CN109313359A - 眼镜镜片 - Google Patents

眼镜镜片 Download PDF

Info

Publication number
CN109313359A
CN109313359A CN201780033885.7A CN201780033885A CN109313359A CN 109313359 A CN109313359 A CN 109313359A CN 201780033885 A CN201780033885 A CN 201780033885A CN 109313359 A CN109313359 A CN 109313359A
Authority
CN
China
Prior art keywords
formula
absorbing agent
ultraviolet
ultraviolet absorbing
eyeglass
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201780033885.7A
Other languages
English (en)
Other versions
CN109313359B (zh
Inventor
胁保英之
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
EssilorLuxottica SA
Original Assignee
Nikon Essilor Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nikon Essilor Co Ltd filed Critical Nikon Essilor Co Ltd
Publication of CN109313359A publication Critical patent/CN109313359A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN109313359B publication Critical patent/CN109313359B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
    • G02B1/041—Lenses
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02C—SPECTACLES; SUNGLASSES OR GOGGLES INSOFAR AS THEY HAVE THE SAME FEATURES AS SPECTACLES; CONTACT LENSES
    • G02C7/00—Optical parts
    • G02C7/10—Filters, e.g. for facilitating adaptation of the eyes to the dark; Sunglasses
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
    • C08G18/38—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
    • C08G18/38—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen
    • C08G18/3855—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having sulfur
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
    • C08G18/38—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen
    • C08G18/3855—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having sulfur
    • C08G18/3863—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having sulfur containing groups having sulfur atoms between two carbon atoms, the sulfur atoms being directly linked to carbon atoms or other sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
    • C08G18/38—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen
    • C08G18/3855—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having sulfur
    • C08G18/3863—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having sulfur containing groups having sulfur atoms between two carbon atoms, the sulfur atoms being directly linked to carbon atoms or other sulfur atoms
    • C08G18/3865—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having sulfur containing groups having sulfur atoms between two carbon atoms, the sulfur atoms being directly linked to carbon atoms or other sulfur atoms containing groups having one sulfur atom between two carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
    • C08G18/38—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen
    • C08G18/3855—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having sulfur
    • C08G18/3876—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having sulfur containing mercapto groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
    • C08G18/75—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
    • C08G18/75—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic
    • C08G18/758—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing two or more cycloaliphatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/3467—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
    • C08K5/3472—Five-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/3467—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
    • C08K5/3472—Five-membered rings
    • C08K5/3475—Five-membered rings condensed with carbocyclic rings
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00—Optical elements other than lenses
    • G02B5/20—Filters
    • G02B5/208—Filters for use with infrared or ultraviolet radiation, e.g. for separating visible light from infrared and/or ultraviolet radiation
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00—Optical elements other than lenses
    • G02B5/20—Filters
    • G02B5/22—Absorbing filters
    • G02B5/223—Absorbing filters containing organic substances, e.g. dyes, inks or pigments
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02C—SPECTACLES; SUNGLASSES OR GOGGLES INSOFAR AS THEY HAVE THE SAME FEATURES AS SPECTACLES; CONTACT LENSES
    • G02C7/00—Optical parts
    • G02C7/02—Lenses; Lens systems ; Methods of designing lenses
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K2201/00—Specific properties of additives
    • C08K2201/014—Additives containing two or more different additives of the same subgroup in C08K
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
    • C08K5/005—Stabilisers against oxidation, heat, light, ozone

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Eyeglasses (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)

Abstract

本发明解决了提供具有优异的UV吸收特性和低黄度的眼镜镜片的问题。此眼镜镜片是使用树脂组合物生产的，所述树脂组合物含有：至少一种选自由2,5‑双(异氰酸基甲基)双环[2.2.1]庚烷和2,6‑双(异氰酸基甲基)双环[2.2.1]庚烷组成的组的异氰酸酯化合物；聚硫醇化合物；由式(1)表示的UV吸收剂；以及由式(2)表示的UV吸收剂。由式(X)表示的M值大于0.7但小于16.7。

Description

眼镜镜片
技术领域
本发明涉及一种眼镜镜片。
背景技术
专利文献1披露了“紫外线吸收塑料镜片，其特征在于，含有紫外线吸收剂，所述紫外线吸收剂具有360或更小的分子量，比率为相对于100重量份原料单体0.7-5重量份”。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开专利申请公开JP H11-271501
发明内容
根据本发明的实施例，使用树脂组合物制备眼镜镜片，所述树脂组合物包含至少一种选自由2,5-双(异氰酸基甲基)双环[2.2.1]庚烷和2,6-双(异氰酸基甲基)双环[2.2.1]庚烷组成的组的异氰酸酯化合物、聚硫醇化合物、由式(1)表示的紫外线吸收剂、以及由式(2)表示的紫外线吸收剂，并且提供了一种具有大于0.7并且小于16.7的由下式(X)表示的M值的眼镜镜片。
(在式(1)中，R1-R9各自独立地表示氢原子、烷基、烷氧基或羟基。在式(2)中，R11-R18各自独立地表示氢原子、烷基、烷氧基或羟基或卤素原子，R19表示氢原子、烷基、烷氧基、或苯基烷基或由下式(3)表示的基团。然而，如果R19是氢原子、烷基或烷氧基，则R11-R14中的至少一个是卤素原子。
式(3)*-L-R20
在式(3)中，L表示亚烷基。R20表示任选取代的芳香族烃基或杂环基。)
式(X)M值＝|λ2-λ1|×(A2/A1)×(A2(400)/A1(400))×(W2/W1)
(在式(X)中，λ1表示在由式(1)表示的紫外线吸收剂的浓度为10重量ppm的氯仿溶液的紫外-可见吸收光谱中，由式(1)表示的紫外线吸收剂的最大吸收波长。λ2表示在由式(2)表示的紫外线吸收剂的浓度为10重量ppm的氯仿溶液的紫外-可见吸收光谱中，由式(2)表示的紫外线吸收剂的最大吸收波长。A1表示在由式(1)表示的紫外线吸收剂的浓度为10重量ppm的氯仿溶液的紫外-可见吸收光谱中，由式(1)表示的紫外线吸收剂在所述最大吸收波长处的吸光度。A2表示在由式(2)表示的紫外线吸收剂的浓度为10重量ppm的氯仿溶液的紫外-可见吸收光谱中，由式(2)表示的紫外线吸收剂在所述最大吸收波长处的吸光度。A1(400)表示在由式(1)表示的紫外线吸收剂的浓度为10重量ppm的氯仿溶液的紫外-可见吸收光谱中，在400nm处的吸光度。A2(400)表示在由式(2)表示的紫外线吸收剂的浓度为10重量ppm的氯仿溶液的紫外-可见吸收光谱中，在400nm处的吸光度。W1表示当异氰酸酯化合物和聚硫醇化合物的总和为100重量份时，由式(1)表示的紫外线吸收剂的量(重量份)。W2表示当异氰酸酯化合物和聚硫醇化合物的总和为100重量份时，由式(2)表示的紫外线吸收剂的量(重量份)。
附图说明
[图1]是由式(2)表示的紫外线吸收剂和由式(1)表示的紫外线吸收剂的典型紫外-可见吸收光谱的示意图。
具体实施方式
将在以下实施例中更详细地描述本发明。
在以下描述中，存在其中将基于本发明的典型实施例描述构成要求的情况，但是本发明不限于上述实施例。
应注意，在本说明书中，由“-”表示的数值范围意指包括在“-”之前和之后描述的数值作为下限值和上限值的范围。
当本发明的发明人使用专利文献1中具体描述的紫外线吸收塑料镜片来研究紫外光(具有200-400nm的波长)的吸收率(下文中也称为“紫外线吸收率”)和低黄度指数(下文中也称为“低黄度”)时，变得清楚的是，存在尚未达到目前眼镜镜片所需水平的问题。还应注意，黄度指数意指眼镜镜片着色成黄色的程度，并且是可以通过后面描述的方法测量的值。
通常，含有紫外线吸收剂的眼镜镜片存在黄度指数趋高的问题。然而，为了赋予眼镜镜片优异的紫外线吸收性，必须将所需量的紫外线吸收剂组合到眼镜镜片中。因此，就眼镜镜片特性而言，紫外线吸收性和低黄度已被认为具有权衡关系。
作为实现上述目的的深入研究的结果，本发明的发明人发现，如果利用使用预定的单体和两种预定的紫外线吸收剂并且其中由上述两种紫外线吸收剂的含量和物理特性计算的M值在预定范围内的眼镜镜片，可以提供具有优异的紫外线吸收性和低黄度的眼镜镜片。
[眼镜镜片]
本发明实施例的眼镜镜片是使用树脂组合物制备的，所述树脂组合物包含至少一种选自由2,5-双(异氰酸基甲基)双环[2.2.1]庚烷和2,6-双(异氰酸基甲基)双环[2.2.1]庚烷组成的组的异氰酸酯化合物、聚硫醇化合物、由式(1)表示的紫外线吸收剂、以及由式(2)表示的紫外线吸收剂，并且具有大于0.7并且小于16.7的由下式(X)表示的M值。
具有此类组合物的眼镜镜片具有优异的紫外线吸收性和低黄度。因此，将参考以下图1描述原因。
图1示出了由式(1)表示的紫外线吸收剂的典型紫外-可见吸收光谱和由式(2)表示的紫外线吸收剂的典型紫外-可见吸收光谱。应注意，这两个紫外-可见吸收光谱是使用通过将各自浓度为10重量ppm的由式(1)表示的紫外线吸收剂和由式(2)表示的紫外线吸收剂溶解在氯仿中制备的溶液测量的。此外，在图1中，X轴表示波长(nm)，并且Y轴表示吸光度。应注意，图1仅仅是一个例子，并且由(1)表示的紫外线吸收剂的典型紫外-可见吸收光谱和由式(2)表示的紫外线吸收剂的典型紫外-可见吸收光谱不限于图1中的实施例。
在图1中，由点划线示出的曲线A表示由式(1)表示的紫外线吸收剂的紫外-可见吸收光谱。由式(1)表示的紫外线吸收剂具有苯并三唑结构，并且通常具有在300-380nm范围内的最大吸收波长λ1。具有此类紫外线吸收特性的由式(1)表示的紫外线吸收剂展现出在小于380nm的范围内的优异紫外线吸收性，但是在可见光范围(约400-800nm)内几乎没有吸收。因此，由式(1)表示的紫外线吸收剂的400nm处吸光度A1(400)相对较低。
此外，在图1中，由实线示出的曲线B表示由式(2)表示的紫外线吸收剂的紫外-可见吸收光谱。由式(2)表示的紫外线吸收剂具有苯并三唑结构并具有预定的官能团，π-共轭体系与由式(1)表示的紫外线吸收剂相比容易扩展并且容易吸收较长波长区域中的光。因此，由式(2)表示的紫外线吸收剂在380-400nm的范围内具有比由式(1)表示的紫外线吸收剂更高的吸光度。因此，由式(2)表示的紫外线吸收剂在400nm处的吸光度A2(400)高于由式(1)表示的紫外线吸收剂在400nm处的吸光度A1(400)。
另一方面，因为由式(2)表示的紫外线吸收剂容易吸收400nm及以上的可见光，所以结合了此紫外线吸收剂的眼镜镜片容易发黄。
本发明的发明人已经发现，通过使用预定的单体并且同时使用具有如以上描述的不同紫外线吸收特性并且具有在预定范围内的由紫外线吸收剂的含量和物理特性计算的M值的两种紫外线吸收剂，可以解决上述问题。
在下文中，将更详细地描述M值的技术意义。
应注意，如果仅使用由式(1)表示的紫外线吸收剂，则所得眼镜镜片示出不足的紫外线吸收率(特别是在380-400nm范围内的紫外线吸收率)。此外，从与眼镜镜片中的树脂组分的相容性的观点来看，不可能在眼镜镜片中掺入大量由式(1)表示的紫外线吸收剂。
此外，如果仅使用由式(2)表示的紫外线吸收剂，则所得眼镜镜片趋于容易黄变。
如以上描述的，如果仅使用一种紫外线吸收剂，则不可能以良好平衡的方式同时实现优异的紫外线吸收率和低的黄变。
[M值]
M值是由下式(X)表示的值。
式(X)M值＝|λ2-λ1|×(A2/A1)×(A2(400)/A1(400))×(W2/W1)
在式(X)中，λ1表示在由式(1)表示的紫外线吸收剂的浓度为10重量ppm的氯仿溶液的紫外-可见吸收光谱中，由式(1)表示的紫外线吸收剂的最大吸收波长(参见图1)。即，最大吸收波长λ1是指在使用其中由式(1)表示的紫外线吸收剂以10重量ppm的浓度溶解在氯仿中的溶液通过紫外-可见分光光度法(UV-Vis)获得的紫外-可见吸收光谱中展现出最大值的波长。应注意，如果存在多个最大值，则采用多个最大值之中最长波长侧的最大值。
此外，λ2表示在由式(2)表示的紫外线吸收剂的浓度为10重量ppm的氯仿溶液的紫外-可见吸收光谱中，由式(2)表示的紫外线吸收剂的最大吸收波长(参见图1)。即，最大吸收波长λ2是指在使用其中由式(2)表示的紫外线吸收剂以10重量ppm的浓度溶解在氯仿中的溶液通过紫外-可见分光光度法(UV-Vis)获得的紫外-可见吸收光谱中展现出最大值的波长。应注意，如果存在多个最大值，则采用多个最大值之中最长波长侧的最大值。
应注意，在图1中，在由式(2)表示的紫外线吸收剂的紫外-可见吸收光谱的曲线B上示出了两个最大值，并且其中，在长波长侧示出最大值的波长被设定为最大吸收波长λ2。
作为用于测量紫外-可见吸收光谱的装置，在以下条件下使用分光光度计进行测量。
池：石英，宽1cm(对应于1cm的光程长度)
空白：溶剂(氯仿)
在式(X)中，|λ2-λ1|为λ1与λ2之间的差的绝对值，并且表示由式(1)表示的紫外线吸收剂的最大吸收波长与由式(2)表示的紫外线吸收剂的最大吸收波长的差。如果此值太低，则吸收带变窄并且眼镜镜片的紫外线吸收性趋于变差。然而，如果此值太高，则吸收带趋于在可见光区域中，并且眼镜镜片的低黄度趋于变差。
应注意，虽然λ1的大小不受特别限制，但从本发明实施例的眼镜镜片具有优异的紫外线吸收性和低黄度的观点来说，它可以是340-350nm或343-347nm。
虽然λ2的大小不受特别限制，但从本发明实施例的眼镜镜片具有优异的紫外线吸收性和低黄度的观点来说，它可以是340-370nm或341-354nm。
此外，虽然|λ2-λ1|的值不受特别限制，但从本发明实施例的眼镜镜片具有优异的紫外线吸收性和低黄度的观点来说，它可以是0.1-30nm或1-9nm。
应注意，在图1中，虽然λ2大于λ1，但它不限于此实施例，并且λ1可大于λ2。
在式(X)中，A1表示在由式(1)表示的紫外线吸收剂的浓度为10重量ppm的氯仿溶液的紫外-可见吸收光谱中，由式(1)表示的紫外线吸收剂在最大吸收波长处的吸光度(参见图1)。即，吸光度A1是在使用其中由式(1)表示的紫外线吸收剂以按重量计10ppm的浓度溶解在氯仿中的溶液通过紫外-可见分光光度法(UV-Vis)获得的紫外-可见吸收光谱中，在最大吸收波长λ1处的吸光度。
A2表示在由式(2)表示的紫外线吸收剂的浓度为10重量ppm的氯仿溶液的紫外-可见吸收光谱中，由式(2)表示的紫外线吸收剂在最大吸收波长处的吸光度(参见图1)。即，吸光度A2是在使用其中由式(2)表示的紫外线吸收剂以按重量计10ppm的浓度溶解在氯仿中的溶液通过紫外-可见分光光度法(UV-Vis)获得的紫外-可见吸收光谱中，在最大吸收波长λ2处的吸光度。
用于测量吸光度的方法与以上描述的用于测量最大吸收波长的方法相同。
在式(X)中，A2/A1意指由式(2)表示的紫外线吸收剂的在最大吸收波长处的紫外线吸收量与由式(1)表示的紫外线吸收剂的在最大吸收波长处的紫外线吸收量的比率。如果此值太低，则归因于由式(2)表示的紫外线吸收剂的吸收光谱的长波长侧的吸收性变得不足，并且眼镜镜片的紫外线吸收性趋于变差。然而，如果此值太高，则长波长侧的吸收性变得过多，并且眼镜镜片的低黄度趋于变差。
应注意，虽然A1的大小不受特别限制，但从本发明实施例的眼镜镜片具有优异的紫外线吸收性和低黄度的观点来说，它可以是0.2-2.0、进一步0.3-2.0、仍进一步0.4-1.1并且还有0.7-1.1。
虽然A2的大小不受特别限制，但从本发明实施例的眼镜镜片具有优异的紫外线吸收性和低黄度的观点来说，它可以是0.2-0.9或0.3-0.6。
此外，虽然A2/A1的值不受特别限制，但从本发明实施例的眼镜镜片具有优异的紫外线吸收性和低黄度的观点来说，它可以是0.1-4.5、进一步0.2-3.4并且仍进一步0.3-0.6。
在式(X)中，A1(400)表示在由式(1)表示的紫外线吸收剂的浓度为10重量ppm的氯仿溶液的紫外-可见吸收光谱中，在400nm处的吸光度(参见图1)。
A2(400)表示在由式(2)表示的紫外线吸收剂的浓度为10重量ppm的氯仿溶液的紫外-可见吸收光谱中，在400nm处的吸光度(参见图1)。
用于测量吸光度的方法与以上描述的用于测量最大吸收波长的方法相同。
A2(400)/A1(400)意指由式(2)表示的紫外线吸收剂的在400nm处的紫外线吸收量与由式(1)表示的紫外线吸收剂的在400nm处的紫外线吸收量的比率。如果此值太低，则归因于由式(2)表示的紫外线吸收剂的吸收光谱的在400nm处的吸收性变得不足，并且眼镜镜片的紫外线吸收性趋于变差。然而，如果此值太高，则在400nm处的吸收性变得过多，并且眼镜镜片的低黄度趋于变差。
应注意，虽然A1(400)的大小不受特别限制，但从本发明实施例的眼镜镜片具有优异的紫外线吸收性和低黄度的观点来说，它可以是0.0001-0.008或0.0009-0.002。
虽然A2(400)的大小不受特别限制，但从本发明实施例的眼镜镜片具有优异的紫外线吸收性和低黄度的观点来说，它可以是0.001-0.3或0.001-0.05。
此外，虽然A2(400)/A1(400)的值不受特别限制，但从本发明实施例的眼镜镜片具有优异的紫外线吸收性和低黄度的观点来说，它可以是0.125-3000、进一步1.1-2700并且仍进一步1.5-50。
在式(X)中，W1表示当异氰酸酯化合物和聚硫醇化合物的总和为100重量份时，由式(1)表示的紫外线吸收剂的量(重量份)。即，以上W1对应于相对于树脂组合物中100wt％的由异氰酸酯化合物和聚硫醇化合物构成的单体混合物，由式(1)表示的紫外线吸收剂的量(重量份)。
W2表示当异氰酸酯化合物和聚硫醇化合物的总和为100重量份时，由式(2)表示的紫外线吸收剂的量(重量份)。即，以上W2对应于相对于树脂组合物中100wt％的由异氰酸酯化合物和聚硫醇化合物构成的单体混合物，由式(2)表示的紫外线吸收剂的量(重量份)。
W2/W1意指由式(2)表示的紫外线吸收剂的量与由式(1)表示的紫外线吸收剂的量的比率。如果此值太低，则归因于由式(2)表示的紫外线吸收剂的吸收光谱的长波长侧的吸收性变得不足，并且眼镜镜片的紫外线吸收性趋于变差。然而，如果此值太高，则长波长侧的吸收性变得过多，并且眼镜镜片的低黄度趋于变差。
后面将详细描述关于W1和W2的具体范围。
如以上所描述的，如果构成M值的项的值太低，则眼镜镜片的紫外线吸收性趋于变差，并且如果它太高，则眼镜镜片的低黄度趋于变差。
因此，本发明实施例的眼镜镜片的M值大于0.7并且小于16.7。当M值低于下限值时，眼镜镜片的紫外线吸收性差，并且当它高于上限值时，眼镜镜片的低黄度差。特别地，从获得具有优异的紫外线吸收性和低黄度的眼镜镜片的观点来说，M值可以进一步大于0.7并且小于12.0、进一步大于0.7并且小于11.0、仍进一步大于0.7并且小于10.1并且还大于1.0并且小于4.0。
由于本发明实施例的眼镜镜片是使用上述预定单体并且同时使用具有不同紫外线吸收特性的两种紫外线吸收剂形成的并且其中由紫外线吸收剂的含量和物理特性计算的M值在预定范围内，所以假定被认为具有权衡关系的紫外线吸收性和低黄度二者能够以高水平共存。
(树脂组合物)
所述树脂组合物包含至少一种选自由2,5-双(异氰酸基甲基)双环[2.2.1]庚烷和2,6-双(异氰酸基甲基)双环[2.2.1]庚烷组成的组的异氰酸酯化合物、聚硫醇化合物、由式(1)表示的紫外线吸收剂、以及由式(2)表示的紫外线吸收剂。在下文中，将详细描述在所述树脂组合物中存在的每种组分。
(紫外线吸收剂)
所述树脂组合物含有由下式(1)表示的紫外线吸收剂和由下式(2)表示的紫外线吸收剂。这两种紫外线吸收剂在结构上相似，并且均示出优异的相容性。另外，这两种紫外线吸收剂也展示出与后面描述的单体的优异相容性，并且容易均匀地分散在眼镜镜片中。
在式(1)中，R1-R9各自独立地表示氢原子、烷基(碳原子数可以是1-8)、烷氧基(碳原子数可以是1-8)、或羟基。其中，R1-R4可以是氢原子。R5-R9中的至少一个可以是羟基，并且R5可以是羟基。另外，从获得具有优异的紫外线吸收性和低黄度的眼镜镜片的观点来说，R7可以是烷氧基。所述烷氧基中的碳原子数可以是2-4或可以是4。
在式(2)中，R11-R18各自独立地表示氢原子、烷基(碳原子数可以是1-8)、烷氧基(碳原子数可以是1-8)、或羟基或卤素原子(例如，氟、氯、溴等)。R11-R14各自独立地表示氢原子、烷基、烷氧基或羟基或卤素原子，各自可以是氢原子、烷基、烷氧基或羟基，进一步各自可以是氢原子或烷基，或者仍进一步各自可以是氢原子。然而，如果R19是氢原子、烷基或烷氧基，则R11-R14中的至少一个是卤素原子。
R15可以是羟基。
R19表示氢原子、烷基(碳原子数可以是1-8)、烷氧基(碳原子数可以是1-8)、苯基烷基(碳原子数可以是1-8)或由下式(3)表示的基团，或可以是苯基烷基或由下式(3)表示的基团。应注意，在本说明书中，苯基烷基意指其中苯基中的至少一个氢原子被烷基取代的基团。
式(3)*-L-R20
在式(3)中，L表示亚烷基。R20表示任选取代的芳香族烃基或杂环基。任选取代的芳香族烃基的实例包括苯基、甲苯基、二甲苯基、萘基和蒽基，并且从较长波长侧的紫外线吸收性改进的观点来说，可以是苯基或取代的苯基。取代基不受特别限制，例如，可以提及的是烷基、烷氧基、羟基和卤素原子，并且其中，可以使用羟基或烷基。
作为任选取代的杂环基，可以提及的是脂肪族杂环基如氧杂环丁烷基、吡咯烷基、四氢呋喃基、四氢邻苯二酰胺基等，以及芳香族杂环基如噻吩基、呋喃基、吡啶基、嘧啶基、噻唑基、噁唑基、三唑基、苯并苯硫基、苯并呋喃基、苯并噻唑基、苯并噁唑基和苯并三唑基等。作为取代基的种类，可以提及的是例举作为可在以上芳香族烃基上取代的取代基的基团。
从获得具有优异的紫外线吸收性和低黄度的眼镜镜片的观点来说，由上式(2)表示的紫外线吸收剂可以是由下式(4)表示的紫外线吸收剂。
在式(4)中，R51-R58各自独立地表示氢原子、烷基(碳原子数可以是1-8)、烷氧基(碳原子数可以是1-8)或羟基，L表示亚烷基(碳原子数可以是1-3)，并且R50表示任选取代的芳香族烃基或杂环基。应注意，R51-R54、R55-R58和R50的实施例分别与以上描述的R11-R14、R15-R18和R20的那些相同。
作为由上述式(1)表示的紫外线吸收剂，例如可以提及的是2-(2-羟基-5-甲基丙基)-2H-苯并三唑、2-(2-羟基-5-叔辛基苯基)-2H-苯并三唑、2-(4-乙氧基-2-羟基苯基)-2H-苯并三唑和2-(4-丁氧基-2-羟基苯基)-2H-苯并三唑等。
作为由上述式(2)表示的紫外线吸收剂，可以提及的是2-(3-叔丁基-2-羟基-5-甲基苯基)-5-氯-2H-苯并三唑、2-(2H-苯并三唑-2-基)-4-甲基-6-(3,4,5,6-四氢邻苯二甲酰亚胺基甲基)苯酚、6-(2-苯并三唑基)-4-叔辛基-6'-叔丁基-4'-甲基-2,2’-亚甲基双酚和2-(2H-苯并三唑-2-基)-6-(1-甲基-1-苯基乙基)-4-(1,1,3,3-四甲基丁基)苯酚等。
由以上式(1)表示的紫外线吸收剂的量W1(重量份)和由以上式(2)表示的化合物的量W2(重量份)不受特别限制。特别地，从获得具有优异的紫外线吸收性和低黄度的眼镜镜片的观点来看，当后面将描述的异氰酸酯化合物和聚硫醇化合物的总量为100重量份时，W1可以是0.001-7.0重量份、进一步0.01-7.0重量份、还进一步0.1份-4.0重量份并且还有2.0-3.5重量份。
W2可以是0.001-7.0重量份、进一步0.01-7.0重量份、还进一步0.1-7.0重量份、0.1-2.5重量份并且还0.1-2.0重量份。
由式(1)表示的紫外线吸收剂的量W1和由式(2)表示的紫外线吸收剂的量W2的总和(W1+W2)不受特别限制并且可以为0.01重量份或更多，并且从获得具有优异的紫外线吸收性的眼镜镜片的观点来说可以是0.1重量份或更多、进一步1.0重量份或更多、还进一步2.0重量份或更大并且还2.9重量份或更多。特别地，从获得具有进一步优异的紫外线吸收性和低黄度的眼镜镜片的观点来说，这可以是3.0重量份或更多或4.0重量份或更多。应注意，上限值不受特别限制，并且从获得具有优异的低黄度的眼镜镜片的观点来说可以是13.0重量份或更小以及7.0重量份或更少。
虽然W2/W1的值不受特别限制，但从本发明实施例的眼镜镜片具有优异的紫外线吸收性和低黄度的观点来说，它可以是0.01-200、进一步0.05-10并且仍进一步0.05-1。
(异氰酸酯化合物)
所述异氰酸酯化合物是选自由2,5-双(异氰酸基甲基)双环[2.2.1]庚烷和2,6-双(异氰酸基甲基)双环[2.2.1]庚烷组成的组的至少一种。从获得具有高折射率和优异的机械特性的眼镜镜片的观点来说，以上树脂组合物可以含有2,5-双(异氰酸基甲基)双环[2.2.1]庚烷和2,6-双(异氰酸基甲基)双环[2.2.1]庚烷。
在本发明实施例的眼镜镜片具有优异的紫外线吸收性和低黄度的情况下，它可以含有除2,5-双(异氰酸基甲基)双环[2.2.1]庚烷和2,6-双(异氰酸基甲基)双环[2.2.1]庚烷之外的异氰酸酯化合物。
(聚硫醇化合物)
所述聚硫醇化合物不受特别限制，只要它在分子中具有2个或更多个巯基，但它可以具有3或4个巯基，并且例如可以提及的是季戊四醇四硫代乙醇酸酯、季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)、1,2-双[(2-巯基乙基)硫代]-3-巯基丙烷、4-巯基甲基-3,6-二硫杂-1,8-辛二硫醇乙二硫醇、和双(巯基甲基)-3,6,9-三硫代-1,11-十一烷二硫醇等。可以单独使用一种聚硫醇化合物，或者可以组合使用两种或更多种。
除上述聚硫醇化合物之外，可以使用在日本特开专利申请公开JP2015-34990的第[0051]-[0058]段和日本特开专利申请公开JP1999-271501的第[0027]-[0032]段等中描述的化合物，并且将这些申请公开的内容并入在本说明书中。
可以调节树脂组合物中异氰酸酯化合物的量(当存在其他聚异氰酸酯时的总量)与聚硫醇化合物的量的比率，使得官能异氰酸酯基团与巯基的比率示出0.5-3.0的NCO/SH(摩尔比))值，并且可以是0.5-1.5。
[其他组份]
本发明实施例中使用的树脂组合物可以含有除以上描述的那些之外的组分，只要本发明实施例的眼镜镜片具有优异的紫外线吸收性和低黄度。作为除以上之外的组分，例如可以提及的是紫外线吸收剂、初步反应催化剂、反应调节剂、聚合催化剂、染料和颜料、以及其他添加剂。应注意，这里提到的紫外线吸收剂不包括由上式(1)和(2)表示的紫外线吸收剂。
(聚合催化剂)
作为聚合催化剂，可以提及的是在日本特开专利申请公开JP2004-315556中披露的锡化合物和胺、膦、季铵盐、季鏻盐、叔锍盐、仲碘鎓盐(secondary iodonium salt)、无机酸、路易斯酸、有机酸、硅酸、四氟化硼、过氧化物、偶氮化合物、醛和氨化合物的缩合物、胍、硫脲酸、噻唑、亚磺酰胺、秋兰姆、二硫代氨基甲酸盐、黄原酸盐、以及酸性磷酸酯，并且特别地，可以使用锡化合物。可以单独使用这些聚合催化剂，或者可以组合使用两种或更多种。
相对于异氰酸酯化合物和聚硫醇化合物的总量100重量份，聚合催化剂的添加量可以为0.0001-10.0重量份并且可以为0.001-5.0重量份。
(染料和颜料)
染料和颜料不受特别限制，只要它们是能够降低较差初始色调或黄度或红度的物质，例如可以使用用于光学材料的染料和/或颜料，如用于眼镜镜片材料的市售上蓝剂。
(生产眼镜镜片的方法)
作为生产本发明实施例的眼镜镜片的方法，可以通过使通过混合上述相应组分获得的树脂组合物固化来制造镜片。应注意，在固化处理之后，可以根据需要对所获得的眼镜镜片进行希望的加工(涂覆和/或切割等)。当生产眼镜镜片时，可以选择和设计紫外线吸收剂的种类和数量，使得M值在预定范围内。
应注意，在本说明书中，眼镜镜片的种类不受特别限制，并且例如包括成品镜片，其中凸面和凹面都是光学精整的并且所述成品镜片被模制成所希望的焦度；半成品镜片，所述半成品镜片是仅在凸面上像成品透镜那样光学精整的，并且根据随后顺序等在凹面上光学精整以匹配所希望的焦度。除以上之外，还包括未经受研磨加工的镜片。
用于生产树脂组合物的方法不受特别限制，并且可以提及的是用于将上述各个组分在同一容器中同时混合以生产树脂组合物的方法、用于分阶段添加并且混合各个组分以生产树脂组合物的方法、以及其中将若干组分单独混合并且进一步在同一容器中再次混合以生产树脂组合物的方法。每种组分的混合顺序不受限制。
在每种组分和添加剂的混合之前、期间或之后，可以在减压下进行脱气程序。
对于用于固化树脂组合物的方法没有特别限制，例如，在将树脂组合物注入玻璃或金属模具中之后，可以提及的是，使用电炉等进行热聚合固化、使用紫外线辐照进行UV固化、使用电子束辐照进行电子束固化、以及其中使用辐照进行辐射固化的方法。使用热聚合固化的固化时间可以是0.1小时-100小时、通常1小时-72小时，并且固化温度可以是-10℃-160℃、通常0℃-140℃。聚合可以通过以下方法进行：将预定的聚合温度维持预定时间，以0.1℃/h-100℃/h升高温度，并以0.1℃/h-100℃/h冷却或使用它们的组合。此外，在已完成固化之后，可以对眼镜镜片进行退火以去除眼镜镜片中的畸变。
本发明实施例的眼镜镜片可以在一侧或两侧具有涂层。作为涂层，例如可以提及的是底漆层、硬涂层、减反射膜层、防雾涂料膜层和防污膜层等。这些层可以是层压的。
本发明实施例的眼镜镜片的厚度不受特别限制，并且从处理的观点来说，通常为约1-30mm。所述眼镜镜片可以不是透明的，只要它是半透明的，并且它可以是着色的。此外，表面形状选自任意形状，如凸的、平坦的形和凹的。
实例
下文将基于实例更详细地描述本发明的实施例。在不背离本发明的主旨的情况下，可以适当地改变以下实例中示出的材料、使用量、比例、处理内容物、处理程序等。因此，本发明的范围不旨在被解释为受以下示出的实例限制。
(眼镜镜片的制备)
将50.6重量份的2,5-双(异氰酸基甲基)双环[2.2.1]庚烷和2,6-双(异氰酸基甲基)双环[2.2.1]庚烷(通用名称：2,5(2,6)-双(异氰酸基甲基)双环[2.2.1]庚烷，对应于异氰酸酯化合物)的混合物、23.9重量份的季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)(对应于聚硫醇化合物)和25.5重量份的4-巯基甲基-3,6-二硫杂-1,8-辛二硫醇(对应于聚硫醇化合物)、0.08重量份的二丁基二氯化锡作为聚合催化剂、0.1重量份的含有磷酸酯作为主要组分的内部释放剂、0.6重量ppm的由三菱化学有限公司(Mitsubishi Chemical Co.Ltd.)制造的Diaresin Blue J作为上蓝剂、以及以下提到的紫外线吸收剂混合至均匀，以制备树脂组合物。然后将所述树脂组合物脱气并且注入玻璃模具中以通过热聚合将所述树脂组合物固化。在完成固化之后，释放模具，清洁所获得的眼镜镜片，并且在洗涤之后使所述眼镜镜片经受退火处理以获得评估用眼镜镜片。
(实例1)
在以上“眼镜镜片的制备”中，使用2-(4-丁氧基-2-羟基苯基)-2H-苯并三唑(对应于由式(1)表示的紫外线吸收剂)和2-(3-叔丁基-2-羟基-5-甲基苯基)-5-氯-2H-苯并三唑(对应于由式(2)表示的紫外线吸收剂)作为紫外线吸收剂，并且获得评估用眼镜镜片1。
相对于100重量份的2,5-双(异氰酸基甲基)双环[2.2.1]庚烷和2,6-双(异氰酸基甲基)双环[2.2.1]庚烷的混合物以及季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)和4-巯基甲基-3,6-二硫杂-1,8-辛二硫醇的混合物(下文称为“单体混合物”)的总量，所用的2-(4-丁氧基-2-羟基苯基)-2H-苯并三唑的量为2.8重量份。
相对于100重量份的单体混合物总量，所用的2-(3-叔丁基-2-羟基-5-甲基苯基)-5-氯-2H-苯并三唑的量为0.16重量份。
应注意，在具有10ppm的2-(4-丁氧基-2-羟基苯基)-2H-苯并三唑浓度的氯仿溶液的紫外-可见吸收光谱中，此化合物的最大吸收波长为346nm，在此波长处的吸光度为0.92，并且在400nm处的吸光度为0.000956。
应注意，在具有10ppm的2-(3-叔丁基-2-羟基-5-甲基苯基)-5-氯-2H-苯并三唑浓度的氯仿溶液的紫外-可见吸收光谱中，此化合物的最大吸收波长为353nm，在此波长处的吸光度为0.52，并且在400nm处的吸光度为0.0427。
(实例2)
在以上“眼镜镜片的制备”中，使用2-(4-丁氧基-2-羟基苯基)-2H-苯并三唑作为紫外线吸收剂(对应于由式(1)表示的紫外线吸收剂)和2-(2H-苯并三唑-2-基)-6-(1-甲基-1-苯乙基)-4-(1,1,3,3-四甲基丁基)苯酚(对应于由式(4)表示的紫外线吸收剂)，并且获得评估用眼镜镜片2。
相对于100重量份的单体混合物总量，所用的2-(4-丁氧基-2-羟基苯基)-2H-苯并三唑的量为2.8重量份。
相对于100重量份的单体混合物总量，所用的2-(2H-苯并三唑-2-基)-6-(1-甲基-1-苯乙基)-4-(1,1,3,3-四甲基丁基)苯酚的量为1.0重量份。
应注意，2-(4-丁氧基-2-羟基苯基)-2H-苯并三唑的光学特性是如实例1中所描述的。
应注意，在具有10重量ppm的2-(2H-苯并三唑-2-基)-6-(1-甲基-1-苯乙基)-4-(1,1,3,3-四甲基丁基)苯酚浓度的氯仿溶液的紫外-可见吸收光谱中，此化合物的最大吸收波长为349nm，在此波长处的吸光度为0.32，并且在400nm处的吸光度为0.00921。
(实例3)
在以上“眼镜镜片的制备”中，使用2-(4-乙氧基-2-羟基苯基)-2H-苯并三唑(对应于由式(1)表示的化合物)和6-(2-苯并三唑基)-4-叔辛基-6'-叔丁基-4'-甲基-2,2’-亚甲基双酚(对应于由式(4)表示的紫外线吸收剂)作为紫外线吸收剂，并且获得评估用眼镜镜片3。
相对于100重量份的单体混合物总量，所用的2-(4-乙氧基-2-羟基苯基)-2H-苯并三唑的量为2.2重量份。
相对于100重量份的单体混合物总量，所用的6-(2-苯并三唑基)-4-叔辛基-6'-叔丁基-4'-甲基-2,2’-亚甲基双酚的量为1.8重量份。
应注意，在具有10ppm的2-(4-乙氧基-2-羟基苯基)-2H-苯并三唑浓度的氯仿溶液的紫外-可见吸收光谱中，此化合物的最大吸收波长为344nm，在此波长处的吸光度为1.02，并且在400nm处的吸光度为0.000933。
应注意，在具有10ppm的6-(2-苯并三唑基)-4-叔辛基-6'-叔丁基-4'-甲基-2,2’-亚甲基双酚浓度的氯仿溶液的紫外-可见吸收光谱中，此化合物的最大吸收波长为342nm，在此波长处的吸光度为0.35，并且在400nm处的吸光度为0.00185。
(实例4)
在以上“眼镜镜片的制备”中，使用2-(4-丁氧基-2-羟基苯基)-2H-苯并三唑(对应于由式(1)表示的紫外线吸收剂)和6-(2-苯并三唑基)-4-叔辛基-6'-叔丁基-4'-甲基-2,2’-亚甲基双酚(对应于由式(4)表示的化合物)作为紫外线吸收剂，并且获得评估用眼镜镜片4。
相对于100重量份的单体混合物总量，所用的2-(4-丁氧基-2-羟基苯基)-2H-苯并三唑的量为2.8重量份。
相对于100重量份的单体混合物总量，所用的6-(2-苯并三唑基)-4-叔辛基-6'-叔丁基-4'-甲基-2,2’-亚甲基双酚的量为1.5重量份。
应注意，2-(4-丁氧基-2-羟基苯基)-2H-苯并三唑的光学特性是如实例1中所描述的。
应注意，6-(2-苯并三唑基)-4-叔辛基-6'-叔丁基-4'-甲基-2,2’-亚甲基双酚的光学特性是如实例3中所描述的。
(实例5)
在以上“眼镜镜片的制备”中，使用2-(4-丁氧基-2-羟基苯基)-2H-苯并三唑(对应于由式(1)表示的紫外线吸收剂)和2-(3-叔丁基-2-羟基-5-甲基苯基)-5-氯-2H-苯并三唑(对应于由式(2)表示的紫外线吸收剂)作为紫外线吸收剂，并且获得评估用眼镜镜片5。
相对于100重量份的单体混合物总量，所用的2-(4-丁氧基-2-羟基苯基)-2H-苯并三唑的量为2.8重量份。
相对于100重量份的单体混合物总量，所用的2-(3-叔丁基-2-羟基-5-甲基苯基)-5-氯-2H-苯并三唑的量为0.17重量份。
应注意，2-(4-丁氧基-2-羟基苯基)-2H-苯并三唑的光学特性是如实例1中所描述的。
应注意，2-(3-叔丁基-2-羟基-5-甲基苯基)-5-氯-2H-苯并三唑的光学特性是如实例1中所描述的。
(对比实例1)
在以上“眼镜镜片的制备”中，使用2-(4-丁氧基-2-羟基苯基)-2H-苯并三唑(对应于由式(1)表示的紫外线吸收剂)和2-(3-叔丁基-2-羟基-5-甲基苯基)-5-氯-2H-苯并三唑(对应于由式(2)表示的紫外线吸收剂)作为紫外线吸收剂，并且获得评估用眼镜镜片C1。
相对于100重量份的单体混合物总量，所用的2-(4-丁氧基-2-羟基苯基)-2H-苯并三唑的量为2.8重量份。
相对于100重量份的单体混合物总量，所用的2-(3-叔丁基-2-羟基-5-甲基苯基)-5-氯-2H-苯并三唑的量为0.3重量份。
应注意，2-(4-丁氧基-2-羟基苯基)-2H-苯并三唑的光学特性是如实例1中所描述的。
应注意，2-(3-叔丁基-2-羟基-5-甲基苯基)-5-氯-2H-苯并三唑的光学特性是如实例1中所描述的。
(对比实例2)
在以上“眼镜镜片的制备”中，使用2-(4-丁氧基-2-羟基苯基)-2H-苯并三唑(对应于由式(1)表示的紫外线吸收剂)和6-(2-苯并三唑基)-4-叔辛基-6'-叔丁基-4'-甲基-2,2’-亚甲基双酚(对应于由式(4)表示的紫外线吸收剂)作为紫外线吸收剂，并且获得评估用眼镜镜片C2。
相对于100重量份的单体混合物总量，所用的2-(4-丁氧基-2-羟基苯基)-2H-苯并三唑的量为2.8重量份。
相对于100重量份的单体混合物总量，所用的6-(2-苯并三唑基)-4-叔辛基-6'-叔丁基-4'-甲基-2,2’-亚甲基双酚的量为0.5重量份。
应注意，2-(4-丁氧基-2-羟基苯基)-2H-苯并三唑的光学特性是如实例1中所描述的。
应注意，6-(2-苯并三唑基)-4-叔辛基-6'-叔丁基-4'-甲基-2,2’-亚甲基双酚的光学特性是如实例3中所描述的。
(评估方法)
使用以下方法进行实例和对比实例中的评估用眼镜镜片的紫外线吸收性和低黄度的评估。首先，使用由日立高新技术公司(Hitachi High-Technologies Corporation)制造的U-4100分光光度计，在280-780nm的波长范围内每1nm测量评估用眼镜镜片的紫外-可见吸收光谱。由这些测量值计算透光率和黄度指数。评估结果在表1中示出。
在此，透光率是每个波长下的透过率(％)，并且使用在400nm或更小波长处的最大透光率(％)进行评估。确定在400nm或更小波长处具有1.0％或更小的最大透光率的样品展示出良好的紫外线吸收性。应注意，对于每个评估用眼镜镜片，用1.0mm厚度的S-1.25(D)镜片测量透光率。每个评估用眼镜镜片的在400nm或更小处的透光率在表2中示出。
在此，黄度指数(YI)基于JIS-K 7373计算，其从紫外-可见吸收光谱计算三刺激值X、Y、Z，并且低于5.0的黄度指数被认为是良好的。应注意，对于每个评估用眼镜镜片，用具有2.0mm的厚度的S-0.00(D)镜片测量黄度指数。
[表1]
[表2]
从表1示出的结果中，发现实例1-5中的评估用眼镜镜片(其中M值大于0.7并且小于16.7)具有优异的紫外线吸收性和低黄度。然而，在对比实例1和对比实例2中的评估用眼镜镜片(其中M值不在预定范围内)中未获得希望的效果。
与其中M值在以上范围之外的实例1和5相比，发现实例2-4中的具有大于0.7并且小于10.1的M值的评估用眼镜镜片具有优异的紫外线吸收性和低黄度。
发现实例2-4中的含有由式(4)表示的紫外线吸收剂的评估用眼镜镜片具有优异的紫外线吸收性和低黄度。
发现实例2-4中的具有3.0或更大重量份的W1+W2的眼镜镜片具有优异的紫外线吸收性和低黄度。

Claims (5)

1.一种使用树脂组合物制备的眼镜镜片，所述树脂组合物包含至少一种选自由2,5-双(异氰酸基甲基)双环[2.2.1]庚烷和2,6-双(异氰酸基甲基)双环[2.2.1]庚烷组成的组的异氰酸酯化合物、聚硫醇化合物、由式(1)表示的紫外线吸收剂、以及由式(2)表示的紫外线吸收剂，所述眼镜镜片具有大于0.7并且小于16.7的由下式(X)表示的M值，
在式(1)中，R1-R9各自独立地表示氢原子、烷基、烷氧基或羟基，在式(2)中，R11-R18各自独立地表示氢原子、烷基、烷氧基、羟基或卤素原子，R19表示氢原子、烷基、烷氧基、苯基烷基或由下式(3)表示的基团，然而，如果R19是氢原子、烷基或烷氧基，则R11-R14中的至少一个是卤素原子，
式(3)*-L-R20
在式(3)中，L表示亚烷基，R20表示任选取代的芳香族烃基或杂环基，
式(X)M值＝|λ2-λ1|×(A2/A1)×(A2(400)/A1(400))×(W2/W1)
在式(X)中，
λ1表示在由式(1)表示的紫外线吸收剂的浓度为10重量ppm的氯仿溶液的紫外-可见吸收光谱中，由式(1)表示的紫外线吸收剂的最大吸收波长，
λ2表示在由式(2)表示的紫外线吸收剂的浓度为10重量ppm的氯仿溶液的紫外-可见吸收光谱中，由式(2)表示的紫外线吸收剂的最大吸收波长，
A1表示在由式(1)表示的紫外线吸收剂的浓度为10重量ppm的氯仿溶液的紫外-可见吸收光谱中，由式(1)表示的紫外线吸收剂在所述最大吸收波长处的吸光度，
A2表示在由式(2)表示的紫外线吸收剂的浓度为10重量ppm的氯仿溶液的紫外-可见吸收光谱中，由式(2)表示的紫外线吸收剂在所述最大吸收波长处的吸光度，
A1(400)表示在由式(1)表示的紫外线吸收剂的浓度为10重量ppm的氯仿溶液的紫外-可见吸收光谱中，在400nm处的吸光度，
A2(400)表示在由式(2)表示的紫外线吸收剂的浓度为10重量ppm的氯仿溶液的紫外-可见吸收光谱中，在400nm处的吸光度，
W1表示当所述异氰酸酯化合物和所述聚硫醇化合物的总和为100重量份时，所述由式(1)表示的紫外线吸收剂的量，所述量的单位为重量份，W2表示当所述异氰酸酯化合物和所述聚硫醇化合物的总和为100重量份时，所述由式(2)表示的紫外线吸收剂的量，所述量的单位为重量份。
2.如权利要求1所述的眼镜镜片，其中，所述W1和W2的总和为0.1重量份或更多。
3.如权利要求1或2所述的眼镜镜片，其中，所述M值大于0.7并且小于10.1。
4.如权利要求1-3中任一项所述的眼镜镜片，其中，所述由式(2)表示的紫外线吸收剂由下式(4)表示，
在式(4)中，R51-R58各自独立地表示氢原子、烷基、烷氧基或羟基，L表示亚烷基，R50表示任选取代的芳香族烃基或杂环基。
5.根据权利要求1-4中任一项所述的眼镜镜片，其中，所述W1和W2的总和为3.0重量份或更多。
CN201780033885.7A 2016-06-02 2017-05-30 眼镜镜片 Active CN109313359B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2016110947 2016-06-02
JP2016-110947 2016-06-02
PCT/JP2017/020097 WO2017209128A1 (ja) 2016-06-02 2017-05-30 眼鏡レンズ

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN109313359A true CN109313359A (zh) 2019-02-05
CN109313359B CN109313359B (zh) 2021-02-02

Family

ID=60478507

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201780033885.7A Active CN109313359B (zh) 2016-06-02 2017-05-30 眼镜镜片

Country Status (6)

Country Link
US (1) US10788605B2 (zh)
EP (1) EP3467575B1 (zh)
JP (1) JP7106449B2 (zh)
KR (1) KR102389007B1 (zh)
CN (1) CN109313359B (zh)
WO (1) WO2017209128A1 (zh)

Citations (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3354066B2 (ja) * 1996-01-26 2002-12-09 帝人化成株式会社 眼鏡レンズ
CN1910503A (zh) * 2004-01-20 2007-02-07 帝人化成株式会社 眼镜镜片及其制造方法
CN101057171A (zh) * 2004-11-05 2007-10-17 帝人化成株式会社 用于眼镜镜片和光学成型品的聚碳酸酯树脂成型材料
CN101981153A (zh) * 2008-03-31 2011-02-23 富士胶片株式会社 紫外线吸收剂组合物
CN102633980A (zh) * 2011-02-15 2012-08-15 三菱瓦斯化学株式会社 光学材料用组合物及使用其的光学材料
JP2012173704A (ja) * 2011-02-24 2012-09-10 Ito Kogaku Kogyo Kk 防眩光学要素
TW201237501A (en) * 2010-12-01 2012-09-16 Teijin Chemicals Ltd Eyeglasses lens
CN103980643A (zh) * 2014-06-04 2014-08-13 江苏华天通纳米科技有限公司 防蓝光纳米复合树脂材料、镜片及其制备方法
WO2015119220A1 (ja) * 2014-02-06 2015-08-13 三井化学株式会社 光学材料用重合性組成物および光学材料
WO2016021664A1 (ja) * 2014-08-05 2016-02-11 ミヨシ油脂株式会社 マトリックスに紫外線吸収能及び／又は高屈折率を付与するための添加剤とそれを用いた樹脂部材
KR101612940B1 (ko) * 2015-09-15 2016-04-15 (주)케미그라스 자외선 및 청색광 차단 기능성 안경렌즈

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4334633B2 (ja) 1998-03-18 2009-09-30 セイコーエプソン株式会社 プラスチックレンズ用重合組成物
JP2003301101A (ja) * 2002-02-08 2003-10-21 Mitsubishi Engineering Plastics Corp ポリカーボネート樹脂組成物および成形品
JP2004315556A (ja) 2003-04-11 2004-11-11 Nikon-Essilor Co Ltd 光学材料用組成物、光学材料及び眼鏡レンズ
JP2004352829A (ja) * 2003-05-28 2004-12-16 Mitsubishi Engineering Plastics Corp メガネレンズ用芳香族ポリカーボネート樹脂組成物
JP4804135B2 (ja) 2005-01-25 2011-11-02 東海光学株式会社 生産性良く製造できる眼鏡用プラスチックレンズの製造方法
JP5038601B2 (ja) * 2005-07-05 2012-10-03 帝人化成株式会社 ポリカーボネート樹脂組成物および眼鏡レンズ
JP2010097062A (ja) * 2008-10-17 2010-04-30 Fujifilm Corp 長波紫外線吸収積層体
JP5620241B2 (ja) * 2010-12-01 2014-11-05 帝人株式会社 眼鏡レンズ
JP5749683B2 (ja) 2012-05-11 2015-07-15 伊藤光学工業株式会社 防眩光学要素
KR101593297B1 (ko) * 2014-03-25 2016-02-11 롯데케미칼 주식회사 광 차단성이 개선된 바이오 유래 폴리카보네이트 수지 조성물 및 이를 이용한 성형품
JP2015034990A (ja) 2014-09-10 2015-02-19 株式会社ニコン・エシロール 光学レンズの製造方法

Patent Citations (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3354066B2 (ja) * 1996-01-26 2002-12-09 帝人化成株式会社 眼鏡レンズ
CN1910503A (zh) * 2004-01-20 2007-02-07 帝人化成株式会社 眼镜镜片及其制造方法
CN101057171A (zh) * 2004-11-05 2007-10-17 帝人化成株式会社 用于眼镜镜片和光学成型品的聚碳酸酯树脂成型材料
CN101981153A (zh) * 2008-03-31 2011-02-23 富士胶片株式会社 紫外线吸收剂组合物
TW201237501A (en) * 2010-12-01 2012-09-16 Teijin Chemicals Ltd Eyeglasses lens
CN102633980A (zh) * 2011-02-15 2012-08-15 三菱瓦斯化学株式会社 光学材料用组合物及使用其的光学材料
JP2012173704A (ja) * 2011-02-24 2012-09-10 Ito Kogaku Kogyo Kk 防眩光学要素
WO2015119220A1 (ja) * 2014-02-06 2015-08-13 三井化学株式会社 光学材料用重合性組成物および光学材料
CN103980643A (zh) * 2014-06-04 2014-08-13 江苏华天通纳米科技有限公司 防蓝光纳米复合树脂材料、镜片及其制备方法
WO2016021664A1 (ja) * 2014-08-05 2016-02-11 ミヨシ油脂株式会社 マトリックスに紫外線吸収能及び／又は高屈折率を付与するための添加剤とそれを用いた樹脂部材
KR101612940B1 (ko) * 2015-09-15 2016-04-15 (주)케미그라스 자외선 및 청색광 차단 기능성 안경렌즈

Also Published As

Publication number Publication date
BR112018074819A2 (pt) 2019-03-06
EP3467575A1 (en) 2019-04-10
WO2017209128A1 (ja) 2017-12-07
KR102389007B1 (ko) 2022-04-21
EP3467575A4 (en) 2019-12-18
CN109313359B (zh) 2021-02-02
US10788605B2 (en) 2020-09-29
KR20190013791A (ko) 2019-02-11
US20190137657A1 (en) 2019-05-09
JP7106449B2 (ja) 2022-07-26
JPWO2017209128A1 (ja) 2019-03-28
EP3467575B1 (en) 2022-01-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN107735428B (zh) 光学材料用组合物及使用其的光学材料
JP5150624B2 (ja) プラスチックレンズの製造方法
CN1601306A (zh) 生产塑料透镜的方法和塑料透镜
CN102906143A (zh) 聚硫氨酯用聚合催化剂,可聚合液体组合物以及制备具有高折射率的有机聚硫氨酯玻璃的方法
CN104364675B (zh) 耐光性聚氨酯组合物
CN109313358A (zh) 眼镜镜片
JP7377636B2 (ja) 硬化性組成物およびその製造方法、眼鏡レンズ、眼鏡ならびに眼鏡レンズの製造方法
CN1448732A (zh) 生产塑料镜片的方法和塑料镜片
CN109313359A (zh) 眼镜镜片
CN102858863B (zh) 制备黄度指数改进了的热塑性聚氨酯的方法和由其制造的光学制品
JP6563534B2 (ja) プラスチックレンズ用ポリチオール組成物
JP3538310B2 (ja) プラスチックレンズ
JP2019015922A (ja) 眼鏡レンズ素材
WO2021111830A1 (ja) プラスチック基材、プラスチックレンズ
EP3530684A1 (en) Phosphorus-based releasing agent, optical polymerizable composition comprising same and preparation thereof
CN113711114B (zh) 光学材料、光学材料用聚合性组合物、塑料透镜、护目镜、红外线传感器及红外线照相机
EP4270094A1 (en) Composition, and optical material and lens using same
WO2021059850A1 (ja) 光透過性部材、レンズ及び光透過性部材の製造方法
KR20180090721A (ko) 플라스틱 렌즈용 폴리티올 조성물
JP2006182908A (ja) 重合性化合物およびその用途

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
TA01 Transfer of patent application right

Effective date of registration: 20200120

Address after: France Sharon Ton Le Pon

Applicant after: Essilor International Ltd.

Address before: Tokyo, Japan

Applicant before: Nikon-Essilor Co., Ltd.

TA01 Transfer of patent application right
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant