JP3068654B2 - 静電写真用トナー - Google Patents
静電写真用トナーInfo
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- JP3068654B2 JP3068654B2 JP3013054A JP1305491A JP3068654B2 JP 3068654 B2 JP3068654 B2 JP 3068654B2 JP 3013054 A JP3013054 A JP 3013054A JP 1305491 A JP1305491 A JP 1305491A JP 3068654 B2 JP3068654 B2 JP 3068654B2
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- JP
- Japan
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- styrene
- weight
- copolymer
- parts
- resin
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- Expired - Lifetime
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】カラー静電写真用トナーに関
する。
する。
【０００２】
【従来の技術】カラー静電写真用トナーとして、従来よ
り種々の顔料・染料が使用されている。ところが顔料は
耐光性などは良いものの、鮮明な色調が得られない、透
明性が不足しており、ＯＨＰの透過性・色を重ね合わせ
たときの色再現性がよくない等の問題が、一方染料は色
調・透明性に優れるものの耐光性が悪い、保存中に染料
が移行し、画像がにじんだり、フィルム等と接触させて
おくとフィルムが汚れる等の問題を有している。これら
の問題点の解決方法として高分子染料がある。特開昭６
２−２４５２６８号公報にはビスフェノール型染料をポ
リエステル骨格に導入した高分子染料が、特開昭６３−
８５６４４号公報にはビニル基を有するアゾ染料を重合
させた高分子染料が、特開平１−１４７４７２号公報、
特開平１−１４７４７６号公報、特開平１−１６１３６
２号公報、特開平１−１６１３６３号公報、特開平１−
１６１３６４号公報、特開平１−１６１３６５号公報、
特開平１−１６４９５６号公報、特開平１−１６４９５
７号公報、特開平１−１６４９５８号公報、特開平１−
１６４９５９号公報、特開平１−１７３０５６号公報、
特開平１−１７３０５７号公報、特開平１−１７３０５
８号公報、特開平１−１７３０５９号公報、特開平１−
１７３０６０号公報、特開平１−１７３０６４号公報、
特開平１−１７３０６５号公報、特開平１−１７３０６
６号公報、特開平１−１７３０６７号公報、特開平１−
１７３０６８号公報、特開平２−２５７５号公報にロー
ダニン染料が付加した高分子染料等が記載されている
が、いずれも染料が特殊で、得られた高分子染料もかな
り高価なものとなるという問題があった。
り種々の顔料・染料が使用されている。ところが顔料は
耐光性などは良いものの、鮮明な色調が得られない、透
明性が不足しており、ＯＨＰの透過性・色を重ね合わせ
たときの色再現性がよくない等の問題が、一方染料は色
調・透明性に優れるものの耐光性が悪い、保存中に染料
が移行し、画像がにじんだり、フィルム等と接触させて
おくとフィルムが汚れる等の問題を有している。これら
の問題点の解決方法として高分子染料がある。特開昭６
２−２４５２６８号公報にはビスフェノール型染料をポ
リエステル骨格に導入した高分子染料が、特開昭６３−
８５６４４号公報にはビニル基を有するアゾ染料を重合
させた高分子染料が、特開平１−１４７４７２号公報、
特開平１−１４７４７６号公報、特開平１−１６１３６
２号公報、特開平１−１６１３６３号公報、特開平１−
１６１３６４号公報、特開平１−１６１３６５号公報、
特開平１−１６４９５６号公報、特開平１−１６４９５
７号公報、特開平１−１６４９５８号公報、特開平１−
１６４９５９号公報、特開平１−１７３０５６号公報、
特開平１−１７３０５７号公報、特開平１−１７３０５
８号公報、特開平１−１７３０５９号公報、特開平１−
１７３０６０号公報、特開平１−１７３０６４号公報、
特開平１−１７３０６５号公報、特開平１−１７３０６
６号公報、特開平１−１７３０６７号公報、特開平１−
１７３０６８号公報、特開平２−２５７５号公報にロー
ダニン染料が付加した高分子染料等が記載されている
が、いずれも染料が特殊で、得られた高分子染料もかな
り高価なものとなるという問題があった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、顔料が持っ
ている耐光性や非移行性と、染料が持っている鮮明な色
調や透明性を合わせ持つカラー静電写真用トナーを安価
に提供することにある。
ている耐光性や非移行性と、染料が持っている鮮明な色
調や透明性を合わせ持つカラー静電写真用トナーを安価
に提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、側鎖基にカル
ボキシル基、スルフォニル基、またはそれらの塩の少な
くとも１種を有し、かつ全重合単位の１００重量部当た
り少なくとも次の一般式（Ｉ）、(II）又は（III）で示
される重合単位を３重量部以上含む重合体と、塩基性染
料とを反応させて得られた着色剤を含有する静電写真用
トナー。
ボキシル基、スルフォニル基、またはそれらの塩の少な
くとも１種を有し、かつ全重合単位の１００重量部当た
り少なくとも次の一般式（Ｉ）、(II）又は（III）で示
される重合単位を３重量部以上含む重合体と、塩基性染
料とを反応させて得られた着色剤を含有する静電写真用
トナー。
【０００５】
【化４】
【０００６】
【化５】
【０００７】
【化６】 〔但し、Ｘは−ＣＯＯＭ、−ＳＯ2Ｍ、−Ｏ−（Ｃ2Ｈ4
Ｏ）ｌＳＯ2Ｍ、−Ｏ−（Ｃ2Ｈ4Ｏ）ｌＣＯＯＭを表わ
し、ここでＭ＝Ｈ、Ｎａ、Ｋ、ＮＨ4であり、ｌ＝１〜
８であり、Ｒ1＝Ｈ、ＣＨ3であり、Ｒ2＝ＣＨ3、Ｃ2Ｈ5
であり、ｎ＝２、３であり、ｍ＝０〜２である〕
Ｏ）ｌＳＯ2Ｍ、−Ｏ−（Ｃ2Ｈ4Ｏ）ｌＣＯＯＭを表わ
し、ここでＭ＝Ｈ、Ｎａ、Ｋ、ＮＨ4であり、ｌ＝１〜
８であり、Ｒ1＝Ｈ、ＣＨ3であり、Ｒ2＝ＣＨ3、Ｃ2Ｈ5
であり、ｎ＝２、３であり、ｍ＝０〜２である〕
【０００８】本発明に使用されるカルボキシル基、スル
フォニル基を有する重合体としては、ビニルベンゼンス
ルフォン酸、ビニルトルエンスルフォン酸、ビニルベン
ゼンスルフォン酸ナトリウム、ビニルトルエリル酸、２
−スルフォエチルアクリレート、２−スルフォエチルメ
タクリレート、２−スルフォエチルメタクリレートのナ
トリウム塩、２−カルボキシルエチルメタクリレート等
の酸性基を有する単量体からなる重合体もしくは共重合
体がある。バインダー樹脂との相溶性を上げるために、
スチレン、α−メチルスチレン、ジビニルベンゼン等の
スチレン系単量体、メチルアクリレート、メチルメタク
リレート、エチルアクリレート、エチルメタクリレー
ト、ｎ−ブチルメタアクリレート、ｉ−ブチルメタアク
リレ−ト、ｔ−ブチルメタアクリレ−ト、ヘキシルアク
リレート、シクロヘキシルアクリレート、オクチルアク
リレート、２−エチルヘキシルアクリレート等のアクリ
レート、メタクリレートのアルキルエステル系単量体、
との共重合体としても良い。酸性基を有する単量体の量
が少ないと、着色力が少ない、水に対し難溶となり塩基
性染料との反応が進行しにくい等の問題があり、そのた
め、酸性基を有する単量体の量は、単量体全体を１００
重量部とすると、３重量部以上、好ましくは５重量部以
上が適当である。これらの重合体は溶液重合によって作
ることが出来る。塩基性染料として具体的に使用される
ものを表１〜４に示す。塩基性染料と樹脂とは常温で、
場合により適宜加熱等を行ない反応させる。反応時間は
４０〜６０℃で２０分〜２時間で終了する。また、溶媒
は水でなくてもＮ−ビニルピロリドン、アクリロニトリ
ル等の有機溶媒中でもよい。
フォニル基を有する重合体としては、ビニルベンゼンス
ルフォン酸、ビニルトルエンスルフォン酸、ビニルベン
ゼンスルフォン酸ナトリウム、ビニルトルエリル酸、２
−スルフォエチルアクリレート、２−スルフォエチルメ
タクリレート、２−スルフォエチルメタクリレートのナ
トリウム塩、２−カルボキシルエチルメタクリレート等
の酸性基を有する単量体からなる重合体もしくは共重合
体がある。バインダー樹脂との相溶性を上げるために、
スチレン、α−メチルスチレン、ジビニルベンゼン等の
スチレン系単量体、メチルアクリレート、メチルメタク
リレート、エチルアクリレート、エチルメタクリレー
ト、ｎ−ブチルメタアクリレート、ｉ−ブチルメタアク
リレ−ト、ｔ−ブチルメタアクリレ−ト、ヘキシルアク
リレート、シクロヘキシルアクリレート、オクチルアク
リレート、２−エチルヘキシルアクリレート等のアクリ
レート、メタクリレートのアルキルエステル系単量体、
との共重合体としても良い。酸性基を有する単量体の量
が少ないと、着色力が少ない、水に対し難溶となり塩基
性染料との反応が進行しにくい等の問題があり、そのた
め、酸性基を有する単量体の量は、単量体全体を１００
重量部とすると、３重量部以上、好ましくは５重量部以
上が適当である。これらの重合体は溶液重合によって作
ることが出来る。塩基性染料として具体的に使用される
ものを表１〜４に示す。塩基性染料と樹脂とは常温で、
場合により適宜加熱等を行ない反応させる。反応時間は
４０〜６０℃で２０分〜２時間で終了する。また、溶媒
は水でなくてもＮ−ビニルピロリドン、アクリロニトリ
ル等の有機溶媒中でもよい。
【０００９】
【表１】
【００１０】
【表２】
【００１１】
【表３】
【００１２】
【表４】
【００１３】本発明に使用されるバインダー樹脂として
は、公知のトナー用の樹脂を使用することができる。例
えば、ポリスチレン、ポリｐ−クロルスチレン、ポリビ
ニルトルエン等のスチレン及びその置換体の単重合体、
スチレン−ｐ−クロルスチレン共重合体、スチレン−プ
ロピレン共重合体、スチレン−ビニルトルエン共重合
体、スチレン−アクリル酸メチル共重合体、スチレン−
アクリル酸エチル共重合体、スチレン−アクリル酸ブチ
ル共重合体、スチレン−メタクリル酸メチル共重合体、
スチレン−メタクリル酸エチル共重合体、スチレン−メ
タクリル酸ブチル共重合体、スチレン−α−クロルメタ
クリル酸メチル共重合体、スチレン−アクリロニトリル
共重合体、スチレン−ビニルメチルエーテル共重合体、
スチレン−ビニルメチルケトン共重合体、スチレン−ブ
タジエン共重合体、スチレン−イソピレン共重合体、ス
チレン−マレイン酸共重合体、スチレン−マレイン酸エ
ステル共重合体等のスチレン系共重合体、ポリエチルメ
タクリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリ塩化ビ
ニル、ポリ酢酸ビニル、ポリエチレン、ポリプロピレ
ン、ポリウレタン、ポリアミド、ポリエステル樹脂、エ
ポキシ樹脂、ポリビニルブチラール、ポリアクリル酸樹
脂、ロジン、変成ロジン、デルペン樹脂、フェノール樹
脂、脂肪族または脂肪族炭化水素樹脂、芳香族系石油樹
脂、塩素化パラフィン、パラフィンワックス等が単独あ
るいは混合して使用することができる。
は、公知のトナー用の樹脂を使用することができる。例
えば、ポリスチレン、ポリｐ−クロルスチレン、ポリビ
ニルトルエン等のスチレン及びその置換体の単重合体、
スチレン−ｐ−クロルスチレン共重合体、スチレン−プ
ロピレン共重合体、スチレン−ビニルトルエン共重合
体、スチレン−アクリル酸メチル共重合体、スチレン−
アクリル酸エチル共重合体、スチレン−アクリル酸ブチ
ル共重合体、スチレン−メタクリル酸メチル共重合体、
スチレン−メタクリル酸エチル共重合体、スチレン−メ
タクリル酸ブチル共重合体、スチレン−α−クロルメタ
クリル酸メチル共重合体、スチレン−アクリロニトリル
共重合体、スチレン−ビニルメチルエーテル共重合体、
スチレン−ビニルメチルケトン共重合体、スチレン−ブ
タジエン共重合体、スチレン−イソピレン共重合体、ス
チレン−マレイン酸共重合体、スチレン−マレイン酸エ
ステル共重合体等のスチレン系共重合体、ポリエチルメ
タクリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリ塩化ビ
ニル、ポリ酢酸ビニル、ポリエチレン、ポリプロピレ
ン、ポリウレタン、ポリアミド、ポリエステル樹脂、エ
ポキシ樹脂、ポリビニルブチラール、ポリアクリル酸樹
脂、ロジン、変成ロジン、デルペン樹脂、フェノール樹
脂、脂肪族または脂肪族炭化水素樹脂、芳香族系石油樹
脂、塩素化パラフィン、パラフィンワックス等が単独あ
るいは混合して使用することができる。
【００１４】また更に本発明のトナーは、より効率的な
帯電付与を与えるために、少量の極性制御剤、例えば染
顔料、荷電制御剤等を含有してもよいが、本発明の効果
を阻害しないように、極性制御剤は、無色または淡色の
ものを使用することが好ましい。極性制御剤としては、
例えばモノアゾ染料の金属錯塩、ニトロフミン酸及びそ
の塩、サリチル酸、ナフトエ酸、ジカルボン酸及びそれ
らの誘導体のＣｏ、Ｃｒ、Ｆｅ等の金属錯体、スルホン
化した銅フタロシアニン顔料、ニトロ基、ハロゲンを導
入したスチレンオリゴマー、塩素化パラフィン、メラミ
ン樹脂等がある。また必要に応じて、コロイダルシリ
カ、酸化チタン、酸化アルミニウム等の金属酸化物微粉
末の流動化剤や、炭化ケイ素等の研磨剤、脂肪酸金属塩
等の滑剤等を含有させてもよい。本発明のトナーは１成
分系現像剤として、またキャリアと混合して２成分系現
像剤として、いずれでも使用することが可能である。２
成分系現像剤として使用する場合には、キャリアは従来
から公知のものが使用できる。例えば、粒子径が２０〜
２００μｍ程度の鉄粉、ニッケル粉、フェライト粉、マ
グネタイト粉、ガラスビーズ、或は、これらを芯材と
し、その表面にフッ素系樹脂、シリコーン樹脂、スチレ
ン系樹脂、アクリル系樹脂等の樹脂を被覆したものが使
用できる。
帯電付与を与えるために、少量の極性制御剤、例えば染
顔料、荷電制御剤等を含有してもよいが、本発明の効果
を阻害しないように、極性制御剤は、無色または淡色の
ものを使用することが好ましい。極性制御剤としては、
例えばモノアゾ染料の金属錯塩、ニトロフミン酸及びそ
の塩、サリチル酸、ナフトエ酸、ジカルボン酸及びそれ
らの誘導体のＣｏ、Ｃｒ、Ｆｅ等の金属錯体、スルホン
化した銅フタロシアニン顔料、ニトロ基、ハロゲンを導
入したスチレンオリゴマー、塩素化パラフィン、メラミ
ン樹脂等がある。また必要に応じて、コロイダルシリ
カ、酸化チタン、酸化アルミニウム等の金属酸化物微粉
末の流動化剤や、炭化ケイ素等の研磨剤、脂肪酸金属塩
等の滑剤等を含有させてもよい。本発明のトナーは１成
分系現像剤として、またキャリアと混合して２成分系現
像剤として、いずれでも使用することが可能である。２
成分系現像剤として使用する場合には、キャリアは従来
から公知のものが使用できる。例えば、粒子径が２０〜
２００μｍ程度の鉄粉、ニッケル粉、フェライト粉、マ
グネタイト粉、ガラスビーズ、或は、これらを芯材と
し、その表面にフッ素系樹脂、シリコーン樹脂、スチレ
ン系樹脂、アクリル系樹脂等の樹脂を被覆したものが使
用できる。
【００１５】
【実施例】〔製造例１〕 窒素置換した重合フラスコにトルエン５００ｇを取り、
オイルバス上で８０℃に加熱した。スチレン８０ｇ、ｎ
−エチルヘキシルメタアクリレート２０ｇ、ビニルベン
ゼンスルフォン酸２０ｇ、過酸化ベンゾイル１．５ｇを
滴下ロートで１時間にわたって滴下した。滴下後６時間
重合しメタノール中に重合物を析出・精製した。得られ
た樹脂５０ｇとカチロンイエローＧＬＨ１８ｇを５００
ｇの水に溶解し、５ｇの５０％酢酸水溶液を添加し、６
０℃で１時間撹拌した。沈殿物を精製、乾燥し高分子染
料を得た。
オイルバス上で８０℃に加熱した。スチレン８０ｇ、ｎ
−エチルヘキシルメタアクリレート２０ｇ、ビニルベン
ゼンスルフォン酸２０ｇ、過酸化ベンゾイル１．５ｇを
滴下ロートで１時間にわたって滴下した。滴下後６時間
重合しメタノール中に重合物を析出・精製した。得られ
た樹脂５０ｇとカチロンイエローＧＬＨ１８ｇを５００
ｇの水に溶解し、５ｇの５０％酢酸水溶液を添加し、６
０℃で１時間撹拌した。沈殿物を精製、乾燥し高分子染
料を得た。
【００１６】〔製造例２〕 窒素置換した重合フラスコにトルエン５００ｇを取り、
オイルバス上で８０℃に加熱した。スチレン８０ｇ、ｎ
−エチルヘキシルメタアクリレート２０ｇ、ビニルベン
ゼンスルフォン酸２０ｇ、過酸化ベンゾイル１．５ｇを
滴下ロートで１時間にわたって滴下した。滴下後６時間
重合しメタノール中に重合物を析出・精製した。得られ
た樹脂５０ｇとカチロンイエローＧＬＨ１８ｇを５００
ｇの水に溶解し、５ｇの５０％酢酸水溶液を添加し、６
０℃で１時間撹拌した。沈殿物を精製、乾燥し高分子染
料を得た。
オイルバス上で８０℃に加熱した。スチレン８０ｇ、ｎ
−エチルヘキシルメタアクリレート２０ｇ、ビニルベン
ゼンスルフォン酸２０ｇ、過酸化ベンゾイル１．５ｇを
滴下ロートで１時間にわたって滴下した。滴下後６時間
重合しメタノール中に重合物を析出・精製した。得られ
た樹脂５０ｇとカチロンイエローＧＬＨ１８ｇを５００
ｇの水に溶解し、５ｇの５０％酢酸水溶液を添加し、６
０℃で１時間撹拌した。沈殿物を精製、乾燥し高分子染
料を得た。
【００１７】〔実施例１〕 ポリエステル樹脂 １００重量部 （軟化点 ９０℃） 製造例１の高分子染料 ３０重量部 ボントロンＥ−８４（荷電制御剤；オリエント化学） ３重量部 上記原材料をヘンシェルミキサーで混合した後、３本ロ
ールミルで混練後冷却した。混練物を粗粉砕し、さらに
ジェット粉砕機で粉砕、風力分級機により、平均粒径１
０．８μのトナーを得た。上記トナー１００重量部に疎
水性シリカ微粉子（Ｒ９７２；日本エアロジル）１重量
部を加えヘンシェルミキサーで混合した。さらにシリコ
ン樹脂コートキャリアと混合し、２成分現像剤を作製し
ＰＰＣ複写機ＦＴ６５５０（リコー社製）で複写画像を
得た。鮮やかな赤色を示し、画像を２週間直射日光に暴
露させたが、退色・変色は見られなかった。またＯＨＰ
フィルムに画像を形成し、投影したところ鮮やかな赤色
を示した。
ールミルで混練後冷却した。混練物を粗粉砕し、さらに
ジェット粉砕機で粉砕、風力分級機により、平均粒径１
０．８μのトナーを得た。上記トナー１００重量部に疎
水性シリカ微粉子（Ｒ９７２；日本エアロジル）１重量
部を加えヘンシェルミキサーで混合した。さらにシリコ
ン樹脂コートキャリアと混合し、２成分現像剤を作製し
ＰＰＣ複写機ＦＴ６５５０（リコー社製）で複写画像を
得た。鮮やかな赤色を示し、画像を２週間直射日光に暴
露させたが、退色・変色は見られなかった。またＯＨＰ
フィルムに画像を形成し、投影したところ鮮やかな赤色
を示した。
【００１８】〔実施例２〕 スチレン／ｎ−ブチルメタクリレート共重合体 １００重量部 （軟化点 ９５℃） 製造例２の高分子染料 ２４重量部 ボントロンＥ−８４（荷電制御剤；オリエント化学） ４重量部 上記原材料を実施例と同様に混練トナーを作成し、画像
評価を行なった。鮮やかな黄色を示し、画像を２週間直
射日光に暴露させたが、退色・変色は見られなかった。
またＯＨＰフィルム画像に形成し、投影したところ鮮や
かな黄色を示した。
評価を行なった。鮮やかな黄色を示し、画像を２週間直
射日光に暴露させたが、退色・変色は見られなかった。
またＯＨＰフィルム画像に形成し、投影したところ鮮や
かな黄色を示した。
【００１９】〔比較例１〕 ポリエステル樹脂 １００重量部 （軟化点 ９０℃） ローダミン６Ｇ ３重量部 ボントロンＥ−８４（荷電制御剤；オリエント化学） ２重量部 上記原材料を実施例と同様に混練トナーを作成し、鮮や
かな赤色画像が得られ、またＯＨＰフィルムに画像を形
成し投影したところ鮮やかな赤色を示した。しかし、画
像を２週間直射日光に暴露させたが、退色・変色が著し
かった。
かな赤色画像が得られ、またＯＨＰフィルムに画像を形
成し投影したところ鮮やかな赤色を示した。しかし、画
像を２週間直射日光に暴露させたが、退色・変色が著し
かった。
【００２０】〔比較例２〕 ポリエステル樹脂 １００重量部 （軟化点 ９０℃） ローダミン６Ｇレーキ ３重量部 ボントロンＥ−８４（荷電制御剤；オリエント化学） ２重量部 上記原材料を実施例と同様に混練トナーを作成し、画像
評価を行なった。鮮やかな赤色を示し、画像を２週間直
射日光に暴露させたが、退色・変色が見られなかった。
しかし、ＯＨＰフィルムに画像を形成し、投影したとこ
ろ黒ずんだ赤色しか得られなかった。
評価を行なった。鮮やかな赤色を示し、画像を２週間直
射日光に暴露させたが、退色・変色が見られなかった。
しかし、ＯＨＰフィルムに画像を形成し、投影したとこ
ろ黒ずんだ赤色しか得られなかった。
【００２１】
【発明の効果】
本発明のトナーを使用することにより、
耐光性に優れ、重ね合わせ時に着色剤が移行しない、鮮
明な色調で透明性が良く、ＯＨＰでの色再現性、色を重
ね合わせたときの色再現性がよいカラー用電子写真用ト
ナーを安価に提供できる。
耐光性に優れ、重ね合わせ時に着色剤が移行しない、鮮
明な色調で透明性が良く、ＯＨＰでの色再現性、色を重
ね合わせたときの色再現性がよいカラー用電子写真用ト
ナーを安価に提供できる。
フロントページの続き (56)参考文献 特開 平１−164958（ＪＰ，Ａ) 特開 昭54−5733（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−217361（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) G03G 9/08 - 9/09
Claims (1)
- 【請求項１】 側鎖基にカルボキシル基、スルフォニル
基、またはそれらの塩の少なくとも１種を有し、かつ全
重合単位の１００重量部当たり少なくとも次の一般式
（Ｉ）、(II）又は（III） 【化１】 【化２】 【化３】 〔但し、Ｘは−ＣＯＯＭ、−ＳＯ2Ｍ、−Ｏ−（Ｃ2Ｈ4
Ｏ）ｌＳＯ2Ｍ、−Ｏ−（Ｃ2Ｈ4Ｏ）ｌＣＯＯＭを表わ
し、ここでＭ＝Ｈ、Ｎａ、Ｋ、ＮＨ4であり、ｌ＝１〜
８であり、Ｒ1＝Ｈ、ＣＨ3であり、Ｒ2＝ＣＨ3、Ｃ2Ｈ5
であり、ｎ＝２、３であり、ｍ＝０〜２である〕で示さ
れる重合単位を３重量部以上含む重合体と、塩基性染料
とを反応させて得られた着色剤を含有する静電写真用ト
ナー。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3013054A JP3068654B2 (ja) | 1991-01-10 | 1991-01-10 | 静電写真用トナー |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3013054A JP3068654B2 (ja) | 1991-01-10 | 1991-01-10 | 静電写真用トナー |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04338976A JPH04338976A (ja) | 1992-11-26 |
| JP3068654B2 true JP3068654B2 (ja) | 2000-07-24 |
Family
ID=11822416
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3013054A Expired - Lifetime JP3068654B2 (ja) | 1991-01-10 | 1991-01-10 | 静電写真用トナー |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3068654B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8029961B2 (en) | 2007-12-28 | 2011-10-04 | Ricoh Company, Ltd. | Toner for developing latent electrostatic image, method for producing the same and apparatus for producing the same, and developer, toner container, process cartridge, image forming method and image forming apparatus |
| US8034521B2 (en) | 2007-12-28 | 2011-10-11 | Ricoh Company, Ltd. | Toner for developing electrostatic charge image, image forming method and image forming apparatus |
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1991
- 1991-01-10 JP JP3013054A patent/JP3068654B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8029961B2 (en) | 2007-12-28 | 2011-10-04 | Ricoh Company, Ltd. | Toner for developing latent electrostatic image, method for producing the same and apparatus for producing the same, and developer, toner container, process cartridge, image forming method and image forming apparatus |
| US8034521B2 (en) | 2007-12-28 | 2011-10-11 | Ricoh Company, Ltd. | Toner for developing electrostatic charge image, image forming method and image forming apparatus |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04338976A (ja) | 1992-11-26 |
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