JPH05142863A - 電子写真用トナー - Google Patents
電子写真用トナーInfo
- Publication number
- JPH05142863A JPH05142863A JP3329593A JP32959391A JPH05142863A JP H05142863 A JPH05142863 A JP H05142863A JP 3329593 A JP3329593 A JP 3329593A JP 32959391 A JP32959391 A JP 32959391A JP H05142863 A JPH05142863 A JP H05142863A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- toner
- group
- carbon atoms
- alkyl group
- colorant
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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- Developing Agents For Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 熱や光に対する堅牢度に優れるとともに染着
力の高い着色剤を用いて高画質でかつ高耐久性を有し、
しかも透明性の高い着色トナーを得る。 【構成】熱可塑性樹脂と着色剤を主成分とする電子写真
用トナーにおいて着色剤として下記一般式（１）で表さ
れる化合物の少なくとも一つを含有させる。 一般式（１）
力の高い着色剤を用いて高画質でかつ高耐久性を有し、
しかも透明性の高い着色トナーを得る。 【構成】熱可塑性樹脂と着色剤を主成分とする電子写真
用トナーにおいて着色剤として下記一般式（１）で表さ
れる化合物の少なくとも一つを含有させる。 一般式（１）
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は電子写真、静電記録等に
おける静電荷像を現像するためのトナーに関する。
おける静電荷像を現像するためのトナーに関する。
【０００２】
【従来の技術】近年、電子写真システムの高画質化、高
耐久化のためにトナーの小粒径化、シャープな粒径分
布、十分な着色力、および均一な帯電制御などが要求さ
れている。しかし従来の静電荷像用トナーは、通常熱可
塑性樹脂と着色剤とを溶融混練し、粉砕したのち、分級
して製造されている。そのため小粒径で狭粒度分布のも
のを得ようとした場合、生産能力や収率が著しく低下
し、コスト高になるのはもちろん、粒径を小さくする
程、帯電制御剤や着色剤の分散不均一によるトナーの帯
電特性不良が発生する。また、粉砕で得られた粒子の表
面形状はかなり突起物が多く、キャリアあるいはトナー
薄膜化用部材への融着が生じ易くなる。さらに、本来ト
ナー表面で機能を発揮する高価な帯電制御剤等がトナー
内部にも含有されており、高コストになるという欠点も
ある。
耐久化のためにトナーの小粒径化、シャープな粒径分
布、十分な着色力、および均一な帯電制御などが要求さ
れている。しかし従来の静電荷像用トナーは、通常熱可
塑性樹脂と着色剤とを溶融混練し、粉砕したのち、分級
して製造されている。そのため小粒径で狭粒度分布のも
のを得ようとした場合、生産能力や収率が著しく低下
し、コスト高になるのはもちろん、粒径を小さくする
程、帯電制御剤や着色剤の分散不均一によるトナーの帯
電特性不良が発生する。また、粉砕で得られた粒子の表
面形状はかなり突起物が多く、キャリアあるいはトナー
薄膜化用部材への融着が生じ易くなる。さらに、本来ト
ナー表面で機能を発揮する高価な帯電制御剤等がトナー
内部にも含有されており、高コストになるという欠点も
ある。
【０００３】そこで、高画質、高耐久性をもたらすトナ
ーおよびその製造方法に関し、多くの提案がなされてい
る。例えば、着色顔料および帯電制御剤を内部に含有す
る核体粒子を懸濁重合法により形成することが提案され
ている（特公昭５１−１４８９５号、特公昭４７−５１
８３０号各公報）が、この方法は表面に付着する分散安
定剤等の除去が困難で帯電劣化を起こし易く、しかも小
粒径かつ粒度分布がシャ−プなものを安定的にに製造す
ることが困難である。また顔料および帯電制御剤を内部
に含有する核体粒子を噴霧造粒法により、形成すること
が提案されている（特公昭５７−４９４号、特公昭５６
−１３９４５号各公報）が、この方法は粒径制御が非常
に困難で、造粒後に分級処理を必要とするとか、あるい
はホットオフセットの発生防止に有効な高分子レジンを
使用できないなどという欠点を有している。
ーおよびその製造方法に関し、多くの提案がなされてい
る。例えば、着色顔料および帯電制御剤を内部に含有す
る核体粒子を懸濁重合法により形成することが提案され
ている（特公昭５１−１４８９５号、特公昭４７−５１
８３０号各公報）が、この方法は表面に付着する分散安
定剤等の除去が困難で帯電劣化を起こし易く、しかも小
粒径かつ粒度分布がシャ−プなものを安定的にに製造す
ることが困難である。また顔料および帯電制御剤を内部
に含有する核体粒子を噴霧造粒法により、形成すること
が提案されている（特公昭５７−４９４号、特公昭５６
−１３９４５号各公報）が、この方法は粒径制御が非常
に困難で、造粒後に分級処理を必要とするとか、あるい
はホットオフセットの発生防止に有効な高分子レジンを
使用できないなどという欠点を有している。
【０００４】一方均一粒径を得る方法として粒子粒径を
形成したのち重合により粒子を成長させるシード重合法
や、モノマーは良溶媒であるがポリマーは貧溶媒である
ような溶媒を用いて重合する分散重合法が、知られてい
るが、これらの重合法は粒度分布がシャープで小粒径の
樹脂粒子を得られるもののカーボンブラックやその他の
着色材を内添することが困難である。そのため、従来各
種の提案があり、例えば、特開昭６１−１８９６５には
ジェットミル装置を用いて分散重合体粒子表面に着色剤
等の被覆層を形成する方法や、特開昭６３−２０７５、
特開昭６３−２３１６６、特開昭６３−２４４０５７号
公報には熱可塑性樹脂に顔料を機械的歪力をかけて埋め
込む方法が提案されているが、このような方法では十分
な着色力が得られず、また表面に存在する着色剤の影響
により、トナーの定着性が劣り、オフセットが発生する
等の問題がある。また特開昭５０−４６３３３、特開昭
６１−２２８４５８、特開昭６３−１０６６６７、特開
平１−１０３６３１号公報には樹脂粒子を染料溶液中で
染着する方法が提案されているが、この方法で着色した
ものは樹脂内部にまで染料で染着され、樹脂粒子表面で
の前記の影響を受け難く、定着性やオフセットは良い
が、着色力の点で不十分であった。
形成したのち重合により粒子を成長させるシード重合法
や、モノマーは良溶媒であるがポリマーは貧溶媒である
ような溶媒を用いて重合する分散重合法が、知られてい
るが、これらの重合法は粒度分布がシャープで小粒径の
樹脂粒子を得られるもののカーボンブラックやその他の
着色材を内添することが困難である。そのため、従来各
種の提案があり、例えば、特開昭６１−１８９６５には
ジェットミル装置を用いて分散重合体粒子表面に着色剤
等の被覆層を形成する方法や、特開昭６３−２０７５、
特開昭６３−２３１６６、特開昭６３−２４４０５７号
公報には熱可塑性樹脂に顔料を機械的歪力をかけて埋め
込む方法が提案されているが、このような方法では十分
な着色力が得られず、また表面に存在する着色剤の影響
により、トナーの定着性が劣り、オフセットが発生する
等の問題がある。また特開昭５０−４６３３３、特開昭
６１−２２８４５８、特開昭６３−１０６６６７、特開
平１−１０３６３１号公報には樹脂粒子を染料溶液中で
染着する方法が提案されているが、この方法で着色した
ものは樹脂内部にまで染料で染着され、樹脂粒子表面で
の前記の影響を受け難く、定着性やオフセットは良い
が、着色力の点で不十分であった。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の第一の目的
は、上記の欠点を改良するとともに、分散性と熱や光に
対する堅牢度の優れた着色剤を使用した安定性のよいト
ナーを提供することにある。本発明の第二の目的は、着
色力が高く、信頼性の優れた染着したトナーを提供する
ことにある。本発明の第三の目的は、小粒径で粒度分布
がシャープなトナーにより高画質で高耐久性のトナーを
提供することにある。本発明の第四の目的は、透明性に
優れた黄色のカラートナーを提供することにある。
は、上記の欠点を改良するとともに、分散性と熱や光に
対する堅牢度の優れた着色剤を使用した安定性のよいト
ナーを提供することにある。本発明の第二の目的は、着
色力が高く、信頼性の優れた染着したトナーを提供する
ことにある。本発明の第三の目的は、小粒径で粒度分布
がシャープなトナーにより高画質で高耐久性のトナーを
提供することにある。本発明の第四の目的は、透明性に
優れた黄色のカラートナーを提供することにある。
【０００６】
【課題を解決しようとする手段】本発明の電子写真用ト
ナーは、着色剤として、下記一般式（１）で表される化
合物の少なくとも一つを含有させるものである。
ナーは、着色剤として、下記一般式（１）で表される化
合物の少なくとも一つを含有させるものである。
【０００７】
【化１】一般式（１） 但しＲ1は水素、炭素数１〜１２のアルキル基、または
炭素数４〜７のアルコキシアルキル基を表し、Ｘは水素
またはＣＮを表す。Ｒ2Ｒ3Ｒ4Ｒ5Ｒ6は水素、ニトロ
基、塩素、臭素、フッ素、シアノ基、炭素数１〜４のア
ルキル基、トリフルオロメチル基、−ＣＯＯＲ7、−Ｃ
−Ｒ7（但しＲ7は炭素数１〜４のアルキル基またはフェ
ニル基を表す）を表す。
炭素数４〜７のアルコキシアルキル基を表し、Ｘは水素
またはＣＮを表す。Ｒ2Ｒ3Ｒ4Ｒ5Ｒ6は水素、ニトロ
基、塩素、臭素、フッ素、シアノ基、炭素数１〜４のア
ルキル基、トリフルオロメチル基、−ＣＯＯＲ7、−Ｃ
−Ｒ7（但しＲ7は炭素数１〜４のアルキル基またはフェ
ニル基を表す）を表す。
【０００８】上記着色剤は樹脂粒子を染着するとき、と
くに効果的であり、また染着された樹脂粒子表面に電荷
制御剤層を設ける場合も何ら支障なく行なうことができ
る。
くに効果的であり、また染着された樹脂粒子表面に電荷
制御剤層を設ける場合も何ら支障なく行なうことができ
る。
【０００９】本発明の一般式（１）で表される化合物は
公知の方法により次のように製造される。一般式（２）
で示されるジアゾ成分をジアゾ化し一般式（３）で示さ
れるカップリング成分の溶液に添加し、カップリング反
応させることにより一般式（１）で示されるモノアゾ化
合物が得られる。
公知の方法により次のように製造される。一般式（２）
で示されるジアゾ成分をジアゾ化し一般式（３）で示さ
れるカップリング成分の溶液に添加し、カップリング反
応させることにより一般式（１）で示されるモノアゾ化
合物が得られる。
【００１０】
【化２】一般式（２）
【００１１】
【化３】一般式（３） このようにして得られる一般式（１）の化合物のさらに
具体的なものとしては、表１に示されるもの等があげら
れる。
具体的なものとしては、表１に示されるもの等があげら
れる。
【００１２】
【表１】表 １
【００１３】また本発明に用いられる熱可塑性樹脂とし
てはポリエステル樹脂、エポキシ樹脂、ポリウレタン樹
脂や下記のモノマーの重合体または共重合体を使用でき
る。例えば、スチレン、パラクロルスチレン、ビニルト
ルエン、塩化ビニル、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニ
ル、（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エ
チル、（メタ）アクリル酸プロピル、（メタ）アクリル
酸n-ブチル、アクリル酸イソブチル、（メタ）アクリル
酸ドデシル、（メタ）アクリル酸２−エチルヘキシル、
（メタ）アクリル酸ヒドロキシプロピル、（メタ）アク
リル酸２−クロロエチル、（メタ）アクリルロニトリ
ル、（メタ）アクリルアミド、（メタ）アクリル酸、ビ
ニルメチルエ−テル、ビニルエチルエーテル、ビニルイ
ソブチルエーテル、ビニルメチルケトン、Ｎ−ビニルピ
ロリドン、Ｎ−ビニルピリジン、エチレン、プロピレ
ン、ブタジェンが挙げられる。
てはポリエステル樹脂、エポキシ樹脂、ポリウレタン樹
脂や下記のモノマーの重合体または共重合体を使用でき
る。例えば、スチレン、パラクロルスチレン、ビニルト
ルエン、塩化ビニル、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニ
ル、（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エ
チル、（メタ）アクリル酸プロピル、（メタ）アクリル
酸n-ブチル、アクリル酸イソブチル、（メタ）アクリル
酸ドデシル、（メタ）アクリル酸２−エチルヘキシル、
（メタ）アクリル酸ヒドロキシプロピル、（メタ）アク
リル酸２−クロロエチル、（メタ）アクリルロニトリ
ル、（メタ）アクリルアミド、（メタ）アクリル酸、ビ
ニルメチルエ−テル、ビニルエチルエーテル、ビニルイ
ソブチルエーテル、ビニルメチルケトン、Ｎ−ビニルピ
ロリドン、Ｎ−ビニルピリジン、エチレン、プロピレ
ン、ブタジェンが挙げられる。
【００１４】トナーを得る方法としては、これらの熱可
塑性樹脂と着色剤や極性制御剤等を混練粉砕する方法
や、モノマーと共に懸濁重合する方法でも可能であるが
粒度分布がシャ−プで小粒径のトナーを得るためには分
散重合法で得られた重合粒子を着色剤により染着する方
法が好ましい。
塑性樹脂と着色剤や極性制御剤等を混練粉砕する方法
や、モノマーと共に懸濁重合する方法でも可能であるが
粒度分布がシャ−プで小粒径のトナーを得るためには分
散重合法で得られた重合粒子を着色剤により染着する方
法が好ましい。
【００１５】樹脂粒子を着色剤により染着する方法とし
ては分散染料と樹脂粒子とを水中で分散加熱して染着す
る方法や有機溶剤に染料溶解し溶剤中で樹脂粒子を染着
する溶剤染着等があるが、本発明の着色剤を用いて染着
する場合は溶剤染着が望ましい。ここで使用する溶媒は
汎用の有機溶媒が使用できるが、メタノール、エタノ−
ル、n−プロピルアルコール、iso−プロピルアルコー
ル、n−ブチルアルコール、iso−ブチルアルコール、te
rt−ブチルアルコール、等のアルコール系溶剤が好まし
く、樹脂の溶解性により上記アルコール溶剤に他の溶剤
を加え混合溶剤で染着したり界面活性剤やアルコール可
溶性高分子を添加した系で染着することも可能である。
ては分散染料と樹脂粒子とを水中で分散加熱して染着す
る方法や有機溶剤に染料溶解し溶剤中で樹脂粒子を染着
する溶剤染着等があるが、本発明の着色剤を用いて染着
する場合は溶剤染着が望ましい。ここで使用する溶媒は
汎用の有機溶媒が使用できるが、メタノール、エタノ−
ル、n−プロピルアルコール、iso−プロピルアルコー
ル、n−ブチルアルコール、iso−ブチルアルコール、te
rt−ブチルアルコール、等のアルコール系溶剤が好まし
く、樹脂の溶解性により上記アルコール溶剤に他の溶剤
を加え混合溶剤で染着したり界面活性剤やアルコール可
溶性高分子を添加した系で染着することも可能である。
【００１６】また樹脂粒子と着色剤の割合は樹脂粒子の
モノマー組成、粒径や着色剤の構造にもよるが、樹脂粒
子に対し１〜２％程度が好ましい。溶剤量は樹脂粒子に
対し、重量で３〜１０倍量程度が好ましい。本発明の着
色剤は単独で使用してもよいが、色調を調節するために
他の染料を併用してもよい。これらの染料としては、 C.I. SOLVENT YELLOW (6,9,17,31,35,100,102,103,105) C.I. SOLVENT ORANGE (2,7,13,14,66) C.I. SOLVENT RED (5,16,17,18,19,22,23,143,145,146,
150,151,157,158) C.I. SOLVENT VIOLET (31,32,33,37) C.I. SOLVENT BLUE (22,63,78,83〜86,91,94,95,104) C.I. SOLVENT GREEN (24,25) C.I. SOLVENT BROWN (3,9)等が挙げられる。 このようにして染着された粒子表面に帯電制御剤や離型
性物質の被覆層を設けてもよい。帯電制御剤としては、
ニグロシン、炭素数２〜１６のアルキル基を含むアジン
系染料（特開昭４２−１６２７号公報）、塩基性染料
（例えば、C.I. Basic Yellow2 (C.I.41000)、C.I. Bas
ic Red Yellow 3 、C.I. Basic Red 1 (C.I.45160)、C.
I.Basic Red 9 (C.I.42500)、C.I. Basic Violet 1 (C.
I.42535)、C.I. Basic Violet3 (C.I.42555)、C.I. Bas
ic Violet 10 (C.I.45170)、C.I. Basic Violet 14 (C.
I.42510)、C.I. Basic Blue 1 (C.I.42025)、C.I. Basi
c Blue 3 (C.I.51005)、C.I.Basic Blue 5 (C.I.4214
0)、C.I. BasicBlue 7 (C.I.42595)、C.I. Basic Blue
9(C.I.52015)、C.I. Basic Blue 24 (C.I.52030)、C.I.
Basic Blue 25 (C.I.52025)、C.I. Basic Blue 26 (C.
I.44045)、C.I. BasicGreen 1 (C.I.42040)、C.I. Basi
cGreen 4 (C.I.42000)など、これらの塩基性染料のレー
キ顔料、（レーキ化剤としては、、燐タングステン酸、
燐モリブデン酸、燐タングステン酸、タンニン酸、ラウ
リン酸、没食子酸）、C.I. SOLVENT Back 3 (C.I.2615
0)、ハンザイエローＧ (C.I.11680)、C.I. Mordlant Bl
ack 11、C.I. Pigment Black 1、ベンゾイルメチル−ヘ
キサデシルアンモニウムクロライド、、デシルトリメチ
ルアンモニウムクロライド、あるいはジブチルまたはジ
オクチルなどのジアルキルボレート化合物、グアニジン
誘導体、アミノ基を含有するビニル系ポリマー、アミノ
基を含有する縮合系ポリマー等のポリアミン樹脂、特公
昭４１−２０１５３号、同４３−２７５９６号、同４４
−６３９７号、同４５−２６４７８号公報に記載されて
いるモノアゾ染料の金属錯塩、特公昭５５−４２７５２
号、特公昭５４−４１５０８０号、特公昭５８−７３８
４公報号、特公昭５９−７３８５号に記載されているサ
リチル酸、ジアルキルサリチル酸、ナフトエ酸、ジカル
ボン酸のＺｎ、Ａｌ、Ｃｏ、Ｃｒ、Ｆｅなどの金属錯
体、スルホン化した銅フタロシニアン顔料等が挙げられ
る。
モノマー組成、粒径や着色剤の構造にもよるが、樹脂粒
子に対し１〜２％程度が好ましい。溶剤量は樹脂粒子に
対し、重量で３〜１０倍量程度が好ましい。本発明の着
色剤は単独で使用してもよいが、色調を調節するために
他の染料を併用してもよい。これらの染料としては、 C.I. SOLVENT YELLOW (6,9,17,31,35,100,102,103,105) C.I. SOLVENT ORANGE (2,7,13,14,66) C.I. SOLVENT RED (5,16,17,18,19,22,23,143,145,146,
150,151,157,158) C.I. SOLVENT VIOLET (31,32,33,37) C.I. SOLVENT BLUE (22,63,78,83〜86,91,94,95,104) C.I. SOLVENT GREEN (24,25) C.I. SOLVENT BROWN (3,9)等が挙げられる。 このようにして染着された粒子表面に帯電制御剤や離型
性物質の被覆層を設けてもよい。帯電制御剤としては、
ニグロシン、炭素数２〜１６のアルキル基を含むアジン
系染料（特開昭４２−１６２７号公報）、塩基性染料
（例えば、C.I. Basic Yellow2 (C.I.41000)、C.I. Bas
ic Red Yellow 3 、C.I. Basic Red 1 (C.I.45160)、C.
I.Basic Red 9 (C.I.42500)、C.I. Basic Violet 1 (C.
I.42535)、C.I. Basic Violet3 (C.I.42555)、C.I. Bas
ic Violet 10 (C.I.45170)、C.I. Basic Violet 14 (C.
I.42510)、C.I. Basic Blue 1 (C.I.42025)、C.I. Basi
c Blue 3 (C.I.51005)、C.I.Basic Blue 5 (C.I.4214
0)、C.I. BasicBlue 7 (C.I.42595)、C.I. Basic Blue
9(C.I.52015)、C.I. Basic Blue 24 (C.I.52030)、C.I.
Basic Blue 25 (C.I.52025)、C.I. Basic Blue 26 (C.
I.44045)、C.I. BasicGreen 1 (C.I.42040)、C.I. Basi
cGreen 4 (C.I.42000)など、これらの塩基性染料のレー
キ顔料、（レーキ化剤としては、、燐タングステン酸、
燐モリブデン酸、燐タングステン酸、タンニン酸、ラウ
リン酸、没食子酸）、C.I. SOLVENT Back 3 (C.I.2615
0)、ハンザイエローＧ (C.I.11680)、C.I. Mordlant Bl
ack 11、C.I. Pigment Black 1、ベンゾイルメチル−ヘ
キサデシルアンモニウムクロライド、、デシルトリメチ
ルアンモニウムクロライド、あるいはジブチルまたはジ
オクチルなどのジアルキルボレート化合物、グアニジン
誘導体、アミノ基を含有するビニル系ポリマー、アミノ
基を含有する縮合系ポリマー等のポリアミン樹脂、特公
昭４１−２０１５３号、同４３−２７５９６号、同４４
−６３９７号、同４５−２６４７８号公報に記載されて
いるモノアゾ染料の金属錯塩、特公昭５５−４２７５２
号、特公昭５４−４１５０８０号、特公昭５８−７３８
４公報号、特公昭５９−７３８５号に記載されているサ
リチル酸、ジアルキルサリチル酸、ナフトエ酸、ジカル
ボン酸のＺｎ、Ａｌ、Ｃｏ、Ｃｒ、Ｆｅなどの金属錯
体、スルホン化した銅フタロシニアン顔料等が挙げられ
る。
【００１７】離型性物質としては低分子量ポリエチレ
ン、低分子量ポリプロピレン、酸化ポリエチレン等の低
分子量ポリオレフィン類、密ロウ、カルナバワックス、
モンタンワックス等の天然ワックス類、ステアリン酸、
パルミルチン酸、ミリスチン酸等の高級脂肪酸及び高級
脂肪酸の金属塩、高級脂肪酸アミド類などがある。これ
らは、１種又は２種以上用いることができるが低分子量
ポリオレフィン、例えばポリプロピレンが好ましい。
ン、低分子量ポリプロピレン、酸化ポリエチレン等の低
分子量ポリオレフィン類、密ロウ、カルナバワックス、
モンタンワックス等の天然ワックス類、ステアリン酸、
パルミルチン酸、ミリスチン酸等の高級脂肪酸及び高級
脂肪酸の金属塩、高級脂肪酸アミド類などがある。これ
らは、１種又は２種以上用いることができるが低分子量
ポリオレフィン、例えばポリプロピレンが好ましい。
【００１８】以上のような帯電制御剤や離型性物質を被
覆する方法としては一般的公知な方法が採用できる。例
えば、染着された粒子と帯電制御剤や離型剤を湿式又は
乾式混合付着し、この混合物に機械的エネルギーをあた
えることにより、粉体粒子表面に樹脂被覆着色剤を打ち
込み、被覆すればよい。ここで機械的エネルギーの与え
方は摩擦力を与える方法、高速回転する羽根によって混
合物に衝撃力を加える方法、高速気流中で粒子同士又は
粒子を衝突板に衝突させる方法がある。具体的な打ち込
み装置としてはメカノフュージョン（ホソカワミクロン
（株））、Ｉ式ミル（日本ニューマチック工業（株））
で通常の粉砕の場合より粉砕エアー圧力を下げた装置、
ターボミル（ターボ工業（株））、ハイブリダイザー
（（株）奈良機械製作所）、コスモマイザー（（株）奈
良機械製作所）、自動乳鉢などが挙げられる。
覆する方法としては一般的公知な方法が採用できる。例
えば、染着された粒子と帯電制御剤や離型剤を湿式又は
乾式混合付着し、この混合物に機械的エネルギーをあた
えることにより、粉体粒子表面に樹脂被覆着色剤を打ち
込み、被覆すればよい。ここで機械的エネルギーの与え
方は摩擦力を与える方法、高速回転する羽根によって混
合物に衝撃力を加える方法、高速気流中で粒子同士又は
粒子を衝突板に衝突させる方法がある。具体的な打ち込
み装置としてはメカノフュージョン（ホソカワミクロン
（株））、Ｉ式ミル（日本ニューマチック工業（株））
で通常の粉砕の場合より粉砕エアー圧力を下げた装置、
ターボミル（ターボ工業（株））、ハイブリダイザー
（（株）奈良機械製作所）、コスモマイザー（（株）奈
良機械製作所）、自動乳鉢などが挙げられる。
【００１９】以下に本発明に使用される樹脂粒子につい
てその製造例を示す。 製造例−１ ポリアクリル酸15部をメタノール150部に溶解し、窒素
ガスを用いて反応容器内を窒素置換した後、スチレン52
部にアゾビスイソブチルニトリル0.82部を溶解した溶液
を加え、60℃で８時間撹拌し重合を行い室温で一昼夜放
置したのちデカンテーションして上澄液を除いた後、メ
タノール100部を加え30分撹拌したのち、ろ過、乾燥し4
9部の白色粉体を得た。この粉体の体積平均粒径（Ｄ
ｖ）は7.36μmで個数平均粒径（Ｄｐ）との比Ｄｖ／Ｄ
ｐは1.09であった。
てその製造例を示す。 製造例−１ ポリアクリル酸15部をメタノール150部に溶解し、窒素
ガスを用いて反応容器内を窒素置換した後、スチレン52
部にアゾビスイソブチルニトリル0.82部を溶解した溶液
を加え、60℃で８時間撹拌し重合を行い室温で一昼夜放
置したのちデカンテーションして上澄液を除いた後、メ
タノール100部を加え30分撹拌したのち、ろ過、乾燥し4
9部の白色粉体を得た。この粉体の体積平均粒径（Ｄ
ｖ）は7.36μmで個数平均粒径（Ｄｐ）との比Ｄｖ／Ｄ
ｐは1.09であった。
【００２０】製造例−２〜９ 製造例−１のスチレンの代わりに下記表２のモノマーを
用い、他は製造例−１と同様にして重合を行い、表２記
載の粒子径特性を有する樹脂粒子を得た。
用い、他は製造例−１と同様にして重合を行い、表２記
載の粒子径特性を有する樹脂粒子を得た。
【００２１】
【表２】
【００２２】（注）Ｓｔ：スチレン、ｎ−ＢＭＡ：ｎ−
ブチルメタアクリレート、２−ＥＨＭＡ：２−エチルヘ
キシルメタクリレート、ｎ−ＢＡ：ｎ−ブチルアクリレ
ート、ＭＡ：メチルアクリレート、ＡＡ：アクリル酸、
４−ＶＰｙ：４−ビニルピリジン
ブチルメタアクリレート、２−ＥＨＭＡ：２−エチルヘ
キシルメタクリレート、ｎ−ＢＡ：ｎ−ブチルアクリレ
ート、ＭＡ：メチルアクリレート、ＡＡ：アクリル酸、
４−ＶＰｙ：４−ビニルピリジン
【００２３】次に実施例および比較例を示す。 〔実施例〕 実施例−１ ポリエステル樹脂 １００部 表−１のＮＯ.１の化合物 ３部 ３，５−ジターシャリーブチルサルチル酸亜鉛 １部 よりなる混合物を熱ロールにより加熱混練し、体積平均
粒径８μmのトナーを得た。このトナーを鉄粉キャリア1
00部に対して３部混合し現像剤とした。この現像剤を磁
気ブラシ現像装置に入れ、セレン感光体上に通常の電子
写真法で形成された静電潜像を現像し黄色の画像を得
た。この複写画像をフェードメーターで５時間暴露した
結果、変色や退色は見られなかった。またこの画像ヘイ
ズ度を測定した結果92％であり透明性が優れていた。
粒径８μmのトナーを得た。このトナーを鉄粉キャリア1
00部に対して３部混合し現像剤とした。この現像剤を磁
気ブラシ現像装置に入れ、セレン感光体上に通常の電子
写真法で形成された静電潜像を現像し黄色の画像を得
た。この複写画像をフェードメーターで５時間暴露した
結果、変色や退色は見られなかった。またこの画像ヘイ
ズ度を測定した結果92％であり透明性が優れていた。
【００２４】実施例−２ 前記表１中のＮＯ．３の化合物0.5部をメタノール100部
に加熱溶解し製造例−１で得た樹脂粒子10部を加えた加
熱還流下で１時間撹拌し染着を行った。ついで室温まで
冷却し吸引濾過して黄色に着色した樹脂粒子（粉体）を
得た。この着色樹脂粒子10部と３，５−ジターシャリー
ブチル酸サリチル酸亜鉛0.1部とをオースターブレンダ
ーで５分間撹拌した後、ハイブリダイゼーションＮＨＳ
−０（奈良機械製作所製）にて回転数10000rpmで５分間
処理して黄色トナーを得た。このトナーを鉄粉キャリア
100部に対して３部混合し現像剤とした。この現像剤を
磁気ブラシ現像装置に入れ、セレン感光体上に通常の電
子写真法で形成された静電潜像を現像し、これを普通紙
に転写し熱定着したところ解像力の優れた黄色の複写画
像が得られた。昇華性を調べるためこの複写画像の画像
面上にポリエステルフィルムを密着させ70℃に設定し
た。恒温装置に５時間入れポリエステルフィルム上に昇
華する染料を目視で判定した結果、ポリエステルフィル
ム上に染料はまったく移行していなかった。またこれと
は別に複写画像をフェードメーターで５時間暴露した結
果変色や退色は見られなかった。
に加熱溶解し製造例−１で得た樹脂粒子10部を加えた加
熱還流下で１時間撹拌し染着を行った。ついで室温まで
冷却し吸引濾過して黄色に着色した樹脂粒子（粉体）を
得た。この着色樹脂粒子10部と３，５−ジターシャリー
ブチル酸サリチル酸亜鉛0.1部とをオースターブレンダ
ーで５分間撹拌した後、ハイブリダイゼーションＮＨＳ
−０（奈良機械製作所製）にて回転数10000rpmで５分間
処理して黄色トナーを得た。このトナーを鉄粉キャリア
100部に対して３部混合し現像剤とした。この現像剤を
磁気ブラシ現像装置に入れ、セレン感光体上に通常の電
子写真法で形成された静電潜像を現像し、これを普通紙
に転写し熱定着したところ解像力の優れた黄色の複写画
像が得られた。昇華性を調べるためこの複写画像の画像
面上にポリエステルフィルムを密着させ70℃に設定し
た。恒温装置に５時間入れポリエステルフィルム上に昇
華する染料を目視で判定した結果、ポリエステルフィル
ム上に染料はまったく移行していなかった。またこれと
は別に複写画像をフェードメーターで５時間暴露した結
果変色や退色は見られなかった。
【００２５】実施例−３ 製造例−２で得られた樹脂粒子10部をメタノール35部に
分散し内温を50℃に保ち表１のＮＯ.10の化合物0.5部を
少しづつ加え８時間撹拌した後室温まで冷却し濾過して
黄色に着色した樹脂粒子（粉体）を得た。この着色粉体
10部をイオン交換水100mlに分散、この分散液中にカル
ナウバワックスエルマジョン（固形分20％）１部を少し
づつ加え室温で１時間撹拌し濾過乾燥して黄色粉体上に
ワックスを付着された。次いでこのワックスの付着した
粉体と３，５−ジターシャリーブチルサリチル酸亜鉛0.
1部とをオースターブレンダーで５時間撹拌した後、ハ
イブリダイゼイションＮＨＳ−０（奈良機械製作所製）
にて回転数10000rpmで５分間処置して黄色トナーを得
た。このトナーを鉄粉キャリア100部に対して３部を混
合し現像剤とした。この現像剤を用いて実施例−１と同
じ方法で複写し黄色の鮮明な複写画像を得た。さらにこ
の現像剤を用いて10,000枚の繰り返し複写テストを行っ
た結果、テスト中も安定してライン画像や写真画像が良
好に維持された複写画像が得られた。
分散し内温を50℃に保ち表１のＮＯ.10の化合物0.5部を
少しづつ加え８時間撹拌した後室温まで冷却し濾過して
黄色に着色した樹脂粒子（粉体）を得た。この着色粉体
10部をイオン交換水100mlに分散、この分散液中にカル
ナウバワックスエルマジョン（固形分20％）１部を少し
づつ加え室温で１時間撹拌し濾過乾燥して黄色粉体上に
ワックスを付着された。次いでこのワックスの付着した
粉体と３，５−ジターシャリーブチルサリチル酸亜鉛0.
1部とをオースターブレンダーで５時間撹拌した後、ハ
イブリダイゼイションＮＨＳ−０（奈良機械製作所製）
にて回転数10000rpmで５分間処置して黄色トナーを得
た。このトナーを鉄粉キャリア100部に対して３部を混
合し現像剤とした。この現像剤を用いて実施例−１と同
じ方法で複写し黄色の鮮明な複写画像を得た。さらにこ
の現像剤を用いて10,000枚の繰り返し複写テストを行っ
た結果、テスト中も安定してライン画像や写真画像が良
好に維持された複写画像が得られた。
【００２６】実施例−４〜８ 表２の樹脂粒子および表１の着色剤を用いて、実施例−
３と同じ条件下で染着し染着量、耐光性および昇華性に
ついてテストした結果を表３に記載した。 比較例−１〜２ 本発明以外の染料（ソルベントイエロー14、ソルベント
イエロー58）を用いて、実施例−３と同じ条件下で染着
し、テストした結果を表３に併記した。
３と同じ条件下で染着し染着量、耐光性および昇華性に
ついてテストした結果を表３に記載した。 比較例−１〜２ 本発明以外の染料（ソルベントイエロー14、ソルベント
イエロー58）を用いて、実施例−３と同じ条件下で染着
し、テストした結果を表３に併記した。
【００２７】
【表３】
【００２８】表３において、 染着量：染着物0.1ｇをアセトン50mlに溶解し、吸収ス
ペクトルの吸光度を測定し、染料の検量線より染着量を
求めた。 耐光性：キセノンテスター（島津製作所ＸＷ−１５０）
を用い複写画像を10時間光照射後、目視により判定し
た。 ○：照射前後の色変化がほとんどない。 ×：照射前後の色変化がある。 昇華性：粉体上にポリエステルフィルムを密着させ70℃
に設定した。恒温装置に５時間入れポリエステルフィル
ム上に昇華する染料を目視で判定した。 Ａ：昇華が認められない。 Ｂ：昇華が認められる。 耐久性：10.000枚の連続複写を行い、画像及び地肌部を
目視で判定した。 ○：画像部、地肌部とも良好なもの ×：画像部、地肌
部が変化したもの。 透明性：ヘイズで表わす。
ペクトルの吸光度を測定し、染料の検量線より染着量を
求めた。 耐光性：キセノンテスター（島津製作所ＸＷ−１５０）
を用い複写画像を10時間光照射後、目視により判定し
た。 ○：照射前後の色変化がほとんどない。 ×：照射前後の色変化がある。 昇華性：粉体上にポリエステルフィルムを密着させ70℃
に設定した。恒温装置に５時間入れポリエステルフィル
ム上に昇華する染料を目視で判定した。 Ａ：昇華が認められない。 Ｂ：昇華が認められる。 耐久性：10.000枚の連続複写を行い、画像及び地肌部を
目視で判定した。 ○：画像部、地肌部とも良好なもの ×：画像部、地肌
部が変化したもの。 透明性：ヘイズで表わす。
【００２９】実施例−９ 製造例−６で得られた樹脂粒子10部をメタノール35部に
分散し内温を50℃に保ち表−１のＮＯ.１６の化合物０.
２部、Disperse Blue-266 0.25部及び PSRedG0.1部を少
しずつ加え８時間撹拌した後室温まで冷却し濾過して黒
色に着色した粉体を得た。この着色粉体10部をイオン交
換水100mlに分散させ、この分散液中にカルナウバワッ
クスエマルジョン（固形分20％）１部を少しずつ加え室
温で１時間撹拌し、濾過、乾燥して黒色粉体上にワック
スを付着させた後、含金属アゾ染料（オリエント化学
製、Ｓ−３４）0.1部とをオースターブレンダーで５分
間撹拌混合した後、ハイブリダイゼイノョンＮＨＳ−０
（奈良機械製作所製）にて回転数10000rpmで５分間処理
して黒色トナーを得た。このトナーを鉄粉キャリア100
部に対して３部を混合し現像剤とした。この現像剤を実
施例−１と同じ方法で複写し黒色の鮮明な複写画像を得
た。さらにこの現像剤を用いて10,000枚の繰り返し複写
テストを行った結果、テスト中も安定してライン画像や
写真画像が良好に維持された複写画像が得られた。
分散し内温を50℃に保ち表−１のＮＯ.１６の化合物０.
２部、Disperse Blue-266 0.25部及び PSRedG0.1部を少
しずつ加え８時間撹拌した後室温まで冷却し濾過して黒
色に着色した粉体を得た。この着色粉体10部をイオン交
換水100mlに分散させ、この分散液中にカルナウバワッ
クスエマルジョン（固形分20％）１部を少しずつ加え室
温で１時間撹拌し、濾過、乾燥して黒色粉体上にワック
スを付着させた後、含金属アゾ染料（オリエント化学
製、Ｓ−３４）0.1部とをオースターブレンダーで５分
間撹拌混合した後、ハイブリダイゼイノョンＮＨＳ−０
（奈良機械製作所製）にて回転数10000rpmで５分間処理
して黒色トナーを得た。このトナーを鉄粉キャリア100
部に対して３部を混合し現像剤とした。この現像剤を実
施例−１と同じ方法で複写し黒色の鮮明な複写画像を得
た。さらにこの現像剤を用いて10,000枚の繰り返し複写
テストを行った結果、テスト中も安定してライン画像や
写真画像が良好に維持された複写画像が得られた。
【００３０】
【発明の効果】本技術により得られる効果をまとめると
次のとおりである。 （１）熱や光に対する堅牢度の高いトナーが得られる。 （２）樹脂粒子の染着性に優れ、着色力の高いトナーを
形成できる。 （３）本技術で使用する着色剤固有の特性と樹脂粒子と
によって透明性の高い画像を形成できる。 （４）10,0回の繰り返しテスト中、ライン画像や写真画
像を安定して形成できるなど、耐久性を有するトナーと
することができる。
次のとおりである。 （１）熱や光に対する堅牢度の高いトナーが得られる。 （２）樹脂粒子の染着性に優れ、着色力の高いトナーを
形成できる。 （３）本技術で使用する着色剤固有の特性と樹脂粒子と
によって透明性の高い画像を形成できる。 （４）10,0回の繰り返しテスト中、ライン画像や写真画
像を安定して形成できるなど、耐久性を有するトナーと
することができる。
Claims (3)
- 【請求項１】 熱可塑性樹脂と着色剤を主成分とする電
子写真用トナーにおいて、前記着色剤が下記一般式
（１）で表される化合物の少なくとも一つを含有するこ
とを特徴とする電子写真用トナー。 一般式（１） 但しＲ1は水素、炭素数１〜１２のアルキル基、または
炭素数４〜７のアルコキシアルキル基を表し、Ｘは水素
またはＣＮを表す。Ｒ2Ｒ3Ｒ4Ｒ5Ｒ6は水素、ニトロ
基、塩素、臭素、フッ素、シアノ基、炭素数１〜４のア
ルキル基、トリフルオロメチル基、−ＣＯＯＲ7、−Ｃ
−Ｒ7（但しＲ7は炭素数１〜４のアルキル基またはフェ
ニル基を表す）を表す。 - 【請求項２】 前記着色剤を樹脂粒子に染着したことを
特徴とする請求項１記載の電子写真用トナー。 - 【請求項３】 トナー表面に電荷制御剤層を設けたこと
特徴とする請求項１または請求項２記載の電子写真用ト
ナー。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3329593A JPH05142863A (ja) | 1991-11-18 | 1991-11-18 | 電子写真用トナー |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3329593A JPH05142863A (ja) | 1991-11-18 | 1991-11-18 | 電子写真用トナー |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05142863A true JPH05142863A (ja) | 1993-06-11 |
Family
ID=18223084
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3329593A Pending JPH05142863A (ja) | 1991-11-18 | 1991-11-18 | 電子写真用トナー |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05142863A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5543259A (en) * | 1993-12-13 | 1996-08-06 | Xerox Corporation | Developer compositions |
| WO1999024872A1 (en) * | 1997-11-12 | 1999-05-20 | Zeneca Limited | Compound, composition and use |
| WO2016204337A1 (ko) * | 2015-06-19 | 2016-12-22 | 삼성에스디아이 주식회사 | 신규한 지용성 화합물, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 및 컬러필터 |
| KR20170088631A (ko) * | 2016-01-25 | 2017-08-02 | 삼성에스디아이 주식회사 | 감광성 수지 조성물, 감광성 수지막 및 이를 포함하는 컬러필터 |
-
1991
- 1991-11-18 JP JP3329593A patent/JPH05142863A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5543259A (en) * | 1993-12-13 | 1996-08-06 | Xerox Corporation | Developer compositions |
| WO1999024872A1 (en) * | 1997-11-12 | 1999-05-20 | Zeneca Limited | Compound, composition and use |
| WO2016204337A1 (ko) * | 2015-06-19 | 2016-12-22 | 삼성에스디아이 주식회사 | 신규한 지용성 화합물, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 및 컬러필터 |
| TWI585078B (zh) * | 2015-06-19 | 2017-06-01 | 三星Sdi 股份有限公司 | 新穎的脂溶性化合物、含有該化合物的感光性樹脂組成物及彩色濾光片 |
| CN107801394A (zh) * | 2015-06-19 | 2018-03-13 | 三星Sdi株式会社 | 新颖的脂溶性化合物、含有该化合物的感光性树脂组成物及彩色滤光片 |
| KR20170088631A (ko) * | 2016-01-25 | 2017-08-02 | 삼성에스디아이 주식회사 | 감광성 수지 조성물, 감광성 수지막 및 이를 포함하는 컬러필터 |
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