DE1221606B - Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Fasermaterial, das ganz oder teilweise aus aromatischen Polyestern besteht - Google Patents
Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Fasermaterial, das ganz oder teilweise aus aromatischen Polyestern bestehtInfo
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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- C09B5/02—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic ring being only condensed in peri position
- C09B5/10—Isothiazolanthrones; Isoxazolanthrones; Isoselenazolanthrones
-
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- D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
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Int. Cl.:
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D06p
Deutsche Kl.: 8 m-1/01
1221606
C23255IVc/8m
26. Januar 1961
28.JuIi 1966
C23255IVc/8m
26. Januar 1961
28.JuIi 1966
Es wurde gefunden, daß wertvolle Färbungen und Drucke auf Fasermaterial, das ganz oder teilweise
aus aromatischen Polyestern, insbesondere PoIyäthylenterephthalaten,
besteht, erhalten werden, wenn man als Farbstoffe 5-Acylamino-isothiazolanthrone
der Formel
N-S
(D
ACONH
verwendet, worin A einen Benzol- oder Pyridinrest bedeutet, der gegebenenfalls noch weitere nicht
wasserlöslichmachende Substituenten aufweist.
Die nach der Erfindung verwendeten 5-Acylaminoisothiazolanthrone
können auf bekannte Art durch Umsetzen des 5-Amino-isothiazolanthrons mit Benzoylhalogeniden,
insbesondere Benzoylchlorid, oder Pyridincarbonsäurechloriden, insbesondere Pyridin-3-carbonsäurechlorid,
hergestellt werden.
Zum Färben .verwendet man die genannten Färbstoffe
zweckmäßig in feinverteilter Form und färbt unter Zusatz von Dispergiermitteln, wie Sulfitcelluloseablauge
oder synthetischen Waschmitteln, oder einer Kombination verschiedener Netz- und Dispergiermitteln. In der Regel ist es zweckmäßig,
die zu verwendenden Farbstoffe vor dem Färben in ein Färbepräparat überzuführen, das ein Dispergiermittel
und feinverteilten Farbstoff in solcher Form enthält, daß beim Verdünnen der Farbstoffpräparate
mit Wasser eine feine Dispersion entsteht. Solche Farbstoffpräparate können in bekannter Weise, z. B.
durch Vermählen des Farbstoffes in trockener oder nasser Form mit oder ohne Zusatz von Dispergiermitteln
beim Mahlvorgang, erhalten werden.
Zur Erreichung starker Färbungen auf Polyäthylenterephthalatfasern
erweist es sich als zweckmäßig, dem Färbebad ein Quellmittel zuzugeben, oder aber das Färben unter Druck bei Temperaturen
über 100°C, beispielsweise bei 120°C, durchzuführen. Als Quellmittel eignen sich aromatische Carbonsäuren,
beispielsweise Benzoesäure oder Salicylsäure, Phenole, wie beispielsweise 0- oder p-Hydroxydiphenyl,
aromatische Halogenverbindungen, wie beispielsweise Chlorbenzol, o-Dichlorbenzol oder Trichlorbenzol,
Phenylmethylcarbinol oder Diphenyl. Bei den Färbungen unter Druck erweist es sich als
vorteilhaft, das Färbebad schwach sauer zu stellen, Verfahren zum Färben und Bedrucken von
Fasermaterial, das ganz oder teilweise aus
aromatischen Polyestern besteht
Fasermaterial, das ganz oder teilweise aus
aromatischen Polyestern besteht
Anmelder:
CIBA Aktiengesellschaft, Basel (Schweiz)
Vertreter:
Dr.-Ing. Dr. jur. F. Redies,
Dipl.-Chem. Dr. rer. nat. B. Redies,
Dr. rer. nat. D. Türk und Dipl.-Ing. Ch. Gille,
Patentanwälte, Opladen, Rennbaumstr. 27
Als Erfinder benannt:
Dr. Walter Jenny,
Dr. Robert Wittwer, Basel (Schweiz)
Beanspruchte Priorität:
Schweiz vom 27. Januar 1960 (875)
beispielsweise durch Zusatz einer schwachen Säure, z. B. Essigsäure.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Farbstoffe erweisen sich als besonders geeignet zum Färben
nach dem sogenannten Thermofixierverfahren, wonach das zu färbende Gewebe mit einer wässerigen
Dispersion des Farbstoffes, welche zweckmäßig 1 bis 50% Harnstoff und ein Verdickungsmittel, insbesondere
Natriumalginat, enthält, vorzugsweise bei Temperaturen von höchstens 60° C imprägniert und
wie üblich abgequetscht wird. Zweckmäßig quetscht man so ab, daß die imprägnierte Ware 50 bis 100%
ihres Ausgangsgewichtes an Färbeflüssigkeit zurückhält.
Zur Fixierung des Farbstoffes wird das so imprägnierte Gewebe, zweckmäßig nach vorheriger
Trocknung, z. B. in einem warmen Luftstrom, auf Temperaturen von über 100° C, beispielsweise zwischen
180 bis 21O0C, erhitzt.
Von besonderem Interesse ist das eben erwähnte Thermofixierverfahren zum Färben von Mischgeweben
aus Polyesterfasern und Cellulosefasern, insbesondere Baumwolle. In diesem Falle enthält die
Klotzflüssigkeit neben den erfindungsgemäß zu verwendenden 5-Acylamino-isothiazolanthronen noch
zum Färben von Baumwolle geeignete Farbstoffe, beispielsweise Direktfarbstoffe oder Küpenfarbstoffe,
609 607/344
oder insbesondere sogenannte Reaktivfarbstoffe, d.h. Farbstoffe, die auf der Cellulosefaser unter Bildung
einer chemischen Bindung fixierbar sind, also beispielsweise Farbstoffe, enthaltend einen Chlortriazin-
oder Chlordiazinrest. Im letzteren Fall erweist es sich als zweckmäßig, der Foulardierlösung ein säurebindendes
Mittel, beispielsweise ein Alkalicarbonat oder Alkaliphosphat, Alkaliborat oder -perborat
bzw. deren Mischungen zuzugeben. Bei Verwendung von Küpenfarbstoffen ist eine Behandlung des
foulardierten Gewebes nach der Hitzebehandlung mit einer wässerigen alkalischen Lösung eines mit
der Küpenfärberei üblichen Reduktionsmittels nötig.
Die gemäß dem Verfahren nach der Erfindung erhaltenen Färbungen werden zweckmäßig einer
Nachbehandlung unterworfen, beispielsweise durch Erhitzen mit einer wässerigen Lösung eines ionenfreien
Waschmittels.
Das Verfahren nach der Erfindung eignet sich ebenfalls zum Färben von Mischgeweben aus Polyesterfasern
und Wolle, wobei der Wollanteil reserviert bleibt und nachträglich mit einem Wollfarbstoff
gefärbt werden kann.
Anstatt durch Imprägnieren können gemäß dem Verfahren nach der Erfindung die verwendeten Farbstoffe
auch durch Bedrucken aufgebracht werden. Zu diesem Zweck verwendet man z. B. eine Druckfarbe,
die neben den in der Druckerei üblichen Hilfsmitteln, wie Netz- und Verdickungsmitteln, den feindispergierten
Farbstoff gegebenenfalls im Gemisch mit einem der obenerwähnten Baumwollfarbstoffe, gegebenenfalls
in Anwesenheit von Harnstoff und/oder eines säurebindenden Mittels, enthält.
Nach dem vorliegenden Verfahren erhält man kräftige, volle Färbungen und Drucke von ausgezeichneten
Naßechtheitseigenschaften und insbesondere hervorragender Licht- und Sublimierechtheit.
Gegenüber den in der deutschen Patentschrift 950 587 beschriebenen Isothiazolanthronen, enthaltend
in 5-Stellung eine aliphatische Acylaminogruppe, zeigen die verfahrensgemäß zu verwendenden
5-Acylamino-isothiazolanthrone den Vorzug der besseren Sublimierechtheit. Gegenüber dem im Beispiel
3 der USA.-Patentschrift 2 363 042 erwähnten Farbstoff, der in 8-Stellung noch eine Phenylaminogruppe
aufweist, zeigen die erfindungsgemäß zu verwendenden Farbstoffe den Vorzug eines bedeutend
besseren Ziehvermögens.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile,
die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
100 Teile Polyäthylenterephthalatfasermaterial werden in einem Bad, das auf 1000 Teile Wasser
1 bis 2 Teile Natriumsalz der N-Benzyl^-heptadecylbenzimidazoldisulfonsäure
und 1 Teil konzentrierte wässerige Ammoniaklösung enthält, während einer halben Stunde vorgereinigt. Anschließend wird das
Material in ein Färbebad von 3000 Teilen Wasser gebracht, in dem der gemäß Absatz 2 erhaltene Farbstoffteig
unter Zusatz von 4 Teilen Natriumsalz der N - Benzyl - μ - heptadecylbenzimidazol - disulfonsäure
dispergiert wurde. Das Ganze wird in einem Druckgefäß auf 120° erhitzt und etwa Va Stunde bei
dieser Temperatur gehalten. Anschließend wird gut gespült und erforderlichenfalls mit einer Lösung, die
auf 1000 Teile Wasser 1 Teil Natriumsalz der N - Benzyl - μ - heptadecylbenzimidazol - disulfonsäure
enthält, während einer halben Stunde bei 60 bis 80° gewaschen. Man erhält eine reine gelbe Färbung von
vorzüglicher Sublimier- und Lichtechtheit.
Man vermahlt 1 Teil einer wässerigen Paste des Farbstoffes der Formel
N-S
CO-NH
mit ungefähr 1 Teil getrockneter Sulfitcelluloseablauge
in einer Walzenmühle zu einem feinen Teig mit einem Farbstoffgehalt von etwa 10%.
Verwendet man .als Farbstoff das 5-Nicotinylaminoisothiazolanthron,
so erhält man grünstichgelbe Färbungen von hervorragender Licht- und Sublimierechtheit.
Das 5-Nicotinylamino-isothiazolanthron kann wie
folgt hergestellt werden:
37 Teile Nikotinsäure werden in 500 Teilen trockenem Nitrobenzol suspendiert und. nach dem Zufügen von 39 Teilen Thionylchlorid und 26 Teilen Pyridin langsam unter Rühren auf 115 bis 120° erhitzt. Nach 2stündigem Verrühren bei 115 bis 120° trägt man in die Säurechloridlösung 50 Teile 5-Amino-isothiazolanthron und 36 Teile Pyridin ein, steigert die Temperatur auf 125 bis 130° und verrührt weitere 3 Stunden bei dieser Temperatur. Nach dem Erkalten saugt man den ausgefallenen Farbstoff bei 10° ab, wäscht mit wenig Nitrobenzol und heißem Alkohol und trocknet im Vakuum bei 70°.
37 Teile Nikotinsäure werden in 500 Teilen trockenem Nitrobenzol suspendiert und. nach dem Zufügen von 39 Teilen Thionylchlorid und 26 Teilen Pyridin langsam unter Rühren auf 115 bis 120° erhitzt. Nach 2stündigem Verrühren bei 115 bis 120° trägt man in die Säurechloridlösung 50 Teile 5-Amino-isothiazolanthron und 36 Teile Pyridin ein, steigert die Temperatur auf 125 bis 130° und verrührt weitere 3 Stunden bei dieser Temperatur. Nach dem Erkalten saugt man den ausgefallenen Farbstoff bei 10° ab, wäscht mit wenig Nitrobenzol und heißem Alkohol und trocknet im Vakuum bei 70°.
100 Teile Polyäthylenterephthalatfasermaterial werden in einem Bad, das auf 1000 Teile Wasser
1 bis 2 Teile Natriumsalz der N-Benzyl^-heptadecylbenzimidazol-disulfonsäure
und 1 Teil konzentrierte wässerige Ammoniaklösung enthält, während einer halben Stunde vorgereinigt. Anschließend wird
das Material in einem Färbebad, das in 3000 Teilen Wasser 9 Teile Diammonphosphat und 1,5 Teile des
Natriumsalzes der N-Benzyl^-heptadecylbenzimidazol-disulfonsäure
enthält, 15 Minuten bei 50° behandelt. Dann werden allmählich 9 Teile Natriumo-phenylphenolat
gelöst, zugesetzt und anschließend durch Bewegen des Textilmaterials während 15 Minuten
bei 50 bis 55° das Aufziehen des in Freiheit gesetzten o-Phenylphenols bewirkt. Dann wird der
nach Beispiel 1, Absatz 2 erhaltene Farbstoffteig zugegeben. Man bringt nun das Bad innerhalb V2 bis
3/4 Stunden zum Kochen und färbt während 1 bis
IVa Stunden möglichst nahe bei Kochtemperatur.
Anschließend wird gut gespült und gegebenenfalls mit einer Lösung, die auf 1000 Teile Wasser 1 Teil
Natriumsalz der N-Benzyl^-heptadecylbenzimidazoldisulfonsäure
enthält, während Va Stunde bei 60 bis 80° gewaschen. Man erhält eine gelbe Färbung von
vorzüglicher Sublimier- und Lichtechtheit.
Beispiel 3
Man vermischt
Man vermischt
300 Teile Gummiarabikum (1 : 1),
300 Teile Kristallgummi (1 : 2),
250 Teile Wasser,
40 Teile Cyclohexan,
40 Teile Thiodiglycol,
300 Teile Kristallgummi (1 : 2),
250 Teile Wasser,
40 Teile Cyclohexan,
40 Teile Thiodiglycol,
50 Teile einer 10%igen Lösung des Natriumsalzes der m-Nitrobenzolsulfonsäure,
20 Teile eines Gemisches aus Kaliumoleat und .Pine-Oil,
1000 Teile.
In 800 Teile dieser Stammverdickung werden mit Hilfe eines Schnellrührers 200 Teile des gemäß Beispiel
1, Absatz 2 erhaltenen Farbstoffteiges bis zur vollständigen Dispersion eingerührt. Polyäthylenterephthalatgewebe
wird mit dieser Paste gedruckt. Nach dem Drucken wird das Gewebe getrocknet und
während 45 Minuten bei % atü gedämpft, während 10 Minuten in kaltem Wasser gespült, abgeschleudert
und getrocknet. Man erhält eine echte gelbe Färbung.
Γη 400 Teilen Wasser löst man 200 Teile Harnstoff und 20 Teile des Farbstoffes der Formel ■
OH
SO3H
NH-
SO3H
durch Aufkochen. Zu dieser Lösung gießt man 100 Teile einer wässerigen Dispersion, enthaltend
30 Teile 5-Benzoylamino-isothiazolanthron und 2 Teile
des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalinsulfonsäure, mischt am Schnellrührer während einigen
Minuten gut durch, wobei gleichzeitig 100 Teile einer 20%igen Natriumcarbonatlösung und 400 Teile
einer 50%igen Natriumalginatlösung zugegeben werden.
Mit der so erhaltenen Klotzlösung wird bei 50 bis 60° ein Mischgewebe aus 35 Teilen Baumwolle und
65 Teilen Polyäthylenterephthalatfaser foulardiert, daß die imprägnierte Ware 65 bis 70% ihres Ausgangsgewichtes
an Farbstofflösung zurückhält, getrocknet und anschließend während einer Minute bei
200 bis 210° einer Hitzebehandlung unterworfen.
Anschließend wird während 20 Minuten in einer Lösung, enthaltend 2 g/l eines ionenfreien Waschmittels
und 2 g/l kalziniertes Natriumcarbonat, bei Kochtemperatur gewaschen, gespült und getrocknet.
Man erhält eine reine gelbe Färbung von sehr guten Echtheitseigenschaften.
In 300 Teilen Wasser löst man 50 Teile Harnstoff. Zu dieser Lösung gießt man 100 Teile einer wässerigen
Dispersion, enthaltend 100 Teile 5-Benzoylaminoisothiazolanthron und 3 Teile des Natriumsalzes der
Diisobutylnaphthalinsulfonsäure sowie 80 Teile eines feindispersen Teiges des Farbstoffes der Formel
S O
mischt am Schnellrührer während einiger Minuten gut durch, wobei gleichzeitig 100 Teile einer 20%igen
Natriumcarbonatlösung und 300 Teile einer 25%igen Natriumalginatlösung zugegeben werden.
Mit der so erhaltenen Klotzlösung wird bei 55° ein Mischgewebe aus 35 Teilen Baumwolle und
65 Teilen Polyäthylenterephthalatfasern foulardiert, so daß die imprägnierte Ware 100% ihres Ausgangsgewichtes
an Farbstofflösung zurückhält, getrocknet und anschließend während einer Minute bei 200 bis
210° einer Hitzebehandlung unterworfen.
100 Teile des so behandelten Materials läßt man nun im Jigger sechsmal durch 500 Teile einer 60°
warmen Lösung passieren, welche auf 1000 Teile Wasser 35 Teile 300%ige Natronlauge und 12 Teile
Natriumhydrosulfit enthält. Anschließend wird mit kaltem Wasser gespült und während 20 Minuten bei
40° mit einer Lösung, enthaltend auf 1000 Teile Wasser 5 Teile einer 30%igen Wasserstoffperoxydlösung
und 5 Teile einer 40%igen Essigsäurelösung.
Anschließend wird erneut gespült und während
30 Minuten in einer Lösung, enthaltend auf 1000 Teile Wasser eines ionenfreien, 2 Teile synthetischen
Waschmittels und 2 Teile kalziniertes Natriurocarbonat, bei Kochtemperatur gewaschen, gespült und getrocknet.
Man erhält eine reine gelbe Färbung von sehr guten Echtheitseigenschaften.
Die Färbung des Baumwollanteils kann auch nach üblichem Verfahren, anschließend an die Färbung des
Polyesteranteils vorgenommen werden.
Man geht bei 50° mit 100 Teilen eines Mischgewebes, das zu 50 Teilen aus Polyäthylenterephthalfasern
und zu 50 Teilen aus Wolle besteht, in ein Bad, das auf 1000 Teile Wasser 5 Teile einer 75%igen
wässerigen Emulsion von Salicylsäuremethylester als Beschleuniger 1 Teil des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalinsulfosäure
und 10 Teile 5-Benzoylamino-l,9-isothiazolanthron enthält. Hierauf bringt
man innerhalb einer Stunde zum Kochen, kocht während IV2 bis 2 Stunden und spült das gefärbte
Material gut mit warmem Wasser. Eine Nach-
reinigung ist nicht erforderlich. Man erhält eine kräftige gelbe Färbung des Polyesteranteils, während
der Wollanteil nahezu weiß reserviert bleibt.
Claims (3)
1. Verfahren zum Färben und Bedrucken von Fasermaterial, das ganz oder teilweise aus aromatischen
Polyestern, insbesondere Polyäthylenterephthalaten, besteht, dadurch gekennzeichnet,
daß man als Farbstoffe 5-Acylamino-isothiazolanthrone
der Formel
N-S
A — CO — NH
verwendet, worin A einen Benzol- oder Pyridinrest bedeutet, der gegebenenfalls noch weitere
nicht wasserlöslichmachende Substituenten aufweist.
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das 5-Benzoylamino-isothiazolanthron
verwendet.
3. Verfahren zum Färben von Mischgeweben aus Polyesterfasern und Cellulosefasern, dadurch
gekennzeichnet, daß man das zu färbende Material mit einer wässerigen Flüssigkeit, enthaltend
einen Farbstoff der im Anspruch 1 angegebenen Formel in feinverteilter Form und einen wasserlöslichen Reaktivfarbstoff, ein Alkali
und ein Verdickungsmittel, foulardiert und. das imprägnierte Material der Einwirkung trockener
Hitze aussetzt.
In Betracht gezogene Druckschriften:
20: USA.-Patentschriften Nr. 2 363 042, 2 805 225.
20: USA.-Patentschriften Nr. 2 363 042, 2 805 225.
Bei der Bekanntmachung der Anmeldung sind zwei mit Erläuterungen versehene Färbetafeln ausgelegt worden.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH1221606X | 1960-01-27 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1221606B true DE1221606B (de) | 1966-07-28 |
Family
ID=4563769
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEC23255A Pending DE1221606B (de) | 1960-01-27 | 1961-01-26 | Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Fasermaterial, das ganz oder teilweise aus aromatischen Polyestern besteht |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE1221606B (de) |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2363042A (en) * | 1942-10-24 | 1944-11-21 | Du Pont | Dyes of the anthraquinone series |
US2805225A (en) * | 1954-08-20 | 1957-09-03 | Ciba Ltd | New anthrone derivatives and process for their manufacture |
-
1961
- 1961-01-26 DE DEC23255A patent/DE1221606B/de active Pending
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2363042A (en) * | 1942-10-24 | 1944-11-21 | Du Pont | Dyes of the anthraquinone series |
US2805225A (en) * | 1954-08-20 | 1957-09-03 | Ciba Ltd | New anthrone derivatives and process for their manufacture |
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