CN115244139A - 用于使用超临界二氧化碳进行染色的染料 - Google Patents
用于使用超临界二氧化碳进行染色的染料 Download PDFInfo
- Publication number
- CN115244139A CN115244139A CN202180020401.1A CN202180020401A CN115244139A CN 115244139 A CN115244139 A CN 115244139A CN 202180020401 A CN202180020401 A CN 202180020401A CN 115244139 A CN115244139 A CN 115244139A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- compound
- formula
- dyeing
- dye compound
- dye
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 title claims abstract description 248
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 96
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 title claims abstract description 48
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 48
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 792
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims abstract description 101
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 68
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 claims abstract description 46
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 178
- 239000001045 blue dye Substances 0.000 claims description 160
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 155
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 134
- -1 polypropylene Polymers 0.000 claims description 93
- 239000001048 orange dye Substances 0.000 claims description 79
- 239000001044 red dye Substances 0.000 claims description 72
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 57
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 53
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 37
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 36
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 35
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 claims description 28
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 claims description 28
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 23
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 23
- 239000001043 yellow dye Substances 0.000 claims description 23
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 20
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 11
- 229920013716 polyethylene resin Polymers 0.000 claims description 8
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 4
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 abstract description 19
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 abstract description 19
- 238000005406 washing Methods 0.000 abstract description 12
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 357
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 357
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 226
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 195
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 193
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 189
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 90
- 238000004895 liquid chromatography mass spectrometry Methods 0.000 description 69
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 66
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 64
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 61
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 56
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 47
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 42
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 42
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 38
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 30
- VMKOFRJSULQZRM-UHFFFAOYSA-N 1-bromooctane Chemical compound CCCCCCCCBr VMKOFRJSULQZRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 239000000047 product Substances 0.000 description 22
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 22
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 22
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 20
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 19
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000000986 disperse dye Substances 0.000 description 18
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 18
- 229920005672 polyolefin resin Polymers 0.000 description 17
- REEZZSHJLXOIHL-UHFFFAOYSA-N octanoyl chloride Chemical compound CCCCCCCC(Cl)=O REEZZSHJLXOIHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- FRLFZLYEKQHZEJ-UHFFFAOYSA-N N-(3-amino-4-methoxyphenyl)octanamide Chemical compound CCCCCCCC(=O)NC1=CC=C(OC)C(N)=C1 FRLFZLYEKQHZEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 15
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 15
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 13
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 13
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 13
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 13
- 239000001047 purple dye Substances 0.000 description 13
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 13
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 12
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 12
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 12
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 12
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 12
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 12
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 11
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 11
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 10
- 239000000463 material Substances 0.000 description 10
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 10
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 9
- GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N diethylaniline Chemical compound CCN(CC)C1=CC=CC=C1 GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- VQTGUFBGYOIUFS-UHFFFAOYSA-N nitrosylsulfuric acid Chemical compound OS(=O)(=O)ON=O VQTGUFBGYOIUFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- WNLMUPLRUVFLAD-UHFFFAOYSA-N n-(3-aminophenyl)octanamide Chemical compound CCCCCCCC(=O)NC1=CC=CC(N)=C1 WNLMUPLRUVFLAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- RXQNKKRGJJRMKD-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-2-methylaniline Chemical compound CC1=CC=C(Br)C=C1N RXQNKKRGJJRMKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 6
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 6
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 6
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 6
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 6
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 6
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 6
- 238000005562 fading Methods 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 6
- PEMGGJDINLGTON-UHFFFAOYSA-N n-(3-aminophenyl)acetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=CC(N)=C1 PEMGGJDINLGTON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 6
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 6
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 6
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 6
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 6
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 6
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 6
- 210000004243 sweat Anatomy 0.000 description 6
- MPPPKRYCTPRNTB-UHFFFAOYSA-N 1-bromobutane Chemical compound CCCCBr MPPPKRYCTPRNTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- MNDIARAMWBIKFW-UHFFFAOYSA-N 1-bromohexane Chemical compound CCCCCCBr MNDIARAMWBIKFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N bromoethane Chemical compound CCBr RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 5
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 5
- RZWZRACFZGVKFM-UHFFFAOYSA-N propanoyl chloride Chemical compound CCC(Cl)=O RZWZRACFZGVKFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- PBLNBZIONSLZBU-UHFFFAOYSA-N 1-bromododecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCBr PBLNBZIONSLZBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- TYMLOMAKGOJONV-IDEBNGHGSA-N 4-nitroaniline Chemical class N[13C]1=[13CH][13CH]=[13C]([N+]([O-])=O)[13CH]=[13CH]1 TYMLOMAKGOJONV-IDEBNGHGSA-N 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 4
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- UHOKSCJSTAHBSO-UHFFFAOYSA-N indanthrone blue Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=C4NC5=C6C(=O)C7=CC=CC=C7C(=O)C6=CC=C5NC4=C3C(=O)C2=C1 UHOKSCJSTAHBSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 4
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 4
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 4
- XGISHOFUAFNYQF-UHFFFAOYSA-N pentanoyl chloride Chemical compound CCCCC(Cl)=O XGISHOFUAFNYQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 4
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 description 4
- 125000006218 1-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- WFSGQBNCVASPMW-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexanoyl chloride Chemical compound CCCCC(CC)C(Cl)=O WFSGQBNCVASPMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 3
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000005917 3-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 3
- XJCVRTZCHMZPBD-UHFFFAOYSA-N 3-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 XJCVRTZCHMZPBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSSSPWUEQFSQQG-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-1-pentene Chemical compound CC(C)CC=C WSSSPWUEQFSQQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SQBCSDZTDXLTLE-UHFFFAOYSA-N 5-nitro-2,1-benzothiazol-3-amine Chemical compound C1=CC([N+]([O-])=O)=CC2=C(N)SN=C21 SQBCSDZTDXLTLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UQPHGZMYCJTPJF-UHFFFAOYSA-N CCCCCCCC(NC(C=C1)=CC(NCCC#N)=C1OC)=O Chemical compound CCCCCCCC(NC(C=C1)=CC(NCCC#N)=C1OC)=O UQPHGZMYCJTPJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SXGWGJZIYDSBMS-UHFFFAOYSA-N CCCCCCCC(NC(C=C1)=CC([N+]([O-])=O)=C1OC)=O Chemical compound CCCCCCCC(NC(C=C1)=CC([N+]([O-])=O)=C1OC)=O SXGWGJZIYDSBMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000001000 anthraquinone dye Substances 0.000 description 3
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 3
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 3
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- SJWQCBCAGCEWCV-UHFFFAOYSA-N n-(3-amino-4-methoxyphenyl)acetamide Chemical compound COC1=CC=C(NC(C)=O)C=C1N SJWQCBCAGCEWCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 3
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- LTHCSWBWNVGEFE-UHFFFAOYSA-N octanamide Chemical compound CCCCCCCC(N)=O LTHCSWBWNVGEFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BHAAPTBBJKJZER-UHFFFAOYSA-N p-anisidine Chemical compound COC1=CC=C(N)C=C1 BHAAPTBBJKJZER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical class O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 3
- KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 1-octene Chemical compound CCCCCCC=C KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KLLLJCACIRKBDT-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1H-indole Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C=C1C1=CC=CC=C1 KLLLJCACIRKBDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FENJKTQEFUPECW-UHFFFAOYSA-N 3-anilinopropanenitrile Chemical compound N#CCCNC1=CC=CC=C1 FENJKTQEFUPECW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LDKVDGSKPOUPMP-UHFFFAOYSA-N CCCCCCN(CCCCCC)C1=CC(NC(C)=O)=CC=C1OC Chemical compound CCCCCCN(CCCCCC)C1=CC(NC(C)=O)=CC=C1OC LDKVDGSKPOUPMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 2
- 229910021591 Copper(I) chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- LHNICELDCMPPDE-UHFFFAOYSA-N anthracen-9-amine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=C(C=CC=C3)C3=CC2=C1 LHNICELDCMPPDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 2
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 2
- OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M copper(I) chloride Chemical compound [Cu]Cl OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229940045803 cuprous chloride Drugs 0.000 description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 description 2
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 2
- 238000007731 hot pressing Methods 0.000 description 2
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- VADNAHSWKRFMHD-UHFFFAOYSA-N n-(3-nitrophenyl)octanamide Chemical compound CCCCCCCC(=O)NC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 VADNAHSWKRFMHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GSPOLECTAMIHPM-UHFFFAOYSA-N n-(4-methoxyphenyl)octanamide Chemical compound CCCCCCCC(=O)NC1=CC=C(OC)C=C1 GSPOLECTAMIHPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- 229920005604 random copolymer Polymers 0.000 description 2
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 2
- JHJLBTNAGRQEKS-UHFFFAOYSA-M sodium bromide Chemical compound [Na+].[Br-] JHJLBTNAGRQEKS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical compound CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UZKBSZSTDQSMDR-UHFFFAOYSA-N 1-[(4-chlorophenyl)-phenylmethyl]piperazine Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)N1CCNCC1 UZKBSZSTDQSMDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZUPZGFPHUVJKC-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2-methoxyethane Chemical compound COCCBr YZUPZGFPHUVJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDGQJGKUAGHVAI-UHFFFAOYSA-N 1-butyl-2-phenylindole Chemical compound C=1C2=CC=CC=C2N(CCCC)C=1C1=CC=CC=C1 HDGQJGKUAGHVAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006219 1-ethylpentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- NPZLNSXKRWZMNX-UHFFFAOYSA-N 1-octyl-2-phenylindole Chemical compound C=1C2=CC=CC=C2N(CCCCCCCC)C=1C1=CC=CC=C1 NPZLNSXKRWZMNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003562 2,2-dimethylpentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 2,4-D Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YMZIFDLWYUSZCC-UHFFFAOYSA-N 2,6-dibromo-4-nitroaniline Chemical compound NC1=C(Br)C=C([N+]([O-])=O)C=C1Br YMZIFDLWYUSZCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUHLVSZIVTURCZ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-3-bromo-5-nitrobenzonitrile Chemical compound NC1=C(Br)C=C([N+]([O-])=O)C=C1C#N MUHLVSZIVTURCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGCGMYPNXAFGFA-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-nitrobenzonitrile Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1C#N MGCGMYPNXAFGFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWMDHCLJYMVBNS-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-4,6-dinitroaniline Chemical compound NC1=C(Br)C=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O KWMDHCLJYMVBNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LOCWBQIWHWIRGN-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1Cl LOCWBQIWHWIRGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003229 2-methylhexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004336 3,3-dimethylpentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- NZWIYPLSXWYKLH-UHFFFAOYSA-N 3-(bromomethyl)heptane Chemical compound CCCCC(CC)CBr NZWIYPLSXWYKLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRGRIKNOLZMQAR-UHFFFAOYSA-N 3-(n-octylanilino)propanenitrile Chemical compound CCCCCCCCN(CCC#N)C1=CC=CC=C1 PRGRIKNOLZMQAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHQXBTXEYZIYOV-UHFFFAOYSA-N 3-methylbut-1-ene Chemical compound CC(C)C=C YHQXBTXEYZIYOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003469 3-methylhexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- UBRIHZOFEJHMIT-UHFFFAOYSA-N 4-butoxyaniline Chemical compound CCCCOC1=CC=C(N)C=C1 UBRIHZOFEJHMIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMPPGHMHELILKG-UHFFFAOYSA-N 4-ethoxyaniline Chemical compound CCOC1=CC=C(N)C=C1 IMPPGHMHELILKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 4-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGLICCXSUOYPHR-UHFFFAOYSA-N CCCCC(NC(C=C1)=CC(N(CC)CC)=C1OC)=O Chemical compound CCCCC(NC(C=C1)=CC(N(CC)CC)=C1OC)=O RGLICCXSUOYPHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SHRDWLKWNWTWSS-UHFFFAOYSA-N CCCCCCCC(NC(C=C1)=CC(N(CC)CC)=C1OC)=O Chemical compound CCCCCCCC(NC(C=C1)=CC(N(CC)CC)=C1OC)=O SHRDWLKWNWTWSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKFYPJICWLDRJT-UHFFFAOYSA-N CCCCCCCC(NC1=CC(N(CCCC)CCCC)=CC=C1)=O Chemical compound CCCCCCCC(NC1=CC(N(CCCC)CCCC)=CC=C1)=O UKFYPJICWLDRJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNEZNFSAKMZTNC-UHFFFAOYSA-N CCCCCCCCCCCC(NC(C=C1)=CC(N(CC)CC)=C1OC)=O Chemical compound CCCCCCCCCCCC(NC(C=C1)=CC(N(CC)CC)=C1OC)=O YNEZNFSAKMZTNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSZJTUPNIPOPFS-UHFFFAOYSA-N CCCCCCCCCCCCN(CCCCCCCCCCCC)C(C=C(C=C1)NC(C)=O)=C1OC Chemical compound CCCCCCCCCCCCN(CCCCCCCCCCCC)C(C=C(C=C1)NC(C)=O)=C1OC MSZJTUPNIPOPFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMOHWSRQISSXEC-UHFFFAOYSA-N CCCCCCCCCCCCN(CCCCCCCCCCCC)C1=CC=CC(NC(CC)=O)=C1 Chemical compound CCCCCCCCCCCCN(CCCCCCCCCCCC)C1=CC=CC(NC(CC)=O)=C1 UMOHWSRQISSXEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMMCRRXRJYRCBK-UHFFFAOYSA-N CCCCCCCCN(CCCCCCCC)C(C=C(C=C1)NC(C(CC)CCCC)=O)=C1OC Chemical compound CCCCCCCCN(CCCCCCCC)C(C=C(C=C1)NC(C(CC)CCCC)=O)=C1OC ZMMCRRXRJYRCBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJUFMGRYPDTBPI-UHFFFAOYSA-N CCCCCCCCN(CCCCCCCC)C(C=C(C=C1)NC(C)=O)=C1OC Chemical compound CCCCCCCCN(CCCCCCCC)C(C=C(C=C1)NC(C)=O)=C1OC HJUFMGRYPDTBPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATZUUDVZNZHDCJ-UHFFFAOYSA-N CCCCCCCCN(CCCCCCCC)C(C=C(C=C1)NC(CC)=O)=C1OC Chemical compound CCCCCCCCN(CCCCCCCC)C(C=C(C=C1)NC(CC)=O)=C1OC ATZUUDVZNZHDCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZANDHGTEYCJKG-UHFFFAOYSA-N CCCCCCCCN(CCCCCCCC)C(C=C(C=C1)NC(CC)=O)=C1OCCCC Chemical compound CCCCCCCCN(CCCCCCCC)C(C=C(C=C1)NC(CC)=O)=C1OCCCC VZANDHGTEYCJKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCAAKYLIXPQGIY-UHFFFAOYSA-N CCCCCCCCN(CCCCCCCC)C(C=C(C=C1)NC(CCCC)=O)=C1OC Chemical compound CCCCCCCCN(CCCCCCCC)C(C=C(C=C1)NC(CCCC)=O)=C1OC FCAAKYLIXPQGIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UNICWXRRQHPPNN-UHFFFAOYSA-N CCCCCCCCN(CCCCCCCC)C(C=C(C=C1)NC(CCCCCCC)=O)=C1OC Chemical compound CCCCCCCCN(CCCCCCCC)C(C=C(C=C1)NC(CCCCCCC)=O)=C1OC UNICWXRRQHPPNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZAQPALXKWZXPQ-UHFFFAOYSA-N CCCCCCCCN(CCCCCCCC)C(C=C(C=C1)NC(CCCCCCC)=O)=C1OCC Chemical compound CCCCCCCCN(CCCCCCCC)C(C=C(C=C1)NC(CCCCCCC)=O)=C1OCC LZAQPALXKWZXPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TUTYTXIGKSRCDL-UHFFFAOYSA-N CCCCCCCCN(CCCCCCCC)C1=CC=CC(NC(C(CC)CCCC)=O)=C1 Chemical compound CCCCCCCCN(CCCCCCCC)C1=CC=CC(NC(C(CC)CCCC)=O)=C1 TUTYTXIGKSRCDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLRMOFYALXFQPL-UHFFFAOYSA-N CCCCCCCCN(CCCCCCCC)C1=CC=CC(NC(CC)=O)=C1 Chemical compound CCCCCCCCN(CCCCCCCC)C1=CC=CC(NC(CC)=O)=C1 KLRMOFYALXFQPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPTBAIKEOFMYFR-UHFFFAOYSA-N CCCCCCCCN(CCCCCCCC)C1=CC=CC(NC(CCCC)=O)=C1 Chemical compound CCCCCCCCN(CCCCCCCC)C1=CC=CC(NC(CCCC)=O)=C1 KPTBAIKEOFMYFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VUFXQFWMSYYUJJ-UHFFFAOYSA-N CCCCCCCCN(CCCCCCCC)C1=CC=CC(NC(CCCCCCC)=O)=C1 Chemical compound CCCCCCCCN(CCCCCCCC)C1=CC=CC(NC(CCCCCCC)=O)=C1 VUFXQFWMSYYUJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEQRHGUKZUGZIF-UHFFFAOYSA-N CCCCCCN(CCCCCC)C(C=C(C=C1)NC(CCCC)=O)=C1OC Chemical compound CCCCCCN(CCCCCC)C(C=C(C=C1)NC(CCCC)=O)=C1OC VEQRHGUKZUGZIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000005708 Sodium hypochlorite Substances 0.000 description 1
- KFDLHDGFDLHFRW-UHFFFAOYSA-N [O-][N+](Br)=O Chemical group [O-][N+](Br)=O KFDLHDGFDLHFRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- YUENFNPLGJCNRB-UHFFFAOYSA-N anthracen-1-amine Chemical class C1=CC=C2C=C3C(N)=CC=CC3=CC2=C1 YUENFNPLGJCNRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 1
- 239000003429 antifungal agent Substances 0.000 description 1
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 1
- UREZNYTWGJKWBI-UHFFFAOYSA-M benzethonium chloride Chemical compound [Cl-].C1=CC(C(C)(C)CC(C)(C)C)=CC=C1OCCOCC[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 UREZNYTWGJKWBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- DOBRDRYODQBAMW-UHFFFAOYSA-N copper(i) cyanide Chemical compound [Cu+].N#[C-] DOBRDRYODQBAMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003484 crystal nucleating agent Substances 0.000 description 1
- 125000006310 cycloalkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- BIXZHMJUSMUDOQ-UHFFFAOYSA-N dichloran Chemical compound NC1=C(Cl)C=C([N+]([O-])=O)C=C1Cl BIXZHMJUSMUDOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DENRZWYUOJLTMF-UHFFFAOYSA-N diethyl sulfate Chemical compound CCOS(=O)(=O)OCC DENRZWYUOJLTMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940008406 diethyl sulfate Drugs 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- NQGIJDNPUZEBRU-UHFFFAOYSA-N dodecanoyl chloride Chemical compound CCCCCCCCCCCC(Cl)=O NQGIJDNPUZEBRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 1
- 229920006244 ethylene-ethyl acrylate Polymers 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000578 graft copolymer Polymers 0.000 description 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- JMOLZNNXZPAGBH-UHFFFAOYSA-N hexyldecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCC(C(O)=O)CCCCCC JMOLZNNXZPAGBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950004531 hexyldecanoic acid Drugs 0.000 description 1
- 229920001903 high density polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004700 high-density polyethylene Substances 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 1
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 1
- 229920000092 linear low density polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004707 linear low-density polyethylene Substances 0.000 description 1
- 229920001684 low density polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004702 low-density polyethylene Substances 0.000 description 1
- 229920001179 medium density polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004701 medium-density polyethylene Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- FZPXKEPZZOEPGX-UHFFFAOYSA-N n,n-dibutylaniline Chemical compound CCCCN(CCCC)C1=CC=CC=C1 FZPXKEPZZOEPGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJEPUDKDCKLTSL-UHFFFAOYSA-N n,n-didodecylaniline Chemical compound CCCCCCCCCCCCN(CCCCCCCCCCCC)C1=CC=CC=C1 XJEPUDKDCKLTSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGYRVXQIGUEFFK-UHFFFAOYSA-N n,n-dihexylaniline Chemical compound CCCCCCN(CCCCCC)C1=CC=CC=C1 DGYRVXQIGUEFFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTRSTXBRQVXIEW-UHFFFAOYSA-N n,n-dioctylaniline Chemical compound CCCCCCCCN(CCCCCCCC)C1=CC=CC=C1 PTRSTXBRQVXIEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N n-Octanol Natural products CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYAVWILUXQDDKH-UHFFFAOYSA-N n-[3-(dibutylamino)phenyl]acetamide Chemical compound CCCCN(CCCC)C1=CC=CC(NC(C)=O)=C1 VYAVWILUXQDDKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTEGHLXVDHZDTI-UHFFFAOYSA-N n-[3-(didodecylamino)phenyl]acetamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCN(CCCCCCCCCCCC)C1=CC=CC(NC(C)=O)=C1 PTEGHLXVDHZDTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPUKYOSOAAPHTN-UHFFFAOYSA-N n-[3-(diethylamino)phenyl]acetamide Chemical compound CCN(CC)C1=CC=CC(NC(C)=O)=C1 FPUKYOSOAAPHTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWGFKMXYANFRIJ-UHFFFAOYSA-N n-[3-(diethylamino)phenyl]octanamide Chemical compound CCCCCCCC(=O)NC1=CC=CC(N(CC)CC)=C1 PWGFKMXYANFRIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQSBXCCSTGNIBR-UHFFFAOYSA-N n-[3-(dihexylamino)phenyl]acetamide Chemical compound CCCCCCN(CCCCCC)C1=CC=CC(NC(C)=O)=C1 OQSBXCCSTGNIBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFGYHXLLMLVGLS-UHFFFAOYSA-N n-[3-(dihexylamino)phenyl]propanamide Chemical compound CCCCCCN(CCCCCC)C1=CC=CC(NC(=O)CC)=C1 OFGYHXLLMLVGLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYADURQGXGOLSP-UHFFFAOYSA-N n-[3-(dioctylamino)phenyl]acetamide Chemical compound CCCCCCCCN(CCCCCCCC)C1=CC=CC(NC(C)=O)=C1 WYADURQGXGOLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWQCMKMTNOZJHD-UHFFFAOYSA-N n-[3-[bis(2-ethylhexyl)amino]phenyl]propanamide Chemical compound CCCCC(CC)CN(CC(CC)CCCC)C1=CC=CC(NC(=O)CC)=C1 TWQCMKMTNOZJHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- NTQYXUJLILNTFH-UHFFFAOYSA-N nonanoyl chloride Chemical compound CCCCCCCCC(Cl)=O NTQYXUJLILNTFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004745 nonwoven fabric Substances 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920001200 poly(ethylene-vinyl acetate) Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920005990 polystyrene resin Polymers 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 229920001384 propylene homopolymer Polymers 0.000 description 1
- SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N sodium hypochlorite Chemical compound [Na+].Cl[O-] SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009987 spinning Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 239000012209 synthetic fiber Substances 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- 229920005992 thermoplastic resin Polymers 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 1
- 239000002759 woven fabric Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/0025—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/0025—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds
- C09B29/0074—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds the heterocyclic ring containing nitrogen and sulfur as heteroatoms
- C09B29/0077—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds the heterocyclic ring containing nitrogen and sulfur as heteroatoms containing a five-membered heterocyclic ring with one nitrogen and one sulfur as heteroatoms
- C09B29/0081—Isothiazoles or condensed isothiazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
- C09B29/08—Amino benzenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
- C09B29/08—Amino benzenes
- C09B29/0805—Amino benzenes free of acid groups
- C09B29/0807—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group
- C09B29/0809—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group
- C09B29/0811—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group further substituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino aralkylamino or arylamino
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
- C09B29/08—Amino benzenes
- C09B29/0805—Amino benzenes free of acid groups
- C09B29/0807—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group
- C09B29/0809—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group
- C09B29/0811—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group further substituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino aralkylamino or arylamino
- C09B29/0822—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group further substituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino aralkylamino or arylamino substituted by NO2
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
- C09B29/36—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
- C09B29/3604—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
- C09B29/3608—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered heterocyclic ring with only one nitrogen as heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/02—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using azo dyes
- D06P1/04—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using azo dyes not containing metal
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/94—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using dyes dissolved in solvents which are in the supercritical state
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
- D06P3/79—Polyolefins
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/54—Improvements relating to the production of bulk chemicals using solvents, e.g. supercritical solvents or ionic liquids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Coloring (AREA)
Abstract
本发明的课题是提供能够将聚烯烃纤维高浓度染色为各种色相、并且染色物的耐光、升华、洗涤等染色坚牢性优异的、用于使用超临界二氧化碳将聚烯烃纤维进行染色的染料、使用了超临界二氧化碳的聚烯烃纤维的染色方法及通过上述染色方法被染色而成的聚烯烃纤维。提供包含通式(A)～(G)的化合物中的至少一者的、用于使用超临界二氧化碳将聚烯烃纤维进行染色的染料、使用了上述染料和超临界二氧化碳的聚烯烃纤维的染色方法及通过上述染色方法被染色而成的聚烯烃纤维。
Description
技术领域
本发明涉及用于使用超临界二氧化碳将聚烯烃纤维进行染色的染料、使用了超临界二氧化碳的聚烯烃纤维的染色方法及通过上述染色方法被染色而成的聚烯烃纤维。
背景技术
聚丙烯树脂及聚乙烯树脂等聚烯烃系树脂是结晶性的热塑性树脂，具有廉价、易加工性、高强度、高耐化学药品性、高耐擦伤性、高耐弯曲性、轻量、低吸湿性、低导热性、高抗静电性等优异的特性。
另一方面，聚烯烃系树脂是主链、侧链都由烃构成的高分子化合物，由于与以往的染料化合物的亲和性、相容性低、此外不具有对化学反应有效的官能团等理由，高浓度并且高坚牢染色被视为是极其困难的。
因此，目前市场中有的有色聚烯烃系树脂在聚合物粒料等制造阶段添加有色颜料、之后以所期望的形状进行纺丝、成型等的树脂占大部分。
在该着色方法中需要在树脂制品制造工序的初期阶段确定颜色。此外如果考虑核算性，则需要生产一定量以上的一种颜色，结果是颜色选择的自由受到限制。
进而，在变更树脂制品的颜色的情况下，需要将残存于树脂制品制造装置内的之前的颜色的着色树脂用下一颜色的着色树脂置换的工序，此时产生大量的废弃树脂，并且产生浪费时间及能量等问题。
如非专利文献1中记载的那样，聚丙烯树脂及聚乙烯树脂是与聚氯乙烯树脂、聚苯乙烯树脂并列的四大通用合成树脂，在广泛的领域中被使用。
但是，作为合成纤维的聚丙烯树脂及聚乙烯树脂的用途非常受限。
认为其理由在于：如上所述聚丙烯树脂纤维及聚乙烯树脂纤维的高浓度并且高坚牢染色极其困难，在唯一有效的着色方法即利用有色颜料的原液着色法中单丝纤度不得不变大，此外颜色选择的自由受到限制等。
迄今为止为了将聚烯烃系树脂纤维进行水系染色，尝试了变更染料的分子结构。具体而言，在专利文献1至5中提出了用于聚烯烃系树脂纤维染色的染料。
在专利文献1中，记载了在蒽醌系染料中导入具有碳数为3至12的烷基或环烷基作为取代基的苯氧基而得到的红色染料和紫色染料的制造例及使用了它们的聚丙烯树脂纤维的染色例。
但是，就这些蒽醌系红色染料或蒽醌系紫色染料而言，聚烯烃系树脂纤维的高浓度染色是困难的。进而关于在染色中使用时的染料的形态，有将这些蒽醌系红色染料溶解于作为有机溶剂的醇或丙酮中之后使用等记载，难以说该染色方法对环境是友好的。
在专利文献2中，记载了在蒽醌系染料中导入具有碳数为1至9的烷基、环烷基或卤素基作为取代基的苯氧基而得到的蓝色染料的制造例及使用了它们的聚酯纤维、聚酰胺纤维、聚烯烃系树脂纤维的染色例。
但是，就这些蒽醌系蓝色染料而言，聚烯烃系树脂纤维的高浓度染色是困难的，此外没有关于所得到的染色物的染色坚牢性的具体记载。进而关于在染色中使用时的染料的形态，有将这些蒽醌系蓝色染料溶解于作为有机溶剂的醇或丙酮中之后使用等记载，难以说对环境是友好的。
在专利文献3中，记载了在蒽醌系染料中导入具有碳数为1至9的烷基或卤素基作为取代基的苯氧基而得到的蓝色染料的制造例及使用了它们的聚烯烃系树脂纤维的染色例。
但是，就这些蒽醌系蓝色染料而言，聚烯烃系树脂纤维的高浓度染色是困难的，此外没有关于所得到的染色物的染色坚牢性的具体记载。进而关于在染色中使用时的染料的形态，有溶解于作为有机溶剂的醇或丙酮中之后使用等记载，使用了这样的染料的方法难以说对环境是友好的。
在专利文献4中，记载了使用在蒽醌系染料的α位导入烷基氨基、环烷基氨基而得到的蓝色染料的聚烯烃系树脂纤维的染色例。
但是，就这些蒽醌系蓝色染料而言，聚烯烃系树脂纤维的高浓度染色是困难的，此外，没有关于所得到的染色物的染色坚牢性的具体的记载。
在专利文献5中，记载了在蒽醌系染料中导入具有选自仲丁基、仲戊基、叔戊基中的2种取代基的苯氧基而得到的红色染料的制造例及使用了它们的聚丙烯树脂纤维的染色例。
但是，就这些蒽醌系红色染料而言，聚烯烃系树脂纤维的高浓度染色是困难的，此外没有关于所得到的染色物的染色坚牢性的具体记载。进而关于在染色中使用时的染料的形态，有溶解于作为有机溶剂的二甲基甲酰胺之后使用等记载，使用了这样的染料的方法难以说对环境是友好的。
在专利文献6中，记载了具有长链烷基的单偶氮系染料的制造例及使用了它们的细旦尼尔聚酯纤维的染色例。但是未记载使用了它们的在聚烯烃系纤维中的染色例。
此外，为了改善聚烯烃系树脂纤维的染色性，对于聚烯烃系树脂纤维的改性也进行了各种研究。
作为改性技术，已知有聚酯等可染性树脂成分的配合、与具有可染性基的乙烯基系单体等的共聚、硬脂酸金属盐等染色促进剂的配合等各种技术。
这些改性聚烯烃系树脂纤维的染色性虽然得以改善，但具有通过染色处理而纱的强度降低、在用于衣服等的情况下陷入强度不足的问题。
再者，在专利文献7中，作为代替水系染色的染色方法，记载了使用超临界二氧化碳作为染色介质、将疏水性纤维材料用各种染料进行染色等。
但是，作为疏水性纤维材料的一个例子，记载了聚丙烯，但在实施例中仅记载了聚酯布的染色例，未记载聚丙烯纤维的染色例。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特公昭38-10741号公报
专利文献2：日本特公昭40-1277号公报
专利文献3：日本特公昭41-3515号公报
专利文献4：英国专利第872,882号说明书
专利文献5：美国专利第3,536,735号说明书
专利文献6：日本特开昭55-152869号公报
专利文献7：日本专利第3253649号公报
非专利文献
非专利文献1：山本洋，纤维学会志，61(2005)，319-321.
发明内容
发明所要解决的课题
于是，本发明的目的是提供能够将聚烯烃纤维高浓度染色为各种色相、并且染色物的耐光、升华、洗涤等染色坚牢性优异的、用于使用超临界二氧化碳将聚烯烃纤维进行染色的染料、使用了超临界二氧化碳的聚烯烃纤维的染色方法及通过上述染色方法被染色而成的聚烯烃纤维。
用于解决课题的手段
本发明为一种用于使用超临界二氧化碳将聚烯烃纤维进行染色的染料，其包含下述通式(A)～(G)的化合物中的至少一者。
[化学式1]
[式(A)中，
XA为硝基，
YA表示卤素原子，
RA1、RA2及RA3分别独立地表示碳数为1至14的烷基(其中，RA1、RA2及RA3中的至少一个为碳数为4至14的烷基)，
RA4表示碳数为1至4的烷基。]
[化学式2]
[式(B)中，RB1、RB2及RB3分别独立地表示碳数为1至14的烷基(其中，RB1、RB2及RB3中的至少一个为碳数为4至14的烷基)。]
[化学式3]
[式(C)中，
XC及YC表示氢原子及卤素原子、卤素原子及硝基、卤素原子及氰基、氰基及氰基、硝基及氰基、氢原子及氢原子中的任一组合，
RC1、RC2及RC3分别独立地表示碳数为1至14的烷基(其中，RC1、RC2及RC3中的至少一个为碳数为4至14的烷基)。]
[化学式4]
[式(D)中，XD及YD分别独立地表示氢原子、卤素原子或氰基，
RD1表示碳数为1至14的烷基，
RD2表示碳数为1至14的烷基或被CN取代而得到的碳数为1至14的烷基。其中，RD1及RD2中的至少一个为碳数为4至14的烷基。]
[化学式5]
[式(E)中，XE及YE分别独立地表示卤素原子，RE表示碳数为4至18的烷基。]
[化学式6]
[式(F)中，RF1及RF2分别独立地表示碳数为4至14的烷基。]
[化学式7]
[式(G)中，RG表示碳数为7至18的烷基。]
此外，本发明提供一种方法，其是使用了超临界二氧化碳的聚烯烃纤维的染色方法，其包含下述工序：
使用本发明的上述染料在超临界二氧化碳存在下将聚烯烃纤维进行染色。
此外，本发明提供一种聚烯烃纤维，其通过本发明的染色方法被染色。
发明效果
本发明的染料在超临界二氧化碳存在下能够将聚烯烃纤维高浓度染色为各种色相，并且该染色物的耐光、升华、洗涤等染色坚牢性优异。
附图说明
图1表示染色中使用的超临界二氧化碳染色装置。
具体实施方式
本发明人们发现了：包含以下的特定的化合物的染料相对于亲油性的聚烯烃纤维的亲和性提高，在超临界二氧化碳存在下将聚烯烃纤维高浓度染色为各种色相，完成了本发明。
<通式(A)～(G)的化合物>
本发明的染料中包含的通式(A)～(G)的化合物如下所述。
[化学式8]
[式(A)中，
XA为硝基，
YA表示卤素原子，
RA1、RA2及RA3分别独立地表示碳数为1至14的烷基(其中，RA1、RA2及RA3中的至少一个为碳数为4至14的烷基)，
RA4表示碳数为1至4的烷基。]
[化学式9]
[式(B)中，RB1、RB2及RB3分别独立地表示碳数为1至14的烷基(其中，RB1、RB2及RB3中的至少一个为碳数为4至14的烷基)。]
[化学式10]
[式(C)中，
XC及YC表示氢原子及卤素原子、卤素原子及硝基、卤素原子及氰基、氰基及氰基、硝基及氰基、氢原子及氢原子中的任一组合，
RC1、RC2及RC3分别独立地表示碳数为1至14的烷基(其中，RC1、RC2及RC3中的至少一个为碳数为4至14的烷基)。]
[化学式11]
[式(D)中，XD及YD分别独立地表示氢原子、卤素原子或氰基，
RD1表示碳数为1至14的烷基，
RD2表示碳数为1至14的烷基或被CN取代而得到的碳数为1至14的烷基。
其中，RD1及RD2中的至少一个为碳数为4至14的烷基。]
[化学式12]
[式(E)中，XE及YE分别独立地表示卤素原子，RE表示碳数为4至18的烷基。]
[化学式13]
[式(F)中，RF1及RF2分别独立地表示碳数为4至14的烷基。]
[化学式14]
[式(G)中，RG表示碳数为7至18的烷基。]
上述式(A)、式(C)、式(D)、式(E)中，所谓卤素原子是氟原子、氯原子、溴原子及碘原子，作为优选的例子，可列举出氟原子、氯原子、溴原子。
上述式(A)至(D)中，碳数为1至14的烷基例如可列举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、2-甲基丁基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基及1-乙基-1-甲基丙基等直链状或支链状的碳数为1至14的烷基。作为上述碳数为1至14的烷基，优选为碳数为1～12的烷基，更优选为碳数为1～8的烷基。
上述式(A)中，碳数为1至4的烷基例如可列举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基等直链状或支链状的碳数为1至4的烷基。作为上述碳数为1至4的烷基，优选为碳数为1～2的烷基，更优选为碳数为1的烷基。
上述式(A)至(D)及(F)中，碳数为4至14的烷基例如可列举出正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、2-甲基丁基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基及1-乙基-1-甲基丙基等直链状或支链状的碳数为4至14的烷基。作为上述碳数为4至14的烷基，优选为碳数为4～12的烷基，更优选为碳数为4～8的烷基。
上述式(E)中，碳数为4至18的烷基例如可列举出正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、2-甲基丁基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基及1-乙基-1-甲基丙基等直链状或支链状的烷基。作为上述碳数为4至18的烷基，优选为碳数为4～12的烷基，更优选为碳数为8～12的烷基。
上述式(G)中，碳数为7至18的烷基例如可列举出正庚基、1-甲基己基、2-甲基己基、3-甲基己基、4-甲基己基、1-乙基戊基、2-乙基戊基、1,1-二甲基戊基、2,2-二甲基戊基、3,3-二甲基戊基等直链状或支链状的碳数为7至18的烷基。作为上述碳数为7至18的烷基，优选为碳数为11～18的烷基，更优选为碳数为15～18的烷基。
<通式(A)的化合物>
[化学式15]
对于通式(A)的化合物，在式(A)中，
XA为硝基，
YA表示卤素原子，
RA1、RA2及RA3分别独立地表示碳数为1至14的烷基(其中，RA1、RA2及RA3中的至少一个为碳数为4至14的烷基)，
RA4表示碳数为1至4的烷基。
上述式(A)的化合物为蓝色的染料化合物。
在上述式(A)中，
从染色浓度、耐光坚牢度、升华坚牢度等观点出发，
YA优选为溴原子。
此外，在上述式(A)中，
从染色浓度、耐光坚牢度、升华坚牢度等观点出发，优选的是：
RA1、RA2及RA3分别独立地为碳数为4至14的烷基、或者
RA1及RA2分别独立地为碳数为4至14的烷基且RA3为碳数为1至4的烷基、或者
RA3为碳数为4至14的烷基、且RA1及RA2分别独立地为碳数为1至4的烷基。
此外，在上述式(A)中，
从染色浓度、耐光坚牢度、升华坚牢度等观点出发，优选的是：
YA为溴原子，
RA1、RA2及RA3分别独立地为碳数为4至14的烷基、或者
RA1及RA2分别独立地为碳数为4至14的烷基且RA3为碳数为1至4的烷基、或者
RA3为碳数为4至14的烷基且RA1及RA2分别独立地为碳数为1至4的烷基。
<通式(B)的化合物>
[化学式16]
对于通式(B)的化合物，在式(B)中，
RB1、RB2及RB3分别独立地表示碳数为1至14的烷基。其中，RB1、RB2及RB3中的至少一个为碳数为4至14的烷基。
上述式(B)的化合物为蓝色或紫色的染料化合物。
在上述式(B)中，
从染色浓度、耐光坚牢度、升华坚牢度等观点出发，优选的是：
RB1、RB2及RB3分别独立地为碳数为4至14的烷基、或者
RB1及RB2分别独立地为碳数为4至14的烷基且RB3为碳数为1至4的烷基、或者
RB3为碳数为4至14的烷基且RB1及RB2分别独立地为碳数为1至4的烷基。
<通式(C)的化合物>
[化学式17]
对于通式(C)的化合物，在式(C)中，
XC及YC表示氢原子及卤素原子、卤素原子及硝基、卤素原子及氰基、氰基及氰基、硝基及氰基、氢原子及氢原子中的任一组合，
RC1、RC2及RC3分别独立地表示碳数为1至14的烷基(其中，RC1、RC2及RC3中的至少一个为碳数为4至14的烷基)。
上述式(C)的化合物为红色或紫色的染料化合物。
在上述式(C)中，
从染色浓度、耐光坚牢度、升华坚牢度等观点出发，
XC及YC优选表示氢原子及氯原子、溴原子及硝基、溴原子及氰基、氰基及氰基、硝基及氰基、氢原子及氢原子中的任一组合。
在上述式(C)中，
从染色浓度、耐光坚牢度、升华坚牢度等观点出发，优选的是：
XC及YC表示氢原子及卤素原子、卤素原子及硝基、卤素原子及氰基、氰基及氰基、硝基及氰基、氢原子及氢原子中的任一组合，
RC1、RC2及RC3分别独立地为碳数为4至14的烷基、或者
RC1及RC2分别独立地为碳数为4至14的烷基且RC3为碳数为1至4的烷基、或者
RC3为碳数为4至14的烷基且RC1及RC2分别独立地为碳数为1至4的烷基。
<通式(D)的化合物>
[化学式18]
对于通式(D)的化合物，在式(D)中，XD及YD分别独立地表示氢原子、卤素原子或氰基，
RD1表示碳数为1至14的烷基，
RD2表示碳数为1至14的烷基或被CN取代而得到的碳数为1至14的烷基。其中，RD1及RD2中的至少一个为碳数为4至14的烷基。
上述式(D)的化合物为橙色或红色的染料化合物。
在上述式(D)中，
从染色浓度、耐光坚牢度、升华坚牢度等观点出发，优选的是：
XD表示氢原子、氯原子或溴原子，
YD表示氢原子、氯原子、溴原子、或氰基。
此外，在上述式(D)中，优选的是：
XD及YD分别独立地表示氢原子、卤素原子或氰基，
RD1表示碳数为4至14的烷基，
RD2表示碳数为4至14的烷基或被CN取代而得到的碳数为1至14的烷基。
<通式(E)的化合物>
[化学式19]
对于通式(E)的化合物，在式(E)中，XE及YE分别独立地表示卤素原子，RE表示碳数为4至18的烷基。
上述式(E)的化合物为橙色的染料化合物。
在上述式(E)中，
从染色浓度、耐光坚牢度、升华坚牢度等观点出发，
XE及YE优选表示氯原子。
在上述式(E)中，
从染色浓度、耐光坚牢度、升华坚牢度等观点出发，
RE优选为碳数为4至12的烷基。
在上述式(E)中，
从染色浓度、耐光坚牢度、升华坚牢度等观点出发，优选的是：
XE及YE表示氯原子，
RE为碳数为4至12的烷基。
<通式(F)的化合物>
[化学式20]
对于通式(F)的化合物，在式(F)中，RF1及RF2分别独立地表示碳数为4至14的烷基。
上述式(F)的化合物为紫色的染料化合物。
在上述式(F)中，
从染色浓度、耐光坚牢度、升华坚牢度等观点出发，优选的是：
RF1及RF2分别独立地表示碳数为4至12的烷基。
<通式(G)的化合物>
[化学式21]
对于通式(G)的化合物，在式(G)中，RG表示碳数为7至18的烷基。
上述式(G)的化合物为黄色的染料化合物。
在上述式(G)中，
从染色浓度、耐光坚牢度、升华坚牢度等观点出发，
RG优选为碳数为11～18的烷基。
<通式(A)的化合物的制造方法>
对上述式(A)所表示的化合物的制造方法进行说明。
[化学式22]
上述式(A)所表示的化合物通过使式(a-D)所表示的4-硝基苯胺衍生物(式(a-D)中，XA为硝基，YA表示卤素原子)的重氮化合物与式(a-C)所表示的化合物(式(a-C)中，RA1、RA2及RA3分别独立地表示碳数为1至14的烷基(其中，RA1、RA2及RA3中的至少一个为碳数为4至14的烷基)，RA4表示碳数为1至4的烷基)偶联来获得。
(i)式(a-D)的化合物的重氮化
首先，将式(a-D)的化合物在无机酸或有机羧酸中、并在根据情况而追加的水的存在下使用亚硝化剂或亚硝基硫酸进行重氮化而得到重氮化合物。作为所使用的有机羧酸，例如可列举出乙酸及丙酸。此外，作为无机酸，例如可列举出盐酸、磷酸及硫酸，优选硫酸。作为所使用的亚硝化剂，为碱金属的亚硝酸盐、例如固体状态或水溶液状态的亚硝酸钠。
重氮化的反应温度优选为-10至40℃，进一步优选为0至40℃。
需要说明的是，式(a-D)所表示的化合物一般作为偶氮系分散染料的原料被广泛使用。
(ii)与式(a-C)的化合物的偶联
在式(a-C)所表示的化合物的醇(例如甲醇)的溶液或悬浮液中，例如在-5至10℃的温度范围内添加上述式(a-D)的重氮化合物的溶液，得到上述式(A)所表示的化合物。
式(a-C)所表示的化合物溶液或悬浮液的pH优选为弱酸性，有时添加三乙胺、乙酸钠等缓冲剂在偶联反应中是有利的。
通式(A)的化合物例如干燥至水分1.0质量％以下、优选0.5质量％以下、更优选0.1质量％以下而用于以超临界二氧化碳作为介质的染色。
(iii)式(a-C)的化合物的制造方法
作为原料的式(a-C)的化合物可以如以下那样来制造。
[化学式23]
以N,N-二甲基甲酰胺(DMF)作为溶剂，使RA3-COX(RA3表示碳数为1至14的烷基，X表示卤素原子)所表示的羧酰卤与式(a-C1)所表示的化合物(式(a-C1)中，RA4表示碳数为1至4的烷基)反应，得到式(a-C2)所表示的化合物。
接着，将式(a-C2)所表示的化合物用浓硝酸及浓硫酸进行硝化，得到式(a-C3)所表示的化合物。
式(a-C3)所表示的化合物在盐酸酸性醇(例如甲醇)中通过锡进行还原，得到式(a-C4)所表示的化合物。
以DMF作为溶剂，使RA1-X及RA2-X(RA1及RA2分别独立地表示碳数为1至14的烷基，X表示卤素原子)所表示的卤代烷基与式(a-C4)所表示的化合物反应，得到式(a-C)。
或者，也可以使RA1-X(RA1表示碳数为1至14的烷基，X表示卤素原子)所表示的卤代烃与式(a-C4)所表示的化合物反应后，按照公知反应，导入RA2(RA2表示碳数为1至14的烷基)。例如，可以使用(RA2)2SO4来导入RA2。
<通式(B)的化合物的制造方法>
对上述式(B)所表示的化合物的制造方法进行说明。
[化学式24]
上述式(B)所表示的化合物通过使式(b-D)所表示的3-氨基-5-硝基-2,1-苯并异噻唑的重氮化合物与式(b-C)所表示的化合物(式(b-C)中，RB1、RB2及RB3分别独立地表示碳数为1至14的烷基(其中，RB1、RB2及RB3中的至少一个为碳数为4至14的烷基)。)偶联来获得。
(i)式(b-D)的化合物的重氮化
首先，将式(b-D)的化合物在无机酸或有机羧酸中、并在根据情况而追加的水的存在下使用亚硝化剂或亚硝基硫酸进行重氮化而得到重氮化合物。作为所使用的有机羧酸，例如可列举出乙酸及丙酸。此外，作为无机酸，例如可列举出盐酸、磷酸及硫酸，优选硫酸。作为所使用的亚硝化剂，为碱金属的亚硝酸盐、例如固体状态或水溶液状态的亚硝酸钠。
重氮化的反应温度优选为-10至15℃，进一步优选为-5至10℃。
需要说明的是，式(b-D)所表示的化合物一般作为偶氮系分散染料的原料被广泛使用。
(ii)与式(b-C)的化合物的偶联
在式(b-C)所表示的化合物的醇(例如甲醇)的溶液或悬浮液中，例如在-5至10℃的温度范围内添加上述式(b-D)的重氮化合物的溶液，得到上述式(B)所表示的化合物。
式(b-C)所表示的化合物溶液或悬浮液的pH优选为弱酸性，有时添加三乙胺、乙酸钠等缓冲剂在偶联反应中是有利的。
通式(B)的化合物例如干燥至水分1.0质量％以下、优选0.5质量％以下、更优选0.1质量％以下而用于以超临界二氧化碳作为介质的染色。
(iii)式(b-C)的化合物的制造方法
作为原料的式(b-C)的化合物可以如以下那样操作来制造。
[化学式25]
以DMF作为溶剂，使RB3-COX(RB3表示碳数为1至14的烷基，X表示卤素原子)所表示的羧酰卤与间硝基苯胺反应，得到式(b-C1)所表示的化合物。
接着，将式(b-C1)所表示的化合物在盐酸酸性醇(例如甲醇)中通过锡进行还原，得到式(b-C2)所表示的化合物。
以DMF作为溶剂，使RB1-X及RB2-X(RB1及RB2分别独立地表示碳数为1至14的烷基，X表示卤素原子)所表示的卤代烷基与式(b-C2)所表示的化合物反应，得到式(b-C)。
或者，也可以使RB1-X(RB1表示碳数为1至14的烷基，X表示卤素原子)所表示的卤代烃与式(b-C2)所表示的化合物反应后，按照公知反应，导入RB2(RB2表示碳数为1至14的烷基)。例如，可以使用(RB2)2SO4来导入RB2。
<通式(C)的化合物的制造方法>
对上述式(C)所表示的化合物的制造方法进行说明。
[化学式26]
上述式(C)所表示的化合物通过使式(c-D)所表示的4-硝基苯胺衍生物(式(c-D)中，XC及YC表示氢原子及卤素原子、卤素原子及硝基、卤素原子及氰基、氰基及氰基、硝基及氰基、氢原子及氢原子中的任一组合)的重氮化合物与式(c-C)所表示的化合物(式(c-C)中，RC1、RC2及RC3分别独立地表示碳数为1至14的烷基(其中，RC1、RC2及RC3中的至少一个为碳数为4以上的烷基))偶联来获得。
(i)式(c-D)的化合物的重氮化
首先，将式(c-D)所表示的化合物在无机酸或有机羧酸中、并在根据情况而追加的水的存在下使用亚硝化剂或亚硝基硫酸进行重氮化而得到重氮化合物。作为所使用的有机羧酸，例如可列举出乙酸及丙酸。此外，作为无机酸，例如可列举出盐酸、磷酸及硫酸，优选硫酸。作为所使用的亚硝化剂，为碱金属的亚硝酸盐、例如固体状态或水溶液状态的亚硝酸钠。
重氮化温度优选为-10至40℃，进一步优选为0至35℃。
需要说明的是，式(c-D)所表示的化合物一般作为偶氮系分散染料的原料被广泛使用。
(ii)与式(c-C)的化合物的偶联
在式(c-C)所表示的化合物的醇(例如甲醇)的溶液或悬浮液中，例如在-5至10℃的温度范围内添加上述式(c-D)的重氮化合物的溶液，得到上述式(C)所表示的化合物。
式(c-C)所表示的化合物溶液或悬浮液的pH优选为弱酸性，有时添加三乙胺、乙酸钠等缓冲剂是有利的。
通式(C)的化合物例如干燥至水分1.0质量％以下、优选0.5质量％以下、更优选0.1质量％以下而用于以超临界二氧化碳作为介质的染色。
(iii)式(c-C)的化合物的制造方法
作为原料的式(c-C)的化合物可以如以下那样操作来制造。
[化学式27]
以DMF作为溶剂，使RC3-COX(RC3表示碳数为1至14的烷基，X为卤素原子)所表示的羧酰卤与间硝基苯胺反应，得到式(c-C1)所表示的化合物。
接着，将式(c-C1)所表示的化合物在盐酸酸性醇(例如甲醇)中通过锡进行还原，得到式(c-C2)所表示的化合物。
以DMF作为溶剂，使RC1-X及RC2-X(RC1及RC2分别独立地表示碳数为1至14的烷基，X为卤素原子)所表示的卤代烷基与式(c-C2)所表示的化合物反应，得到式(c-C)。
或者，也可以使RC1-X(RC1表示碳数为1至14的烷基，X表示卤素原子)所表示的卤代烃与式(c-C2)所表示的化合物反应后，按照公知反应，导入RC2(RC2表示碳数为1至14的烷基)。例如，也可以使用(RC2)2SO4来导入RC2。
<通式(D)的化合物的制造方法>
对上述式(D)所表示的化合物的制造方法进行说明。
[化学式28]
式(D)所表示的化合物通过使式(d-D)所表示的4-硝基苯胺衍生物(式(d-D)中，XD及YD分别独立地表示氢原子、卤素原子或氰基)的重氮化合物与式(d-C)所表示的化合物(式(d-C)中，RD1表示碳数为1至14的烷基，RD2表示碳数为1至14的烷基或被CN取代而得到的碳数为1至14的烷基。其中，RD1及RD2中的至少一个为碳数为4至14的烷基。)偶联来获得。
(i)式(d-D)的化合物的重氮化
首先，将式(d-D)所表示的化合物在无机酸或有机羧酸中、并在根据情况而追加的水的存在下使用亚硝化剂或亚硝基硫酸进行重氮化而得到重氮化合物。作为所使用的有机羧酸，例如可列举出乙酸及丙酸。此外，作为无机酸，例如可列举出盐酸、磷酸及硫酸，优选硫酸。作为所使用的亚硝化剂，为碱金属的亚硝酸盐、例如固体状态或水溶液状态的亚硝酸钠。
重氮化温度优选为-10至40℃，进一步优选为0至30℃。
式(d-D)所表示的化合物一般作为偶氮系分散染料的原料被广泛使用。
(ii)与式(d-D)的化合物的偶联
在式(d-C)所表示的化合物的醇(例如甲醇)的溶液或悬浮液中，例如在-5至10℃的温度范围内添加上述式(d-D)的重氮化合物的溶液，得到上述式(D)所表示的化合物。
式(d-C)所表示的化合物溶液或悬浮液的pH优选为弱酸性，有时添加三乙胺、乙酸钠等缓冲剂是有利的。
将通式(D)的化合物干燥至例如水分1.0质量％以下、优选0.5质量％以下、更优选0.1质量％以下而用于以超临界二氧化碳作为介质的染色中。
(iii)式(d-C)的化合物的制造方法
作为原料的式(d-C)的化合物可以如以下那样操作来制造。
[化学式29]
以DMF作为溶剂，使RD1-X及RD2-X(RD1表示碳数为1至14的烷基，RD2表示碳数为1至14的烷基或被CN取代而得到的碳数为1至14的烷基。其中，RD1及RD2中的至少一个为碳数为4至14的烷基。X为卤素原子。)所表示的卤代烷基与苯胺反应，得到式(d-C)。
或者，也可以使RD1-X(RD1表示碳数为1至14的烷基，X表示卤素原子)所表示的卤代烃与苯胺反应后，按照公知反应，导入RD2(RD2表示碳数为1至14的烷基)。例如，可以使用(RD2)2SO4来导入RD2。
<通式(E)的化合物的制造方法>
对上述式(E)所表示的化合物的制造方法进行说明。
[化学式30]
上述式(E)所表示的化合物通过使式(e-D)所表示的4-硝基苯胺衍生物(式(e-D)中，XE及YE表示卤素原子)的重氮化合物与式(e-C)所表示的化合物(式(e-C)中，RE表示碳数为4至18的烷基)偶联来获得。
(i)式(e-D)的化合物的重氮化
首先，将式(e-D)所表示的化合物在无机酸或有机羧酸中、并在根据情况而追加的水的存在下使用亚硝化剂或亚硝基硫酸进行重氮化而得到重氮化合物。作为所使用的有机羧酸，例如可列举出乙酸及丙酸。此外，作为无机酸，例如可列举出盐酸、磷酸及硫酸，优选硫酸。作为所使用的亚硝化剂，为碱金属的亚硝酸盐、例如固体状态或水溶液状态的亚硝酸钠。
重氮化温度优选为-10至40℃，进一步优选为0至30℃。
需要说明的是，式(e-D)所表示的化合物一般作为偶氮系分散染料的原料被广泛使用。
(ii)与式(e-C)的化合物的偶联
在式(e-C)所表示的化合物的醇(例如甲醇)的溶液或悬浮液中，例如在-5至10℃的温度范围内添加上述式(e-D)的重氮化合物的溶液，得到上述式(E)所表示的化合物。
式(e-C)所表示的化合物溶液或悬浮液的pH优选为弱酸性，有时添加三乙胺、乙酸钠等缓冲剂是有利的。
通式(E)的化合物例如干燥至水分1.0质量％以下、优选0.5质量％以下、更优选0.1质量％以下而用于以超临界二氧化碳作为介质的染色。
(iii)式(e-C)的化合物的制造方法
作为原料的式(e-C)的化合物可以如以下那样操作来制造。
[化学式31]
以DMF作为溶剂，使RE1-X(RE1表示碳数为4至18的烷基，X为卤素原子)所表示的卤代烷基与式(e-C1)所表示的2-苯基-1H-吲哚反应，得到式(e-C)。
<通式(F)的化合物的制造方法>
对上述式(F)所表示的化合物的制造方法进行说明。
[化学式32]
上述式(F)所表示的化合物通过使式(f-D)所表示的3-氨基-5-硝基-2,1-苯并异噻唑的重氮化合物与式(f-C)所表示的化合物(式(f-C)中，RF1及RF2分别独立地表示碳数为4至14的烷基)偶联来获得。
(i)式(f-D)的化合物的重氮化
首先，将式(f-D)所表示的化合物在无机酸或有机羧酸中、并在根据情况而追加的水的存在下使用亚硝化剂或亚硝基硫酸进行重氮化而得到重氮化合物。作为所使用的有机羧酸，例如可列举出乙酸及丙酸。此外，作为无机酸，例如可列举出盐酸、磷酸及硫酸，优选硫酸。作为所使用的亚硝化剂，为碱金属的亚硝酸盐、例如固体状态或水溶液状态的亚硝酸钠。
重氮化温度优选为-10至15℃，进一步优选为-5至10℃。
式(f-D)所表示的化合物一般作为偶氮系分散染料的原料被广泛使用。
(ii)与式(f-C)的化合物的偶联
在式(f-C)所表示的化合物的醇(例如甲醇)的溶液或悬浮液中，例如在-5至10℃的温度范围内添加上述式(f-D)的重氮化合物的溶液，得到上述式(F)所表示的化合物。
式(f-C)所表示的化合物溶液或悬浮液的pH优选为弱酸性，有时添加三乙胺、乙酸钠等缓冲剂是有利的。
通式(F)的化合物例如干燥至水分1.0质量％以下、优选0.5质量％以下、更优选0.1质量％以下而用于以超临界二氧化碳作为介质的染色。
(iii)式(f-C)的化合物的制造方法
作为原料的式(f-C)的化合物可以如以下那样操作来制造。
[化学式33]
以DMF作为溶剂，使RF1-X及RF2-X(RF1及RF2分别独立地表示碳数为4至14的烷基，X为卤素原子)所表示的卤代烷基与苯胺反应，得到式(f-C)。
或者，也可以使RF1-X(RF1表示碳数为4至14的烷基，X表示卤素原子)所表示的卤代烃与苯胺反应后，按照公知反应，导入RF2(RF2表示碳数为4至14的烷基)。例如，可以使用(RF2)2SO4来导入RF2。
<通式(G)的化合物的制造方法>
对上述式(G)所表示的化合物的制造方法进行说明。
[化学式34]
式(G)所表示的化合物通过在甲苯、二甲苯、氯苯等不活泼溶剂中、使式(g)所表示的5-氨基-蒽[9,1-cd]异噻唑-6-酮与RG-COX(RG表示碳数为7至18的烷基，X为卤素原子)所表示的羧酰卤反应来获得。
反应温度优选为80℃至140℃，更优选为110至140℃。
式(g)所表示的化合物一般作为多环式分散染料的原料被广泛使用。
通式(G)的化合物例如干燥至水分1.0质量％以下、优选0.5质量％以下、更优选0.1质量％以下而用于以超临界二氧化碳作为介质的染色。
<用于使用超临界二氧化碳将聚烯烃纤维进行染色的染料>
用于将本发明的聚烯烃纤维进行染色的染料中包含的通式(A)～(G)的化合物具有蓝色、紫色、红色、橙色、或黄色。上述染料也可以单独包含或包含两种以上的通式(A)～(G)的化合物。在上述染料包含两种以上的通式(A)～(G)的化合物的情况下，能够得到用于将聚烯烃纤维染色成各种色相或黑色的染料。
用于将聚烯烃纤维染色成黑色的染料优选包含：含有选自由通式(A)的化合物、通式(B)的化合物、通式(C)的化合物及通式(F)的化合物构成的组中的一种以上的紫色或蓝色的染料化合物中的至少一者、含有选自由通式(C)的化合物及通式(D)的化合物构成的组中的一种以上的红色的染料化合物、和含有选自由通式(D)的化合物、通式(E)的化合物及通式(G)的化合物构成的组中的一种以上的黄色或橙色的染料化合物中的至少一者，更优选包含：含有选自由通式(A)的化合物、通式(B)的化合物及通式(F)的化合物构成的组中的一种以上的紫色或蓝色的染料化合物中的至少一者、通式(C)的化合物的红色的染料化合物、和含有选自由通式(D)的化合物及通式(E)的化合物构成的组中的一种以上的橙色的染料化合物，进一步优选包含：通式(A)的化合物的蓝色的染料化合物、通式(C)的化合物的红色的染料化合物、和通式(D)的化合物的橙色的染料化合物。
表1
用于将聚烯烃纤维染色成黑色的染料
上述用于将聚烯烃纤维染色成黑色的染料中的染料化合物的组成优选为：上述紫色或蓝色的染料化合物的混合比率为30至70质量％，上述红色的染料化合物的混合比率为5至25质量％，上述黄色或橙色的染料化合物的混合比率为15至55质量％的范围，更优选为：上述紫色或蓝色的染料化合物的混合比率为40至60质量％，上述红色的染料化合物的混合比率为5至25质量％，上述黄色或橙色的染料化合物的混合比率为25至45质量％的范围。
表2
关于混合比率
本发明的染料也可以进一步包含添加剂。作为上述添加剂，例如可列举出助色剂、分散剂、填充剂、稳定剂、增塑剂、晶核剂、改性剂、发泡剂、紫外线吸收剂、光稳定剂、抗氧化剂、抗菌剂、防霉剂、抗静电剂、阻燃剂、无机填充剂及耐冲击性改良用的弹性体等。
通过本发明的染料而被染色的被染色物的聚烯烃纤维例如可列举出由选自丙烯、乙烯、1-丁烯、3-甲基-1-丁烯、4-甲基-1-戊烯、1-辛烯等α-烯烃的均聚物、这些α-烯烃的共聚物、或与可与这些α-烯烃共聚的其他不饱和单体的共聚物中的聚合物形成的纤维。此外，共聚物的种类例如可列举出嵌段共聚物、无规共聚物、接枝共聚物等。作为上述聚合物的具体例子，可列举出丙烯均聚物、丙烯-乙烯嵌段共聚物、丙烯-乙烯无规共聚物、丙烯-乙烯-(1-丁烯)共聚物等聚丙烯系树脂、低密度聚乙烯、中密度聚乙烯、高密度聚乙烯、直链状低密度聚乙烯、乙烯-乙酸乙烯酯共聚物、乙烯-丙烯酸乙酯共聚物等聚乙烯系树脂、聚1-丁烯、聚4-甲基-1-戊烯等。
上述聚合物也可以单独或将2种以上组合使用来形成聚烯烃纤维。
作为通过本发明的染料而被染色的被染色物的聚烯烃纤维，优选由聚丙烯树脂和/或聚乙烯树脂形成，更优选由聚丙烯系树脂形成。
通过本发明的染料而被染色的被染色物的聚烯烃纤维的形状例如可以为块状(成型品等)、膜状、纤维状(布状(织物、编织物、无纺布等)、纱状(长丝纱、细纱、切膜纱、裂膜纱等)等)等中的任一者，优选纤维状。
通过本发明的染料而被染色的被染色物的聚烯烃纤维也可以是将其他的聚合物成分与聚丙烯树脂和/或聚乙烯树脂进行配合、接合等而形成的纤维。上述聚烯烃纤维也可以是在聚丙烯纤维中混纺、混纤等聚酯等其他的纤维而得到的纤维。
<使用了超临界二氧化碳的聚烯烃纤维的染色方法>
本发明为一种方法，其是使用了超临界二氧化碳的聚烯烃纤维的染色方法，包含使用上述本发明的染料在超临界二氧化碳存在下将聚烯烃纤维进行染色的工序。在上述方法中，使用超临界二氧化碳作为染色介质。
使用超临界二氧化碳作为染色介质的染色方法与使用水作为染色介质的一般的染色方法相比，由于在染色时不使用水，此外不需要洗涤工序，因此不会产生废水，不需要染色助剂，染色时间短，能够将作为染色介质的二氧化碳再利用等，因此其作为对环境友好的染色方法而受到关注。
此外，超临界二氧化碳为亲油性，本发明的染料及聚烯烃系树脂都为亲油性，因此染色介质、染料、被染色物各自的亲和性高，结果是可得到高品位的染色物。
本发明的方法中的染色工序优选在31℃以上的温度并且7.4MPa以上的压力下进行。因为上述染色温度及染色压力必须为作为染色介质的二氧化碳的临界点(31℃·7.4MPa)以上。
在上述染色工序中，染色温度主要由被染色纤维的树脂的种类来决定。上述染色温度通常为60至180℃的范围，优选为80至160℃的范围。
在上述染色工序中，染色压力主要由被染色纤维的树脂的种类来决定。上述染色压力通常为约7.4至40.0MPa的范围，优选为20至30MPa。
上述染色工序中的染色时间由被染色纤维的树脂的种类、染色温度及染色时间来决定。上述染色时间通常为约10至120分钟，优选为30至90分钟。
在上述染色工序中，上述染料相对于上述纤维的浓度依赖于被染色纤维的种类和加工状态。在上述被染色纤维为纤维状的情况下，上述染料相对于上述纤维的浓度为0.1至6.0o.m.f.(on the mass of fiber，基于纤维质量)，优选为0.1至4.0o.m.f.。
在本发明的染色方法中，浴比(被染色物：二氧化碳的质量比)依赖于被染色物的种类和加工状态。上述浴比通常为1：2至1：100，优选为1：5至1：75。在被染色物为被卷成适当的筒子纱的聚丙烯布的情况下，在本发明的染色方法中，浴比比较低，例如为1：2至1：5。
本发明提供一种通过本发明的染色方法而被染色的聚烯烃纤维。作为上述聚烯烃纤维的用途，例如可列举出衣服、内衣、帽子、袜子、手套、运动用衣料等衣料品、座套等车辆内装材料、地毯、帘幕、地垫、沙发套、靠垫套等室内装饰用品等。
以下，列举出实施例对本发明进一步进行具体说明，但本发明的方案并不限定于这些。
[实施例]
(合成例1)
[蓝色染料化合物(A-1)的合成]
蓝色染料化合物(A-1)按照下述方案来制造。
[化学式35]
1-A.偶联剂化合物(C1)的合成及偶联剂成分溶液的制备
(工序1)
使对茴香胺(以市售品购入)(24.6g)溶解于DMF(35g)中，滴加吡啶(19g)。滴加正辛酰氯(以市售品购入)(34.2g)之后，加热至110℃，搅拌1小时。冷却至室温后，添加2M盐酸(150ml)使沉淀析出。将该混合物滤出，进行水洗、干燥，以粗产物得到下述式(C1a)所示的N-(4-甲氧基苯基)辛烷酰胺(53.1g、收率106.5％)。
[化学式36]
(工序2)
在冷却至5℃的浓硫酸(30g)中，在5至10℃的范围内慢慢地添加上述工序1中得到的N-(4-甲氧基苯基)辛烷酰胺(12.5g)。在该混合物中在5至10℃的范围内用1小时滴加浓硝酸(4.57g)之后，在相同温度下搅拌1小时。将该反应混合物在冰水(150g)中进行清洗，添加乙酸乙酯(100g)而提取有机相。将该萃取物用饱和食盐水进行洗涤后，将溶剂减压蒸馏除去，由此以粗产物得到下述式(C1b)所示的N-(3-硝基-4-甲氧基苯基)辛烷酰胺(16.9g、收率114.8％)。
[化学式37]
(工序3)
将上述工序2中得到的N-(3-硝基-4-甲氧基苯基)辛烷酰胺(16.9g)与锡(8.9g)与甲醇(7.5g)的混合物冷却至5℃。用1小时在该混合物中滴加浓盐酸(31.4g)后，升温至75至80℃，搅拌40分钟。将反应混合物冷却至10℃后，在10至20℃的范围内慢慢地添加48％氢氧化钠水溶液(55.2ml)。将该混合物滤出，进行水洗、干燥，从而得到下述式(C1c)所示的N-(3-氨基-4-甲氧基苯基)辛烷酰胺(9.19g、收率69.5％)。
[化学式38]
(工序4)
将上述工序3中得到的N-(3-氨基-4-甲氧基苯基)辛烷酰胺(13.2g)与三乙胺(15g)与DMF(15g)与1-溴辛烷(以市售品购入)(38.6g)的混合物升温至120℃，在相同温度下搅拌3小时，由此得到下述式(C1)所示的N-[3-(N,N-二辛基氨基)-4-甲氧基苯基]辛烷酰胺。通过在该反应混合物中加入甲醇(30g)，并冷却至5℃，得到包含式(C1)的化合物的偶联剂成分溶液。
[化学式39]
1-B.重氮成分溶液的制备
(工序5)
在浓硫酸(16g)与43％亚硝基硫酸(12.8g)的混合物中，在25至30℃的范围内缓慢地添加下述式(D1)所示的2-溴-4,6-二硝基苯胺(13.1g)。通过将该混合物在30至40℃下搅拌2小时，从而得到重氮成分溶液。
[化学式40]
1-C.利用偶联反应的蓝色染料化合物(A-1)的合成
(工序6)
在0至10℃的范围内，将上述工序5中得到的重氮成分溶液用2小时滴加到上述工序4中得到的上述偶联剂成分溶液中，同时向该偶联剂成分溶液中适当添加三乙胺(84g)，进行了偶联反应。将该混合物在0至10℃的范围内搅拌30分钟之后，从该反应混合物中滤出产物，用甲醇、接着用水进行洗涤，在60℃下干燥至水分成为1.0质量％以下为止，从而得到下述式(A-1)所示的蓝色染料化合物(5.93g、收率15.5％)。上述蓝色染色化合物通过LCMS分析(m/z761(M+))来确认其结构。
[化学式41]
(合成例2)
[蓝色染料化合物(A-2)的合成]
蓝色染料化合物(A-2)按照下述方案来制造。
[化学式42]
2-A.偶联剂化合物(C2)的合成及偶联剂成分溶液的制备
(工序1)
在合成例1的工序1中，使用戊酰氯(25.3g)来代替正辛酰氯，除此以外，与合成例1的工序1至4同样地操作，得到下述式(C2)所示的N-[3-(N,N-二辛基氨基)-4-甲氧基苯基]戊烷酰胺。通过在该反应混合物中加入甲醇(30g)，并冷却至5℃，得到包含式(C2)的化合物的偶联剂成分溶液。
[化学式43]
2-B.利用偶联反应的蓝色染料化合物(A-2)的合成
(工序2)
作为偶联剂成分溶液，使用工序1中得到的式(C2)的化合物来代替式(C1)的化合物，除此以外，与合成例1的工序5及6同样地操作，得到下述式(A-2)所示的蓝色染料化合物(8.03g、收率22.3％)。该蓝色染色化合物通过LCMS分析(m/z719(M+))来确认其结构。
[化学式44]
(合成例3)
[蓝色染料化合物(A-3)的合成]
蓝色染料化合物(A-3)按照下述方案来制造。
[化学式45]
3-A.偶联剂化合物(C3)的合成及偶联剂成分溶液的制备
(工序1)
在合成例1的工序1中，使用丙酰氯(19.4g)来代替正辛酰氯，除此以外，与合成例1的工序1至4同样地操作，得到下述式(C3)所示的N-[3-(N,N-二辛基氨基)-4-甲氧基苯基]丙烷酰胺。通过在该反应混合物中加入甲醇(30g)，并冷却至5℃，得到包含式(C3)的化合物的偶联剂成分溶液。
[化学式46]
3-B.利用偶联反应的蓝色染料化合物(A-3)的合成
(工序2)
作为偶联剂成分溶液，使用工序1中得到的式(C3)的化合物来代替式(C1)的化合物，除此以外，与合成例1的工序5及6同样地操作，得到下述式(A-3)所示的蓝色染料化合物(5.85g、收率16.9％)。上述蓝色染料化合物通过LCMS分析(m/z691(M+))来确认其结构。
[化学式47]
(合成例4)
[蓝色染料化合物(A-4)的合成]
蓝色染料化合物(A-4)按照下述方案来制造。
[化学式48]
4-A.偶联剂化合物C4的合成及偶联剂成分溶液的制备
(工序1)
在合成例1的工序1中，使用2-乙基己酰氯(34.2g)来代替正辛酰氯，除此以外，与合成例1的工序1至4同样地操作，得到下述式(C4)所示的N-[3-(N,N-二辛基氨基)-4-甲氧基苯基]-2-乙基己烷酰胺。通过在该反应混合物中加入甲醇(30g)，并冷却至5℃，得到包含式(C4)的化合物的偶联剂成分溶液。
[化学式49]
4-B.利用偶联反应的蓝色染料化合物(A-4)的合成
(工序2)
作为偶联剂成分溶液，使用工序1中得到的式(C4)的化合物来代替式(C1)的化合物，除此以外，与合成例1的工序5及6同样地操作，得到下述式(A-4)所示的蓝色染料化合物(9.63g、收率25.3％)。上述蓝色染料化合物通过LCMS分析(m/z761(M+))来确认其结构。
[化学式50]
(合成例5)
[蓝色染料化合物(A-5)的合成]
蓝色染料化合物(A-5)按照下述方案来制造。
[化学式51]
5-A.偶联剂化合物C5的合成及偶联剂成分溶液的制备
(工序1)
在合成例1的工序4中，使用N-(3-氨基-4-甲氧基苯基)乙酰胺(以市售品购入)(9.0g)来代替N-(3-氨基-4-甲氧基苯基)辛烷酰胺，除此以外，与合成例1的工序4同样地操作，得到下述式(C5)所示的N-[3-(N,N-二辛基氨基)-4-甲氧基苯基]乙酰胺。通过在该反应混合物中加入甲醇(30g)，并冷却至5℃，得到包含式(C5)的化合物的偶联剂成分溶液。
[化学式52]
5-B.利用偶联反应的蓝色染料化合物(A-5)的合成
(工序2)
作为偶联剂成分溶液，使用工序1中得到的式(C5)的化合物来代替式(C1)的化合物，除此以外，与合成例1的工序5及6同样地操作，得到下述式(A-5)所示的蓝色染料化合物(20.3g、收率60.0％)。上述蓝色染料化合物通过LCMS分析(m/z677(M+))来确认其结构。
[化学式53]
(合成例6)
[蓝色染料化合物(A-6)的合成]
蓝色染料化合物(A-6)按照下述方案来制造。
[化学式54]
6-A.偶联剂化合物(C6)的合成及偶联剂成分溶液的制备
(工序1)
在合成例1的工序4中，使用1-溴十二烷(49.8g)来代替1-溴辛烷，使用N-(3-氨基-4-甲氧基苯基)乙酰胺(9.0g)来代替N-(3-氨基-4-甲氧基苯基)辛烷酰胺，除此以外，与合成例1的工序4同样地操作，得到下述式(C6)所示的N-[3-(N,N-双十二烷基氨基)-4-甲氧基苯基]乙酰胺。通过在该反应混合物中加入甲醇(30g)，并冷却至5℃，得到包含式(C6)的化合物的偶联剂成分溶液。
[化学式55]
6-B.利用偶联反应的蓝色染料化合物(A-6)的合成
(工序2)
作为偶联剂成分溶液，使用工序1中得到的式(C6)的化合物来代替式(C1)的化合物，除此以外，与合成例1的工序5及6同样地操作，得到下述式(A-6)所示的蓝色染料化合物(19.3g、收率48.9％)。上述蓝色染料化合物通过LCMS分析(m/z789(M+))来确认其结构。
[化学式56]
(合成例7)
[蓝色染料化合物(A-7)的合成]
蓝色染料化合物(A-7)按照下述方案来制造。
[化学式57]
7-A.偶联剂化合物C7的合成及偶联剂成分溶液的制备
(工序1)
在合成例1的工序4中，使用1-溴乙烷(27.3g)来代替1-溴辛烷，除此以外，与合成例1的工序4同样地操作，得到下述式(C7)所示的N-[3-(N,N-二乙基氨基)-4-甲氧基苯基]辛烷酰胺。通过在该反应混合物中加入甲醇(30g)，并冷却至5℃，得到包含式(C7)的化合物的偶联剂成分溶液。
[化学式58]
7-B.利用偶联反应的蓝色染料化合物(A-7)的合成
(工序2)
作为偶联剂成分溶液，使用工序1中得到的式(C7)的化合物来代替式(C1)的化合物，除此以外，与合成例1的工序5及6同样地操作，得到下述式(A-7)所示的蓝色染料化合物(7.71g、收率26.0％)。上述蓝色染料化合物通过LCMS分析(m/z593(M+))来确认其结构。
[化学式59]
(合成例8)
[蓝色染料化合物(A-8)的合成]
蓝色染料化合物(A-8)按照下述方案来制造。
[化学式60]
8-A.偶联剂化合物C8的合成及偶联剂成分溶液的制备
(工序1)
在合成例1的工序1中，使用4-乙氧基苯胺(27.4g)来代替对茴香胺，除此以外，与合成例1的工序1至4同样地操作，得到下述式(C8)所示的N-[3-(N,N-二辛基氨基)-4-乙氧基苯基]辛烷酰胺。通过在该反应混合物中加入甲醇(30g)，并冷却至5℃，得到包含式(C8)的化合物的偶联剂成分溶液。
[化学式61]
8-B.利用偶联反应的蓝色染料化合物(A-8)的合成
(工序2)
作为偶联剂成分溶液，使用工序1中得到的式(C8)的化合物来代替式(C1)的化合物，除此以外，与合成例1的工序5及6同样地操作，得到下述式(A-8)所示的蓝色染料化合物(4.50g、收率11.6％)。上述蓝色染料化合物通过LCMS分析(m/z775(M+))来确认其结构。
[化学式62]
(合成例9)
[蓝色染料化合物(B-1)的合成]
蓝色染料化合物(B-1)按照下述方案来制造。
[化学式63]
9-A.偶联剂化合物C9的合成及偶联剂成分溶液的制备
(工序1)
使用3-硝基苯胺(27.6g)来代替对茴香胺，除此以外，与合成例1的工序1同样地操作，以粗产物得到下述式(C9a)所示的N-(3-硝基苯基)辛烷酰胺(53.6g、收率101.4％)。
[化学式64]
(工序2)
使用N-(3-硝基苯基)辛烷酰胺(13.2g)来代替N-(3-硝基-4-甲氧基苯基)辛烷酰胺，除此以外，与合成例1的工序3同样地操作，得到下述式(C9b)所示的N-(3-氨基苯基)辛烷酰胺(9.48g、收率80.9％)。
[化学式65]
(工序3)
使用N-(3-氨基苯基)辛烷酰胺(11.7g)来代替N-(3-氨基-4-甲氧基苯基)辛烷酰胺，除此以外，与合成例1的工序4同样地操作，得到下述式(C9)所示的N-[3-(N,N-二辛基氨基)苯基]辛烷酰胺。通过在该反应混合物中加入甲醇(30g)，并冷却至5℃，得到包含式(C9)的化合物的偶联剂成分溶液。
[化学式66]
9-B.重氮成分溶液的制备
(工序4)
在浓硫酸(29g)与43％亚硝基硫酸(12.7g)的混合物中，在0至5℃的范围内缓慢地添加下述式(D2)所示的3-氨基-5-硝基-2,1-苯并异噻唑(8.15g)。通过在0至5℃的范围内在该混合物中缓慢地滴加80％乙酸(10g)之后，在相同温度下搅拌2小时，从而得到重氮成分溶液。
[化学式67]
9-C.利用偶联反应的蓝色染料化合物(B-1)的合成
(工序5)
在0至10℃的范围内，将上述重氮成分溶液(D2)用2小时滴加到上述偶联剂成分溶液(C9)中，同时向该偶联剂成分溶液(C9)中适当添加三乙胺(43g)，进行了偶联反应。在0至10℃的范围内搅拌20分钟之后，从该反应混合物中滤出产物，用甲醇、接着用水进行洗涤，在60℃下干燥至水分成为1.0质量％以下为止，从而得到下述式(B-1)所示的蓝色染料化合物(20.9g、收率62.9％)。上述蓝色染料化合物通过LCMS分析(m/z665(M+))来确认其结构。
[化学式68]
(合成例10)
[蓝色染料化合物(B-2)的合成]
蓝色染料化合物(B-2)按照下述方案来制造。
[化学式69]
10-A.偶联剂化合物C10的合成及偶联剂成分溶液的制备
(工序1)
在合成例9的工序1中，使用戊酰氯(25.3g)来代替正辛酰氯，除此以外，与合成例9的工序1至3同样地操作，得到下述式(C10)所示的N-[3-(N,N-二辛基氨基)苯基]戊烷酰胺。通过在该反应混合物中加入甲醇(30g)，并冷却至5℃，得到包含式(C10)的化合物的偶联剂成分溶液。
[化学式70]
10-B.利用偶联反应的蓝色染料化合物(B-2)的合成
(工序2)
作为偶联剂成分溶液，使用工序1中得到的式(C10)的化合物来代替式(C9)的化合物，除此以外，与合成例9的工序4及5同样地操作，得到下述式(B-2)所示的蓝色染料化合物(9.47g、收率30.4％)。上述蓝色染料化合物通过LCMS分析(m/z623(M+))来确认其结构。
[化学式71]
(合成例11)
[蓝色染料化合物(B-3)的合成]
蓝色染料化合物(B-3)按照下述方案来制造。
[化学式72]
11-A.偶联剂化合物C11的合成及偶联剂成分溶液的制备
(工序1)
在合成例9的工序1中，使用丙酰氯(19.4g)来代替正辛酰氯，除此以外，与合成例9的工序1至3同样地操作，得到下述式(C11)所示的N-[3-(N,N-二辛基氨基)苯基]丙烷酰胺。通过在该反应混合物中加入甲醇(30g)，并冷却至5℃，得到包含式(C11)的化合物的偶联剂成分溶液。
[化学式73]
11-B.利用偶联反应的蓝色染料化合物(B-3)的合成
(工序2)
作为偶联剂成分溶液，使用工序1中得到的式(C11)的化合物来代替式(C9)的化合物，除此以外，与合成例9的工序4及5同样地操作，得到下述式(B-3)所示的蓝色染料化合物(13.4g、收率45.0％)。上述蓝色染料化合物通过LCMS分析(m/z595(M+))来确认其结构。
[化学式74]
(合成例12)
[蓝色染料化合物(B-4)的合成]
蓝色染料化合物(B-4)按照下述方案来制造。
[化学式75]
12-A.偶联剂化合物C12的合成及偶联剂成分溶液的制备
(工序1)
在合成例9的工序3中，使用3’-氨基乙酰苯胺(7.50g)来代替N-(3-氨基苯基)辛烷酰胺，除此以外，与合成例9的工序3同样地操作，得到下述式(C12)所示的N-[3-(N,N-二辛基氨基)苯基]乙酰胺。通过在该反应混合物中加入甲醇(30g)，并冷却至5℃，得到包含式(C12)的化合物的偶联剂成分溶液。
[化学式76]
12-B.利用偶联反应的蓝色染料化合物(B-4)的合成
(工序2)
作为偶联剂成分溶液，使用式(C12)的化合物来代替式(C9)的化合物，除此以外，与合成例9的工序4及5同样地操作，得到下述式(B-4)所示的蓝色染料化合物(20.3g、收率69.9％)。上述蓝色染料化合物通过LCMS分析(m/z581(M+))来确认其结构。
[化学式77]
(合成例13)
[蓝色染料化合物(B-5)的合成]
蓝色染料化合物(B-5)按照下述方案来制造。
[化学式78]
13-A.偶联剂化合物C13的合成及偶联剂成分溶液的制备
(工序1)
在合成例9的工序3中，使用1-溴十二烷(49.8g)来代替1-溴辛烷，使用3’-氨基乙酰苯胺(7.50g)来代替N-(3-氨基苯基)辛烷酰胺，除此以外，与合成例9的工序3同样地操作，得到下述式(C13)所示的N-[3-(N,N-双十二烷基氨基)苯基]乙酰胺。通过在该反应混合物中加入甲醇(30g)，并冷却至5℃，得到包含式(C13)的化合物的偶联剂成分溶液。
[化学式79]
13-B.利用偶联反应的蓝色染料化合物(B-5)的合成
(工序2)
作为偶联剂成分溶液，使用工序1中得到的式(C13)的化合物来代替式(C9)的化合物，除此以外，与合成例9的工序4及5同样地操作，得到下述式(B-5)所示的蓝色染料化合物(9.81g、收率28.3％)。上述蓝色染料化合物通过LCMS分析(m/z693(M+))来确认其结构。
[化学式80]
(合成例14)
[蓝色染料化合物(B-6)的合成]
蓝色染料化合物(B-6)按照下述方案来制造。
[化学式81]
14-A.偶联剂化合物C14的合成及偶联剂成分溶液的制备
(工序1)
在合成例9的工序1中，使用丙酰氯(19.4g)来代替正辛酰氯，在合成例9的工序3中使用1-溴十二烷(49.8g)来代替1-溴辛烷，除此以外，与合成例9的工序1至3同样地操作，得到下述式(C14)所示的N-[3-(N,N-双十二烷基氨基)苯基]丙烷酰胺。通过在该反应混合物中加入甲醇(30g)，并冷却至5℃，得到包含式(C14)的化合物的偶联剂成分溶液。
[化学式82]
14-B.利用偶联反应的蓝色染料化合物(B-6)的合成
(工序2)
作为偶联剂成分溶液，使用式(C14)的化合物来代替式(C9)的化合物，除此以外，与合成例9的工序4及5同样地操作，得到下述式(B-6)所示的蓝色染料化合物(5.73g、收率16.2％)。上述蓝色染料化合物通过LCMS分析(m/z707(M+))来确认其结构。
[化学式83]
(合成例15)
[蓝色染料化合物(B-7)的合成]
蓝色染料化合物(B-7)按照下述方案来制造。
[化学式84]
15-A.偶联剂化合物C15的合成及偶联剂成分溶液的制备
(工序1)
在合成例9的工序3中，使用3’-氨基乙酰苯胺(7.50g)来代替N-(3-氨基苯基)辛烷酰胺，使用1-溴-2-乙基己烷(38.6g)来代替1-溴辛烷，除此以外，与合成例9的工序3同样地操作，得到下述式(C15)所示的N-[3-[N,N-二(2-乙基己基)氨基]苯基]丙烷酰胺。通过在该反应混合物中加入甲醇(30g)，并冷却至5℃，得到包含式(C15)的化合物的偶联剂成分溶液。
[化学式85]
15-B.利用偶联反应的蓝色染料化合物(B-7)的合成
(工序2)
作为偶联剂成分溶液，使用式(C15)的化合物来代替式(C9)的化合物，除此以外，与合成例9的工序4及5同样地操作，得到下述式(B-7)所示的蓝色染料化合物(4.72g、收率16.2％)。上述蓝色染料化合物通过LCMS分析(m/z581(M+))来确认其结构。
[化学式86]
(合成例16)
[蓝色染料化合物(B-8)的合成]
蓝色染料化合物(B-8)按照下述方案来制造。
[化学式87]
16-A.偶联剂化合物C16的合成及偶联剂成分溶液的制备
(工序1)
在合成例9的工序3中，使用1-溴乙烷(27.3g)来代替1-溴辛烷，除此以外，与合成例9的工序1至3同样地操作，得到下述式(C16)所示的N-[3-(N,N-二乙基氨基)苯基]辛烷酰胺。通过在该反应混合物中加入甲醇(30g)，并冷却至5℃，得到包含式(C16)的化合物的偶联剂成分溶液。
[化学式88]
16-B.利用偶联反应的蓝色染料化合物(B-8)的合成
(工序2)
作为偶联剂成分溶液，使用工序1中得到的式(C16)的化合物来代替式(C9)的化合物，除此以外，与合成例9的工序4及5同样地操作，得到下述式(B-8)所示的蓝色染料化合物(23.2g、收率93.4％)。上述蓝色染料化合物通过LCMS分析(m/z497(M+))来确认其结构。
[化学式89]
(合成例17)
[红色染料化合物(C-1)的合成]
红色染料化合物(C-1)按照下述方案来制造。
[化学式90]
17-A.重氮成分溶液的制备
(工序1)
在浓硫酸(16g)与43％亚硝基硫酸(15.6g)的混合物中，在30至35℃的范围内添加下述式(D3)所示的2-氯-4-硝基苯胺(8.65g)，在相同温度下搅拌2小时，从而得到重氮成分溶液。
[化学式91]
17-B.利用偶联反应的红色染料化合物(C-1)的合成
(工序2)
包含式(C9)的化合物的偶联剂成分溶液的制备与合成例9的工序1至3同样地进行。在0至10℃的范围内，将工序1中得到的上述重氮成分溶液用2小时滴加到上述偶联剂成分溶液中，同时向该偶联剂成分溶液中适当添加三乙胺(28g)，进行了偶联反应。在0至10℃的范围内搅拌20分钟之后，从该反应混合物中滤出产物，用甲醇、接着用水进行洗涤，在60℃下干燥至水分成为1.0质量％以下为止，从而得到下述式(C-1)所示的红色染料化合物(24.3g、收率75.7％)。上述红色染料化合物通过LCMS分析(m/z642(M+))来确认其结构。
[化学式92]
(合成例18)
[红色染料化合物(C-2)的合成]
红色染料化合物(C-2)按照下述方案来制造。
[化学式93]
作为偶联剂成分溶液，使用式(C10)的化合物来代替式(C9)的化合物，除此以外，与合成例17的工序1及2同样地操作，得到下述式(C-2)所示的红色染料化合物(10.4g、收率34.7％)。上述红色染料化合物通过LCMS分析(m/z600(M+))来确认其结构。
[化学式94]
(合成例19)
[红色染料化合物(C-3)的合成]
红色染料化合物(C-3)按照下述方案来制造。
[化学式95]
作为偶联剂成分溶液，使用式(C11)的化合物来代替式(C9)的化合物，除此以外，与合成例17的工序1及2同样地操作，得到下述式(C-3)所示的红色染料化合物(12.9g、收率45.1％)。上述红色染料化合物通过LCMS分析(m/z572(M+))来确认其结构。
[化学式96]
(合成例20)
[红色染料化合物(C-4)的合成]
红色染料化合物(C-4)按照下述方案来制造。
[化学式97]
作为偶联剂成分溶液，使用式(C12)的化合物来代替式(C9)的化合物，除此以外，与合成例17的工序1及2同样地操作，得到下述式(C-4)所示的红色染料化合物(23.4g、收率83.9％)。上述红色染料化合物通过LCMS分析(m/z558(M+))来确认其结构。
[化学式98]
(合成例21)
[红色染料化合物(C-5)的合成]
红色染料化合物(C-5按照下述方案来制造。
[化学式99]
作为偶联剂成分溶液，使用式(C13)的化合物来代替式(C9)的化合物，除此以外，与合成例17的工序1及2同样地操作，得到下述式(C-5)所示的红色染料化合物(25.3g、收率75.5％)。上述红色染料化合物通过LCMS分析(m/z670(M+))来确认其结构。
[化学式100]
(合成例22)
[红色染料化合物(C-6)的合成]
红色染料化合物(C-6)按照下述方案来制造。
[化学式101]
22-A.偶联剂化合物C17的合成及偶联剂成分溶液的制备
(工序1)
在合成例9的工序3中，使用3’-氨基乙酰苯胺(7.50g)来代替N-(3-氨基苯基)辛烷酰胺，使用1-溴丁烷(27.4g)来代替1-溴辛烷，除此以外，与合成例9的工序3同样地操作，得到下述式(C17)所示的N-[3-(N,N-二丁基氨基)苯基]乙酰胺。通过在该反应混合物中加入甲醇(30g)，并冷却至5℃，得到包含式(C17)的化合物的偶联剂成分溶液。
[化学式102]
22-B.利用偶联反应的红色染料化合物(C-6)的合成
(工序2)
作为偶联剂成分溶液，使用式(C17)的化合物来代替式(C9)的化合物，除此以外，与合成例17的工序1及2同样地操作，得到下述式(C-6)所示的红色染料化合物(19.6g、收率87.9％)。上述红色染料化合物通过LCMS分析(m/z446(M+))来确认其结构。
[化学式103]
(合成例23)
[红色染料化合物(C-7)的合成]
红色染料化合物(C-7)按照下述方案来制造。
[化学式104]
作为偶联剂成分溶液，使用式(C16)的化合物来代替式(C9)的化合物，除此以外，与合成例17的工序1及2同样地操作，得到下述式(C-7)所示的红色染料化合物(16.6g、收率70.0％)。上述红色染料化合物通过LCMS分析(m/z474(M+))来确认其结构。
[化学式105]
(合成例24)
[橙色染料化合物(D-1)的合成]
橙色染料化合物(D-1)按照下述方案来制造。
[化学式106]
24-A.偶联剂化合物C18的合成及偶联剂成分溶液的制备
(工序1)
使用苯胺(4.66g)来代替N-(3-氨基-4-甲氧基苯基)辛烷酰胺，除此以外，与合成例1的工序4同样地操作，得到下述式(C18)所示的N,N-二辛基苯胺。通过在该反应混合物中加入甲醇(30g)，并冷却至5℃，得到包含式(C18)的化合物的偶联剂成分溶液。
[化学式107]
24-B.重氮成分溶液的制备
(工序2)
在浓硫酸(17g)与43％亚硝基硫酸(14.7g)的混合物中，在25至30℃的范围内添加下述式(D4)所示的2,6-二氯-4-硝基苯胺(10.4g)，在相同温度下搅拌2小时，从而得到重氮成分溶液。
[化学式108]
24-C.利用偶联反应的橙色染料化合物(D-1)的合成
(工序3)
在0至10℃的范围内，将工序2中得到的上述重氮成分溶液用2小时滴加到包含工序1中得到的式(C18)的化合物的上述偶联剂成分溶液中，同时向该偶联剂成分溶液中适当添加三乙胺(20g)，进行了偶联反应。在0至10℃的范围内搅拌20分钟之后，从该反应混合物中滤出产物，用甲醇、接着用水进行洗涤，在60℃下干燥至水分成为1.0质量％以下为止，从而得到下述式(D-1)所示的橙色染料化合物(23.1g、收率86.4％)。上述橙色染料化合物通过LCMS分析(m/z535(M+))来确认其结构。
[化学式109]
(合成例25)
[橙色染料化合物(D-2)的合成]
橙色染料化合物(D-2)按照下述方案来制造。
[化学式110]
25-A.偶联剂化合物C19的合成及偶联剂成分溶液的制备
(工序1)
使用苯胺(4.66g)来代替N-(3-氨基-4-甲氧基苯基)辛烷酰胺，使用1-溴十二烷(49.8g)来代替1-溴辛烷，除此以外，与合成例1的工序4同样地操作，得到下述式(C19)所示的N,N-双十二烷基苯胺。通过在该反应混合物中加入甲醇(30g)，并冷却至5℃，得到包含式(C19)的化合物的偶联剂成分溶液。
[化学式111]
25-B.利用偶联反应的橙色染料化合物(D-2)的合成
(工序2)
作为偶联剂成分溶液，使用式(C19)的化合物来代替式(C18)的化合物，除此以外，与合成例24的工序2及3同样地操作，得到下述式(D-2)所示的橙色染料化合物(14.1g、收率43.6％)。上述橙色染料化合物通过LCMS分析(m/z647(M+))来确认其结构。
[化学式112]
(合成例26)
[橙色染料化合物(D-3)的合成]
橙色染料化合物(D-3)按照下述方案来制造。
[化学式113]
26-A.偶联剂化合物C20的合成及偶联剂成分溶液的制备
(工序1)
使用苯胺(4.66g)来代替N-(3-氨基-4-甲氧基苯基)辛烷酰胺，使用1-溴丁烷(27.4g)来代替1-溴辛烷，除此以外，与合成例1的工序4同样地操作，得到下述式(C20)所示的N,N-二丁基苯胺。通过在该反应混合物中加入甲醇(30g)，并冷却至5℃，得到包含式(C20)的化合物的偶联剂成分溶液。
[化学式114]
26-B.利用偶联反应的橙色染料化合物(D-3)的合成
(工序2)
作为偶联剂成分溶液，使用式(C20)的化合物来代替式(C18)的化合物，除此以外，与合成例24的工序2及3同样地操作，得到下述式(D-3)所示的橙色染料化合物(10.2g、收率48.2％)。上述橙色染料化合物通过LCMS分析(m/z423(M+))来确认其结构。
[化学式115]
(合成例27)
[黄色染料化合物(G-1)的合成]
黄色染料化合物(G-1)按照下述方案来制造。
[化学式116]
在2-己基癸烷酸(30.8g)与甲苯(30g)的混合物中滴加亚硫酰氯(14.3g)与甲苯(20g)的混合物。在该混合物中用1小时缓慢地滴加吡啶(9.49g)与甲苯(30g)的混合物之后，升温至110℃，搅拌1小时。冷却至室温后，滴加5-氨基-蒽[9,1-cd]异噻唑-6-酮(25.2g)与甲苯(30g)的混合物。升温至110℃并搅拌2小时后，将溶剂减压蒸馏除去，通过添加甲醇(100g)而使沉淀析出。将该混合物滤出，用甲醇、接着用水进行洗涤，在60℃下干燥至水分成为1.0质量％以下为止，从而得到下述式(G-1)所示的黄色染料化合物(36.7g、收率74.7％)。上述黄色染料化合物通过LCMS分析(m/z491(M+))来确认其结构。
[化学式117]
(合成例28)
[黄色染料化合物(G-2)的合成]
黄色染料化合物(G-2)按照下述方案来制造。
[化学式118]
在5-氨基-蒽[9,1-cd]异噻唑-6-酮(25.2g)与甲苯(120g)与吡啶(9.49g)的混合物中滴加正辛酰氯(19.5g)之后，升温至110℃，搅拌1小时。通过将该混合物冷却至室温后，添加甲醇(150g)而使沉淀析出。将该混合物滤出，用甲醇洗涤，进行干燥，从而得到下述式(G-2)所示的黄色染料化合物(31.8g、收率83.9％)。上述黄色染料化合物通过LCMS分析(m/z379(M+))来确认其结构。
[化学式119]
(合成例29)
[紫色染料化合物(F-1)的合成]
紫色染料化合物(F-1)按照下述方案来制造。
[化学式120]
包含式(C18)的化合物的偶联剂成分溶液的制备与合成例24的工序1同样地进行，由式(D2)的化合物衍生的重氮成分溶液的制备与合成例9的工序4同样地进行。在0至10℃的范围内，将上述重氮成分溶液用2小时滴加到上述偶联剂成分溶液中，同时向该偶联剂成分溶液中适当添加三乙胺(35g)，进行了偶联反应。在0至10℃的范围内搅拌20分钟之后，从该反应混合物中滤出产物，用甲醇、接着用水进行洗涤，在60℃下干燥至水分成为1.0质量％以下为止，从而得到下述式(F-1)所示的紫色染料化合物(13.0g、收率49.6％)。上述紫色染料化合物通过LCMS分析(m/z524(M+))来确认其结构。
[化学式121]
(合成例30)
[橙色染料化合物(D-4)的合成]
橙色染料化合物(D-4)按照下述方案来制造。
[化学式122]
30-A.重氮成分溶液的制备
(工序1)
在浓硫酸(17g)与43％亚硝基硫酸(14.7g)的混合物中，在30至35℃的范围内添加下述式(D5)所示的4-硝基苯胺(6.91g)，在相同温度下搅拌2小时，从而得到重氮成分溶液。
[化学式123]
30-B.利用偶联反应的橙色染料化合物(D-4)的合成
(工序2)
包含式(C18)的化合物的偶联剂成分溶液的制备与合成例24的工序1同样地进行。在0至10℃的范围内，将工序1中得到的上述重氮成分溶液用1小时滴加到上述偶联剂成分溶液中，同时向该偶联剂成分溶液中适当添加三乙胺(20g)，进行了偶联反应。在0至10℃的范围内搅拌20分钟之后，从该反应混合物中滤出产物，用甲醇、接着用水进行洗涤，在60℃下干燥至水分成为1.0质量％以下为止，从而得到下述式(D-4)所示的橙色染料化合物(12.5g、收率53.5％)。上述橙色染料化合物通过LCMS分析(m/z467(M+))来确认其结构。
[化学式124]
(合成例31)
[橙色染料化合物(D-5)的合成]
橙色染料化合物(D-5)按照下述方案来制造。
[化学式125]
31-A.重氮成分溶液的制备
(工序1)
在浓硫酸(17g)与43％亚硝基硫酸(14.7g)的混合物中，在25至30℃的范围内添加下述式(D6)所示的2,6-二溴-4-硝基苯胺(14.8g)，在相同温度下搅拌2小时，从而得到重氮成分溶液。
[化学式126]
31-B.利用偶联反应的橙色染料化合物(D-5)的合成
(工序2)
包含式(C18)的化合物的偶联剂成分溶液的制备与合成例24的工序1同样地进行。在0至10℃的范围内，将工序1中得到的上述重氮成分溶液用1小时滴加到上述偶联剂成分溶液中，同时向该偶联剂成分溶液中适当添加三乙胺(25g)，进行了偶联反应。在0至10℃的范围内搅拌20分钟之后，从该反应混合物中滤出产物，用甲醇、接着用水进行洗涤，在60℃下干燥至水分成为1.0质量％以下为止，从而得到下述式(D-5)所示的橙色染料化合物(27.6g、收率88.6％)。上述橙色染料化合物通过LCMS分析(m/z623(M+))，确认其结构为下述式(D-5)。
[化学式127]
(合成例32)
[橙色染料化合物(D-6)的合成]
橙色染料化合物(D-6)按照下述方案来制造。
[化学式128]
作为偶联剂成分溶液，使用式(C20)的化合物来代替式(C18)的化合物，除此以外，与合成例31的工序1及2同样地操作，得到下述式(D-6)所示的橙色染料化合物(22.8g、收率89.2％)。上述橙色染料化合物通过LCMS分析(m/z511(M+))来确认其结构。
[化学式129]
(合成例33)
[橙色染料化合物(E-1)的合成]
橙色染料化合物(E-1)按照下述方案来制造。
[化学式130]
33-A.偶联剂化合物C21的合成及偶联剂成分溶液的制备
(工序1)
将2-苯基-1H-吲哚(9.67g)与三乙胺(7.5g)与DMF(15g)与1-溴辛烷(11.6g)的混合物升温至120℃，在相同温度下搅拌3小时，由此得到下述式(C21)所示的N-辛基-2-苯基吲哚。通过在该反应混合物中加入甲醇(30g)，并冷却至5℃，得到包含式(C21)的化合物的偶联剂成分溶液。
[化学式131]
33-B.利用偶联反应的橙色染料化合物(E-1)的合成
(工序2)
由式(D4)的化合物衍生的重氮成分溶液的制备与合成例24同样地进行。在0至10℃的范围内，将上述重氮成分溶液用1小时滴加到工序1中得到的上述偶联剂成分溶液中，同时向该偶联剂成分溶液中适当添加三乙胺(20g)，进行了偶联反应。在0至10℃的范围内搅拌20分钟之后，从该反应混合物中滤出产物，用甲醇、接着用水进行洗涤，在60℃下干燥至水分成为1.0质量％以下为止，从而得到下述式(E-1)所示的橙色染料化合物(11.3g、收率43.2％)。上述橙色染料化合物通过LCMS分析(m/z523(M+))来确认其结构。
[化学式132]
(合成例34)
[橙色染料化合物(E-2)的合成]
橙色染料化合物(E-2)按照下述方案来制造。
[化学式133]
34-A.偶联剂化合物C22的合成及偶联剂成分溶液的制备
(工序1)
使用1-溴丁烷(7.53g)来代替1-溴辛烷，除此以外，与合成例33的工序1同样地操作，得到下述式(C22)所示的N-丁基-2-苯基吲哚。通过在该反应混合物中加入甲醇(30g)，并冷却至5℃，得到包含式(C22)的化合物的偶联剂成分溶液。
[化学式134]
34-B.利用偶联反应的橙色染料化合物(E-2)的合成
(工序2)
作为偶联剂成分溶液，使用式(C22)的化合物来代替式(C21)的化合物，除此以外，与合成例33的工序1及2同样地操作，得到下述式(E-2)所示的橙色染料化合物(14.5g、收率62.1％)。上述橙色染料化合物通过LCMS分析(m/z467(M+))来确认其结构。
[化学式135]
(合成例35)
[红色染料化合物(D-7)的合成]
红色染料化合物(D-7)按照下述方案来制造。
[化学式136]
35-A.重氮成分溶液的制备
(工序1)
在浓硫酸(7.5g)与乙酸(15g)与43％亚硝基硫酸(14.9g)的混合物中，在20至25℃的范围内添加下述式(D7)所示的2-氰基-4-硝基苯胺(8.15g)，在相同温度下搅拌2小时，从而得到重氮成分溶液。
[化学式137]
35-B.利用偶联反应的红色染料化合物(D-7)的合成
(工序2)
包含式(C18)的化合物的偶联剂成分溶液的制备与合成例24同样地进行。在0至10℃的范围内，将工序1中得到的上述重氮成分溶液用1小时滴加到上述偶联剂成分溶液中，同时向该偶联剂成分溶液中适当添加三乙胺(30g)，进行了偶联反应。在0至10℃的范围内搅拌20分钟之后，从该反应混合物中滤出产物，用甲醇、接着用水进行洗涤，在60℃下干燥至水分成为1.0质量％以下为止，从而得到下述式(D-7)所示的红色染料化合物(16.9g、收率68.9％)。上述红色染料化合物通过LCMS分析(m/z492(M+))来确认其结构。
[化学式138]
(合成例36)
[紫色染料化合物(C-8)的合成]
紫色染料化合物(C-8)按照下述方案来制造。
[化学式139]
包含式(C16)的化合物的偶联剂成分溶液的制备与合成例16的工序1同样地进行，由式(D1)的化合物衍生的重氮成分溶液的制备与合成例1的工序5同样地进行。在0至10℃的范围内，将上述重氮成分溶液用2小时滴加到上述偶联剂成分溶液中，同时向该偶联剂成分溶液中适当添加三乙胺(32g)，进行了偶联反应。在0至10℃的范围内搅拌20分钟之后，从该反应混合物中滤出产物，用甲醇、接着用水进行洗涤，在60℃下干燥至水分成为1.0质量％以下为止，从而得到下述式(C-8)所示的紫色染料化合物(6.14g、收率21.8％)。上述紫色染料化合物通过LCMS分析分子量(m/z563(M+))，确认其结构为下述式(C-8)。
[化学式140]
(合成例37)
[紫色染料化合物(C-9)的合成]
紫色染料化合物(C-9)按照下述方案来制造。
[化学式141]
作为偶联剂成分溶液，使用式(C9)的化合物来代替式(C16)的化合物，除此以外，与合成例36同样地操作，得到下述式(C-9)所示的紫色染料化合物(12.1g)。上述紫色染料化合物的结构通过LCMS分析(m/z731(M+))来确认。
[化学式142]
(合成例38)
[紫色染料化合物(C-10)的合成]
紫色染料化合物(C-10)按照下述方案来制造。
[化学式143]
将溴化钠(5.92g)、三乙胺(0.50g)、DMF(80g)的混合物在35至40℃的范围内搅拌15分钟，添加氰化亚铜(5.0g)，在相同温度下搅拌15分钟。在该混合物中添加紫色染料化合物(C-9)(34.3g)，升温至110℃并搅拌1小时。冷却至80℃后，添加水(190g)、次氯酸钠(18g)的混合物，在70至80℃下搅拌1小时后，冷却至室温。从该反应混合物中滤出产物，用水进行洗涤，在60℃下干燥至水分成为1.0质量％以下为止，从而得到下述式(C-10)所示的紫色染料化合物(20.4g、收率64.2％)。上述紫色染料化合物通过LCMS分析(m/z678(M+))来确认其结构。
[化学式144]
(合成例39)
[紫色染料化合物(C-11)的合成]
紫色染料化合物(C-11)按照下述方案来制造。
[化学式145]
39-A.重氮成分溶液的制备
(工序1)
在浓硫酸(10.7g)与乙酸(28.8g)的混合物中在20至25℃的范围内添加下述式(D8)所示的2-溴-6-氰基-4-硝基苯胺(11.1g)。通过在该混合物中在20至25℃的范围内添加43％亚硝基硫酸(15.6g)，在相同温度下搅拌2小时，从而得到重氮成分溶液。
[化学式146]
39-B.利用偶联反应的紫色染料化合物(C-11)的合成
(工序2)
包含式(C9)的化合物的偶联剂成分溶液的制备与合成例9的工序1至3同样地操作来进行。在0至10℃的范围内，将工序1中得到的上述重氮成分溶液用2小时滴加到上述偶联剂成分溶液中，同时向该偶联剂成分溶液中适当添加三乙胺(20g)，进行了偶联反应。在0至10℃的范围内搅拌20分钟之后，从该反应混合物中滤出产物，用甲醇、接着用水进行洗涤，在60℃下干燥至水分成为1.0质量％以下为止，从而得到下述式(C-11)所示的紫色染料化合物(16.0g、收率45.0％)。上述紫色染料化合物通过LCMS分析(m/z711(M+))来确认其结构。
[化学式147]
(合成例40)
[紫色染料化合物(C-12)的合成]
紫色染料化合物(C-12)按照下述方案来制造。
[化学式148]
40-A.偶联剂化合物C23的合成及偶联剂成分溶液的制备
(工序1)
在合成例9的工序3中，使用1-溴丁烷(27.4g)来代替1-溴辛烷，除此以外，与合成例9的工序1至3同样地操作，得到下述式(C23)所示的N-[3-(N,N-二丁基氨基)苯基]辛烷酰胺。通过在该反应混合物中加入甲醇(30g)，并冷却至5℃，得到包含式(C23)的化合物的偶联剂成分溶液。
[化学式149]
40-B.利用偶联反应的紫色染料化合物(C-12)的合成
(工序2)
作为偶联剂成分溶液，使用式(C23)的化合物来代替式(C9)的化合物，除此以外，与合成例39的工序2同样地操作，得到下述式(C-12)所示的紫色染料化合物(5.99g、收率20.0％)。上述紫色染料化合物通过LCMS分析(m/z599(M+))来确认其结构。
[化学式150]
(合成例41)
[紫色染料化合物(C-13)的合成]
紫色染料化合物(C-13)按照下述方案来制造。
[化学式151]
作为偶联剂成分溶液，使用式(C12)的化合物来代替式(C9)的化合物，除此以外，与合成例39的工序2同样地操作，得到下述式(C-13)所示的紫色染料化合物(23.5g、收率75.0％)。上述紫色染料化合物通过LCMS分析(m/z627(M+))来确认其结构。
[化学式152]
(合成例42)
[紫色染料化合物(C-14)的合成]
紫色染料化合物(C-14)按照下述方案来制造。
[化学式153]
作为偶联剂成分溶液，使用式(C16)的化合物来代替式(C9)的化合物，除此以外，与合成例39的工序2同样地操作，得到下述式(C-14)所示的紫色染料化合物(10.8g、收率39.8％)。上述紫色染料化合物通过LCMS分析(m/z543(M+))来确认其结构。
[化学式154]
(合成例43)
[紫色染料化合物(C-15)的合成]
紫色染料化合物(C-15)按照下述方案来制造。
[化学式155]
在合成例38中，使用式(C-13)的紫色染料化合物(31.4g)来代替式(C-9)的紫色染料化合物，除此以外，与合成例38同样地操作，得到下述式(C-15)所示的紫色染料化合物(26.9g、收率93.7％)。上述紫色染料化合物通过LCMS分析(m/z574(M+))来确认其结构。
[化学式156]
(合成例44)
[紫色染料化合物(C-16)的合成]
紫色染料化合物(C-16)按照下述方案来制造。
[化学式157]
在合成例38中，使用式(C-14)的紫色染料化合物(27.2g)来代替式(C-9)的紫色染料化合物，除此以外，与合成例38同样地操作，得到下述式(C-16)所示的紫色染料化合物(22.0g、收率89.8％)。上述紫色染料化合物通过LCMS分析(m/z490(M+))来确认其结构。
[化学式158]
(合成例45)
[黄色染料化合物(G-3)的合成]
黄色染料化合物(G-3)按照下述方案来制造。
[化学式159]
在合成例28中，使用2-乙基己酰氯(19.5g)来代替正辛酰氯，除此以外，与合成例28同样地操作，得到下述式(G-3)所示的黄色染料化合物(33.1g、收率87.3％)。上述黄色染料化合物通过LCMS分析(m/z379(M+))来确认其结构。
[化学式160]
(合成例46)
[黄色染料化合物(G-4)的合成]
黄色染料化合物(G-4)按照下述方案来制造。
[化学式161]
在合成例28中，使用壬酰氯(21.2g)来代替正辛酰氯，除此以外，与合成例28同样地操作，得到下述式(G-4)所示的黄色染料化合物(31.0g、收率78.9％)。上述黄色染料化合物通过LCMS分析(m/z393(M+))来确认其结构。
[化学式162]
(合成例47)
[蓝色染料化合物(B-9)的合成]
蓝色染料化合物(B-9)按照下述方案来制造。
[化学式163]
作为偶联剂成分溶液，使用式(C23)的化合物来代替式(C9)的化合物，除此以外，与合成例9的工序5同样地操作，得到下述式(B-9)所示的蓝色染料化合物(9.12g、收率33.0％)。上述蓝色染料化合物通过LCMS分析(m/z553(M+))来确认其结构。
[化学式164]
(合成例48)
[蓝色染料化合物(B-10)的合成]
蓝色染料化合物(B-10)按照下述方案来制造。
[化学式165]
48-A.偶联剂化合物C24的合成及偶联剂成分溶液的制备
(工序1)
在合成例9的工序1中，使用2-乙基己酰氯(34.2g)来代替正辛酰氯，除此以外，与合成例9的工序1至3同样地操作，得到下述式(C24)所示的N-[3-(N,N-二辛基氨基)苯基]-2-乙基己烷酰胺。通过在该反应混合物中加入甲醇(30g)，并冷却至5℃，得到包含式(C24)的化合物的偶联剂成分溶液。
[化学式166]
48-B.利用偶联反应的蓝色染料化合物(B-10)的合成
(工序2)
作为偶联剂成分溶液，使用式(C24)的化合物来代替式(C9)的化合物，除此以外，与合成例9的工序4及5同样地操作，得到下述式(B-10)所示的蓝色染料化合物(19.0g、收率57.1％)。上述蓝色染料化合物通过LCMS分析(m/z665(M+))来确认其结构。
[化学式167]
(合成例49)
[橙色染料化合物(D-8)的合成]
橙色染料化合物(D-8)按照下述方案来制造。
[化学式168]
作为偶联剂化合物，使用N,N-二乙基苯胺(7.45g)来代替式(C18)的化合物，除此以外，与合成例24同样地操作，得到下述式(D-8)所示的橙色染料化合物(15.2g、收率82.8％)。上述橙色染料化合物通过LCMS分析(m/z367(M+))来确认其结构。
[化学式169]
(合成例50)
[橙色染料化合物(D-9)的合成]
橙色染料化合物(D-9)按照下述方案来制造。
[化学式170]
作为偶联剂化合物，使用N,N-二乙基苯胺(7.45g)来代替式(C18)的化合物，除此以外，与合成例31同样地操作，得到下述式(D-9)所示的橙色染料化合物(18.2g、收率80.0％)。上述橙色染料化合物通过LCMS分析(m/z455(M+))来确认其结构。
[化学式171]
(合成例51)
[橙色染料化合物(D-10)的合成]
橙色染料化合物(D-10)按照下述方案来制造。
[化学式172]
作为偶联剂化合物，使用N,N-二乙基苯胺(7.45g)来代替式(C18)的化合物，除此以外，与合成例30同样地操作，得到下述式(D-10)所示的橙色染料化合物(9.35g、收率62.5％)。上述橙色染料化合物通过LCMS分析(m/z299(M+))来确认其结构。
[化学式173]
(合成例52)
[橙色染料化合物(D-11)的合成]
橙色染料化合物(D-11)按照下述方案来制造。
[化学式174]
52-A.偶联剂化合物C25的合成及偶联剂成分溶液的制备
(工序1)
将苯胺(18.6g)、乙酸(50g)、氯化亚铜(1.3g)、丙烯腈(20g)的混合物加热至110℃并搅拌3小时。冷却至室温后，添加甲苯(100g)和10％碳酸钠水溶液(150g)而萃取有机层。将该萃取物用饱和食盐水进行洗涤后，将溶剂减压蒸馏除去，由此以粗产物得到下述式(C25a)所示的N-氰基乙基苯胺(28.7g、收率98.2％)。
[化学式175]
(工序2)
将上述工序中得到的N-氰基乙基苯胺(28.7g)与三乙胺(15g)与DMF(15g)与1-溴辛烷(14.5g)的混合物升温至120℃，在相同温度下搅拌3小时，由此得到下述式(C25)所示的N-氰基乙基-N-辛基苯胺。通过在该反应混合物中加入甲醇(30g)，并冷却至5℃，得到包含式(C25)的化合物的偶联剂成分溶液。
[化学式176]
52-B.利用偶联反应的橙色染料化合物(D-11)的合成
(工序3)
作为偶联剂成分溶液，使用式(C25)的化合物来代替式(C18)的化合物，除此以外，与合成例30同样地操作，得到下述式(D-11)所示的橙色染料化合物(10.6g、收率52.0％)。上述橙色染料化合物通过LCMS分析(m/z408(M+))来确认其结构。
[化学式177]
(合成例53)
[红色染料化合物(C-17)的合成]
红色染料化合物(C-17)按照下述方案来制造。
[化学式178]
53-A.偶联剂化合物C26的合成及偶联剂成分溶液的制备
(工序1)
使用3’-氨基乙酰苯胺(7.50g)来代替N-(3-氨基-4-甲氧基苯基)辛烷酰胺，使用1-溴乙烷(27.3g)来代替1-溴辛烷，除此以外，与合成例1的工序4同样地操作，得到下述式(C26)所示的N-[3-(N,N-二乙基氨基)苯基]乙酰胺。通过在该反应混合物中加入甲醇(30g)，并冷却至5℃，得到包含式(C26)的化合物的偶联剂成分溶液。
[化学式179]
53-B.利用偶联反应的红色染料化合物(C-17)的合成
(工序2)
作为偶联剂化合物，使用式(C26)的化合物来代替式(C9)的化合物，除此以外，与合成例17同样地操作，得到下述式(C-17)所示的红色染料化合物(11.8g、收率60.5％)。上述红色染料化合物通过LCMS分析(m/z390(M+))来确认其结构。
[化学式180]
(合成例54)
[紫色染料化合物(F-2)的合成]
紫色染料化合物(F-2)按照下述方案来制造。
[化学式181]
作为偶联剂化合物，使用N,N-二乙基苯胺(7.45g)来代替式(C18)的化合物，除此以外，与合成例29同样地操作，得到下述式(F-2)所示的紫色染料化合物(10.6g、收率59.6％)。上述紫色染料化合物通过LCMS分析(m/z356(M+))来确认其结构。
[化学式182]
(合成例55)
[蓝色染料化合物(B-11)的合成]
蓝色染料化合物(B-11)按照下述方案来制造。
[化学式183]
作为偶联剂化合物，使用式(C26)的化合物来代替式(C9)的化合物，除此以外，与合成例9的工序4及5同样地操作，得到下述式(B-11)所示的蓝色染料化合物(11.9g、收率57.6％)。上述蓝色染料化合物通过LCMS分析(m/z413(M+))来确认其结构。
[化学式184]
(合成例56)
[蓝色染料化合物(A-9)的合成]
蓝色染料化合物(A-9)按照下述方案来制造。
[化学式185]
56-A.偶联剂化合物C27的合成及偶联剂成分溶液的制备
(工序1)
将合成例1的工序3中得到的N-(3-氨基-4-甲氧基苯基)辛烷酰胺(13.2g)、乙酸(15g)、氯化亚铜(0.32g)、丙烯腈(5.0g)的混合物加热至110℃并搅拌3小时。冷却至室温后，添加甲苯(50g)和10％碳酸钠水溶液(75g)而萃取有机层。将该萃取物用饱和食盐水进行洗涤后，将溶剂减压蒸馏除去，由此以粗产物得到下述式(C27a)所示的N-(3-氰基乙基氨基-4-甲氧基苯基)辛烷酰胺(9.05g、收率57.0％)。
[化学式186]
(工序2)
将上述工序中得到的N-(3-氰基乙基氨基-4-甲氧基苯基)辛烷酰胺(15.9g)与DMF(15g)与硫酸二乙酯(11.6g)的混合物升温至90℃，在相同温度下搅拌2小时而得到下述式(C27)所示的N-(3-N-乙基-N-氰基乙基氨基-4-甲氧基苯基)辛烷酰胺。通过在该反应混合物中加入甲醇(30g)，并冷却至5℃，得到包含式(C27)的化合物的偶联剂成分溶液。
[化学式187]
56-B.利用偶联反应的蓝色染料化合物(A-9)的合成
(工序3)
作为偶联剂成分溶液，使用式(C27)的化合物来代替式(C1)的化合物，除此以外，与合成例1的工序5及6同样地操作，得到下述式(A-9)所示的蓝色染料化合物(9.70g、收率31.4％)。上述蓝色染料化合物通过LCMS分析(m/z618(M+))来确认其结构。
[化学式188]
(合成例57)
[蓝色染料化合物(A-10)的合成]
蓝色染料化合物(A-10)按照下述方案来制造。
[化学式189]
57-A.偶联剂化合物C28的合成及偶联剂成分溶液的制备
(工序1)
将合成例56的工序1中得到的N-(3-氰基乙基氨基-4-甲氧基苯基)辛烷酰胺(15.9g)与DMF(20g)与三乙胺(12.6g)与1-溴辛烷(29.0g)的混合物升温至120℃，搅拌8小时，从而得到下述式(C28)所示的N-(3-N-辛基-N-氰基乙基氨基-4-甲氧基苯基)辛烷酰胺。通过在该反应混合物中加入甲醇(30g)，并冷却至5℃，得到包含式(C28)的偶联剂成分溶液。
[化学式190]
57-B.利用偶联反应的蓝色染料化合物(A-10)的合成
(工序2)
作为偶联剂成分溶液，使用式(C28)的化合物来代替式(C1)的化合物，除此以外，与合成例1的工序5及6同样地操作，得到下述式(A-10)所示的蓝色染料化合物(5.52g、收率15.7％)。上述蓝色染料化合物通过LCMS分析(m/z702(M+))来确认其结构。
[化学式191]
(合成例58)
[蓝色染料化合物(A-11)的合成]
蓝色染料化合物(A-11)按照下述方案来制造。
[化学式192]
58-A.偶联剂化合物C29的合成及偶联剂成分溶液的制备
(工序1)
将合成例1的工序3中得到的N-(3-氨基-4-甲氧基苯基)辛烷酰胺(13.2g)与DMF(15g)与三乙胺(15g)与2-溴乙基甲基醚(27.8g)的混合物升温至110℃，搅拌8小时，从而得到下述式(C29)所示的N-[3-N,N-(2-二甲氧基乙基)氨基-4-甲氧基苯基]辛烷酰胺。通过在该反应混合物中加入甲醇(30g)，并冷却至5℃，得到包含式(C29)的偶联剂成分溶液。
[化学式193]
(工序2)
作为偶联剂成分溶液，使用式(C29)的化合物来代替式(C1)的化合物，除此以外，与合成例1的工序5及6同样地操作，得到下述式(A-11)所示的蓝色染料化合物(6.58g、收率20.2％)。上述蓝色染料化合物通过LCMS分析(m/z653(M+))来确认其结构。
[化学式194]
(合成例59)
[蓝色染料化合物(A-12)的合成]
蓝色染料化合物(A-12)按照下述方案来制造。
[化学式195]
59-A.偶联剂化合物C30的合成及偶联剂成分溶液的制备
(工序1)
使用N-(3-氨基-4-甲氧基苯基)乙酰胺(以市售品购入)(9.0g)来代替N-(3-氨基-4-甲氧基苯基)辛烷酰胺，使用1-溴丁烷(27.4g)来代替1-溴辛烷，除此以外，与合成例1的工序4同样地操作，得到下述式(C30)所示的N-[3-(N,N-二己基氨基)-4-甲氧基苯基]乙酰胺。通过在该反应混合物中加入甲醇(30g)，并冷却至5℃，得到包含式(C30)的偶联剂成分溶液。
[化学式196]
59-B.利用偶联反应的蓝色染料化合物(A-12)的合成
(工序2)
作为偶联剂成分溶液，使用式(C30)的化合物来代替式(C1)的化合物，除此以外，与合成例1的工序5及6同样地操作，得到下述式(A-12)所示的蓝色染料化合物(14.1g、收率49.9％)。上述蓝色染料化合物通过LCMS分析(m/z565(M+))来确认其结构。
[化学式197]
(合成例60)
[蓝色染料化合物(A-13)的合成]
蓝色染料化合物(A-13)按照下述方案来制造。
[化学式198]
60-A.偶联剂化合物C31的合成及偶联剂成分溶液的制备
(工序1)
使用N-(3-氨基-4-甲氧基苯基)乙酰胺(以市售品购入)(9.0g)来代替N-(3-氨基-4-甲氧基苯基)辛烷酰胺，使用1-溴己烷(33.0g)来代替1-溴辛烷，除此以外，与合成例1的工序4同样地操作，得到下述式(C31)所示的N-[3-(N,N-二己基氨基)-4-甲氧基苯基]乙酰胺。通过在该反应混合物中加入甲醇(30g)，并冷却至5℃，得到包含式(C31)的化合物的偶联剂成分溶液。
[化学式199]
60-B.利用偶联反应的蓝色染料化合物(A-13)的合成
(工序2)
作为偶联剂成分溶液，使用式(C31)的化合物来代替式(C1)的化合物，除此以外，与合成例1的工序5及6同样地操作，得到下述式(A-13)所示的蓝色染料化合物(10.7g、收率34.5％)。上述蓝色染料化合物通过LCMS分析(m/z621(M+))来确认其结构。
[化学式200]
(合成例61)
[蓝色染料化合物(A-14)的合成]
蓝色染料化合物(A-14)按照下述方案来制造。
[化学式201]
61-A.偶联剂化合物C32的合成及偶联剂成分溶液的制备
(工序1)
在合成例1的工序1中，使用戊酰氯(25.3g)来代替正辛酰氯，在工序4中使用1-溴乙烷(27.3g)来代替1-溴辛烷，除此以外，与合成例1的工序1至4同样地操作，得到下述式(C32)所示的N-[3-(N,N-二乙基氨基)-4-甲氧基苯基]戊烷酰胺。通过在该反应混合物中加入甲醇(30g)，并冷却至5℃，得到包含式(C32)的化合物的偶联剂成分溶液。
[化学式202]
61-B.利用偶联反应的蓝色染料化合物(A-14)的合成
(工序2)
作为偶联剂成分溶液，使用式(C32)的化合物来代替式(C1)的化合物，除此以外，与合成例1的工序5及6同样地操作，得到下述式(A-14)所示的蓝色染料化合物(24.1g、收率87.5％)。上述蓝色染料化合物通过LCMS分析(m/z551(M+))来确认其结构。
[化学式203]
(合成例62)
[蓝色染料化合物(A-15)的合成]
蓝色染料化合物(A-15)按照下述方案来制造。
[化学式204]
62-A.偶联剂化合物C33的合成及偶联剂成分溶液的制备
(工序1)
在合成例1的工序1中，使用月桂酰氯(45.9g)来代替正辛酰氯，在工序4中使用1-溴乙烷(27.3g)来代替1-溴辛烷，除此以外，与合成例1的工序1至4同样地操作，得到下述式(C33)所示的N-[3-(N,N-二乙基氨基)-4-甲氧基苯基]十二烷酰胺。通过在该反应混合物中加入甲醇(30g)，并冷却至5℃，得到包含式(C33)的化合物的偶联剂成分溶液。
[化学式205]
62-B.利用偶联反应的蓝色染料化合物(A-15)的合成
(工序2)
作为偶联剂成分溶液，使用式(C33)来代替式(C1)，除此以外，与合成例1的工序5及6同样地操作，得到下述式(A-15)所示的蓝色染料化合物(26.8g、收率82.6％)。上述蓝色染料化合物通过LCMS分析(m/z649(M+))来确认其结构。
[化学式206]
(合成例63)
[红色染料化合物(C-18)的合成]
红色染料化合物(C-18)按照下述方案来制造。
[化学式207]
63-A.偶联剂化合物C34的合成及偶联剂成分溶液的制备
(工序1)
在合成例9的工序3中，使用1-溴己烷(33.0g)来代替1-溴辛烷，使用3’-氨基乙酰苯胺(7.50g)来代替N-(3-氨基苯基)辛烷酰胺，除此以外，与合成例9的工序3同样地操作，得到下述式(C34)所示的N-[3-(N,N-二己基氨基)苯基]乙酰胺。通过在该反应混合物中加入甲醇(30g)，并冷却至5℃，得到包含式(C34)的化合物的偶联剂成分溶液。
[化学式208]
63-B.利用偶联反应的红色染料化合物(C-18)的合成
(工序2)
作为偶联剂成分溶液，使用式(C34)的化合物来代替式(C9)的化合物，除此以外，与合成例17同样地操作，得到下述式(C-18)所示的红色染料化合物(20.1g、收率80.1％)。上述红色染料化合物通过LCMS分析(m/z502(M+))来确认其结构。
[化学式209]
(合成例64)
[橙色染料化合物(D-12)的合成]
橙色染料化合物(D-12)按照下述方案来制造。
[化学式210]
64-A.偶联剂化合物C35的合成及偶联剂成分溶液的制备
(工序1)
使用苯胺(4.66g)来代替N-(3-氨基-4-甲氧基苯基)辛烷酰胺，使用1-溴己烷(33.0g)来代替1-溴辛烷，除此以外，与合成例1的工序4同样地操作，得到下述式(C35)所示的N,N-二己基苯胺。通过在该反应混合物中加入甲醇(30g)，并冷却至5℃，得到包含式(C35)的化合物的偶联剂成分溶液。
[化学式211]
64-B.利用偶联反应的橙色染料化合物(D-12)的合成
(工序2)
作为偶联剂成分溶液，使用式(C35)的化合物来代替式(C18)的化合物，除此以外，与合成例24同样地操作，得到下述式(D-12)所示的橙色染料化合物(13.5g、收率56.4％)。上述橙色染料化合物通过LCMS分析(m/z479(M+))来确认其结构。
[化学式212]
(合成例65)
[橙色染料化合物(D-13)的合成]
橙色染料化合物(D-13)按照下述方案来制造。
[化学式213]
作为偶联剂成分溶液，使用式(C35)的化合物来代替式(C18)的化合物，除此以外，与合成例30同样地操作，得到下述式(D-13)所示的橙色染料化合物(16.4g、收率79.8％)。上述橙色染料化合物通过LCMS分析(m/z411(M+))来确认其结构。
[化学式214]
(合成例66)
[蓝色染料化合物(A-16)的合成]
蓝色染料化合物(A-16)按照下述方案来制造。
[化学式215]
66-A.偶联剂化合物C8的合成及偶联剂成分溶液的制备
(工序1)
在合成例1的工序1中，使用4-丁氧基苯胺(33.0g)来代替对茴香胺，使用丙酰氯(19.4g)来代替正辛酰氯，除此以外，与合成例1的工序1至4同样地操作，得到下述式(C36)所示的N-[3-(N,N-二辛基氨基)-4-丁氧基苯基]丙烷酰胺。通过在该反应混合物中加入甲醇(30g)，并冷却至5℃，得到包含式(C36)的化合物的偶联剂成分溶液。
[化学式216]
66-B.利用偶联反应的蓝色染料化合物(A-16)的合成
(工序2)
作为偶联剂成分溶液，使用工序1中得到的式(C36)的化合物来代替式(C1)的化合物，除此以外，与合成例1的工序5及6同样地操作，得到下述式(A-16)所示的蓝色染料化合物(6.45g、收率17.6％)。上述蓝色染料化合物通过LCMS分析(m/z733(M+))来确认其结构。
[化学式217]
(合成例67)
[红色染料化合物(C-19)的合成]
红色染料化合物(C-19)按照下述方案来制造。
[化学式218]
67-A.偶联剂化合物C37的合成及偶联剂成分溶液的制备
(工序1)
在合成例9的工序1中，使用丙酰氯(19.4g)来代替正辛酰氯，在合成例9的工序3中使用1-溴己烷(33.0g)来代替1-溴辛烷，除此以外，与合成例9的工序1至3同样地操作，得到下述式(C37)所示的N-[3-(N,N-二己基氨基)苯基]丙烷酰胺。通过在该反应混合物中加入甲醇(30g)，并冷却至5℃，得到包含式(C37)的化合物的偶联剂成分溶液。
[化学式219]
67-B.利用偶联反应的红色染料化合物(C-19)的合成
(工序2)
作为偶联剂成分溶液，使用工序1中得到的式(C37)的化合物来代替式(C9)的化合物，除此以外，与合成例17的工序1及2同样地操作，得到下述式(C-19)所示的红色染料化合物(17.6g、收率68.2％)。上述红色染料化合物通过LCMS分析(m/z516(M+))来确认其结构。
[化学式220]
(合成例68)
[红色染料化合物(C-20)的合成]
红色染料化合物(C-20)按照下述方案来制造。
[化学式221]
作为偶联剂成分溶液，使用式(C12)的化合物来代替式(C18)的化合物，除此以外，与合成例30的工序1及2同样地操作，得到下述式(C-20)所示的红色染料化合物(23.0g、收率87.7％)。上述红色染料化合物通过LCMS分析(m/z524(M+))来确认其结构。
[化学式222]
(合成例69)
[蓝色染料化合物(A-17)的合成]
蓝色染料化合物(A-17)按照下述方案来制造。
[化学式223]
69-A.偶联剂化合物C38的合成及偶联剂成分溶液的制备
(工序1)
在合成例1的工序1中，使用戊酰氯(25.3g)来代替正辛酰氯，在工序4中使用1-溴己烷(33.0g)来代替1-溴辛烷，除此以外，与合成例1的工序1至4同样地操作，得到下述式(C38)所示的N-[3-(N,N-二己基氨基)-4-甲氧基苯基]戊烷酰胺。通过在该反应混合物中加入甲醇(30g)，并冷却至5℃，得到包含式(C38)的化合物的偶联剂成分溶液。
[化学式224]
69-B.利用偶联反应的蓝色染料化合物(A-17)的合成
(工序2)
作为偶联剂成分溶液，使用工序1中得到的式(C38)的化合物来代替式(C1)的化合物，除此以外，与合成例1的工序5及6同样地操作，得到下述式(A-17)所示的蓝色染料化合物(15.3g、收率48.4％)。上述蓝色染料化合物通过LCMS分析(m/z663(M+))来确认其结构。
[化学式225]
将合成例中记载的染料化合物及以往的染料化合物的结构式示于表3～9中。
表3
| 合成例 | 化合物 | X<sub>A</sub> | Y<sub>A</sub> | R<sub>A1</sub> | R<sub>A2</sub> | R<sub>A3</sub> | R<sub>A4</sub> |
| 1 | A-1 | NO<sub>2</sub> | Br | C<sub>8</sub>H<sub>17</sub> | C<sub>8</sub>H<sub>17</sub> | C<sub>7</sub>H<sub>15</sub> | CH<sub>3</sub> |
| 2 | A-2 | NO<sub>2</sub> | Br | C<sub>8</sub>H<sub>17</sub> | C<sub>8</sub>H<sub>17</sub> | C<sub>4</sub>H<sub>9</sub> | CH<sub>3</sub> |
| 3 | A-3 | NO<sub>2</sub> | Br | C<sub>8</sub>H<sub>17</sub> | C<sub>8</sub>H<sub>17</sub> | C<sub>2</sub>H<sub>5</sub> | CH<sub>3</sub> |
| 4 | A-4 | NO<sub>2</sub> | Br | C<sub>8</sub>H<sub>17</sub> | C<sub>8</sub>H<sub>17</sub> | -CH(C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>)C<sub>4</sub>H<sub>9</sub> | CH<sub>3</sub> |
| 5 | A-5 | NO<sub>2</sub> | Br | C<sub>8</sub>H<sub>17</sub> | C<sub>8</sub>H<sub>17</sub> | CH<sub>3</sub> | CH<sub>3</sub> |
| 6 | A-6 | NO<sub>2</sub> | Br | C<sub>12</sub>H<sub>25</sub> | C<sub>12</sub>H<sub>25</sub> | CH<sub>3</sub> | CH<sub>3</sub> |
| 7 | A-7 | NO<sub>2</sub> | Br | C<sub>2</sub>H<sub>5</sub> | C<sub>2</sub>H<sub>5</sub> | C<sub>7</sub>H<sub>15</sub> | CH<sub>3</sub> |
| 8 | A-8 | NO<sub>2</sub> | Br | C<sub>8</sub>H<sub>17</sub> | C<sub>8</sub>H<sub>17</sub> | C<sub>7</sub>H<sub>15</sub> | C<sub>2</sub>H<sub>5</sub> |
| 56 | A-9 | NO<sub>2</sub> | Br | C<sub>2</sub>H<sub>5</sub> | C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>CN | C<sub>7</sub>H<sub>15</sub> | CH<sub>3</sub> |
| 57 | A-10 | NO<sub>2</sub> | Br | C<sub>8</sub>H<sub>17</sub> | C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>CN | C<sub>7</sub>H<sub>15</sub> | CH<sub>3</sub> |
| 58 | A-11 | NO<sub>2</sub> | Br | C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>OCH<sub>3</sub> | C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>OCH<sub>3</sub> | C<sub>7</sub>H<sub>15</sub> | CH<sub>3</sub> |
| 59 | A-12 | NO<sub>2</sub> | Br | C<sub>4</sub>H<sub>9</sub> | C<sub>4</sub>H<sub>9</sub> | CH<sub>3</sub> | CH<sub>3</sub> |
| 60 | A-13 | NO<sub>2</sub> | Br | C<sub>6</sub>H<sub>13</sub> | C<sub>6</sub>H<sub>13</sub> | CH<sub>3</sub> | CH<sub>3</sub> |
| 61 | A-14 | NO<sub>2</sub> | Br | C<sub>2</sub>H<sub>6</sub> | C<sub>2</sub>H<sub>5</sub> | C<sub>4</sub>H<sub>9</sub> | CH<sub>3</sub> |
| 62 | A-15 | NO<sub>2</sub> | Br | C<sub>2</sub>H<sub>5</sub> | C<sub>2</sub>H<sub>5</sub> | C<sub>11</sub>H<sub>23</sub> | CH<sub>3</sub> |
| 66 | A-16 | NO<sub>2</sub> | Br | C<sub>8</sub>H<sub>17</sub> | C<sub>8</sub>H<sub>17</sub> | C<sub>2</sub>H<sub>5</sub> | C<sub>4</sub>H<sub>9</sub> |
| 69 | A-17 | NO<sub>2</sub> | Br | C<sub>6</sub>H<sub>13</sub> | C<sub>6</sub>H<sub>13</sub> | C<sub>4</sub>H<sub>9</sub> | CH<sub>3</sub> |
表4
| 合成例 | 化合物 | R<sub>B1</sub> | R<sub>B2</sub> | R<sub>B3</sub> |
| 9 | B-1 | C<sub>8</sub>H<sub>17</sub> | C<sub>8</sub>H<sub>17</sub> | C<sub>7</sub>H<sub>15</sub> |
| 10 | B-2 | C<sub>8</sub>H<sub>17</sub> | C<sub>8</sub>H<sub>17</sub> | C<sub>4</sub>H<sub>9</sub> |
| 11 | B-3 | C<sub>8</sub>H<sub>17</sub> | C<sub>8</sub>H<sub>17</sub> | C<sub>2</sub>H<sub>5</sub> |
| 12 | B-4 | C<sub>8</sub>H<sub>17</sub> | C<sub>8</sub>H<sub>17</sub> | CH<sub>3</sub> |
| 13 | B-5 | C<sub>12</sub>H<sub>25</sub> | C<sub>12</sub>H<sub>25</sub> | CH<sub>3</sub> |
| 14 | B-6 | C<sub>12</sub>H<sub>25</sub> | C<sub>12</sub>H<sub>25</sub> | C<sub>2</sub>H<sub>5</sub> |
| 15 | B-7 | CH<sub>2</sub>-CH(C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>)C<sub>4</sub>H<sub>9</sub> | CH<sub>2</sub>-CH(C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>)C<sub>4</sub>H<sub>9</sub> | CH<sub>3</sub> |
| 16 | B-8 | C<sub>2</sub>H<sub>5</sub> | C<sub>2</sub>H<sub>5</sub> | C<sub>7</sub>H<sub>15</sub> |
| 47 | B-9 | C<sub>4</sub>H<sub>9</sub> | C<sub>4</sub>H<sub>9</sub> | C<sub>7</sub>H<sub>15</sub> |
| 48 | B-10 | C<sub>8</sub>H<sub>17</sub> | C<sub>8</sub>H<sub>17</sub> | -CH(C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>)C<sub>4</sub>H<sub>9</sub> |
| 55 | B-11 | C<sub>2</sub>H<sub>5</sub> | C<sub>2</sub>H<sub>5</sub> | CH<sub>3</sub> |
表5
| 合成例 | 化合物 | X<sub>C</sub> | Y<sub>C</sub> | R<sub>C1</sub> | R<sub>C2</sub> | R<sub>C3</sub> |
| 17 | C-1 | Cl | H | C<sub>8</sub>H<sub>17</sub> | C<sub>8</sub>H<sub>17</sub> | C<sub>7</sub>H<sub>15</sub> |
| 18 | C-2 | Cl | H | C<sub>8</sub>H<sub>17</sub> | C<sub>8</sub>H<sub>17</sub> | C<sub>4</sub>H<sub>9</sub> |
| 19 | C-3 | Cl | H | C<sub>8</sub>H<sub>17</sub> | C<sub>8</sub>H<sub>17</sub> | C<sub>2</sub>H<sub>5</sub> |
| 20 | C-4 | Cl | H | C<sub>8</sub>H<sub>17</sub> | C<sub>8</sub>H<sub>17</sub> | CH<sub>3</sub> |
| 21 | C-5 | Cl | H | C<sub>12</sub>H<sub>25</sub> | C<sub>12</sub>H<sub>25</sub> | CH<sub>3</sub> |
| 22 | C-6 | Cl | H | C<sub>4</sub>H<sub>9</sub> | C<sub>4</sub>H<sub>9</sub> | CH<sub>3</sub> |
| 23 | C-7 | Cl | H | C<sub>2</sub>H<sub>5</sub> | C<sub>2</sub>H<sub>5</sub> | C<sub>7</sub>H<sub>15</sub> |
| 53 | C-17 | Cl | H | C<sub>2</sub>H<sub>5</sub> | C<sub>2</sub>H<sub>5</sub> | CH<sub>3</sub> |
| 63 | C-18 | Cl | H | C<sub>6</sub>H<sub>13</sub> | C<sub>6</sub>H<sub>13</sub> | CH<sub>3</sub> |
| 67 | C-19 | Cl | H | C<sub>6</sub>H<sub>13</sub> | C<sub>6</sub>H<sub>13</sub> | C<sub>2</sub>H<sub>5</sub> |
| 36 | C-8 | Br | NO<sub>2</sub> | C<sub>2</sub>H<sub>5</sub> | C<sub>2</sub>H<sub>5</sub> | C<sub>7</sub>H<sub>15</sub> |
| 37 | C-9 | Br | NO<sub>2</sub> | C<sub>8</sub>H<sub>17</sub> | C<sub>8</sub>H<sub>17</sub> | C<sub>7</sub>H<sub>15</sub> |
| 38 | C-10 | NO<sub>2</sub> | CN | C<sub>8</sub>H<sub>17</sub> | C<sub>8</sub>H<sub>17</sub> | C<sub>7</sub>H<sub>15</sub> |
| 39 | C-11 | Br | CN | C<sub>8</sub>H<sub>17</sub> | C<sub>8</sub>H<sub>17</sub> | C<sub>7</sub>H<sub>15</sub> |
| 40 | C-12 | Br | CN | C<sub>4</sub>H<sub>9</sub> | C<sub>4</sub>H<sub>9</sub> | C<sub>7</sub>H<sub>15</sub> |
| 41 | C-13 | Br | CN | C<sub>8</sub>H<sub>17</sub> | C<sub>8</sub>H<sub>17</sub> | CH<sub>3</sub> |
| 42 | C-14 | Br | CN | C<sub>2</sub>H<sub>5</sub> | C<sub>2</sub>H<sub>5</sub> | C<sub>7</sub>H<sub>15</sub> |
| 43 | C-15 | CN | CN | C<sub>8</sub>H<sub>17</sub> | C<sub>8</sub>H<sub>17</sub> | CH<sub>3</sub> |
| 44 | C-16 | CN | CN | C<sub>2</sub>H<sub>5</sub> | C<sub>2</sub>H<sub>5</sub> | C<sub>7</sub>H<sub>15</sub> |
| 68 | C-20 | H | H | C<sub>8</sub>H<sub>17</sub> | C<sub>8</sub>H<sub>17</sub> | CH<sub>3</sub> |
表6
| 合成例 | 化合物 | X<sub>D</sub> | Y<sub>D</sub> | R<sub>D1</sub> | R<sub>D2</sub> |
| 24 | D-1 | Cl | Cl | C<sub>8</sub>H<sub>17</sub> | C<sub>8</sub>H<sub>17</sub> |
| 25 | D-2 | Cl | Cl | C<sub>12</sub>H<sub>25</sub> | C<sub>12</sub>H<sub>25</sub> |
| 26 | D-3 | Cl | Cl | C<sub>4</sub>H<sub>9</sub> | C<sub>4</sub>H<sub>9</sub> |
| 30 | D-4 | H | H | C<sub>8</sub>H<sub>17</sub> | C<sub>8</sub>H<sub>17</sub> |
| 31 | D-5 | Br | Br | C<sub>8</sub>H<sub>17</sub> | C<sub>8</sub>H<sub>17</sub> |
| 32 | D-6 | Br | Br | C<sub>4</sub>H<sub>9</sub> | C<sub>4</sub>H<sub>9</sub> |
| 35 | D-7 | H | CN | C<sub>8</sub>H<sub>17</sub> | C<sub>8</sub>H<sub>17</sub> |
| 49 | D-8 | Cl | Cl | C<sub>2</sub>H<sub>5</sub> | C<sub>2</sub>H<sub>5</sub> |
| 50 | D-9 | Br | Br | C<sub>2</sub>H<sub>5</sub> | C<sub>2</sub>H<sub>5</sub> |
| 51 | D-10 | H | H | C<sub>2</sub>H<sub>5</sub> | C<sub>2</sub>H<sub>5</sub> |
| 52 | D-11 | H | H | C<sub>8</sub>H<sub>17</sub> | C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>CN |
| 64 | D-12 | Cl | Cl | C<sub>6</sub>H<sub>13</sub> | C<sub>6</sub>H<sub>13</sub> |
| 65 | D-13 | H | H | C<sub>6</sub>H<sub>13</sub> | C<sub>6</sub>H<sub>13</sub> |
表7
| 合成例 | 化合物 | X<sub>E</sub> | Y<sub>E</sub> | R<sub>E</sub> |
| 33 | E-1 | Cl | Cl | C<sub>8</sub>H<sub>17</sub> |
| 34 | E-2 | Cl | Cl | C<sub>4</sub>H<sub>9</sub> |
表8
| 合成例 | 化合物 | R<sub>F1</sub> | R<sub>F2</sub> |
| 29 | F-1 | C<sub>8</sub>H<sub>17</sub> | C<sub>8</sub>H<sub>17</sub> |
| 54 | F-2 | C<sub>2</sub>H<sub>5</sub> | C<sub>2</sub>H<sub>5</sub> |
表9
| 合成例 | 化合物 | R<sub>G</sub> |
| 27 | G-1 | -CH(C<sub>6</sub>H<sub>13</sub>)C<sub>8</sub>H<sub>17</sub> |
| 28 | G-2 | C<sub>7</sub>H<sub>15</sub> |
| 45 | G-3 | -CH(C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>)C<sub>4</sub>H<sub>9</sub> |
| 46 | G-4 | C<sub>8</sub>H<sub>17</sub> |
<染色例>
仅使用表3～9中记载的染料化合物或以往在聚酯纤维等的染色中使用的分散染料化合物等1种通过超临界二氧化碳染色法进行了聚丙烯布、或聚乙烯布的染色。
<聚丙烯染色例>
[染色例P1]
将染色中使用的超临界二氧化碳染色装置示于图1中。
染色装置由液体CO2储气瓶(1)、过滤器(2)、冷却套管(3)、冷却器(4)、高压泵(5)、预热器(6)、压力计(7至9)、磁驱动部(10)、DC马达(11)、安全阀(12、13)、停止阀(14至18)、针阀(19)、加热器(20)构成。
将聚丙烯布切断及秤量成约50至70g，按照从内侧起棉布、聚丙烯布、棉布的顺序卷到具有冲孔的不锈钢滚筒(21)上之后，用棉纱松松地固定。内侧的棉布为衬布，外侧的棉布为盖布。
在耐压不锈钢槽(22)中固定卷绕有上述的布试样(棉布、聚丙烯布、棉布)的不锈钢滚筒，将相对于聚丙烯布的质量为相当于0.3质量％的合成例5中得到的蓝色染料化合物A-5包入擦拭纸中，设置于不锈钢滚筒上部的流体通路中。耐压不锈钢槽的容积为2230cm3。将染色装置内的阀全部关闭，通过预热器加热至120℃。
在达到染色温度之后，将停止阀(14)及(16)打开，向耐压不锈钢槽内使用介由冷却套管的高压泵流入液体二氧化碳1.13kg。之后，将停止阀(14)及(16)关闭，通过耐压不锈钢槽内下部的叶轮和磁驱动部使其循环。磁驱动部的转速为750rpm，循环方向为从滚筒的内侧向外侧方向。
在耐压不锈钢槽内达到规定的温度、压力(120℃，25MPa)之后，通过将这些温度、压力条件维持60分钟而将聚丙烯布进行染色。染色后，将停止阀(18)打开并将针阀慢慢地打开而将耐压不锈钢槽内的二氧化碳放出，使耐压不锈钢槽内压力从25MPa降低至大气压为止。循环继续至达到二氧化碳的临界压(约8MPa)为止。之后将耐压不锈钢槽内的聚丙烯染色布取出。
[染色例P2至P82及染色例P98至P101]
除了将染色例1中记载的蓝色染料化合物A-5变更为表3～9中记载的染料化合物或以往在聚酯纤维等的染色中使用的分散染料化合物等以外，通过与染色例P1同样的染色步骤而得到聚丙烯染色布。将染色例P1至P82及染色例P98至P101中使用的染料化合物示于表10～表16中。
表10
| 染色例 | 化合物 | X<sub>A</sub> | Y<sub>A</sub> | R<sub>A1</sub> | R<sub>A2</sub> | R<sub>A3</sub> | R<sub>A4</sub> |
| P6 | A-1 | NO<sub>2</sub> | Br | C<sub>8</sub>H<sub>17</sub> | C<sub>8</sub>H<sub>17</sub> | C<sub>7</sub>H<sub>15</sub> | CH<sub>3</sub> |
| P76 | A-2 | NO<sub>2</sub> | Br | C<sub>8</sub>H<sub>17</sub> | C<sub>8</sub>H<sub>17</sub> | C<sub>4</sub>H<sub>9</sub> | CH<sub>3</sub> |
| P3 | A-3 | NO<sub>2</sub> | Br | C<sub>8</sub>H<sub>17</sub> | C<sub>8</sub>H<sub>17</sub> | C<sub>2</sub>H<sub>5</sub> | CH<sub>3</sub> |
| P4 | A-4 | NO<sub>2</sub> | Br | C<sub>8</sub>H<sub>17</sub> | C<sub>8</sub>H<sub>17</sub> | -CH(C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>)C<sub>4</sub>H<sub>9</sub> | CH<sub>3</sub> |
| P1 | A-5 | NO<sub>2</sub> | Br | C<sub>8</sub>H<sub>17</sub> | C<sub>8</sub>H<sub>17</sub> | CH<sub>3</sub> | CH<sub>3</sub> |
| P2 | A-6 | NO<sub>2</sub> | Br | C<sub>12</sub>H<sub>25</sub> | C<sub>12</sub>H<sub>25</sub> | CH<sub>3</sub> | CH<sub>3</sub> |
| P5 | A-7 | NO<sub>2</sub> | Br | C<sub>2</sub>H<sub>5</sub> | C<sub>2</sub>H<sub>5</sub> | C<sub>7</sub>H<sub>15</sub> | CH<sub>3</sub> |
| P7 | A-8 | NO<sub>2</sub> | Br | C<sub>8</sub>H<sub>17</sub> | C<sub>8</sub>H<sub>17</sub> | C<sub>7</sub>H<sub>15</sub> | C<sub>2</sub>H<sub>5</sub> |
| P73 | A-12 | NO<sub>2</sub> | Br | C<sub>4</sub>H<sub>9</sub> | C<sub>4</sub>H<sub>9</sub> | CH<sub>3</sub> | CH<sub>3</sub> |
| P74 | A-13 | NO<sub>2</sub> | Br | C<sub>6</sub>H<sub>13</sub> | C<sub>6</sub>H<sub>13</sub> | CH<sub>3</sub> | CH<sub>3</sub> |
| P75 | A-14 | NO<sub>2</sub> | Br | C<sub>2</sub>H<sub>5</sub> | C<sub>2</sub>H<sub>5</sub> | C<sub>4</sub>H<sub>9</sub> | CH<sub>3</sub> |
| P77 | A-15 | NO<sub>2</sub> | Br | C<sub>2</sub>H<sub>5</sub> | C<sub>2</sub>H<sub>5</sub> | C<sub>11</sub>H<sub>23</sub> | CH<sub>3</sub> |
| P98 | A-16 | NO<sub>2</sub> | Br | C<sub>8</sub>H<sub>17</sub> | C<sub>8</sub>H<sub>17</sub> | C<sub>2</sub>H<sub>5</sub> | C<sub>4</sub>H<sub>9</sub> |
| P99 | A-17 | NO<sub>2</sub> | Br | C<sub>6</sub>H<sub>13</sub> | C<sub>6</sub>H<sub>13</sub> | C<sub>4</sub>H<sub>9</sub> | CH<sub>3</sub> |
| P10 | A-9 | NO<sub>2</sub> | Br | C<sub>2</sub>H<sub>5</sub> | C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>CN | C<sub>7</sub>H<sub>15</sub> | CH<sub>3</sub> |
| P11 | A-10 | NO<sub>2</sub> | Br | C<sub>8</sub>H<sub>17</sub> | C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>CN | C<sub>7</sub>H<sub>15</sub> | CH<sub>3</sub> |
| P12 | A-11 | NO<sub>2</sub> | Br | C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>OCH<sub>3</sub> | C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>OCH<sub>3</sub> | C<sub>7</sub>H<sub>15</sub> | CH<sub>3</sub> |
| P8 | A-X1 | NO<sub>2</sub> | Br | C<sub>2</sub>H<sub>5</sub> | C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>CN | CH<sub>3</sub> | CH<sub>3</sub> |
| P9 | A-X2 | NO<sub>2</sub> | Br | C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>OCH<sub>3</sub> | C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>OCH<sub>3</sub> | CH<sub>3</sub> | CH<sub>3</sub> |
| P13 | A-X3 | NO<sub>2</sub> | Br | C<sub>2</sub>H<sub>5</sub> | C<sub>2</sub>H<sub>5</sub> | CH<sub>3</sub> | CH<sub>3</sub> |
| P14 | A-X4 | NO<sub>2</sub> | Br | CH<sub>2</sub>CH＝CH<sub>2</sub> | CH<sub>2</sub>CH＝CH<sub>2</sub> | CH<sub>3</sub> | CH<sub>3</sub> |
表11
| 染色例 | 化合物 | R<sub>B1</sub> | R<sub>B2</sub> | R<sub>B3</sub> |
| P22 | B-1 | C<sub>8</sub>H<sub>17</sub> | C<sub>8</sub>H<sub>17</sub> | C<sub>7</sub>H<sub>15</sub> |
| P78 | B-2 | C<sub>8</sub>H<sub>17</sub> | C<sub>8</sub>H<sub>17</sub> | C<sub>4</sub>H<sub>9</sub> |
| P18 | B-3 | C<sub>8</sub>H<sub>17</sub> | C<sub>8</sub>H<sub>17</sub> | C<sub>2</sub>H<sub>5</sub> |
| P15 | B-4 | C<sub>8</sub>H<sub>17</sub> | C<sub>8</sub>H<sub>17</sub> | CH<sub>3</sub> |
| P17 | B-5 | C<sub>12</sub>H<sub>25</sub> | C<sub>12</sub>H<sub>25</sub> | CH<sub>3</sub> |
| P19 | B-6 | C<sub>12</sub>H<sub>25</sub> | C<sub>12</sub>H<sub>25</sub> | C<sub>2</sub>H<sub>5</sub> |
| P16 | B-7 | CH<sub>2</sub>-CH(C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>)C<sub>4</sub>H<sub>9</sub> | CH<sub>2</sub>-CH(C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>)C<sub>4</sub>H<sub>9</sub> | CH<sub>3</sub> |
| P20 | B-8 | C<sub>2</sub>H<sub>5</sub> | C<sub>2</sub>H<sub>5</sub> | C<sub>7</sub>H<sub>15</sub> |
| P21 | B-9 | C<sub>4</sub>H<sub>9</sub> | C<sub>4</sub>H<sub>9</sub> | C<sub>7</sub>H<sub>15</sub> |
| P23 | B-10 | C<sub>8</sub>H<sub>17</sub> | C<sub>8</sub>H<sub>17</sub> | -CH(C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>)C<sub>4</sub>H<sub>9</sub> |
| P25 | B-11 | C<sub>2</sub>H<sub>5</sub> | C<sub>2</sub>H<sub>5</sub> | CH<sub>3</sub> |
| P24 | B-X1 | C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>OCH<sub>3</sub> | C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>OCH<sub>3</sub> | CH<sub>3</sub> |
表12
| 染色例 | 化合物 | X<sub>C</sub> | Y<sub>C</sub> | R<sub>C1</sub> | R<sub>C2</sub> | R<sub>C3</sub> |
| P31 | C-1 | Cl | H | C<sub>8</sub>H<sub>17</sub> | C<sub>8</sub>H<sub>17</sub> | C<sub>7</sub>H<sub>15</sub> |
| P80 | C-2 | Cl | H | C<sub>8</sub>H<sub>17</sub> | C<sub>8</sub>H<sub>17</sub> | C<sub>4</sub>H<sub>9</sub> |
| P29 | C-3 | Cl | H | C<sub>8</sub>H<sub>17</sub> | C<sub>8</sub>H<sub>17</sub> | C<sub>2</sub>H<sub>5</sub> |
| P27 | C-4 | Cl | H | C<sub>8</sub>H<sub>17</sub> | C<sub>8</sub>H<sub>17</sub> | CH<sub>3</sub> |
| P28 | C-5 | Cl | H | C<sub>12</sub>H<sub>25</sub> | C<sub>12</sub>H<sub>25</sub> | CH<sub>3</sub> |
| P26 | C-6 | Cl | H | C<sub>4</sub>H<sub>9</sub> | C<sub>4</sub>H<sub>9</sub> | CH<sub>3</sub> |
| P30 | C-7 | Cl | H | C<sub>2</sub>H<sub>5</sub> | C<sub>2</sub>H<sub>5</sub> | C<sub>7</sub>H<sub>15</sub> |
| P79 | C-18 | Cl | H | C<sub>6</sub>H<sub>13</sub> | C<sub>6</sub>H<sub>13</sub> | CH<sub>3</sub> |
| P100 | C-19 | Cl | H | C<sub>6</sub>H<sub>13</sub> | C<sub>6</sub>H<sub>13</sub> | C<sub>2</sub>H<sub>5</sub> |
| P42 | C-17 | Cl | H | C<sub>2</sub>H<sub>5</sub> | C<sub>2</sub>H<sub>5</sub> | CH<sub>3</sub> |
| P40 | C-X1 | Cl | H | C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>OCOCH<sub>3</sub> | C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>OCOCH<sub>3</sub> | CH<sub>3</sub> |
| P41 | C-X2 | Cl | H | C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>OCOCH<sub>3</sub> | C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>OCOCH<sub>3</sub> | C<sub>2</sub>H<sub>5</sub> |
| P36 | C-8 | Br | NO<sub>2</sub> | C<sub>2</sub>H<sub>5</sub> | C<sub>2</sub>H<sub>5</sub> | C<sub>7</sub>H<sub>15</sub> |
| - | C-9 | Br | NO<sub>2</sub> | C<sub>8</sub>H<sub>17</sub> | C<sub>8</sub>H<sub>17</sub> | C<sub>7</sub>H<sub>15</sub> |
| P39 | C-10 | NO<sub>2</sub> | CN | C<sub>8</sub>H<sub>17</sub> | C<sub>8</sub>H<sub>17</sub> | C<sub>7</sub>H<sub>15</sub> |
| P35 | C-11 | Br | CN | C<sub>8</sub>H<sub>17</sub> | C<sub>8</sub>H<sub>17</sub> | C<sub>7</sub>H<sub>15</sub> |
| P34 | C-12 | Br | CN | C<sub>4</sub>H<sub>9</sub> | C<sub>4</sub>H<sub>9</sub> | C<sub>7</sub>H<sub>15</sub> |
| P32 | C-13 | Br | CN | C<sub>8</sub>H<sub>17</sub> | C<sub>8</sub>H<sub>17</sub> | CH<sub>3</sub> |
| P33 | C-14 | Br | CN | C<sub>2</sub>H<sub>5</sub> | C<sub>2</sub>H<sub>5</sub> | C<sub>7</sub>H<sub>15</sub> |
| P37 | C-15 | CN | CN | C<sub>8</sub>H<sub>17</sub> | C<sub>8</sub>H<sub>17</sub> | CH<sub>3</sub> |
| P38 | C-16 | CN | CN | C<sub>2</sub>H<sub>5</sub> | C<sub>2</sub>H<sub>5</sub> | C<sub>7</sub>H<sub>15</sub> |
| P101 | C-20 | H | H | C<sub>6</sub>H<sub>17</sub> | C<sub>8</sub>H<sub>17</sub> | CH<sub>3</sub> |
| P43 | C-X3 | Br | CN | C<sub>2</sub>H<sub>5</sub> | C<sub>2</sub>H<sub>5</sub> | CH<sub>3</sub> |
| P44 | C-X4 | Br | CN | C<sub>2</sub>H<sub>5</sub> | C<sub>2</sub>H<sub>5</sub> | C<sub>2</sub>H<sub>5</sub> |
| P45 | C-X5 | Br | NO2 | C<sub>2</sub>H<sub>5</sub> | C<sub>2</sub>H<sub>5</sub> | CH<sub>3</sub> |
| P46 | C-X6 | CN | CN | C<sub>2</sub>H<sub>5</sub> | C<sub>2</sub>H<sub>5</sub> | CH<sub>3</sub> |
表13
| 染色例 | 化合物 | X<sub>D</sub> | Y<sub>D</sub> | R<sub>D1</sub> | R<sub>D2</sub> |
| P48 | D-I | Cl | Cl | C<sub>8</sub>H<sub>17</sub> | C<sub>8</sub>H<sub>17</sub> |
| P49 | D-2 | Cl | Cl | C<sub>12</sub>H<sub>25</sub> | C<sub>12</sub>H<sub>25</sub> |
| P47 | D-3 | Cl | Cl | C<sub>4</sub>H<sub>9</sub> | C<sub>4</sub>H<sub>9</sub> |
| P52 | D-4 | H | H | C<sub>8</sub>H<sub>17</sub> | C<sub>8</sub>H<sub>17</sub> |
| P51 | D-5 | Br | Br | C<sub>8</sub>H<sub>17</sub> | C<sub>8</sub>H<sub>17</sub> |
| P50 | D-6 | Br | Br | C<sub>4</sub>H<sub>9</sub> | C<sub>4</sub>H<sub>9</sub> |
| P53 | D-7 | H | CN | C<sub>8</sub>H<sub>17</sub> | C<sub>8</sub>H<sub>17</sub> |
| P60 | D-11 | H | H | C<sub>8</sub>H<sub>17</sub> | C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>CN |
| P81 | D-12 | Cl | Cl | C<sub>6</sub>H<sub>13</sub> | C<sub>6</sub>H<sub>13</sub> |
| P82 | D-13 | H | H | C<sub>6</sub>H<sub>13</sub> | C<sub>6</sub>H<sub>13</sub> |
| P55 | D-8 | Cl | Cl | C<sub>2</sub>H<sub>5</sub> | C<sub>2</sub>H<sub>5</sub> |
| P57 | D-9 | Br | Br | C<sub>2</sub>H<sub>6</sub> | C<sub>2</sub>H<sub>6</sub> |
| P59 | D-10 | H | H | C<sub>2</sub>H<sub>5</sub> | C<sub>2</sub>H<sub>5</sub> |
| P54 | D-X1 | Cl | Cl | C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>CN | C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>CN |
| P56 | D-X2 | Br | Br | C<sub>2</sub>H<sub>5</sub> | C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>CN |
| P58 | D-X3 | H | H | C<sub>2</sub>H<sub>5</sub> | C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>CN |
| P61 | D-X4 | CN | H | C<sub>2</sub>H<sub>5</sub> | C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>CN |
表14
| 染色例 | 化合物 | X<sub>E</sub> | Y<sub>E</sub> | R<sub>E</sub> |
| P63 | E-1 | Cl | Cl | C<sub>8</sub>H<sub>17</sub> |
| P62 | E-2 | Cl | Cl | C<sub>4</sub>H<sub>9</sub> |
| P64 | E-X3 | Cl | Cl | CH<sub>3</sub> |
表15
| 染色例 | 化合物 | R<sub>FI</sub> | R<sub>F2</sub> |
| P65 | F-1 | C<sub>8</sub>H<sub>17</sub> | C<sub>8</sub>H<sub>17</sub> |
| P67 | F-2 | C<sub>2</sub>H<sub>5</sub> | C<sub>2</sub>H<sub>5</sub> |
| P66 | F-X3 | C<sub>2</sub>H<sub>5</sub> | C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>COOCH<sub>3</sub> |
表16
| 染色例 | 化合物 | R<sub>G</sub> |
| P71 | G-I | -CH(C<sub>6</sub>H<sub>13</sub>)C<sub>8</sub>H<sub>17</sub> |
| P69 | G-2 | C<sub>7</sub>H<sub>15</sub> |
| P68 | G-3 | -CH(C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>)C<sub>4</sub>H<sub>9</sub> |
| P70 | G-4 | C<sub>8</sub>H<sub>17</sub> |
| P72 | G-X5 | C<sub>3</sub>H<sub>7</sub> |
对于染色例P1至P82及染色例P98至P101中得到的聚丙烯染色布，进行了染色性评价、耐光坚牢度试验、升华坚牢度试验、洗涤坚牢度试验、汗坚牢度试验、摩擦坚牢度试验及相对于热压的坚牢度试验。
(1)染色性评价
染色性通过目视来评价通过染色布的测色而得到的TotalK/S值及染色后的染料残渣。染色布的测色是使用积分球分光光度计Color-Eye 5(GretagMacbeth公司制)，在白色纸上糊上染色布，以观察光源D65、2度视场来进行。
(2)耐光坚牢度试验
耐光坚牢度试验通过依据JIS L0842：2004的紫外线碳弧灯法来进行。试验方法的概略如下所述。使用紫外线Fade Meter U48(Suga Test Instruments株式会社制)，在黑板温度63±3℃的条件下，对染色布进行20小时曝光后，进行了变褪色的判定。
(3)升华坚牢度试验
升华坚牢度试验通过依据JIS L0854：2013的方法来进行。试验方法的概略如下所述。将染色布夹持于尼龙布中，在12.5kPa的载荷下、120±2℃下保持80分钟后，进行了变褪色及对尼龙布的污染的判定。
(4)洗涤坚牢度试验
洗涤坚牢度试验通过依据JIS L0844：2011(A-2号)的方法来进行。试验方法的概略如下所述。在染色布上添附多纤维交织布，在肥皂的存在下、50±2℃的条件下进行30分钟洗涤，进行了变褪色及对多纤维交织布的棉部分和尼龙部分的污染的判定。此外进行了洗涤后的残液的污染的判定。
(5)汗坚牢度试验
汗坚牢度试验通过依据JIS L0848：2004的方法来进行。试验方法的概略如下所述。在染色布上添附多纤维交织布，在酸性人工汗液或碱性人工汗中浸渍30分钟后，在12.5kPa的载荷下、在37±2℃下保持4小时后，在60℃以下进行干燥，进行了变褪色及对多纤维交织布的棉部分和尼龙部分的污染的判定。
(6)摩擦坚牢度试验
摩擦坚牢度试验通过依据JIS L0849：2013的方法来进行。试验方法的概略如下所述。使用摩擦坚牢度试验机RT-300((株)大荣科学精器制作所制)，对染色布用干燥状态的棉布或湿润状态的棉布施加2N的载荷而进行100次往复摩擦，进行了对棉布的着色的判定。
(7)相对于热压的坚牢度试验
相对于热压的坚牢度试验通过依据JIS L0850：2015(A-2号干燥)的方法来进行。试验方法概略如下所述。在棉布上重叠染色布，通过150℃的加热板在4±1kPa的载荷下、保持15秒钟后，进行了变褪色及对棉布的污染的判定。
将式(A)的化合物的染色例的评价结果示于表17及表18中。
关于式(A)的化合物的染色性，染色例P1至P7及P73至P77、P98及P99中使用的RA1、RA2、RA3中的至少一个为碳数为4以上的烷基的化合物的染色性良好。
但是，染色例P8至P14中使用的以往在聚酯纤维等的染色中使用的分散染料等即RA1、RA2、RA3的全部为碳数低于4的烷基或被CN或OCH3或CH＝CH2取代而得到的烷基的化合物的染色性不良。
此外，关于式(A)的化合物的各坚牢度，XA为硝基、YA为溴原子、并且RA1、RA2、RA3中的至少一个为碳数为4以上的烷基的化合物良好。
将式(B)的化合物的染色例的评价结果示于表19中。
关于式(B)的化合物的染色性，染色例P15至P23及P78中使用的RB1、RB2、RB3为碳数为1至14的烷基(其中，RB1、RB2及RB3中的至少一个为碳数为4至14的烷基)的化合物的染色性良好。
但是，染色例P24或P25中使用的以往在聚酯纤维等的染色中使用的分散染料等即RB1、RB2为被OCH3取代而得到的烷基的化合物的染色性不良。
将式(C)的化合物的染色例的评价结果示于表20及表21中。
关于式(C)的化合物的染色性，染色例P26至P39、P79、P80、P100及P101中使用的RC1、RC2及RC3分别独立地表示碳数为1至14的烷基(其中，RC1、RC2及RC3中的至少一个为碳数为4至14的烷基)的化合物的染色性良好。
但是，染色例P40至P46中使用的以往在聚酯纤维等的染色中使用的分散染料等化合物的染色性不良。
此外，关于式(C)的化合物的各坚牢度，XC为氯原子、YC为氢原子、或XC为氢原子、YC为氢原子、并且RC1、RC2及RC3分别独立地表示碳数为1至14的烷基(其中，RC1、RC2及RC3中的至少一个为碳数为4至14的烷基)的化合物良好。
将式(D)的化合物的染色例的评价结果示于表22中。
关于式(D)的化合物的染色性，染色例P47至P53、P60、P81及P82中使用的RD1及RD2分别独立地为碳数为1至14的烷基的化合物的染色性良好。
但是，染色例P54至P59及P61中使用的以往在聚酯纤维等的染色中使用的分散染料等的染色性不良。
此外，关于式(D)的化合物的各坚牢度，XD及YD都为氯原子、或XD及YD都为溴原子、或XD及YD都为氢原子的化合物良好。
将式(E)的化合物的染色例的评价结果示于表23中。
表23
关于式(E)的化合物的染色性，染色例P62或P63中使用的RE为碳数为4至18的烷基的化合物的染色性良好。
但是，染色例P64中使用的以往在聚酯纤维等的染色中使用的染料化合物的染色性不良。
此外，关于式(E)的化合物的各坚牢度，烃基RE的碳数越大则越良好。
将式(F)的化合物的染色例的评价结果示于表24中。
表24
关于式(F)的化合物的染色性，染色例P65中使用的RF1和RF2分别独立地为碳数为4至14的烷基的化合物的染色性良好。
但是，染色例P66或P67中使用的以往在聚酯纤维等的染色中使用的分散染料等的染色性不良。
此外，关于式(F)的化合物的各坚牢度，RF1和RF2的碳数越大的化合物越良好。
将式(G)的化合物的染色例的评价结果示于表25中。
表25
关于式(G)的化合物的染色性，染色例P68至P71中使用的RG为碳数为7至18的烷基的化合物的染色性良好。
但是，染色例P72中使用的以往在聚酯纤维等的染色中使用的染料化合物的染色性不良。
此外，关于式(G)的化合物的各坚牢度，RG的碳数越大则越良好。
<其他的聚丙烯染色例>
使用将表3～9中记载的染料化合物或以往在聚酯纤维等的染色中使用的分散染料化合物等2种以上混合使用的染料通过超临界二氧化碳染色法进行了聚丙烯纤维的染色。
对于所得到的染色布，与以上述的1种染料化合物的聚丙烯染色布的情况同样地进行了染色性评价、耐光坚牢度试验、升华坚牢度试验、洗涤坚牢度试验、汗坚牢度试验、摩擦坚牢度试验及相对于热压的坚牢度试验。染色性通过目视来评价通过染色布的测色而得到的TotalK/S值、L*值、a*值、b*值及染色后的染料残渣。需要说明的是，染色布的测色是使用积分球分光光度计Color-Eye 5(GretagMacbeth公司制)，在白色纸上糊上染色布，以观察光源D65、2度视场来进行。
将上述染料的评价结果示于表26及表27中。
如表26及表27中所示的那样，在将染色例P83至P95及P102至P107中得到的本发明的橙色染料、红色染料、紫色染料及蓝色染料混合使用的情况下，得到染色性良好、并且各坚牢度都良好的黑色的染色布。
<聚乙烯染色例>
[染色例E1]
将染色中使用的超临界二氧化碳染色装置示于图1中。染色装置由液体CO2储气瓶(1)、过滤器(2)、冷却套管(3)、冷却器(4)、高压泵(5)、预热器(6)、压力计(7至9)、磁驱动部(10)、DC马达(11)、安全阀(12、13)、停止阀(14至18)、针阀(19)、加热器(20)构成。
将聚乙烯布切断及秤量成约50至70g，按照从内侧起棉布、聚乙烯布、棉布的顺序卷到具有冲孔的不锈钢滚筒(21)上之后，用棉纱松松地固定。内侧的棉布为衬布，外侧的棉布为盖布。
在耐压不锈钢槽(22)中固定卷绕有上述的布试样(棉布、聚乙烯布、棉布)的不锈钢滚筒，将相对于聚乙烯布的质量为相当于0.3质量％的合成例5中得到的蓝色染料化合物A-5包入擦拭纸中，设置于不锈钢滚筒上部的流体通路中。耐压不锈钢槽的容积为2230cm3。将染色装置内的阀全部关闭，通过预热器加热至98℃。
在达到染色温度之后，将停止阀(14)及(16)打开，向耐压不锈钢槽内使用介由冷却套管的高压泵流入液体二氧化碳1.13kg。之后，将停止阀(14)及(16)关闭，通过耐压不锈钢槽内下部的叶轮和磁驱动部使其循环。磁驱动部的转速为750rpm，循环方向为从滚筒的内侧向外侧方向。
在耐压不锈钢槽内达到规定的温度、压力(98℃，25MPa)之后，通过将这些温度、压力条件维持60分钟而将聚乙烯布进行染色。染色后，将停止阀(18)打开并将针阀慢慢地打开而将耐压不锈钢槽内的二氧化碳放出，使耐压不锈钢槽内压力从25MPa降低至大气压为止。循环继续至达到二氧化碳的临界压(约8MPa)为止。之后将耐压不锈钢槽内的聚乙烯染色布取出。
[染色例E2至E14及染色例E18至E20]
除了将染色例E1中记载的蓝色染料化合物A-5变更为表3～9中记载的染料化合物或以往在聚酯纤维等的染色中使用的分散染料化合物等以外，通过与染色例E1同样的染色步骤得到聚乙烯染色布。将染色例E1至E14及染色例E18至E20中使用的染料化合物示于表28～32中。
表28
| 染色例 | 化合物 | X<sub>A</sub> | Y<sub>A</sub> | R<sub>A1</sub> | R<sub>A2</sub> | R<sub>A3</sub> | R<sub>A4</sub> |
| E2 | A-3 | NO<sub>2</sub> | Br | C<sub>8</sub>H<sub>17</sub> | C<sub>8</sub>H<sub>17</sub> | C<sub>2</sub>H<sub>5</sub> | CH<sub>3</sub> |
| E3 | A-4 | NO<sub>2</sub> | Br | C<sub>8</sub>H<sub>17</sub> | C<sub>8</sub>H<sub>17</sub> | -CH(C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>)C<sub>4</sub>H<sub>9</sub> | CH<sub>3</sub> |
| E1 | A-5 | NO<sub>2</sub> | Br | C<sub>8</sub>H<sub>17</sub> | C<sub>8</sub>H<sub>17</sub> | CH<sub>3</sub> | CH<sub>3</sub> |
| E4 | A-13 | NO<sub>2</sub> | Br | C<sub>6</sub>H<sub>13</sub> | C<sub>6</sub>H<sub>13</sub> | CH<sub>3</sub> | CH<sub>3</sub> |
| E18 | A-16 | NO<sub>2</sub> | Br | C<sub>8</sub>H<sub>17</sub> | C<sub>8</sub>H<sub>17</sub> | C<sub>2</sub>H<sub>5</sub> | C<sub>4</sub>H<sub>9</sub> |
表29
| 染色例 | 化合物 | R<sub>B1</sub> | R<sub>B2</sub> | R<sub>B3</sub> |
| E19 | B-10 | C<sub>8</sub>H<sub>17</sub> | C<sub>8</sub>H<sub>17</sub> | -CH(C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>)C<sub>4</sub>H<sub>9</sub> |
表30
| 染色例 | 化合物 | X<sub>C</sub> | Y<sub>C</sub> | R<sub>C1</sub> | R<sub>C2</sub> | R<sub>C3</sub> |
| E6 | C-3 | Cl | H | C<sub>8</sub>H<sub>17</sub> | C<sub>8</sub>H<sub>17</sub> | C<sub>2</sub>H<sub>6</sub> |
| E7 | C-18 | Cl | H | C<sub>6</sub>H<sub>13</sub> | C<sub>6</sub>H<sub>13</sub> | CH<sub>3</sub> |
| E5 | C-4 | Cl | H | C<sub>8</sub>H<sub>17</sub> | C<sub>8</sub>H<sub>17</sub> | CH<sub>3</sub> |
| E20 | C-19 | Cl | H | C<sub>6</sub>H<sub>13</sub> | C<sub>6</sub>H<sub>13</sub> | C<sub>2</sub>H<sub>5</sub> |
表31
| 染色例 | 化合物 | X<sub>D</sub> | Y<sub>D</sub> | R<sub>D1</sub> | R<sub>D2</sub> |
| E8 | D-1 | Cl | Cl | C<sub>8</sub>H<sub>17</sub> | C<sub>3</sub>H<sub>17</sub> |
| E10 | D-4 | H | H | C<sub>8</sub>H<sub>17</sub> | C<sub>8</sub>H<sub>17</sub> |
| E9 | D-5 | Br | Br | C<sub>8</sub>H<sub>17</sub> | C<sub>8</sub>H<sub>17</sub> |
| E13 | D-8 | Cl | Cl | C<sub>2</sub>H<sub>5</sub> | C<sub>2</sub>H<sub>5</sub> |
| E11 | D-12 | Cl | Cl | C<sub>6</sub>H<sub>13</sub> | C<sub>6</sub>H<sub>13</sub> |
| E12 | D-13 | H | H | C<sub>6</sub>H<sub>13</sub> | C<sub>6</sub>H<sub>13</sub> |
表32
| 染色例 | 化合物 | R<sub>G</sub> |
| E14 | G-1 | -CH(C<sub>6</sub>H<sub>13</sub>)C<sub>8</sub>H<sub>17</sub> |
对于染色例E1～E14及染色例E18至E20中得到的聚乙烯染色布，进行了染色性评价、耐光坚牢度试验、洗涤坚牢度试验、汗坚牢度试验及摩擦坚牢度试验。
(1)染色性评价
染色性通过目视来评价通过染色布的测色而得到的TotalK/S值及染色后的染料残渣。染色布的测色是使用积分球分光光度计Color-Eye 5(GretagMacbeth公司制)，在白色纸上糊上染色布，以观察光源D65、2度视场来进行。
(2)耐光坚牢度试验
耐光坚牢度试验通过依据JIS L0842：2004的紫外线碳弧灯法来进行。试验方法的概略如下所述。使用紫外线Fade Meter U48(Suga Test Instruments株式会社制)，在黑板温度63±3℃的条件下，对染色布进行20小时曝光后，进行了变褪色的判定。
(3)洗涤坚牢度试验
洗涤坚牢度试验通过依据JIS L0844：2011(A-2号)的方法来进行。试验方法的概略如下所述。在染色布上添附多纤维交织布，在肥皂的存在下、50±2℃的条件下进行30分钟洗涤，进行了变褪色及对多纤维交织布的棉部分和尼龙部分的污染的判定。此外进行了洗涤后的残液的污染的判定。
(4)汗坚牢度试验
汗坚牢度试验通过依据JIS L0848：2004的方法来进行。试验方法的概略如下所述。在染色布上附上多纤维交织布，在酸性人工汗液或碱性人工汗中浸渍30分钟后，在12.5kPa的载荷下、在37±2℃下保持4小时后，在60℃以下进行干燥，进行了变褪色及对多纤维交织布的棉部分和尼龙部分的污染的判定。
(5)摩擦坚牢度试验
摩擦坚牢度试验通过依据JIS L0849：2013的方法来进行。试验方法的概略如下所述。使用摩擦坚牢度试验机RT-300((株)大荣科学精器制作所制)，对染色布用干燥状态的棉布或湿润状态的棉布施加2N的载荷而进行100次往复摩擦，进行了对棉布的着色的判定。
将式(A)的化合物的染色例的评价结果示于表33中。
关于式(A)的化合物的染色性，染色例E1至E4及染色例E18中使用的RA1、RA2及RA3分别独立地表示碳数为1至14的烷基或碳数为1至4的烷氧基或被CN取代而得到的碳数为1至14的烷基(其中，RA1、RA2及RA3中的至少一个为碳数为4至14的烷基)的化合物的染色性良好。
此外，关于式(A)的化合物的各坚牢度，XA为硝基、YA为溴原子、并且RA1、RA2及RA3的碳数越大的化合物越良好。
将式(B)的化合物的染色例的评价结果示于表34中。
表34
关于式(B)的化合物的染色性，染色例E19中使用的RB1、RB2、RB3为碳数为1至14的烷基(其中，RB1、RB2及RB3中的至少一个为碳数为4至14的烷基)的化合物的染色性良好。
将式(C)的化合物的染色例的评价结果示于表35中。
关于式(C)的化合物的染色性，染色例E5至E7及染色例E20中使用的RC1、RC2及RC3分别独立地表示碳数为1至14的烷基(其中，RC1、RC2及RC3中的至少一个为碳数为4至14的烷基)、或XC及YC分别独立地表示氢原子及卤素原子、RC1、RC2及RC3分别独立地表示碳数为1至14的烷基化合物的染色性良好。
此外，关于式(C)的化合物的各坚牢度，XC为氯原子、YC为氢原子、并且RC1、RC2、RC3的碳数越大的化合物越良好。
将式(D)的化合物的染色例的评价结果示于表36中。
关于式(D)的化合物的染色性，染色例E8至E12中使用的RD1表示碳数为1至14的烷基、RD2表示碳数为1至14的烷基或被CN取代而得到的碳数为1至14的烷基(其中，在RD2为被CN取代而得到的碳数为1至14的烷基的情况下，RD1为碳数为4至14的烷基。)化合物的染色性良好。
但是，染色例E13中使用的以往在聚酯纤维等的染色中使用的分散染料即RD1和RD2这两者为碳数为3以下的烷基的化合物的染色性不良。
此外，关于式(D)的化合物的各坚牢度，XD及YD都为氯原子、或XD及YD都为溴原子、或XD及YD都为氢原子、并且RD1、RD2的碳数越大的化合物越良好。
将式(G)的化合物的染色例的评价结果示于表37中。
表37
关于式(G)的化合物的染色性，染色例E14中使用的RG为碳数为7至18的烷基的化合物的染色性良好。
此外，关于式(G)的化合物的各坚牢度，烃基RG的碳数为15的化合物良好。
<其他的聚乙烯染色例>
使用将表3～9中记载的染料化合物或以往在聚酯纤维等的染色中使用的分散染料化合物等2种以上混合使用的染料，通过超临界二氧化碳染色法进行了聚乙烯纤维的染色。
对于所得到的染色布，与以上述的1种染料化合物的聚乙烯的染色布的情况同样地进行了染色性评价、耐光坚牢度试验、洗涤坚牢度试验、汗坚牢度试验及摩擦坚牢度试验。将使用了上述染料的染色的评价结果示于表38中。染色性通过目视来评价通过染色布的测色而得到的TotalK/S值、L*值、a*值、b*值及染色后的染料残渣。需要说明的是，染色布的测色是使用积分球分光光度计Color-Eye 5(GretagMacbeth公司制)，在白色纸上糊上染色布，以观察光源D65、2度视场来进行。
表38
如表38中所示的那样，将染色例E15、E16、E18中得到的本发明的橙色染料、红色染料、紫色染料及蓝色染料混合使用而得到的染色布为染色性良好、并且各坚牢度都良好的黑色的染色布。
以上，本发明并不限定于上述的实施方式，关于将实施方式的构成适当组合而得到的方式或置换而得到的方式也包含于本发明中。
此外，也可以基于本领域技术人员的知识将实施方式中的组合或工序的顺序适当改组或对实施方式加以各种设计变更等变形，施加了那样的变形的实施方式也可包含于本发明的范围内。
产业上的可利用性
本发明可以利用于将衣服、内衣、帽子、袜子、手套、运动用衣料等衣料品、座套等车辆内装材料、地毯、帘幕、地垫、沙发套、靠垫套等室内装饰用品等中使用的聚烯烃纤维进行染色。
Claims (12)
1.一种用于使用超临界二氧化碳将聚烯烃纤维进行染色的染料，其包含下述通式(A)～(G)的化合物中的至少一者，
式(A)中，
XA为硝基，
YA表示卤素原子，
RA1、RA2及RA3分别独立地表示碳数为1至14的烷基，其中，RA1、RA2及RA3中的至少一个为碳数为4至14的烷基，
RA4表示碳数为1至4的烷基；
式(B)中，RB1、RB2及RB3分别独立地表示碳数为1至14的烷基，其中，RB1、RB2及RB3中的至少一个为碳数为4至14的烷基；
式(C)中，
XC及YC表示氢原子及卤素原子、卤素原子及硝基、卤素原子及氰基、氰基及氰基、硝基及氰基、氢原子及氢原子中的任一组合，
RC1、RC2及RC3分别独立地表示碳数为1至14的烷基，其中，RC1、RC2及RC3中的至少一个为碳数为4至14的烷基；
式(D)中，XD及YD分别独立地表示氢原子、卤素原子或氰基，
RD1表示碳数为1至14的烷基，
RD2表示碳数为1至14的烷基或被CN取代而得到的碳数为1至14的烷基，其中，RD1及RD2中的至少一个为碳数为4至14的烷基；
式(E)中，XE及YE分别独立地表示卤素原子，RE表示碳数为4至18的烷基；
式(F)中，RF1及RF2分别独立地表示碳数为4至14的烷基；
式(G)中，RG表示碳数为7至18的烷基。
2.一种染料，其是权利要求1所述的染料，其为黑色，且包含：
含有选自由通式(A)的化合物、通式(B)的化合物、通式(C)的化合物及通式(F)的化合物构成的组中的一种以上的紫色或蓝色的染料化合物中的至少一者、
含有选自由通式(C)的化合物及通式(D)的化合物构成的组中的一种以上的红色的染料化合物、和
含有选自由通式(D)的化合物、通式(E)的化合物及通式(G)的化合物构成的组中的一种以上的黄色或橙色的染料化合物中的至少一者。
3.一种染料，其是权利要求2所述的染料，其为黑色，且包含：
含有选自由通式(A)的化合物、通式(B)的化合物及通式(F)的化合物构成的组中的一种以上的紫色或蓝色的染料化合物中的至少一者、通式(C)的化合物的红色的染料化合物、和
含有选自由通式(D)的化合物及通式(E)的化合物构成的组中的一种以上的橙色的染料化合物。
4.一种染料，其中，权利要求2或3所述的染料包含：
通式(A)的化合物的蓝色的染料化合物、
通式(C)的化合物的红色的染料化合物、和
通式(D)的化合物的橙色的染料化合物。
5.根据权利要求2～4中任一项所述的染料，其包含：
30至70质量％的所述紫色或蓝色的染料化合物、
5至25质量％的所述红色的染料化合物、和
15至55质量％的范围的所述黄色或橙色的染料化合物。
6.根据权利要求5所述的染料，其包含：
40至60质量％的所述紫色或蓝色的染料化合物、
5至25质量％的所述红色的染料化合物、和
25至45质量％的所述黄色或橙色的染料化合物。
7.一种方法，其为使用了超临界二氧化碳的聚烯烃纤维的染色方法，其包含下述工序：
使用权利要求1～6中任一项所述的染料在超临界二氧化碳存在下将聚烯烃纤维进行染色。
8.根据权利要求7所述的染色方法，其中，所述染色工序在31℃以上并且7.4MPa以上的压力下进行。
9.根据权利要求7或8所述的染色方法，其中，所述染料相对于所述纤维的浓度为0.1至6.0o.m.f.(on the mass of fiber，基于纤维质量)的范围。
10.根据权利要求7～9中任一项所述的染色方法，其中，所述聚烯烃纤维为聚丙烯树脂纤维。
11.根据权利要求7～9中任一项所述的染色方法，其中，所述聚烯烃纤维为聚乙烯树脂纤维。
12.一种聚烯烃纤维，其通过权利要求7～11中任一项所述的染色方法被染色。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2020046822 | 2020-03-17 | ||
| JP2020-046822 | 2020-03-17 | ||
| PCT/JP2021/010477 WO2021187446A1 (ja) | 2020-03-17 | 2021-03-16 | 超臨界二酸化炭素を用いて染色するための染料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN115244139A true CN115244139A (zh) | 2022-10-25 |
Family
ID=77770955
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202180020401.1A Pending CN115244139A (zh) | 2020-03-17 | 2021-03-16 | 用于使用超临界二氧化碳进行染色的染料 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP7205841B2 (zh) |
| KR (1) | KR20220123293A (zh) |
| CN (1) | CN115244139A (zh) |
| TW (1) | TWI810535B (zh) |
| WO (1) | WO2021187446A1 (zh) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN116288762A (zh) * | 2023-03-07 | 2023-06-23 | 东华大学 | 一种均一连续的微纳米纤维超临界纺丝装置 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5744588A (en) * | 1995-10-18 | 1998-04-28 | Dystar Japan Ltd. | Blue type disperse dye mixture and process for its preparation |
| CN102153888A (zh) * | 2011-02-24 | 2011-08-17 | 浙江万丰化工有限公司 | 一种分散染料的复合物 |
| WO2019146174A1 (ja) * | 2018-01-26 | 2019-08-01 | 学校法人金沢工業大学 | 染色されたポリプロピレン繊維構造物、それを用いた衣料品、およびアントラキノン系化合物 |
Family Cites Families (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB953719A (en) * | 1961-07-07 | 1964-04-02 | Ici Ltd | Dyeing of polyolefine materials |
| US3536735A (en) | 1967-06-27 | 1970-10-27 | Du Pont | Oleophilic anthraquinone red dyes for polypropylene |
| BE759527A (fr) * | 1969-11-28 | 1971-04-30 | Bayer Ag | Procede de teinture en continu de matieres fibreuses synthetiques |
| DE2004131A1 (de) * | 1970-01-30 | 1971-08-05 | Bayer Ag | Monoazofarbstoffe |
| DE2254376A1 (de) * | 1972-11-07 | 1974-05-22 | Hoechst Ag | Verfahren zum faerben von synthetischen fasermaterialien aus organischen loesemitteln |
| JPS55152869A (en) | 1979-05-16 | 1980-11-28 | Sumitomo Chemical Co | Dyeing of polyester fiber |
| GB2134130A (en) * | 1983-01-21 | 1984-08-08 | Yorkshire Chemicals Ltd | Disperse azo dyes |
| JPH068387B2 (ja) * | 1986-11-26 | 1994-02-02 | 日本化薬株式会社 | モノアゾ化合物及びそれを用いる疎水性繊維の染色法 |
| US5199956A (en) | 1990-09-03 | 1993-04-06 | Ciba-Geigy Corporation | Process for dyeing hydrophobic textile material with disperse dyes from super-critical carbon dioxide |
| JPH0872882A (ja) | 1994-09-05 | 1996-03-19 | Nippon Dennetsu Co Ltd | 包装容器 |
| NL1000581C2 (nl) * | 1995-06-16 | 1996-12-17 | Dsm Nv | Werkwijze voor het verven van een hooggeoriënteerde hoogmoleculaire polyetheen vormdelen en artikelen. |
| GB0022697D0 (en) * | 2000-09-15 | 2000-11-01 | Basf Ag | Azo disperse dye mixtures |
| JP2002363869A (ja) * | 2001-06-04 | 2002-12-18 | Asahi Kasei Corp | 繊維製品の染色方法 |
| KR100910170B1 (ko) * | 2007-11-01 | 2009-07-30 | 경북대학교 산학협력단 | 폴리프로필렌 섬유용 염료 |
| KR101560157B1 (ko) * | 2014-07-31 | 2015-10-14 | 주식회사 정림텍스타일 | 개질된 폴리프로필렌 섬유의 염색방법 |
| KR101713675B1 (ko) * | 2015-04-02 | 2017-03-09 | 대영산업 주식회사 | 내알칼리성 흑색 분산염료 조성물 |
-
2021
- 2021-03-16 TW TW110109386A patent/TWI810535B/zh active
- 2021-03-16 CN CN202180020401.1A patent/CN115244139A/zh active Pending
- 2021-03-16 WO PCT/JP2021/010477 patent/WO2021187446A1/ja active Application Filing
- 2021-03-16 JP JP2021536695A patent/JP7205841B2/ja active Active
- 2021-03-16 KR KR1020227026954A patent/KR20220123293A/ko unknown
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5744588A (en) * | 1995-10-18 | 1998-04-28 | Dystar Japan Ltd. | Blue type disperse dye mixture and process for its preparation |
| CN102153888A (zh) * | 2011-02-24 | 2011-08-17 | 浙江万丰化工有限公司 | 一种分散染料的复合物 |
| WO2019146174A1 (ja) * | 2018-01-26 | 2019-08-01 | 学校法人金沢工業大学 | 染色されたポリプロピレン繊維構造物、それを用いた衣料品、およびアントラキノン系化合物 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 美国化学会: "CAS登记号114587-78-9等化合物", STN REGISTRY数据库, 28 May 1988 (1988-05-28), pages 1 - 8 * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN116288762A (zh) * | 2023-03-07 | 2023-06-23 | 东华大学 | 一种均一连续的微纳米纤维超临界纺丝装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPWO2021187446A1 (zh) | 2021-09-23 |
| JP7205841B2 (ja) | 2023-01-17 |
| TWI810535B (zh) | 2023-08-01 |
| KR20220123293A (ko) | 2022-09-06 |
| TW202338009A (zh) | 2023-10-01 |
| WO2021187446A1 (ja) | 2021-09-23 |
| TW202142626A (zh) | 2021-11-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR20130132557A (ko) | 분산 아조 염료 | |
| CN115244139A (zh) | 用于使用超临界二氧化碳进行染色的染料 | |
| US4115055A (en) | Mixture of water-insoluble monoazo dyestuffs for coloring textile materials consisting at least partly of linear, aromatic polyesters | |
| US3667897A (en) | Uniformly dyed yellow to navy blue water swellable cellulosic fibers | |
| CN102086307A (zh) | N，n-二氰乙基间氯苯胺系列偶氮染料 | |
| TWI842552B (zh) | 用於使用超臨界二氧化碳進行染色之染料 | |
| JP3893150B2 (ja) | フルオロスルフォニル基を含有するジズアゾ染料及びその使用 | |
| JP7222565B2 (ja) | 染料組成物 | |
| WO2024122628A1 (ja) | 超臨界二酸化炭素を用いてポリオレフィン繊維を染色するための染料 | |
| US3652534A (en) | Phenyl-azo-phenyl dyestuffs | |
| WO2024122629A1 (ja) | 超臨界二酸化炭素を用いて染色するための染料 | |
| US3661888A (en) | Water insoluble disazo dyestuffs resulting from coupling n,beta-acetoxyethyl - n,beta-cyanoethylaniline and diazotized 4 - amino - 2' - or 4' - nitro-azobenzene | |
| US3293240A (en) | Disazo disperse dyestuffs | |
| KR100234015B1 (ko) | 반응성 분산염료 및 이를 이용한 염색방법 | |
| US3508856A (en) | Polyacrylonitrile textile materials dyed with a quaternized benzothiazole azo dye | |
| CN115975397A (zh) | 一种染料组合物及其应用和染色方法 | |
| CN106947282B (zh) | 单偶氮化合物、制备方法及其用途 | |
| US3845032A (en) | Alkylbenzoateazohydroxynaphtharylide dyestuffs | |
| US4194883A (en) | Water-soluble disazo dyestuffs and process for coloring synthetic polyamide fibres with them | |
| JPS587751B2 (ja) | ゴウセイセンイルイ ノ センシヨクホウホウ | |
| US3923455A (en) | Process of dyeing and printing synthetic hydrophobic materials with water-insoluble monoazo dyes | |
| US3655637A (en) | Metal complex disperse formazane dyes for polyamide | |
| KR20150020264A (ko) | 안트라퀴논 아조 염료 | |
| US4010151A (en) | Water insoluble mono azo and disazo dyes containing cinnamonitrile group | |
| JPS60221464A (ja) | モノアゾ化合物及びそれを用いる染色法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination |