JPS587751B2 - ゴウセイセンイルイ ノ センシヨクホウホウ - Google Patents
ゴウセイセンイルイ ノ センシヨクホウホウInfo
- Publication number
- JPS587751B2 JPS587751B2 JP48071537A JP7153773A JPS587751B2 JP S587751 B2 JPS587751 B2 JP S587751B2 JP 48071537 A JP48071537 A JP 48071537A JP 7153773 A JP7153773 A JP 7153773A JP S587751 B2 JPS587751 B2 JP S587751B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- dye
- dyeing
- grade
- amino
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- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規な染料を用いて合成繊維類を染色する方
法に関するものである。
法に関するものである。
本発明者らは、合成繊維類、なかでもポリエステル系繊
維、セルロースエステルモシくはエーテル系繊維または
これらを含む混紡品、ないし混織品の染色について研究
を重ねた結果、特定の構造を有する染料が、これらの繊
維類を諸堅牢性、たとえば耐熱、耐光、耐昇華堅牢性な
らびに樹脂加工後の洗濯堅牢性にすぐれた緋色ないし紫
色系色調に染色し得ることを見出し本発明に到達した。
維、セルロースエステルモシくはエーテル系繊維または
これらを含む混紡品、ないし混織品の染色について研究
を重ねた結果、特定の構造を有する染料が、これらの繊
維類を諸堅牢性、たとえば耐熱、耐光、耐昇華堅牢性な
らびに樹脂加工後の洗濯堅牢性にすぐれた緋色ないし紫
色系色調に染色し得ることを見出し本発明に到達した。
すなわち、本発明は合成繊維類を堅牢性のすぐれた緋色
ないし紫色系色調に染色することを目的とするものであ
り、この目的は、合成繊維を染色するに当り、 一般式 （式中Ｒ１は水素原子、低級アルキル基または低級アル
コキシ基を示し、Ｒ２，Ｒ３およびＲ４は低級アルキル
基を示し、これらは同種のものであっても異種のもので
あってもよい。
ないし紫色系色調に染色することを目的とするものであ
り、この目的は、合成繊維を染色するに当り、 一般式 （式中Ｒ１は水素原子、低級アルキル基または低級アル
コキシ基を示し、Ｒ２，Ｒ３およびＲ４は低級アルキル
基を示し、これらは同種のものであっても異種のもので
あってもよい。
Ｘは水素原子、ハロゲン原子または低級アルキル基を示
し、Ｙは水素原子またはハロゲン原子を示し、Ｚはハロ
ゲン原子、ニトロ基またはシアノ基を示す。
し、Ｙは水素原子またはハロゲン原子を示し、Ｚはハロ
ゲン原子、ニトロ基またはシアノ基を示す。
で表わされる分散型モノアゾ染料を使用することによっ
て達成される。
て達成される。
本発明を詳細に説明するに、本発明方法において使用す
る前示一般式（Ｉ）で表わされるモノアゾ染料において
、Ｒ１は水素原子、メチル基、エチル基、プロビル基、
ブチル基のような低級アルキル基またはメトキシ基、エ
トキシ基のような低級アルコキシ基を示し、Ｒ２，Ｒ３
およびＲ４はメチル基、エチル基、プロビル基、ブチル
基のような低級アルキル基を示す。
る前示一般式（Ｉ）で表わされるモノアゾ染料において
、Ｒ１は水素原子、メチル基、エチル基、プロビル基、
ブチル基のような低級アルキル基またはメトキシ基、エ
トキシ基のような低級アルコキシ基を示し、Ｒ２，Ｒ３
およびＲ４はメチル基、エチル基、プロビル基、ブチル
基のような低級アルキル基を示す。
これらＲ１ ，Ｒ２ ，Ｒ３およびＲ４で示される基は
同種のものであっても、また異種のものであってもよい
。
同種のものであっても、また異種のものであってもよい
。
また、Ｘは水素原子、塩素原子、臭素原子のようなハロ
ゲン原子、メチル基、エチル基、プロビル基、ブチル基
のような低級アルキル基、Ｙは水素原子または塩素原子
、臭素原子のようなハロゲン原子、Ｚは塩素原子、臭素
原子のようなハロゲン原子、ニトロ基またはシアン基を
示す。
ゲン原子、メチル基、エチル基、プロビル基、ブチル基
のような低級アルキル基、Ｙは水素原子または塩素原子
、臭素原子のようなハロゲン原子、Ｚは塩素原子、臭素
原子のようなハロゲン原子、ニトロ基またはシアン基を
示す。
前示一般式ＣＩ）で表わされる染料は、たとえば、一般
式 （式中、Ｘ，Ｙおよび前示一般式ＣＩ）におけると同一
の意義を有する。
式 （式中、Ｘ，Ｙおよび前示一般式ＣＩ）におけると同一
の意義を有する。
）で表わされる２−アミノベンゾチアゾール誘導体をジ
アゾ化し、一般式 （式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３およびＲ４は前示一般式ＣＩ
）におけると同一の意義を有する。
アゾ化し、一般式 （式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３およびＲ４は前示一般式ＣＩ
）におけると同一の意義を有する。
）で表わされるアニリン類とカップリングさせることに
よって製造される。
よって製造される。
前示一般式（ＩＩ）で表わされる２−アミノベンゾチア
ゾール誘導体の具体例としては、２−アミノー６−ニト
ロペンゾチアゾール、２−アミノー，４−ブロムー６−
ニトロペンゾチアゾール、２一アミノー４，６−ジブロ
ムベンゾチアゾール、２一アミノー４，６−ジクロルベ
ンゾチアゾール、２−アミノー５，６−ジクロルベンゾ
チアゾール、２−アミノー５，６−ジブロムベンゾチア
ゾール、２−アミノー６−ク噴レベンゾチアゾール、２
一アミノー６−プロムベンゾチアゾール、２−アミノー
６−シアノベンゾチアゾール、２−アミノー４−メチル
−６−ニトロペンゾチアゾールなどがあげられる。
ゾール誘導体の具体例としては、２−アミノー６−ニト
ロペンゾチアゾール、２−アミノー，４−ブロムー６−
ニトロペンゾチアゾール、２一アミノー４，６−ジブロ
ムベンゾチアゾール、２一アミノー４，６−ジクロルベ
ンゾチアゾール、２−アミノー５，６−ジクロルベンゾ
チアゾール、２−アミノー５，６−ジブロムベンゾチア
ゾール、２−アミノー６−ク噴レベンゾチアゾール、２
一アミノー６−プロムベンゾチアゾール、２−アミノー
６−シアノベンゾチアゾール、２−アミノー４−メチル
−６−ニトロペンゾチアゾールなどがあげられる。
また、前示一般式〔■〕で表わされるアニリン類の具体
例としては、３−アセチルアミノーＮ，Ｎ−ジエチルア
ニリン、３−プロピオニルアミノ−Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ニリン、３−プチリルアミノーＮ，Ｎ−ジメチルアニリ
ン、２−メチル−５−アセチルアミノーＮ，Ｎ−ジエチ
ルアニリン、２−メトキシ−５−アセチルアミノーＮ，
Ｎ−ジエチルアニリン、２−エトキシ−５−アセチルア
ミノーＮ，Ｎ−ジメチルアニリン、３−アセチルアミノ
ーＮ，Ｎ−ジーｉｓｏ−プロビルアニリン、３−アセチ
ルアミノーＮ ，Ｎ−ジーｎ−プロビルアニリン、３−
アセチルアミノーＮ，Ｎ−ジーｎ一プチルアニリン、３
−アセチルアミノーＮ−メチル−Ｎ−エチルアニリンな
どがあげられる。
例としては、３−アセチルアミノーＮ，Ｎ−ジエチルア
ニリン、３−プロピオニルアミノ−Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ニリン、３−プチリルアミノーＮ，Ｎ−ジメチルアニリ
ン、２−メチル−５−アセチルアミノーＮ，Ｎ−ジエチ
ルアニリン、２−メトキシ−５−アセチルアミノーＮ，
Ｎ−ジエチルアニリン、２−エトキシ−５−アセチルア
ミノーＮ，Ｎ−ジメチルアニリン、３−アセチルアミノ
ーＮ，Ｎ−ジーｉｓｏ−プロビルアニリン、３−アセチ
ルアミノーＮ ，Ｎ−ジーｎ−プロビルアニリン、３−
アセチルアミノーＮ，Ｎ−ジーｎ一プチルアニリン、３
−アセチルアミノーＮ−メチル−Ｎ−エチルアニリンな
どがあげられる。
本発明方法に従って合成繊維類、たとえばポリエステル
系繊維、セルロースエステルもしくはエーテル系繊維ま
たはこれらを含む混紡品ないし混織品を染色するには、
前示一般式〔Ｉ〕で表わされる染料の単独または２種以
上の混合物を常法により水性媒質中に分散させ、調製し
た染色浴または捺染糊を用い、公知の方法により浸染あ
るいは捺染を行なう。
系繊維、セルロースエステルもしくはエーテル系繊維ま
たはこれらを含む混紡品ないし混織品を染色するには、
前示一般式〔Ｉ〕で表わされる染料の単独または２種以
上の混合物を常法により水性媒質中に分散させ、調製し
た染色浴または捺染糊を用い、公知の方法により浸染あ
るいは捺染を行なう。
この染色浴または捺染糊を調製するには、分散剤として
たとえば、ナフタリンスルホン酸トホルムアルデヒドと
の縮合物、高級アルコール硫酸エステルまたは高級アル
キルベンゼンスルホン酸塩などが使用される。
たとえば、ナフタリンスルホン酸トホルムアルデヒドと
の縮合物、高級アルコール硫酸エステルまたは高級アル
キルベンゼンスルホン酸塩などが使用される。
また、上記の染色浴または捺染糊を使用して染色を行な
うに際しては、必要に応じてキャリャーとしてフエニル
フェノール類、クロルベンゼン類、ヒドロキシ安息香酸
エステル類、ベンゼンジカルボン酸エステル類、フエニ
ルメチルカルビノール類またはアルキルナフタリン類な
どを使用することもできる。
うに際しては、必要に応じてキャリャーとしてフエニル
フェノール類、クロルベンゼン類、ヒドロキシ安息香酸
エステル類、ベンゼンジカルボン酸エステル類、フエニ
ルメチルカルビノール類またはアルキルナフタリン類な
どを使用することもできる。
浸染を行なう場合は、上記のようにして所望の染色濃度
に応じた染色浴を仕立て、ポリエステル系繊維の高温染
色を．行なうには、１２０〜１３０℃で６０−１２０分
間染色した後常法によりソーピングする。
に応じた染色浴を仕立て、ポリエステル系繊維の高温染
色を．行なうには、１２０〜１３０℃で６０−１２０分
間染色した後常法によりソーピングする。
キャリャー染色を行なうには、染浴に前記キャリャーを
適当量添加して８０〜１００℃で染色を行なった後、常
法によりソーピングする。
適当量添加して８０〜１００℃で染色を行なった後、常
法によりソーピングする。
また、セルロースエステル系繊維の浸染の場合には、上
記のように染色浴を仕立て、８０〜１２０℃で８０−１
２０分間染色を行なった後ソーピングする。
記のように染色浴を仕立て、８０〜１２０℃で８０−１
２０分間染色を行なった後ソーピングする。
本発明方法によるときは、合成繊維類を諸堅牢性、特に
耐熱、耐光、耐昇華堅牢性ならびに樹脂加工後の洗濯堅
牢性のすぐれた緋色ないし紫色系色調に染色することが
できる。
耐熱、耐光、耐昇華堅牢性ならびに樹脂加工後の洗濯堅
牢性のすぐれた緋色ないし紫色系色調に染色することが
できる。
以下、本発明を実施例によってさらに詳細に説明するが
、本発明はその要旨を越えない限り以下の実施例に限定
されるものではない。
、本発明はその要旨を越えない限り以下の実施例に限定
されるものではない。
なお、実施例中に記載する諸堅牢度の測定法は次の通り
である。
である。
耐熱堅牢度（ＨＦと略記）；ＪＩＳ．Ｌ．０８７９（１
９６８）１８０℃×３０秒 アイロンテスター 耐光堅牢度（ＬＦと略記）；ＪＩＳ．Ｌ．０８４２（１
９７１） フェードメーター昇華堅牢度（ＳＦと略記
）；ＪＩＳ．Ｌ．０８７９（１９６８）１８０℃×３０
秒 アイロンテスター 樹脂加工後の洗濯堅牢度（ＷＦと略紀）；ＡＳＡ．Ｌ．
１４．８１（ １９６３）Ｔｅｓｔ屑ＩＩＡナイロン汚
染 また、実施例中ｆａｔ，＝あるのは「重量部」を示す。
９６８）１８０℃×３０秒 アイロンテスター 耐光堅牢度（ＬＦと略記）；ＪＩＳ．Ｌ．０８４２（１
９７１） フェードメーター昇華堅牢度（ＳＦと略記
）；ＪＩＳ．Ｌ．０８７９（１９６８）１８０℃×３０
秒 アイロンテスター 樹脂加工後の洗濯堅牢度（ＷＦと略紀）；ＡＳＡ．Ｌ．
１４．８１（ １９６３）Ｔｅｓｔ屑ＩＩＡナイロン汚
染 また、実施例中ｆａｔ，＝あるのは「重量部」を示す。
実施例 １
で表わされる染料（アセトン中におけるλｍ ａ ｘ５
６９ｍμ）１部をナフタリンスルホン酸とホルムアルデ
ヒドとの縮合物２部と共に微細に捏和したものを水３，
０００部中に均一に分散させて染浴を調製した。
６９ｍμ）１部をナフタリンスルホン酸とホルムアルデ
ヒドとの縮合物２部と共に微細に捏和したものを水３，
０００部中に均一に分散させて染浴を調製した。
この染浴にポリエステル繊維１００部を浸漬し、１３０
℃で６０分間染色を行なった。
℃で６０分間染色を行なった。
次いで水洗し、水酸化ナトリウム６部、ハイドロサルフ
ァイト６部、およびモノゲン（第一工業製薬社製品）６
部を含む水３，０００部中に浸漬し、８０℃で１０分間
ソーピング処理することにより、濃色の紫色に染色され
た染色物を得た。
ァイト６部、およびモノゲン（第一工業製薬社製品）６
部を含む水３，０００部中に浸漬し、８０℃で１０分間
ソーピング処理することにより、濃色の紫色に染色され
た染色物を得た。
染色物のＬＦは５−６級、ＳＦは５級、ＷＦは４−５級
、ＨＦは５級であった。
、ＨＦは５級であった。
本例で使用した染料は、２−アミノー４−ブロムー６−
ニトロペンゾチアゾールを常法に従ってジアゾ化し、３
−アセチルアミノーＮ，Ｎ−ジエチルアニリンとカップ
リングさせて製造した。
ニトロペンゾチアゾールを常法に従ってジアゾ化し、３
−アセチルアミノーＮ，Ｎ−ジエチルアニリンとカップ
リングさせて製造した。
実施例 ２
で表わされる染料（λｍａｘ５５０ｍμ）を用い実施例
１におけると同様にして染浴を調製し、さらにメチルナ
フタリン５部を添加した。
１におけると同様にして染浴を調製し、さらにメチルナ
フタリン５部を添加した。
この染浴にポリエステル繊維１００部を浸漬し１００℃
で９０分間染色を行ない、水洗後マルセル石けん５部を
含む水３０００部中に浸漬し、９０℃で１０分間ソーピ
ングすることによって、濃色の赤味紫色に染色された染
色物を得た。
で９０分間染色を行ない、水洗後マルセル石けん５部を
含む水３０００部中に浸漬し、９０℃で１０分間ソーピ
ングすることによって、濃色の赤味紫色に染色された染
色物を得た。
染色物のＬＦは５級、ＳＦは４−５級、ＷＦは４−５級
、ＨＦは５級であった。
、ＨＦは５級であった。
本例で使用した染料は、２−アミノー６−ニトロペンゾ
チアゾールどジアゾ化し、３−プロピオニルアミノーＮ
，Ｎ−ジメチルアニリンとカップリングさせて製造した
。
チアゾールどジアゾ化し、３−プロピオニルアミノーＮ
，Ｎ−ジメチルアニリンとカップリングさせて製造した
。
実施例 ３
で表わされる染料（λｍａｘ５４０ｍμ）を用い、実施
例１におけると同様にしてポリエステル繊維の染色を行
ない、濃色の青味赤色に染色された染色物を得た。
例１におけると同様にしてポリエステル繊維の染色を行
ない、濃色の青味赤色に染色された染色物を得た。
染色物のＬＦは６級、ＳＦは４級、ＷＦは４級、ＨＦは
５級であった。
５級であった。
本例で使用した染料は、２−アミノー４，６−ジブロム
ベンゾチアゾールをジアゾ化し、３−アセチルアミノー
Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリンとカップリングさせて製造し
た。
ベンゾチアゾールをジアゾ化し、３−アセチルアミノー
Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリンとカップリングさせて製造し
た。
実施例 ４〜１１
下記表に示す置換基を有する一般式
で表わされる染料を用い、実施例１におけると同様にし
てポリエステル繊維（テトロン）およびセルロースエス
テル繊維（アセテート）の染色を行ない、ポリエステル
繊維上での諸堅牢度を測定したところ下記表に示す結果
を得た。
てポリエステル繊維（テトロン）およびセルロースエス
テル繊維（アセテート）の染色を行ない、ポリエステル
繊維上での諸堅牢度を測定したところ下記表に示す結果
を得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、Ｒｌは水素原子、低級アルキル基、または低級
アルコキシ基を示し、Ｒ２ ， Ｒ３およびＲ４は低級
アルキル基を示し、これらは同種のものであっても異種
のものであってもよい。 Ｘは水素原子、ハロゲン原子または低級アルキル基を示
し、Ｙは水素原子またはハロゲン原子を示し、Ｚはハロ
ゲン原子、ニトロ基またはシアン基を示す。 ）で表わされる分散型モノアゾ染料を使用することを特
徴とする合成繊維類の染色方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP48071537A JPS587751B2 (ja) | 1973-06-25 | 1973-06-25 | ゴウセイセンイルイ ノ センシヨクホウホウ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP48071537A JPS587751B2 (ja) | 1973-06-25 | 1973-06-25 | ゴウセイセンイルイ ノ センシヨクホウホウ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5018780A JPS5018780A (ja) | 1975-02-27 |
| JPS587751B2 true JPS587751B2 (ja) | 1983-02-12 |
Family
ID=13463573
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP48071537A Expired JPS587751B2 (ja) | 1973-06-25 | 1973-06-25 | ゴウセイセンイルイ ノ センシヨクホウホウ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS587751B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4488992A (en) * | 1978-12-25 | 1984-12-18 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Monoazo dyestuffs derived from benzothiazole |
| JPS60179464A (ja) * | 1984-02-24 | 1985-09-13 | Nippon Kayaku Co Ltd | モノアゾ化合物及びそれを用いる疎水性繊維の染色又は捺染法 |
| US5877301A (en) * | 1996-11-22 | 1999-03-02 | Mitsubishi Chemical Corporation | Benzothiazole azo dye and thermal transfer sheet employing it |
-
1973
- 1973-06-25 JP JP48071537A patent/JPS587751B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5018780A (ja) | 1975-02-27 |
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