JPH03138601A - 高屈折率レンズ用樹脂及びレンズ - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、屈折率１．５８以上の屈折率を有する高屈折
率レンズ用樹脂及びレンズに関する。

〔従来の技術〕

プラスチックレンズは、無機レンズに比べ軽量で割れ難
く、染色が可能なため、近年、眼鏡レンズ、カメラレン
ズ等の光学素子に急速に普及してきている。

これらの目的に現在広く用いられている樹脂としては、
ジエチレングリコールビス（アリルカーボネート）（以
下り、Ａ、Ｃ，と称す）をラジカル重合させたものがあ
る。この樹脂は、耐衝撃性に優れていること、軽量であ
ること、染色性に優れていること、切削性および研磨性
等の加工性が良好であることなどの種々の特徴を有して
いる。

しかしながら、屈折率が無機レンズ（ｎｏ＝１．５２）
に比べｎｏ−１，５０と小さ（、ガラスレンズと同等の
光学特性を得るためには、レンズの中心厚、コバ厚、お
よび曲率を大きくする必要があり、全体的に肉厚になる
ことが避けられない、このため、より屈折率の高いレン
ズ用樹脂が望まれている。

さらに、高屈折率を与えるレンズ用樹脂の１つとして、
イソシアナート化合物とジエチレングリコールなどのヒ
ドロキシ化合物との反応（特開昭５７−１３６６０１）
、もしくは、テトラブロモビスフェノールＡなどのハロ
ゲン原子を含有するヒドロキシ化合物との反応（特開昭
５８−１６４６１５）やジフェニルスルフィド骨格を含
有するヒドロキシ化合物との反応（特開昭６Ｏ−１９４
４０１）により得られるポリウレタン系の樹脂等による
プラスチックレンズが知られている。

また、本出願人は、高屈折率レンズ用樹脂として、イソ
シアナート化合物と硫黄原子を含有するヒドロキシ化合
物との反応（特開昭６Ｏ−２１７２２９）、さらにはポ
リチオール化合物との反応（特開昭６０−１９９０１６
　、特開昭６２−２６７３１６　、特開昭６３−４６２
１３）より得られるポリウレタン系の樹脂等によるプラ
スチックレンズを先に提案した。

〔発明が解決しようとする課題〕

しかしながら、これらの公知の樹脂によるレンズは、Ｄ
、Ａ、Ｃ，を用いたレンズよりも屈折率は向上するもの
の、まだ不充分であったり、また屈折率を向上させるべ
く、分子内に多数のハロゲン原子或いは芳香環を有する
化合物を用いている為に、耐候性が悪い、あるいは比重
が大きいといつた欠点を有している。

また、本発明者らが提案したプラスチックレンズにおい
ても、屈折率的にはまだ高度なものとは言えず、さらな
る改良が望まれている。

〔課題を解決するための手段〕

このような状況に鑑み、本発明者らはさらに検討を加え
た結果、一般式（１） （式中、Ｒは有機残基を示し、 一般式（Ｖ） ａ、ｂＳｃは０〜６の整数を示し、ｎ　Ｉ　％　ｎ　ｔ
、ｎ、は０又は１を示す） で表されるメルカプト化合物とポリイソシアナート化合
物、ポリイソチオシアナート化合物及びイソシアナート
基を有するイソチオシアナート化合物から選ばれた少な
くとも一種のエステル化合物を反応させて得られる樹脂
が、高度な屈折率を有し、低分散であり、軽量で耐候性
に優れ、耐衝撃性にも優れていることを見出し、本発明
に至った。

本発明のメルカプト化合物は、−ａ式（ＴＶ）Ｒ＋５Ｈ
）ａ　　　　　　　　（ｒＶ）（式中、Ｒは有機残基を
示し、ｄはＯ〜６の整数を示す） で表されるポリチオールに触媒量のアルカリ存在下、エ
ピクロルヒドリン、エピブロムヒドリンなどのエピハロ
ヒドリンを反応させた後、アルカリ存在下、２−メルカ
プトエタノールを反応させて（式中、Ｒは有機残基を示
し、 ａ、ｂ、ｃは０〜６の整数を示し、ｎｌ、ｎｚ、ｎ、は
０又は１を示す） で表されるポリオールを得、それを通常の方法、例えば
、塩酸中チオ尿素を反応させた後、アルカリ加水分解す
る方法でメルカプト化して合成する。

本発明に於いて、原料として用いるポリイソシアナート
化合物としては、例えば、エチレンジイソシアナート、
トリメチレンジイソシアナート、テトラメチレンジイソ
シアナート、ヘキサメチレンジイソシアナート、オクタ
メチレンジイソシアナート、ノナメチレンジイソシアナ
ート、２，２°−ジメチルペンクンジイソシアナート、
２，２．４−　）リメチルヘキサンジイソシアナート、
デカメチレンジイソシアナート、ブテンジイソシアナー
ト、１．３−ブタジェン−１，４−ジイソシアナート、
２．４．４−　）リメチルへキサメチレンジイソシアナ
ート、１．６．１１−ウンデカトリイソシアナート、１
．３．６−ヘキサメチレンジイソシアナート、１．８−
ジイソシアナート−４−イソシアナートメチルオクタン
、２，５．７−　）ツメチル−１，８−ジイソシアナー
ト−５−イソシアナートメチルオクタン、ビス（イソシ
アナートエチル）カーボネート、ビス（イソシアナート
エチル）エーテル、１．４−ブチレングリコールジプロ
ピルエーテル−ｗ、ｗ’　−ジイソシアナート、リジン
ジイソシアナートメチルエステル、リジントリイソシア
ナート、２−イソシアナートエチル−２，６−ジイツシ
アナートヘキサノエート、２−イソシアナートプロピル
−２，６−ジイツシアナートヘキサノエート、キシリレ
ンジイソシアナート、ビス（イソシアナートエチル）ベ
ンゼン、ビス（イソシアナートプロピル）ベンゼン、α
、α、α゛、α°−テトラメチルキシリレンジイソシア
ナート、ビス（イソシアナートブチル）ベンゼン、ビス
（イソシアナートメチル）ナフタリン、ビス（イソシア
ナートメチル）ジフェニルエーテル、ビス（イソシアナ
ートエチル）フタレート、メシチリレントリイソシアナ
ー）、２．６−ジ（イソシアナートメチル）フラン等の
脂肪族ポリイソシアナート、イソホロンジイソシアナー
ト、ビス（イソシアナートメチル）シクロヘキサン、ジ
シクロヘキシルメタンジイソシアナート、シクロヘキサ
ンジイソシアナート、メチルシクロヘキサンジイソシア
ナート、ジシクロへキシルジメチルメタンジイソシアナ
ート、２．２’−ジメチルジシクロヘキシルメタンジイ
ソシアナート、ビス（４−イソシアナー）−ｎ−ブチリ
デン）ペンタエリスリトール、ダイマ酸ジイソシアナー
ト、２−イソシアナートメチル−３−（３−イソシアナ
ートプロピル）−５−イソシアナートメチル−ビシクロ
−（２，２，１）−へブタン、２−イソシアナートメチ
ル−３−（３−イソシアナートプロピル）−６−イソシ
アナートメチルービシクロー（２，２，１）−へブタン
、２−イソシアナートメチル−２−（３−イソシアナー
トプロピル）−５−イソシアナートメチル−ビシクロ−
（２，２，１）−へブタン、２−イソシアナートメチル
−２−（３−イソシアナートプロピル）−６−イソシア
ナートメチルービシクロー（２，２，１）−へブタン、
２−イソシアナートメチル−３−（３−イソシアナート
プロピル）−５−（２−イソシアナートエチル）−ビシ
クロ−（２，２，１）−へブタン、２−イソシアナート
メチル−３−（３−イソシアナートプロピル）−６−（
２−インシアナートエチル）−ビシクロ−（２，２，１
）−へブタン、２−イソシアナートメチル−２−（３−
イソシアナートプロピル）−５−（２−イソシアナート
エチル）−ビシクロ−（２，２，１）−へブタン、２−
イソシアナートメチル−２−（３−イソシアナートプロ
ピル）−６−（２−イソシアナートエチル）−ビシクロ
−（２，２，１）−へブタン等の脂環族ポリイソシアナ
ート、フェニレンジイソシアナート、トリレンジイソシ
アナート、エチルフェニレンジイソシアナート、イソプ
ロピルフェニレンジイソシアナート、ジメチルフェニレ
ンジイソシアナート、ジエチルフェニレンジイソシアナ
ート、ジイソプロピルフェニレンジイソシアナート、ト
リメチルベンゼントリイソシアナート、ベンゼントリイ
ソシアナート、ナフタリンジイソシアナート、メチルナ
フタレンジイソシアナート、ビフェニルジイソシアナー
ト、トルイジンジイソシアナート、４，４°−ジフエニ
ルメタンジイソシアナート、３．３”−ジメチルジフェ
ニルメタン−４，４゛−ジイソシアナート、ビベンジル
ー４．４′−ジイソシアナート、ビス（インシアナート
フェニル）エチレン、３，３°−ジメトキシビフェニル
−４，４°−ジイソシアナート、トリフェニルメタント
リイソシアナート、ポリメリックＭＤＩ、ナフタリント
リイソシアナート、ジフェニルメタン−２，４，４’−
）ジイソシアナート、３−メチルジフェニルメタン−４
，６，４’　−）ジイソシアナート、４−メチル−ジフ
ェニルメタン−３，５゜２’　、４’　、６’−ペンタ
イソシアナート、フェニルイソシアナートメチルイソシ
アナート、フェニルイソシアナートエチルイソシアナー
ト、テトラヒドロナフチレンジイソシアナート、ヘキサ
ヒドロベンゼンジイソシアナート、ヘキサヒドロジフェ
ニルメタン−４，４′−ジイソシアナート、ジフェニル
エーテルジイソシアナート、エチレングリコールジフェ
ニルエーテルジイソシアナート、１，３−プロピレング
リコールジフェニルエーテルジイソシアナート、ベンゾ
フェノンジイソシアナート、ジエチレングリコールジフ
ェニルエーテルジイソシアナート、ジベンゾフランジイ
ソシアナート、カルバゾールジイソシアナート、エチル
カルバゾールジイソシアナート、ジクロロカルバゾール
ジイソシアナート等の芳香族ポリイソシアナート、チオ
ジエチルジイソシアナート、チオジプロピルジイソシア
ナート、チオジヘキシルジイソシアナート、ジメチルス
ルフォンジイソシアナート、ジチオジメチルジイソシア
ナート、ジチオジエチルジイソシアナート、ジチオジプ
ロピルジイソシアナート等の含硫脂肪族イソシアナート
、ジフェニルスルフィド−２，４゛・−ジイソシアナー
ト、ジフェニルスルフィド−４，４′−ジイソシアナー
ト、３，３”−ジメトキシ−４，４′−ジイソシアナー
トジベンジルチオエーテル、ビス（４−インシアナート
メチルベンゼン）スルフィド、４．４’−メトキシベン
ゼンチオエチレングリコール−３，３°−ジイソシアナ
ートなどの芳香族スルフィド系イソシアナート、ジフェ
ニルジスルフィド−４，４°−ジイソシアナート、２．
２’−ジメチルジフェニルジスルフィド−５，５゛ジイ
ソシアナー）、３．３”−ジメチルジフェニルジスルフ
ィド−５，５′−ジイソシアナート、３．３°−ジメチ
ルジフェニルジスルフィド−６，６′−ジイソシアナー
ト、４．４“−ジメチルジフェニルジスルフィド−５，
５゛−ジイソシアナート、３．３”−ジメトキシジフェ
ニルジスルフィド−４，４′−ジイソシアナー）、４．
４’−ジメトキシジフェニルジスルフィド−３，３′−
ジイソシアナートなどの芳香族ジスルフィド系イソシア
ナート、ジフェニルスルホン−４，４−ジイソシアナー
ト、ジフェニルスルホン−３，３゛−ジイソシアナート
、ベンジデインスルホン４．４゛−ジイソシアナート、
ジフェニルメタンスルホン−４，４”−ジイソシアナー
ト、４−メチルジフェニルスルホン−２，４°−ジイソ
シアナート、４．４’ジメトキシジフエニルスルホン−
３，３°−ジイソシアナート、３１３”−ジメトキシ−
４，４°−ジイソシアナートジベンジルスルホン、４１
４゛−ジメチルジフェニルスルホン−３，３’−ジイソ
シアナート、４．４゛−ジｔｅｒｔ−ブチルジフェニル
スルホン−３，３゜−ジイソシアナート、４．４’−メ
トキシベンゼンエチレンジスルホン−３，３″−ジイソ
シアナート、４．４゛−ジクロロジフェニルスルホン−
３，３゛−ジイソシアナートなどの芳香族スルホン系イ
ソシアナート、４−メチル−３−イソシアナートベンゼ
ンスルホニル−４′−イソシアナートフェノールエステ
ル、４−メトキシ−３−イソシアナートベンゼンスルホ
ニル−４゛−イソシアナートフェノールエステルなどの
スルホン酸エステル系イソシアナート、４−メチル−３
−イソシアナートベンゼンスルホニルアニリド−３°−
メチル−４°−イソシアナート、ジベンゼンスルホニル
ーエチレンジアミン−４，４’−ジイソシアナート、４
．４′−メトキシベンゼンスルホニル−エチレンジアミ
ン−３＋３’　　”　イソシアナート、４−メチル−３
−イソシアナートベンゼンスルホニルアニリド−４−メ
チル−３゛−イソシアナートなどの芳香族スルホン酸ア
ミド、チオフェン−２，５−ジイソシアナート等の含硫
複素環化合物、その他１，４−ジチアンー２．５−ジイ
ソシアナートなどが挙げられる。

またこれらの塩素置換体、臭素置換体等のハロゲン置換
体、アルキル置換体、アルコキシ置換体、ニトロ置換体
や多価アルコールとのプレポリマー型変性体、カルボジ
イミド変性体、ウレア変性体、ビニレット変性体、ダイ
マー化あるいはトリマー化反応生成物等もまた使用でき
る。

本発明において、原料として用いられるポリイソチオシ
アナート化合物は、−分子中に−ＮＣ５基を２つ以上含
有する化合物であり、さらに、イソチオシアナート基の
他に硫黄原子を含有していてもよい、具体的には、例え
ば、１．２−ジイソチオシアナートエタン、１，３−ジ
イソチオシアナートプロパン、１．４−ジイソチオシア
ナートブタン、１．６−ジイソチオシアナートエタン、
ｐ−フェニレンイソプロピリデンジイソチオシアナート
等の脂肪族イソチオシアナート、シクロヘキサンジイソ
チオシアナート等の脂環族インチオシアナート、１，２
−ジイソチオシアナートベンゼン、１．３−ジイソチオ
シアナートベンゼン、１．４−ジイソチオシアナートベ
ンゼン、２．４−ジイソチオシアナートトルエン、２，
５−ジイソシアナート−ｍ＝キシレン、４．４°−ジイ
ソチオシアナ−１−−１，１’　−ビフェニル、１，１
′−メチレンビス（４−イソチオシアナートベンゼン）
　、１．１”−メチレンビス（４−イソチオシアナート
−２〜メチルベンゼン）、１．１°−メチレンビス（４
−イソチオシアナート−３−メチルベンゼン）、１．１
′−（１，２−エタンジイル）ビス（４−イソチオシア
ナートベンゼン）、４．４゛−ジイソチオシアナートベ
ンゾフェノン、４．４°−ジイソチオシアナート−３，
３’−ジメチルベンゾフェノン、ベンズアニリド−３，
４゛−ジイソチオシアナート、ジフェニルエーテル−４
，４゛−ジイソチオシアナート、ジフェニルアミン−４
，４′−ジイソチオシアナート等の芳香族イソチオシア
ナート、２．４．６−　）ジイソチオシアナート−１，
３，５−トリアジン等の複素環含有イソチオシアナート
、さらには、ヘキサンジオイルジイソチオシアナート、
ノナンジオイルジイソチオシアナート、カルボニックジ
イソチオシアナート、１．３−ベンゼンジカルボニルジ
イソチオシアナート、１．４−ベンゼンジカルボニルジ
イソチオシアナート、（２，２’−ビピリジン）　−４
，４’−ジカルボニルジイソチオシアナート等のカルボ
ニルイソチオシアナート等が挙げられる。

本発明に於いて、原料として用いるイソチオシアナート
基の他に１つ以上の硫黄原子を含有する２官能以上のポ
リイソチオシアナートとしては、例えば、チオビス（３
−イソチオシアナートプロパン）、チオビス（２−イソ
チオシアナートエタン）、ジチオビス（２−イソチオシ
アナートエタン）などの含硫脂肪族イソチオシアナート
、１−イソチオシアナート−４−（（２−イソチオシア
ナート）スルホニル）ベンゼン、チオビス（４−イソチ
オシアナートベンゼン）、スルホニルビス（４−イソチ
オシアナートベンゼン）、スルフィニルビス（４−イソ
チオシナートベンゼン）、ジチオビス（４−イソチオシ
アナートベンゼン）、４−インチオシアナー）−１−（
（４−イソチオシアナートフェニル）スルホニル）−２
−メトキシ−ベンゼン、４−メチル−３−イソチオシア
ナートベンゼンスルホニル−４′−イソチオシアナート
フェニルエステル、４−メチル−３−イソチオシアナー
トベンゼンスルホニルアニリド−３°−メチル−４゛−
イソチオシアナートなどの含硫芳香族イソチオシアナー
ト、チオフェノン−２，５−ジイソチオシアナート、１
．４−ジチアン−２，５−ジイソチオシアナートなどの
含硫複素環化合物等が挙げられる。

さらに、これらのポリイソチオシアナートの塩素置換体
、臭素置換体等のハロゲン置換体、アルキル置換体、ア
ルコキシ置換体、ニトロ置換体や多価アルコールとのプ
レポリマー型変性体、カルボジイミド変性体、ウレア変
性体、ビユレット変性体、ダイマー化あるいはトリマー
化反応生成物等もまた使用できる。

本発明に於いて、原料として用いるイソシアナート基を
有するイソチオシアナート化合物としては、例えば、１
−イソシアナート−３−イソチオシアナートプロパン、
１−イソシアナート−５−イソチオシアナートペンタン
、１−イソシアナート−６−イソチオシアナートエタン
、イソチオシアナートカルボニルイソシアナート、１−
イソシアナート−４−インチオシアナートシクロヘキサ
ンなどの脂肪族あるいは脂環族化合物、１−イソシアナ
ート−４−イソチオシアナートベンゼン、４−メチル−
３−イソシアナート−１−イソチオシアナートベンゼン
などの芳香族化合物、２−イソシアナー）−４，６−ジ
イソチオシアナートー１．３．５−　）リアジンなとの
複素環式化合物、さらには、４−イソシアナート−４′
−イソチオシアナートジフェニルスルフィド、２−イソ
シアナート−２’−イソチオシアナートジエチルジスル
フィド等のイソチオシアナート基以外にも硫黄原子を含
有する化合物等が挙げられる。

さらに、これら化合物の塩素置換体、臭素置換体等のハ
ロゲン置換体、アルキル置換体、アルコキシ置換体、ニ
トロ置換体、多価アルコールとのプレポリマー型変性体
、カルボジイミド変性体、ウレア変性体、ビユレット変
性体、ダイマー化あるいはトリマー化反応生成物等もま
た使用できる。

これらエステル化合物はそれぞれ単独で用いることも、
また二種類以上を混合して用いてもよい。

また、これらエステル化合物と一般式（１）でで表され
るメルカプト化合物の使用割合は、（ＮＧＯ＋　ＮＣ３
）　／ＳＲ（官能基）モル比が通常０．５〜３．０の範
囲内、好ましくは０．５〜１．５の範囲内である。

本発明のプラスチックレンズは、チオカルバミン酸Ｓ−
アルキルエステル系樹脂又はジチオウレタン系樹脂を素
材とするものであり、イソシアナート基とメルカプト基
によるチオカルバミン酸Ｓ−アルキルエステル結合又は
イソチオシアナート基とメルカプト基によるジチオウレ
タン結合を主体とするが、目的によっては、それ以外に
アロハネート結合、ウレヤ結合、チオウレヤ結合、ビウ
レット結合等を含有していても、勿論差し支えない、た
とえば、チオカルバミン酸Ｓ−アルキルエステル結合に
、さらにイソシアナート基を反応させたり、ジチオウレ
タン結合に、さらにイソチオシアナート基を反応させて
架橋密度を増大させることは好ましい結果を与える場合
が多い、この場合には反応温度を少な（とも１００°Ｃ
以上に高くし、イソシアナート成分又はイソチオシアナ
ート成分を多く使用する。あるいはまた、アミン等を一
部併用し、ウレヤ結合、ビウレット結合を利用すること
もできる。このようにイソシアナート化合物又はイソチ
オシアナート化合物と反゛応するメルカプト化合物以外
のものを使用する場合には、特に着色の点に留意する必
要がある： また目的に応じて公知の成型法におけると同様に、内部
離型剤、鎖延長剤、架橋剤、光安定剤、紫外線吸収剤、
酸化防止剤、油槽染料、充填剤などの種々の物質を添加
してもよい。

所望の反応速度に調整するために、ポリウレタンの製造
において用いられる公知の反応触媒を適宜に添加するこ
ともできる。

本発明のレンズは、通常、注型重合により得られる。具
体的には、エステル化合物と一般式（１）で表されるメ
ルカプト化合物とを混合し、この混合液を必要に応じ適
当な方法で脱泡を行った後、モールド中に注入し、重合
させる。この際、重合後の離型性を容易にするため、モ
ールドに公知の離型処理を施しても差し支えない。

このようにして得られる本発明の含硫ウレタン系樹脂は
、モノマー取り扱い時の硫黄臭による不快感や、後加工
時の硫黄臭による不快感が無く、物性的には極めて低分
散、高屈折率、耐熱性に優れかつ無色透明であり、軽量
で、耐候性、耐衝撃性等に優れた特徴を有しており、眼
鏡レンズ、カメラレンズ等の光学素子材料やグレージン
グ材料、塗料、接着剤の材料として好適である。

また、本発明の含硫ウレタン系樹脂を素材とするレンズ
は、必要に応じ反射防止、高硬度付与、耐摩耗性向上、
耐薬品性向上、防曇性付与、あるいはファツション性付
与等の改良を行うため、表面研磨、帯電防止処理、ハー
ドコード処理、無反射コート処理、染色処理、調光処理
等の物理的あるいは化学処理を施すことができる。

〔実施例および比較例〕

以下、本発明を実施例および比較例により具体的に説明
する。なお、得られたレンズの性能試験のうち、屈折率
、アツベ数、耐候性は以下の試験法により評価した。

屈折率、アツベ数：プルフリンヒ屈折計を用い、２０°
Ｃで測定した。

耐候性：サンシャインカーボンアークランプを装備した
ウェザーオメータにレンズ用 樹脂をセットし、２０時間経たところでレンズを取り出
し試験前のレンズ用樹 脂の色相を比較した。

評価基準は、変化なしくＯ）、わずか に黄変（Δ）、黄変（×）とした。

外　ｋ！：目視により観察した。

合成例 ベンゼンチオール５５．０ｇ（０，５モル）をメタノー
ル１００滅に溶解し、苛性ソーダ０．１ｇを加えた後、
反応液を冷却しながらエピクロルヒドリン４６．３ｇ（
０，５モル）を滴下した。

滴下終了後、３０分間攪拌した後、冷却しながら５０％
苛性ソーダ水溶液４０　ｇ　（０，５モル）を加え、そ
の後２−メルカプトエタノール３９．１　ｇ　（０，５
モル）を加えた０反応液を３０分間加熱還流させた後、
室温まで冷却し析出した塩を吸引濾過して除いた後、減
圧ｆｉＩＩＷＬで溶媒を除いた。

残渣を１２Ｎ−塩酸水溶液２００ａｉに溶解し、チオ尿
素７６．１ｇ（１，０モル）を加え、３時間加熱還流し
た後、５０％苛性ソーダ水溶液２００　ｇを加え、さら
に１時間加熱還流して、チウロニウム塩の加水分解を行
った。

系を室温まで冷却し、トルエン２００ｄを加えて分液抽
出し、トルエン層を５％塩酸水溶液１０Ｍ！で１回、水
１００ｄで３回洗浄した後、芒硝乾燥濃縮して、無色の
粘稠液体である一般式（りで。

ル）を得た。

ベンゼンチオール以外の化合物についても同様に合成を
行った。

実施例１ ベンゼンチオールから合成した式（１）のＲがンジイソ
シアナート１８８ｇ、およびジブチルチンジラウレート
０．２ｇを混合し、均一とした後、ガラスモールドとガ
スケットよりなるモールド型中に注入し、次いで加熱硬
化させた。こうして得られた樹脂は、無色透明でｎ＋＋
”＝１．６６、アツベ数νＤｔ＠−３０であった。

実施例２〜１１ 実施例１と同様にして第１表の組成で樹脂を得た、結果
を第１表に示した。

比較例１ ペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプトプロ
ピオネート）　　２４４ｇとｍ−キシリレンジイソシア
ナート１８８　ｇ　、およびジブチルチンジラウレート
０．２ｇを混合し、均一とした後、ガラスモールドとガ
スケットよりなるモールド型中に注入し、次いで加熱硬
化させた。こうして得られた樹脂は、無色透明でｎ、”
＝１．５９、アツベ数シー０！Ｍ３６であった。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １）一般式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒは有機残基を示し、 Ｒ＿１は▲数式、化学式、表等があります▼ Ｒ＿２は▲数式、化学式、表等があります▼ Ｒ＿３は▲数式、化学式、表等があります▼を示し、 ａ、ｂ、ｃは０〜６の整数を示し、ｎ＿１、ｎ＿２、ｎ
   ＿３は０又は１を示す） で表されるメルカプト化合物とポリイソシアナート化合
   物、ポリイソチオシアナート化合物及びイソシアナート
   基を有するイソチオシアナート化合物から選ばれた少な
   くとも一種のエステル化合物を反応させて得られる屈折
   率１．５８以上の高屈折率レンズ用樹脂。 ２）一般式（ I ）中のＲが▲数式、化学式、表等があ
   ります▼ （式中、Ｘはハロゲン原子、メチル基、エチル基を示し
   、Ｐは０〜５の整数を示す） である請求項１記載の高屈折率レンズ用樹脂。 ３）一般式（ I ）中のＲが、一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ＿４は炭素数１〜８の脂肪族炭化水素基を示
   す） である請求項１記載の高屈折率レンズ用樹脂。 ４）一般式（II）のＲ＿４がＣＨ＿２である請求項３記
   載の高屈折率レンズ用樹脂。 ５）一般式（ I ）中のＲが、一般式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （式中、Ｒ＿５、Ｒ＿６は炭素数１〜８の脂肪族炭化水
   素基を示す） である請求項１記載の高屈折率レンズ用樹脂。 ６）一般式（III）のＲ＿５がＣＨ＿２である請求項５
   記載の高屈折率レイズ用樹脂。 ７）一般式（III）のＲ＿５がＣＨ＿２であり、Ｒ＿６
   がＣＨ＿２、ＣＨ＿２ＣＨ＿２、ＣＨ＿２ＣＨ＿２ＣＨ
   ＿２、ＣＨ＿２ＣＨ＿２ＣＨ＿２ＣＨ＿２、ＣＨ＿２Ｃ
   Ｈ＿２ＳＣＨ＿２ＣＨ＿２、ＣＨ＿２ＣＨ＿２ＯＣＨ＿
   ２ＣＨ＿２、である請求項５記載の高屈折率レンズ用樹
   脂。 ８）一般式（ I ）のＲが▲数式、化学式、表等があり
   ます▼である請求 項１記載の高屈折率レンズ用樹脂。 ９）請求項１記載の樹脂よりなるレンズ １０）請求項２記載の樹脂よりなるレンズ １１）請求項３記載の樹脂よりなるレンズ １２）請求項４記載の樹脂よりなるレンズ １３）請求項５記載の樹脂よりなるレンズ １４）請求項６記載の樹脂よりなるレンズ １５）請求項７記載の樹脂よりなるレンズ １６）請求項８記載の樹脂よりなるレンズ