JP3290156B2

JP3290156B2 - 分散アゾ染料混合物

Info

Publication number: JP3290156B2
Application number: JP07581899A
Authority: JP
Inventors: マンフレート・ホツペ; 清姫野; 遼一関岡
Priority date: 1998-03-23
Filing date: 1999-03-19
Publication date: 2002-06-10
Anticipated expiration: 2019-03-19
Also published as: CA2266189C; TR200602113A2; CA2266189A1; TR199900642A3; HK1056888A1; CN1113941C; BR9900607A; JP2000026751A; CN1230575A; ES2172266T3; US6121352A; TW522164B; CN1304490C; TR200502316A2; CN1445310A; EP0945493A1; TR199900642A2; ID22242A; EP0945493B1

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、分散アゾ染料混合
物、その製造方法及び疎水性合成材料の浸染(dyeing)、
捺染(printing)への利用に関する。

【０００２】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、良好
な用途特性を有する濃紺(navy)から黒の分散染料混合物
を提供することである。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】従って、本発明は、式
（I）

【０００４】

【化３】（式中、Ｒ¹は、水素、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、ハロゲン、
特にＣｌ及びＢｒ、またはＣ₁−Ｃ₄アルコキシであり、
nは、１または２であり、そして環Ａは、場合によって
置換されており、置換基としては、一種以上の同一もし
くは異なる置換基であり、好ましくはＣ₁−Ｃ₄アルキ
ル、特にＣＨ₃、及びまたハロゲン、特にＣｌ及びＢｒ
である）で示される少くとも１種の染料、及び式（II）

【０００５】

【化４】（式中、Ｘは、ハロゲン、特にＣｌ及びＢｒ、またはＣ
Ｎであり、Ｒ²及びＲ⁵は、独立に水素、またはＣ₁−Ｃ₄
アルキルであり、そしてＲ³及びＲ⁴は、独立に水素、場
合によっては置換されたＣ₁−Ｃ₄アルキルまたはＣ₂−
Ｃ₄アルケニルであり、アルキルの置換基としては、好
ましくは−ＯＨ、−ＣＮ、−ＯＣＯＲ、−ＯＣＯＣ
₆Ｈ₅、−ＯＣＯＯＲ、−ＣＯＯＲ、−ＯＣ₆Ｈ₅、−Ｃ₆
Ｈ₅及び／またはＣ₁−Ｃ₄アルコキシがありえて、Ｒ
は、水素、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルである）で示される少くと
も１種の染料からなる染料混合物を提供する。

【０００６】式（I）の染料は、例えばＣＮ−Ａ−１
０３６９７４（＝ＣＡ１１４：１４５４３６）で、
また、式（II）の染料は、例えばＤＥ−Ａ−２８１８
６５３で公知である。

【０００７】好ましい混合物は、環Ａがそれ以上の置換
基を有しない式（Ｉ）の化合物を含む。Ｒ¹ がＣ ₁−Ｃ₄
アルキル、特にメチルである式（Ｉ）の化合物が特に好
ましい。ｎが１であり、Ｒ¹ がメチルであり、環Ａがそ
れ以上置換されていない式（Ｉ）の染料からなる本発明
の混合物が更に特に好ましい。

【０００８】好ましい混合物は、Ｘがハロゲン、特にＣ
ｌまたはＢｒである式（II）の染料を含む。特に好まし
い式（II）の染料は、Ｒ³及びＲ⁴が独立に水素、Ｃ₂−
Ｃ₄アルケニル、非置換のＣ₁−Ｃ₄アルキルまたはＲＯ
ＣＯ−、ＮＣ−またはＲＯＯＣ−置換のＣ₁−Ｃ₄アルキ
ルであり、Ｒは上記に定義したとおりのものである。

【０００９】特に、式（II）においては、Ｒ²及びＲ
⁵は、独立にＣ₁−Ｃ₄アルキル、好ましくはＣＨ₃であ
る。

【００１０】本発明による特に好ましい混合物は、群

【００１１】

【化５】から選ばれる式（Ｉ）で示される少くとも１種の染料及
び群

【００１２】

【化６】

【００１３】

【化７】から選ばれる式（II）で示される少くとも１種の染料を
含むものである。

【００１４】加えて、式（III）、（IV）及び／または
（Ｖ）

【００１５】

【化８】（式中、Ｘ¹がハロゲン、特にＣｌ及びＢｒ、またはＣ
Ｎであり、Ｘ²がハロゲン、特にＣｌ及びＢｒ、水素、
ＮＯ₂またはＣＮであり、Ｒ⁶がＣ₁−Ｃ₄アルキルであ
り、Ｒ⁷及びＲ⁸は、独立に水素、非置換またはＨＯ−、
ＮＣ−、ＲＯＣＯ−、Ｈ₅Ｃ₆ＯＣＯ−、（Ｃ₁−Ｃ₄アル
キル）ＯＯＣＯ−、ＲＯＯＣ−、Ｈ₅Ｃ₆Ｏ−、Ｈ₅Ｃ₆−
及びまたはＣ₁−Ｃ₄アルコキシで置換されたＣ₁−Ｃ₄ア
ルキルまたはＣ₂−Ｃ₄アルケニル（Ｒは、上記で定義し
たとおりである）であり、Ｙ¹及びＹ²は、独立に水素ま
たはハロゲン、特にＣｌ及びＢｒであり、Ｒ⁹及びＲ¹⁰
は、独立に水素、非置換またはＨＯ−、ＮＣ−、ＲＯＣ
Ｏ−、Ｈ₅Ｃ ₆ＯＣＯ−及び／またはＣ₁−Ｃ₄アルコキシ
で置換されたＣ₁−Ｃ₄アルキル（Ｒは、上記に定義した
とおりある）、またはＣ₂−Ｃ₄アルケニルであり、Ｒ¹¹
はＣ₁−Ｃ₄アルキルであり、そしてＲ¹²は、水素、Ｃ₁
−Ｃ₄アルキルまたはＣ₁−Ｃ₄アルコキシである）の更
なる染料を含む本発明の混合物が更に好ましい。

【００１６】特に好ましい混合物は、式(Ｉ）及び(II）
の染料と共に、式(III）の染料、特に群(IIIａ）及び
（IIIｂ）

【００１７】

【化９】から選ばれる式（III）の染料を含むものである。

【００１８】同様に、特に好ましい混合物は、式(Ｉ）
及び(II）の染料と共に、式(IV）の染料、特に群(IV
ａ）、（IVｂ）及び（IVｃ）

【００１９】

【化１０】から選ばれる式（IV）の染料を含むものである。

【００２０】更に、特に好ましい混合物は、式(Ｉ）及
び(II）の染料と同様、式(Ｖ）の染料、特に(Ｖａ）

【００２１】

【化１１】の染料を含むものを包含する。

【００２２】

【実施の形態】好ましくは、本発明の染料混合物は、染
料の全量基準で、１から９９重量％、好ましくは１から
８０重量％、特に５から６０重量％の少なくとも一種の
式(Ｉ）の染料及び１から９９重量％、好ましくは２０
から９９重量％、特に４０から９５重量％の、式(II）
で示される少くとも１種の染料からなる。

【００２３】染料の全量基準で、０から８０重量％、特
に２から６０重量％の量で式(III）の染料を使用するこ
とが好ましい。

【００２４】染料の全量基準で、０から４０重量％、特
に５から３０重量％の量で式(IV）の染料を使用するこ
とが好ましい。

【００２５】染料の全量基準で、０から４０重量％、特
に５から３０重量％の量で式(Ｖ）の染料を使用するこ
とが好ましい。

【００２６】本発明の染料混合物は、特に、上記の混合
比でブラックから濃紺の色合いを与える。

【００２７】本発明の混合物は、優秀な昇華堅ろう性及
び良好な親和性により特に着目される。また、カラーイ
ールドは、広いｐＨ領域にわたって一貫して高い。これ
らは、特に、８から１１のｐＨのアルカリ性のポリエス
テル染色に特に有用である。

【００２８】本発明の染料混合物は、更に分散染料を含
むこともできる。

【００２９】更に、本発明は、(Ｉ）及び(II）の個別の
染料及び場合によっては、染料混合物の更なる染料が分
散剤の存在下、水中で磨砕され、次に、混合され、場合
によっては乾燥されること、あるいは、(Ｉ）及び(II）
の染料及び場合によっては、更なる染料が混合され、分
散剤の存在下、水中で磨砕され、場合によっては乾燥さ
れることを特徴とする本発明の染料混合物を製造する方
法に関する。

【００３０】例えば、単純に成分を混合することによ
り、式(Ｉ）、(II）の染料及び場合によっては、一般式
(III）から(Ｖ）の一つ以上の染料の新規な染料混合物
が製造される。混合は別途仕上げられた個々の成分を浸
染液中で混合することにより、好ましくは個々の成分の
プレスケーキを混合し、結合して混合物を仕上げること
により行なわれる。

【００３１】仕上げは、染料が分散剤の存在下、磨砕さ
れ、水性分散液、すなわち、液体などに、あるいは、乾
燥後、染料粉末品に変換されるが、そのためには、個別
の染料が最初個別に仕上げられ、次いで混合されるこ
と、あるいは、個別の染料が最初混合され、次に結合し
て仕上げられることが特徴である。磨砕は、好ましく
は、例えばボールミル、振動ミル、ビード(bead)ミルま
たはサンドミル等のミル、またはニーダーで行われる。
磨砕後、染料粒子サイズは、好ましくは、約０．１から
１０μｍ、特に約１μｍである。磨砕は、好ましくは、
ノニオンまたはアニオン系の分散剤の存在下で行われ
る。ノニオン系分散剤は、例えばエチレンオキサイドま
たはプロピレンオキサイドなどのアルキレンオキサイド
と、例えば脂肪アルコール、脂肪アミン、脂肪酸、フェ
ノール、アルキルフェノール及びカルボキサミドなどの
アルキレート化の可能な化合物との反応生成物である。
アニオン系分散剤は、例えばリグニンスルホネートとそ
の塩、アルキル−またはアルキルアリール−スルホネー
ト、アルキルアリールポリグリコールエーテルサルフェ
ート、ナフタレンスルホン酸とホルムアルデヒドとの縮
合生成物のアルカリ金属塩、ポリビニールスルホネート
及びエトキシル化ノボラックである。

【００３２】従って、本発明はまた、１０から６０重量
％の本発明の染料混合物及び４０から９０重量％の分散
剤からなる染料調合品を提供する。

【００３３】染料調合品の形態は、液体または固体の形
であり、その場合、液体調合品は、好ましくは水性染料
分散液であり、固体調合品は粉末または顆粒の形態であ
る。

【００３４】好ましい水性染料調合品は、染料調合品基
準で、水、１５から５０重量％の本発明の染料混合物及
び１０から２５重量％の分散剤からなる。

【００３５】好ましい分散剤は、上記のノニオン系及び
アニオン系の分散剤である。

【００３６】更に、本発明の染料調合品は、例えば、ナ
トリウムｍ−ニトロベンゼンスルホネートなどの酸化
剤、または例えば、ナトリウムｏ−フェニルフェノキサ
イド及びナトリウムペンタクロロフェノキサイドなどの
殺菌剤として作用する助剤などの更なる助剤を含むこと
ができる。また、湿潤剤、凍結防止剤または防埃剤、親
水化剤を包含させることも可能である。

【００３７】ある用途に対しては、粉末または顆粒の調
合品等の固体調合品が好ましい。固体染料調合品は、３
０から５０重量％の本発明の染料混合物及び７０から５
０重量％の分散剤からなる。

【００３８】更に、場合によっては、例えば湿潤剤、酸
化剤、保存剤及び防埃剤を含めることができる。

【００３９】固体調合品を製造する好ましい方法は、例
えば、真空乾燥、凍結乾燥により、あるいはドラム乾燥
機による乾燥、好ましくはスプレー乾燥により、上記の
液体染料調合品から液を除去することである。

【００４０】しかしながら、本発明の染料混合物はま
た、好ましくは混合成分を結合して仕上げることにより
製造される。

【００４１】この目的で、混合成分は、水中の磨砕操作
により上記のように好適な混合比で分散され、場合によ
っては水を除去することにより固体染料調合品に変換さ
れる。

【００４２】染料調合品の性質を改良するために、磨砕
に先立ち、混合成分を熱処理にかけることが有利であ
る。熱処理は、２５から９８℃、好ましくは３０から８
０℃、特に好ましくは４０から６０℃で行われる。仕上
げ、すなわち商業的に通用する固体または液体調合品へ
の変換、を熱処理の直後に、中間的な分離をすることな
く、行うことが有利である。この目的で、熱処理サスペ
ンジョンは、磨砕により分散液に変換される。この関連
で、これらの分散剤、及び場合により固体または液体調
合品の仕上品に含まれるべき助剤の存在下で熱処理を行
うことが有利である。これらは、上記の界面活性物質と
同一である。熱処理の間に、これらの分散剤及び助剤の
全量を添加しない場合は、残部が磨砕に先立ち添加され
る。この場合、一般的に、染料混合物基準で、１０から
４００重量％、好ましくは２０から２００重量％の界面
活性物質が熱処理のために添加される。

【００４３】浸染液を製造するためには、上記の指示に
より製造される染料調合品の所要量は、５：１から５
０：１の浴比が染色で得られるような範囲で、染色媒
体、好ましくは水で希釈される。加えて、一般に、液
は、キャリア、分散剤及び湿潤剤等の更なる染色助剤が
添加される。

【００４４】本発明の染料混合物をテキスタイルの捺染
に使用する場合には、染料調合品の所要量は、好ましく
は、例えばアルギン酸アルカリ金属塩などの増粘剤、場
合によっては、例えば固定化促進剤、湿潤剤及び水和剤
などの更なる添加剤と共に混練され、捺染糊が形成され
る。

【００４５】付随的に更に染料を含み得る本発明の染料
混合物は、疎水性の合成材料を浸染、捺染するのに極め
て有用である。好適な疎水性の合成材料の例は、酢酸セ
ルロース、トリ酢酸セルロース、ポリアミド及び高分子
量ポリエステルである。本発明の染料混合物は、高分子
量ポリエステル、特に、ポリエチレングリコールテレフ
タレートに基づくもの、またはこれと天然繊維材料、特
に、木綿またはセルロースとの混合物からなる材料を浸
染、捺染し、あるいは、トリ酢酸セルロースからなる材
料を浸染、捺染するのに好ましく使用される。

【００４６】疎水性の合成材料の形態は、シート状また
はフィラメント状の構造であり、例えばヤーンまたは織
ったまたは編んだテキスタイル材料に加工されたもので
ある。指摘された繊維材料の本発明染料混合物による染
色は、通常の方法、好ましくは、水性分散液から、場合
によっては、キャリアの存在下、１１０から１４０℃の
染色オートクレーブ中染着（ｅｘｈａｕｓｔ）法または
ＨＴ法により、また、織物を浸染液でパッドし、約１８
０から２３０℃でセット／固定する、いわゆるサーモフ
ィックス（ｔｈｅｒｍｏｆｉｘ）法により８０から約１
１０℃の間で行われる。挙げられた繊維材料の捺染は、
本発明の染料混合物を捺染糊に混合し、捺染された織物
を１８０から２３０℃の間の温度で、ＨＴスチームまた
は乾熱により、場合によっては、キャリアの存在下に染
料を固定する、通常の方法により行われる。これによ
り、極めて良好な堅ろう性を有し、特に、極めて良好
な、光、摩擦、乾熱セッティング及びプリーツ加工、洗
濯、水及び昇華堅ろう性を有する、極めて強固な、オリ
ーブ、濃紺または黒の浸染、捺染品が製造される。

【００４７】浸染液及びパッド液および、また、捺染糊
を製造するのに使用する時は、本発明の染料混合物は、
優秀な湿潤特性を示し、手または機械により激しく攪拌
することなく、迅速に分散しうる。液及び捺染糊は、均
一であり、近代的な染色工場の薬品プラントでノズルを
閉塞させずに、トラブルのない加工を提供する。

【００４８】本発明の液体調合品は、分離せず、特に、
粘着性の沈積物を形成しない。このような、染料を取り
除く前に、容器の中で染料を激しく均一化することはな
んら必要がない。

【００４９】固体調合品を製造するために、分散剤及び
助剤の存在下で染料を磨砕し、製造されるミルベース
（ｍｉｌｌｂａｓｅ）は、高温においても、長期に安定
である。ミルベースは、ミル中、あるいはミルから出し
た後も冷却の必要がなく、スプレー乾燥に先立ち、捕集
容器中に長い間保存できる。

【００５０】また、本発明の染料混合物の熱安定性は、
乾燥される材料の塊化なしに、スプレー乾燥を高温で行
いうるという事実から明白である。乾燥機の同一の出口
温度に対して、高い入口温度は、より優れた乾燥機特
性、従って製造コストの低減を意味する。

【００５１】上記の染料調合品は、捺染糊及び浸染液を
製造するのに極めて有用である。これらは、運転中の装
置に染料を連続的に供給することにより、染液の染料濃
度を一定に保つ必要のある、例えば連続プロセスに関連
して特段の利点をもたらす。

【００５２】本発明の染料混合物の利点は、近代的な工
業的条件の下に水性染浴から染色する場合に特に明確に
なる。

【００５３】指摘された近代的な工業的条件としては、
パッケージ染色とビーム染色の場合の高いパック密度、
低浴液比、すなわち高い染料濃度、及びまた、高いポン
プ比による浸染液中での高いせん断力といった特徴があ
る。これらの条件下でも、本発明の染料混合物は、塊化
せず、染色されるテキスタイル材料上で濾別されること
もない。このように、巻かれたパッケージの外層及び内
層の間の色の強さの差なしに、均一な染色が得られ、染
色物は、いかなる染料堆積も生じない。本発明の染料混
合物によるパッド染色品及び捺染品では、均一な、斑点
のない外観の材料が製造される。

【００５４】本発明の染料混合物はまた、この目的及び
大量着色のための公知の方法により有機溶剤から上記の
疎水性材料を染色するのに有用である。

【００５５】従って、本発明はまた、疎水性合成材料、
特に繊維材料の浸染、捺染及び疎水性合成材料の大量着
色への本発明の染料混合物の使用を提供する。

【００５６】以下の実施例は、本発明を例示する。

【００５７】

【実施例】実施例１ａ）１３．３ｇの式（１）

【００５８】

【化１２】の染料及び１１ｇの式（２）

【００５９】

【化１３】の染料及び１３．７ｇの式（３）

【００６０】

【化１４】の染料及び６．０ｇの式（４）

【００６１】

【化１５】の染料をビードミルまたはサンドミル中で３００ｍｌの
水と５６ｇのリグニンスルホネート（ナトリウム塩）と
共に３時間磨砕し、次にスプレー乾燥した（入口温度１
３０℃、出口温度６０℃）。得られた粉末（約１００
ｇ）は水中に容易に分散しうる。ｂ）０．４ｇの上記で製造した粉末を、通常のＨＴ染色
工程により、ｐＨ４．５、１３０℃で約６０分間、１０
ｇのポリエステルテキスタイル材料と共に処理した。洗
浄、すすぎ及び乾燥して、極めて良好な堅ろう性を有す
るジェットブラック（ｊｅｔｂｌａｃｋ）染色品が得
られた。

【００６２】更なる染料混合物を製造するために、実施
例１の方法に従がい、１３．３ｇの実施例１の染料１と
置換基が各々表１に定義したような、一般式（II）の染
料１１ｇを使用して、ポリエステル染色を行った。

【００６３】

【表１】実施例９実施例１の方法に従がい、式（６）

【００６４】

【化１６】の染料５ｇ及び式（５）

【００６５】

【化１７】の染料３９ｇを磨砕し、ミルベースを乾燥した。リグニ
ンスルホネート（ナトリウム塩）を、染料の全量に対し
て実施例１におけると同じ比率で使用した。得られた染
料混合物（０．１ｇ）を１０ｇのポリエステル繊維の染
色に使用し、良好な洗濯及び昇華堅ろう性を有する明る
い濃紺の染色物が得られた。

【００６６】表２の式Ｉ及びIIの次の染料を組み合わせ
て、実施例９の方法を繰り返した。実施例９のＩ：IIの
重量比を維持した。グリーンからレッドがかった濃紺の
染色品が得られた。

【００６７】

【表２】＊（環Ａは更なる置換基を持たない；ｎ＝１）実施例２３実施例９の式（６）の染料２４ｇ及び実施例１の式
（３）の染料７ｇ及び式（５）

【００６８】

【化１８】の染料２２ｇを、実施例１と同様に、３００ｇの水と５
３ｇのナトリウムリグニンスルホネートと共に磨砕し、
乾燥した。実施例１ｂと同様に、この染料混合物０.３
５ｇをポリエステル繊維の染色に使用すると、レッドが
かったブルーミーブラック（ｂｌｏｏｍｙｂｌａｃ
ｋ）の染色品が得られた。

【００６９】実施例２３の染料（５）を、同量の表３の
式（II）の染料で置き換えたところ、ポリエステルで良
好な堅ろう性を有する更なるレッドがかったブラックの
染色品が得られた。

【００７０】

【表３】実施例３５１７．６ｇの実施例９の式（６）の染料、９．４ｇの実
施例１の式（２）の染料及び１１．０ｇの実施例１の染
料（３）を、実施例１と同様に、６２ｇのナトリウムリ
グニンスルホネート及び３００ｇの水と共に磨砕し、乾
燥した。

【００７１】得られた粉末０.６ｇで、グリシン／Ｎａ
ＯＨバッファーによる８．５から９のｐＨで、１３０℃
で６０分間、１０ｇのポリエステル繊維を染色した。デ
ィープブラックのテキスタイル材料が得られた。

【００７２】実施例３５の式（２）の染料を同量の下表
４の式（II）染料で置き換え、これらの混合物を実施例
３５と同様に、ポリエステルの染色に使用すると、再
び、ディープブラックのテキスタイル材料が得られた。

【００７３】

【表４】実施例４９実施例１の方法に従って、実施例９の式（６）の染料１
６.７ｇ、式（７）

【００７４】

【化１９】の染料６.１ｇ、式（８）

【００７５】

【化２０】の染料１１.９ｇ及び式（９）

【００７６】

【化２１】の染料１５.３ｇからなる染料混合物によりポリエステ
ル繊維を染色した。

【００７７】５０ｇのナトリウムリグニンスルホネート
及び６５０ｇの水の存在下にこの混合物をビードミルに
かけ、次にスプレー乾燥した。

【００７８】０．１ｇのこの混合物を５ｇのポリエステ
ル繊維を染色するのに使用した。ブラックの染色物が得
られた。実施例４９から５３実施例４８の方法に従って、下記の表５の混合物を染色
に使用した。すべての場合において、良好なｐＨ依存
性、優れた浴消耗及び良好な昇華堅ろう性が結果として
得られた。

【００７９】

【表５】本発明の特徴及び実施態様は、以下の通りである。

【００８０】１．式（Ｉ）

【００８１】

【化２２】（式中、Ｒ¹は、水素、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、ハロゲン、
特にＣｌ及びＢｒ、またはＣ₁−Ｃ₄アルコキシであり、
nは、１または２であり、そして環Ａは、場合によって
は置換されている）で示される少くとも１種の化合物、
及び式（II）

【００８２】

【化２３】（式中、Ｘは、ハロゲン、特にＣｌ及びＢｒ、またはＣ
Ｎであり、Ｒ²及びＲ⁵は、独立に水素、またはＣ₁−Ｃ₄
アルキルであり、そしてＲ³及びＲ⁴は、独立に水素、場
合によって置換されたＣ₁−Ｃ₄アルキルまたはＣ ₂−Ｃ₄
アルケニルである）で示される少くとも１種の化合物か
らなる混合物。

【００８３】２．環Ａが更にいかなる置換基も有しない
式（I）で示される少くとも１種の化合物を含む上記1に
記載の混合物。

【００８４】３．Ｒ¹が水素、又はＣ₁−Ｃ₄アルキル、
特にメチルである式（I）で示される少くとも１種の化
合物を含む上記1に記載の混合物。

【００８５】４．ｎが１であり、Ｒ¹が水素またはメチ
ルであり、環Ａが更に置換されていない式（I）で示さ
れる少くとも１種の化合物を含む上記1に記載の混合
物。

【００８６】５．Ｘがハロゲン、特にＣｌ又はＢｒであ
る式（II）の化合物を含む上記1に記載の混合物。

【００８７】６．Ｒ³及びＲ⁴が独立に水素、Ｃ₂−Ｃ₄ア
ルケニル、非置換のＣ₁−Ｃ₄アルキルまたはＲＯＣＯ
−、ＮＣ−及び／またはＲＯＯＣ−置換のＣ₁−Ｃ₄アル
キルであり、Ｒが水素またはＣ₁−Ｃ₄アルキルである式
（II）の化合物を含む上記1に記載の混合物。

【００８８】７．混合物が式（III）、式（IV）及び／
または式（Ｖ）

【００８９】

【化２４】（式中、Ｘ¹がハロゲン、特にＣｌ及びＢｒ、またはＣ
Ｎであり、Ｘ²がハロゲン、特にＣｌ及びＢｒ、水素、
ＮＯ₂またはＣＮであり、Ｒ⁶がＣ₁−Ｃ₄アルキルであ
り、Ｒ⁷及びＲ⁸は、独立に水素、非置換またはＨＯ−、
ＮＣ−、ＲＯＣＯ−、Ｈ₅Ｃ₆ＯＣＯ−、（Ｃ₁−Ｃ₄アル
キル）ＯＯＣＯ−、ＲＯＯＣ−、Ｈ₅Ｃ₆Ｏ−、Ｈ₅Ｃ₆−
及び／またはＣ₁−Ｃ₄アルコキシで置換されたＣ₁−Ｃ₄
アルキル及び／またはＣ₂−Ｃ₄アルケニルであり、Ｒ
は、水素またはＣ₁−Ｃ₄アルキルであり、Ｙ¹及びＹ
²は、独立に水素またはハロゲン、特にＣｌ及びＢｒで
あり、Ｒ⁹及びＲ¹⁰は、独立に水素、非置換またはＨＯ
−、ＮＣ−、ＲＯＣＯ−、Ｈ₅Ｃ ₆ＯＣＯ−及び／または
Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシで置換されたＣ₁−Ｃ₄アルキルであ
り（Ｒは、上記に定義したとおりである）、またはＣ₂
−Ｃ₄アルケニルであり、Ｒ¹¹はＣ₁−Ｃ₄アルキルであ
り、Ｒ¹²は、水素、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルまたはＣ₁−Ｃ₄ア
ルコキシである）の化合物からなることを特徴とする上
記１に記載の混合物。

【００９０】８．染料の全量基準で、１から９９重量
％、特に１から８０重量％の式(Ｉ）で示される少くと
も１種の化合物、及び１から９９重量％、特に２０から
９９重量％の式(II）で示される少くとも１種の化合物
からなる上記１に記載の混合物。

【００９１】９．１０から６０重量％の上記１に記載の
染料混合物及び４０から９０重量％の分散剤からなる染
料調合品。１０．上記１に記載の染料混合物の個別の染料が分散剤
の存在下で水中で磨砕され、次に、混合され、場合によ
っては乾燥されるか、あるいは、上記１に記載の染料混
合物が分散剤の存在下で水中で、磨砕され、場合によっ
ては乾燥されることを特徴とする上記８に記載の染料調
合品を製造する方法。１１．疎水性合成材料の浸染及び捺染あるいは疎水性合
成材料の大量着色のための上記１に記載の染料混合物の
使用。１２．上記１に記載の染料混合物により浸染または捺染
された疎水性合成材料。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者関岡遼一福岡県北九州市八幡東区花尾町４−15 (56)参考文献特開平10−120932（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) C09B 67/22

Claims

(57)【特許請求の範囲】

【請求項１】式（I）【化１】（式中、Ｒ¹ は、Ｃ ₁−Ｃ₄アルキル、ハロゲン、または
Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシであり、ｎは、１または２であり、そして環Ａは、場合によっては置換されている）で示される少くとも１種の化合物、及び式（II）【化２】（式中、Ｘは、ハロゲン、またはＣＮであり、Ｒ²及びＲ⁵は、独立に水素、またはＣ₁−Ｃ₄アルキルで
あり、そしてＲ³及びＲ⁴は、独立に水素、場合によって
は置換されたＣ₁−Ｃ₄アルキルまたはＣ₂−Ｃ₄アルケニ
ルである）で示される少くとも１種の化合物を含んでなる染料混合
物。
【請求項２】少なくとも１つの式（Ｉ）の化合物を含
み、ここで環Ａはいかなるさらなる置換基も有さないも
のである、請求項１に記載の染料混合物。
【請求項３】少なくとも１つの式（Ｉ）の化合物を含
み、ここでＲ¹ はＣ ₁−Ｃ₄アルキルである、請求項１に
記載の染料混合物。
【請求項４】少なくとも１つの式（Ｉ）の化合物を含
み、ここでｎが１であり、Ｒ¹ はメチルであり、そして
環Ａがさらに置換されていない、請求項１に記載の染料
混合物。
【請求項５】式（ＩＩ）の化合物を含み、ここでＸが
ハロゲンである、請求項１に記載の染料混合物。
【請求項６】式（ＩＩ）の化合物を含み、ここでＲ³
及びＲ⁴がそれぞれ独立に水素、Ｃ₂−Ｃ₄アルケニル、
非置換Ｃ₁−Ｃ₄アルキル又はＲＯＣＯ−、ＮＣ−及び／
又はＲＯＯＣ置換Ｃ₁−Ｃ₄アルキルであり、Ｒは水素又
はＣ₁−Ｃ₄アルキルである、請求項１に記載の染料混合
物。
【請求項７】式（ＩＩＩ）、（ＩＶ）及び／または
（Ｖ）の化合物【化２５】式中、Ｘ¹はハロゲン又はＣＮであり、Ｘ²はハロゲン、水素、ＮＯ₂またはＣＮであり、Ｒ⁶はＣ₁−Ｃ₄アルキルであり、Ｒ⁷及びＲ⁸はそれぞれ独立に水素、非置換又はＨＯ−、
ＮＣ−、ＲＯＣＯ−、Ｈ₅Ｃ₆ＯＣＯ−、（Ｃ₁−Ｃ₄アル
キル）ＯＯＣＯ−、ＲＯＯＣ−、Ｈ₅Ｃ₆Ｏ−、Ｈ₅Ｃ₆−
及び／又はＣ₁−Ｃ₄アルコキシ置換Ｃ₁−Ｃ₄アルキル及
び／又はＣ₂−Ｃ₄アルケニルであり、Ｒは水素又はＣ₁
−Ｃ₄アルキルであり、Ｙ¹及びＹ²はそれぞれ独立に水素またはハロゲンであ
り、Ｒ⁹及びＲ¹⁰はそれぞれ独立に水素、非置換またはＨＯ
−、ＮＣ−、ＲＯＣＯ−、Ｈ₅Ｃ₆ＯＣＯ−及び／又はＣ
₁−Ｃ₄アルコキシ置換Ｃ₁−Ｃ₄アルキルであり、Ｒは上
で定義した通りであり又はＣ₂−Ｃ₄アルケニルであり、Ｒ¹¹はＣ₁−Ｃ₄アルキルであり、そしてＲ¹²は、水素、
Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、又はＣ₁−Ｃ₄アルコキシである、を
含んでなる、請求項１に記載の染料混合物。
【請求項８】染料の全量に基づいて、１から９９重量
％の少なくとも一つの式（Ｉ）の化合物、及び１から９
９重量％の少なくとも一つの式（ＩＩ）の化合物を含ん
でなる、請求項１に記載の染料混合物。
【請求項９】１０から６０重量％の請求項１に記載の
染料混合物及び４０から９０重量％の分散剤を含んでな
る染料調合品。
【請求項１０】請求項１に記載の染料混合物の個別の
染料が分散剤の存在下で水中で磨砕され、次に、混合さ
れ、場合によっては乾燥されるか、あるいは、請求項１
に記載の染料混合物が分散剤の存在下で水中で磨砕さ
れ、場合によっては乾燥されることを特徴とする請求項
９に記載の染料調合品を製造する方法。
【請求項１１】請求項１に記載の染料混合物を使用し
て、疎水性合成材料を浸染及び捺染し、あるいは疎水性
合成材料を大量着色する方法。
【請求項１２】請求項１に記載の染料混合物により浸
染または捺染された疎水性合成材料。
【請求項１３】式（I）【化２６】（式中、Ｒ ¹ は、水素、Ｃ ₁ −Ｃ ₄ アルキル、ハロゲン、
またはＣ ₁ −Ｃ ₄ アルコキシであり、ｎは、１または２であり、そして環Ａは、場合によって
は置換されている）で示される少くとも１種の化合物、及び式（II）【化２７】（式中、Ｘは、ハロゲン、またはＣＮであり、Ｒ ² 及びＲ ⁵ は、独立に水素、またはＣ ₁ −Ｃ ₄ アルキルで
あり、そしてＲ ³ 及びＲ ⁴ は、独立に水素、場合によって
は置換されたＣ ₁ −Ｃ ₄ アルキルまたはＣ ₂ −Ｃ ₄ アルケニ
ルである）で示される少くとも１種の化合物のみからなる染料混合
物。