JP2001091907A - 紫外線吸収性に優れたプラスチック眼鏡レンズ及びその製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 波長が４００ｎｍ近辺までの紫外線をほぼ完
全に吸収するにもかかわらず着色が少ないプラスチック
眼鏡レンズを提供すること。 【解決手段】 一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ及びＲ’はそれぞれ炭素数１〜８の直鎖状又
は分岐状のアルキル基あるいは炭素数１〜８の直鎖状又
は分岐状のアルコキシル基を示す。ｎ及びｎ’は０〜３
の同一又は異なる整数である。）で表されるジベンゾイ
ルメタン化合物を、（チオ）ウレタン系のモノマー、エ
ピスルフィド系のモノマー又はジエチレングリコールビ
スアリルカーボネート系のモノマーに添加混合した後、
該モノマーを重合する紫外線吸収性に優れたプラスチッ
ク眼鏡レンズの製造方法である。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は紫外線吸収性に優れ
たプラスチック眼鏡レンズ及びその製造方法に関するも
のである。更に詳細には波長が４００ｎｍ近辺の長波長
紫外線を吸収するにもかかわらず、黄色の着色が少ない
プラスチック眼鏡レンズ及びその製造方法に関するもの
である。

【０００２】

【従来の技術】紫外線は波長が約２００〜４００ｎｍの
電磁波であり、人体に対し種々の悪影響を与えると言わ
れている。眼鏡レンズの関係においても、紫外線からの
人眼保護の観点から紫外線吸収レンズへの要望が高まっ
てきている。プラスチック眼鏡レンズに紫外線吸収能を
付与する方法としては種々の方法があるが、第一の方法
として、特開昭５０−５００４９号公報、特開昭５８−
１２２５０１号公報、特開平２−１７１７１６号公報、
特開平２−９３４２２号公報、特開昭６２−２５４１１
９号公報には、２，２’−ジヒドロキシ−４−メトキシ
ベンゾフェノン、２，２’−ジヒドロキシ−４−ｎ−オ
クトキシベンゾフェノン等を紫外線吸収剤として用い、
この紫外線吸収剤をプラスチックレンズモノマーに混合
し、重合したプラスチックレンズが記載されている。第
二の方法はプラスチックレンズの染色と同じ方法であ
り、８０〜１００℃に加熱した紫外線吸収剤を分散させ
た水溶液にプラスチックレンズを浸漬することにより、
紫外線吸収剤をプラスチックレンズに含浸させる方法で
ある（特開平１−２３０００３号公報) 。第三の方法は
紫外線吸収及び／又は散乱する物質をプラスチックレン
ズ表面に塗布する方法である（特開平９−２６５０５９
号公報) 。これらの方法のうち、波長が４００ｎｍまで
の紫外線を吸収する特性を有する従来の市販のプラスチ
ック眼鏡レンズは、前記第二の方法により製造されてい
るものが大半であると推定されている。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】特開平２−１７１７１
６号公報、特開平２−９３４２２号公報、特開昭６２−
２５４１１９号公報等に開示されている前記第一の方法
は、プラスチックレンズの耐光性を改良することを目的
として用いられている方法である。第一の方法により、
従来使用されている紫外線吸収剤( ２，２’−ジヒドロ
キシ−４−メトキシベンゾフェノン、２，２’−ジヒド
ロキシ−４−ｎ−オクトキシベンゾフェノン等) を用い
て波長が４００ｎｍ近辺までの紫外線を吸収するレンズ
を製造する場合、特に代表的なプラスチック眼鏡レンズ
材料であるジエチレングリコールビスアリルカーボネー
トにおいては黄色の着色が大きいため、見栄えが悪いと
いう問題があり、また、紫外線吸収剤の使用量が多くな
るため重合反応に影響を与え、得られたプラスチックレ
ンズの物性が悪くなりやすいという問題があった。前記
第二の方法により波長が４００ｎｍ近辺までの紫外線を
吸収するプラスチックレンズを製造する場合にも、用い
る紫外線吸収剤は高い紫外線吸収能力と適度な水への溶
解度が必要であり、充分な紫外線吸収能力を付与できな
いか付与できる場合でも長時間の浸漬時間が必要となる
ことが多かった。水の代わりに有機溶媒を用いる方法も
提案されているが、この方法で製造された波長が４００
ｎｍ近辺までの紫外線を吸収するプラスチックレンズ
は、黄色の着色が大きいという問題があった。また、前
記第三の方法も、波長が４００ｎｍ近辺までの紫外線を
吸収するプラスチックレンズを得るための適切な方法と
はいえないものである。本発明は、上述した課題を解決
し、波長が４００ｎｍ近辺までの紫外線の吸収性に優
れ、従来のプラスチック眼鏡レンズと比べて、黄色の着
色が少なく、且つ紫外線吸収剤の添加量を少量にするこ
とが可能なプラスチック眼鏡レンズの製造方法を提供す
ることを目的とする。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者は前記目的を達
成するため鋭意検討した結果、特定のプラスチックレン
ズモノマーと、特定の紫外線吸収剤を用いることにより
波長が４００ｎｍ近辺までの紫外線の吸収性に優れ、且
つ黄色の着色が少ない眼鏡レンズが得られることを見出
し本発明に到達した。すなわち、本発明は 一般式
（１）

【０００５】

【化７】

【０００６】（式中、Ｒ及びＲ’はそれぞれ炭素数１〜
８の直鎖状又は分岐状のアルキル基あるいは炭素数１〜
８の直鎖状又は分岐状のアルコキシル基を示す。ｎ及び
ｎ’は０〜３の同一又は異なる整数である。）で表され
るジベンゾイル化合物を、（チオ）ウレタン系のモノマ
ー、エピスルフィド系のモノマー又はジエチレングリコ
ールビスアリルカーボネート系のモノマーに添加混合し
た後、該モノマーを重合することを特徴とする紫外線吸
収性に優れたプラスチック眼鏡レンズの製造方法を提供
するものである。

【０００７】

【発明の実施の形態】本発明において用いられる紫外線
吸収剤は、前記一般式（１）で表されるジベンゾイルメ
タン化合物である。一般式（１）において、Ｒ及びＲ’
は炭素数１〜８の直鎖状又は分岐状のアルキル基又はア
ルコキシル基を示すが、ここで、炭素数１〜８の直鎖状
又は分岐状のアルキル基としては、メチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、
イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル
基、ペンチル基（ｎ−ペンチル基、イソペンチル基等各
種異性体を意味する。異性体のあるものについては以下
同じ。）、へキシル基、ヘプチル基、オクチル基が挙げ
られる。また、炭素数１〜８の直鎖状又は分岐状のアル
コキシル基におけるアルキル基部分についても上記と同
様である。なお、アルキル基（又はアルコキシル基）の
好ましい炭素数は１〜４であり、ｎ及びｎ’は好ましく
は０又は１である。一般式（１）で表されるジベンゾイ
ルメタン化合物の具体例としては、ジベンゾイルメタ
ン、２−メチルジベンゾイルメタン、４−メチルジベン
ゾイルメタン、４−イソプロピルジベンゾイルメタン、
２，４−ジメチルジベンゾイルメタン、２，５−ジメチ
ルベンゾイルメタン、４，４‘−ジイソプロピルジベン
ゾイルメタン、２−メチルジベンゾイルメタン、４−メ
チルジベンゾイルメタン、２−エチルジベンゾイルメタ
ン、４−エチルジベンゾイルメタン、２−プロピルジベ
ンゾイルメタン、４−プロピルジベンゾイルメタン、２
−イソプロピルジベンゾイルメタン、４−イソプロピル
ジベンゾイルメタン、２−ブチルジベンゾイルメタン、
４−ブチルジベンゾイルメタン、４−ｔｅｒｔ−ブチル
ジベンゾイルメタン、２，４−ジメチルジベンゾイルメ
タン、２，５−ジメチルジベンゾイルメタン、２，４−
ジエチルジベンゾイルメタン、２，５−ジエチルジベン
ゾイルメタン、４，４' −ジメチルジベンゾイルメタ
ン、４，４' −ジエチルジベンゾイルメタン、４，４'
−ジプロピルジベンゾイルメタン、４，４' −ジイソプ
ロピルジベンゾイルメタン、４，４' −ジブチルジベン
ゾイルメタン、４，４' −ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジベン
ゾイルメタン、４−メチル−４' −エチルジベンゾイル
メタン、２−メトキシジベンゾイルメタン、４−メトキ
シジベンゾイルメタン、２−エトキシジベンゾイルメタ
ン、４−エトキシジベンゾイルメタン、２−プロポキシ
ジベンゾイルメタン、４−プロポキシジベンゾイルメタ
ン、２−ブトキシジベンゾイルメタン、４−ブトキシジ
ベンゾイルメタン、４，４' −ジメトキシジベンゾイル
メタン、４，４' −ジエトキシジベンゾイルメタン、
４，４' −ジプロポキシジベンゾイルメタン、４，４'
−ジイソプロポキシジベンゾイルメタン、４，４' −ジ
ブトキシジベンゾイルメタン、４−メチル−４' −メト
キシジベンゾイルメタン、４−メチル−４' −エトキシ
ジベンゾイルメタン、４−メチル−４' −プロポキシジ
ベンゾイルメタン、４−メチル−４' −ブトキシジベン
ゾイルメタン、４−エチル−４' −メトキシジベンゾイ
ルメタン、４−エチル−４' −エトキシジベンゾイルメ
タン、４−エチル−４' −プロポキシジベンゾイルメタ
ン、４−エチル−４' −ブトキシジベンゾイルメタン、
４−プロピル−４' −メトキシジベンゾイルメタン、４
−プロピル−４' −エトキシジベンゾイルメタン、４−
プロピル−４' −プロポキシジベンゾイルメタン、４−
プロピル−４' −ブトキシジベンゾイルメタン、４−イ
ソプロピル−４' −メトキシジベンゾイルメタン、４−
イソプロピル−４' −エトキシジベンゾイルメタン、４
−イソプロピル−４' −プロポキシジベンゾイルメタ
ン、４−イソプロピル−４' −ブトキシジベンゾイルメ
タン、４−ブチル−４' −メトキシジベンゾイルメタ
ン、４−ブチル−４' −エトキシジベンゾイルメタン、
４−ブチル−４' −プロポキシジベンゾイルメタン、４
−ブチル−４' −ブトキシジベンゾイルメタン、４−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−４’−メトキシジベンゾイルメタン、
４−ｔｅｒｔ−ブチル−４' −エトキシジベンゾイルメ
タン、４−ｔｅｒｔ−ブチル−４' −プロポキシジベン
ゾイルメタン、４−ｔｅｒｔ−ブチル−４' −ブトキシ
ジベンゾイルメタンなどが挙げられる。本発明において
は、これらのうち、４−ｔｅｒｔ−ブチル−４’−メト
キシジベンゾイルメタン及びジベンゾイルメタンをそれ
ぞれ単独で、または組み合わせて用いることが好まし
い。前記一般式（１）で表されるジベンゾイルメタン化
合物は、例えば、特開昭５２−４６０５６号公報に記載
されているように公知の化学物質である。しかし、その
用途は、特開昭５２−４６０５６号公報に記載されてい
るように、化粧品に配合される紫外線吸収剤であり、プ
ラスチックレンズの紫外線吸収剤として使用されるこ
と、及びプラスチックレンズモノマーと混合し、重合し
た場合に、波長が４００ｎｍ近辺までの紫外線を吸収す
る特性を有し、従来のプラスチックレンズと比べて黄色
の着色が少ないプラスチックレンズが得られることは知
られていなかった。さらにかかる特性が、一般式（１）
で表されるジベンゾイルメタン化合物を少量添加するこ
とにより、得られることも知られていなかった。一般式
（１）で表されるジベンゾイルメタン化合物の添加量
は、プラスチックレンズモノマーの種類や所望の紫外線
吸収特性等によって異なるが、プラスチックレンズモノ
マーに対して0.０１〜１０重量％の範囲で使用すること
が望ましい。

【０００８】本発明において用いられるプラスチックレ
ンズモノマーとしては、（チオ）ウレタン系のモノマ
ー、エピスルフィド系のモノマー、ジエチレングリコー
ルビスアリルカボーネート系のモノマーが挙げられる。
（チオ) ウレタン系のモノマーとは、ポリチオウレタン
レンズ又はポリウレタンレンズを作製するための原料モ
ノマーをいい、具体的には、ポリイソシアネート化合物
とポリチオール化合物との組み合わせ、ポリイソシアネ
ート化合物とポリオール化合物との組み合わせを挙げる
ことができる。ポリイソシアネート化合物としては、特
に限定されず、その具体例としては、水添２，６−トリ
レンジイソシアネート、水添メタ及びパラフェニレンジ
イソシアネート、水添２，４−トリレンジイソシアネー
ト、水添ジフェニルメタンジイソシアネート、水添メタ
キシリレンジイソシアネート、水添パラキシリレンジイ
ソシアネート、イソホロンジイソシアネート等の脂環族
イソシアネート化合物；メタ及びパラフェニレンジイソ
シアネート、２，６−トリレンジイソシアネート、２，
４−トリレンジイソシアネート、４，４' −ジフェニル
メタンジイソシアネート、メタ及びパラキシリレンジイ
ソシアネート、メタ及びパラテトラメチルキシリレンジ
イソシアネート、２，６−ナフタリンジイソシアネー
ト、１，５−ナフタリンジイソシアネート、ヘキサメチ
レンジイソシアネート、オクタメチレンジイソシアネー
ト、２，２，４−トリメチルヘキサメチレンジイソシア
ネート、テトラメチレンジイソシアネート、ヘキサメチ
レンジイソシアネートのビュウレット反応生成物、ヘキ
サメチレンジイソシアネートの３量体、リジンジイソシ
アネート、リジントリイソシアネート、１，６，１１−
ウンデカントリイソシアネート、トリフェニルメタント
リイソシアネート等の脂環又は芳香環を有していないイ
ソシアネート化合物；ジフェニルジスルフィド−４，
４' −ジイソシアナート、２，２' −ジメチルジフェニ
ルジスルフィド−５，５' −ジイソシアナート、３，
３' −ジメチルジフェニルジスルフィド−５，５' −ジ
イソシアナート、３，３' −ジメチルジフェニルジスル
フィド−６，６' −ジイソシアナート、４，４' −ジメ
チルジフェニルジスルフィド−５，５' −ジイソシアナ
ート、３，３' −ジメトキシジフェニルジスルフィド−
４，４' −ジイソシアナート、４，４' −ジメトキシジ
フェニルジスルフィド−３，３' −ジイソシアナート、
ジフェニルスルホン−４，４' −ジイソシアナート、ジ
フェニルスルホン−３，３' −ジイソシアナート、ベン
ジリデンスルホン−４，４' −ジイソシアナート、ジフ
ェニルメタンスルホン−４，４' −ジイソシアナート、
４−メチルジフェニルメタンスルホン−２，４' −ジイ
ソシアナート、４，４' −ジメトキシジフェニルスルホ
ン−３，３' −ジイソシアナート、３，３' −ジメトキ
シ−４，４'−ジイソシアナトジベンジルスルホン、
４，４' −ジメチルジフェニルスルホン−３，３' −ジ
イソシアナート、４，４' −ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジフ
ェニルスルホン−３，３' −ジイソシアナート、４，
４' −ジメトキシベンゼンエチレンジスルホン−３，
３' −ジイソシアナート、４，４' −ジクロロジフェニ
ルスルホン−３，３' −ジイソシアナート、４−メチル
−３−イソシアナトベンゼンスルホニル−４' −イソシ
アナトフェノールエステル、４−メトキシ−３−イソシ
アナトベンゼンスルホニル−４' −イソシアナトフェノ
ールエステル、４−メチル−３−イソシアナトベンゼン
スルホニルアニリド−３' −メチル−４' −イソシアナ
ート、ジベンゼンスルホニル−エチレンジアミン−４，
４' −ジイソシアナート、４，４' −ジメトキシベンゼ
ンスルホニル−エチレンジアミン−３，３' −ジイソシ
アナート、４−メチル−３−イソシアナトベンゼンスル
ホニルアニリド−４−メチル−３' −イソシアナート、
チオフェン−２，５−ジイソシアナート、チオフェン−
２，５−ジイソシアナトメチル、１，４−ジチアン−
２，５−ジイソシアナート、１，４−ジチアン−２，５
−ジイソシアナトメチル、１，４−ジチアン−２，３−
ジイソシアナトメチル、１，４−ジチアン−２−イソシ
アナトメチル−５−イソシアナトプロピル、１，３−ジ
チオラン−４，５−ジイソシアナート、１，３−ジチオ
ラン−４，５−ジイソシアナトメチル、１，３−ジチオ
ラン−２−メチル−４，５−ジイソシアナトメチル、
１，３−ジチオラン−２，２−ジイソシアナトエチル、
テトラヒドロチオフェン−２，５−ジイソシアナート、
テトラヒドロチオフェン−２，５−ジイソシアナトメチ
ル、テトラヒドロチオフェン−２，５−ジイソシアナト
エチル、テトラヒドロチオフェン−３，４−ジイソシア
ナトメチル等の硫黄含有イソシアネ−ト化合物を挙げる
ことができる。

【０００９】ポリチオール化合物としては、メタンジチ
オール、１，２−エタンジチオール、１，１−プロパン
ジチオール、１，２−プロパンジチオール、１，３−プ
ロパンジチオール、２，２−プロパンジチオール、１，
６−ヘキサンジチオール、１，２，３−プロパントリチ
オール、テトラキス（メルカプトメチル）メタン、１，
１−シクロヘキサンジチオール、１，２−シクロヘキサ
ンジチオール、２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジ
チオール、３，４−ジメトキシブタン−１，２−ジチオ
ール、２−メチルシクロヘキサン−２，３−ジチオー
ル、１，１−ビス（メルカプトメチル）シクロヘキサ
ン、チオリンゴ酸ビス（２−メルカプトエチルエステ
ル）、２，３−ジメルカプトコハク酸（２−メルカプト
エチルエステル）、２，３−ジメルカプト−１−プロパ
ノール（２−メルカプトアセテート）、２，３−ジメル
カプト−１−プロパノール（３−メルカプトアセテー
ト）、ジエチレングリコールビス（２−メルカプトアセ
テート）、ジエチレングリコールビス（３−メルカプト
プロピオネート）、１，２−ジメルカプトプロピルメチ
ルエーテル、２，３−ジメルカプトプロピルメチルエー
テル、２，２−ビス（メルカプトメチル）−１，３−プ
ロパンジチオール、ビス（２−メルカプトエチル）エー
テル、エチレングリコールビス（２−メルカプトアセテ
ート）、エチレングリコールビス（３−メルカプトプロ
ピオネート）、トリメチロールプロパントリス（２−メ
ルカプトアセテート）、トリメチロールプロパントリス
（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリト
ールテトラキス（２−メルカプトアセテート）、ペンタ
エリスリトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネ
ート）、１，２−ビス（２−メルカプトエチルチオ）−
３−メルカプトプロパン等の脂肪族チオール；１，２−
ジメルカプトベンゼン、１，３−ジメルカプトベンゼ
ン、１，４−ジメルカプトベンゼン、１，２−ビス（メ
ルカプトメチル）ベンゼン、１，３−ビス（メルカプト
メチル）ベンゼン、１，４−ビス（メルカプトメチル）
ベンゼン、１，３−ビス（メルカプトエチル）ベンゼ
ン、１，４−ビス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，
２−ビス（メルカプトメトキシ）ベンゼン、１，３−ビ
ス（メルカプトメトキシ）ベンゼン、１，４−ビス（メ
ルカプトメトキシ）ベンゼン、１，２−ビス（メルカプ
トエトキシ）ベンゼン、１，３−ビス（メルカプトエト
キシ）ベンゼン、１，４−ビス（メルカプトエトキシ）
ベンゼン、１，２，３−トリメルカプトベンゼン、１，
２，４−トリメルカプトベンゼン、１，３，５−トリメ
ルカプトベンゼン、１，２，３−トリス（メルカプトメ
チル）ベンゼン、１，２，４−トリス（メルカプトメチ
ル）ベンゼン、１，３，５−トリス（メルカプトメチ
ル）ベンゼン、１，２，３−トリス（メルカプトエチ
ル）ベンゼン、１，２，４−トリス（メルカプトエチ
ル）ベンゼン、１，３，５−トリス（メルカプトエチ
ル）ベンゼン、１，２，３−トリス（メルカプトメトキ
シ）ベンゼン、１，２，４−トリス（メルカプトメトキ
シ）ベンゼン、１，３，５−トリス（メルカプトメトキ
シ）ベンゼン、１，２，３−トリス（メルカプトエトキ
シ）ベンゼン、１，２，４−トリス（メルカプトエトキ
シ）ベンゼン、１，３，５−トリス（メルカプトエトキ
シ）ベンゼン、１，２，３，４−テトラメルカプトベン
ゼン、１，２，３，５−テトラメルカプトベンゼン、
１，２，４，５−テトラメルカプトベンゼン、１，２，
３，４−テトラキス（メルカプトメチル）ベンゼン、
１，２，３，５−テトラキス（メルカプトメチル）ベン
ゼン、１，２，４，５−テトラキス（メルカプトメチ
ル）ベンゼン、１，２，３，４−テトラキス（メルカプ
トエチル）ベンゼン、１，２，３，５−テトラキス（メ
ルカプトエチル）ベンゼン、１，２，４，５−テトラキ
ス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，２，３，４−テ
トラキス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，２，３，
５−テトラキス（メルカプトメトキシ）ベンゼン、１，
２，４，５−テトラキス（メルカプトメトキシ）ベンゼ
ン、１，２，３，４−テトラキス（メルカプトエトキ
シ）ベンゼン、１，２，３，５−テトラキス（メルカプ
トエトキシ）ベンゼン、１，２，４，５−テトラキス
（メルカプトエトキシ）ベンゼン、２，２'−ジメルカ
プトビフェニル、４，４' −ジメルカプトビフェニル、
４，４' −ジメルカプトビベンジル、２，５−トルエン
ジチオール、３，４−トルエンジチオール、１，４−ナ
フタレンジチオール、１，５−ナフタレンジチオール、
２，６−ナフタレンジチオール、２，７−ナフタレンジ
チオール、２，４−ジメチルベンゼン−１，３−ジチオ
ール、４，５−ジメチルベンゼン−１，３−ジチオー
ル、９，１０−アントラセンジメタンチオール、１，３
−ジ（ｐ−メトキシフェニル）プロパン−２，２−ジチ
オール、１，３−ジフェニルプロパン−２，２−ジチオ
ール、フェニルメタン−１，１−ジチオール、２，４−
ジ（ｐ−メルカプトフェニル）ペンタン等の芳香族チオ
ール；２，５−ジクロロベンゼン−１，３−ジチオー
ル、１，３−ジ（ｐ−クロロフェニル）プロパン−２，
２−ジチオール、３，４，５−トリブロム−１，２−ジ
メルカプトベンゼン、２，３，４，６−テトラクロル−
１，５−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン等の塩素置
換体、臭素置換体等のハロゲン置換芳香族チオール；
１，２−ビス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，
３−ビス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，４−
ビス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，２−ビス
（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，３−ビス（メ
ルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，４−ビス（メルカ
プトエチルチオ）ベンゼン、１，２，３−トリス（メル
カプトメチルチオ）ベンゼン、１，２，４−トリス（メ
ルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，３，５−トリス
（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，２，３−トリ
ス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，２，４−ト
リス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，３，５−
トリス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，２，
３，４−テトラキス（メルカプトメチルチオ）ベンゼ
ン、１，２，３，５−テトラキス（メルカプトメチルチ
オ）ベンゼン、１，２，４，５−テトラキス（メルカプ
トメチルチオ）ベンゼン、１，２，３，４−テトラキス
（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，２，３，５−
テトラキス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，
２，４，５−テトラキス（メルカプトエチルチオ）ベン
ゼン等、及びこれらの核アルキル化物等のメルカプト基
以外に硫黄原子を含有する芳香族チオール；ビス（メル
カプトメチル）スルフィド、ビス（メルカプトエチル）
スルフィド、ビス（メルカプトプロピル）スルフィド、
ビス（メルカプトメチルチオ）メタン、ビス（２−メル
カプトエチルチオ）メタン、ビス（３−メルカプトプロ
ピル）メタン、１，２−ビス（メルカプトメチルチオ）
エタン、１，２−（２−メルカプトエチルチオ）エタ
ン、１，２−（３−メルカプトプロピル）エタン、１，
３−ビス（メルカプトメチルチオ）プロパン、１，３−
ビス（２−メルカプトエチルチオ）プロパン、１，３−
ビス（３−メルカプトプロピルチオ）プロパン、１，２
−ビス（２−メルカプトエチルチオ）−３−メルカプト
プロパン、２−メルカプトエチルチオ−１，３−プロパ
ンジチオール、１，２，３−トリス（メルカプトメチル
チオ）プロパン、１，２，３−トリス（２−メルカプト
エチルチオ）プロパン、１，２，３−トリス（３−メル
カプトプロピルチオ）プロパン、テトラキス（メルカプ
トメチルチオメチル）メタン、テトラキス（２−メルカ
プトエチルチオメチル）メタン、テトラキス（３−メル
カプトプロピルチオメチル）メタン、ビス（２，３−ジ
メルカプトプロピル）スルフィド、２，５−ジメルカプ
ト−１，４−ジチアン、ビス（メルカプトメチル）ジス
ルフィド、ビス（メルカプトエチル）ジスルフィド、ビ
ス（メルカプトプロピル）ジスルフィド等、及びこれら
のチオグリコール酸及びメルカプトプロピオン酸のエス
テル、ヒドロキシメチルスルフィドビス（２−メルカプ
トアセテート）、ヒドロキシメチルスルフィドビス（３
−メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシエチルスル
フィドビス（２−メルカプトアセテート）、ヒドロキシ
エチルスルフィドビス（３−メルカプトプロピオネー
ト）、ヒドロキシプロピルスルフィドビス（２−メルカ
プトアセテート）、ヒドロキシプロピルスルフィドビス
（３−メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシメチル
ジスルフィドビス（２−メルカプトアセテート）、ヒド
ロキシメチルジスルフィドビス（３−メルカプトプロピ
オネート）、ヒドロキシエチルジスルフィドビス（２−
メルカプトアセテート）、ヒドロキシエチルジスルフィ
ドビス（３−メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシ
プロピルジスルフィドビス（２−メルカプトアセテー
ト）、ヒドロキシプロピルジスルフィドビス（３−メル
カプトプロピオネート）、２−メルカプトエチルエーテ
ルビス（２−メルカプトアセテート）、２−メルカプト
エチルエーテルビス（３−メルカプトプロピオネー
ト）、１，４−ジチアン−２，５−ジオールビス（２−
メルカプトアセテート）、１，４−ジチアン−２，５−
ジオールビス（３−メルカプトプロピオネート）、チオ
グリコール酸ビス（２−メルカプトエチルエステル）、
チオジプロピオン酸ビス（２−メルカプトエチルエステ
ル）、４，４' −チオジブチル酸ビス（２−メルカプト
エチルエステル）、ジチオジグリコール酸ビス（２−メ
ルカプトエチルエステル）、ジチオジプロピオン酸ビス
（２−メルカプトエチルエステル）、４，４' −ジチオ
ジブチル酸ビス（２−メルカプトエチルエステル）、チ
オジグリコール酸ビス（２，３−ジメルカプトプロピル
エステル）、チオジプロピオン酸ビス（２，３−ジメル
カプトプロピルエステル）、ジチオジグリコール酸ビス
（２，３−ジメルカプトプロピルエステル）、ジチオジ
プロピオン酸（２，３−ジメルカプトプロピルエステ
ル）、４−メルカプトメチル−３，６−ジチアオクタン
−１，８−ジチオール、ビス（メルカプトメチル）−
３，６，９−トリチア−１，１１−ウンデカンジチオー
ル、ビス（１，３−ジメルカプト−２−プロピル）スル
フィド等のメルカプト基以外に硫黄原子を含有する脂肪
族チオール；３，４−チオフェンジチオール、テトラヒ
ドロチオフェン−２，５−ジメルカプトメチル、２，５
−ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾール、２，５
−ジメルカプト−１，４−ジチアン、２，５−ジメルカ
プトメチル−１，４−ジチアン等のメルカプト基以外に
硫黄原子を含有する複素環化合物などが挙げられる。本
発明においては、これらのうち、高屈折率のプラスチッ
ク眼鏡レンズを提供する観点から、硫黄原子を含有する
イソシアネート化合物，メルカプト基以外に硫黄原子を
含有するポリチオール化合物が好ましい。

【００１０】ポリオール化合物としては、例えば、エチ
レングリコール、ジエチレングリコール、プロピレング
リコール、ジプロピレングリコール、ブチレングリコー
ル、ネオペンチルグリコール、グリセリン、トリメチロ
ールエタン、トリメチロールプロパン、ブタントリオー
ル、１，２−メチルグルコサイド、ペンタエリスリトー
ル、ジペンタエリスリトール、トリペンタエリスリトー
ル、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコー
ル、トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレー
ト、シクロブタンジオール、シクロペンタンジオール、
シクロヘキサンジオール、シクロヘプタンジオール、シ
クロオクタンジオール、ビシクロ〔４．３．０〕−ノナ
ンジオール、ジシクロヘキサンジオール、トリシクロ
〔５．３．１．１〕ドデカンジオール、スピロ〔３．
４〕オクタンジオール、ブチルシクロヘキサンジオール
等の脂肪族ポリオール；ジヒドロキシナフタレン、トリ
ヒドロキシナフタレン、テトラヒドロキシナフタレン、
ジヒドロキシベンゼン、ベンゼントリオール、トリヒド
ロキシフェナントレン、ビスフェノールＡ、ビスフェノ
ールＦ、キシリレングリコール、テトラブロムビスフェ
ノールＡ等の芳香族ポリオール及びそれらとエチレンオ
キサイドやプロピレンオキサイドなどのアルキレンオキ
サイドとの付加反応生成物；ビス−〔４−（ヒドロキシ
エトキシ）フェニル〕スルフィド、ビス−〔４−（２−
ヒドロキシプロポキシ）フェニル〕スルフィド、ビス−
〔４−（２，３−ジヒドロキシプロポキシ）フェニル〕
スルフィド、ビス−〔４−（４−ヒドロキシシクロヘキ
シロキシ）フェニル〕スルフィド、ビス−〔２−メチル
−４−（ヒドロキシエトキシ）−６−ブチルフェニル〕
スルフィド及びこれらの化合物に水酸基１個当たり平均
３分子以下のエチレンオキシド及び／又はプロピレンオ
キシドが付加された化合物；ジ−（２−ヒドロキシエチ
ル）スルフィド、１，２−ビス−（２−ヒドロキシエチ
ルメルカプト）エタン、ビス（２−ヒドロキシエチル）
ジスルフィド、１，４−ジチアン−２，５−ジオール、
ビス（２，３−ジヒドロキシプロピル）スルフィド、テ
トラキス（４−ヒドロキシ−２−チアブチル）メタン、
ビス（４−ヒドロキシフェニル）スルホン（商品名ビス
フェノールＳ）、テトラブロモビスフェノールＳ、テト
ラメチルビスフェノールＳ、４，４' −チオビス（６−
ｔｅｒｔ−ブチル−３−メチルフェノール）、１，３−
ビス（２−ヒドロキシエチルチオエチル）−シクロヘキ
サン等の硫黄原子を含有したポリオールなどが挙げられ
る。本発明においては、これらのうち、高屈折率のプラ
スチック眼鏡レンズを提供する観点から、硫黄原子を含
有するポリオール化合物が好ましい。

【００１１】（チオ) ウレタン系のモノマーは従来より
知られており、このモノマーを開示をしている具体的な
公知刊行物としては、例えば、特開昭５８−１２７９１
４号公報、特開昭５７−１３６６０１号公報、特開平０
１−１６３０１２号公報、特開平０３−２３６３８６号
公報、特開平０３−２８１３１２号公報、特開平０４−
１５９２７５号公報、特開平０５−１４８３４０号公
報、特開平０６−０６５１９３号公報、特開平０６−２
５６４５９号公報、特開平０６−３１３８０１号公報、
特開平０６−１９２２５０号公報、特開平０７−０６３
９０２号公報、特開平０７−１０４１０１号公報、特開
平０７−１１８２６３号公報、特開平０７−１１８３９
０号公報、特開平０７−３１６２５０号公報、特開昭６
０−１９９０１６号公報、特開昭６０−２１７２２９号
公報、特開昭６２−２３６８１８号公報、特開昭６２−
２５５９０１号公報、特開昭６２−２６７３１６号公
報、特開昭６３−１３０６１５号公報、特開昭６３−１
３０６１４号公報、特開昭６３−０４６２１３号公報、
特開昭６３−２４５４２１号公報、特開昭６３−２６５
２０１号公報、特開平０１−０９０１６７号公報、特開
平０１−０９０１６８号公報、特開平０１−０９０１６
９号公報、特開平０１−０９０１７０号公報、特開平０
１−０９６２０８号公報、特開平０１−１５２０１９号
公報、特開平０１−０４５６１１号公報、特開平０１−
２１３６０１号公報、特開平０１−０２６６２２号公
報、特開平０１−０５４０２１号公報、特開平０１−３
１１１１８号公報、特開平０１−２９５２０１号公報、
特開平０１−３０２２０２号公報、特開平０２−１５３
３０２号公報、特開平０１−２９５２０２号公報、特開
平０２−８０２号公報、特開平０２−０３６２１６号公
報、特開平０２−０５８５１７号公報、特開平０２−１
６７３３０号公報、特開平０２−２７０８５９号公報、
特開平０３−８４０３１号公報、特開平０３−０８４０
２１号公報、特開平０３−１２４７２２号公報、特開平
０４−７８８０１号公報、特開平０４−１１７３５３号
公報、特開平０４−１１７３５４号公報、特開平０４−
２５６５５８号公報、特開平０５−７８４４１号公報、
特開平０５−２７３４０１号公報、特開平０５−０９３
８０１号公報、特開平０５−０８０２０１号公報、特開
平０５−２９７２０１号公報、特開平０５−３２０３０
１号公報、特開平０５−２０８９５０号公報、特開平０
６−０７２９８９号公報、特開平０６−２５６３４２号
公報、特開平０６−１２２７４８号公報、特開平０７−
１６５８５９号公報、特開平０７−１１８３５７号公
報、特開平０７−２４２７２２号公報、特開平０７−２
４７３３５号公報、特開平０７−２５２３４１号公報、
特開平０８−７３７３２号公報、特開平０８−０９２３
４５号公報、 特開平０７−２２８６５９号公報、特開平
０８−３２６７号公報、特開平０７−２５２２０７号公
報、特開平０７−３２４１１８号公報、特開平０９−２
０８６５１号公報などが挙げられる。これらの公報に開
示されているポリイソシアネ−ト化合物、ポリオ−ル化
合物、ポリチオ−ル化合物は、本発明でいう（チオ) ウ
レタン系のモノマーに該当することはいうまでもない。
勿論、これらの（チオ) ウレタン系のモノマーに、耐熱
性、屈折率等の物性を向上させるために、例えば後述す
るエピスルフィド系のモノマー，ジエチレングリコール
アリルカーボネート等の他のプラスチックレンズモノマ
ーを添加することも可能である。

【００１２】エピスルフィド系のモノマーとは、エピチ
オ系のモノマーともいい、エピスルフィド基（エピチオ
基）を有するモノマー又は該モノマーを含んだ混合モノ
マーを指称する。ここで、エピスルフィド基を有するモ
ノマーの具体例としては、１，３及び１，４−ビス（β
−エピチオプロピルチオ）シクロヘキサン、１，３及び
１，４−ビス（β−エピチオプロピルチオメチル）シク
ロヘキサン、ビス〔４−（β−エピチオプロピルチオ）
シクロヘキシル〕メタン、２，２−ビス〔４−（β−エ
ピチオプロピルチオ）シクロヘキシル〕プロパン、ビス
〔４−（β−エピチオプロピルチオ）シクロヘキシル〕
スルフィド等の脂環族骨格を有するエピスルフィド化合
物；１，３及び１，４−ビス（β−エピチオプロピルチ
オ）ベンゼン、１，３及び１，４−ビス（β−エピチオ
プロピルチオメチル）ベンゼン、ビス〔４−（β−エピ
チオプロピルチオ）フェニル〕メタン、２，２−ビス
〔４−（β−エピチオプロピルチオ）フェニル〕プロパ
ン、ビス〔４−（β−エピチオプロピルチオ）フェニ
ル〕スルフィド、ビス〔４−（β−エピチオプロピルチ
オ）フェニル〕スルフィン、４，４−ビス（β−エピチ
オプロピルチオ）ビフェニル等の芳香族骨格を有するエ
ピスルフィド化合物；２，５−ビス（β−エピチオプロ
ピルチオメチル）−１，４−ジチアン、２，５−ビス
（β−エピチオプロピルチオエチルチオメチル）−１，
４−ジチアン、２，５−ビス（β−エピチオプロピルチ
オエチル）−１，４−ジチアン、２，３、５−トリ（β
−エピチオプロピルチオエチル）−１，４−ジチアン等
のジチアン環骨格を有するエピスルフィド化合物；２−
（２−β−エピチオプロピルチオエチルチオ）−１，３
−ビス（β−エピチオプロピルチオ）プロパン、１，２
−ビス〔（２−β−エピチオプロピルチオエチル）チ
オ〕−３−（β−エピチオプロピルチオ）プロパン、テ
トラキス（β−エピチオプロピルチオメチル）メタン、
１，１，１−トリス（β−エピチオプロピルチオメチ
ル）プロパン、ビス−( β−エピチオプロピル) スルフ
ィド等の脂肪族骨格を有するエピスルフィド化合物など
が挙げられる。本発明においては、これらのうち、高屈
折率のプラスチック眼鏡レンズを提供する観点から、硫
黄原子の含有率の高いエピスルフィド化合物が好まし
い。

【００１３】エピスルフィド系のモノマーは従来より知
られており、そのエピスルフィド系モノマーを開示して
いる公報の具体例としては、特開平０９−０７１５８０
号公報、特開平０９−１１０９７９号公報、特開平０９
−２５５７８１号公報、特開平０３−０８１３２０号公
報、特開平１１−１４００７０号公報、特開平１１−１
８３７０２号公報、特開平１１−１８９５９２号公報、
特開平１１−１８０９７７号公報、特再平０１−８１０
５７５号公報等が挙げられる。これらの公報に開示され
ているエピスルフィド系モノマーは、本発明におけるエ
ピスルフィド系モノマーに該当するものであることはい
うまでもない。勿論、耐衝撃性、加工性等のレンズ物性
を向上させるため、例えば前述した（チオ）ウレタン系
モノマー等の他のプラスチックレンズモノマーを添加す
ることも可能である。

【００１４】ジエチレングリコールビスアリルカーボネ
ート系のモノマーとは、ジエチレングリコールビスアリ
ルカーボネート単独、及びジエチレングリコールビスア
リルカーボネートと共重合可能なモノマーとの混合モノ
マーが該当する。その共重合体可能なモノマーの具体例
としては、スチレン、α−メチルスチレン、ビニルトル
エン、クロルスチレン、クロルメチルスチレン、ジビニ
ルベンゼン等の芳香族ビニル化合物；メチル（メタ）ア
クリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ｎ−ヘ
キシル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）
アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレー
ト、メトキシジエチレングリコール（メタ）アクリレー
ト、メトキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレ
ート、３−クロロ−２−ヒドロキシプロピル（メタ）ア
クリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、ラウリ
ル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレー
ト、グリシジル（メタ）アクリレート、ベンジルメタク
リレート等のモノ（メタ）アクリレート類；２−ヒドロ
キシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロ
ピル（メタ）アクリレート、３−ヒドロキシプロピル
（メタ）アクリレート、３−フェノキシ−２−ヒドロキ
シプロピル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチ
ル（メタ）アクリレート等のヒドロキシ基を有するモノ
（メタ）アクリレート類；エチレングリコールジ（メ
タ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）ア
クリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリ
レート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレー
ト、１，３−ブチレングリコールジ（メタ）アクリレー
ト、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレー
ト、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、
ポリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、２
−ヒドロキシ−１，３−ジ（メタ）アクリロキシプロパ
ン、２，２−ビス〔４−（（メタ）アクリロキシエトキ
シ）フェニル〕プロパン、２，２−ビス〔４−（（メ
タ）アクリロキシ・ジエトキシ）フェニル〕プロパン、
２，２−ビス〔４−（（メタ）アクリロキシ・ポリエト
キシ）フェニル〕プロパン等のジ（メタ）アクリレート
類；トリメチロールプロパントリメタクリレート、テト
ラメチロールメタントリメタクリレート等のトリ（メ
タ）アクリレート類；テトラメチロールメタンテトラ
（メタ）アクリレート等のテトラ（メタ）アクリレート
類〔ただし、本明細書中の（メタ）アクリレートは、メ
タクリレート又はアクリレートを意味する〕；ジアリル
フタレート、ジアリルイソフタレート、ジアリルテレフ
タレートなどが挙げられる。本発明においては、これら
のうち、高屈折率のプラスチック眼鏡レンズを提供する
観点から、芳香環を有するモノマーが好ましい。ジエチ
レングリコールビスアリルカーボネートと他のモノマー
との共重合体は公知であり、その例として、特開昭５４
−４１９６５号公報、特開昭５１−１２５４８７号公
報、特再平０１−５０３８０９号公報などに開示されて
いる共重合体が挙げられる。これら公報に記載されてい
るジエチレングリコールビスアリルカーボネートと、こ
のジエチレングリコールビスアリルカーボネートと共重
合可能なモノマーとの混合物は、本発明におけるジエチ
レングリコールビスアリルカーボネート系のモノマーに
該当することはいうまでもない。

【００１５】本発明のプラスチック眼鏡レンズの性状は
様々なものがあり、使用目的等により適宜選定すればよ
いが、プラスチック眼鏡レンズとして具体的には、例え
ば次の〜のものを好適なものとして挙げることがで
きる。 レンズがポリチオウレタンからなり、レンズの中心厚
を1.６ｍｍとしたときのレンズ中心におけるＹＩ（黄色
度）が0.７〜1.５であり、且つ波長４００ｎｍにおける
紫外線透過率が３０％以下であるもの、 レンズがエピスルフィド系のモノマーの重合体からな
り、レンズの中心厚を1.８ｍｍとしたときのレンズ中心
におけるＹＩ（黄色度）が1.０〜1.９であり、且つ波長
４００ｎｍにおける紫外線透過率が３０％以下であるも
の、 レンズがジエチレングリコールビスアリルカーボネー
ト系のモノマーの重合体からなり、レンズの中心厚を2.
２ｍｍとしたときのレンズ中心におけるＹＩ（黄色度）
が1.０〜1.９であり、且つ波長４００ｎｍにおける紫外
線透過率が３０％以下であるもの。

【００１６】本発明のプラスチック眼鏡レンズは、紫外
線吸収剤である前記一般式（１）で表されるジベンゾイ
ルメタン化合物を添加混合したプラスチックレンズモノ
マーを重合することにより得られる。プラスチックレン
ズモノマーの重合方法は、特に限定されるものではない
が、通常、注型重合が採用される。すなわち、一般式
（１）で表されるジベンゾイルメタン化合物と、上述の
プラスチックレンズモノマーとを混合した後、この混合
液をレンズ成型用鋳型中に注入し、−２０℃〜１５０℃
の間で加熱することよりプラスチック眼鏡レンズが得ら
れる。一般式（１）で表されるベンゾイルメタン化合物
と、プラスチックレンズモノマーとの混合液には、特開
平０７−０６３９０２号公報、特開平０７−１０４１０
１号公報、特開平０９−２０８６２１号公報、特開平０
９−２５５７８１号公報等に記載されている重合触媒、
特開平０１−１６３０１２号公報、特開平０３−２８１
３１２号公報等に記載されている内部離型剤、酸化防止
剤等の助剤を必要に応じて添加することができる。ま
た、本発明で得られるプラスチック眼鏡レンズは、着色
剤を用いて染色処理を行うことができる。また、耐擦傷
性向上のため、有機ケイ素化合物、酸化スズ、酸化ケイ
素、酸化ジルコニウム、酸化チタン等の微粒子状無機物
等を有するコーティング液を用いて硬化被膜をプラスチ
ックレンズ上に形成することができる。また、耐衝撃性
を向上させるためにポリウレタンを主成分とするプライ
マー層を設けることができる。さらに、反射防止の性能
を付与するために、酸化ケイ素、二酸化チタン、酸化ジ
ルコニウム、酸化タンタル等を用いて反射防止膜を施す
こともできる。また、撥水性向上のため、フッ素原子を
有する有機ケイ素化合物を用いて撥水膜を反射防止膜上
に施すことができる。

【００１７】

【実施例】以下、本発明を具体的に説明するために実施
例を挙げて説明するが、本発明はこれらの実施例に限定
されるものではない。なお、次に記す物性は次の方法に
より求めた。 ＹＩ値測定：ＪＩＳ Ｋ７１０３−１９７７に規定さ
れているプラスチックの黄色度及び黄色度試験方法に準
じて測定した。 透過率測定：分光光度計( Ｕ３４１０，日立製作所
（株) 製) を用いて４００ｎｍの波長における紫外線透
過率を測定した。 実施例１ １，３−ジイソシアナトメチルシクロヘキサン４7.５重
量部にジメチルチンジクロライド0.４５重量部と、紫外
線吸収剤として４−ｔｅｒｔ−ブチル−４’−メトキシ
ジベンゾイルメタン0.０５重量部を添加し攪拌混合した
後、更に２，５−ジメルカプトメチル−１，４−ジチア
ン２6.０重量部とペンタエリスリトールテトラキスメル
カプトアセテート２6.５重量部を添加し、１０ｍＨｇの
減圧下で３０分攪拌混合してレンズ用モノマー組成物を
調製した。ついで、このレンズ用モノマー組成物を、予
め準備したガラス製モールドと樹脂製ガスケットからな
るレンズ成型用鋳型（0.００Ｄ、レンズ径８０ｍｍ、肉
厚1.６ｍｍに設定）の中に注入し、電気炉中で２０℃〜
１００℃まで２０時間かけて徐々に昇温したのち、一旦
炉から取り出し、ガスケットを取り外したのち炉内に戻
し、更に１２０℃まで１時間かけて昇温し１２０℃で３
時間保持して重合を行った。重合終了後、モールドを取
り外したのち、１２０℃で１時間熱処理してレンズを得
た。得られたレンズの中心（厚さ1.６ｍｍ）におけるＹ
Ｉ値は1.４であり、レンズは若干黄色みを帯びていた
が、４００ｎｍにおける紫外線透過率は１３％であり、
良好な紫外線カット性を示した。その分光曲線を図１に
示す。

【００１８】実施例２ 実施例１において紫外線吸収剤としてジベンゾイルメタ
ンを0.５０重量部用いた以外は、実施例１と同様にして
レンズを得た。得られたレンズの中心（厚さ1.６ｍｍ）
におけるＹＩ値は1.３であり、レンズは若干黄色みを帯
びていたが４００ｎｍにおける紫外線透過率は２８％で
あり、良好な紫外線カット性を示した。その分光曲線を
図１に示す。 実施例３ ビス−（β−エピチオプロピル）スルフィド９3.０重量
部、２−ヒドロキシエチルメタクリレート1.０重量部、
紫外線吸収剤として４−ｔｅｒｔ−ブチル−４’−メト
キシジベンゾイルメタンを0.０２５重量部を添加し、攪
拌混合した後、更にｎ−ブチルチオグリコレート6.０重
量部と、触媒としてＮ，Ｎ−ジエタノールアミン0.２５
重量部を添加し、１０ｍＨｇの減圧下で３分間攪拌混合
し、レンズ用モノマー組成物を調製した。ついで、この
レンズ用モノマー組成物を、予め準備したガラス製モー
ルドと樹脂製ガスケットからなるレンズ成型用鋳型（0.
００Ｄ、レンズ径８０ｍｍ、肉厚1.８ｍｍに設定）の中
に注入し、電気炉中で２０℃〜１００℃まで２０時間か
けて徐々に昇温したのち、１００℃で３０分間保持して
重合を行った。重合終了後、モールドを取り外したの
ち、１１０℃で１時間熱処理してレンズを得た。得られ
たレンズの中心（厚さ1.８ｍｍ）におけるＹＩ値は1.９
であり、レンズは若干黄色みを帯びていたが、４００ｎ
ｍにおける紫外線透過率は１５％であり、良好な紫外線
カット性を示した。その分光曲線を図２に示す。 実施例４ 実施例３において紫外線吸収剤としてジベンゾイルメタ
ンを0.２５重量部用いた以外は、実施例３と同様にして
レンズを得た。得られたレンズの中心（厚さ1.８ｍｍ）
におけるＹＩ値は1.９であり、レンズは若干黄色みを帯
びていたが４００ｎｍにおける紫外線透過率は１０％で
あり、良好な紫外線カット性を示した。その分光曲線を
図２に示す。 実施例５ ジエチレングリコールビスアリルカーボネート１００重
量部に紫外線吸収剤として４−ｔｅｒｔ−ブチル−４’
−メトキシジベンゾイルメタンを0.１０重量部と、重合
触媒としてジイソプロピルパーオキシジカーボネート３
重量部を添加し、充分に攪拌混合してレンズ用モノマー
組成物を調製した。ついで、このレンズ用モノマー組成
物を、予め準備したガラス製モールドと樹脂製ガスケッ
トからなるレンズ成型用鋳型（0.００Ｄ、レンズ径７０
ｍｍ、肉厚2.２ｍｍに設定）の中に注入し、電気炉中で
４０〜８５℃まで２０時間かけて徐々に昇温し８５℃で
１時間保持して重合を行った。重合終了後、ガスケット
とモールドを取り外したのち、１２０℃で１時間熱処理
してレンズを得た。得られたレンズの中心（厚さ2.２ｍ
ｍ）におけるＹＩ値は1.８であり、レンズは若干黄色味
を帯びていたが、４００ｎｍにおける紫外線透過率は３
２％であり、良好な紫外線カット性を示した。その分光
曲線を図３に示す。以上をまとめて第１表に示す。

【００１９】

【表１】

【００２０】比較例１ 実施例１において紫外線吸収剤を添加しない以外は、実
施例１と同様にしてレンズを得た。得られたレンズの中
心（厚さ1.６ｍｍ）におけるＹＩ値は0.8 であり、レン
ズは無色透明であったが、４００ｎｍにおける透過率は
８９％であり、紫外線カット性は示さなかった。その分
光曲線を図４に示す。 比較例２ 実施例１において紫外線吸収剤として２−ヒドロキシ−
４−メトキシベンゾフェノンを1.００重量部用いた以外
は、実施例１と同様にしてレンズを得た。得られたレン
ズの中心（厚さ1.６ｍｍ）におけるＹＩ値は3.０であ
り、４００ｎｍにおける紫外線透過率は２８％であり、
良好な紫外線カット性を示したが、レンズは黄色に着色
していた。その分光曲線を図４に示す。 比較例３ 実施例１において紫外線吸収剤として２，２’−ジヒド
ロキシ−４−メトキシベンゾフェノンを0.２５重量部用
いた以外は、実施例１と同様にしてレンズを得た。得ら
れたレンズの中心（厚さ1.６ｍｍ）におけるＹＩ値は１
0.０であり、４００ｎｍにおける紫外線透過率は３％で
あり、良好な紫外線カット性を示したが、レンズは黄色
に着色していた。その分光曲線を図４に示す。 比較例４ 実施例１において紫外線吸収剤として２−（２−ヒドロ
キシ−５−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル）−ベンゾトリ
アゾールを1.００重量部用いた以外は、実施例１と同様
にしてレンズを得た。得られたレンズの中心（厚さ1.６
ｍｍ）におけるＹＩ値は1.５であり、４００ｎｍにおけ
る紫外線透過率は１８％であり、良好な紫外線カット性
を示したが、レンズは黄色に着色していた。その分光曲
線を図４に示す。 比較例５ 実施例３において紫外線吸収剤として２−（２−ヒドロ
キシ−５−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル）−ベンゾトリ
アゾールを1.００重量部用いた以外は、実施例３と同様
にしてレンズを得た。得られたレンズの中心（厚さ1.８
ｍｍ）におけるＹＩ値は2.３であり、４００ｎｍにおけ
る紫外線透過率は６％であり、良好な紫外線カット性を
示したが、レンズは黄色に着色していた。その分光曲線
を図５に示す。 比較例６ 実施例３において紫外線吸収剤として２−（２−ヒドロ
キシ−５−メチルフェニル）ベンゾトリアゾールを0.５
０重量部用いた以外は、実施例３と同様にしてレンズを
得た。得られたレンズの中心（厚さ1.８ｍｍ）における
ＹＩ値は2.０であり、４００ｎｍにおける紫外線透過率
は１２％であり、良好な紫外線カット性を示したが、黄
色に着色していた。その分光曲線を図５に示す。 比較例７ 実施例５において紫外線吸収剤として２−ヒドロキシ−
４−メトキシベンゾフェノンを1.００重量部用いた以外
は、実施例５と同様にしてレンズを得た。得られたレン
ズの中心（厚さ2.２ｍｍ）におけるＹＩ値は2.５であ
り、４００ｎｍにおける紫外線透過率は３６％であり、
レンズは黄色透明であった。その分光曲線を図６に示
す。以上をまとめて第２表に示す。

【００２１】

【表２】

【００２２】

【発明の効果】本発明により、波長が４００ｎｍ近辺ま
での紫外線をほぼ完全に吸収するにもかからずレンズの
着色が少ないプラスチック眼鏡レンズを得ることができ
る。

【図面の簡単な説明】

【図１】 実施例１及び２における分光曲線を示す図で
ある。

【図２】 実施例３及び４における分光曲線を示す図で
ある。

【図３】 実施例５における分光曲線を示す図である。

【図４】 比較例１〜４における分光曲線を示す図であ
る。

【図５】 比較例５及び６における分光曲線を示す図で
ある。

【図６】 比較例７における分光曲線を示す図である。

フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｇ０２Ｂ 1/04 Ｇ０２Ｂ 1/04

Claims (9)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ及びＲ’はそれぞれ炭素数１〜８の直鎖状又
   は分岐状のアルキル基あるいは炭素数１〜８の直鎖状又
   は分岐状のアルコキシル基を示す。ｎ及びｎ’は０〜３
   の同一又は異なる整数である。）で表されるジベンゾイ
   ルメタン化合物からなることを特徴とするプラスチック
   眼鏡レンズ用紫外線吸収剤。
2. 【請求項２】 一般式（１）で表されるジベンゾイルメ
   タン化合物が、４−ｔｅｒｔ−ブチル−４’−メトキシ
   ジベンゾイルメタン及び／又はジベンゾイルメタンであ
   る請求項１載のプラスチック眼鏡レンズ用紫外線吸収
   剤。
3. 【請求項３】 一般式（１） 【化２】 （式中、Ｒ及びＲ’はそれぞれ炭素数１〜８の直鎖状又
   は分岐状のアルキル基あるいは炭素数１〜８の直鎖状又
   は分岐状のアルコキシル基を示す。ｎ及びｎ’は０〜３
   の同一又は異なる整数である。）で表されるジベンゾイ
   ルメタン化合物を、（チオ）ウレタン系のモノマー、エ
   ピスルフィド系のモノマー又はジエチレングリコールビ
   スアリルカーボネート系のモノマーに添加混合した後、
   該モノマーを重合することを特徴とする紫外線吸収性に
   優れたプラスチック眼鏡レンズの製造方法。
4. 【請求項４】 一般式（１）で表されるジベンゾイルメ
   タン化合物が、４−ｔｅｒｔ−ブチル−４’−メトキシ
   ジベンゾイルメタン及び／又はジベンゾイルメタンであ
   る請求項３記載のプラスチック眼鏡レンズの製造方法。
5. 【請求項５】 一般式（１） 【化３】 （式中、Ｒ及びＲ’はそれぞれ炭素数１〜８の直鎖状又
   は分岐状のアルキル基あるいは炭素数１〜８の直鎖状又
   は分岐状のアルコキシル基を示す。ｎ及びｎ’は０〜３
   の同一又は異なる整数である。）で表されるジベンゾイ
   ル化合物を、（チオ）ウレタン系のモノマー、エピスル
   フィド系のモノマー又はジエチレングリコールビスアリ
   ルカーボネート系のモノマーに添加混合した後、該モノ
   マーを重合してなる長波長紫外線吸収性に優れたプラス
   チック眼鏡レンズ。
6. 【請求項６】 一般式（１）で表されるジベンゾイルメ
   タン化合物が、４−ｔｅｒｔ−ブチル−４’−メトキシ
   ジベンゾイルメタン及び／又はジベンゾイルメタンであ
   る請求項５記載のプラスチック眼鏡レンズ。
7. 【請求項７】 レンズがポリチオウレタンからなり、レ
   ンズの中心厚を1.６ｍｍとしたときのレンズ中心におけ
   るＹＩ（黄色度）が0.７〜1.５であり、且つ波長４００
   ｎｍにおける紫外線透過率が３０％以下であると共に、
   一般式（１） 【化４】 （式中、Ｒ及びＲ’はそれぞれ炭素数１〜８の直鎖状又
   は分岐状のアルキル基あるいは炭素数１〜８の直鎖状又
   は分岐状のアルコキシル基を示す。ｎ及びｎ’は０〜３
   の同一又は異なる整数である。）で表されるジベンゾイ
   ルメタン化合物を含有することを特徴とするプラスチッ
   ク眼鏡レンズ。
8. 【請求項８】 レンズがエピスルフィド系のモノマーの
   重合体からなり、レンズの中心厚を1.８ｍｍとしたとき
   のレンズ中心におけるＹＩ（黄色度）が1.０〜1.９であ
   り、且つ波長４００ｎｍにおける紫外線透過率が３０％
   以下であると共に、一般式（１） 【化５】 （式中、Ｒ及びＲ’はそれぞれ炭素数１〜８の直鎖状又
   は分岐状のアルキル基あるいは炭素数１〜８の直鎖状又
   は分岐状のアルコキシル基を示す。ｎ及びｎ’は０〜３
   の同一又は異なる整数である。）で表されるジベンゾイ
   ルメタン化合物を含有することを特徴とするプラスチッ
   ク眼鏡レンズ。
9. 【請求項９】 レンズがジエチレングリコールビスアリ
   ルカーボネート系のモノマーの重合体からなり、レンズ
   の中心厚を2.２ｍｍとしたときのレンズ中心におけるＹ
   Ｉ（黄色度）が1.０〜1.９であり、且つ波長４００ｎｍ
   における紫外線透過率が３０％以下であると共に、一般
   式（１） 【化６】 （式中、Ｒ及びＲ’はそれぞれ炭素数１〜８の直鎖状又
   は分岐状のアルキル基あるいは炭素数１〜８の直鎖状又
   は分岐状のアルコキシル基を示す。ｎ及びｎ’は０〜３
   の同一又は異なる整数である。）で表されるジベンゾイ
   ルメタン化合物を含有することを特徴とするプラスチッ
   ク眼鏡レンズ。