JP4399419B2 - 眼鏡レンズおよびその製造方法 - Google Patents

眼鏡レンズおよびその製造方法 Download PDF

Info

Publication number
JP4399419B2
JP4399419B2 JP2005517151A JP2005517151A JP4399419B2 JP 4399419 B2 JP4399419 B2 JP 4399419B2 JP 2005517151 A JP2005517151 A JP 2005517151A JP 2005517151 A JP2005517151 A JP 2005517151A JP 4399419 B2 JP4399419 B2 JP 4399419B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
polycarbonate resin
tert
group
weight
parts
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
JP2005517151A
Other languages
English (en)
Other versions
JPWO2005069061A1 (ja
Inventor
圭造 井狩
次郎 有木
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Teijin Chemicals Ltd
Original Assignee
Teijin Chemicals Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Teijin Chemicals Ltd filed Critical Teijin Chemicals Ltd
Publication of JPWO2005069061A1 publication Critical patent/JPWO2005069061A1/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP4399419B2 publication Critical patent/JP4399419B2/ja
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02BOPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/04Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
    • G02B1/041Lenses
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/04Oxygen-containing compounds
    • C08K5/15Heterocyclic compounds having oxygen in the ring
    • C08K5/151Heterocyclic compounds having oxygen in the ring having one oxygen atom in the ring
    • C08K5/1535Five-membered rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/16Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/3412Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having one nitrogen atom in the ring
    • C08K5/3432Six-membered rings
    • C08K5/3435Piperidines

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)

Description

本発明は、透明性、紫外線吸収能に優れ、成形耐熱性が良好で、リプロ性能が高く熱履歴を有しても黄色化が殆んどない、色相に優れたポリカーボネート樹脂組成物より形成された眼鏡レンズおよびその製造方法に関する。
ここで“リプロ性能”とは、ポリカーボネート樹脂成形品もしくはその成形屑を再利用するために、再押出しなどの熱履歴を加えても樹脂の色相の変化が少ない性質をいう。すなわち樹脂成形品(もしくはその屑)に熱履歴を加えても色相の低下が少なく、成形品の再利用が可能な性質を云う。
ポリカーボネート樹脂は高屈折率で透明性や耐衝撃性に優れた特性を有し、最近はレンズの素材、なかでも眼鏡レンズの素材として幅広く使用されている。ポリカーボネート樹脂製の眼鏡レンズは、従来のガラスレンズや注型重合によるプラスチックレンズ(以下注型レンズという)に比較して薄くて、軽くて、衝撃強度が著しく高く、したがって安全で、かつ機能性が高いため、眼鏡レンズとして視力補正用レンズ、サングラスおよび保護眼鏡等に用いられるようになってきた。
最近では、眼鏡レンズに紫外線吸収能を付与し、有害な紫外線から目を保護しようとする要望が強くなり、例えば注型レンズやガラスレンズでは、レンズ表面に紫外線吸収能を有するコート層を付与して、これらの要望に応えている。しかしながら、かかるコート方法では高価になり、かつレンズ自身が微黄色化するという欠点があった。また注型レンズでは重合させる際に、紫外線吸収剤を添加することも行われている。しかしながら、かかる方法では重合性の阻害や、レンズ自身が著しく黄色化するという欠点があった。
これに対しポリカーボネート樹脂製の眼鏡レンズでは、ポリカーボネート樹脂自身が紫外線吸収能を有しており、また熱可塑性樹脂であるため溶融成形する際に紫外線吸収剤を配合すれば、容易に任意の紫外線吸収剤を含有させることができる。殊に長波長側の紫外線吸収剤を配合することが要望される。しかしながら、従来のポリカーボネート樹脂は、それ自体では、375nm迄の紫外線を吸収するのが限度であり、これ以上の長波長を吸収しようとすると、紫外線吸収剤を多量に添加しなければならない。一般に紫外線吸収剤は昇華性であるため、紫外線吸収剤を多量添加すると、ポリカーボネート樹脂の射出成形時に、紫外線吸収剤が昇華して鏡面金型を汚染し、得られるレンズの外観を著しく阻害するようになる。
特公平06−035141号公報および特公平06−041162号公報には、ポリカーボネート樹脂100重量部中に昇華し難いオリゴマー型紫外線吸収剤を0.1〜20重量部添加し、多層積層シートまたはフィルムの押出成形時に、その表面層を形成させる方法が例示されている。しかしながら、その目的はシートの耐候性付与であり、光学的な目的ではない。また、紫外線吸収剤の種類によっては更に長波長の紫外線を吸収する能力を有するものもあるが、これらの長波長吸収用紫外線吸収剤を添加するとポリカーボネート樹脂は著しく黄色化するため、多量のブルーイング剤を添加して黄色味を消す必要がある。しかしながら、かかる方法では多量のブルーイング剤のためにレンズ用途では透明性が阻害され、視感透過率が低下して著しくくすんだレンズしか提供できなかった。
更に、特開平07−092301号公報には、紫外線吸収剤および赤外線吸収剤を添加して、紫外線および近赤外線の透過を阻止するプラスチックレンズが提案されている。しかしながら、この方法で得られるレンズは透明性が不充分であった。
一方、特開昭62−146951号公報には、ポリカーボネート樹脂100重量部に対して特定の構造式で表されるアルキリデンビス(ベンゾトリアゾリルフェノール)化合物を0.001〜5重量部含有させて、耐光性の改善されたポリカーボネート樹脂組成物が記載されている。この特許公報には、前記特定の5種の化合物をそれぞれポリカーボネート樹脂に対して、0.30重量%添加した試験片を作成し、高圧水銀灯により紫外線を照射し、その試験片の黄色度を測定し、その変化(△YI)を測定した結果が示されている。その結果は、前記特定の化合物の添加により黄色度変化が低下したことを示しているに過ぎない。
特開平04−292661号公報には、ポリカーボネート樹脂を含む透明性熱可塑性樹脂100重量部に、波長280〜360nmに吸収極大を有し、波長400nmに吸収のない紫外線吸収剤を0.01〜0.15重量部配合した樹脂組成物が記載されている。この樹脂組成物から形成された、銀塩フィルムは波長400nmに感度ピークが存在するために、400nmの波長の光線透過率が80%以上を有するカメラ用レンズとして開発されたものである。
また、特開平09−263694号公報および特開平09−291205号公報には、ポリカーボネート樹脂を含む透明性熱可塑性樹脂100重量部に、波長300〜345nm及び波長346〜400nmに吸収極大を有する紫外線吸収剤を配合した樹脂組成物が記載されている。この組成物は透明性に優れ、且つ紫外線吸収能が高い眼鏡レンズ用として開発されたものであるが、製品屑等を再利用するために再押出し等の熱履歴を加えると、色相変化が大きく、成形耐熱性が不十分である。
さらに、特開2003−231803号公報、特開2003−231804号公報および特開2003−231805号公報には、芳香族ポリカーボネート樹脂100重量部に、特定のベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤およびベンゾフラノ−2−オン型化合物0.003〜1重量部配合した樹脂組成物が記載されている。この組成物は、耐加水分解性,耐衝撃性,金型汚染性のバランスが改善された樹脂組成物であるが、色相が不十分であり、再押出し等の熱履歴を加えると、色相変化が大きく、成形耐熱性も不十分である。
本発明の第1の目的は、押出し圧縮成形等のレンズ成形時の長期高温保持に耐えうる成形耐熱性を有し、製品屑等を再利用するために再押出し等の熱履歴を加えても色相の変化が小さいポリカーボネート樹脂組成物より形成された眼鏡レンズを提供することにある。
本発明の第2の目的は、耐衝撃性や透明性に優れ、かつ特定波長の紫外線をほぼ完全にカットし得るポリカーボネート樹脂組成物より形成された眼鏡レンズを提供することにある。
本発明の第3の目的は、紫外線により黄変がほとんど起こらず、しかも成形加工において金型鏡面に紫外線吸収剤の昇華による汚染が発生しないポリカーボネート組成物により形成された眼鏡レンズを提供することにある。
本発明の第4の目的は、ポリカーボネート樹脂組成物より形成され、385nmの波長を実質的に透過せず、かつ全光線透過率が高い眼鏡レンズを提供することにある。
発明者らは、前記目的を達成するため、ポリカーボネート樹脂に用いる熱安定剤、紫外線吸収剤について鋭意研究した結果、特定の熱安定剤および特定の2つのタイプの紫外線吸収剤を組合わせて、これらを特定量で用いれば、成形性を阻害することなく、かつレンズなどの成形品の透明性を損なうことなく、成形時の熱による色相変化が改善され、且つ385nmの紫外線をほぼ完全に吸収することができることを見出し、本発明に到達した。
すなわち、本発明によれば、下記眼鏡レンズおよびその製造方法が提供される。
[I](1)ポリカーボネート樹脂(A)100重量部、
(2)2−(2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール(B−1)および2−(2’−ヒドロキシ−5’−tert−オクチルフェニル)ベンゾトリアゾール(B−2)からなる群から選ばれた少なくとも一種の紫外線吸収剤(B)0.05〜0.5重量部、
(3)2−(3−tert−ブチル−5−メチル−2−ヒドロキシフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール(C−1)、2,2’−メチレンビス〔4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−6−(2H−ベンゾトリアゾール)−2−イルフェノール〕(C−2)および2−〔2−ヒドロキシ−3,5−ビス(α,α’−ジメチルベンジル)フェニル〕−2H−ベンゾトリアゾール(C−3)、からなる群から選ばれた少なくとも一種の紫外線吸収剤(C)0.01〜0.3重量部、および
(4)下記式(1)
Figure 0004399419
(式中、R、R、RおよびRは、それぞれ独立して水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数7〜20のアラルチル基または炭素数6〜15のアリール基を示す。但し上記アラルキル基およびアリール基には置換基を有していてもよい。)
で表わされるラクトン化合物(D)0.0005〜0.1重量部
からなるポリカーボネート樹脂組成物より形成された眼鏡レンズ。
[II]前記[I]記載のポリカーボネート樹脂組成物を溶融して金型に注入し、金型中にて圧縮成形することを特徴とする眼鏡レンズの製造方法。
発明の眼鏡レンズは、ポリカーボネート樹脂(A)に特定の2つのタイプの紫外線吸収剤(B)および(C)、さらに特定の安定剤(D)それぞれ特定割合を配合した樹脂組成物から形成されている。
本発明のポリカーボネート樹脂組成物から得られる眼鏡レンズは、優れた耐衝撃性、透明性、紫外線遮断性能を維持したまま、熱履歴を有しても黄色化がほとんどなく、全光線透過率が良好で、リプロ性が高く、且つ溶融耐熱性に優れているので、その奏する工業的効果は格別なものである。
以下、本発明のポリカーボネート樹脂組成物から形成された眼鏡レンズについてさらに詳細に説明する。
本発明で用いるポリカーボネート樹脂(A)は、二価フェノールとカーボネート前駆体を反応させて得られる芳香族ポリカーボネート樹脂である。ここで用いる二価フェノールの具体例としては、例えば2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン(通称ビスフェノールA)、ビス(4−ヒドロキシフェニル)メタン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)エタン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ブタン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)オクタン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)フェニルメタン、2,2−ビス(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)プロパン、1,1−ビス(4−ヒドロキシ−3−tert−ブチルフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−ヒドロキシ−3−ブロモフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジブロモフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジクロロフェニル)プロパン等のビス(ヒドロキシアリール)アルカン類;1,1−ビス(ヒドロキシフェニル)シクロペンタン、1,1−ビス(ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン等のビス(ヒドロキシフェニル)シクロアルカン類;4,4’−ジヒドロキシジフェニルエーテル、4,4’−ジヒドロキシ−3,3’−ジメチルジフェニルエーテル等のジヒドロキシアリールエーテル類;4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルフィド、4,4’−ジヒドロキシ−3,3’−ジメチルジフェニルスルフィド等のジヒドロキシジアリールスルフィド類;4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルホキシド、4,4’−ジヒドロキシ−3,3’−ジメチルジフェニルスルホキシド等のジヒドロキシジアリールスルホキシド類;4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルホン、4,4’−ジヒドロキシ−3,3’−ジメチルジフェニルスルホン等のジヒドロキシジアリールスルホン類等があげられる。これら二価フェノールは単独で用いても、二種以上併用してもよい。
前記二価フェノールのうち、ビス(ヒドロキシアリール)アルカン類、とりわけ、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン(ビスフェノールA)を主たる二価フェノール成分とするのが好ましく、特に全二価フェノール成分中70モル%以上、特に80モル%以上がビスフェノールAであるものが好ましい。最も好ましいのは、二価フェノール成分が実質的にビスフェノールAである芳香族ポリカーボネート樹脂である。
ポリカーボネート樹脂は、それ自体周知の方法および手段によって製造することができるが、その基本的な方法および手段を簡単に説明する。カーボネート前駆体としてホスゲンを用いる溶液法では、通常酸結合剤および有機溶媒の存在下に二価フェノール成分とホスゲンとの反応を行う。酸結合剤としては例えば水酸化ナトリウムや水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物またはピリジン等のアミン化合物が用いられる。有機溶媒としては例えば塩化メチレン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素が用いられる。また反応促進のために例えば第三級アミンや第四級アンモニウム塩等の触媒を用いることができ、分子量調節剤として例えばフェノールやp−tert−ブチルフェノールのようなアルキル置換フェノール等の末端停止剤を用いることが望ましい。反応温度は通常0〜40℃、反応時間は数分〜5時間、反応中のpHは10以上に保つのが好ましい。
カーボネート前駆体として炭酸ジエステルを用いるエステル交換法(溶融法)は、不活性ガスの存在下に所定割合の二価フェノール成分と炭酸ジエステルとを加熱しながら撹拌し、生成するアルコールまたはフェノール類を留出させる方法である。反応温度は生成するアルコールまたはフェノール類の沸点等により異なるが、通常120〜350℃の範囲である。反応はその初期から減圧にして生成するアルコールまたはフェノール類を留出させながら反応させる。また反応を促進するために通常のエステル交換反応触媒を用いることができる。このエステル交換反応に用いる炭酸ジエステルとしては例えばジフェニルカーボネート、ジナフチルカーボネート、ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート、ジブチルカーボネート等があげられ、特にジフェニルカーボネートが好ましい。
本発明で用いるポリカーボネート樹脂(A)の分子量は、粘度平均分子量で表して17,000〜30,000が好ましく、20,000〜26,000が特に好ましい。眼鏡レンズは精密成形であり、金型の鏡面を正確に転写して規定の曲率、度数を付与することが重要であり、溶融流動性のよい低粘度の樹脂が望ましいが、あまりに低粘度過ぎるとポリカーボネート樹脂の特徴である衝撃強度が保持できない。ここで、ポリカーボネート樹脂の粘度平均分子量(M)は、オストワルド粘度計を用いて塩化メチレン100mlにポリカーボネート樹脂0.7gを20℃で溶解した溶液から求めた比粘度(ηsp)を次式に挿入して求めたものである。
ηsp/c=[η]+0.45×[η]c(但し[η]は極限粘度)
[η]=1.23×10−40.83
c=0.7
本発明の樹脂組成物は、前記ポリカーボネート樹脂(A)中に波長の吸収特性が異なる2つのタイプの紫外線吸収剤(B)および(C)が配合されている。1つは紫外線吸収剤(B)であり、2−(2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール(B−1)および2−(2’−ヒドロキシ−5’−tert−オクチルフェニル)ベンゾトリアゾール(B−2)からなる群から選ばれた少なくとも1種の紫外線吸収剤である。この紫外線吸収剤(B)は波長340nm近辺に吸収極大を有する。他の1つは紫外線吸収剤(C)であり、2−(3−tert−ブチル−5−メチル−2−ヒドロキシフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール(C−1)、2,2’−メチレンビス[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−6−(2H−ベンゾトリアゾール)−2−イル)フェノール](C−2)および2−[2−ヒドロキシ−3,5−ビス(α,α−ジメチルベンジル)フェニル]−2H−ベンゾトリアゾール(C−3)からなる群から選ばれた少なくとも1種の紫外線吸収剤である。この紫外線吸収剤(C)は波長343〜360nmの範囲に吸収極大を有する。これら2つのタイプの紫外線吸収剤(B)および(C)の吸収極大は、いずれも層厚10mm石英セルを用いてクロロホルム溶液にて濃度10mg/リットルで測定された吸収スペクトルである。
これら2つのタイプの紫外線吸収剤(B)および(C)は、いずれも単独で使用した場合、385nmの波長の紫外線の吸収が不充分であるか、あるいは吸収が充分になる程度多量に添加すると成形時に紫外線吸収剤が昇華し、レンズの曇価(ヘイズ)が増大したり、色相の低下を招く。前記特定の2つのタイプの紫外線吸収剤(B)および(C)を組み合わせて使用することにより、それぞれの量は比較的少ない量であっても、5mm厚の成形板において385nmの分光透過率が0.1%以下でこの波長の紫外線をほぼ完全に吸収でき、400nmの分光透過率が50%以下であり、しかも全光線透過率は87%以上を維持し、レンズの色相も良好である。その上紫外線によって黄色に変化する割合は極めて小さいという利点を有している。
前記紫外線吸収剤(B)は、2−(2’−ヒドロキシ−5’−tert−オクチルフェニル)ベンゾトリアゾール(B−2)であるのが好ましく、また前記紫外線吸収剤(C)は、2−(3−tert−ブチル−5−メチル−2−ヒドロキシフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール(C−1)および2,2’−メチレンビス〔4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−6−(2H−ベンゾトリアゾール)−2−イルフェノール〕(C−2)からなる群から選ばれた少なくとも一種の紫外線吸収剤であるのが好ましい。
前記紫外線吸収剤(B)は、ポリカーボネート樹脂100重量部当り0.05〜0.5重量部、好ましくは0.1〜0.4重量部、特に好ましくは0.1〜0.35重量部配合される。0.05重量部未満では紫外線吸収性能が不充分であり、0.5重量部を越える量配合しても、もはや紫外線吸収能力は向上せず、逆に成形時の昇華、曇価(ヘイズ)の増大、色相の悪化が著しくなる。
前記紫外線吸収剤(C)は、ポリカーボネート樹脂100重量部当り0.01〜0.3重量部、好ましくは0.01〜0.27重量部、特に好ましくは0.01〜0.25重量部配合される。0.01重量部未満では紫外線吸収性能が不充分であり、0.3重量部を超えると紫外線吸収剤(C)は色相が著しく悪化し、くすんだレンズになる。
また、紫外線吸収剤(B)と紫外線吸収剤(C)とは、式R=(C)/(B)で表される配合比(重量)Rを好ましくは0.05〜4の範囲、より好ましくは0.05〜3の範囲、さらに好ましくは0.05〜1の範囲、特に好ましくは0.05〜0.5の範囲に設定することが望ましい。配合比Rが0.05未満では紫外線吸収性能が不充分であり、配合比Rが4を超すと色相の悪化が著しくなる傾向が認められる。
本発明のポリカーボネート樹脂組成物は、ポリカーボネート樹脂(A)に2つのタイプの紫外線吸収剤(B)および(C)と共に、下記式(1)で表わされるラクトン化合物(D)が配合される。この式(1)で表わされるラクトン化合物(D)は、それ自体ポリカーボネート樹脂に対する熱安定剤として知られたものであるが、本発明の樹脂組成物においては、2つのタイプの紫外線吸収剤(B)および(C)との組合せにおいて極めて少量のラクトン化合物(D)の配合によって樹脂の成形耐熱性および溶融耐熱性の向上に多大の効果を奏する。
Figure 0004399419
(式中、R、R、RおよびRは、それぞれ独立して水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数7〜20のアラルキル基または炭素数6〜15のアリール基を示す。但し上記アラルキル基およびアリール基には置換基を有していてもよい。)
前記式(1)のラクトン化合物(D)において、R、R、RおよびRが炭素数1〜20のアルキル基の場合の例としては、直鎖または分岐状のアルキル基であってよい。
例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、2−エチルブチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、2−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、テトラデシル基、オクタデシル基、エイコシル基などが挙げられる。
炭素数7〜20のアラルキル基の場合の例としては、ベンジル基、2,6−ジターシャリーブチル−4−メチルベンジル基、フェネチル基、フェニルプロピル基、ナフチルメチル基および2−フェニルイソプロピル基などが挙げられる。
炭素数6〜15のアリール基の場合の例としては、フェニル基、ジメチルフェニル基、トリル基およびナフチル基などが挙げられる。
およびRとしては、これらの中で水素原子と炭素数7〜20のアリール基の組み合わせが好ましい。更にその中でもRが水素原子であり、Rが下記式(2)であるフェニル基である組み合わせが好ましい。
Figure 0004399419
(式中、R、R、R,RおよびRは、それぞれ独立して水素原子、炭素数1〜4のアルキル基または炭素数1〜4のアルコキシ基を示す)
前記式(2)においてR〜Rは、これら5個の置換基のうち、2〜5個が水素原子であり、他の0〜3個が炭素数1〜4のアルキル基である組合せが好ましい。具体的には式(2)が2,3−ジメチルフェニル基および3,4−ジメチルフェニル基が好ましく、3,4−ジメチルフェニル基が特に好ましい。
およびRとしては、これらの中で水素原子または炭素数1〜20のアルキル基特に炭素数1〜6のアルキル基が好ましい。更にその中でもtert−ブチル基が好ましい。
前記ラクトン化合物(D)の好ましい具体的化合物は、5,7−ジ−tert−ブチル−3−(3,4−ジメチル−フェニル)−3H−ベンゾフラン−2−オンまたは5,7−ジ−tert−ブチル−3−(2,3−ジメチル−フェニル)−3H−ベンゾフラン−2−オンである。
前記ラクトン化合物(D)は、前記ポリカーボネート樹脂(A)100重量部に対して0.0005〜0.1重量部、好ましくは0.0005〜0.05重量部、より好ましくは0.0005〜0.012重量部の範囲で使用される。0.0005重量部未満では効果が小さく、充分な成形耐熱性および溶融耐熱性が得られず、また0.1重量部を超えると全光線透過率が低下するため好ましくない。
本発明のポリカーボネート樹脂組成物の調製に当り、紫外線吸収剤(B)、紫外線吸収剤(C)およびラクトン化合物(D)の配合時期や配合方法については特に制限はなく、ポリカーボネート樹脂の重合途中や重合後でもよく、更にパウダー、ペレットまたはビーズ状のポリカーボネート樹脂と共に任意の混合機、例えばタンブラー、リボンブレンダー、高速ミキサー等で混合し、溶融混練することができる。なお、紫外線吸収剤(B)および紫外線吸収剤(C)は、同時に添加しても、任意の順序で添加してもよい。
本発明のポリカーボネート樹脂組成物には、さらにリン系安定剤(E)をポリカーボネート樹脂100重量部当り0.001〜0.2重量部配合してもよい。リン系安定剤としては、亜リン酸、リン酸、亜ホスホン酸、ホスホン酸およびこれらのエステル等が挙げられ、具体的には、トリフェニルホスファイト、トリス(ノニルフェニル)ホスファイト、トリス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)ホスファイト、トリス(2,6−ジ−tert−ブチルフェニル)ホスファイト、トリデシルホスファイト、トリオクチルホスファイト、トリオクタデシルホスファイト、ジデシルモノフェニルホスファイト、ジオクチルモノフェニルホスファイト、ジイソプロピルモノフェニルホスファイト、モノブチルジフェニルホスファイト、モノデシルジフェニルホスファイト、モノオクチルジフェニルホスファイト、ビス(2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト、2,2−メチレンビス(4,6−ジ−tert−ブチルフェニル)オクチルホスファイト、ビス(ノニルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト、ジステアリルペンタエリスリトールジホスファイト、トリブチルホスフェート、トリエチルホスフェート、トリメチルホスフェート、トリフェニルホスフェート、ジフェニルモノオルソキセニルホスフェート、ジブチルホスフェート、ジオクチルホスフェート、ジイソプロピルホスフェート、ベンゼンホスホン酸ジメチル、ベンゼンホスホン酸ジエチル、ベンゼンホスホン酸ジプロピル、テトラキス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)−4,4’−ビフェニレンジホスホナイト、テトラキス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)−4,3’−ビフェニレンジホスホナイト、テトラキス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)−3,3’−ビフェニレンジホスホナイト、ビス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)−4−フェニル−フェニルホスホナイトおよびビス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)−3−フェニル−フェニルホスホナイト等が挙げられる。
なかでも、トリス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)ホスファイト、トリス(2,6−ジ−tert−ブチルフェニル)ホスファイト、テトラキス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)−4,4’−ビフェニレンジホスホナイト、テトラキス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)−4,3’−ビフェニレンジホスホナイト、テトラキス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)−3,3’−ビフェニレンジホスホナイト、ビス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)−4−フェニル−フェニルホスホナイトおよびビス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)−3−フェニル−フェニルホスホナイトが使用され、特に好ましくはテトラキス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)−4,4’−ビフェニレンジホスホナイトが使用される。
本発明のポリカーボネート樹脂組成物には、さらに酸化防止の目的で通常知られたヒンダードフェノール系の安定剤(F)を添加することができる。かかるヒンダードフェノール系の安定剤としては、例えばペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)、ペンタエリスリトールテトラキス(3−ラウリルチオプロピオネート)、グリセロール−3−ステアリルチオプロピオネート、トリエチレングリコール−ビス[3−(3−tert−ブチル−5−メチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、1,6−ヘキサンジオール−ビス[3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、ペンタエリスリトール−テトラキス[3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、オクタデシル−3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート、1,3,5−トリメチル−2,4,6−トリス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)ベンゼン、N,N−ヘキサメチレンビス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−ヒドロシンナマイド)、3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−ベンジルホスホネート−ジエチルエステル、トリス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)イソシアヌレートおよび3,9−ビス{1,1−ジメチル−2−[β−(3−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロピオニルオキシ]エチル}−2,4,8,10−テトラオキサスピロ(5,5)ウンデカンなどが挙げられ、オクタデシル−3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネートが特に好ましく用いられる。これら安定剤(F)の使用量は、ポリカーボネート樹脂100重量部に対して0.001〜0.1重量部が好ましい。
本発明のポリカーボネート樹脂組成物には離型剤を配合することができる。離型剤としては飽和脂肪酸エステルが一般的であり、例えばステアリン酸モノグリセライド等のモノグリセライド類、ステアリン酸ステアレート等の低級脂肪酸エステル類、セバシン酸ベヘネート等の高級脂肪酸エステル類、ペンタエリスリトールテトラステアレート等のエリスリトールエステル類がポリカーボネート樹脂(A)100重量部当り0.01〜1重量部用いられる。
本発明のポリカーボネート樹脂組成物中には、眼鏡レンズに成形した場合、ポリカーボネート樹脂や紫外線吸収剤に基づくレンズの黄色味を打ち消すためにブルーイング剤を配合することができる。ブルーイング剤としてはポリカーボネート樹脂に使用されるものであれば、特に支障なく使用することができる。一般的にはアンスラキノン系染料が入手容易であり好ましい。
具体的なブルーイング剤としては、例えば一般名Solvent Violet13[CA.No(カラーインデックスNo)60725;商標名 バイエル社製「マクロレックスバイオレットB」、三菱化学(株)製「ダイアレジンブルーG」、住友化学工業(株)製「スミプラストバイオレットB」]、一般名Solvent Violet31[CA.No 68210;商標名 三菱化学(株)製「ダイアレジンバイオレットD」]、一般名Solvent Violet33[CA.No 60725;商標名 三菱化学(株)製「ダイアレジンブルーJ」]、一般名Solvent Blue94[CA.No 61500;商標名 三菱化学(株)製「ダイアレジンブルーN」]、一般名Solvent Violet36[CA.No 68210;商標名 バイエル社製「マクロレックスバイオレット3R」]、一般名Solvent Blue97[商標名バイエル社製「マクロレックスブルーRR」]および一般名Solvent Blue45[CA.No 61110;商標名 サンド社製「テトラゾールブルーRLS」]が代表例として挙げられる。これらブルーイング剤は通常0.1〜1.2ppmの濃度でポリカーボネート樹脂組成物中に配合される。あまりに多量のブルーイング剤を配合するとブルーイング剤の吸収が強くなり、視感透過率が低下してくすんだレンズとなる。特に視力補正用眼鏡レンズの場合、厚肉部と薄肉部がありレンズの厚みの変化が大きいので、ブルーイング剤の吸収が強いと、レンズの中央部と外周部に肉厚差による色相差が生じ、外観が著しく劣るレンズとなる。
前記本発明のポリカーボネート樹脂組成物から形成された眼鏡レンズは、極めて透明性に優れており、5mm厚において全光線透過率が87%以上である。
また、本発明の眼鏡レンズは高度の透明性とともに黄色度が低く、厚さ5mmにおける黄色度b*が好ましくは0.3〜1.6、より好ましくは0.4〜1.4の範囲である。
この黄色度(b*)の値が0.3未満ではレンズを成形した際、青味を帯び、また黄色度が1.6を越えると黄色味を帯びることになる。
本発明の眼鏡レンズは、ポリカーボネート樹脂を基体としているので高い衝撃強度および高い屈折率とともに、紫外線吸収効果殊に385mm〜400mmの有害紫外線の吸収効果が優れている。
本発明のポリカーボネート樹脂組成物は、眼鏡レンズ以外にも、その光学特性を利用して種々の光学透明成形品を得るための成形材料として利用することができる。かかる光学透明成形品としては、例えば眼鏡レンズ以外のレンズ(カメラ用レンズ)、プリズム、透明保護フィルム、透明シート、保護シート、自動車用ヘッドランプ、照明ランプカバー、ヘルメットシールド、オートバイ用風防カバー、防護面、防災面、ゴーグルなどがある。
本発明のポリカーボネート樹脂組成物はそれ自体公知の溶融成形法に従って種々の成形品に成形することができる。特に眼鏡レンズや光学用成形品を得る場合には組成物を溶融して金型へ注入しその金型中にて所望の形状に圧縮成形する方法を採用することができる。この成形法は、押出し加圧成形法とも云われている。この圧縮成形方法を採用することにより成形品の残留歪が低減され、ウェルドラインのない成形品を得ることができ、特に眼鏡レンズとして高品質のものを得ることができる。
以下、本発明について実施例によって更に詳しく説明する。なお部は重量部であり、評価は下記の方法によった。
(1)分光透過率:各実施例で得た見本板を、日立製作所製U−4100を用いて300nm〜500nmの波長領域で測定した。
(2)全光線透過率およびHaze:各実施例で得た見本板を、日本電色(株)製NDH−2000を用いて、C光源にてJIS K−7361に従って測定した。
(3)黄色度(b):各実施例で得た見本板を、グレタマクベス製Color−Eye700Aを用いてC光源、視野角2°の透過にて測定した。
(4)成形耐熱性(リプロ性):各実施例で得たバージンペレット及びリペレットを用いて射出成形機によりシリンダー温度300℃で連続的に成形して得た見本板(縦70mm×横50mm×厚み5mm)の色相(b、b’)をグレタマクベス製Color−Eye700Aを用いて測定し、変色の度合いを△b(=b’−b)で示した。△bは小さいほど色相の変化が小さく良好である。
(5)溶融耐熱性:テフロン板の上にアルミ製のリング(内径30mm、深さ5mm)2つに、各実施例で得たバージンペレット5gをそれぞれ入れ、オーブン(タバイエスペック製 HIGH TEMP OVEN PHH−200)中で循環空気雰囲気下に280℃で1つを10分間および1つを20分間放置した後、オーブンから取り出し室温(23℃ 50%RH)で放冷し、次いでアルミ製リングから円板を取り出し、これらの円板について、上記(2)の方法で全光線透過率(Tt)を測定し、また、色差計(日本電色(株)製 SE−2000)を用いてL、a、b値を測定した。なお、色相の変化(△E)は下記式により求めた。

△E=[(L’−L)+(a’−a)+(b’−b)1/2
(L、a、bは10分間放置後のもの、L’、a’b’は20分間放置後のもの)
実施例1
常法によりビスフェノールAとホスゲンを界面重合法で重合して得た粘度平均分子量22,400のポリカーボネート樹脂粉末100部に、紫外線吸収剤(B)として2−(2’−ヒドロキシ−5’−tert−オクチルフェニル)ベンゾトリアゾール(吸収極大が340nm)0.3部、紫外線吸収剤(C)として2,2’−メチレンビス[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−6−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)フェノール](吸収極大が349nm)0.04部、ラクトン化合物(D)として5,7−ジ−tert−ブチル−3−(3,4−ジメチル−フェニル)−3H−ベンゾフラン−2−オン(前記式(1)において、Rは水素原子、Rは3,4−ジメチルフェニル基、RおよびRはtert−ブチル基で示される化合物)0.0027部、ステアリン酸ステアレ−ト(離型剤)0.25部、下記リン系安定剤(e)0.03部およびブルーイング剤として下記式
Figure 0004399419
で表わされる化合物0.5ppmを添加し、タンブラーにて充分混合した後30mmベント式押出成形機により260〜280℃でペレット化した(バージンペレット)。さらにリペレットによる色相を調査する為に同様の押出し条件で連続してさらに2回ペレット化を実施しリペレットを得た。これらのペレットを上記評価方法で射出成形機によりシリンダー温度300℃で成形し見本板(縦70mm×横50mm×厚み5mm)を得た。この見本板を用いてb値、b’値、Haze、全光線透過率、385nmおよび400nmにおける分光透過率を測定し、その評価結果を表1に示した。また、バージンペレットを用いて上記溶融耐熱性を評価し、その評価結果を表1に示した。
リン系安定剤(e):以下のe−1成分、e−2成分およびe−3成分の71:15:14(重量比)の混合物
e−1成分:テトラキス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)−4,4’−ビフェニレンジホスホナイト、テトラキス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)−4,3’−ビフェニレンジホスホナイト、およびテトラキス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)−3,3’−ビフェニレンジホスホナイトの100:50:10(重量比)混合物
e−2成分:ビス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)−4−フェニル−フェニルホスホナイトおよびビス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)−3−フェニル−フェニルホスホナイトの5:3(重量比)混合物
e−3成分:トリス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)ホスファイト
実施例2
実施例1における5,7−ジ−tert−ブチル−3−(3,4−ジメチル−フェニル)−3H−ベンゾフラン−2−オンの添加量を0.01部に変更する以外は実施例1と同様にして見本板を得た。その評価結果を表1に示した。
実施例3
実施例1における5,7−ジ−tert−ブチル−3−(3,4−ジメチル−フェニル)−3H−ベンゾフラン−2−オンの添加量を0.05部に変更する以外は実施例1と同様にして見本板を得た。その評価結果を表1に示した。
実施例4
実施例2において、さらにオクタデシル−3−(3,5−ジ−tert−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート0.05部を添加する以外は、実施例2と同様にして見本板を得た。その評価結果を表1に示した。
実施例5
実施例1において、さらにオクタデシル−3−(3,5−ジ−tert−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート0.005部およびトリス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)ホスファイト0.01部を添加する以外は、実施例1と同様にして見本板を得た。その評価結果を表1に示した。
実施例6
実施例2において、さらにオクタデシル−3−(3,5−ジ−tert−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート0.05部およびトリス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)ホスファイト0.03部を添加する以外は、実施例2と同様にしてペレットおよび見本板を得た。その評価結果を表1に示した。
実施例7
実施例3において、さらにオクタデシル−3−(3,5−ジ−tert−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート0.05部およびトリス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)ホスファイト0.03部を添加する以外は、実施例3と同様にして見本板を得た。その評価結果を表1に示した。
実施例8
実施例1において、紫外線吸収剤(B)として2−(2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール0.3部を使用する以外は、実施例1と同様にして見本板を得た。その評価結果を表1に示した。
比較例1
実施例1において、5,7−ジ−tert−ブチル−3−(3,4−ジメチル−フェニル)−3H−ベンゾフラン−2−オンを添加しない以外は、実施例1と同様にして見本板を得た。その評価結果を表1に示した。リプロによる色相の変化が大きかった。
比較例2
実施例1における5,7−ジ−tert−ブチル−3−(3,4−ジメチル−フェニル)−3H−ベンゾフラン−2−オンの添加量を0.0003部に変更する以外は実施例1と同様にして見本板を得た。その評価結果を表1に示した。リプロによる色相の変化が大きかった。
比較例3
実施例1における5,7−ジ−tert−ブチル−3−(3,4−ジメチル−フェニル)−3H−ベンゾフラン−2−オンの添加量を0.15部に変更する以外は実施例1と同様にしてペレットおよび見本板を得た。その評価結果を表1に示した。全光線透過率(Tt)の低下が大きかった。
比較例4
実施例4において、5,7−ジ−tert−ブチル−3−(3,4−ジメチル−フェニル)−3H−ベンゾフラン−2−オンを添加しない以外は、実施例4と同様にして見本板を得た。その評価結果を表1に示した。リプロによる色相の変化が大きかった。
比較例5
実施例5において、5,7−ジ−tert−ブチル−3−(3,4−ジメチル−フェニル)−3H−ベンゾフラン−2−オンの添加量を0.0003部に変更する以外は実施例5と同様にして見本板を得た。その評価結果を表1に示した。リプロによる色相の変化が大きかった。
比較例6
比較例3において、さらにオクタデシル−3−(3,5−ジ−tert−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート0.01部およびトリス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)ホスファイト0.03部を添加する以外は、比較例3と同様にしてペレットおよび見本板を得た。その評価結果を表1に示した。全光線透過率(Tt)の低下が大きかった。
比較例7
実施例2において、紫外線吸収剤(B)を使用せず、紫外線吸収剤(C)として2,2’−メチレンビス[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−6−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)フェノール]を0.34部使用した以外は、実施例2と同様にして見本板を得た。その評価結果を表1に示した。リプロよる色相の変化が大きかった。
実施例9
実施例1において、紫外線吸収剤(C)として2−(3−tert−ブチル−5−メチル−2−ヒドロキシフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール(吸収極大が353nm)0.02部を使用する以外は、実施例1と同様にしてペレットおよび見本板を得た。その評価結果を表2に示した。
実施例10
実施例9において、5,7−ジ−ter−ブチル−3−(3,4−ジメチル−フェニル)−3H−ベンゾフラン−2−オンの添加量を0.01部に変更し、ブルーイング剤量を0.6ppmに変更する以外は実施例9と同様にしてペレットおよび見本板を得た。その評価結果を表2に示した。
実施例11
実施例10において、さらにオクタデシル−3−(3,5−ジ−tert−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート0.05部を添加する以外は、実施例10と同様にしてペレットおよび見本板を得た。その評価結果を表2に示した。
実施例12
実施例9において、さらにオクタデシル−3−(3,5−ジ−tert−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート0.005部およびトリス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)ホスファイト0.01部を添加する以外は、実施例9と同様にしてペレットおよび見本板を得た。その評価結果を表2に示した。
実施例13
実施例10において、さらにオクタデシル−3−(3,5−ジ−tert−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート0.05部およびトリス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)ホスファイト0.03部を添加する以外は、実施例10と同様にしてペレットおよび見本板を得た。その評価結果を表2に示した。
実施例14
実施例9において、紫外線吸収剤(B)として2−(2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール0.3部を使用する以外は、実施例9と同様にしてペレットおよび見本板を得た。その評価結果を表2に示した。
実施例15
実施例9において、紫外線吸収剤(C)として2−[2−ヒドロキシ−3,5−ビス(α,α−ジメチルベンジル)フェニル]−2H−ベンゾトリアゾール0.04部を使用する以外は、実施例9と同様にしてペレットおよび見本板を得た。その評価結果を表2に示した。
比較例8
実施例9において、5,7−ジ−tert−ブチル−3−(3,4−ジメチル−フェニル)−3H−ベンゾフラン−2−オンを添加しない以外は、実施例9と同様にして見本板を得た。その評価結果を表2に示した。リプロによる色相の変化が大きかった。
比較例9
実施例9における5,7−ジ−tert−ブチル−3−(3,4−ジメチル−フェニル)−3H−ベンゾフラン−2−オンの添加量を0.15部に変更する以外は実施例9と同様にして見本板を得た。その評価結果を表2に示した。透過率(Tt)の低下が大きかった。
比較例10
実施例10において、紫外線吸収剤(B)を使用せず、紫外線吸収剤(C)として2−(3−tert−ブチル−5−メチル−2−ヒドロキシフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾールを0.32部使用した以外は、実施例10と同様にして見本板を得た。その評価結果を表2に示した。リプロによる色相の変化および滞留耐熱による色相変化が大きかった。リプロによる色相の変化が大きかった。
Figure 0004399419
Figure 0004399419
Figure 0004399419
なお、表中の各記号は下記の化合物を示す。
UV−1(B−2);2−(2’−ヒドロキシ−5’−tert−オクチルフェニル)ベンゾトリアゾール
UV−2(C−2);2,2’−メチレンビス[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−6−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)フェノール]
UV−3(C−1);2−(3−tert−ブチル−5−メチル−2−ヒドロキシフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール
UV−4(B−1);2−(2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール
UV−5(C−3);2−[2−ヒドロキシ−3,5−ビス(α,α−ジメチルベンジル)フェニル]−2H−ベンゾトリアゾール
HS−1(D);5,7−ジ−ter−ブチル−3−(3,4−ジメチル−フェニル)−3H−ベンゾフラン−2−オン
HS−2;オクタデシル−3−(3,5−ジ−tert−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート
HS−3;トリス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)ホスファイト

Claims (10)

  1. (1)ポリカーボネート樹脂(A)100重量部
    (2)2−(2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール(B−1)および2−(2’−ヒドロキシ−5’−tert−オクチルフェニル)ベンゾトリアゾール(B−2)からなる群から選ばれた少なくとも一種の紫外線吸収剤(B)0.05〜0.5重量部、
    (3)2−(3−tert−ブチル−5−メチル−2−ヒドロキシフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール(C−1)、2,2’−メチレンビス〔4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−6−(2H−ベンゾトリアゾール)−2−イルフェノール〕(C−2)および2−〔2−ヒドロキシ−3,5−ビス(2,2−ジメチルベンジル)フェニル〕−2H−ベンゾトリアゾール(C−3)、からなる群から選ばれた少なくとも一種の紫外線吸収剤(C)0.01〜0.3重量部、および
    (4)下記式(1)
    Figure 0004399419
    (式中、R、R、RおよびRは、それぞれ独立して水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数7〜20のアラルキル基または炭素数6〜15のアリール基を示す。但し上記アラルキル基およびアリール基には置換基を有していてもよい。)
    で表わされるラクトン化合物(D)0.0005〜0.1重量部
    からなるポリカーボネート樹脂組成物より形成された眼鏡レンズ。
  2. 該紫外線吸収剤(B)は、2−(2’−ヒドロキシ−5’−tert−オクチルフェニル)ベンゾトリアゾール(B−2)である請求項1記載の眼鏡レンズ。
  3. 該紫外線吸収剤(C)は、2−(3−tert−ブチル−5−メチル−2−ヒドロキシフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール(C−1)および2,2’−メチレンビス〔4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−6−(2H−ベンゾトリアゾール)−2−イルフェノール〕(C−2)からなる群から選ばれた少なくとも一種の紫外線吸収剤である請求項1記載の眼鏡レンズ。
  4. 該ラクトン化合物(D)は、前記式(1)において、
    は水素原子であり、Rは下記式(2)で表わされるフェニル基であり、
    Figure 0004399419
    (式中、R、R、R,RおよびRは、それぞれ独立して水素原子、炭素数1〜4のアルキル基または炭素数1〜4のアルコキシ基を示す)
    およびRはそれぞれ独立して水素原子または炭素数1〜6のアルキル基である、
    であるラクトン化合物である請求項1記載の眼鏡レンズ。
  5. 該ラクトン化合物(D)は、5,7−ジ−tert−ブチル−3−(3,4−ジメチル−フェニル)−3H−ベンゾフラン−2−オンまたは5,7−ジ−tert−ブチル−3−(2,3−ジメチル−フェニル)−3H−ベンゾフラン−2−オンであるラクトン化合物である請求項1記載の眼鏡レンズ。
  6. 該紫外線吸収剤(B)および該紫外線吸収剤(C)との割合(R)が(C)/(B)(重量比)で表わして0.05〜4の範囲である請求項1記載の眼鏡レンズ。
  7. 該ポリカーボネート樹脂組成物は、さらにポリカーボネート樹脂(A)100重量部当り、リン系安定剤(E)を0.001〜0.2重量部含有している請求項1記載の眼鏡レンズ。
  8. 該ポリカーボネート樹脂組成物は、さらにポリカーボネート樹脂(A)100重量部当り、ヒンダードフェノール系安定剤(F)を0.001〜0.1重量部含有している請求項1記載の眼鏡レンズ。
  9. 該ポリカーボネート樹脂(A)は、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパンを主たる二価フェノール成分として得られたポリカーボネート樹脂である請求項1記載の眼鏡レンズ。
  10. 請求項1記載のポリカーボネート樹脂組成物を溶融して金型に注入し、金型中にて圧縮成形することを特徴とする眼鏡レンズの製造方法。
JP2005517151A 2004-01-20 2005-01-19 眼鏡レンズおよびその製造方法 Expired - Fee Related JP4399419B2 (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2004011632 2004-01-20
JP2004011632 2004-01-20
PCT/JP2005/000940 WO2005069061A1 (ja) 2004-01-20 2005-01-19 眼鏡レンズおよびその製造方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPWO2005069061A1 JPWO2005069061A1 (ja) 2007-09-06
JP4399419B2 true JP4399419B2 (ja) 2010-01-13

Family

ID=34792342

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2005517151A Expired - Fee Related JP4399419B2 (ja) 2004-01-20 2005-01-19 眼鏡レンズおよびその製造方法

Country Status (5)

Country Link
US (1) US7473723B2 (ja)
EP (1) EP1708013A4 (ja)
JP (1) JP4399419B2 (ja)
CN (1) CN1910503A (ja)
WO (1) WO2005069061A1 (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2012207173A (ja) * 2011-03-30 2012-10-25 Mitsubishi Engineering Plastics Corp ポリカーボネート樹脂組成物

Families Citing this family (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1961041A (zh) * 2004-05-27 2007-05-09 帝人化成株式会社 眼镜镜片
ATE534933T1 (de) 2004-11-05 2011-12-15 Teijin Chemicals Ltd Polycarbonat-harzmaterial zum formen von brillenlinsen und optischen elementen
EP2088171A4 (en) * 2006-12-06 2009-12-16 Teijin Chemicals Ltd GLASSES OF GLASSES
CN102027405A (zh) * 2008-05-13 2011-04-20 帝人化成株式会社 偏光眼镜透镜
JP2009286850A (ja) * 2008-05-27 2009-12-10 Mitsubishi Engineering Plastics Corp 芳香族ポリカーボネート樹脂組成物
KR101581978B1 (ko) * 2008-05-28 2015-12-31 테이진 카세이 가부시키가이샤 안경 렌즈
JP2010138263A (ja) * 2008-12-11 2010-06-24 Mitsubishi Engineering Plastics Corp 光学部材の製造方法
CN102081242A (zh) * 2010-12-28 2011-06-01 航宇救生装备有限公司 双波段激光防护聚碳酸酯镜片的生产工艺
US8691915B2 (en) 2012-04-23 2014-04-08 Sabic Innovative Plastics Ip B.V. Copolymers and polymer blends having improved refractive indices
CN104592777A (zh) * 2013-10-31 2015-05-06 王金青 一种废旧眼镜片的回收工艺
US20170102484A1 (en) * 2015-10-13 2017-04-13 Ford Global Technologies, Llc Self-cleaning camera lens using photo-catalytic technology
CN105778380A (zh) * 2016-05-13 2016-07-20 郑海东 一种抗紫外线眼镜片及其制备工艺
EP3467575B1 (en) * 2016-06-02 2022-01-05 Essilor International Eyeglass lens
EP3467574B1 (en) 2016-06-02 2021-11-10 Essilor International Eyeglass lens
WO2018054847A1 (de) 2016-09-22 2018-03-29 Covestro Deutschland Ag Transparente formteile mit geringer dicke
CN110023405A (zh) 2016-11-28 2019-07-16 三菱工程塑料株式会社 聚碳酸酯树脂组合物
JP6960799B2 (ja) * 2016-11-28 2021-11-05 三菱エンジニアリングプラスチックス株式会社 ポリカーボネート樹脂組成物
US11168199B2 (en) 2016-11-28 2021-11-09 Mitsubishi Engineering-Plastics Corporation Polycarbonate resin composition
JP2019019301A (ja) * 2016-11-28 2019-02-07 三菱エンジニアリングプラスチックス株式会社 ポリカーボネート樹脂組成物
TWI653486B (zh) 2017-05-08 2019-03-11 華美光學科技股份有限公司 具有預先定義反射外觀的視覺白平衡眼鏡鏡片
TWI647512B (zh) * 2017-05-08 2019-01-11 華美光學科技股份有限公司 具有預先定義反射外觀之色度增強視覺感受的眼鏡鏡片
EP3690502B1 (en) * 2017-09-29 2022-01-05 Sumitomo Bakelite Co., Ltd. Optical sheet and optical component
US11345132B2 (en) 2017-09-29 2022-05-31 Sumitomo Bakelite Co., Ltd. Optical sheet and optical component

Family Cites Families (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3312611A1 (de) 1983-04-08 1984-10-11 Röhm GmbH, 6100 Darmstadt Verfahren zur herstellung uv-geschuetzter mehrschichtiger kunststoff-formkoerper
US4578870A (en) * 1985-02-14 1986-04-01 C R Laser Corporation Selectible beam/plane projecting laser and alignment system
JPH0651840B2 (ja) 1985-12-20 1994-07-06 旭電化工業株式会社 ポリカ−ボネ−ト樹脂組成物
DE3739765A1 (de) 1987-11-24 1989-06-08 Bayer Ag Beschichtete formkoerper und ein verfahren zu ihrer herstellung
JPH04292661A (ja) 1991-03-19 1992-10-16 Teijin Chem Ltd 樹脂組成物
EP0572894B1 (de) 1992-06-03 1999-08-04 Agfa-Gevaert AG Farbfotografisches Aufzeichnungsmaterial mit einem Cyan-DIR-Kuppler
JP3188072B2 (ja) 1993-09-24 2001-07-16 ダイセル網干産業株式会社 プラスチックレンズ
US5514505A (en) * 1995-05-15 1996-05-07 Xerox Corporation Method for obtaining improved image contrast in migration imaging members
JP3354066B2 (ja) 1996-01-26 2002-12-09 帝人化成株式会社 眼鏡レンズ
DE69716789T2 (de) * 1996-01-26 2003-07-03 Teijin Chemicals Ltd., Tokio/Tokyo Brillenglas
JP3354067B2 (ja) 1996-02-27 2002-12-09 帝人化成株式会社 眼鏡レンズ
BR9808874B1 (pt) * 1997-04-15 2010-07-13 processo para a preparação de um estabilizador com formação de pó reduzida.
US5844026A (en) * 1997-06-30 1998-12-01 Ciba Specialty Chemicals Corporation N,N',N''-tris{2,4-bis Hydrocarbyloxy-2,2,6,6-tetra-methylpiperidin-4-yl)alkylamino!-s-triazin-6-yl}-3,3'-ethylenediiminodipropylamines, their isomers and bridged derivatives and polymer compositions stabilized therewith
JPH1180563A (ja) * 1997-09-11 1999-03-26 Asahi Denka Kogyo Kk 合成樹脂組成物
JP5092182B2 (ja) * 2000-09-22 2012-12-05 三菱瓦斯化学株式会社 ポリカーボネートの製造法
JP2003231803A (ja) 2002-02-08 2003-08-19 Mitsubishi Engineering Plastics Corp ポリカーボネート樹脂組成物および成形品
JP2003301101A (ja) * 2002-02-08 2003-10-21 Mitsubishi Engineering Plastics Corp ポリカーボネート樹脂組成物および成形品
JP2003231805A (ja) 2002-02-12 2003-08-19 Mitsubishi Engineering Plastics Corp ポリカーボネート樹脂組成物及びその組成物からなる成形品
JP2003231804A (ja) 2002-02-12 2003-08-19 Mitsubishi Engineering Plastics Corp ポリカーボネート樹脂組成物及びその組成物からなる成形品
JP2004204068A (ja) * 2002-12-25 2004-07-22 Mitsubishi Rayon Co Ltd 熱可塑性樹脂組成物およびその成形体

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2012207173A (ja) * 2011-03-30 2012-10-25 Mitsubishi Engineering Plastics Corp ポリカーボネート樹脂組成物

Also Published As

Publication number Publication date
JPWO2005069061A1 (ja) 2007-09-06
WO2005069061A1 (ja) 2005-07-28
US7473723B2 (en) 2009-01-06
US20070155867A1 (en) 2007-07-05
EP1708013A4 (en) 2009-07-01
CN1910503A (zh) 2007-02-07
EP1708013A1 (en) 2006-10-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP4399419B2 (ja) 眼鏡レンズおよびその製造方法
EP0786675B1 (en) Spectacle lens
TWI374912B (en) Specular lens and polycarbonate molding material for optical molded article
JP3354066B2 (ja) 眼鏡レンズ
JP5273877B2 (ja) 眼鏡レンズ
JP5055294B2 (ja) 眼鏡レンズ
JP5626081B2 (ja) 眼鏡レンズ用熱可塑性樹脂組成物及び眼鏡レンズ
WO2010137729A1 (ja) ポリカーボネート樹脂組成物およびその成形品
JP3354067B2 (ja) 眼鏡レンズ
WO2012074125A1 (ja) 眼鏡レンズ
JP5620240B2 (ja) 眼鏡レンズ
JP5620241B2 (ja) 眼鏡レンズ
JP5663600B2 (ja) ポリカーボネート樹脂組成物および成形品
JP5080340B2 (ja) 眼鏡レンズ
EP3702409B1 (en) Polycarbonate resin composition and optical molded product including the same
JP5664396B2 (ja) ポリカーボネート樹脂組成物からなるシールド部材
JP2010168462A (ja) 芳香族ポリカーボネート樹脂組成物および眼鏡レンズ
JP2024006997A (ja) ポリカーボネート樹脂組成物およびその成形品

Legal Events

Date Code Title Description
A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20090701

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20090818

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20091007

A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20091026

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20121030

Year of fee payment: 3

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees