WO2024122628A1

WO2024122628A1 - 超臨界二酸化炭素を用いてポリオレフィン繊維を染色するための染料

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Publication number: WO2024122628A1
Application number: PCT/JP2023/043952
Authority: WO
Inventors: 松本敏昭; 小林樹; 杉村亮治
Original assignee: 紀和化学工業株式会社
Priority date: 2022-12-08
Filing date: 2023-12-08
Publication date: 2024-06-13

Abstract

ポリオレフィン繊維を高濃度の黄色に染色することができ、かつ染色物の耐光、昇華、洗濯等の染色堅牢性が優れる、超臨界二酸化炭素を用いてポリオレフィン繊維を染色するための染料、超臨界二酸化炭素を用いたポリオレフィン繊維の染色方法、その染色方法により染色されたポリオレフィン繊維、および化合物を提供することを課題とする。式（Ｉ）の化合物の少なくとも一つを含む、超臨界二酸化炭素を用いてポリオレフィン繊維を染色するための染料、超臨界二酸化炭素を用いたポリオレフィン繊維の染色方法、その染色方法により染色されたポリオレフィン繊維、および化合物を提供する。

Description

超臨界二酸化炭素を用いてポリオレフィン繊維を染色するための染料

　本発明は、超臨界二酸化炭素を用いてポリオレフィン繊維を染色するための染料、超臨界二酸化炭素を用いたポリオレフィン繊維の染色方法、前記染色方法により染色されたポリオレフィン繊維、および化合物に関する。

　ポリプロピレン樹脂およびポリエチレン樹脂等のポリオレフィン系樹脂は結晶性の熱可塑性樹脂であり、安価、易加工性、高強度、高耐薬品性、高耐擦過性、高耐屈曲性、軽量、低吸湿性、低熱伝導性、高帯電防止性、再生可能等の優れた特性を持っている。

　一方で、ポリオレフィン系樹脂は、主鎖、側鎖ともに炭化水素からなる高分子化合物であり、従来の染料化合物との親和性、相溶性が低く、また化学反応に有効な官能基を有していない等の理由により、高濃度かつ高堅牢染色は極めて困難であるとされてきた。

　そのために、現在市場にある有色ポリオレフィン系樹脂は、ポリマーペレット等の製造段階で有色顔料を添加し、その後所望の形状に紡糸、成形等を行っているものが大部分を占めている。

　この着色方法では樹脂製品製造工程の初期段階に色を決定する必要がある。また採算性を考慮すると、ひとつの色を一定量以上生産する必要があり、結果的に色選択の自由が制限される。

　さらに樹脂製品の色を変更する場合は、樹脂製品製造装置内に残存している先の色の着色樹脂を次の色の着色樹脂で置換する工程が必要であり、その際に大量の廃棄樹脂が発生するとともに、時間およびエネルギーを浪費する等の問題が生じる。

　山本洋，繊維学会誌，６１（２００５），３１９－３２１．に記載されているように、ポリプロピレン樹脂およびポリエチレン樹脂は、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリスチレン樹脂と並ぶ四大汎用合成樹脂であり、幅広い分野で用いられている。

　しかし合成繊維としてのポリプロピレン樹脂及びポリエチレン樹脂の用途は非常に限定されている。

　この理由は、前記のとおりポリプロピレン樹脂繊維及びポリエチレン樹脂繊維の高濃度かつ高堅牢染色が極めて困難であり、唯一有効な着色方法である有色顔料による原液着色法では単糸繊度が大きくならざるを得ず、また色選択の自由が制限されること等であると考えられる。

　これまでにも、ポリオレフィン系樹脂繊維を水系染色するために、染料の分子構造の変更が試みられており、特公昭３８－１０７４１号公報、特公昭４０－１２７７号公報、特公昭４１－３５１５号公報、英国特許第８７２，８８２号明細書、米国特許第３，５３６，７３５号明細書、特開２０１９－２０３２２３号公報にはポリオレフィン系樹脂繊維染色のための染料が提案されている。

　特公昭３８－１０７４１号公報には、アントラキノン系染料に、炭素数３乃至１２のアルキル基またはシクロアルキル基を置換基として有するフェノキシ基を導入した赤色染料と紫色染料の製造例、及びそれらを使用したポリプロピレン樹脂繊維の染色例が記載されている。

　しかし、これらのアントラキノン系赤色染料またはアントラキノン系紫色染料ではポリオレフィン系樹脂繊維の高濃度染色は困難である。さらに染色に使用する際の染料の形態に関しては、これらのアントラキノン系赤色染料を有機溶剤であるアルコールまたはアセトンに溶解後使用する等の記載があり、環境にやさしいものであるとは言い難い。加えて黄色染料についての記載はない。

　特公昭４０－１２７７号公報には、アントラキノン系染料に、炭素数１乃至９のアルキル基、シクロアルキル基またはハロゲノ基を置換基として有するフェノキシ基を導入した青色染料の製造例、及びそれらを使用したポリエステル繊維、ポリアミド繊維、ポリオレフィン系樹脂繊維の染色例が記載されている。

　しかし、これらのアントラキノン系青色染料ではポリオレフィン系樹脂繊維の高濃度染色は困難であり、また得られた染色物の染色堅牢性についての具体的な記載はされていない。さらに染色に使用する際の染料の形態に関しては、これらのアントラキノン系青色染料を有機溶剤であるアルコールまたはアセトンに溶解後使用する等の記載があり、環境にやさしいものであるとは言い難い。加えて黄色染料についての記載はない。

　特公昭４１－３５１５号公報には、アントラキノン系染料に、炭素数１乃至９のアルキル基またはハロゲノ基を置換基として有するフェノキシ基を導入した青色染料の製造例、及びそれらを使用したポリオレフィン系樹脂繊維の染色例が記載されている。

　しかし、これらのアントラキノン系青色染料ではポリオレフィン系樹脂繊維の高濃度染色は困難であり、また得られた染色物の染色堅牢性についての具体的な記載はされていない。さらに染色に使用する際の染料の形態に関しては、有機溶剤であるアルコールまたはアセトンに溶解後使用する等の記載があり、こちらは環境にやさしいものであるとは言い難い。加えて黄色染料についての記載はない。

　英国特許第８７２，８８２号明細書には、アントラキノン系染料のα位に、アルキルアミノ基、シクロアルキルアミノ基を導入した青色染料を使用するポリオレフィン系樹脂繊維の染色例が記載されている。

　しかしこれらのアントラキノン系青色染料ではポリオレフィン系樹脂繊維の高濃度染色は困難であり、また得られた染色物の染色堅牢性についての具体的な記載はされていない。加えて黄色染料についての記載はない。

　米国特許第３，５３６，７３５号明細書には、アントラキノン系染料に、ｓｅｃ－ブチル基、ｓｅｃ－ペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基から選択される２つの置換基を有するフェノキシ基を導入した赤色染料の製造例、及びそれらを使用したポリプロピレン樹脂繊維の染色例が記載されている。

　しかしこれらのアントラキノン系赤色染料ではポリオレフィン系樹脂繊維の高濃度染色は困難であり、また得られた染色物の染色堅牢性についての具体的な記載はされていない。さらに染色に使用する際の染料の形態に関しては、有機溶剤であるジメチルホルムアミドに溶解後使用する等の記載があり、こちらは環境にやさしいものであるとは言い難い。加えて黄色染料についての記載はない。

　特開２０１９－２０３２２３号公報には、長鎖アルキル基を有するアントラキノン系黄色染料、アントラキノン系赤色染料またはアントラキノン系青色染料を含有する分散染料組成物を用いてポリプロピレン繊維を水中で染色する染色例が記載されている。

　しかし記載されている長鎖アルキル基を有するアントラキノン系黄色染料ではポリプロピレン繊維の高濃度染色は困難である。

　特開昭５５－１５２８６９号公報には、長鎖アルキル基を有するモノアゾ系染料の製造例、及びそれらを使用したファインデニールポリエステル繊維の染色例が記載されている。しかしそれらを使用したポリオレフィン系繊維への染色例は記載されていない。加えて黄色染料についての記載はない。

　またポリオレフィン系樹脂繊維の染色性を改善するために、ポリオレフィン系樹脂繊維の改質についても種々検討されてきた。

　改質技術としては、ポリエステル等の可染性樹脂成分の配合、可染性基を有するビニル系単量体等との共重合、ステアリン酸金属塩等の染色促進剤の配合、等種々のものが知られている。

　これらの改質ポリオレフィン系樹脂繊維の染色性は改善されているものの、染色処理によって糸の強度が低下してしまい、衣服等に用いた場合に強度不足に陥るという問題を有している。

　ところで、特許第３２５３６４９号公報には、水系染色に代わる染色方法として、超臨界二酸化炭素を染色媒体として用い、疎水性繊維材料を様々な染料で染色すること等が記載されている。

　しかし疎水性繊維材料の一例としてポリプロピレンは記載されているが、実施例にはポリエステル布の染色例のみが記載されており、ポリプロピレン繊維の染色例は記載されていない。

　特許第６７２１１７２号公報には、超臨界二酸化炭素を染色媒体として用い、ポリオレフィン系繊維であるポリプロピレン繊維をアントラキノン系青色染料、アントラキノン系黄色染料、アントラキノン系赤色染料、及びこれらの染料を混合して染色することが記載されている。

　しかし記載されているアントラキノン系黄色染料ではポリプロピレン繊維の高濃度染色は困難である。

　ポリプロピレン樹脂繊維及びポリエチレン樹脂繊維を高濃度かつ高堅牢染色する方法が実用化されると、無着色の小単糸繊度の安価なレギュラー糸を色数制限なく着色することが可能となり、これまでポリプロピレン樹脂繊維及びポリエチレン樹脂繊維が適用されてこなかった衣料や車両内装材等の高い意匠性が要求される分野における新しい用途展開が期待される。

　本発明は、下記一般式（Ｉ）の化合物を含む、超臨界二酸化炭素を用いてポリオレフィン繊維を染色するための染料である。

［式（Ｉ）中、
Ｒ_１は、炭素数８乃至１４のアルキル基を表し、
Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、およびＲ_６はそれぞれ独立して、水素原子、炭素数１乃至８のアルキル基、および炭素数１乃至４のアルコキシ基からなる群より選択される一つを表す。］

染色に使用した超臨界二酸化炭素染色装置を示す。

発明の詳細な説明

　そこで、本発明は、ポリオレフィン繊維を高濃度の黄色に染色することができ、かつ染色物の耐光、昇華、洗濯等の染色堅牢性が優れる、超臨界二酸化炭素を用いてポリオレフィン繊維を染色するための染料、超臨界二酸化炭素を用いたポリオレフィン繊維の染色方法、前記染色方法により染色されたポリオレフィン繊維、および化合物を提供することを目的とする。

　本発明は、下記一般式（Ｉ）で表される化合物を含む、超臨界二酸化炭素を用いてポリオレフィン繊維を染色するための染料である。

　また、本発明は、超臨界二酸化炭素を用いたポリオレフィン繊維の染色方法であって、
　本発明の前記染料を用いて超臨界二酸化炭素存在下にポリオレフィン繊維を染色する工程を含む方法を提供する。

　また、本発明は、本発明の前記染料を用いて超臨界二酸化炭素存在下にポリオレフィン繊維を染色する工程を含む染色方法により染色されたポリオレフィン繊維を提供する。

　また、本発明は、下記一般式（Ｉ）で表される化合物を提供する。

　本発明の染料は、超臨界二酸化炭素存在下にポリオレフィン繊維を高濃度の黄色に染色することができ、かつその染色物は耐光、昇華、洗濯等の染色堅牢性が優れる。

　本発明者らは、以下の特定の化合物を含む染料が、親油性であるポリオレフィン繊維に対し親和性が向上しており、超臨界二酸化炭素存在下にポリオレフィン繊維を高濃度の黄色に染色することを見出し、本発明を完成した。

　＜式（Ｉ）の化合物＞
　本発明の染料に含まれる一般式（Ｉ）の化合物は以下のとおりである。

　前記式（Ｉ）中、炭素数８乃至１４のアルキル基としては、例えば、ｎ－オクチル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基、ｎ－ウンデシル基、ｎ－ドデシル基、ｎ－トリデシル基及びｎ－テトラデシル基などの直鎖状のアルキル基および２－エチルヘキシル基、１，１，３，３－テトラメチルブチル基、２－トリデシル基、２－ブチルオクチル基、などの分岐鎖状のアルキル基を挙げることができる。これらの中でも、炭素数８乃至１４のアルキル基としては、炭素数９乃至１４の直鎖状または分岐鎖状のアルキル基が好ましく、炭素数１０乃至１４の直鎖状または分岐鎖状のアルキル基が好ましく、炭素数１２乃至１４の直鎖状または分岐鎖状のアルキル基が好ましく、炭素数８乃至１２の直鎖状または分岐鎖状のアルキル基が好ましく、炭素数９乃至１２の直鎖状または分岐鎖状のアルキル基が好ましく、炭素数１０乃至１２の直鎖状または分岐鎖状のアルキル基が好ましく、炭素数８乃至１０の直鎖状または分岐鎖状のアルキル基が好ましく、炭素数９乃至１０の直鎖状または分岐鎖状のアルキル基が好ましい。

　前記式（Ｉ）中、炭素数１乃至８のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基などの直鎖状のアルキル基およびイソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ－ペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、２－メチルブチル基、１－メチルペンチル基、２－メチルペンチル基、３－メチルペンチル基、４－メチルペンチル基、１－エチルブチル基、２－エチルブチル基、１，１－ジメチルブチル基、２，２－ジメチルブチル基、３，３－ジメチルブチル基、及び１－エチル－１－メチルプロピル基などの分岐鎖状のアルキル基を挙げることができる。これらの中でも、炭素数１乃至４の直鎖状または分岐鎖状のアルキル基が好ましく、炭素数４の直鎖状または分岐鎖状のアルキル基がより好ましい。

　前記式（Ｉ）中、炭素数１乃至４のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ－ブトキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシ基などの直鎖状または分岐状の炭素数１乃至４のアルコキシ基を挙げることができる。これらの中でも、炭素数４のアルコキシ基が好ましい。

　＜一般式（Ｉ）の化合物＞

　前記式（Ｉ）中、
Ｒ_１は、炭素数９乃至１４のアルキル基が好ましく、炭素数１０乃至１４のアルキル基が好ましく、炭素数１２乃至１４のアルキル基が好ましく、炭素数８乃至１２のアルキル基が好ましく、炭素数９乃至１２のアルキル基が好ましく、炭素数１０乃至１２のアルキル基が好ましく、炭素数８乃至１０のアルキル基が好ましく、炭素数９乃至１０のアルキル基が好ましい。

　前記式（Ｉ）中、
Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、およびＲ_６はそれぞれ独立して、水素原子、炭素数１乃至８のアルキル基または炭素数１乃至４のアルコキシ基であり、
水素原子、炭素数１乃至４のアルキル基、または炭素数１乃至４のアルコキシ基であるのが好ましく、
水素原子、炭素数４のアルキル基、または炭素数１乃至４のアルコキシ基であるのが好ましく、
水素原子、または炭素数１乃至８のアルキル基であるのが好ましく、
水素原子、炭素数１乃至８のアルキル基、または炭素数４のアルコキシ基であるのが好ましく、
水素原子、または炭素数１乃至４のアルキル基であるのがより好ましく、
水素原子、炭素数１乃至４のアルキル基、または炭素数４のアルコキシ基であるのがより好ましく、
水素原子、炭素数４のアルキル基、または炭素数４のアルコキシ基であるのがより好ましい。

　前記式（Ｉ）中、
Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、およびＲ_６はそれぞれ独立して、水素原子または炭素数１乃至４のアルキル基であることが好ましく、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、およびＲ_６の少なくとも一つが直鎖状または分岐状の炭素数４のアルキル基であることがより好ましい。

　前記式（Ｉ）中、
Ｒ_２およびＲ_６は、水素原子が好ましい。

　前記式（Ｉ）中、
Ｒ_３およびＲ_５は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１乃至８のアルキル基が好ましく、水素原子または炭素数１乃至４のアルキル基がより好ましい。

　前記式（Ｉ）中、
Ｒ_４は、水素原子、炭素数１乃至８のアルキル基、または炭素数１乃至４のアルコキシ基であるのが好ましく、
水素原子、炭素数１乃至４のアルキル基、または炭素数１乃至４のアルコキシ基であるのがより好ましく、
水素原子、炭素数４のアルキル基、または炭素数１乃至４のアルコキシ基であるのがより好ましく、
水素原子、または炭素数１乃至８のアルキル基であるのが好ましく、
水素原子、炭素数１乃至８のアルキル基、または炭素数４のアルコキシ基であるのがより好ましく、
水素原子、または炭素数１乃至４のアルキル基であるのがより好ましく、
水素原子、炭素数１乃至４のアルキル基、または炭素数４のアルコキシ基であるのがさらに好ましく、
水素原子、炭素数４のアルキル基、または炭素数４のアルコキシ基であるのがさらに好ましい。

　前記式（Ｉ）中、Ｒ₁が炭素数８のアルキル基を表し、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、およびＲ_６が全て水素原子を表す化合物を除くのが好ましい。

　前記式（Ｉ）中、Ｒ₁は、炭素数９乃至１４のアルキル基を表し、
Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、およびＲ_６はそれぞれ独立して、水素原子及び炭素数１乃至８のアルキル基からなる群より選択される一つを表するのが好ましい。

　前記式（Ｉ）中、Ｒ₁は、炭素数１０乃至１４のアルキル基を表し、
Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、およびＲ_６はそれぞれ独立して、水素原子及び炭素数１乃至８のアルキル基からなる群より選択される一つを表するのが好ましい。

　前記式（Ｉ）中、Ｒ₁は、炭素数９乃至１２のアルキル基を表し、
Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、およびＲ_６はそれぞれ独立して、水素原子及び炭素数１乃至８のアルキル基からなる群より選択される一つを表するのが好ましい。

　前記式（Ｉ）中、Ｒ₁は、炭素数１０乃至１２のアルキル基を表し、
Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、およびＲ_６はそれぞれ独立して、水素原子及び炭素数１乃至８のアルキル基からなる群より選択される一つを表するのが好ましい。

　前記式（Ｉ）中、Ｒ_１は、炭素数８乃至１２のアルキル基を表し、
Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、およびＲ_６はそれぞれ独立して、水素原子、炭素数１乃至８のアルキル基、および炭素数１乃至４のアルコキシ基からなる群より選択される一つを表するのが好ましい。

　前記式（Ｉ）中、Ｒ_１は、炭素数８乃至１０のアルキル基を表し、
Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、およびＲ_６はそれぞれ独立して、水素原子、炭素数１乃至８のアルキル基、および炭素数１乃至４のアルコキシ基からなる群より選択される一つを表するのが好ましい。

　前記式（Ｉ）中、Ｒ₁は、炭素数８乃至１４のアルキル基を表し、
Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、およびＲ_６はそれぞれ独立して、水素原子、炭素数１乃至８のアルキル基、及び炭素数１乃至４のアルコキシ基からなる群より選択され、
Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、およびＲ_６の少なくとも１つが炭素数１乃至４のアルコキシ基であるのが好ましい。

　前記式（Ｉ）中、Ｒ₁は、炭素数８乃至１２のアルキル基を表し、
Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、およびＲ_６はそれぞれ独立して、水素原子、炭素数１乃至８のアルキル基、及び炭素数１乃至４のアルコキシ基からなる群より選択され、
Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、およびＲ_６の少なくとも１つが炭素数１乃至４のアルコキシ基であるのが好ましい。

　前記式（Ｉ）中、Ｒ₁は、炭素数８乃至１０のアルキル基を表し、
Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、およびＲ_６はそれぞれ独立して、水素原子、炭素数１乃至８のアルキル基、及び炭素数１乃至４のアルコキシ基からなる群より選択され、
Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、およびＲ_６の少なくとも１つが炭素数１乃至４のアルコキシ基であるのが好ましい。

　前記式（Ｉ）中、Ｒ₁は、炭素数８乃至１４のアルキル基を表し、
Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、およびＲ_６はそれぞれ独立して、水素原子、炭素数１乃至４のアルキル基からなる群より選択され、
Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、およびＲ_６の少なくとも１つが炭素数１乃至４のアルキル基であるのが好ましい。

　前記式（Ｉ）中、
Ｒ_１は炭素数８乃至１４のアルキル基であり、
Ｒ_２およびＲ_６は水素原子であり、
Ｒ_３およびＲ_５は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１乃至８のアルキル基であり、
Ｒ_４は、水素原子、炭素数１乃至８のアルキル基、または炭素数１乃至４のアルコキシ基であるのが好ましい。

　また、前記式（Ｉ）中、
Ｒ_１は炭素数８乃至１２のアルキル基であり、
Ｒ_２およびＲ_６は、水素原子であり、
Ｒ_３およびＲ_５は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１乃至８のアルキル基であり、
Ｒ_４は、水素原子、炭素数１乃至８のアルキル基、または炭素数１乃至４のアルコキシ基であるのが好ましい。

　また、前記式（Ｉ）中、
Ｒ_１は炭素数８乃至１２のアルキル基であり、
Ｒ_２およびＲ_６は、水素原子であり、
Ｒ_３およびＲ_５は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１乃至８のアルキル基であり、
Ｒ_４は、水素原子、炭素数１乃至４のアルキル基、または炭素数１乃至４のアルコキシ基であるのが好ましい。

　また、前記式（Ｉ）中、
Ｒ_１は炭素数８乃至１２のアルキル基であり、
Ｒ_２およびＲ_６は、水素原子であり、
Ｒ_３およびＲ_５は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１乃至４のアルキル基であり、
Ｒ_４は、水素原子、炭素数１乃至８のアルキル基、または炭素数１乃至４のアルコキシ基であるのが好ましい。

　また、前記式（Ｉ）中、
Ｒ_１は炭素数８乃至１２のアルキル基であり、
Ｒ_２およびＲ_６は、水素原子であり、
Ｒ_３およびＲ_５は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１乃至４のアルキル基であり、
Ｒ_４は、水素原子、炭素数１乃至４のアルキル基、または炭素数１乃至４のアルコキシ基であるのが好ましい。

　また、前記式（Ｉ）中、
Ｒ_１は炭素数８乃至１２のアルキル基であり、
Ｒ_２およびＲ_６は、水素原子であり、
Ｒ_３およびＲ_５は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１乃至８のアルキル基であり、
Ｒ_４は、水素原子、炭素数４のアルキル基、または炭素数４のアルコキシ基であるのが好ましい。

　また、前記式（Ｉ）中、
Ｒ_１は炭素数８乃至１２のアルキル基であり、
Ｒ_２およびＲ_６は、水素原子であり、
Ｒ_３およびＲ_５は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１乃至４のアルキル基であり、
Ｒ_４は、水素原子、炭素数４のアルキル基、または炭素数４のアルコキシ基であるのが好ましい。

　また、前記式（Ｉ）中、
Ｒ_１は炭素数８乃至１０のアルキル基であり、
Ｒ_２およびＲ_６は、水素原子であり、
Ｒ_３およびＲ_５は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１乃至８のアルキル基であり、
Ｒ_４は、水素原子、炭素数１乃至８のアルキル基、または炭素数１乃至４のアルコキシ基であるのが好ましい。

　また、前記式（Ｉ）中、
Ｒ_１は炭素数８乃至１０のアルキル基であり、
Ｒ_２およびＲ_６は、水素原子であり、
Ｒ_３およびＲ_５は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１乃至８のアルキル基であり、
Ｒ_４は、水素原子、炭素数１乃至４のアルキル基、または炭素数１乃至４のアルコキシ基であるのが好ましい。

　また、前記式（Ｉ）中、
Ｒ_１は炭素数８乃至１０のアルキル基であり、
Ｒ_２およびＲ_６は、水素原子であり、
Ｒ_３およびＲ_５は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１乃至４のアルキル基であり、
Ｒ_４は、水素原子、炭素数１乃至８のアルキル基、または炭素数１乃至４のアルコキシ基であるのが好ましい。

　また、前記式（Ｉ）中、
Ｒ_１は炭素数８乃至１０のアルキル基であり、
Ｒ_２およびＲ_６は、水素原子であり、
Ｒ_３およびＲ_５は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１乃至４のアルキル基であり、
Ｒ_４は、水素原子、炭素数１乃至４のアルキル基、または炭素数１乃至４のアルコキシ基であるのが好ましい。

　また、前記式（Ｉ）中、
Ｒ_１は炭素数８乃至１０のアルキル基であり、
Ｒ_２およびＲ_６は、水素原子であり、
Ｒ_３およびＲ_５は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１乃至８のアルキル基であり、
Ｒ_４は、水素原子、炭素数４のアルキル基、または炭素数４のアルコキシ基であるのが好ましい。

　また、前記式（Ｉ）中、
Ｒ_１は炭素数８乃至１０のアルキル基であり、
Ｒ_２およびＲ_６は、水素原子であり、
Ｒ_３およびＲ_５は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１乃至４のアルキル基であり、
Ｒ_４は、水素原子、炭素数４のアルキル基、または炭素数４のアルコキシ基であるのが好ましい。

　式（Ｉ）の化合物は、以下の化合物が好ましく、式（１）、（３）、（４）、（５）、（７）、（８）、（１３）、（１４）、（１５）、（１６）、（１７）の化合物がより好ましい。

　前記式（Ｉ）の化合物は、黄色の染料化合物である。

　前記染料の前記式（Ｉ）中、
染色濃度、耐光堅牢度、昇華堅牢度等の観点から、
Ｒ_１は、炭素数９乃至１４のアルキル基が好ましく、炭素数１０乃至１４のアルキル基が好ましく、炭素数１２乃至１４のアルキル基が好ましく、炭素数８乃至１２のアルキル基が好ましく、炭素数９乃至１２のアルキル基が好ましく、炭素数１０乃至１２のアルキル基が好ましく、炭素数８乃至１０のアルキル基が好ましく、炭素数９乃至１０のアルキル基が好ましい。

　前記染料の前記式（Ｉ）中、
染色濃度、耐光堅牢度、昇華堅牢度等の観点から、
Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、およびＲ_６はそれぞれ独立して、水素原子、炭素数１乃至８のアルキル基または炭素数１乃至４のアルコキシ基であり、
水素原子、炭素数１乃至４のアルキル基、または炭素数１乃至４のアルコキシ基であるのが好ましく、
水素原子、炭素数４のアルキル基、または炭素数１乃至４のアルコキシ基であるのが好ましく、
水素原子、または炭素数１乃至８のアルキル基であるのが好ましく、
水素原子、炭素数１乃至８のアルキル基、または炭素数４のアルコキシ基であるのが好ましく、
水素原子、または炭素数１乃至４のアルキル基であるのがより好ましく、
水素原子、炭素数１乃至４のアルキル基、または炭素数４のアルコキシ基であるのがより好ましく、
水素原子、炭素数４のアルキル基、または炭素数４のアルコキシ基であるのがより好ましい。

　前記染料の前記式（Ｉ）中、
染色濃度、耐光堅牢度、昇華堅牢度等の観点から、
Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、およびＲ_６はそれぞれ独立して、水素原子または炭素数１乃至４のアルキル基であることが好ましく、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、およびＲ_６の少なくとも一つが直鎖状または分岐状の炭素数４のアルキル基であることがより好ましい。

　前記染料の前記式（Ｉ）中、
染色濃度、耐光堅牢度、昇華堅牢度等の観点から、
Ｒ_２およびＲ_６は、水素原子が好ましい。

　前記染料の前記式（Ｉ）中、
染色濃度、耐光堅牢度、昇華堅牢度等の観点から、
Ｒ_３およびＲ_５は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１乃至８のアルキル基が好ましく、水素原子または炭素数１乃至４のアルキル基がより好ましい。

　前記染料の前記式（Ｉ）中、
染色濃度、耐光堅牢度、昇華堅牢度等の観点から、
Ｒ_４は、水素原子、炭素数１乃至８のアルキル基、または炭素数１乃至４のアルコキシ基であるのが好ましく、
水素原子、炭素数１乃至４のアルキル基、または炭素数１乃至４のアルコキシ基であるのがより好ましく、
水素原子、炭素数４のアルキル基、または炭素数１乃至４のアルコキシ基であるのがより好ましく、
水素原子、または炭素数１乃至８のアルキル基であるのが好ましく、
水素原子、炭素数１乃至８のアルキル基、または炭素数４のアルコキシ基であるのがより好ましく、
水素原子、または炭素数１乃至４のアルキル基であるのがより好ましく、
水素原子、炭素数１乃至４のアルキル基、または炭素数４のアルコキシ基であるのがさらに好ましく、
水素原子、炭素数４のアルキル基、または炭素数４のアルコキシ基であるのがさらに好ましい。

　前記染料の前記式（Ｉ）中、
染色濃度、耐光堅牢度、昇華堅牢度等の観点から、
Ｒ₁が炭素数８のアルキル基を表し、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、およびＲ_６が全て水素原子を表す化合物を除くのが好ましい。

　前記染料の前記式（Ｉ）中、
染色濃度、耐光堅牢度、昇華堅牢度等の観点から、
Ｒ₁は、炭素数９乃至１４のアルキル基を表し、
Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、およびＲ_６はそれぞれ独立して、水素原子及び炭素数１乃至８のアルキル基からなる群より選択される一つを表するのが好ましい。

　前記染料の前記式（Ｉ）中、
染色濃度、耐光堅牢度、昇華堅牢度等の観点から、
Ｒ₁は、炭素数１０乃至１４のアルキル基を表し、
Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、およびＲ_６はそれぞれ独立して、水素原子及び炭素数１乃至８のアルキル基からなる群より選択される一つを表するのが好ましい。

　前記染料の前記式（Ｉ）中、
染色濃度、耐光堅牢度、昇華堅牢度等の観点から、
Ｒ₁は、炭素数９乃至１２のアルキル基を表し、
Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、およびＲ_６はそれぞれ独立して、水素原子及び炭素数１乃至８のアルキル基からなる群より選択される一つを表するのが好ましい。

　前記染料の前記式（Ｉ）中、　
染色濃度、耐光堅牢度、昇華堅牢度等の観点から、
Ｒ₁は、炭素数１０乃至１２のアルキル基を表し、
Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、およびＲ_６はそれぞれ独立して、水素原子及び炭素数１乃至８のアルキル基からなる群より選択される一つを表するのが好ましい。

　前記染料の前記式（Ｉ）中、
染色濃度、耐光堅牢度、昇華堅牢度等の観点から、
Ｒ_１は、炭素数８乃至１２のアルキル基を表し、
Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、およびＲ_６はそれぞれ独立して、水素原子、炭素数１乃至８のアルキル基、および炭素数１乃至４のアルコキシ基からなる群より選択される一つを表するのが好ましい。

　前記染料の前記式（Ｉ）中、
染色濃度、耐光堅牢度、昇華堅牢度等の観点から、
Ｒ_１は、炭素数８乃至１０のアルキル基を表し、
Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、およびＲ_６はそれぞれ独立して、水素原子、炭素数１乃至８のアルキル基、および炭素数１乃至４のアルコキシ基からなる群より選択される一つを表するのが好ましい。

　前記染料の前記式（Ｉ）中、
染色濃度、耐光堅牢度、昇華堅牢度等の観点から、
Ｒ₁は、炭素数８乃至１４のアルキル基を表し、
Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、およびＲ_６はそれぞれ独立して、水素原子、炭素数１乃至８のアルキル基、及び炭素数１乃至４のアルコキシ基からなる群より選択され、
Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、およびＲ_６の少なくとも１つが炭素数１乃至４のアルコキシ基であるのが好ましい。

　前記染料の前記式（Ｉ）中、
染色濃度、耐光堅牢度、昇華堅牢度等の観点から、
Ｒ₁は、炭素数８乃至１２のアルキル基を表し、
Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、およびＲ_６はそれぞれ独立して、水素原子、炭素数１乃至８のアルキル基、及び炭素数１乃至４のアルコキシ基からなる群より選択され、
Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、およびＲ_６の少なくとも１つが炭素数１乃至４のアルコキシ基であるのが好ましい。

　前記染料の前記式（Ｉ）中、
染色濃度、耐光堅牢度、昇華堅牢度等の観点から、
Ｒ₁は、炭素数８乃至１０のアルキル基を表し、
Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、およびＲ_６はそれぞれ独立して、水素原子、炭素数１乃至８のアルキル基、及び炭素数１乃至４のアルコキシ基からなる群より選択され、
Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、およびＲ_６の少なくとも１つが炭素数１乃至４のアルコキシ基であるのが好ましい。

　前記染料の前記式（Ｉ）中、
染色濃度、耐光堅牢度、昇華堅牢度等の観点から、
Ｒ₁は、炭素数８乃至１４のアルキル基を表し、
Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、およびＲ_６はそれぞれ独立して、水素原子、炭素数１乃至４のアルキル基からなる群より選択され、
Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、およびＲ_６の少なくとも１つが炭素数１乃至４のアルキル基であるのが好ましい。

　前記染料の前記式（Ｉ）中、
染色濃度、耐光堅牢度、昇華堅牢度等の観点から、
Ｒ_１は炭素数８乃至１４のアルキル基であり、
Ｒ_２およびＲ_６は水素原子であり、
Ｒ_３およびＲ_５は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１乃至８のアルキル基であり、
Ｒ_４は、水素原子、炭素数１乃至８のアルキル基、または炭素数１乃至４のアルコキシ基であるのが好ましい。

　また、前記染料の前記式（Ｉ）中、
染色濃度、耐光堅牢度、昇華堅牢度等の観点から、
Ｒ_１は炭素数８乃至１２のアルキル基であり、
Ｒ_２およびＲ_６は、水素原子であり、
Ｒ_３およびＲ_５は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１乃至８のアルキル基であり、
Ｒ_４は、水素原子、炭素数１乃至８のアルキル基、または炭素数１乃至４のアルコキシ基であるのが好ましい。

　また、前記染料の前記式（Ｉ）中、
染色濃度、耐光堅牢度、昇華堅牢度等の観点から、
Ｒ_１は炭素数８乃至１２のアルキル基であり、
Ｒ_２およびＲ_６は、水素原子であり、
Ｒ_３およびＲ_５は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１乃至８のアルキル基であり、
Ｒ_４は、水素原子、炭素数１乃至４のアルキル基、または炭素数１乃至４のアルコキシ基であるのが好ましい。

　また、前記染料の前記式（Ｉ）中、
染色濃度、耐光堅牢度、昇華堅牢度等の観点から、
Ｒ_１は炭素数８乃至１２のアルキル基であり、
Ｒ_２およびＲ_６は、水素原子であり、
Ｒ_３およびＲ_５は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１乃至４のアルキル基であり、
Ｒ_４は、水素原子、炭素数１乃至８のアルキル基、または炭素数１乃至４のアルコキシ基であるのが好ましい。

　また、前記染料の前記式（Ｉ）中、
染色濃度、耐光堅牢度、昇華堅牢度等の観点から、
Ｒ_１は炭素数８乃至１２のアルキル基であり、
Ｒ_２およびＲ_６は、水素原子であり、
Ｒ_３およびＲ_５は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１乃至４のアルキル基であり、
Ｒ_４は、水素原子、炭素数１乃至４のアルキル基、または炭素数１乃至４のアルコキシ基であるのが好ましい。

　また、前記染料の前記式（Ｉ）中、
染色濃度、耐光堅牢度、昇華堅牢度等の観点から、
Ｒ_１は炭素数８乃至１２のアルキル基であり、
Ｒ_２およびＲ_６は、水素原子であり、
Ｒ_３およびＲ_５は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１乃至８のアルキル基であり、
Ｒ_４は、水素原子、炭素数４のアルキル基、または炭素数４のアルコキシ基であるのが好ましい。

　また、前記染料の前記式（Ｉ）中、
染色濃度、耐光堅牢度、昇華堅牢度等の観点から、
Ｒ_１は炭素数８乃至１２のアルキル基であり、
Ｒ_２およびＲ_６は、水素原子であり、
Ｒ_３およびＲ_５は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１乃至４のアルキル基であり、
Ｒ_４は、水素原子、炭素数４のアルキル基、または炭素数４のアルコキシ基であるのが好ましい。

　また、前記染料の前記式（Ｉ）中、
染色濃度、耐光堅牢度、昇華堅牢度等の観点から、
Ｒ_１は炭素数８乃至１０のアルキル基であり、
Ｒ_２およびＲ_６は、水素原子であり、
Ｒ_３およびＲ_５は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１乃至８のアルキル基であり、
Ｒ_４は、水素原子、炭素数１乃至８のアルキル基、または炭素数１乃至４のアルコキシ基であるのが好ましい。

　また、前記染料の前記式（Ｉ）中、
染色濃度、耐光堅牢度、昇華堅牢度等の観点から、
Ｒ_１は炭素数８乃至１０のアルキル基であり、
Ｒ_２およびＲ_６は、水素原子であり、
Ｒ_３およびＲ_５は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１乃至８のアルキル基であり、
Ｒ_４は、水素原子、炭素数１乃至４のアルキル基、または炭素数１乃至４のアルコキシ基であるのが好ましい。

　また、前記染料の前記式（Ｉ）中、
染色濃度、耐光堅牢度、昇華堅牢度等の観点から、
Ｒ_１は炭素数８乃至１０のアルキル基であり、
Ｒ_２およびＲ_６は、水素原子であり、
Ｒ_３およびＲ_５は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１乃至４のアルキル基であり、
Ｒ_４は、水素原子、炭素数１乃至８のアルキル基、または炭素数１乃至４のアルコキシ基であるのが好ましい。

　また、前記染料の前記式（Ｉ）中、
染色濃度、耐光堅牢度、昇華堅牢度等の観点から、
Ｒ_１は炭素数８乃至１０のアルキル基であり、
Ｒ_２およびＲ_６は、水素原子であり、
Ｒ_３およびＲ_５は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１乃至４のアルキル基であり、
Ｒ_４は、水素原子、炭素数１乃至４のアルキル基、または炭素数１乃至４のアルコキシ基であるのが好ましい。

　また、前記染料の前記式（Ｉ）中、
染色濃度、耐光堅牢度、昇華堅牢度等の観点から、
Ｒ_１は炭素数８乃至１０のアルキル基であり、
Ｒ_２およびＲ_６は、水素原子であり、
Ｒ_３およびＲ_５は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１乃至８のアルキル基であり、
Ｒ_４は、水素原子、炭素数４のアルキル基、または炭素数４のアルコキシ基であるのが好ましい。

　また、前記染料の前記式（Ｉ）中、
染色濃度、耐光堅牢度、昇華堅牢度等の観点から、
Ｒ_１は炭素数８乃至１０のアルキル基であり、
Ｒ_２およびＲ_６は、水素原子であり、
Ｒ_３およびＲ_５は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１乃至４のアルキル基であり、
Ｒ_４は、水素原子、炭素数４のアルキル基、または炭素数４のアルコキシ基であるのが好ましい。

　前記染料の前記式（Ｉ）の化合物は、
染色濃度、耐光堅牢度、昇華堅牢度等の観点から、
以下の化合物が好ましく、式（１）、（３）、（４）、（５）、（７）、（８）、（１３）、（１４）、（１５）、（１６）、（１７）の化合物がより好ましい。

　＜式（Ｉ）の化合物の製造方法＞
　前記式（Ｉ）で表される化合物の製造方法について説明する。

　前記式（Ｉ）で表される化合物は、式（ｉ－Ｄ）で表されるアニリン誘導体（式（ｉ－Ｄ）中、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、およびＲ_６はそれぞれ独立して、水素原子、炭素数１乃至８のアルキル基、および炭素数１乃至４のアルコキシ基からなる群より選択される一つを表す。）のジアゾ化合物と、式（ｉ－Ｃ）で表される化合物（式（ｉ－Ｃ）中、Ｒ_１は炭素数８乃至１４のアルキル基を表す）をカップリングさせることで得られる。

　（ｉ）式（ｉ－Ｄ）の化合物のジアゾ化
　まず式（ｉ－Ｄ）の化合物を、鉱酸又は有機カルボン酸中において、場合により追加させた水の存在下でニトロソ化剤又はニトロシル硫酸を使用してジアゾ化してジアゾ化合物を得る。使用する有機カルボン酸としては、例えば酢酸及びプロピオン酸が挙げられる。また鉱酸としては例えば塩酸、リン酸及び硫酸、好ましくは硫酸が挙げられる。使用するニトロソ化剤としては、アルカリ金属の亜硝酸塩、例えば、固体状態若しくは水溶液状態の亜硝酸ナトリウムである。なお、式（ｉ－Ｄ）の化合物は、市販で入手するか、公知の方法により製造すればよい。

　ジアゾ化の反応温度は、好ましくは－１０乃至４０℃、さらに好ましくは０乃至４０℃である。

　（ｉｉ）式（ｉ－Ｃ）の化合物とのカップリング
　式（ｉ－Ｃ）で表される化合物のＮ, Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）溶液に、前記式（ｉ－Ｄ）のジアゾ化合物の溶液を、例えば０乃至１０℃の温度範囲で添加して、前記式（Ｉ）で表される化合物を得る。

　（ｉｉｉ）式（ｉ－Ｃ）の化合物の製造方法
　原料である式（ｉ－Ｃ）の化合物は、以下のようにして製造することができる。

　無溶媒条件下、シアノ酢酸エステル（例えばシアノ酢酸メチル）にＲ_１ＮＨ_２（Ｒ_１は炭素数８乃至１４のアルキル基を表す）で表されるアルキルアミンを反応させた後、ピペリジン存在下にアセト酢酸エステル（例えばアセト酢酸メチル）を反応させ、式（ｉ－Ｃ）の化合物を得る。

　＜超臨界二酸化炭素を用いてポリオレフィン繊維を染色するための染料＞
　本発明の染料は式（Ｉ）の化合物を有する。

　本発明の染料は、更に添加剤を含んでもよい。前記添加剤としては、例えば助色剤、分散剤、充填剤、安定剤、可塑剤、結晶核剤、改質剤、発泡剤、紫外線吸収剤、光安定剤、酸化防止剤、抗菌剤、防かび剤、帯電防止剤、難燃剤、無機充填剤、及び耐衝撃性改良用のエラストマー等が挙げられる。

　本発明の染料により染色される、被染色物のポリオレフィン繊維は、例えば、プロピレン、エチレン、１－ブテン、３－メチル－１－ブテン、４－メチル－１－ペンテン、１－オクテン等のα－オレフィンの単独重合体、これらα－オレフィンの共重体、またはこれらα－オレフィンと共重合可能な他の不飽和単量体との共重合体から選択される重合体から形成される繊維が挙げられる。また、共重合体の種類は、例えば、ブロック共重合体、ランダム共重合体、グラフト共重合体等が挙げられる。前記重合体の具体例としては、プロピレン単独重合体、プロピレン－エチレンブロック共重合体、プロピレン－エチレンランダム共重合体、プロピレン－エチレン－（１－ブテン）共重合体等のポリプロピレン系樹脂、低密度ポリエチレン、中密度ポリエチレン、高密度ポリエチレン、直鎖状低密度ポリエチレン、エチレン－酢酸ビニル共重合体、エチレン－アクリル酸エチル共重合体等のポリエチレン系樹脂、ポリ１－ブテン、ポリ４－メチル－１－ペンテン等が挙げられる。

　前記重合体は、単独または２種以上を組み合わせて用いて、ポリオレフィン繊維を形成してもよい。

　前記ポリオレフィン繊維としては、ポリプロピレン系樹脂及び／またはポリエチレン系樹脂から形成されるのが好ましく、ポリプロピレン系樹脂から形成されるのがより好ましい。

　前記ポリオレフィン繊維の形状は、例えば、塊状（成形品等）、フィルム状、繊維状（布状（織物、編物、不織布等）、糸状（フィラメント糸、紡績糸、スリット糸、スプリット糸等）等）等のいずれでもよく、好ましくは繊維状である。

　前記ポリオレフィン繊維は、ポリプロピレン樹脂及び／またはポリエチレン樹脂に他のポリマー成分を配合、接合等を施して形成される繊維であってもよい。前記ポリオレフィン繊維は、ポリプロピレン繊維にポリエステルなどの他の繊維を混紡、混繊等をしたものであってもよい。

　＜超臨界二酸化炭素を用いたポリオレフィン繊維の染色方法＞
　本発明は、超臨界二酸化炭素を用いたポリオレフィン繊維の染色方法であって、前記本発明の染料を用いて超臨界二酸化炭素存在下にポリオレフィン繊維を染色する工程を含む方法である。前記方法において、染色媒体として超臨界二酸化炭素を用いる。

　染色媒体として、超臨界二酸化炭素を用いる染色方法は、染色媒体として水を使用する一般的な染色方法と比較して、染色時に水を使用せず、また洗浄工程が不要であるために廃水が発生しない、染色助剤が不要、染色時間が短い、染色媒体である二酸化炭素を再利用可能である等のことから、環境にやさしい染色方法として注目されている。

　また、超臨界二酸化炭素は親油性であり、本発明の染料及びポリオレフィン系樹脂ともに親油性であるので、染色媒体、染料、被染色物それぞれの親和性が高く、結果として高品位な染色物が得られる。

　本発明の超臨界二酸化炭素を用いたポリオレフィン繊維の染色方法における染色工程は、３１℃以上の温度かつ７．４ＭＰａ以上の圧力で行われるのが好ましい。前記染色温度および染色圧力は、染色媒体である二酸化炭素の臨界点（３１℃における７．４ＭＰａ）以上であることが必要なためである。

　前記染色工程において、染色温度は被染色繊維の樹脂の種類によって主として決定される。前記染色温度、通常は６０乃至１８０℃の範囲であり、好ましくは８０乃至１６０℃の範囲である。

　前記染色工程において、染色圧力は被染色繊維の樹脂の種類によって主として決定される。前記染色圧力は、通常は約７．４乃至４０．０ＭＰａの範囲であり、好ましくは２０乃至３０ＭＰａである。

　前記染色工程における染色時間は、被染色繊維の樹脂の種類及び染色温度によって決定される。前記染色時間は、通常は約１０乃至１２０分間、好ましくは３０乃至９０分間である。

　前記染色工程において、前記繊維に対する前記染料の濃度は、被染色繊維の種類と加工状態に依存する。前記被染色繊維が繊維状である場合、前記繊維に対する前記染料の濃度は、０．１乃至６．０％ｏ．ｍ．ｆ．（ｏｎ　ｔｈｅ　ｍａｓｓ　ｏｆ　ｆｉｂｅｒ）、好ましくは０．１乃至４．０％ｏ．ｍ．ｆ．である。

　本発明の染色方法において、浴比（被染色物：二酸化炭素の質量比）は、被染色物の種類と加工状態に依存する。前記浴比は、通常は１：２乃至１：１００、好ましくは１：５乃至１：７５である。被染色物が適当なチーズに巻かれたポリプロピレン布の場合、本発明の染色方法において、浴比は比較的低く、例えば、１：２乃至１：５である。

　＜染色されたポリオレフィン繊維＞
　本発明は、本発明の染色方法により染色されたポリオレフィン繊維を提供する。この染色されたポリオレフィン繊維は、高濃度に、特に高濃度の黄色に染色されており、かつ耐光、昇華、洗濯等の染色堅牢性が優れる。前記ポリオレフィン繊維の用途としては、例えば、衣服、下着、帽子、靴下、手袋、スポーツ用衣料等の衣料品、座席シート等の車両内装材、カーペット、カーテン、マット、ソファーカバー、クッションカバー等のインテリア用品等が挙げられる。

　以下に、実施例を挙げて本発明をさらに具体的に説明するが、本発明の態様はこれらに限定されるものではない。

　［実施例］
　（合成例１）
　［黄色染料化合物（１）の合成］
　黄色染料化合物（１）は、下記スキームに従って製造した。

　１－Ａ．カップラー化合物（Ｃ１）の合成およびカップラー成分溶液の調製
　（工程１）
　シアノ酢酸メチル（９．９６ｇ）とドデシルアミン（１８．５ｇ）を混合し、９０℃に加熱して４時間撹拌した。アセト酢酸メチル（１１．６ｇ）とピペリジン（８．５２ｇ）を滴下後、９０℃で４時間撹拌した。室温に冷却後、反応液を７．２％塩酸（１００ｇ）中に滴下し、酢酸エチル（３０ｇ）を加えて撹拌した。この混合物を濾別し、ろ取物を水洗して式（Ｃ１）で表される３－シアノ－１－ドデシル－６－ヒドロキシ－４－メチル－２－ピリドンを粗生成物として得た。この反応混合物にＤＭＦ３００ｇを加え、５℃に冷却することで式（Ｃ１）の化合物からなるカップラー成分溶液（Ｃ１）を得た。

　１－Ｂ．ジアゾ成分溶液の調製
　（工程２）
　下記式（Ｄ１）で示される４－ブチルアニリン（１４．９ｇ）と１０％塩酸（１４０ｇ）の混合物に、５乃至１０℃の範囲内で３６％亜硝酸ナトリウム水溶液（２１．１ｇ）を滴下し、５乃至１０℃の範囲内で１時間撹拌した。この混合物にスルファミン酸（１．８４ｇ）を加え、５乃至１０℃の範囲内で２０分間撹拌することでジアゾ成分溶液（Ｄ１）を得た。

　１－Ｃ．カップリング反応による黄色染料化合物（１）の合成
　（工程３）
　前記工程２で得られたジアゾ成分溶液（Ｄ１）を、前記工程１で得られた前記カップラー成分溶液（Ｃ１）に、０乃至１０℃の範囲内で１時間かけて滴下し、カップリング反応を行った。この混合物を０乃至１０℃の範囲内で３０分間撹拌した後、水５００ｇを加えた。この反応混合物から生成物を濾別し、水で洗浄し、水分が１．０質量％以下になるまで６０℃で乾燥して下記式（１）で示される黄色染料化合物（２９．０ｇ、収率６０．６％）を得た。前記黄色染料化合物は、ＬＣＭＳ分析（ｍ／ｚ　４７９（Ｍ^＋））により、その構造を確認した。

　（合成例２）
　［黄色染料化合物（２）の合成］
　黄色染料化合物（２）は、下記スキームに従って、製造した。

　２－Ａ．ジアゾ成分溶液の調製
　（工程１）
　下記式（Ｄ２）で示されるアニリン（９．３１ｇ）と１０％塩酸（１４０ｇ）の混合物に、５乃至１０℃の範囲内で３６％亜硝酸ナトリウム水溶液（２１．１ｇ）を滴下し、５乃至１０℃の範囲内で１時間撹拌した。この混合物にスルファミン酸（１．８４ｇ）を加え、５乃至１０℃の範囲内で２０分間撹拌することでジアゾ成分溶液（Ｄ２）を得た。

　２－Ｂ．カップリング反応による黄色染料化合物（２）の合成
　（工程２）
　ジアゾ成分溶液としてジアゾ成分溶液（Ｄ１）の代わりにジアゾ成分溶液（Ｄ２）を用いること以外は合成例１の工程３と同様にして、下記式（２）で示される黄色染料化合物（３１．８ｇ、収率７５．３％）を得た。前記黄色染料化合物は、ＬＣＭＳ分析（ｍ／ｚ　４２３（Ｍ^＋））により、その構造を確認した。

　（合成例３）
　［黄色染料化合物（３）の合成］
　黄色染料化合物（３）は、下記スキームに従って、製造した。

　３－Ａ．ジアゾ成分溶液の調製
　（工程１）
　下記式（Ｄ３）で示されるｐ－トルイジン（１０．７ｇ）と１０％塩酸（１４０ｇ）の混合物に、５乃至１０℃の範囲内で３６％亜硝酸ナトリウム水溶液（２１．１ｇ）を滴下し、５乃至１０℃の範囲内で１時間撹拌した。この混合物にスルファミン酸（１．８４ｇ）を加え、５乃至１０℃の範囲内で２０分間撹拌することでジアゾ成分溶液（Ｄ３）を得た。

　３－Ｂ．カップリング反応による黄色染料化合物（３）の合成
　（工程２）
　ジアゾ成分溶液としてジアゾ成分溶液（Ｄ１）の代わりにジアゾ成分溶液（Ｄ３）を用いること以外は合成例１の工程３と同様にして、下記式（３）で示される黄色染料化合物（３０．０ｇ、収率６８．８％）を得た。前記黄色染料化合物は、ＬＣＭＳ分析（ｍ／ｚ　４３７（Ｍ^＋））により、その構造を確認した。

　（合成例４）
　［黄色染料化合物（４）の合成］
　黄色染料化合物（４）は、下記スキームに従って、製造した。

　４－Ａ．ジアゾ成分溶液の調製
　（工程１）
　下記式（Ｄ４）で示されるｍ－トルイジン（１０．７ｇ）と１０％塩酸（１４０ｇ）の混合物に、５乃至１０℃の範囲内で３６％亜硝酸ナトリウム水溶液（２１．１ｇ）を滴下し、５乃至１０℃の範囲内で１時間撹拌した。この混合物にスルファミン酸（１．８４ｇ）を加え、５乃至１０℃の範囲内で２０分間撹拌することでジアゾ成分溶液（Ｄ４）を得た。

　４－Ｂ．カップリング反応による黄色染料化合物（４）の合成
　（工程２）
　ジアゾ成分溶液としてジアゾ成分溶液（Ｄ１）の代わりにジアゾ成分溶液（Ｄ４）を用いること以外は合成例１の工程３と同様にして、下記式（４）で示される黄色染料化合物（３０．１ｇ、収率６９．０％）を得た。前記黄色染料化合物は、ＬＣＭＳ分析（ｍ／ｚ　４３７（Ｍ^＋））により、その構造を確認した。

　（合成例５）
　［黄色染料化合物（５）の合成］
　黄色染料化合物（５）は、下記スキームに従って、製造した。

　５－Ａ．カップラー化合物（Ｃ２）の合成およびカップラー成分溶液の調製
　（工程１）
　ドデシルアミンの代わりに２－エチルヘキシルアミン（１２．９ｇ）を用いること以外は合成例１の工程１と同様にして、式（Ｃ２）の化合物からなるカップラー成分溶液（Ｃ２）を得た。

　５－Ｂ．カップリング反応による黄色染料化合物（５）の合成
　（工程２）
　カップラー成分溶液としてカップラー成分溶液（Ｃ１）の代わりにカップラー成分溶液（Ｃ２）を用いること以外は合成例１の工程３と同様にして、下記式（５）で示される黄色染料化合物（２０．５ｇ、収率４８．５％）を得た。前記黄色染料化合物は、ＬＣＭＳ分析（ｍ／ｚ　４２３（Ｍ^＋））により、その構造を確認した。

　（合成例６）
　［黄色染料化合物（６）の合成］
　黄色染料化合物（６）は、下記スキームに従って、製造した。

　ジアゾ成分溶液としてジアゾ成分溶液（Ｄ１）の代わりにジアゾ成分溶液（Ｄ２）を用いること、カップラー成分溶液としてカップラー成分溶液（Ｃ１）の代わりにカップラー成分溶液（Ｃ２）を用いること以外は合成例１の工程３と同様にして、下記式（６）で示される黄色染料化合物（２２．５ｇ、収率６１．３％）を得た。前記黄色染料化合物は、ＬＣＭＳ分析（ｍ／ｚ　３６７（Ｍ^＋））により、その構造を確認した。

　（合成例７）
　［黄色染料化合物（７）の合成］
　黄色染料化合物（７）は、下記スキームに従って、製造した。

　ジアゾ成分溶液としてジアゾ成分溶液（Ｄ１）の代わりにジアゾ成分溶液（Ｄ３）を用いること、カップラー成分溶液としてカップラー成分溶液（Ｃ１）の代わりにカップラー成分溶液（Ｃ２）を用いること以外は合成例１の工程３と同様にして、下記式（７）で示される黄色染料化合物（２４．４ｇ、収率６４．２％）を得た。前記黄色染料化合物は、ＬＣＭＳ分析（ｍ／ｚ　３８１（Ｍ^＋））により、その構造を確認した。

　（合成例８）
　［黄色染料化合物（８）の合成］
　黄色染料化合物（８）は、下記スキームに従って、製造した。

　ジアゾ成分溶液としてジアゾ成分溶液（Ｄ１）の代わりにジアゾ成分溶液（Ｄ４）を用いること、カップラー成分溶液としてカップラー成分溶液（Ｃ１）の代わりにカップラー成分溶液（Ｃ２）を用いること以外は合成例１の工程３と同様にして、下記式（８）で示される黄色染料化合物（２２．８ｇ、収率６０．０％）を得た。前記黄色染料化合物は、ＬＣＭＳ分析（ｍ／ｚ　３８１（Ｍ^＋））により、その構造を確認した。

　（合成例９）
　［黄色染料化合物（９）の合成］
　黄色染料化合物（９）は、下記スキームに従って、製造した。

　９－Ａ．カップラー化合物（Ｃ３）の合成およびカップラー成分溶液の調製
　（工程１）
　ドデシルアミンの代わりにオクチルアミン（１２．９ｇ）を用いること以外は合成例１の工程１と同様にして、式（Ｃ３）の化合物からなるカップラー成分溶液（Ｃ３）を得た。

　９－Ｂ．カップリング反応による黄色染料化合物（９）の合成
　（工程２）
　カップラー成分溶液としてカップラー成分溶液（Ｃ１）の代わりにカップラー成分溶液（Ｃ３）を用いること以外は合成例１の工程３と同様にして、下記式（９）で示される黄色染料化合物（１４．６ｇ、収率３４．６％）を得た。前記黄色染料化合物は、ＬＣＭＳ分析（ｍ／ｚ　４２３（Ｍ^＋））により、その構造を確認した。

　（合成例１０）
　［黄色染料化合物（１０）の合成］
　黄色染料化合物（１０）は、下記スキームに従って、製造した。

　ジアゾ成分溶液としてジアゾ成分溶液（Ｄ１）の代わりにジアゾ成分溶液（Ｄ２）を用いること、カップラー成分溶液としてカップラー成分溶液（Ｃ１）の代わりにカップラー成分溶液（Ｃ３）を用いること以外は合成例１の工程３と同様にして、下記式（１０）で示される黄色染料化合物（１１．５ｇ、収率３１．４％）を得た。前記黄色染料化合物は、ＬＣＭＳ分析（ｍ／ｚ　３６７（Ｍ^＋））により、その構造を確認した。

　（合成例１１）
　［黄色染料化合物（１１）の合成］
　黄色染料化合物（１１）は、下記スキームに従って、製造した。

　ジアゾ成分溶液としてジアゾ成分溶液（Ｄ１）の代わりにジアゾ成分溶液（Ｄ３）を用いること、カップラー成分溶液としてカップラー成分溶液（Ｃ１）の代わりにカップラー成分溶液（Ｃ３）を用いること以外は合成例１の工程３と同様にして、下記式（１１）で示される黄色染料化合物（１４．５ｇ、収率３８．２％）を得た。前記黄色染料化合物は、ＬＣＭＳ分析（ｍ／ｚ　３８１（Ｍ^＋））により、その構造を確認した。

　（合成例１２）
　［黄色染料化合物（１２）の合成］
　黄色染料化合物（１２）は、下記スキームに従って、製造した。

　ジアゾ成分溶液としてジアゾ成分溶液（Ｄ１）の代わりにジアゾ成分溶液（Ｄ４）を用いること、カップラー成分溶液としてカップラー成分溶液（Ｃ１）の代わりにカップラー成分溶液（Ｃ３）を用いること以外は合成例１の工程３と同様にして、下記式（１２）で示される黄色染料化合物（１２．２ｇ、収率３２．１％）を得た。前記黄色染料化合物は、ＬＣＭＳ分析（ｍ／ｚ　３８１（Ｍ^＋））により、その構造を確認した。

　（合成例１３）
　［黄色染料化合物（１３）の合成］
　黄色染料化合物（１３）は、下記スキームに従って、製造した。

　１３－Ａ．カップラー化合物（Ｃ４）の合成およびカップラー成分溶液の調製
　（工程１）
　ドデシルアミンの代わりに１－アミノデカン（１５．７ｇ）を用いること以外は合成例１の工程１と同様にして、式（Ｃ４）の化合物からなるカップラー成分溶液（Ｃ４）を得た。

　１３－Ｂ．カップリング反応による黄色染料化合物（１３）の合成
　（工程２）
　カップラー成分溶液としてカップラー成分溶液（Ｃ１）の代わりにカップラー成分溶液（Ｃ４）を用いること以外は合成例１の工程３と同様にして、下記式（１３）で示される黄色染料化合物（３２．０ｇ、収率７１．２％）を得た。前記黄色染料化合物は、ＬＣＭＳ分析（ｍ／ｚ　４５１（Ｍ^＋））により、その構造を確認した。

　（合成例１４）
　［黄色染料化合物（１４）の合成］
　黄色染料化合物（１４）は、下記スキームに従って、製造した。

　ジアゾ成分溶液としてジアゾ成分溶液（Ｄ１）の代わりにジアゾ成分溶液（Ｄ４）を用いること、カップラー成分溶液としてカップラー成分溶液（Ｃ１）の代わりにカップラー成分溶液（Ｃ４）を用いること以外は合成例１の工程３と同様にして、下記式（１４）で示される黄色染料化合物（２９．０ｇ、収率７１．０％）を得た。前記黄色染料化合物は、ＬＣＭＳ分析（ｍ／ｚ　４０９（Ｍ^＋））により、その構造を確認した。

　（合成例１５）
　［黄色染料化合物（１５）の合成］
　黄色染料化合物（１５）は、下記スキームに従って、製造した。

　１５－Ａ．ジアゾ成分溶液の調製
　（工程１）
　下記式（Ｄ５）で示される４－エチルアニリン（１２．１ｇ）と１０％塩酸（１４０ｇ）の混合物に、５乃至１０℃の範囲内で３６％亜硝酸ナトリウム水溶液（２１．１ｇ）を滴下し、５乃至１０℃の範囲内で１時間撹拌した。この混合物にスルファミン酸（１．８４ｇ）を加え、５乃至１０℃の範囲内で２０分間撹拌することでジアゾ成分溶液（Ｄ５）を得た。

　１５－Ｂ．カップリング反応による黄色染料化合物（１５）の合成
　（工程２）
　ジアゾ成分溶液としてジアゾ成分溶液（Ｄ１）の代わりにジアゾ成分溶液（Ｄ５）を用いること以外は合成例１の工程３と同様にして、下記式（１５）で示される黄色染料化合物（３１．７ｇ、収率７０．４％）を得た。前記黄色染料化合物は、ＬＣＭＳ分析（ｍ／ｚ　４５１（Ｍ^＋））により、その構造を確認した。

　（合成例１６）
　［黄色染料化合物（１６）の合成］
　黄色染料化合物（１６）は、下記スキームに従って、製造した。

　１６－Ａ．ジアゾ成分溶液の調製
　（工程１）
　下記式（Ｄ６）で示される３，５－ジメチルアニリン（１２．１ｇ）と１０％塩酸（１４０ｇ）の混合物に、５乃至１０℃の範囲内で３６％亜硝酸ナトリウム水溶液（２１．１ｇ）を滴下し、５乃至１０℃の範囲内で１時間撹拌した。この混合物にスルファミン酸（１．８４ｇ）を加え、５乃至１０℃の範囲内で２０分間撹拌することでジアゾ成分溶液（Ｄ６）を得た。

　１６－Ｂ．カップリング反応による黄色染料化合物（１６）の合成
　（工程２）
　ジアゾ成分溶液としてジアゾ成分溶液（Ｄ１）の代わりにジアゾ成分溶液（Ｄ６）を用いること以外は合成例１の工程３と同様にして、下記式（１６）で示される黄色染料化合物（２１．０ｇ、収率４６．７％）を得た。前記黄色染料化合物は、ＬＣＭＳ分析（ｍ／ｚ　４５１（Ｍ^＋））により、その構造を確認した。

（合成例１７）
　［黄色染料化合物（１７）の合成］
　黄色染料化合物（１７）は、下記スキームに従って、製造した。

　１７－Ａ．ジアゾ成分溶液の調製
　（工程１）
　下記式（Ｄ７）で示される３，４－ジメチルアニリン（１２．１ｇ）と１０％塩酸（１４０ｇ）の混合物に、５乃至１０℃の範囲内で３６％亜硝酸ナトリウム水溶液（２１．１ｇ）を滴下し、５乃至１０℃の範囲内で１時間撹拌した。この混合物にスルファミン酸（１．８４ｇ）を加え、５乃至１０℃の範囲内で２０分間撹拌することでジアゾ成分溶液（Ｄ７）を得た。

　１７－Ｂ．カップリング反応による黄色染料化合物（１７）の合成
　（工程２）
　ジアゾ成分溶液としてジアゾ成分溶液（Ｄ１）の代わりにジアゾ成分溶液（Ｄ７）を用いること以外は合成例１の工程３と同様にして、下記式（１７）で示される黄色染料化合物（３３．７ｇ、収率７４．８％）を得た。前記黄色染料化合物は、ＬＣＭＳ分析（ｍ／ｚ　４５１（Ｍ^＋））により、その構造を確認した。

　（合成例１８）
　［黄色染料化合物（１８）の合成］
　黄色染料化合物（１８）は、下記スキームに従って、製造した。

　１８－Ａ．ジアゾ成分溶液の調製
　（工程１）
　下記式（Ｄ８）で示される４－ブトキシアニリン（１６．５ｇ）と１０％塩酸（１４０ｇ）の混合物に、５乃至１０℃の範囲内で３６％亜硝酸ナトリウム水溶液（２１．１ｇ）を滴下し、５乃至１０℃の範囲内で１時間撹拌した。この混合物にスルファミン酸（１．８４ｇ）を加え、５乃至１０℃の範囲内で２０分間撹拌することでジアゾ成分溶液（Ｄ８）を得た。

　１８－Ｂ．カップリング反応による黄色染料化合物（１８）の合成
　（工程２）
　前記工程１で得られたジアゾ成分溶液（Ｄ８）を、カップラー成分溶液（Ｃ２）に、０乃至１０℃の範囲内で１時間かけて滴下し、カップリング反応を行った。この混合物を０乃至１０℃の範囲内で３０分間撹拌した後、水５００ｇを加えた。この反応混合物から生成物を濾別し、水で洗浄し、水分が１．０ｗｔ％以下になるまで６０℃で乾燥して下記式（１８）で示される黄色染料化合物（１４．６ｇ、収率３３．３％）を得た。前記黄色染料化合物は、ＬＣＭＳ分析（ｍ／ｚ　４３９（Ｍ＋））により、その構造を確認した。

　（合成例１９）
　［黄色染料化合物（１９）の合成］
　５－アミノ－アントラ［９，１－ｃｄ］イソチアゾール－６－オン（２５．２ｇ）とトルエン（１２０ｇ）とピリジン（９．４９ｇ）の混合物にｎ－オクタノイルクロリド（１９．５ｇ）を滴下した後、１１０℃に昇温し、１時間撹拌した。この混合物を室温まで冷却後、メタノール（１５０ｇ）を加えることで沈殿を析出させた。この混合物を濾別し、ろ取物をメタノールで洗浄し、水分が１．０ｗｔ％以下になるまで６０℃で乾燥して下記式（１９）で示される黄色染料化合物（３１．８ｇ、収率８３．９％）を得た。前記黄色染料化合物は、ＬＣＭＳ分析（ｍ／ｚ　３７９（Ｍ^＋））により、その構造を確認した。

　（合成例２０）
　［黄色染料化合物（２０）の合成］
　ｎ－オクタノイルクロリドの代わりに２－エチルヘキサノイルクロリド（１９．５ｇ）を用いること以外は合成例１９と同様にして、下記式（２０）で示される黄色染料化合物（３３．１ｇ、収率８７．３％）を得た。前記黄色染料化合物は、ＬＣＭＳ分析（ｍ／ｚ　３７９（Ｍ^＋））により、その構造を確認した。

　（合成例２１）
　［黄色染料化合物（２１）の合成］
　ｎ－オクタノイルクロリドの代わりにｎ－ノナノイルクロリド（２１．２ｇ）を用いること以外は合成例１９と同様にして、下記式（２１）で示される黄色染料化合物（３１．０ｇ、収率７８．９％）を得た。前記黄色染料化合物は、ＬＣＭＳ分析（ｍ／ｚ　３９３（Ｍ^＋））により、その構造を確認した。

　（合成例２２）
　［黄色染料化合物（２２）の合成］
　２－ヘキシルデカン酸（３０．８ｇ）とトルエン（３０ｇ）の混合物に塩化チオニル（１４．３ｇ）とトルエン（２０ｇ）の混合物を滴下した。この混合物にピリジン（９．４９ｇ）とトルエン（３０ｇ）の混合物を１時間かけてゆっくりと滴下した後、１１０℃に昇温し、１時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却後、前記反応混合物へ５－アミノ－アントラ［９，１－ｃｄ］イソチアゾール－６－オン（２５．２ｇ）とトルエン（３０ｇ）の混合物を滴下した。反応混合物を１１０℃に昇温して２時間撹拌後、混合物から溶媒を減圧留去し、残渣にメタノール（１００ｇ）を加えることで沈殿を析出させた。この混合物を濾別し、ろ取物をメタノール、次いで水で洗浄し、水分が１．０ｗｔ％以下になるまで６０℃で乾燥して下記式（２２）で示される黄色染料化合物（３６．７ｇ、収率７４．７％）を得た。前記黄色染料化合物は、ＬＣＭＳ分析（ｍ／ｚ　４９１（Ｍ^＋））により、その構造を確認した。

　（合成例２３）
　［黄色染料化合物（２３）の合成］
　４－（アニリノ）－３－ニトロ－Ｎ－フェニルベンゼンスルホンアミド（９．８４ｇ）とＤＭＦ（１５．７ｇ）と炭酸カリウム（３．６８ｇ）と１－ブロモオクタン（７．７３ｇ）の混合物を８０℃に昇温し、２時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却後、そこへ水１００ｇを加えて固体を析出させた。この混合物を濾別し、ろ取物をメタノール、次いで水で洗浄し、水分が１．０ｗｔ％以下になるまで６０℃で乾燥して下記式（２３）で示される黄色染料化合物（１１．９ｇ、収率９２．８％）を得た。前記黄色染料化合物は、ＬＣＭＳ分析（ｍ／ｚ　４８２（Ｍ＋））により、その構造を確認した。

　（合成例２４）
　［黄色染料化合物（２４）の合成］
　１－ブロモオクタンの代わりに１－ブロモ－２－エチルヘキサン（７．７３ｇ）を用いること以外は合成例２３と同様にして、下記式（２４）で示される黄色染料化合物（１１．５ｇ、収率８９．７％）を得た。前記黄色染料化合物は、ＬＣＭＳ分析（ｍ／ｚ　４８２（Ｍ^＋））により、その構造を確認した。

　（合成例２５）
　［黄色染料化合物（２５）の合成］
　１－ブロモオクタンの代わりに１－ブロモドデカン（９．９８ｇ）を用いること以外は合成例２３と同様にして、下記式（２５）で示される黄色染料化合物（１４．２ｇ、収率９９．４％）を得た。前記黄色染料化合物は、ＬＣＭＳ分析（ｍ／ｚ　５３８（Ｍ^＋））により、その構造を確認した。

　（合成例２６）
　［黄色染料化合物（２６）の合成］
　１－ブロモオクタンの代わりに１－ブロモヘキサデカン（１２．２ｇ）を用いること以外は合成例２３と同様にして、下記式（２６）で示される黄色染料化合物（１５．５ｇ、収率９８．５％）を得た。前記黄色染料化合物は、ＬＣＭＳ分析（ｍ／ｚ　５９４（Ｍ^＋））により、その構造を確認した。

　（合成例２７）
　［黄色染料化合物（２７）の合成］
　２－ヘキシルデカン酸（３０．８ｇ）とトルエン（３０ｇ）の混合物に塩化チオニル（１４．３ｇ）とトルエン（２０ｇ）の混合物を滴下した。この混合物にピリジン（９．４９ｇ）とトルエン（３０ｇ）の混合物を１時間かけてゆっくりと滴下した後、１１０℃に昇温し、１時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却後、そこへ１－アミノアントラキノン（２２．３ｇ）とトルエン（３０ｇ）の混合物を加えた。反応混合物を１１０℃に昇温して２時間撹拌後、室温まで冷却し、２４％水酸化ナトリウム水溶液１０ｇを加え、水２００ｇを加えて有機層を抽出した。この抽出物を飽和食塩水で洗浄した後、溶媒を減圧留去し、残渣にメタノール（２００ｇ）を加えることで沈殿を析出させた。この混合物を濾別し、ろ取物をメタノール、次いで水で洗浄し、水分が１．０ｗｔ％以下になるまで６０℃で乾燥して下記式（２７）で示される黄色染料化合物（４１．０ｇ、収率８８．７％）を得た。前記黄色染料化合物は、ＬＣＭＳ分析（ｍ／ｚ　４６２（Ｍ^＋））により、その構造を確認した。

　（合成例２８）
　［黄色染料化合物（２８）の合成］
　２－ヘキシルデカン酸（６１．６ｇ）とトルエン（６０ｇ）の混合物に塩化チオニル（２８．６ｇ）とトルエン（４０ｇ）の混合物を滴下した。この混合物にピリジン（１９．０ｇ）とトルエン（６０ｇ）の混合物を１時間かけてゆっくりと滴下した後、１１０℃に昇温し、１時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却後、そこへ１，５－ジアミノアントラキノン（２３．８ｇ）とトルエン（３０ｇ）の混合物を加えた。反応混合物を１１０℃に昇温して２時間撹拌後、室温まで冷却し、２４％水酸化ナトリウム水溶液２０ｇを加え、水３００ｇを加えて有機層を抽出した。この抽出物を飽和食塩水で洗浄した後、溶媒を減圧留去し、残渣へメタノール（３００ｇ）を加えることで沈殿を析出させた。この混合物を濾別し、ろ取物をメタノール、次いで水で洗浄し、水分が１．０ｗｔ％以下になるまで６０℃で乾燥して下記式（２８）で示される黄色染料化合物（２２．６ｇ、収率３１．６％）を得た。前記黄色染料化合物は、ＬＣＭＳ分析（ｍ／ｚ　７１５（Ｍ^＋））により、その構造を確認した。

　（合成例２９）
　［黄色染料化合物（２９）の合成］
　１－アミノアントラキノン（２２．３ｇ）とシアヌル酸クロリド（１８．４ｇ）とＮ－メチル－２－ピロリドン（ＮＭＰ）（１００ｇ）の混合物を６０℃に昇温し、２時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、水２００ｇを加えて沈殿を析出させた。この混合物を濾別し、ろ取物を水で洗浄し、水分が１．０ｗｔ％以下になるまで６０℃で乾燥した。得られた固体にＤＭＦ（６０ｇ）とトリエチルアミン（８．１ｇ）と２－エチルヘキシルアミン（１２．４ｇ）を加えて９０℃に昇温し、２時間撹拌した。混合物を室温まで冷却し、３０％硫酸２０ｇ、次いで水１００ｇを加えて沈殿を析出させた。この混合物を濾別し、ろ取物を水で洗浄した。この粗生成物にメタノール（６０ｇ）を加え、６０℃で３０分撹拌した。室温まで冷却した後、この混合物を濾別し、ろ取物をメタノール、次いで水で洗浄し、水分が１．０ｗｔ％以下になるまで６０℃で乾燥して下記式（２９）で示される黄色染料化合物（１４．４ｇ、収率２５．９％）を得た。前記黄色染料化合物は、ＬＣＭＳ分析（ｍ／ｚ　５５７（Ｍ^＋））により、その構造を確認した。

　（合成例３０）
　［黄色染料化合物（３０）の合成］
　３０－Ａ．カップラー化合物（Ｃ５）の合成およびカップラー成分溶液の調製
　（工程１）
　２－クロロ安息香酸（１５．６ｇ）と炭酸カリウム（１３．８ｇ）と塩化銅（３００ｍｇ）とＤＭＦ（８０ｇ）とエチルヘキシルアミン（１５．５ｇ）の混合物を１００℃に昇温し、１６時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、３０％硫酸５０ｇ、水１００ｇ、酢酸エチル２００ｇを加えた。この混合物を濾別し、ろ取物を水、酢酸エチルで洗浄した。この濾液から有機層を抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、溶媒を減圧留去することにより下記式（Ｃ５ａ）で示される２－エチルヘキシルアミノ安息香酸（２８．９ｇ、収率１１６％）を粗生成物として得た。

　（工程２）
　前記工程１で得られた２－エチルヘキシルアミノ安息香酸（２８．９ｇ）と無水酢酸（５０ｇ）と酢酸（５０ｇ）の混合物を１１０℃に昇温し、７時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、水２００ｇ、酢酸エチル２００ｇを加えて有機層を抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、溶媒を減圧留去することにより下記式（Ｃ５）で示される４－ヒドロキシ－１－（２－エチルヘキシル）キノリン－２－オン（３６．７ｇ、収率１３４％）を粗生成物として得た。この粗生成物にメタノール１００ｇを加え、５℃に冷却することで式（Ｃ５）の化合物からなるカップラー成分溶液（Ｃ５）を得た。

　３０－Ｂ．ジアゾ成分溶液の調製
　（工程３）
　濃硫酸（３４ｇ）と４３％ニトロシル硫酸（２９．３ｇ）の混合物に、下記式（Ｄ９）で示される４－ニトロアニリン（１３．８ｇ）を３０乃至３５℃の範囲内で加え、同温下で２時間撹拌することでジアゾ成分溶液（Ｄ９）を得た。

　３０－Ｃ．カップリング反応による黄色染料化合物（３０）の合成
　（工程４）
　前記工程３で得られたジアゾ成分溶液（Ｄ９）を、前記工程１で得られたカップラー成分溶液（Ｃ５）に、０乃至１０℃の範囲内でトリエチルアミン（１２０ｇ）を適宜加えながら１時間かけて滴下し、カップリング反応を行った。この混合物を０乃至１０℃の範囲内で３０分間撹拌した後、この反応混合物から生成物を濾別し、メタノール、次いで水で洗浄した。この粗生成物にメタノール（８０ｇ）を加え、６０℃で３０分撹拌した。室温まで冷却した後、この混合物を濾別し、ろ取物をメタノール、次いで水で洗浄し、水分が１．０ｗｔ％以下になるまで６０℃で乾燥して下記式（３０）で示される黄色染料化合物（１０．２ｇ、収率２４．２％）を得た。前記黄色染料化合物は、ＬＣＭＳ分析（ｍ／ｚ　４２３（Ｍ^＋））により、その構造を確認した。

　合成例で記載した染料化合物を表１乃至表２に示す。

　＜染色例＞
　表１乃至表２に記載した染料化合物を使用して超臨界二酸化炭素染色法によりポリプロピレン布、またはポリエチレン布の染色を行った。

　（ポリプロピレン布の超臨界二酸化炭素染色）
　（染色例Ｐ１）
　染色に使用した超臨界二酸化炭素染色装置を図１に示す。
染色装置は、液体ＣＯ_２ボンベ（１）、フィルター（２）、冷却ジャケット（３）、冷却器（４）、高圧ポンプ（５）、予熱器（６）、圧力ゲージ（７乃至９）、磁気駆動部（１０）、ＤＣモーター（１１）、安全弁（１２、１３）、停止弁（１４乃至１８）、ニードル弁（１９）、加熱器（２０）から構成される。

　ポリプロピレン布を約５０乃至７０ｇに切断および秤量し、内側から綿布、ポリプロピレン布、綿布の順にパンチ穴を有するステンレスシリンダー（２１）に巻いた後、綿糸で緩く固定した。内側の綿布はアンダークロス、外側の綿布はカバークロスである。

　耐圧ステンレス槽（２２）に、前述の布試料（綿布、ポリプロピレン布、綿布）を巻き付けたステンレスシリンダーを固定し、ポリプロピレン布の質量に対して０．３質量％に相当する合成例１で得られた黄色染料化合物１を紙ワイプに包み、ステンレスシリンダー上部の流体通路に置いた。耐圧ステンレス槽の容積は２２３０ｃｍ^３であった。染色装置内の弁をすべて閉じ、予熱器により１２０℃まで加熱した。

　染色温度に達した後、停止弁（１４）及び（１６）を開き、耐圧ステンレス槽内に冷却ジャケットを介した高圧ポンプを用いて液体二酸化炭素１．１３ｋｇを流入した。その後、停止弁（１４）及び（１６）を閉じ、耐圧ステンレス槽内下部のインペラと磁気駆動部で循環させた。磁気駆動部の回転速度は７５０ｒｐｍ、循環方向はシリンダーの内側から外側方向である。

　耐圧ステンレス槽内が所定の温度、圧力（１２０℃，２５ＭＰａ）に達した後、これらの温度、圧力条件を６０分間維持することでポリプロピレン布を染色した。染色後、停止弁（１８）を開きニードル弁を徐々に開いて耐圧ステンレス槽内の二酸化炭素を放出し、耐圧ステンレス槽内圧力を２５ＭＰａから大気圧まで低下させた。循環は二酸化炭素の臨界圧（約８ＭＰａ）になるまで継続した。その後耐圧ステンレス槽内のポリプロピレン黄色染色布を取り出した。

　（染色例Ｐ２乃至Ｐ２６）
　染色例Ｐ１に記載する黄色染料化合物１を表１乃至表２に記載した染料化合物に変更したこと以外は、染色例Ｐ１と同様の染色手順によりポリプロピレン黄色染色布を得た。染色例Ｐ１乃至Ｐ２６で使用した染料化合物を表３乃至表４に示す。

　染色例Ｐ１乃至Ｐ２６で得られたポリプロピレン染色布について、染色性評価、耐光堅牢度試験、昇華堅牢度試験、洗濯堅牢度試験、汗堅牢度試験、摩擦堅牢度試験及びホットプレッシングに対する堅牢度試験を行った。

　（１）染色性評価
　染色性は染色布の測色により得られたＴｏｔａｌＫ／Ｓ値、Ｋ／Ｓ値（極大波長で測定）及び染色後の染料残渣を目視により評価した。染色布の測色は積分球分光光度計　Ｃｏｌｏｒ－Ｅｙｅ　５（グレタグマクベス社製）を用い、白色紙上に染色布を糊付し、観察光源Ｄ６５、２度視野にて行った。

　（２）耐光堅牢度試験
　耐光堅牢度試験はＪＩＳ　Ｌ０８４２：２００４に準じた紫外線カーボンアーク灯法で行った。試験方法の概略は次のとおりである。紫外線フェードメータ　Ｕ４８（スガ試験機（株）製）を用いて、ブラックパネル温度６３±３℃の条件下で、染色布に２０時間露光後、変褪色の判定を行った。

　（３）昇華堅牢度試験
　昇華堅牢度試験はＪＩＳ　Ｌ０８５４：２０１３に準じた方法で行った。試験方法の概略は次の通りである。染色布をナイロン布に挟み、１２．５ｋＰａの荷重下で、１２０±２℃で８０分間保持後、変退色およびナイロン布への汚染の判定を行った。

　（４）洗濯堅牢度試験
　洗濯堅牢度試験はＪＩＳ　Ｌ０８４４：２０１１（Ａ－２号）に準じた方法で行った。試験方法の概略は次の通りである。染色布に多織交織布を添付し、石けんの存在下、５０±２℃の条件下で３０分間洗濯を行い、変退色および多織交織布の綿部分とナイロン部分への汚染の判定を行った。また洗濯後の残液の汚染の判定を行った。

　（５）汗堅牢度試験
　汗堅牢度試験はＪＩＳ　Ｌ０８４８：２００４に準じた方法で行った。試験方法の概略は次の通りである。染色布に多織交織布を添付し、酸性人工汗液またはアルカリ性人工汗液に３０分間浸漬した後、１２．５ｋＰａの荷重下で、３７±２℃で４時間保持後、６０℃以下で乾燥し、変退色および多織交織布の綿部分とナイロン部分への汚染の判定を行った。

　（６）摩擦堅牢度試験
　摩擦堅牢度試験はＪＩＳ　Ｌ０８４９：２０１３に準じた方法で行った。試験方法の概略は次の通りである。摩擦堅牢度試験機ＲＴ－３００（（株）大栄科学精器製作所製）を用いて、染色布を、乾燥状態の綿布または湿潤状態の綿布で２Ｎの荷重をかけて１００回往復摩擦を行い、綿布への着色の判定を行った。

　（７）ホットプレッシングに対する堅牢度試験
　ホットプレッシングに対する堅牢度試験はＪＩＳ　Ｌ０８５０：２０１５（Ａ－２号　乾燥）に準じた方法で行った。試験方法の概略は次のとおりである。綿布の上に染色布を重ね、１５０℃の加熱板により４±１ｋＰａの荷重下で、１５秒間保持後、変退色および綿布への汚染の判定を行った。

　式（Ｉ）の化合物の染色例についての評価結果を表５に、式（Ｉ）の化合物以外の染料化合物の染色例についての評価結果を表６に示す。

　式（Ｉ）の化合物の染色性について、染色例Ｐ１乃至Ｐ１５で用いたＲ_１が炭素数８乃至１２のアルキル基であり、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、およびＲ_６はそれぞれ独立して、水素原子、炭素数１乃至４のアルキル基、または炭素数１乃至４のアルコキシ基である化合物の染色性は良好であった。

　しかし染色例Ｐ１６乃至Ｐ２６で用いた式（Ｉ）の化合物以外の染料化合物の染色性は不良であった。

　また式（Ｉ）の化合物の各堅牢度について、染色例Ｐ１乃至Ｐ１５で用いたＲ_１が炭素数８乃至１２のアルキル基であり、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、およびＲ_６はそれぞれ独立して、水素原子、炭素数１乃至４のアルキル基、または炭素数１乃至４のアルコキシ基である化合物の各堅牢度は良好であった。

　以上、本発明は上述の実施の形態に限定されるものではなく、実施の形態の構成を適宜組み合わせたものや置換したものについても本発明に含まれるものである。

　また、当業者の知識に基づいて実施の形態における組合せや工程の順番を適宜組み替えることや各種の設計変更等の変形を実施の形態に対して加えることも可能であり、そのような変形が加えられた実施の形態も本発明の範囲に含まれうる。

　本発明は、衣服、下着、帽子、靴下、手袋、スポーツ用衣料等の衣料品、座席シート等の車両内装材、カーペット、カーテン、マット、ソファーカバー、クッションカバー等のインテリア用品などに用いるポリオレフィン繊維を染色するのに利用することができる。　

Claims

　下記一般式（Ｉ）の化合物を含む、超臨界二酸化炭素を用いてポリオレフィン繊維を染色するための染料。

［式（Ｉ）中、
Ｒ_１は、炭素数８乃至１４のアルキル基を表し、
Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、およびＲ_６はそれぞれ独立して、水素原子、炭素数１乃至８のアルキル基、および炭素数１乃至４のアルコキシ基からなる群より選択される一つを表す。］
　式（Ｉ）の化合物として、Ｒ₁が炭素数８のアルキル基を表し、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、およびＲ_６が全て水素原子を表す化合物を除く、
請求項１に記載の染料。
前記式（Ｉ）中、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、およびＲ_６が、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１乃至８のアルキル基及び炭素数４のアルコキシ基からなる群より選択される一つである、請求項１または２に記載の染料。
　前記式（Ｉ）中、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、およびＲ_６が、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１乃至４のアルキル基及び炭素数１乃至４のアルコキシ基からなる群より選択される一つである、請求項１または２に記載の染料。
　前記式（Ｉ）中、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、およびＲ_６が、それぞれ独立して、水素原子及び炭素数１乃至８のアルキル基からなる群より選択される一つを表す、請求項１または２に記載の染料。
　前記式（Ｉ）中、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、およびＲ_６が、それぞれ独立して、水素原子及び炭素数１乃至４のアルキル基からなる群より選択される一つを表す、請求項１または２に記載の染料。
　前記式（Ｉ）中、Ｒ₁は、炭素数９乃至１４のアルキル基を表し、
Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、およびＲ_６はそれぞれ独立して、水素原子及び炭素数１乃至８のアルキル基からなる群より選択される一つを表する、請求項１に記載の染料。
　前記式（Ｉ）中、Ｒ₁は、炭素数８乃至１４のアルキル基を表し、
Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、およびＲ_６はそれぞれ独立して、水素原子、炭素数１乃至８のアルキル基、及び炭素数１乃至４のアルコキシ基からなる群より選択され、
Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、およびＲ_６の少なくとも１つが炭素数１乃至４のアルコキシ基である、
請求項１に記載の染料。
　前記式（Ｉ）中、Ｒ₁は、炭素数８乃至１２のアルキル基を表し、
Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、およびＲ_６はそれぞれ独立して、水素原子、炭素数１乃至８のアルキル基、及び炭素数１乃至４のアルコキシ基からなる群より選択され、
Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、およびＲ_６の少なくとも１つが炭素数１乃至４のアルコキシ基である、
請求項１に記載の染料。
　前記式（Ｉ）中、Ｒ₁は、炭素数８乃至１０のアルキル基を表し、
Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、およびＲ_６はそれぞれ独立して、水素原子、炭素数１乃至８のアルキル基、及び炭素数１乃至４のアルコキシ基からなる群より選択され、
Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、およびＲ_６の少なくとも１つが炭素数１乃至４のアルコキシ基である、
請求項１に記載の染料。
　式（Ｉ）の化合物が、下記式（１）～（１８）で表される化合物から選択される請求項１に記載の染料。
　超臨界二酸化炭素を用いたポリオレフィン繊維の染色方法であって、
　請求項１～１１のいずれか一項に記載の染料を用いて超臨界二酸化炭素存在下にポリオレフィン繊維を染色する工程を含む方法。
　前記染色工程は、３１℃以上かつ７．４ＭＰａ以上の圧力で行われる請求項１２に記載の染色方法。
　前記繊維に対する前記染料の濃度は、０．１乃至６．０％ｏ．ｍ．ｆ．（on the mass of fiber）の範囲である請求項１２または１３に記載の染色方法。
　請求項１２～１４のいずれか一項に記載の染色方法により染色されたポリオレフィン繊維。
　下記一般式（Ｉ）の化合物。

　［式（Ｉ）中、
Ｒ_１は、炭素数８乃至１４のアルキル基を表し、
Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、およびＲ_６はそれぞれ独立して、水素原子、炭素数１乃至８のアルキル基、および炭素数１乃至４のアルコキシ基からなる群より選択される一つを表す。］
　Ｒ₁が炭素数８のアルキル基を表し、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、およびＲ_６が全て水素原子を表す化合物を除く、請求項１６に記載の化合物。
　前記式（Ｉ）中、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、およびＲ_６が、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１乃至８のアルキル基及び炭素数４のアルコキシ基からなる群より選択される一つを表す、請求項１６または１７に記載の化合物。
　前記式（Ｉ）中、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、およびＲ_６が、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１乃至４のアルキル基及び炭素数１乃至４のアルコキシ基からなる群より選択される一つを表す、請求項１６または１７に記載の化合物。
　前記式（Ｉ）中、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、およびＲ_６が、それぞれ独立して、水素原子及び炭素数１乃至８のアルキル基からなる群より選択される一つを表す、請求項１６または１７に記載の化合物。
　前記式（Ｉ）中、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、およびＲ_６が、それぞれ独立して、水素原子及び炭素数１乃至４のアルキル基からなる群より選択される一つを表す、請求項１６または１７に記載の化合物。
　前記式（Ｉ）中、Ｒ₁は、炭素数９乃至１４のアルキル基を表し、
Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、およびＲ_６はそれぞれ独立して、水素原子及び炭素数１乃至８のアルキル基からなる群より選択される一つを表す、請求項１６または１７に記載の化合物。
　前記式（Ｉ）中、Ｒ₁は、炭素数８乃至１４のアルキル基を表し、
Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、およびＲ_６はそれぞれ独立して、水素原子、炭素数１乃至８のアルキル基及び炭素数１乃至４のアルコキシ基からなる群より選択され、
Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、およびＲ_６の少なくとも１つが炭素数１乃至４のアルコキシ基である、
請求項１６または１７に記載の化合物。
　前記式（Ｉ）中、Ｒ₁は、炭素数８乃至１２のアルキル基を表し、
Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、およびＲ_６はそれぞれ独立して、水素原子、炭素数１乃至８のアルキル基及び炭素数１乃至４のアルコキシ基からなる群より選択され、
Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、およびＲ_６の少なくとも１つが炭素数１乃至４のアルコキシ基である、
請求項１６または１７に記載の化合物。
　前記式（Ｉ）中、Ｒ₁は、炭素数８乃至１０のアルキル基を表し、
Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、およびＲ_６はそれぞれ独立して、水素原子、炭素数１乃至８のアルキル基及び炭素数１乃至４のアルコキシ基からなる群より選択され、
Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、およびＲ_６の少なくとも１つが炭素数１乃至４のアルコキシ基である、
請求項１６または１７に記載の化合物。
　前記一般式（Ｉ）の化合物が、下記式（１）～（１８）で表される化合物から選択される請求項１６に記載の化合物。