JPS62124152A - 染料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、アントラキノン系染料に関し、更に詳しく云
えば、合成繊維の染色および熱転写用染料として有用な
特定の構造のアントラキノン系染料に関する。

（従来の技術） 従来、セルロースアセテート、ポリエステルあるいはポ
リプロピレン等の合成繊維の染料として種々の分散染料
が知られている。これらの分散染料に要求される性質は
、合成繊維に対する染着速度が大であること、耐アイロ
ン硅等の耐昇華性が良好であることが第−義的であり、
その細組光性、耐洗濯性等の種々の堅牢度が要求される
。

しかしながら、下記の如き２種の第一義的要求は本来相
反するものであり、染着速度を向上させるためには染料
の分子量を小さくすることが必要であり、一方、耐昇華
性等の堅牢度を向上させるためには染料の分子量を大き
くすることが必要であると一般的に考えられている。

また、上記の如き従来の分散染料は、染料を熱によって
被転写材に転写して画像を形成する熱転写方法にも使用
されているが、このような熱転写方法における加熱が、
サーマルヘッド等による場合は加熱時間が極めて短時間
であるため、一層迅速な染着速度、すなわち熱移行速度
が要求され、このような用途には比較的分子量の小さい
分散染料が選択されて使用されている。

（発明が解決しようとしている問題点）上述の通り、従
来の分散染料あるいは熱転写用染料としては多数のもの
が公知であるが、いずれの染料においても迅速な染着速
度または熱移行速度と染着物あるいは画像の高い堅牢度
を同時に達成することができないという問題がある。

（問題点を解決するための手段） 本発明者は、上述の如き従来技術の問題点が解決すべく
鋭意研究の結果、分散染料または熱転写用染料における
染着速度あるいは熱移行速度は、染料の構造によっては
、必ずしも使用する染料の分子量によって全て左右され
るのではなく、分子量が比較的大であっても、染料の融
点が低いものあるいは無機性／有機性の値（Ｉ１０値と
いう）が低いものについては、優れた染着速度あるいは
熱移行速度を示すことを知見して本発明を完成した。

すなわち、本発明は、下記一般式で表わされるアントラ
キノン系染料である。

但し、上記式中のＲ１は、炭素数２〜２０のアルキル基
であり、Ｒ２はなにもないかあるいはハロゲン原子、炭
素数１〜２０のアルキル基またはアルコキシ基またはニ
トロ基の１個または２個である。

次に本発明を更に詳細に説明すると、本発明者は、上記
の一般式の如き基本的構造を有するアントラキノン系染
料においては、一般式中のＲ１およびＲ２，特にＲ１の
アルキル基の炭素数が２以−ヒ、好ましくは４以上にな
ると、染料の分子量が約４００近く、あるいはそれ以上
になり、従来の分散染料あるいは熱転写用染料の分子量
による選択基準から外れるものであるが、Ｒ１の炭素数
の増加に従って、染料の融点またはＩ１０値が低下する
傾向を示し、分散染料あるいは熱転写用染料として使用
すると、染着速度あるいは熱移行速度がむしろ上昇し、
しかも染着あるいは転写後は優れた堅牢度の染着物ある
いは画像が得られることを知見したものである。

前記一般式で表されるアントラキノン系染料は、１．４
−ジアミノアントラキノン、キニザリン、１，４−ジハ
ロゲノアントラキノン、アントラキノン−１，４−ジス
ルホン酸等の如くアミン基、水酸基、ハロゲン原子、ス
ルホン酸基等を有する１、４−ジ置換アントラキノンを
原料として、各種脂肪族アミンおよび芳香族アミンによ
りアルキルアミノ化およびアリールアミノ化する従来公
知の製造方法によって得られるものである。

前記の一般式のアントラキノン系染料において、Ｒ１の
残基を生じる脂肪族アミンとしては。

炭素数２以上の脂肪族アミン、例えば、エチルアミン、
プロピルアミン、ブチルアミン、ペンチルアミン、ヘキ
シルアミン、ヘプチルアミン、オクチルアミン、デシル
アミン、ウンデシルアミン、ラウリルアミン、トリデシ
ルアミン、テトラデシルアミン、ペンタデシルアミン、
セチルアミン、ヘプタデシルアミン等のアルキルアミン
；エタノールアミン、プロパツールアミン、ブタノール
アミン、ペンタノールアミン、ヘプタツールアミン、オ
クタツールアミン等のアルカノール°アミン：メトキシ
メチルアミン、メトキシエチルアミン、メトキシプロピ
ルアミン、メトキシブチルアミン、メトキシペンチルア
ミン、メトキシヘキシルアミン、メトキシへブチルアミ
ン、メトキシオクチルアミン、これらのメトキシ基に代
えて、エトキシ、プロポ午シ、ブトキシ、ペントキシ等
の他のアルコキシ基を有するアルコキシアルキルアミン
；Ｎ−メチル、Ｎ−エチル、Ｎ−プロピル、Ｎ−ブチル
、Ｎ−ペンチル、Ｎ−ヘキシル等のアルキル基を有する
エチレン、プロピレン、テトラメチレン、ペンタメチレ
ン、ヘキサメチレン、オクタメチレンジアミン等のＮ−
アルキルアルキレンジアミン等が挙げられる。

また、Ｒ２の残基を生じる芳香族アミンとしては、アニ
リン、トルイジン、キシリジン、ニトロアニリン、アニ
シジン、ジメトキシアニリン、フェネチジン、ジェトキ
シアニリン、モノクロルアニリン、ジクロロアニリン、
モノブロモアニリン、ジブロモアニリン等の芳香族アミ
ンが挙げられる。

以上の如き脂肪族アミンおよび芳香族アミンを用いて、
ｌおよび４の位置にアミ７基、ハロゲン原子、水酸基、
スルホン酸基等を有するアントラキノンをアルキルアミ
ノ化およびアリールアミノ化する方法はいずれも従来公
知の方法に準じて行なうことができる。

前記一般式で表わされる本発明のアントラキノン系染料
においては、式中のＲ１およびＲ２を決定するにあたり
、染料全体の分子量が３８０以上、好ましくは４００以
上になるようにＲ１およびＲ２を選択することが望まし
く、またＩ１０値が１．２以下、好ましくは１．０以下
になるようにするのも好ましい。

尚、本発明において言う「Ｉ１０値」とは、甲田善生著
「有機概念図−基礎と応用−」に従うものである。・ すなわち、本発明者の詳細な研究によれば、前記一般式
の染料において、置換基、特にＲ１として炭素数の多い
脂肪族アミンを選択することによって、染料の分子量は
増大し１分子量が３８０あるいは４００を超えるように
なるが、前記一般式の染料においては従来の一般的な考
え方とは異なり、これらの染料の融点が低下する傾向を
示し、且つ合成繊維に対する染着速度はそれに従って上
昇し、優れた堅牢度の染着物を与えることを知見した。

また、このような染料を熱転写用の染料として利用する
場合には、サーマルヘッド等による極短時間の加熱によ
っても熱転写シートから被転写材への染料の熱移行速度
が上昇し、しかも優れた堅牢度の画像を与えることを知
見した。

また、Ｒ１として炭素数の多いアルキル基を使用するに
従い、Ｉ１０値が低下し、また脂肪族アミンとして水酸
基やエーテル結合、アミド結合等の極性基を有するもの
を使用することによって融点は上昇するが、本発明の染
料において、Ｒ１の選択により染料のＩ１０値が１．２
以下、好ましくは１．０〜０．５の範囲になるように調
整するときは、このようなＩ１０値の本発明の染料は合
成繊維に対する優れた染着速度と染着物の優れた諸堅牢
度が両立することを見い出した。

また、このような適当なＩ１０値の染料は、熱転写用染
料として非常に有用であることを見い出した。すなわち
、熱転写用の染料の場合には、すでに述べた通り、極め
て短時間で被転写材へ熱移行することが要求されるが、
本発明の染料は、熱転写シートの調製時に使用するメチ
ルエチルケトン、トルエン、エタノール、イソプロピル
アルコール、シクロヘキサノン、酢酸エチル等あるいは
それらの混合溶剤等の汎用有機溶剤に対する溶解性が著
しく向上し、熱転写シート上に形成する染料担持層にお
いて、染料が結晶状態の無いあるいは低い状態に存在す
ることができ、従来の染料の場合の如く、結晶性の高い
存在状態に比して著しく少ない付与熱量で染料が被転写
材へ容易に熱移行し得るものであった。

（作用・効果） 以上の如く、本発明の染料は合成繊維に対しては、従来
の低分子量、例えば３００あるいは３５０以下の分子量
の染料と同様に優れた染着速度を有し、また熱転写用染
料としても、従来の比較的低分子量の染料と同様な優れ
た被転写材への熱移行性を有するものであり、このよう
な染料による染着物あるいは画像の諸堅牢度、特に耐昇
華性は分子量が大であることにより、著しく優れたもの
である。

以−Ｌの如き本発明のアントラキノン系染料は、従来の
分散染料あるいは熱転写用染料と比較して、改良された
染着速度および熱移行速度を示し、且つ優れた堅牢度等
を有する染着物あるいは画像を与えるものであるため、
合成ｍ維の染色あるいは熱転写用の染料として有用であ
り、また合成樹脂や有機溶剤に対して高い溶解度を有す
るため、合成樹脂や各種有機液体用の油溶性染料として
非常に有用である。

次に本発明のアントラキノン系染料の用途を、熱転写用
を代表例として詳しく説明する。

従来、熱転写方法は種々公知であるが、未発明のアント
ラキノン系染料は、それらの中でいわゆる昇華性染料を
記録剤とし、これを紙、プラスチフクシート等の基材シ
ートにバインダーにより担持させて熱転写シートとし、
これらの染料によって染着可能な被転写材、例えばポリ
エステルシート等に重ね、熱転写シートの裏面からパタ
ーン状に熱エネルギーを与えて、染料を被転写材に熱移
行させる熱転写方法に特に有用なものである。

このような熱転写シートは以上の如き本発明の特定の染
料を使用することを特徴とし、それ以外の構成は従来公
知の熱転写シートの構成と同様でよい。

本発明の染料を含む熱転写シートの構成に使用する基材
シートとしては、従来公知のある程度の耐熱性と強度を
有するものであればいずれのものでもよく、例えば、０
．５〜５０用ｍ、好ましくは３〜１０ｇｍ程度の厚さの
紙、各種加工紙、ポリエステルフィルム、ポリスチレン
フィルム、ポリプロピレンフィルム、ポリスルホンフィ
ルム、ポリカーボネートフィルム、ポリビニルアルコー
ルフィルム、セロファン等であり、特に好ましいものは
ポリエステルフィルムである。

上記の如き基材シートの表面に設ける染料担持層は、前
記一般式の染料を任意のバインダー樹脂で担持させた層
である。

本発明の染料を担持するためのバインダー樹脂としては
、従来公知のものがいずれも使用でき、好ましいものを
例示すれば、エチルセルロース、ヒドロキシエチルセル
ロース、エチルヒドロキシセルロース、ヒドロキシプロ
プルセルロース、メチルセルロース、酢酸セルロース、
酢酪酸セルロース等のセルロース系樹脂、ポリビニルア
ルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルブチラール、ポ
リビニルピロリドン、ポリアクリルアミド等のビニル系
樹脂、ポリエステル等が、耐熱性、染料の移行性等の点
から好ましいものである。

本発明の染料を使用する熱転写シートの染料担持層は、
基本的には上記の材料から形成されるが、その他必要に
応じて従来公知と同様な各種の添加剤をも包含し得るも
のである。

このような染料担持層は、好ましくは適当な溶剤中に本
発明の染料、バインダー樹脂その他の任意成分を加えて
各成分を溶解または分散させて担持層形成用塗液または
インキを調製し、これを上記の基材シート上に塗布およ
び乾燥させて形成する。

特に、本発明の染料は、メチルエチルケトン、トルエン
、エタノール、イソプロピルアルコール、シクロヘキサ
ノンあるいはこれらの混合溶剤に対し、従来の染料より
も高い溶解度、例えば３％好ましいものは５％以上とい
う高い溶解度を有している点で、染料相持層形成用イン
キ等の調製が容易であり、また染料担持層を形成した後
の担持層内で染料が溶解状態あるいはそれに近い状態で
存在するため、少量の熱エネルギーで優れた熱移行速度
を示すという有利性を示すものである。

このようにして形成する担持層は０．２〜５．０ｇｍ、
好ましくは０．４〜２．０ｇｍ程度の厚さであり、また
担持層中の本発明の染料は、担持層の重量の５〜７０重
量％、好ましくは１０〜６０重量％の量で存在するのが
好適である。

上記の如き熱転写シートは、そのままで熱転写用として
十分に有用であるが、更にその染料担持層表面に粘着防
止層、すなわち離型層を設けてもよく、このような層を
設けることにより、熱転写時における熱転写シートと被
転写材の粘着を防止し、更に高い熱転写温度を使用し、
一層優れた濃度の画像を形成することができる。

この離型層としては、単に粘着防止性の無機粉末を付着
させたのみでも相当の効果を示し、更に、例えばシリコ
ーンポリマー、アクリルレボ１ツマ−、フッ素化ポリマ
ーの如き離型性に優れた樹脂から０．０１〜５ルｍ、好
ましくは０．０５〜２用ｍの離型層を設けることによっ
て形成することができる。

尚、上記の如き無機粉体あるいは離型性ボ１）マーは染
料担持層中に包含させても十分な効果を奏するものであ
る。

更に、このような熱転写シートの裏面に、サーマルヘッ
ドの熱による悪影響を防止するためしと耐熱層を設けて
もよい。

以上の如き熱転写シートを用いて、画像を形成するため
に使用する被転写材は、その記録面が前記の染ネ′ｌに
対して染料受容性を有するものであればいかなるもので
もよく、また染料受容性を有しない紙、金属、ガラス、
合成樹脂等である場合には、その少なくとも一方の表面
に染料受容層を形成すればよい。

染料受容層を形成しなくてもよい被転写材としては、例
えば、ポリエチレン、ポリプロピレン等のポリオレフィ
ン系樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン等のハ
ロゲン化ポリマー、ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビ
ニル、ポリアクリルエステル等のビニルポリマー、ポリ
エチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート
等のポリエステル系樹脂、ポリスチレン系樹脂、ポリア
ミド系樹脂、エチレンやプロピレン等のオレフィンと他
のビニルモノマーとの共重合体系樹脂、アイオノマー、
セルロースジアセテート、セルローストリアセテート等
のセルロース系樹脂、ポリカーボネート、ポリスルホン
、ポリイミド等からなる繊維、織布、フィルム、シート
、成形物等が挙げられる。

特に好ましいものはポリエステルからなるシートまたは
フィルムあるいはポリエステル層を設けた加工紙である
。また、紙、金属、ガラスその他の非染着性の被転写材
であっても、その記録面に上記の如き染着性の樹脂の溶
液または分散液を塗布および乾燥させるか、あるいはそ
れらの樹脂フィルムをラミネートすることにより、被転
写材とすることができる。

更に、上記の染着性のある被転写材であっても、その表
面に更に染着性の良い樹脂から、上記の紙の場合の如く
して染料受容層を形成してもよい。

このようにして形成する染料受容層は、単独の材料から
でも、また複数の材料から形成してもよく、更に所期の
目的を妨げない範囲で各種の添加剤を包含してもよいの
は当然である。

このような染料受容層は任意の厚さでよいが、一般的に
は５〜５０ｇｍの厚さである。また、このような染料受
容層は連続被覆であるのが好ましいが、樹脂エマルジョ
ンや樹脂分散液を使用してたり、あるいは塗工方法を選
択することにより不連続の被覆として形成してもよい。

このような被転写材は基本的には上記の如くで、そのま
までも十分に使用できるものであるが、上記被転写材ま
たはその染料受容層中に、粘着防止用の無機粉末を包含
させることができ、このようにすれば熱転写時の温度を
より高めても熱転写シートと被転写材との粘着を防止し
て、更にすぐれた熱転写を行うことができる。特に好ま
しいのは、微粉末のシリカである。

また、上記のシリカの如き無機粉末に代えて。

または併用して、離型性の良好な前述の如き樹脂を添加
してもよい。特に好ましい離型性ポリマーは、シリコー
ン化合物の硬化物、例えばエポキシ変性シリコーンオイ
ルとアミン変性シリコーンオイルからなる硬化物が挙げ
られる。このような離型剤は、染料受容層の重量の約０
．５〜３０重量％を占める割合が良い。

また使用する被転写材は、その染料受容層の表面に、上
記の如き無機粉体を付着させて粘着防止効果を高めても
よいし、また、前述の如き雌型性に優れた離型剤からな
る層を設けてもよい。

このような離型層は約０．０１〜５ｊＬｍの厚さで十分
な効果を発揮して、熱転写シートの染料受容層との粘着
を防止しつつ、一層染料受容性を向上させることができ
る。

上記の如き熱転写シートおよび上記の如き被記録材を使
用して熱転写を行う際に使用する熱エネルギーの付与手
段は、従来公知の付与手段がいずれも使用でき１例えば
サーマルプリンター（例えば、東芝■製、サーマルプリ
ンターＴ　Ｎ　−５４００）等の記録装置によって、記
録時間をコントロールすることにより、５〜１００ｍＪ
／ｍｍ’程度の熱エネルギーを付与することによって、
所期の目的を十分に達成することができる。

以上１本発明のアントラキノン系染料の使用例を、熱転
写記録方法に使用する例を挙げて具体的に説明したが１
本発明の染料は、従来の一般的な分散染料と同様に合成
ｍ維の染料あるいは合成樹脂着色用の染料としても有用
であり、優れた染着速度とともに高い堅牢性を示すもの
である。

次に実施例、使用例および比較例を挙げて本発明を更に
具体的に説明する。尚、文中１部または％とあるのは特
に断りの無い限り重量基準である。

実施例１ キニザリン２５２部、リウ二−１，４−ジアミノアント
ラキノン６３部、ｎ−ヘキシルアミン１５０部およびｍ
−）ルイジン１６０．５部を１．８００部にインブ戸コ
ルに溶解し、１〜２時間で６０°Ｃに昇温し、２時間保
温する０次いで２〜３時間で９８〜９９℃に昇温し、３
時間環流する。９５℃に冷却し、ピペリジン３７．５部
および塩基性酢酸鋼６．２５部を加えた後再び環流する
、空気を約３０時間吹込んだ後２０〜２２℃に冷却し、
濾過し、イソブダ七−ルで洗浄、水洗および乾燥して７
８％の収率で本発明の青色の染料（Ｒ１＝ｎ−ヘキシル
、Ｒ２＝ｍ−トルイル、分子量；４１２、Ｉ１０値０．
７２）を得た。

実施例２ キニザリン１５０部、ｎ−ブタノールアミン２２８部、
Ｐ−トルイジン２７５部、墳酸６０部および硼酸１５部
を８５℃に昇温し、次いで亜鉛末９．５部を加えて９５
℃に昇温する。９５°Ｃで３〜４時間保ち、次いで７０
℃に冷却してメタノール７００部を加え、２０℃で濾過
、メタノールおよび水で洗浄し、収率８３％で本発明の
青色染料（Ｒ１＝ヒドロキシブチル、Ｒ２＝ｐ−トルイ
ル、分子量：４００、Ｉ１０値０．９８）を得た。

実施例３〜１８ 実施例１および２で使用した脂肪族アミンおよび芳香族
アミンに代えて下記第１表の脂肪族アミンおよび芳香族
アミンを使用して本発明のアントラキノン系染料を得た
。

第１ □ アルキルアミン：　ｎ−オクチルアミン芳香族アミン：
　ｍ−トルイジン 染料の色相；青色　　分子量；４４０ Ｉ１０値、０．６７ 火嵐皇」 アルキルアミン；　エトキシエチルアミン芳香族アミン
：　ｍ−トルイジン 染料の色相；青色　　　分子量：４００Ｉ１０値；Ｏ，
ａ２ 支嵐遣」 アルキルアミン；　ｎ−ブタノールアミン芳香族アミン
；　ｍ−トルイジン 染料の色相；青色　　　分子量；４００Ｉ１０値、　０
　、９８ １施１」 アルキルアミン：Ｎ−メチルプロピレンジアミン芳香族
アミン；　２．４−キシリジン 染料の色相；青色　　　分子量；４１３Ｉ１０値；Ｏ，
ａａ 支■舊１ アルキルアミン；　メトキシブロビルアミン芳香族アミ
ン；　ｐ−クロルアニリン 染料の色相；青色　　　法王に　４２０．５Ｉ１０値、
０．８１ 支厘膚」 アルキルアミン；　ラウリルアミン 芳香族アミン；　ｐ−フェネチジン 染料の色相；青色　　　分子量；５２６Ｉ１０値、０．
６０ 支ム１ アルキルアミン；　ｎ−ブチルアミン 芳香族アミン；　ｐ−ニトロアニリン 染料の色相；青色　　　分子量；４１５Ｉ１０値：０．
８４ 支立廻ユ」 アルキルアミン；Ｎ−エチルテトラメチレンジアミン 芳香族アミン：　ｏ−トルイジン 染料の色相；青色　　　分子量；４２７Ｉ１０値；０．
８５ 支施■ユ」 アルキルアミン；　プロポキシプロビルアミン芳香族ア
ミン；　ｏ−トルイジン 染料の色相；青色　　　分子量；４２８Ｉ１０値；ｏ、
７ｓ 炎息亘ユ１ アルキルアミン；　セチルアミン 芳香族アミン；　アニリン 染料の色相；青色　　　分子量：５３８Ｉ１０値、０．
５４ 爽慮皇ユλ アルキルアミン；　ペンタノールアミン芳香族アミン；
　０−アニシジン 染料の色相：青色　　　分子量＝４３０Ｉ１０値、０．
９８ 支廠■ユ」 アルキルアミン；　オクタツールアミン芳香族アミン：
　ジクロロアニリン 染料の色相；青色　　　分子量：５１１１１０値：Ｏ，
ＳＯ 爽直皇ユｊ アルキルアミン；　ニド午シヘキシルアミン芳香族アミ
ン；　ジメトキシアニリン 染料の色相：青色　　　分子量：５０２Ｉ１０値；０．
７５ 夾直史ユ」 アルキルアミン；　メトキシオクチルアミン芳香族アミ
ン；　ブロモアニリン 染料の色相；青色　　　分子量、５３４．９Ｉ１０値、
０．６６ 支立廻ユ１ アルキルアミン；　Ｎ−ブチルエチレンジアミン芳香族
アミン；　キシリジン 染料の色相；青色　　　分子量；４４１１１０値、０．
８２ 支亙主ユ」 アルキルアミン；　Ｎ−メチルへキサメチレンジアミン 芳香族アミン−〇−トルイジン 染料の色相；青色　　　分子量；４４１Ｉ１０値、０．
８２ 裏ＪｊＬ上Ｊ アルキルアミン；　メトキシオクチルアミン芳香族アミ
ン；　ブロモアニリン 染料の色相；青色　　　分子量；５３４．９Ｉ１０値；
０．６６ 支ム亘ユニ アルキルアミン；　Ｎ−ブチルエチレンジアミン、芳香
族アミン；　キシリジン 染料の色相；青色　　　分子量；４４１ｒｙｏ値：０．
８２ 支五亘ユ」 アルキルアミン：　Ｎ−メチルへキサメチレンジアミン 芳香族アミン；　ｏ−トルイジン 染料の色相；青色　　　分子量；４４１Ｉ１０値、０．
８２ 応用例 下記組成の染料相持層形成用インキ組成物を調製し、背
面に耐熱処理を施した９４ｍ厚のポリエチレンテレフタ
レートフィルムに、乾燥塗布量が１　、０　ｇ／ｍ？に
なるように塗布および乾燥して本発明の染料を用いた熱
転写シートを得た。

前記実施例の染料　　　　　　　　　　　３部ポリブチ
ラール樹脂　　　　　　　　４．５部メチルエチルケト
ン　　　　　　４６．２５部トルエン　　　　　　　　
　　　４６．２５部次に、基材シートとして合成紙（玉
子油化製、ユボＦＰＧ＃１５０）を用い、この一方の面
に下記の組成の塗工液を乾燥時４．５ｇ／ｒｎ’になる
割合で塗布し、ｔ　ｏ　ｏ　’ｃで分間乾燥して被転写
材を得た。

ポリエステル樹脂 （Ｖｙ１ｏｎ１０３、東洋紡製、Ｔｇ＝４７℃）　０．
８部ＥＶＡ系高分子可ｍ剤 （エルバロイ７４１Ｐ、三片ポリケミカル製、Ｔｇ＝−
３７℃）　　　　　　　　　　　０．２部アミン変性シ
リコーン （ＫＦ−８５７，信越化学工業製）　　０．０４部エポ
キシ変性シリ−コーン （ＫＦ−１０３，信越化学工業製）　　０．０４部メチ
ルエチルケトン／トルエン／シクロヘキサノン（重量比
４：４：２　）　　　　　　　　９　、０部前記の本発
明の染料を含む熱転写シートと上記の被転写材とを、そ
れぞれの染料担持層と染料受容面とを対向させて重ね合
せ、熱転写シートの裏面からヘッド印加電圧１０ｖ、印
字時間４．０ｍ５ｅｃ　、の条件でサーマルヘッドで記
録を行い、下記第２表の結果を得、た。

ｕＩ　　　　ＩＩ　　　　ＩＩＩ　　　　ＩＶ　　　　
Ｖｉ血皇ｌ　１．３２　　０．８４　　１．３２　　１
．２０　０．８４ｍｏ　　　　ｏ　　　　ｏ　　　　ｏ
　　　　。

色−一一一調　　青　　　　　青　　　　　青　　　　
　青　　　　　前面、工〜Ｖは、実施例１〜５の染料を
示す。また実施例６〜１８の染料を上記と同様に使用し
た結果、上記と同様に優れた結果が得られた。

比較例 応用例における染料として下記第３表の染料を使用し、
他は応用例と同様にして下記第３表の結果を得た。

炎−一一對　　　　Ｉ′ＩＩ’　　　　ＩＩＩ′ＩＶ”
ｆＬｆ！ＪＬＭＯ，ｆｌｔ８　　１．４０　　１．４Ｑ
　　　１．４０１」Ｌｌ　　　Δ　　　ｘ　　　　ｘ　
　　　ｘ色−一一一週　　　　　紫　　　　　青　　　
　　青　　　　　前面、染料工′は、ディスバーズ・バ
イオレット１である（■１０値＝　１．３４、分子量２
３Ｂ　）　。

染料■′は、ディスバーズ・ブルー６３である（Ｉ１０
値＝　０．８９、分子量３４２）。

染ａｍ’は、ソルベント−ブルー１１である（工１０値
＝　０．８９．分子量３４２　）　。

染料■′は、ディスバーズ・ブルー２４である（工１０
値＝　０．９３．分子量３２８）。

尚、前記における発色濃度は米国マクベス社製のテンシ
ートメーターＲＤ−９１８で測定した値である。

堅牢度は、記録画像を５０°Ｃの雰囲気中に長時間放置
した後、画像のシャープさが変化せず、また表面を白紙
で摩擦しても白紙が着色しないものを■とし、僅かシャ
ープさが失なわれ且つ僅かに白紙が着色したものをＯと
し、シャープさが失なわれ、白紙が着色したものをΔと
し、画像が不祥明となり、白紙が著しく着色したものを
×で表示した。

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. （１）下記一般式で表わされるアントラキノン系染料。 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔但し、上記式中のＲ１は、炭素数２〜２０のアルキル
   基であり、Ｒ２はなにもないかあるいはハロゲン原子、
   炭素数１〜２０のアルキル基またはアルコキシ基または
   ニトロ基の１個または２個である。〕
2. （２）Ｒ１およびＲ２が、染料全体の分子量が、３８０
   以上になる様に選択される特許請求の範囲第（１）項に
   記載のアントラキノン系染料。
3. （３）Ｒ１およびＲ２が、染料の無機性／有機性の値が
   １．２以下になるように選択される特許請求の範囲第（
   １）項に記載のアントラキノン系染料。
4. （４）熱転写記録方法に使用する特許請求の範囲第（１
   ）項に記載のアントラキノン系染料。