JPS62124151A - 染料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、アントラキノン系染料に関し、更に詳しく云
えば１合成繊維の染色および熱転写用染料として有用な
特定の構造のアントラキノン系染料に関する。

（従来の技術） 従来、セルロースアセテート、ポリエステルあるいはポ
リプロピレン等の合成繊維の染料として種々の分散染料
が知られている。これらの分散染料に要求される性質は
１合成繊維に対する染着速度が大であること、耐アイロ
ン性等の耐昇華性が良好であることが第一義的であり、
その細組光性、耐洗ｌｆｔ性等の種々の堅牢度が要求さ
れる。

しかしながら１．Ｅ記の如き２種の第−彦的要求は本来
相反するものであり、染着速度を向上させるためには染
料の分子！ｔを小さくすることか必安であり、一方、耐
昇華性等の堅牢度を向上させるためには染料の分子量を
大きくすることが必要であると一般的に考えられている
。

また、上記の如き従来の分散染料は、染料を熱によって
被転写材に転写して画像を形成する熱転写方法にも使用
されているが、このような熱転写方法における加熱が、
サーマルヘッド等による場合は加熱時間が極めて短時間
であるため、一層迅速な染着速度、すなわち熱移行速度
が要求され、このような用途には比較的分子量の小さい
分散染料が選択されて使用されている。

（発明が解決しようとしている問題点）上述の通り、従
来の分散染料あるいは熱転写用染料としては多数のもの
が公知であるが、いずれの染料においても迅速な染着速
度または熱移行速度と染着物あるいは画像の高い堅牢度
を同時に達成することができないという問題がある。

（問題点を解決するための手段） 本発明者は、上述の如き従来技術の問題点が解決すべく
鋭意研究の結果、分散染料または熱転写用染料における
染着速度あるいは熱移行速度は、染料の構造によっては
、必ずしも使用する染料の分子量によって全て左右され
るのではなく、分子量が比較的大であっても、染料の融
点が低いものあるいは無機性／有機性の値（Ｉ１０値と
いう）が低いものについては、優れた染着速度あるいは
熱移行速度を示すことを知見して本発明を完成した。

すなわち、本発明は、下記一般式で表わされるアントラ
キノン系染料である。

但し、上記式中のＲ１およびＲ２は、少なくとも一方が
炭素数６以上であり且つ染料全体の分子量が３５０を越
えることになるアルキル基である。

次に本発明を更に詳細に説明すると、本発明者は、上記
の一般式の如き基本的構造を有するアントラキノン系染
料においては、一般式中のＲ１およびＲ２が、少なくと
も一方が炭素数６以上であり且つを染料全体の分子量が
３５０を越える、好ましくは４００以上になるように選
択して組み合せると、従来の分散染料あるいは熱転写用
染料の分子量による選択基準から外れるものであるが、
Ｒ１およびＲ２の炭素数の増加に従って、染料の融点ま
たはＩ１０値が低下する傾向を示し、分散染料あるいは
熱転写用染料として使用すると、染着速度あるいは熱移
行速度がむしろ上昇し、しかも染着あるいは転写後は優
れた堅牢度の染着物あるいは画像が得られることを知見
したものである。

前記一般式で表されるアントラキノン系染料は、１，４
−ジアミノアントラキノン、キニザリン、■、４−ジハ
ロゲノアントラキノン、アントラキノン−１，４−ジス
ルホン酸等の如くアミノス（、水酸基、ハロゲン原子、
スルホン酸基等を有する１、４−ジ置換アントラキノン
を原料として、各種脂肪族アミンよりフルキルアミノ化
する従来公知の製造方法によって得られるものである。

前記の一般式のアントラキノン系染料において、Ｒ１お
よびＲ２の残基を生じる脂肪族アミンとしては、例えば
、メチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、ブチ
ルアミン、ペンチルアミン、ヘキシルアミン、ヘプチル
アミン、オクチルアミン、デシルアミン、ウンデシルア
ミン、ラウリルアミン、トリデシルアミン、テトラデシ
ルアミン、ペンタデシルアミン、セチルアミン、ヘプタ
デシルアミン等のアルキルアミン；エタノールアミン、
プロパツールアミン、ブタノールアミン、ペンタノール
アミン、ヘプタツールアミン、オクタツールアミン等の
アルカノールアミン：メトキシメチルアミン、メトキシ
エチルアミン、メトキシプロピルアミン、メトキシブチ
ルアミン。

メトキシペンチルアミン、メトキシヘキシルアミン、メ
トキシへブチルアミン３　メトキシオクチルアミン、こ
れらのメトキシ基に代えて、二トキシ、プロポキシ、ブ
トキシ、ペントキシ等の他のアルコキシ基を有するアル
コキシアルキルアミン；Ｎ−メチル、Ｎ−エチル、Ｎ−
プロピル、Ｎ−ブチル、Ｎ−ペンチル、Ｎ−ヘキシル等
のアルキル基を有するエチレン、プロピレン、テトラメ
チレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン、オクタメチ
レンジアミン等のＮ−アルキルアルキレンジアミン等が
挙げられる。

以上の如き脂肪族アミンを用いて、ｌおよび４の位置に
７ミノ基、ハロゲン原子、水酸基、スルホン酸基等を有
するアントラキノンをアルキルアミン化する方法はいず
れも従来公知の方法に準じて行なうことができる。

前記一般式で表わされる本発明のアントラキノン系染料
においては、式中のＲ１およびＲ２を決定するにあたり
、いずれか一方が炭素数６以上であり且つ染料全体の分
子量が３５０を越える、好ましくは４００以上になるよ
うにＲ１およびＲ２を選択して組み合わせることが必要
であり、またＩ１０値が１．２以下になるようにするの
も好ましい。

尚、本発明においてごう「Ｉ１０値」とは、甲田苦生箸
「有機概念図−基礎と応用−」　（三）（出版）に従う
ものである。

すなわち、本発明者の詳細な研究によれば、前記一般式
の染料において、置換基Ｒ１およびＲ２のいずれか一方
を炭素数６以上のアルキル基とし、且つこれらの合計と
して炭素数の多い脂肪族アミンを選択することによって
、染料の分子量は増大し１分子量が３５０を越え、ある
いは４００を越えるようになるが、前記一般式の染料に
おいては従来の一般的な考え方とは異なり、これらの染
料の融点が低下する傾向を示し、且つ合ｒ＆繊維に対す
る染着速度はそれに従って旧昇し、優れた堅牢度の染着
物を与えることを知見した。また、このような染料を熱
転写用の染料として利用する場合には、サーマルヘッド
等による極短時間の加熱によっても熱転写シートから被
転写材への染料の熱移行速度が上昇し、しかも優れた堅
牢度の画像を与えることを知見した。

また、Ｒ１およびＲ２の合計として、炭素数の多いアル
キル基を使用するに従い、Ｉ１０値が低下し、また脂肪
族アミンとして水酸基やエーテル結合、アミド結合等の
極性基を有するものを使用することによって融点は上昇
するが、本発明の染料において、Ｒ１およびＲ２の選択
により染料のＩ１０値カ１　、２以下、好マシくは１．
０〜０．５の範囲になるように調整するときは、このよ
うなＩ１０値の本発明の染料は合成繊維に対する優れた
染着速度と染着物の優れた諸堅牢度が両立することを見
い出した。

また、このような適当なＩ１０値の染料は、熱転写用染
料として非常に有用であることを見い出した。すなわち
、熱転写用の染料の場合には、すでに述べた通り、極め
て短時間で被転写材へ熱移行することが要求されるが、
本発明の染料は、熱転写シートの調製時に使用するメチ
ルエチルケトン、トルエン、エタノール、イソプロピル
アルコール、シクロヘキサノン、酢酸エチル等するいは
それらの混合溶剤等の汎用有機溶剤に対する溶解性が著
しく向上し、熱転写シートにに形成する染料担持層にお
いて、染料が結晶状ｙＥの無いあるいは低い状％に存在
することができ、従来の染料の場合の如く、結晶性の高
い存在状態に比して著しく少ない付与熱量で染料が被転
写材へ容易に熱移行し得るものであった。

（作用・効果） 以上の如く、本発明の染料は合成ｔｉｉｖＩに対しては
、従来の低分子丑、例えば３００あるいは３５０以下の
分子量の染料と同様に優れた染着速度を有し、また熱転
写用染料としても、従来の比較的低分子量の染料と同様
な優れた被転写材への熱移行性を有するものであり、こ
のような染料による染着物あるいは画像の諸堅牢度、特
に耐昇華性は分子量が大であることにより、著しく優れ
たものである。

以上の如き本発明のアントラキノン系染料は、従来の分
散染料あるいは熱転写用染料と比較して、改良された染
着速度および熱移行速度を示し、且つ優れた堅牢度等を
有する染着物あるいは画像を′ｊ−えるものであるため
、合成繊維の染色あるいは熱転写用の染本）として有用
であり、また合成樹脂や有機溶剤に対して高い溶解度を
有するため、合成樹脂や各種有機液体用の油溶性染料と
して非常に有用である。

次に本発明のアントラキノン系染料の用途を、熱転写用
を代表例として詳しく説明する。

従来、熱転写方法は種々公知であるが、本発明のアント
ラキノン系染料は、それらの中でいわゆる４醒性染料を
記録剤とし、これを紙、プラスチ７クシート等の基材シ
ートにバインダーにより１０持させて熱転写シートとし
、これらの染料によって染着可能な被転写材１例えばポ
リエステルシート等に重ね、熱転写シートの裏面からパ
ターン状に熱エネルギーを与えて、染料を被転写材に熱
移行させる熱転写方法に特に有用なものである。

このような熱転写シートは以北の如き本発明の特定の染
料を使用することを特徴とし、それ以外の構成は従来公
知の熱転写シートの構成と同様でよい。

未発明の染ｔ′１を含む熱転写シートの構成に使用する
ノ１（材シートとしては、従来公知のある程度の耐熱性
と強度を有するものであればいずれのものでもよく、例
えば、０．５〜５０μｍ、好ましくは３〜１０ｇｍ程度
の厚さの紙、各種加工紙、ポリエステルフィルム、ポリ
スチレンフィルム、ポリプロピレンフィルム、ポリスル
ホンフィルム、ポリカーボネートフィルム、ポリビニル
アルコールフィルム、セロファン等であり、特に好まし
いものはポリエステルフィルムである。

上記の如き基材シートの表面に設ける染料担持層は、前
記一般式の染料を任意のバインダー樹脂で担持させた層
である。

本発明の染料を担持するためのバインダー樹脂としては
、従来公知のものがいずれも使用でき、好ましいものを
例示すれば、エチルセルロース、ヒドロキシエチルセル
ロース、エチルヒドロキシセルロース、ヒドロキシプロ
プルセルロース、メチルセルロース、酢酸セルロース、
酢酪酸セルロース等のセルロース系樹脂、ポリビニルア
ルコール　ポリ酢酸ビニル、ポリビニルブチラール、ポ
リビニルピロリドン、ポリアクリルアミド等のビニル系
樹脂、ポリエステル等が、耐熱性、染才・［の移行性等
の点から好ましいものである。

、に−発明の染料を使用する熱転写シートの染料担持層
は、）、（本釣には上記の材料から形成されるが、その
他必要に応じて従来公知と同様な各種の添加剤をも包含
し得るものである。

このような染ネ’＋　ｔｐ持層は、好ましくは適当な溶
剤中に本発明の染料、パインター樹脂その他の任・ざ成
分を加えて各成分を溶解または分散させて担持層形成用
塗液またはインキを調製し、これを上記の基材シート上
に塗布および乾繰させて形ｊ＆する。

特に、本発明の染料は、メチルエチルケトン、トルエン
、エタノール、イソプロピルアルコール、シクロヘキサ
ノンあるいはこれらの混合溶剤に対し、従来の染料より
も高い溶解度、例えば３％好ましいものは５％以」二と
いう高い溶解度を右している点で、染料担持層形成用イ
ンキ等の調製が容易であり、また染料担持層を形成した
後の担持層内で染料が溶解状態あるいはそれに近い状態
で存在するため、少■の熱エネルギーで優れた熱移行速
度を示すという有利性を示すものである。

このようにして形成する担持層は０．２〜５．０ｇｍ、
好ましくは０．４〜２．０ｇｍ程度の厚さであり、また
担持層中の本発明の染料は、ＪＦＩ持層の料量の５〜７
０重量％、好ましくは１０〜６０毛量％の呈で存在する
のが好適である。

上記の如き熱転写シートは、そのままで熱転写用として
十分に有用であるが、更にその染料担持層表面に粘着防
止層、すなわち離型層を設けてもよく、このような層を
設けることにより、熱転写時における熱転写シートと被
転写材の粘着を防止し、更に高い熱転写温度を使用し、
一層優れた濃度の画像を形成することができる。

この離型層としては、単に粘着防止性の無機粉末を付着
させたのみでも相当の効果を示し、更に１例えばシリコ
ーンポリマー、アクリルポリマー、フン；に化ポリで−
の如き離型性に優れた樹脂から０．Ｏ１〜５ｐＬｍ、好
ましくは０．０５−２ｇｍの離型層を設けることによっ
て形成することができる。

尚、上記の如き無機粉体あるいは離型性ポリマーは染ｌ
担持層中に包含させても十分な効果を奏するものである
。

更に、このような熱転写シートの裏面に、サーマルヘッ
ドの熱による悪影響を防止するために耐熱層を設けても
よい。

以上の如き熱転写シートを用いて、画像を形成するため
に使用する被転写材は、その記録面が前記の染料に対し
て染料受容性を有するものであればいかなるものでもよ
く、また染料受容性を有しない紙、金属、カラス、合成
樹脂等である場合には、その少なくとも一方の表面に染
料受容層を形成すればよい。

染料受容層を形成しなくてもよい被転写材としては１例
えば、ポリエチレン、ポリプロピレン等のポリオレフィ
ン系樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン等のハ
ロケン化ポリマー、ポリビニルアルコール　ポリＳ［ビ
ニル、ポリアクリルエステル等のヒニルボリマー、ポリ
エチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート
等のポリエステル系樹脂、ポリスチレン系樹脂、ポリア
ミド系樹脂、エチレンやプロピレン等のオレフィンと他
のビニルモノマーとの共重合体系樹脂、アイオノマー、
セルロースジアセテート、セルローストリアセテート等
のセルロース系樹脂、ポリカーボネート、ポリスルホン
、ポリイミド等からなる繊維、織布、フィルム、シート
、成形物等が挙げられる。

特に好ましいものはポリエステルからなるシートまたは
フィルムあるいはポリエステル層を設けた加工紙である
。また、紙、金属、ガラスその他の非染着性の被転写材
であっても、その記録面に上記の如き染着性の樹脂の溶
液または分散液を塗布および乾燥させるか、あるいはそ
れらの樹脂フィルムをラミネートすることにより、被転
写材とすることができる。

更に、上記の染着性のある被転写材であっても、その表
面に更に染着性の良い樹脂から、上記の紙の場合の如く
して染料受容層を形成してもよい。

このようにして形成する染料受容層は、単独の材料から
でも、また複数の材料から形成してもよく４更に所期の
目的を妨げない範囲で各種の添加剤を包含してもよいの
は当然である。

このような染料受容層は任意の厚さでよいが、一般的に
は５〜５０ｇ、ｍの厚さである。また、このような染料
受容層はＸ！Ｉ続被覆であるのが好ましいが、樹脂エマ
ルジョンや樹脂分散液を使用したり、あるいは塗工方法
を選択することにより不連続の被覆として形成してもよ
い。

このような被転写材は基本的には上記の如くで、そのま
までも十分に使用できるものであるが、上記被転写材ま
たはその染料受容層中に、粘着防１Ｆ用の無機粉末を包
含させることができ、このようにすれば熱転写時の温度
をより高めても熱転写シートと被転写材との粘着を防止
して、更にすぐれた熱転写を行うことができる。特に好
ましいのは、微粉末のシリカである。

また、上記のシリカの如き無機粉末に代えて、または併
用して、離型性の良好な前述の如き樹脂を添加してもよ
い。特に好ましい離型性ポリマーは、シリコーン化合物
の硬化物、例えばエポキシ変性シリコーンオイルとアミ
ノ変性シリコーンオイルからなる硬化物が挙げられる。

このような離型剤は、染料受容層の料量の約０．５〜３
０屯州％を占める割合が良い。

また使用する被転写材は、その染料受容層の表面に、上
記の如き無機粉体を付着させて粘着防止効果を高めても
よいし、また、前述の如き離型性に優れた離型剤からな
る層を設けてもよい。

このような離型層は約０．０１〜５ルｍの厚さで十分な
効果を発揮して、熱転写シートの染料受容層との粘着を
防止しつつ、一層染料受容性を向上させることができる
。

上記の如き熱転写シートおよび上記の如き被記録材を使
用して熱転写を行う際に使用する熱エネルギーの付与手
段は、従来公知の付与手段がいずれも使用でき、例えば
サーマルプリンター（例えば、東芝株製、サーマルプリ
ンターＴ　Ｎ　−５４００）等の記録装置によって、記
録時間をコントロールすることにより、５〜１００ｍＪ
／ｍｒｒ＋’程度の熱エネルギーを付与することによっ
て、所期の目的を十分に達成することができる。

以上、本発明のアントラキノン系染料の使用例を、熱転
写記録方法に使用する例を挙げて具体的に説明したが、
本発明の染料は、従来の一般的な分散染料と同様に合成
繊維の染料あるいは合成樹脂着色用の染料としても有用
であり、擾れた染着速度とともに高い堅牢性を示すもの
である。

次に実施例、使用例および比較例を挙げて本発明を更に
具体的に説明する。尚、文中１部または％とあるのは特
に断りの無い限り重量基準である。

実施例１ キニザリン２５２部、リウコー１，４−ジアミノアント
ラキノン６３部およびｎ−オクチルアミン３４０部を１
，８００部にイソブタにルに溶解し、１〜２時間で６０
’Ｃに昇温し、２時間保温する。次いで２〜３時間で９
８〜９９°Ｃに昇温し、３時間環流する。９５°Ｃに冷
却し、ピペリジン３７．５部および塩基性酢酸鋼６．２
５部を加えた後再び環流する、空気を約３０時間吹込ん
だ後２０〜２２°Ｃに冷却し、濾過し、インブダイール
で洗浄、水洗および乾燥して７８％の収率で本発明の青
色の染料（Ｒ１およびＲ２＝ｎ−オクチル、分子へｌ；
４６２、Ｉ１０値０．６３）を得た。

実施例２ キニザリン１５０部、エトキシルｎ−プロピルアミツ５
３６部、塩酸６０部および硼酸１５部を８５°Ｃに昇温
し、次いで亜鉛末９．５部を加えて９５℃に昇温する。

９５℃で３〜４時間保ち、次いで７０℃に冷却してメタ
ノール７００部を加え、２０°Ｃで１部Ｍ、メタノール
および水で洗浄し、収率８３％で本発明の青色染料（Ｒ
１およびＲ２＝エトキシプロピル、分子量、４１０、Ｉ
１０値０　、８６）を得た。

実施例３〜１８ 実施例１および２で使用した脂肪族アミン（Ｒ１および
Ｒ２）に代えて下記第１表の脂肪族アミン（Ｒ１および
Ｒ２）を使用して本発明のアントラキノン系染料を得た
。

第　　１　　：＝− Ｒ１：　オクタノキシ（３）　−ｎ−プロピルアミン Ｒ２、オクタノキシ（３）　−ｎ−プロピルアミン 染料の色相、青色　　分子量：５７８ Ｉ１０値；Ｏ，Ｓａ χ上層」 Ｒ１、ヘプチルアミン Ｒ２、ヘプチルアミン 染料の色相：青色　　分子量：４３４ Ｉ１０値、０．６７ 実］ｌ江ｊ Ｒ１、エトキシエチルアミン Ｒ２，Ｎ−メチルへキサメチレンジアミン染料の色相；
青色　　分子量：４２３ Ｉ１０値、０．９３ Ｌ崖涜」 Ｒ１：Ｎ−７’ロピルプロピレンジアミンＲ２，Ｎ−プ
ロピルプロピレンジアミン染料の色相：青色　　分子量
：４３６ Ｉ１０値、０．９９ １施１１ Ｒ１、メトキシプロピルアミン Ｒ２；ｎ−ヘキシルアミン 染料の色相：青色　　分子量：３９４ Ｉ１０値、０−８２ 裏ム涜」 Ｒ１、ラウリルアミン Ｒ２、メチルアミン 染料の色相；　青色　分子脣；４２０ Ｉ１０値、０．６９ 実施例９ Ｒ１；ｎ−ブチルアミン Ｒ２；ｎ−オクチルアミン 染料の色相；青色　　分子量：４０３ Ｉ１０値、０．７２ 災呈刻ユ」 Ｒ１；Ｎ−エチルテトラメチレンジアミンＲ２、プロポ
キシブチルアミン 染料の色相；青色　　分子量；４５１ １１０　イＶ＾ｆ；０．８Ｂ χ五Ａユ」 Ｒ１、プロポギシブロピルアミン Ｒ２、デシルアミン 染料の色相；青色　　分子量：４７８ １１０値：０．６６ 文五廻ユ」 ＲＩ　；　セチルアミン Ｒ２、エタ／−ルアミン 染料の色相：青色　　分子量；５０Ｇ Ｉ１０値、　０　、７４ よ妻口矩よ］ Ｒ１、ペンタノールアミン Ｒ２；ｎ−プロピルアミン 染料の色相；古色　　分子量；３９４ １１０　イｆｊ：０．９９ Ｌ立論ユ」 Ｒ１、オクタツールアミン Ｒ２、エチルアミン 染料の色相：青色　　分子量：３９４ １１０値、０．９９ １亙１ｊ Ｒ１、エトキシヘキシルアミン Ｒ２；ｎ−プロピルアミン 染料の色相：青色　　分子量；４ｏ８ Ｉ１０値、０．７９ 裏庭血ユ」 Ｒ１、メト午ジオクチルアミン Ｒ２；ｎ−プロパツールアミン 染料の色相：青色　　分子量：４３８ Ｉ１０値、０．９５ χ上１１１ Ｒ１，Ｎ−ブチルエチレンジアミン Ｒ２；ｎ−ペンチルアミン 染料の色相：青色　　分子量；４０７ Ｉ１０値；０．８９ 見立■ユ」 Ｒ１；Ｎ−メチルへキサメチレンジアミンＲ２；ｎ−プ
ロピルアミン 染ネ１の色相；青色　　分子量；３９３Ｉ１０値、　０
　、９３ 応用例 下記組成の染料担持層形成用インキ組成物を調製し、背
面に耐熱処理を施した９ｇｍ厚のポリエチレンテレフタ
レートフィルムに、乾燥塗布量が１．０ｇ／ｒｎ’にな
るように塗布および乾燥して本発明の染料を用いた熱転
写シートを得た。

前記実施例の染料　　　　　　　　　　　３部ポリブチ
ラール樹脂　　　　　　　　４．５部メチルエチルケト
ン　　　　　　４６．２５部トルエン　　　　　　　　
　　４６．２５部次に、基材シートとして合成紙（玉子
油化製、ユボＦＰＧ＃１５０）を用い、この一方の面に
下記の組成の塗工液を乾燥時４．５ｇ／ゴになる割合で
塗布し、１００℃で分間乾燥して被転写材を得た。

ポリエステル樹脂 （Ｖｙ　ＩｏｎｌＣ１３、東洋紡製、Ｔｇ＝４７℃）　
　０．８１ＥＶＡ系高分子可塑剤 （エルバロイ７４１Ｐ、三片ポリケミカル製、Ｔｇ＝−
３７°Ｏ）　　　　　　　　　　　０　、２部アミン変
性シリコーン　　　　　　゛ （ＫＦ−８５７，信越化学工業製）　　０．０４部エポ
キシ変性シリ−コーン （ＫＦ−１０３，信越化学工業製）　　０．０４部メチ
ルエチルケトン／トルエン／シクロヘキサノン（重量比
４：４：２　）　　　　　　　　９　、０部前記の本発
明の染料を含む熱転写シートと上記の被転写材とを、そ
れぞれの染料担持層と染料受容面とを対向させて重ね合
せ、熱転写シートの裏面からへ、ド印加電圧ｌＯＶ、印
字時間４．０ｍ５ｅｃ　　の条件でサーマルヘツドで記
録を行い、下記第２表の結果を得た。

第　２− 及一一刀　ｒ　　　　ｎ　　　　ｍ　　　　ｒｖ　　　
　ｖえム濃渡１．１０　　　＋、８０　　０．８８　　
１．１７　１．５２−工渡　　＠　　　Ｏｏ　　　■　
　　Ｏ色＝−一エ週　藍　　　　藍　　　　藍　　　　
藍　　　　藍尚、工〜Ｖは、実施例１〜５の染料を示す
。また実施例６〜１８の染料を上記と同様に使用した結
果、上記と同様に優れた結果が得られた。

比較例 応用例における染料として下記第３表の染料を使用し、
他は応用例と同様にして下記第３表の結果を得た。

第　３　＝ 灸−Ｉ　　　Ｉ’　　ＩＩ′　ＩＩＩ′　ＩＶ’　　Ｖ
′２工Ｊ先度　　１，６９　１．１６　０，９９　０．
３０　１．０３堅−牢一度　　　ｘｘｘｘｘ 色−一一エ週　　　　Ｉ′１！ｌ〒　　　ＩＩン　　　
青　　　藍尚、上記染料は前記一般式のＲ１およびＲ２
が次のものである。

染料Ｉ′、Ｒ１およびＲ２＝ｎ−ブチル（Ｉ１０値＝　
０．８５、分子ｆｉ３５０　）。

染料ＩＩ′；Ｒ１およびＲ２＝ｉｓｏ−プロピル（Ｉ１
０値＝　０．９９、分子量３２２）。

染料ｍ′、Ｒ１およびＲ２＝メチル （■１０値＝Ｏ，＋２、分子量２６６）。

染料ｒＶ’、Ｒ１＝メチル、Ｒ２＝ヒト゛ロキシエチル （工１０値＝　１．４０、分子量２９７）。

染料Ｖ′、Ｒ１＝水素、Ｒ２＝メチル （Ｉ１０値＝　１．０４、分子量２５２）。

尚、前記における発色濃度は、米国マクベス社製のテン
シートメーターＲＤ−９１８で測定した値である。

堅牢度は、記録画像を５０℃の雰囲気中に長時間放置し
た後、画像のシャープさが変化せず、また表面を白紙で
摩擦しても白紙が着色しないものを■とし、僅かシャー
プさが失なわれ且つ僅かに白紙が着色したものをＯとし
、シャープさが失なわれ、白紙が着色したものをΔとし
、画像が不鮮明となり、白紙が著しく着色したものを×
で表示した。

特許出願人　　大日木印刷株式会社 ゛−５・′ 代理人　　弁理士　吉　１）勝　広艷憎・６”＋ｔ”ｌ
’＝”：Ｌ’

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. （１）下記一般式で表わされるアントラキノン系染料。 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔但し、上記式中のＲ１およびＲ２は、少なくとも一方
   が炭素数６以上であり且つ染料全体の分子量が３５０を
   越えることになるアルキル基である。〕
2. （２）Ｒ１およびＲ２が、染料全体の分子量が、４００
   以上になる様に選択される特許請求の範囲第（１）項に
   記載のアントラキノン系染料。
3. （３）Ｒ１およびＲ２が、染料の無機性／有機性の値が
   １．２以下になるように選択される特許請求の範囲第（
   １）項に記載のアントラキノン系染料。
4. （４）熱転写記録方法に使用する特許請求の範囲第（１
   ）項に記載のアントラキノン系染料。