PL186035B1 - Mieszaniny barwników i sposób ich wytwarzania, mieszaniny sprzęgających się składników i sposób ichwytwarzania oraz zastosowanie mieszanin barwników - Google Patents

Mieszaniny barwników i sposób ich wytwarzania, mieszaniny sprzęgających się składników i sposób ichwytwarzania oraz zastosowanie mieszanin barwników

Info

Publication number
PL186035B1
PL186035B1 PL98324794A PL32479498A PL186035B1 PL 186035 B1 PL186035 B1 PL 186035B1 PL 98324794 A PL98324794 A PL 98324794A PL 32479498 A PL32479498 A PL 32479498A PL 186035 B1 PL186035 B1 PL 186035B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
hydrogen
alkyl
halogen
alkoxy
general formula
Prior art date
Application number
PL98324794A
Other languages
English (en)
Other versions
PL324794A1 (en
Inventor
Paul Herzig
Antoine Clément
Romeo Dreier
Alfons Arquint
Original Assignee
Ciba Sc Holding Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Sc Holding Ag filed Critical Ciba Sc Holding Ag
Publication of PL324794A1 publication Critical patent/PL324794A1/xx
Publication of PL186035B1 publication Critical patent/PL186035B1/pl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
    • C09B67/0046—Mixtures of two or more azo dyes
    • C09B67/0051—Mixtures of two or more azo dyes mixture of two or more monoazo dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C229/00—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C229/02—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C229/04—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C229/06—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one amino and one carboxyl group bound to the carbon skeleton
    • C07C229/10—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one amino and one carboxyl group bound to the carbon skeleton the nitrogen atom of the amino group being further bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
    • C07C229/16—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one amino and one carboxyl group bound to the carbon skeleton the nitrogen atom of the amino group being further bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings to carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by amino or carboxyl groups, e.g. ethylenediamine-tetra-acetic acid, iminodiacetic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/34—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups
    • C07C233/42—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C233/43—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by a carbon atom of a six-membered aromatic ring having the carbon atom of the carboxamide group bound to a hydrogen atom or to a carbon atom of a saturated carbon skeleton
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/34—Material containing ester groups
    • D06P3/52—Polyesters
    • D06P3/56—Preparing azo dyes on the material
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S534/00—Organic compounds -- part of the class 532-570 series
    • Y10S534/01—Mixtures of azo compounds
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
    • Y10S8/92—Synthetic fiber dyeing
    • Y10S8/922—Polyester fiber

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Paper (AREA)

Abstract

1. Mieszaniny barwników, znamienne tym, ze zawieraja jako skladnik (A) barwnik o ogólnym wzorze 1, jako skladnik (B) barwnik o ogólnym wzorze 2 i/lub jako skladnik (C) barwnik o ogólnym wzorze 3. w których to wzorach D oznacza w kazdym przypadku rodnik dwuazowego skladnika serii benzenu, naftalenu, dwufenylu, azobenzenu,.............. X oznacza w kazdym pizypadku wodór, chlorowiec, CF3 , R3 , OR3, NH CO-R7 , NH-CO-OR8 , NH-SO2 -R7 lub NHCO-NR4 R3 ....................... Y w kazdym przypadku wodór, chlorowiec, grupe me- toksy, grupe etoksy lub O(CH2 )3 -OR9, .............................................. 6. Sposób wytwarzania mieszanin barwników zawierajacych jako skladnik (A) barwnik o ogólnym wzorze 1, jako skladnik (B) barwnik o ogólnym wzorze 2 i/lub jako skladnik (C) barwnik o ogólnym wzorze 3, w których to wzorach D w kazdym przypadku oznacza rodnik o ogólnym wzorze 4, w którym A, oznacza wodór, chlorowiec, SO2 R3 , CF, lub CN, A2 oznacza wodór, chlorowiec, NO2 lub CN, A, oznacza wodór lub chloro- wiec, zas A, oznacza wodór, chlorowiec, grupe nitrow a,..........X oznacza kazdym przypadku wodór, chlorowiec, CF3 , R3 , OR3 , NH-CO-R7 , NH-CO-OR8 , NH- SO2 -R7 lub NHCO-NR4 R5 , . . . .Y oznacza w kazdym przypadku wodór, chlorowiec, grupe metoksy, grupe etoksy lub O(CH2 )n -OR9, gdzie R9 oznacza wodór, metyl lub CH2CH2 CN, zas n oznacza liczbe calkowita od 1 do 6, znamienny tym, ze zwiazki o ogólnym wzorze 4 a ,............................ 7. Mieszaniny sprzegajacych sie skladników, znam ienne tym, ze zawieraja zwiazki o ogólnych wzorach 5, 6 i/lub 7, w których X oznacza w kazdym przypadku wodór, chlorowiec, Y oznacza w kazdym przypadku wodór, chlorowiec,. . . . 8. Sposób wytwarzania mieszanin sprzegajacych sie skladników zawierajacych zwiazki o ogólnych wzorach 5, 6 i/lub 7, w których X oznacza w kazdym przypadku wodór, chlorowiec, . . . Y oznacza w kazdym przypadku wodór, chlorowiec, grupe metoksy, grupe etoksy lub O(CH2 )3 -OR9 p rz y czym R, oznacza wodór, metyl lub CH2 CH2 CN zas n oznacza liczbe calkowita od 1 do 6, znamienny tym. ze poddaje sie reakcji pochodne aniliny o ogólnym wzorze 8. Wzór 1 PL PL PL

Description

Przedmiotem wynalazku są mieszaniny barwników azowych, sposób ich wytwarzania oraz ich zastosowania do barwienia lub drukowania półsyntetycznych lub syntetycznych hydrofobowych materiałów włókienniczych, a ponadto mieszaniny sprzęgających się składników i sposób ich wytwarzania.
Barwniki azowe i ich zastosowania do barwienia półsyntetycznych i syntetycznych hydrofobowych materiałów włókienniczych są znane. Stwierdzono jednak, że barwniki te nie zawsze spełniają najwyższe wymagania zwłaszcza w odniesieniu do odporności na termodyfuzję. Istnieje więc zapotrzebowanie na nowe barwniki lub mieszaniny barwników, które zapewniają barwienie lub drukowanie bardzo odporne na termodyfuzję i które wykazują dobre własności wyciągające, wypełniające lub piorące.
Stwierdzono nieoczekiwanie, że nowe mieszaniny barwników według wynalazku w zasadniczym stopniu spełniają powyższe kryteria.
Mieszaniny barwników, zgodnie z wynalazkiem charakteryzują się tym, że zawierają jako składnik (A) barwnik o ogólnym wzorze 1, jako składnik (B) barwnik o ogólnym wzorze 2 i/lub jako składnik (C) barwnik o ogólnym wzorze 3, w których to wzorach
D oznacza w każdym przypadku rodnik dwuazowego składnika serii benzenu, naftalenu, dwufenylu, azobenzenu, tiofenu, benzotiazolu, benzoizotiazolu, tiazolu, tiadwuazolu, indazolu, benzotriazolu, pirazolu, antrachinonu imidu kwasu hydroksynaftoesowego, chromonu lub tlenku dwufenylenu,
X oznacza w każdym przypadku wodór, chlorowiec, CF„ R„ OR3, NH-CO-R,, NH-CO-OR,, NH-SO2-R7 lub NHCO-NR4R5 przy czym R3 oznacza alkil C,-C6, R4 oraz R5 niezależnie jedno od drugiego oznaczają wodór, alkil C,-C,, lub Cj^alkoksy-Cj^alkil, R7 oznacza wodór, alkil C,-C6, CrC4alkoksy-CrC4alkil lub fenyl, zaś R, oznacza alkil CrC6 lub C^alkoksy-Cj-C^alkil, oraz
Y oznaczz na każdym pizm>pdku wodór, cdlorowlec, grupę metęksy, grupę etopsylob O(CH2)n-OR„ przy czym R9 oznacza wodór, metyl lub CH2CH2CN, zaś n oznacza liczbę całkowita od 1 do 6.
Korzystnie, mieszaniny zawierają składniki o ogólnych wzorach 1, 2 i 3 w których D w każdym przypadku oznacza rodnik o ogólnym wzorze 4, w którym
A, oznacza wodór, chlorowiec, SOjR3, CF3 lub CN,
Aj oznacza wodór, chlorowiec, NOj lub CN,
A3 oznacza wodór lub chlorowiec, zaś
A4 oznacza wodór, chlorowiec, grupę nitrową R3, NHCOR3 lub OR3, przy czym R3 ma znaczenie, podane wyżej.
Korzystnie, mieszaniny zawierają składniki o ogólnych wzorach 1, 2 i 3, w których X oznacza chlorowiec, R3 lub rodnik NH-CO-R7, przy czym R3 oraz R7 mają znaczenia, podane wyżej, a berkustniej każdy z tych podstawników, niezależnie jeden od drugiego, oznacza metyl, etyl lub izopropyl.
Korzystniej, mieszaniny zawierają składniki o ogólnych wzorach 1, 2 i 3 w których D w każdym przypadku oznacza rodnik o ogólnym wzorze 4 w którym A, oznacza wodór, chlorowiec lub CN, Aj oznacza wodór, chlorowiec, CN lub grupę nitrową, A3 oznacza wodór, zaś A4 oznacza grupę nitrową.
Bardziej korzystnie, mieszaniny zawierają składniki o ogólnych wzorach 1, 2 i 3, w których D oznacza rodniki o wzorach 100,101,102,103,104,105,1(05,107,108,109 lub 110.
W opisie wynalazku przez rodniki alkilowe rozumie się zazwyczaj grupy alkilowe prostzłańcuchzwe, rozgałęzione lub cykliczne.
R3, R7 oraz R,, określone jako alkil CrC6, najczęściej oznaczają metyl, etyl, propyl, izopropyl, n-butyl, izob^^, sec-butyl, tert-butyl, amyl, tert-amyl (1,1 -dwumetylopropul), 1,1,3,3-czterzmetulzbutyl, heksyl 1 -metulzpentUl, neopentyl, cyklopen^, c^^eks^, a także odpowiednie izomery.
R4 oraz R5, określone jako alkil C-C, oznaczają metyl, etyl, propyl izopropyl, n-butyl, izobutyl, sec-butyl, tert-butyl.
R,, R,, R7 oraz R,, określone jako C1-C4alkzksy-C2-C4alkil, najczęściej oznaczają metoksyetul, metoksypropul, metoksybutyl, etobsyprzρul etzksu-iko-propyl, propzksuetul, izzbutzksupropyl lub n-butoksuetul.
X, określone jako chlorowiec, oznacza fluor, brom, jod lub korzystnie chlor.
Y, określone jako chlorowiec, oznacza fluor, brom, jod lub korzystnie chlor.
Stosunek składników (A) i (B), albo składników (A) i (C) w mieszaninach barwników według wynalazku może zmieniać się w szerokich granicach np. od 99:1 do 1:99, korzystnie od 95:5 do 5:95, a jeszcze korzystniej od 90:10 do 10:90.
Składniki (B) i (C) o ogólnych wzorach 2 i 3 są znane, m.in. z dokumentu EP-A-0 555 179. Składniki barwnikowe (A) o ogólnym wzorze 1 są nowe.
Nowe mieszaniny barwników wytwarza się, przykładowo, przez dwuazowanie związków o ogólnym wzorze D-NH„ zwłaszcza związków o ogólnym wzorze 4a i sprzęganie otrzymanych w ten sposób związków dwuakznizgych z mieszaniną, zawierającą sprzęgające
186 035 się składniki o wzorach 5, 6 i/lub 7, przy czym podstawniki D, A„ A2, A3, A4, X oraz Y mają wyżej podane znaczenia.
Sposób wytwarzania mieszanin barwników zawierających jako składnik (A) barwnik o ogólnym wzorze 1, jako składnik (B) barwnik o ogólnym wzorze 2 i/lub jako składnik (C) barwnik o ogólnym wzorze 3, w których to wzorach
D w każdym przypadku oznacza rodnik o ogólnym wzorze 4, w którym
Aj oznacza wodór, chlorowiec, SO2R3, CF3 lub CN,
A2 oznacza wodór, chlorowiec, NO2 lub CN,
A3 oznacza wodór lub chlorowiec, zaś
A4 oznacza wodór, chlorowiec, grupę nitrową, R3, NHCOR3 lub OR3, przy czym R3 ma znaczenie, podane niżej,
X oznacza w każdym przypadku wodór, chlorowiec, CF3, R3, OR3, NH-CO-R7, NH-CO-ORS, NH-SO2-R7 lub NHCO-NR4R5, przy czym R3 oznacza alkil C,-C6, R4 oraz Rs niezależnie jedno od drugiego oznaczają wodór, alkil CrC4 lub C,-C4alkoksy-C2-C4alkil, R7 oznacza wodór, alkil C,-C6, C,-C4alkoksy-C,-C4alkil lub fenyl, zaś R8 oznacza alkil C,-C6 lub C,-C4alkoksy-C2-C4alkil, oraz
Y oznacza w każdym przypadku wodór, chlorowiec, grupę metoksy, grupę etoksy lub O(CH2)n-OR<;, gdzie R9 oznacza wodór, metyl lub CH2CH2CN, zaś n oznacza liczbę całkowitą od 1 do 6, zgodnie z wynalazkiem charakteryzuje się tym, że związki o ogólnym wzorze 4a, w którym podstawniki A„ A2, A3 i A4 mają wyżej podane znaczenia, poddaje się reakcji dwuazowania, po czym wytworzone związki dwuazoniowe poddaje się reakcji sprzęgania z mieszaninami, zawierającymi sprzęgające się składniki o ogólnych wzorach 5, 6 i/lub 7, w których podstawniki X i Y mają wyżej podane znaczenia.
Dwuazowanie związków o ogólnym wzorze 4a prowadzi się w sposób znany per se, np. z użyciem azotynu sodowego w kwaśnym wodnym środowisku, najczęściej w wodnym roztworze kwasu solnego lub siarkowego. Dwuazowanie można jednak prowadzić również z użyciem innych środków dwuazujących, korzystnie z użyciem kwasu nitrozylosiarkowego. Środowisko reakcji dwuazowania może zawierać dodatkowy kwas, najczęściej kwas fosforowy, kwas siarkowy, kwas octowy, kwas propionowy, kwas solny oraz mieszaniny tych kwasów, np. mieszaniny kwasu propionowego i kwasu octowego. Dwuazowanie korzystnie prowadzi się w zakresie temperatur od -10. do 30°C, np. od -10°C do pokojowej temperatury.
Sprzęganie zdwuazowanych związków o ogólnym wzorze 4a z mieszaniną sprzęgających się składników o ogólnych wzorach 5, 6 i/lub 7 również prowadzi się w znany sposób, np. w kwaśnym, wodnym lub wodno-organicznym środowisku, korzystnie w zakresie temperatur od -10 do 30°C, najkorzystniej poniżej 10°C. Odpowiednie kwasy obejmują kwas solny, kwas octowy, kwas propionowy, kwas siarkowy lub kwas fosforowy.
Dwuazowe składniki o ogólnym wzorze 4 są znane i można je wytwarzać w sposób znany per se.
Mieszaniny sprzęgających się składników o ogólnych wzorach 5, 6 oraz 7 są nowe. Mieszaniny te, jak również sposób ich wytwarzania, są także przedmiotem wynalazku.
Sprzęgające się składniki o ogólnych wzorach 6 i 7 są znane per se i można je wytwarzać w sposób znany per se. Sprzęgające się składniki o ogólnym wzorze 5, w których X oraz Y mają wymienione wyżej znaczenia oraz korzystne znaczenia, są nowe.
Mieszaniny sprzęgających się składników, zgodnie z wynalazkiem charakteryzują się tym, że zawierają związki o ogólnych wzorach 5, 6 i/lub 7, w których
X oznacza w każdym przypadku wodór, chlorowiec, CF3, R3, OR3, NH-CO-R7, NH-CO-ORg, NH-SO2-R7 lub NHCO-NR4R5, przy czym R3 oznacza alkil C,-C6, R4 oraz R5 niezależnie jedno od drugiego oznaczają wodór, alkil C,-C4 lub C,-C4alkoksy-C2-C4alkil, R7 oznacza wodór, alkil C]-C6, C,-C4alkoksy-C1-C4alkil lub fenyl, zaś Rg oznacza alkil C,-C4 lub CrC4alkoksy-C2-C4alkił, oraz
Y oznacza w każdym przypadku wodór, chlorowiec, grupę metoksy, grupę etoksy lub O(CH2)n-OR„ przy czym R,, oznacza wodór, metyl lub CH2CH2CN, zaś n oznacza liczbę całkowitą od 1 do 6.
186 035
Sposób wytwarzania mieszanin sprzęgających się składników zawierających związki o ogólnych wzorach 5, 6 i/lub 7, w których
X oznacza w każdym przypadku wodór, chlorowiec, CF3, R3, OR3, NH-CO-R7, NH-CO-ORg, NH-SO2-R7 lub NHCO-NR4R5, przy czym R3 oznacza alkil C,-Cs, R4 oraz Rs niezależnie jedno od drugiego oznaczają wodór, alkil C-C4 lub C,-C4alkoksy-C2-C4alkil, R7 oznacza wodór, alkil C,<5, C,-C4alkoksy-C,-C4alkil lub fenyl, zaś Rg oznacza alkil Ci-C6 lub Cj^alkoksy-C2-C4alkil, oraz
Y oznacza w każdym przypadku wodór, chlorowiec, grupę metoksy, grupę etoksy lub O(CH2.)n-OR9, przy czym R, oznacza wodór, metyl lub CH2CH2CN, zaś n oznacza liczbę całkowitą od 1 do 6, zgodnie z wynalazkiem charakteryzuje się tym, że poddaje się reakcji pochodne aniliny o ogólnym wzorze 8, w którym X oraz Y mają wyżej podane znaczenia, z mieszaniną chlorooctanu metylowego i chlorooctanu etylowego w stosunku od 95:5 do 5:95.
Reakcję taką korzystnie prowadzi się w podwyższonej temperaturze, np. w zakresie temperatur od 60 do 130°C, a jeszcze korzystniej od 105 do 125°C, w obecności akceptorów kwasów, takich jak octan sodowy, bromek sodowy lub soda, w razie potrzeby w obojętnym rozpuszczalniku.
Ponadto, wynalazek dotyczy zastosowania mieszanin barwników do barwienia lub drukowania półsyntetycznych lub syntetycznych hydrofobowych materiałów włókienniczych.
Korzystnie, jako półsyntetyczne lub syntetyczne hydrofobowe materiały włókiennicze stosuje się materiały tkaninowe.
Najbardziej korzystnie, barwieniu lub drukowaniu poddaje się poliestrowe włókiennicze materiały tkaninowe.
Odpowiednimi półsyntetycznymi materiałami tkaninowymi są zwłaszcza: acetyloceluloza wtórna oraz trój acetyloceluloza.
Syntetyczne hydrofobowe materiały tkaninowe zawierają głównie liniowe poliestry aromatyczne, najczęściej poliestry kwasu tereftalowego i glikoli, zwłaszcza glikolu etylenowego, albo kondensaty kwasu tereftalowego i 1,4-dwu(hydroksymetylo)cykloheksanu; albo poliwęglany, najczęściej wytworzone z a,a-dwumetylo-4,4-dwuhydroksydwufenylometanu i fosgenu; albo włókna na bazie polichlorku winylu i poliamidu.
Nowe związki stosuje się do materiałów tkaninowych z wykorzystaniem znanych sposobów barwienia. Najczęściej poliestrowe materiały tkaninowe barwi się z wodnych-zawiesin sposobem całkowitego wyciągania w obecności zwykłych anionowych lub niejonowych środków rozpraszających oraz w obecności lub w nieobecności zwykłych środków spęczniających (nośników) w zakresie temperatur od 80 do 140°C. Acetylocelulozę wtórną korzystnie barwi się w temperaturze od około 65 do 85°C, a trójacetylocelulozę w temperaturach do 115°C.
Nowe barwniki nie barwią wełny i bawełny, jednocześnie znajdujących się w kąpieli barwiącej albo wywołują jedynie słabe barwienie (bardzo dobra ochrona), toteż można je łatwo stosować do barwienia mieszanin poliester/wełna i poliester/celuloza.
Nowe barwniki nadają się do barwienia sposobem „termosol” do barwienia wyciągającego oraz do drukowania.
Materiały włókiennicze mogą występować w dowolnych postaciach takich jak włókna, nici, włókniny, tkaniny lub dzianiny.
Przed użyciem nowych mieszanin barwników korzystne jest przekształcenie ich w kompozycje barwnikowe. Wykonuje się to przez zmielenie mieszaniny barwników do średnich rozmiarów cząstek od 0,1 do 10 mikrometrów. Mielenie można prowadzić w obecności środków rozpraszających. Najczęściej suchą mieszaninę barwników miele się ze środkiem rozpraszającym albo ugniata na pastę ze środkiem rozpraszającym, a następnie suszy w próżni lub przez suszenie rozpryskowe. Farby drukarskie i kąpiele barwiące można sporządzać przez dodawanie wody do otrzymanych w ten sposób kompozycji.
Do drukowania stosuje się zwykłe środki zagęszczające, np. niemodyfikowane lub modyfikowane produkty naturalne, takie jak alginiany, klej dekstrynowy, guma arabska, guma krystaliczna, guma z chleba świętojańskiego, tragakant, karboksymetyloceluloza, hydroksyetyloceluloza, skrobia, lub produkty syntetyczne, obejmujące poliakryloamidy, kwas poliakrylowy lub jego kopolimery, albo polialkohole winylowe.
186 035
Wymienione materiały, zwłaszcza materiały poliestrowe, barwi się nowymi barwnikami w jednolitych odcieniach, wykazujących bardzo dobre ostateczne własności użytkowe, w szczególności dobrą odporność na światło, temperaturę, zaprasowywanie w fałdy, chlorowanie oraz dobrą odporność na działanie wilgoci, taką jak odporność na wodę, pot i pranie, barwienie to odznacza się także doskonałą odpornością na ścieranie. Na podkreślenie zasługuje zwłaszcza dobra odporność wytworzonych barwników na termodyfuzję.
Nowe barwniki można również w łatwy sposób stosować do wytwarzania mieszanin odcieni w połączeniu z innymi barwnikami
Ponadto nowe mieszaniny barwników nadają się bardzo dobrze również do barwienia hydrofobowych materiałów włókienniczych, pochodzących z nadkrytycznego CO2.
Sposób barwienia lub drukowania półsyntetycznych lub syntetycznych, hydrofobowych materiałów włókienniczych, korzystnie materiałów tkaninowych, polega na nakładaniu nowych mieszanin barwników na wymienione materiały lub na wprowadzaniu ich do tych materiałów. Wymienione hydrofobowe materiały włókiennicze korzystnie oznaczają poliestrowe materiały tkaninowe. Inne podłoża, które można poddawać obróbce sposobem według wynalazku oraz korzystne warunki stosowania tego sposobu omówiono wyżej, w bardziej’ szczegółowym opisie zastosowań nowych barwników.
Nowe mieszaniny barwników nadają się także do nowoczesnych sposobów zapisu, np. drukowania z przenoszeniem ciepła.
Wynalazek ilustrują bardziej szczegółowo następujące przykłady. Części oraz procenty oznaczają części i procenty wagowe, jeśli nie zaznaczono inaczej. Temperatury podaje się w stopniach Celsjusza. Zależność między częściami wagowymi i częściami objętościowymi jest taka sama jak między gramem i centymetrem sześciennym.
PRZYKŁAD I:
Do mieszaniny, zawierającej 98 części wagowych chlorooctanu metylowego i 110 części wagowych chlorooctanu etylowego, znajdującej się w naczyniu reakcyjnym, dodaje się w pokojowej temperaturze 50 części wagowych 3-aminoacetanilidu. Następnie dodaje się 58 części wagowych bezwodnego węglanu sodowego i 5,2 części wagowych bromku sodowego. Potem tę mieszaninę reakcyjną powoli ogrzewa się przez 3 godziny do 115°C i w tej temperaturze mieszają przez 9 godzin. Po upływie tego czasu mieszaninę reakcyjną chłodzi się do 25°C i dodaje do niej 320 części wagowych zimnej wody. Otrzymaną emulsję miesza się, aż sól, którą wcześniej dodano, rozpuści się całkowicie. Następnie oddziela się fazę organiczną z użyciem rozdzielacza i oddestylowuje z niej pod próżnią mieszaninę chlorooctanu metylowego i chlorooctanu etylowego Pozostałość po destylacji zawiera mieszaninę około 50% metyloetylowego estru o wzorze 10a, około 25% dwumetylowego estru o wzorze 10b i około 25% dwuetylowego estru o wzorze 10c.
Sposób postępowania według przykładu I powtarza się, ale zastępując równomolową mieszaninę chlorooctanu metylowego i chlorooctanu etylowego mieszaninami chlorooctanu metylowego i chlorooctanu etylowego w stosunkach przedstawionych w tabeli 1, otrzymując mieszaniny, zawierające estry o wzorach od 10a do 10c w następujących składach:
Tabela 1
Przykład nr Stosunek (% mol) chlorooctan metylowy : chlorooctan etylowy Skład mieszaniny związków o wzorach 10a : 10b : 10c
n 75:25 37:56:7
ΠΙ 80:20 35:60:5
IV 85:15 26:71:3
V 90:10 22:77:1
VI 25:75 37:7:56
vn 20:80 35:5:60
VIII 15:85 26:3:71
IX 10:90 22:1:77
186 035
Postępując w sposób analogiczny do sposobu z przykładu I można również zastąpić 3-aminoacetanilid następującymi aminami, przedstawionymi w tabeli 2:
Tabela 2
Przykład nr Wzór 8
Y X
X H NHCOCH2CH3
XI H NHCOCH(CH3)2
XII H nhcoch2ch2ch3
xm OCH3 nhcoch3
xrv OCH2CH3 nhcoch3
XV och2ch2och3 NHCOCH3
XVI OCH3 NHCOCH2CH3
XVII Cl NHCOCHj
XVIII Cl NHCOCH2CH3
XIX H CH3
XX H Cl
Postępując w sposób analogiczny do sposobu z przykładów od II do IX można również zastąpić 3-aminoacetanilid aminami, przedstawionymi w tabeli 2.
PRZYKŁAD XXI
Z 48,5 części wagowych 2-chloro-4-nitroaniliny sporządza się zawiesinę w 100 częściach wagowych wody, następnie dodaje się 92 części wagowe 32% HCl i miesza w 20-30°C przez 2 godziny. Mieszaninę reakcyjną chłodzi się do 0°C przez dodanie 125 części wagowych lodu. Następnie w temperaturze 0-5°C dodaje się kroplami w ciągu 30 minut 81 części wagowych 24,1% G/G roztworu azotynu sodowego i miesza tę mieszaninę przez godzinę w warunkach małego nadmiaru azotynu, korygując ją w razie potrzeby kwasem amidosulfonowym. Następnie otrzymany roztwór związku dwuazowego dodaje się kroplami w ciągu 1,5 godziny do roztworu 88 części wagowych sprzęgającego się składnika z przykładu I, rozpuszczonego w 230 częściach wagowych bezwodnego kwasu octowego, utrzymując temperaturę reakcji na poziomie 0-15°C przez dodanie 400 części wagowych lodu. Po zakończeniu dodawania roztworu związku dwuazowego mieszaninę reakcyjną miesza się jeszcze przez godzinę. Strącony barwnik wydziela się przez odsączenie pod próżnią, przemywa wodą i suszy, otrzymując szkarłatną mieszaninę barwników o następującym składzie: związek o wzorze 111 - około 50%, związek o wzorze 112 - około 25% i związek o wzorze 113 - około 25%, która zabarwia poliester na lśniący odcień szkarłatny, wykazujący dobre własności odpornościowe, zwłaszcza odporność na termodyfuzję i światło.
Następujące mieszaniny, przedstawione w tabeli 3, wytwarza się w sposób analogiczny do podanego w przykładzie XXI, i one również barwią poliester na lśniące odcienie, wykazujące dobre własności odpornościowe, zwłaszcza odporność na termodyfuzję i światło:
186 035
Tabela 3 Składnik (B)
Składnik (A)
Składnik (C)
116
Przykład nr A, a2 Y X Stosunek phlorgoρtanóg metylu/etylu (% mol) Składnik A:B:C Barwa
XXII Cl H H NHCOCH3 85/15 26:71:3 szkarłat
XXIII CN H H NHCOCH3 50/50 50:25:25 czerwień
XXIV CN Br H NHCOCH3 85/15 26:71:3 fiolet
XXV CN Cl H NHCOCH3 85/15 26:71:3 szkarłat
XXVI Cl Cl H NHCOCH3 50/50 50:25:25 brąz
XXVII CN no2 H NHCOCH3 75/25 37:56:7 fiolet
xxvm Cl no2 OCH3 NHCOCH3 85/15 26:71:3 morska
XXIX CN CN H NHCOCH3 50/50 50:25:25 fiolet
XXX H NO2 H NHCOCH3 50/50 50:25:25 czerwień
XXXI H CN H CH3 50/50 50:25:25 czerwień
XXXII H CN H NHCOĄ 50/50 50:25:25 czerwień
XXXIII H Cl H CH3 75/25 37:56:7 brąz
XXXIV Br NO2 H CH3 25/75 37:7:56 bordo
XXXV H no2 H CH3 50/50 50:25:25 szkarłat
XXXVI Br no2 H Cl 50/50 50:25:25 brąz
XXXVII H Cl H nhco2h5 75/25 37:56:7 szkarłat
xxxvm H H H NHCOCHj 90/10 22:77:1 pomarańczowy
XXXIX CN Cl H CH3 50/50 50:25:25 bordo
XL Cl NO2 H NHCOCH3 50/50 50:25:25 rubinowa
XLI Br Br H NHCOCH3 50/50 50:25:25 brąz
XLII Cl NO2 OCH3 NHCOĄ 85/15 26:71:3 morska
XLIH Cl NO2 OC2H5 NHCOCH3 85/15 26:71:3 morska
XLIV Br no2 OCH3 NHCOCH3 85/15 26:71:3 morska
XLV H no2 OCH3 NHCOCH3 85/15 26:71:3 morska
XLVI Cl no2 OC2H4OCH3 NHCOCH3 85/15 26:71:3 morska
XLVII Cl H Cl NHCOCH3 50/50 50:25:25 szkarłat
XLVin CN H Cl NHCOCH3 50/50 50:25:25 czerwień
XLIX CN Cl H NHCOCH(CH3)2 50/50 50:25:25 fiolet
186 035
/CHjCOOCH,
Ν \HjCOOCjHs
D - Ν = N— /O-LCOOCH,
N \
CHjCOOCHj ^COOC^ D-N = N—C y— N
YhjCOOCjHs
X
Wzór 2
Wzór 3
Wzór 4
Wzór 4a _/ CHjCOOCH,
NZ
CH/SOOC^s _/ CHjCOOCHj i/ 'ch2cooch3
X
Wzór 5
Wzór 6
186 035
Υ /CHjCOO^ą
Ν \
CHjCOOCjHj
Wzór 7 γ
Wzór 8 /h^cooch,
2Xh, ^““Λ z—X /H.COOCH, y=x~\
NH-COCH CH2C0ocH3
Wzór 10a
Wzór 10b fK
NH-COCH, ci-gcooą^ / ch2cooc2hs
Wzór 10c
o.
CI
CN o2n-0— Cl
CN °2 nH^~
Br
Wzór 100
Wzór 101
Wzór 102
Br
Wzór 103
Wzór 104
186 035
Wzór 105 Wzór 106 Wzór 107
Cl Br CN
Wzór 108 Wzór 109 Wzór 110
/CHjCOOCH,
I 'ch2cooc2hs
Wzór 111
Wzór 112
186 035
Cl
/
N
NH-COCHg
Wzór 113
CHjCOOC^s
ΟΗ,ΟΟΟΟ,Ηθ
Aj X
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 60 egz. Cena 4,00 zł.
Wzór 116

Claims (11)

  1. Zastrzeżenia patentowe
    1. Mieszaniny barwników, znamienne tym, że zawierają jako składnik (A) barwnik o ogólnym wzorze 1, jako składnik (B) barwnik o ogólnym wzorze 2 i/lub jako składnik (C) barwnik o ogólnym wzorze 3, w których to wzorach
    D oznacza w każdym przypadku rodnik dwuazowego składnika serii benzenu, naftalenu, dwufenylu, azobenzenu, tiofenu, benzotiazolu, benzoizotiazolu. tiazolu, tiadwuazolu, indazolu, benzotriazolu, pirazolu, antrachinonu, imidu kwasu hydroksynaftoesowego, chromonu lub tlenku dwufenylenu,
    X oznacza w każdym przypadku wodór, chlorowiec, CF3, R3, OR3, NH-CO-R7, NH-CO-ORg, NH-SO2-R7 lub NHCO-NR4R5, przy czym R3 oznacza alkil CrCń, R4 oraz R5 niezależnie jedno od drugiego oznaczają wodór, alkil C,-C4 lub C,-C4alkoksy-C2-C4alkil, R7 oznacza wodór, alkil C,-C6, C,-C4alkoks^y-C,-C4alkil lub fenyl, zaś R8 oznacza alkil CrC6 lub C^alkoksy-C2-C4alkil, oraz
    Y oznacza na każdym prym^ku wodór, cdlorowiec, grupę metoksy, grupę etoksy tub O(CH2)n-ORg, przy czym R9 oznacza wodór, metyl lub CH2CH2CN, zaś n oznacza liczbę całkowitą od 1 do 6.
  2. 2. Mieszaniny według zastrz. 1, znamienne tym, że zawierają składniki o ogólnych wzorach 1, 2 i 3, w których D w każdym przypadku oznacza rodnik o ogólnym wzorze 4, w którym
    A1 oznacza wodór, chlorowiec, SO2R3, CF3 lub CN,
    A2 oznacza wodór, chlorowiec, NO2 lub CN,
    A3 oznacza wodór lub chlorowiec, zaś
    A4 oznacza wodór, chlorowiec, grupę nitrową, R3, NHCOR3 lub OR3, przy czym R3 ma znaczenie, podane w zastrz. 1.
  3. 3. Mieszaniny według zastrz. 1 albo 2, znamienne tym, że zawierają składniki o ogólnych wzorach 1, 2 i 3, w których X oznacza chlorowiec, R3 lub rodnik NH-CO-R7, przy czym R3 oraz R7 mają znaczenia, podane w zastrz 1.
  4. 4. Mieszaniny według zastrz. 2, znamienne tym, że zawierają składniki o ogólnych wzorach 1, 2 i 3, w których D w każdym przypadku oznacza rodnik o ogólnym wzorze 4, w którym A, oznacza wodór, chlorowiec lub CN, A2 oznacza wodór, chlorowiec, CN lub grupę nitrową, A3 oznacza wodór, zaś A4 oznacza grupę nitrową.
  5. 5. Mieszaniny według zastrz. 2, znamienne tym, że zawierają składniki o ogólnych wzorach 1, 2 i 3, w których D oznacza rodniki o wzorach 100, 101, 102, 103, 104, 105, 106, 107,108,109 lub 110.
  6. 6. Sposób wytwarzania mieszanin barwników zawierających jako składnik (A) barwnik o ogólnym wzorze 1, jako składnik (B) barwnik o ogólnym wzorze 2 i/lub jako składnik (C) barwnik o ogólnym wzorze 3, w których to wzorach
    D w każdym przypadku oznacza rodnik o ogólnym wzorze 4, w którym
    A, oznacza wodór, chlorowiec, SO2R3, CF3 lub CN,
    A2 oznacza wodór, chlorowiec, NO2 lub CN,
    A3 oznacza wodór lub chlorowiec, zaś
    A4 oznacza wodór, chlorowiec, grupę nitrową, R3, NHCOR, lub OR3, przy czym R3 ma znaczenie, podane niżej,
    X oznacza w każdym przypadku wodór, chlorowiec, CF3, R3, OR3, NH-CO-R,, NH-CO-ORg, NH-SO2-R7 lub NHCO-NR4R5, przy czym R3 oznacza alkil C,^, R4 oraz R5 niezależnie jedno od drugiego oznaczają wodór, alkil C;-C4 lub C,-C4alkodsp-C2-C4aldil, R7 oznacza wodór,
    186 035 alkil C,-C6, C,-C4alkoksy-C,-C4alkil lub fenyl, zaś Rg oznacza alkil C,-C6, lub Cj-^alkoksy-Cj-C^lkil, oraz
    Y oznacza w każdym przypadku wodór, chlorowiec, grupę metoksy, grupę etoksy lub O(CH2)n-OR9, gdzie R9 oznacza wodór, metyl lub CH2CH2CN, zaś n oznacza liczbę całkowitą od 1 do 6, znamienny tym, że związki o ogólnym wzorze 4a, w którym podstawniki Au Aj, A3 i A4 mają wyżej podane znaczenia, poddaje się reakcji dwuazowania, po czym wytworzone związki dwuazoniowe poddaje się reakcji sprzęgania z mieszaninami, zawierającymi sprzęgające się składniki o ogólnych wzorach 5, 6 i/lub 7, w których podstawniki X i Y mają wyżej podane znaczenia.
  7. 7. Mieszaniny sprzęgających się składników, znamienne tym, że zawierają związki o ogólnych wzorach 5,6 i/lub 7, w których
    X oznacza w każdym przypadku wodór, chlorowiec, CF3, R3, OR3, NH-CO-R7, NH-CO-ORg, NH-SO2-R7 lub NhCO-NR4R5, przy czym R3 oznacza alkil Cj-C^, R4 oraz R5 niezależnie jedno od drugiego oznaczają wodór, alkil C1-C4 lub C,-C4alkoksy-C2-Cmalkil, R7 oznacza wodór, alkil CrC6, C,-C4alkoksy-CrC4alkil lub fenyl, zaś Rg oznacza alkil C,-C6 lub Ci-C,talkoksy-C2-C4alkil, oraz
    Y oznacza w każdym przypadku wodór, chlorowiec, grupę metoksy, grupę etoksy lub O(CHj)n-OR^, przy czym Rg oznacza wodór, metyl lub CH2CH2CN, zaś n oznacza liczbę całkowitą od 1 do 6.
  8. 8. Sposób wytwarzania mieszanin sprzęgających się składników zawierających związki o ogólnych wzorach 5, 6 i/lub 7, w których
    X oznacza w każdym przypadku wodór, chlorowiec, CF3, R3, OR3, NH-CO-R7, NH-CO-ORS, NH-SO2-R7 lub NHCO-NR4R5, przy czym R3 oznacza alkil C,-C6, R4 oraz R5 niezależnie jedno od drugiego oznaczają wodór, alkil C,-C4 lub C,-C4alkoksy-C2-C4alkil, R7 oznacza wodór, alkil Cj-Cj, C1-C4alkoksy-C,-C4alkil lub fenyl, zaś R8 oznacza alkil C,-C6 lub CrC4alkoksy-C2-C4alkil, oraz
    Y oznacza w każdym przypadku wodór, chlorowiec, grupę metoksy, grupę etoksy lub O(CH2)n-OR,, przy czym Rg oznacza wodór, metyl lub CH2CH2CN, zaś n oznacza liczbę całkowitą od 1 do 6, znamienny tym, że poddaje się reakcji pochodne aniliny o ogólnym wzorze 8, w którym X oraz Y mają wyżej podane znaczenia, z mieszaniną chlorooctanu metylowego i chlorooctanu etylowego w stosunku od 95:5 do 5:95.
  9. 9. Zastosowanie mieszanin barwników objętych zastrz. 1 do barwienia lub drukowania półsyntetycznych lub syntetycznych hydrofobowych materiałów włókienniczych.
  10. 10. Zastosowanie według zastrz. 9, znamienne tym, że jako półsyntetyczne lub syntetyczne hydrofobowe materiały włókiennicze stosuje się materiały tkaninowe.
  11. 11. Zastosowanie według zastrz. 10, znamienne tym, że barwieniu lub drukowaniu poddaje się poliestrowe włókiennicze materiały tkaninowe.
PL98324794A 1997-02-21 1998-02-12 Mieszaniny barwników i sposób ich wytwarzania, mieszaniny sprzęgających się składników i sposób ichwytwarzania oraz zastosowanie mieszanin barwników PL186035B1 (pl)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH40997 1997-02-21

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL324794A1 PL324794A1 (en) 1998-08-31
PL186035B1 true PL186035B1 (pl) 2003-09-30

Family

ID=4186388

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL98324794A PL186035B1 (pl) 1997-02-21 1998-02-12 Mieszaniny barwników i sposób ich wytwarzania, mieszaniny sprzęgających się składników i sposób ichwytwarzania oraz zastosowanie mieszanin barwników

Country Status (13)

Country Link
US (1) US5942604A (pl)
EP (1) EP0864615B1 (pl)
JP (1) JP4209486B2 (pl)
KR (1) KR100504409B1 (pl)
CN (1) CN1089786C (pl)
BR (1) BR9803285A (pl)
CZ (1) CZ49698A3 (pl)
DE (1) DE59806387D1 (pl)
ES (1) ES2186996T3 (pl)
ID (1) ID19934A (pl)
PL (1) PL186035B1 (pl)
PT (1) PT864615E (pl)
TW (1) TW434298B (pl)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW522163B (en) * 1998-04-23 2003-03-01 Ciba Sc Holding Ag Dye, coupling component and processes for the preparation of the same
GB0022697D0 (en) * 2000-09-15 2000-11-01 Basf Ag Azo disperse dye mixtures
AU2002246798A1 (en) * 2000-10-25 2002-07-30 Fmc Corporation Novel intermediates and process to pyrimidinedione herbicides
CN100558821C (zh) * 2006-07-12 2009-11-11 浙江龙盛集团股份有限公司 一种复合分散染料
CN101289414B (zh) * 2007-04-16 2012-05-09 阮伟刚 单偶氮化合物、制备方法及其用途
CN101125961B (zh) * 2007-08-01 2010-06-16 浙江龙盛集团股份有限公司 一种染料单体化合物及其制备与应用
CN101265369B (zh) * 2008-05-14 2010-06-09 浙江汇德隆化工有限公司 一种偶氮染料组合物及其应用
CN102516811B (zh) * 2011-10-31 2014-07-09 浙江龙盛集团股份有限公司 一种分散黑染料组合物
EP3715423B1 (en) 2019-03-27 2022-05-11 DyStar Colours Distribution GmbH High wet fast disperse dye mixtures of n-[4-(5-fluoro-2,4-dinitro-phenylazo)-phenyl]-amine derivatives and n-[4-(4-nitro-phenylazo)-phenyl]-amine derivatives
EP3715424A1 (en) 2019-03-27 2020-09-30 DyStar Colours Distribution GmbH High wet fast disperse dye mixtures of n-[4-(5-thiocyanato-2,4-dinitro-phenylazo)-phenyl]-amine derivatives and n-[4-(4-nitro-phenylazo)-phenyl]-amine derivatives

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2373700A (en) * 1940-06-29 1945-04-17 Eastman Kodak Co Azo compounds and material colored therewith
NL295141A (pl) * 1962-07-11
US3637652A (en) * 1962-09-24 1972-01-25 Ici Ltd Disperse monoazo dyestuffs
JPS55116754A (en) * 1979-03-05 1980-09-08 Mitsui Toatsu Chem Inc Monoazo compound, its preparation, and dyeing of synthetic fiber
DE3545459A1 (de) * 1985-12-20 1987-07-02 Bayer Ag Verfahren zum faerben und bedrucken von polyesterfasermaterialien
DE4001670A1 (de) * 1990-01-22 1991-07-25 Cassella Ag Monoazofarbstoffe, ihre herstellung und verwendung
TW223103B (pl) * 1992-02-03 1994-05-01 Ciba Geigy Ag
US5324747A (en) * 1992-07-15 1994-06-28 Hoffmann-La Roche Inc. N-substituted anilines, inhibitors of phospholipases A2
KR100356768B1 (ko) * 1994-04-19 2003-09-02 니폰 가야꾸 가부시끼가이샤 분산염료조성물및이를사용한소수성섬유물질의염색방법
DE4419622A1 (de) * 1994-06-03 1995-12-07 Cassella Ag Monoazofarbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung

Also Published As

Publication number Publication date
CN1195003A (zh) 1998-10-07
DE59806387D1 (de) 2003-01-09
MX9801427A (es) 1998-12-31
JPH10237346A (ja) 1998-09-08
ID19934A (id) 1998-08-27
TW434298B (en) 2001-05-16
ES2186996T3 (es) 2003-05-16
EP0864615A1 (de) 1998-09-16
PL324794A1 (en) 1998-08-31
KR19980071444A (ko) 1998-10-26
PT864615E (pt) 2003-03-31
US5942604A (en) 1999-08-24
EP0864615B1 (de) 2002-11-27
HK1015814A1 (en) 1999-10-22
JP4209486B2 (ja) 2009-01-14
KR100504409B1 (ko) 2005-11-03
CZ49698A3 (cs) 1998-09-16
BR9803285A (pt) 1999-06-08
CN1089786C (zh) 2002-08-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100297182B1 (ko) 아조염료
JP4005648B2 (ja) アゾ染料
RU2288243C2 (ru) Азокрасители, способ их получения и их применение при окрашивании гидрофобных волокнистых материалов или печатании на них
PL186035B1 (pl) Mieszaniny barwników i sposób ich wytwarzania, mieszaniny sprzęgających się składników i sposób ichwytwarzania oraz zastosowanie mieszanin barwników
EP2513229A1 (en) Disperse azo dyes, a process for the preparation thereof and the use thereof
EP1358273B1 (en) Phthalimidyl azo dyes, process for their preparation and the use thereof
PL193092B1 (pl) Barwnik zawiesinowy, sposób wytwarzania barwnika, skladnik sprzęgający, zastosowanie barwnika oraz peparat barwiący
JPH0873761A (ja) ２，４，６−トリアミノ−３−シアノピリジンカップリング成分を含むアゾチオフェン染料
US4439362A (en) Azo compounds having one or two 1,4-dioxanylmethoxycarbonyl-alkyl or -alkoxyalkyl groups
US5196521A (en) Azo dyes prepared using 2-alkylamino-3-cyano-4,6-diaminopyridines as coupling components
US4065447A (en) Azo compounds having a 3-arylthio- or aliphaticthio-4-cyano- or alkoxycarbonyl-pyrazolyl-5 diazo component radical
US3997520A (en) 5-Nitrothiazolyl-2-azophenyl disperse dyes
EP1572808A1 (en) Phthalimidylazo dyes, processes for the preparation thereof and the use thereof
US3574183A (en) Water-insoluble monoazo dyestuffs
EP2859051B1 (en) Anthraquinone azo dyes
JP2020525580A (ja) 分散アゾ染料
US6111083A (en) Disperse dyes
MXPA98001427A (en) Coloring mixtures
US3313798A (en) Arylimidazoline containing mono azo dyes
US4218372A (en) Azo compounds having a β-alkynyloxy carbonylalkyl group on the coupling component radical
HK1015814B (en) Azodyestuff mixtures
US4051120A (en) Monoazo compounds having a 5-nitrothiazolyl-2 diazo component radical and a 1,4-phenylene coupling component radical having an n-(alkyl or allyl)-n-(alkoxyl- or alkoxyethoxy-ethoxycarbonyloxyalkyl)amino group in its para position
MXPA98005670A (en) Colors of dispers
GB2024235A (en) Water-insoluble azo dyestuffs, process for their manufacture and their use

Legal Events

Date Code Title Description
LAPS Decisions on the lapse of the protection rights

Effective date: 20100212