JP3071475B2 - 静電写真用トナー - Google Patents
静電写真用トナーInfo
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- JP3071475B2 JP3071475B2 JP3013055A JP1305591A JP3071475B2 JP 3071475 B2 JP3071475 B2 JP 3071475B2 JP 3013055 A JP3013055 A JP 3013055A JP 1305591 A JP1305591 A JP 1305591A JP 3071475 B2 JP3071475 B2 JP 3071475B2
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】 カラー静電写真用トナーに関
する。
する。
【０００２】
【従来の技術】カラー静電写真用トナーとして、従来よ
り種々の顔料・染料が使用されている。ところが、顔料
は耐光性などは良いものの、鮮明な色調が得られない、
透明性が不足しており、ＯＨＰの透過性・色を重ね合わ
せたときの色再現性が悪いなどの問題が、一方染料は色
調・透明性に優れるものの耐光性が悪い、保存中に染料
が移行し、画像がにじんだり、フィルムなどと接触させ
ておくとフィルムが汚れる等の問題を有している。これ
らの問題点の解決方法として高分子染料がある。特開昭
６２−２４５２６８号公報にはビスフェノール型染料を
ポリエステル骨格に導入した高分子染料が、特開昭６３
−８５６４４号公報にはビニル基を有するアゾ染料を重
合させた高分子染料が、特開平１−１４７４７２号公
報、特開平１−１４７４７６号公報、特開平１−１６１
３６２号公報、特開平１−１６１３６３号公報、特開平
１−１６１３６４号公報、特開平１−１６１３６５号公
報、特開平１−１６４９５６号公報、特開平１−１６４
９５７号公報、特開平１−１６４９５８号公報、特開平
１−１６４９５９号公報、特開平１−１７３０５６号公
報、特開平１−１７３０５７号公報、特開平１−１７３
０５８号公報、特開平１−１７３０５９号公報、 特開平
１−１７３０６０号公報、特開平１−１７３０６４号公
報、特開平１−１７３０６５号公報、特開平１−１７３
０６６号公報、特開平１−１７３０６７号公報、特開平
１−１７３０６８号公報、特開平２−２５７６号公報に
ローダニン染料が付加した高分子染料等が記載されてい
るが、いずれも染料が特殊で、得られた高分子染料もか
なり高価なものとなるという問題があった。
り種々の顔料・染料が使用されている。ところが、顔料
は耐光性などは良いものの、鮮明な色調が得られない、
透明性が不足しており、ＯＨＰの透過性・色を重ね合わ
せたときの色再現性が悪いなどの問題が、一方染料は色
調・透明性に優れるものの耐光性が悪い、保存中に染料
が移行し、画像がにじんだり、フィルムなどと接触させ
ておくとフィルムが汚れる等の問題を有している。これ
らの問題点の解決方法として高分子染料がある。特開昭
６２−２４５２６８号公報にはビスフェノール型染料を
ポリエステル骨格に導入した高分子染料が、特開昭６３
−８５６４４号公報にはビニル基を有するアゾ染料を重
合させた高分子染料が、特開平１−１４７４７２号公
報、特開平１−１４７４７６号公報、特開平１−１６１
３６２号公報、特開平１−１６１３６３号公報、特開平
１−１６１３６４号公報、特開平１−１６１３６５号公
報、特開平１−１６４９５６号公報、特開平１−１６４
９５７号公報、特開平１−１６４９５８号公報、特開平
１−１６４９５９号公報、特開平１−１７３０５６号公
報、特開平１−１７３０５７号公報、特開平１−１７３
０５８号公報、特開平１−１７３０５９号公報、 特開平
１−１７３０６０号公報、特開平１−１７３０６４号公
報、特開平１−１７３０６５号公報、特開平１−１７３
０６６号公報、特開平１−１７３０６７号公報、特開平
１−１７３０６８号公報、特開平２−２５７６号公報に
ローダニン染料が付加した高分子染料等が記載されてい
るが、いずれも染料が特殊で、得られた高分子染料もか
なり高価なものとなるという問題があった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、顔料が持っ
ている耐光性や非移行性と、染料が持っている鮮明な色
調や透明性を合わせ持つカラー静電写真用トナーを安価
に提供することにある。
ている耐光性や非移行性と、染料が持っている鮮明な色
調や透明性を合わせ持つカラー静電写真用トナーを安価
に提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、側鎖基にアミ
ノ基、またはヒドロキシ基を有し、かつ全重合単位の１
００重量部当たり少なくとも次の一般式（Ｉ）又は（I
I）
ノ基、またはヒドロキシ基を有し、かつ全重合単位の１
００重量部当たり少なくとも次の一般式（Ｉ）又は（I
I）
【０００５】
【化３】
【０００６】
【化４】 〔但し、Ｘは−ＮＨ 2、−ＯＨを表わし、ここでＹ＝Ｃ2
ｎＨ4ｎＯＨであり、Ｒ1＝Ｈ、ＣＨ3であり、Ｒ2＝ＣＨ
3、Ｃ2Ｈ5であり、ｎ＝２、３であり、ｍ＝０〜２であ
る〕で示される重合単位を３重量部以上含む重合体と、
反応性のジクロロトリアジン基、モノクロロトリアジン
基、アミノアポキシド基、モノ−（ｍ’−カルボキシピ
リジウム）−トリアジン基、２，４，５−トリハロゲノ
ピリミジン基、２，３−ジクロロキノキサリン基、モノ
フルオロトリアジン基、４，５−ジクロロ−６−メチル
−２−メチルスルホニルピリミジン基、１，４−ジクロ
ロフタラジン基、クロロベンゾチアゾール基、スルファ
トエチルスルホン基、β−クロロエチルスルホン基、
２，５−ジクロロ−６−ピリダゾン基、α−ブロモアク
リロイルアミド基又はα，β−ジブロモプロピルアミド
基を有する反応性染料とを反応させて得られた着色剤を
含有することを特徴とする静電写真用トナー。
ｎＨ4ｎＯＨであり、Ｒ1＝Ｈ、ＣＨ3であり、Ｒ2＝ＣＨ
3、Ｃ2Ｈ5であり、ｎ＝２、３であり、ｍ＝０〜２であ
る〕で示される重合単位を３重量部以上含む重合体と、
反応性のジクロロトリアジン基、モノクロロトリアジン
基、アミノアポキシド基、モノ−（ｍ’−カルボキシピ
リジウム）−トリアジン基、２，４，５−トリハロゲノ
ピリミジン基、２，３−ジクロロキノキサリン基、モノ
フルオロトリアジン基、４，５−ジクロロ−６−メチル
−２−メチルスルホニルピリミジン基、１，４−ジクロ
ロフタラジン基、クロロベンゾチアゾール基、スルファ
トエチルスルホン基、β−クロロエチルスルホン基、
２，５−ジクロロ−６−ピリダゾン基、α−ブロモアク
リロイルアミド基又はα，β−ジブロモプロピルアミド
基を有する反応性染料とを反応させて得られた着色剤を
含有することを特徴とする静電写真用トナー。
【０００７】 本発明に使用されるアミノ基を有する重合
体としては、アミノスチレン、ｔ−ブチルアミノエチル
アクリレート、ｔ−ブチルアミノエチルメタクリレート
などのアミノ性基を有する単量体からなる重合体もしく
は共重合体がある。また、スチレン重合体、スチレン共
重合体をクロロメチル化してさらにアミンと反応させ、
ビニルベンジルアルキルアンモニウム共重合体としても
良いし、ポリエチレンイミンやポリビニルアミンなどの
重合体を使用しても良い。本発明に使用されるヒドロキ
シ基を有する重合体としては、ヒドロキシスチレン、２
−ヒドロキシエチルアクリレート、２−ヒドロキシエチ
ルメタクリレート、２−ヒドロキシプロピルアクリレー
ト、２−ヒドロキシプロピルメタクリレートから成る重
合体もしくは共重合体がある。また、バインダー樹脂と
の相溶性を上げるために、スチレン、α−メチルスチレ
ン、ジビニルベンゼンなどのスチレン系単量体、メチル
アクリレート、メチルメタクリレート、エチルアクリレ
ート、エチルメタクリレート、ｎ−ブチルメタアクリレ
ート、ｉ−ブチルメタアクリレ−ト、ｔ−ブチルメタア
クリレ−ト、ヘキシルアクリレート、シクロヘキシルア
クリレート、オクチルアクリレート、２−エチルヘキシ
ルアクリレートなどのアクリレート、メタクリレートの
アルキルエステル系単量体体、との共重合体としても良
い。塩基性基を有する単量体の量が少ないと、着色力が
少ない、水に対し難溶となり酸性染料との反応が進行し
にくいなどの問題があり、そのため、塩基性基を有する
単量体の量は、単量体全体を１００重量部とすると、３
重量部以上、好ましくは５重量部以上が適当である。こ
れらの重合体は溶液重合によって作ることができる。
体としては、アミノスチレン、ｔ−ブチルアミノエチル
アクリレート、ｔ−ブチルアミノエチルメタクリレート
などのアミノ性基を有する単量体からなる重合体もしく
は共重合体がある。また、スチレン重合体、スチレン共
重合体をクロロメチル化してさらにアミンと反応させ、
ビニルベンジルアルキルアンモニウム共重合体としても
良いし、ポリエチレンイミンやポリビニルアミンなどの
重合体を使用しても良い。本発明に使用されるヒドロキ
シ基を有する重合体としては、ヒドロキシスチレン、２
−ヒドロキシエチルアクリレート、２−ヒドロキシエチ
ルメタクリレート、２−ヒドロキシプロピルアクリレー
ト、２−ヒドロキシプロピルメタクリレートから成る重
合体もしくは共重合体がある。また、バインダー樹脂と
の相溶性を上げるために、スチレン、α−メチルスチレ
ン、ジビニルベンゼンなどのスチレン系単量体、メチル
アクリレート、メチルメタクリレート、エチルアクリレ
ート、エチルメタクリレート、ｎ−ブチルメタアクリレ
ート、ｉ−ブチルメタアクリレ−ト、ｔ−ブチルメタア
クリレ−ト、ヘキシルアクリレート、シクロヘキシルア
クリレート、オクチルアクリレート、２−エチルヘキシ
ルアクリレートなどのアクリレート、メタクリレートの
アルキルエステル系単量体体、との共重合体としても良
い。塩基性基を有する単量体の量が少ないと、着色力が
少ない、水に対し難溶となり酸性染料との反応が進行し
にくいなどの問題があり、そのため、塩基性基を有する
単量体の量は、単量体全体を１００重量部とすると、３
重量部以上、好ましくは５重量部以上が適当である。こ
れらの重合体は溶液重合によって作ることができる。
【０００８】 本発明の反応性染料は、水溶性で、ヒドロ
キシル基またはアミノ基と急速にかつ高収率で反応する
ものが適当で、一般に繊維工業において広汎に使用され
ている種類のものである。それらの染料はアンスラキノ
ン、モノアゾ染料、ジアゾ染料、フタロシアニン、アゾ
（１８）アニュレン、ホルマザン銅コンプレックス、ト
リフェノジオキサジン等のように水に可溶性の発色団を
含み、この発色団にはジクロロトリアジン、モノクロロ
トリアジン、ジクロロキノキサリン、アミノエポキシ
ド、モノ−（ｍ’−カルボキシピリジニウム）−トリア
ジン、２，４，５−トリハロゲノピリミジン、２，４−
ジクロロピリミジン、２，３−ジクロロキノキサリン、
モノフルオロトリアジン、４，５−ジクロロ−６−メチ
ル−２−メチルスルホニルピリミジン、１，４−ジクロ
ロフタラジン、クロロベンゾチアゾール、スルファトエ
チルスルフォン、β−クロロエチルスルホン、４，５−
ジクロロ−６−ピリダゾン、α−プロモアクリロイルア
ミド、α、β−ジブロモプロピルアミド等のような反応
基を共有結合している。適当な染料の例には、レパフィ
クスブリリアントイエローＥ−ＧＡ、レパフィクスイエ
ローＥ２ＲＡ、レパフィクスブリリアントレッドＥ６Ｂ
Ａ、及びレパフィクスブリリアントブルーＥＦＦＡ（Ba
yer社製）；プロシオンターキュオイズＰＡ、プロシオ
ンターキュオイズＨＡ、プロシオンターキュオイズＨ−
５Ｇ、プロシオンターキュオイズＨ−７Ｇ、プロシオン
レッドＭＸ−５Ｂ、プロシオンレッドＭＸ８ＢＧＮＳ、
プロシオンレッドＧ、プロシオンイエローＭＸ−８Ｇ、
プロシオンブラックＨ−ＥＸＬ、プロシオンブラックＰ
−Ｎ、プロシオンブルーＭＸ−Ｒ、プロシオンブルーＭ
Ｘ−４ＧＤ、プロシオンブルーＭＸ−Ｇ及びプロシオン
ブルーＭＸ−２ＧＮ（ICI社製）；チバクロンレッドＦ
−Ｂ、チバクロンブラックＢＧ、ラナゾールブラック
Ｂ、ラナゾールレッド５Ｂ、ラナゾールレッドＢ、及び
ラナゾールイエロー４Ｇ（Ciba-Geigy社製）；バシレン
ブラックＰ−ＢＲ、バシレンイエローＥＧ、バシレンブ
リリアントイエローＰ−３ＧＮ、バシレンイエローＭ−
６ＧＤ、バシレンブリリアントレッドＰ−３Ｂ、バシレ
ンスカ−レッドＥ−２Ｇ、バシレンレッドＥ−Ｂ、バシ
レンレッドＥ−７Ｂ、バシレンレッドＭ−５Ｂ、バシレ
ンブルーＥ−Ｒ、バシレンブリリアントブルーＰ−３
Ｒ、バシレンブラックＰ−ＢＲ、バシレンターキュオイ
ズブルーＰ−ＧＲ、バシレンターキュオイズＭ−２Ｇ、
バシレンターキュオイズＥ−Ｇ及びバシレングリーンＥ
−６Ｂ（BASF社製）；スミフィックスターキュオイズブ
ルーＧ、スミフィックスターキュオイズブルーＨ−Ｇ
Ｆ、スミフィックスブラックＢ、スミフィックスブラッ
クＨ−ＢＧ、スミフィックスイエロー２ＧＣ、スミフィ
ックススプラスカーレット２ＧＦ及びスミフィックスレ
ッド５Ｆ（住友化学社製）等がある。反応性染料と樹脂
との反応は水中で４〜２４時間で、場合により適宜加熱
などを行なう。Ｎ−ビニルピロリドン、アクリロニトリ
ルなどの有機溶媒中で反応を行なってもよい。
キシル基またはアミノ基と急速にかつ高収率で反応する
ものが適当で、一般に繊維工業において広汎に使用され
ている種類のものである。それらの染料はアンスラキノ
ン、モノアゾ染料、ジアゾ染料、フタロシアニン、アゾ
（１８）アニュレン、ホルマザン銅コンプレックス、ト
リフェノジオキサジン等のように水に可溶性の発色団を
含み、この発色団にはジクロロトリアジン、モノクロロ
トリアジン、ジクロロキノキサリン、アミノエポキシ
ド、モノ−（ｍ’−カルボキシピリジニウム）−トリア
ジン、２，４，５−トリハロゲノピリミジン、２，４−
ジクロロピリミジン、２，３−ジクロロキノキサリン、
モノフルオロトリアジン、４，５−ジクロロ−６−メチ
ル−２−メチルスルホニルピリミジン、１，４−ジクロ
ロフタラジン、クロロベンゾチアゾール、スルファトエ
チルスルフォン、β−クロロエチルスルホン、４，５−
ジクロロ−６−ピリダゾン、α−プロモアクリロイルア
ミド、α、β−ジブロモプロピルアミド等のような反応
基を共有結合している。適当な染料の例には、レパフィ
クスブリリアントイエローＥ−ＧＡ、レパフィクスイエ
ローＥ２ＲＡ、レパフィクスブリリアントレッドＥ６Ｂ
Ａ、及びレパフィクスブリリアントブルーＥＦＦＡ（Ba
yer社製）；プロシオンターキュオイズＰＡ、プロシオ
ンターキュオイズＨＡ、プロシオンターキュオイズＨ−
５Ｇ、プロシオンターキュオイズＨ−７Ｇ、プロシオン
レッドＭＸ−５Ｂ、プロシオンレッドＭＸ８ＢＧＮＳ、
プロシオンレッドＧ、プロシオンイエローＭＸ−８Ｇ、
プロシオンブラックＨ−ＥＸＬ、プロシオンブラックＰ
−Ｎ、プロシオンブルーＭＸ−Ｒ、プロシオンブルーＭ
Ｘ−４ＧＤ、プロシオンブルーＭＸ−Ｇ及びプロシオン
ブルーＭＸ−２ＧＮ（ICI社製）；チバクロンレッドＦ
−Ｂ、チバクロンブラックＢＧ、ラナゾールブラック
Ｂ、ラナゾールレッド５Ｂ、ラナゾールレッドＢ、及び
ラナゾールイエロー４Ｇ（Ciba-Geigy社製）；バシレン
ブラックＰ−ＢＲ、バシレンイエローＥＧ、バシレンブ
リリアントイエローＰ−３ＧＮ、バシレンイエローＭ−
６ＧＤ、バシレンブリリアントレッドＰ−３Ｂ、バシレ
ンスカ−レッドＥ−２Ｇ、バシレンレッドＥ−Ｂ、バシ
レンレッドＥ−７Ｂ、バシレンレッドＭ−５Ｂ、バシレ
ンブルーＥ−Ｒ、バシレンブリリアントブルーＰ−３
Ｒ、バシレンブラックＰ−ＢＲ、バシレンターキュオイ
ズブルーＰ−ＧＲ、バシレンターキュオイズＭ−２Ｇ、
バシレンターキュオイズＥ−Ｇ及びバシレングリーンＥ
−６Ｂ（BASF社製）；スミフィックスターキュオイズブ
ルーＧ、スミフィックスターキュオイズブルーＨ−Ｇ
Ｆ、スミフィックスブラックＢ、スミフィックスブラッ
クＨ−ＢＧ、スミフィックスイエロー２ＧＣ、スミフィ
ックススプラスカーレット２ＧＦ及びスミフィックスレ
ッド５Ｆ（住友化学社製）等がある。反応性染料と樹脂
との反応は水中で４〜２４時間で、場合により適宜加熱
などを行なう。Ｎ−ビニルピロリドン、アクリロニトリ
ルなどの有機溶媒中で反応を行なってもよい。
【０００９】 本発明に使用されるバインダー樹脂として
は、公知のトナー用の樹脂を使用することができる。例
えば、ポリスチレン、ポリｐ−クロルスチレン、ポリビ
ニルトルエン等のスチレン及びその置換体の単重合体、
スチレン−ｐ−クロルスチレン共重合体、スチレン−プ
ロピレン共重合体、スチレン−ビニルトルエン共重合
体、スチレン−アクリル酸メチル共重合体、スチレン−
アクリル酸エチル共重合体、スチレン−アクリル酸ブチ
ル共重合体、スチレン−メタクリル酸メチル共重合体、
スチレン−メタクリル酸エチル共重合体、スチレン−メ
タクリル酸ブチル共重合体、スチレン−α−クロルメタ
クリル酸メチル共重合体、スチレン−アクリロニトリル
共重合体、スチレン−ビニルメチルエーテル共重合体、
スチレン−ビニルメチルケトン共重合体、スチレン−ブ
タジエン共重合体、スチレン−イソプレン共重合体、ス
チレン−マレイン酸共重合体、スチレン−マレイン酸エ
ステル共重合体等のスチレン系共重合体、ポリエチルメ
タクリレート、ポリブチルメタクリルレート、ポリ塩化
ビニル、ポリ酢酸ビニル、ポリエチレン、ポリプロピレ
ン、ポリウレタン、ポリアミド、ポリエステル樹脂、エ
ポキシ樹脂、ポリビニルブチラール、ポリアクリル酸樹
脂、ロジン、変成ロジン、デルペン樹脂、フェノール樹
脂、脂肪族または脂肪族炭化水素樹脂、芳香族系石油樹
脂、塩素化パラフィン、パラフィンワックスなどが単独
あるいは混合して使用することができる。
は、公知のトナー用の樹脂を使用することができる。例
えば、ポリスチレン、ポリｐ−クロルスチレン、ポリビ
ニルトルエン等のスチレン及びその置換体の単重合体、
スチレン−ｐ−クロルスチレン共重合体、スチレン−プ
ロピレン共重合体、スチレン−ビニルトルエン共重合
体、スチレン−アクリル酸メチル共重合体、スチレン−
アクリル酸エチル共重合体、スチレン−アクリル酸ブチ
ル共重合体、スチレン−メタクリル酸メチル共重合体、
スチレン−メタクリル酸エチル共重合体、スチレン−メ
タクリル酸ブチル共重合体、スチレン−α−クロルメタ
クリル酸メチル共重合体、スチレン−アクリロニトリル
共重合体、スチレン−ビニルメチルエーテル共重合体、
スチレン−ビニルメチルケトン共重合体、スチレン−ブ
タジエン共重合体、スチレン−イソプレン共重合体、ス
チレン−マレイン酸共重合体、スチレン−マレイン酸エ
ステル共重合体等のスチレン系共重合体、ポリエチルメ
タクリレート、ポリブチルメタクリルレート、ポリ塩化
ビニル、ポリ酢酸ビニル、ポリエチレン、ポリプロピレ
ン、ポリウレタン、ポリアミド、ポリエステル樹脂、エ
ポキシ樹脂、ポリビニルブチラール、ポリアクリル酸樹
脂、ロジン、変成ロジン、デルペン樹脂、フェノール樹
脂、脂肪族または脂肪族炭化水素樹脂、芳香族系石油樹
脂、塩素化パラフィン、パラフィンワックスなどが単独
あるいは混合して使用することができる。
【００１０】 また更に本発明のトナーは、より効率的な
帯電付与を与えるために、少量の極性制御剤、例えば染
顔料、荷電制御剤などを含有してもよいが、本発明の効
果を阻害しないように、極性制御剤は、無色または淡色
のものを使用することが好ましい。極性制御剤として
は、例えばモノアゾ染料の金属錯塩、ニトロフミン酸及
びその塩、サリチル酸、ナフトエ酸、ジカルボン酸及び
それらの誘導体のＣｏ、Ｃｒ、Ｆｅ等の金属錯体、スル
ホン化した銅フタロシアニン顔料、ニトロ基、ハロゲン
を導入したスチレンオリゴマー、塩素化パラフィン、メ
ラミン樹脂等がある。また必要に応じて、コロイダルシ
リカ、酸化チタン、酸化アルミニウム等の金属酸化物微
粉末の流動化剤や、炭化ケイ素等の研磨剤、脂肪酸金属
塩などの滑剤などを含有させてもよい。
帯電付与を与えるために、少量の極性制御剤、例えば染
顔料、荷電制御剤などを含有してもよいが、本発明の効
果を阻害しないように、極性制御剤は、無色または淡色
のものを使用することが好ましい。極性制御剤として
は、例えばモノアゾ染料の金属錯塩、ニトロフミン酸及
びその塩、サリチル酸、ナフトエ酸、ジカルボン酸及び
それらの誘導体のＣｏ、Ｃｒ、Ｆｅ等の金属錯体、スル
ホン化した銅フタロシアニン顔料、ニトロ基、ハロゲン
を導入したスチレンオリゴマー、塩素化パラフィン、メ
ラミン樹脂等がある。また必要に応じて、コロイダルシ
リカ、酸化チタン、酸化アルミニウム等の金属酸化物微
粉末の流動化剤や、炭化ケイ素等の研磨剤、脂肪酸金属
塩などの滑剤などを含有させてもよい。
【００１１】 本発明のトナーは１成分系現像剤として、
またキャリアと混合して２成分系現像剤として、いずれ
でも使用することが可能である。２成分系現像剤として
使用する場合には、キャリアは従来から公知のものが使
用できる。例えば、粒子径が２０〜２００μｍ程度の鉄
粉、ニッケル粉、フェライト粉、マグネタイト粉、ガラ
スビーズ、或は、これらを芯材とし、その表面にフッ素
系樹脂、シリコーン樹脂、スチレン系樹脂、アクリル系
樹脂などの樹脂を被覆したものが使用できる。
またキャリアと混合して２成分系現像剤として、いずれ
でも使用することが可能である。２成分系現像剤として
使用する場合には、キャリアは従来から公知のものが使
用できる。例えば、粒子径が２０〜２００μｍ程度の鉄
粉、ニッケル粉、フェライト粉、マグネタイト粉、ガラ
スビーズ、或は、これらを芯材とし、その表面にフッ素
系樹脂、シリコーン樹脂、スチレン系樹脂、アクリル系
樹脂などの樹脂を被覆したものが使用できる。
【００１２】
【実施例】〔製造例１〕 窒素置換した重合フラスコにトルエン５００ｇを取り、
オイルバス上で８０℃に加熱した。スチレン１００ｇ、
ｎ−ブチルメタアクリレート２０ｇ、アミノスチレン２
０ｇ、過酸化ベンゾイル１．５ｇを滴下ロートで１時間
にわたって滴下した。滴下後６時間重合しメタノール中
に重合物を析出・精製した。得られた樹脂５０ｇと１５
ｇのレバフィックスブリリアントレッドＥ６ＢＡを５０
０ｇの水に溶解し、常温で１８時間撹拌した。これをエ
ーテルで再沈、精製、乾燥し高分子染料を得た。
オイルバス上で８０℃に加熱した。スチレン１００ｇ、
ｎ−ブチルメタアクリレート２０ｇ、アミノスチレン２
０ｇ、過酸化ベンゾイル１．５ｇを滴下ロートで１時間
にわたって滴下した。滴下後６時間重合しメタノール中
に重合物を析出・精製した。得られた樹脂５０ｇと１５
ｇのレバフィックスブリリアントレッドＥ６ＢＡを５０
０ｇの水に溶解し、常温で１８時間撹拌した。これをエ
ーテルで再沈、精製、乾燥し高分子染料を得た。
【００１３】 〔製造例２〕 ポリアミン樹脂５０ｇと２０ｇのスミフィックスイエロ
ー２ＧＣを５００ｇの水に溶解し、常温で１８時間撹拌
した。これをエーテル再沈、精製、乾燥し高分子染料を
得た。
ー２ＧＣを５００ｇの水に溶解し、常温で１８時間撹拌
した。これをエーテル再沈、精製、乾燥し高分子染料を
得た。
【００１４】 〔実施例１〕 ポリエステル樹脂 １００重量部 （軟化点 ９０℃） 製造例１の高分子染料 ３０重量部 ボントロンＥ−８４（荷電制御剤；オリエント化学） ３重量部 上記原材料をヘンシェルミキサーで混合した後、３本ロ
ールミルで混練後冷却した。混練物を粗粉砕し、さらに
ジェット粉砕機で粉砕、風力分級機により、平均粒径１
０．８μのトナーを得た。上記トナー１００重量部に疎
水性シリカ微粉子（Ｒ９７２；日本エアロジル）１重量
部を加え、ヘンシェルミキサーで混合した。さらにシリ
コン樹脂コートキャリヤーと混合し、２成分現像剤を作
製しＦＴ６５５０（リコー社製）で複写画像を得た。鮮
やかな赤色を示し、画像を２週間直射日光に暴露させた
が、退色・変色は見られなかった。またＯＨＰフィルム
に画像を形成し、投影したところ鮮やかな赤色を示し
た。
ールミルで混練後冷却した。混練物を粗粉砕し、さらに
ジェット粉砕機で粉砕、風力分級機により、平均粒径１
０．８μのトナーを得た。上記トナー１００重量部に疎
水性シリカ微粉子（Ｒ９７２；日本エアロジル）１重量
部を加え、ヘンシェルミキサーで混合した。さらにシリ
コン樹脂コートキャリヤーと混合し、２成分現像剤を作
製しＦＴ６５５０（リコー社製）で複写画像を得た。鮮
やかな赤色を示し、画像を２週間直射日光に暴露させた
が、退色・変色は見られなかった。またＯＨＰフィルム
に画像を形成し、投影したところ鮮やかな赤色を示し
た。
【００１５】 〔実施例２〕 スチレン／ｎ−ブチルメタクリレート共重合体 １００重量部 （軟化点 ９５℃） 製造例２の高分子染料 １２重量部 ボントロンＥ−８４（荷電制御剤；オリエント化学） ４重量部 上記原材料を実施例と同様に混練トナーを作成し、画像
評価を行なった。鮮やかな黄色を示し、画像を２週間直
射日光に暴露させたが、退色・変色は見られなかった。
またＯＨＰフィルムに画像を形成し、投影したところ鮮
やかな黄色を示した。
評価を行なった。鮮やかな黄色を示し、画像を２週間直
射日光に暴露させたが、退色・変色は見られなかった。
またＯＨＰフィルムに画像を形成し、投影したところ鮮
やかな黄色を示した。
【００１６】 〔比較例１〕 ポリエステル樹脂 １００重量部 （軟化点 ９０℃） ローダミン６Ｇ ３重量部 ボントロンＥ−８４（荷電制御剤；オリエント化学） ２重量部 上記原材料を実施例と同様に混練トナーを作成し、鮮や
かな赤色画像が得られ、またＯＨＰフィルムに画像を形
成し投影したところ鮮やかな赤色を示した。しかし、画
像を２週間直射日光に暴露させたが、退色・変色が著し
かった。
かな赤色画像が得られ、またＯＨＰフィルムに画像を形
成し投影したところ鮮やかな赤色を示した。しかし、画
像を２週間直射日光に暴露させたが、退色・変色が著し
かった。
【００１７】 〔比較例２〕 ポリエステル樹脂 １００重量部 （軟化点 ９０℃） ローダミン６Ｇレーキ ３重量部 ボントロンＥ−８４（荷電制御剤；オリエント化学） ２重量部 上記原材料を実施例と同様に混練トナーを作成し、画像
評価を行なった。鮮やかな赤色を示し、画像を２週間直
射日光に暴露させたが、退色・変色が見られなかった。
しかし、ＯＨＰフィルムに画像を形成し、投影したとこ
ろ黒ずんだ赤色しか得られなかった。
評価を行なった。鮮やかな赤色を示し、画像を２週間直
射日光に暴露させたが、退色・変色が見られなかった。
しかし、ＯＨＰフィルムに画像を形成し、投影したとこ
ろ黒ずんだ赤色しか得られなかった。
【００１８】
【発明の効果】本発明のトナーを使用することにより、
耐光性が優れ、重ね合わせ時に着色剤が移行しない、鮮
明な色調で透明性がよく、ＯＨＰでの色再現性、色を重
ね合わせたときの色再現性がよい、カラー静電写真用ト
ナーを安価に提供できる。
耐光性が優れ、重ね合わせ時に着色剤が移行しない、鮮
明な色調で透明性がよく、ＯＨＰでの色再現性、色を重
ね合わせたときの色再現性がよい、カラー静電写真用ト
ナーを安価に提供できる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平１−164956（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−164958（ＪＰ，Ａ) 特公 昭47−32768（ＪＰ，Ｂ１) 特公 昭48−25665（ＪＰ，Ｂ１) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) G03G 9/08 - 9/09
Claims (1)
- 【請求項１】 側鎖基にアミノ基、またはヒドロキシ基
を有し、かつ全重合単位の１００重量部当たり少なくと
も次の一般式（Ｉ）又は（II） 【化１】 【化２】 〔但し、Ｘは−ＮＨ 2、−ＯＨを表わし、ここでＹ＝Ｃ2
ｎＨ4ｎＯＨであり、Ｒ1＝Ｈ、ＣＨ3であり、Ｒ2＝ＣＨ
3、Ｃ2Ｈ5であり、ｎ＝２、３であり、ｍ＝０〜２であ
る〕で示される重合単位を３重量部以上含む重合体と、
反応性のジクロロトリアジン基、モノクロロトリアジン
基、アミノアポキシド基、モノ−（ｍ’−カルボキシピ
リジウム）−トリアジン基、２，４，５−トリハロゲノ
ピリミジン基、２，３−ジクロロキノキサリン基、モノ
フルオロトリアジン基、４，５−ジクロロ−６−メチル
−２−メチルスルホニルピリミジン基、１，４−ジクロ
ロフタラジン基、クロロベンゾチアゾール基、スルファ
トエチルスルホン基、β−クロロエチルスルホン基、
２，５−ジクロロ−６−ピリダゾン基、α−ブロモアク
リロイルアミド基又はα，β−ジブロモプロピルアミド
基を有する反応性染料とを反応させて得られた着色剤を
含有することを特徴とする静電写真用トナー。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3013055A JP3071475B2 (ja) | 1991-01-10 | 1991-01-10 | 静電写真用トナー |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3013055A JP3071475B2 (ja) | 1991-01-10 | 1991-01-10 | 静電写真用トナー |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04330462A JPH04330462A (ja) | 1992-11-18 |
| JP3071475B2 true JP3071475B2 (ja) | 2000-07-31 |
Family
ID=11822444
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3013055A Expired - Fee Related JP3071475B2 (ja) | 1991-01-10 | 1991-01-10 | 静電写真用トナー |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3071475B2 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7399566B2 (en) * | 2005-01-18 | 2008-07-15 | Milliken & Company | Color toner and developer compositions and processes for making and using such compositions |
| JP4102385B2 (ja) | 2005-05-13 | 2008-06-18 | シャープ株式会社 | 静電荷像現像用トナーおよびその製造方法 |
| JP5092944B2 (ja) * | 2008-07-03 | 2012-12-05 | コニカミノルタビジネステクノロジーズ株式会社 | 静電潜像現像用トナーと画像形成方法 |
| US8535392B2 (en) | 2008-11-25 | 2013-09-17 | Milliken & Company | Solid polymeric colorant compositions |
| JP2022152448A (ja) * | 2021-03-29 | 2022-10-12 | 京セラドキュメントソリューションズ株式会社 | インクジェット用インク |
-
1991
- 1991-01-10 JP JP3013055A patent/JP3071475B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04330462A (ja) | 1992-11-18 |
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