CN1089786C - 偶氮染料混合物 - Google Patents

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Abstract

一种染料混合物，它包括式(1)(2)和/或(3)的染料，其中各基团如说明书所定义。这些染料特别适用于染色聚酯纤维纺织材料。

Description

偶氮染料混合物
本发明涉及偶氮染料混合物及其制备和其在染色或印染半-合成的或合成的憎水性纤维材料方面的应用。
偶氮染料及其在染色或印染半-合成的或合成的憎水性纤维材料方面的应用是已知的。然而，现已发现这些染料不总是充分地符合最高的要求的，特别在对热色移的坚牢度方面。因此存在一种对能提供非常好的耐的热色移性和具有良好的上染性、染深性或洗涤性的染色或印染的新染料或染料混合物的需求。
现己惊人地发现基本上符合上述标准的新的混合物。
因此，本发明涉及一种染料混合物，它包括作为组分(A)的下式(1)的染料；作为组分(B)的下式(2)的染料：
Figure C9810770200072
和/或作为组分(C)的下式(3)的染料：
Figure C9810770200081
其中D在每种情况中为苯、萘、联苯、偶氮苯、噻吩、苯并噻唑、苯并异噻唑、噻唑、噻二唑、吲唑、苯并三唑、吡唑、蒽醌、羟基萘甲酸酰亚胺、色酮或二苯并呋喃系列的重氮组分的基团。X在每种情况中为氢、卤素、CF3、R3、OR3、NH-CO-R7、NH-CO-OR8、NH-SO2-R7或NHCO-NR4R5，其中R3是C1～C6烷基，R4和R5的每一个独立地为另外的氢、C1～C4烷基或C1～C4烷氧基-C2～C4烷基，R7是氢、C1～C6烷基或C1～C4烷氧基-C1～C4烷基或苯基，和R8是C1～C6烷基或C1～C4烷氧基-C2～C4烷基，和Y在每种情况中为氢、卤素、甲氧基、乙氧基或O(CH2)n-OR9，其中R9是氢、甲基或CH2CH2CN，和n是1到6中的一个整数。在本发明中，烷基应被理解是直链、支链或环状的烷基。
被定义为C1～C6烷基的R3、R7和R8通常是甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、叔戊基(1，1-二甲基丙基)，1，1，3，3-四甲基丁基，己基，1-甲基戊基，新戊基、环戊基、环己基、和相应的异构体。
被定义为C1～C4烷基的R4和R5是甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基。
被定义为C1～C4烷氧基-C2～C4烷基的R4，R5，R7和R8通常是甲氧基乙基、甲氧基丙基、甲氧基丁基、乙氧基丙基、乙氧基异丙基、丙氧基乙基、异丁氧基丙基或正丁氧基乙基。
被定义为卤素的X是氟、溴、碘或者优选为氯。
被定义为卤素的Y是氟、溴、碘或者优选为氯。
在优选的染料混合物中，D是下式(4)的基：在此式中A1是氢、卤素、SO2R3、CF3或CN，A2是氢、卤素、NO2或CN，A3是氢或卤素，和A4是氢、卤素、硝基、R3、NHCOR3或OR3，其中R3具有以上例举的意义。在特别有用的染料混合物中，X是卤素、R3或者优选为基NH-CO-R7，此处R3和R7具有如上例举的含义并且优选每一个独立地为另外的甲基、乙基或异丙基。
在特别有用的染料混合物中，D是式(4)的基，此处A1是氢、卤素、或CN，A2是氢、卤素、CN或硝基，A3是氢，和A4是硝基。
非常特别有用的染料混合物是那些其中D是下式
Figure C9810770200092
Figure C9810770200101
的染料混合物。
在本发明的染料混合物中，组分(A)和(B)，或组分(A)和(C)的比例可在广范围内，例如从99∶1到1∶99、优选从95∶5到5∶95、更优选从90∶10到10∶90的范围内变化。
式(2)和(3)的染料组分(B)和(C)本身特别是从EP-A-0555179可知。式(1)的染料组分(A)是新的。
本发明还涉及制备新的染料混合物的方法。
这些新的染料混合物的方法是通过，例如，重氮化式D-NH2的化合物、优选为式(4a)的化合物
Figure C9810770200102
和将如此得到的重氮化组分偶合到偶合组分混合物而制备的，所说的偶合组分混合物包含下式的偶合组分：
Figure C9810770200103
Figure C9810770200111
式中D、A1、A2、A3、A4、X和Y具有以上例举的意义。
式(4a)化合物的重氮化是以本身被己知的方法进行的，例如用在酸中一般为在盐酸或硫酸、含水的介质中用硝酸钠进行的。然而，此重氮化还可用其他的重氮化剂，例如方便地用亚硝基硫酸来进行。重氮化的反应介质可含另外的酸，一般为磷酸、硫酸、乙酸、丙酸、盐酸或这些酸的混合物，例如丙酸与乙酸的混合物。重氮化可方便地在温度范围为-10～30℃、例如从-10℃～室温下进行。
式(4a)的重氮化化合物与式(5)、(6)和/或(7)的偶合组分混合物的偶合还以本身被己知的方法进行的，例如在酸、含水的或含水的-有机介质中，优选在温度范围为-10～30℃、最优选在低于10℃下进行。适用的酸包括盐酸、乙酸、丙酸、硫酸或磷酸。
式(4)的重氮化化合物是己知的并且能以本身己知的方式制备。
式(5)、(6)和(7)的偶合组分的混合物是新的并且还是本发明的一个目的。
式(6)和(7)的偶合组分本身是己知的并且能以本身己知的方法来制备。偶合组分式(5)为：
Figure C9810770200112
式中X和Y具有以上例举的意义和优选的意义并且是新的。
本发明还涉及制备包含以下各式(5)、(6)和/或(7)的偶合组分的偶合组分混合物的方法。
Figure C9810770200121
其中X和Y具有以上例举的意义和优选的意义，该方法包括使式(8)的苯胺
Figure C9810770200122
式中X和Y具有以上所规定的意义，与比例为95∶5～5∶95的氯乙酸甲酯与氯乙酸乙酯的混合物相反应，此反应优选在高温下，例如在范围为60～130℃、最好在105～125℃，在酸接受体例如乙酸钠、溴化钠或苏打的存在下进行，如果合适的话还可在惰性溶剂中进行。
所说的新的染料混合物能被用作染色或印染半-合成的和特别是合成的憎水性纤维材料、尤其是纺织材料的染料。还可使用此新的化合物染色或印染含有这样的半-合成的或合成的憎水性纤维材料的纺织混纺物。
特别适合的半-合成纺织材料是二乙酸纤维素酯和三乙酸纤维素酯。
合成的憎水性纤维材料主要由线形芳族聚酯(一般是由对苯二酸和乙二醇、特别是乙二醇或对苯二酸与1，4-双(羟甲基)环己烷的缩合物得到的线形芳族聚酯)，聚碳酸酯(一般是由α，α-二甲基-4，4-二羟二苯基甲烷与光气得到的聚碳酸酯)，或基于聚氯乙烷和聚酰胺的纤维组成。
所说的新的化合物是通过己知的染色方法被应用到纺织材料上的。一般说，聚酯纤维材料是在惯用的阴离子或非离子分散剂存在下和在惯用的溶胀剂(载体)存在或不存在下在温度范围从80～140℃下通过浸染法在含水的分散体中被染色的。二乙酸纤维素酯优选是在温度从约65到85℃中被染色的，而三乙酸纤维素是在温度高达115℃时被染色的。
所说的新染料不会污染同时存在于染浴中的染羊毛与棉花或仅有小的污染(非常好的抗污染性)，以致它们还能够方便地被用于染色聚酯/羊毛和聚酯/纤维素的混纺物。
所说的新染料适用于通过热溶染色法，例如浸染染色法或印染法。
纺织材料可以具有任何的形式，例如纤维、丝束或非织造织物或织造织物或针织品。
在使用之前，能方便地将新的染料混合物转变为染料配方。这是通过将染料混合物研磨到平均粒径为0.1～10微米而达到的。研磨可以在分散剂的存在下进行，一般说，干的染料混合物与分散剂一起研磨，或与分散剂一起捏合成浆料，此后在真空下干燥或通过喷雾干燥。印花浆和染浴能通过加水到由此获得的配方来制备。
用于印花的惯用的增稠剂，例如是改性或未改性的天然产物如海藻酸盐、印染胶、阿拉伯树胶、结晶树胶、角豆树豆胶、黄蓍胶、羧甲基纤维素、羟乙基纤维素、淀粉，合成或者是包括聚丙烯酰胺、聚丙烯酸或它们的共聚物、或聚乙烯醇等的合成产物。
被例举的材料，特别是聚酯材料被此新的染料染上具有非常好的终端使用性，特别是良好的耐光牢度，热定形性，褶裥性，氯化性和良好的防雨处理牢度例如耐水牢度、耐汗牢度和耐洗涤牢度的均匀色泽；而该染色的特征还在于具有卓越的耐磨擦牢度。特别是其最显著的特点是所染物的良好的热迁移牢度。
此新的染料还能方便地与其他的染料一起被用来获得混合色泽。
此外，此新的染料混合物还非常适用于由超临界二氧化碳得到的憎水性纺织材料的染色。
本发明的另外目的是本发明的染料混合物的前述的应用和一种染色与印染半-合成的或合成的憎水性纤维材料、特别为纺织材料的方法，该方法包括将此新的染料混合物施加到所说的材料或将其掺入到其中。被例举的憎水性纤维材料优选是聚酯纺织材料。能被本发明的方法与优选的加工条件处理的其他的底基是己被在新染料应用的详细说明中所讨论的那些底基。
本发明还涉及憎水性纤维材料，优选为被所例举的方法染色和印染的聚酯纺织材料。
该新的染料混合物还适用于现代的记录方法，例如热转印法。
通过以下的实施例对本发明作更详细的说明。份数与百分比均以重量表示，除非另有说明者外。所给出的温度为摄氏度。重量份与体积份之间的关系是与克与立方厘米之间的关系相同的。
实施例1：
在反应器中将50份重量的3-氨基乙酸苯胺加到室温下的由98份重量的氯乙酸甲酯和110份重量的氯乙酸乙酯组成的混合物中。随后，添加58份重量的无水的碳酸钠和5.2份重量的溴化钠。然后对此反应混合物缓慢地加热3小时以上至温度为115℃，并在此温度下搅拌9小时。此时将反应混合物冷却到25℃并注入320份重量的冷水。搅拌所得到的乳液直至先前所添加的盐被完全溶解时为止。然后使用分液漏斗分离有机相并在真空下蒸馏氯乙酸甲酯与氯乙酸乙酯的混合物。蒸馏残余物是由约50％的式
Figure C9810770200151
甲/乙酯和约25％的式
Figure C9810770200152
的二乙酯和约25％的式
Figure C9810770200153
的二乙酯的混合物组成的。
重复实施例1的步骤，但是氯乙酸甲酯与氯乙酸乙酯的混合物的比例按表1中所示，形成具有下面的式(10a)～(10c)的酯的组合物：表1：
实施例№ 氯乙酸甲酯与氯乙酸乙酯的比例(mol％)     式(10a)∶(10b)∶(10c)的化合物的混合物的组成
    2     75∶25     37∶56∶7
    3     80∶20     35∶60∶5
    4     85∶15     26∶71∶3
    5     90∶10     22∶77∶1
    6     25∶75     37∶7∶56
    7     20∶80     35∶5∶60
    8     15∶85     26∶3∶71
    9     10∶90     22∶1∶77
以类似于实施例1的方式，还可以用表2中所列的下列的胺取代3-氨基乙酸苯胺：表2：
Figure C9810770200171
以类似于实施例2～9的方式，还可以用表2中所列的下列的胺取代3-氨基乙酸苯胺。
实施例21：
将48.5份重量的2-氯-4-硝基苯胺在100份重量的水中制成淤浆，然后加入92份重量的32％HCl并在20～30℃搅拌2小时。通过添加125份重量的冰使反应混合物的温度冷却到0℃。随后，在0～5℃下在30分钟期间滴加81份重量的24.1％G/G的硝酸钠溶液和在稍过量的硝酸钠下搅拌1小时，如果需要的话并用硫酸校正。然后将所生成的重氮溶液在1.5小时期间滴加到88份重量的、被溶于230份重量无水乙酸中的实施例1的偶合组分的溶液中，通过添加400份重量的冰使反应温度保持在0～15℃。在完成添加重氮溶液后，搅拌反应混合物1小时。通过抽吸过滤收集被沉淀的染料，用水洗涤并干燥，得到猩红色的染料混合物，其组成为：
Figure C9810770200181
它将聚酯染成具有良好的坚牢性，特别是耐热迁移牢度与光牢度的明亮的猩红的色泽。
下面表3中列出的混合物是以类似于实施例21的方式制备的并将聚酯染成具有良好的坚牢性，特别是耐热迁移牢度与光牢度的明亮的猩红的色泽。表3：
Figure C9810770200182
实施例№   A1   A2     Y     X 氯乙酸甲酯与氯乙酸乙酯的比例(mol％)   组分A∶B∶C   颜色
  22   Cl   H     H   NHCOCH3   85/15  26∶71∶3   猩红
  23   CN   H     H   NHCOCH3   50/50  50∶25∶25   红
  24   CN   Br     H   NHCOCH3   85/15  26∶71∶3   紫
  25   CN   Cl     H   NHCOCH3   85/15  26∶71∶3   紫
  26   Cl   Cl     H   NHCOCH3   50/50  50∶25∶25   棕
  27   CN   NO2     H   NHCOCH3   75/25  37∶56∶7   紫
  28   Cl   NO2     OCH3   NHCOCH3   85/15  26∶71∶3   藏青
  29   CN   CN     H   NHCOCH3   50/50  50∶25∶25   紫
  30   H   NO2     H   NHCOCH3   50/50  50∶25∶25   红
  31   H   CN     H     CH3   50/50  50∶25∶25   红
  32   H   CN     H   NHCOC2H5   50/50  50∶25∶25   红
  33   H   Cl     H     CH3   75/25  37∶56∶7   棕
  34   Br   NO2     H     CH3   25/75  37∶7∶56   枣红
  35   H   NO2     H     CH3   50/50  50∶25∶25   猩红
  36   Br   NO2     H     Cl   50/50  50∶25∶25   棕
  37   H   Cl     H   NHCOC2H5   75/25  37∶56∶7   猩红
  38   H   H     H   NHCOCH3   90/10  22∶77∶1   橙
  39   CN   Cl     H     CH3   50/50  50∶25∶25   枣红
  40   Cl   NO2     H   NHCOCH3   50/50  50∶25∶25   玉红
  41   Br   Br     H   NHCOCH3   50/50  50∶25∶25   棕
  42   Cl   NO2     OCH3   NHCOC2H5   85/15  26∶71∶3   藏青
  43   Cl   NO2     OC2H5   NHCOCH3   85/15  26∶71∶3   藏青
  44   Br   NO2     OCH3   NHCOCH3   85/15  26∶71∶3   藏青
  45   H   NO2     OCH3   NHCOCH3   85/15  26∶71∶3   藏青
  46   Cl   NO2   OC2H4OCH3   NHCOCH3   85/15  26∶71∶3   藏青
  47   Cl   H     Cl   NHCOCH3   50/50  50∶25∶25   猩红
  48   CN   H     Cl   NHCOCH3   50/50  50∶25∶25   红
  49   CN   Cl     H  NHCOCH(CH3)2   50/50  50∶25∶25   紫

Claims (11)

1.一种染料混合物，它包括作为组分(A)的下式(1)的染料；
Figure C9810770200021
作为组分(B)的下式(2)的染料：
Figure C9810770200022
和/或作为组分(C)的下式(3)的染料：
Figure C9810770200023
其中D在每种情况中为苯、萘、联苯、偶氮苯、噻吩、苯并噻唑、苯并异噻唑、噻唑、噻二唑、吲唑、苯并三唑、吡唑、蒽醌、羟基萘甲酸酰亚胺、色酮或二苯并呋喃系列的重氮组分的基团，X在每种情况中为氢、卤素、CF3、R3、0R3、NH-CO-R7、NH-CO-OR8、NH-SO2-R7或NHCO-NR4R5，其中R3是C1～C6烷基，R4和R5的每一个独立地为另外的氢、C1～C4烷基或C1～C4烷氧基-C2～C4烷基，R7是氢、C1～C6烷基或C1～C4烷氧基-C1～C4烷基或苯基，和R8是C1～C6烷基或C1～C4烷氧基-C2～C4烷基，和Y在每种情况中为氢、卤素、甲氧基、乙氧基或O(CH2)n-OR9，其中R9是氢、甲基或CH2CH2CN，和n是1到6中的一个整数。
2.根据权利要求1的染料混合物，其中D在每种情况中是下式(4)的基：
Figure C9810770200031
在此式中A1是氢、卤素、SO2R3、CF3或CN，A2是氢、卤素、NO2或CN，A3是氢或卤素，和A4是氢、卤素、硝基、R3、NHCOR3或OR3，和其中R3具有在权利要求1中所述的意义。
3.根据权利要求1或2的染料混合物，其中X是卤素、R3或基NH-CO-R7，此处R3和R7具有权利要求1中所述的意义。
4.根据权利要求2的染料混合物，其中A1是氢、卤素、或CN，A2是氢、卤素、CN或硝基，A3是氢和A4是硝基。
5.根据权利要求2的染料混合物，其中D是下式基团：
Figure C9810770200032
Figure C9810770200041
6.一种制备权利要求2的染料混合物的方法，其中包括重氮化式(4a)的化合物
Figure C9810770200042
和将如此得到的重氮化合物偶合到偶合组分混合物上，所说的偶合组分混合物包含以下各式的偶合组分：式中A1、A2、A3、A4具有权利要求2中的意义，而X和Y具有权利要求1中的意义。
7.一种偶合组分混合物，它包括以下各式的化合物：
Figure C9810770200051
其中X在每种情况中为氢、卤素、CF3、R3、OR3、NH-CO-R7、、NH-CO-OR8、NH-SO2-R7或NHCO-NR4R5，其中R3是C1～C6烷基，R4和R5的每一个独立地为另外的氢、C1～C4烷基或C1～C4烷氧基-C2～C4烷基，R7是氢、C1～C6烷基、C1～C4烷氧基-C1～C4烷基或苯基，和R8是C1～C6烷基或C1～C4烷氧基-C2～C4烷基，和Y在每种情况中为氢、卤素、甲氧基、乙氧基或O(CH2)n-OR9，其中R9是氢、甲基或CH2CH2CN，和n是1到6中的一个整数。
8.一种制备权利要求7的偶合组分混合物的方法，它包括使式(8)的苯胺式中X和Y具有在权利要求7中所述的意义，与比例为95∶5～5∶95的氯乙酸甲酯与氯乙酸乙酯的混合物相反应。
9.根据权利要求1的染料混合物在用于染色或印染半-合成的或合成的憎水性纤维材料方面的应用。
10.根据权利要求9的应用，其中半-合成的或合成的憎水性纤维材料是纺织材料。
11.根据权利要求10的在染色或印染聚酯纤维纺织材料方面的应用。
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