CN1145379A - 单偶氮化合物和用它们对疏水纤维材料染色或印花的方法 - Google Patents

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横川和史
山本阳介
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Abstract

下式(I)单偶氮化合物，其中R1表示氢原子或氯原子；R2表示苯基或烷基，它是未取代的或被取代的；R3是氢原子或C1-C4烷氧基；和R4和R5表示氢原子，烯丙基，四氢化糠基，或烷基，它是未取代的或被下述基团取代：氯原子，氰基，烷氧基，羟基，苯氧基烷氧基，苯氧基，苯基，苄氧基，烷氧羰基，烷氧羰氧基，链烷酰氧基，苯甲酰氧基，苯氧羰氧基，链烷酰基，烷氧基烷氧羰基，四氢化糠氧基羰基或烷氧烷氧基；但需R4和R5不同时是氢原子或不同时是取代了的烷基；和用该单偶氮化合物染或印疏水纤维材料的方法。

Description

单偶氮化合物和用它们对疏水纤维材 料染色或印花的方法
本发明涉及用于染或印疏水纤维材料的单偶氮化合物，用它可以得到鲜兰染色产品且具有多种优良性质如洗牢度。
迄今，已采用了多种染疏水纤维材料例如聚酯的单偶氮型兰色分散染料。例如下式表示的单偶氮型兰色分散染料已在JP-A-48-84120中描述：然而，这种单偶氮型兰色分散染料的色鲜明度不足。
近年来为了适应消费者的较高级衣着的趋势，主要包括用分散染料染或印的疏水纤维材料的染或印的产品必需经过各种后整理处理，如柔软、抗静电和改善手感后处理以得到较高的附加值。然而，这些后整理处理于高温下进行，经常引起染料渗出以致降低了这些染或印的产品的湿牢度，特别洗牢度。
在这样的情况下，期望改善鲜兰色分散染料的染色性以及各种牢度如耐光牢度、升华牢度、和湿牢度。
本发明的发明人进行了大范围的研究以改进这种染料，结果发现某些特别的单偶氮化合物非常适于上述目的，从而完成了本发明。
本发明提供了下式(I)表示的单偶氮化合物：其中R1表示氢原子或氯原子；R2表示苯基或直链或支链烷基，它们是未取代的或取代了的；R3是氢原子或C1-C4烷氧基；和R4和R5，它们相同或不同，表示氢原子，烯丙基，四氢化糠基，或直链或支链C1-C6烷基，它是未取代的或被一或二个选自下述基团的取代基取代：氯原子，溴原子，氰基，烷氧基，羟基，苯氧烷氧基，苯氧基，苯基，苄氧基，烷氧羰基，烷氧羰氧基，链烷酰氧基，苯甲酰氧基，苯氧基羰氧基，链烷酰基，烷氧基烷氧羰基，四氢化糠氧基羰基，和烷氧基烷氧基；但需R4和R5不同时是氢原子，和需R4和R5不同时是被选自下述一或二个取代基取代的直链及支链C1-C6烷基：苯氧基烷氧基，苯氧基，苯基，苄氧基，苯甲酰氧基和苯氧基羰氧基。
本发明还提供了用上述单偶氮化合物染或印疏水纤维材料的方法。
在式(I)中R1优选是氢原子。在式(I)中R2优选是苯基或未取代的或被下述基团取代的直链或支链C1-C5烷基：氯原子，氰基，C1-C3烷氧基等，更优选的是苯基或未取代的C1-C4烷基如甲基或乙基。式(I)中R3优选是氢原子或C1-C3烷氧基如甲氧基或乙氧基，更优选氢原子。
式(I)中R4或R5代表的直链或支链烷基，可以是未取代的烷基，被一个取代基取代的烷基或被两个取代基取代的烷基。
由R4或R5代表的未取代的烷基的实例包括甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，正戊基和正己基。
R4或R5代表的被一个取代基取代的烷基的实例包括氯取代的烷基如3-氯丙基和2-氯乙基；溴取代的烷基如3-溴丙基和2-溴乙基；氰基取代的烷基如2-氰基乙基；(C1-C4烷氧基)取代的烷基如2-甲氧基乙基，2-乙氧基乙基，3-甲氧基丙基和3-乙氧基丙基；羟基取代的烷基如2-羟乙基，2-羟丙基，3-羟丙基和4-羟丁基；苯氧烷氧基取代的烷基如2-(2-苯氧乙氧基)乙基；苯氧基取代的烷基如2-苯氧乙基；苄氧基取代的烷基如2-苄氧乙基；苯基取代的烷基如苯乙基和苄基；C2-C5链烷酰氧乙基如2-乙酰氧基乙基，4-乙酰氧基丁基和2-丙酰氧基乙基；苯甲酰氧基取代的烷基如2-苯甲酰基氧基乙基；C2-C5烷氧羰基(在本说明书中，“C2-C5烷氧羰基”指“被C1-C4烷氧基取代的羰基)取代的烷基如2-甲氧羰基乙基和2-乙氧羰基乙基；C2-C5烷氧羰氧基取代的烷基如2-甲氧羰氧基乙基和2-乙氧羰氧基乙基；苯氧基羰氧基取代的烷基如2-苯氧基羰氧基乙基；C2-C5链烷酰基取代的烷基如2-乙酰基乙基和2-丙酰基乙基；烷氧基烷氧基羰基取代的烷基，其中各烷氧基具有一至四个碳原子，如2-(2-甲氧乙基羰基)乙氧基；烷氧基烷氧基取代的烷基，其中各烷氧基具有一至四个碳原子，如2-(2-甲氧乙氧基)乙基，2-(2-乙氧乙氧基)乙基和2-(2-丁氧乙氧基)乙基；和四氢化糠氧羰基取代的烷基如四氢化糠氧羰基乙基。
在上述被一个取代基取代的烷基中，氰基取代的烷基如2-氰基乙基；C1-C4烷氧基取代的烷基如2-甲氧乙基，2-乙氧乙基，3-甲氧丙基和3-乙氧丙基；羟基取代的烷基如2-羟乙基，2-羟丙基，3-羟丙基和4-羟丁基；苯氧烷氧基取代的烷基如2-(2-苯氧乙氧基)乙基；苯氧基取代的烷基如2-苯氧乙基；苯基取代的烷基如苯乙基和苄基；C2-C5链烷酰氧基乙基如2-乙酰氧乙基，4-乙酰氧丁基和2-丙酰氧乙基；苯甲酰氧基取代的烷基如2-苯甲酰氧基乙基；C2-C5烷氧羰基取代的烷基如2-甲氧羰基乙基和2-乙氧羰基乙基；C2-C5烷氧基羰氧基取代的烷基如2-甲氧基羰氧基乙基和2-乙氧基羰氧基乙基；苯氧基羰氧基取代的烷基如2-苯氧基羰氧基乙基；烷氧基烷氧基取代的烷基，其中各烷氧基具有一至四个碳原子，如2-(2-甲氧乙氧基)乙基，2-(2-乙氧乙氧基)乙基和2-(2-丁氧乙氧基)乙基；和四氢化糠氧基羰基取代的烷基是优选的。在该优选的实例中，特别优选的实例包括上述的氰基取代的烷基，C1-C4烷氧基取代的烷基，烃基取代的烷基，苯氧基取代的烷基，C2-C5链烷酰氧基取代的烷基，C2-C5烷氧羰基取代的烷基，C2-C5烷氧基羰氧基取代的烷基，烷氧烷氧基取代的烷基，其中各烷氧基具有一至四个碳原子，和四氢化糠氧基羰基取代的烷基。
R4或R5代表并被两个取代基取代了的所述烷基的实例包括3-苯氧基-2-羟丙基，3-甲氧基-2-羟丙基，3-丁氧基-2-羟丙基，3-甲氧基-2-乙酰氧基丙基和3-乙氧基-2-乙酰氧基丙基。
在本发明的化合物中式(I)化合物，其中：R4和R5的一个是氰基取代的烷基，C1-C4烷氧基取代的烷基，羟基取代的烷基，苯氧基取代的烷基，C2-C5链烷酰氧基取代的烷基，C2-C5烷氧羰基取代的烷基，C2-C5烷氧基羰氧基取代的烷基，烷氧基烷氧基取代的烷基，其中各烷氧基具有一至四个碳原子，或四氢化糠氧基羰基取代的烷基，和另一个是未取代的烷基；R1是氢原子；R3是氢原子，甲氧基或乙氧基；和R2是甲基或乙基为优选化合物。
式(I)单偶氮化合物例如可以通过重氮化下述式(II)表示的2-氨基-3-氰基-5-硝基噻吩来制备：
Figure A9610599300101
其中R1定义如上，按照常规的方法进行反应，接着将这样得到的重氮化合物进行偶合反应。所用试剂为下述式(III)表示的3-N-取代的氨基烷基磺酰基氨基苯化合物或3-N-取代的氨基苯基磺酰基氨基苯化合物。其中R2、R3、R4和R5如上定义。式(II)化合物2-氨基-3-氰基-5-硝基噻吩是已知化合物，它可用例如JP-A-48-84120，JP-B-55-18710或JP-A-6-25220中所述方法来制备。
式(III)化合物3-N-取代的氨基-烷基磺酰基氨基苯化合物或3-N-取代的氨基-苯基磺酰氨基苯化合物可通过下述方法得到：
使下述式(IV)化合物其中R3定义如上，与下述式(V)化合物
R4-X其中R4定义如上，且X1表示离去基团，它可被亲核试剂如氯原子，溴原子，碘原子，对甲苯磺酰氧基，苯磺酰氧基等代替，和
下式(VI)表示的化合物反应：
R5-X2(VI)其中R5定义如上，X2表示离去基团，它可被亲核试剂如氯原子，溴原子，碘原子，对甲苯磺酰氧基，苯磺酰氧基等代替得到下述式(VII)表示的化合物：
Figure A9610599300121
其中R3，R4和R5定义如上；
接着水解所得式(VII)化合物，得到下述式(VIII)表示的化合物：
Figure A9610599300122
其中R3、R4和R5定义如上；然后使所得式(VIII)反应化合物与下述式(IX)表式的化合物反应：
R2-SO2Cl    (IX)其中R2定义如上。
由式(IV)化合物制备式(VII)化合物的其他已知方法还有多种。在“Grundlangen der Synthese VonZwischen-produkten und Farbstoffen，Akademie-VerlagBerlin 1966.PP577-631，N.N.Wiroshzow”中所述的方法可作为它们中的一种例子提出。
式(I)单偶氮化合物用于染和印疏水纤维材料，特别是聚酯纤维材料。采用常规的方法在水介质中将单偶氮化合物与合适分散剂(如水介质中的萘磺酸盐-甲醛缩合物和木素磺酸)一起精细地分散可得到染料分散体。这样得到的染料分散可以按原状，即液体形式使用，或者通过例如喷雾干燥得到的粉状形式使用。对于染色，特别高温染色方法，将本发明的单偶氮化合物分散于水介质中以得到染料分散体，将其他成分例如pH调节剂或分散匀染剂加入上述染料分散体中，如果需要，然后将疏水纤维材料浸轧入该分散体中进行染色。当使用聚酯纤维材料时，于升高的压力下进行染色，通常温度不低于105℃，优选110-140℃。另一方面，染色可于载体(如邻苯基苯酚，三氯苯和甲基萘)存在下，于相对高的温度例如沸水中进行。此外，称之为热溶染色法的染色方法可如下进行，其中将染料分散体浸渍于织物上，接着于100℃或更高温度下进行汽蒸或干热。
对于印花，可将染料分散体与合适的浆糊捏合，并将所得色浆浸轧于织物上，然后进行汽蒸或热溶处理。溶剂染色，其中有机溶剂如三氯乙烯或四氯乙烯用作染色介质，也可进行。
用式(I)单偶氮化合物染或印疏水纤维材料时，其它染料可与单偶氮化合物混合，在制备染料分散体时也可加入各种添加剂。
如果需要，用式(I)单偶氮化合物染或印所得的染色产品可进行多种后整理处理如柔软，疏水整理，改善手感，抗静电和卫生整理。
用式(I)单偶氮化合物染或印疏水纤维材料如聚酯纤维材料所得鲜兰染色产品在多种牢度如耐光牢度，升华牢度和湿牢度方面是优异的。特别它们具有如下特性：甚至在后整理处理或热定形处理后洗牢度不降低。例如聚酯纤维材料用式(I)单偶氮化合物染成深色(JIS1/2色泽浓度)并随后进行热定形处理甚至当根据家庭洗涤的条件试验时(例如AATCC IIA方法)，其洗牢度大大优于用一般染料染的染色产品。使用式(I)单偶氮化合物，极细的细旦纤维如微纤维能相对容易地染成深色，且能获得深鲜兰染色产品，其多种牢度是优异的，特别是洗牢度。
本发明将根据下述实施例更具体地阐明，下述实施例从不限制本发明。本实施例中“份”和“％”分别指“重量份”和“重量％”。
实施例1
将1.69份2-氨基-3-氰基-5-硝基噻吩，2份丙酸和8份乙酸的混合物冷至5℃或以下。向混合物中滴加2.95份43％的亚硝酰硫酸，同时保持温度10℃或以下，接着将该混合物于5℃搅拌一段时间以得到重氮溶液。
将这样得到的重氮溶液滴加到2.90份3-乙基磺酰氨基-N，N二乙基苯胺和70份甲醇的溶液中。滴加完成后，将反应混合物搅拌1小时，同时用冰冷却以沉淀出结晶产物，接着过滤。将过滤得到的结晶产物用甲醇洗涤，得到下式表示的单偶氮化合物：
Figure A9610599300151
单偶氮化合物的二甲基甲酰胺溶液显示出兰色且其λmax为634nm。实施例2
将实施例1中得到的1.0份单偶氮化合物与3.0份萘磺酸和甲醛的缩合物在水介质中精细地磨成粉状，接着干燥染料分散体，得到染料粉末。在含有0.6份这样得到的染料粉末的染浴中，将10份Tetron jersey(由TorayCo.ltd制的聚酯纤维织物)，于升高的压力下，于130-135℃浸轧并染色60分钟。然后，将染色产物于85℃，用3份氢氧化钠，3份亚硫酸氢盐，3份甜菜碱型两性表面活性剂和3000份水组成的溶液还原漂洗处理10分钟，用水洗涤并干燥得到深鲜兰色染色产品。这样得到的染色产品在耐光牢度，升华牢度和湿牢度方面是优秀的。
然后将上述染色产品按下述方法进行柔软抗静电整理。
制备含浓度为10g/L的Sumitomo Chemical Co.，Ltd.生产的Sumitex柔软剂LK-1，浓度为5g/L的SumitomoChemical Co.，Ltd生产的抗静电剂Sumistat F-1的轧染液。在轧染液中，将上面得到染色产品浸渍并均匀压挤以使重量增长率变为80％。然后，将染色产品再浸渍，同样地再压挤，然后于80℃使其经受中间干燥2分钟，接着于170℃热定形处理一分钟。然后按照AATCC IIA方法测量染色产品洗牢度。这样测得的洗牢度为5级。比较例1
重复实施例2，但用下式表示的化合物代替实施例1中所得单偶氮化合物
Figure A9610599300161
此化合物已在JP-A-48-84120中描述。这样得到的染色产品呈暗兰色。软化抗静电整理后，按照AATCC IIA方法测量该染色产品的洗牢度。这样测量的洗牢度为3级。比较例2
重复实施例2，但用下式表示的化合物代替实施例1中所得的单偶氮化合物
Figure A9610599300171
此化合物已在JP-A-48-84120中描述。这样得到的染色产品呈带红色的暗兰色。实施例3
将1.3份实施例1所得单偶氮化合物与3.7份木质素磺酸一起精细地磨粉，向所得染料分散体中加入35份温热水和60份下述配方半乳化印花浆并混合以制备印花色浆。O/W乳剂               300份Mayprogum NP12％浆    694份氯化钠                4份酒石酸                2份总                    1000份
用该印花色浆，将Tetron薄型织物(Toray Co.Ltd.生产的聚酯纤维织物)进行印花，干燥，然后于大气压下，于170℃用高温蒸汽机汽蒸7分钟以固定染料。然后，按照实施例2所用同一方法，按所述顺序进行还原漂洗处理，水洗柔软和抗静电整理，以得到深鲜兰染色产品。该产品在湿牢度，耐光牢度和升华牢度方面是优秀的。实施例4
重复实施例1，但用4.7份3-甲基磺酰氨基-N，N-[2-(2-乙氧基乙氧基)乙基]苯胺代替2.9份3-乙基磺酰氨基-N，N-乙基苯胺，得到下式表示的单偶氮化合物：
Figure A9610599300181
该单偶氮化合物的二甲基甲酰胺溶液呈兰色，其λmax为630nm。然后重复实施例2，但用本实施例中所得单偶氮化合物代替实施例1中所得单偶氮化合物。这样得到的染色产品具有优良的湿牢度，耐光牢度和升华牢度。实施例5
重复实施例1，但用3.5份3-甲基磺酰氨基-N-(2-苯氧乙基)苯胺代替2.90份3-乙基磺酰氨基-N，N-二乙基苯胺，得到下式表示的单偶氮化合物：
该单偶氮化合物的二甲基甲酰胺溶液呈兰色，其λmax为640nm。然后，重复实施例2，但用本实施例中所得单偶氮化合物代替实施例1中所得单偶氮化合物。这样得到的染色产品有优良的湿牢度，耐光牢度和升华牢度。
按JISL0842用碳弧作光源测定，测得其耐光牢度为5级。
为测定染色产品的色深度，进行了SQ值测定。SQ值是通过测定于各种波长时的光密度来得到的，它用SICOMAC-20(Sumika Chemical Analysis Co.，Ltd制造的测色仪器)从自然光(光源：日光D65)在染色产品上的反射率来获得。SICO MAC-20是一种装有光源，分光计，计算数据的计算机的测量仪器。SQ值指在染色产品表面上的相对色密度。SQ值愈高着色力愈高。这样测定的本实施例的染色产品SQ值为31。比较例3
重复实施例1，但用4.8份3-甲基磺酰氨基-N，N-二(2-苯氧乙基)苯胺代替2.90份3-乙基磺酰氨基-N，N-二乙基苯胺，得到下式表示的单偶氮化合物：
Figure A9610599300201
然后，重复实施例2，但用本实施例中所得单偶氮化合物代替实施例1中得到的单偶氮化合物。本化合物的着色力和牢度如染色产品的耐光牢度是不够的。
耐光牢度是3级，按JISL0842用碳弧作光源测定的。本实施例的染色产品的SQ值是10。实施例6-184
重复实施例1，但用3-N-取代的氨基烷基磺酰氨基苯或3-N-取代的氨基-苯基磺酰氨基苯(式III表示的，其中R2，R3，R4和R5是下表1-14所述的那些)代替3-乙基磺酰氨基-N，N-二乙基苯胺，得到兰色的单偶氮化合物。表中，Ph和THF分别指苯基和四氢化糠基。
实施例11，16-19，65和181-184中所得单偶氮化合物的λmax，耐光牢度和洗牢度已测定，其结果列于表15中。按实施例2中的同一方法即按AATCC IIA方法测定了洗牢度。按JISLO842用碳弧作光源测定了耐光牢度。
                             表1
实施例.No     R2     R3  R4  R5
    6     CH3     H C2H5 C2H5
    7     CH3     H C2H4OC3H7(n) C2H4OC3H7(n)
    8     CH3     H C2H4OC3H7(i) C2H4OC3H7(i)
    9     CH3     H n·C5H11 n·C5H11
    10     CH3     H n·C3H7 n·C3H7
    11     CH3     H C2H4OCO2C2H5 C2H4OCO2C2H5
    12     CH3     H CH3 CH3
    13     CH3     H C3H6OCO2C2H5 C3H6OCO2C2H5
    14     CH3     H C3H6OC2H5 C3H6OC2H5
    15     CH3     H C2H4OC2H4OCH3 C2H4OC2H4OCH3
    16     CH3     H C2H4OCO2CH3 C2H4OCO2CH3
    17     CH3     H C2H4OCOC2H5 C2H4OCOC2H5
    18     CH3     H C2H4OCO2C3H7·n C2H4OCO2C3H7·n
    19     CH3     H C2H4OCOC3H7·n C2H4OCOC3H7·n
    20     CH3     H C2H4CO2CH3 C2H4CO2CH3
                           表2
  实施例.No     R2     R3     R4     R5
    21     CH3     H  C2H4CO2C3H7·n  C2H4CO2C3H7·n
    22     CH3     H  C2H4CN  C2H5
    23     CH3     H  C2H4CN  C2H4OPh
    24     C2H5     H  CH3  CH3
    25     C2H5     H  C3H6OCO2C2H5  C3H6OCO2C2H5
    26     C2H5     H  C3H6OC2H5  C3H6OC2H5
    27     C2H5     H  C2H4OC2H4OCH3  C2H4OC2H4OCH3
    28     C2H5     H  C2H4OCO2CH3  C2H4OCO2CH3
    29     C2H5     H  C2H4OCOC2H5  C2H4OCOC2H5
    30     C2H5     H  C2H4OCO2C3H7·n  C2H4OCO2C3H7·n
    31     C2H5     H  C2H4OCOC3H7·n  C2H4OCOC3H7·n
    32     C2H5     H  C2H4CO2C3H7·n  C2H4CO2C3H7·n
    33     C2H5     H  C2H4CO2CH3  C2H4CO2CH3
    34     C2H5     H  C2H4CN  C2H5
    35     C2H5     H  C2H4CN  C2H4OPh
    36     C2H5     H  C2H4OC2H5  C2H4OC2H5
                           表3
实施例.No      R2     R3     R4     R5
    37     C2H5     H  C2H4OC3H7  C2H4OC3H7
    38     C2H5     H  C2H4OC2H4OC2H5  C2H4OC2H4OC2H5
    39     C2H5     H  C2H4OPh  H
    40     CH3     H  C2H5  C2H4OPh
    41     CH3     H  C2H4CN  C2H4CN
    42     CH3     H  C2H4OH  C2H4OPh
    43     CH3     H  C2H4CN  C2H4Ph
    44     CH3     H  C2H5  C2H4Ph
    45     CH3     H  C2H4Ph  H
    46     CH3     H  CH2Ph  C2H5
    47     CH3     H  CH2CH(OH)CH2OPh  H
    48     CH3     H  C2H4OC4H9·n  C2H4OC4H9·n
    49     CH3     H  CH2CH＝CH2  CH2CH＝CH2
    50     CH3     H  C2H5  C2H4OCOPh
    51     CH3     H  n·C6H13  n·C6H13
    52     CH3     H  C2H5  C4H8OCOCH3
表4
Figure A9610599300241
                          表5
实施例No.  R2  R3     R4        R5
 69  CH3  H  CH2CO2CH3     CH2CO2CH3
 70  CH3  H  C2H4CO2C2H4OC2H5     H
 71  CH3  H  C3H6CO2C2H5     C3H6CO2C2H5
 72  CH3  H  CH2CO2C2H5     CH2CO2C2H5
 73  CH3  H  C2H4CO2C2H4OCH3     C2H5
 74  CH3  H  CH2CO2C3H7-n     CH2CO2C3H7-n
 75  CH3  H  C3H6CO2CH3     C3H6CO2CH3
 76  CH3  H  C2H4CO2-THF     CH3
 77  CH3  H  C2H4CO2C2H4OC2H4     C2H4CO2C2H4OC2H4
 78  CH3  H  C2H4CO2CH3     C2H5
 79  CH3  H  C2H4CO2C2H4OC2H5     C2H5
 80  CH3  H  C2H4CO2C2H4OCH3     H
                        表6
实施例No.   R2  R3     R4       R5
 81  CH3  H  C2H4CO2-THF     H
 82  CH3  H  C2H4CO2C2H5     C2H2CO2C2H5
 83  CH3  H  C2H4CO2C3H7-n     CH3
 84  CH3  H  C2H4CO2C2H5     C2H5
 85  CH3  H  C2H4CO2CH3     C3H7-n
86  CH3  H  C2H4CO2C2H5     C4H9-n
 87  CH3  H  C2H4CO2C2H5     CH3
 88  CH3  H  C2H4CO2CH3     H
 89  CH3  H  C2H4CO2C3H7-n     C3H7-n
 90  CH3  H  C2H4CO2C4H9-n     C2H5
 91  CH3  H  C2H4CO2C2H5      H
                                表7
实施例No. R2 R3 R4 R5
 92  CH3  H  C2H4CO2C2H5     C2H4OC2H5
 93  CH3  H  C2H4CO2C2H5     C3H7-n
 94  CH3  H  C2H4CO2C2H4OCH3     C2H4CO2C2H4OCH3
 95  CH3  H  C2H4CO2C3H7-n     H
 96  CH3  H  C2H4CO2-THF     C2H5
 97  CH3  H  C2H4CO2C3H7-n     C2H5
 98  CH3  H  C2H4CO2C2H5     C2H4OCH3
 99  CH3  H  C2H4CO2C4H9-n     H
 100  CH3  H  C2H4CO2-THF     C2H4CO2-THF
 101  CH3  H  C2H4CO2CH3     C2H4OC2H4OC2H5
 102  CH3  H  C2H4OPh     C4H3-n
                             表8
实施例No.   R2  R3     R4         R5
 103  CH3  H  C2H4OPh     C2H4CO2C2H5
 104  CH3  H  C2H4OPh     CH3
 105  CH3  H  CH2CO2C2H5     C2H4OPh
106 CH3 H C2H4CO2C2H4OCH3 C2H4OPh
 107  CH3  H  C3H7-n     C2H4OPh
 108  CH3  H  C2H4OC2H5     C2H4OPh
 109  CH3  H  C2H4CO2CH3     C2H4OPh
110 CH3 H C2H4OC2H4OC2H5 H
111 CH3 H C2H4OC2H5 H
 112  CH3  H  C2H4OPh     CH2OC3H7-n
 113  CH3  H  C2H4OPh     C2H4CO2C3H7-n
 114  CH3  H  C2H4OCOC2H5     C2H4OPh
                            表9
实施例No.   R2  R3     R4     R5
 115  CH3  H  C2H4OC4H9-n  C2H4OPh
 116  CH3  H  C2H4OPh  C2H4CO2-THF
 117  CH3  H  C2H4OPh  C2H4OCOC3H7-n
118 CH3 H C2H4OPh C2H4OCH3
 119  CH3  H  C4H8(n)-OC2H5  C2H4OPh
 120  CH3  H  C2H4OCOOC2H5  C2H4OPh
 121  CH3  H  C2H4OC3H7-n  C2H4OPh
 122  CH3  H  C2H4OPh  C2H4OCOOCH3
 123  CH3  H  C2H4OPh  C3H6OCH3
 124  CH3  H  C2H4OCOOC3H7-n  C2H4OPh
 125  CH3  H  C2H4OPh  C2H4OCOCH3
                                  表10
实施例No.     R2     R3      R4       R5
 126     CH3     H     C3H7-i     C3H7-i
 127     CH3     H     C2H5     H
 128     CH3     H     H     C5H11-n
 129     CH3     H     C2H4OH     C2H4OH
 130     CH3     H     C2H4OCH3     C2H4OCH3
 131     CH3     H     C3H6OCH3     C3H6OCH3
 132     CH3     H     C4H8(n)-OCH3     C4H8(n)-OCH3
 133     CH3     H     C6H12(n)-OCH3     C6H12(n)-OCH3
134 CH3 H C2H4OC2H5 C2H5
  135     CH3     H     C2H5     C2H4OC2H4OC2H5
  136     CH3     H     C5H11-n     C2H4OCH3
  137     CH3     H     C2H4OC4H9-n     C2H5
                             表11
实施例No. R2 R3 R4 R5
 138  CH3  H  C2H4OC2H5     CH3
 139  CH3  H  C3H7-n     C2H4OCH3
 140  CH3  H  CH3     C2H4OC2H4OC2H5
 141  CH3  H  C2H4CN     C2H4OCOPh
 142  CH3  H  C4H8(n)-OCOOCH3     C4H8(n)-OCOOCH3
 143  CH3  H  C2H4OCOOC2H5     C2H4OH
 144  CH3  H  C2H4CN     C2H4OCOOPh
 145  CH3  H  C2H4OH     C2H4OCOC2H5
 146  Ph  H  CH3     CH3
 147  Ph  H  C2H4OCOOC2H5     H
 148  Ph  H  C6H13-n     C6H13-n
 149  Ph  H  C2H4COCH3     C2H4COCH3
                                    表12
实施例No.  R2     R3         R4       R5
 150  Ph     H     C2H4COC2H5     H
 151  Ph     H     C4H9-n     C4H9-n
 152  Ph     H     CH3     C2H4OPh
 153  Ph     H     C2H4COC2H5     C2H4COC2H5
 154  Ph     H     H     C2H4OCOCH3
 155  Ph     H     C2H5     C2H4OPh
 156  Ph     H     C2H4COCH3     C2H5
157 Ph H C2H4OPh H
 158  Ph     H     C2H4COOC2H4OCH3     CH3
 159  Ph     H     H     C2H4COCH3
 160  Ph     H     H     C2H4COOC2H4OCH3
                           表13
Exp.No.  R2  R3        R4        R5
 161  CH3  H     C2H4OC2H5     C2H4OC2H5
 162  CH3  H     C2H4CN     C2H4OC2H4OC2H5
 163  CH3  H     C2H4OC2H4OPh     C2H4CN
 164  C2H5  H     C2H4OCOCH3     C2H4OPh
 165  C2H5  H     C2H4OCOOC2H5     C2H4OCOOC2H5
 166  C2H5  H     C2H4COOC2H5     C2H4COOC2H5
 167  C2H5  H     C3H7-n     C2H4COOCH3
 168  C2H5  H     C2H4CN     C2H4OCOOC2H5
 169  C2H5  H     H     C2H4COOC2H5
 170  C2H5  H     C2H4OCOOC2H5     C2H4OPh
 171  C2H5  H     H     CH2COOC2H5
 172  C2H5  H     C2H4COOC2H5     C2H5
                           表14
实施例No.    R2  R3     R4     R5
 173  C2H5  H  CH2COOC2H5  CH2COOC2H5
 174  C2H5  H  C2H4COOC2H4OCH3  C2H5
 175  C2H5  H  C2H4OC2H4OC2H5  C2H4OPh
 176  C2H5  H  H  C2H4COOC2H4OCH3
 177  C2H5  H  C2H4COO-THF  H
 178  C2H5  H  C2H4COOC2H4OCH3  C2H4COOC2H4OCH3
 179  C2H5  H  C2H4OPh  C2H4OC2H5
 180  C2H5  H  CH2COOCH3  C2H5
 181  CH3 H  C2H4OCO2C4H9-n  C2H4OCO2C4H9-n
 182  CH3  H  C2H4OCO2C5H11-n  C2H4OCO2C5H11-n
 183  CH3 H  C2H4OCOC4H9-n  C2H4OCOC4H9-n
  184  CH3 H  C2H4OCOC5H11-n  C2H4OCOC5H11-n
                            表15
   实施例No.     λmax Light Fastness(grade) Washing Fastness(grade)
    11     623nm     4-5     4-5
    16     623nm     4-5      5
    17     623nm     4-5      5
    18     623nm     4-5      5
    19     623nm     4-5     4-5
    65     623nm     4-5      5
    181     623nm     4-5      5
    182     623nm     4-5      5
    183     623nm     4-5      5
    184     623nm     4-5      5
实施例185-192
按实施例1的同一方法，使用3-N-取代的氨基-烷基磺酰氨基苯(式(III)所表示，其中R2，R3R4和R5是下述表16中所述的那些)代替3-乙基磺酰氨基-N，N-二乙基苯胺，可得到兰色的单偶氮化合物。
              表16
   实施例No.   R2  R3      R4   R5
    185  CH3  H  C2H4CO2CH3  C4H9-n
    186  CH3  H  C2H4CO2-C3H7-n  C4H9-n
    187  CH3  H  C2H4CO2C4H9-n  C4H9-n
    188  CH3  H  C2H4CO2C4H9-n  C3H7-n
    189  CH3  H  C2H4CO2C4H8-n  CH3
    190  CH3  H  C2H4CO2C4H9-n  C2H4CO2C4H9-n
    191  CH3  H  C2H4CO2CH3  C6H13-n
    192  CH3  H  C2H4CO2CH3  C5H11-n

Claims (8)

1.下式(I)表示的单偶氮化合物：其中R1表示氢原子或氯原子；R2表示苯基或直链或支链烷基，它们是未取代的或取代了的；R3是氢原子或C1-C4烷氧基；和R4和R5，它们相同或不同，表示氢原子，烯丙基，四氢化糠基，或直链或支链C1-C6烷基，它们是未取代的或被一或二个选自下述基团的取代基取代：氯原子，溴原子，氰基，烷氧基，羟基，苯氧烷氧基，苯氧基，苯基，苄氧基，烷氧羰基，烷氧羰氧基，链烷酰氧基，苯甲酰氧基，苯氧基羰氧基，链烷酰基，烷氧基烷氧基羰基，四氢化糠氧基羰基，和烷氧基烷氧基；但需R4和R5不同时是氢原子，和需R4和R5不同时是被选自下述一或二个取代基取代的直链及支链C1-C6烷基：苯氧基烷氧基，苯氧基，苯基，苄氧基，苯甲酰氧基和苯氧基羰氧基。
2.按照权利要求1的单偶氮化合物，其中R1是氢原子。
3.按照权利要求1的单偶氮化合物，其中R4和R5相同或不同，是氢原子；烯丙基；四氢化糠基；或直链或支链C1-C6烷基，它们是未取代的或被一或二个选自下述基团的取代基取代：氰基，C1-C4烷氧基，羟基，苯氧烷氧基，苯氧基，苯基，C2-C5链烷酰氧基，苯甲酰氧基，C2-C5烷氧羰基，C2-C5烷氧基羰氧基，苯氧基羰氧基，烷氧基烷氧羰基，其中各烷氧基具有一至四个碳原子，烷氧烷氧基，其中各烷氧基具有一至四个碳原子和四氢化糠氧基羰基。
4.按照权利要求3的单偶氧化合物，其中R4和R5相同或不同，是氢原子；烯丙基；四氢化糠基；或直链或支链C1-C6烷基，它们是未取代的或被一或二个选自下述基团的取代基取代：氰基，C1-C4烷氧基，羟基，C2-C5烷氧羰基，C2-C5烷氧羰氧基，C2-C5链烷酰氧基，苯氧基，烷氧基烷氧羰基，其中各烷氧基具有一至四个碳原子，烷氧烷氧基，其中各烷氧基具有一至四个碳原子，和四氢化糠氧羰基。
5.按照权利要求1的单偶氮化合物，其中R2是苯基或直链或支链C1-C4烷基。
6.按照权利要求1的单偶氮化合物，其中R2是苯基，甲基或乙基。
7.按照权利要求1的单偶氮化合物，其中R3是氢原子。
8.染或印疏水纤维材料的方法，包括将权利要求1的单偶氮化合物施用于疏水纤维材料的步骤。
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