JP2788629B2 - チオカルバミン酸ｓ−アルキルエステル系レンズ用樹脂の製造方法及びその樹脂からなるプラスチックレンズ - Google Patents
チオカルバミン酸ｓ−アルキルエステル系レンズ用樹脂の製造方法及びその樹脂からなるプラスチックレンズInfo
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- diisocyanate
- alkyl ester
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はチオカルバミン酸Ｓ
−アルキルエステル系レンズ用樹脂の製造方法に関する
ものである。さらに詳しくは硫黄原子を含有するポリイ
ソシアネートとヒドロキシ基を有しメルカプト基以外は
硫黄原子を含有しないチオール化合物とを反応させるチ
オカルバミン酸Ｓ−アルキルエステル系レンズ用樹脂の
製造方法及びその樹脂からなるプラスチックレンズに関
するものである。
−アルキルエステル系レンズ用樹脂の製造方法に関する
ものである。さらに詳しくは硫黄原子を含有するポリイ
ソシアネートとヒドロキシ基を有しメルカプト基以外は
硫黄原子を含有しないチオール化合物とを反応させるチ
オカルバミン酸Ｓ−アルキルエステル系レンズ用樹脂の
製造方法及びその樹脂からなるプラスチックレンズに関
するものである。
【０００２】プラスチックレンズは、無機レンズに比べ
軽量で割れ難く、染色が可能なため、近年、眼鏡レン
ズ、カメラレンズ等の光学素子に急速に普及してきてい
る。
軽量で割れ難く、染色が可能なため、近年、眼鏡レン
ズ、カメラレンズ等の光学素子に急速に普及してきてい
る。
【０００３】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】これら
の目的に現在広く用いられている樹脂としては、ジエチ
レングリコールビス（アリルカーボネート）（以下ＤＡ
Ｃと称す）をラジカル重合させたものがある。この樹脂
は、耐衝撃性に優れていること、軽量であること、染色
性に優れていること、切削性、および研磨性等の加工性
が良好であることなどの種々の特徴を有している。
の目的に現在広く用いられている樹脂としては、ジエチ
レングリコールビス（アリルカーボネート）（以下ＤＡ
Ｃと称す）をラジカル重合させたものがある。この樹脂
は、耐衝撃性に優れていること、軽量であること、染色
性に優れていること、切削性、および研磨性等の加工性
が良好であることなどの種々の特徴を有している。
【０００４】しかしながら、ＤＡＣを素材とするレンズ
は屈折率が無機レンズ（ｎD＝ １．５２）に比べｎD＝
１．５０と小さく、ガラスレンズと同等の光学特性を得
るためには、レンズの中心厚、コバ厚、および曲率を大
きくする必要があり、全体的に肉厚になることが避けら
れない。このためより屈折率の高いレンズ用樹脂が望ま
れている。高屈折率を与えるレンズ用樹脂の１つとし
て、イソシアネート化合物とジエチレングリコールなど
のヒドロキシ化合物との反応（特開昭５７−１３６６０
１）、もしくは、テトラブロモビスフェノールＡなどの
ハロゲン原子を含有するヒドロキシ化合物との反応（特
開昭５８−１６４６１５）や硫黄を含有するヒドロキシ
化合物との反応（特開昭６０−１９４４０１、同６０−
２１７２２９）、さらにはポリチオール化合物との反応
（特開昭６０−１９９０１５、特開昭６２−２６７３１
６）より得られるポリウレタン系の樹脂等によるプラス
チックレンズが知られている。
は屈折率が無機レンズ（ｎD＝ １．５２）に比べｎD＝
１．５０と小さく、ガラスレンズと同等の光学特性を得
るためには、レンズの中心厚、コバ厚、および曲率を大
きくする必要があり、全体的に肉厚になることが避けら
れない。このためより屈折率の高いレンズ用樹脂が望ま
れている。高屈折率を与えるレンズ用樹脂の１つとし
て、イソシアネート化合物とジエチレングリコールなど
のヒドロキシ化合物との反応（特開昭５７−１３６６０
１）、もしくは、テトラブロモビスフェノールＡなどの
ハロゲン原子を含有するヒドロキシ化合物との反応（特
開昭５８−１６４６１５）や硫黄を含有するヒドロキシ
化合物との反応（特開昭６０−１９４４０１、同６０−
２１７２２９）、さらにはポリチオール化合物との反応
（特開昭６０−１９９０１５、特開昭６２−２６７３１
６）より得られるポリウレタン系の樹脂等によるプラス
チックレンズが知られている。
【０００５】これら公知の樹脂によるレンズは、ＤＡＣ
を用いたレンズよりも屈折率は向上するものの、まだ屈
折率の点で不充分であったり、また屈折率を向上させる
べく分子内に多数のハロゲン原子或いは芳香族を有する
化合物を用いている為に、屈折率の分散が大きい、耐候
性が悪い、あるいは比重が大きいといった欠点を有して
いる。本発明の目的は、上記の問題点を解決する新規な
チオカルバミン酸Ｓ−アルキルエステル系樹脂及びその
樹脂からなるプラスチックレンズを提供することであ
る。
を用いたレンズよりも屈折率は向上するものの、まだ屈
折率の点で不充分であったり、また屈折率を向上させる
べく分子内に多数のハロゲン原子或いは芳香族を有する
化合物を用いている為に、屈折率の分散が大きい、耐候
性が悪い、あるいは比重が大きいといった欠点を有して
いる。本発明の目的は、上記の問題点を解決する新規な
チオカルバミン酸Ｓ−アルキルエステル系樹脂及びその
樹脂からなるプラスチックレンズを提供することであ
る。
【０００６】
【課題を解決する為の手段】本発明者らは、高屈折率ポ
リウレタン系レンズ用樹脂につき検討を加え、硫黄原子
を含有するポリイソシアネートとヒドロキシ基を有しメ
ルカプト基以外は硫黄原子を含有しないチオール化合物
とを反応させて得られるチオカルバミン酸Ｓ−アルキル
エステル系レンズ用樹脂が、前述の公知レンズ用樹脂の
欠点である不充分な屈折率、屈折率の分散性、耐候性比
重等の問題点を解決し、優れた光学物性を持つことを見
出し、本発明に至ったものである。
リウレタン系レンズ用樹脂につき検討を加え、硫黄原子
を含有するポリイソシアネートとヒドロキシ基を有しメ
ルカプト基以外は硫黄原子を含有しないチオール化合物
とを反応させて得られるチオカルバミン酸Ｓ−アルキル
エステル系レンズ用樹脂が、前述の公知レンズ用樹脂の
欠点である不充分な屈折率、屈折率の分散性、耐候性比
重等の問題点を解決し、優れた光学物性を持つことを見
出し、本発明に至ったものである。
【０００７】即ち、本発明は、一種又は二種以上の硫黄
原子を含有するポリイソシアネートと一種又は二種以上
のヒドロキシ基を有しメルカプト基以外は硫黄原子を含
有しないチオール化合物とを反応させて得られるチオカ
ルバミン酸Ｓ−アルキルエステル系レンズ用樹脂の製造
方法及びその樹脂からなるレンズである。
原子を含有するポリイソシアネートと一種又は二種以上
のヒドロキシ基を有しメルカプト基以外は硫黄原子を含
有しないチオール化合物とを反応させて得られるチオカ
ルバミン酸Ｓ−アルキルエステル系レンズ用樹脂の製造
方法及びその樹脂からなるレンズである。
【０００８】硫黄原子を含有するポリイソシアネートと
ヒドロキシ基を有しメルカプト基以外は硫黄原子を含有
しないチオール化合物とを反応させて得られるチオカル
バミン酸Ｓ−アルキルエステル系レンズ用樹脂及びその
樹脂からなるプラスチックレンズについては全く知られ
ていない。
ヒドロキシ基を有しメルカプト基以外は硫黄原子を含有
しないチオール化合物とを反応させて得られるチオカル
バミン酸Ｓ−アルキルエステル系レンズ用樹脂及びその
樹脂からなるプラスチックレンズについては全く知られ
ていない。
【０００９】尚、本発明において、硫黄原子を含有する
ポリイソシアネートとしては、例えば、チオジエチルジ
イソシアネート、チオジプロピルジイソシアネート、チ
オジヘキシルジイソシアネート、ジメチルスルフォンジ
イソシアネート、ジチオジメチルジイソシアネート、ジ
チオジエチルジイソシアネート、ジチオジプロピルジイ
ソシアネート等の含硫脂肪族イソシアネート、ジフェニ
ルスルフィド−２，４’−ジイソシアネート、ジフェニ
ルスルフィド−４，４’−ジイソシアネート、３，３’
−ジメトキシ−４，４’−ジイソシアネートジベンジル
チオエーテル、ビス（４−イソシアネートメチルベンゼ
ン）スルフィド、４，４’−メトキシベンゼンチオエチ
レングリコール−３，３’−ジイソシアネートなどの芳
香族スルフィド系イソシアネート、ジフェニルジスルフ
ィド−４，４’−ジイソシアネート、２，２’−ジメチ
ルジフェニルジスルフィド−５，５’−ジイソシアネー
ト、３，３’−ジメチルジフェニルジスルフィド−５，
５’−ジイソシアネート、３，３’−ジメチルジフェニ
ルジスルフィド−６，６’−ジイソシアネート、４，
４’−ジメチルジフェニルジスルフィド−５，５’−ジ
イソシアネート、３，３’−ジメトキシジフェニルジス
ルフィド−４，４’−ジイソシアネート、４，４’−ジ
メトキシジフェニルジスルフィド−３，３’−ジイソシ
アネートなどの芳香族ジスルフィド系イソシアネート、
ジフェニルスルホン−４，４’−ジイソシアネート、ジ
フェニルスルホン−３，３’−ジイソシアネート、ベン
ジディンスルホン−４，４’−ジイソシアネート、ジフ
ェニルメタンスルホン−４，４’−ジイソシアネート、
４−メチルジフェニルメタンスルホン−２，４’−ジイ
ソシアネート、４，４’−ジメトキシジフェニルスルホ
ン−３，３’−ジイソシアネート、３，３’−ジメトキ
シ−４，４’−ジイソシアネートジベンジルスルホン、
４，４’−ジメチルジフェニルスルホン−３，３’−ジ
イソシアネート、４，４’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジフ
ェニルスルホン−３，３’−ジイソシアネート、４，
４’−メトキシベンゼンエチレンジスルホン−３，３’
−ジイソシアネート、４，４’−ジクロロジフェニルス
ルホン−３，３’−ジイソシアネートなどの芳香族スル
ホン系イソシアネート、４−メチル−３−イソシアネー
トベンゼンスルホニル−４’−イソシアネートフェノー
ルエステル、４−メトキシ−３−イソシアネートベンゼ
ンスルホニル−４’−イソシアネートフェノールエステ
ルなどのスルホン酸エステル系イソシアネート、４−メ
チル−３−イソシアネートベンゼンスルホニルアニリド
−３’−メチル−４’−イソシアネート、ジベンゼンス
ルホニル−エチレンジアミン−４，４’−ジイソシアネ
ート、４，４’−メトキシベンゼンスルホニル−エチレ
ンジアミン−３，３’−ジイソシアネート、４−メチル
−３−イソシアネートベンゼンスルホニルアニリド−４
−メチル−３’−イソシアネートなどの芳香族スルホン
酸アミド、チオフェン−２，５−ジイソシアネート等の
含硫複素環化合物、その他１，４−ジチアン−２，５−
ジイソシアネート、２，５−ジイソシアネートメチル−
１，４−ジチアンなどが挙げられる。
ポリイソシアネートとしては、例えば、チオジエチルジ
イソシアネート、チオジプロピルジイソシアネート、チ
オジヘキシルジイソシアネート、ジメチルスルフォンジ
イソシアネート、ジチオジメチルジイソシアネート、ジ
チオジエチルジイソシアネート、ジチオジプロピルジイ
ソシアネート等の含硫脂肪族イソシアネート、ジフェニ
ルスルフィド−２，４’−ジイソシアネート、ジフェニ
ルスルフィド−４，４’−ジイソシアネート、３，３’
−ジメトキシ−４，４’−ジイソシアネートジベンジル
チオエーテル、ビス（４−イソシアネートメチルベンゼ
ン）スルフィド、４，４’−メトキシベンゼンチオエチ
レングリコール−３，３’−ジイソシアネートなどの芳
香族スルフィド系イソシアネート、ジフェニルジスルフ
ィド−４，４’−ジイソシアネート、２，２’−ジメチ
ルジフェニルジスルフィド−５，５’−ジイソシアネー
ト、３，３’−ジメチルジフェニルジスルフィド−５，
５’−ジイソシアネート、３，３’−ジメチルジフェニ
ルジスルフィド−６，６’−ジイソシアネート、４，
４’−ジメチルジフェニルジスルフィド−５，５’−ジ
イソシアネート、３，３’−ジメトキシジフェニルジス
ルフィド−４，４’−ジイソシアネート、４，４’−ジ
メトキシジフェニルジスルフィド−３，３’−ジイソシ
アネートなどの芳香族ジスルフィド系イソシアネート、
ジフェニルスルホン−４，４’−ジイソシアネート、ジ
フェニルスルホン−３，３’−ジイソシアネート、ベン
ジディンスルホン−４，４’−ジイソシアネート、ジフ
ェニルメタンスルホン−４，４’−ジイソシアネート、
４−メチルジフェニルメタンスルホン−２，４’−ジイ
ソシアネート、４，４’−ジメトキシジフェニルスルホ
ン−３，３’−ジイソシアネート、３，３’−ジメトキ
シ−４，４’−ジイソシアネートジベンジルスルホン、
４，４’−ジメチルジフェニルスルホン−３，３’−ジ
イソシアネート、４，４’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジフ
ェニルスルホン−３，３’−ジイソシアネート、４，
４’−メトキシベンゼンエチレンジスルホン−３，３’
−ジイソシアネート、４，４’−ジクロロジフェニルス
ルホン−３，３’−ジイソシアネートなどの芳香族スル
ホン系イソシアネート、４−メチル−３−イソシアネー
トベンゼンスルホニル−４’−イソシアネートフェノー
ルエステル、４−メトキシ−３−イソシアネートベンゼ
ンスルホニル−４’−イソシアネートフェノールエステ
ルなどのスルホン酸エステル系イソシアネート、４−メ
チル−３−イソシアネートベンゼンスルホニルアニリド
−３’−メチル−４’−イソシアネート、ジベンゼンス
ルホニル−エチレンジアミン−４，４’−ジイソシアネ
ート、４，４’−メトキシベンゼンスルホニル−エチレ
ンジアミン−３，３’−ジイソシアネート、４−メチル
−３−イソシアネートベンゼンスルホニルアニリド−４
−メチル−３’−イソシアネートなどの芳香族スルホン
酸アミド、チオフェン−２，５−ジイソシアネート等の
含硫複素環化合物、その他１，４−ジチアン−２，５−
ジイソシアネート、２，５−ジイソシアネートメチル−
１，４−ジチアンなどが挙げられる。
【００１０】またこれら硫黄原子を含有するポリイソシ
アネートの塩素置換体、臭素置換体等のハロゲン置換
体、アルキル置換体、アルコキシ置換体、ニトロ置換体
や多価アルコールとのプレポリマー型変性体、カルボジ
イミド変性体、ウレア変性体、ピュレット変性体、ダイ
マー化あるいはトリマー化反応生成物等もまた使用でき
る。
アネートの塩素置換体、臭素置換体等のハロゲン置換
体、アルキル置換体、アルコキシ置換体、ニトロ置換体
や多価アルコールとのプレポリマー型変性体、カルボジ
イミド変性体、ウレア変性体、ピュレット変性体、ダイ
マー化あるいはトリマー化反応生成物等もまた使用でき
る。
【００１１】これらの硫黄原子を含有するポリイソシア
ネートの中では室温で液状かつ蒸気圧の低いものが好ま
しい。また熱および光に対する黄変性の点から脂肪族系
のポリイソシアネートの方が望ましい。これらはそれぞ
れ単独で用いることも、また二種類以上を混合して用い
てもよい。
ネートの中では室温で液状かつ蒸気圧の低いものが好ま
しい。また熱および光に対する黄変性の点から脂肪族系
のポリイソシアネートの方が望ましい。これらはそれぞ
れ単独で用いることも、また二種類以上を混合して用い
てもよい。
【００１２】また、ヒドロキシ基を有しメルカプト基以
外は硫黄原子を含有しないチオール化合物としては、例
えば、２−メルカプトエタノール、３−メルカプト−
１，２−プロパンジオール、グリセリンジ（メルカプト
アセテート）、１−ヒドロキシ−４−メルカプトシクロ
ヘキサン、２，４−ジメルカプトフェノール、２−メル
カプトハイドロキノン、４−メルカプトフェノール、
３，４−ジメルカプト−２−プロパノール、１，３−ジ
メルカプト−２−プロパノール、２，３−ジメルカプト
−１−プロパノール、１，２−ジメルカプト−１，３−
ブタンジオール、ペンタエリスリトールトリス（３−メ
ルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールモノ
（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリト
ールビス（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエ
リスリトールトリス（チオグリコレート）、ペンタエリ
スリトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネー
ト） 、ヒドロキシメチル−トリス（メルカプトエチル
チオメチル）メタン、１−ヒドロキシエチルチオ−３−
メルカプトエチルチオベンゼン、４−ヒドロキシ−４’
−メルカプトジフェニルスルホン、２−（２−メルカプ
トエチルチオ）エタノール、ジヒドロキシエチルスルフ
ィドモノ（３−メルカプトプロピオネート）、ジメルカ
プトエタンモノ（サルチレート）、ヒドロキシエチルチ
オメチル−トリス（メルカプトエチルチオメチル）メタ
ン等が挙げられる。
外は硫黄原子を含有しないチオール化合物としては、例
えば、２−メルカプトエタノール、３−メルカプト−
１，２−プロパンジオール、グリセリンジ（メルカプト
アセテート）、１−ヒドロキシ−４−メルカプトシクロ
ヘキサン、２，４−ジメルカプトフェノール、２−メル
カプトハイドロキノン、４−メルカプトフェノール、
３，４−ジメルカプト−２−プロパノール、１，３−ジ
メルカプト−２−プロパノール、２，３−ジメルカプト
−１−プロパノール、１，２−ジメルカプト−１，３−
ブタンジオール、ペンタエリスリトールトリス（３−メ
ルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールモノ
（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリト
ールビス（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエ
リスリトールトリス（チオグリコレート）、ペンタエリ
スリトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネー
ト） 、ヒドロキシメチル−トリス（メルカプトエチル
チオメチル）メタン、１−ヒドロキシエチルチオ−３−
メルカプトエチルチオベンゼン、４−ヒドロキシ−４’
−メルカプトジフェニルスルホン、２−（２−メルカプ
トエチルチオ）エタノール、ジヒドロキシエチルスルフ
ィドモノ（３−メルカプトプロピオネート）、ジメルカ
プトエタンモノ（サルチレート）、ヒドロキシエチルチ
オメチル−トリス（メルカプトエチルチオメチル）メタ
ン等が挙げられる。
【００１３】さらには、これらヒドロキシ基を有しメル
カプト基以外は硫黄原子を含有しないチオール化合物の
塩素置換体、臭素置換体等のハロゲン置換体を使用して
もよい。これらはそれぞれ単独で用いることも、また二
種以上を混合してもよい。
カプト基以外は硫黄原子を含有しないチオール化合物の
塩素置換体、臭素置換体等のハロゲン置換体を使用して
もよい。これらはそれぞれ単独で用いることも、また二
種以上を混合してもよい。
【００１４】これら硫黄原子を含有するポリイソシアネ
ートと、ヒドロキシ基を有しメルカプト基以外は硫黄原
子を含有しないチオール化合物との使用割合は、ＮＣＯ
／（ＳＨ＋ＯＨ）の官能基モル比が通常０．５〜３．０
の範囲内、好ましくは ０．５〜１．５の範囲内であ
る。
ートと、ヒドロキシ基を有しメルカプト基以外は硫黄原
子を含有しないチオール化合物との使用割合は、ＮＣＯ
／（ＳＨ＋ＯＨ）の官能基モル比が通常０．５〜３．０
の範囲内、好ましくは ０．５〜１．５の範囲内であ
る。
【００１５】本発明のプラスチックレンズは、チオカル
バミン酸Ｓ−アルキルエステル系樹脂を素材とするもの
であり、イソシアネート基とメルカプト基及びヒドロキ
シ基によるチオカルバミン酸Ｓ−アルキルエステル結合
及びウレタン結合をその主体とするが、目的によっては
上記結合以外にアロハネート結合、ウレヤ結合、ビウレ
ット結合等を含有しても、勿論差し支えない。
バミン酸Ｓ−アルキルエステル系樹脂を素材とするもの
であり、イソシアネート基とメルカプト基及びヒドロキ
シ基によるチオカルバミン酸Ｓ−アルキルエステル結合
及びウレタン結合をその主体とするが、目的によっては
上記結合以外にアロハネート結合、ウレヤ結合、ビウレ
ット結合等を含有しても、勿論差し支えない。
【００１６】たとえば、チオカルバミン酸Ｓ−アルキル
エステル結合及びウレタン結合に、さらにイソシアネー
ト基を反応させて架橋密度を増大させることは好ましい
結果を与える場合が多い。この場合には反応温度を少な
くとも１００℃以上に高くし、イソシアネート成分を多
く使用する。あるいはまた、アミン等を一部併用し、ウ
レヤ結合、ビウレット結合を利用することもできるが、
このようにヒドロキシル基を有するメルカプト化合物以
外のものをイソシアネート化合物と反応させる場合に
は、特に着色の点に留意する必要がある。
エステル結合及びウレタン結合に、さらにイソシアネー
ト基を反応させて架橋密度を増大させることは好ましい
結果を与える場合が多い。この場合には反応温度を少な
くとも１００℃以上に高くし、イソシアネート成分を多
く使用する。あるいはまた、アミン等を一部併用し、ウ
レヤ結合、ビウレット結合を利用することもできるが、
このようにヒドロキシル基を有するメルカプト化合物以
外のものをイソシアネート化合物と反応させる場合に
は、特に着色の点に留意する必要がある。
【００１７】本発明のレンズは通常、注型重合法により
得られる。具体的には、硫黄原子を含有するポリイソシ
アネートとヒドロキシ基を有しメルカプト基以外は硫黄
原子を含有しないチオール化合物とを混合する。この混
合液を必要に応じ適当な方法で脱泡を行ったのち、モー
ルド中に注入し重合させる。
得られる。具体的には、硫黄原子を含有するポリイソシ
アネートとヒドロキシ基を有しメルカプト基以外は硫黄
原子を含有しないチオール化合物とを混合する。この混
合液を必要に応じ適当な方法で脱泡を行ったのち、モー
ルド中に注入し重合させる。
【００１８】このようにして得られる本発明のチオカル
バミン酸Ｓ−アルキルエステル系樹脂は、高屈折、低分
散かつ無色透明であり、軽量で耐候性、耐衝撃性に優れ
た特徴を有しており、眼鏡レンズ、カメラレンズ等の光
学素子素材として好適である。
バミン酸Ｓ−アルキルエステル系樹脂は、高屈折、低分
散かつ無色透明であり、軽量で耐候性、耐衝撃性に優れ
た特徴を有しており、眼鏡レンズ、カメラレンズ等の光
学素子素材として好適である。
【００１９】また、該樹脂を重合生成させるに際して、
目的に応じて公知の成形法におけると同様に、鎖延長
剤、架橋剤、光安定剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、油
溶染料、充填剤などの種々の物質を添加してもよい。
目的に応じて公知の成形法におけると同様に、鎖延長
剤、架橋剤、光安定剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、油
溶染料、充填剤などの種々の物質を添加してもよい。
【００２０】所望の反応速度に調整するためには、ポリ
ウレタンの製造において用いられる公知の反応触媒を適
宜に添加することもできる。
ウレタンの製造において用いられる公知の反応触媒を適
宜に添加することもできる。
【００２１】重合温度及び時間はモノマーの種類、離型
剤等の添加剤によっても違うが、通常−５０℃〜２００
℃、好ましくは室温から１５０℃、好適には５０〜１２
０℃において０．５〜７２時間である。また、重合し得
られたレンズは、必要に応じアニールを行ってもよい。
剤等の添加剤によっても違うが、通常−５０℃〜２００
℃、好ましくは室温から１５０℃、好適には５０〜１２
０℃において０．５〜７２時間である。また、重合し得
られたレンズは、必要に応じアニールを行ってもよい。
【００２２】尚、硫黄原子を含有するポリイソシアネー
トとヒドロキシ基を有しメルカプト基以外は硫黄原子を
含有しないチオール化合物とを反応させて得られるチオ
カルバミン酸Ｓ−アルキルエステル系樹脂を素材とする
本発明のレンズは、必要に応じ反射防止、高硬度付与、
耐摩耗性向上、耐薬品性向上、防曇性付与、あるいはフ
ァッション性付与等の改良を行うため、表面研磨、帯電
防止処理、ハードコート処理、無反射コート処理、染色
処理、調光処理 等の物理的あるいは化学的処理を施
すことができる。
トとヒドロキシ基を有しメルカプト基以外は硫黄原子を
含有しないチオール化合物とを反応させて得られるチオ
カルバミン酸Ｓ−アルキルエステル系樹脂を素材とする
本発明のレンズは、必要に応じ反射防止、高硬度付与、
耐摩耗性向上、耐薬品性向上、防曇性付与、あるいはフ
ァッション性付与等の改良を行うため、表面研磨、帯電
防止処理、ハードコート処理、無反射コート処理、染色
処理、調光処理 等の物理的あるいは化学的処理を施
すことができる。
【００２３】
【実施例】以下、本発明を実施例及び比較例により具体
的に説明する。尚、得られたレンズの性能試験のうち、
屈折率、アッベ数は以下の試験法により測定した。 屈折率、アッベ数：プルフリッヒ屈折計を用い２０℃で
測定した。 得られたレンズ用樹脂について耐候性試験を下記の要領
で行った。 耐候性：サンシャインカーボンアークランプを装備した
ウェザーメーターにレンズ用樹脂をセットし、２００時
間経ったところでレンズを取り出し試験前のレンズ用樹
脂と色相を比較した。評価基準は変化なし（○）、わず
かに黄変（△）、黄変（×）とした。
的に説明する。尚、得られたレンズの性能試験のうち、
屈折率、アッベ数は以下の試験法により測定した。 屈折率、アッベ数：プルフリッヒ屈折計を用い２０℃で
測定した。 得られたレンズ用樹脂について耐候性試験を下記の要領
で行った。 耐候性：サンシャインカーボンアークランプを装備した
ウェザーメーターにレンズ用樹脂をセットし、２００時
間経ったところでレンズを取り出し試験前のレンズ用樹
脂と色相を比較した。評価基準は変化なし（○）、わず
かに黄変（△）、黄変（×）とした。
【００２４】実施例１ チオジエチルジイソシアネート１３．８ｇ（０．０８モ
ル）とペンタエリスリトールトリス（３−メルカプトプ
ロピオネート）１６．０ｇ（０．０４モル）とを混合
し、ガラスモールドとガスケットよりなるモールド型中
に注入した。次いで室温から １２０℃まで徐々に昇温
し４８時間で加熱硬化させた。こうして得られた樹脂よ
りなるレンズは無色透明で耐候性に優れ、屈折率ｎ20 D
＝１．５８、アッベ数ν20 D＝４２であった。
ル）とペンタエリスリトールトリス（３−メルカプトプ
ロピオネート）１６．０ｇ（０．０４モル）とを混合
し、ガラスモールドとガスケットよりなるモールド型中
に注入した。次いで室温から １２０℃まで徐々に昇温
し４８時間で加熱硬化させた。こうして得られた樹脂よ
りなるレンズは無色透明で耐候性に優れ、屈折率ｎ20 D
＝１．５８、アッベ数ν20 D＝４２であった。
【００２５】実施例２〜３、比較例１〜３ 実施例１と同様にして表１の組成でレンズ化を行った。
性能試験の結果を表１に示した。比較例１〜３は従来の
公知樹脂であり、充分な屈折率、アッベ数を持たず、又
比較例３では微黄色化してしまった。
性能試験の結果を表１に示した。比較例１〜３は従来の
公知樹脂であり、充分な屈折率、アッベ数を持たず、又
比較例３では微黄色化してしまった。
【００２６】
【表１】
【００２７】
【表２】
【００２８】
【発明の効果】このようにして得られるチオカルバミン
酸Ｓ−アルキルエステル系レンズは、高い面精度と優れ
た光学物性を有し、軽量で耐衝撃性に優れ、眼鏡レン
ズ、カメラレンズ等の光学素子素材として好適である。
酸Ｓ−アルキルエステル系レンズは、高い面精度と優れ
た光学物性を有し、軽量で耐衝撃性に優れ、眼鏡レン
ズ、カメラレンズ等の光学素子素材として好適である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｂ２９Ｋ 75:00 105:32 Ｂ２９Ｌ 11:00 審査官 橋本 栄和 (56)参考文献 特許2615183（ＪＰ，Ｂ２) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C08G 18/00 - 18/87 B29D 11/00 G02B 1/04 B29C 39/00 - 39/02
Claims (1)
- 【請求項１】一種又は二種以上の硫黄原子を含有するポ
リイソシアネートと一種又は二種以上のヒドロキシ基を
有しメルカプト基以外は硫黄原子を含有しないチオール
化合物とを反応させる事を特徴とするチオカルバミン酸
Ｓ−アルキルエステル系レンズ用樹脂の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8105122A JP2788629B2 (ja) | 1988-02-18 | 1996-04-25 | チオカルバミン酸ｓ−アルキルエステル系レンズ用樹脂の製造方法及びその樹脂からなるプラスチックレンズ |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63-33873 | 1988-02-18 | ||
| JP3387388 | 1988-02-18 | ||
| JP8105122A JP2788629B2 (ja) | 1988-02-18 | 1996-04-25 | チオカルバミン酸ｓ−アルキルエステル系レンズ用樹脂の製造方法及びその樹脂からなるプラスチックレンズ |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1032639A Division JP2615183B2 (ja) | 1988-02-18 | 1989-02-14 | チオカルバミン酸ｓ−アルキルエステル系樹脂製光学素子及びレンズの製造方法、該製造方法によって得られた光学素子並びにレンズ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08291211A JPH08291211A (ja) | 1996-11-05 |
| JP2788629B2 true JP2788629B2 (ja) | 1998-08-20 |
Family
ID=26372653
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8105122A Expired - Lifetime JP2788629B2 (ja) | 1988-02-18 | 1996-04-25 | チオカルバミン酸ｓ−アルキルエステル系レンズ用樹脂の製造方法及びその樹脂からなるプラスチックレンズ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2788629B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0972772B1 (en) | 1998-07-14 | 2002-06-19 | Hoya Corporation | Polyisocyanate compounds, process for producing the same and optical materials using the same |
| DE69904891T2 (de) | 1998-07-28 | 2003-10-30 | Hoya Corp | Polyisocyanatverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende optische Harze |
| DE69904270T2 (de) | 1998-07-29 | 2003-07-24 | Hoya Corp | Polyisocyanatverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende optische Harze |
| JP5230442B2 (ja) * | 2005-12-16 | 2013-07-10 | ピーピージー・インダストリーズ・オハイオ・インコーポレイテッド | ポリウレタン、ポリウレタン（ウレア）、硫黄含有ポリウレタンおよび硫黄含有ポリウレタン（ウレア）ならびに調製方法 |
-
1996
- 1996-04-25 JP JP8105122A patent/JP2788629B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH08291211A (ja) | 1996-11-05 |
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