CN100439450C - 分散的偶氮染料 - Google Patents

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CN100439450C CNB2004800309950A CN200480030995A CN100439450C CN 100439450 C CN100439450 C CN 100439450C CN B2004800309950 A CNB2004800309950 A CN B2004800309950A CN 200480030995 A CN200480030995 A CN 200480030995A CN 100439450 C CN100439450 C CN 100439450C
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Abstract

本发明要求保护式(I)的染料，其中D、R1至R7和n如权利要求1中给出的定义，它们的制备方法和它们的用途。

Description

分散的偶氮染料
本发明涉及分散染料领域。
由文献已知含有氰甲基酯基团的分散染料，例如在GB 909,843、DE-A 2130992、GB 1,457,532、GB 1,536,429、FR-A 1,531,147、US3,776,898、JP 55161857、GB 2,104,088、EP 0 685531 A1和WO 95/20014中描述。
本发明的发明人意外地发现如果使用所选的如下定义的含有一个氰甲基酯基团的染料，可以获得具有良好耐湿性的聚酯上的染料。
本发明要求保护公式I的染料
Figure C20048003099500071
其中
D是式(Ila)的基团或式(IIb)的基团或式(IIc)的基团或式(IId)的基团或式(IIe)的基团
Figure C20048003099500072
其中
T1、T2和T3独立地是氢、卤素或硝基；
T4是氢、卤素、氰基或硝基；
其中T1、T2、T3和T4中至少一个不是氢；
Figure C20048003099500081
其中
T5是氢或卤素；和
T6是氢、-SO2CH3、-SCN或硝基；
其中T5和T6中至少一个不是氢；
其中T7是硝基、-CHO或式
Figure C20048003099500083
的基团，其中T10是-H、卤素、硝基和氰基；
T8是氢或卤素；和
T9是硝基、氰基、-COCH3或-COOT10，其中T10是(C1-C4)-烷基；
Figure C20048003099500084
R1是氢、(C1-C4)-烷基或-NHCOR6，其中R6是(C1-C4)-烷基或苯基；
R2是未被取代的(C1-C6)-烷基、取代的(C1-C6)-烷基、苯甲基或苯乙基；
R3是氢或甲基；
R4是氢或甲基；
R5是氢、甲基或苯基；
R7是氢、氯、甲氧基或乙氧基；
n是0、1或2；
s是0或1；
条件是
在R1、R3、R4、R5和R7是氢和n＝0的情况下
D是式(IIc)、(IId)、(IIe)或(Ila)的基团，其中T1不是硝基
-如果T2、T3和T4是氢，
-如果T2和T3是氢和T4是氯或氰基和
-如果T2和T4是氢和T3是氯；和
条件进一步是
R2是未被取代的(C1-C6)-烷基，如果RT1是甲基，R3、R4、R5和R7是氢和n＝0。
代表R1、R6或T10的烷基可以是直链或支链，并优选甲基、乙基、正丙基、异丙基或正丁基。代表R2的烷基的情况也如此，它还可以是戊基或己基。代表R2的取代的烷基优选被羟基、(C1-C4)-烷氧基或卤素取代。
代表T1、T2、T3、T4、T5或T8的卤素优选是氯或溴。
D的优选实例得自下列胺：
2-硝基苯胺，3-硝基苯胺，4-硝基苯胺，2-氯-4-硝基苯胺，4-氯-2-硝基苯胺，2-溴-4-硝基苯胺，2，6-二氯-4-硝基苯胺，2，6-二溴-4-硝基苯胺，2-氯-6-溴-4-硝基苯胺，2，5-二氯-4-硝基苯胺，2-氰基-4-硝基苯胺，2-氰基-6-溴-4-硝基苯胺，2-氰基-6-氯-4-硝基苯胺，2，4-二硝基苯胺，2-氯-4，6-二硝基苯胺，2-溴-4，6-二硝基苯胺，2，6-二氰基-4-硝基苯胺，2-氰基-4，6-二硝基苯胺，2-氨基-5-硝基噻唑，2-氨基-3，5-二硝基噻吩，2-氨基-3-乙氧羰基-5-硝基噻吩，2-氨基-3-乙酰基-5-硝基噻吩，2-氨基-3-氰基-5-硝基噻吩，2-氨基-3-氰基-4-氯-5-甲酰噻吩，7-氨基-5-硝基苯并异噻唑，2-氨基-6硝基苯并噻唑，2-氨基-6-甲磺酰基苯并噻唑；2-氨基-6-氰硫基苯并噻唑，2-氨基-5，6-二氯苯并噻唑和2-氨基-6，7-二氯苯并噻唑(混合物)。
本发明优选的分散染料是式(la)
Figure C20048003099500101
其中
D是式(Ila)、(Ilb)、(llc)、(Ild)或(IIe)的基团；
R1是(C1-C4)-烷基；
R2是未被取代的(C1-C6)-烷基、苯甲基或苯乙基；和
n是0、1或2。
在特别优选的式(la)的染料中，R1是甲基，R2是乙基和n是0。
本发明优选的其它分散染料是式(Ib)
Figure C20048003099500102
其中
T3是溴或氯；和
R2是未被取代的(C1-C6)-烷基、取代的(C1-C6)-烷基、苯甲基或苯乙基；
在特别优选的式(Ib)的染料中，R2是乙基、苯甲基或苯乙基。
本发明还优选的其它分散染料是式(Ic)
Figure C20048003099500111
其中
D是式(IIa)、(IIb)、(IIc)、(IId)或(IIe)的基团；
R1是氢、(C1-C4)-烷基或-NHCOR6，其中R6是(C1-C4)-烷基或苯基；
R2是未被取代的(C1-C6)-烷基、取代的(C1-C6)-烷基、苯甲基或苯乙基；和
R3是氢和R4是甲基或R3是甲基和R4是氢。
本发明还优选的其它分散染料是式(Id)
Figure C20048003099500112
其中
D是式(IIa)、(IIb)、(IIc)、(IId)或(IIe)的基团；
R1是氢、(C1-C4)-烷基或-NHCOR6，其中R6是(C1-C4)-烷基或苯基；
R2是未被取代的(C1-C6)-烷基、取代的(C1-C6)-烷基、苯甲基或苯乙基；和
R5是甲基或苯基；
本发明还优选的其它分散染料是式(Ie)。
Figure C20048003099500113
其中
D是式(IIa)、(IIb)、(IIc)、(IId)或(IIe)的基团；
R2是未被取代的(C1-C6)-烷基、取代的(C1-C6)-烷基、苯甲基或苯乙基；
R6是(C1-C4)-烷基或苯基；
R7是氯、甲氧基或乙氧基；和
n是0、1或2。
本发明还优选的其它分散染料是式(If)
Figure C20048003099500121
其中
R2是未被取代的(C1-C6)-烷基、取代的(C1-C6)-烷基、苯甲基或苯乙基；
R8是硝基；和
n是0、1或2；
本发明还优选的其它分散染料是式(Ig)
Figure C20048003099500122
其中
D是式(IIa)、(IIb)、(IIc)、(IId)或(IIe)的基团；
R1是氢、(C1-C4)-烷基或-NHCOR6，其中R6是(C1-C4)-烷基或苯基；
R2是未被取代的(C1-C6)-烷基、取代的(C1-C6)-烷基、苯甲基或苯乙基；
和
R3是氢或甲基。
式I的化合物可以通过制备偶氮化合物的通常方法获得，如通过式III的胺的重氮化
D-NH2(III)
其中D如上给出的定义，
并偶联到式IV的化合物上
Figure C20048003099500131
其中R1、R2、R3、R4、R5和R7如上给出的定义。
典型地，式(III)的胺可以在-10℃至10℃的温度下，在如乙酸、丙酸、或盐酸的酸性介质中使用亚硝化剂如亚硝基硫酸、亚硝酸钠或甲基亚硝酸盐重氮化。偶联到式(IV)的化合物上可以通过在文献中描述的和本领域技术人员已知的条件下将重氮化的胺添加至式(IV)的化合物而完成。偶联后，可以通过任何方便的方法如过滤从反应混合物中回收式(I)的化合物。式(III)和(IV)的化合物是已知的并且可以通过文献中描述的或本领域技术人员已知的方法获得。
式(I)的化合物可用于对人造纤维材料染色和印染，特别是对具有例如纤维素材料象棉布的聚酯纺织品及其纤维混合品进行染色和印染，它们给予这些材料具有极好耐湿性的颜色。
用式(I)的染料对提及的纤维制品的染色可以本身已知的方法进行，优选制品来自水分散体，如果合适，在载体存在下，80至110℃之间，通过抽气或通过在染色高压锅中在110至140℃的HT处理，和通过所谓的热固化方法进行，其中制品被染色液轧染，然后在大约180至230℃固色。也可以本身已知的方法印染提及的纤维制品，通过其中将式(I)的染料掺入印染浆并处理浆印染的制品的工艺，如果合适，在载体存在下，在180至230℃的温度下用HT蒸汽、增压蒸汽或干燥加热下固定染料。
式(I)的染料应该以可能最精细的分散体存在于上述应用中使用的染液和印染浆中。
染料的精细分散以本身已知方法来实行，通过下列步骤：将制备过程中获得的染料连同分散剂悬浮于液体介质，优选水中，并将混合物经受剪切力的作用，最初存在的颗粒被机械粉碎至达到最佳比表面积的程度并且染料的沉降应尽可能低。染料的颗粒大小一般是0.5至5m，优选大约1m。
使用的分散剂可以是非离子的或阴离子的。非离子分散剂是例如烯化氧如环氧乙烷或氧化丙烯与可烷基化的化合物如脂肪醇、脂肪胺、脂肪酸、苯酚、烷基酚和羧酸胺的反应产物。阴离子分散剂是例如木质素磺酸盐、烷基或烷基芳基磺酸盐或烷基芳基聚乙二醇醚硫酸盐。对于多数使用的方法，由此获得的染料制剂应该可倾注。因此在这些情况下，染料和分散剂含量受到限制。通常，分散体使染料含量高达50重量百分比并且分散剂含量高达25重量百分比。由于经济原因，染料含量通常不低于15重量百分比。
分散体还可以包含其它助剂，例如充当氧化剂或杀真菌剂的助剂。这种试剂为本领域所熟知。由此获得的染料分散体可以非常有利地用于印染浆和染液的制备。
对于某些应用领域，优选粉剂制剂。这些粉剂包含染料、分散剂和其它助剂，例如湿润剂、氧化剂、防腐剂和除尘剂。
粉状染料制剂的优选制备方法包括从如上所述的液体染料分散体中除去液体，例如通过真空干燥、冷冻干燥，通过在滚筒干燥机上干燥，但是优选通过喷雾干燥进行。
实施例1
4-(4-硝基苯基偶氮)-3-甲基-N-乙基-N-(2-氰基甲氧基-羰乙基)苯胺
Figure C20048003099500151
4-硝基苯胺(4.1份)与86∶14(50份)的乙酸和丙酸的混合物在5℃持久搅拌。在5℃以下添加亚硝基硫酸40％(11.4份)，并搅拌混合物30分钟。将获得的重氮溶液逐步添加至N-乙基，N-(2-氰基甲氧基羰乙基)-间-甲苯胺(7.3份)、甲醇(50份)、水(200份)和氨基磺酸(sulphamic acid)(1份)的搅拌的偶联混合物中。两个小时后，通过过滤分离，用冷水洗涤以及干燥产物，产出4-(4-硝基苯基偶氮基)-3-甲基-N-乙基-N-(2-氰基甲氧基羰乙基)苯胺(6.5份)。λmax＝486nm(丙酮)
当应用于来自水分散体的聚酯材料时，见到具有极好耐湿和耐光性的红色色泽。
通过实施例1的步骤制备式(laa)的下列实施例的染料(见表1)。
Figure C20048003099500152
表1
  实施例   T<sup>11</sup>   T<sup>12</sup>   T<sup>13</sup>   T<sup>14</sup>   R<sup>8</sup>   λmax(nm)
  2   -H   -H   -NO<sub>2</sub>   -H   -C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>   479
  3   -H   -NO<sub>2</sub>   -H   -H   -C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>   468
  4   -NO<sub>2</sub>   -H   -Cl   -H   -C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>   508
  5   -Cl   -H   -NO<sub>2</sub>   -H   -C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>   501
  6   -NO<sub>2</sub>   -H   -Br   -H   -C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>   507
  7   -NO<sub>2</sub>   -H   -Cl   -Cl   -C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>   450
  8   -NO<sub>2</sub>   -H   -Br   -Br   -C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>   449
  9   -NO<sub>2</sub>   -H   -Cl   -Br   -C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>   449
  10   -NO<sub>2</sub>   -Cl   -H   -Cl   -C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>   518
  11   -NO<sub>2</sub>   -H   -CN   -H   -C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>   534
  12   -NO<sub>2</sub>   -H   -CN   -Br   -C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>   544
  13   -NO<sub>2</sub>   -H   -CN   -Cl   -C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>   545
14 -NO<sub>2</sub> -H -NO<sub>2</sub> -H -C<sub>2</sub>H<sub>5</sub> 535
  15   -NO<sub>2</sub>   -H   -Br   -NO<sub>2</sub>   -C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>   542
  16   -NO<sub>2</sub>   -H   -Cl   -NO<sub>2</sub>   -C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>   544
  17   -NO<sub>2</sub>   -H   -CN   -CN   -C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>   582
  18   -NO<sub>2</sub>   -H   -CN   -NO<sub>2</sub>   -C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>   590
  19   -NO<sub>2</sub>   -H   -H   -H   -C<sub>4</sub>H<sub>9</sub>   490
  实施例   T<sup>11</sup>   T<sup>12</sup>   T<sup>13</sup>   T<sup>14</sup>   R<sup>8</sup>   λmax(nm)
  20   -NO<sub>2</sub>   -H   -Cl   -H   -C<sub>4</sub>H<sub>9</sub>   513
  21   -NO<sub>2</sub>   -H   -Cl   -Cl   -C<sub>4</sub>H<sub>9</sub>   453
  22   -NO<sub>2</sub>   -H   -Cl   -Br   -C<sub>4</sub>H<sub>9</sub>   453
  23   -NO<sub>2</sub>   -H   -Br   -Br   -C<sub>4</sub>H<sub>9</sub>   452
  24   -NO<sub>2</sub>   -H   -CN   -H   -C<sub>4</sub>H<sub>9</sub>   539
  25   -NO<sub>2</sub>   -H   -NO<sub>2</sub>   -H   -C<sub>4</sub>H<sub>9</sub>   540
  26   -NO<sub>2</sub>   -H   -CN   -Br   -C<sub>4</sub>H<sub>9</sub>   549
  27   -NO<sub>2</sub>   -H   -CN   -Cl   -C<sub>4</sub>H<sub>9</sub>   548
  28   -NO<sub>2</sub>   -H   -Br   -NO<sub>2</sub>   -C<sub>4</sub>H<sub>9</sub>   548
  29   -NO<sub>2</sub>   -H   -Cl   -NO<sub>2</sub>   -C<sub>4</sub>H<sub>9</sub>   549
  30   -H   -H   -NO<sub>2</sub>   -H   -C<sub>4</sub>H<sub>9</sub>   483
  31   -NO<sub>2</sub>   -H   -CN   -CN   -C<sub>4</sub>H<sub>9</sub>   586
  32   -NO<sub>2</sub>   -H   -H   -H   -CH<sub>2</sub>[C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>]   479
  33   -NO<sub>2</sub>   -H   -NO<sub>2</sub>   -H   -CH<sub>2</sub>[C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>]   530
  34   -H   -H   -NO<sub>2</sub>   -H   -CH<sub>2</sub>[C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>]   470
  35   -H   -NO<sub>2</sub>   -H   -H   -CH<sub>2</sub>[C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>]   460
  36   -NO<sub>2</sub>   -H   -Cl   -H   -CH<sub>2</sub>[C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>]   498
  37   -NO<sub>2</sub>   -H   -Cl   -Cl   -CH<sub>2</sub>[C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>]   446
  38   -NO<sub>2</sub>   -H   -Br   -Br   -CH<sub>2</sub>[C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>]   445
  39   -NO<sub>2</sub>   -H   -Br   -Cl   -CH<sub>2</sub>[C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>]   444
40 -NO<sub>2</sub> -H -CN -H -CH<sub>2</sub>[C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>] 528
  41   -NO<sub>2</sub>   -H   -CN   -Br   -CH<sub>2</sub>[C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>]   539
  42   -NO<sub>2</sub>   -H   -CN   -Cl   -CH<sub>2</sub>[C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>]   539
  43   -NO<sub>2</sub>   -H   -Br   -NO<sub>2</sub>   -CH<sub>2</sub>[C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>]   538
  44   -NO<sub>2</sub>   -H   -Cl   -NO<sub>2</sub>   -CH<sub>2</sub>[C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>]   537
实施例 T<sup>11</sup> T<sup>12</sup> T<sup>13</sup> T<sup>14</sup> R<sup>8</sup>   λmax(nm)
  45   -NO<sub>2</sub>   -H   -CN   -NO<sub>2</sub>   -CH<sub>2</sub>[C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>]   580
  46   -NO<sub>2</sub>   -H   -CN   -CN   -CH<sub>2</sub>[C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>]   577
  47   -NO<sub>2</sub>   -H   -H   -H   -C<sub>3</sub>H<sub>7</sub>   487
  48   -NO<sub>2</sub>   -H   -Cl   -H   -C<sub>3</sub>H<sub>7</sub>   509
  49   -NO<sub>2</sub>   -H   -Cl   -Cl   -C<sub>3</sub>H<sub>7</sub>   452
  50   -NO<sub>2</sub>   -H   -Cl   -Br   -C<sub>3</sub>H<sub>7</sub>   451
  51   -NO<sub>2</sub>   -H   -Br   -Br   -C<sub>3</sub>H<sub>7</sub>   452
  52   -NO<sub>2</sub>   -H   -CN   -H   -C<sub>3</sub>H<sub>7</sub>   536
  53   -NO<sub>2</sub>   -H   -NO<sub>2</sub>   -H   -C<sub>3</sub>H<sub>7</sub>   537
  54   -NO<sub>2</sub>   -H   -CN   -Br   -C<sub>3</sub>H<sub>7</sub>   546
  55   -NO<sub>2</sub>   -H   -CN   -Cl   -C<sub>3</sub>H<sub>7</sub>   548
  56   -NO<sub>2</sub>   -H   -Br   -NO<sub>2</sub>   -C<sub>3</sub>H<sub>7</sub>   544
  57   -NO<sub>2</sub>   -H   -Cl   -NO<sub>2</sub>   -C<sub>3</sub>H<sub>7</sub>   545
  58   -H   -H   -NO<sub>2</sub>   -H   -C<sub>3</sub>H<sub>7</sub>   480
  59   -NO<sub>2</sub>   -H   -CN   -CN   -C<sub>3</sub>H<sub>7</sub>   584
  60   -NO<sub>2</sub>   -H   -Cl   -H   -CH<sub>3</sub>   504
  61   -NO<sub>2</sub>   -H   -CN   -H   -CH<sub>3</sub>   529
  62   -NO<sub>2</sub>   -H   -Cl   -CN   -CH<sub>3</sub>   543
  63   -NO<sub>2</sub>   -H   -Br   -CN   -CH<sub>3</sub>   542
64 -NO<sub>2</sub> -H -Br   -NO<sub>2</sub>   -CH<sub>3</sub>   539
实施例65
4-(2，6-二氯-4-硝基苯基偶氮基)-N-乙基-N-(2-氰基甲氧基-羰乙基)苯胺
Figure C20048003099500181
2，6-二氯-4-硝基苯胺(6.2份)与86∶14(40份)的乙酸和丙酸的混合物在5℃持久搅拌。在5℃以下添加亚硝基硫酸40％(11.4份)，并搅拌混合物30分钟。将重氮溶液逐步添加至N-乙基，N-2(氰基甲氧基羰乙基)-苯胺(8.3份)、甲醇(50份)、水(300份)和氨基磺酸(1份)的搅拌的偶联混合物中。一个小时后，通过过滤分离，用冷水洗涤以及干燥产物，产出4-(2，6-二氯-4-硝基苯基偶氮基)-N-乙基-N-(2-氰基甲氧基羰乙基)苯胺(9.5份)。λmax＝432nm(丙酮)
当应用于来自水分散体的聚酯材料时，见到具有极好耐湿和耐光性的黄褐色色泽。
通过实施例65的步骤制备式(lba)的下列实施例的染料(见表2)。
Figure C20048003099500191
表2
实施例 T<sup>15</sup> T<sup>16</sup>   R<sup>9</sup>   λmax(nm)
  66   -Cl   -Cl   -C<sub>3</sub>H<sub>7</sub>   433
  67   -Cl   -Cl   -C<sub>4</sub>H<sub>9</sub>   434
  68   -Cl   -Cl   -CH<sub>2</sub>[C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>]   420
  69   -Cl   -Cl   -CH<sub>3</sub>   425
  70   -Cl   -Br   -C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>   430
  71   -Cl   -Br   -C<sub>3</sub>H<sub>7</sub>   431
72 -Cl -Br -C<sub>4</sub>H<sub>9</sub> 433
73 -Cl -Br -CH<sub>2</sub>[C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>] 420
  74   -Cl   -Br   -CH<sub>3</sub>   424
  75   -Br   -Br   -C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>   430
  76   -Br   -Br   -C<sub>3</sub>H<sub>7</sub>   432
  77   -Br   -Br   -C<sub>4</sub>H<sub>9</sub>   431
  78   -Br   -Br   -CH<sub>2</sub>[C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>]   421
  79   -Br   -Br   -CH<sub>3</sub>   424
实施例80
4-(6-硝基苯并噻唑-基-偶氮基)-3-甲基-N-乙基-N-(2-氰基甲氧基羰乙基)苯胺
2-氨基-6-硝基苯并噻唑(3.9份)与86∶14(40份)的乙酸和丙酸的混合物在5℃持久搅拌。在5℃以下添加亚硝基硫酸40％(7.6份)，并搅拌混合物1小时。将重氮溶液逐步添加至N-乙基，N-(2-氰基甲氧基羰乙基)-间-甲苯胺(5.9份)、甲醇(25份)、水(200份)和氨基磺酸(0.5份)的搅拌的偶联混合物中。一个小时后，通过过滤分离、用冷水洗涤以及干燥产物，产出4-(6-硝基苯并噻唑-基-偶氮基)-3-甲基-N-乙基-N-(2-氰基甲氧基羰乙基)苯胺(2.4份)λmax＝545nm(丙酮)
当应用于来自水分散体的聚酯材料时，见到极好的耐湿和耐光性的红宝石色泽。
式(lab)的下列实施例
Figure C20048003099500211
通过实施例80的步骤制备式(lab)的下列实施例的染料(见表3)。
表3
Figure C20048003099500221
Figure C20048003099500231
实施例107
4-(3，5-二硝基噻吩-基-偶氮基)-3-甲基-N-乙基-N-(2-氰基甲氧基羰乙基)苯胺
2-氨基-3，5-二硝基噻吩(3.1份)与86∶14(50份)的乙酸和丙酸的混合物在5℃持久搅拌。在5℃以下添加亚硝基硫酸40％(5.7份)并搅拌混合物30分钟。将重氮溶液逐步添加至N-乙基，N-(2-氰基甲氧基羰乙基)-间-甲苯胺(4.0份)、丙酮(50份)、水(300份)和氨基磺酸(0.5份)的搅拌的偶联混合物中。一个小时后通过过滤分离，用冷水洗涤以及干燥产物，产出4-(3，5-二硝基噻吩-基-偶氮基)-3-甲基-N-乙基-N-(2-氰基甲氧基羰乙基)苯胺(3.0份)λmax＝640nm(丙酮)
当应用于来自水分散体的聚酯材料时，见到极好的耐湿和耐光性的蓝色色泽。
通过实施例107的步骤制备式(lac)的下列实施例的染料(见表4)。
Figure C20048003099500241
表4
实施例 T<sup>19</sup> T<sup>20</sup> T<sup>21</sup> R<sup>12</sup> R<sup>13</sup>   λmax(nm)
  108   -NO<sub>2</sub>   -NO<sub>2</sub>   -H   -H   -C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>   620
  109   -NO<sub>2</sub>   -NO<sub>2</sub>   -H   -H   -C<sub>4</sub>H<sub>9</sub>   625
  110   -NO<sub>2</sub>   -NO<sub>2</sub>   -H   -H   -C<sub>3</sub>H<sub>7</sub>   622
  111   -NO<sub>2</sub>   -NO<sub>2</sub>   -H   -H   -CH<sub>2</sub>[C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>]   611
  112   -NO<sub>2</sub>   -NO<sub>2</sub>   -H   -CH<sub>3</sub>   -C<sub>4</sub>H<sub>9</sub>   645
  113   -NO<sub>2</sub>   -NO<sub>2</sub>   -H   -CH<sub>3</sub>   -C<sub>3</sub>H<sub>7</sub>   640
  114   -NO<sub>2</sub>   -NO<sub>2</sub>   -H   -CH<sub>3</sub>   -CH<sub>2</sub>[C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>]   632
  115   -COOC<sub>2</sub>H<sub>5</sub>   -NO<sub>2</sub>   -H   -CH<sub>3</sub>   -C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>   595
  116   -COOC<sub>2</sub>H<sub>5</sub>   -NO<sub>2</sub>   -H   -H   -C<sub>4</sub>H<sub>8</sub>   583
  117   -COCH<sub>3</sub>   -NO<sub>2</sub>   -H   -CH<sub>a</sub>   -C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>   599
  118   -COCH<sub>3</sub>   -NO<sub>2</sub>   -H   -CH<sub>3</sub>   -C<sub>6</sub>H<sub>9</sub>   603
  119   -COCH<sub>3</sub>   -NO<sub>2</sub>   -H   -H   -C<sub>4</sub>H<sub>9</sub>   585
  120   -CN   -NO<sub>2</sub>   -H   -CH<sub>3</sub>   -C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>   604
  121   -CN   -NO<sub>2</sub>   -H   -CH<sub>3</sub>   -CH<sub>2</sub>[C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>]   595
  122   -CN   -CHO   -Cl   -CH<sub>3</sub>   -C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>   585
  123   -CN   -CHO   -Cl   -CH<sub>3</sub>   -C<sub>4</sub>H<sub>9</sub>   591
  124   -CN   -CHO   -Cl   -H   -C<sub>4</sub>H<sub>9</sub>   579
  125   -COOC<sub>2</sub>H<sub>5</sub>   -NO<sub>2</sub>   -H   -H   -CH<sub>2</sub>[C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>]   565
  126   -COOC<sub>2</sub>H<sub>5</sub>   -NO<sub>2</sub>   -H   -CH<sub>3</sub>   -C<sub>4</sub>H<sub>9</sub>   601
实施例127
4-(5-硝基苯异噻唑-基-偶氮基)-3-甲基-N-乙基-N-(2-氰基甲氧基羰乙基)苯胺
Figure C20048003099500251
7-氨基-5-硝基苯并异噻唑(2.9份)添加至室温搅拌的硫酸98％(15份)和磷酸(4份)的混合物。将混合物加热至55℃并在室温搅拌30分钟。在5℃以下添加亚硝基硫酸40％(6.1份)并搅拌混合物2小时。
将重氮溶液逐步添加至N-乙基，N-(2-氰基甲氧基羰乙基)-间-甲苯胺(4.8份)、丙酮(50份)、水(100份)和氨基磺酸(0.5份)的搅拌的偶联混合物中。添加乙酸钠使pH增加至4.0并搅拌混合物1小时。通过过滤分离、用冷水洗涤以及干燥产物，产出4-(5-硝基苯异噻唑-基-偶氮基)-3-甲基-N-乙基-N-(2-氰基甲氧基羰乙基)苯胺(2.4份)λmax＝601nm(丙酮)
当应用于来自水分散体的聚酯材料时，见到极好的耐湿和耐光性的蓝色色泽。
式(lad)的下列实施例
Figure C20048003099500252
通过实施例127的步骤制备式(lad)的下列实施例的染料(见表5)。
表5
实施例 R<sup>14</sup> R<sup>15</sup>   λmax(nm)
  128   -H   -C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>   588
  129   -H   -CH<sub>2</sub>[C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>]   578
  130   -H   -C<sub>4</sub>H<sub>8</sub>   589
  131   -CH<sub>3</sub>   -C<sub>3</sub>H<sub>7</sub>   603
  132   -CH<sub>3</sub>   -CH<sub>2</sub>[C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>]   593
  133   -CH<sub>3</sub>   -C<sub>4</sub>H<sub>9</sub>   608
实施例134
4-(5-硝基噻唑-基-偶氮基)-N-丁基-N-(2-氰基甲氧基-羰乙基)苯胺
Figure C20048003099500261
2-氨基-5-硝基噻吩(2.9份)与86∶14(50份)的乙酸和丙酸的混合物在5℃持久搅拌。在5℃以下添加亚硝基硫酸40％(7.0份)并搅拌混合物30分钟。将重氮溶液逐步添加至N-丁基、N-2(氰基甲氧基羰丁基)-苯胺(5.2份)、丙酮(50份)、水(200份)和氨基磺酸(0.5份)的搅拌的偶联混合物中。一个小时后，通过过滤分离、用冷水洗涤并干燥产物，产出4-(5-硝基噻唑-基-偶氮基)-N-丁基-N-(2-氰基甲氧基羰乙基)苯胺(2.9份)λmax＝571nm(丙酮)
当应用于来自水分散体的聚酯材料时，见到极好耐湿和耐光性的蓝色色泽。
通过实施例134的步骤制备式(lae)的下列实施例的染料(见表6)。
Figure C20048003099500271
表6
  实施例   R<sup>16</sup>   R<sup>17</sup>   λmax(nm)
  135   -H   -CH<sub>2</sub>[C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>]   557
  136   -CH<sub>3</sub>   -C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>   575
  137   -CH<sub>3</sub>   -C<sub>4</sub>H<sub>9</sub>   582
  138   -CH<sub>3</sub>   -CH<sub>2</sub>[C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>]   569
实施例139
4-(2-氯-4-硝基苯基偶氮基)-3-乙酰基氨基-N-乙基-N-(2氰基甲氧基羰乙基)-苯胺
Figure C20048003099500272
将2-氯-4-硝基苯胺(3.5份)与86∶14(40份)的乙酸和丙酸的混合物在5℃持久搅拌。在5℃以下添加亚硝基硫酸40％(7.0份)并搅拌混合物30分钟。将重氮溶液逐步添加至3(N-乙基，N-氰基甲氧基羰乙基)-氨基-乙酰苯胺(6.3份)、甲醇(40份)、水(200份)和氨基磺酸(1份)的搅拌的偶联混合物中。两个小时后，通过过滤分离，用冷水洗涤并干燥产物，产出4-(2-氯-4-硝基苯基偶氮基)-3-乙酰基氨基-N-乙基-N-(2-氰基甲氧基-羰乙基)-苯胺(4.1份)。λmax＝525nm(丙酮)
当应用于来自水分散体的聚酯材料时，见到具有极好耐湿和耐光性的红宝石色泽。
通过实施例139的步骤制备式(lea)的下列实施例的染料(见表7)。
Figure C20048003099500281
表7
Figure C20048003099500291
实施例157
4-(2-氰基-4-硝基苯基偶氮基)-3-甲基-N-乙基-N-(4-氰基甲氧基羰基丁基)-苯胺
Figure C20048003099500302
2-氰基-4-硝基苯胺(3.2份)与86∶14(50份)的乙酸和丙酸的混合物在5℃持久搅拌。在5℃以下添加亚硝基硫酸40％(7.6份)并搅拌混合物30分钟。将重氮溶液逐步添加至N-乙基，N-(4-氰基甲氧基羰基丁基)-间-甲苯胺(6.0份)、甲醇(50份)、水(200份)和氨基磺酸(1份)的搅拌的偶联混合物中。两个小时后，通过过滤分离、用冷水洗涤并干燥产物，产出4-(2-氰基-4-硝基苯基偶氮基)-3-甲基-N-乙基-N-(4-氰基甲氧基羰基丁基)-苯胺。(5.3份)λmax＝548nm(丙酮)
当应用于来自水分散体的聚酯材料时，见到极好的耐湿和耐光性的红宝石色泽。
通过实施例157的步骤制备式(laf)的下列实施例的染料(见表8)。
Figure C20048003099500311
表8
实施例169
4-(2-氰基-4-硝基苯基偶氮基)-3-甲基-N-乙基-N-(2-(1-氰基乙氧基)羰乙基)-苯胺
Figure C20048003099500331
2-氰基-4-硝基苯胺(2.1份)与86∶14(40份)的乙酸和丙酸的混合物在5℃持久搅拌。在5℃以下添加亚硝基硫酸40％(4.9份)并搅拌混合物30分钟。将重氮溶液逐步添加至N-乙基，N-(2-(1-氰基甲氧基)羰乙基)-间-甲苯胺(3.7份)、丙酮(50份)、水(300份)和氨基磺酸(1份)的搅拌的偶联混合物中。两个小时后，通过过滤分离、用冷水洗涤并干燥产物，产出4-(2-氰基-4-硝基苯基偶氮基)-3-甲基-N-乙基-N-(2-(1-氰基乙氧基)羰乙基)-苯胺(3.5份)λmax＝534nm(丙酮)
当应用于来自水分散体的聚酯材料时，见到极好的耐湿和耐光性的红宝石色泽。
通过实施例169的步骤制备式(lda)的下列实施例的染料(见表9)。
表9
Figure C20048003099500351
Figure C20048003099500361
实施例194
4-(2-氯-4-硝基苯基偶氮基)-N-乙基-N-(2-氰基甲氧基羰丙基)-苯胺
Figure C20048003099500362
2-氯-4-硝基苯胺(份)与86∶14(40份)的乙酸和丙酸的混合物在5℃持久搅拌。在5℃以下添加亚硝基硫酸40％(4.9份)并搅拌混合物30分钟。将重氮溶液逐步添加至N-乙基，N-(2-氰基甲氧基羰丙基)-间-甲苯胺(份)、丙酮(50份)、水(300份)和氨基磺酸(1份)的搅拌的偶联混合物中。两个小时后，通过过滤分离、用冷水洗涤以及干燥产物，产出4-(2-氯-4-硝基苯基偶氮基)-N-乙基-N-(2-氰基甲氧基羰丙基)-苯胺(3.5份)λmax＝534nm(丙酮)
当应用于来自水分散体的聚酯材料时，见到具有极好的耐湿和耐光性能的红色色泽。
通过实施例194的步骤制备式(lca)的下列实施例的染料(见表10)。
表10
Figure C20048003099500381
实施例213
4-(4-硝基苯基偶氮基)-N-乙基-N-(2(1-氰基乙氧基)羰丙基)-苯胺
Figure C20048003099500391
4-硝基苯胺(2.0份)与86∶14(50份)的乙酸和丙酸混合物在5℃持久搅拌。在5℃以下添加亚硝基硫酸40％(5.7份)并搅拌混合物30分钟。将重氮溶液逐步添加至N-乙基，N-(2-(1-氰基甲氧基)羰丙基)-苯胺(4.7份)、丙酮(50份)、水(200份)和氨基磺酸(1份)的搅拌的偶联混合物中。两个小时后，通过过滤分离、用冷水洗涤以及干燥产物，产出4-(4-硝基苯基偶氮基)-N-乙基-N-(2-(1-氰基乙氧基)羰丙基)-苯胺(2.9份)λmax＝473nm(丙酮)
当应用于来自水分散体的聚酯材料时，见到极好的耐湿和耐光性的猩红色泽。
通过实施例213的步骤制备式(lh)的下列实施例的染料(见表11)。
Figure C20048003099500392
Figure C20048003099500401
实施例225
4-(2-氰基-4-硝基苯基偶氮基)-N-乙基-N-(1-氰基甲氧基羰乙基)-间-甲苯胺
Figure C20048003099500411
2-氰基-4-硝基苯胺(3.1份)与86∶14(40份)的乙酸和丙酸的混合物在5℃持久搅拌。在5℃以下添加亚硝基硫酸40％(6.6份)并搅拌混合物30分钟。将重氮溶液逐步添加至N-乙基，N-(1-(氰基甲氧基羰乙基)-间-甲苯胺(4.1份)、甲醇(40份)、水(200份)和氨基磺酸(1份)的搅拌的偶联混合物中。两个小时后，通过过滤分离、用冷水洗涤以及干燥产物，产出4-(2-氰基-4-硝基苯基偶氮基)-N-乙基-N-(1-氰基甲氧基羰乙基)-间-甲苯胺(3.9份)λmax＝510nm(丙酮)
当应用于来自水分散体的聚酯材料时，见到极好的耐湿和耐光性的红色色泽。

Claims (10)

1.式I的染料
Figure C2004800309950002C1
其中
D是式(IIa)或式(IIb)或式(IIc)或式(IId)或式(IIe)的基团
Figure C2004800309950002C2
其中
T1、T2和T3独立地是氢、卤素或硝基；
T4是氢、卤素、氰基或硝基；
其中T1、T2、T3和T4中至少一个不是氢；
Figure C2004800309950002C3
其中
T5是氢或卤素；和
T6是氢、-SO2CH3、-SCN或硝基；
其中T5和T6中至少一个不是氢；
其中T7是硝基、-CHO或式
Figure C2004800309950003C1
的基团，其中T10是-H、卤素、硝基和氰基；
T8是氢或卤素；和
T9是硝基、氰基、-COCH3或-COOT10，其中T10是(C1-C4)-烷基；
Figure C2004800309950003C2
R1是氢、(C1-C4)-烷基或-NHCOR6，其中R6是(C1-C4)-烷基或苯基；
R2是未被取代的(C1-C6)-烷基，被羟基、(C1-C4)-烷氧基或卤素取代的(C1-C6)-烷基，苯甲基，或苯乙基；
R3是氢或甲基；
R4是氢或甲基；
R5是氢、甲基或苯基；
R7是氢、氯、甲氧基或乙氧基；
n是0、1或2；
s是0或1；
条件是
在R1、R3、R4、R5和R7是氢和n＝0的情况下
D是式(IIc)、(IId)、(IIe)或(IIa)的基团，其中T1不是硝基
-如果T2、T3和T4是氢，
-如果T2和T3是氢和T4是氯或氰基和
-如果T2和T4是氢和T3是氯；和
进一步的条件是
R2是未被取代的(C1-C6)-烷基，如果R1是甲基，R3、R4、R5和R7是氢和n＝0。
2.根据权利要求1的式(Ia)的染料
Figure C2004800309950003C3
其中
D是式(IIa)、(IIb)、(IIc)、(IId)或(IIe)的基团；
R1是(C1-C4)-烷基；
R2是未被取代的(C1-C6)-烷基、苯甲基或苯乙基；和
n是0、1或2。
3.根据权利要求1的式(Ib)的染料
Figure C2004800309950004C1
其中
T3’是溴或氯；以及
R2是未被取代的(C1-C6)-烷基，被羟基、(C1-C4)-烷氧基或卤素取代的(C1-C6)-烷基，苯甲基，或苯乙基。
4.根据权利要求1的式(Ic)的染料
Figure C2004800309950004C2
其中
D是式(IIa)、(IIb)、(IIc)、(IId)或(IIe)的基团；
R1是氢、(C1-C4)-烷基或-NHCOR6，其中R6是(C1-C4)-烷基或苯基；
R2是未被取代的(C1-C6)-烷基，被羟基、(C1-C4)-烷氧基或卤素取代的(C1-C6)-烷基，苯甲基，或苯乙基；和
R3是氢和R4是甲基或R3是甲基和R4是氢。
5.根据权利要求1的式(Id)的染料
Figure C2004800309950004C3
其中
D是式(IIa)、(IIb)、(IIc)、(IId)或(IIe)的基团；
R1是氢、(C1-C4)-烷基或-NHCOR6，其中R6是(C1-C4)-烷基或苯基；
R2是未被取代的(C1-C6)-烷基，被羟基、(C1-C4)-烷氧基或卤素取代的(C1-C6)-烷基，苯甲基，或苯乙基；和
R5是甲基或苯基。
6.根据权利要求1的式(Ie)的染料
Figure C2004800309950005C1
其中
D是式(IIa)、(IIb)、(IIc)、(IId)或(IIe)的基团；
R2是未被取代的(C1-C6)-烷基，被羟基、(C1-C4)-烷氧基或卤素取代的(C1-C6)-烷基，苯甲基，或苯乙基；
R6是(C1-C4)-烷基或苯基；
R7是氯、甲氧基或乙氧基；和
n是0、1或2。
7.根据权利要求1的式(If)的染料
Figure C2004800309950005C2
其中
R2是未被取代的(C1-C6)-烷基，被羟基、(C1-C4)-烷氧基或卤素取代的(C1-C6)-烷基，苯甲基，或苯乙基；
R8是硝基；和
n是0、1或2。
8.根据权利要求1的式(Ig)的染料
其中
D是式(IIa)、(IIb)、(IIc)、(IId)或(IIe)的基团；
R1是氢、(C1-C4)-烷基或-NHCOR6，其中R6是(C1-C4)-烷基或苯基；
R2是未被取代的(C1-C6)-烷基，被羟基、(C1-C4)-烷氧基或卤素取代的(C1-C6)-烷基，苯甲基，或苯乙基；
和
R3是氢或甲基。
9.一种制备权利要求1至8中的任一项的染料的方法，包括下式III的胺的重氮化以及偶联到式IV的化合物上：
D-NH2(III)
其中D如前述权利要求中所定义，
Figure C2004800309950006C2
其中R1、R2、R3、R4、R5和R7如前述权利要求所定义。
10.权利要求1至8中的任一项的染料在对人造纤维材料及其纤维混合物的染色和印染中的应用。
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