KR100191066B1 - 저비중우레탄계 플라스틱렌즈용 조성물, 이들에서 제조된 렌즈 및 그 제조방법 - Google Patents

저비중우레탄계 플라스틱렌즈용 조성물, 이들에서 제조된 렌즈 및 그 제조방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 식(1)
(여기서,
A1-M : 이소(티오)시아네이트화합물의 분자량
A1-M : 이소(티오)시아네이트화합물의 작용기수
A2-M : 활성수소화합물의 분자량
A2-N : 활성수소화합물의 작용기수
D1 = 이소(티오)시아네이트화합물의 비중
D2 =활성수소화합물의 비중
을 만족시키도록 선택된 이소(티오)시아네이트화합물과 활성수소화합물로 이루어진 저비중우레탄계 플라스틱렌즈용 조성물, 이 조성물을 가열경화시키는 공정으로 이루어진 저비중우레탄계 플라스틱렌즈의 제조방법 및 이 제조방법에 의해 얻어진, 1.22이하의 저비중을 지닌 플라스틱렌즈에 관한 것이다.

Description

저비중우레탄계 플라스틱렌즈용 조성물, 이들에서 제조된 렌즈 및 그 제조 방법
본 발명은 안경용 렌즈등의 각종 광학렌즈에 요구되는 우수한 광학특성과 내충격성을 지니는 저비중의 우레탄계 플라스틱렌즈 및 렌즈의 제조방법에 관한 것이다.
근년, 플라스틱렌즈는, 무기렌즈와 비교하여 경량이고, 파손되기 어려우며, 또 염색될 수 있기 때문에, 안경 및 카메라용의 렌즈 등의 광학소자용 재료로서, 널리 사용되고 있다. 현재, 이들 목적을 위해 널리 사용되고 있는 수지로서, 디에틸렌글리콜비스(알릴카보네이트)(이하, D.A.C.라 칭함)를 라디칼중합하여 얻은 것이 있다. 이 수지는, 예를 들면, 내충격성, 염색성 및 절삭성, 연마성 등의 가공성이 우수하고, 경량이라고 하는 특징을 지니고 있다.
그러나, 이 수지의 굴절률은 유리렌즈(nd=1.52)에 비하여 낮고 (nd=1.50), 유리렌즈와 동등한 광학특성을 얻기 위해서는 렌즈의 중심두께, 모서리두께 및 곡률을 증가시켜야 할 필요가 있어, 전체적으로 렌즈가 두꺼워지게 되는 것을 피할 수 없다. 따라서, D.A.C.에 상응하는 우수한 특성과 무기렌즈보다 굴절률이 높은 플라스틱렌즈가 요망되고 있었다. 이들 요구조건에 부응할 수 있는 렌즈로서, 폴리우레탄계 플라스틱렌즈가 알려져 있다. 이런 폴리우레탄계렌즈로서, 이미, 본 발명자들은 크실렌디이소시아네이트화합물과 폴리티올화합물의 중합체로 이루어진 폴리우레탄계 렌즈를 제안한 바 있고(예를들면, 일본국 특개소63-46213호), 이런 종류의 폴리우레탄렌즈는 안경용 렌즈등의 광학렌즈로서 보급되어 있다.
그러나, 현재 상술한 물성외에 렌즈의 저비중화가 요구되고 있고, 이런 요구에 응답하고자, 본 발명자들은 이미 이소포론디이소시아네이트(이하, IPDi라 칭함)와 1,2-비스(2-메르캅토에틸티오)-3-메르캅토프로판(이하, GST라 칭함)으로 이루어진 우레탄계 플라스틱렌즈를 제안한 바 있다(일본국 특개평 2-270859호).
상기 IPDi와 GST로 이루어진 플라스틱렌즈의 비중은 1.23으로, 종래의 우레탄계 플라스틱렌즈보다 훨씬 낮다. 그럼에도 불구하고, 상기 플라스틱렌즈는 저비중화의 요구조건을 충분히 만족시키지 못한다.
따라서, 저비중의 우레탄계 플라스틱렌즈의 개발이 강하게 요망되고 있었다.
본 발명의 목적은 플라스틱렌즈의 비중을 감소시킴으로써 광학특성이 우수한 저비중의 우레탄계 플라스틱렌즈를 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 이러한 저비중우레탄계 플라스틱렌즈를 얻도록 사용할 수 있는 우레탄계 플라스틱렌즈용 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 상기 조성물을 사용하여 플라스틱렌즈를 제조하는 방법을 제공하는 것이다.
본 발명자들은, 상기 목적을 달성하기 위해 예의연구한 결화, 놀랍게도 다음방법을 사용할 때, 광학특성이 우수하고 비중이 1.22 이하인 우레탄계플라스틱렌즈를 얻을 수 있다는 것을 발견하여 본 발명을 완성하였다.
즉, 본 발명의 제 1측면은 일반식(1)을 만족하도록 선택된 이소(티오)시아네이트화합물과 활성수소화합물로 이루어진 저비중우레탄계 플라스틱렌즈용 조성물에 관한 것이다.
(여기서,
A1-M : 이소(티오)시아네이트화합물의 분자량
AN-N : 이소(티오)시아네이트화합물의 작용기수
A2-M : 활성수소화합물의 분자량
A2-N : 활성수소화합물의 작용기수
D1=이소(티오)시아네이트화합물의 비중
D2=활성수소화합물의 비중
본 발명의 제 2측면은 상기 조성물을 혼합한 다음 가열하여 경화시키는 공정으로 이루어진 저비중우레탄계 수지플라스틱렌즈의 제조방법에 관한 것이다.
본 발명의 제 3측면은 상기 제조방법에 의해 얻어진 플라스틱렌즈에 관한 것이다.
상술한 이소(티오)시아네이트화합물 및 활성수소화합물은 각각 2종이상의 혼합물 상태로 사용할 수 있고, 이 경우 A1,D1,A2 및 D2는 각 혼합물의 중량평균이다.
이하, 본 발명을 상세히 설명한다.
본 발명의 렌즈용 조성물은, 이소시아네이트화합물, 이소시아네이트기를 지닐 수 있는 이소티오시아네이트화합물로 이루어진 군에서 선택된 1종이상의 이소(티오)시아네이트화합물과, 히드록시화합물, 히드록시기를 지녀도 되는 메르캅토화합물로 이루어진 군에서 선택된 1종이상의 활성수소화합물을 함유한 것이다.
본 발명에서 사용할 수 있는 이소(티오)시아네이트화합물의 예로는 모노이소(티오)시아네이트류 및 폴리이소(티오)시아네이트류를 들 수 있다.
모노이소(티오)시아네이트의 대표적인 예로서는, 페닐이소시아네이트, 부틸이소시아네이트, 시클로헥실이소시아네이트 등의 모노이소시아네이트류, 페닐이소티오시아네이트, 부틸이소티오시아네이트, 시클로헥실이소티오시아네이트 등의 모노이소티오시아네이트류를 들 수 있다. 또한, 이들 화합물을 염소 및 브롬등의 할로겐, 알킬기, 알콕시기 및 니트로기를 치환한 것을 사용할 수 있으며, 이들은 단독 또는 2종이상 조합하여 사용할 수 있다.
또한, 상술한 화합물을, 염소 및 브롬 등의 할로겐,알킬기, 알콕시기 및 니트로기로 치환한 것, 다가알콜로 변성한 프레폴리머형 화합물, 카르보디이미드, 우레아 및 비우렛으로 변성시킨 화합물, 및 이들의 다이머화, 트리머화한 반응생성물을 사용할 수 있다.
본 발명에서 사용할 수 있는 폴리이소티오시아네이트 화합물은 1분자내에 2개이상의 -NCS기를 지니며, 이소티오시아네이트기이외에 다른 황원자를 지닐 수도 있다.
또한, 상술한 폴리이소티오시아네이트화합물을 염소 및 브롬 등의 할로겐, 알킬기, 알콕시기 및 니트로기로 친환한 것, 다가알콜로 변성시킨 프레폴림형 화합물, 카르보디이미드, 우레아 및 비우렛으로 변성시킨 화합물, 및 다이머화, 트리머화한 반응생성물을 사용할 수 있다.
본 발명에서 원료로서 사용할 수 있는 이소시아네이트기를 지니는 이소티오시아네이트화합물의 예로서는, 1-이소시아네이토-3-이소티오시아네이토프로판, 1-이소시아네이토-5-이소티오시아네이토펜탄, 1-이소시아네이토-6-이소티오시아네이토헥산, 이소시아네이토카르보닐이소티오시아네이트 및 1-이소시아네이토-4-이소티오시아네이토시클로헥산등의 지방족 및 지방족고리화합물; 1-이소시아네이토-4-이소티오시아네이토밴젠 및 4-메틸-3-이소시아네이토-1-이소티오시아네이토벤젠 등의 방향족 화합물; 2-이소시아네이토-4,5-디이소티오시아네이토-1,3,5-트리아진등의 복소고리화합물; 및 4-이소시아네이토-4'-이소티오시아네이토디페닐술피드 및 2-이소시아네이토-2'-이소티오시아네이토디에틸디술피드 등의 이소티오시아네이토기이외의 1개 이상의 황원자를 함유하는 화합물을 들 수 있다.
또한, 상술한 화합물을 염소 및 브롬등의 할로겐, 알킬기, 알콕시기 및 니트로기로 치환한 것, 다가알콜로 변성시킨 프레폴리머형 화합물, 카르보디이미드, 우레아 및 비우렛으로 변성시킨 화합물, 및 다이머화, 트리머화한 반응생성물을 사용할 수 있다.
이들 이소(티오)시아네이트화합물중, 이소포론디이소시아네이트, 디시클로헥실메탄 디이소시아네이트, 트리메틸헥사메틸렌 디이소시아네이트, 헥사메틸렌 디이소이사네이트, α,α,α',α'-테트라메틸크실릴렌 디이소시아네이트와 이들 이소시아네이트를 비우렛으로 변성시킨 것 및 트리머화한 것이 특히 바람직하다. 이들 바람직한 화합물의 사용은 바람직한 결과를 가져온다.
이들 이소(티오)시아네이트화합물은 단독 또는 2종이상 조합하여 사용할 수 있다.
본 발명에서 사용할 수 있는 활성수소화합물의 예는 다음과 같다.
또한, 이들 활성수소화합물을 염소 및 브롬등의 할로겐으로 치환한 것도 사용할 수 있다.
이들 활성수소화합물중에서, 특히 바람직한 것은 글리세린, 티오글리세린, 디티오글리세린, 트리티오글리세린, 3,6-디옥사옥탄-1,8-디메르캅탄, 비스(2-메르캅토에틸)술피드, 크실릴렌디티올, 트리메일올프로판 트리스(3-메르캅토프로피오네이트),에틸렌글리콜비스(3-메르캅토프로피오네이트) 및 부탄디올비스(3-메르캅토프로피오네이트)이며, 이들 화합물을 사용하면 바람직한 결과를 부여하는 일이 많다. 이들 활성수소화합물은 단독 또는 2종이상 조합하여 사용할 수 있다.
활성수소화합물 대 이소(티오)시아네이트화합물의 혼합비는, (SH+OH)/(NCO+NCS)몰비로 0.9∼1.1이 바람직하다.
혼합비가 0.9미만이거나 1,1을 초과하면 저비중의 수지를 얻을 수 없고, 수지의 내열성이 손상될 경우도 있어 바람직하지 않다.
본 발명의 플라스틱렌즈에 있어서, 원료로서 우레탄수지를 사용하며, 이것은 주결합으로서 이소(티오)시아네이트기와 활성수소기의 우레탄결합을 함유한다. 그러나, 당연히, 우레탄수지는 플라스틱렌즈의 사용목적에 따라 우레탄결합이외에 알로파네이트결합, 우레아결합, 티오우레아결합, 비우렉결합등을 함유해도 된다.
예를 들면, 이소시아네이토기는 우레탄결합과 더욱 반응할 수 있으며, 또는 이소티오시아네이토기는 디티오우레탄결합과 더욱 반응하여 가교밀도를 증가시켜, 바람직한 결과를 초래할 경우가 많다. 이 경우, 반응온도는 100℃이상으로 높게 해서, 다량의 이소시아네이트성분 또는 이소티오시아네이트성분을 사용한다. 또한, 이와 달리 우레아결합 또는 비우렛결합을 활용하기 위한 부가성분으로서 아민을 부분적으로 사용할 수 있다. 이소(티오)시아네이트성분과 반응할 수 있는 활성수소화합물 이외의 재료를 사용하는 경우, 특히 착색면에 많은 주의를 기울일 필요가 있다.
또한, 수지를 변성시키기 위해서는 올레핀화합물, 에폭시화합물등을 혼합할 수 있다.
올레핀화합물의 예로는 메틸메타크릴레이트, 스티렌, 디비닐벤젠, 5-비닐비시클로[2.2.1]헵토-2-엔, 디에틸렌글리콜비스(알릴카보네이트), 디시클로펜타디엔, 디알릴프탈레이트, 트리알릴이소시아누레이트, 알릴메타크릴레이트, 글리세롤디알릴에테르, 비스페놀A비스(메타크릴옥시에틸), 글리세린디메타크릴레이트, 부타디엔, 이소프렌 및 3-이소프로펜일-α,α-디메틸벤질이소시아네이트를 들 수 있다.
에폭시화합물의 예로는, 비닐시클로헥센디옥시드, 2-(3,4-에폭시시클로헥실-5,5-스피로-3,4-에폭시)시클로헥산-메타-디옥산, 비스(3,4-에폭시시클로헥실)아디페이트, 1,2-에폭시-p-비닐시클로헥센, 3,4-에폭시시클로헥실메틸-3,4-에폭시시클로헥산카르복실레이트, 트리글리시딜이소시아누레이트, 비스페놀A디글리시딜에테르, 할로겐화비스페놀A디글리시딜에테르, 비스페놀F디글리시딜에테르, 할로겐화비스페놀F디글리시딜에테르, N,N,N',N'-테트라글리시딜디아미노디페닐메탄, N,N,N',N'-테트라글리시딜크실릴렌디아민, N,N,N',N'-테트라글리시딜디아미노디시클로헥실메탄, N,N,N',N'-테트라글리시딜이소포론디아민, N,N-디글리시딜아닐린, N,N-디글리시딜시클로헥실아민, 트리메틸올프로판 트리글리시딜에테르, 디글리시딜프탈레이트 및 디글리시딜 헥사히드로프탈레이트를 들 수 있다.
또한, 상술한 변성제는 염소 및 브롬등의 할로겐, 알킬기 알콕시기 및 니트로기로 치환시킨 것과 프레폴리머형태로 변성시킨 것도 사용할 수 있다.
사용목적에 따라 공지의 성형법에서와 같이, 각종 첨가제를 첨가할 수 있으며, 첨가제의 예로는 내부이형제, 사슬연장제, 가교제, 광안정제, 자외선광흡수제, 산화방지제, 오일용해성염료 및 충전제를 들 수 있다.
반응속도를 소정수준으로 조정하기 위해서는, 공지의 우레탄반응촉매, 라디칼중합촉매, 에폭시경화촉매, 에폭시경화제 등을 적절하게 첨가할 수 있다.
본 발명의 렌즈는 통상 주형중합으로 얻을 수 있으며, 구체적으로는, 식(1)의 요구조건에 부합하는 이소(티오)시아네이트화합물과 활성수소화합물의 조합을 혼합하고, 필요한 경우, 적당한 방법으로 혼합물에서 기포를 제거한다. 그후, 혼합물을 금형에 주입하여, 통상 0∼50℃의 저온에서 100∼180℃의 고온으로 서서히 가열하면서 중합을 행한다. 이 경우, 중합후 이형을 용이하게 하기 위해 금형에 공지의 이형처리를 행해도 된다.
본 발명에 따라 얻어진 우레탄수지는 무색투명하며 1.22이하의 저비중과 고굴절률, 저분산성을 지니므로, 안경이나 카메라용 렌즈등의 광학소자, 글레이징재, 도료조성물 및 접착제용의 재료로서 적합하다. 또한, 반사방지, 경도증가, 내마모성과 내약품성의 향상, 내포그성 및 패션성을 향상시키기 위해, 본 발명에 따른 우레탄수지제 렌즈를 필요에 따라 표면연마, 대전방지처리, 경질코트처리, 무반사코트처리, 염색처리 혹은 조광처리 등의 물리·화학적처리를 할 수 있다.
다음, 본 발명을 실시예 및 비교예와 관련하여 상세히 설명한다. 얻어진 렌즈의 굴절률, 압베수, 비중 및 외관을 다음과 같이 평가하였다.
·굴절률 및 압베수는 풀프리히(Pulfrich)굴절계를 사용하여 20℃에서 측정하였다.
·비중은 아르키메데스법으로 측정하였다.
·외관은 육안으로 관찰하였다.
[실시예 1]
먼저, 이소포론 디이소시아네이트(이하, IPDi라 칭함) 46.6부(0.210몰), 티오글리세린(이하, TG 라 칭함) 8.0부(0.074몰), 비스(2-메르캅토에틸)술피드(이하, MES라 칭함) 12.0부(0.078몰) 및 디부틸주석디클로라이드 0.4중량%(전체혼합물에 대해)를 혼합하고 기포를 제거하여 균일용액을 얻었다. 그후, 얻어진 용액을, 유리금형과 가스켓으로 이루어진, 이형처리를 행한 금형에 붓고, 이 금형을 24시간에 걸쳐 30℃에서 130℃로 서서히 가열하여 경화시켰다. 중합완성후, 금형을 냉각하고 렌즈를 꺼냈다.
얻어진 렌즈는 무색투명하고, 굴절률nd=1.545, 압베수υd=46, 비중d=1.17이었다.
식(1)의 k값은 0.900이었고, 또한, 조성물의 식(1)의 계산값은 1.136보다 작은 1.105였다.
결과를 표 1에 나타내었다.
[실시예 2∼28, 비교예 1∼7]
실시에 1과 마찬가지 방법으로 우레탄계 플라스틱렌즈를 제조하고, 각 실시예의 결과를 표 1에, 비교예의 결과를 표 2에 나타내었다.
IPDi : 이소포론 디이소시아네이트
HMDi : 디시클로헥실메탄-4.4'-디이소시아네이트
HDi : 헥사메틸렌 디이소시아네이트
TMDi : 트리메틸헥사메틸렌 디이소시아네이트
TMXDi : α,α,α',α'-테트라메틸크실릴렌 디이소시아네이트
XDi : 크실릴렌 디이소시아네이트
G : 글리세린
TG : 티오글리세린
DTG : 티디오글리세린
TTG : 트리티오글리세린
MES : 비스(2-메르캅토에틸)술피드
TMP : 트리메틸올프로판트리스(3-메르캅토프로피오네이트)
DOM : 3,6-디옥사옥탄-1,8-디메르캅탄
EGTP : 에틸렌글리콜비스(3-메르캅토프로피오네이트)
BDTP : 부탄디올비스(3-메르캅토프로피오네이트)
PEMP : 펜타에리스리톨 테트라키스(3-메르캅토프로피오네이트)
GST : 1,2-비스(2-메르캅토에틸티오)-3-프로판티올
EDT : 1,2-에탄디티올
XDT : 크실릴렌디티올
상기 실시예 및 비교예로부터 알 수 있듯이, 상술한 방법에 의해 얻어진 우레탄계 플라스틱렌즈는 광학특성이 우수하고, 1.22이하의 저비중을 지닌다. 따라서, 본 발명에 의하면 종래의 우레탄계 플라스틱렌즈에 비해 비중이 훨씬 낮은 플라스틱렌즈를 얻을 수 있다.

Claims (12)

  1. 식(1)
    (식중,
    A1-M: 이소(티오)시아네이트화합물의 분자량
    A1-N: 이소(티오)시아네이트화합물의 작용기수
    A2-M: 활성수소화합물의 분자량
    A2-N: 활성수소화합물의 작용기수
    D1=이소(티오)시아네이트화합물의 비중
    D2=활성수소화합물의 비중
    을 만족시키도록 선택된 이소(티오)시아네이트화합물과 활성수소화합물로 이루어진 저비중우레탄계 플라스틱렌즈용 조성물.
  2. 제1항에 있어서, k는 0.9∼1.1범위인 것을 특징으로 하는 저비중우레탄계 플라스틱렌즈용 조성물.
  3. 제1항에 있어서, 활성수소화합물은 히드록시화합물과 히드록시기를 지녀도 되는 메르캅토화합물로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상인 것을 특징으로 하는 저비중우레탄계 플라스틱렌즈용 조성물.
  4. 제1항에 있어서, 이소(티오)시아네이트화합물이 이소포론 디이소시아네이트, 디시클로헥실메탄 디이소시아네이트, 트리메틸헥사메틸렌디이소시아네이트, 헥사메틸렌디이소시아네이트, α,α,α',α'-테트라메틸크실릴렌 디이소시아네이트, 및 이들 이소시아네이트를 비우렛으로 변성한 것 및 트리머화한 것으로 이루어진 군에서 선택된 1종이상이거나; 혹은 활성수소화합물이 글리세린, 티오글리세린, 디티오글리세린, 트리티오글리세린, 3,6-디옥사옥탄-1,8-디메르캅탄, 비스(2-메르캅토에틸)술피드, 크실릴렌디티올, 트리메틸올프로판 트리스(3-메르캅토프로피오네이트), 에틸렌글리콜비스(3-메르캅토프로피오네이트) 및 부탄디올 비스(3-메르캅토프로피오네이트)로 이루어진 군에서 선택된 1종이상인 것을 특징으로 하는 저비중플라스틱렌즈용 조성물.
  5. 제1항의 조성물을 금형내에서 가열경화시키는 것으로 이루어진 저비중우레탄계 흘라스틱렌즈의 제조방법.
  6. 제5항의 방법에 의해 얻어진 저비중우레탄계플라스틱렌즈.
  7. 제2항의 조성물을 금형내에서 가열경화시키는 것으로 이루어진 저비중우레탄계 플라스틱렌즈의 제조방법.
  8. 제7항의 방법에 의해 얻어진 저비중우레탄계 플라스틱렌즈.
  9. 제3항의 조성물을 금형내에서 가열경화시키는 것으로 이루어진 저비중우레탄계 플라스틱렌즈의 제조방법.
  10. 제9항의 방법에 의해 얻어진 저비중우레탄계 플라스틱렌즈.
  11. 제4항의 조성물을 금형내에서 가열경화시키는 것으로 이루어진 저비중우레탄계 플라스틱렌즈의 제조방법.
  12. 제11항의 방법에 의해 얻어진 저비중우레탄계 플라스틱렌즈.
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