TW201932671A - 染色之聚丙烯纖維構造物、使用其之衣料品、及蒽醌系化合物 - Google Patents

染色之聚丙烯纖維構造物、使用其之衣料品、及蒽醌系化合物 Download PDF

Info

Publication number
TW201932671A
TW201932671A TW107137995A TW107137995A TW201932671A TW 201932671 A TW201932671 A TW 201932671A TW 107137995 A TW107137995 A TW 107137995A TW 107137995 A TW107137995 A TW 107137995A TW 201932671 A TW201932671 A TW 201932671A
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
dye
fiber structure
polypropylene fiber
dyed
polypropylene
Prior art date
Application number
TW107137995A
Other languages
English (en)
Other versions
TWI742316B (zh
Inventor
宮崎慶輔
古賀孝一
堀照夫
廣垣和正
田畑功
Original Assignee
學校法人金澤工業大學
國立大學法人福井大學
日商有本化學工業股份有限公司
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 學校法人金澤工業大學, 國立大學法人福井大學, 日商有本化學工業股份有限公司 filed Critical 學校法人金澤工業大學
Publication of TW201932671A publication Critical patent/TW201932671A/zh
Application granted granted Critical
Publication of TWI742316B publication Critical patent/TWI742316B/zh

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16—Amino-anthraquinones
    • C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/26—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals
    • C09B1/32—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/41—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using basic dyes
    • D06P1/42—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using basic dyes using basic dyes without azo groups
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/79—Polyolefins

Landscapes

  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Abstract

本發明的一態樣為一種染色之聚丙烯纖維構造物，其係以下述通式(1)所表示之藍色染料染色，
Figure TW201932671A_A0001
式中，R1係碳數4~14的直鏈或支鏈烷基。

Description

染色之聚丙烯纖維構造物、使用其之衣料品、及蒽醌系化合物
本發明係關於染色之聚丙烯纖維構造物、使用其之衣料品、及蒽醌系化合物。
聚丙烯樹脂，係將丙烯加成聚合的結晶性之熱可塑性樹脂。此聚丙烯樹脂，係以石油煉製時之廢氣之丙烯為原料因此係廉價；為可浮於水上之程度之低密度(0.90~0.92g/cm3)因此為輕量；幾乎無吸水‧吸濕性(公定含水率0.0%)因此有速乾性。進一步地，聚丙烯樹脂係具有耐化學性、耐磨性、耐彎曲性、防靜電性等非常多的優異特徵‧特性(參照非專利文獻1、2)。
聚丙烯為單純支鏈烴之高分子，儘管具有為側基之甲基，卻無對與染料之化學反應有效的官能基。此外，聚丙烯的結晶相對緻密，且疏水性極高，幾乎不因水膨脹。由於此等理由，使用傳統之染色技法的聚丙烯之著色係極為困難。
此著色困難之聚丙烯纖維的染色方法，已知被稱為超臨界(流體)染色，將超臨界二氧化碳(scCO2)作為染色媒介使用之染色方法。例如，專利文獻1中，係揭示了使用scCO2，將聚酯纖維材料、聚丙烯纖維 材料等疏水性纖維材料以各種染料染色。
此外，非專利文獻3、4中，係揭示了可將聚丙烯布以scCO2染色的特定之藍色及黃色之染料，藉由以此等之染料染色，可提供具有優異染色堅牢度的染色聚丙烯纖維。
【先前技術文獻】 【專利文獻】
【專利文獻1】日本專利第3253649號公報
【非專利文獻】
【非專利文獻1】M Ahmed,Polypropylene fibers,science and technology(Amsterdam;New York：Elsevier Scientific Pub.Co.,1982).
【非專利文獻2】J Akrman and J Prikryl,J.Appl.Polym.Sci.,62(1996)235.
【非專利文獻3】K.Miyazaki et al.,Color.Technol.,128(2012),51-59.
【非專利文獻4】K.Miyazaki et al.,Color.Technol.,128(2012),60-67.
專利文獻1，僅概括揭示了分散染料或油溶性染料等之中性的色素，作為染色之對象的疏水性合成纖維亦僅被概括列舉。實際上，即使使用專利文獻1所記載之染料將聚丙烯纖維構造物染色，染料幾乎無法上染，即使上染，所染色之聚丙烯纖維構造物的染色堅牢度也顯著低劣。
已知一般而言，配合不同色相之染料而染色的纖維構造物的染色堅牢度，與以單品染色之情形相比有劣化的傾向。通常此現象，在配合染料之褪色之程度不一致的情形，或變色褪色所導致的色相變化未被相抵的情形下顯著可見。例如，使用耐光性極優異的黃色染料與耐光性稍微低劣的藍色染料調色而得到綠色之纖維構造物的情形下，或使用變色褪色會經由褐色化緩慢淡色化的黃色染料與變色褪色為單純淡色化的藍色染料調色，得到綠色之纖維構造物的情形下，評價其纖維構造物的耐光堅牢度時，不僅止於朝同系色的褪色(淡色化)，而會朝黃色方向變色(色相變化)。色相變化與淡色化相比，給予變色褪色評價的影響大，因此色相變化若大則變色褪色顯著，耐光堅牢度係劣化。因此，任一情形中在纖維構造物之配合染色作為三原色使用的藍色染料，皆要求非常高的耐光性。
非專利文獻4所記載的藍色染料的耐光性，與非專利文獻3所記載之黃色染料相比較高。然而，將兩者配合染色所得綠色之聚丙烯纖維構造物之耐光堅牢度係劣化。因此，在聚丙烯纖維構造物的配合染色中作為三原色使用的藍色染料，係被期望有耐光性進一步較高者。
本發明，係鑒於此等課題而成者，其目的在於提供一種染色之聚丙烯纖維構造物，其係具有優異的耐光堅牢度，並以表現可構成減法混色三原色之藍色的染料所染色；並提供一種可製造該染色之聚丙烯纖維構造物的藍色染料。
本發明的一態樣為一種染色之聚丙烯纖維構造物，其特徵係 其以下述通式(1)所表示之藍色染料染色。
(式中，R1係碳數4~14的直鏈或支鏈烷基。)
上述通式(1)中，R1可為三級丁基、正辛基、正十二基或正十四基。此外，R1可為正辛基或正十二基。
此外，上述染色之聚丙烯纖維構造物可為布。
本發明的另一態樣，為使用上述染色之聚丙烯纖維構造物的衣料品。
本發明的又另一態樣，為一種蒽醌系化合物，其特徵係其以下述通式(1-1)表示： (式中，R1-1為碳數10、12或14的直鏈烷基，或碳數為4的支鏈烷基。)通式(1-1)中，R1-1可為正十二基。
藉由本發明，可提供一種具有優異耐光堅牢度，且表現可構成減法混色三原色之藍色的染色之聚丙烯纖維構造物；並可提供一種可製造該染色之聚丙烯纖維構造物的藍色染料。
200‧‧‧超臨界流體染色裝置
201‧‧‧液體CO2鋼瓶
202‧‧‧過濾器
203‧‧‧冷卻套
204‧‧‧高壓幫浦
205‧‧‧預熱器
206、207、208‧‧‧壓力計
209‧‧‧磁力驅動部
210‧‧‧DC馬達
211、212‧‧‧安全閥
213‧‧‧冷卻器
214、215、216、217、218‧‧‧停止閥
219‧‧‧針閥
220‧‧‧加熱器
221‧‧‧滾筒
222‧‧‧高壓不鏽鋼槽
223‧‧‧無塵紙所包覆之染料
224‧‧‧葉輪
【圖1】表示實施例中用於超臨界流體染色之裝置的概略圖。
實施型態中染色之聚丙烯纖維(PP)構造物，其係以下述通式(1)所表示之藍色染料染色： (式中，R1係碳數4~14的直鏈或支鏈烷基。)該染色之聚丙烯纖維構造物，可表現減法混色三原色之藍色。進一步地，該染色之聚丙烯纖維構造物，係洗滌堅牢度、耐光堅牢度、昇華堅牢度中任一者皆優異。特別係，該染色之聚丙烯纖維構造物，與非專利文獻4所記載之藍色染料所染色的聚丙烯纖維構造物相比，耐光堅牢度為優異。因此，將通式(1)所表示之藍色染料與其他顏色之染料配合染色所得的聚丙 烯纖維構造物中，配合染色導致的耐光堅牢度之劣化較少。
(藍色染料)
構成本發明之染色之聚丙烯纖維構造物的藍色染料，為上述通式(1)所表示之化合物。該化合物，可良好地將可構成減法混色三原色之藍色染於聚丙烯纖維構造物。此外，以該化合物染色之聚丙烯纖維構造物，係洗滌堅牢度、耐光堅牢度、昇華堅牢度中任一者皆優異。特別係，該化合物，與非專利文獻4所記載之藍色染料相比耐光性較優異，因此即使是以該化合物與其他顏色之染料配合將聚丙烯纖維構造物染色之情形下，所得聚丙烯纖維構造物的耐光堅牢度的劣化仍少。進一步地，由於上述通式(1)所表示之染料為固體，因此容易處理，且可微調整染色之程度(色之濃淡)，有利於工業生產。
為了使染色之聚丙烯纖維構造物的洗滌堅牢度與昇華堅牢度較良好，R1為三級丁基、正辛基、正十二基或正十四基較佳。此等之中，基於使色強度及染色堅牢度兩全之觀點，R1為正辛基或正十二基更佳。
上述通式(1)所表示之染料可根據公知之處方，例如作為其一例，以日本專利第2024094號公報等為代表的一般處方，藉由使市售的1-甲胺-4-溴蒽醌與市售的經烷基取代之苯胺反應而製造。類似的報告例多，因此並不限於作為例子列舉的參考專利文獻處方。
(蒽醌系化合物)
本發明之另一實施型態，為下述通式(1-1)所表示的蒽醌系化合物。
【化4】 式中，R1-1為碳數10、12或14的直鏈烷基，或碳數為4的支鏈烷基。該化合物，具有新穎性，可作為藍色染料使用，且前述藍色染料係可良好地將可構成減法混色三原色之藍色染於聚丙烯纖維構造物。進一步地，同上述通式(1)所表示之化合物，以通式(1-1)所表示之化合物染色的聚丙烯纖維構造物，係洗滌堅牢度、耐光堅牢度、昇華堅牢度中任一者皆優異。此外，即使是以通式(1-1)所表示之化合物與其他染料配合將聚丙烯纖維構造物染色之情形下，所得聚丙烯纖維構造物的耐光堅牢度的劣化仍少。
為了使染色之聚丙烯纖維構造物的洗滌堅牢度與昇華堅牢度較良好，R1-1為三級丁基、正十二基、或正十四基較佳。此等之中，基於使色強度及染色堅牢度兩全之觀點，R1-1為正十二基更佳。
本實施型態中蒽醌系化合物，例如，可與上述通式(1)之化合物之製造方法同樣地製造。
(聚丙烯纖維構造物)
本發明之聚丙烯纖維構造物係含有聚丙烯纖維。其中，聚丙烯纖維係只要含有聚丙烯樹脂，並無特別限定。可使用由聚丙烯樹脂單獨構成之纖維形成聚丙烯纖維構造物，亦可使用聚丙烯纖維中配合及/或接合其他聚合物成分而調製的纖維形成聚丙烯纖維構造物。
可基於上述聚丙烯纖維，根據該領域習知之方法，製造各種 型態的聚丙烯纖維構造物。聚丙烯纖維構造物之型態，可列舉例如線狀構造物(長纖紡線、短纖紡線、切割(slit)線、撕裂(split)線等)、綿(棉)狀構造物、紐狀構造物、布狀構造物(紡織品、編織品、不織布、氈、毛圈束織品等)及此等之組合，但並不限定於此等。此外，亦可使用市售之聚丙烯纖維構造物。又，亦可將聚酯等其他纖維混紡及/或混纖於聚丙烯纖維而製造纖維構造物。
(染色之聚丙烯纖維構造物之製造方法)
本發明之染色之聚丙烯纖維構造物，可使用超臨界二氧化碳流體，以上述通式(1)或上述通式(1-1)所表示之染料將上述聚丙烯纖維構造物染色而製造。以超臨界二氧化碳流體為媒介將聚丙烯纖維構造物染色之方法，為該領域具通常知識者所習知。例如，可根據非專利文獻3、4所記載之藉超臨界二氧化碳流體之染色法，進行聚丙烯纖維構造物之染色。
經上述通式(1)或上述通式(1-1)所表示之染料染色的聚丙烯纖維構造物可呈現出減法混色三原色之藍色。又，「減法混色三原色之藍色」的範圍為該領域所習知，係指色彩之三屬性(色相、明度、彩度)之所有色相(H值)中可被視為藍色範圍者。即色知覺之屬性之中，將色相量表化後的色相H(JIS Z8721：1993)以10B為中心，由10BG至10PB之範圍。
此外，上述通式(1)或上述通式(1-1)所表示之染料，亦可與例如非專利文獻3所記載的黃色染料、將該黃色染料的化學結構在不影響其性質的程度下改變的黃色染料、及下述通式(2)所表示的紅色染料的至少一種組合，將聚丙烯纖維構造物染色，製造染色之聚丙烯纖維構造 物。此情形下，可將聚丙烯纖維構造物染色為自由之色調。
式中，R2係分別獨立選自碳數4~8的支鏈烷基、及碳數9~19的芳基烷基所成群中的1種，n為1~3。前述支鏈烷基係包含四級碳原子，前述芳基烷基之烷基部分係包含四級碳原子。其中，在本說明書中使用「四級碳原子」時，係指與4個其他碳原子結合的碳原子。
其中，以上述通式(2)所表示之紅色染料，可將能構成減法混色三原色之紅色良好地染於聚丙烯纖維構造物，且洗滌堅牢度、耐光堅牢度、昇華堅牢度中任一者皆良好。進一步地，藉由使上述通式(2)中，R2之上述烷基及上述芳基烷基的烷基部分為支鏈狀，且含有四級碳原子，可得到染色堅牢度進一步優異的染料。進一步地，由於上述通式(2)所表示之染料為固體，因此容易處理，且可微調整染色之程度(色之濃淡)，有利於工業生產。
含有四級碳原子之上述支鏈烷基，可列舉例如：2-甲基丙-2-基(三級丁基)、2-甲基丁-2-基(三級戊基)、2,4,4-三甲基戊-2-基(三級辛基)、2-甲基庚-2-基。此等之中，基於染色時殘留染料較少、染色堅牢度較優異，以2-甲基丙-2-基、2-甲基丁-2-基、2,4,4-三甲基戊-2-基為較佳。
含有四級碳原子之上述芳香基烷基，可列舉例如：2-苯丙-2-基(枯基)、2-苯丁-2-基、2-(鄰-甲苯甲醯基)丙-2-基、1,1-二苯丙基、1,1,1- 三苯甲基(三苯甲基)。又，上述芳基烷基之碳數以9或10為佳。
n=2或3之情形下，其2個或3個R2可各別為同一者，亦可為不同者。
以上述通式(2)所表示之化合物，亦可為下述通式(3)所表示之化合物。
式中，R3~R5係分別獨立選自氫原子、碳數4~8的支鏈烷基、及碳數9~19的芳基烷基所成群中的1種。前述支鏈烷基包含四級碳原子，前述芳基烷基之烷基部分包含四級碳原子，R3~R5中至少1個為前述支鏈烷基或前述芳基烷基。
基於可進一步提升染色堅牢度，苯氧基上的取代基之數以2個為佳，亦即，上述通式(2)中，n為2較佳。此外，基於同樣的理由，上述通式(3)中，較佳係R3~R5中有2個分別獨立為前述支鏈烷基或前述芳基烷基，剩餘1個為氫原子。
基於可使染色時之殘留染料較少，且可再現性良好地調整染色之程度，較佳係R2為前述支鏈烷基，且n為1或2。此外，基於同樣的理由，上述通式(3)中，較佳係R3~R5分別獨立為氫原子或前述支鏈烷基，且R3~R5中有1個或2個為前述支鏈烷基。特別係，基於可成為染色堅牢度較優異者，使染色時之殘留染料較少，上述通式(2)中，更佳係R2為 前述支鏈烷基，n為2。基於同樣的理由，上述通式(3)中，更佳係R3~R5中有2個分別獨立為前述支鏈烷基，剩餘1個為氫原子。
特佳係，上述紅色染料為：上述通式(2)之R2為2,4,4-三甲基戊-2-基，n為1，苯氧基之4位有R2存在的化合物；或上述通式(2)之R2為2-甲基丙-2-基或2-甲基丁-2-基，n為2，苯氧基之2位及4位有R2存在的化合物。此等之化合物，具有優異的染色堅牢度及染色性，特別係可在染色時不殘留染料，且可再現性良好地控制染色之顏色。
上述通式(2)所表示之紅色染料為公知，可以該領域具通常知識者習知之方法製造。例如，可藉由在如Dyes and Pigments,95,2012,201-205所記載之公知之條件下，使市售的1-胺-2-溴-4-羥蒽醌-9,10-二酮與市售的經支鏈烷基或芳基烷基取代之酚反應而製造。
(染色之聚丙烯纖維構造物之用途)
本發明之染色之聚丙烯纖維構造物之用途雖無特別限定，可列舉例如衣服、內衣、帽子、襪子、手套、運動用衣料等之衣料品、座椅片材等之車輛內裝材、地毯、窗簾、地蓆、沙發罩、抱枕套等之室內用品等。本發明之染色纖維構造物，由於可表現自由色調，因此可適用於衣料品。
以下藉由實施例詳細說明本發明，惟本發明係並非限定於此等之實施例者。
實施例
(材料)
聚丙烯布，係從三菱麗陽(Rayon)股份有限公司(現為三菱化學股份 有限公司)所取得。所取得之聚丙烯布為適用於測定染色堅牢度的緊密二段針織(聚丙烯布No.2；250g/m2；190dtex/48 filaments之線；經圈2×33/2.54cm；緯圈2×34/2.54cm)者。此兩段針織，係使用蘇打灰(工業用等級，2g/dm3)、1g/dm3界面活性劑(Daisurf MOL-315；第一工業製藥股份有限公司)、0.5g/dm3螫合劑(Sizol FX-20；第一工業製藥股份有限公司)，於液流染色機以水系在80℃下精煉。其後，離心脫水聚丙烯布No.2，作為前處理將切開者以130℃熱定型。
木綿線(30/綿紗支數)，係從可樂牌股份有限公司(Clover Mfg Co.,Ltd.)所購入。染色程序中，使超臨界流體擴散，使用3種綿布包覆聚丙烯布。第1種具有線網構造(綿布No.1：縱線30條/2.54cm，橫線30條/2.54cm)，第2種具有單面法蘭絨構造(綿布No.2)。此等布係從蓓福藤本股份有限公司(Pip Fujimoto)購入。第3種具有平織構造(綿布No.3：縱線45條/2.54cm，橫線45條/2.54cm；製品名「山東晒」)，從長谷川綿行股份有限公司購入。
液體二氧化碳(>99.5%)，由宇野氧氣股份有限公司取得。
試驗所使用之染料1~9之化學結構如下表表1所示。
【表1-1】
【表1-2】
染料1、2、4、7、8、9，係由有本化學工業股份有限公司所取得之試作合成品。染料3、5、6，係根據以下合成例合成。任一染料皆為固體型態。在此表示的合成例中，反應溶劑係使用N-甲基吡咯烷酮(以下，稱為NMP)或異丁醇，但並非限於此。
(合成例1：1-(甲胺)-4-[(4-三級丁苯)胺]蒽-9,10-二酮)
將47g的1-甲胺-4-溴蒽醌、19g的乙酸鉀、67g的對三級丁苯胺及48g的NMP邊攪拌邊昇溫至約90℃。到達90℃後，加入0.17g的氯化銅(I)及2g的NMP。進一步昇溫至140℃，於140℃反應2小時。反應結束後，邊攪拌反應液邊使其自然冷卻。反應液溫度接近65℃時加入150g甲醇。一 邊繼續攪拌使其冷卻，在反應液溫度35℃以下以抽氣過濾收集析出的染料。接著，將所得染料在85g甲醇中攪拌1小時以上。其後，以抽氣過濾取出染料。進一步將取出的染料在約60℃的300g熱水及8g濃鹽酸中攪拌1小時以上，以抽氣過濾取得目標染料。此時，係以熱水進行清洗直到濾液的pH值為中性域。將所得染料的濕濾餅(wet cake)在70℃下乾燥。
收量50.1g，收率87.4%(HPLC純度94.952%)
(合成例2：1-(甲胺)-4-[(4-十二基苯)胺]蒽-9,10-二酮)
將47g的1-甲胺-4-溴蒽醌、17g的乙酸鉀、59g的對正十二基苯胺及48g的異丁醇邊攪拌邊昇溫至約90℃。到達90℃後，加入0.36g的氯化銅(I)及2g的異丁醇。進一步昇溫至113℃，於113℃反應5小時。反應結束後，邊攪拌反應液邊使其自然冷卻。反應液溫度接近65℃時加入100g甲醇。一邊繼續攪拌使其冷卻，在反應液溫度35℃以下以抽氣過濾收集析出的染料。接著，將所得染料在250g甲醇中攪拌1小時以上。其後，以抽氣過濾取出染料。進一步將取出的染料在約60℃的200g熱水及8g濃鹽酸中攪拌1小時以上，以抽氣過濾取得目標染料。此時，係以熱水進行清洗直到濾液的pH值為中性域。將所得染料的濕濾餅(wet cake)在70℃下乾燥。
收量59.8g，收率80.8%(HPLC純度97.459%)
(合成例3：1-(甲胺)-4-[(4-十四基苯)胺]蒽-9,10-二酮)
將10.9g的1-甲胺-4-溴蒽醌、3.93g乙酸鉀、15g對-正十四基苯胺及 10g的異丁醇邊攪拌邊昇溫至約90℃。到達90℃後，加入0.16g氯化銅(I)及5g的異丁醇。進一步昇溫至113℃，於113℃反應4小時。反應結束後，邊攪拌反應液邊使其自然冷卻，反應液溫度接近75℃時加入35g甲醇。一邊繼續攪拌使其冷卻，在反應液溫度35℃以下以抽氣過濾收集析出的染料。接著，將所得染料在35g甲醇中攪拌1小時以上。其後，以抽氣過濾取出染料。進一步將取出的染料在約60℃的120g熱水及4g濃鹽酸中攪拌1小時以上，以抽氣過濾取得目標染料。此時，係以熱水進行清洗直到濾液的pH值為中性域。將所得染料的濕濾餅(wet cake)在70℃下乾燥。
收量15.5g，收率85.5%(HPLC純度95.766%)
(超臨界流體染色程序)
使用上述染料1~9，根據下述方法進行聚丙烯布之染色，評價各染料的對聚丙烯纖維之染色能力。此外，亦確認染色槽的內壁所析出的染料的有無。評價於擦拭紙殘留者及內壁所析出者合計的槽內殘留染料。進一步地，對各染料製作評價染色堅牢度用之染色布。將聚丙烯布No.2，裁切為20×150cm，秤量重量(約75g)。綿布No.1、2及3，分別裁切為20×100cm、20×75cm、20×35cm。首先，將綿布No.1及2依序捲繞於有打孔(直徑3mm、孔數/面積1.87/cm2、有效寬度190mm)的不鏽鋼滾筒(寬度220mm；外徑30mm、內徑26mm)。為了避免打孔對聚丙烯布No.2之染色的直接影響，將此等布做為底布使用。底布，係避免流體從打孔直線通過，從而可均一流動於被染物。接著，將聚丙烯布No.2及綿布No.3依序捲繞。綿布No.3，係防止來自槽之輻射熱導致聚丙烯布收縮。捲繞好之卷以綿線寬鬆地綁住先端而固定。
用於超臨界流體染色之裝置係如圖1所示。超臨界流體染色裝置200，係由液體CO2鋼瓶201、過濾器202、冷卻套203、高壓幫浦204、預熱器205、壓力計206~208、磁力驅動部209、DC馬達210、安全閥211~212、冷卻器213、停止閥214~218、針閥219、加熱器220所構成。將捲繞有布樣品之滾筒221置入高壓不鏽鋼槽222(容積2230cm3)。將以擦拭紙(KimWipes S-200，日本製紙庫瑞西亞(Crecia)股份有限公司製)包覆之染料223(聚丙烯被染物之質量之0.3%；即0.3% omf)，置於槽222內之滾筒221之上的流體路徑。
關閉槽222之閥，加熱至120℃。到達染色溫度後，以幫浦204，將液體二氧化碳(1.13kg)通過冷卻套203流至槽222。二氧化碳流體，以槽222之底部所安裝的不鏽鋼葉輪224及磁力驅動部209使其循環。磁力驅動部209之轉速為750rpm。流體之流動方向，為從滾筒221之內側至外側。
溫度、壓力循環速度到達一定值(即120℃、25MPa、750rpm)後，在此等條件下維持60分鐘，將聚丙烯布染色。控制放出速度，使壓力在15分鐘內從25MPa降低至大氣壓。循環係持續，直至槽內壓幾乎降低到臨界壓(8.0~7.4MPa)。其後，將染色之聚丙烯布從槽222取出。
藉由持續循環下慢慢釋壓之操作將聚丙烯布之表面上所析出的染料除去。因此，只要不是會導致大過剩之染料濃度，應不需要後續之洗淨程序。染料從表面析出時傾向表現異常低之性能的摩擦堅牢度(JIS L0849、II型、貼襯織物：綿)，係藉由此釋壓操作使其為正常。本發明之實施例中，乾摩擦、濕摩擦皆表現為4-5級至5級。用染料1~9將本實施例 使用的聚丙烯布No.2染色之情形下的染色能力，皆良好。此外，任一染料皆未殘留(痕量)槽內殘留染料。
(洗滌堅牢度)
洗滌堅牢度試驗，係使用多纖交織布作為貼襯織物(交織1號：JIS L0803：2005；綿、尼龍、醋酸纖維、毛線、嫘縈、聚丙烯腈纖維、絹及聚酯所紡織之布)，以JIS L0844：2005 A-2法(基於ISO 105-C02：1989試驗2)實施。多纖交織布之汙染，係表示最被汙染之尼龍部分的評價。此外，不僅布之汙染，亦參照ISO 105-D01：1994，評價試液之汙染。試液之汙染之評價中，使容器內殘存之試液通過濾紙。使用汙染評價用之灰階下之穿透光，將經過濾之試液之汙染之著色，在置於白色卡之前的玻璃製試管(直徑25mm)內，與未使用過之試液者比較。
(耐光堅牢度)
染色之聚丙烯布之耐光堅牢度，以JIS L0842(第3曝光法)為基準而評價。耐光堅牢度試驗，係使用紫外線碳弧燈光，以3級及/或4級實施第3曝光法。
(昇華堅牢度)
染色之聚丙烯布之昇華堅牢度，以JIS L0854為基準，使用尼龍作為貼襯織物(單一纖維布(I)7號：JIS L0803：2005)而評價。
(測色)
染色之聚丙烯布之測色，使用分光光度計(CM-600d：日本柯尼卡美能達股份有限公司製)。分光反射率之測定條件為：將4張樣品重疊於無螢光白色紙，測定徑φ8mm，觀察條件2°視野，觀察光源D65，測定波長範 圍400~700nm，測定波長間隔10nm，除去鏡面反射光(SCE：Specular Component Exclude)。基於分光反射率，以CIE1976L*a*b*為基準求L*、a*、b*之值。進一步地，以JIS Z8721：1993為基準，求D65光源之色相H。
(實施例1~11、比較例1~4、參考例1~4)
單獨使用染料1~9之染色的試驗結果係示於表2。將染料3、5及7的藍色染料分別與染料8之黃色染料或染料9之紅色染料配合而染色的試驗結果，示於表3。
如表2所示，分別單獨使用染料2~6染色的實施例1~5之聚丙烯布，耐光堅牢度皆在4級以上。此係表示，為了使耐光堅牢度良好，染料的化學結構需要為：蒽醌環之1位之取代基為甲胺基、4位之取代基為經碳數4~14之直鏈或支鏈烷基取代的苯胺基。其中，實施例2~5的染色之聚丙烯布，洗滌堅牢度及昇華堅牢度皆優異。此外，將式(1)的苯基上的烷基取代基的碳數為不同的染料2~6使用同質量染色的實施例1~5中，以染料6染色的實施例5之聚丙烯布，由於莫耳吸光係數幾乎相同下分子量變大，因此與實施例1~4者相比，其顏色淡。另一方面，以非專利文獻4所記載的藍色染料染料7染色的比較例2、3之聚丙烯布，耐光堅牢度比實施例1~5劣化。特別係，以較低濃度染色的比較例3，耐光堅牢度較劣化。
一般衣料，係要求洗滌堅牢度、耐光堅牢度、昇華堅牢度為3級以上。如表3所示，藍色之染料3或染料5與黃色之染料8配合染色的實施例6~9、藍色之染料5與紅色之染料9配合染色的實施例10、11，槽內殘留染料少，洗滌堅牢度、耐光堅牢度、昇華堅牢度皆為3級以上，符合一般衣料所要求的標準。以黃色之染料8染色的聚丙烯布，光照射導致的變色褪色會經由褐色化緩慢淡色化，因此染料8與其他顏色之染料配合染色的實施例6~9之耐光堅牢度，比以染料8單品染色的參考例1~3者要高。相對於此，單品染色下耐光堅牢度比本發明之藍色染料要低劣的藍色之染料7，與黃色之染料8配合染色的比較例3之聚丙烯布，耐光堅牢度為未滿3級，不符合一般衣料所要求的標準。
以上，雖參照上述之實施型態說明本發明，惟本發明並非限定於上述之實施型態，將實施型態之構成適當組合或置換者亦屬於本發明 所含括者。此外，亦可基於該領域具通常知識者之知識，對於實施型態加以適宜組合更換實施型態中之組合或步驟之順序，或變更各種設計等之變形，如此加以變形之實施型態，亦可包含於本發明之範圍。
【產業利用性】
本發明，係可利用於衣服、內衣、帽子、襪子、手套、運動用衣料等之衣料品、座椅片材等之車輛內裝材、地毯、窗簾、地蓆、沙發罩、抱枕套等之室內用品等。

Claims (8)

  1. 一種染色之聚丙烯纖維構造物，其特徵係其以下述通式(1)所表示之藍色染料染色： 式中，R1係碳數4~14的直鏈或支鏈烷基。
  2. 如申請專利範圍第1項所記載之染色之聚丙烯纖維構造物，其中，R1為三級丁基、正辛基、正十二基或正十四基。
  3. 如申請專利範圍第1項所記載之染色之聚丙烯纖維構造物，其中，R1為正辛基或正十二基。
  4. 如申請專利範圍第1項所記載之染色之聚丙烯纖維構造物，其中，前述藍色染料為1-(甲胺)-4-[(4-十二基苯)胺]蒽-9,10-二酮。
  5. 如申請專利範圍第1至4項中任一項所記載之染色之聚丙烯纖維構造物，且其係為布。
  6. 一種衣料品，其係使用申請專利範圍第1至5項中任一項所記載之染色之聚丙烯纖維構造物。
  7. 一種蒽醌系化合物，其特徵係其以下述通式(1-1)表示：【化2】 式中，R1-1為碳數10、12或14的直鏈烷基，或碳數為4的支鏈烷基。
  8. 如申請專利範圍第7項所記載之蒽醌系化合物，其中，R1-1為正十二基。
TW107137995A 2018-01-26 2018-10-26 染色之聚丙烯纖維構造物、使用其之衣料品、及蒽醌系化合物 TWI742316B (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2018-011784 2018-01-26
JP2018011784 2018-01-26

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TW201932671A true TW201932671A (zh) 2019-08-16
TWI742316B TWI742316B (zh) 2021-10-11

Family

ID=67394558

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW107137995A TWI742316B (zh) 2018-01-26 2018-10-26 染色之聚丙烯纖維構造物、使用其之衣料品、及蒽醌系化合物

Country Status (5)

Country Link
JP (1) JP6721172B2 (zh)
KR (1) KR102267683B1 (zh)
CN (1) CN112135941B (zh)
TW (1) TWI742316B (zh)
WO (1) WO2019146174A1 (zh)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI810535B (zh) * 2020-03-17 2023-08-01 國立大學法人福井大學 用於使用超臨界二氧化碳進行染色之染料
US20220389651A1 (en) 2021-05-18 2022-12-08 Canon Kabushiki Kaisha Colored polypropylene resin composition and method of producing the composition

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB477293A (en) * 1936-06-23 1937-12-23 Robert Norman Heslop New anthraquinone dyestuffs
DE1935483A1 (de) * 1969-07-12 1971-02-04 Bayer Ag Verfahren zum kontinuierlichen Faerben synthetischer Fasermaterialien
GB2091753B (en) * 1981-01-23 1984-08-22 Standard Telephones Cables Ltd Use of 1,4-b15 (hydrocarbylamino) anthraquinos as dyes in the smetic layers of a liquid crystal cell
GB8518572D0 (en) * 1985-07-23 1985-08-29 Ici Plc Anthraquinone dye
JPS62124151A (ja) * 1985-11-25 1987-06-05 Dainippon Printing Co Ltd 染料
JPS62124152A (ja) * 1985-11-25 1987-06-05 Dainippon Printing Co Ltd 染料
JPS6477583A (en) * 1987-09-18 1989-03-23 Sumitomo Chemical Co Thermal transfer sheet
JPH02124909A (ja) * 1988-07-06 1990-05-14 Nippon Paint Co Ltd 着色ビニル重合体の製法
JPH02258298A (ja) * 1988-12-19 1990-10-19 Sumitomo Chem Co Ltd 熱転写に使用するシアン色染料供与素子及びそれを用いた熱転写シート
US5199956A (en) 1990-09-03 1993-04-06 Ciba-Geigy Corporation Process for dyeing hydrophobic textile material with disperse dyes from super-critical carbon dioxide
CN100347226C (zh) * 2001-10-12 2007-11-07 美利肯公司 含有蓝蒽醌色料的制品
PT1879964E (pt) * 2005-05-13 2011-09-05 Huntsman Adv Mat Switzerland Misturas de corantes
JP6477583B2 (ja) 2016-04-27 2019-03-06 京セラドキュメントソリューションズ株式会社 梱包材
CN107011701A (zh) * 2017-05-24 2017-08-04 上海贝通色彩科技有限公司 一种耐碱性分散染料组合物

Also Published As

Publication number Publication date
TWI742316B (zh) 2021-10-11
JP6721172B2 (ja) 2020-07-08
JPWO2019146174A1 (ja) 2020-04-23
WO2019146174A1 (ja) 2019-08-01
KR20200128646A (ko) 2020-11-16
CN112135941B (zh) 2021-11-26
KR102267683B1 (ko) 2021-06-21
CN112135941A (zh) 2020-12-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2541062C2 (ru) Флуоресцентное волокно, его применение и способы его получения
TWI742316B (zh) 染色之聚丙烯纖維構造物、使用其之衣料品、及蒽醌系化合物
US20190219456A1 (en) Laundry process temperature indicators/markers and fabrics incorporating same
JP2009108151A (ja) 分散染料組成物及び染色／捺染方法
JP5774896B2 (ja) アラミド繊維を含む染色布帛および染色方法
TWI717578B (zh) 染色之聚丙烯纖維構造物及使用其之衣料品
CN115244139A (zh) 用于使用超临界二氧化碳进行染色的染料
US3232693A (en) Dye mixtures for dyeing and/or printing articles of linear polyesters
CN111712547B (zh) 碱性染料组合物以及使用该碱性染料组合物的染色方法及染色物
US20040082694A1 (en) Polyphenylene sulfide member and its manufacturing method
CN112095196A (zh) 聚酯纱线、使用该聚酯纱线的机织物或针织物、以及使用该机织物或针织物的制服
JP2022177798A (ja) ポリプロピレン着色樹脂組成物及びその製造方法
JP5480991B1 (ja) 蛍光増白高架橋ポリアクリレート系繊維とその製造方法及びこれを含む繊維構造物
US3510241A (en) Coloration of aromatic polyesters
WO2024122629A1 (ja) 超臨界二酸化炭素を用いて染色するための染料
DE1928372A1 (de) Wasserunloesliche Monoazofarbstoffe
JP4070158B2 (ja) 染料組成物及びこれを用いる疎水性繊維の染色法
KR20180115429A (ko) 폴리올레핀계 직물의 염색 방법
JPH06212534A (ja) パイル布帛
WO2005045124A1 (en) Process for dyeing cellulosic fibre materials with at least two vat dyes
CN108129881A (zh) 黄色染料组合物及其应用
Baker Improved Dyeing Methods For Textured Polyester.
JPS60246845A (ja) 異色調編織物およびその製造方法
GB1600893A (en) Azo dyes processes for producing them and their use
JPS6025460B2 (ja) アゾ染料