CN1230575A - 分散偶氮染料混合物 - Google Patents

分散偶氮染料混合物 Download PDF

Info

Publication number
CN1230575A
CN1230575A CN99104177A CN99104177A CN1230575A CN 1230575 A CN1230575 A CN 1230575A CN 99104177 A CN99104177 A CN 99104177A CN 99104177 A CN99104177 A CN 99104177A CN 1230575 A CN1230575 A CN 1230575A
Authority
CN
China
Prior art keywords
formula
mixture
alkyl
dyestuff
hydrogen
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN99104177A
Other languages
English (en)
Other versions
CN1113941C (zh
Inventor
M·霍佩
姬野清
关冈辽一
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Zhejiang Longsheng Group Co Ltd
Original Assignee
Dystar Textilfarben GmbH and Co Deutschland KG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=26044871&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=CN1230575(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Priority claimed from DE19816056A external-priority patent/DE19816056A1/de
Application filed by Dystar Textilfarben GmbH and Co Deutschland KG filed Critical Dystar Textilfarben GmbH and Co Deutschland KG
Publication of CN1230575A publication Critical patent/CN1230575A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN1113941C publication Critical patent/CN1113941C/zh
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
    • C09B67/0046—Mixtures of two or more azo dyes
    • C09B67/0051—Mixtures of two or more azo dyes mixture of two or more monoazo dyes
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
    • Y10S8/92—Synthetic fiber dyeing
    • Y10S8/921—Cellulose ester or ether
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
    • Y10S8/92—Synthetic fiber dyeing
    • Y10S8/922—Polyester fiber
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
    • Y10S8/92—Synthetic fiber dyeing
    • Y10S8/924—Polyamide fiber

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Paper (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明涉及染料混合物,它们含有至少一种右式(Ⅰ)的化合物以及至少一种下式(Ⅱ)的化合物,式中的取代基如在说明书部分所定义,它们对于疏水性合成材料的印染特别有用。

Description

分散偶氮染料混合物
本发明涉及分散偶氮染料混合物、其制备方法以及涉及其用于印染疏水性合成材料的用途。
本发明的一个目的是提供具有各种良好应用性能的藏青色至黑色的分散染料混合物。
因此，本发明提供一种含有至少一种下式(Ⅰ)的染料以及至少一种下式(Ⅱ)的染料的染料混合物：
所述式(Ⅰ)为：
Figure A9910417700051
式中：R1为氢、C1-C4-烷基、卤素(特别是Cl和Br)或C1-C4-烷氧基，n为1或2，以及环A任选被取代，可能的取代基为一个或多个相同或不同的取代基，
优选为C1-C4-烷基(特别是CH3)以及卤素(特别是Cl和Br)，
所述式(Ⅱ)为：
Figure A9910417700052
式中：X为卤素(特别是Cl和Br)或CN，R2和R5相互独立地为氢或C1-C4-烷基，和R3和R4相互独立地为氢，任选取代的C1-C4-烷基或C2-C4-链烯基，烷基可能的取代基优选自-OH、-CN、-OCOR、-OCOC6H5、-OCOOR、-COOR、-OC6H5、-C6H5和/或C1-C4-烷氧基，R为氢或C1-C4-烷基。
式(Ⅰ)的染料公知来自例如CN-A-1036974(相当CA 114:145436)，而式(Ⅱ)的染料来自例如DE-A-2818653。
优选的混合物含有其中环A不再具有任何其它取代基的式(Ⅰ)的化合物。特别优选的是其中R1为氢或C1-C4-烷基(尤其是甲基)的式(Ⅰ)的化合物。更加优选的是包含式(Ⅰ)染料的本发明的混合物，其中n为1,R1为氢或甲基，且环A不再被取代。
优选的混合物含有式(Ⅱ)的染料，其中X为卤素，尤其是Cl或Br。特别优选的式(Ⅱ)的染料为：其中R3和R4相互独立地为氢、C2-C4-链烯基、未取代的C1-C4-烷基或ROCO-、NC-或ROOC-取代的C1-C4-烷基，R如上所定义的式(Ⅱ)染料。
特别是在式(Ⅱ)中，R2和R5相互独立地为C1-C4-烷基，优选为CH3。
特别优选的根据本发明的混合物是那些含有至少一种选自以下化合物的式(Ⅰ)染料： 以及至少一种选自以下化合物的式(Ⅱ)的染料的混合物：
Figure A9910417700072
还优选本发明混合物另外含有一种下式(Ⅲ)、(Ⅳ)和/或(Ⅴ)的其它染料：
Figure A9910417700082
和/或式中：X1为卤素(特别是Cl和Br)或CN，X2为卤素(特别是Cl和Br)、氢、NO2或CN，R6为C1-C4-烷基，R7和R8相互独立地为氢、未取代的或HO-、NC-、ROCO-、H5C6OCO-、(C1-C4-烷基)OOCO-、ROOC-、H5C6O-、H5C6-和/或C1-C4-烷氧基-取代的C1-C4-烷基或C2-C4-链烯基，R如上所定义，Y1和Y2相互独立地为氢或卤素(特别是Cl和Br)，R9和R10相互独立地为氢、未取代的或HO-、NC-、ROCO-、H5C6OCO-和/或C1-C4-烷氧基-取代的C1-C4-烷基，R如上所定义或为C2-C4-链烯基，R11为C1-C4-烷基，和R12为氢、C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基。
特别优选的混合物是那些含有一种式(Ⅲ)的染料以及式(Ⅰ)和(Ⅱ)的染料，特别是选自以下(Ⅲa)和(Ⅲb)的式(Ⅲ)的染料的混合物：
Figure A9910417700092
同样特别优选的混合物是那些含有一种式(Ⅳ)的染料以及式(Ⅰ)和(Ⅱ)的染料，特别是选自以下(Ⅳa)、(Ⅳb)和(Ⅳc)的式(Ⅳ)的染料的混合物：
Figure A9910417700101
特别优选的混合物还包含那些含有一种式(Ⅴ)的染料以及式(Ⅰ)和(Ⅱ)的染料，特别是下式(Ⅴa)的染料的混合物：
Figure A9910417700102
基于染料的总量计，本发明的染料混合物优选含有1-99％(重量)、优选为1-80％(重量)、特别优选为5-60％(重量)的至少一种式(Ⅰ)的染料和1-99％(重量)、优选为20-99％(重量)、特别优选为40-95％(重量)的至少一种式(Ⅱ)的染料。
基于染料的总量计，优选式(Ⅲ)染料的用量为0-80％(重量)、特别优选为2-60％(重量)。
基于染料的总量计，优选式(Ⅳ)染料的用量为0-40％(重量)、特别优选为5-30％(重量)。
基于染料的总量计，优选式(Ⅴ)染料的用量为0-40％(重量)、特别优选为5-30％(重量)。
本发明的染料混合物，特别是当具有上述特定的混合比例时，将得到黑色至藏青色的色调。
本发明混合物由于优异的升华坚牢度和良好的亲和性而特别显著。此外，在广泛的pH范围内给色量(color yield)始终地高。它们特别适用于碱性聚酯的染色，尤其是在pH为8-11下进行的染色。
本发明的染料混合物可包含其它的分散染料。
本发明还涉及制备本发明的染料混合物的方法，其特征在于：在分散剂的存在下，将单独的染料(Ⅰ)和(Ⅱ)以及任选的染料混合物的其它染料在水中研磨，然后进行混合及进行任选的干燥，或其特征在于：将染料(Ⅰ)、(Ⅱ)和任选的其它染料进行混合，在分散剂的存在下在水中进行研磨，并任选干燥。
可以通过例如将各种成分进行简单地混合来制备式(Ⅰ)、(Ⅱ)的染料以及任选一种或多种通式(Ⅲ)-(Ⅴ)的染料的新型染料混合物。所述混合可以通过将各自加工的单独成分混合于染液中来完成，或优选通过将单独成分的滤饼混合，然后对混合物进行联合加工来完成。
加工的特征在于：在分散剂的存在下研磨各种染料，将其转化成水分散体，即转化成液体，或干燥后转化成粉状染料制品，个别染料可以首先进行分别加工，然后进行混合，或者可以首先将个别的染料进行混合，然后再进行联合加工。研磨优选在各种研磨机如球磨机、振动磨、砂磨机或在捏合机中进行。研磨后，染料的颗粒大小优选为约0.1-10微米、特别优选为约1微米。研磨优选在分散剂(可以是非离子型或阴离子型)的存在下进行。非离子型分散剂例如是氧化烯如氧化乙烯或氧化丙烯与可烷基化的化合物，如脂肪醇、脂肪胺、脂肪酸、酚类、烷基酚和甲酰胺的反应产物。阴离子型分散剂是例如木质素磺酸酯及其盐、烷基-或烷基芳基-磺酸盐、烷基芳基聚乙二醇醚硫酸盐、萘磺酸及甲醛缩合产物的碱金属盐、聚磺酸乙烯酯和乙氧基化的可溶可熔酚醛树脂。
因此，本发明也提供各种染料制品，它们包含：
10-60％(重量)的本发明的染料混合物，和
40-90％(重量)分散剂。
所述染料制品可以以液体或固体的形式存在，其中，液体制品优选为染料水分散体，而固体制品则为粉末或颗粒。
基于染料制品的重量计，优选含水染料制品包含水、15-50％(重量)的本发明染料混合物以及10-25％(重量)的分散剂。
优选的分散剂为上述非离子型和阴离子型分散剂。
本发明的染料制品可包含其它助剂，如起氧化剂作用的助剂如间-硝基苯磺酸钠，或起杀真菌剂作用的助剂如邻-苯基苯酚钠和五氯苯酚钠。也可以包含湿润剂、防冻剂、防尘剂或亲水化剂。
对于一些应用，优选固体制品如粉末状或颗粒状制品。优选的固体染料制品包含30-50％(重量)的本发明染料混合物和70-50％(重量)的分散剂。
它们任选还包含各种助剂，如湿润剂、氧化剂、防腐剂和防尘剂。
生产固体制品的优选方法包括从上述液体染料制品去除其液体，例如通过真空干燥、冷冻干燥、在转鼓式干燥器中进行干燥，但优选通过喷雾干燥来使其脱水。
但本发明的染料混合物也优选通过联合加工混合的各种成分来获得。
为此，以如上所述的适宜混合比通过一研磨操作，将各种混合成分分散于水中，并任选通过除去水分将其转化成固体染料制品。
为了改进染料制品的性能，最好在研磨前对混合的各种成分进行热处理。热处理在25-98℃、优选在30-80℃、特别优选在40-60℃下进行。最好在热处理后马上进行转化成工业常规的固体或液体制品的加工过程而不需中间的分离阶段。为了这个目的，通过研磨将热处理过的悬浮体转化成分散体。最好在这些分散剂以及任选的包括在加工固体或液体制品中的各种助剂的存在下进行热处理。这些与上述表面活性物相同。如果在热处理期间这些分散剂和各种助剂还未全部加入，则在研磨前将剩余的全部加入。在这种情况下，通常将基于染料混合物的重量计的10-400％(重量)、优选20-200％(重量)的表面活性物加入到热处理中。
为了生产染液，将所需量的根据以上所述制得的染料制品用染色介质(优选为水)稀释至浴比为5∶1-50∶1以用于染色。此外，通常还将其它染色助剂如载体、分散剂和湿润剂加入到染液中。
如果本发明的染料混合物需用于纺织印染，则应将所需量的染料制品优选与增稠剂如碱金属藻酸盐等和任选的其它添加剂如固色促进剂、湿润剂和水合剂一起进行捏合以得到印染浆。
偶而可包括其它染料的本发明的染料混合物对于印染疏水性合成材料相当地有用。适宜的疏水性合成材料的例子为乙酸纤维素、三乙酸纤维素、聚酰胺以及高分子量的聚酯。本发明的染料混合物优选用于印染由高分子量的聚酯组成的各种材料，特别是那些基于聚对苯二甲酸乙二醇酯的材料，或其与天然纤维材料、特别是羊毛或纤维素的混合物，或者用于印染由三乙酸纤维素组成的材料。
疏水性合成材料可以以片状或丝状体结构存在，并可以加工成例如纱线或织物或针织织物材料。采用本发明染料混合物对所述纤维材料进行染色可以以常规的方式(优选来自水分散体)，任选在载体的存在下进行，采用浸染法(exhaust method)时温度为80℃-约110℃，或在染色高压釜中采用HT法时温度为110℃-140℃，以及采用所谓的热固着法(纤维在其中被染液所轧染，然后在约180℃-230℃下进行定形/固着)。所述材料的印染可以以常规的方式通过将本发明的染料混合物掺入染色浆，然后在180℃-230℃的温度下用HT流或干热处理印染的纤维以固着染料(任选在载体的存在下)。这样即得到具有相当好的坚牢度、特别是具有相当好的耐晒性(light)、摩擦、干热定形和打褶、洗涤、水和升华坚牢度性能的相当牢固的橄榄色、藏青色或黑色的印染制品。
本发明的染料混合物当用于加工印染液和轧染液以及印染浆时表现出优异的湿润特性，并且不必进行大量手工或机械搅拌即可迅速分散。染液和印染浆是均相的，在现代染坊的加工过程中不会产生堵塞喷嘴等问题。
本发明的液体制品不会发生分离现象，特别是不会形成胶粘的沉积物。因而在将染料从其容器中取出之前不必进行大量的均化。
在各种分散剂和助剂的存在下研磨染料以生产固体制品所得到的研磨基料在一段长的时间内是稳定的，甚至在高温下仍是如此。该研磨基料在研磨机中或在离开研磨机后不必进行冷却，并且在喷雾干燥之前可以在收集器中保存长的一段时间。
本发明的染料混合物的热稳定性也表现在：喷雾干燥可以在高温下进行，而被干燥的材料不会发生附聚。对于相同的干燥器出口温度，较高的进口温度意味着较好的干燥性能，因而降低了生产成本。
上述染料制品对于加工印染浆和染液特别有用。它们特别有利于例如连续过程，在其中染料被连续地送入到运转的设备中而染液的染料浓度必须保持恒定。
当在现代各种工业条件下在含水染色浴中进行染色时，本发明染料混合物的优点显得特别的明显。
上述各种现代工业条件指的是：在卷装染色和经轴染色时高的卷装密度，小的浴比(即高的染料浓度)以及由于高的泵速而造成的在染液中高的剪切力。本发明的染料混合物甚至在这些条件下仍不会附聚，不会在要染色的纺织材料上过滤出来。因此可获得在筒卷的内外层之间没有色强差别的均匀染色，并且印染物不会脱落染料沉积物。采用本发明的染料混合物进行轧染和印染得到均匀的、外观没有色斑的印染物。
本发明的染料混合物对于上述疏水性材料通过各种公知的专业方法在有机溶剂中进行染色以及进行纺前染色也是有用的。
因此，本发明也提供本发明染料混合物用于印染疏水性合成材料、特别是纤维材料以及疏水性合成材料的纺前染色的用途。
以下各实施例用来说明本发明。实施例1
a)将13.3克下式(1)的染料：
Figure A9910417700151
和11克下式(2)的染料：以及13.7克下式(3)的染料：
Figure A9910417700161
和6.0克下式(4)的染料：
Figure A9910417700162
用300毫升水及56克木质素磺酸盐(钠盐)在砂磨机中一起研磨3小时，然后进行喷雾干燥(进口温度130℃，出口温度60℃)。所得的粉末(约100克)很容易分散到水中。
b)将0.4克上述制备的粉末在pH=4.5和130℃下通过常规HT印染法与10克聚酯纺织材料一起处理约60分钟。进行洗涤、漂洗和干燥后得到具有相当好的坚牢度性能的乌黑发亮的染色品。
按实施例1的方法制得其它的染料混合物，并将其用于聚酯染色，同时还采用13.3克实施例1的染料1和11克通式(Ⅱ)的染料(其中各种取代基定义于表1中)。表1所用的式(Ⅱ)染料
实施例  X  R2  R5  R3  R4
 2  Cl  C2H5  C2H5  CH2CH2CN  CH2CH2COOCH3
 3  Br  CH3  CH3  CH2CH2-OCH3  CH2CH2-OCH3
 4  Br  CH3  C2H5  CH2CH2-OCOC6H5  CH2CH2-OCOC6H5
 5  Br  CH3  CH3  CH2CH2-OCOCH3  CH2CH2-OCOCH3
 6  Br  CH3  CH3  CH2CH2CN  CH2-C6H5
 7  Cl  CH3  C2H5  CH2CH2CN  H
 8  Br  CH3  CH3  CH2CH2COOCH3  CH2CH2COOCH3
实施例9
按实施例1的方法研磨5克下式(6)的染料：和39克下式(5)的染料：并将该研磨基料干燥。采用如在实施例1中相对于染料总量相同比率的木质素磺酸盐(钠盐)。然后使用所得的染料混合物(0.1克)为10克聚酯纤维染色，得到具有优良洗涤和升华坚牢度性能的亮藏青色的印染品。
重复实施例9的方法，将以下表2的式Ⅰ和Ⅱ的染料混合在一起。保持实施例9的Ⅰ∶Ⅱ的重量比。得到带绿色至带红色的藏青色印染品。
表2
实施例序号 式(Ⅰ)染料*R1     式(Ⅱ)染料X     R2      R5      R3                R4
10 H  Cl    CH3     CH3    CH2CH2OCOCH3    CH2CH2OCOCH3
11 CH3  Cl    C2H5   CH3    CH2CH2OCOCH3    CH2CH2OCOCH3
12 Cl  Br    C2H5   CH3    CH2CH2OCOCH3    CH2CH2OCOCH3
13 H  Cl    CH3     CH3    C2H5             C2H5
14 H  Br    CH3     CH3    C2H5             C2H5
15 H  Cl    CH3     CH3    CH2-CH=CH2       CH2-CH=CH2
16 H  Br    CH3     CH3    CH2-CH=CH2       CH2-CH=CH2
17 CH3  Br    CH3     CH3    CH2-CH=CH2       H
18 CH3  Cl    CH3     CH3    CH2-CH=CH2       H
19 H  Br    C2H5   CH3    C2H5             C2H5
20 H  Cl    C2H5   CH3    C2H5             C2H5
21 CH3  Cl    CH3     CH3    CH2CH2OCOC2H5  CH2CH2OCOC2H5
22 H  Br    CH3     CH3    CH2CH2OCOC2H5  CH2CH2OCOC2H5
*(环A不含任何其它取代基；n=1)实施例23
类似于实施例1，将24克来自实施例9的式(6)的染料和7克来自实施例1的式(3)的染料以及22克下式(5)的染料与300克水和53克木质素磺酸钠一起研磨，并进行干燥。所述式(5)为：
Figure A9910417700181
当采用O.35克这种染料混合物以类似于实施例1b的方式对聚酯织物进行染色时，得到带红色艳(bloomy)黑的印染品。
当实施例23的染料(5)用等量的下表3中的式(Ⅱ)的染料代替时，在聚酯上得到具有良好坚牢度性能的带红色的黑色印染品。
表3
式(Ⅱ)染料的取代基定义：
实施例序号  X  R2  R5  R3  R4
24  Cl  CH3  CH3  C2H4OCOCH3  C2H4OCOCH3
25  Br  C2H5  CH3  C2H4OCOCH3  C2H4OCOCH3
26  Cl  C2H5  CH3  C2H4OCOCH3  C2H4OCOCH3
27  Br  CH3  C2H5  C2H4OCOCH3  C2H4OCOCH3
28  Cl  CH3  C2H5  C2H4OCOCH3  C2H4OCOCH3
29  Br  CH3  CH3  C2H4OCOC2H5  C2H4OCOC2H5
30  Cl  CH3  CH3  C2H4OCOC2H5  C2H4OCOC2H5
31  Cl  CH3  CH3  C2H4COOCH3  C2H4COOCH3
32  Br  CH3  CH3  C2H4CN  C2H4CN
33  Br  CH3  CH3  C2H4OCH3  C2H4OCH3
34  Cl  CH3  CH3  C2H4CN  CH2C6H5
实施例35
类似于实施例1，将17.6克来自实施例9的式(6)的染料、9.4克来自实施例1的式(2)的染料以及11.0克来自实施例1的式(3)的染料与62克木质素磺酸钠和300克水一起研磨，并进行干燥。
在pH=8.5-9下，将0.6克所得粉末与10克聚酯织物一起在130℃下甘氨酸/NaOH缓冲液中进行染色60分钟。得到深黑色的纺织材料。
采用等量的下表4中式(Ⅱ)的染料代替实施例35中式(2)的染料，并类似于实施例35用这些混合物对聚酯进行染色，也获得深黑色的印染品。
表4
所用的式(Ⅱ)的染料成分
实施例序号  X  R2  R5  R3  R4
 36  Cl  CH3  CH3  C2H5  C2H5
 37  Br  C2H5  CH3  C2H5  C2H5
 38  Cl  C2H5  CH3  C2H5  C2H5
 39  Cl  CH3  CH3  CH2-CH=CH2  CH2-CH=CH2
 40  Br  CH3  CH3  CH2-CH=CH2  CH2-CH=CH2
 41  Cl  CH3  CH3  CH2-CH=CH2  H
 42  Br  CH3  CH3  CH2-CH=CH2  H
 43  Cl  C2H5  CH3  CH2-CH=CH2  CH2-CH=CH2
 44  Br  C2H5  CH3  CH2-CH=CH2  CH2-CH=CH2
 45  Cl  CH3  C2H5  CH2-CH=CH2  CH2-CH=CH2
 46  Br  CH3  C2H5  CH2-CH=CH2  CH2-CH=CH2
 47  Cl  CH3  C2H5  C2H5  C2H5
 48  Br  CH3  C2H5  C2H5  C2H5
实施例49
按实施例1的方法采用一种染料混合物对聚酯织物进行染色，所述染料混合物包含：16.7克来自实施例9的式(6)的染料，6.1克下式(7)的染料：11.9克下式(8)的染料：和15.3克下式(9)的染料：
Figure A9910417700212
在50克木质素磺酸钠和650克水的存在下将这种混合物进行砂磨，然后进行喷雾干燥。
采用0.1克这种混合物对5克聚酯织物进行染色。得到黑色印染品。实施例49-53
按实施例48的方法对下表5的混合物进行染色。在所有情况中，结果都获得良好的pH相关性、优异的浴上染率(bath exhaustion)以及良好的升华坚牢度性能。
表5
染料Ⅰ*   染料(7)                染料Ⅱ              染料Ⅲ
实施例序号  n  R1  来自实施例49  X  R2  R3=R4  R5  X1  X2  R7=R8  R6
49  1  H    ″ Cl  CH3  CH2CH=CH2  CH3  Cl  NO2  C2H5  CH3
50  1  H    ″ Cl  C2H5  C2H5  C2H5  Cl  NO2  C2H5  CH3
5l  1  H    ″ Br  CH3  C2H5  CH3  Br  NO2  C2H5  CH3
52  1  H    ″ Cl  CH3  C2H5  CH3  Br  NO2  C2H5  CH3
53  1  H    ″ Br  CH3  CH2CH=CH2  CH3  Br  NO2  C2H5  CH3
*环A不再被取代

Claims (12)

1．一种混合物，它含有至少一种下式(Ⅰ)的化合物：
Figure A9910417700021
式中：R1为氢、C1-C4-烷基、卤素特别是Cl和Br，或C1-C4-烷氧基，n为1或2，以及环A任选被取代，以及至少一种下式(Ⅱ)的化合物：
Figure A9910417700022
式中：X为卤素特别是Cl和Br，或CN，R2和R5相互独立地为氢或C1-C4-烷基，和R3和R4相互独立地为氢、任选取代的C1-C4-烷基或C2-C4-链烯基。
2．根据权利要求1的混合物，它含有至少一种其中环A不再具有任何其它取代基的式(Ⅰ)的化合物。
3．根据权利要求1的混合物，它含有至少一种其中R1为氢或C1-C4-烷基，特别是甲基的式(Ⅰ)的化合物。
4．根据权利要求1的混合物，它含有至少一种其中n为1,R1为氢或甲基以及环A未被进一步取代的式(Ⅰ)的化合物。
5．根据权利要求1的混合物，它含有其中X为卤素，特别是Cl或Br的式(Ⅱ)的化合物。
6．根据权利要求1的混合物，它含有式(Ⅱ)的化合物，其中：R3和R4相互独立地为氢、C2-C4-链烯基、未取代的C1-C4-烷基或ROCO-、NC-和/或ROOC-取代的C1-C4-烷基，R为氢或C1-C4-烷基。
7．根据权利要求1的混合物，其特征在于：它含有一种下式(Ⅲ)、(Ⅳ)和/或(Ⅴ)的化合物：
Figure A9910417700031
和/或
Figure A9910417700032
式中：X1为卤素，特别是Cl和Br，或CN，X2为卤素，特别是Cl和Br，氢、NO2或CN，R6为C1-C4-烷基，R7和R8相互独立地为氢、未取代的或HO-、NC-、ROCO-、H5C6OCO-、(C1-C4-烷基)OOCO-、ROOC-、H5C6O-、H5C6-和/或C1-C4-烷氧基-取代的C1-C4-烷基和/或C2-C4-链烯基，R为氢或C1-C4-烷基，Y1和Y2相互独立地为氢或卤素，特别是Cl和Br，R9和R10相互独立地为氢、未取代的或HO-、NC-、ROCO-、H5C6OCO-和/或C1-C4-烷氧基-取代的C1-C4-烷基，R如上所定义，或为C2-C4-链烯基，R11为C1-C4-烷基，和R12为氢、C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基。
8．根据权利要求1的混合物，基于染料的总量计，它含有1-99％(重量)、特别是1-80％(重量)的至少一种式(Ⅰ)的化合物以及1-99％(重量)、特别是20-99％(重量)的至少一种式(Ⅱ)的化合物。
9．一种染料制品，它含有：10-60％(重量)根据权利要求1的染料混合物，和40-90％(重量)的分散剂。
10．权利要求8的染料制品的生产方法，其特征在于：在分散剂的存在下将权利要求1的染料混合物的每一种染料在水中研磨，然后进行混合以及任选进行干燥，或者其特征在于：在分散剂的存在下将权利要求1的染料混合物在水中研磨，并任选进行干燥。
11．权利要求1的染料混合物用于染色和印染疏水性合成材料，或者用于疏水性合成材料的纺前染色的用途。
12．采用根据权利要求1的染料混合物进行染色或印染的疏水性合成材料。
CN99104177A 1998-03-23 1999-03-23 分散偶氮染料混合物 Expired - Lifetime CN1113941C (zh)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19812615 1998-03-23
DE19816056.9 1998-04-09
DE19816056A DE19816056A1 (de) 1998-03-23 1998-04-09 Dispersionsazofarbstoffmischungen
DE19812615.8 1998-04-09

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CNB031070388A Division CN1304490C (zh) 1998-03-23 1999-03-23 分散偶氮染料混合物

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN1230575A true CN1230575A (zh) 1999-10-06
CN1113941C CN1113941C (zh) 2003-07-09

Family

ID=26044871

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CNB031070388A Expired - Lifetime CN1304490C (zh) 1998-03-23 1999-03-23 分散偶氮染料混合物
CN99104177A Expired - Lifetime CN1113941C (zh) 1998-03-23 1999-03-23 分散偶氮染料混合物

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CNB031070388A Expired - Lifetime CN1304490C (zh) 1998-03-23 1999-03-23 分散偶氮染料混合物

Country Status (11)

Country Link
US (1) US6121352A (zh)
EP (1) EP0945493B1 (zh)
JP (1) JP3290156B2 (zh)
CN (2) CN1304490C (zh)
BR (1) BR9900607A (zh)
CA (1) CA2266189C (zh)
ES (1) ES2172266T3 (zh)
HK (1) HK1056888A1 (zh)
ID (1) ID22242A (zh)
TR (3) TR200502316A2 (zh)
TW (1) TW522164B (zh)

Cited By (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN100341953C (zh) * 2005-05-20 2007-10-10 浙江闰土股份有限公司 一种复合环保型分散染料
CN100543087C (zh) * 2007-02-14 2009-09-23 浙江龙盛染料化工有限公司 一种偶氮分散染料组合物
CN101798472A (zh) * 2010-03-26 2010-08-11 浙江闰土股份有限公司 一种黑、蓝分散染料组合物
CN102002259A (zh) * 2010-11-04 2011-04-06 浙江闰土股份有限公司 一种高牢度黑蓝分散染料组合物
CN102031020A (zh) * 2010-12-07 2011-04-27 浙江闰土股份有限公司 一种日晒牢度提高型分散黑蓝染料组合物
CN102516812A (zh) * 2011-11-14 2012-06-27 浙江闰土股份有限公司 复合蓝色染料组合物、复合分散蓝染料及其制备方法
CN103113758A (zh) * 2012-12-14 2013-05-22 杭州吉泉投资管理合伙企业（有限合伙） 一种分散染料混合物及其应用
WO2014094261A1 (zh) * 2012-12-19 2014-06-26 浙江龙盛集团股份有限公司 一种蓝色至黑色分散染料复合物及其应用
CN104710837A (zh) * 2013-12-31 2015-06-17 江苏吉华化工有限公司 一种分散蓝染料组合物
CN105623298A (zh) * 2016-02-25 2016-06-01 浙江龙盛集团股份有限公司 一种橙色分散染料化合物及其应用
CN106700646A (zh) * 2015-11-12 2017-05-24 上海汇友精密化学品有限公司 一种分散染料
CN106905719A (zh) * 2017-02-15 2017-06-30 董源 一种偶氮型灰至黑色分散染料组合物
CN112646390A (zh) * 2020-12-07 2021-04-13 绍兴市上虞金冠化工有限公司 一种藏青至黑色分散染料组合物和染料制品
CN112831193A (zh) * 2021-01-04 2021-05-25 临沂市东裕新材料科技有限公司 一种分散染料及其制备方法和应用
CN113105751A (zh) * 2021-04-15 2021-07-13 浙江科隆颜料科技有限公司 一种低苯胺颜料重氮组分的处理方法

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2172266T3 (es) * 1998-03-23 2002-09-16 Dystar Textilfarben Gmbh & Co Mezclas de colorantes monoazoicos dispersados.
GB0022697D0 (en) * 2000-09-15 2000-11-01 Basf Ag Azo disperse dye mixtures
GB0130849D0 (en) * 2001-12-22 2002-02-06 Weatherford Lamb Bore liner
CN101974255B (zh) * 2010-10-28 2014-03-19 浙江闰土股份有限公司 一种黑蓝分散染料组合物
CN102344694B (zh) * 2011-11-14 2012-07-04 浙江闰土股份有限公司 复合染料组合物、复合分散染料及其制备方法
CN102344695B (zh) * 2011-11-14 2012-07-04 浙江闰土股份有限公司 复合染料组合物、复合分散染料及其制备方法
CN102532940B (zh) * 2011-12-26 2013-08-21 浙江吉华集团股份有限公司 一种分散偶氮染料混合物及其应用
CN102604426A (zh) * 2012-01-20 2012-07-25 江苏之江化工有限公司 一种复配型分散黑偶氮染料
CN102964876A (zh) * 2012-12-20 2013-03-13 江苏之江化工有限公司 分散黑偶氮染料混合物
CN103194094B (zh) * 2013-03-29 2015-09-02 浙江龙盛集团股份有限公司 一种蓝色至黑色分散染料组合物
EP3147333B1 (en) * 2013-12-30 2017-11-01 Zhejiang Runtu Co., Ltd. Disperse dye composition, disperse dye and preparation method and use thereof

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE229422C (zh) *
GB1582743A (en) * 1977-04-28 1981-01-14 Ici Ltd Mixtures of disperse azo dyestuffs
CH636369A5 (de) * 1978-09-19 1983-05-31 Sandoz Ag Faerbestabile mischungen von dispersionsfarbstoffen.
JPS6015460A (ja) * 1983-07-07 1985-01-26 Nippon Kayaku Co Ltd 染料の熱に安定な結晶変態及びその製造法
DD229422B1 (de) * 1984-12-07 1988-01-20 Bitterfeld Chemie Dispersionsfarbstoffpraeparate zum faerben und bedrucken von polyesterfasern bzw. polyesterfasermischungen
IN169343B (zh) * 1986-04-05 1991-09-28 Cassella Farbwerke Mainkur Ag
CN1036974A (zh) * 1988-04-21 1989-11-08 大连染料厂 N，n-氰乙基苄基苯胺染料的制造方法
DE4026747A1 (de) * 1990-08-24 1992-02-27 Cassella Ag Mischungen von monoazofarbstoffen
ES2172266T3 (es) * 1998-03-23 2002-09-16 Dystar Textilfarben Gmbh & Co Mezclas de colorantes monoazoicos dispersados.

Cited By (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN100341953C (zh) * 2005-05-20 2007-10-10 浙江闰土股份有限公司 一种复合环保型分散染料
CN100543087C (zh) * 2007-02-14 2009-09-23 浙江龙盛染料化工有限公司 一种偶氮分散染料组合物
CN101798472B (zh) * 2010-03-26 2014-01-15 浙江闰土股份有限公司 一种黑、蓝分散染料组合物
CN101798472A (zh) * 2010-03-26 2010-08-11 浙江闰土股份有限公司 一种黑、蓝分散染料组合物
CN102002259A (zh) * 2010-11-04 2011-04-06 浙江闰土股份有限公司 一种高牢度黑蓝分散染料组合物
CN102002259B (zh) * 2010-11-04 2013-12-25 浙江闰土股份有限公司 一种高牢度黑蓝分散染料组合物
CN102031020A (zh) * 2010-12-07 2011-04-27 浙江闰土股份有限公司 一种日晒牢度提高型分散黑蓝染料组合物
CN102031020B (zh) * 2010-12-07 2013-04-24 浙江闰土股份有限公司 一种日晒牢度提高型分散黑蓝染料组合物
CN102516812A (zh) * 2011-11-14 2012-06-27 浙江闰土股份有限公司 复合蓝色染料组合物、复合分散蓝染料及其制备方法
CN102516812B (zh) * 2011-11-14 2014-03-19 浙江闰土股份有限公司 复合蓝色染料组合物、复合分散蓝染料及其制备方法
WO2014089886A1 (zh) * 2012-12-14 2014-06-19 杭州吉泉投资管理合伙企业（有限合伙） 一种分散染料混合物及其应用
CN103113758B (zh) * 2012-12-14 2013-11-20 杭州吉泉投资管理合伙企业（有限合伙） 一种分散染料混合物及其应用
CN103113758A (zh) * 2012-12-14 2013-05-22 杭州吉泉投资管理合伙企业（有限合伙） 一种分散染料混合物及其应用
WO2014094261A1 (zh) * 2012-12-19 2014-06-26 浙江龙盛集团股份有限公司 一种蓝色至黑色分散染料复合物及其应用
CN104884539A (zh) * 2012-12-19 2015-09-02 浙江龙盛集团股份有限公司 一种蓝色至黑色分散染料复合物及其应用
CN104884539B (zh) * 2012-12-19 2017-06-13 浙江龙盛集团股份有限公司 一种蓝色至黑色分散染料复合物及其应用
CN104710837A (zh) * 2013-12-31 2015-06-17 江苏吉华化工有限公司 一种分散蓝染料组合物
CN106700646A (zh) * 2015-11-12 2017-05-24 上海汇友精密化学品有限公司 一种分散染料
CN105623298A (zh) * 2016-02-25 2016-06-01 浙江龙盛集团股份有限公司 一种橙色分散染料化合物及其应用
CN106905719A (zh) * 2017-02-15 2017-06-30 董源 一种偶氮型灰至黑色分散染料组合物
CN112646390A (zh) * 2020-12-07 2021-04-13 绍兴市上虞金冠化工有限公司 一种藏青至黑色分散染料组合物和染料制品
CN112646390B (zh) * 2020-12-07 2022-10-28 绍兴市上虞金冠化工有限公司 一种藏青至黑色分散染料组合物和染料制品
CN112831193A (zh) * 2021-01-04 2021-05-25 临沂市东裕新材料科技有限公司 一种分散染料及其制备方法和应用
CN112831193B (zh) * 2021-01-04 2022-04-12 临沂市东裕新材料科技有限公司 一种分散染料及其制备方法和应用
CN113105751A (zh) * 2021-04-15 2021-07-13 浙江科隆颜料科技有限公司 一种低苯胺颜料重氮组分的处理方法
CN113105751B (zh) * 2021-04-15 2023-02-28 浙江科隆颜料科技有限公司 一种低苯胺颜料重氮组分的处理方法

Also Published As

Publication number Publication date
US6121352A (en) 2000-09-19
CN1113941C (zh) 2003-07-09
ID22242A (id) 1999-09-23
TW522164B (en) 2003-03-01
TR199900642A3 (tr) 2000-05-22
ES2172266T3 (es) 2002-09-16
CA2266189A1 (en) 1999-09-23
BR9900607A (pt) 2000-01-18
TR200602113A2 (tr) 2006-09-21
CN1304490C (zh) 2007-03-14
TR199900642A2 (xx) 2000-05-22
HK1056888A1 (en) 2004-03-05
JP2000026751A (ja) 2000-01-25
EP0945493B1 (de) 2002-01-16
CN1445310A (zh) 2003-10-01
TR200502316A2 (tr) 2006-09-21
EP0945493A1 (de) 1999-09-29
CA2266189C (en) 2007-04-24
JP3290156B2 (ja) 2002-06-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN1113941C (zh) 分散偶氮染料混合物
CN101094895A (zh) 分散偶氮染料混合物
CN100343341C (zh) 分散染料混合物及其染料制品
CN1077125C (zh) 分散的染料混合物
CN102702790B (zh) 一种分散黑偶氮染料混合物
CN1974680A (zh) 一种分散黄棕染料组合物及分散染料
CN1550524A (zh) 分散染料混合物
CN1974679A (zh) 一种分散蓝染料组合物
CN1827705A (zh) 一种复合分散红染料组合物
JPH02242862A (ja) モノアゾ染料の混合物
USRE46018E1 (en) Disperse azo dye mixtures
CN102702788A (zh) 一种分散偶氮染料混合物
CN1125240A (zh) 单偶氮型吡啶酮系复合染料
CN104087013A (zh) 偶氮类分散染料制品的制备方法
CN102964876A (zh) 分散黑偶氮染料混合物
CN1861697A (zh) 一种分散红染料组合物
CN102863821A (zh) 一种分散型偶氮染料混合物
CN101067047A (zh) 一种分散红染料及其制备方法
CN1887971A (zh) 一种复合分散染料
CN106566282B (zh) 一种高牢度分散蓝染料组合物和染料制品
JPH01289870A (ja) モノアゾ染料よりなる混合物
CN1328325C (zh) 一种分散红染料复合物
CN1228501C (zh) 颜料作为分散染料的用途
CN1488018A (zh) 在水介质中颜料用于分散体系染色的用途
JP2004502016A (ja) イエロー分散染料混合物

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
ASS Succession or assignment of patent right

Owner name: DYSTAR TEXTIFARBEN CO., LTD.

Free format text: FORMER OWNER: DYSTAR TEXTILFARBEN GMBH + CO DUTSCHLAND K G

Effective date: 20100517

COR Change of bibliographic data

Free format text: CORRECT: ADDRESS; FROM: FRANKFURT, FEDERAL REPUBLIC OF GERMANY TO: FRANKFURT, GERMANY

TR01 Transfer of patent right

Effective date of registration: 20100517

Address after: Frankfurt, Germany

Patentee after: Dasta pigments Germany Ltd

Address before: Frankfurt, Federal Republic of Germany

Patentee before: Dystar Textilfarben GmbH & Co Dutschland K G

ASS Succession or assignment of patent right

Owner name: ZHEJIANG LONGSHENG GROUP CO., LTD.

Free format text: FORMER OWNER: DYSTAR COLOUR GERMANY CO., LTD.

Effective date: 20101008

C41 Transfer of patent application or patent right or utility model
COR Change of bibliographic data

Free format text: CORRECT: ADDRESS; FROM: FRANKFURT, GERMANY TO: 312368 DAOXU TOWN, SHANGYU CITY, ZHEJIANG PROVINCE

TR01 Transfer of patent right

Effective date of registration: 20101008

Address after: 312368 Zhejiang city of Shangyu Province town

Patentee after: Zhejiang Longsheng Group Co., Ltd.

Address before: Frankfurt, Germany

Patentee before: Dasta pigments Germany Ltd

CX01 Expiry of patent term

Granted publication date: 20030709

CX01 Expiry of patent term