DE2403879A1

DE2403879A1 - Neue kuepenfarbstoffe, deren herstellung und verwendung

Info

Publication number: DE2403879A1
Application number: DE2403879A
Authority: DE
Inventors: Hans Dr Altermatt
Original assignee: Ciba Geigy AG
Current assignee: Novartis AG
Priority date: 1973-01-30
Filing date: 1974-01-28
Publication date: 1974-08-08
Also published as: GB1449532A; CH579613A5; IN141058B; BR7400620D0; CA1039280A; FR2215449B1; US3935208A; JPS49107327A; FR2215449A1; BE810287A

Description

DR. BERG DIPL.-ING. STAPF DIPL.-ING. SCHWAP-!- DP. DP.. OANLWlAIR

PA TEHTANV/XU FE Case 1-8622 /= · MÖNCHEN βθ ■ MAUERKIRCHERSTR.45

Anwaltsakte 24 371 28. Januar 1974

Neue Küpenfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung

Die vorliegende Erfindung betrifft neue Küpenfarbstoffe die der allgemeinen Formel

R₁N N R . ·

H -

entsprechen, worin R₁ und R₂ je ein Wasserstoffatom oder einen niedrigmolekularen Alkylrest und A, und A_? einen verschiedenen oder gleichen verküpbaren Rest mit 3 bis 6 kondensierten Ringen bedeuten. Als Reste R, und R₂ kommen Alkylgruppen mit 1-4 C-Atomen, wie Methyl-, Aethyl-, Prop'yl- oder Isopropylgruppen, sowie vorzugsweise Wasserstoffatome in Frage. ■

Als verküpbare Reste A, und Ap kommen Reste von polycye- \ lischen Verbindungen in Frage, wie Anthrapyrimidine,

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Anthrapyridone, Anthrapyrimidone, Azabenzanthrone, Ben'zanthrone, Anthanthrone, Anthrimide, Isothiazolanthrone, Pyrazolanthrone, Pyrimidanthrone, Anthrachlnonverbindungen, die sich vom 9jl°-Di°^xoanthracen ableiten und gegebenenfalls weitere ankondensierte carbocylische und heterocyclische Ringe enthalten, wie Chinäzolinanthrachinone, Oxazolanthraehinone, Thiazolanthrachinone,. Oxadiazolanthrachinone, Pyr*azolanthrachinone, Pyrazinoanthrachinone, und vorzugsweise in 2- oder 8-Stellung gebundene 3*^-Phthaloylacridone sowie in 1- oder 2-.Stellung gebundene Reste von Anthrachinonen, wobei all diese' Reste die für Küpenfarbstoffe üblichen Substituenten tragen können. Solche Substituenten sind beispielsweise: . "

Halogenatome, insbesondere Chlor, Fluor oder Brom, Alkyl-, Alkoxy-, Aryl-, Aryloxy-, Aralkyl-, Aralkoxy-, Arylamino-, Alkylmereapto-, Arylmercapto-, Cyano- und Thiocyanogruppen. Mit Alkyl sind hier und im folgenden insbesondere Reste mit 1-4 C-Atomen gemeint, mit Aryl insbesondere Reste wie Phenyl-, Tolyl-, Chlorphenyl-, Methoxyphenyl- oder Naphthylreste und. mit Aralkyl insbesondere der Benzylrest. Besonders wichtige Substituenten sind ausserdem die Acyl- und die Acylaminogruppe. Der Begriff Acyl umfasst vor allem Reste von aromatischen Carbon- oder Sulfonsäuren, insbesondere solchen der Benzolreihe oder niedrigmolekulare, d.h. 1 bis k C-Atome enthaltende Alkanoyl- oder Alkylsulfonylreste, wie·

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! z.B. den Acetyl-, Benzoyl-, p-Chlorbenzoyl-, p-Phenylben-

^; zoyl-, Benzolsulfonyl- oder p-Toluolsulfonylrest, .ferner

: niedrigmolekulare Carbalkoxyreste sowie Sulfonsäureamid- ! oder Carbonsäureamidgruppen, deren Stickstoffatom mit Alkyl- oder Arylresten substituiert sein kann wie z.B. den Carbaethoxy-, Carbamoyl- oder SuIfamoylrest.

Bevorzugt sind !Farbstoffe der allgemeinen Formel

i ' H. Ah

A_n-N- C G-N-A
¹ I Il ^2>

NN . -

γ ■

worin A und A einen in 1- oder 2-Stellung gebundenen Anthrachinonrest oder in 2- oder 8_TStellung gebundenen 3,4-Phthaloylaeridonr.est bedeutet und A^ und A_? die angegebenen Substituenten tragen können.

■ Die Herstellung der Farbstoffe erfolgt durch Umsetzung von 2 Mol einer Verbindung der Formel A, - Z, oder Ap-Z₂

oder einem Gemisch der beiden mit einem Triazin der Formel

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¹Ii ι

i · ■

v/obei entweder Z, und Zp ein Halogenatom und Y, und Y Reste der Formel -NHR, und -NHRp sind oder Z und Z_? Reste der Formel -NHR, und -NIiR_? und Y und Y_? Halogenatome sind. Als Halogenatome kommen Brom sowie vorzugsweise.Chlor in Frage. Somit kondensiert man 2 Mol einer Verbindung der Formel A,-Halogen oder A_p-Halogen oder ein beliebiges Gemisch der beiden mit einer Verbindung der allgemeinen Formel

H Ji.v H ■ ·

H -

oder aber man kondensiert 2 Mol einer Verbindung der Formel A,-NHR oder A-NHR oder ein beliebiges Gemisch der beiden

mit 1 Mol der Verbindung der allgemeinen Formel

Halogen—C C—Halogen

I ι

N N

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Die Verwendung des Gemisches der verküpbaren Verbindungen kann gleichzeitig oder stufenweise erfolgen. Durch solche Kombinationen lassen sich Mischtöne erzeugen.

Diese Herstellungsverfahren sind allgemein bekannt. Wird der erste Weg eingeschlagen (Α_η-Halogen, A -Halogen und Diaminotriazin), so ist die Verwendung eines CuJ-Pyridin-Katalysators, wie er in der französischen Patentschrift Nr. I-603 058 (Case 1-β24γ/Ξ) beschrieben 1st, vorteilhaft. In diesem Fall sind als geeignete Ausgangssubstanzen A,-Halogen bzw. Ap-Halogen z.B. die folgenden zu nennen: Halogenanthrachinorsund zwar sowohl a-wie ß-Halogenanthrachinone, wie z.B:

l-Chloranthrachinon, . .

1,3-Diehloranthrachinon,

1,5-Dichlo^anthrachinon, 1,6-Dichloranthrachinon

ljB-Dichloranthrachinon, · ^j

1-Bror. T.rthrachinon, · l,5~Dibrornanthraehinon 1,8-Dibromänthrachinon

2-Chloranthrachinonj j ^

2,6-Dlchloranthrachinon, ; 2,7-Dichloranthrachinon, 2-Bromanthrachinon, 2₃ 6-Dibrornanthrachinon, 2,7-L-ibromanthrachinon,

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1-Chlor-5-aeetylaminoanthrachinonj l-Chlor-4-benzoylaminoanthrachinon., l~Chlor~4-(p-chlorbenzoylarnino)-anthrachinone l-Broni-ή—benzoylaininoanthrachinonj l-Brom-4-(4' -phenylbenzoylamino) -anthrachinone l-Chlor-5-benzoylarainoanthrachinon, l-Chlor^-Cp-chlorbenzoylamino)-anthrachinone l-Brom-5-benzoylarninoanthrachinone 1-Chlor_r2-methylanthrachinon, ■l-Chlor-4-methylanthrachinone

1-Chlor-4-methoxyanthrachinone . - - -

1-Brom-2-me thoxyanthrachinonj l-Brom-4-methoxyanthrachinone l-Chlor-3-^a-etyl-4-amino-anthrachinone l-Chlor-4-anilido-anthrachinone l-Chlor-^-phenylrnercaptoanthrachinone

1-Chlor-S-phenylmercaptoanthrachinone ^:

2-Chlor-3e 4-phthaloylacridone 2e5i7-Trichlor-3e4-phthaloylacridone Bz-l-Chlorbenzanthrcne ■ ^: -■ ■ - -

Bz-1-Brombenzanthrone 6-Bz-l-Dichlorbenzanthrone 6-Bz-1-Dibrombenzanthrone Dichloranthanthrone Dibromanthanthron-e

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Dibrombenzpyrenchinon,
Tribrompyrarithron

Geht man von einem Dihalogentriazin und Verbindungen der Formel A₁-NlIR₁ oder A₃-NHR₂ aus, so werden an Stelle der Halogenanthrachinone sinngemäss die entsprechenden α- oder β-Aminoanthrachinone verwendet, wie etwa:

1-Aminoanthrachinon,

1-Amino~4~methoxyanthra.chinon, · -

1_ " -^-acetylaminoanthrachinon,

1- " -ty-benzoylamino-anthrachinone .

1_ " -4-(p~toluolsulfonylamino)-anthraehinon,

1- " -^-(p-chlorbenzoylamino)- ",

1~ " -4-[p-(N,N~dimethylsulfamido)-benzoylamino3-anthrachinorj, 1„ " -^t-phenylmer'-capto-anthrachinon, 1_ " _4_(lj-¹ -phenyl-benzoylamino)-anthrachinon,

1- " -^-chloranthrachinon. - _:

sowie die entsprechenden 1-Aminoanthrachinone, die statt in ^-Stellung in 5-ocler 8-Stellung substituiert sind,

2-Amino-anthrachinon, ;

l-Amino-2-methyl-anthrachinon,
l-Amino~3-chlor-anthr.achinon,
l-Amino-öjT-dichlor-anthrachinon,

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' l-Amino-6-phenylmercapto-anthraehinon, ;

l-Amino^-phenylmer.capto-anthraehinone · ;

ι '

! l-Amino-6-chlor-7-phenylnieroapto-anthrachinonj ^!

• 1-Amino-7-chlor~6-phenylnierGapt o-anthrachinone

le 4-Diamirio-2-acetyl-anthrachinon_i 2 -Amino -3 -chlor -anthr achi nori^ 2-Amino—Ί -chlor-anthrachinone 1-Ami no-2-chlor-anthrachinone 1-Amino-6-chlor-anthrachinone ;1 -Amino -3 -chlor -6 -methyl -anthrachinone l-Amino-2-raethyl-3-chlor-anthrachinon_J 1-Amino-7-chlor-anthrachinone 2-Amino-3e4-phthaloylacridon, 2-Amino-6- oder 7-chlor-3^-phthaloylacridone 2-Arnino-6-trif luormethyl-3i ^-phthaloylacridon, 2-Amino-5e 7~dichlor-3e ^l\ -phthaloylacridonj . 2-Amino-le7-dichlor-3e 4-phthaloylacridon, 8-Amino-5-chlor r-3 j ^"phthaloy !acridone

. 7-Amino-l,2~benzo~5e6-phthaloylacridone : Aminoanthanthrone
Aminoisothiazolanthron

■ Die erfindungsgeniassen Produkte eignen sich zum Färben und Bedrucken der verschiedensten Materialien, insbesondere zum Färben und Bedrucken von Fasern aus natürlicher ode'r .regenerierter Cellulose in Gegenwart von Reduktionsmitteln,

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wie z.B. Dithionit.

Die erhaltenen Färbungen zeichnen sich durch hervorragende Egalitäten aus. Die Echtheiten sind allgemein sehr gut, insbesondere die Licht-, V/asser-, Chlor- und Sodakochechtheiten. Die neuen Farbstoffe reservieren Polyesterfasern gut oder schmutzen sie Ton in.Ton an, was sie zürn Färben von Mischfasern im Gemisch mit Dispersionsfarbstoffen geeignet macht.

Die neuen Farbstoffe können auch als Pigmente verwendet werden. Dank ihrer günstigen. Eigenschaften können, sie für die verschiedensten Pigmentapplikationen eingesetzt werden, z.B. in feinverteilter Form zürn Färben von Kunstseide und Viscose oder Celluloseäthern oder -estern oder von Superpolyamiden bzw. Superpolyurethanen oder Polyestern in der Spinnmasse, sowie zur Herstellung von gefärbten Lacken oder Lackbildnern ,Lösungen oder Produkten aus· Acetylcellulose, Nitrocellulose, natürlichen Harzen oder Kunstharzen, wie Polymerisationsharzen oder Kondensationsharzen, z.B. Aminoplasten, Alkydharzen, Phenoplasten, Polyolefinen, wie Polystyrol, Polyvinylchlorid, Polyäthylen, Polypropylen, Polyacrylnitril, Gummi, Casein, Silikon und Silikonharzen. Ausserdem lassen sie sich vorteilhaft bei der Herstellung von Farbstiften, kosmetischen Präparaten oder Laminier- . ■ platten verwenden.

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Beispiel 1

Zu einer Suspension bestehend aus 10 Teilen 1-Chloranthrachinon, 2,22 Teilen 2_J ⁱf-Diamino-s-triazin und 5,3 Teilen Natriumcarbonat in 70 Teilen Nitrobenzol wird eine Lösung aus 1 Teil Kupferjodür in 2 Teilen Pyridin zugegeben und alles innert 1 Stunde auf l8O-l85° C erwärmt. Nach 4 Stunden wird auf 100 C gekühlt und der gelbe Niederschlag abfiltriert Der Rückstand wird zuerst mit wenig Nitrobenzol, dann mit Methanol und Wasser gründlich gewaschen. Der Presskuchen wird während einer halben Stunde in 500 Teilen 6 j£ige Salpetersäure bei 90 verrührt. Der gelbe Farbstoff v.'ird abfiltriert, neutral gewaschen und getrocknet. Der in einer Ausbeute von über 90 % erhaltene Farbstoff entspricht der Formel

H ^N_x H

0 N—r-C C N 0

H O

und färbt Baumwolle aus der Hydrosulfitküpe in gelben Tönen von guten Echtheiten.

Beispiel 2

Werden in Beispiel 1 die 10 Teile 1-Chloranthrachinon durch die in Kolonne I der nachfolgenden Tabelle angegebene Menge

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der in Kolonne II aufgeführten Halogenanthrachinone ersetzt, so werden Farbstoffe erhalten, die Baumwolle aus der Küpe in den in Kolonne III angeführten Tönen färben.

I	II	III
11,2	1-Bromanthrachinon	gelb
10,0	2-Chloranthrachinon	gelb
15,1	l-Chlor-4-benzoylamino-anthrachinon	rot
15,35	1 -Chlor -4 - (ρ -chlorbenzoylaraino)- "	rot
15,1	1-Chlor~5-benzoylamino- ^l!	goldgelb
15,35	l-Chlor-S-Cp-chlorbenzoylamino)- "	goldgelb
10,6	l-Chlor-4-methyl-anthrachinon	gelb
11,2	l-Chlor-4-methoxy- "	orange
12,4	1 -Brom-4 -me thoxy - ^1!	orange
12,4	1-Chlor-3-acetyl-4-amino-anthrachinon	blau
13,8	l-Chlor-4-anilido-anthrachinon	blau
14,5	l-Chlor-5-phenylrnercapto-anthrachinon	gelb
14,8	2-Chlor-3,4-phthaloylacridon	blau
16,25	l-Brom-4-benzoylamino-anthrachinon	rot .

Beispiel 3

2,22 Teile 2,4-Diamino-s-triazin, 11,4 Teile 1,3-Diehloranthrachinon werden in Gegenwart von 5,3 Teilen staubförmigen Natriumcarbonat, 1 Teil Kupferjodür und 3 Teilen

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Pyridin in 70 Teilen Nitrobenzol 4 Stunden bei l8O-l85°C verrührt. Nach dem Abkühlen auf 8O°C wird der ausgefallene gelbe Farbstoff abfiltriert und wie in Beispiel 1 beschrieben aufgearbeitet. Es werden 12,2 Teile Farbstoff der Formel ·

HNH 0 N — C^ N; —N 0

I Ii N N Ύ

Ii

XXXJ

._C1 ^c

II I Cl JI

OH⁰

erhalten. Der Farbstoff färbt Baumwolle aus der Küpe in echten, brillanten grünstichiggelben Tönen.

V/erden die 11,4 Teile 1,3-Di^chloranthrachinon durch 11,4 Teile 1,6- respektiv 1,7-Dichloranthrachinon ersetzt ,· so wird ein Farbstoff erhalten der^Baumwolle aus der Küpie in neutralen gelben Tönen färbt.

Beispiel 4

3 Teile 2,4-Dichlor-s-triazin und 14,1 Teile 1-Amino-4-benzoylaminoanthrachinon werden in 70 Teilen o-Dichlorbenzol in Gegenwart von 2,5 Teilen Natriumcarbonat 2 Stunden bei 145-I5O C und abschliessend noch 2 Stunden am Rückfluss verrührt. Nach dem Erkalten wird der ausgefallene Farbstoff abfiltriert, zuerst mit wenig ο-Dichlorbenzol} dann gründlich mit Methanol und Wasser gewaschen. Der

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CIBA-GEIGYAG ,-.

erhaltene Farbstoff färbt Baumwolle aus der Hydrosulfitküpe .in roten Tönen, die eine ausgezeichnete Nass- und Lichechtheit aufweisen.

Anstelle der 3 Teile 2,4-Dichlor~s-triazin können mit gleichem Erfolg 4,8 Teile 2,4-Dibrom-s-triazin oder 6,4 Teile 2,4-Dibrom-s-triazin-Hydrobromid verwendet werden. Wird das Hydrobromid verwendet, so ist es zweckmässig, die Natriumcarbonatmenge entsprechend zu erhöhen.

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CiBA-GEIGY AG

Färbevorschrift I:

1 Teil Farbstoff wird mit 10 VoI Teilen Natronlauge von 36 Be und 5 Teilen Natriumhydrosulfit in 200 Teilen Wasser bei 50 bis 70⁰ verküpt. Einem Färbebad, das in 2000 Teilen Wasser 5 Vol.-Teile Natronlauge von 36 Be und 3,7 Teile Natriumhydrosulfit enthält, gibt man die obige Stammküpe zu und geht bei 40° mit 100 Teilen Baumwolle ein. Nach 10 Minuten gibt man 15 Teile Natriumchlorid zu, nach 20 Minuten v/eitere 15 Teile und färbt bei 4o während 45 Minuten. Hierauf wird die Baumwolle abgequetscht, oxydiert und wie üblich fertiggestellt.

FärbeVorschrift II: .

1 Teil des gemäss Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffs und 0,5 Teile CI Dispersionsgelb 84 v/erden mit 2,5 Teilen einer 50 #igen wässrigen Lösung des Na-Salzes der Dinaphthylmethandisulfosäure nass vermählen. Mit diesem Farbstoffpräparat, 2 Teilen Ammonsulfat und 1000 Teilen V/asser stellt man eine Flotte her und bringt deren pH-Wert mit Hilfe von Mononatriumphosphat auf 6,0 bis 6,9·

In dieses Bad geht man mit 100 Teilen eines Mischgewebes aus Baumwolle und Polyester .(67 % PE) ein und erwärmt innert 45 Min. auf 120 - 125°C. Man färbt 60 Min. in geschlossenem Gefäss bei dieser Temperatur, lässt auf 60 bis 70°C

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CIBÄ-GEIGY AG

; abkühlen und gibt 20 Volumteile Natronlauge von J>6 Be und 5 Teile Natriumhydrosulfit zu. Nach 45 Min. .wird das .Gewebe abgequetscht, oxydiert und wie üblich fertiggestellt Man erhält ein gelbge'färbtes Mischgewebe. *

Pigmentfärbung

5 Teile des in Beispiel 1 genannten Farbstoffes werden mit 95 Teilen Dioctylphthalat vermischt und in einer Kugelmühle solange vermählen, bis die Farbstoffteilchen kleiner .als 3|i sind. . · · ·

Oi8 Teile dieser Dioctylphthalatpaste werden mit- 13 Teilen Polyvinylchlorid, 7 Teilen Dioctylphthalat und 0,1 Teilen Cadmiumstearat vermischt und hierauf 5 Minuten auf dem Zweiwalzenstuhl bei l40 ausgewalzt.

Man erhält ein gelb gefärbtes Material mit guten Migrationseigenschaften und guter Lichechtheit»

Lackfärbung

a) Nitrolack

In einer Stangenmühle werden 40 Teile eines Nitrocelluloselaekes 2,375 Teile Titandioxyd und 0,125 Teile des Farbstoffes aus Beispiel 1 l6 Stunden gemahlen. Der erhaltene Lack wir auf eine Aluminiumfolie in dünner Schicht ausgetrichen. Er gibt eine goldgelbe Färbung von vorzüglicher Lichtechtheit.

- 15a 409832/09 90.

CIBA-GEIGY AG

b) Alkydharz-Lack

10 g Titandioxyd und 2 g des nach Beispiel 2, 3. Farbstoff hergestellten Pigmentes werden mit einer Mischung von 26,4 g Kokosalkydharz, 24,0 g Melamin-Formaldehydharz (50% Festkörpergehalt), 8,8 g Aethylenglykolmonomethyläther und 28,8 g· Xylol während 48 Stunden in einer Kugelmühle vermählen.

Wird dieser Lack auf eine Aluminiumfolie gespritzt, 30 Minuten bei Raumtemperatur vorgetrocknet und dann während 30 Minuten bei 120 eingebrannt, dann erhält man eine klare rote Lackierung, die sich bei guter Farbstärke durch eine gute Ueberlackierechtheit, eine hervorragende Lichtechtheit und gute Wetterechtheit auszeichnet. ■.

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Claims

CIBA-GEIQYAG - ye - Patentansprüche

1. Küpenfarbstoffe der Formel

Cr XJ N-A

A-NCr XJNA-

1 I I κ 1 C-

R_n N N

^v Q /

worin R, und R je ein Wasserstoffatom oder einen niedrigmolekularen Älkylrest und A, und Ap einen verschiedenen oder gleichen verküpbaren Rest mit 3 bis β kondensierten Ringen bedeuten.

2. Küpenfarbstoffe gemäss Anspruch -.1 der Formel

A-NH-C C-NH-A₀

¹ I H

N N

^c/ I

worin A und Ap je einen in 1- oder 2-Stellung gebundenen Anthrachinonrest oder einen in 2- oder 8-Stellung gebundenen 3,4-Phthaloylacridonrest bedeuten.

3· Küpenfarbstoffe gemäss Ansprüchen 1 und 2., worin A und A unsubstituierte oder mit Chlor, Fluor, Brom, Alkyl-, Alkoxy-, Aryl-, Aryloxy-, Aralkyl-, Aralkoxy-,

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Arylamino-, Alkylmercapto-, Arylmereapto-, Cyano-, Thiocyano-,. Acyl- oder Acylaminogruppen substituierte, verküpbare Reste sind.

4. Der Küpenfarbstoff gemäss Ansprüchen 1 bis der Formel

J* \

<O>-C0-HN-<Q>-IiIi—C' C—HH-O-IiH-CO-O

=0

N N ~

H ·

5. Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffe der Formel

A-N—C C—N-A₀

¹II «I²

R_n N N R₀

worin R und Rp je ein Wasserstoffatom oder einen niedrigmolekularen Alkylrest und A₁ und Ap einen verschiedenen oder gleichen verkupbaren Rest mit 3 bis 6 kondensierten Ringen bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel A - Z oder A_p - Z_p oder ein Gemisch der beiden mit einem Triazin der Formel

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N
γ tf .\_C_y

¹ I H

.N N

- i

im molaren Verhältnis 2:1 kondensiert, wobei entweder Z^ und je ein Halogenatom und Y und Yp Reste der Formel -NHR,

und -NHRp sind oder Z, und Zp Reste der Formel -MiR₁ und und Y, und Yp Halogenatome sind.· ·

6. Verfahren gemäss Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass man von Verbindung der angegebenen Formeln ausgeht, worin A, und Ap je einen in 1- oder 2-Stellung gebundenen Anthrachinonrest oder einen in 2- oder 8-Stellung gebundenen 3* ^-Phthaloylacridonrest bedeuten, und R-, und R Wasserstoff sind.

7· Verfahren gemäss Ansprüchen 5 und 6, dadurch gekennzeichnet, dass man von Verbindungen der Formel A - Z

JL-L

bzw* Ap - Zp ausgeht, worin A₁ und A_p unsubstituierte oder mit Chlor, Fluor, Brom, Alkyl-, Alkoxy-, Aryl-, Aryloxy-, Aralkyl-, Aralkoxy-, Arylamino-, Alkylmerqapto-, Arylmercapto-, Cyano-, Thiocyano-, Acyl- oder Acylaminogruppen substituierte, verküpbare Reste sind.

8. Verfahren gemäss Ansprüchen 5 bis ¹J, dadurch gekennzeichnet, dass man l-Chlor-4-benzoyl-aminoanthra-

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ClBA-GEIGY AG

chinon mit 2,4-Diaminotriazin, bzw. l-Amino-4-benzoylaminoanthrachinon mit 2,4-Dichlortriazin umsetzt.

9· Verfahren zum Färben und Bedrucken unter Verwendung der gemäss Ansprüchen 1 bis 4 definierten, bzw. gemäss Ansprüchen 5 bis 8 erhaltenen Küpenfarbstoffen.

10.· Das gemäss Anspruch 9 erhaltene, gefärbte Material.

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