DE2218645C2 - Trisazofarbstoffe sowie ihre Verwendung als Pigmentfarbstoffe - Google Patents

Trisazofarbstoffe sowie ihre Verwendung als Pigmentfarbstoffe

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DE2218645C2
DE2218645C2 DE19722218645 DE2218645A DE2218645C2 DE 2218645 C2 DE2218645 C2 DE 2218645C2 DE 19722218645 DE19722218645 DE 19722218645 DE 2218645 A DE2218645 A DE 2218645A DE 2218645 C2 DE2218645 C2 DE 2218645C2
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    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
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Description

3. Trisazofarbstoff der Formel
CO-O —
— Χι
_ 3
in welcher Xi
für einen hydroxylgruppenfreien, gegebenenfalls durch ein Stickstoffatom
unterbrochenen aliphatischen Rest mit 3 bis 18 C-Atomen, in dem die Bindungen von 3 verschiedenen C-Atomen ausgehen,
Ri und R2 für Wasserstoff oder Alkyl-, Alkoxy oder Alkylsulfamylgruppen mit jeweils 1 bis 4 C-Atomen, Alkylcarbonylamjno-, Alkoxycarbonyl- oder Alkylcarbamylgruppen mit jeweils 2 bis 5 C-Atomen, Halogenatome, Nitro-, Phenoxy-, Cyan-, Trifluormethyl-, Phenylcarbonylamino-, Carbamyl-, Phenylcarbamyl- und Phenylsulfamylgruppen stehen, wobei
Ri und R2 auch für die restlichen Glieder eines anellierten Benzolrestes stehen können;
Z für eine Hydroxy- oder Aminogruppe, Ra für einen Alkyl-, Alkoxycarbonyl- oder
Alkylcarbamylrest mit jeweils 1 bis 4 C-Atomen, einen Carbamyl-, Phenylcarbamyl- oder Cyanrest und
Rio für Wasserstoff oder einen Phenylrest,
der gegebenenfalls durch Alkyl- oder Alkoxyreste mit jeweils 1 bis 4 C-Atomen, Chlor oder Brom, Alkylcarbonylamino- oder Alkoxycarbonylreste mit jeweils 2 bis 5 C-Atomen, Phenoxy-, Nitro-, Sulfamyl- oder Phenylcarbonylaminogruppen substituiert ist, oder einen Cr bis Ce-Alkylrest, der durch Chlor, Brom, Hydroxy-, Cyangruppen sowie Alkylcarbonyloxy-, Alkylcarbonylamino- und Alkoxycarbonylgruppen mit 2 bis 5 C-Atomen substituiert sein kann, stehen.
4. Verwendung der Farbstoffe gemäß den Ansprüchen 1 bis 3 als Pigmentfarbstoffe.
Die vorliegende Erfindung betrifft Triazofarbstoffe der Formel
in welcher Xi
CO-O-
OH
CO—NH
-Xi
(D
für einen hydroxylgruppenfreien, gegebenenfalls durch ein Stickstoffatom unter- brochenen aliphatischen Rest mit 3 bis 18 C-
Atomen, in dem von 3 verschiedenen C- Atomen je eine Bindung ausgeht, Ri und R2 für Wasserstoff oder Alkyl-, Alkoxy- oder Alkylsulfamylgruppen mit jeweils 1 bis 4 C- Atomen, Alkylcarbonylamino-, Alkoxycar
bonyl- oder Alkylcarbamylgruppen mit jeweils 2 bis 5 C-Atomen, Halogenatome, Nitro-, Phenoxy-, Cyan-, Trifluormethyl-, Phenylcarbonylamino-, Carbamyl-, Phenyl carbamyl- und Phenylsulfamylgruppen ste hen, wobei Ri und R2 auch für die restlichen Glieder eines anellierten Benzolrestes stehen können, R3 und R4 Wasserstoff einen Alkyl- oder Alkoxyrest mit jeweils 1 bis 4 C-Atomen, Chlor oder
Brom, einen Alkylcarbonylamino- oder Alkoxycarbonylrest mit jeweils 2 bis 5 C-Atomen, eine Phenoxy-, Nitro-, Cyan-, Trifluormethyl-, Carbamyl- sowie einen gegebenen- falls durch Chlor, Brom, C2-Alkyl-, C1- bis
C2-Alkoxyreste substituierten Phenylcarbonylamino-, Phenyloxamido- oder Phenylcarbamylrest bedeuten, wobei R3 und R4
auch die restlichen Glieder eines anellierten Benzolringes bilden können,
R5 für Wasserstoff, Chlor, Brom oder einen
Alkyl- bzw. Alkoxyrest mit jeweils 1 oder 2 C-Atomen und
für Wasserstoff, Chlor, Brom, einen Alkoxyrest mit 1 bis 2 C-Atomen, eine Cyan- oder Nitrogruppe stehen,
5 oder der Formel
CO-O —
CH3-CO —CH-CO —NH
-Xi σο
_
in welcher Ri, R2 und X die zu Formel (I) angegebene Bedeutung besitzen und R& R7 und Rg die gleiche Bedeutung wie die Reste Rj, R« und Rs in Formel (I) be- sitzen, oder der Formel
a) tris-diazotierten Amins der Formel
R1-
Il
CO- O —
R,
(m)
30
35
40
J3
in welcher
Ri, R2 und Xi die in Formel (I) genannte Bedeutung haben,
Z für eine Hydroxy- oder Aminogruppe, Rg i'ür einen Alkyl-, Alkoxycarbonyl- oder Alkyl-
carbamylrest mit jeweils I bis 4 C-Atomen, einen Carbamyl-, Phenyl-carbamyl oder Cyanrest,
Rio für Wasserstoff oder einen Phenylrest, der
gegebenenfalls durch Alkyl oder Alkoxyreste mit jeweils 1 bis 4 C-Atomen, Chlor oder Brom, Alkylcarbonylamino- oder AIkoxycarbonylreste mit jeweils 2 bis 5 C-Atomen, Phenoxy, Nitro-, Sulfamyl- oder Phenylcarbonyiaminogruppen substituiert ist, oder einen Ci- bis Ce-Alkylrest, der durch Chlor, Brom, Hydroxy-, Cyangruppen sowie Alkylcarbonyloxy-, Alkylcarbonylamino- und Alkoxycarbonylgruppen mit 2 bis 5 C-Atomen substituiert sein kann, stehen,
entsprechen.
Die neuen Farbstoffe der Formeln (I-III) werden erhalten, wenn man 1 Mol eines
45
50
55
60
co—o—
NH2
(IV)
in der Ri, R2 und Xi die zu Formel (I) angegebene
Bedeutung besitzen,
mit etwa 3 Mol einer Kupplungskomponente der Formeln
OH
CONH
in der Y, R3, R4 und R5 die zu Formel (1) angegebene Bedeutung haben,
R6
CHjCOCH2-CO—NH
(Vb)
in der R«, R7 und Rg die zu Formel (II) angegebene Bedeutung haben oder
R,
(Vc)
R,
worin R9, Rio und Z die zu Formel (III) angegebene Bedeutung haben, vereinigt oder
b) etwa 3 Mol eines Farbstoffcarbonsäurehalogenids Formel der Formel
(VI)
CO — Halogen
(IX)
in der K für den Rest einer Kupplungskomponente der Formeln (Va - Vc) steht,
mit 1 Mol einer Trihydroxyverbindung der Formel
X1(OH)3
(VII)
in der Xi die zu Formel (I) angegebene Bedeutung hat, kondensiert.
Halogen steht in der Formel (VI) bevorzugt für Chlor oder Brom.
Geeignete Trihydroxyverbindungen (VII) sind beispielsweise:
Propantriol-(1.2.3), Butantriol-( 1.2.4),
1.1.1-Tris-hydroxymethyl-ethan,
Hexantriol-(1.2.6),
1.1.1 -Tris-hydroxymethyl-propan,
Tris-(2-hydroxyethyl)-amin,
Tris-(2-hydroxypropyI)-amin und
N-AcetyI-2-amino-2-hydrGxymcthy]-propandiol-(1.3).
Die Triamine der Formel (IV) erhält man nach an sich bekannten Verfahren beispielsweise entweder durch Umsetzung von 3 Mol eines geeigneten Nitrocarbonsäurehalogenids vorzugsweise -Chlorids der Formel
in der Ri und R2 die zu Formel (I) angegebene Bedeutung besitzen,
mit Trihydroxyverbindungen der Formel (VII), wie es beispielsweise in J. Org. Chem.; 24,1214 (1959) beschrieben ist. Die Verbindungen der Forme! (IX) gewinnt man vorteilhafterweise durch Phosgenierung geeigneter o-Aminocarbonsäuren. Vergleiche z. B. (Houben — Weyl, »Methoden der organischen Chemie«, Bd. VIII, S. 112 und »Organic Syntheses Col. Vol. Ill p. 488).
In einigen Fällen gelingt auch die sauer katalysierte Veresterung bzw. Umesterung entsprechender Aminocarbonsäuren mit emphatischen Trihydroxyverbindungen (VII) im Molverhältnis 3 :1.
Geeignete Nitrocarbonsäurehalogenide (VIII) sind beispielsweise:
2-Nitrobenzoesäurechlorid,
2-Nitro-4-chlorbenzoesäurechlorid,
2,4-Dinitrobenzoesäurechlorid,
2-Nitro-5-methylbenzoesäurechlorid,
2-Nitro-4-trifIuormethylbenzoesäurechlorid,
2-Nitro-4-methoxybenzoesäurechlorid,
2-Nitro-4-ethoxycarbony!benzoesäurechlorid,
2-Nitro-4-carbamyl-benzoesäurechlorid,
2-Nitro-5-acetylaminobenzoesäurechlorid,
2-Nitro-5-benzoylaminobenzoesäurechlorid.
Geeignete o-Aminocarbonsäuren, die sich zu Verbindungen (IX) phosgenieren lassen, sind beispielsweise:
(vm)
CO-Hai
NO,
in der Ri und R2 die zu Formel (I) angegebene Bedeutung haben,
mit 1 Mol Trihydroxyverbindung und anschließender katalytischer Reduktion der Nitrogruppen, oder durch basenkatalysierte Umsetzung von Verbindungen der 2-Aminobenzoesäure,
4-Chlor-2-aminobenzoesäure,
5-Chlor-2-aminobenzoesäure,
6-Chlor-2-aminobenzoesäure,
3,5-Dichlor-2-aminobenzoesäure,
4,6-Dichlor-2-aminobenzoesäure,
5-Brom-2-aminobenzoesäure,
3,5-Dibrom-2-aminobenzoesäure,
4-Nitro-2-aminobenzoesäure,
5-Nitro-2-aminobenzoesäure,
4-Methyl-2-aminobenzoesäure,
5-Methyl-2-aminobenzoesäure,
6-Methyl-2-aminobenzoesäure,
4-Trifluormethyl-2-aminobenzoesäure,
4-Methoxy-2-aminobenzoesäure,
4-Methoxycarbonyl-2-aminobenzoesäure,
^Enoxycarbonyl^-aminobenzoesäure,
4-Carbamyl-2-aminobenzoesäure,
4-AcetylaInino-2-aminobenzoesäure,
4-Propionylamino-2-aminobenzoesäure,
4-861^^131111110-2-311111^6^0653^6,
S-Acetylamino^-aminobenzoesäure,
S-Benzoylamino^-aminobenzoesäure,
4-Phenylsulfamyl-2-3minobenzoesäure und
2-Aminonaphthalincarbonsäure-{3).
22 1
9 		8 645
10
Als besonders geeignete Kupplungskomponenten 2 · Hydroxynaphthoesäure-(3)-[2',5'-dichlor-
kommen in Betracht: 4'-(4"-methylbenzoylamino)]-anilid,
2-Hydroxynaphthoesäure-(3)-(2',5'-dimethyl-
λ) aus der Reihe der 2,3-Hydroxynaphthalincarbon- 4'-benzoylamino)-anilid,
säurearylamide: 5 2-Hydroxynaphthoesäure-(3)-[2',5'-dimethyl-
2-Hydroxy-naphthoesäure-(3)-anilid, 4'-(4"-chlorbenzoylamino)]-anilid,
2-Hydroxy-naphthoesäure-(3)-(2'-methyl)-anilid, 2-Hydroxynaphthoesäure-(3)-[2'-methoxy-
2-Hydroxy-naphthoesäure-(3)-(4'-methyl)-anilid, 5'-chlor-4'-(4"-methylbenzoylamino)]-anilid,
2-Hydroxy-naphthoesäure-(3)-(2'-methoxy)-anilid, 2-Hydroxynaphthoesäure-(3)-(2'-phenoxy-
2-Hydroxy-naphthoesäure-(3)-(2',5'-dimethoxy)- IO 5'-chlor)-anilid und
anilid, 2-Hydroxynaphthoesäure-(3)-(4'-phenyloxamido)-
2-Hydroxy-naphthoesäure-(3)-(4'-methoxy)-anilid, anilid.
2-Hydroxy-naphthoesäure-(3)-(3'-nitro)-anilid,
2-Hydroxy-naphthoesäure-(3)-(2'-chIor)-anilid, ß) aus der Reihe der Acetessigsäurearylamide:
2-Hydroxy-naphthuesäure-(3)-(3'-irifiuorrnethyl)- 15 Acetessigsäurear.iüd, Acetessigsäure^-chlor-aniüd,
anilid, Acetessigsäure-2,4-dimethyl-anilid,
2-Hydroxy-naphthoesäure-(3)-(4'-fluor)-anilid, Acetessigsäure-2-methylanilid,
2-Hydroxy-naphthoesäure-(3)-(4'-chlor)-anilid, Acetessigsäure^.S-dimethoxy^-chlor-anilid,
2-Hydroxy-naphthoesäure-(3)-(2',4'-dimethyl)- Acetessigsäure-2-methoxy-anilid,
anilid, 20 Acetessigsäure-naphthyl-(l)-amid,
2-Hydroxy-naphthoesäure-(3)-(2'-methyl-5'-chlor)- Acetessigsäure^-methyl-S-chlor-anilid,
anilid, Acetessigsäure^-methyM-chlor-anilid,
2-Hydroxy-naphthoesäure-(3)-(2'-methyl-4'-chlor)- Acetessigsäure-2,4-dichlor-anilid,
anilid, Acetessigsäure-2-nitro-4-chlor-anilid,
2-Hydroxy-naphthoesäure-(3)-(2',5'-dimethoxy- 25 Acetessigsäure^-nitro^-methyl-anilid,
4'-chlor)-anilid, Acetessigsäure-2-nitro-4-methoxy-anilid,
2-Hydroxy-naphthoesäure-(3)-(2',4'-dimethoxy- Acetessigsäure-4-ethoxy-anilid,
5'-chlor)-anilid, Acetessigsäure-4-acetylaminoanilid,
2-Hydroxy-naphthoesäure-(3)-(2'-methyl- Acetessigsäure-4-benzoylamino-anilid,
4'-methoxy)-anilid, 30 Acetessigsäure^-methoxy^-methyl-anilid,
2-Hydroxy-naphtoesäure-(3)-(2'-methoxy- Acetessigsäure-4-methyl-anilid,
5'-chlor)-anilid, Acetessigsäure^-chloM-nitro-anilid,
2-Hydroxy-naphthoesäure-(3)-4'-methoxy- Acetessigsäure-2,4-dinitro-anilid,
2'-chlor)-anilid, Acetessigsäure^.S-dichloranilid,
2-Hydroxy-naphthoesäure-(3)-(2'-methyl- 35 Acetessigsäure^-methyl-S-nitroanilid,
3'-chlor)-anilid, Acetessigsäure^^-dimethoxy-S-chloranilid,
2-Hydroxy-naphthoesäure-(3)-(naphthyl-(l'))-amid, Acetessigsäure^-methoxy^-chlor-S-methyl-anilid,
2-Hydroxy-naphthoesäure-(3)-(naphthyl-(2'))-amid, Acetessigsäure^-phenoxy-S-chlor-anilid,
2-Hydroxy-naphthoesäure-(3)-(2'-ethoxy)-anilid, Acetessigsäure-2,5-dichlor-4-acetylamino-anilid,
2-Hydroxy-naphthoesäure-(3)-(4'-ethoxy)-anilid, 40 Acetessigsäure^-chlor^-acetylamino-anilid,
2-Hydroxy-naphthoesäure-(3)-(2'-methoxy- AcetessigsäuΓe-2^-dichlor-4-benzoy!amino-
5'-methyl)-anilid, anilid und
2-Hydroxy-naphthoesäure-(3)-(4'-acetylamino)- Acetessigsäure-2,5-dimethoxy-4-(4'-chlorbenzoyl-
aminoj-anilid.
3.HlIlCl4
2-Hydroxy-naphthoesäure-(3)-(2',5'-dichlor)-anilid,		 45 γ) aus der Reihe der l-Phenyl-pyrazolone-5:
2-Hydroxy-naphthoesäure-(4'-acetylamino- l-(3'-Sulfamoyl-phenyl)-3-methyl-pyrazolon-5,
2',5'-dichlor)-anilid, l-(4'-Sulfamoyl-phenyI)-3-methyl-pyrazolon-5,
2-Hydroxy-naphthoesäure-(3)-2'-methoxy- l-(3'-Benzoylamino-phenyl)-3-methyl-pyrazolon-5,
4'-methyl)-anilid, l-(4'-Benzoylamino-phenyl)-3-methyI-pyrazolon-5,
2-Hydroxy-naphthoesäure-(3)-(2',4'-diethoxy)- 50 l-Phenyl-pyrazolon-S-carbonsäure-S-amid,
anilid. 1 -Phenyl-pyrazolon-S-carbonsäure-
2-Hydroxy-naphthoesäure-(3)-(4'-nitro)-anilid, 3-N-ethyl-amid,
2-Hydroxynaphthoesäure-(3)-(4'-propionyl- 1 - Phenyl-pyrazolon-S-carbonsäure-S-anilid,
amino)-anilid, 1 -^'-Chlorphenyty-pyrazolon-S-carbonsäure-
2-Hydroxynaphthoesäure-(3)-(4'-butyrylamino)- 55 3-amid,
aniiid, 1 ^'-MethylphenylJ-pyrazolon-S-carbonsäure- ;
2-Hydroxynaphthoesäure-(3)-(2'-chlor-4'-acetyl- 3-amid,
amino)-anilid, 1 -{S'-NitrophenylJ-pyrazolon-S-carbonsäure-
2-Hydroxynaphthoesäure-(3)-(2'4'-dimethyl- 3-anilid,
4'-acetylamino)-aniIid, 60 1 ^'^'-DichlorphenylJ-pyrazolon-S-carbonsäure-
2-Hydroxynaphthoesäure-(3)-2'^'-dimethoxy- 3-anilid,
4'-acetylamino)-anilid, 1 ^'-ChlorphenylJ-S-methyl-pyrazolon-S,
2-Hydroxynaphthoesäure-(3)-{2'-chlor-5/-niethy]- 1 -(2'-Methoxyphenyl)-3-niethyl-pyrazolon-5,
4'-acetylamino)-anilid, 1 -(4'-Methylphenyl)-3-methyl-pyrazolon-5,
2-Hydroxynaphthoesäure-(3)-(2'^'-dichlor- 65 1 -(3'-Nitrophenyl)-3-methyl-pyrazolon-5, ;
4'-benzoylamino)-anilid, 1 -Phenyl-S-methyl-pyrazolon-S,
2-Hydroxynaphthoesäure-(3)-£2'^'-dichJor- 1 -{2'-ChlorphenyI)-3-methyl-pyrazolon-5,
4'-i4"-chlorbenzoylamino)]-anilid,
l-(3'-Chlorphenyl)-3-methyl-pyrazolon-5,
l-^'.S'-DichlorphenylJ-S-methyl-pyrazolon-S, l-(4'-Nitrophenyl)-3-methyl-pyrazolon-5, l-Phenyl-pyrazolon-S-carbonsäure-S-ethylester, l-(3'-Nitro-phenyl)-pyra7.olon-5-carbonsäure-
3-ethyIester,
3-Methyl-pyrazolon-S,
l-p'^'-Dichlorphenylj-S-cyan-pyrazolon-fS), l-(3'-AcetyIaminophenyr)-3-methyl-pyrazolon-(5), l-^'-AcetylaminophenylJ-S-methyl-pyrazolon-^), 1,3-Dimethyl-pyrazolon-(5),
1 - Butyl-3-methyl-pyrazolon-(5), l-/?-Cyanethylpyrazolon-(5)-carbonsäure-(3)-amid, l-0-Hydroxyehtyl-3-methyl-pyrazolon-(5), !-£-Ch!or-ethy!pyrazo!on-(5)-carbonsäure-(3)-anilid,
1 -]3-Cyanethyl-3-methyl-pyrazolon-(5) und l-y-Acetyl-aminopropyl-3-methylpyrazolon-(5).
Farbstoffcarbonsäurehalogenide (VI) lassen sich nach bekannten Verfahren durch Kupplung diazotierter Aminocarbonsäuren der Formel (X)
(X)
COOH
NH,
in der Ri und R2 die zu Formel (I) angegebene Bedeutung haben,
auf Kupplungskomponenten (Va-Vc), Überführung der erhaltenen Farbstoffcarbonsäuren in das Säurehalogenid, vorzugsweise in das Säurechlorid, z. B. gemäß der DE-PS 9 21 233 herstellen.
Die tris-Diazotierung der Amine (IV) erfolgt nach allgemein üblichen Verfahren, beispielsweise in verdünnter Salzsäure mit wäßriger Natriumnitritlösung oder aber in konzentrierter Schwefelsäure bzw. in wasserfreiem Eisessig oder Propionsäure mit der berechneten Menge oder einem Überschuß Nitrosylschwefelsäure bzw. Natriumnitrit bei Temperaturen um O bis 5°C
Die Kupplung von 1 Mol tris-diazotiertem Triamin (IV) mit 3 Mol einer Kupplungskomponente (Va — Vc) wird z. B. durch allmähliche Vereinigung der sauren, wäßrigen Diazoniumsalzlösung mit einer wäßrigen, organisch-wäßrigen oder organischen Lösung oder Suspension der Kupplungskomponente bei Temperaturen zwischen O und 3O0C erreicht Dabei wird durch Zugabe von Alkalien wie Soda, Natriumbicarbonat oder Natronlauge bzw. Puffersubstanzen, wie Alkalisalze der Phosphorsäure, Ameisensäure, oder Essigsäure, die auch bereits in der Lösung der Kupplungskomponente enthalten sein können, ein für die Kupplung günstiger pH-Wert eingestellt Gegebenenfalls werden die Lösungen von Diazoniumsalz und Kupplungskomponente in einer Mischdüse bei kontrollierten pH-Wert vereinigt Die Kupplung kann im sauren, neutralen oder schwach alkalischen Milieu erfolgen. Bei der Kupplung auf 23-Hydroxynaphthoesäurearylide, Acetessigsäurearylide und Pyrazolone hat sich ein pH-Wert zwischen 4 und 6 als zweckmäßig erwiesen.
Bei der Herstellung von Pigmentfarbstoffen ist es 5 oft vorteilhaft, wenn die Kupplung in Gegenwart eines anionischen, kationischen oder nichtionogenen oberflächenaktiven Mittels, z. B. eines Alkylsulfonats und/ oder Polykondensationsproduktes aus Octylalkohol und Ethylenoxid und/oder in Gegenwart eines organisehen Lösungsmittels durchgeführt wird. Die oberflächenaktiven Mittel können der Lösung der Kupplungskomponente beigemischt sein. Als organische Lösungsmittel, die auch zum Lösen der Kupplungskomponente verwendet werden können, kommen
is völlig oder teilweise mit Wasser mischbare Verbindungen wie z. B. Glykol, Glykolmonomethylether, Butylglykol, Pyridin, Dimethylformamid oder N-Methylpyrrolidon, wie auch in Wasser unlösliche Lösungsmittel, z. B. Toluol, 1,2-Dichlorbenzol oder Nitrobenzol in Frage.
Zur Isolierung werden die Farbstoffe aus dem nach beendeter Reaktion gegebenenfalls erhitzten Kupplungsgemisch abgesaugt und mit Lösungsmitteln wie z. B. Alkohol, Aceton oder Dimethylformamid und dann mit Wasser gewaschen. Gelegentlich erweist es sich als günstig, die so erhaltenen Pigmente in einem organischen Lösungsmittel wie n-Butanol, Pyridin, Dimethylformamid, Toluol, Chlorbenzol, 1,2-Dichlorbenzol oder Nitrobenzol zu erhitzen, um durch diese Nachbehandlung die Farbstärke, Lösungsmittelechtheit und Lichtechtheit zu erhöhen. Die Umsetzung von z. B. gemäß DE-PS 9 21 223 hergestellter Farbstoffcarbonsäurehalogeniden (VI) mit Dihydroxyverbindungen (VII) zu den erfindungsgemäßen Farbstoffen erfolgt in indifferenten organischen Lösungsmitteln wie Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Trichlorbenzol, Toluol, Xylol oder Nitrobenzol bei Temperaturen zwischen 50 und 1500C, vorzugsweise in Gegenwart säurebindender Mittel wie z. B. Pyridin oder Natriumacetat.
Die neuen Farbstoffe sind wasserunlöslich und eignen sich vor allem als Pigmentfarbstoffe.
Die Pigmentfarbstoffe sind wegen ihrer guten Lichtechtheit und sehr guten Lösungsmittelechtheit bzw. Migrationsechtheit für die verschiedensten Pigmentapplikationen, z. B. zur Herstellung von sehr echt pigmentierten Zusammensetzungen, wie Mischungen mit anderen Stoffen, Anstrichmitteln, Druckfarben, gefärbtem Papier und gefärbten Stoffen geeignet
Unter Mischung mit anderen Stoffen können z. B.
solche mit anorganischen Weißpigmenten wie Titandioxid verstanden werden. Die Bezeichnung Anstrichmittel steht z. B. für physikalisch oder oxidativ trocknende Lacke, Einbrennlacke, Reaktionslacke, Zweikomponentenlacke, Dispersionsfarben für wetterfeste
Überzüge und Leimfarben. Unter Druckfarben sind solche für Papier-, Textil- und Blechdruck zu verstehen. Die makromolekularen Stoffe können natürlichen Ursprungs sein wie Kautschuk, durch chemische Modifikation erhalten werden wie Acetylcellulose, Cellulosebutyrat oder Viskose und synthetisch erzeugt werden wie Polymerisate, Polyadditionsprodukte und Polykondensate. Genannt seien plastische Massen wie Polyvinylchlorid, Polyvinylacetat, Polyvinylpropionat Polyester z.B. Polyethylenterephthalat, Polyamide, Superpolyamide, Polymerisate und Mischpolymerisate aus Acrylestern, Methacrylestem, Acrylnitril, Acrylamid, Butadien, Styrol sowie Polyurethane und Polycarbonate.
Lackieningen mit einem Lack auf Alkydharz/Mel-
aminharz-Basis, der einen erfindungsgemäßen Farbstoff der Formel
O2N
CH3
NO2
HN-OC-CH-CO-CH3
" VcO-O-CH2-C-CH2-O-CO CH2
O
OCH3
OCH3
O2N
H3CO
enthält, zeigen überraschenderweise bessere Lichtechtheit als ein gleicher Lack, der mit einem Farbstoff gemäß US-PS 32 11 717 pigmentiert wurde.
Beispiel 1
14,1 g l,l,l-Tris-(2'-aminobenzoyloxymethyl)-propan werden in 20 ml Eisessig warm gelöst und unter Rühren in ein Gemisch aus 200 ml Eiswasser und 20 ml konzentrierter Salzsäure eingetragen. Die Diazokomponente geht als Hydrochlorid in Lösung. Nach 15 Minuten Rühren wird bei 0°C eine Lösung von 63 g Natriumnitrit in 30 ml Wasser rasch eingegossen und 3 Stunden bei 00C nachgerührt bevor überschüssiges Nitrit durch Zugabe von wäßriger Amidosulfonsäure zerstört wird.
Diese Lösung des Tris-Diazoniumsalzes und eine Lösung aus 32,5 g 2-Hydroxynaphthoesäure-(3)-(2',5'-dimethoxy-4'-chloi)-anilid in 450 ml Glykolmono-
-CH2-O-C
CH3-CH2-C-
methylether und 6 ml 45%iger Natronlauge werden simultan bei einer Temperatur von 0 bis 1O0C innerhalb 1 Stunde unter gutem Rühren in eine Vorlage getropft, die 300 ml Glykolmonomethylether und 300 ml Eiswasser enthält. Dabei wird der pH-Wert zwischen 5 und 6 gehalten (Korrektur mit verdünnter Natronlauge oder Essigsäure). Anschließend wird 10 Stunden bei Raumtemperatur nachgerührt, dann 1 Stunde auf 800C erwärmt und abgesaugt Der Nutschkuchen wird mit 500 ml Methanol und 700 ml Wasser gewaschen und bei 50" C im Vakuum getrocknet. Die Lösungsmittelechtheit des erhaltenen Pigments kann verbessert werden, indem man das Pigment in 550 ml !^-Dichlorbenzol 5 Stunden bei 1300C ausrührt, bevor bei 80° C abgesaugt, mit 500 ml Wasser gewaschen und wie vorstehend getrocknet wird. Der rote Pigmentfarbstoff entspricht der Formel
OH
CO— NH OCH,
8 g des Farbstoffes, die durch Mahlen in einer Schwingmühle mit 2 ml Xylol und 160 g Natriumchlorid und Auswaschen der Kochsalzanteile in feine VerteiOCH3
lung gebracht wurden, werden mit einem Einbrennlack aus 25 g Kokosölalkydharz (40% Kokosöl), 10 g MeI-aminharz, 5 ml Toluol und 7 ml Glvkolmonomethvl-
ether in einer ICugelmühle dispergiert Man trägt die Mischung auf die zu lackierende Unterlage auf, härtet den Lack während einer halben Stunde durch Einbrennen bei 130° C und er'iält brillante, rote Lackierungen mit sehr guter Überlackier- und Lichtechtheit Die in der folgenden Tabelle aufgeführten Diazo- ui Kupplungskomponenten geben ebenfalls wertvolle Pi mente mit den angegebenen Farbtönen, wenn m analog Beispiel 1 arbeitet
Diazokomponente
Kupplungskomponente
Farbton
l.l.l-Tris-(2'-aminobenzoyloxymethyl)-propan 1.1.1 -Tris-(2'-aminobenzoyloxymethyl)-propan 1.1.1 -Tris-(2'-aminobenzoyloxymethyl)-propan 1.1.1 -Tris-(2'-aminobenzoyloxymethyl)-propan
1.1.1 -Ti is-(2'-aminobenzoyloxymethyl)-propan l.l.l-Tris-(2'-aminobenzoyloxymethyl)-propan
1.1.1 -Tris-(2'-aminobenzoyloxymethyl)-propan
l.l.l-Tris-(2'-aminobenzoyloxymethy"i)-äthan 1.1.1 -Tris-(2'-aminobenzoyloxymethyl)-äthan l.l.l-Tris-(2'-aminobenzoyloxymethyl)-äthan 1.1.1-Tris-(2'-aminobenzoyloxymethyl)-äthan 1.1.1 -Triü-(2'-aminobenzoyloxymethyl)-äthan l.l.l-Trh,-(2'-aminobenzoyloxymethyl)-äthan 1.1.1 -Tris-(2'-aminobenzoyloxymethyl)-äthan 1.1.1 -Tris-(2'-aminobenzoyloxymethyI)-äthan
l.l.l-Tris-(2'-aminobenzoyloxymethyl)-äthan 1.1.1-Tris-(2'-aminobenzoyloxymethyI)-äthan Tris-(2'-aminobenzoyloxyäthyl)-amin Tris-(2'-aminobenzoyloxyäthyl)-amin Tris-(2'-aminobenzoyloxyäthyl)-amin Tris-(2'-aminobenzoyloxyäthyl)-amin Tris-(2'-aminobenzoyloxyäthyl)-amin Tris-(2'-aminobenzoyloxyäthyl)-amin Tris-(2'-aminobenzoyloxyäthyl)-amin Tris-(2'-aminobenzoyloxyäthyl)-amin
1.1.1 -Tris-(3'-amino-4'-methoxybenzoyloxymethyl)-propan
1.1.1 -Tris-p'-amino^'-methoxybenzoyloxymethyl)-propan
1.1.1 -Tris-^-amino-^-methoxybenzoyloxymethyl)-propan
2- Hydroxynaphthoesäure-(3)-anilid gelbst Rot
2-Hydroxynaphthoesäure-(3)-
(2'-methyl-4'-chlor)-anilid		 Rot
2-Hydroxynaphthoesäure-(3)-
[2'.5'-dimethoxy-4'-chlor)-anilid		 Rot
2-Hydroxynaphthoesäure-(3)-
[4'-acetylamino)- anilid		 Rot
l-Acetoacetylamino^-acetylamino-benzol grünst Gell
2-Hydroxynaphthoesäure-(3)-
(4'-äthoxy)-anilid		 Rot
2-Hydroxynaphthoesäure-(3)-
(2'-methyl)-anilid		 Rot
2-Hydroxynaphthoesäure-(3)-anilid gelbst Rot
2-Hydroxynaphthoesäur -(3)-
(4'-äthoxy)-anilid		 Rot
2-Hydroxynaphthoesäure-(3)-
(4'-acetylamino)-anilid		 Rot
2-Hydroxynaphthoesäure-(3)-
(2'-methyl-4'-chlor)-anilid		 gelbst. Rot
2-Hydroxynaphthoesäure-(3)-(2'.5'-di-
me thoxy-4' -chlor)-anilid		 Rotbraun
2-Hydroxynaphthoesäure-(3)-
(2'-;methyl)-anilid		 Rot
2-Hydroxynaphthoesäure-(3)-(2'-methoxy-
4'-chlor-5'-methyl)-anilid		 gelbst. Rot
2-Hydroxynaphthoesäure-(3)-naphthyl-
(l')-amid		 Rot
1 -Phenyl-3-methyl-pyrazolon-(5) Gelb
1 - Phenylpyrazolon-(5)-carbonsäure-(3)-amid Gelb
2-Hydroxynaphthoesäure-(3)-anilid Carmin
2- Hydroxynaphthoesäure-(3)-
(4'-acetylamino)-anilid		 Rot
2- Hydroxynaphthoesäure-(3)-
(4'-iHhoxy)-anilid		 gelbst. Rot
2-Hydroxynaphthoesäure-(3)-
(2'-methyl-4'-chlor)-anilid		 gelbst. Rot
2-Hydroxynaphthoesäure-(3)-
(2'-methyl)-anilid		 gelbsl. Rot
2-Hydroxynaphthoesäure-(3)-(2'.5'-di-
methoxy-4'-chlor)-anilid		 Orange
2-Hydroxynaphthoesäure-(3)-(2'-methoxy-
4'-chlor-5'-methyl)-anilid		 Orange
l-Acetoacetylamino^-acetylamino-benzol grünst Gel
2-Hydroxynaphthoesäure-(3)-anilid blaust. Rot
2- Hydroxynaphthoesäure-(3)-
(4'-acetylamino)-anilid		 blaust. Rot
2-Hydroxynaphthoesäure-(3)-
(2'-methyI)-anilid		 blaust. Rot
130 265
Fortsetzung
Diazokomponente Kupplungskomponente Farbton
l.l.l-Tris-(3'-amino-4'-methoxybenzoyl-
oxymethyl)-propan		 2-Hydroxynaphthoesäure-(3)-
(4'-äthoxy)-anilid		 blaust. Rot
l.l.l-Tris-(3'-amino-4'-methoxybenzoyl-
oxymethyl)-propan		 2-Hydroxynaphthoesäure-(3)-
(2'-methyl-4'-chlor)-anilid		 blaust Rot
l.l.l-Tris-(3'-amino-4'-methoxybenzoy!-
oxymethyl)-propan		 l-Acetoacetylamino^-acetylamino-benzol grünst Gelb
l,l.l-Tris-(3'-amino-4'-methoxybenzoyl-
oxymethyl)-äthan		 2-Hydroxynaphthoesäure-(3)-
(2'-methyl-4'-chlor)-anilid		 Carmiti
l.l.l-Tris-(3'-amino-4'-aminobenzoyl-
oxymethylj-äthan		 2-Hydroxynaphthoesäure-(3)-
(4'-acetylamino)-anilid		 Rot
l.l.l-Tris-(3'-methyl-4'-aminobenzoyl-
oxymethyl)-propan		 2-Hydroxynaphthoesäure-(3)-(2',5'-di-
methoxy-4'-chlor)-anilid		 Bordo
l.l.l-Tris-(3'-methyl-4'-aminobenzoyI-
oxymethyi)-propan		 2-Hydroxynaphthoesäure-(3)-
(2'-methyl)-anilid		 Rot
l.l.l-Tris-(3'-methyl-4'-aminobenzoyl-
oxymethyl)-propan		 2-Hydroxynaphthoesäure-(3)-
naphthyl-(l')-amid		 Carmin
l.l.l-Tris-(3'-methyl-4'-aminobenzoyl-
oxymethyi)-propan		 l-Acetoacetylamino^-acetylamino-benzol grünst Gelb
l.l.l-Tris-(3-methyl-4'-aminobenzoyl-
oxymethyl)-propan		 2-Hydroxynaphthoesäure-(3)-anilid Rot
1.1.1 -Tris-(3'-methyl-4'-aminobenzoyl-
oxymethyi)-propan		 2-Hydroxynaphthoesäure-(3)-
(4'-äthoxy)-anilid		 Rot
l.l.l-Tris-(3'-methyl-4'-aminobenzoyl-
oxymethyl)-propan		 2-Hydroxynaphthoesäure-(3)-
(4'-acetylamino)-anilid		 Bordo
1.1.1 -Tris-(3'-methyl-4'-aminobenzoyl-
oxymethyl)-propan		 2- Hydroxynaphthoesäure-(3)-
(2'-methyl-4'-chlor)-anilid		 Rot
Beispiel 2
18,2g l.l.l-Tris-(2'-amino-5'-nitrobenzoyloxymethyl)-propan werden bei 00C innerhalb 2 Stunden in ein Gemisch aus 55 ml konzentrierter Schwefelsäure und 30 g 39,9%iger Nitrosylschwefelsäure eingetragen. Es wird 4 Stunden bei 00C nachgerührt, auf 500 g Eis ausgetragen, geklärt und überschüssiges Nitrit mit wäßriger Amidosulfonsäure zerstört. Gegebenenfalls wird durch Einwerfen von Eis die Temperatur der Lösung bei 0°C gehalten.
Die so hergestellte Tris-diazoniumsalzlösung wird gleichzeitig mit einer Lösung von 29,5 g 2-Hydroxynaphthoesäure-(3)-(4'-acetylamino)-anilid, 1 g Alkylsulfonat und 7 ml 45°/oiger Natronlauge in 400 ml Glykolmonomethylether innerhalb 1 Stunde bei 0°C in eine Vorlage getropft, die 500 ml Eiswasser enthält. Dabei
NOj
CO-O-CH2-
OH
CO —NH-<f 1^-NH-CO-CH3
wird durch Eintragen von festem hydratisieriem Natriumacetat der pH-Wert des Kupplungsgemisches zwischen 4 und 6 und durch Einwerfen von Eis die Temperatur bei 0°C gehalten. Anschließend wird 12 Stunden bei Raumtemperatur nachgerührt, dann 1 Stunde auf 8O0C erwärmt und abgesaugt. Der Nutschkuchen wird mit 500 ml Methanol und 500 ml Wasser gewaschen und bei 500C im Vakuum getrocknet.
Gegebenenfalls wird das so erhaltene Pigment zur Verbesserung der Lösungsmittelechtheit in 500 ml 1.2-Dichlorbenzol 5 Stunden bei 13O0C ausgerührt, abgesaugt, mit 1.2-Dichlorbenzol, Methanol und Wasser gewaschen und wie vorstehend getrocknet Das Pigment entspricht der Formel
-C-CH2-CH3
Eine Mischung aus 65 g Polyvinylchlorid, 35 g Diisooctylphthalat, 2 g Dibutylzinnmercaptid, 0,5 g Titandioxid und 0,5 g des obigen Pigments, das durch Mahlen mit Natriumchlorid in feine Verteilung gebracht wurde, wird auf einem Mischwalzwerk bei 165° C eingefärbt Man erhält eine blaustichig rote Masse, die zur Herstellung von Folien oder Formkörpern dienen kann. Die brillante Färbung zeichnet sich durch gute Licht- und
sehr gute Migrationsechtheit aus.
Pigmente mit ähnlichen Eigenschaften werden erhalten, wenn im vorstehenden Beispiel die Kupplungskomponente durch 2-Hydroxynaphthoesäure-(3)-(4'-ethoxy)-anilid (Rot)t 2-Hydroxynaphthoesäure-(3)-(2'-methyI-4'-chlor)-anilid (Rot) oder durch 1-Acetylamino-4-acetoacetylaminobenzol (Gelb) ersetzt wird.

Claims (2)

Patentansprüche:
1. Trisazofarbstoffe der Formel
N
Ij
CO-O —
OH
CO—NH
in welcher
Xi für einen hydroxylgruppenfreien, gegebenenfalls durch ein Stickstoffatom unterbrochenen aliphatischen Rest mit 3 bis 18 C-Atomen, in dem die Bindungen von 3 verschiedenen C-Atomen ausgehen,
Ri und R2 für Wasserstoff oder Alkyl-, Alkoxy- oder Alkylsulfamylgruppen mit jeweils 1 bis 4 C-Atomen, Alkylcarbonylamino-, Alkoxycarbonyl- oder Alkylcarbamylgruppen mit jeweils 2 bis 5 C-Atomen, Halogenatome, Nitro-, Phenoxy-, Cyan-, Trifluormethyl-, Phenylcarbonylamino-, Carbamyl-, Phenylcarbamyl- und Phenylsulfamylgruppen stehen, wobei
Ri und R2 auch für die restlichen Glieder eines anellierten Benzolrestes stehen können;
R3 und R4 Wasserstoff, einen Alkyl- oder Alkoxyrest mit jeweils 1 bis 4 C-Atomen, Chlor
2. Trisazofarbstoffe der Formel
CO-O — -X1
_ 3
oder Brom, einen Alkylcarbonyl-amino- oder Alkoxycarbonylrest mit jeweils 2 bis 5 C-Atomen, eine Phenoxy-, Nitro-, Cyan-, Trifluormethyl-, Carbamylgruppe sowie einen gegebenenfalls durch Chlor, Brom, Ci- bis C2-Alkyl-, Cr bis C2-Alkoxyreste substituierten Phenylcarbonylamino-, Phenyloxamido- oder Phenylcarbamylrest bedeuten, wobei R3 und R4 auch die restlichen Glieder eines anellierten Benzolringes bilden können,
für Wasserstoff, Chlor, Brom oder einen Alkyl- bzw. Alkoxyrest mil jeweils 1 oder 2 C-Atomen und
für Wasserstoff, Chlor, Brom, einen Alkoxyrest mit 1 bis 2 C-Atomen, eine Cyan- oder Nitrogruppe steht.
CH3- CO — CH- CO — NH
in welcher
Xi für einen hydroxylgruppenfreien, gege-
benenfalls durch ein Stickstoffatom unterbrochenen aliphatischen Rest mit 3 bis 18 C-Atomen, in dem die Bindungen von 3 verschiedenen C-Atornen ausgehen,
Ri und R2 für Wasserstoff oder Alkyl-, Alkoxy- oder Alkylsulfamylgruppen mit jeweils 1 bis 4 C-Atomen, Alkylcarbonylamino-, Alkoxycarbonyl- oder Alkylearbamylgruppen mit jeweils 2 bis 5 C-Atomen, Halogenatome, Nitro-, Phenoxy-, Cyan-, Trifluormethyl-, Phenylcarbonylamino-, Carbamyl-, Phenylcarbamyl- und Phenylsulfamylgruppen stehen, wobei
Ri und R2 auch für die restlichen Glieder eines anellierten Benzolrestes stehen können;
Re und R? Wasserstoff, einen Alkyl- oder Alkoxy-
rest mit jeweils 1 bis 4 C-Atomen, Chlor oder Brom, einen Alkylcarbonyl-amino- oder Alkoxycarbonylrest mit jeweils 2 bis 5 C-Atomen, eine Phenoxy-, Nitro-, Cyan-, Trifluormethyl-, Carbamylgruppe sowie einen gegebenenfalls durch Chlor, Brom, Ci-CrAJkyl-, Cr bis CrAlkoxyreste substituierten Phenylcarbonylamino-, Phenyl-oxamido- oder Phenylcarbamylrest bedeuten, wobei
und R7 auch die restlichen Glieder eines anellierten Benzolringes bilden können, und
e für Wasserstoff, Chlor, Brom oder einen
Alkyl- bzw. Alkoxyrest mit jeweils 1 oder 2 C-Atomen steht
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