CN112831193A - 一种分散染料及其制备方法和应用 - Google Patents

一种分散染料及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明属于化学染料技术领域。本发明提供了一种分散染料，经过织物印染后，色彩明亮，不会出现花色、混色现象；而且在长时间的阳光照射下，织物不褪色。同时本发明提供了分散染料的制备方法，以偶氮苯为原料，逐步合成得到了蓝色染料，制备工艺简单，工艺要求低，适合大规模的制备，便于推广应用。

Description

一种分散染料及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及化学染料技术领域，尤其涉及一种分散染料及其制备方法和应用。
背景技术
随着纺织业的发展，市场上出现了颜色各异的纺织物，但是消费者对于织物的颜色也越来越挑剔。在织物中，蓝色是最基础也是用量最大的颜色之一，但是在使用过程中，蓝色染料的颜色暗淡，易出现花色等问题制约了织物的销量，同时长时间的暴露在阳光下，蓝色较其他颜色更容易出现褪色等问题，因此如何制备出一种明亮且不易褪色的蓝色染料成为了亟需解决的问题。
发明内容
本发明的目的在于克服现有技术中的缺陷，提供一种分散染料及其制备方法和应用。
为了实现上述发明目的，本发明提供以下技术方案：
本发明提供了一种分散染料，所述染料的结构通式如(1)所示：
Figure BDA0002882680940000011
所述A为独立的氢原子或硝基，且所述A不能够同时为氢原子；
所述X为碳原子数1～10的共轭烯烃。
作为优选，所述分散染料的结构式为：
Figure BDA0002882680940000012
Figure BDA0002882680940000021
本发明还提供了所述分散染料的制备方法，包含下列步骤：
(1)将偶氮苯、氢氧化重氮萘和盐酸混合后进行取代反应，得到化合物A；
(2)将化合物A、硝酸和硫酸混合后进行取代反应，得到化合物B；
(3)将化合物B、氯气和共轭烯烃混合后反应，得到化合物C；
(4)将化合物C、氢氧化钠和乙醇混合后反应，即得所述分散染料。
作为优选，所述步骤(1)中偶氮苯和氢氧化重氮萘的摩尔比为1：1～2，所述偶氮苯和盐酸的用量比为1g：5～6mL，所述盐酸的质量浓度为45～55％；
所述取代反应的温度为60～70℃，所述取代反应的时间为1～2h。
作为优选，所述步骤(2)中化合物A和硝酸的用量比为1g：(5～6)mL，所述硝酸和硫酸的体积比为1：0.8～1.2；
所述硝酸的质量浓度为65～80％，所述硫酸的浓度为65～75％；
所述取代反应的温度为120～130℃，所述取代反应的时间为1～2h。
作为优选，所述步骤(3)中化合物B和共轭烯烃的质量比为1：(1.2～1.5)，所述氯气的流量为180～220mL/min。
作为优选，所述步骤(3)中反应的温度为400～600℃，所述反应的时间为3～4h；
所述反应的压力为0.08～0.12MPa。
作为优选，所述步骤(4)中化合物C和氢氧化钠的质量比为1：1.5～2.5，所述氢氧化钠和乙醇的用量比为1g：(2～4)mL。
作为优选，所述步骤(4)中反应的温度为200～300℃，所述反应的时间为1～2h。
本发明还提供了所述的分散染料在织物印染中的应用。
本发明提供了一种分散染料，经过织物印染后，色彩明亮，不会出现花色、混色现象；而且在长时间的阳光照射下，织物不褪色。同时本发明提供了分散染料的制备方法，以偶氮苯为原料，逐步合成得到了蓝色染料，制备工艺简单，工艺要求低，适合大规模的制备，便于推广应用。
具体实施方式
本发明提供了一种分散染料，所述染料的结构通式如(1)所示：
Figure BDA0002882680940000031
所述A为独立的氢原子或硝基，且所述A不能够同时为氢原子；
所述X为碳原子数1～10的共轭烯烃。
在本发明中，所述分散染料的结构式优选为：
Figure BDA0002882680940000032
Figure BDA0002882680940000041
本发明还提供了所述分散染料的制备方法，包含下列步骤：
(1)将偶氮苯、氢氧化重氮萘和盐酸混合后进行取代反应，得到化合物A；
(2)将化合物A、硝酸和硫酸混合后进行取代反应，得到化合物B；
(3)将化合物B、氯气和共轭烯烃混合后反应，得到化合物C；
(4)将化合物C、氢氧化钠和乙醇混合后反应，即得所述分散染料。
在本发明中，所述步骤(1)中偶氮苯和氢氧化重氮萘的摩尔比优选为1：1～2，进一步优选为1：1.2～1.8，更优选为1：1.4～1.6；所述偶氮苯和盐酸的用量比优选为1g：5～6mL，进一步优选为1g：5.2～5.8mL，更优选为1g：
5.4～5.6mL；所述盐酸的质量浓度优选为45～55％，进一步优选为46～54％，更优选为48～52％。
在本发明中，所述取代反应的温度优选为60～70℃，进一步优选为62～68℃，更优选为64～66℃；所述取代反应的时间优选为1～2h，进一步优选为1.2～1.8h，更优选为1.4～1.6h。
在本发明中，所述化合物A的结构式如下：
Figure BDA0002882680940000042
在本发明中，所述步骤(1)反应结束后优选进行洗涤，所述洗涤的试剂优选为氢氧化钠溶液，所述氢氧化钠溶液的浓度优选为0.1～0.2mol/L，更优选为0.14～0.16mol/L；所述偶氮苯和氢氧化钠溶液的用量比优选为1mol：500～700mL，进一步优选为1mol：550～650mL，更优选为1mol：580～620mL。
在本发明中，所述步骤(2)中化合物A和硝酸的用量比优选为1g：(5～6)mL，进一步优选为1g：(5.2～5.8)mL，更优选为1g：(5.4～5.6)mL；所述硝酸和硫酸的体积比优选为1：0.8～1.2，更优选为1：0.9～1.1。
在本发明中，所述硝酸的质量浓度优选为65～80％，进一步优选为70～75％，更优选为72～73％；所述硫酸的浓度优选为65～75％，进一步优选为68～72％，更优选为69～71％。
在本发明中，所述取代反应的温度优选为120～130℃，进一步优选为122～128℃，更优选为124～126℃；所述取代反应的时间优选为1～2h，进一步优选为1.2～1.8h，更优选为1.4～1.6h。
在本发明中，所述化合物B的结构式如下：
Figure BDA0002882680940000051
在本发明中，所述步骤(2)反应结束后优选进行洗涤和干燥，所述洗涤的试剂为水，水的用量无具体要求，能充分洗涤即可；所述干燥的温度优选为70～80℃，进一步优选为72～78℃，更优选为74～76℃；所述干燥的时间优选为10～12h，进一步优选为10.5～11.5h，更优选为10.8～11.2h。
在本发明中，所述步骤(3)中化合物B和共轭烯烃的质量比优选为1：(1.2～1.5)，更优选为1：(1.3～1.4)；所述氯气的流量优选为180～220mL/min，进一步优选为190～210mL/min，更优选为195～205mL/min。
在本发明中，所述步骤(3)中反应的温度优选为400～600℃，进一步优选为440～560℃，更优选为480～520℃；所述反应的时间优选为3～4h，进一步优选为3.2～3.8h，更优选为3.4～3.6h。
在本发明中，所述反应的压力优选为0.08～0.12MPa，更优选为0.09～0.1MPa。
在本发明中，所述步骤(3)反应结束后优选过滤得到化合物C。
在本发明中，所述步骤(4)中化合物C和氢氧化钠的质量比优选为1：1.5～2.5，进一步优选为1：1.6～2.4，更优选为1：1.8～2.2；所述氢氧化钠和乙醇的用量比优选为1g：(2～4)mL，进一步优选为1g：(2.4～3.6)mL，更优选为1g：(2.8～3.2)mL。
在本发明中，所述步骤(4)中反应的温度优选为200～300℃，进一步优选为220～280℃，更优选为240～260℃；所述反应的时间优选为1～2h，进一步优选为1.2～1.8h，更优选为1.4～1.6h。
在本发明中，所述步骤(4)反应结束后优选顺次进行过滤、洗涤和干燥；所述洗涤用试剂优选为蒸馏水；所述干燥的温度优选为60～80℃，进一步优选为64～76℃，更优选为68～72℃；所述干燥的时间优选为4～8h，进一步优选为5～7h，更优选为5.5～6.5h。
本发明还提供了所述的分散染料在织物印染中的应用，所述分散染料将织物印染为蓝色。
下面结合实施例对本发明提供的技术方案进行详细的说明，但是不能把它们理解为对本发明保护范围的限定。
实施例1
本实施例提供了一种分散染料，其结构式如下：
Figure BDA0002882680940000061
取1mol的偶氮苯、1.5mol的氢氧化重氮萘和983mL质量浓度为50％的盐酸混合后，在65℃下反应1.5h，反应结束后用600mL、浓度为0.15mol/L的氢氧化钠溶液洗涤，洗涤后得到化合物A；
取230g洗涤后的化合物A、1265mL质量浓度为75％的硝酸、1000mL质量浓度为65％的硫酸混合后，在125℃下反应1.5h，反应结束后使用水对产物进行洗涤，洗涤后在75℃下干燥11h，即得化合物B；
将200g化合物B、260g的2-丁烯在500℃、0.1MPa的条件下反应3.5h，反应开始时通入氯气，氯气的流量为200mL/min，直至反应结束；反应结束后过滤得到化合物C；
将300g化合物C、600g氢氧化钠和1800mL的乙醇在250℃下反应1.5h，反应结束后，将产物过滤，使用蒸馏水充分洗涤后，在70℃下干燥6h，即得分散染料。
将本实施例制备得到的分散染料进行测试，以蓝2BLN染料为标准染料作为对比例，测试结果记录在表1中。
实施例2
本实施例提供了一种分散染料，其结构式如下：
Figure BDA0002882680940000071
取1.5mol的偶氮苯、1.5mol的氢氧化重氮萘和1421mL质量浓度为45％的盐酸混合后，在60℃下反应2h，反应结束后用750mL、浓度为0.2mol/L的氢氧化钠溶液洗涤，洗涤后得到化合物A；
取280g洗涤后的化合物A、1484mL质量浓度为70％的硝酸、1400mL质量浓度为70％的硫酸混合后，在130℃下反应2h，反应结束后使用水对产物进行洗涤，洗涤后在80℃下干燥12h，即得化合物B；
将240g化合物B、360g的1,3,5-己三烯在600℃、0.12MPa的条件下反应4h，反应开始时通入氯气，氯气的流量为210mL/min，直至反应结束；反应结束后过滤得到化合物C；
将200g化合物C、460g氢氧化钠和1058mL的乙醇在300℃下反应1.8h，反应结束后，将产物过滤，使用蒸馏水充分洗涤后，在80℃下干燥5h，即得分散染料。
将本实施例制备得到的分散染料进行测试，测试结果记录在表1中。
实施例3
本实施例提供了一种分散染料，其结构式如下：
Figure BDA0002882680940000081
取0.5mol的偶氮苯、1mol的氢氧化重氮萘和546mL质量浓度为55％的盐酸混合后，在70℃下反应2h，反应结束后用350mL、浓度为0.2mol/L的氢氧化钠溶液洗涤，洗涤后得到化合物A；
取80g洗涤后的化合物A、400mL质量浓度为80％的硝酸、480mL质量浓度为70％的硫酸混合后，在120℃下反应2h，反应结束后使用水对产物进行洗涤，洗涤后在80℃下干燥12h，即得化合物B；
将60g化合物B、72g的1,3,5-庚三烯在450℃、0.08MPa的条件下反应3.2h，反应开始时通入氯气，氯气的流量为190mL/min，直至反应结束；反应结束后过滤得到化合物C；
将80g化合物C、144g氢氧化钠和280mL的乙醇在260℃下反应2h，反应结束后，将产物过滤，使用蒸馏水充分洗涤后，在60℃下干燥8h，即得分散染料。
将本实施例制备得到的分散染料进行测试，测试结果记录在表1中。
表1测试结果
Figure BDA0002882680940000082
Figure BDA0002882680940000091
由以上实施例可知，本发明提供了一种分散染料，经过织物印染后，色彩明亮，不会出现花色、混色现象；而且在长时间的阳光照射下，日晒牢度和水洗牢度可达6，升华牢度可达4，强酸强碱下稳定，适宜各种条件下的印染，且织物能保持长时间不褪色。
以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。

Claims (10)

1.一种分散染料，其特征在于，所述染料的结构通式如(1)所示：
Figure FDA0002882680930000011
所述A为独立的氢原子或硝基，且所述A不能够同时为氢原子；
所述X为碳原子数1～10的共轭烯烃。
2.如权利要求1所述的分散染料，其特征在于，所述分散染料的结构式为：
Figure FDA0002882680930000012
Figure FDA0002882680930000013
3.权利要求1或2所述分散染料的制备方法，其特征在于，包含下列步骤：
(1)将偶氮苯、氢氧化重氮萘和盐酸混合后进行取代反应，得到化合物A；
(2)将化合物A、硝酸和硫酸混合后进行取代反应，得到化合物B；
(3)将化合物B、氯气和共轭烯烃混合后反应，得到化合物C；
(4)将化合物C、氢氧化钠和乙醇混合后反应，即得所述分散染料。
4.如权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述步骤(1)中偶氮苯和氢氧化重氮萘的摩尔比为1：1～2，所述偶氮苯和盐酸的用量比为1g：5～6mL，所述盐酸的质量浓度为45～55％；
所述取代反应的温度为60～70℃，所述取代反应的时间为1～2h。
5.如权利要求4所述的制备方法，其特征在于，所述步骤(2)中化合物A和硝酸的用量比为1g：(5～6)mL，所述硝酸和硫酸的体积比为1：0.8～1.2；
所述硝酸的质量浓度为65～80％，所述硫酸的浓度为65～75％；
所述取代反应的温度为120～130℃，所述取代反应的时间为1～2h。
6.如权利要求3～5任意一项所述的制备方法，其特征在于，所述步骤(3)中化合物B和共轭烯烃的质量比为1：(1.2～1.5)，所述氯气的流量为180～220mL/min。
7.如权利要求6所述的制备方法，其特征在于，所述步骤(3)中反应的温度为400～600℃，所述反应的时间为3～4h；
所述反应的压力为0.08～0.12MPa。
8.如权利要求3或7所述的制备方法，其特征在于，所述步骤(4)中化合物C和氢氧化钠的质量比为1：1.5～2.5，所述氢氧化钠和乙醇的用量比为1g：(2～4)mL。
9.如权利要求8所述的制备方法，其特征在于，所述步骤(4)中反应的温度为200～300℃，所述反应的时间为1～2h。
10.权利要求1或2所述的分散染料在织物印染中的应用。
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Denomination of invention: A disperse dye and its preparation method and Application

Effective date of registration: 20220609

Granted publication date: 20220412

Pledgee: Linshu sub branch of Linshang Bank Co.,Ltd.

Pledgor: LINYI DONGYU NEW MATERIAL TECHNOLOGY CO.,LTD.

Registration number: Y2022980007467