TWI842552B - 用於使用超臨界二氧化碳進行染色之染料 - Google Patents
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Abstract
本發明之課題在於:提供一種可將聚烯烴纖維高濃度染色為各種色相,且染色物之耐光、昇華、洗滌等染色堅牢性優異之用於使用超臨界二氧化碳將聚烯烴纖維染色之染料、使用超臨界二氧化碳之聚烯烴纖維之染色方法、及藉由上述染色方法進行染色而得之聚烯烴纖維。
本發明提供一種包含通式(A)~(G)之化合物之至少一者之用於使用超臨界二氧化碳將聚烯烴纖維染色之染料、使用上述染料與超臨界二氧化碳之聚烯烴纖維之染色方法、及藉由上述染色方法進行染色而得之聚烯烴纖維。
Description
本發明係關於一種用於使用超臨界二氧化碳將聚烯烴纖維染色之染料、使用超臨界二氧化碳之聚烯烴纖維之染色方法、及藉由上述染色方法進行染色而得之聚烯烴纖維。
聚丙烯樹脂及聚乙烯樹脂等聚烯烴系樹脂係結晶性之熱塑性樹脂,且具有廉價、易加工性、高強度、高耐化學品性、高耐摩擦性、高耐撓曲性、輕量、低吸濕性、低導熱性、高防靜電性等優異之特性。
另一方面,聚烯烴系樹脂為主鏈、側鏈均由烴構成之高分子化合物,因與習知染料化合物之親和性、相容性較低,且不具有對化學反應有效之官能基等原因,故被認為高濃度且高堅牢染色極為困難。
因此,目前市場上大部分有色聚烯烴系樹脂係於聚合物顆粒等之製造階段添加有色顏料,其後進行紡絲、成形等以成為所需形狀者。
該著色方法需要於樹脂製品製造步驟之初始階段確定顏色。又,若考慮合算性,則需要將一種顏色生產一定量以上,結果顏色選擇之自由受到限制。
進而,於變更樹脂製品之顏色之情形時,需要利用下一種顏色之著色樹脂置換殘存於樹脂製品製造裝置內之先前顏色之著色樹脂的步驟,此時會產生大量之廢棄樹脂,並且產生會浪費時間及能源等問題。
如非專利文獻1中所記載,聚丙烯樹脂及聚乙烯樹脂係與聚氯乙烯樹脂、聚苯乙烯樹脂並列之四大通用合成樹脂,被用於廣泛領域。
然而,作為合成纖維之聚丙烯樹脂及聚乙烯樹脂之用途非常有限。
認為其原因在於:如上所述,聚丙烯樹脂纖維及聚乙烯樹脂纖維之高濃度且高堅牢染色極為困難,且於唯一有效之著色方法即利用有色顏料進行之原液著色法中,必須使單紗纖度變大,並且顏色選擇之自由受到限制等。
在此之前,為了將聚烯烴系樹脂纖維進行水系染色,亦嘗試了變更染料之分子結構。具體而言,專利文獻1至5中提出了用於聚烯烴系樹脂纖維染色之染料。
專利文獻1中記載了向蒽醌系染料導入具有碳數3至12之烷基或環烷基作為取代基之苯氧基而成之紅色染料與紫色染料的製造例、及使用其等之聚丙烯樹脂纖維的染色例。
然而,該等蒽醌系紅色染料或蒽醌系紫色染料難以進行聚烯烴系樹脂纖維之高濃度染色。進而,關於用於染色時之染料之形態,記載了使該等蒽醌系紅色染料溶解於作為有機溶劑之醇或丙酮後使用等,而難謂該染色方法對環境友善。
專利文獻2中記載了向蒽醌系染料導入具有碳數1至9之烷基、環烷基或鹵素基作為取代基之苯氧基而成之藍色染料的製造例、及使用其等之聚酯纖維、聚醯胺纖維、聚烯烴系樹脂纖維的染色例。
然而,該等蒽醌系藍色染料難以進行聚烯烴系樹脂纖維之高濃度染色,又,所獲得之染色物之染色堅牢性並無具體記載。進而,關於用於染色時之染料之形態,記載了使該等蒽醌系藍色染料溶解於作為有機溶劑之醇或丙酮後使用等,而難謂對環境友善。
專利文獻3中記載了向蒽醌系染料導入具有碳數1至9之烷基或鹵素基作為取代基之苯氧基而成之藍色染料的製造例、及使用其等之聚烯烴系樹脂纖維的染色例。
然而,該等蒽醌系藍色染料難以進行聚烯烴系樹脂纖維之高濃度染色,又,所獲得之染色物之染色堅牢性並無具體記載。進而,關於用於染色時之染料之形態,記載了溶解於作為有機溶劑之醇或丙酮後使用等,而難謂使用此種染料之方法對環境友善。
專利文獻4中記載了使用向蒽醌系染料之α位導入烷基胺基、環烷基胺基而成之藍色染料之聚烯烴系樹脂纖維的染色例。
然而,該等蒽醌系藍色染料難以進行聚烯烴系樹脂纖維之高濃度染色,又,所獲得之染色物之染色堅牢性並無具體記載。
專利文獻5中記載了向蒽醌系染料導入具有選自第二丁基、第二戊基、第三戊基中之2個取代基之苯氧基而成之紅色染料的製造例、及使用其等之聚丙烯樹脂纖維的染色例。
然而,該等蒽醌系紅色染料難以進行聚烯烴系樹脂纖維之高濃度染色,又,所獲得之染色物之染色堅牢性並無具體記載。進而,關於用於染色時之染料之形態,記載了溶解於作為有機溶劑之二甲基甲醯胺後使用等,而難謂使用此種染料之方法對環境友善。
專利文獻6記載了具有長鏈烷基之單偶氮系染料的製造例、及使用其等之細丹尼聚酯纖維的染色例。然而,並未記載對使用其等之聚烯烴系纖維進行染色之例。
又,為了改善聚烯烴系樹脂纖維之染色性,對於聚烯烴系樹脂纖維之改質亦有各種研究。
作為改質技術,已知有以下各種技術,例如摻合聚酯等可染性樹脂成分、與具有可染性基之乙烯系單體等共聚、摻合硬脂酸金屬鹽等染色促進劑等。
該等改質聚烯烴系樹脂纖維之染色性雖有所改善,但存在因染色處理而絲強度降低,於用於衣服等之情形時變得強度不足之問題。
此外,專利文獻7中作為代替水系染色之染色方法,記載了使用超臨界二氧化碳作為染色介質,利用各種染料將疏水性纖維材料進行染色等。
然而,作為疏水性纖維材料之一例,記載了聚丙烯,但實施例中僅記載了聚酯布之染色例,並未記載聚丙烯纖維之染色例。
先前技術文獻
專利文獻
專利文獻1:日本特公昭38-10741號公報
專利文獻2:日本特公昭40-1277號公報
專利文獻3:日本特公昭41-3515號公報
專利文獻4:英國專利第872,882號說明書
專利文獻5:美國專利第3,536,735號說明書
專利文獻6:日本特開昭55-152869號公報
專利文獻7:日本專利第3253649號公報
非專利文獻
非專利文獻1:山本洋,纖維學會誌,61(2005),319-321.
[發明所欲解決之課題]
因此,本發明之目的在於:提供一種可將聚烯烴纖維高濃度染色為各種色相,且染色物之耐光、昇華、洗滌等染色堅牢性優異之用於使用超臨界二氧化碳將聚烯烴纖維染色之染料、使用超臨界二氧化碳之聚烯烴纖維之染色方法、及藉由上述染色方法進行染色而得之聚烯烴纖維。
[解決課題之技術手段]
本發明係包含下述通式(A)~(G)之化合物之至少一者之用於使用超臨界二氧化碳將聚烯烴纖維染色之染料。
式(A)
[式(A)中,
X
A表示硝基,
Y
A表示鹵素原子,
R
A1、R
A2及R
A3分別獨立地表示碳數1至14之烷基(其中,R
A1、R
A2及R
A3之至少一者為碳數4至14之烷基),
R
A4表示碳數1至4之烷基]
式(B)
[式(B)中,R
B1、R
B2及R
B3分別獨立地表示碳數1至14之烷基(其中,R
B1、R
B2及R
B3之至少一者為碳數4至14之烷基)]
式(C)
[式(C)中,
X
C及Y
C表示氫原子及鹵素原子、鹵素原子及硝基、鹵素原子及氰基、氰基及氰基、硝基及氰基、氫原子及氫原子之任一組合,
R
C1、R
C2及R
C3分別獨立地表示碳數1至14之烷基(其中,R
C1、R
C2及R
C3之至少一者為碳數4至14之烷基)]
式(D)
[式(D)中,X
D及Y
D分別獨立地表示氫原子、鹵素原子、或氰基,
R
D1表示碳數1至14之烷基,
R
D2表示碳數1至14之烷基或經CN取代之碳數1至14之烷基;其中,R
D1及R
D2之至少一者為碳數4至14之烷基]
式(E)
[式(E)中,X
E及Y
E分別獨立地表示鹵素原子,R
E表示碳數4至18之烷基]
式(F)
[式(F)中,R
F1及R
F2分別獨立地表示碳數4至14之烷基]
式(G)
[式(G)中,R
G表示碳數7至18之烷基]。
又,本發明提供一種使用超臨界二氧化碳之聚烯烴纖維之染色方法,
其包含使用本發明之上述染料於超臨界二氧化碳存在下將聚烯烴纖維進行染色之步驟。
又,本發明提供一種藉由本發明之染色方法進行染色而得之聚烯烴纖維。
[發明之效果]
本發明之染料可於超臨界二氧化碳存在下將聚烯烴纖維高濃度染色為各種色相,且該染色物之耐光、昇華、洗滌等染色堅牢性優異。
本發明者等人發現,含有以下特定之化合物之染料對於親油性之聚烯烴纖維之親和性有所提高,且於超臨界二氧化碳存在下將聚烯烴纖維高濃度染色為各種色相,從而完成本發明。
<通式(A)~(G)之化合物>
本發明之染料所含之通式(A)~(G)之化合物如下所述。
式(A)
[式(A)中,
X
A表示硝基,
Y
A表示鹵素原子,
R
A1、R
A2及R
A3分別獨立地表示碳數1至14之烷基(其中,R
A1、R
A2及R
A3之至少一者為碳數4至14之烷基),
R
A4表示碳數1至4之烷基]
式(B)
[式(B)中,R
B1、R
B2及R
B3分別獨立地表示碳數1至14之烷基(其中,R
B1、R
B2及R
B3之至少一者為碳數4至14之烷基)]
式(C)
[式(C)中,
X
C及Y
C表示氫原子及鹵素原子、鹵素原子及硝基、鹵素原子及氰基、氰基及氰基、硝基及氰基、氫原子及氫原子之任一組合,
R
C1、R
C2及R
C3分別獨立地表示碳數1至14之烷基(其中,R
C1、R
C2及R
C3之至少一者為碳數4至14之烷基)]
式(D)
[式(D)中,X
D及Y
D分別獨立地表示氫原子、鹵素原子、或氰基,
R
D1表示碳數1至14之烷基,
R
D2表示碳數1至14之烷基或經CN取代之碳數1至14之烷基;
其中,R
D1及R
D2之至少一者為碳數4至14之烷基]
式(E)
[式(E)中,X
E及Y
E分別獨立地表示鹵素原子,R
E表示碳數4至18之烷基]
式(F)
[式(F)中,R
F1及R
F2分別獨立地表示碳數4至14之烷基]
式(G)
[式(G)中,R
G表示碳數7至18之烷基]。
上述式(A)、式(C)、式(D)、式(E)中,鹵素原子為氟原子、氯原子、溴原子、及碘原子,作為較佳者,可列舉:氟原子、氯原子、溴原子。
上述式(A)至(D)中,碳數1至14之烷基例如可列舉:甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、第二戊基、第三戊基、2-甲基丁基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、及1-乙基-1-甲基丙基等直鏈狀或支鏈狀之碳數1至14之烷基。作為上述碳數1至14之烷基,較佳為碳數1~12之烷基,更佳為碳數1~8之烷基。
上述式(A)中,碳數1至4之烷基例如可列舉:甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基等直鏈狀或支鏈狀之碳數1至4之烷基。作為上述碳數1至4之烷基,較佳為碳數1~2之烷基,更佳為碳數1之烷基。
上述式(A)至(D)及(F)中,碳數4至14之烷基例如可列舉:正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、第二戊基、第三戊基、2-甲基丁基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、及1-乙基-1-甲基丙基等直鏈狀或支鏈狀之碳數4至14之烷基。作為上述碳數4至14之烷基,較佳為碳數4~12之烷基,更佳為碳數4~8之烷基。
上述式(E)中,碳數4至18之烷基例如可列舉:正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、第二戊基、第三戊基、2-甲基丁基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、及1-乙基-1-甲基丙基等直鏈狀或支鏈狀之烷基。作為上述碳數4至18之烷基,較佳為碳數4~12之烷基,更佳為碳數8~12之烷基。
上述式(G)中,碳數7至18之烷基例如可列舉:正庚基、1-甲基己基、2-甲基己基、3-甲基己基、4-甲基己基、1-乙基戊基、2-乙基戊基、1,1-二甲基戊基、2,2-二甲基戊基、3,3-二甲基戊基等直鏈狀或支鏈狀之碳數7至18之烷基。作為上述碳數7至18之烷基,較佳為碳數11~18之烷基,更佳為碳數15~18之烷基。
<通式(A)之化合物>
式(A)
通式(A)之化合物於式(A)中,
X
A表示硝基,
Y
A表示鹵素原子,
R
A1、R
A2及R
A3分別獨立地表示碳數1至14之烷基(其中,R
A1、R
A2及R
A3之至少一者為碳數4至14之烷基),
R
A4表示碳數1至4之烷基。
上述式(A)之化合物為藍色之染料化合物。
上述式(A)中,
就染色濃度、耐光堅牢度、昇華堅牢度等觀點而言,
Y
A較佳為溴原子。
又,上述式(A)中,
就染色濃度、耐光堅牢度、昇華堅牢度等觀點而言,
較佳為R
A1、R
A2及R
A3分別獨立為碳數4至14之烷基,或者
R
A1及R
A2分別獨立為碳數4至14之烷基,且R
A3為碳數1至4之烷基,或者
R
A3為碳數4至14之烷基,且R
A1及R
A2分別獨立為碳數1至4之烷基。
又,上述式(A)中,
就染色濃度、耐光堅牢度、昇華堅牢度等觀點而言,
較佳為Y
A為溴原子,
R
A1、R
A2及R
A3分別獨立為碳數4至14之烷基,或者
R
A1及R
A2分別獨立為碳數4至14之烷基,且R
A3為碳數1至4之烷基,或者
R
A3為碳數4至14之烷基,且R
A1及R
A2分別獨立為碳數1至4之烷基。
<通式(B)之化合物>
式(B)
通式(B)之化合物於式(B)中,
R
B1、R
B2及R
B3分別獨立地表示碳數1至14之烷基。其中,R
B1、R
B2及R
B3之至少一者為碳數4至14之烷基。
上述式(B)之化合物為藍色或紫色之染料化合物。
上述式(B)中,
就染色濃度、耐光堅牢度、昇華堅牢度等觀點而言,
較佳為R
B1、R
B2及R
B3分別獨立為碳數4至14之烷基,或R
B1及R
B2分別獨立為碳數4至14之烷基,且R
B3為碳數1至4之烷基,或者
R
B3為碳數4至14之烷基,且R
B1及R
B2分別獨立為碳數1至4之烷基。
<通式(C)之化合物>
式(C)
通式(C)之化合物於式(C)中,
X
C及Y
C表示氫原子及鹵素原子、鹵素原子及硝基、鹵素原子及氰基、氰基及氰基、硝基及氰基、氫原子及氫原子之任一組合,
R
C1、R
C2及R
C3分別獨立地表示碳數1至14之烷基(其中,R
C1、R
C2及R
C3之至少一者為碳數4至14之烷基)。
上述式(C)之化合物為紅色或紫色之染料化合物。
上述式(C)中,
就染色濃度、耐光堅牢度、昇華堅牢度等觀點而言,
較佳為X
C及Y
C表示氫原子及氯原子、溴原子及硝基、溴原子及氰基、氰基及氰基、硝基及氰基、氫原子及氫原子之任一組合。
上述式(C)中,
就染色濃度、耐光堅牢度、昇華堅牢度等觀點而言,
較佳為X
C及Y
C表示氫原子及鹵素原子、鹵素原子及硝基、鹵素原子及氰基、氰基及氰基、硝基及氰基、氫原子及氫原子之任一組合,
R
C1、R
C2及R
C3分別獨立為碳數4至14之烷基,或者
R
C1及R
C2分別獨立為碳數4至14之烷基,且R
C3為碳數1至4之烷基,或者
R
C3為碳數4至14之烷基,且R
C1及R
C2分別獨立為碳數1至4之烷基。
<通式(D)之化合物>
式(D)
通式(D)之化合物於式(D)中,X
D及Y
D分別獨立地表示氫原子、鹵素原子、或氰基,
R
D1表示碳數1至14之烷基,
R
D2表示碳數1至14之烷基或經CN取代之碳數1至14之烷基。其中,R
D1及R
D2之至少一者為碳數4至14之烷基。
上述式(D)之化合物為橙色或紅色之染料化合物。
上述式(D)中,
就染色濃度、耐光堅牢度、昇華堅牢度等觀點而言,
較佳為X
D表示氫原子、氯原子或溴原子,
Y
D表示氫原子、氯原子、溴原子、或氰基。
又,上述式(D)中,較佳為X
D及Y
D分別獨立地表示氫原子、鹵素原子、或氰基,
R
D1表示碳數4至14之烷基,
R
D2表示碳數4至14之烷基或經CN取代之碳數1至14之烷基。
<通式(E)之化合物>
式(E)
通式(E)之化合物於式(E)中,X
E及Y
E分別獨立地表示鹵素原子,R
E表示碳數4至18之烷基。
上述式(E)之化合物為橙色之染料化合物。
上述式(E)中,
就染色濃度、耐光堅牢度、昇華堅牢度等觀點而言,
較佳為X
E及Y
E表示氯原子。
上述式(E)中,
就染色濃度、耐光堅牢度、昇華堅牢度等觀點而言,
較佳為R
E為碳數4至12之烷基。
上述式(E)中,
就染色濃度、耐光堅牢度、昇華堅牢度等觀點而言,
較佳為X
E及Y
E表示氯原子,
R
E為碳數4至12之烷基。
<通式(F)之化合物>
式(F)
通式(F)之化合物於式(F)中,R
F1及R
F2分別獨立地表示碳數4至14之烷基。
上述式(F)之化合物為紫色之染料化合物。
上述式(F)中,
就染色濃度、耐光堅牢度、昇華堅牢度等觀點而言,
較佳為R
F1及R
F2分別獨立地表示碳數4至12之烷基。
<通式(G)之化合物>
式(G)
通式(G)之化合物於式(G)中,R
G表示碳數7至18之烷基。
上述式(G)之化合物為黃色之染料化合物。
上述式(G)中,
就染色濃度、耐光堅牢度、昇華堅牢度等觀點而言,
較佳為R
G為碳數11~18之烷基。
<通式(A)之化合物之製造方法>
對上述式(A)所表示之化合物之製造方法進行說明。
上述式(A)所表示之化合物係藉由使式(a-D)所表示之4-硝基苯胺衍生物(式(a-D)中,X
A表示硝基,Y
A表示鹵素原子)之重氮化合物與式(a-C)所表示之化合物(式(a-C)中,R
A1、R
A2及R
A3分別獨立地表示碳數1至14之烷基(其中,R
A1、R
A2及R
A3之至少一者為碳數4至14之烷基),R
A4表示碳數1至4之烷基)進行偶合而獲得。
(i)式(a-D)之化合物之重氮化
首先,於無機酸或有機羧酸中,視情形於追加之水之存在下使用亞硝化劑或亞硝基硫酸將式(a-D)之化合物進行重氮化而獲得重氮化合物。作為所使用之有機羧酸,例如可列舉:乙酸及丙酸。又,作為無機酸,例如可列舉:鹽酸、磷酸及硫酸,較佳可列舉硫酸。作為所使用之亞硝化劑,為鹼金屬之亞硝酸鹽,例如為固體狀態或水溶液狀態之亞硝酸鈉。
重氮化之反應溫度較佳為-10至40℃,進而較佳為0至40℃。
再者,式(a-D)所表示之化合物係通常作為偶氮系分散染料之原料被廣泛使用者。
(ii)與式(a-C)之化合物之偶合
例如於-5至10℃之溫度範圍於式(a-C)所表示之化合物之醇(例如甲醇)之溶液或懸浮液中添加上述式(a-D)之重氮化合物之溶液,而獲得上述式(A)所表示之化合物。
式(a-C)所表示之化合物溶液或懸浮液之pH值較佳為弱酸性,添加三乙胺、乙酸鈉等緩衝劑於偶合反應中存在有利之情形。
通式(A)之化合物例如將水分乾燥為1.0質量%以下,較佳為0.5質量%以下,更佳為0.1質量%以下而用於以超臨界二氧化碳為介質之染色。
(iii)式(a-C)之化合物之製造方法
作為原料之式(a-C)之化合物可藉由以下方式進行製造。
以N,N-二甲基甲醯胺(DMF)作為溶劑,使式(a-C1)所表示之化合物(式(a-C1)中,R
A4表示碳數1至4之烷基)與R
A3-COX(R
A3表示碳數1至14之烷基,X表示鹵素原子)所表示之羧醯鹵進行反應,而獲得式(a-C2)所表示之化合物。
繼而,利用濃硝酸及濃硫酸將式(a-C2)所表示之化合物進行硝基化,而獲得式(a-C3)所表示之化合物。
於鹽酸酸性醇(例如甲醇)中利用錫將式(a-C3)所表示之化合物還原,而獲得式(a-C4)所表示之化合物。
以DMF作為溶劑,使式(a-C4)所表示之化合物與R
A1-X及R
A2-X(R
A1及R
A2分別獨立地表示碳數1至14之烷基,X表示鹵素原子)所表示之鹵化烷基進行反應,而獲得式(a-C)。
或亦可使式(a-C4)所表示之化合物與R
A1-X(R
A1表示碳數1至14之烷基,X表示鹵素原子)所表示之鹵化烴進行反應後,依照公知反應,導入R
A2(R
A2表示碳數1至14之烷基)。例如可使用(R
A2)
2SO
4導入R
A2。
<通式(B)之化合物之製造方法>
對上述式(B)所表示之化合物之製造方法進行說明。
上述式(B)所表示之化合物係藉由使式(b-D)所表示之3-胺基-5-硝基-2,1-苯并異噻唑之重氮化合物與式(b-C)所表示之化合物(式(b-C)中,R
B1、R
B2及R
B3分別獨立地表示碳數1至14之烷基(其中,R
B1、R
B2及R
B3之至少一者為碳數4至14之烷基))進行偶合而獲得。
(i)式(b-D)之化合物之重氮化
首先,於無機酸或有機羧酸中,視情形於追加之水之存在下使用亞硝化劑或亞硝基硫酸將式(b-D)之化合物進行重氮化而獲得重氮化合物。作為所使用之有機羧酸,例如可列舉:乙酸及丙酸。又,作為無機酸,例如可列舉:鹽酸、磷酸及硫酸,較佳可列舉硫酸。作為所使用之亞硝化劑,為鹼金屬之亞硝酸鹽,例如為固體狀態或水溶液狀態之亞硝酸鈉。
重氮化之反應溫度較佳為-10至15℃,進而較佳為-5至10℃。
再者,式(b-D)所表示之化合物係通常作為偶氮系分散染料之原料被廣泛使用者。
(ii)與式(b-C)之化合物之偶合
例如於-5至10℃之溫度範圍於式(b-C)所表示之化合物之醇(例如甲醇)之溶液或懸浮液中添加上述式(b-D)之重氮化合物之溶液,而獲得上述式(B)所表示之化合物。
式(b-C)所表示之化合物溶液或懸浮液之pH值較佳為弱酸性,添加三乙胺、乙酸鈉等緩衝劑於偶合反應中存在有利之情形。
通式(B)之化合物例如將水分乾燥為1.0質量%以下,較佳為0.5質量%以下,更佳為0.1質量%以下而用於以超臨界二氧化碳為介質之染色。
(iii)式(b-C)之化合物之製造方法
作為原料之式(b-C)之化合物可藉由以下方式進行製造。
以DMF作為溶劑,使間硝基苯胺與R
B3-COX(R
B3表示碳數1至14之烷基,X表示鹵素原子)所表示之羧醯鹵進行反應,而獲得式(b-C1)所表示之化合物。
繼而,於鹽酸酸性醇(例如甲醇)中利用錫將式(b-C1)所表示之化合物還原,而獲得式(b-C2)所表示之化合物。
以DMF作為溶劑,使式(b-C2)所表示之化合物與R
B1-X及R
B2-X(R
B1及R
B2分別獨立地表示碳數1至14之烷基,X表示鹵素原子)所表示之鹵化烷基進行反應,而獲得式(b-C)。
或亦可使式(b-C2)所表示之化合物與R
B1-X(R
B1表示碳數1至14之烷基,X表示鹵素原子)所表示之鹵化烴進行反應後,依照公知反應,導入R
B2(R
B2表示碳數1至14之烷基)。例如可使用(R
B2)
2SO
4導入R
B2。
<通式(C)之化合物之製造方法>
對上述式(C)所表示之化合物之製造方法進行說明。
上述式(C)所表示之化合物可藉由使式(c-D)所表示之4-硝基苯胺衍生物(式(c-D)中,X
C及Y
C表示氫原子及鹵素原子、鹵素原子及硝基、鹵素原子及氰基、氰基及氰基、硝基及氰基、氫原子及氫原子之任一組合)之重氮化合物與式(c-C)所表示之化合物(式(c-C)中,R
C1、R
C2及R
C3分別獨立地表示碳數1至14之烷基(其中,R
C1、R
C2及R
C3之至少一者為碳數4以上之烷基))進行偶合而獲得。
(i)式(c-D)之化合物之重氮化
首先,於無機酸或有機羧酸中,視情形於追加之水之存在下使用亞硝化劑或亞硝基硫酸將式(c-D)所表示之化合物進行重氮化而獲得重氮化合物。作為所使用之有機羧酸,例如可列舉:乙酸及丙酸。又,作為無機酸,例如可列舉:鹽酸、磷酸及硫酸,較佳可列舉硫酸。作為所使用之亞硝化劑,為鹼金屬之亞硝酸鹽,例如為固體狀態或水溶液狀態之亞硝酸鈉。
重氮化溫度較佳為-10至40℃,進而較佳為0至35℃。
再者,式(c-D)所表示之化合物係通常作為偶氮系分散染料之原料被廣泛使用者。
(ii)與式(c-C)之化合物之偶合
例如於-5至10℃之溫度範圍於式(c-C)所表示之化合物之醇(例如甲醇)之溶液或懸浮液中添加上述式(c-D)之重氮化合物之溶液,而獲得上述式(C)所表示之化合物。
式(c-C)所表示之化合物溶液或懸浮液之pH值較佳為弱酸性,添加三乙胺、乙酸鈉等緩衝劑存在有利之情形。
通式(C)之化合物例如將水分乾燥為1.0質量%以下,較佳為0.5質量%以下,更佳為0.1質量%以下而用於以超臨界二氧化碳為介質之染色。
(iii)式(c-C)之化合物之製造方法
作為原料之式(c-C)之化合物可藉由以下方式進行製造。
以DMF作為溶劑,使間硝基苯胺與R
C3-COX(R
C3表示碳數1至14之烷基,X為鹵素原子)所表示之羧醯鹵進行反應,而獲得式(c-C1)所表示之化合物。
繼而,於鹽酸酸性醇(例如甲醇)中利用錫將式(c-C1)所表示之化合物還原,而獲得式(c-C2)所表示之化合物。
以DMF作為溶劑,使式(c-C2)所表示之化合物與R
C1-X及R
C2-X(R
C1及R
C2分別獨立地表示碳數1至14之烷基,X為鹵素原子)所表示之鹵化烷基進行反應,而獲得式(c-C)。
或亦可使式(c-C2)所表示之化合物與R
C1-X(R
C1表示碳數1至14之烷基,X表示鹵素原子)所表示之鹵化烴進行反應後,依照公知反應,導入R
C2(R
C2表示碳數1至14之烷基)。例如可使用(R
C2)
2SO
4導入R
C2。
<通式(D)之化合物之製造方法>
對上述式(D)所表示之化合物之製造方法進行說明。
式(D)所表示之化合物係藉由使式(d-D)所表示之4-硝基苯胺衍生物(式(d-D)中,X
D及Y
D分別獨立地表示氫原子、鹵素原子、或氰基)之重氮化合物與式(d-C)所表示之化合物(式(d-C)中,R
D1表示碳數1至14之烷基,R
D2表示碳數1至14之烷基或經CN取代之碳數1至14之烷基;其中,R
D1及R
D2之至少一者為碳數4至14之烷基)進行偶合而獲得。
(i)式(d-D)之化合物之重氮化
首先,於無機酸或有機羧酸中,視情形於追加之水之存在下使用亞硝化劑或亞硝基硫酸將式(d-D)所表示之化合物進行重氮化而獲得重氮化合物。作為所使用之有機羧酸,例如可列舉:乙酸及丙酸。又,作為無機酸,例如可列舉:鹽酸、磷酸及硫酸,較佳可列舉硫酸。作為所使用之亞硝化劑,為鹼金屬之亞硝酸鹽,例如為固體狀態或水溶液狀態之亞硝酸鈉。
重氮化溫度較佳為-10至40℃,進而較佳為0至30℃。
式(d-D)所表示之化合物係通常作為偶氮系分散染料之原料被廣泛使用者。
(ii)與式(d-D)之化合物之偶合
例如於-5至10℃之溫度範圍於式(d-C)所表示之化合物之醇(例如甲醇)之溶液或懸浮液中添加上述式(d-D)之重氮化合物之溶液,而獲得上述式(D)所表示之化合物。
式(d-C)所表示之化合物溶液或懸浮液之pH值較佳為弱酸性,添加三乙胺、乙酸鈉等緩衝劑存在有利之情形。
對於通式(D)之化合物,例如將水分乾燥為1.0質量%以下,較佳為0.5質量%以下,更佳為0.1質量%以下而用於以超臨界二氧化碳為介質之染色。
(iii)式(d-C)之化合物之製造方法
作為原料之式(d-C)之化合物可藉由以下方式進行製造。
以DMF作為溶劑,使苯胺與R
D1-X及R
D2-X(R
D1表示碳數1至14之烷基,R
D2表示碳數1至14之烷基或經CN取代之碳數1至14之烷基;其中,R
D1及R
D2之至少一者為碳數4至14之烷基;X為鹵素原子)所表示之鹵化烷基進行反應,而獲得式(d-C)。
或亦可使苯胺與R
D1-X(R
D1表示碳數1至14之烷基,X表示鹵素原子)所表示之鹵化烴進行反應後,依照公知反應,導入R
D2(R
D2表示碳數1至14之烷基)。例如可使用(R
D2)
2SO
4導入R
D2。
<通式(E)之化合物之製造方法>
對上述式(E)所表示之化合物之製造方法進行說明。
上述式(E)所表示之化合物係藉由使式(e-D)所表示之4-硝基苯胺衍生物(式(e-D)中,X
E及Y
E表示鹵素原子)之重氮化合物與式(e-C)所表示之化合物(式(e-C)中,R
E表示碳數4至18之烷基)進行偶合而獲得。
(i)式(e-D)之化合物之重氮化
首先,於無機酸或有機羧酸中,視情形於追加之水之存在下使用亞硝化劑或亞硝基硫酸將式(e-D)所表示之化合物進行重氮化而獲得重氮化合物。作為所使用之有機羧酸,例如可列舉:乙酸及丙酸。又,作為無機酸,例如可列舉:鹽酸、磷酸及硫酸,較佳可列舉硫酸。作為所使用之亞硝化劑,為鹼金屬之亞硝酸鹽,例如為固體狀態或水溶液狀態之亞硝酸鈉。
重氮化溫度較佳為-10至40℃,進而較佳為0至30℃。
再者,式(e-D)所表示之化合物通常作為偶氮系分散染料之原料被廣泛使用。
(ii)與式(e-C)之化合物之偶合
例如於-5至10℃之溫度範圍於式(e-C)所表示之化合物之醇(例如甲醇)之溶液或懸浮液中添加上述式(e-D)之重氮化合物之溶液,而獲得上述式(E)所表示之化合物。
式(e-C)所表示之化合物溶液或懸浮液之pH值較佳為弱酸性,添加三乙胺、乙酸鈉等緩衝劑存在有利之情形。
通式(E)之化合物例如將水分乾燥為1.0質量%以下,較佳為0.5質量%以下,更佳為0.1質量%以下而用於以超臨界二氧化碳為介質之染色。
(iii)式(e-C)之化合物之製造方法
作為原料之式(e-C)之化合物可藉由以下方式進行製造。
以DMF作為溶劑,使式(e-C1)所表示之2-苯基-1H-吲哚與R
E1-X(R
E1表示碳數4至18之烷基,X為鹵素原子)所表示之鹵化烷基進行反應,而獲得式(e-C)。
<通式(F)之化合物之製造方法>
對上述式(F)所表示之化合物之製造方法進行說明。
上述式(F)所表示之化合物係藉由使式(f-D)所表示之3-胺基-5-硝基-2,1-苯并異噻唑之重氮化合物與式(f-C)所表示之化合物(式(f-C)中,R
F1及R
F2分別獨立地表示碳數4至14之烷基)進行偶合而獲得。
(i)式(f-D)之化合物之重氮化
首先,於無機酸或有機羧酸中,視情形於追加之水之存在下使用亞硝化劑或亞硝基硫酸將式(f-D)所表示之化合物進行重氮化而獲得重氮化合物。作為所使用之有機羧酸,例如可列舉:乙酸及丙酸。又,作為無機酸,例如可列舉:鹽酸、磷酸及硫酸,較佳可列舉硫酸。作為所使用之亞硝化劑,為鹼金屬之亞硝酸鹽,例如為固體狀態或水溶液狀態之亞硝酸鈉。
重氮化溫度較佳為-10至15℃,進而較佳為-5至10℃。
式(f-D)所表示之化合物係通常作為偶氮系分散染料之原料被廣泛使用者。
(ii)與式(f-C)之化合物之偶合
例如於-5至10℃之溫度範圍於式(f-C)所表示之化合物之醇(例如甲醇)之溶液或懸浮液中添加上述式(f-D)之重氮化合物之溶液,而獲得上述式(F)所表示之化合物。
式(f-C)所表示之化合物溶液或懸浮液之pH值較佳為弱酸性,添加三乙胺、乙酸鈉等緩衝劑存在有利之情形。
通式(F)之化合物例如將水分乾燥為1.0質量%以下,較佳為0.5質量%以下,更佳為0.1質量%以下而用於以超臨界二氧化碳為介質之染色。
(iii)式(f-C)之化合物之製造方法
作為原料之式(f-C)之化合物可藉由以下方式進行製造。
以DMF作為溶劑,使苯胺與R
F1-X及R
F2-X(R
F1及R
F2分別獨立地表示碳數4至14之烷基,X為鹵素原子)所表示之鹵化烷基進行反應,而獲得式(f-C)。
或亦可使苯胺與R
F1-X(R
F1表示碳數4至14之烷基,X表示鹵素原子)所表示之鹵化烴進行反應後,依照公知反應而導入R
F2(R
F2表示碳數4至14之烷基)。例如可使用(R
F2)
2SO
4而導入R
F2。
<通式(G)之化合物之製造方法>
對上述式(G)所表示之化合物之製造方法進行說明。
式(G)所表示之化合物係藉由在甲苯、二甲苯、氯苯等惰性溶劑中,使式(g)所表示之5-胺基蒽[9,1-cd]異噻唑-6-酮與R
G-COX(R
G表示碳數7至18之烷基,X為鹵素原子)所表示之羧醯鹵進行反應而獲得。
反應溫度較佳為80℃至140℃,更佳為110至140℃。
式(g)所表示之化合物係通常作為多環式分散染料之原料被廣泛使用者。
通式(G)之化合物例如將水分乾燥為1.0質量%以下,較佳為0.5質量%以下,更佳為0.1質量%以下而用於以超臨界二氧化碳為介質之染色。
<用於使用超臨界二氧化碳將聚烯烴纖維染色之染料>
本發明之用於將聚烯烴纖維染色之染料所含之通式(A)~(G)之化合物具有藍色、紫色、紅色、橙色、或黃色。上述染料可單獨含有通式(A)~(G)之化合物或含有2種以上。於上述染料含有2種以上通式(A)~(G)之化合物之情形時,可獲得用於將聚烯烴纖維染色為各種色相或黑色之染料。
用於將聚烯烴纖維染色為黑色之染料較佳為包含:含有選自由通式(A)之化合物、通式(B)之化合物、通式(C)之化合物、及通式(F)之化合物所組成之群中之一者以上之紫色或藍色之染料化合物之至少一者、含有選自由通式(C)之化合物及通式(D)之化合物所組成之群中之一者以上之紅色之染料化合物、以及含有選自由通式(D)之化合物、通式(E)之化合物及通式(G)之化合物所組成之群中之一者以上之黃色或橙色之染料化合物之至少一者,更佳為包含:含有選自由通式(A)之化合物、通式(B)之化合物及通式(F)之化合物所組成之群中之一者以上之紫色或藍色之染料化合物之至少一者、通式(C)之化合物之紅色之染料化合物、以及含有選自由通式(D)之化合物及通式(E)之化合物所組成之群中之一者以上之橙色之染料化合物,進而較佳為包含:通式(A)之化合物之藍色之染料化合物、通式(C)之化合物之紅色之染料化合物、及通式(D)之化合物之橙色之染料化合物。
[表1]
用於將聚烯烴纖維染色為黑色之染料 | |||
紫色或藍色之染料化合物 | 紅色之染料化合物 | 黃色或橙色之染料化合物 | |
較佳 | 通式(A)之化合物 通式(B)之化合物 通式(C)之化合物 通式(F)之化合物 | 通式(C)之化合物 通式(D)之化合物 | 通式(D)之化合物 通式(E)之化合物 通式(G)之化合物 |
更佳 | 通式(A)之化合物 通式(B)之化合物 通式(F)之化合物 | 通式(C)之化合物 | 通式(D)之化合物 通式(E)之化合物 |
進而較佳 | 通式(A)之化合物 | 通式(C)之化合物 | 通式(D)之化合物 |
關於上述用於將聚烯烴纖維染色為黑色之染料中之染料化合物之組成,較佳為上述紫色或藍色之染料化合物之混合比率為30至70質量%之範圍,上述紅色之染料化合物之混合比率為5至25質量%之範圍,上述黃色或橙色之染料化合物之混合比率為15至55質量%之範圍,更佳為上述紫色或藍色之染料化合物之混合比率為40至60質量%之範圍,上述紅色之染料化合物之混合比率為5至25質量%之範圍,上述黃色或橙色之染料化合物之混合比率為25至45質量%之範圍。
[表2]
關於混合比率 | |||
紫色或藍色之染料化合物 | 紅色之染料化合物 | 黃色或橙色之染料化合物 | |
通式(A)之化合物 通式(B)之化合物 通式(C)之化合物 通式(F)之化合物 | 通式(C)之化合物 通式(D)之化合物 | 通式(D)之化合物、 通式(E)之化合物 通式(G)之化合物 | |
較佳 | 30至70質量% | 5至25質量% | 15至55質量% |
更佳 | 40至60質量% | 5至25質量% | 25至45質量% |
本發明之染料可進而含有添加劑。作為上述添加劑,例如可列舉:助色劑、分散劑、填充劑、穩定劑、塑化劑、結晶成核劑、改質劑、發泡劑、紫外線吸收劑、光穩定劑、抗氧化劑、抗菌劑、防黴劑、抗靜電劑、阻燃劑、無機填充劑、及耐衝擊性改良用之彈性體等。
藉由本發明之染料染色之被染色物之聚烯烴纖維例如可列舉由選自以下物質之聚合物形成之纖維:丙烯、乙烯、1-丁烯、3-甲基-1-丁烯、4-甲基-1-戊烯、1-辛烯等α-烯烴之均聚物;該等α-烯烴之共聚物;或與能夠與該等α-烯烴共聚合之其他不飽和單體之共聚物。又,共聚物之種類例如可列舉:嵌段共聚物、無規共聚物、接枝共聚物等。作為上述聚合物之具體例,可列舉:丙烯均聚物、丙烯-乙烯嵌段共聚物、丙烯-乙烯無規共聚物、丙烯-乙烯-(1-丁烯)共聚物等聚丙烯系樹脂;低密度聚乙烯、中密度聚乙烯、高密度聚乙烯、直鏈狀低密度聚乙烯、乙烯-乙酸乙烯酯共聚物、乙烯-丙烯酸乙酯共聚物等聚乙烯系樹脂;聚1-丁烯、聚4-甲基-1-戊烯等。
上述聚合物可單獨使用或組合2種以上使用而形成聚烯烴纖維。
作為藉由本發明之染料染色之被染色物之聚烯烴纖維,較佳為由聚丙烯樹脂及/或聚乙烯樹脂形成,更佳為由聚丙烯系樹脂形成。
藉由本發明之染料染色之被染色物之聚烯烴纖維之形狀例如可為塊狀(成形品等)、膜狀、纖維狀(布狀(梭織物、針織物、不織布等)、絲狀(長絲、機紡紗、切膜絲、撕裂紗等)等)等之任一者,較佳為纖維狀。
藉由本發明之染料染色之被染色物之聚烯烴纖維可為對聚丙烯樹脂及/或聚乙烯樹脂摻合其他聚合物成分並實施接合等所形成之纖維。上述聚烯烴纖維亦可為於聚丙烯纖維混紡、混織聚酯等其他纖維等而成者。
<使用超臨界二氧化碳之聚烯烴纖維之染色方法>
本發明係使用超臨界二氧化碳之聚烯烴纖維之染色方法,包含使用上述本發明之染料於超臨界二氧化碳存在下將聚烯烴纖維染色之步驟。於上述方法中,使用超臨界二氧化碳作為染色介質。
使用超臨界二氧化碳作為染色介質之染色方法與使用水作為染色介質之通常之染色方法相比,由於在染色時不使用水,且不需要洗淨步驟,故而不會產生廢水,不需要染色助劑,染色時間較短,能夠將作為染色介質之二氧化碳再利用等,因此作為對環境友善之染色方法而受到關注。
又,超臨界二氧化碳為親油性,本發明之染料及聚烯烴系樹脂均為親油性,因此染色介質、染料、被染色物各自之親和性較高,結果可獲得高品質之染色物。
本發明之方法中之染色步驟較佳為於31℃以上之溫度且7.4 MPa以上之壓力進行。其原因在於:上述染色溫度及染色壓力必須為作為染色介質之二氧化碳之臨界點(31℃、7.4 MPa)以上。
於上述染色步驟中,染色溫度主要由被染色纖維之樹脂之種類而決定。上述染色溫度通常為60至180℃之範圍,較佳為80至160℃之範圍。
於上述染色步驟中,染色壓力主要由被染色纖維之樹脂之種類而決定。上述染色壓力通常為約7.4至40.0 MPa之範圍,較佳為20至30 MPa。
上述染色步驟中之染色時間由被染色纖維之樹脂之種類、染色溫度及染色時間而決定。上述染色時間通常為約10至120分鐘,較佳為30至90分鐘。
於上述染色步驟中,上述染料相對於上述纖維之濃度取決於被染色纖維之種類與加工狀態。於上述被染色纖維為纖維狀之情形時,上述染料相對於上述纖維之濃度為0.1至6.0% o.m.f.(on the mass of fiber,基於纖維質量),較佳為0.1至4.0% o.m.f.。
於本發明之染色方法中,浴比(被染色物:二氧化碳之質量比)取決於被染色物之種類與加工狀態。上述浴比通常為1:2至1:100,較佳為1:5至1:75。於被染色物為捲繞於適當之平筒紗之聚丙烯布之情形時,於本發明之染色方法中,浴比相對較低,例如為1:2至1:5。
本發明提供一種藉由本發明之染色方法進行染色之聚烯烴纖維。作為上述聚烯烴纖維之用途,例如可列舉:衣服、內衣、帽子、襪子、手套、運動用衣料等衣物、座墊等車輛內飾材料、地毯、幕簾、墊子、沙發套、靠墊套等室內用品等。
以下,列舉實施例進一步具體地說明本發明,但本發明之態樣並不限定於其等。
[實施例]
(合成例1)
[藍色染料化合物(A-1)之合成]
藍色染料化合物(A-1)係依照下述流程進行製造。
1-A.偶合劑化合物(C1)之合成及偶合劑成分溶液之製備
(步驟1)
使對甲氧苯胺(以市售品之形式購入)(24.6 g)溶解於DMF(35 g),並滴加吡啶(19 g)。滴加正辛醯氯(以市售品之形式購入)(34.2 g)後,加熱至110℃,並攪拌1小時。冷卻至室溫後,添加2 M鹽酸(150 ml)使沉澱析出。將該混合物過濾分離,進行水洗、乾燥,而以粗產物之形式獲得下述式(C1a)所表示之N-(4-甲氧基苯基)辛醯胺(53.1 g,產率106.5%)。
式(C1a)
(步驟2)
於5至10℃之範圍將上述步驟1中所獲得之N-(4-甲氧基苯基)辛醯胺(12.5 g)慢慢添加至冷卻至5℃之濃硫酸(30 g)中。於5至10℃之範圍歷經1小時於該混合物中滴加濃硝酸(4.57 g)後,於相同溫度下攪拌1小時。將該反應混合物吹入冰水(150 g)中,添加乙酸乙酯(100 g)並對有機相進行萃取。利用飽和食鹽水洗淨該萃取物後,將溶劑於減壓下蒸餾去除,藉此以粗產物之形式獲得下述式(C1b)所表示之N-(3-硝基-4-甲氧基苯基)辛醯胺(16.9 g,產率114.8%)。
式(C1b)
(步驟3)
將上述步驟2中所獲得之N-(3-硝基-4-甲氧基苯基)辛醯胺(16.9 g)、錫(8.9 g)及甲醇(7.5 g)之混合物冷卻至5℃。歷經1小時於該混合物中滴加濃鹽酸(31.4 g)後,升溫至75至80℃,並攪拌40分鐘。將反應混合物冷卻至10℃後,於10至20℃之範圍慢慢添加48%氫氧化鈉水溶液(55.2 ml)。將該混合物過濾分離,進行水洗、乾燥,而獲得下述式(C1c)所表示之N-(3-胺基-4-甲氧基苯基)辛醯胺(9.19 g,產率69.5%)。
式(C1c)
(步驟4)
將上述步驟3中所獲得之N-(3-胺基-4-甲氧基苯基)辛醯胺(13.2 g)、三乙胺(15 g)、DMF(15 g)及1-溴辛烷(以市售品之形式購入)(38.6 g)之混合物升溫至120℃,於相同溫度下攪拌3小時,藉此獲得下述式(C1)所表示之N-[3-(N,N-二辛胺基)-4-甲氧基苯基]辛醯胺。於該反應混合物中添加甲醇(30 g),並冷卻至5℃,藉此獲得由式(C1)之化合物組成之偶合劑成分溶液。
式(C1)
1-B.重氮成分溶液之製備
(步驟5)
於25至30℃之範圍內於濃硫酸(16 g)與43%亞硝基硫酸(12.8 g)之混合物中緩慢添加下述式(D1)所表示之2-溴-4,6-二硝基苯胺(13.1 g)。將該混合物於30至40℃攪拌2小時,藉此獲得重氮成分溶液。
式(D1)
1-C.利用偶合反應之藍色染料化合物(A-1)之合成
(步驟6)
於0至10℃之範圍內於上述步驟4中所獲得之上述偶合劑成分溶液中適當添加三乙胺(84 g),並同時歷經2小時滴加上述步驟5中所獲得之重氮成分溶液,進行偶合反應。於0至10℃之範圍內將該混合物攪拌30分鐘後,自該反應混合物將產物過濾分離,利用甲醇將其洗淨,繼而利用水將其洗淨,於60℃加以乾燥直至水分成為1.0質量%以下,而獲得下述式(A-1)所表示之藍色染料化合物(5.93 g,產率15.5%)。上述藍色染色化合物係藉由LCMS分析(m/z 761(M
+))來確認其結構。
式(A-1)
(合成例2)
[藍色染料化合物(A-2)之合成]
藍色染料化合物(A-2)係依照下述流程進行製造。
2-A.偶合劑化合物(C2)之合成及偶合劑成分溶液之製備
(步驟1)
於合成例1之步驟1中,使用戊醯氯(25.3 g)代替正辛醯氯,除此以外,與合成例1之步驟1至4同樣地進行操作,獲得下述式(C2)所表示之N-[3-(N,N-二辛胺基)-4-甲氧基苯基]戊醯胺。於該反應混合物中添加甲醇(30 g),並冷卻至5℃,藉此獲得由式(C2)之化合物組成之偶合劑成分溶液。
式(C2)
2-B.利用偶合反應之藍色染料化合物(A-2)之合成
(步驟2)
作為偶合劑成分溶液,使用步驟1中所獲得之式(C2)之化合物代替式(C1)之化合物,除此以外,與合成例1之步驟5及6同樣地進行操作,獲得下述式(A-2)所表示之藍色染料化合物(8.03 g,產率22.3%)。該藍色染色化合物係藉由LCMS分析(m/z 719(M
+))來確認其結構。
式(A-2)
(合成例3)
[藍色染料化合物(A-3)之合成]
藍色染料化合物(A-3)係依照下述流程進行製造。
3-A.偶合劑化合物(C3)之合成及偶合劑成分溶液之製備
(步驟1)
於合成例1之步驟1中,使用丙醯氯(19.4 g)代替正辛醯氯,除此以外,與合成例1之步驟1至4同樣地進行操作,獲得下述式(C3)所表示之N-[3-(N,N-二辛胺基)-4-甲氧基苯基]丙醯胺。於該反應混合物中添加甲醇(30 g),並冷卻至5℃,藉此獲得由式(C3)之化合物組成之偶合劑成分溶液。
式(C3)
3-B.利用偶合反應之藍色染料化合物(A-3)之合成
(步驟2)
作為偶合劑成分溶液,使用步驟1中所獲得之式(C3)之化合物代替式(C1)之化合物,除此以外,與合成例1之步驟5及6同樣地進行操作,獲得下述式(A-3)所表示之藍色染料化合物(5.85 g,產率16.9%)。上述藍色染料化合物係藉由LCMS分析(m/z 691(M
+))來確認其結構。
式(A-3)
(合成例4)
[藍色染料化合物(A-4)之合成]
藍色染料化合物(A-4)係依照下述流程進行製造。
4-A.偶合劑化合物C4之合成及偶合劑成分溶液之製備
(步驟1)
於合成例1之步驟1中,使用2-乙基己醯氯(34.2 g)代替正辛醯氯,除此以外,與合成例1之步驟1至4同樣地進行操作,獲得下述式(C4)所表示之N-[3-(N,N-二辛胺基)-4-甲氧基苯基]-2-乙基己醯胺。於該反應混合物中添加甲醇(30 g),並冷卻至5℃,藉此獲得由式(C4)之化合物組成之偶合劑成分溶液。
式(C4)
4-B.利用偶合反應之藍色染料化合物(A-4)之合成
(步驟2)
作為偶合劑成分溶液,使用步驟1中所獲得之式(C4)之化合物代替式(C1)之化合物,除此以外,與合成例1之步驟5及6同樣地進行操作,獲得下述式(A-4)所表示之藍色染料化合物(9.63 g,產率25.3%)。上述藍色染料化合物係藉由LCMS分析(m/z 761(M
+))來確認其結構。
式(A-4)
(合成例5)
[藍色染料化合物(A-5)之合成]
藍色染料化合物(A-5)係依照下述流程進行製造。
5-A.偶合劑化合物C5之合成及偶合劑成分溶液之製備
(步驟1)
於合成例1之步驟4中,使用N-(3-胺基-4-甲氧基苯基)乙醯胺(以市售品之形式購入)(9.0 g)代替N-(3-胺基-4-甲氧基苯基)辛醯胺,除此以外,與合成例1之步驟4同樣地進行操作,獲得下述式(C5)所表示之N-[3-(N,N-二辛胺基)-4-甲氧基苯基]乙醯胺。於該反應混合物中添加甲醇(30 g),並冷卻至5℃,藉此獲得由式(C5)之化合物所組成之偶合劑成分溶液。
式(C5)
5-B.利用偶合反應之藍色染料化合物(A-5)之合成
(步驟2)
作為偶合劑成分溶液,使用步驟1中所獲得之式(C5)之化合物代替式(C1)之化合物,除此以外,與合成例1之步驟5及6同樣地進行操作,獲得下述式(A-5)所表示之藍色染料化合物(20.3 g,產率60.0%)。上述藍色染料化合物係藉由LCMS分析(m/z 677(M
+))來確認其結構。
式(A-5)
(合成例6)
[藍色染料化合物(A-6)之合成]
藍色染料化合物(A-6)係依照下述流程進行製造。
6-A.偶合劑化合物(C6)之合成及偶合劑成分溶液之製備
(步驟1)
於合成例1之步驟4中,使用1-溴十二烷(49.8 g)代替1-溴辛烷,使用N-(3-胺基-4-甲氧基苯基)乙醯胺(9.0 g)代替N-(3-胺基-4-甲氧基苯基)辛醯胺,除此以外,與合成例1之步驟4同樣地進行操作,獲得下述式(C6)所表示之N-[3-(N,N-二(十二基)胺基)-4-甲氧基苯基]乙醯胺。於該反應混合物中添加甲醇(30 g),並冷卻至5℃,藉此獲得由式(C6)之化合物組成之偶合劑成分溶液。
式(C6)
6-B.利用偶合反應之藍色染料化合物(A-6)之合成
(步驟2)
作為偶合劑成分溶液,使用步驟1中所獲得之式(C6)之化合物代替式(C1)之化合物,除此以外,與合成例1之步驟5及6同樣地進行操作,獲得下述式(A-6)所表示之藍色染料化合物(19.3 g,產率48.9%)。上述藍色染料化合物係藉由LCMS分析(m/z 789(M
+))來確認其結構。
式(A-6)
(合成例7)
[藍色染料化合物(A-7)之合成]
藍色染料化合物(A-7)係依照下述流程進行製造。
7-A.偶合劑化合物C7之合成及偶合劑成分溶液之製備
(步驟1)
於合成例1之步驟4中,使用1-溴乙烷(27.3 g)代替1-溴辛烷,除此以外,與合成例1之步驟4同樣地進行操作,獲得下述式(C7)所表示之N-[3-(N,N-二乙胺基)-4-甲氧基苯基]辛醯胺。於該反應混合物中添加甲醇(30 g),並冷卻至5℃,藉此獲得由式(C7)之化合物組成之偶合劑成分溶液。
式(C7)
7-B.利用偶合反應之藍色染料化合物(A-7)之合成
(步驟2)
作為偶合劑成分溶液,使用步驟1中所獲得之式(C7)之化合物代替式(C1)之化合物,除此以外,與合成例1之步驟5及6同樣地進行操作,獲得下述式(A-7)所表示之藍色染料化合物(7.71 g,產率26.0%)。上述藍色染料化合物係藉由LCMS分析(m/z 593(M
+))來確認其結構。
式(A-7)
(合成例8)
[藍色染料化合物(A-8)之合成]
藍色染料化合物(A-8)係依照下述流程進行製造。
8-A.偶合劑化合物C8之合成及偶合劑成分溶液之製備
(步驟1)
於合成例1之步驟1中,使用4-乙氧基苯胺(27.4 g)代替對甲氧苯胺,除此以外,與合成例1之步驟1至4同樣地進行操作,獲得下述式(C8)所表示之N-[3-(N,N-二辛胺基)-4-乙氧基苯基]辛醯胺。於該反應混合物中添加甲醇(30 g),並冷卻至5℃,藉此獲得由式(C8)之化合物組成之偶合劑成分溶液。
式(C8)
8-B.利用偶合反應之藍色染料化合物(A-8)之合成
(步驟2)
作為偶合劑成分溶液,使用步驟1中所獲得之式(C8)之化合物代替式(C1)之化合物,除此以外,與合成例1之步驟5及6同樣地進行操作,獲得下述式(A-8)所表示之藍色染料化合物(4.50 g,產率11.6%)。上述藍色染料化合物係藉由LCMS分析(m/z 775(M
+))來確認其結構。
式(A-8)
(合成例9)
[藍色染料化合物(B-1)之合成]
藍色染料化合物(B-1)係依照下述流程進行製造。
9-A.偶合劑化合物C9之合成及偶合劑成分溶液之製備
(步驟1)
使用3-硝基苯胺(27.6 g)代替對甲氧苯胺,除此以外,與合成例1之步驟1同樣地進行操作,以粗產物之形式獲得下述式(C9a)所表示之N-(3-硝基苯基)辛醯胺(53.6 g,產率101.4%)。
式(C9a)
(步驟2)
使用N-(3-硝基苯基)辛醯胺(13.2 g)代替N-(3-硝基-4-甲氧基苯基)辛醯胺,除此以外,與合成例1之步驟3同樣地進行操作,獲得下述式(C9b)所表示之N-(3-胺基苯基)辛醯胺(9.48 g,產率80.9%)。
式(C9b)
(步驟3)
使用N-(3-胺基苯基)辛醯胺(11.7 g)代替N-(3-胺基-4-甲氧基苯基)辛醯胺,除此以外,與合成例1之步驟4同樣地進行操作,獲得下述式(C9)所表示之N-[3-(N,N-二辛胺基)苯基]辛醯胺。於該反應混合物中添加甲醇(30 g),並冷卻至5℃,藉此獲得由式(C9)之化合物組成之偶合劑成分溶液。
式(C9)
9-B.重氮成分溶液之製備
(步驟4)
於0至5℃之範圍內於濃硫酸(29 g)與43%亞硝基硫酸(12.7 g)之混合物中緩慢添加下述式(D2)所表示之3-胺基-5-硝基-2,1-苯并異噻唑(8.15 g)。於0至5℃之範圍內於該混合物中緩慢滴加80%乙酸(10 g)後,於相同溫度下攪拌2小時,藉此獲得重氮成分溶液。
式(D2)
9-C.利用偶合反應之藍色染料化合物(B-1)之合成
(步驟5)
於0至10℃之範圍內於上述偶合劑成分溶液(C9)中適當添加三乙胺(43 g),並同時歷經2小時滴加上述重氮成分溶液(D2),進行偶合反應。於0至10℃之範圍內攪拌20分鐘後,自該反應混合物將產物過濾分離,利用甲醇將其洗淨,繼而利用水將其洗淨,於60℃加以乾燥直至水分成為1.0質量%以下,而獲得下述式(B-1)所表示之藍色染料化合物(20.9 g,產率62.9%)。上述藍色染料化合物係藉由LCMS分析(m/z 665(M
+))來確認其結構。
式(B-1)
(合成例10)
[藍色染料化合物(B-2)之合成]
藍色染料化合物(B-2)係依照下述流程進行製造。
10-A.偶合劑化合物C10之合成及偶合劑成分溶液之製備
(步驟1)
於合成例9之步驟1中,使用戊醯氯(25.3 g)代替正辛醯氯,除此以外,與合成例9之步驟1至3同樣地進行操作,獲得下述式(C10)所表示之N-[3-(N,N-二辛胺基)苯基]戊醯胺。於該反應混合物中添加甲醇(30 g),並冷卻至5℃,藉此獲得由式(C10)之化合物組成之偶合劑成分溶液。
式(C10)
10-B.利用偶合反應之藍色染料化合物(B-2)之合成
(步驟2)
作為偶合劑成分溶液,使用步驟1中所獲得之式(C10)之化合物代替式(C9)之化合物,除此以外,與合成例9之步驟4及5同樣地進行操作,獲得下述式(B-2)所表示之藍色染料化合物(9.47 g,產率30.4%)。上述藍色染料化合物係藉由LCMS分析(m/z 623(M
+))來確認其結構。
式(B-2)
(合成例11)
[藍色染料化合物(B-3)之合成]
藍色染料化合物(B-3)係依照下述流程進行製造。
11-A.偶合劑化合物C11之合成及偶合劑成分溶液之製備
(步驟1)
於合成例9之步驟1中,使用丙醯氯(19.4 g)代替正辛醯氯,除此以外,與合成例9之步驟1至3同樣地進行操作,獲得下述式(C11)所表示之N-[3-(N,N-二辛胺基)苯基]丙醯胺。於該反應混合物中添加甲醇(30 g),並冷卻至5℃,藉此獲得由式(C11)之化合物組成之偶合劑成分溶液。
式(C11)
11-B.利用偶合反應之藍色染料化合物(B-3)之合成
(步驟2)
作為偶合劑成分溶液,使用步驟1中所獲得之式(C11)之化合物代替式(C9)之化合物,除此以外,與合成例9之步驟4及5同樣地進行操作,獲得下述式(B-3)所表示之藍色染料化合物(13.4 g,產率45.0%)。上述藍色染料化合物係藉由LCMS分析(m/z 595(M
+))來確認其結構。
式(B-3)
(合成例12)
[藍色染料化合物(B-4)之合成]
藍色染料化合物(B-4)係依照下述流程進行製造。
12-A.偶合劑化合物C12之合成及偶合劑成分溶液之製備
(步驟1)
於合成例9之步驟3中,使用3'-胺基乙醯苯胺(7.50 g)代替N-(3-胺基苯基)辛醯胺,除此以外,與合成例9之步驟3同樣地進行操作,獲得下述式(C12)所表示之N-[3-(N,N-二辛胺基)苯基]乙醯胺。於該反應混合物中添加甲醇(30 g),並冷卻至5℃,藉此獲得由式(C12)之化合物組成之偶合劑成分溶液。
式(C12)
12-B.利用偶合反應之藍色染料化合物(B-4)之合成
(步驟2)
作為偶合劑成分溶液,使用式(C12)之化合物代替式(C9)之化合物,除此以外,與合成例9之步驟4及5同樣地進行操作,獲得下述式(B-4)所表示之藍色染料化合物(20.3 g,產率69.9%)。上述藍色染料化合物係藉由LCMS分析(m/z 581(M
+))來確認其結構。
式(B-4)
(合成例13)
[藍色染料化合物(B-5)之合成]
藍色染料化合物(B-5)係依照下述流程進行製造。
13-A.偶合劑化合物C13之合成及偶合劑成分溶液之製備
(步驟1)
於合成例9之步驟3中,使用1-溴十二烷(49.8 g)代替1-溴辛烷,使用3'-胺基乙醯苯胺(7.50 g)代替N-(3-胺基苯基)辛醯胺,除此以外,與合成例9之步驟3同樣地進行操作,獲得下述式(C13)所表示之N-[3-(N,N-二(十二基)胺基)苯基]乙醯胺。於該反應混合物中添加甲醇(30 g),並冷卻至5℃,藉此獲得由式(C13)之化合物組成之偶合劑成分溶液。
式(C13)
13-B.利用偶合反應之藍色染料化合物(B-5)之合成
(步驟2)
作為偶合劑成分溶液,使用步驟1中所獲得之式(C13)之化合物代替式(C9)之化合物,除此以外,與合成例9之步驟4及5同樣地進行操作,獲得下述式(B-5)所表示之藍色染料化合物(9.81 g,產率28.3%)。上述藍色染料化合物係藉由LCMS分析(m/z 693(M
+))來確認其結構。
式(B-5)
(合成例14)
[藍色染料化合物(B-6)之合成]
藍色染料化合物(B-6)係依照下述流程進行製造。
14-A.偶合劑化合物C14之合成及偶合劑成分溶液之製備
(步驟1)
於合成例9之步驟1中,使用丙醯氯(19.4 g)代替正辛醯氯,於合成例9之步驟3中,使用1-溴十二烷(49.8 g)代替1-溴辛烷,除此以外,與合成例9之步驟1至3同樣地進行操作,獲得下述式(C14)所表示之N-[3-(N,N-二(十二基)胺基)苯基]丙醯胺。於該反應混合物中添加甲醇(30 g),並冷卻至5℃,藉此獲得由式(C14)之化合物組成之偶合劑成分溶液。
式(C14)
14-B.利用偶合反應之藍色染料化合物(B-6)之合成
(步驟2)
作為偶合劑成分溶液,使用式(C14)之化合物代替式(C9)之化合物,除此以外,與合成例9之步驟4及5同樣地進行操作,獲得下述式(B-6)所表示之藍色染料化合物(5.73 g,產率16.2%)。上述藍色染料化合物係藉由LCMS分析(m/z 707(M
+))來確認其結構。
式(B-6)
(合成例15)
[藍色染料化合物(B-7)之合成]
藍色染料化合物(B-7)係依照下述流程進行製造。
15-A.偶合劑化合物C15之合成及偶合劑成分溶液之製備
(步驟1)
於合成例9之步驟3中,使用3'-胺基乙醯苯胺(7.50 g)代替N-(3-胺基苯基)辛醯胺,使用1-溴-2-乙基己烷(38.6 g)代替1-溴辛烷,除此以外,與合成例9之步驟3同樣地進行操作,獲得下述式(C15)所表示之N-[3-[N,N-二(2-乙基己基)胺基]苯基]丙醯胺。於該反應混合物中添加甲醇(30 g),並冷卻至5℃,藉此獲得由式(C15)之化合物組成之偶合劑成分溶液。
式(C15)
15-B.利用偶合反應之藍色染料化合物(B-7)之合成
(步驟2)
作為偶合劑成分溶液,使用式(C15)之化合物代替式(C9)之化合物,除此以外,與合成例9之步驟4及5同樣地進行操作,獲得下述式(B-7)所表示之藍色染料化合物(4.72 g,產率16.2%)。上述藍色染料化合物係藉由LCMS分析(m/z 581(M
+))來確認其結構。
式(B-7)
(合成例16)
[藍色染料化合物(B-8)之合成]
藍色染料化合物(B-8)係依照下述流程進行製造。
16-A.偶合劑化合物C16之合成及偶合劑成分溶液之製備
(步驟1)
於合成例9之步驟3中,使用1-溴乙烷(27.3 g)代替1-溴辛烷,除此以外,與合成例9之步驟1至3同樣地進行操作,獲得下述式(C16)所表示之N-[3-(N,N-二乙胺基)苯基]辛醯胺。於該反應混合物中添加甲醇(30 g),並冷卻至5℃,藉此獲得由式(C16)之化合物組成之偶合劑成分溶液。
式(C16)
16-B.利用偶合反應之藍色染料化合物(B-8)之合成
(步驟2)
作為偶合劑成分溶液,使用步驟1中所獲得之式(C16)之化合物代替式(C9)之化合物,除此以外,與合成例9之步驟4及5同樣地進行操作,獲得下述式(B-8)所表示之藍色染料化合物(23.2 g,產率93.4%)。上述藍色染料化合物係藉由LCMS分析(m/z 497(M
+))來確認其結構。
式(B-8)
(合成例17)
[紅色染料化合物(C-1)之合成]
紅色染料化合物(C-1)係依照下述流程進行製造。
17-A.重氮成分溶液之製備
(步驟1)
於30至35℃之範圍內於濃硫酸(16 g)與43%亞硝基硫酸(15.6 g)之混合物中添加下述式(D3)所表示之2-氯-4-硝基苯胺(8.65 g),於相同溫度下攪拌2小時,藉此獲得重氮成分溶液。
式(D3)
17-B.利用偶合反應之紅色染料化合物(C-1)之合成
(步驟2)
由式(C9)之化合物組成之偶合劑成分溶液之製備係以與合成例9之步驟1至3同樣之方式進行。於0至10℃之範圍內於上述偶合劑成分溶液中適當添加三乙胺(28 g),並同時歷經2小時滴加步驟1中所獲得之上述重氮成分溶液,進行偶合反應。於0至10℃之範圍內攪拌20分鐘後,自該反應混合物將產物過濾分離,利用甲醇將其洗淨,繼而利用水將其洗淨,於60℃加以乾燥直至水分成為1.0質量%以下,而獲得下述式(C-1)所表示之紅色染料化合物(24.3 g,產率75.7%)。上述紅色染料化合物係藉由LCMS分析(m/z 642(M
+))來確認其結構。
式(C-1)
(合成例18)
[紅色染料化合物(C-2)之合成]
紅色染料化合物(C-2)係依照下述流程進行製造。
作為偶合劑成分溶液,使用式(C10)之化合物代替式(C9)之化合物,除此以外,與合成例17之步驟1及2同樣地進行操作,獲得下述式(C-2)所表示之紅色染料化合物(10.4 g,產率34.7%)。上述紅色染料化合物係藉由LCMS分析(m/z 600(M
+))來確認其結構。
式(C-2)
(合成例19)
[紅色染料化合物(C-3)之合成]
紅色染料化合物(C-3)係依照下述流程進行製造。
作為偶合劑成分溶液,使用式(C11)之化合物代替式(C9)之化合物,除此以外,與合成例17之步驟1及2同樣地進行操作,獲得下述式(C-3)所表示之紅色染料化合物(12.9 g,產率45.1%)。上述紅色染料化合物係藉由LCMS分析(m/z 572(M
+))來確認其結構。
式(C-3)
(合成例20)
[紅色染料化合物(C-4)之合成]
紅色染料化合物(C-4)係依照下述流程進行製造。
作為偶合劑成分溶液,使用式(C12)之化合物代替式(C9)之化合物,除此以外,與合成例17之步驟1及2同樣地進行操作,獲得下述式(C-4)所表示之紅色染料化合物(23.4 g,產率83.9%)。上述紅色染料化合物係藉由LCMS分析(m/z 558(M
+))來確認其結構。
式(C-4)
(合成例21)
[紅色染料化合物(C-5)之合成]
紅色染料化合物(C-5係依照下述流程進行製造。
作為偶合劑成分溶液,使用式(C13)之化合物代替式(C9)之化合物,除此以外,與合成例17之步驟1及2同樣地進行操作,獲得下述式(C-5)所表示之紅色染料化合物(25.3 g,產率75.5%)。上述紅色染料化合物係藉由LCMS分析(m/z 670(M
+))來確認其結構。
式(C-5)
(合成例22)
[紅色染料化合物(C-6)之合成]
紅色染料化合物(C-6)係依照下述流程進行製造。
22-A.偶合劑化合物C17之合成及偶合劑成分溶液之製備
(步驟1)
於合成例9之步驟3中,使用3'-胺基乙醯苯胺(7.50 g)代替N-(3-胺基苯基)辛醯胺,使用1-溴丁烷(27.4 g)代替1-溴辛烷,除此以外,與合成例9之步驟3同樣地進行操作,獲得下述式(C17)所表示之N-[3-(N,N-二丁胺基)苯基]乙醯胺。於該反應混合物中添加甲醇(30 g),並冷卻至5℃,藉此獲得由式(C17)之化合物組成之偶合劑成分溶液。
式(C17)
22-B.利用偶合反應之紅色染料化合物(C-6)之合成
(步驟2)
作為偶合劑成分溶液,使用式(C17)之化合物代替式(C9)之化合物,除此以外,與合成例17之步驟1及2同樣地進行操作,獲得下述式(C-6)所表示之紅色染料化合物(19.6 g,產率87.9%)。上述紅色染料化合物係藉由LCMS分析(m/z 446(M
+))來確認其結構。
式(C-6)
(合成例23)
[紅色染料化合物(C-7)之合成]
紅色染料化合物(C-7)係依照下述流程進行製造。
作為偶合劑成分溶液,使用式(C16)之化合物代替式(C9)之化合物,除此以外,與合成例17之步驟1及2同樣地進行操作,獲得下述式(C-7)所表示之紅色染料化合物(16.6 g,產率70.0%)。上述紅色染料化合物係藉由LCMS分析(m/z 474(M
+))來確認其結構。
式(C-7)
(合成例24)
[橙色染料化合物(D-1)之合成]
橙色染料化合物(D-1)係依照下述流程進行製造。
24-A.偶合劑化合物C18之合成及偶合劑成分溶液之製備
(步驟1)
使用苯胺(4.66 g)代替N-(3-胺基-4-甲氧基苯基)辛醯胺,除此以外,與合成例1之步驟4同樣地進行操作,獲得下述式(C18)所表示之N,N-二辛基苯胺。於該反應混合物中添加甲醇(30 g),並冷卻至5℃,藉此獲得由式(C18)之化合物組成之偶合劑成分溶液。
式(C18)
24-B.重氮成分溶液之製備
(步驟2)
於25至30℃之範圍內於濃硫酸(17 g)與43%亞硝基硫酸(14.7 g)之混合物中添加下述式(D4)所表示之2,6-二氯-4-硝基苯胺(10.4 g),於相同溫度下攪拌2小時,藉此獲得重氮成分溶液。
式(D4)
24-C.利用偶合反應之橙色染料化合物(D-1)之合成
(步驟3)
於0至10℃之範圍內於步驟1中所獲得之由式(C18)之化合物組成之上述偶合劑成分溶液中適當添加三乙胺(20 g),並同時歷經2小時滴加步驟2中所獲得之上述重氮成分溶液,進行偶合反應。於0至10℃之範圍內攪拌20分鐘後,自該反應混合物將產物過濾分離,利用甲醇將其洗淨,繼而利用水將其洗淨,於60℃加以乾燥直至水分成為1.0質量%以下,而獲得下述式(D-1)所表示之橙色染料化合物(23.1 g,產率86.4%)。上述橙色染料化合物係藉由LCMS分析(m/z 535(M
+))來確認其結構。
式(D-1)
(合成例25)
[橙色染料化合物(D-2)之合成]
橙色染料化合物(D-2)係依照下述流程進行製造。
25-A.偶合劑化合物C19之合成及偶合劑成分溶液之製備
(步驟1)
使用苯胺(4.66 g)代替N-(3-胺基-4-甲氧基苯基)辛醯胺,使用1-溴十二烷(49.8 g)代替1-溴辛烷,除此以外,與合成例1之步驟4同樣地進行操作,獲得下述式(C19)所表示之N,N-二(十二基)苯胺。於該反應混合物中添加甲醇(30 g),並冷卻至5℃,藉此獲得由式(C19)之化合物組成之偶合劑成分溶液。
式(C19)
25-B.利用偶合反應之橙色染料化合物(D-2)之合成
(步驟2)
作為偶合劑成分溶液,使用式(C19)之化合物代替式(C18)之化合物,除此以外,與合成例24之步驟2及3同樣地進行操作,獲得下述式(D-2)所表示之橙色染料化合物(14.1 g,產率43.6%)。上述橙色染料化合物係藉由LCMS分析(m/z 647(M
+))來確認其結構。
式(D-2)
(合成例26)
[橙色染料化合物(D-3)之合成]
橙色染料化合物(D-3)係依照下述流程進行製造。
26-A.偶合劑化合物C20之合成及偶合劑成分溶液之製備
(步驟1)
使用苯胺(4.66 g)代替N-(3-胺基-4-甲氧基苯基)辛醯胺,使用1-溴丁烷(27.4 g)代替1-溴辛烷,除此以外,與合成例1之步驟4同樣地進行操作,獲得下述式(C20)所表示之N,N-二丁基苯胺。於該反應混合物中添加甲醇(30 g),並冷卻至5℃,藉此獲得由式(C20)之化合物組成之偶合劑成分溶液。
式(C20)
26-B.利用偶合反應之橙色染料化合物(D-3)之合成
(步驟2)
作為偶合劑成分溶液,使用式(C20)之化合物代替式(C18)之化合物,除此以外,與合成例24之步驟2及3同樣地進行操作,獲得下述式(D-3)所表示之橙色染料化合物(10.2 g,產率48.2%)。上述橙色染料化合物係藉由LCMS分析(m/z 423(M
+))來確認其結構。
式(D-3)
(合成例27)
[黃色染料化合物(G-1)之合成]
黃色染料化合物(G-1)係依照下述流程進行製造。
於2-己基癸酸(30.8 g)與甲苯(30 g)之混合物中滴加亞硫醯氯(14.3 g)與甲苯(20 g)之混合物。歷經1小時於該混合物中緩慢滴加吡啶(9.49 g)與甲苯(30 g)之混合物後,升溫至110℃,並攪拌1小時。冷卻至室溫後,滴加5-胺基蒽[9,1-cd]異噻唑-6-酮(25.2 g)與甲苯(30 g)之混合物。升溫至110℃並攪拌2小時後,將溶劑於減壓下蒸餾去除,添加甲醇(100 g),藉此使沉澱析出。將該混合物過濾分離,利用甲醇將其洗淨,繼而利用水將其洗淨,於60℃加以乾燥直至水分成為1.0質量%以下,而獲得下述式(G-1)所表示之黃色染料化合物(36.7 g,產率74.7%)。上述黃色染料化合物係藉由LCMS分析(m/z 491(M
+))來確認其結構。
式(G-1)
(合成例28)
[黃色染料化合物(G-2)之合成]
黃色染料化合物(G-2)係依照下述流程進行製造。
於5-胺基蒽[9,1-cd]異噻唑-6-酮(25.2 g)、甲苯(120 g)及吡啶(9.49 g)之混合物中滴加正辛醯氯(19.5 g)後,升溫至110℃,並攪拌1小時。將該混合物冷卻至室溫後,添加甲醇(150 g),藉此使沉澱析出。將該混合物過濾分離,利用甲醇洗淨並加以乾燥,而獲得下述式(G-2)所表示之黃色染料化合物(31.8 g,產率83.9%)。上述黃色染料化合物係藉由LCMS分析(m/z 379(M
+))來確認其結構。
式(G-2)
(合成例29)
[紫色染料化合物(F-1)之合成]
紫色染料化合物(F-1)係依照下述流程進行製造。
由式(C18)之化合物組成之偶合劑成分溶液之製備係以與合成例24之步驟1同樣之方式進行,由式(D2)之化合物衍生之重氮成分溶液之製備係以與合成例9之步驟4同樣之方式進行。於0至10℃之範圍內於上述偶合劑成分溶液中適當添加三乙胺(35 g),並同時歷經2小時滴加上述重氮成分溶液,進行偶合反應。於0至10℃之範圍內攪拌20分鐘後,自該反應混合物將產物過濾分離,利用甲醇將其洗淨,繼而利用水將其洗淨,於60℃加以乾燥直至水分成為1.0質量%以下,而獲得下述式(F-1)所表示之紫色染料化合物(13.0 g,產率49.6%)。上述紫色染料化合物係藉由LCMS分析(m/z 524(M
+))來確認其結構。
式(F-1)
(合成例30)
[橙色染料化合物(D-4)之合成]
橙色染料化合物(D-4)係依照下述流程進行製造。
30-A.重氮成分溶液之製備
(步驟1)
於30至35℃之範圍內於濃硫酸(17 g)與43%亞硝基硫酸(14.7 g)之混合物中添加下述式(D5)所表示之4-硝基苯胺(6.91 g),於相同溫度下攪拌2小時,藉此獲得重氮成分溶液。
式(D5)
30-B.利用偶合反應之橙色染料化合物(D-4)之合成
(步驟2)
由式(C18)之化合物組成之偶合劑成分溶液之製備係以與合成例24之步驟1同樣之方式進行。於0至10℃之範圍內於上述偶合劑成分溶液中適當添加三乙胺(20 g),並同時歷經1小時滴加步驟1中所獲得之上述重氮成分溶液,進行偶合反應。於0至10℃之範圍內攪拌20分鐘後,自該反應混合物將產物過濾分離,利用甲醇將其洗淨,繼而利用水將其洗淨,於60℃加以乾燥直至水分成為1.0質量%以下,而獲得下述式(D-4)所表示之橙色染料化合物(12.5 g,產率53.5%)。上述橙色染料化合物係藉由LCMS分析(m/z 467(M
+))來確認其結構。
式(D-4)
(合成例31)
[橙色染料化合物(D-5)之合成]
橙色染料化合物(D-5)係依照下述流程進行製造。
31-A.重氮成分溶液之製備
(步驟1)
於25至30℃之範圍內於濃硫酸(17 g)與43%亞硝基硫酸(14.7 g)之混合物中添加下述式(D6)所表示之2,6-二溴-4-硝基苯胺(14.8 g),於相同溫度下攪拌2小時,藉此獲得重氮成分溶液。
式(D6)
31-B.利用偶合反應之橙色染料化合物(D-5)之合成
(步驟2)
由式(C18)之化合物組成之偶合劑成分溶液之製備係以與合成例24之步驟1同樣之方式進行。於0至10℃之範圍內於上述偶合劑成分溶液中適當添加三乙胺(25 g),並同時歷經1小時滴加步驟1中所獲得之上述重氮成分溶液,進行偶合反應。於0至10℃之範圍內攪拌20分鐘後,自該反應混合物將產物過濾分離,利用甲醇將其洗淨,繼而利用水將其洗淨,於60℃加以乾燥直至水分成為1.0質量%以下,而獲得下述式(D-5)所表示之橙色染料化合物(27.6 g,產率88.6%)。上述橙色染料化合物係藉由LCMS分析(m/z 623(M
+))確認其結構為下述式(D-5)。
式(D-5)
(合成例32)
[橙色染料化合物(D-6)之合成]
橙色染料化合物(D-6)係依照下述流程進行製造。
作為偶合劑成分溶液,使用式(C20)之化合物代替式(C18)之化合物,除此以外,與合成例31之步驟1及2同樣地進行操作,獲得下述式(D-6)所表示之橙色染料化合物(22.8 g,產率89.2%)。上述橙色染料化合物係藉由LCMS分析(m/z 511(M
+))來確認其結構。
式(D-6)
(合成例33)
[橙色染料化合物(E-1)之合成]
橙色染料化合物(E-1)係依照下述流程進行製造。
33-A.偶合劑化合物C21之合成及偶合劑成分溶液之製備
(步驟1)
將2-苯基-1H-吲哚(9.67 g)、三乙胺(7.5 g)、DMF(15 g)及1-溴辛烷(11.6 g)之混合物升溫至120℃,於相同溫度下攪拌3小時,藉此獲得下述式(C21)所表示之N-辛基-2-苯基吲哚。於該反應混合物中添加甲醇(30 g),並冷卻至5℃,藉此獲得由式(C21)之化合物組成之偶合劑成分溶液。
式(C21)
33-B.利用偶合反應之橙色染料化合物(E-1)之合成
(步驟2)
由式(D4)之化合物衍生之重氮成分溶液之製備係以與合成例24同樣之方式進行。於0至10℃之範圍內於步驟1中所獲得之上述偶合劑成分溶液中適當添加三乙胺(20 g),並同時歷經1小時滴加上述重氮成分溶液,進行偶合反應。於0至10℃之範圍內攪拌20分鐘後,自該反應混合物將產物過濾分離,利用甲醇將其洗淨,繼而利用水將其洗淨,於60℃加以乾燥直至水分成為1.0質量%以下,而獲得下述式(E-1)所表示之橙色染料化合物(11.3 g,產率43.2%)。上述橙色染料化合物係藉由LCMS分析(m/z 523(M
+))來確認其結構。
式(E-1)
(合成例34)
[橙色染料化合物(E-2)之合成]
橙色染料化合物(E-2)係依照下述流程進行製造。
34-A.偶合劑化合物C22之合成及偶合劑成分溶液之製備
(步驟1)
使用1-溴丁烷(7.53 g)代替1-溴辛烷,除此以外,與合成例33之步驟1同樣地進行操作,獲得下述式(C22)所表示之N-丁基-2-苯基吲哚。於該反應混合物中添加甲醇(30 g),並冷卻至5℃,藉此獲得由式(C22)之化合物組成之偶合劑成分溶液。
式(C22)
34-B.利用偶合反應之橙色染料化合物(E-2)之合成
(步驟2)
作為偶合劑成分溶液,使用式(C22)之化合物代替式(C21)之化合物,除此以外,與合成例33之步驟1及2同樣地進行操作,獲得下述式(E-2)所表示之橙色染料化合物(14.5 g,產率62.1%)。上述橙色染料化合物係藉由LCMS分析(m/z 467(M
+))來確認其結構。
式(E-2)
(合成例35)
[紅色染料化合物(D-7)之合成]
紅色染料化合物(D-7)係依照下述流程進行製造。
35-A.重氮成分溶液之製備
(步驟1)
於20至25℃之範圍內於濃硫酸(7.5 g)、乙酸(15 g)及43%亞硝基硫酸(14.9 g)之混合物中添加下述式(D7)所表示之2-氰基-4-硝基苯胺(8.15 g),於相同溫度下攪拌2小時,藉此獲得重氮成分溶液。
式(D7)
35-B.利用偶合反應之紅色染料化合物(D-7)之合成
(步驟2)
由式(C18)之化合物組成之偶合劑成分溶液之製備係以與合成例24同樣之方式進行。於0至10℃之範圍內於上述偶合劑成分溶液中適當添加三乙胺(30 g),並同時歷經1小時滴加步驟1中所獲得之上述重氮成分溶液,進行偶合反應。於0至10℃之範圍內攪拌20分鐘後,自該反應混合物將產物過濾分離,利用甲醇將其洗淨,繼而利用水將其洗淨,於60℃加以乾燥直至水分成為1.0質量%以下,而獲得下述式(D-7)所表示之紅色染料化合物(16.9 g,產率68.9%)。上述紅色染料化合物係藉由LCMS分析(m/z 492(M
+))來確認其結構。
式(D-7)
(合成例36)
[紫色染料化合物(C-8)之合成]
紫色染料化合物(C-8)係依照下述流程進行製造。
由式(C16)之化合物組成之偶合劑成分溶液之製備係以與合成例16之步驟1同樣之方式進行,由式(D1)之化合物衍生之重氮成分溶液之製備係以與合成例1之步驟5同樣之方式進行。於0至10℃之範圍內於上述偶合劑成分溶液中適當添加三乙胺(32 g),並同時歷經2小時滴加上述重氮成分溶液,進行偶合反應。於0至10℃之範圍內攪拌20分鐘後,自該反應混合物將產物過濾分離,利用甲醇將其洗淨,繼而利用水將其洗淨,於60℃加以乾燥直至水分成為1.0質量%以下,而獲得下述式(C-8)所表示之紫色染料化合物(6.14 g,產率21.8%)。上述紫色染料化合物係藉由LCMS分析分子量(m/z 563(M
+))確認其結構為下述式(C-8)。
式(C-8)
(合成例37)
[紫色染料化合物(C-9)之合成]
紫色染料化合物(C-9)係依照下述流程進行製造。
作為偶合劑成分溶液,使用式(C9)之化合物代替式(C16)之化合物,除此以外,與合成例36同樣地進行操作,獲得下述式(C-9)所表示之紫色染料化合物(12.1 g)。上述紫色染料化合物之結構係藉由LCMS分析(m/z 731(M
+))進行確認。
式(C-9)
(合成例38)
[紫色染料化合物(C-10)之合成]
紫色染料化合物(C-10)係依照下述流程進行製造。
於35至40℃之範圍內將溴化鈉(5.92 g)、三乙胺(0.50 g)、DMF(80 g)之混合物攪拌15分鐘,添加氰化亞銅(5.0 g),於相同溫度下攪拌15分鐘。於該混合物中添加紫色染料化合物(C-9)(34.3 g),升溫至110℃並攪拌1小時。冷卻至80℃後,添加水(190 g)、次氯酸鈉(18 g)之混合物,於70至80℃攪拌1小時後,冷卻至室溫。自該反應混合物將產物過濾分離,利用水將其洗淨,於60℃加以乾燥直至水分成為1.0質量%以下,而獲得下述式(C-10)所表示之紫色染料化合物(20.4 g,產率64.2%)。上述紫色染料化合物係藉由LCMS分析(m/z 678(M
+))來確認其結構。
式(C-10)
(合成例39)
[紫色染料化合物(C-11)之合成]
紫色染料化合物(C-11)係依照下述流程進行製造。
39-A.重氮成分溶液之製備
(步驟1)
於20至25℃之範圍內於濃硫酸(10.7 g)與乙酸(28.8 g)之混合物中添加下述式(D8)所表示之2-溴-6-氰基-4-硝基苯胺(11.1 g)。於20至25℃之範圍內於該混合物中添加43%亞硝基硫酸(15.6 g),於相同溫度下攪拌2小時,藉此獲得重氮成分溶液。
式(D8)
39-B.利用偶合反應之紫色染料化合物(C-11)之合成
(步驟2)
由式(C9)之化合物組成之偶合劑成分溶液之製備係以與合成例9之步驟1至3同樣之方式進行。於0至10℃之範圍內於上述偶合劑成分溶液中適當添加三乙胺(20 g),並同時歷經2小時滴加步驟1中所獲得之上述重氮成分溶液,來進行偶合反應。於0至10℃之範圍內攪拌20分鐘後,自該反應混合物將產物過濾分離,利用甲醇將其洗淨,繼而利用水將其洗淨,於60℃加以乾燥直至水分成為1.0質量%以下,而獲得下述式(C-11)所表示之紫色染料化合物(16.0 g,產率45.0%)。上述紫色染料化合物係藉由LCMS分析(m/z 711(M
+))來確認其結構。
式(C-11)
(合成例40)
[紫色染料化合物(C-12)之合成]
紫色染料化合物(C-12)係依照下述流程進行製造。
40-A.偶合劑化合物C23之合成及偶合劑成分溶液之製備
(步驟1)
於合成例9之步驟3中,使用1-溴丁烷(27.4 g)代替1-溴辛烷,除此以外,與合成例9之步驟1至3同樣地進行操作,獲得下述式(C23)所表示之N-[3-(N,N-二丁胺基)苯基]辛醯胺。於該反應混合物中添加甲醇(30 g),並冷卻至5℃,藉此獲得由式(C23)之化合物組成之偶合劑成分溶液。
式(C23)
40-B.利用偶合反應之紫色染料化合物(C-12)之合成
(步驟2)
作為偶合劑成分溶液,使用式(C23)之化合物代替式(C9)之化合物,除此以外,與合成例39之步驟2同樣地進行操作,獲得下述式(C-12)所表示之紫色染料化合物(5.99 g,產率20.0%)。上述紫色染料化合物係藉由LCMS分析(m/z 599(M
+))來確認其結構。
式(C-12)
(合成例41)
[紫色染料化合物(C-13)之合成]
紫色染料化合物(C-13)係依照下述流程進行製造。
作為偶合劑成分溶液,使用式(C12)之化合物代替式(C9)之化合物,除此以外,與合成例39之步驟2同樣地進行操作,獲得下述式(C-13)所表示之紫色染料化合物(23.5 g,產率75.0%)。上述紫色染料化合物係藉由LCMS分析(m/z 627(M
+))來確認其結構。
式(C-13)
(合成例42)
[紫色染料化合物(C-14)之合成]
紫色染料化合物(C-14)係依照下述流程進行製造。
作為偶合劑成分溶液,使用式(C16)之化合物代替式(C9)之化合物,除此以外,與合成例39之步驟2同樣地進行操作,獲得下述式(C-14)所表示之紫色染料化合物(10.8 g,產率39.8%)。上述紫色染料化合物係藉由LCMS分析(m/z 543(M
+))來確認其結構。
式(C-14)
(合成例43)
[紫色染料化合物(C-15)之合成]
紫色染料化合物(C-15)係依照下述流程進行製造。
於合成例38中,使用式(C-13)之紫色染料化合物(31.4 g)代替式(C-9)之紫色染料化合物,除此以外,與合成例38同樣地進行操作,獲得下述式(C-15)所表示之紫色染料化合物(26.9 g,產率93.7%)。上述紫色染料化合物係藉由LCMS分析(m/z 574(M
+))來確認其結構。
式(C-15)
(合成例44)
[紫色染料化合物(C-16)之合成]
紫色染料化合物(C-16)係依照下述流程進行製造。
於合成例38中,使用式(C-14)之紫色染料化合物(27.2 g)代替式(C-9)之紫色染料化合物,除此以外,與合成例38同樣地進行操作,獲得下述式(C-16)所表示之紫色染料化合物(22.0 g,產率89.8%)。上述紫色染料化合物係藉由LCMS分析(m/z 490(M
+))來確認其結構。
式(C-16)
(合成例45)
[黃色染料化合物(G-3)之合成]
黃色染料化合物(G-3)係依照下述流程進行製造。
於合成例28中,使用2-乙基己醯氯(19.5 g)代替正辛醯氯,除此以外,與合成例28同樣地進行操作,獲得下述式(G-3)所表示之黃色染料化合物(33.1 g,產率87.3%)。上述黃色染料化合物係藉由LCMS分析(m/z 379(M
+))來確認其結構。
式(G-3)
(合成例46)
[黃色染料化合物(G-4)之合成]
黃色染料化合物(G-4)係依照下述流程進行製造。
於合成例28中,使用壬醯氯(21.2 g)代替正辛醯氯,除此以外,與合成例28同樣地進行操作,獲得下述式(G-4)所表示之黃色染料化合物(31.0 g,產率78.9%)。上述黃色染料化合物係藉由LCMS分析(m/z 393(M
+))來確認其結構。
式(G-4)
(合成例47)
[藍色染料化合物(B-9)之合成]
藍色染料化合物(B-9)係依照下述流程進行製造。
作為偶合劑成分溶液,使用式(C23)之化合物代替式(C9)之化合物,除此以外,與合成例9之步驟5同樣地進行操作,獲得下述式(B-9)所表示之藍色染料化合物(9.12 g,產率33.0%)。上述藍色染料化合物係藉由LCMS分析(m/z 553(M
+))來確認其結構。
式(B-9)
(合成例48)
[藍色染料化合物(B-10)之合成]
藍色染料化合物(B-10)係依照下述流程進行製造。
48-A.偶合劑化合物C24之合成及偶合劑成分溶液之製備
(步驟1)
於合成例9之步驟1中,使用2-乙基己醯氯(34.2 g)代替正辛醯氯,除此以外,與合成例9之步驟1至3同樣地進行操作,獲得下述式(C24)所表示之N-[3-(N,N-二辛胺基)苯基]-2-乙基己醯胺。於該反應混合物中添加甲醇(30 g),並冷卻至5℃,藉此獲得由式(C24)之化合物組成之偶合劑成分溶液。
式(C24)
48-B.利用偶合反應之藍色染料化合物(B-10)之合成
(步驟2)
作為偶合劑成分溶液,使用式(C24)之化合物代替式(C9)之化合物,除此以外,與合成例9之步驟4及5同樣地進行操作,獲得下述式(B-10)所表示之藍色染料化合物(19.0 g,產率57.1%)。上述藍色染料化合物係藉由LCMS分析(m/z 665(M
+))來確認其結構。
式(B-10)
(合成例49)
[橙色染料化合物(D-8)之合成]
橙色染料化合物(D-8)係依照下述流程進行製造。
作為偶合劑化合物,使用N,N-二乙基苯胺(7.45 g)代替式(C18)之化合物,除此以外,與合成例24同樣地進行操作,獲得下述式(D-8)所表示之橙色染料化合物(15.2 g,產率82.8%)。上述橙色染料化合物係藉由LCMS分析(m/z 367(M
+))來確認其結構。
式(D-8)
(合成例50)
[橙色染料化合物(D-9)之合成]
橙色染料化合物(D-9)係依照下述流程進行製造。
作為偶合劑化合物,使用N,N-二乙基苯胺(7.45 g)代替式(C18)之化合物,除此以外,與合成例31同樣地進行操作,獲得下述式(D-9)所表示之橙色染料化合物(18.2 g,產率80.0%)。上述橙色染料化合物係藉由LCMS分析(m/z 455(M
+))來確認其結構。
式(D-9)
(合成例51)
[橙色染料化合物(D-10)之合成]
橙色染料化合物(D-10)係依照下述流程進行製造。
作為偶合劑化合物,使用N,N-二乙基苯胺(7.45 g)代替式(C18)之化合物,除此以外,與合成例30同樣地進行操作,獲得下述式(D-10)所表示之橙色染料化合物(9.35 g,產率62.5%)。上述橙色染料化合物係藉由LCMS分析(m/z 299(M
+))來確認其結構。
式(D-10)
(合成例52)
[橙色染料化合物(D-11)之合成]
橙色染料化合物(D-11)係依照下述流程進行製造。
52-A.偶合劑化合物C25之合成及偶合劑成分溶液之製備
(步驟1)
將苯胺(18.6 g)、乙酸(50 g)、氯化亞銅(1.3 g)、丙烯腈(20 g)之混合物加熱至110℃,並攪拌3小時。冷卻至室溫後,添加甲苯(100 g)與10%碳酸鈉水溶液(150 g),對有機層進行萃取。利用飽和食鹽水洗淨該萃取物後,將溶劑於減壓下蒸餾去除,藉此以粗產物之形式獲得下述式(C25a)所表示之N-氰基乙基苯胺(28.7 g,產率98.2%)。
式(C25a)
(步驟2)
將上述步驟中所獲得之N-氰基乙基苯胺(28.7 g)、三乙胺(15 g)、DMF(15 g)及1-溴辛烷(14.5 g)之混合物升溫至120℃,於相同溫度下攪拌3小時,藉此獲得下述式(C25)所表示之N-氰基乙基-N-辛基苯胺。於該反應混合物中添加甲醇(30 g),並冷卻至5℃,藉此獲得由式(C25)之化合物組成之偶合劑成分溶液。
式(C25)
52-B.利用偶合反應之橙色染料化合物(D-11)之合成
(步驟3)
作為偶合劑成分溶液,使用式(C25)之化合物代替式(C18)之化合物,除此以外,與合成例30同樣地進行操作,獲得下述式(D-11)所表示之橙色染料化合物(10.6 g,產率52.0%)。上述橙色染料化合物係藉由LCMS分析(m/z 408(M
+))來確認其結構。
式(D-11)
(合成例53)
[紅色染料化合物(C-17)之合成]
紅色染料化合物(C-17)係依照下述流程進行製造。
53-A.偶合劑化合物C26之合成及偶合劑成分溶液之製備
(步驟1)
使用3'-胺基乙醯苯胺(7.50 g)代替N-(3-胺基-4-甲氧基苯基)辛醯胺,使用1-溴乙烷(27.3 g)代替1-溴辛烷,除此以外,與合成例1之步驟4同樣地進行操作,獲得下述式(C26)所表示之N-[3-(N,N-二乙胺基)苯基]乙醯胺。於該反應混合物中添加甲醇(30 g),並冷卻至5℃,藉此獲得由式(C26)之化合物組成之偶合劑成分溶液。
式(C26)
53-B.利用偶合反應之紅色染料化合物(C-17)之合成
(步驟2)
作為偶合劑化合物,使用式(C26)之化合物代替式(C9)之化合物,除此以外,與合成例17同樣地進行操作,獲得下述式(C-17)所表示之紅色染料化合物(11.8 g,產率60.5%)。上述紅色染料化合物係藉由LCMS分析(m/z 390(M
+))來確認其結構。
式(C-17)
(合成例54)
[紫色染料化合物(F-2)之合成]
紫色染料化合物(F-2)係依照下述流程進行製造。
作為偶合劑化合物,使用N,N-二乙基苯胺(7.45 g)代替式(C18)之化合物,除此以外,與合成例29同樣地進行操作,獲得下述式(F-2)所表示之紫色染料化合物(10.6 g,產率59.6%)。上述紫色染料化合物係藉由LCMS分析(m/z 356(M
+))來確認其結構。
式(F-2)
(合成例55)
[藍色染料化合物(B-11)之合成]
藍色染料化合物(B-11)係依照下述流程進行製造。
作為偶合劑化合物,使用式(C26)之化合物代替式(C9)之化合物,除此以外,與合成例9之步驟4及5同樣地進行操作,獲得下述式(B-11)所表示之藍色染料化合物(11.9 g,產率57.6%)。上述藍色染料化合物係藉由LCMS分析(m/z 413(M
+))來確認其結構。
式(B-11)
(合成例56)
[藍色染料化合物(A-9)之合成]
藍色染料化合物(A-9)係依照下述流程進行製造。
56-A.偶合劑化合物C27之合成及偶合劑成分溶液之製備
(步驟1)
將合成例1之步驟3中所獲得之N-(3-胺基-4-甲氧基苯基)辛醯胺(13.2 g)、乙酸(15 g)、氯化亞銅(0.32 g)、丙烯腈(5.0 g)之混合物加熱至110℃,並攪拌3小時。冷卻至室溫後,添加甲苯(50 g)與10%碳酸鈉水溶液(75 g),對有機層進行萃取。利用飽和食鹽水洗淨該萃取物後,將溶劑於減壓下蒸餾去除,藉此以粗產物之形式獲得下述式(C27a)所表示之N-(3-氰基乙基胺基-4-甲氧基苯基)辛醯胺(9.05 g,產率57.0%)。
式(C27a)
(步驟2)
將上述步驟中所獲得之N-(3-氰基乙基胺基-4-甲氧基苯基)辛醯胺(15.9 g)、DMF(15 g)及硫酸二乙酯(11.6 g)之混合物升溫至90℃,於相同溫度下攪拌2小時,藉此獲得下述式(C27)所表示之N-(3-N-乙基-N-氰基乙基胺基-4-甲氧基苯基)辛醯胺。於該反應混合物中添加甲醇(30 g),並冷卻至5℃,藉此獲得由式(C27)之化合物組成之偶合劑成分溶液。
式(C27)
56-B.利用偶合反應之藍色染料化合物(A-9)之合成
(步驟3)
作為偶合劑成分溶液,使用式(C27)之化合物代替式(C1)之化合物,除此以外,與合成例1之步驟5及6同樣地進行操作,獲得下述式(A-9)所表示之藍色染料化合物(9.70 g,產率31.4%)。上述藍色染料化合物係藉由LCMS分析(m/z 618(M
+))來確認其結構。
式(A-9)
(合成例57)
[藍色染料化合物(A-10)之合成]
藍色染料化合物(A-10)係依照下述流程進行製造。
57-A.偶合劑化合物C28之合成及偶合劑成分溶液之製備
(步驟1)
將合成例56之步驟1中所獲得之N-(3-氰基乙基胺基-4-甲氧基苯基)辛醯胺(15.9 g)、DMF(20 g)、三乙胺(12.6 g)及1-溴辛烷(29.0 g)之混合物升溫至120℃,並攪拌8小時,藉此獲得下述式(C28)所表示之N-(3-N-辛基-N-氰基乙基胺基-4-甲氧基苯基)辛醯胺。於該反應混合物中添加甲醇(30 g),並冷卻至5℃,藉此獲得由式(C28)組成之偶合劑成分溶液。
式(C28)
57-B.利用偶合反應之藍色染料化合物(A-10)之合成
(步驟2)
作為偶合劑成分溶液,使用式(C28)之化合物代替式(C1)之化合物,除此以外,與合成例1之步驟5及6同樣地進行操作,獲得下述式(A-10)所表示之藍色染料化合物(5.52 g,產率15.7%)。上述藍色染料化合物係藉由LCMS分析(m/z 702(M
+))來確認其結構。
式(A-10)
(合成例58)
[藍色染料化合物(A-11)之合成]
藍色染料化合物(A-11)係依照下述流程進行製造。
58-A.偶合劑化合物C29之合成及偶合劑成分溶液之製備
(步驟1)
將合成例1之步驟3中所獲得之N-(3-胺基-4-甲氧基苯基)辛醯胺(13.2 g)、DMF(15 g)、三乙胺(15 g)及2-溴乙基甲基醚(27.8 g)之混合物升溫至110℃,並攪拌8小時,藉此獲得下述式(C29)所表示之N-[3-N,N-(2-二甲氧基乙基)胺基-4-甲氧基苯基]辛醯胺。於該反應混合物中添加甲醇(30 g),並冷卻至5℃,藉此獲得由式(C29)組成之偶合劑成分溶液。
式(C29)
(步驟2)
作為偶合劑成分溶液,使用式(C29)之化合物代替式(C1)之化合物,除此以外,與合成例1之步驟5及6同樣地進行操作,獲得下述式(A-11)所表示之藍色染料化合物(6.58 g,產率20.2%)。上述藍色染料化合物係藉由LCMS分析(m/z 653(M
+))來確認其結構。
式(A-11)
(合成例59)
[藍色染料化合物(A-12)之合成]
藍色染料化合物(A-12)係依照下述流程進行製造。
59-A.偶合劑化合物C30之合成及偶合劑成分溶液之製備
(步驟1)
使用N-(3-胺基-4-甲氧基苯基)乙醯胺(以市售品之形式購入)(9.0 g)代替N-(3-胺基-4-甲氧基苯基)辛醯胺,使用1-溴丁烷(27.4 g)代替1-溴辛烷,除此以外,與合成例1之步驟4同樣地進行操作,獲得下述式(C30)所表示之N-[3-(N,N-二己胺基)-4-甲氧基苯基]乙醯胺。於該反應混合物中添加甲醇(30 g),並冷卻至5℃,藉此獲得由式(C30)組成之偶合劑成分溶液。
式(C30)
59-B.利用偶合反應之藍色染料化合物(A-12)之合成
(步驟2)
作為偶合劑成分溶液,使用式(C30)之化合物代替式(C1)之化合物,除此以外,與合成例1之步驟5及6同樣地進行操作,獲得下述式(A-12)所表示之藍色染料化合物(14.1 g,產率49.9%)。上述藍色染料化合物係藉由LCMS分析(m/z 565(M
+))來確認其結構。
式(A-12)
(合成例60)
[藍色染料化合物(A-13)之合成]
藍色染料化合物(A-13)係依照下述流程進行製造。
60-A.偶合劑化合物C31之合成及偶合劑成分溶液之製備
(步驟1)
使用N-(3-胺基-4-甲氧基苯基)乙醯胺(以市售品之形式購入)(9.0 g)代替N-(3-胺基-4-甲氧基苯基)辛醯胺,使用1-溴己烷(33.0 g)代替1-溴辛烷,除此以外,與合成例1之步驟4同樣地進行操作,獲得下述式(C31)所表示之N-[3-(N,N-二己胺基)-4-甲氧基苯基]乙醯胺。於該反應混合物中添加甲醇(30 g),並冷卻至5℃,藉此獲得由式(C31)之化合物組成之偶合劑成分溶液。
式(C31)
60-B.利用偶合反應之藍色染料化合物(A-13)之合成
(步驟2)
作為偶合劑成分溶液,使用式(C31)之化合物代替式(C1)之化合物,除此以外,與合成例1之步驟5及6同樣地進行操作,獲得下述式(A-13)所表示之藍色染料化合物(10.7 g,產率34.5%)。上述藍色染料化合物係藉由LCMS分析(m/z 621(M
+))來確認其結構。
式(A-13)
(合成例61)
[藍色染料化合物(A-14)之合成]
藍色染料化合物(A-14)係依照下述流程進行製造。
61-A.偶合劑化合物C32之合成及偶合劑成分溶液之製備
(步驟1)
於合成例1之步驟1中,使用戊醯氯(25.3 g)代替正辛醯氯,於步驟4中,使用1-溴乙烷(27.3 g)代替1-溴辛烷,除此以外,與合成例1之步驟1至4同樣地進行操作,獲得下述式(C32)所表示之N-[3-(N,N-二乙胺基)-4-甲氧基苯基]戊醯胺。於該反應混合物中添加甲醇(30 g),並冷卻至5℃,藉此獲得由式(C32)之化合物組成之偶合劑成分溶液。
式(C32)
61-B.利用偶合反應之藍色染料化合物(A-14)之合成
(步驟2)
作為偶合劑成分溶液,使用式(C32)之化合物代替式(C1)之化合物,除此以外,與合成例1之步驟5及6同樣地進行操作,獲得下述式(A-14)所表示之藍色染料化合物(24.1 g,產率87.5%)。上述藍色染料化合物係藉由LCMS分析(m/z 551(M
+))來確認其結構。
式(A-14)
(合成例62)
[藍色染料化合物(A-15)之合成]
藍色染料化合物(A-15)係依照下述流程進行製造。
62-A.偶合劑化合物C33之合成及偶合劑成分溶液之製備
(步驟1)
於合成例1之步驟1中,使用月桂醯氯(45.9 g)代替正辛醯氯,於步驟4中,使用1-溴乙烷(27.3 g)代替1-溴辛烷,除此以外,與合成例1之步驟1至4同樣地進行操作,獲得下述式(C33)所表示之N-[3-(N,N-二乙胺基)-4-甲氧基苯基]十二醯胺。於該反應混合物中添加甲醇(30 g),並冷卻至5℃,藉此獲得由式(C33)之化合物組成之偶合劑成分溶液。
式(C33)
62-B.利用偶合反應之藍色染料化合物(A-15)之合成
(步驟2)
作為偶合劑成分溶液,使用式(C33)代替式(C1),除此以外,與合成例1之步驟5及6同樣地進行操作,獲得下述式(A-15)所表示之藍色染料化合物(26.8 g,產率82.6%)。上述藍色染料化合物係藉由LCMS分析(m/z 649(M
+))來確認其結構。
式(A-15)
(合成例63)
[紅色染料化合物(C-18)之合成]
紅色染料化合物(C-18)係依照下述流程進行製造。
63-A.偶合劑化合物C34之合成及偶合劑成分溶液之製備
(步驟1)
於合成例9之步驟3中,使用1-溴己烷(33.0 g)代替1-溴辛烷,使用3'-胺基乙醯苯胺(7.50 g)代替N-(3-胺基苯基)辛醯胺,除此以外,與合成例9之步驟3同樣地進行操作,獲得下述式(C34)所表示之N-[3-(N,N-二己胺基)苯基]乙醯胺。於該反應混合物中添加甲醇(30 g),並冷卻至5℃,藉此獲得由式(C34)之化合物組成之偶合劑成分溶液。
式(C34)
63-B.利用偶合反應之紅色染料化合物(C-18)之合成
(步驟2)
作為偶合劑成分溶液,使用式(C34)之化合物代替式(C9)之化合物,除此以外,與合成例17同樣地進行操作,獲得下述式(C-18)所表示之紅色染料化合物(20.1 g,產率80.1%)。上述紅色染料化合物係藉由LCMS分析(m/z 502(M
+))來確認其結構。
式(C-18)
(合成例64)
[橙色染料化合物(D-12)之合成]
橙色染料化合物(D-12)係依照下述流程進行製造。
64-A.偶合劑化合物C35之合成及偶合劑成分溶液之製備
(步驟1)
使用苯胺(4.66 g)代替N-(3-胺基-4-甲氧基苯基)辛醯胺,使用1-溴己烷(33.0 g)代替1-溴辛烷,除此以外,與合成例1之步驟4同樣地進行操作,獲得下述式(C35)所表示之N,N-二己基苯胺。於該反應混合物中添加甲醇(30 g),並冷卻至5℃,藉此獲得由式(C35)之化合物組成之偶合劑成分溶液。
式(C35)
64-B.利用偶合反應之橙色染料化合物(D-12)之合成
(步驟2)
作為偶合劑成分溶液,使用式(C35)之化合物代替式(C18)之化合物,除此以外,與合成例24同樣地進行操作,獲得下述式(D-12)所表示之橙色染料化合物(13.5 g,產率56.4%)。上述橙色染料化合物係藉由LCMS分析(m/z 479(M
+))來確認其結構。
式(D-12)
(合成例65)
[橙色染料化合物(D-13)之合成]
橙色染料化合物(D-13)係依照下述流程進行製造。
作為偶合劑成分溶液,使用式(C35)之化合物代替式(C18)之化合物,除此以外,與合成例30同樣地進行操作,獲得下述式(D-13)所表示之橙色染料化合物(16.4 g,產率79.8%)。上述橙色染料化合物係藉由LCMS分析(m/z 411(M
+))來確認其結構。
式(D-13)
(合成例66)
[藍色染料化合物(A-16)之合成]
藍色染料化合物(A-16)係依照下述流程進行製造。
66-A.偶合劑化合物C8之合成及偶合劑成分溶液之製備
(步驟1)
於合成例1之步驟1中,使用4-丁氧基苯胺(33.0 g)代替對甲氧苯胺,使用丙醯氯(19.4 g)代替正辛醯氯,除此以外,與合成例1之步驟1至4同樣地進行操作,獲得下述式(C36)所表示之N-[3-(N,N-二辛胺基)-4-丁氧基苯基]丙醯胺。於該反應混合物中添加甲醇(30 g),並冷卻至5℃,藉此獲得由式(C36)之化合物組成之偶合劑成分溶液。
式(C36)
66-B.利用偶合反應之藍色染料化合物(A-16)之合成
(步驟2)
作為偶合劑成分溶液,使用步驟1中所獲得之式(C36)之化合物代替式(C1)之化合物,除此以外,與合成例1之步驟5及6同樣地進行操作,獲得下述式(A-16)所表示之藍色染料化合物(6.45 g,產率17.6%)。上述藍色染料化合物係藉由LCMS分析(m/z 733(M
+))來確認其結構。
式(A-16)
(合成例67)
[紅色染料化合物(C-19)之合成]
紅色染料化合物(C-19)係依照下述流程進行製造。
67-A.偶合劑化合物C37之合成及偶合劑成分溶液之製備
(步驟1)
於合成例9之步驟1中,使用丙醯氯(19.4 g)代替正辛醯氯,於合成例9之步驟3中,使用1-溴己烷(33.0 g)代替1-溴辛烷,除此以外,與合成例9之步驟1至3同樣地進行操作,獲得下述式(C37)所表示之N-[3-(N,N-二己胺基)苯基]丙醯胺。於該反應混合物中添加甲醇(30 g),並冷卻至5℃,藉此獲得由式(C37)之化合物組成之偶合劑成分溶液。
式(C37)
67-B.利用偶合反應之紅色染料化合物(C-19)之合成
(步驟2)
作為偶合劑成分溶液,使用步驟1中所獲得之式(C37)之化合物代替式(C9)之化合物,除此以外,與合成例17之步驟1及2同樣地進行操作,獲得下述式(C-19)所表示之紅色染料化合物(17.6 g,產率68.2%)。上述紅色染料化合物係藉由LCMS分析(m/z 516(M
+))來確認其結構。
式(C-19)
(合成例68)
[紅色染料化合物(C-20)之合成]
紅色染料化合物(C-20)係依照下述流程進行製造。
作為偶合劑成分溶液,使用式(C12)之化合物代替式(C18)之化合物,除此以外,與合成例30之步驟1及2同樣地進行操作,獲得下述式(C-20)所表示之紅色染料化合物(23.0 g,產率87.7%)。上述紅色染料化合物係藉由LCMS分析(m/z 524(M
+))來確認其結構。
式(C-20)
(合成例69)
[藍色染料化合物(A-17)之合成]
藍色染料化合物(A-17)係依照下述流程進行製造。
69-A.偶合劑化合物C38之合成及偶合劑成分溶液之製備
(步驟1)
於合成例1之步驟1中,使用戊醯氯(25.3 g)代替正辛醯氯,於步驟4中,使用1-溴己烷(33.0 g)代替1-溴辛烷,除此以外,與合成例1之步驟1至4同樣地進行操作,獲得下述式(C38)所表示之N-[3-(N,N-二己胺基)-4-甲氧基苯基]戊醯胺。於該反應混合物中添加甲醇(30 g),並冷卻至5℃,藉此獲得由式(C38)之化合物組成之偶合劑成分溶液。
式(C38)
69-B.利用偶合反應之藍色染料化合物(A-17)之合成
(步驟2)
作為偶合劑成分溶液,使用步驟1中所獲得之式(C38)之化合物代替式(C1)之化合物,除此以外,與合成例1之步驟5及6同樣地進行操作,獲得下述式(A-17)所表示之藍色染料化合物(15.3 g,產率48.4%)。上述藍色染料化合物係藉由LCMS分析(m/z 663(M
+))來確認其結構。
式(A-17)
將合成例中所記載之染料化合物及習知染料化合物之結構式示於表3~9。
[表3]
式(A)
[表4]
式(B)
[表5]
式(C)
[表6]
式(D)
[表7]
式(E)
[表8]
式(F)
[表9]
式(G)
<染色例>
僅使用表3~9所記載之染料化合物或先前用於聚酯纖維等之染色之分散染料化合物等之1種,藉由超臨界二氧化碳染色法進行聚丙烯布、或聚乙烯布之染色。
<聚丙烯染色例>
[染色例P1]
將染色所使用之超臨界二氧化碳染色裝置示於圖1。
染色裝置由液體CO
2儲氣瓶(1)、過濾器(2)、冷卻套(3)、冷卻器(4)、高壓泵(5)、預熱器(6)、壓力計(7至9)、磁驅動部(10)、DC馬達(11)、安全閥(12、13)、停止閥(14至18)、針閥(19)、加熱器(20)所構成。
將聚丙烯布切斷並稱量約50至70 g,自內側起按照棉布、聚丙烯布、棉布之順序捲繞於具有沖孔之不鏽鋼圓筒(21)後,利用棉線慢慢加以固定。內側之棉布為墊布,外側之棉布為蓋布。
將上述之纏繞有布試樣(棉布、聚丙烯布、棉布)之不鏽鋼圓筒固定於耐壓不鏽鋼槽(22),將相對於聚丙烯布之質量為相當於0.3質量%之合成例5中所獲得之藍色染料化合物A-5包於擦拭紙中,置於不鏽鋼圓筒上部之流體通路。耐壓不鏽鋼槽之容積為2230 cm
3。將染色裝置內之閥全部關閉,藉由預熱器加熱至120℃。
達到染色溫度後,打開停止閥(14)及(16),使用隔著冷卻套之高壓泵使液體二氧化碳1.13 kg流入耐壓不鏽鋼槽內。其後,關閉停止閥(14)及(16),利用耐壓不鏽鋼槽內下部之葉輪與磁驅動部進行循環。磁驅動部之旋轉速度為750 rpm,循環方向為自圓筒之內側向外側方向。
於耐壓不鏽鋼槽內達到規定之溫度、壓力(120℃,25 MPa)後,將該等溫度、壓力條件維持60分鐘,藉此將聚丙烯布染色。染色後,打開停止閥(18),並慢慢打開針閥,釋放出耐壓不鏽鋼槽內之二氧化碳,使耐壓不鏽鋼槽內壓力自25 MPa降低至大氣壓。繼續進行循環直至成為二氧化碳之臨界壓(約8 MPa)為止。其後取出耐壓不鏽鋼槽內之聚丙烯染色布。
[染色例P2至P82、及染色例P98至P101]
將染色例P1中所記載之藍色染料化合物A-5變更為表3~9所記載之染料化合物或先前用於染色聚酯纖維等之分散染料化合物等,除此以外,藉由與染色例P1同樣之染色順序獲得聚丙烯染色布。將染色例P1至P82、及染色例P98至P101中所使用之染料化合物示於表10~表16。
[表10]
式(A)
[表11]
式(B)
[表12]
式(C)
[表13]
式(D)
[表14]
式(E)
[表15]
式(F')
[表16]
式(G)
對於染色例P1至P82、及染色例P98至P101中所獲得之聚丙烯染色布,進行染色性評價、耐光堅牢度試驗、昇華堅牢度試驗、洗滌堅牢度試驗、汗堅牢度試驗、摩擦堅牢度試驗及對熱壓之堅牢度試驗。
(1)染色性評價
染色性係藉由目視對藉由染色布之測色所獲得之Total K/S值、及染色後之染料殘渣進行評價。染色布之測色係使用積分球分光光度計Color-Eye 5(GretagMacbeth公司製造),將染色布黏貼於白色紙上,於觀察光源D65、2度視野進行。
(2)耐光堅牢度試驗
耐光堅牢度試驗係藉由依照JIS L0842:2004之紫外線碳弧燈法進行。試驗方法之概略如下所述。使用紫外線褪色試驗機U48(Suga Test Instruments股份有限公司製造),於黑面板溫度63±3℃之條件下,對染色布進行20小時曝光後,進行變褪色之判定。
(3)昇華堅牢度試驗
昇華堅牢度試驗係藉由依照JIS L0854:2013之方法進行。試驗方法之概略如下所述。將染色布夾於尼龍布,於12.5 kPa之荷重下以120±2℃保持80分鐘後,進行變褪色及對尼龍布之污染之判定。
(4)洗滌堅牢度試驗
洗滌堅牢度試驗係藉由依照JIS L0844:2011(A-2號)之方法進行。試驗方法之概略如下所述。對染色布附上多纖交織布,於肥皂之存在下在50±2℃之條件下進行30分鐘洗滌,進行變褪色及對多纖交織布之綿部分與尼龍部分之污染之判定。又,進行洗滌後之殘液之污染之判定。
(5)汗堅牢度試驗
汗堅牢度試驗係藉由依照JIS L0848:2004之方法進行。試驗方法之概略如下所述。對染色布附上多纖交織布,於酸性人工汗液或鹼性人工汗中浸漬30分鐘後,於12.5 kPa之荷重下於37±2℃保持4小時後,於60℃以下加以乾燥,進行變褪色及對多纖交織布之綿部分與尼龍部分之污染之判定。
(6)摩擦堅牢度試驗
摩擦堅牢度試驗係藉由依照JIS L0849:2013之方法進行。試驗方法之概略如下所述。使用摩擦堅牢度試驗機RT-300(大榮科學精器製作所股份有限公司製造),利用乾燥狀態之棉布或濕潤狀態之棉布施加2 N之荷重並將染色布來回摩擦100次,進行對棉布之著色之判定。
(7)對熱壓之堅牢度試驗
對熱壓之堅牢度試驗係藉由依照JIS L0850:2015(A-2號 乾燥)之方法進行。試驗方法概略如下所述。將染色布重疊於棉布上,藉由150℃之加熱板於4±1 kPa之荷重下保持15秒後,進行變褪色及對棉布之污染之判定。
將式(A)之化合物之染色例之評價結果示於表17及表18。
[表17]
染色例 | P1 | P2 | P3 | P4 | P5 | P6 | P7 | |
合成例 | 5 | 6 | 3 | 4 | 7 | 1 | 8 | |
染料化合物 | A-5 | A-6 | A-3 | A-4 | A-7 | A-1 | A-8 | |
X A | NO 2 | NO 2 | NO 2 | NO 2 | NO 2 | NO 2 | NO 2 | |
Y A | Br | Br | Br | Br | Br | Br | Br | |
R A1 | C 8H 17 | C 12H 25 | C 8H 17 | C 8H 17 | C 2H 5 | C 8H 17 | C 8H 17 | |
R A2 | C 8H 17 | C 12H 25 | C 8H 17 | C 8H 17 | C 2H 5 | C 8H 17 | C 8H 17 | |
R A3 | CH 3 | CH 3 | C 2H 5 | 乙基-戊基 | C 7H 15 | C 7H 15 | C 7H 15 | |
R A4 | CH 3 | CH 3 | CH 3 | CH 3 | CH 3 | CH 3 | C 2H 5 | |
染色性 | Total K/S | 255 | 207 | 250 | 236 | 214 | 245 | 256 |
染料殘渣 | 無 | 無 | 無 | 無 | 無 | 無 | 無 | |
耐光堅牢度 | 3 | 3 | 3 | 3-4 | 未達3級 | 3 | 3-4 | |
昇華堅牢度 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 4-5 | 5 | |
洗滌堅牢度 | 變褪色 | 5 | 5 | 4-5 | 4-5 | 4 | 5 | 4-5 |
污染 | 綿 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4-5 | 5 |
尼龍 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4-5 | 4-5 | 5 | |
殘液污染 | 4-5 | 4-5 | 4-5 | 4-5 | 3 | 4 | 4-5 | |
汗堅牢度 (酸性) | 變褪色 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4-5 | 5 | 5 |
污染 | 綿 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4-5 | 5 |
尼龍 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4-5 | 4-5 | 5 | |
汗堅牢度 (鹼性) | 變褪色 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4-5 | 5 | 5 |
污染 | 綿 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4-5 | 5 |
尼龍 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4-5 | 4-5 | 5 | |
摩擦堅牢度 | 乾式 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4-5 | 5 | 5 |
濕式 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 5 | 5 | |
熱壓 | 5 | 5 | 4-5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
[表18]
染色例 | P8 | P9 | P10 | P11 | P12 | P13 | P14 | P73 | P74 | P75 | P76 | P77 | P98 | P99 | |
合成例 | - | - | 56 | 57 | 58 | - | - | 59 | 60 | 61 | 2 | 62 | 66 | 69 | |
染料化合物 | A-X1 | A-X2 | A-9 | A-10 | A-11 | A-X3 | A-X4 | A-12 | A-13 | A-14 | A-2 | A-15 | A-16 | A-17 | |
X A | NO 2 | NO 2 | NO 2 | NO 2 | NO 2 | NO 2 | NO 2 | NO 2 | NO 2 | NO 2 | NO 2 | NO 2 | NO 2 | NO 2 | |
Y A | Br | Br | Br | Br | Br | Br | Br | Br | Br | Br | Br | Br | Br | Br | |
R A1 | C 2H 5 | C 2H 4OCH 3 | C 2H 5 | C 8H 17 | C 2H 4OCH 3 | C 2H 5 | C 3H 5 | C 4H 9 | C 6H 13 | C 2H 5 | C 8H 17 | C 2H 5 | C 8H 17 | C 6H 13 | |
R A2 | C 2H 4CN | C 2H 4OCH 3 | C 2H 4CN | C 2H 4CN | C 2H 4OCH 3 | C 2H 5 | C 3H 5 | C 4H 9 | C 6H 13 | C 2H 5 | C 8H 17 | C 2H 5 | C 8H 17 | C 6H 13 | |
R A3 | CH 3 | CH 3 | C 7H 15 | C 7H 15 | C 7H 15 | CH 3 | CH 3 | CH 3 | CH 3 | C 4H 9 | C 4H 9 | C 11H 23 | C 2H 5 | C 4H 9 | |
R A4 | CH 3 | CH 3 | CH 3 | CH 3 | CH 3 | CH 3 | CH 3 | CH 3 | CH 3 | CH 3 | CH 3 | CH 3 | C 4H 9 | CH 3 | |
染色性 | Total K/S | 24 | 66 | 93 | 78 | 146 | 62 | 71 | 211 | 258 | 168 | 174 | 237 | 263 | 233 |
染料殘渣 | 有 | 有 | 無 | 有 | 無 | 有 | 有 | 無 | 無 | 有 | 無 | 無 | 無 | 無 | |
耐光堅牢度 | 未達3級 | 未達3級 | 3 | 3 | 未達3級 | 未達3級 | 未達3級 | 3-4 | 3-4 | 3-4 | 4-5 | 3-4 | 3-4 | 3 | |
昇華堅牢度 | 5 | 5 | 4-5 | 5 | 5 | 4-5 | 4-5 | 4-5 | 4-5 | 4-5 | 5 | 4-5 | 5 | 5 | |
洗滌堅牢度 | 變褪色 | 5 | 4-5 | 4-5 | 4-5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4-5 | 4-5 | ||||
污染 | 綿 | 4-5 | 4-5 | 4-5 | 4-5 | 5 | 4-5 | 5 | 5 | 5 | 5 | ||||
尼龍 | 4 | 4-5 | 4-5 | 4-5 | 5 | 4 | 5 | 5 | 4-5 | 5 | |||||
殘液污染 | 4-5 | 4-5 | 4 | 3 | 4-5 | 3 | 4-5 | 4 | 4-5 | 4-5 | |||||
汗堅牢度 (酸性) | 變褪色 | 5 | 4-5 | 4-5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | ||||
污染 | 綿 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | ||||
尼龍 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |||||
汗堅牢度 (鹼性) | 變褪色 | 5 | 4-5 | 4-5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | ||||
污染 | 綿 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | ||||
尼龍 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4-5 | 5 | |||||
摩擦堅牢度 | 乾式 | 3-4 | 4 | 3 | 4-5 | 5 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | ||||
濕式 | 3 | 4 | 3-4 | 4-5 | 5 | 4 | 5 | 4-5 | 5 | 5 | |||||
熱壓 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
關於式(A)之化合物之染色性,染色例P1至P7及P73至P77、P98及P99中所使用之R
A1、R
A2、R
A3之至少一者為碳數4以上之烷基的化合物之染色性良好。
然而,染色例P8至P14中所使用之先前用於聚酯纖維等之染色之分散染料等,即R
A1、R
A2、R
A3全部為碳數未達4之烷基或者經CN、OCH
3或CH=CH
2取代之烷基的化合物之染色性不良。
又,關於式(A)之化合物之各堅牢度,X
A為硝基、Y
A為溴原子且R
A1、R
A2、R
A3之至少一者為碳數4以上之烷基的化合物良好。
將式(B)之化合物之染色例之評價結果示於表19。
[表19]
染色例 | P15 | P16 | P17 | P18 | P19 | P20 | P21 | P22 | P23 | P24 | P25 | P78 | |
合成例 | 12 | 15 | 13 | 11 | 14 | 16 | 47 | 9 | 48 | - | 55 | 10 | |
染料化合物 | B-4 | B-7 | B-5 | B-3 | B-6 | B-8 | B-9 | B-1 | B-10 | B-X1 | B-11 | B-2 | |
R B1 | C 8H 17 | 乙基-己基 | C 12H 25 | C 8H 17 | C 12H 25 | C 2H 5 | C 4H 9 | C 8H 17 | C 8H 17 | C 2H 4OCH 3 | C 2H 5 | C 8H 17 | |
R B2 | C 8H 17 | 乙基-己基 | C 12H 25 | C 8H 17 | C 12H 25 | C 2H 5 | C 4H 9 | C 8H 17 | C 8H 17 | C 2H 4OCH 3 | C 2H 5 | C 8H 17 | |
R B3 | CH 3 | CH 3 | CH 3 | C 2H 5 | C 2H 5 | C 7H 15 | C 7H 15 | C 7H 15 | 乙基-戊基 | CH 3 | CH 3 | C 4H 9 | |
染色性 | Total K/S | 110 | 143 | 118 | 164 | 151 | 65 | 156 | 150 | 192 | 17 | 8 | 174 |
染料殘渣 | 無 | 無 | 無 | 無 | 無 | 無 | 無 | 無 | 無 | 有 | 有 | 無 | |
耐光堅牢度 | 6 | 6 | 5 | 6 | 5 | 6 | 6 | 6 | 6 | 未達3級 | 未達3級 | 6 | |
昇華堅牢度 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4-5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
洗滌堅牢度 | 變褪色 | 5 | 5 | 4-5 | 5 | 5 | 4-5 | 5 | 5 | 5 | 4-5 | 5 | |
污染 | 綿 | 5 | 4-5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4-5 | 4-5 | 5 | 5 | 5 | |
尼龍 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4-5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | ||
殘液污染 | 5 | 4 | 4-5 | 4-5 | 4-5 | 4-5 | 4-5 | 4-5 | 4-5 | 4-5 | 4 | ||
汗堅牢度 (酸性) | 變褪色 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4-5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
污染 | 綿 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
尼龍 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | ||
汗堅牢度 (鹼性) | 變褪色 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4-5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
污染 | 綿 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
尼龍 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | ||
摩擦堅牢度 | 乾式 | 5 | 4-5 | 5 | 5 | 4-5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
濕式 | 4-5 | 4-5 | 4-5 | 5 | 4-5 | 4 | 4-5 | 4-5 | 5 | 5 | 5 | ||
熱壓 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
關於式(B)之化合物之染色性,染色例P15至P23及及P78中所使用之R
B1、R
B2、R
B3為碳數1至14之烷基(其中,R
B1、R
B2及R
B3之至少一者為碳數4至14之烷基)的化合物之染色性良好。
然而,染色例P24或P25中所使用之先前用於聚酯纖維等之染色之分散染料等,即R
B1、R
B2為經OCH
3取代之烷基的化合物之染色性不良。
將式(C)之化合物之染色例之評價結果示於表20及表21。
[表20]
染色例 | P26 | P27 | P28 | P29 | P30 | P31 | P32 | P33 | P34 | P35 | P36 | P37 | P38 | P39 | |
合成例 | 22 | 20 | 21 | 19 | 23 | 17 | 41 | 42 | 40 | 39 | 36 | 43 | 44 | 38 | |
染料化合物 | C-6 | C-4 | C-5 | C-3 | C-7 | C-1 | C-13 | C-14 | C-12 | C-11 | C-8 | C-15 | C-16 | C-10 | |
X C | Cl | Cl | Cl | Cl | Cl | Cl | CN | CN | CN | CN | NO 2 | CN | CN | CN | |
Y C | H | H | H | H | H | H | Br | Br | Br | Br | Br | CN | CN | NO 2 | |
R C1 | C 4H 9 | C 8H 17 | C 12H 25 | C 8H 17 | C 2H 5 | C 8H 17 | C 8H 17 | C 2H 5 | C 4H 9 | C 8H 17 | C 2H 5 | C 8H 17 | C 2H 5 | C 8H 17 | |
R C2 | C 4H 9 | C 8H 17 | C 12H 25 | C 8H 17 | C 2H 5 | C 8H 17 | C 8H 17 | C 2H 5 | C 4H 9 | C 8H 17 | C 2H 5 | C 8H 17 | C 2H 5 | C 8H 17 | |
R C3 | CH 3 | CH 3 | CH 3 | C 2H 5 | C 7H 15 | C 7H 15 | CH 3 | C 7H 15 | C 7H 15 | C 7H 15 | C 7H 15 | CH 3 | C 7H 15 | C 7H 15 | |
染色性 | Total K/S | 154 | 182 | 193 | 242 | 137 | 146 | 127 | 100 | 147 | 165 | 199 | 92 | 86 | 178 |
染料殘渣 | 無 | 無 | 無 | 無 | 無 | 無 | 無 | 無 | 無 | 無 | 無 | 無 | 無 | 無 | |
耐光堅牢度 | 5 | 6 | 6 | 5 | 4 | 6 | 未達3級 | 未達3級 | 3 | 3 | 未達3級 | 未達3級 | 未達3級 | 未達3級 | |
昇華堅牢度 | 2 | 3-4 | 4-5 | 4-5 | 3 | 4-5 | 5 | 4-5 | 5 | 5 | 4 | 5 | 5 | 5 | |
洗滌堅牢度 | 變褪色 | 5 | 5 | 5 | 4-5 | 5 | 5 | 4 | 5 | 4-5 | 4-5 | 5 | 4-5 | 3-4 | 5 |
污染 | 綿 | 3-4 | 4-5 | 5 | 5 | 3-4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 3-4 | 5 |
尼龍 | 3 | 4 | 4-5 | 4-5 | 3-4 | 5 | 5 | 4-5 | 5 | 5 | 4-5 | 5 | 4 | 5 | |
殘液污染 | 1-2 | 5 | 4-5 | 4-5 | 2 | 4 | 4-5 | 3-4 | 4-5 | 4-5 | 3 | 3-4 | 2 | 5 | |
汗堅牢度 (酸性) | 變褪色 | 5 | 5 | 5 | 4-5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 5 |
污染 | 綿 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
尼龍 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
汗堅牢度 (鹼性) | 變褪色 | 5 | 5 | 5 | 4-5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 5 |
污染 | 綿 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
尼龍 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
摩擦堅牢度 | 乾式 | 4 | 4-5 | 5 | 5 | 4-5 | 4-5 | 4-5 | 4 | 4-5 | 5 | 4-5 | 3-4 | 2-3 | 3-4 |
濕式 | 3-4 | 4-5 | 4 | 5 | 3-4 | 4-5 | 4 | 3 | 4 | 4-5 | 3 | 3 | 2-3 | 3-4 | |
熱壓 | 4-5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
[表21]
染色例 | P40 | P41 | P42 | P43 | P44 | P45 | P46 | P79 | P80 | P100 | P101 | |
合成例 | - | - | 53 | - | - | - | - | 63 | 18 | 67 | 68 | |
染料化合物 | C-X1 | C-X2 | C-17 | C-X3 | C-X4 | C-X5 | C-X6 | C-18 | C-2 | C-19 | C-20 | |
X C | Cl | Cl | Cl | CN | CN | NO 2 | CN | Cl | Cl | Cl | H | |
Y C | H | H | H | Br | Br | Br | CN | H | H | H | H | |
R C1 | C 2H 4OCOMe | C 2H 4OCOMe | C 2H 5 | C 2H 5 | C 2H 5 | C 2H 5 | C 2H 5 | C 6H 13 | C 8H 17 | C 6H 13 | C 8H 17 | |
R C2 | C 2H 4OCOMe | C 2H 4OCOMe | C 2H 5 | C 2H 5 | C 2H 5 | C 2H 5 | C 2H 5 | C 6H 13 | C 8H 17 | C 6H 13 | C 8H 17 | |
R C3 | CH 3 | C 2H 5 | CH 3 | CH 3 | C 2H 5 | CH 3 | CH 3 | CH 3 | C 4H 9 | C 2H 5 | CH 3 | |
染色性 | Total K/S | 24 | 24 | 101 | 23 | 35 | 59 | 8 | 211 | 193 | 204 | 192 |
染料殘渣 | 無 | 無 | 有 | 有 | 有 | 有 | 有 | 無 | 無 | 無 | 無 | |
耐光堅牢度 | 未達3級 | 未達3級 | 5 | 未達3級 | 未達3級 | 未達3級 | 未達3級 | 6 | 6 | 6 | 6 | |
昇華堅牢度 | 4 | 4 | 2-3 | 4-5 | 3-4 | 5 | 4 | 4-5 | 4-5 | 4 | ||
洗滌堅牢度 | 變褪色 | 4-5 | 5 | 5 | 5 | 5 | ||||||
污染 | 綿 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | ||||||
尼龍 | 2-3 | 5 | 5 | 5 | 5 | |||||||
殘液污染 | 2 | 3-4 | 4 | 3 | 4-5 | |||||||
汗堅牢度 (酸性) | 變褪色 | 4-5 | 5 | 5 | 5 | 5 | ||||||
污染 | 綿 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | ||||||
尼龍 | 4-5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |||||||
汗堅牢度 (鹼性) | 變褪色 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | ||||||
污染 | 綿 | 4-5 | 5 | 5 | 5 | 5 | ||||||
尼龍 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | |||||||
摩擦堅牢度 | 乾式 | 3-4 | 4-5 | 5 | 5 | 5 | ||||||
濕式 | 3-4 | 4-5 | 5 | 4-5 | 5 | |||||||
熱壓 | 4-5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
關於式(C)之化合物之染色性,染色例P26至P39、P79、P80、P100及P101中所使用之R
C1、R
C2及R
C3分別獨立地表示碳數1至14之烷基(其中,R
C1、R
C2及R
C3之至少一者為碳數4至14之烷基)的化合物之染色性良好。
然而,染色例P40至P46中所使用之先前用於聚酯纖維等之染色之分散染料等化合物之染色性不良。
又,關於式(C)之化合物之各堅牢度,X
C為氯原子、Y
C為氫原子、或X
C為氫原子、Y
C為氫原子且R
C1、R
C2及R
C3分別獨立地表示碳數1至14之烷基(其中,R
C1、R
C2及R
C3之至少一者為碳數4至14之烷基)之化合物良好。
將式(D)之化合物之染色例之評價結果示於表22。
[表22]
染色例 | P47 | P48 | P49 | P50 | P51 | P52 | P53 | P54 | P55 | P56 | P57 | P58 | P59 | P60 | P61 | P81 | P82 | |
合成例 | 26 | 24 | 25 | 32 | 31 | 30 | 35 | - | 49 | - | 50 | - | 51 | 52 | - | 64 | 65 | |
染料化合物 | D-3 | D-1 | D-2 | D-6 | D-5 | D-4 | D-7 | D-X1 | D-8 | D-X2 | D-9 | D-X3 | D-10 | D-11 | D-X4 | D-12 | D-13 | |
X D | Cl | Cl | Cl | Br | Br | H | CN | Cl | Cl | Br | Br | H | H | H | CN | Cl | H | |
Y D | Cl | Cl | Cl | Br | Br | H | H | Cl | Cl | Br | Br | H | H | H | H | Cl | H | |
R D1 | C 4H 9 | C 8H 17 | C 12H 25 | C 4H 9 | C 8H 17 | C 8H 17 | C 8H 17 | C 2H 4CN | C 2H 5 | C 2H 5 | C 2H 5 | C 2H 5 | C 2H 5 | C 8H 17 | C 2H 5 | C 6H 13 | C 6H 13 | |
R D2 | C 4H 9 | C 8H 17 | C 12H 25 | C 4H 9 | C 8H 17 | C 8H 17 | C 8H 17 | C 2H 4CN | C 2H 5 | C 2H 4CN | C 2H 5 | C 2H 4CN | C 2H 5 | C 2H 4CN | C 2H 4CN | C 6H 13 | C 6H 13 | |
染色性 | Total K/S | 133 | 117 | 131 | 126 | 117 | 149 | 211 | 6 | 54 | 30 | 72 | 17 | 63 | 90 | 14 | 145 | 178 |
染料殘渣 | 無 | 無 | 無 | 無 | 無 | 無 | 無 | 有 | 無 | 有 | 有 | 無 | 無 | 有 | 無 | 有 | ||
耐光堅牢度 | 5 | 6 | 6 | 6 | 5 | 6 | 未達3級 | 未達3級 | 6 | 未達3級 | 6 | 6 | 3 | 未達3級 | 6 | 6 | ||
昇華堅牢度 | 2-3 | 4-5 | 5 | 3 | 5 | 3-4 | 4 | 5 | 2 | 3-4 | 2-3 | 1-2 | 3 | 3-4 | 4 | 3 | ||
洗滌堅牢度 | 變褪色 | 4-5 | 4-5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4-5 | 4 | 4 | 4 | 5 | 5 | 5 | ||||
污染 | 綿 | 4-5 | 5 | 5 | 4-5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 4 | 3 | 5 | 5 | 5 | ||||
尼龍 | 3-4 | 5 | 4-5 | 4 | 5 | 5 | 4-5 | 2 | 2-3 | 1-2 | 3-4 | 5 | 4-5 | |||||
殘液污染 | 2-3 | 4-5 | 4-5 | 2-3 | 4 | 4 | 4 | 4-5 | 3 | 2 | 2 | 4 | 3 | |||||
汗堅牢度 (酸性) | 變褪色 | 4-5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | ||||
污染 | 綿 | 4-5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4-5 | 4-5 | 4 | 5 | 5 | 5 | ||||
尼龍 | 4-5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 4 | 3-4 | 5 | 5 | 5 | |||||
汗堅牢度 (鹼性) | 變褪色 | 4-5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | ||||
污染 | 綿 | 4-5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4-5 | 4-5 | 4 | 5 | 5 | 5 | ||||
尼龍 | 4-5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 4 | 3-4 | 5 | 5 | 5 | |||||
摩擦堅牢度 | 乾式 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4-5 | 5 | 2-3 | 3 | 3 | 4 | 5 | 5 | ||||
濕式 | 4-5 | 5 | 5 | 5 | 4-5 | 4-5 | 4-5 | 3 | 3-4 | 3 | 3-4 | 5 | 4-5 | |||||
熱壓 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4-5 | 5 | 4 | 5 | 5 | 5 |
關於式(D)之化合物之染色性,染色例P47至P53、P60、P81、及P82中所使用之R
D1及R
D2分別獨立為碳數1至14之烷基的化合物之染色性良好。
然而,染色例P54至P59、及P61中所使用之先前用於聚酯纖維等之染色之分散染料等之染色性不良。
又,關於式(D)之化合物之各堅牢度,X
D及Y
D均為氯原子、或X
D及Y
D均為溴原子、或X
D及Y
D均為氫原子之化合物良好。
將式(E)之化合物之染色例之評價結果示於表23。
[表23]
染色例 | P62 | P63 | P64 | |
合成例 | 34 | 33 | - | |
染料化合物 | E-2 | E-1 | E-X3 | |
X E | Cl | Cl | Cl | |
Y E | Cl | Cl | Cl | |
R E | C 4H 9 | C 8H 17 | CH 3 | |
染色性 | Total K/S | 77 | 84 | 20 |
染料殘渣 | 有 | 無 | 有 | |
耐光堅牢度 | 5 | 6 | ||
昇華堅牢度 | 3 | 3 | ||
洗滌堅牢度 | 變褪色 | 4 | 5 | |
污染 | 綿 | 4-5 | 5 | |
尼龍 | 3-4 | 4-5 | ||
殘液污染 | 3-4 | 4-5 | ||
汗堅牢度 (酸性) | 變褪色 | 4 | 5 | |
污染 | 綿 | 5 | 4-5 | |
尼龍 | 4-5 | 4-5 | ||
汗堅牢度 (鹼性) | 變褪色 | 4 | 5 | |
污染 | 綿 | 5 | 5 | |
尼龍 | 4-5 | 4-5 | ||
摩擦堅牢度 | 乾式 | 5 | 5 | |
濕式 | 4-5 | 4-5 | ||
熱壓 | 4-5 | 5 |
關於式(E)之化合物之染色性,染色例P62或P63中所使用之R
E為碳數4至18之烷基的化合物之染色性良好。
然而,染色例P64中所使用之先前用於聚酯纖維等之染色之染料化合物之染色性不良。
又,關於式(E)之化合物之各堅牢度,烴基R
E之碳數越大越良好。
將式(F)之化合物之染色例之評價結果示於表24。
[表24]
染色例 | P65 | P66 | P67 | |
合成例 | 29 | - | 54 | |
染料化合物 | F-1 | F-X3 | F-2 | |
R F1 | C 8H 17 | C 2H 5 | C 2H 5 | |
R F2 | C 8H 17 | C 2H 4COOCH 3 | C 2H 5 | |
染色性 | Total K/S | 204 | 62 | 61 |
染料殘渣 | 無 | 無 | 有 | |
耐光堅牢度 | 5 | 未達3級 | 3 | |
昇華堅牢度 | 4-5 | 3 | 3 | |
洗滌堅牢度 | 變褪色 | 5 | 4 | |
污染 | 綿 | 4-5 | 4 | |
尼龍 | 5 | 2 | ||
殘液污染 | 4 | 3 | ||
汗堅牢度 (酸性) | 變褪色 | 5 | 4-5 | |
污染 | 綿 | 5 | 5 | |
尼龍 | 5 | 4-5 | ||
汗堅牢度 (鹼性) | 變褪色 | 5 | 4-5 | |
污染 | 綿 | 5 | 5 | |
尼龍 | 5 | 4-5 | ||
摩擦堅牢度 | 乾式 | 4-5 | 3 | |
濕式 | 4 | 3 | ||
熱壓 | 5 | 5 |
關於式(F)之化合物之染色性,染色例P65中所使用之R
F1與R
F2分別獨立為碳數4至14之烷基的化合物之染色性良好。
然而,染色例P66或P67中所使用之先前用於聚酯纖維等之染色之分散染料等之染色性不良。
又,關於式(F)之化合物之各堅牢度,R
F1與R
F2之碳數越大之化合物越良好。
將式(G)之化合物之染色例之評價結果示於表25。
[表25]
染色例 | P68 | P69 | P70 | P71 | P72 | |
合成例 | 45 | 28 | 46 | 27 | - | |
染料化合物 | G-3 | G-2 | G-4 | G-1 | G-X5 | |
R G | 乙基-戊基 | C 7H 15 | C 8H 17 | 己基-壬基 | C 3H 7 | |
染色性 | Total K/S | 38 | 39 | 39 | 40 | 12 |
染料殘渣 | 無 | 無 | 無 | 無 | 有 | |
耐光堅牢度 | 5 | 4 | 4 | 5 | 4 | |
昇華堅牢度 | 3-4 | 3-4 | 3-4 | 4-5 | 2 | |
洗滌堅牢度 | 變褪色 | 5 | 4-5 | 4-5 | 4-5 | |
污染 | 綿 | 4 | 4-5 | 4-5 | 5 | |
尼龍 | 3-4 | 3-4 | 3-4 | 5 | ||
殘液污染 | 2-3 | 3 | 3 | 4-5 | ||
汗堅牢度 (酸性) | 變褪色 | 4 | 4 | 4-5 | 4-5 | |
污染 | 綿 | 4-5 | 4-5 | 4-5 | 5 | |
尼龍 | 4-5 | 4-5 | 4-5 | 5 | ||
汗堅牢度 (鹼性) | 變褪色 | 4 | 4-5 | 4-5 | 4-5 | |
污染 | 綿 | 4-5 | 4-5 | 5 | 5 | |
尼龍 | 4-5 | 4-5 | 4-5 | 5 | ||
摩擦堅牢度 | 乾式 | 2-3 | 4-5 | 4-5 | 5 | |
濕式 | 2-3 | 4-5 | 4-5 | 5 | ||
熱壓 | 4-5 | 5 | 5 | 5 |
關於式(G)之化合物之染色性,染色例P68至P71中所使用之R
G為碳數7至18之烷基的化合物之染色性良好。
然而,染色例P72中所使用之先前用於聚酯纖維等之染色之染料化合物之染色性不良。
又,關於式(G)之化合物之各堅牢度,R
G之碳數越大越良好。
<其他聚丙烯染色例>
使用混合使用了2種以上表3~9所記載之染料化合物或先前用於聚酯纖維等之染色之分散染料化合物等之染料,藉由超臨界二氧化碳染色法,進行聚丙烯纖維之染色。
對於所獲得之染色布,與上述之1種染料化合物之聚丙烯染色布之情形同樣地進行染色性評價、耐光堅牢度試驗、昇華堅牢度試驗、洗滌堅牢度試驗、汗堅牢度試驗、摩擦堅牢度試驗及對熱壓之堅牢度試驗。染色性係藉由目視對藉由染色布之測色所獲得之Total K/S值、L
*值、a
*值、b
*值及染色後之染料殘渣進行評價。再者,染色布之測色係使用積分球分光光度計Color-Eye 5(GretagMacbeth公司製造),將染色布黏貼於白色紙上,於觀察光源D65、2度視野進行。
將上述染料之評價結果示於表26及表27。
[表26]
染色例 | P83 | P84 | P85 | P86 | P87 | P88 | P89 | |
染料化合物 | A-1 | 1.00% o.m.f. | 2.00% o.m.f. | |||||
A-7 | 1.00% o.m.f. | 0.50% o.m.f. | ||||||
B-4 | 2.00% o.m.f. | 2.40% o.m.f. | ||||||
F-1 | 2.00% o.m.f. | 1.00% o.m.f. | 0.50% o.m.f. | |||||
C-1 | 0.30% o.m.f. | 0.60% o.m.f. | ||||||
C-4 | 0.60% o.m.f. | 0.40% o.m.f. | 0.60% o.m.f. | 0.60% o.m.f. | 0.30% o.m.f. | |||
D-1 | 1.40% o.m.f. | 1.20% o.m.f. | 1.40% o.m.f. | 1.40% o.m.f. | 0.70% o.m.f. | 0.70% o.m.f. | 1.40% o.m.f. | |
染料化合物合計 | 4.0% o.m.f. | 4.0% o.m.f. | 4.0% o.m.f. | 4.0% o.m.f. | 2.0% o.m.f. | 2.0% o.m.f. | 4.0% o.m.f. | |
染色性 | L* | 19.4 | 22.5 | 16.6 | 16.2 | 21.8 | 16.6 | 15.8 |
a* | 8.2 | 10.5 | 5.8 | 3.4 | 7.7 | 2.6 | 1.6 | |
b* | 2.6 | 6.0 | -0.5 | -1.6 | -2.2 | -1.0 | -0.2 | |
Total K/S | 501 | 407 | 612 | 634 | 359 | 624 | 716 | |
染料殘渣 | 無 | 無 | 無 | 無 | 無 | 無 | 無 | |
耐光堅牢度 | 5 | 5 | ||||||
昇華堅牢度 | 4 | 3-4 | ||||||
洗滌堅牢度 | 變褪色 | 5 | 4-5 | |||||
污染 | 綿 | 4-5 | 3-4 | |||||
尼龍 | 5 | 4 | ||||||
液污染 | 2-3 | 1-2 | ||||||
汗堅牢度 (酸性) | 變褪色 | 5 | 5 | |||||
污染 | 綿 | 5 | 5 | |||||
尼龍 | 5 | 5 | ||||||
汗堅牢度 (鹼性) | 變褪色 | 5 | 5 | |||||
污染 | 綿 | 5 | 5 | |||||
尼龍 | 5 | 5 | ||||||
摩擦堅牢度 | 乾式 | 4 | 2-3 | |||||
濕式 | 4 | 2-3 | ||||||
熱壓 | 5 | 5 |
[表27]
染色例 | P90 | P91 | P92 | P93 | P94 | P95 | P102 | P103 | P104 | P105 | P106 | P107 | |
染料化合物 | A-3 | 1.00% o.m.f. | 1.00% o.m.f. | 0.50% o.m.f. | 1.00% o.m.f. | ||||||||
A-5 | 2.00% o.m.f. | 1.00% o.m.f. | 1.00% o.m.f. | 1.00% o.m.f. | 1.00% o.m.f. | 1.00% o.m.f. | 1.00% o.m.f. | 1.00% o.m.f. | |||||
C-3 | 0.60% o.m.f. | 0.30% o.m.f. | 0.30% o.m.f. | 0.30% o.m.f. | 0.30% o.m.f. | 0.15% o.m.f. | 0.30% o.m.f. | 0.30% o.m.f. | |||||
C-4 | 0.30% o.m.f. | ||||||||||||
C-20 | 0.40% o.m.f. | 0.40% o.m.f. | 0.40% o.m.f. | ||||||||||
D-1 | 0.70% o.m.f. | 0.70% o.m.f. | 0.35% o.m.f. | 0.60% o.m.f. | |||||||||
D-4 | 1.40% o.m.f. | 0.70% o.m.f. | 0.70% o.m.f. | 0.60% o.m.f. | |||||||||
D-5 | 0.70% o.m.f. | 0.70% o.m.f. | 0.70% o.m.f. | 0.60% o.m.f. | |||||||||
染料化合物合計 | 4.0% o.m.f. | 2.0% o.m.f. | 2.0% o.m.f. | 2.0% o.m.f. | 2.0% o.m.f. | 1.0% o.m.f. | 2.0% o.m.f. | 2.0% o.m.f. | 2.0% o.m.f. | 2.0% o.m.f. | 2.0% o.m.f. | 2.0% o.m.f. | |
染色性 | L* | 15.7 | 15.2 | 16.5 | 15.5 | 16.0 | 18.5 | 16.7 | 16.5 | 16.4 | 16.4 | 15.3 | 16.6 |
a* | 1.5 | 1.6 | 2.1 | 2.7 | 2.2 | 3.9 | 2.4 | 3.0 | 1.9 | 2.4 | 2.1 | 2.6 | |
b* | -0.8 | -1.2 | -2.6 | -2.1 | -2.8 | -4.1 | -3.0 | -3.6 | -3.1 | -3.0 | -3.3 | -3.0 | |
Total K/S | 693 | 722 | 620 | 673 | 653 | 487 | 604 | 602 | 632 | 620 | 700 | 612 | |
染料殘渣 | 無 | 無 | 無 | 無 | 無 | 無 | 無 | 無 | 無 | 無 | 無 | 無 | |
耐光堅牢度 | 5-6 | 5-6 | 5-6 | 6 | 5-6 | 6 | 6 | 5-6 | 5-6 | 5-6 | |||
昇華堅牢度 | 3-4 | 4-5 | 3-4 | 4-5 | 4-5 | 4-5 | 4-5 | 4-5 | 3-4 | 4-5 | |||
洗滌堅牢度 | 變褪色 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | ||
污染 | 綿 | 5 | 4-5 | 4-5 | 4-5 | 4-5 | 4-5 | 5 | 4-5 | 5 | 4-5 | ||
尼龍 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4-5 | 5 | 5 | 5 | |||
液污染 | 3-4 | 4 | 3-4 | 4 | 3 | 3-4 | 3-4 | 3 | 3-4 | 4 | |||
汗堅牢度 (酸性) | 變褪色 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | ||
污染 | 綿 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | ||
尼龍 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |||
汗堅牢度 (鹼性) | 變褪色 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | ||
污染 | 綿 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | ||
尼龍 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |||
摩擦堅牢度 | 乾式 | 3-4 | 4 | 3-4 | 3-4 | 3-4 | 4 | 4 | 3-4 | 3-4 | 4 | ||
濕式 | 3-4 | 4 | 3-4 | 3-4 | 3-4 | 4 | 4 | 3-4 | 3-4 | 4 | |||
熱壓 | 5 | 5 | 5 | 4-5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
如表26及表27所示,於混合使用染色例P83至P95及P102至P107中所獲得之本發明之橙色染料、紅色染料、紫色染料及藍色染料之情形時,可獲得染色性良好且各堅牢度均良好之黑色之染色布。
<聚乙烯染色例>
[染色例E1]
將染色所使用之超臨界二氧化碳染色裝置示於圖1。染色裝置由液體CO
2儲氣瓶(1)、過濾器(2)、冷卻套(3)、冷卻器(4)、高壓泵(5)、預熱器(6)、壓力計(7至9)、磁驅動部(10)、DC馬達(11)、安全閥(12、13)、停止閥(14至18)、針閥(19)、加熱器(20)所構成。
將聚乙烯布切斷並稱量約50至70 g,自內側起按照棉布、聚乙烯布、棉布之順序捲繞於具有沖孔之不鏽鋼圓筒(21)後,利用棉線慢慢加以固定。內側之棉布為墊布,外側之棉布為蓋布。
將上述之纏繞有布試樣(棉布、聚乙烯布、棉布)之不鏽鋼圓筒固定於耐壓不鏽鋼槽(22),將相對於聚乙烯布之質量為相當於0.3質量%之合成例5中所獲得之藍色染料化合物A-5包於擦拭紙中,置於不鏽鋼圓筒上部之流體通路。耐壓不鏽鋼槽之容積為2230 cm
3。將染色裝置內之閥全部關閉,藉由預熱器加熱至98℃。
達到染色溫度後,打開停止閥(14)及(16),使用隔著冷卻套之高壓泵於耐壓不鏽鋼槽內流入液體二氧化碳1.13 kg。其後,關閉停止閥(14)及(16),利用耐壓不鏽鋼槽內下部之葉輪與磁驅動部進行循環。磁驅動部之旋轉速度為750 rpm,循環方向為自氣缸之內側向外側方向。
於耐壓不鏽鋼槽內達到規定之溫度、壓力(98℃,25 MPa)後,將該等溫度、壓力條件維持60分鐘,藉此將聚乙烯布染色。染色後,打開停止閥(18),並慢慢打開針閥,釋放出耐壓不鏽鋼槽內之二氧化碳,使耐壓不鏽鋼槽內壓力自25 MPa降低至大氣壓。繼續進行循環直至成為二氧化碳之臨界壓(約8 MPa)為止。其後取出耐壓不鏽鋼槽內之聚乙烯染色布。
[染色例E2至E14、及染色例E18至E20]
將染色例E1所記載之藍色染料化合物A-5變更為表3~9所記載之染料化合物或先前用於聚酯纖維等之染色之分散染料化合物等,除此以外,藉由與染色例E1同樣之染色順序獲得聚乙烯染色布。將染色例E1至E14、及染色例E18至E20中所使用之染料化合物示於表28~32。
[表28]
式(A)
[表29]
式(B)
[表30]
式(C)
[表31]
式(D)
[表32]
式(G)
對於染色例E1~E14、及染色例E18至E20中所獲得之聚乙烯染色布,進行染色性評價、耐光堅牢度試驗、洗滌堅牢度試驗、汗堅牢度試驗及摩擦堅牢度試驗。
(1)染色性評價
染色性係藉由目視對藉由染色布之測色所獲得之Total K/S值、及染色後之染料殘渣進行評價。染色布之測色係使用積分球分光光度計Color-Eye 5(GretagMacbeth公司製造),將染色布黏貼於白色紙上,於觀察光源D65、2度視野進行。
(2)耐光堅牢度試驗
耐光堅牢度試驗係藉由依照JIS L0842:2004之紫外線碳弧燈法進行。試驗方法之概略如下所述。使用紫外線褪色試驗機U48(Suga Test Instruments股份有限公司製造),於黑面板溫度63±3℃之條件下,對染色布進行20小時曝光後,進行變褪色之判定。
(3)洗滌堅牢度試驗
洗滌堅牢度試驗係藉由依照JIS L0844:2011(A-2號)之方法進行。試驗方法之概略如下所述。對染色布附上多纖交織布,於肥皂之存在下在50±2℃之條件下進行30分鐘洗滌,進行變褪色及對多纖交織布之綿部分與尼龍部分之污染之判定。又,進行洗滌後之殘液之污染之判定。
(4)汗堅牢度試驗
汗堅牢度試驗係藉由依照JIS L0848:2004之方法進行。試驗方法之概略如下所述。對染色布附上多纖交織布,於酸性人工汗液或鹼性人工汗中浸漬30分鐘後,於12.5 kPa之荷重下於37±2℃保持4小時後,於60℃以下加以乾燥,進行變褪色及對多纖交織布之綿部分與尼龍部分之污染之判定。
(5)摩擦堅牢度試驗
摩擦堅牢度試驗係藉由依照JIS L0849:2013之方法進行。試驗方法之概略如下所述。使用摩擦堅牢度試驗機RT-300(大榮科學精器製作所股份有限公司製造),利用乾燥狀態之棉布或濕潤狀態之棉布施加2 N之荷重並將染色布來回摩擦100次,進行對棉布之著色之判定。
將式(A)之化合物之染色例之評價結果示於表33。
[表33]
染色例 | E1 | E2 | E3 | E4 | E18 | |
合成例 | 5 | 3 | 4 | 60 | 66 | |
染料化合物 | A-5 | A-3 | A-4 | A-13 | A-16 | |
X A | NO 2 | NO 2 | NO 2 | NO 2 | NO 2 | |
Y A | Br | Br | Br | Br | Br | |
R A1 | C 8H 17 | C 8H 17 | C 8H 17 | C 6H 13 | C 8H 17 | |
R A2 | C 8H 17 | C 8H 17 | C 8H 17 | C 6H 13 | C 8H 17 | |
R A3 | CH 3 | C 2H 5 | 乙基-戊基 | CH 3 | C 2H 5 | |
R A4 | CH 3 | CH 3 | CH 3 | CH 3 | C 4H 9 | |
染色性 | Total K/S | 36 | 25 | 未評價 | 37 | 40 |
染料殘渣 | 無 | 無 | 無 | 無 | 無 | |
耐光堅牢度 | 4 | 3 | 5 | 3 | 3-4 | |
洗滌堅牢度 | 變褪色 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4-5 |
污染 | 綿 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
尼龍 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
殘液污染 | 4 | 4 | 5 | 4 | 4-5 | |
汗堅牢度 (酸性) | 變褪色 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
污染 | 綿 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
尼龍 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
汗堅牢度 (鹼性) | 變褪色 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
污染 | 綿 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
尼龍 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
摩擦堅牢度 | 乾式 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4-5 |
濕式 | 4-5 | 4-5 | 4-5 | 4-5 | 5 |
關於式(A)之化合物之染色性,染色例E1至E4、及染色例E18中所使用之R
A1、R
A2及R
A3分別獨立地表示碳數1至14之烷基或碳數1至4之烷氧基或經CN取代之碳數1至14之烷基(其中,R
A1、R
A2及R
A3之至少一者為碳數4至14之烷基)的化合物之染色性良好。
又,關於式(A)之化合物之各堅牢度,X
A為硝基、Y
A為溴原子且R
A1、R
A2及R
A3之碳數越大之化合物越良好。
將式(B)之化合物之染色例之評價結果示於表34。
[表34]
染色例 | E19 | |
合成例 | 48 | |
染料化合物 | B-10 | |
R B1 | C 8H 17 | |
R B2 | C 8H 17 | |
R B3 | 乙基-戊基 | |
染色性 | Total K/S | 23 |
染料殘渣 | 無 | |
耐光堅牢度 | 5 | |
洗滌堅牢度 | 變褪色 | 5 |
污染 | 綿 | 5 |
尼龍 | 5 | |
殘液污染 | 5 | |
汗堅牢度 (酸性) | 變褪色 | 5 |
污染 | 綿 | 5 |
尼龍 | 5 | |
汗堅牢度 (鹼性) | 變褪色 | 5 |
污染 | 綿 | 5 |
尼龍 | 5 | |
摩擦堅牢度 | 乾式 | 5 |
濕式 | 5 |
關於式(B)之化合物之染色性,染色例E19中所使用之R
B1、R
B2、R
B3為碳數1至14之烷基(其中,R
B1、R
B2及R
B3之至少一者為碳數4至14之烷基)之化合物的染色性良好。
將式(C)之化合物之染色例之評價結果示於表35。
[表35]
染色例 | E5 | E6 | E7 | E20 | |
合成例 | 20 | 19 | 63 | 67 | |
染料化合物 | C-4 | C-3 | C-18 | C-19 | |
X C | Cl | Cl | Cl | Cl | |
Y C | H | H | H | H | |
R C1 | C 8H 17 | C 8H 17 | C 6H 13 | C 6H 13 | |
R C2 | C 8H 17 | C 8H 17 | C 6H 13 | C 6H 13 | |
R C3 | CH 3 | C 2H 5 | CH 3 | C 2H 5 | |
染色性 | Total K/S | 23 | 34 | 26 | 35 |
染料殘渣 | 無 | 無 | 無 | 無 | |
耐光堅牢度 | 5-6 | 6 | 5 | 5-6 | |
洗滌堅牢度 | 變褪色 | 4-5 | 4-5 | 4-5 | 4 |
污染 | 綿 | 4-5 | 5 | 5 | 5 |
尼龍 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
殘液污染 | 3-4 | 4 | 3 | 4 | |
汗堅牢度 (酸性) | 變褪色 | 4-5 | 4-5 | 5 | 4-5 |
污染 | 綿 | 5 | 5 | 5 | 5 |
尼龍 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
汗堅牢度 (鹼性) | 變褪色 | 4-5 | 4-5 | 5 | 4-5 |
污染 | 綿 | 5 | 5 | 5 | 5 |
尼龍 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
摩擦堅牢度 | 乾式 | 5 | 5 | 4-5 | 3-4 |
濕式 | 4-5 | 4-5 | 4 | 4 |
關於式(C)之化合物之染色性,染色例E5至E7、及染色例E20中所使用之R
C1、R
C2及R
C3分別獨立地表示碳數1至14之烷基(其中,R
C1、R
C2及R
C3之至少一者為碳數4至14之烷基)或X
C及Y
C分別獨立地表示氫原子及鹵素原子且R
C1、R
C2及R
C3分別獨立地表示碳數1至14之烷基的化合物之染色性良好。
又,關於式(C)之化合物之各堅牢度,X
C為氯原子、Y
C為氫原子且R
C1、R
C2、R
C3之碳數越大之化合物越良好。
將式(D)之化合物之染色例之評價結果示於表36。
[表36]
染色例 | E8 | E9 | E10 | E11 | E12 | E13 | |
合成例 | 24 | 31 | 30 | 64 | 65 | 49 | |
染料化合物 | D-1 | D-5 | D-4 | D-12 | D-13 | D-8 | |
X D | Cl | Br | H | Cl | H | Cl | |
Y D | Cl | Br | H | Cl | H | Cl | |
R D1 | C 8H 17 | C 8H 17 | C 8H 17 | C 6H 13 | C 6H 13 | C 2H 5 | |
R D2 | C 8H 17 | C 8H 17 | C 8H 17 | C 6H 13 | C 6H 13 | C 2H 5 | |
染色性 | Total K/S | 22 | 23 | 24 | 26 | 23 | 17 |
染料殘渣 | 無 | 無 | 無 | 無 | 無 | 無 | |
耐光堅牢度 | 5 | 5-6 | 5 | 4 | 5 | 5 | |
洗滌堅牢度 | 變褪色 | 5 | 4-5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
污染 | 綿 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
尼龍 | 5 | 5 | 4-5 | 5 | 5 | 3-4 | |
殘液污染 | 4 | 3 | 3-4 | 4 | 3 | 1-2 | |
汗堅牢度 (酸性) | 變褪色 | 5 | 4-5 | 4-5 | 5 | 5 | 4 |
污染 | 綿 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
尼龍 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4-5 | |
汗堅牢度 (鹼性) | 變褪色 | 5 | 4-5 | 4-5 | 5 | 5 | 4 |
污染 | 綿 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
尼龍 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4-5 | |
摩擦堅牢度 | 乾式 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
濕式 | 4-5 | 4-5 | 4 | 4-5 | 4 | 3 |
關於式(D)之化合物之染色性,染色例E8至E12中所使用之R
D1表示碳數1至14之烷基且R
D2表示碳數1至14之烷基或經CN取代之碳數1至14之烷基(其中,於R
D2為經CN取代之碳數1至14之烷基之情形時,R
D1為碳數4至14之烷基)的化合物之染色性良好。
然而,染色例E13中所使用之先前用於聚酯纖維等之染色之分散染料,即R
D1與R
D2之兩者為碳數3以下之烷基的化合物之染色性不良。
又,關於式(D)之化合物之各堅牢度,X
D及Y
D均為氯原子、或X
D及Y
D均為溴原子、或X
D及Y
D均為氫原子且R
D1、R
D2之碳數越大之化合物越良好。
將式(G)之化合物之染色例之評價結果示於表37。
[表37]
染色例 | E14 | |
合成例 | 27 | |
染料化合物 | G-1 | |
R G | 己基-壬基 | |
染色性 | Total K/S | 19 |
染料殘渣 | 無 | |
耐光堅牢度 | 6 | |
洗滌堅牢度 | 變褪色 | 5 |
污染 | 綿 | 5 |
尼龍 | 5 | |
殘液污染 | 4 | |
汗堅牢度 (酸性) | 變褪色 | 5 |
污染 | 綿 | 5 |
尼龍 | 5 | |
汗堅牢度 (鹼性) | 變褪色 | 5 |
污染 | 綿 | 5 |
尼龍 | 5 | |
摩擦堅牢度 | 乾式 | 5 |
濕式 | 5 |
關於式(G)之化合物之染色性,染色例E14中所使用之R
G為碳數7至18之烷基的化合物之染色性良好。
又,關於式(G)之化合物之各堅牢度,烴基R
G之碳數為15者良好。
<其他聚乙烯染色例>
使用混合使用了2種以上表3~9所記載之染料化合物或先前用於聚酯纖維等之染色之分散染料化合物等之染料,藉由超臨界二氧化碳染色法進行聚乙烯纖維之染色。
對於所獲得之染色布,與上述之1種染料化合物之聚乙烯之染色布之情形同樣地進行染色性評價、耐光堅牢度試驗、洗滌堅牢度試驗、汗堅牢度試驗及摩擦堅牢度試驗。將使用上述染料之染色之評價結果示於表38。染色性係藉由目視對藉由染色布之測色所獲得之Total K/S值、L
*值、a
*值、b
*值及染色後之染料殘渣進行評價。再者,染色布之測色係使用積分球分光光度計Color-Eye 5(GretagMacbeth公司製造),將染色布黏貼於白色紙上,於觀察光源D65、2度視野進行。
[表38]
染色例 | E15 | E16 | E18 | |
染料化合物 | A-3 | 1.00% o.m.f. | 2.00% o.m.f. | |
A-5 | 1.00% o.m.f. | |||
C-3 | 0.30% o.m.f. | 0.30% o.m.f. | 0.60% o.m.f. | |
D-4 | 0.70% o.m.f. | 0.70% o.m.f. | 1.40% o.m.f. | |
染料化合物合計 | 2.0% o.m.f. | 2.0% o.m.f. | 4.0% o.m.f. | |
染色性 | L* | 48.8 | 47.8 | 42.6 |
a* | 4.6 | 3.0 | 5.2 | |
b* | -5.0 | -6.3 | -7.1 | |
Total K/S | 68 | 74 | 97 | |
染料殘渣 | 無 | 無 | 無 | |
耐光堅牢度 | 5-6 | 5-6 | 5 | |
洗滌堅牢度 | 變褪色 | 5 | 5 | 5 |
污染 | 綿 | 5 | 4-5 | 4-5 |
尼龍 | 5 | 5 | 5 | |
液污染 | 4 | 3-4 | 3-4 | |
汗堅牢度 (酸性) | 變褪色 | 5 | 5 | 5 |
污染 | 綿 | 5 | 5 | 5 |
尼龍 | 5 | 5 | 5 | |
汗堅牢度 (鹼性) | 變褪色 | 5 | 5 | 5 |
污染 | 綿 | 5 | 5 | 5 |
尼龍 | 5 | 5 | 5 | |
摩擦堅牢度 | 乾式 | 4 | 4-5 | 2 |
濕式 | 3 | 4 | 3-4 |
如表38所示,將染色例E15、E16、E18中所獲得之本發明之橙色染料、紅色染料、紫色染料及藍色染料混合使用者為染色性良好且各堅牢度均良好之黑色染色布。
以上,本發明並不限定於上述實施形態,於本發明中亦包含將實施形態之構成適當組合而成者或置換而成者。
又,亦可基於該行業者之知識將實施形態中之組合或步驟之順序適當重組或對實施形態實施各種設計變更等變化,施加了此種變化之實施形態亦可包含於本發明之範圍中。
[產業上之可利用性]
本發明可用於將衣服、內衣、帽子、襪子、手套、運動用衣料等衣物、座墊等車輛內飾材料、地毯、幕簾、墊子、沙發套、靠墊套等室內用品等所使用之聚烯烴纖維染色。
1:液體CO
2儲氣瓶
2:過濾器
3:冷卻套
4:冷卻器
5:高壓泵
6:預熱器
7~9:壓力計
10:磁驅動部
11:DC馬達
12,13:安全閥
14~18:停止閥
19:針閥
20:加熱器
21:不鏽鋼圓筒
22:耐壓不鏽鋼槽
[圖1]表示染色所使用之超臨界二氧化碳染色裝置。
Claims (8)
- 一種染料,其係用於使用超臨界二氧化碳將聚烯烴纖維進行染色者,且包含下述通式(A)~(C)及(E)~(F)之化合物之至少一者,
- 一種染色方法,其係使用超臨界二氧化碳將聚烯烴纖維進行染色者,且包含以下步驟: 使用請求項1之染料,於超臨界二氧化碳存在下將聚烯烴纖維進行染色。
- 如請求項2之染色方法,其中,上述染色步驟係於31℃以上且7.4MPa以上之壓力進行。
- 如請求項2之染色方法,其中,上述染料相對於上述纖維之濃度為0.1至6.0% o.m.f.(on the mass of fiber,基於纖維質量)之範圍。
- 如請求項3之染色方法,其中,上述染料相對於上述纖維之濃度為0.1至6.0% o.m.f.(on the mass of fiber,基於纖維質量)之範圍。
- 如請求項2至5中任一項之染色方法,其中,上述聚烯烴纖維為聚丙烯樹脂纖維。
- 如請求項2至5中任一項之染色方法,其中,上述聚烯烴纖維為聚乙烯樹脂纖維。
- 一種聚烯烴纖維,其係藉由請求項2至7中任一項之染色方法進行染色而得。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2020046822 | 2020-03-17 | ||
JPJP2020-046822 | 2020-03-17 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
TW202338009A TW202338009A (zh) | 2023-10-01 |
TWI842552B true TWI842552B (zh) | 2024-05-11 |
Family
ID=
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4810783A (en) | 1986-03-20 | 1989-03-07 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for the preparation of azo dyestuffs having an aniline-type coupler by aminolysis of the appropriate ether group-containing compounds |
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4810783A (en) | 1986-03-20 | 1989-03-07 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for the preparation of azo dyestuffs having an aniline-type coupler by aminolysis of the appropriate ether group-containing compounds |
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