the content is less than 0.05 parts by weight, good releasability cannot be obtained, and when it exceeds 0.5 parts by weight, the discoloration of the spectacle lens is deteriorated.
  • the fatty acid ester release agent (R component) can be used in combination with other release agents known to those skilled in the art, but even when used in combination, the content of the fatty acid ester release agent (R component) is 0.05. It is preferably about 0.5 part by weight and is the main component of the release agent.
  • UV component ultraviolet absorber having benzotriazole skeleton
  • the resin composition of the present invention contains an ultraviolet absorber (UV component) having a benzotriazole skeleton.
  • UV absorber (UV component) having a benzotriazole skeleton include 2- (2′-hydroxy-5′-methylphenyl) benzotriazole, 2- (2′-hydroxy-5′-tert-octylphenyl) benzo Triazole (UV-1), 2- (2′-hydroxy-3 ′, 5′-dicumylphenyl) phenylbenzotriazole, 2- (2′-hydroxy-3′-tert-butyl-5′-methylphenyl) -5-chloro-2H-benzotriazole (UV-3), 2,2'-methylenebis [4- (1,1,3,3-tetramethylbutyl) -6- (2H-benzotriazol-2-yl) Phenol] (UV-2), 2- (2′-hydroxy-3 ′, 5′-di-ter
  • 2- (2′-hydroxy-5′-methylphenyl) benzotriazole 2- (2′-hydroxy-5′-tert-octylphenyl) benzotriazole (UV-1), 2- (2 ′ -Hydroxy-3 ', 5'-dicumylphenyl) phenylbenzotriazole, 2- (2'-hydroxy-3'-tert-butyl-5'-methylphenyl) -5-chloro-2H-benzotriazole (UV- 3), 2,2′-methylenebis [4- (1,1,3,3-tetramethylbutyl) -6- (2H-benzotriazol-2-yl) phenol] (UV-2), 2- [2 -Hydroxy-3- (3,4,5,6-tetrahydrophthalimidomethyl) -5-methylphenyl] benzotriazole.
  • UV-1 2- (2′-hydroxy-5′-tert-octylphenyl) benzotriazole
  • UV-2 2,2′-methylenebis [4- (1,1,3,3-tetramethylbutyl) ) -6- (2H-benzotriazol-2-yl) phenol]
  • UV-2 2,2′-methylenebis [4- (1,1,3,3-tetramethylbutyl) -6- (2H-benzotriazole-2]
  • UV-2 2,2′-methylenebis [4- (1,1,3,3-tetramethylbutyl) -6- (2H-benzotriazole-2] is sufficient because it absorbs ultraviolet rays having a wavelength of 385 nm. -Yl) phenol] (UV-2).
  • the content of the ultraviolet absorber (UV component) having a benzotriazole skeleton is 0.1 to 1.0 part by weight, preferably 0.1 to 1.0 part by weight based on 100 parts by weight of the polycarbonate resin (component A). 1 to 0.4 parts by weight, more preferably 0.12 to 0.3 parts by weight, and still more preferably 0.15 to 0.2 parts by weight. If the content of the UV absorber (UV component) having a benzotriazole skeleton exceeds 1.0 part by weight, the UV absorber sublimates during molding, and the haze of the spectacle lens increases or the hue deteriorates. Invite.
  • the resin composition of the present invention preferably contains two types of ultraviolet absorbers in the polycarbonate resin.
  • One is 2- (2'-hydroxy-5'-tert-octylphenyl) benzotriazole (UV-1).
  • the content of UV-1 is 0.05 to 0.5 parts by weight, preferably 0.1 to 0.4 parts by weight, more preferably 0.15 to 0.35, per 100 parts by weight of the polycarbonate resin (PC component). Parts by weight. If the amount is less than 0.05 parts by weight, the ultraviolet absorption performance is insufficient, and even if the amount exceeds 0.4 parts by weight, the ultraviolet absorption ability is no longer improved.
  • UV-3 2- (3-tert-butyl-5-methyl-2-hydroxyphenyl) -5-chloro-2H-benzotriazole
  • the content of UV-3 is 0.01 to 0.3 parts by weight, preferably 0.01 to 0.27 parts by weight, more preferably 0.02 to 0.25 parts per 100 parts by weight of the polycarbonate resin (PC component). Parts by weight. If the amount is less than 0.01 part by weight, the ultraviolet absorption performance is insufficient. If the amount exceeds 0.3 part by weight, UV-3 significantly deteriorates the hue of the polycarbonate resin, resulting in a dull spectacle lens.
  • UV-1 and UV-3 both used alone, the absorption of ultraviolet rays having a wavelength of 385 nm is insufficient, or if they are added in such a large amount that absorption is sufficient, ultraviolet rays are formed during molding.
  • the absorber may sublimate, and the haze of the lens may increase or the hue may deteriorate.
  • UV-1 and UV-3 in combination, even if each amount is relatively small, the spectral transmittance at 385 nm is less than 1% on a 2 mm-thick molded plate, and ultraviolet rays of this wavelength are almost eliminated. It can absorb completely, and the total light transmittance is maintained at a high level of about 90%, and the hue of the lens is also good.
  • the blending ratio (R) of UV-1 and UV-3 is represented by UV-3 / UV-1 (weight ratio), preferably in the range of 0.05 to 4, more preferably 0.05 to. Is in the range of 3, more preferably in the range of 0.05 to 1, particularly preferably in the range of 0.05 to 0.5.
  • the blending ratio (R) is less than 0.05, the ultraviolet absorption performance is insufficient, and when the blending ratio (R) exceeds 4, there is a tendency for the hue to deteriorate significantly.
  • the resin composition of the present invention includes a benzophenone-based UV absorber other than the UV absorber having a benzotriazole skeleton, a triazine-based UV absorber, a cyclic imino ester-based UV absorber, and a cyanoacrylate-based UV as long as the characteristics are not impaired.
  • An absorbent etc. can be mix
  • Phosphorus heat stabilizer S component
  • the resin composition of the present invention contains a phosphorus-based heat stabilizer (S component). Examples of the phosphorus-based heat stabilizer (S component) include phosphorous acid, phosphoric acid, phosphonous acid, phosphonic acid, and esters thereof.
  • triphenyl phosphite tris (nonylphenyl) phosphite, tris (2,4-di-tert-butylphenyl) phosphite, tris (2,6-di-tert-butylphenyl) phosphite, Tridecyl phosphite, trioctyl phosphite, trioctadecyl phosphite, didecyl monophenyl phosphite, dioctyl monophenyl phosphite, diisopropyl monophenyl phosphite, monobutyl diphenyl phosphite, monodecyl diphenyl phosphite, monooctyl diphenyl phosphite Phyto, bis (2,6-di-tert-butyl-4-methylphenyl) pentaerythritol dip
  • a phosphorus-based heat stabilizer having a 2,4-di-tert-butylphenyl skeleton is preferably used.
  • tris (2,4-di-tert-butylphenyl) phosphite tetrakis (2,4-di-tert-butylphenyl) -4,4′-biphenylenediphosphonite, tetrakis (2,4-di -Tert-butylphenyl) -4,3'-biphenylenediphosphonite, tetrakis (2,4-di-tert-butylphenyl) -3,3'-biphenylenediphosphonite, bis (2,4-di-tert -Butylphenyl) -4-phenyl-phenylphosphonite and bis (2,4-di-tert-butylphenyl) -3-
  • phosphorus heat stabilizers having a 2,4-di-tert-butylphenyl skeleton such as tetrakis (2,4-di-tert-butylphenyl) -4,4'-biphenylenediphosphonite.
  • the content of the phosphorus-based heat stabilizer (S component) is 0.005 to 0.1 part by weight, more preferably 0.008 to 0.08 part by weight with respect to 100 parts by weight of the polycarbonate resin (component A). Particularly preferred is 0.01 to 0.05 parts by weight. When the content is less than 0.005 parts by weight, the effect of stabilizing the intended resin composition in the high-temperature zone is reduced.
  • the resin composition of the present invention preferably contains a hindered phenol-based antioxidant (component A).
  • antioxidants As a hindered phenol-based antioxidant (component A), triethylene glycol-bis [3- (3-tert-butyl-5-methyl-4-hydroxyphenyl) propionate], 1,6-hexanediol-bis [3 -(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl) propionate], pentaerythritol-tetrakis [3- (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl) propionate], octadecyl-3- (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl) propionate, 1,3,5-trimethyl-2,4,6-tris (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl) benzene N, N-hexamethylenebis (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxy-hydrocin Mido), 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxy-benzy
  • a hindered phenol antioxidant having a pentaerythritol skeleton is preferably used.
  • pentaerythritol-tetrakis [3- (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl) propionate] is preferable.
  • the content of the hindered phenolic antioxidant (component A) is preferably 0.01 to 0.3 parts by weight, more preferably 0.02 to 100 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the polycarbonate resin (component A).
  • the amount is 0.25 parts by weight, particularly preferably 0.03 to 0.2 parts by weight.
  • the resin composition of the present invention When the content is less than 0.01 part by weight, sufficient repellet property cannot be obtained, and the hue stability of the molded product is adversely affected. On the other hand, if it exceeds 0.3 parts by weight, there is a possibility that the amount of deposits on the mold at the time of molding and mechanical properties will be lowered.
  • a bluing agent in order to counteract the yellowness of the lens based on the polycarbonate resin or the ultraviolet absorber. Any bluing agent can be used without any problem as long as it is used for polycarbonate resin. In general, anthraquinone dyes are easily available and preferred.
  • the general name Solvent Violet 13 [CA. No. (Color Index No) 60725; Trade names “Macrolex Violet B” manufactured by Bayer, “Diaresin Blue G” manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation, “Sumiplast Violet B” manufactured by Sumitomo Chemical Co., Ltd.], general name Solvent Violet 31 [CA. No. 68210; Trade name “Diaresin Violet D” manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation], generic name Solvent Violet 33 [CA. No. 60725; trade name “Diaresin Blue J” manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation], generic name Solvent Blue 94 [CA. No. 61500; trade name “Diaresin Blue N” manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation], generic name SolventViolet 36 [CA. No.
  • the resin composition of the present invention can contain a sulfur-based heat stabilizer in an amount that does not impair the object of the present invention.
  • pentaerythritol-tetrakis (3-laurylthiopropionate), pentaerythritol-tetrakis (3-myristylthiopropionate), pentaerythritol-tetrakis (3-stearylthiopropionate)
  • Examples include dilauryl-3, 3′-thiodipropionate, dimyristyl-3, 3′-thiodipropionate, distearyl-3, 3′-thiodipropionate.
  • pentaerythritol-tetrakis (3-laurylthiopropionate), pentaerythritol-tetrakis (3-myristylthiopropionate), dilauryl-3, 3′-thiodipropionate, dimyristyl-3, 3′-thio Dipropionate is preferred.
  • pentaerythritol-tetrakis (3-laurylthiopropionate).
  • the thioether compounds are commercially available from Sumitomo Chemical Co., Ltd. as Sumilizer TP-D (trade name), Sumilizer TPM (trade name), and the like, and can be easily used.
  • the content of the sulfur-based heat stabilizer in the polycarbonate resin is preferably 0.001 to 0.2 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the polycarbonate resin (component A).
  • component A the polycarbonate resin
  • other heat stabilizers, antistatic agents, flame retardants, heat ray shielding agents, fluorescent whitening agents, pigments, light diffusing agents, and reinforcing fillings are provided as long as the object of the present invention is not impaired. Agents, other resins, elastomers, and the like can be blended.
  • the total chlorine content of pellets obtained by molding the resin composition with a twin screw extruder is preferably 60 ppm or less, more preferably 55 ppm or less, and 50 ppm or less. More preferably it is. If the total chlorine amount in the pellet is 60 ppm or less, the hue stability and the mold corrosiveness are excellent, which is preferable.
  • the resin composition used as a material for molding the spectacle lens of the present invention is obtained by continuously forming pellets obtained by molding the resin composition with a twin screw extruder at 280 ° C. with a single screw extruder. It is preferable that the hue change ( ⁇ E) of the pellet obtained by re-extrusion molding is 2.5 or less.
  • the hue (L, a, b) value of each pellet is measured by the C light source reflection method according to JIS K-7105, and the hue change ( ⁇ E) is determined by the following equation.
  • ⁇ E ⁇ ( ⁇ L) 2 + ( ⁇ a) 2 + ( ⁇ b) 2 ⁇ 1/2
  • the resin composition used as a molding material for the spectacle lens of the present invention is a molding obtained by molding the resin composition with an injection molding machine at a cylinder temperature of 370 ° C., a mold temperature of 80 ° C., and a cycle of 1 minute.
  • the hue change ( ⁇ E ′) of the plate and the molded plate obtained after 10 minutes of residence is preferably 0.4 or less.
  • the hue (L, a, b) value of each molded plate is measured by the C light source reflection method according to JIS K-7105, and the hue change ( ⁇ E ′) is obtained by the following equation.
  • ⁇ E ′ ⁇ ( ⁇ L ′) 2 + ( ⁇ a ′) 2 + ( ⁇ b ′) 2 ⁇ 1/2 ”Hue of“ molded plate before stay ”: L ′′, a ′′, b ′′ ”Hue of“ molded plate after residence ”: L ′′ ′′, a ′′ ′′, b ′′ ′′ ⁇ L ': L "-L” " ⁇ a ': a "-a” " ⁇ b ': b “-b” "
  • the resin composition of the present invention is formed by molding pellets obtained by molding the resin composition with a twin screw extruder at a cylinder temperature of 300 ° C., a mold temperature of 105 ° C., and a one minute cycle.
  • the difference between the maximum value and the minimum value of the YI values of 50 5 mm-thick molded plates obtained in this way is 0.15 or less.
  • a finish lens that is optically finished by transferring a glass mold surface on the convex surface and concave surface of the lens at the time of molding, and molded in accordance with a desired power can be mentioned.
  • the semi-finished lens is ground or cut by a curve generator or NC-controlled cutting tool or the like according to the necessary concave surface processing, and smoothing (fining) is performed as necessary.
  • the surface that has been cut, ground, or smoothed (fined) is polished using a polishing dish with a polishing agent and a polishing cloth or a polishing tool having flexibility, and is mirror-finished and optically finished. . After that, both the finished lens and the polished semi-finished lens are cleaned and inspected for scratches and foreign matter.
  • the dyeing process for coloring the lens as desired the hard coating process for forming a cured film to cover the scratch resistance of plastic lenses, and antireflection to reduce the lens surface reflection and improve the transmittance
  • the film is formed and shipped as a finished product and used by each user.
  • Preferred embodiments of the present invention are as follows. 1.
  • PC component polycarbonate resin
  • component E epoxy compound that is a copolymer of styrene and glycidyl methacrylate
  • R component Fatty acid ester release agent
  • R component Hindered phenol antioxidant
  • S component Phosphorus heat stabilizer
  • the resin was retained in the cylinder of the injection molding machine for 10 minutes, and a molded plate after retention (length 90 mm ⁇ width 50 mm ⁇ thickness 2 mm) was formed.
  • the hue (L, a, b) of the flat plate before and after residence is measured by C light source reflection method using SE-2000 manufactured by Nippon Denshoku Industries Co., Ltd. according to JIS K-7105, and the following:
  • the color difference ⁇ E ′ was obtained from the equation. The smaller ⁇ E ′, the better the heat resistance.
  • ⁇ E ′ ⁇ ( ⁇ L ′) 2 + ( ⁇ a ′) 2 + ( ⁇ b ′) 2 ⁇ 1/2 Hue of “molded plate before stay”: L ′′, a ′′, b ′′ Hue of “molded plate after residence”: L ′ ′′, a ′ ′′, b ′ ′′ ⁇ L ′: L ′′ ⁇ L ′ ′′ ⁇ a ′: a ′′ ⁇ a ′ ′′ ⁇ b ′: b ′′ ⁇ b ′ ′′ (5)
  • Boiling water resistance Molded in a 1 minute cycle on an injection molding machine with a maximum clamping force of 85 Ton and a cylinder temperature of 350 ° C. and a mold temperature of 80 ° C.
  • the obtained molded plate was treated for 48 hours under the conditions of a temperature of 120 ° C. and a humidity of 100% using an autoclave SN510 manufactured by Yamato Scientific Co., Ltd.
  • the Haze before and after the treatment was measured according to ISO14782 using NDH-2000 manufactured by Nippon Denshoku Co., Ltd., and the change in the Haze before and after the treatment ( ⁇ Haze) was determined by the following formula. It shows that it is inferior to boiling water resistance, so that (DELTA) Haze is large.
  • ⁇ Haze Haze of the molded plate after treatment ⁇ Haze of the molded plate before treatment (6)
  • Hue stability The virgin pellets obtained in each example were molded at a cylinder temperature of 300 ° C., a mold temperature of 105 ° C., and a one-minute cycle using an injection molding machine J85-ELIII manufactured by Nippon Steel Works. (Length 70 mm ⁇ width 50 mm ⁇ thickness 5 mm) was obtained. Molding was performed continuously for 50 shots, and the YI (yellowness) of the molded plate obtained in each shot was measured with a C-light source, a viewing angle of 2 °, and a transmission method using a Color-Eye7000A manufactured by Greater Macbeth.
  • a range of YI values obtained by measurement (difference between maximum value and minimum value) and an average value thereof were calculated.
  • the criteria for determination are as follows.
  • Corrosion is less than 5% of the mirror surface.
  • Corrosion is observed in 5 to 50% of the mirror surface.
  • Corrosion is observed in excess of 50% of the mirror surface.
  • a spectacle lens molded article having a diameter of 80 mm, a ridge thickness of 9 mm, and a power of ⁇ 2.0 was prepared by an extrusion compression molding method that was cooled at about 10 minutes.
  • the YI (yellowness) of the obtained spectacle lens molded article was measured with a C light source, a viewing angle of 2 °, and a transmission method using a Color-Eye7000A manufactured by Greater Macbeth.
  • Example 1 0.0075 part of the following epoxy compound (E-1) is added to 100 parts of a polycarbonate resin granule having a viscosity average molecular weight of 23,900 and a total chlorine content of 357 ppm obtained by polymerizing bisphenol A and phosgene by an interfacial polymerization method by a conventional method.
  • the virgin pellet was continuously pelletized twice at 280 ° C. with a 30 mm ⁇ vent type single screw extruder to obtain a repellet.
  • These virgin pellets and repellets were evaluated according to the above evaluation method.
  • the evaluation results are shown in Table 1.
  • Examples 2-6, Comparative Examples 1-6 Same as Example 1 except that polycarbonate resin granules, epoxy compounds, hindered phenolic antioxidants, mold release agents, UV absorbers and phosphorus heat stabilizers listed in Table 1 are used in the amounts shown in Table 1. Was performed. The evaluation results are shown in Table 1.
  • Example 7 The following epoxy compound (E-1) was added to 100 parts of a polycarbonate resin particle (PC-3) having a viscosity average molecular weight of 22,400 and a total chlorine content of 211 ppm obtained by polymerizing bisphenol A and phosgene by an interfacial polymerization method by a conventional method.
  • PC-3 polycarbonate resin particle having a viscosity average molecular weight of 22,400 and a total chlorine content of 211 ppm obtained by polymerizing bisphenol A and phosgene by an interfacial polymerization method by a conventional method.
  • Examples 8-12, Comparative Examples 7-12 The same as Example 7 except that the polycarbonate resin granules, the epoxy compound, the hindered phenol antioxidant, the release agent, the ultraviolet absorber, and the phosphorus thermal stabilizer shown in Table 2 are used in the amounts shown in Table 2. Was performed. The evaluation results are shown in Table 2. Examples 13-14 The virgin pellets obtained in Example 1 and Example 7 were molded into a spectacle lens molded product having a diameter of 70 mm, a heel thickness of 3 mm, and a power of ⁇ 1.2 using a molding machine NISSEI ES4000. Virgin pellets plasticized and melted at 310 ° C.
  • YI (yellowness) was measured with a C light source, a viewing angle of 2 °, and a transmission method using a Color-Eye7000A manufactured by Greater Macbeth. Examples 15-22, Comparative Examples 13-16
  • YI (yellowness) of the spectacle lens molded article was evaluated in the same manner as in Examples 1 to 14 except that the evaluation was performed as described in (1) below.
  • (1) Evaluation of YI (Yellowness) of Eyeglass Lens Molded Product Using pellets obtained in each example, using a molding machine NISSEI ES4000, diameter 70 mm, heel thickness 3 mm, frequency -1.2 A spectacle lens molded product was molded. As molding conditions, pellets plasticized and melted at 310 ° C.
  • the mold used was one capable of making six spectacle lens moldings with a single injection press.
  • the YI (yellowness) of the obtained spectacle lens molded article was measured with a C light source, a viewing angle of 2 °, and a transmission method using a Color-Eye7000A manufactured by Greater Macbeth.
  • Example 15 The following epoxy compound (E-1) was added to 100 parts of a polycarbonate resin powder (PC-1) having a viscosity average molecular weight of 23,900 and a total chlorine content of 357 ppm obtained by polymerizing bisphenol A and phosgene by an interfacial polymerization method by a conventional method.
  • PC-1 polycarbonate resin powder having a viscosity average molecular weight of 23,900 and a total chlorine content of 357 ppm obtained by polymerizing bisphenol A and phosgene by an interfacial polymerization method by a conventional method.
  • PC-1 Polycarbonate resin powder having a viscosity average molecular weight of 23,900 and a total chlorine content of 635 ppm obtained by polymerizing bisphenol A and phosgene by an interfacial polymerization method is set in a hot air circulating dryer set at 140 ° C. in a thickness of 1 cm.
  • Polycarbonate resin powder PC-2 having a total chlorine content of 357 ppm dried for 4 hours;
  • Polycarbonate resin powder PC-3 having a viscosity average molecular weight of 23,900 and a total chlorine content of 635 ppm obtained by polymerizing bisphenol A and phosgene by an interfacial polymerization method;
  • PC-3 A polycarbonate resin powder having a viscosity average molecular weight of 22,400 and a total chlorine content of 554 ppm obtained by polymerizing A and phosgene by an interfacial polymerization method was dried in a hot air circulating dryer set at 140 ° C. for 4 hours in a thickness of 1 cm.
  • the spectacle lens of the present invention is useful as a finish lens or a semi-finish lens.

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Abstract

本発明の目的は、色相、耐熱性に優れた樹脂組成物からなる眼鏡レンズを提供することにある。本発明は、(1)総塩素量500ppm以下のポリカーボネート樹脂(PC成分)100重量部、(2)スチレンとグリシジルメタクリレートの共重合体であるエポキシ化合物(E成分)0.003~0.2重量部、(3)ベンゾトリアゾール骨格を有する紫外線吸収剤(UV成分)0.1~1.0重量部、(4)脂肪酸エステル系離型剤(R成分)0.05~0.5重量部および(5)リン系熱安定剤(S成分)0.005~0.1重量部、を含有する樹脂組成物からなる眼鏡レンズである。

Description

眼鏡レンズ
 本発明は、透明性、金型腐食抑制、耐沸水性、成形耐熱性に優れ、且つリプロ性能が高く熱履歴を有しても黄色化が少ない、色相安定性に優れたポリカーボネート樹脂組成物を使用した眼鏡レンズに関する。
 ポリカーボネート樹脂は高屈折率で透明性や耐衝撃性に優れた特性を有し、最近はレンズの素材、なかでも眼鏡レンズの素材として幅広く使用されている。ポリカーボネート樹脂製の眼鏡レンズは、従来のガラスレンズや注型重合による特許文献1に示されるようなプラスチックレンズより薄くて、軽くて、衝撃強度が著しく高く、したがって安全で、かつ機能性が高い。そのため、眼鏡レンズとして視力補正用レンズ、サングラスおよび保護眼鏡等に用いられるようになってきた。例えば、特許文献2には、眼鏡レンズ用のポリカーボネート樹脂組成物が示されている。
 ポリカーボネート組成物を用いて射出成形するときにはスプルー部、ランナー部およびゲート部などの製品屑等を再利用するため熱履歴が加わりレンズ自身が色相悪化(黄色化)するという欠点があった。加えて眼鏡レンズの成形法に、押出圧縮成形という特殊な成形法が用いられることがあり、ポリカーボネート樹脂成形品に射出圧縮成形に比べ長い時間熱履歴が加わるため射出圧縮成形に比べて眼鏡レンズ成形品の色相悪化傾向が見られる。これまで述べてきたように、押出圧縮成形法、射出圧縮成形法,射出押出成形法,射出プレス成形法など様々な成形法を用いて眼鏡レンズは成形されている。前述したような成形法に共通していることとして、熱履歴に強い材料が求められていることがある。成形温度も成形メーカーによってそれぞれまったく異なっていることが多く、その中で350℃以上の高温条件下で成形を行っているところも少なくない。
 すなわち、黄変の少ない色相に優れるポリカーボネート樹脂組成物としてリペレット性、高温条件下における長期熱安定性および350℃以上の高温成形における熱安定性のすべてが求められているという現状にある。
 また、ビスフェノールAとホスゲンから界面縮重合法により製造されるポリカーボネート樹脂においては、有機溶媒として例えば塩化メチレン、クロロベンゼン等の塩素系有機溶媒が用いられる。これら微量の塩素系有機溶媒や各種添加剤の分解によって生じる酸性物質および添加剤に含まれる酸性の不純物等が金型表面に付着した状態で湿気に晒される事によって、金型の腐食が著しく促進されると考えられている。そのためグリセリンモノステアレートなどの高級脂肪酸と多価アルコールの部分エステルをポリカーボネート樹脂に添加して、金型腐食を抑制することが提案されている(特許文献3)。さらには脂環式エポキシ化合物をポリカーボネート樹脂に添加して金型の腐食を抑制することが提案されている(特許文献4)。しかし、いずれの提案も眼鏡レンズ部材に求められる特性の全てを満足するものではなかった。
 さらに、眼鏡レンズ部材は人の目に直接触れるため、成形に用いられるポリカーボネート樹脂には色相安定性が強く求められる。ポリカーボネート樹脂組成物中のイオウ含有酸性化合物やリン系化合物と、エポキシ化合物とを反応させ、中和作用により分子量低下や着色を抑制することが提案されている(特許文献5)。しかしその効果の程度が明確でなく、さらには眼鏡レンズ部材に求められる特性のすべてを満足するものではなかった。
特開2001−288289号公報 特開2006−154783号公報 特公昭62−034791号公報 特許第2579653号公報 特開平05−239332号公報
 本発明の目的は、色相安定性に優れ、金型腐食の少ない樹脂組成物からなる眼鏡レンズを提供することにある。また本発明の目的は、押出圧縮成形等のレンズ成形時の長期高温保持状態にさらされても黄変が少なく、高温成形耐熱性を有する樹脂組成物からなる眼鏡レンズを提供することにある。また本発明の目的は、製品屑等を再利用するために再押出し等の熱履歴を加えても色相の変化が小さい樹脂組成物からなる眼鏡レンズを提供することにある。
 本発明者らは、ポリカーボネート樹脂に添加するエポキシ化合物、離型剤,熱安定剤、紫外線吸収剤について鋭意研究した。その結果、特定のエポキシ化合物を特定量用い、特定の離型剤さらには特定の熱安定剤を特定量で用いることで、成形性を阻害することなく、且つレンズの透明性を損なうことなく、成形時の熱による色相変化が改善されることを見出し、本発明に到達した。
 すなわち本発明の目的は以下の発明により達成される。
1. (1)総塩素量500ppm以下のポリカーボネート樹脂(PC成分)100重量部、
(2)スチレンとグリシジルメタクリレートの共重合体であるエポキシ化合物(E成分)0.003~0.2重量部、
(3)ベンゾトリアゾール骨格を有する紫外線吸収剤(UV成分)0.1~1.0重量部、
(4)脂肪酸エステル系離型剤(R成分)0.05~0.5重量部および
(5)リン系熱安定剤(S成分)0.005~0.1重量部、
を含有する樹脂組成物からなる眼鏡レンズ。
2. 脂肪酸エステル系離型剤(R成分)は、一価アルコールと飽和脂肪酸とのエステルおよびグリセリンと飽和脂肪酸とのトリエステルの混合物である前項1記載の眼鏡レンズ。
3. 脂肪酸エステル系離型剤(R成分)は、ぺンタエリスリトールと飽和脂肪とのフルエステルである前項1記載の眼鏡レンズ。
5. ベンゾトリアゾール骨格を有する紫外線吸収剤(UV成分)は、2−(2’−ヒドロキシ−5’−tert−オクチルフェニル)ベンゾトリアゾール(UV−1)である前項1記載の眼鏡レンズ。
6. ベンゾトリアゾール骨格を有する紫外線吸収剤(UV成分)は、2,2’−メチレンビス[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−6−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)フェノール](UV−2)である前項1記載の眼鏡レンズ。
7. ベンゾトリアゾール骨格を有する紫外線吸収剤(UV成分)は、2−(2’−ヒドロキシ−5’−tert−オクチルフェニル)ベンゾトリアゾール(UV−1)0.05~0.5重量部、および2−(3−tert−ブチル−5−メチル−2−ヒドロキシフェニル)−5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール(UV−3)0.01~0.3重量部を含む前項1記載の眼鏡レンズ。
8. リン系熱安定剤(S成分)は、2,4−ジ−tert−ブチルフェニル骨格を有するリン系熱安定剤である前項1記載の眼鏡レンズ。
9. ヒンダードフェノール酸化防止剤(A成分)0.01~0.3重量部を含有する前項1記載の眼鏡レンズ。
10. ヒンダードフェノール系酸化防止剤(A成分)は、ペンタエリスリトール骨格を有するヒンダードフェノール系酸化防止剤である前項1記載の眼鏡レンズ。
11. 樹脂組成物は、該樹脂組成物を二軸押出機で成形して得られたペレットの総塩素量が60ppm以下である前項1記載の眼鏡レンズ。
12. 樹脂組成物は、該樹脂組成物を二軸押出機で成形して得られたペレットを、単軸押出機にて280℃で連続して2回の再押出成形して得られたペレットの下記式により求められる色相変化(ΔE)が2.5以下である前項1記載の眼鏡レンズ。
 ΔE={(ΔL)+(Δa)+(Δb)1/2
 「二軸押出機で成形して得られたペレット(バージンペレット)」の色相:L、a、b
 「単軸押出機にて再押出成形して得られたペレット(リペレット)」の色相:L’、a’、b’
 ΔL:L−L’
 Δa:a−a’
 Δb:b−b’
13. 樹脂組成物は、該樹脂組成物を二軸押出機で成形して得られたペレットを、射出成形機にてシリンダー温度300℃、金型温度105℃、1分サイクルで成形して得られた5mm厚成形板50枚のYI値の最大値と最小値の差が0.15以下である前項1記載の眼鏡レンズ。
 図1は、金型腐食性の評価に使用した金型(キャビティーサイズ横42mm×縦24mm×深さ3mmt、金型鋼材NAK80にて作成した腐食評価用入れ子(20mmφ))挿入)の概要図を示す。
 1 ゲート
 2 スプルー
 3 腐蝕評価用入れ子(鋼材NAK80、20mmφ)
 以下、本発明について詳細に説明する。
(ポリカーボネート樹脂:PC成分)
 ポリカーボネート樹脂(PC成分)は、二価フェノールとカーボネート前駆体とを反応させて得られる樹脂である。ここで用いる二価フェノールの具体例としては、例えば2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン(通称ビスフェノールA)、ビス(4−ヒドロキシフェニル)メタン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)エタン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ブタン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)オクタン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)フェニルメタン、2,2−ビス(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)プロパン、1,1−ビス(4−ヒドロキシ−3−tert−ブチルフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−ヒドロキシ−3−ブロモフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジブロモフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジクロロフェニル)プロパン等のビス(ヒドロキシアリール)アルカン類、1,1−ビス(ヒドロキシフェニル)シクロペンタン、1,1−ビス(ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン等のビス(ヒドロキシフェニル)シクロアルカン類、4,4’−ジヒドロキシジフェニルエーテル、4,4’−ジヒドロキシ−3,3’−ジメチルジフェニルエーテル等のジヒドロキシアリールエーテル類、4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルフィド、4,4’−ジヒドロキシ−3,3’−ジメチルジフェニルスルフィド等のジヒドロキシジアリールスルフィド類、4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルホキシド、4,4’−ジヒドロキシ−3,3’−ジメチルジフェニルスルホキシド等のジヒドロキシジアリールスルホキシド類、4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルホン、4,4’−ジヒドロキシ−3,3’−ジメチルジフェニルスルホン等のジヒドロキシジアリールスルホン類等が挙げられる。これら二価フェノールは単独で用いても、二種以上併用してもよい。
 二価フェノールのうち、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン(ビスフェノールA)を主たる二価フェノール成分とするのが好ましく、特に全二価フェノール成分中70モル%以上、特に80モル%以上がビスフェノールAであるものが好ましい。最も好ましいのは、二価フェノール成分が実質的にビスフェノールAである芳香族ポリカーボネート樹脂である。
 ポリカーボネート樹脂(PC成分)を製造する基本的な手段を簡単に説明する。カーボネート前駆体としてホスゲンを用いる溶液法では、通常、酸結合剤および有機溶媒の存在下に二価フェノール成分とホスゲンとの反応を行う。酸結合剤としては例えば水酸化ナトリウムや水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物またはピリジン等のアミン化合物が用いられる。有機溶媒としては例えば、塩化メチレン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素が用いられる。また反応促進のために例えば、第三級アミンや第四級アンモニウム塩等の触媒を用いることができ、分子量調節剤として例えばフェノールやp−tert−ブチルフェノールのようなアルキル置換フェノール等の末端停止剤を用いることが望ましい。反応温度は通常0~40℃、反応時間は数分~5時間、反応中のpHは10以上に保つのが好ましい。
 カーボネート前駆体として炭酸ジエステルを用いるエステル交換法(溶融法)は、不活性ガスの存在下に所定割合の二価フェノール成分と炭酸ジエステルとを加熱しながら撹拌し、生成するアルコールまたはフェノール類を留出させる方法である。反応温度は生成するアルコールまたはフェノール類の沸点等により異なるが、通常120~350℃の範囲である。反応はその初期から減圧にして生成するアルコールまたはフェノール類を留出させながら反応させる。また反応を促進するために通常のエステル交換反応触媒を用いることができる。このエステル交換反応に用いる炭酸ジエステルとしては、例えばジフェニルカーボネート、ジナフチルカーボネート、ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート、ジブチルカーボネート等があげられ、特にジフェニルカーボネートが好ましい。
 ポリカーボネート樹脂(PC成分)は、総塩素量が500ppm以下であり、好ましくは400ppm以下である。総塩素量が500ppmを超えると色相安定性や金型腐食性に劣り好ましくない。ポリカーボネート樹脂(PC成分)中の総塩素量は、理学電機工業(株)製 走査型蛍光X線分析装置ZSX Primus IIを用いて測定される。
 総塩素量が500ppm以下のポリカーボネート樹脂を得る方法としては、ポリカーボネート樹脂の製造時に使用するハロゲン化炭化水素系の有機溶媒を粉粒化工程後の乾燥工程にて、ポリカーボネート樹脂粉粒体を高温で長時間乾燥させる方法等により得ることができる。
 ポリカーボネート樹脂(PC成分)の分子量は、粘度平均分子量で表して1.7×10~3.0×10が好ましく、2.0×10~2.6×10が特に好ましい。眼鏡レンズは精密成形品であり、金型の鏡面を正確に転写して規定の曲率、度数を付与することが重要であり、溶融流動性のよい低粘度の樹脂が望ましいが、あまりに低粘度過ぎるとポリカーボネート樹脂の特徴である衝撃強度が保持できない。ここで、ポリカーボネート樹脂(PC成分)の粘度平均分子量(M)は、オストワルド粘度計を用いて塩化メチレン100mlにポリカーボネート樹脂0.7gを20℃で溶解した溶液から求めた比粘度(ηsp)を次式に挿入して求めたものである。
 ηsp/c=[η]+0.45×[η]c(但し[η]は極限粘度)
   [η]=1.23×10−40.83
     c=0.7
(エポキシ化合物:E成分)
 樹脂組成物は、金型腐食抑制、眼鏡レンズの色相安定性ならびに良好な耐沸水性を付与するために、エポキシ化合物(E成分)を含有する。そして、本発明の眼鏡レンズは、色相安定性と押出圧縮成形という長期熱履歴に耐えうる特性が必要である。このようなエポキシ化合物として、スチレンとグリシジルメタクリレートの共重合体が使用される。該スチレンとグリシジルメタクリレートの共重合体は、日油(株)からマープルーフG−0250SP(商品名)として市販されている。
 エポキシ化合物(E成分)の含有量は、ポリカーボネート樹脂(A成分)100重量部に対して0.003~0.2重量部である。好ましくは0.004~0.15重量部であり、より好ましくは0.005~0.1重量部であり、さらに好ましくは0.005~0.05重量部、特に好ましくは0.005~0.02重量部である。エポキシ化合物(E成分)の含有量が0.003重量部未満であると、本発明の樹脂組成物を成形する際の金型腐食の抑制効果が十分でなく、また耐沸水性の改善効果が十分でない。エポキシ化合物の添加量が0.2重量部を超えると樹脂組成物の耐熱性およびリペレット性が悪化し、結果として成形品の色相安定性に悪影響を及ぼす問題がある。
(脂肪酸エステル系離型剤:R成分)
 樹脂組成物は、脂肪酸エステル系離型剤(R成分)を含有する。脂肪酸エステル系離型剤(R成分)により、溶融成形時において眼鏡レンズの金型からの離型性が向上する。
 脂肪酸エステル系離型剤(R成分)としては、炭素原子数1~20の一価アルコールと炭素原子数10~30の飽和脂肪酸とのエステル、並びに炭素原子数1~25の多価アルコールと炭素原子数10~30の飽和脂肪酸との部分エステル若しくは全エステルからなる群より選ばれた少なくとも1種の離型剤が挙げられる。好ましくはペンタエリスリトールと炭素原子数10~30の飽和脂肪酸とのフルエステルである離型剤が使用される。
 一価アルコールと飽和脂肪酸とのエステルとしては、ステアリルステアレート、パルミチルパルミテート、ブチルステアレート、メチルラウレート、イソプロピルパルミテート等が挙げられる。なかでもステアリルステアレートが好ましい。
 多価アルコールと飽和脂肪酸との部分エステル若しくは全エステルとして、グリセリンモノステアレート、グリセリンジステアレート、グリセリントリステアレート、グリセリンモノベヘネート、ペンタエリスリトールモノステアレート、ペンタエリスリトールテトラステアレート、ペンタエリスリトールテトラパルミネート、ペンタエリスリトールテトラペラルゴネート、プロピレングリコールモノステアレート、ビフェニルビフェネート、ソルビタンモノステアレート、2−エチルヘキシルステアレート、ジペンタエリスリトールヘキサステアレート等のジペンタエリスルトールの全エステルまたは部分エステル等が挙げられる。これらの離型剤は1種または2種以上が使用される。
 脂肪酸エステルのなかでも、一価アルコールと飽和脂肪酸とのエステルおよびグリセリンと飽和脂肪酸とのトリエステルの混合物が好ましい。またペンタエリスリトールと飽和脂肪とのフルエステルが好ましい。特にグリセリンモノステアレート、グリセリントリステアレート、ペンタエリスリトールテトラステアレート、グリセリントリステアレーとステアリルステアレートとの混合物が好ましく使用される。
 脂肪酸エステル系離型剤(R成分)の含有量は、ポリカーボネート樹脂(A成分)100重量部に対して、0.05~0.5重量部であり、より好ましくは0.08~0.4重量部、特に好ましくは0.1~0.3重量部である。含有量が0.05重量部より少ない場合には、良好な離型性が得られず、0.5重量部を超えると眼鏡レンズの変色が悪化する。
 脂肪酸エステル系離型剤(R成分)は、当該業者で知られるその他の離型剤とも併用可能であるが、併用した場合でも脂肪酸エステル系離型剤(R成分)の含有量は0.05~0.5重量部であり、離型剤の主成分であることが好ましい。
(ベンゾトリアゾール骨格を有する紫外線吸収剤:UV成分)
 本発明の樹脂組成物は、ベンゾトリアゾール骨格を有する紫外線吸収剤(UV成分)を含有する。ベンゾトリアゾール骨格を有する紫外線吸収剤(UV成分)としては、2−(2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)ベンゾトリアゾ−ル、2−(2’−ヒドロキシ−5’−tert−オクチルフェニル)ベンゾトリアゾール(UV−1)、2−(2’−ヒドロキシ−3’,5’−ジクミルフェニル)フェニルベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−3’−tert−ブチル−5’−メチルフェニル)−5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール(UV−3)、2,2’−メチレンビス[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−6−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)フェノール](UV−2)、2−(2’−ヒドロキシ−3’,5’−ジ−tert−ブチルフェニル)ベンゾトリアゾ−ル、2−(2’−ヒドロキシ−3’,5’−ジ−tert−ブチルフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−3’,5’−ジ−tert−アミルフェニル)ベンゾトリアゾ−ル、2−(2’−ヒドロキシ−5’−tert−オクチルフェニル)ベンゾトリアゾ−ル、2−(2’−ヒドロキシ−5’−tert−ブチルフェニル)ベンゾトリアゾ−ル、2−(2’−ヒドロキシ−4’−オクトキシフェニル)ベンゾトリアゾ−ル、2,2’−メチレンビス(4−クミル−6−ベンゾトリアゾールフェニル)、2,2’−p−フェニレンビス(1,3−ベンゾオキサジン−4−オン)、2−[2−ヒドロキシ−3−(3,4,5,6−テトラヒドロフタルイミドメチル)−5−メチルフェニル]ベンゾトリアゾ−ルが挙げられる。これらを単独あるいは2種以上の混合物で用いることができる。
 好ましくは、2−(2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)ベンゾトリアゾ−ル、2−(2’−ヒドロキシ−5’−tert−オクチルフェニル)ベンゾトリアゾール(UV−1)、2−(2’−ヒドロキシ−3’,5’−ジクミルフェニル)フェニルベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−3’−tert−ブチル−5’−メチルフェニル)−5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール(UV−3)、2,2’−メチレンビス[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−6−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)フェノール](UV−2)、2−[2−ヒドロキシ−3−(3,4,5,6−テトラヒドロフタルイミドメチル)−5−メチルフェニル]ベンゾトリアゾ−ルが挙げられる。より好ましくは、2−(2’−ヒドロキシ−5’−tert−オクチルフェニル)ベンゾトリアゾ−ル(UV−1)、2,2’−メチレンビス[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−6−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)フェノール](UV−2)が挙げられる。特に好ましくは、385nmの波長の紫外線の吸収が充分であることから、2,2’−メチレンビス[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−6−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)フェノール](UV−2)が挙げられる。
 樹脂組成物において、ベンゾトリアゾール骨格を有する紫外線吸収剤(UV成分)の含有量は、ポリカーボネート樹脂(A成分)100重量部に対して0.1~1.0重量部であり、好ましくは0.1~0.4重量部であり、より好ましくは0.12~0.3重量部であり、さらに好ましくは0.15~0.2重量部である。ベンゾトリアゾール骨格を有する紫外線吸収剤(UV成分)の含有量が1.0重量部を超えると成形時に紫外線吸収剤が昇華し、眼鏡レンズの曇価(ヘイズ)が増大したり、色相の悪化を招く。また、紫外線吸収剤(UV成分)の含有量が0.1重量部未満であると紫外線吸収性能が不充分である。
 本発明の樹脂組成物は、ポリカーボネート樹脂中に2つのタイプの紫外線吸収剤を含有することが好ましい。
 1つは2−(2’−ヒドロキシ−5’−tert−オクチルフェニル)ベンゾトリアゾール(UV−1)である。UV−1の含有量は、ポリカーボネート樹脂(PC成分)100重量部当り0.05~0.5重量部、好ましくは0.1~0.4重量部、より好ましくは0.15~0.35重量部である。0.05重量部未満では紫外線吸収性能が不充分であり、0.4重量部を越える量を配合しても、もはや紫外線吸収能力は向上せず、逆に成形時の昇華、曇価(ヘイズ)の増大、色相の悪化が著しくなる。
 他の1つは2−(3−tert−ブチル−5−メチル−2−ヒドロキシフェニル)−5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール(UV−3)である。UV−3の含有量は、ポリカーボネート樹脂(PC成分)100重量部当り0.01~0.3重量部、好ましくは0.01~0.27重量部、より好ましくは0.02~0.25重量部である。0.01重量部未満では紫外線吸収性能が不充分であり、0.3重量部を越えるとUV−3はポリカーボネート樹脂の色相を著しく悪化させ、くすんだ色の眼鏡レンズとなる。
 これら2つのタイプのUV−1およびUV−3は、いずれも単独で使用した場合、385nmの波長の紫外線の吸収が不充分であるか、あるいは吸収が充分になる程度多量に添加すると成形時に紫外線吸収剤が昇華し、レンズの曇価(ヘイズ)が増大したり、色相の悪化を招くことがある。UV−1およびUV−3を組み合わせて使用することにより、それぞれの量は比較的少ない量であっても、2mm厚の成形板において385nmの分光透過率が1%以下でこの波長の紫外線をほぼ完全に吸収でき、しかも全光線透過率は約90%と高い水準を維持し、レンズの色相も良好となる。
 また、UV−1とUV−3との配合比(R)は、UV−3/UV−1(重量比)で表して、好ましくは0.05~4の範囲、より好ましくは0.05~3の範囲、さらに好ましくは0.05~1の範囲、特に好ましくは0.05~0.5の範囲である。配合比(R)が0.05未満では紫外線吸収性能が不充分であり、配合比(R)が4を越すと色相の悪化が著しくなる傾向が認められる。
 本発明の樹脂組成物には、その特性を損なわない範囲でベンゾトリアゾール骨格を有する紫外線吸収剤以外のベンゾフェノン系紫外線吸収剤、トリアジン系紫外線吸収剤、環状イミノエステル系紫外線吸収剤およびシアノアクリレート系紫外線吸収剤などを配合することができる。
(リン系熱安定剤:S成分)
 本発明の樹脂組成物は、リン系熱安定剤(S成分)を含有する。リン系熱安定剤(S成分)としては、亜リン酸、リン酸、亜ホスホン酸、ホスホン酸およびこれらのエステル等が挙げられる。具体的には、トリフェニルホスファイト、トリス(ノニルフェニル)ホスファイト、トリス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)ホスファイト、トリス(2,6−ジ−tert−ブチルフェニル)ホスファイト、トリデシルホスファイト、トリオクチルホスファイト、トリオクタデシルホスファイト、ジデシルモノフェニルホスファイト、ジオクチルモノフェニルホスファイト、ジイソプロピルモノフェニルホスファイト、モノブチルジフェニルホスファイト、モノデシルジフェニルホスファイト、モノオクチルジフェニルホスファイト、ビス(2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト、2,2−メチレンビス(4,6−ジ−tert−ブチルフェニル)オクチルホスファイト、ビス(ノニルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト、ジステアリルペンタエリスリトールジホスファイト、トリブチルホスフェート、トリエチルホスフェート、トリメチルホスフェート、トリフェニルホスフェート、ジフェニルモノオルソキセニルホスフェート、ジブチルホスフェート、ジオクチルホスフェート、ジイソプロピルホスフェート、ベンゼンホスホン酸ジメチル、ベンゼンホスホン酸ジエチル、ベンゼンホスホン酸ジプロピル、テトラキス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)−4,4’−ビフェニレンジホスホナイト、テトラキス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)−4,3’−ビフェニレンジホスホナイト、テトラキス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)−3,3’−ビフェニレンジホスホナイト、ビス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)−4−フェニル−フェニルホスホナイトおよびビス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)−3−フェニル−フェニルホスホナイト等が挙げられる。これらは、1種または2種以上で使用することができる。なかでも、2,4−ジ−tert−ブチルフェニル骨格を有するリン系熱安定剤が好ましく使用される。
 好ましくは、トリス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)ホスファイト、テトラキス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)−4,4’−ビフェニレンジホスホナイト、テトラキス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)−4,3’−ビフェニレンジホスホナイト、テトラキス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)−3,3’−ビフェニレンジホスホナイト、ビス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)−4−フェニル−フェニルホスホナイトおよびビス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)−3−フェニル−フェニルホスホナイトが挙げられる。
 特に好ましくはテトラキス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)−4,4’−ビフェニレンジホスホナイトなどの、2,4−ジ−tert−ブチルフェニル骨格を有するリン系熱安定剤である。
 リン系熱安定剤(S成分)の含有量は、ポリカーボネート樹脂(A成分)100重量部に対して0.005~0.1重量部であり、より好ましくは0.008~0.08重量部、特に好ましくは0.01~0.05重量部である。含有量が0.005重量部より少ない場合には目的とする樹脂組成物の高温帯での安定化効果が少なくなり、0.1重量部を超えると成形品の色相安定化や乾熱性、曇価(ヘイズ)に悪影響を及ぼす可能性がある。
(ヒンダードフェノール系酸化防止剤:A成分)
 本発明の樹脂組成物は、ヒンダードフェノール系酸化防止剤(A成分)を含有することが好ましい。ヒンダードフェノール系酸化防止剤(A成分)として、トリエチレングリコール−ビス[3−(3−tert−ブチル−5−メチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、1,6−ヘキサンジオール−ビス[3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、ペンタエリスリトール−テトラキス[3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、オクタデシル−3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート、1,3,5−トリメチル−2,4,6−トリス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)ベンゼン、N,N−ヘキサメチレンビス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−ヒドロシンナマイド)、3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−ベンジルホスホネート−ジエチルエステル、トリス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)イソシアヌレートおよび3,9−ビス{1,1−ジメチル−2−[β−(3−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロピオニルオキシ]エチル}−2,4,8,10−テトラオキサスピロ(5,5)ウンデカンなどが挙げられる。これらは、1種または2種以上で使用することができる。なかでも、ペンタエリスリトール骨格を有するヒンダードフェノール系酸化防止剤が好ましく使用される。特に、ペンタエリスリトール−テトラキス[3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]が好ましい。
 ヒンダードフェノール系酸化防止剤(A成分)の含有量は、ポリカーボネート樹脂(A成分)100重量部に対して、好ましくは0.01~0.3重量部であり、より好ましくは0.02~0.25重量部、特に好ましくは0.03~0.2重量部である。含有量が0.01重量部より少ない場合には十分なリペレット性が得られないことに加え、成形品の色相安定性に悪影響を及ぼす。反面、0.3重量部を超えると、成形時の金型付着物の増加や機械物性の低下に繋がる可能性がある。
(ブルーイング剤)
 本発明の樹脂組成物中は、眼鏡レンズに成形した場合、ポリカーボネート樹脂や紫外線吸収剤に基づくレンズの黄色味を打ち消すためにブルーイング剤を含有することが好ましい。ブルーイング剤としてはポリカーボネート樹脂に使用されるものであれば、特に支障なく使用することができる。一般的にはアントラキノン系染料が入手容易であり好ましい。
 ブルーイング剤としては、例えば一般名Solvent Violet13[CA.No(カラーインデックスNo)60725;商標名 バイエル社製「マクロレックスバイオレットB」、三菱化学(株)製「ダイアレジンブルーG」、住友化学工業(株)製「スミプラストバイオレットB」]、一般名Solvent Violet31[CA.No 68210;商標名 三菱化学(株)製「ダイアレジンバイオレットD」]、一般名Solvent Violet33[CA.No 60725;商標名 三菱化学(株)製「ダイアレジンブルーJ」]、一般名Solvent Blue94[CA.No 61500;商標名 三菱化学(株)製「ダイアレジンブルーN」]、一般名SolventViolet36[CA.No 68210;商標名 バイエル社製「マクロレックスバイオレット3R」]、一般名Solvent Blue97[商標名バイエル社製「マクロレックスブルーRR」]および一般名SolventBlue45[CA.No 61110;商標名 サンド社製「テトラゾールブルーRLS」]が代表例として挙げられる。これらブルーイング剤は、通常、0.3~1.2ppmの濃度でポリカーボネート樹脂中に配合される。あまりに多量のブルーイング剤を配合するとブルーイング剤の吸収が強くなり、視感透過率が低下してくすんだレンズとなる。特に視力補正用眼鏡レンズの場合、厚肉部と薄肉部がありレンズの厚みの変化が大きいので、ブルーイング剤の吸収が強いと、レンズの中央部と外周部に肉厚差による色相差が生じ、外観が著しく劣るレンズとなる。
(硫黄系熱安定剤)
 本発明の樹脂組成物は、本発明の目的が損なわれない量の硫黄系熱安定剤を含有することができる。硫黄系熱安定剤としては、ペンタエリスリトール−テトラキス(3−ラウリルチオプロピオネート)、ペンタエリスリトール−テトラキス(3−ミリスチルチオプロピオネート)、ペンタエリスリトール−テトラキス(3−ステアリルチオプロピオネート)、ジラウリル−3、3’−チオジプロピオネート、ジミリスチル−3、3’−チオジプロピオネート、ジステアリル−3、3’−チオジプロピオネート等が挙げられる。なかでもペンタエリスリトール−テトラキス(3−ラウリルチオプロピオネート)、ペンタエリスリトール−テトラキス(3−ミリスチルチオプロピオネート)、ジラウリル−3、3’−チオジプロピオネート、ジミリスチル−3、3’−チオジプロピオネートが好ましい。特に好ましくはペンタエリスリトール−テトラキス(3−ラウリルチオプロピオネート)である。該チオエーテル系化合物は住友化学工業(株)からスミライザーTP−D(商品名)およびスミライザーTPM(商品名)等として市販されており、容易に利用できる。ポリカーボネート樹脂中の硫黄系熱安定剤の含有量としては、ポリカーボネート樹脂(A成分)100重量部に対して0.001~0.2重量部が好ましい。
(その他)
 本発明の樹脂組成物には、さらに本発明の目的を損なわない範囲で、他の熱安定剤、帯電防止剤、難燃剤、熱線遮蔽剤、蛍光増白剤、顔料、光拡散剤、強化充填剤、他の樹脂やエラストマー等を配合することができる。
 本発明の樹脂組成物は、該樹脂組成物を二軸押出機で成形して得られたペレットの総塩素量が60ppm以下であることが好ましく、55ppm以下であることがより好ましく、50ppm以下であることがさらに好ましい。ペレット中の総塩素量が60ppm以下であれば、色相安定性や金型腐食性に優れることとなり好ましい。
 本発明の眼鏡レンズの成形用材料として使用される樹脂組成物は、該樹脂組成物を二軸押出機で成形して得られたペレットを、単軸押出機にて280℃で連続して2回の再押出成形して得られたペレットの色相変化(ΔE)が2.5以下であることが好ましい。各ペレットの色相(L、a、b)値はJIS K−7105に従って、C光源反射法で測定され、色相変化(ΔE)は下記式により求められる。
 ΔE={(ΔL)+(Δa)+(Δb)1/2
 「二軸押出機で成形して得られたペレット(バージンペレット)」の色相:L、a、b
 「単軸押出機にて再押出成形して得られたペレット(リペレット)」の色相:L’、a’、b’
 ΔL:L−L’
 Δa:a−a’
 Δb:b−b’
 本発明の眼鏡レンズの成形用材料として使用される樹脂組成物は、該樹脂組成物を射出成形機でシリンダー温度370℃、金型温度80℃、1分サイクルにて成形して得られた成形板と10分滞留後に得られる成形板の色相変化(ΔE’)が0.4以下であることが好ましい。各成形板の色相(L、a、b)値はJIS K−7105に従って、C光源反射法で測定され、色相変化(ΔE’)は下記式により求められる。
 ΔE’={(ΔL’)+(Δa’)+(Δb’)1/2
 「滞留前の成形板」の色相:L’’、a’’、b’’
 「滞留後の成形板」の色相:L’’’、a’’’、b’’’
 ΔL’:L’’−L’’’
 Δa’:a’’−a’’’
 Δb’:b’’−b’’’
 また、本発明の樹脂組成物は、該樹脂組成物を二軸押出機で成形して得られたペレットを、射出成形機にてシリンダー温度300℃、金型温度105℃、1分サイクルで成形して得られた5mm厚成形板50枚のYI値の最大値と最小値の差が0.15以下であることが好ましい。
 本発明でいう眼鏡レンズとして、成形の時点でレンズの凸面および凹面共にガラスモールド面の転写によって光学的に仕上げ、所望の度数にあわせて成形されるフィニッシュレンズが挙げられる。また、凸面のみフィニッシュレンズと同様に光学的に仕上げられ、後に受注等による所望の度数に合わせて凹面側を光学的に仕上げるセミフィニッシュレンズが挙げられる。
 セミフィニッシュレンズは、必要な凹面加工に合わせて、カーブジェネレータもしくはNC制御されたバイト等によって研削もしくは切削され、必要に応じて平滑処理(ファイニング)が施される。この切削もしくは研削、平滑化(ファイニング)された面を、研磨剤および研磨布を介在させた研磨皿や柔軟性を有する研磨工具等を用いて研磨加工し、鏡面化させ光学的に仕上げられる。
 その後、フィニッシュレンズも研磨されたセミフィニッシュレンズも、洗浄し、傷や異物などの検査が行なわれる。さらに、レンズに所望に応じた色を付ける染色工程、プラスチックレンズのキズ付易さをカバーするための硬化膜を形成するハードコート処理工程、レンズの表面反射を低減し透過率を向上させる反射防止膜の成膜工程などを行って完成品として出荷され、各ユーザーで使用される。
 本発明の好ましい態様は以下の通りである。
1. (1)総塩素量500ppm以下のポリカーボネート樹脂(PC成分)100重量部、
(2)スチレンとグリシジルメタクリレートの共重合体であるエポキシ化合物(E成分)0.003~0.2重量部、
(3)脂肪酸エステル系離型剤(R成分)0.05~0.5重量部、
(4)ヒンダードフェノール酸化防止剤(A成分)0.01~0.3重量部、
(5)ベンゾトリアゾール骨格を有する紫外線安定剤(UV成分)0.1~0.4重量部、および
(6)リン系熱安定剤(S成分)0.005~0.1重量部、
を含有する樹脂組成物より成形された眼鏡レンズ。
2. (1)総塩素量500ppm以下のポリカーボネート樹脂(PC成分)100重量部、
(2)スチレンとグリシジルメタクリレートの共重合体であるエポキシ化合物(E成分)0.003~0.2重量部、
(3)2−(2’−ヒドロキシ−5’−tert−オクチルフェニル)ベンゾトリアゾール(UV−1)0.05~0.5重量部、
(4)2−(3−tert−ブチル−5−メチル−2−ヒドロキシフェニル)−5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール(UV−3)0.01~0.3重量部、(5)脂肪酸エステル系離型剤(R成分)0.05~0.5重量部および
(6)リン系熱安定剤(S成分)0.005~0.1重量部、
を含有するポリカーボネート樹脂組成物より成形された眼鏡レンズ。
 以下に実施例を挙げて本発明を説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。なお評価は下記の方法で実施した。
 (1)総塩素量:ポリカーボネート樹脂粉末または各実施例で得たバージンペレットについて、理学電機工業(株)製 走査型蛍光X線分析装置ZSX Primus IIを用いて総塩素量を測定した。
 (2)透明性:各実施例で得たバージンペレットを日本製鋼所製射出成形機J85−ELIIIを用いて、シリンダー温度350℃、金型温度80℃、1分サイクルにて成形し成形板(縦90mm×横50mm×厚み2mm)を得た。得られた成形板について、日本電色(株)製NDH−2000を用いて、ISO14782に準じてHazeを測定した。Hazeの数値が大きいほど光の拡散が大きく、透明性に劣ることを示す。
 (3)色相(リプロ性)の評価:各実施例で得たバージンペレットとリペレットをJIS K−7105に従って、色相(L、a、b)を日本電色社製SE−2000を用いてC光源反射法で測定し、次式により色差ΔEを求めた。ΔEが小さいほどリプロ性が優れることを示す。
 ΔE={(ΔL)+(Δa)+(Δb)1/2
 「バージンペレット」の色相:L、a、b
 「リペレット」の色相:L’、a’、b’
 ΔL:L−L’
 Δa:a−a’
 Δb:b−b’
 (4)高温耐熱性:各実施例で得たバージンペレットを日本製鋼所製射出成形機J85−ELIIIを用いてシリンダー温度370℃、金型温度80℃、1分サイクルにて成形板(縦90mm×横50mm×厚み2mm)を成形した。連続して20ショット成形した後、該射出成形機のシリンダー中に樹脂を10分滞留させ、滞留後の成形板(縦90mm×横50mm×厚み2mm)を成形した。滞留前後の平板の色相(L,a,b)をJIS K−7105に従って、色相(L、a、b)を日本電色工業社製SE−2000を用いてC光源反射法で測定し、次式により色差ΔE’を求めた。ΔE’が小さいほど耐熱性が優れることを示す。
 ΔE’={(ΔL’)+(Δa’)+(Δb’)1/2
 「滞留前の成形板」の色相:L’’、a’’、b’’
 「滞留後の成形板」の色相:L’’’、a’’’、b’’’
 ΔL’:L’’−L’’’
 Δa’:a’’−a’’’
 Δb’:b’’−b’’’
 (5)耐沸水性:最大型締め力が85Tonの射出成形機にて、シリンダー温度350℃、金型温度80℃の条件で、1分サイクルにて成形して成形板(縦90mm×横50mm×厚み2mm)を得た。得られた成形板をヤマト科学(株)製オートクレーブSN510を使用して、温度120℃、湿度100%の条件で48時間処理した。処理前後のHazeを、日本電色(株)製NDH−2000を用いて、ISO14782に準じて測定し、処理前後のHazeの変化(ΔHaze)を下記式にて求めた。ΔHazeが大きいほど耐沸水性に劣ることを示す。
 ΔHaze = 処理後の成形板のHaze − 処理前の成形板のHaze
 (6)色相安定性:各実施例で得たバージンペレットを日本製鋼所製射出成形機J85−ELIIIを用いてシリンダー温度300℃、金型温度105℃、1分サイクルにて成形して成形板(縦70mm×横50mm×厚み5mm)を得た。成形は連続して50ショット行い、各ショットで得られた成形板のYI(黄色度)をグレータマクベス社製Color−Eye7000Aを用いてC光源、視野角2°、透過法で測定した。測定にて得られたYI値の範囲(最大値と最小値の差)とその平均値を算出した。
 (7)金型腐食性
 図1に示す形状の金型(キャビティーサイズ横42mm×縦24mm×深さ3mmt、金型鋼材NAK80にて作成した腐食評価用入れ子(20mmφ)挿入)を用いて最大型締め力が85Tonの射出成形機にて500ショット連続成形した。その後、腐食評価用入子を金型から取り外し、50℃×90%RHに設定した恒温恒湿機に2時間入れた後外観観察を目視にて行い、金型鏡面の腐食の有無を判定した。尚、判定基準は以下のとおりである。
 ○:腐食は鏡面の5%未満である
 △:鏡面の5~50%に腐食が認められる
 ×:鏡面の50%を超えて腐食が認められる
 (8)眼鏡レンズ成形品のYI(黄色度)の評価:各実施例で得たバージンペレットを用いて、350℃にて可塑化溶融されたバージンペレットを温度200℃に設定された金型に注入し、圧力約1700psiの圧力下にて室温23℃で約10分間冷却する押出圧縮成形法にて、直径80mm、淵の厚さ9mm、度数−2.0の眼鏡レンズ成形品を作成した。得られた眼鏡レンズ成形品のYI(黄色度)をグレータマクベス社製Color−Eye7000Aを用いてC光源、視野角2°、透過法で測定した。
実施例1
 常法によりビスフェノールAとホスゲンを界面重合法で重合して得た粘度平均分子量23,900、総塩素量357ppmのポリカーボネート樹脂粉粒体100部に、下記エポキシ化合物(E−1)0.0075部、離型剤として下記脂肪酸エステル系離型剤(R−1)0.25部、下記ヒンダードフェノール系酸化防止剤(A−1)0.10部、紫外線吸収剤として2−(2’−ヒドロキシ−5’−tert−オクチルフェニル)ベンゾトリアゾール(UV−1)0.20部、下記リン系熱安定剤(S−1)0.01部、およびブルーイング剤として下記式(I)で示される化合物を0.58ppmを添加した。タンブラーにて充分混合した後に、30mmΦベント式二軸押出成形機により温度290℃、真空度4.7kPaでペレット化した(バージンペレット)。さらにリペレットによる色相変化を観察するために、バージンペレットを30mmΦベント式単軸押出成形機にて280℃で連続して2回のペレット化を実施しリペレットを得た。これらのバージンペレットとリペレットを上記評価方法に従って評価した。その評価結果を表1に示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000001
実施例2~6、比較例1~6
 表1記載のポリカーボネート樹脂粉粒体、エポキシ化合物、ヒンダードフェノール系酸化防止剤、離型剤、紫外線吸収剤、リン系熱安定剤を表1記載の量使用する以外は、実施例1と同様の操作を行った。その評価結果を表1に示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000002
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000003
実施例7
 常法によりビスフェノールAとホスゲンを界面重合法で重合して得た粘度平均分子量22,400、総塩素量211ppmのポリカーボネート樹脂粉粒体(PC−3)100部に、下記エポキシ化合物(E−1)0.0075部、離型剤として下記脂肪酸エステル系離型剤(R−1)0.25部、下記ヒンダードフェノール系酸化防止剤(A−1)0.10部、紫外線吸収剤として2,2’−メチレンビス[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−6−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)フェノール](UV−2)0.18部、下記リン系熱安定剤(S−1)0.01部、下記リン系熱安定剤(S−2)0.02部、および上記式(I)で示されるブルーイング剤0.50ppmを添加し、タンブラーにて充分混合した。その後、30mmΦベント式二軸押出成形機により温度290℃、真空度4.7kPaでペレット化した(バージンペレット)。さらにリペレットによる色相変化を観察するために、バージンペレットを30mmΦベント式単軸押出成形機にて280℃で連続して2回のペレット化を実施しリペレットを得た。これらバージンペレットとリペレットを上記評価方法に従って評価した。その評価結果を表2に示した。
実施例8~12、比較例7~12
 表2記載のポリカーボネート樹脂粉粒体、エポキシ化合物、ヒンダードフェノール系酸化防止剤、離型剤、紫外線吸収剤、リン系熱安定剤を表2記載の量使用する以外は、実施例7と同様の操作を行った。その評価結果を表2に示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000004
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000005
実施例13~14
 実施例1、実施例7で得られたバージンペレットを、成形機NISSEI ES4000を用いて、直径70mm,淵の厚さ3mm,度数−1.2の眼鏡レンズ成形品を成形した。310℃にて可塑化溶融されたバージンペレットを温度130℃設定された金型に注入し、プレスストローク3.2mmにて射出プレス成形を行った。そのときのサイクル時間は240秒で行った。金型は眼鏡レンズ成形品を1度の射出プレスで6個作ることができるものを用いた。
 得られた眼鏡レンズ成形品をそれぞれ粉砕し、実施例1、実施例7で得られたバージンペレット80部に眼鏡レンズ成形品の粉砕品をそれぞれ20部添加した。この混合物を用いて同条件にて射出プレス成形を行った。
 バージンペレットを使用して得られた眼鏡レンズ成形品および混合物を使用して得られた眼鏡レンズ成形品のYI(黄色度)を測定した結果を表3に示した。YI(黄色度)はグレータマクベス社製Color−Eye7000Aを用いてC光源、視野角2°、透過法で測定した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000006
実施例15~22、比較例13~16
 以下の例においては、眼鏡レンズ成形品のYI(黄色度)の評価を下記(1)のように行う以外は、実施例1~14と同じ方法で評価した。
 (1)眼鏡レンズ成形品のYI(黄色度)の評価:各実施例で得たペレットを用いて、成形機NISSEI ES4000を用いて、直径70mm,淵の厚さ3mm,度数−1.2の眼鏡レンズ成形品を成形した。成形条件は、310℃にて可塑化溶融されたペレットを温度130℃設定された金型に注入し、プレスストローク3.2mmにて射出プレス成形を行った。そのときのサイクル時間は240秒で行った。金型は眼鏡レンズ成形品を1度の射出プレスで6個作ることができるものを用いた。得られた眼鏡レンズ成形品のYI(黄色度)をグレータマクベス社製Color−Eye7000Aを用いてC光源、視野角2°、透過法で測定した。
実施例15
 常法によりビスフェノールAとホスゲンを界面重合法で重合して得た粘度平均分子量23,900、総塩素量357ppmのポリカーボネート樹脂粉粒体(PC−1)100部に、下記エポキシ化合物(E−1)0.0075部、紫外線吸収剤として2−(2’−ヒドロキシ−5’−tert−オクチルフェニル)ベンゾトリアゾール(UV−1)0.33部、2−(3−tert−ブチル−5−メチル−2−ヒドロキシフェニル)−5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール(UV−3)0.02部、離型剤として下記脂肪酸エステル系離型剤(R−1)0.25部、下記リン系熱安定剤(S−2)0.02部、およびブルーイング剤として下記式(I)で示される化合物を0.70ppmを添加し、タンブラーにて充分混合した。その後、30mmΦベント式二軸押出成形機により温度290℃、真空度4.7kPaでペレット化した。その評価結果を表4に示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000007
実施例16~22、比較例13~16
 表4記載のポリカーボネート樹脂粉粒体、エポキシ化合物、紫外線吸収剤(UV−1)、紫外線吸収剤(UV−3)、脂肪酸エステル系離型剤およびリン系熱安定剤を表4記載の量使用する以外は、実施例15と同様の操作を行った。その評価結果を表4に示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000008
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000009
 表1~4記載の各記号は下記の化合物を示す。
(ポリカーボネート樹脂粉粒体)
 PC−1;ビスフェノールAとホスゲンを界面重合法で重合して得た粘度平均分子量23,900、総塩素量635ppmのポリカーボネート樹脂粉末を140℃に設定した熱風循環乾燥機内に厚さ1cmの状態で4hr乾燥させた総塩素量357ppmのポリカーボネート樹脂粉末
 PC−2;ビスフェノールAとホスゲンを界面重合法で重合して得た粘度平均分子量23,900、総塩素量635ppmのポリカーボネート樹脂粉末
 PC−3;ビスフェノールAとホスゲンを界面重合法で重合して得た粘度平均分子量22,400、総塩素量554ppmのポリカーボネート樹脂粉末を140℃に設定した熱風循環乾燥機内に厚さ1cmの状態で4hr乾燥させた総塩素量211ppmのポリカーボネート樹脂粉末
 PC−4;ビスフェノールAとホスゲンを界面重合法で重合して得た粘度平均分子量22,400、総塩素量554ppmのポリカーボネート樹脂粉末
(エポキシ化合物)
 E−1;スチレンとグリシジルメタクリレートの共重合体(日油(株)製:マープルーフG−0250SP(商品名))
 E−2;メチルメタクリレートとグリシジルメタクリレートの共重合体(日油(株)製;マープルーフG−0150M(商品名))
 E−3;エポキシ化大豆油(日油(株)製:ニューサイザー510R(商品名))
(離型剤)
 R−1;ステアリン酸トリグリセリドとステアリルステアレートの混合物(理研ビタミン社製:リケマールSL−900A(商品名))
 R−2;ペンタエリスリトールテトラステアレート(コグニスジャパン製:VPG−861(商品名))
(紫外線吸収剤)
 UV−1;2−(2’−ヒドロキシ−5’−tert−オクチルフェニル)ベンゾトリアゾール
 UV−2;2,2’−メチレンビス[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−6−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)フェノール]
 UV−3;2−(3−tert−ブチル−5−メチル−2−ヒドロキシフェニル)−5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール
(ヒンダードフェノール系酸化防止剤)
 A−1;ペンタエリスリトール−テトラキス(3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート)
(リン系熱安定剤)
 S−1;トリス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)ホスファイト
 S−2;以下のa−1成分、a−2成分およびa−3成分の71:15:14(重量比)の混合物
 a−1成分:テトラキス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)−4,4’−ビフェニレンジホスホナイト、テトラキス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)−4,3’−ビフェニレンジホスホナイト、およびテトラキス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)−3,3’−ビフェニレンジホスホナイトの100:50:10(重量比)混合物
 a−2成分:ビス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)−4−フェニル−フェニルホスホナイトおよびビス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)−3−フェニル−フェニルホスホナイトの5:3(重量比)混合物
 a−3成分:トリス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)ホスファイト
発明の効果
 本発明の樹脂組成物から得られる眼鏡レンズは、優れた耐衝撃性、透明性、紫外線遮断性、色相安定性、金型腐食抑性、耐沸水性、成形耐熱性を維持したまま、且つリプロ性能が高く熱履歴を有しても黄色化が少ないので、その奏する産業上の効果は格別である。
 本発明の眼鏡レンズは、フィニッシュレンズやセミフィニッシュレンズとして有用である。

Claims (12)

  1.  (1)総塩素量500ppm以下のポリカーボネート樹脂(PC成分)100重量部、
    (2)スチレンとグリシジルメタクリレートの共重合体であるエポキシ化合物(E成分)0.003~0.2重量部、
    (3)ベンゾトリアゾール骨格を有する紫外線吸収剤(UV成分)0.1~1.0重量部、
    (4)脂肪酸エステル系離型剤(R成分)0.05~0.5重量部および
    (5)リン系熱安定剤(S成分)0.005~0.1重量部、
    を含有する樹脂組成物からなる眼鏡レンズ。
  2.  脂肪酸エステル系離型剤(R成分)は、一価アルコールと飽和脂肪酸とのエステルおよびグリセリンと飽和脂肪酸とのトリエステルの混合物である請求項1記載の眼鏡レンズ。
  3.  脂肪酸エステル系離型剤(R成分)は、ペンタエリスリトールと飽和脂肪とのフルエステルである請求項1記載の眼鏡レンズ。
  4.  ベンゾトリアゾール骨格を有する紫外線吸収剤(UV成分)は、2−(2’−ヒドロキシ−5’−tert−オクチルフェニル)ベンゾトリアゾール(UV−1)である請求項1記載の眼鏡レンズ。
  5.  ベンゾトリアゾール骨格を有する紫外線吸収剤(UV成分)は、2,2’−メチレンビス[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−6−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)フェノール](UV−2)である請求項1記載の眼鏡レンズ。
  6.  ベンゾトリアゾール骨格を有する紫外線吸収剤(UV成分)は、2−(2’−ヒドロキシ−5’−tert−オクチルフェニル)ベンゾトリアゾール(UV−1)0.05~0.5重量部、および2−(3−tert−ブチル−5−メチル−2−ヒドロキシフェニル)−5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール(UV−3)0.01~0.3重量部を含む請求項1記載の眼鏡レンズ。
  7.  リン系熱安定剤(S成分)は、2,4−ジ−tert−ブチルフェニル骨格を有するリン系熱安定剤である請求項1記載の眼鏡レンズ。
  8.  ヒンダードフェノール酸化防止剤(A成分)0.01~0.3重量部を含有する請求項1記載の眼鏡レンズ。
  9.  ヒンダードフェノール系酸化防止剤(A成分)は、ペンタエリスリトール骨格を有するヒンダードフェノール系酸化防止剤である請求項1記載の眼鏡レンズ。
  10.  樹脂組成物は、該樹脂組成物を二軸押出機で成形して得られたペレットの総塩素量が60ppm以下である請求項1記載の眼鏡レンズ。
  11.  樹脂組成物は、該樹脂組成物を二軸押出機で成形して得られたペレットを、単軸押出機にて280℃で連続して2回の再押出成形して得られたペレットの下記式により求められる色相変化(ΔE)が2.5以下である請求項1記載の眼鏡レンズ。
     ΔE={(ΔL)+(Δa)+(Δb)1/2
     「二軸押出機で成形して得られたペレット(バージンペレット)」の色相:L、a、b
     「単軸押出機にて再押出成形して得られたペレット(リペレット)」の色相:L’、a’、b’
     ΔL:L−L’
     Δa:a−a’
     Δb:b−b’
  12.  樹脂組成物は、該樹脂組成物を二軸押出機で成形して得られたペレットを、射出成形機にてシリンダー温度300℃、金型温度105℃、1分サイクルで成形して得られた5mm厚成形板50枚のYI値の最大値と最小値の差が0.15以下である請求項1記載の眼鏡レンズ。
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