JP2981242B2 - 高屈折率レンズ用樹脂及びレンズ - Google Patents
高屈折率レンズ用樹脂及びレンズInfo
- Publication number
- JP2981242B2 JP2981242B2 JP1275780A JP27578089A JP2981242B2 JP 2981242 B2 JP2981242 B2 JP 2981242B2 JP 1275780 A JP1275780 A JP 1275780A JP 27578089 A JP27578089 A JP 27578089A JP 2981242 B2 JP2981242 B2 JP 2981242B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- diisocyanate
- refractive index
- resin
- high refractive
- general formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Landscapes
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、屈折率1.58以上の屈折率を有する高屈折率
レンズ用樹脂及びレンズに関する。
レンズ用樹脂及びレンズに関する。
プラスチックレンズは、無機レンズに比べ軽量で割れ
難く、染色が可能なため、近年、眼鏡レンズ、カメラレ
ンズ等の光学素子に急速に普及してきている。
難く、染色が可能なため、近年、眼鏡レンズ、カメラレ
ンズ等の光学素子に急速に普及してきている。
これらの目的に現在広く用いられている樹脂として
は、ジエチレングリコールビス（アリルカーボネート）
（以下D.A.C.と称す）をラジカル重合させたものがあ
る。この樹脂は、耐衝撃性に優れていること、軽量であ
ること、染色性に優れていること、切削性および研磨性
等の加工性が良好であることなどの種々の特徴を有して
いる。
は、ジエチレングリコールビス（アリルカーボネート）
（以下D.A.C.と称す）をラジカル重合させたものがあ
る。この樹脂は、耐衝撃性に優れていること、軽量であ
ること、染色性に優れていること、切削性および研磨性
等の加工性が良好であることなどの種々の特徴を有して
いる。
しかしながら、屈折率が無機レンズ（nD＝1.52）に比
べnD＝1.50と小さく、ガラスレンズと同等の光学特性を
得るためには、レンズの中心厚、コバ厚、および曲率を
大きくする必要があり、全体的に肉厚になることが避け
られない。このため、より屈折率の高いレンズ用樹脂が
望まれている。
べnD＝1.50と小さく、ガラスレンズと同等の光学特性を
得るためには、レンズの中心厚、コバ厚、および曲率を
大きくする必要があり、全体的に肉厚になることが避け
られない。このため、より屈折率の高いレンズ用樹脂が
望まれている。
さらに、高屈折率を与えるレンズ用樹脂の１つとし
て、イソシアナート化合物とジエチレングリコールなど
のヒドロキシ化合物との反応（特開昭57−136601）、も
しくは、テトラブロモビスフェノールＡなどのハロゲン
原子を含有するヒドロキシ化合物との反応（特開昭58−
164615）やジフェニルスルフィド骨格を含有するヒドロ
キシ化合物との反応（特開昭60−194401）により得られ
るポリウレタン系の樹脂等によるプラスチックレンズが
知られている。
て、イソシアナート化合物とジエチレングリコールなど
のヒドロキシ化合物との反応（特開昭57−136601）、も
しくは、テトラブロモビスフェノールＡなどのハロゲン
原子を含有するヒドロキシ化合物との反応（特開昭58−
164615）やジフェニルスルフィド骨格を含有するヒドロ
キシ化合物との反応（特開昭60−194401）により得られ
るポリウレタン系の樹脂等によるプラスチックレンズが
知られている。
また、本出願人は、高屈折率レンズ用樹脂として、イ
ソシアナート化合物と硫黄原子を含有するヒドロキシ化
合物との反応（特開昭60−217229）、さらにはポリチオ
ール化合物との反応（特開昭60−199016、特開昭62−26
7316、特開昭63−46213）より得られるポリウレタン系
の樹脂等によるプラスチックレンズを先に提案した。
ソシアナート化合物と硫黄原子を含有するヒドロキシ化
合物との反応（特開昭60−217229）、さらにはポリチオ
ール化合物との反応（特開昭60−199016、特開昭62−26
7316、特開昭63−46213）より得られるポリウレタン系
の樹脂等によるプラスチックレンズを先に提案した。
しかしながら、これらの公知の樹脂によるレンズは、
D.A.C.を用いたレンズよりも屈折率は向上するものの、
まだ不充分であったり、また屈折率を向上させるべく、
分子内に多数のハロゲン原子或いは芳香環を有する化合
物を用いている為に、耐候性が悪い、あるいは比重が大
きいといった欠点を有している。
D.A.C.を用いたレンズよりも屈折率は向上するものの、
まだ不充分であったり、また屈折率を向上させるべく、
分子内に多数のハロゲン原子或いは芳香環を有する化合
物を用いている為に、耐候性が悪い、あるいは比重が大
きいといった欠点を有している。
また、本発明者らが提案したプラスチックレンズにお
いても、屈折率的にはまた充分高度なものとは言えず、
さらなる改良が望まれている。
いても、屈折率的にはまた充分高度なものとは言えず、
さらなる改良が望まれている。
このような状況に鑑み、本発明者らはさらに検討を加
えた結果、一般式（Ｉ） （式中、Ｒは有機残基を示し、 ａ、ｂ、ｃは０〜６の整数を示し、n1、n2、n3は０又は
１を示す。但し、ａ＋ｂ＋ｃは１〜６の整数である。） で表されるメルカプト化合物とポリイソシアナート化合
物、ポリイソチオシアナート化合物及びイソシアナート
基を有するイソチオシアナート化合物から選ばれた少な
くとも一種のエステル化合物を反応させて得られる樹脂
が、高度な屈折率を有し、低分散であり、軽量で耐候性
に優れ、耐衝撃性にも優れていることを見出し、本発明
に至った。
えた結果、一般式（Ｉ） （式中、Ｒは有機残基を示し、 ａ、ｂ、ｃは０〜６の整数を示し、n1、n2、n3は０又は
１を示す。但し、ａ＋ｂ＋ｃは１〜６の整数である。） で表されるメルカプト化合物とポリイソシアナート化合
物、ポリイソチオシアナート化合物及びイソシアナート
基を有するイソチオシアナート化合物から選ばれた少な
くとも一種のエステル化合物を反応させて得られる樹脂
が、高度な屈折率を有し、低分散であり、軽量で耐候性
に優れ、耐衝撃性にも優れていることを見出し、本発明
に至った。
本発明のメルカプト化合物は、一般式（IV） ＲSH）ｄ （IV） （式中、Ｒは有機残基を示し、ｄは１〜６の整数を示
す） で表されるポリチオールに触媒量のアルカリ存在下、エ
ピクロルヒドリン、エピブロムヒドリンなどのエピハロ
ヒドリンを反応させた後、アルカリ存在下、２−メルカ
プトエタノールを反応させて 一般式（Ｖ） （式中、Ｒは有機残基を示し、 ａ、ｂ、ｃは０〜６の整数を示し、n1、n2、n3は０又は
１を示す。但し、ａ＋ｂ＋ｃは１〜６の整数である。） で表されるポリオールを得、それを通常の方法、例え
ば、塩酸中チオ尿素を反応させた後、アルカリ加水分解
する方法でメルカプト化して合成する。
す） で表されるポリチオールに触媒量のアルカリ存在下、エ
ピクロルヒドリン、エピブロムヒドリンなどのエピハロ
ヒドリンを反応させた後、アルカリ存在下、２−メルカ
プトエタノールを反応させて 一般式（Ｖ） （式中、Ｒは有機残基を示し、 ａ、ｂ、ｃは０〜６の整数を示し、n1、n2、n3は０又は
１を示す。但し、ａ＋ｂ＋ｃは１〜６の整数である。） で表されるポリオールを得、それを通常の方法、例え
ば、塩酸中チオ尿素を反応させた後、アルカリ加水分解
する方法でメルカプト化して合成する。
本発明に於いて、原料として用いるポリイソシアナー
ト化合物としては、例えば、エチレンジイソシアナー
ト、トリメチレンジイソシアナート、テトラメチレンジ
イソシアナート、ヘキサメチレンジイソシアナート、オ
クタメチレンジイソシアナート、ノナメチレンジイソシ
アナート、2,2′−ジメチルペンタンジイソシアナー
ト、2,2,4−トリメチルヘキサンジイソシアナート、デ
カメチレンジイソシアナート、ブテンジイソシアナー
ト、1,3−ブタジエン−1,4−ジイソシアナート、2,4,4
−トリメチルヘキサメチレンジイソシアナート、1,6,11
−ウンデカトリイソシアナート、1,3,6−ヘキサメチレ
ントリイソシアナート、1,8−ジイソシアナート−４−
イソシアナートメチルオクタン、2,5,7−トリメチル−
1,8−ジイソシアナート−５−イソシアナートメチルオ
クタン、ビス（イソシアナートエチル）カーボネート、
ビス（イソシアナートエチル）エーテル、1,4−ブチレ
ングリコールジプロピルエーテル−W,W′−ジイソシア
ナート、リジンジイソシアナートメチルエステル、リジ
ントリイソシアナート、２−イソシアナートエチル−2,
6−ジイソシアナートヘキサノエート、２−イソシアナ
ートプロピル−2,6−ジイソシアナートヘキサノエー
ト、キシリレンジイソシアナート、ビス（イソシアナー
トエチル）ベンゼン、ビス（イソシアナートプロピル）
ベンゼン、α，α，α′，α′−テトラメチルキシリレ
ンジイソシアナート、ビス（イソシアナートブチル）ベ
ンゼン、ビス（イソシアナートメチル）ナフタリン、ビ
ス（イソシアナートメチル）ジフェニルエーテル、ビス
（イソシアナートエチル）フタレート、メシチリレント
リイソシアナート、2,6−ジ（イソシアナートメチル）
フラン等の脂肪族ポリイソシアナート、イソホロンジイ
ソシアナート、ビス（イソシアナートメチル）シクロヘ
キサン、ジシクロヘキシルメタンジイソシアナート、シ
クロヘキサンジイソシアナート、メチルシクロヘキサン
ジイソシアナート、ジシクロヘキシルジメチルメタンジ
イソシアナート、2,2′−ジメチルジシクロヘキシルメ
タンジイソシアナート、ビス（４−イソシアナート−ｎ
−ブチリデン）ペンタエリスリトール、ダイマ酸ジイソ
シアナート、２−イソシアナートメチル−３−（３−イ
ソシアナートプロピル）−５−イソシアナートメチル−
ビシクロ−〔2,2,1〕−ヘプタン、２−イソシアナート
メチル−３−（３−イソシアナートプロピル）−６−イ
ソシアナートメチル−ビシクロ−〔2,2,1〕−ヘプタ
ン、２−イソシアナートメチル−２−（３−イソシアナ
ートプロピル）−５−イソシアナートメチル−ビシクロ
−〔2,2,1〕−ヘプタン、２−イソシアナートメチル−
２−（３−イソシアナートプロピル）−６−イソシアナ
ートメチル−ビシクロ−〔2,2,1〕−ヘプタン、２−イ
ソシアナートメチル−３−（３−イソシアナートプロピ
ル）−５−（２−イソシアナートエチル）−ビシクロ−
〔2,2,1〕−ヘプタン、２−イソシアナートメチル−３
−（３−イソシアナートプロピル）−６−（２−イソシ
アナートエチル）−ビシクロ−〔2,2,1〕−ヘプタン、
２−イソシアナートメチル−２−（３−イソシアナート
プロピル）−５−（２−イソシアナートエチル）−ビシ
クロ−〔2,2,1〕−ヘプタン、２−イソシアナートメチ
ル−２−（３−イソシアナートプロピル）−６−（２−
イソシアナートエチル）−ビシクロ−〔2,2,1〕−ヘプ
タン等の脂環族ポリイソシアナート、フェニレンジイソ
シアナート、トリレンジイソシアナート、エチルフェニ
レンジイソシアナート、イソプロピルフェニレンジイソ
シアナート、ジメチルフェニレンジイソシアナート、ジ
エチルフェニレンジイソシアナート、ジイソプロピルフ
ェニレンジイソシアナート、トリメチルベンゼントリイ
ソシアナート、ベンゼントリイソシアナート、ナフタリ
ンジイソシアナート、メチルナフタレンジイソシアナー
ト、ビフェニルジイソシアナート、トルイジンジイソシ
アナート、4,4′−ジフェニルメタンジイソシアナー
ト、3,3′−ジメチルジフェニルメタン−4,4′−ジイソ
シアナート、ビベンジル−4,4′−ジイソシアナート、
ビス（イソシアナートフェニル）エチレン、3,3′−ジ
メトキシビフェニル−4,4′−ジイソシアナート、トリ
フェニルメタントリイソシアナート、ポリメリックMD
I、ナフタリントリイソシアナート、ジフェニルメタン
−2,4,4′−トリイソシアナート、３−メチルジフェニ
ルメタン−4,6,4′−トリイソシアナート、４−メチル
−ジフェニルメタン−3,5,2′,4′,6′−ペンタイソシ
アナート、フェニルイソシアナートメチルイソシアナー
ト、フェニルイソシアナートエチルイソシアナート、テ
トラヒドロナフチレンジイソシアナート、ヘキサヒドロ
ベンゼンジイソシアナート、ヘキサヒドロジフェニルメ
タン−4,4′−ジイソシアナート、ジフェニルエーテル
ジイソシアナート、エチレングリコールジフェニルエー
テルジイソシアナート、1,3−プロピレングリコールジ
フェニルエーテルジイソシアナート、ベンゾフェノンジ
イソシアナート、ジエチレングリコールジフェニルエー
テルジイソシアナート、ジベンゾフランジイソシアナー
ト、カルバゾールジイソシアナート、エチルカルバゾー
ルジイソシアナート、ジクロロカルバゾールジイソシア
ナート等の芳香族ポリイソシアナート、チオジエチルジ
イソシアナート、チオジプロピルジイソシアナート、チ
オジヘキシルジイソシアナート、ジメチルスルフォンジ
イソシアナート、ジチオジメチルジイソシアナート、ジ
チオジエチルジイソシアナート、ジチオジプロピルジイ
ソシアナート等の含硫脂肪族イソシアナート、ジフェニ
ルスルフィド−2,4′−ジイソシアナート、ジフェニル
スルフィド−4,4′−ジイソシアナート、3,3′−ジメト
キシ−4,4′−ジイソシアナートジベンジルチオエーテ
ル、ビス（４−イソシアナートメチルベンゼン）スルフ
ィド、4,4′−メトキシベンゼンチオエチレングリコー
ル−3,3′−ジイソシアナートなどの芳香族スルフィド
系イソシアナート、ジフェニルジスルフィド−4,4′−
ジイソシアナート、2,2′−ジメチルジフェニルジスル
フィド−5,5′−ジイソシアナート、3,3′−ジメチルジ
フェニルジスルフィド−5,5′−ジイソシアナート、3,
3′−ジメチルジフェニルジスルフィド−6,6′−ジイソ
シアナート、4,4′−ジメチルジフェニルジスルフィド
−5,5′−ジイソシアナート、3,3′−ジメトキシジフェ
ニルジスルフィド−4,4′−ジイソシアナート、4,4′−
ジメトキシジフェニルジスルフィド−3,3′−ジイソシ
アナートなどの芳香族ジスルフィド系イソシアナート、
ジフェニルスルホン−4,4′−ジイソシアナート、ジフ
ェニルスルホン−3,3′−ジイソシアナート、ベンジデ
ィンスルホン−4,4′−ジイソシアナート、ジフェニル
メタンスルホン−4,4′−ジイソシアナート、４−メチ
ルジフェニルスルホン−2,4′−ジイソシアナート、4,
4′−ジメトキシジフェニルスルホン−3,3′−ジイソシ
アナート、3,3′−ジメトキシ−4,4′−ジイソシアナー
トジベンジルスルホン、4,4′−ジメチルジフェニルス
ルホン−3,3′−ジイソシアナート、4,4′−ジtert−ブ
チルジフェニルスルホン−3,3′−ジイソシアナート、
4,4′−メトキシベンゼンエチレンジスルホン−3,3′−
ジイソシアナート、4,4′−ジクロロジフェニルスルホ
ン−3,3′−ジイソシアナートなどの芳香族スルホン系
イソシアナート、４−メチル−３−イソシアナートベン
ゼンスルホニル−４′−イソシアナートフェノールエス
テル、４−メトキシ−３−イソシアナートベンゼンスル
ホニル−４′−イソシアナートフェノールエステルなど
のスルホン酸エステル系イソシアナート、４−メチル−
３−イソシアナートベンゼンスルホニルアニリド−３′
−メチル−４′−イソシアナート、ジベンゼンスルホニ
ル−エチレンジアミン−4,4′−ジイソシアナート、4,
4′−メトキシベンゼンスルホニル−エチレンジアミン
−3,3′−ジイソシアナート、４−メチル−３−イソシ
アナートベンゼンスルホニルアニリド−４−メチル−
３′−イソシアナートなどの芳香族スルホン酸アミド、
チオフェン−2,5−ジイソシアナート等の含硫複素環化
合物、その他1,4−ジチアン−2,5−ジイソシアナートな
どが挙げられる。
ト化合物としては、例えば、エチレンジイソシアナー
ト、トリメチレンジイソシアナート、テトラメチレンジ
イソシアナート、ヘキサメチレンジイソシアナート、オ
クタメチレンジイソシアナート、ノナメチレンジイソシ
アナート、2,2′−ジメチルペンタンジイソシアナー
ト、2,2,4−トリメチルヘキサンジイソシアナート、デ
カメチレンジイソシアナート、ブテンジイソシアナー
ト、1,3−ブタジエン−1,4−ジイソシアナート、2,4,4
−トリメチルヘキサメチレンジイソシアナート、1,6,11
−ウンデカトリイソシアナート、1,3,6−ヘキサメチレ
ントリイソシアナート、1,8−ジイソシアナート−４−
イソシアナートメチルオクタン、2,5,7−トリメチル−
1,8−ジイソシアナート−５−イソシアナートメチルオ
クタン、ビス（イソシアナートエチル）カーボネート、
ビス（イソシアナートエチル）エーテル、1,4−ブチレ
ングリコールジプロピルエーテル−W,W′−ジイソシア
ナート、リジンジイソシアナートメチルエステル、リジ
ントリイソシアナート、２−イソシアナートエチル−2,
6−ジイソシアナートヘキサノエート、２−イソシアナ
ートプロピル−2,6−ジイソシアナートヘキサノエー
ト、キシリレンジイソシアナート、ビス（イソシアナー
トエチル）ベンゼン、ビス（イソシアナートプロピル）
ベンゼン、α，α，α′，α′−テトラメチルキシリレ
ンジイソシアナート、ビス（イソシアナートブチル）ベ
ンゼン、ビス（イソシアナートメチル）ナフタリン、ビ
ス（イソシアナートメチル）ジフェニルエーテル、ビス
（イソシアナートエチル）フタレート、メシチリレント
リイソシアナート、2,6−ジ（イソシアナートメチル）
フラン等の脂肪族ポリイソシアナート、イソホロンジイ
ソシアナート、ビス（イソシアナートメチル）シクロヘ
キサン、ジシクロヘキシルメタンジイソシアナート、シ
クロヘキサンジイソシアナート、メチルシクロヘキサン
ジイソシアナート、ジシクロヘキシルジメチルメタンジ
イソシアナート、2,2′−ジメチルジシクロヘキシルメ
タンジイソシアナート、ビス（４−イソシアナート−ｎ
−ブチリデン）ペンタエリスリトール、ダイマ酸ジイソ
シアナート、２−イソシアナートメチル−３−（３−イ
ソシアナートプロピル）−５−イソシアナートメチル−
ビシクロ−〔2,2,1〕−ヘプタン、２−イソシアナート
メチル−３−（３−イソシアナートプロピル）−６−イ
ソシアナートメチル−ビシクロ−〔2,2,1〕−ヘプタ
ン、２−イソシアナートメチル−２−（３−イソシアナ
ートプロピル）−５−イソシアナートメチル−ビシクロ
−〔2,2,1〕−ヘプタン、２−イソシアナートメチル−
２−（３−イソシアナートプロピル）−６−イソシアナ
ートメチル−ビシクロ−〔2,2,1〕−ヘプタン、２−イ
ソシアナートメチル−３−（３−イソシアナートプロピ
ル）−５−（２−イソシアナートエチル）−ビシクロ−
〔2,2,1〕−ヘプタン、２−イソシアナートメチル−３
−（３−イソシアナートプロピル）−６−（２−イソシ
アナートエチル）−ビシクロ−〔2,2,1〕−ヘプタン、
２−イソシアナートメチル−２−（３−イソシアナート
プロピル）−５−（２−イソシアナートエチル）−ビシ
クロ−〔2,2,1〕−ヘプタン、２−イソシアナートメチ
ル−２−（３−イソシアナートプロピル）−６−（２−
イソシアナートエチル）−ビシクロ−〔2,2,1〕−ヘプ
タン等の脂環族ポリイソシアナート、フェニレンジイソ
シアナート、トリレンジイソシアナート、エチルフェニ
レンジイソシアナート、イソプロピルフェニレンジイソ
シアナート、ジメチルフェニレンジイソシアナート、ジ
エチルフェニレンジイソシアナート、ジイソプロピルフ
ェニレンジイソシアナート、トリメチルベンゼントリイ
ソシアナート、ベンゼントリイソシアナート、ナフタリ
ンジイソシアナート、メチルナフタレンジイソシアナー
ト、ビフェニルジイソシアナート、トルイジンジイソシ
アナート、4,4′−ジフェニルメタンジイソシアナー
ト、3,3′−ジメチルジフェニルメタン−4,4′−ジイソ
シアナート、ビベンジル−4,4′−ジイソシアナート、
ビス（イソシアナートフェニル）エチレン、3,3′−ジ
メトキシビフェニル−4,4′−ジイソシアナート、トリ
フェニルメタントリイソシアナート、ポリメリックMD
I、ナフタリントリイソシアナート、ジフェニルメタン
−2,4,4′−トリイソシアナート、３−メチルジフェニ
ルメタン−4,6,4′−トリイソシアナート、４−メチル
−ジフェニルメタン−3,5,2′,4′,6′−ペンタイソシ
アナート、フェニルイソシアナートメチルイソシアナー
ト、フェニルイソシアナートエチルイソシアナート、テ
トラヒドロナフチレンジイソシアナート、ヘキサヒドロ
ベンゼンジイソシアナート、ヘキサヒドロジフェニルメ
タン−4,4′−ジイソシアナート、ジフェニルエーテル
ジイソシアナート、エチレングリコールジフェニルエー
テルジイソシアナート、1,3−プロピレングリコールジ
フェニルエーテルジイソシアナート、ベンゾフェノンジ
イソシアナート、ジエチレングリコールジフェニルエー
テルジイソシアナート、ジベンゾフランジイソシアナー
ト、カルバゾールジイソシアナート、エチルカルバゾー
ルジイソシアナート、ジクロロカルバゾールジイソシア
ナート等の芳香族ポリイソシアナート、チオジエチルジ
イソシアナート、チオジプロピルジイソシアナート、チ
オジヘキシルジイソシアナート、ジメチルスルフォンジ
イソシアナート、ジチオジメチルジイソシアナート、ジ
チオジエチルジイソシアナート、ジチオジプロピルジイ
ソシアナート等の含硫脂肪族イソシアナート、ジフェニ
ルスルフィド−2,4′−ジイソシアナート、ジフェニル
スルフィド−4,4′−ジイソシアナート、3,3′−ジメト
キシ−4,4′−ジイソシアナートジベンジルチオエーテ
ル、ビス（４−イソシアナートメチルベンゼン）スルフ
ィド、4,4′−メトキシベンゼンチオエチレングリコー
ル−3,3′−ジイソシアナートなどの芳香族スルフィド
系イソシアナート、ジフェニルジスルフィド−4,4′−
ジイソシアナート、2,2′−ジメチルジフェニルジスル
フィド−5,5′−ジイソシアナート、3,3′−ジメチルジ
フェニルジスルフィド−5,5′−ジイソシアナート、3,
3′−ジメチルジフェニルジスルフィド−6,6′−ジイソ
シアナート、4,4′−ジメチルジフェニルジスルフィド
−5,5′−ジイソシアナート、3,3′−ジメトキシジフェ
ニルジスルフィド−4,4′−ジイソシアナート、4,4′−
ジメトキシジフェニルジスルフィド−3,3′−ジイソシ
アナートなどの芳香族ジスルフィド系イソシアナート、
ジフェニルスルホン−4,4′−ジイソシアナート、ジフ
ェニルスルホン−3,3′−ジイソシアナート、ベンジデ
ィンスルホン−4,4′−ジイソシアナート、ジフェニル
メタンスルホン−4,4′−ジイソシアナート、４−メチ
ルジフェニルスルホン−2,4′−ジイソシアナート、4,
4′−ジメトキシジフェニルスルホン−3,3′−ジイソシ
アナート、3,3′−ジメトキシ−4,4′−ジイソシアナー
トジベンジルスルホン、4,4′−ジメチルジフェニルス
ルホン−3,3′−ジイソシアナート、4,4′−ジtert−ブ
チルジフェニルスルホン−3,3′−ジイソシアナート、
4,4′−メトキシベンゼンエチレンジスルホン−3,3′−
ジイソシアナート、4,4′−ジクロロジフェニルスルホ
ン−3,3′−ジイソシアナートなどの芳香族スルホン系
イソシアナート、４−メチル−３−イソシアナートベン
ゼンスルホニル−４′−イソシアナートフェノールエス
テル、４−メトキシ−３−イソシアナートベンゼンスル
ホニル−４′−イソシアナートフェノールエステルなど
のスルホン酸エステル系イソシアナート、４−メチル−
３−イソシアナートベンゼンスルホニルアニリド−３′
−メチル−４′−イソシアナート、ジベンゼンスルホニ
ル−エチレンジアミン−4,4′−ジイソシアナート、4,
4′−メトキシベンゼンスルホニル−エチレンジアミン
−3,3′−ジイソシアナート、４−メチル−３−イソシ
アナートベンゼンスルホニルアニリド−４−メチル−
３′−イソシアナートなどの芳香族スルホン酸アミド、
チオフェン−2,5−ジイソシアナート等の含硫複素環化
合物、その他1,4−ジチアン−2,5−ジイソシアナートな
どが挙げられる。
またこれらの塩素置換体、臭素置換体等のハロゲン置
換体、アルキル置換体、アルコキシ置換体、ニトロ置換
体や多価アルコールとのプレポリマー型変性体、カルボ
ジイミド変性体、ウレア変性体、ビュレット変性体、ダ
イマー化あるいはトリマー化反応生成物等もまた使用で
きる。
換体、アルキル置換体、アルコキシ置換体、ニトロ置換
体や多価アルコールとのプレポリマー型変性体、カルボ
ジイミド変性体、ウレア変性体、ビュレット変性体、ダ
イマー化あるいはトリマー化反応生成物等もまた使用で
きる。
本発明において、原料として用いられるポリイソチオ
シアナート化合物は、一分子中に−NCS基を２つ以上含
有する化合物であり、さらに、イソチオシアナート基の
他に硫黄原子を含有していてもよい。具体的には、例え
ば、1,2−ジイソチオシアナートエタン、1,3−ジイソチ
オシアナートプロパン、1,4−ジイソチオシアナートブ
タン、1,6−ジイソチオシアナートヘキサン、ｐ−フェ
ニレンイソプロピリデンジイソチオシアナート等の脂肪
族イソチオシアナート、シクロヘキサンジイソチオシア
ナート等の脂環族イソチオシアナート、1,2−ジイソチ
オシアナートベンゼン、1,3−ジイソチオシアナートベ
ンゼン、1,4−ジイソチオシアナートベンゼン、2,4−ジ
イソチオシアナートトルエン、2,5−ジイソシアナート
−ｍ−キシレン、4,4′−ジイソチオシアナート−1,1′
−ビフェニル、1,1′−メチレンビス（４−イソチオシ
アナートベンゼン）、1,1′−メチレンビス（４−イソ
チオシアナート−２−メチルベンゼン）、1,1′−メチ
レンビス（４−イソチオシアナート−３−メチルベンゼ
ン）、1,1′−（1,2−エタンジイル）ビス（４−イソチ
オシアナートベンゼン）、4,4′−ジイソチオシアナー
トベンゾフェノン、4,4′−ジイソチオシアナート−3,
3′−ジメチルベンゾフェノン、ベンズアニリド−3,4′
−ジイソチオシアナート、ジフェニルエーテル−4,4′
−ジイソチオシアナート、ジフェニルアミン−4,4′−
ジイソチオシアナート等の芳香族イソチオシアナート、
2,4,6−トリイソチオシアナート−1,3,5−トリアジン等
の複素環含有イソチオシアナート、さらには、ヘキサン
ジオイルジイソチオシアナート、ノナンジオイルジイソ
チオシアナート、カルボニックジイソチオシアナート、
1,3−ベンゼンジカルボニルジイソチオシアナート、1,4
−ベンゼンジカルボニルジイソチオシアナート、（2,
2′−ビピリジン）−4,4′−ジカルボニルジイソチオシ
アナート等のカルボニルイソチオシアナート等が挙げら
れる。
シアナート化合物は、一分子中に−NCS基を２つ以上含
有する化合物であり、さらに、イソチオシアナート基の
他に硫黄原子を含有していてもよい。具体的には、例え
ば、1,2−ジイソチオシアナートエタン、1,3−ジイソチ
オシアナートプロパン、1,4−ジイソチオシアナートブ
タン、1,6−ジイソチオシアナートヘキサン、ｐ−フェ
ニレンイソプロピリデンジイソチオシアナート等の脂肪
族イソチオシアナート、シクロヘキサンジイソチオシア
ナート等の脂環族イソチオシアナート、1,2−ジイソチ
オシアナートベンゼン、1,3−ジイソチオシアナートベ
ンゼン、1,4−ジイソチオシアナートベンゼン、2,4−ジ
イソチオシアナートトルエン、2,5−ジイソシアナート
−ｍ−キシレン、4,4′−ジイソチオシアナート−1,1′
−ビフェニル、1,1′−メチレンビス（４−イソチオシ
アナートベンゼン）、1,1′−メチレンビス（４−イソ
チオシアナート−２−メチルベンゼン）、1,1′−メチ
レンビス（４−イソチオシアナート−３−メチルベンゼ
ン）、1,1′−（1,2−エタンジイル）ビス（４−イソチ
オシアナートベンゼン）、4,4′−ジイソチオシアナー
トベンゾフェノン、4,4′−ジイソチオシアナート−3,
3′−ジメチルベンゾフェノン、ベンズアニリド−3,4′
−ジイソチオシアナート、ジフェニルエーテル−4,4′
−ジイソチオシアナート、ジフェニルアミン−4,4′−
ジイソチオシアナート等の芳香族イソチオシアナート、
2,4,6−トリイソチオシアナート−1,3,5−トリアジン等
の複素環含有イソチオシアナート、さらには、ヘキサン
ジオイルジイソチオシアナート、ノナンジオイルジイソ
チオシアナート、カルボニックジイソチオシアナート、
1,3−ベンゼンジカルボニルジイソチオシアナート、1,4
−ベンゼンジカルボニルジイソチオシアナート、（2,
2′−ビピリジン）−4,4′−ジカルボニルジイソチオシ
アナート等のカルボニルイソチオシアナート等が挙げら
れる。
本発明に於いて、原料として用いるイソチオシアナー
ト基の他に１つ以上の硫黄原子を含有する２官能以上の
ポリイソチオシアナートとしては、例えば、チオビス
（３−イソチオシアナートプロパン）、チオビス（２−
イソチオシアナートエタン）、ジチオビス（２−イソチ
オシアナートエタン）などの含硫脂肪族イソチオシアナ
ート、１−イソチオシアナート−４−｛（２−イソチオ
シアナート）スルホニル｝ベンゼン、チオビス（４−イ
ソチオシアナートベンゼン）、スルホニルビス（４−イ
ソチオシアナートベンゼン）、スルフィニルビス（４−
イソシチオアナートベンゼン）、ジチオビス（４−イソ
チオシアナートベンゼン）、４−イソチオシアナート−
１−｛（４−イソチオシアナートフェニル）スルホニ
ル｝−２−メトキシ−ベンゼン、４−メチル−３−イソ
チオシアナートベンゼンスルホニル−４′−イソチオシ
アナートフェニルエステル、４−メチル−３−イソチオ
シアナートベンゼンスルホニルアニリド−３′−メチル
−４′−イソチオシアナードなどの含硫芳香族イソチオ
シアナート、チオフェノン−2,5−ジイソチオシアナー
ト、1,4−ジアミン−2,5−ジイソチオシアナートなどの
含硫複素環化合物等が挙げられる。
ト基の他に１つ以上の硫黄原子を含有する２官能以上の
ポリイソチオシアナートとしては、例えば、チオビス
（３−イソチオシアナートプロパン）、チオビス（２−
イソチオシアナートエタン）、ジチオビス（２−イソチ
オシアナートエタン）などの含硫脂肪族イソチオシアナ
ート、１−イソチオシアナート−４−｛（２−イソチオ
シアナート）スルホニル｝ベンゼン、チオビス（４−イ
ソチオシアナートベンゼン）、スルホニルビス（４−イ
ソチオシアナートベンゼン）、スルフィニルビス（４−
イソシチオアナートベンゼン）、ジチオビス（４−イソ
チオシアナートベンゼン）、４−イソチオシアナート−
１−｛（４−イソチオシアナートフェニル）スルホニ
ル｝−２−メトキシ−ベンゼン、４−メチル−３−イソ
チオシアナートベンゼンスルホニル−４′−イソチオシ
アナートフェニルエステル、４−メチル−３−イソチオ
シアナートベンゼンスルホニルアニリド−３′−メチル
−４′−イソチオシアナードなどの含硫芳香族イソチオ
シアナート、チオフェノン−2,5−ジイソチオシアナー
ト、1,4−ジアミン−2,5−ジイソチオシアナートなどの
含硫複素環化合物等が挙げられる。
さらに、これらのポリイソチオシアナートの塩素置換
体、臭素置換体等のハロゲン置換体、アルキル置換体、
アルコキシ置換体、ニトロ置換体や多価アルコールとの
プレポリマー型変性体、カルボジイミド変性体、ウレア
変性体、ビュレット変性体、ダイマー化あるいはトリマ
ー化反応生成物等もまた使用できる。
体、臭素置換体等のハロゲン置換体、アルキル置換体、
アルコキシ置換体、ニトロ置換体や多価アルコールとの
プレポリマー型変性体、カルボジイミド変性体、ウレア
変性体、ビュレット変性体、ダイマー化あるいはトリマ
ー化反応生成物等もまた使用できる。
本発明に於いて、原料として用いるイソシアナート基
を有するイソチオシアナート化合物としては、例えば、
１−イソシアナート−３−イソチオシアナートプロパ
ン、１−イソシアナート−５−イソチオシアナートペン
タン、１−イソシアナート−６−イソチオシアナートヘ
キサン、イソチオシアナートカルボニルイソシアナー
ト、１−イソシアナート−４−イソチオシアナートシク
ロヘキサンなどの脂肪族あるいは脂環族化合物、１−イ
ソシアナート−４−イソチオシアナートベンゼン、４−
メチル−３−イソシアナート−１−イソチオシアナート
ベンゼンなどの芳香族化合物、２−イソシアナート−4,
6−ジイソチオシアナート−1,3,5−トリアジンなどの複
素環式化合物、さらには、４−イソシアナート−４′−
イソチオシアナートジフェニルスルフィド、２−イソシ
アナート−２′−イソチオシアナートジエチルジスルフ
ィド等のイソチオシアナート基以外にも硫黄原子を含有
する化合物等が挙げられる。
を有するイソチオシアナート化合物としては、例えば、
１−イソシアナート−３−イソチオシアナートプロパ
ン、１−イソシアナート−５−イソチオシアナートペン
タン、１−イソシアナート−６−イソチオシアナートヘ
キサン、イソチオシアナートカルボニルイソシアナー
ト、１−イソシアナート−４−イソチオシアナートシク
ロヘキサンなどの脂肪族あるいは脂環族化合物、１−イ
ソシアナート−４−イソチオシアナートベンゼン、４−
メチル−３−イソシアナート−１−イソチオシアナート
ベンゼンなどの芳香族化合物、２−イソシアナート−4,
6−ジイソチオシアナート−1,3,5−トリアジンなどの複
素環式化合物、さらには、４−イソシアナート−４′−
イソチオシアナートジフェニルスルフィド、２−イソシ
アナート−２′−イソチオシアナートジエチルジスルフ
ィド等のイソチオシアナート基以外にも硫黄原子を含有
する化合物等が挙げられる。
さらに、これら化合物の塩素置換体、臭素置換体等の
ハロゲン置換体、アルキル置換体、アルコキシ置換体、
ニトロ置換体、多価アルコールとのプレポリマー型変性
体、カルボジイミド変性体、ウレア変性体、ビュレット
変性体、ダイマー化あるいはトリマー化反応生成物等も
また使用できる。これらエステル化合物はそれぞれ単独
で用いることも、また二種類以上を混合して用いてもよ
い。
ハロゲン置換体、アルキル置換体、アルコキシ置換体、
ニトロ置換体、多価アルコールとのプレポリマー型変性
体、カルボジイミド変性体、ウレア変性体、ビュレット
変性体、ダイマー化あるいはトリマー化反応生成物等も
また使用できる。これらエステル化合物はそれぞれ単独
で用いることも、また二種類以上を混合して用いてもよ
い。
また、これらエステル化合物と一般式（Ｉ）でで表さ
れるメルカプト化合物の使用割合は、（NCO＋NCS）/SH
（官能基）モル比が通常0.5〜3.0の範囲内、好ましくは
0.5〜1.5の範囲内である。
れるメルカプト化合物の使用割合は、（NCO＋NCS）/SH
（官能基）モル比が通常0.5〜3.0の範囲内、好ましくは
0.5〜1.5の範囲内である。
本発明のプラスチックレンズは、チオカルバミン酸Ｓ
−アルキルエステル系樹脂又はジチオウレタン系樹脂を
素材とするものであり、イソシアナート基とメルカプト
基によるチオカルバミン酸Ｓ−アルキルエステル結合又
はイソチオシアナート基とメルカプト基によるジチオウ
レタン結合を主体とするが、目的によっては、それ以外
にアロハネート結合、ウレヤ結合、チオウレヤ結合、ビ
ウレット結合等を含有していても、勿論差し支えない。
たとえば、チオカルバミン酸Ｓ−アルキルエステル結合
に、さらにイソシアナート基を反応させたり、ジチオウ
レタン結合に、さらにイソチオシアナート基を反応させ
て架橋密度を増大させることは好ましい結果を与える場
合が多い。この場合には反応温度を少なくとも100℃以
上に高くし、イソシアナート成分又はイソチオシアナー
ト成分を多く使用する。あるいはまた、アミン等を一部
併用し、ウレヤ結合、ビウレット結合を利用することも
できる。このようにイソシアナート化合物又はイソチオ
シアナート化合物と反応するメルカプト化合物以外のも
のを使用する場合には、特に着色の点に留意する必要が
ある。
−アルキルエステル系樹脂又はジチオウレタン系樹脂を
素材とするものであり、イソシアナート基とメルカプト
基によるチオカルバミン酸Ｓ−アルキルエステル結合又
はイソチオシアナート基とメルカプト基によるジチオウ
レタン結合を主体とするが、目的によっては、それ以外
にアロハネート結合、ウレヤ結合、チオウレヤ結合、ビ
ウレット結合等を含有していても、勿論差し支えない。
たとえば、チオカルバミン酸Ｓ−アルキルエステル結合
に、さらにイソシアナート基を反応させたり、ジチオウ
レタン結合に、さらにイソチオシアナート基を反応させ
て架橋密度を増大させることは好ましい結果を与える場
合が多い。この場合には反応温度を少なくとも100℃以
上に高くし、イソシアナート成分又はイソチオシアナー
ト成分を多く使用する。あるいはまた、アミン等を一部
併用し、ウレヤ結合、ビウレット結合を利用することも
できる。このようにイソシアナート化合物又はイソチオ
シアナート化合物と反応するメルカプト化合物以外のも
のを使用する場合には、特に着色の点に留意する必要が
ある。
また目的に応じて公知の成型法におけると同様に、内
部離型剤、鎖延長剤、架橋剤、光安定剤、紫外線吸収
剤、酸化防止剤、油溶染料、充填剤などの種々の物質を
添加してもよい。
部離型剤、鎖延長剤、架橋剤、光安定剤、紫外線吸収
剤、酸化防止剤、油溶染料、充填剤などの種々の物質を
添加してもよい。
所望の反応速度に調整するために、ポリウレタンの製
造において用いられる公知の反応触媒を適宜に添加する
こともできる。
造において用いられる公知の反応触媒を適宜に添加する
こともできる。
本発明のレンズは、通常、注型重合により得られる。
具体的には、エステル化合物と一般式（Ｉ）で表される
メルカプト化合物とを混合し、この混合液を必要に応じ
適当な方法で脱泡を行った後、モールド中に注入し、重
合させる。この際、重合後の離型性を容易にするため、
モールドに公知の離型処理を施しても差し支えない。
具体的には、エステル化合物と一般式（Ｉ）で表される
メルカプト化合物とを混合し、この混合液を必要に応じ
適当な方法で脱泡を行った後、モールド中に注入し、重
合させる。この際、重合後の離型性を容易にするため、
モールドに公知の離型処理を施しても差し支えない。
このようにして得られる本発明の含硫ウレタン系樹脂
は、物性的には極めて低分散、高屈折率、耐熱性に優れ
かつ無色透明であり、軽量で、耐候性、耐衝撃性等に優
れた特徴を有しており、眼鏡レンズ、カメラレンズ等の
光学素子材料やグレージング材料、塗料、接着剤の材料
として好適である。
は、物性的には極めて低分散、高屈折率、耐熱性に優れ
かつ無色透明であり、軽量で、耐候性、耐衝撃性等に優
れた特徴を有しており、眼鏡レンズ、カメラレンズ等の
光学素子材料やグレージング材料、塗料、接着剤の材料
として好適である。
また、本発明の含硫ウレタン系樹脂を素材とするレン
ズは、必要に応じ反射防止、高硬度付与、耐摩耗性向
上、耐薬品性向上、防曇性付与、あるいはファッション
性付与等の改良を行うため、表面研摩、帯電防止処理、
ハードコード処理、無反射コート処理、染色処理、調光
処理等の物理的あるいは化学処理を施すことができる。
ズは、必要に応じ反射防止、高硬度付与、耐摩耗性向
上、耐薬品性向上、防曇性付与、あるいはファッション
性付与等の改良を行うため、表面研摩、帯電防止処理、
ハードコード処理、無反射コート処理、染色処理、調光
処理等の物理的あるいは化学処理を施すことができる。
以下、本発明を実施例および比較例により具体的に説
明する。なお、得られたレンズの性能試験のうち、屈折
率、アッベ数、外観は以下の試験法により評価した。
明する。なお、得られたレンズの性能試験のうち、屈折
率、アッベ数、外観は以下の試験法により評価した。
屈折率、アッベ数：プルフリッヒ屈折計を用い、20℃で
測定した。
測定した。
外観：目視により観察した。
合成例 ベンゼンチオール55.0g（0.5モル）をメタノール100m
lに溶解し、苛性ソーダ0.1gを加えた後、反応液を冷却
しながらエピクロルヒドリン46.3g（0.5モル）を滴下し
た。
lに溶解し、苛性ソーダ0.1gを加えた後、反応液を冷却
しながらエピクロルヒドリン46.3g（0.5モル）を滴下し
た。
滴下終了後、30分間攪拌した後、冷却しながら50％苛
性ソーダ水溶液40g（0.5モル）を加え、その後２−メル
カプトエタノール39.1g（0.5モル）を加えた。反応液を
30分間加熱還流させた後、室温まで冷却し析出した塩を
吸引濾過して除いた後、減圧濃縮して溶媒を除いた。
性ソーダ水溶液40g（0.5モル）を加え、その後２−メル
カプトエタノール39.1g（0.5モル）を加えた。反応液を
30分間加熱還流させた後、室温まで冷却し析出した塩を
吸引濾過して除いた後、減圧濃縮して溶媒を除いた。
残渣を12N−塩酸水溶液200mlに溶解し、チオ尿素76.1
g（1.0モル）を加え、３時間加熱還流した後、50％苛性
ソーダ水溶液200gを加え、さらに１時間加熱還流して、
チウロニウム塩の加水分解を行った。
g（1.0モル）を加え、３時間加熱還流した後、50％苛性
ソーダ水溶液200gを加え、さらに１時間加熱還流して、
チウロニウム塩の加水分解を行った。
系を室温まで冷却し、トルエン200mlを加えて分液抽
出し、トルエン層を５％塩酸水溶液100mlで１回、水100
mlで３回洗浄した後、芒硝乾燥濃縮して、無色の粘稠液
体である一般式（Ｉ）で の化合物の混合物、131.3g（0.47モル）を得た。
出し、トルエン層を５％塩酸水溶液100mlで１回、水100
mlで３回洗浄した後、芒硝乾燥濃縮して、無色の粘稠液
体である一般式（Ｉ）で の化合物の混合物、131.3g（0.47モル）を得た。
ベンゼンチオール以外の化合物についても同様に合成
を行った。
を行った。
実施例１ ベンゼンチオールから合成した式（Ｉ）のＲが に相当する化合物276gとｍ−キシレンジイソシアナート
188g、およびジブチルチンジラウレート0.2gを混合し、
均一とした後、ガラスモールドとガスケットよりなるモ
ールド型中に注入し、次いで加熱硬化させた。こうして
得られた樹脂は、無色透明でnD 20＝1.66、アッベ数νD
20＝30であった。
188g、およびジブチルチンジラウレート0.2gを混合し、
均一とした後、ガラスモールドとガスケットよりなるモ
ールド型中に注入し、次いで加熱硬化させた。こうして
得られた樹脂は、無色透明でnD 20＝1.66、アッベ数νD
20＝30であった。
実施例２〜11 実施例１と同様にして第１表の組成で樹脂を得た。結
果を第１表に示した。
果を第１表に示した。
比較例１ ペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプトプ
ロピオネート）244gとｍ−キシリレンジイソシアナート
188g、およびジブチルチンジラウレート0.2gを混合し、
均一とした後、ガラスモールドとガスケットよりなるモ
ールド型中に注入し、次いで加熱硬化させた。こうして
得られた樹脂は、無色透明でnD 20＝1.59、アッベ数νD
20＝36であった。
ロピオネート）244gとｍ−キシリレンジイソシアナート
188g、およびジブチルチンジラウレート0.2gを混合し、
均一とした後、ガラスモールドとガスケットよりなるモ
ールド型中に注入し、次いで加熱硬化させた。こうして
得られた樹脂は、無色透明でnD 20＝1.59、アッベ数νD
20＝36であった。
フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C08G 18/00 - 18/87 G02B 1/04
Claims (9)
- 【請求項１】一般式（Ｉ）で表されるメルカプト化合物
と （式中、Ｒは有機残基を示し、 ａ、ｂ、ｃは０〜６の整数を示し、n1、n2、n3は０又は
１を示す。但し、ａ＋ｂ＋ｃは１〜６の整数である。） ポリイソシアナート化合物、ポリイソチオシアナート化
合物及びイソシアナート基を有するイソチオシアナート
化合物から選ばれた少なくとも一種のエステル化合物を
反応させて得られる屈折率1.58以上の高屈折率レンズ用
樹脂。 - 【請求項２】一般式（Ｉ）中のＲが である請求項１記載の高屈折率レンズ用樹脂。 （式中、Ｘはハロゲン原子、メチル基またはエチル基を
示し、Ｐは０〜５の整数を示す） - 【請求項３】一般式（Ｉ）中のＲが、一般式（II）であ
る請求項１記載の高屈折率レンズ用樹脂。 R4 2S （II） （式中、R4は炭素数１〜８の脂肪族炭化水素基を示す） - 【請求項４】一般式（II）のR4がCH2である請求項３記
載の高屈折率レンズ用樹脂。 - 【請求項５】一般式（Ｉ）中のＲが、一般式（III）で
ある請求項１記載の高屈折率レンズ用樹脂。 R5−Ｓ2R6 （III） （式中、R5、R6は炭素数１〜８の脂肪族炭化水素基を示
す） - 【請求項６】一般式（III）のR5がCH2である請求項５記
載の高屈折率レンズ用樹脂。 - 【請求項７】一般式（III）のR5がCH2であり、R6がC
H2、CH2CH2、CH2CH2CH2、CH2CH2CH2CH2、CH2CH2SCH2CH2
またはCH2CH2OCH2CH2である請求項５記載の高屈折率レ
ンズ用樹脂。 - 【請求項８】一般式（Ｉ）のＲがＣ−（CH2）４−であ
る請求項１記載の高屈折率レンズ用樹脂。 - 【請求項９】請求項１〜８のいずれかに記載の樹脂より
なるレンズ。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1275780A JP2981242B2 (ja) | 1989-10-25 | 1989-10-25 | 高屈折率レンズ用樹脂及びレンズ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1275780A JP2981242B2 (ja) | 1989-10-25 | 1989-10-25 | 高屈折率レンズ用樹脂及びレンズ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03138601A JPH03138601A (ja) | 1991-06-13 |
| JP2981242B2 true JP2981242B2 (ja) | 1999-11-22 |
Family
ID=17560299
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1275780A Expired - Lifetime JP2981242B2 (ja) | 1989-10-25 | 1989-10-25 | 高屈折率レンズ用樹脂及びレンズ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2981242B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101791221B1 (ko) * | 2016-08-31 | 2017-10-27 | 에스케이씨 주식회사 | 광학 재료용 방향족 폴리티올 화합물 |
| KR101814724B1 (ko) * | 2016-07-14 | 2018-01-04 | 에스케이씨 주식회사 | 광학 재료용 방향족 폴리티올 화합물 |
| WO2018012803A1 (ko) * | 2016-07-14 | 2018-01-18 | 에스케이씨 주식회사 | 광학 재료용 방향족 폴리티올 화합물 |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU5881798A (en) * | 1997-02-19 | 1998-09-09 | Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd. | Curable composition and optical material prepared therefrom |
| JP4704550B2 (ja) * | 2000-09-22 | 2011-06-15 | 三井化学株式会社 | 含硫（メタ）アクリル酸チオエステル化合物およびその用途 |
| JP4431856B2 (ja) * | 2003-05-28 | 2010-03-17 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 新規なポリチオール化合物 |
-
1989
- 1989-10-25 JP JP1275780A patent/JP2981242B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101814724B1 (ko) * | 2016-07-14 | 2018-01-04 | 에스케이씨 주식회사 | 광학 재료용 방향족 폴리티올 화합물 |
| WO2018012803A1 (ko) * | 2016-07-14 | 2018-01-18 | 에스케이씨 주식회사 | 광학 재료용 방향족 폴리티올 화합물 |
| US11279673B2 (en) | 2016-07-14 | 2022-03-22 | Skc Co., Ltd. | Aromatic polythiol compound for optical material |
| KR101791221B1 (ko) * | 2016-08-31 | 2017-10-27 | 에스케이씨 주식회사 | 광학 재료용 방향족 폴리티올 화합물 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03138601A (ja) | 1991-06-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2621991B2 (ja) | メルカプト化合物及びその製造方法 | |
| US5087758A (en) | Mercapto compound, a high refractive index resin and lens and a process for preparing them | |
| US5191055A (en) | Mercapto compound, a high refractive index resin and lens and a process for preparing them | |
| US5283312A (en) | Mercapto compound, its preparation process, and sulfur-containing urethane resins and lenses using the same | |
| EP0665219B1 (en) | Polythiol, process for producing same, sulfur-containing urethane-base resin prepared from the polythiol, process for producing the resin, and lens | |
| EP0751161B1 (en) | Sulfur-containing urethane-based resin composition, optical element and lens comprising this resin | |
| JP3256415B2 (ja) | 光重合含硫ウレタン系プラスチックレンズ | |
| JP2740714B2 (ja) | メルカプト化合物及びその製造方法 | |
| JP2703753B2 (ja) | レンズ及びその製造方法 | |
| JPH09110983A (ja) | ポリスルフィド系樹脂組成物、該樹脂及びその樹脂よりなる光学材料 | |
| JPH08208794A (ja) | 含硫ウレタン系プラスチックレンズの製造方法 | |
| JP2981242B2 (ja) | 高屈折率レンズ用樹脂及びレンズ | |
| JP3048929B2 (ja) | 含硫ウレタン系樹脂及びその製造方法 | |
| JPH01295202A (ja) | チオカルバミン酸ｓ頂アルキルエステル系樹脂製光学素子及びレンズの製造方法、該製造方法によって得られた光学素子並びにレンズ | |
| JP2989787B2 (ja) | 含硫ウレタン系樹脂及びレンズ | |
| JP2950862B2 (ja) | チオカルバミン酸ｓ―アルキルエステル系レンズおよびその製造方法 | |
| JP3229814B2 (ja) | 含硫ウレタン系樹脂組成物、該樹脂その樹脂よりなる光学素子及びレンズ | |
| JP3103670B2 (ja) | 含硫ウレタン系樹脂の製造方法及びレンズ | |
| EP0676428A1 (en) | Composition for low-specific gravity urethane-base plastic lens | |
| JP2575811B2 (ja) | チオカルバミン酸ｓ−アルキルエステル系レンズ用樹脂及びその樹脂からなるレンズ | |
| JP2849067B2 (ja) | チオカルバミン酸ｓ−アルキルエステル系レンズ | |
| JP3205115B2 (ja) | ポリチオール化合物およびそれを用いた樹脂ならびにレンズ | |
| KR920005708B1 (ko) | 황함유 우레탄계수지 및 그 수지로 이루어진 렌즈와 이들의 제조방법 | |
| JPH07324118A (ja) | 低比重ウレタン系プラスチックレンズ用組成物、それから得られるレンズ、レンズ用樹脂、及びそれらの製造方法 | |
| JP2788629B2 (ja) | チオカルバミン酸ｓ−アルキルエステル系レンズ用樹脂の製造方法及びその樹脂からなるプラスチックレンズ |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080917 Year of fee payment: 9 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090917 Year of fee payment: 10 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100917 Year of fee payment: 11 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term | ||
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100917 Year of fee payment: 11 |