DE1795090A1 - Basische Farbstoffe,ihre Herstellung und Verwendung - Google Patents
Basische Farbstoffe,ihre Herstellung und VerwendungInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Description
SAIDOZ AG
Basel / Schweiz
Basel / Schweiz
Basische Farbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung
Gegenstand der Erfindung sind basische Farbstoffe der Formel
K - y - Z -f-B
>? N = N ---C-T-C- R
(I), HQ-C N
worin R einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest,
einen gegebenenfalls substituierten Carbonsäureamidrest oder die Cyangruppe,
X ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls .
substituierten Kohlenwasserstoffrest, y einen gegebenenfalls substituierten Alkylenrest
oder einen gegebenenfalls substituierten Arylen- , rest, der über einen gegebenenfalls substituierten
Alkylenrest oder Über die Gruppe der Formel
- CH2 --C0 - NH -CH2-
oder - CHg - NH-CO- CH2 - . mit }P verbunden ist,
oder - CHg - NH-CO- CH2 - . mit }P verbunden ist,
Z -0-, -S- oder -2
A® ein dem Farbstoffkation äquivalentes Anion und IT^ eine Gruppe der Formel
A® ein dem Farbstoffkation äquivalentes Anion und IT^ eine Gruppe der Formel
1Q9U6/U5S
R2 R4
(ii)
oder
-N-
■R/
(III)
bedeuten
und der aromatische Ring B weitersubstituiert sein kann,
worin
und
für einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- öder
Cycloalkylrest oder, zusammen mit Rp und dem N-Atom für einen Heterocyelus,
für einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder
Cycloalkylrest oder, zusammen mit R1 und dem
Θ λ
N-Atom für einen Heterocyclus,
und R^ für Wasserstoff oder gleiche oder voneinander
verschiedene, gegebenenfalls substituierte Alkyl- oder Cycloalkylreste
^ und R„ jeweils für einen gegebenenfalls substi-ο
γ
tuierten Alkyl- oder Cycloalkylrest stehen, zusammen mit R und/oder
zusammen mit R1, und dem diesen Substituenten
benachbarten N-Atomen und R_ und
oder R^,
und R„ zusammen mit dem N-Atom Heterocyclen bilden
können.
1098U/U55
- ■_ 3 - ■
Die Farbstoffe der Formel (l) kann man erhalten, wenn man eine
Verbindung der Formel
A - y■ - Z-/b\ N = N - C-C - R (IV),
A-/ Ii ij
HO - C N
worin A den Säurerest eines Esters bedeutet, mit einer Verbindung der Formel
\ • R2 ' H
N- R6 (VI)
R,
umsetzt.
Die Farbstoffe der Formel (I) können auch erhalten werden,
wenn man die Diazoverbindung aus einem Amin der Formel "
1 e
A°
K - y -' Z -4 B V NH2 J A^ (VIl)
mit einer Verbindung der Formel
C - R
HC
i! Ii HO - C^ .N
"N'
kuppelt.
1 098Λ6/14 5S
Farbstoffe der Formel (I), worin Rn und R,- jeweils für einen
5 ο
gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Cycloalkylrest
stehen, oder, zusammen mit dem benachbarten N-Atom einen gesättigten oder teilweise ungesättigten Heterocyclus, z.B.
einen Piperidin-, Piperazin-, Pyrrolidin-, Morpholin- oder
Aziridinring bilden, können erhalten werden, wenn man eine Verbindung der Formel
■ N-y -Z-fBVNnN- C
C-R
I V-/ I II
Rx- . ■ HO-C-N
(IX)
mit einer Verbindung der Formel
R7 - A (X) umsetzt, z.B. quaterniert.
Gute Farbstoffe entsprechen beispielweise der Formel
- C
- C.
\j OT
(XI),
worin Y, einen gegebenenfalls substituierten Alkylenrest
bedeutet,
der aromatische Ring B weitersubstituiert sein kann, die Gruppe -Z-Y,-I^ in der Stellung 3 oder 4 steht und R, X, Z,
A® und K® die zuvor angegebenen Bedeutungen besitzen.
109846/USS
- 5 -:■■■■ :■.■
Aehnlich gute Farbstoffe entsprechen der Formel
N = N
HO
HO
- C i!
- Cv
i!
- R
(XII),
worin Y2 einen gegebenenfalls substituierten Alkylenrest
bedeutet,
der aromatische Ring B^ durch Alkyl, Alkoxy, Cyan, Nitro,
Alkyl- oder Arylsulfonyl, Carbonyl- oder Tri fluorine thy I oder
durch Halogen substituiert sein kann und R, X, Z, A^und K®
die zuvor angegebenen Bedeutungen besitzen.
Ebenso gute Farbstoffe entsprechen der Formel
K®.
- Arylen - Z
- R
(XIII)
Arylen einen gegebenenfalls substituierten Arylenrest,
z.B. einen Phenylen-, Naphthylen- oder Tetra-
hydronaphthylenrest .. X1 einen gegebenenfalls substituierten Alkylenrest
oder einen Rest der Formel
- CH2 - Cd - NH - CH2 -
oder
- NH - CQ - CH2 - bedeuten,
109846/1455
der* aromatische Ring B weiter substituiert sein kann und
R, X, Z, A© und K®die zuvor angegebenen Bedeutungen besitzen.
In den Farbstoffen der Formel (I) lässt sich das Anion A®
durch andere Anionen austauschen, z.B. mit, Hilfe eines Ionenaustauschers
oder durch Umsetzung mit Salzen oder Säuren, gegebenenfalls in mehreren Stufen, z.B. über das Hydroxid.
Die Farbstoffe sind vorteilhaft frei von Sulfonsäuregruppen«
Besonders gute Farbstoffe erhält man beispielweise, wenn X einen gegebenenfalls substituierten Phenylrest und R einen
gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest, z.B.
den Methylrest bedeutet.
Aenlich gute Farbstoffe können erhalten werden, wenn y einen der Reste -CHg -/""Y
> -CH2 - NH - CO - CH3 -/""V/ ~C2Ek"
oder -CHp - CHOH - CH2 - und Z ein Sauerstoffatom bedeutet.
Ein gegebenenfalls substituierter Kohlenwasserstoffrest ist
^ beispielweise ein Alkyl-, Aryl- oder Cycloalkylrest, z.B. ein Phenyl-, Naphthyl-, Tetrahydronaphthyl- oder Cyclohexylrest.
Falls diese Reste substituiert sind, enthalten sie beispielsweise eine Hydroxylgruppe, ein Halogenatom, die Cyangruppe
oder einen Arylrest : Halogen steht in jedem Fall vorzugsweise für Chlor oder Brom.
Die Aryl- oder Arylenreste können auch durch Alkoxygruppeh substituiert sein. Alkyl- oder Alkoxyreste enthalten im allgemeinen
meistens 1 bis 6 und vorzugsweise 1 bis k Kohlenstoff-
atome* 109846/U5S
..; ■■■■■ ■ ■ ■. - 7 - ■■■.■: - . ■ ■' ■ : ■ -
Ein substituierter Carbonsäureamidrest ist beispielsweise ein
Carbonsäurephenylamid.rest. Der Alkylenrest kann geradkettig
oder verzweigt sein ; er enthält vorteilhaft 1 bis 10 und vorzugsweise 1 bis 6 Kohlenstoffatome ; er kann z.B. durch
eine Hydroxylgruppe substituiert sein.
In den meisten Fällen steht Z für ein Sauerstoffatom.
Der aromatische Ring BVkann durch eine Alkyl-, Alkoxy-, Cyan-, Nitro-, Alkyl- oder Ary!sulfonyl-, Carbonyl- oder Trifluor-
»ethylgruppe oder durch ein Halogenatom substituiert sein. "
Die Reste R1 bis R2, bedeuten, wenn R, und R. nicht für ein
Wasserstoffatom stehen, gegebenenfalls substituierte Alkylreste,
wie gegebenenfalls substituierte Methyl-, Aethyl-, Propyl- oder Butylreste, oder Cyoloalkylreste, wie Cyclohexylreste.
Falls diese Reste substituiert sind, enthalten sie insbesondere eine Hydroxylgruppe, ein Halogenatom, die Cyan-
oder eine Pheny!gruppe.
Die Reste R, und R2 können, zusammen mit dem benachbarten
N- -Atom, einen Heterocyclus bilden, z.B. einen Pyrrolidin-,
Piperazin-, Morpholin-, Aziridin- oder Piperidinring.
Der Rest R, kann zusammen mit R, und/oder der Rest R2 zusammen
mit R^ und den diesen Substituenten benachbarten N-Atomen einen
gesättigten oder ungesättigten, vorteilhaft 5- oder 6-gliedrigen
Heterocyclus bilden, beispielsweise einen Pyrazolidin-, Pyridazin- oder Pyrazolinring, z.B. Trimethylenpyrazolidin
oder Tetramethylen-pyrazolidinring.
1 098Λ6/1 ASS
Die Reste R bis. R„ bedeuten gegebenenfalls substituierte
Alkylreste, z.B. gegenenenfalls substituierte- Methyl-, Aethyl-,
Propyl-oder Butylreste, oder Cycloalkylreste, wie Cyclohexylreste.
Falls diese Reste substituiert sind> enthalten sie insbesondere eine Hydroxylgruppe, ein Halogenatom, die Cyan-
oder eine Phenylgruppe.
Die Reste R1. und Rg können, zusammen mit dem benachbarten
N^-Atom, einen Heterocyclus bilden, beispielsweise einen
fe Pyrrolidin-, Piperidin-, Morpholin-, Aziridin- oder Piperazinring«
Die Reste R1- bis R„ können, zusammen mit dem benachbarten
N^-Atom, einen Heterocyclus bilden, z.B. eine Gruppe der
. Formel
CH0 CH
©/ 2
-N-CH0-CH0-N
CH2 CH2 '
oder für einen Pyridinring stehen.
Als Säurereste A kommen vorzugsweise diejenigen der Halogenwasserstoff
säuren in Betracht i A steht vorzugsweise für Cl oder Br. Weitere Säurereste A sind beispielsweise diejenigen
.·■■■-■ ■ - - - · ■. ο Ii-..-!. .
der Schwefelsäure, einer Sulfonsäure oder des Schwefelwasserstoffs.
Unter Anion Absind sowohl organische wie anorganische Ionen
zu verstehen, z.B, Halogen, wie Chlor-, Brom-, Iodionen-,
"Me'thy!sulfat -, SuIfat -, Disulfat-, Perchlofat-, Phosphat-,
Phosphorwolframmolybdat-, Benzolsulfonat-, Naphthalinsulfonat-,
109846/U5B
-'9 — .
4-Chlorbenzolsulfonat->
Oxalat-, Male'inat-, Acetat-, Propionat-,
Methansulfonat-, Chloracetat- oder Benzoationen oder komplexe
Anionen, wie z.B. das von Chlorzindoppelaalzen.
Die umsetzung einer Verbindung der Formel (IV) mit einer
Verbindung der Formel.(V) oder (VI) erfolgt vorzugsweise in· \
einem organischen Lösungsmittel und bei Temperaturen von -50°" ,
bis +2500C, vorteilhaft bei -10° bis +1200C.
Man kann die Umsetzung auch in wässrigem Medium, gegebenenfalls
unter Zusatz eines organischen Lösungsmittels, oder aber ganz ™
ohne Lösungsmittel bei den genannten Temperaturen durchfuhren.
Die Kupplung diazotierter Verbindungen der Formel (VII).mit
Verbindungen der ,Formel (VIII) findet im allgemeinen in alkalischem Medium unter Kühlen, beispielsweise bei 0-50C, statt ;
sie kann aber auch in saurem Medium, z.B. in essigsaurem Medium,
durchgeführt werden.
Die Umsetzung einer Verbindung der Formel (IX) mit einer Verbindung
der Formel (X) erfolgt vorzugsweise in einem inerten -|
Lösungsmittel oder gegebenenfalls in wässriger Suspension oder
ohne Lösungsmittel in einem Ueberschuss einer Verbindung der
Formel (X), bei erhöhten Temperaturen und in gegebenenfalls gepuffertem Medium.
Verbindungen der Formel (X) sind beispielsweise Alkylhalogenide,
z.B. Methyl- oder Aethylchlorid, -bromid oder -iodid, Alkylsulfate,
wie Dimethylsulfat, oder Acrylsäureamide/Hydroehlorid, z.B.
10 9846/14 65
CH2=CH-CONHg/HCl, Epoxyde oder Epiehlorhydrine, usw.
Die neuen Farbstoffe dienen zum Färben oder Bedrucken von
Fasern, Fäden oder daraus hergestellten Textilien, die aus
Acrylnitrilpolymerisaten oder -mischpolymerisaten bestehen oder solche enthalten. Sie dienen auch zum Färben von Kunststöffmassen
oder zum Färben von Papier in der Masse und von Leder.
Die erfindungsgemässen Farbstoffe können, soweit sie als
Salze starker anorganischer oder organischer Säuren vorliegen, die ungefähr neutrale wässrige Lösungen bilden, aus schwach
alkalischem, neutralem oder schwach saurem Bad gefärbt werden. Vorteilhaft wird in saurem Bade gefärbt, indem man entweder
die nötige Säure, beispielsweise Essigsäure, Ameisensäure, Weinsäure, Naphthalinsulfonsäuxe , Alkalibisulfat, Schwefelsäure,
saure Alkaliphosphate oder Phosphorsäure, dem Färbebad zum vornherein zusetzt, oder indem man dem Färbebad Stoffe
beifügt, welche während des Färbevorganges Säure erzeugen.
Als Säure erzeugende Stoffe kommen beispielsweise Salze flüchtiger Basen mit starken nichtflüchtigen Säuren in Betracht,
wie beispielsweise Ammoniumsulfat, oder wasserlöslich Ester organischer Säuren, die während des Färbens verseift werden,
wie beispielsweise die Methyl- oder AethyLester der aliphatischen Oxysäuren, beispielsweise der Milch-, Aepfel- oder
Weinsäure. Soweit mineralsaure Lösungen der Farbstoffe zum Färben benutzt werden, was bei betalnartigen Verbindungen
der Fall ist, kann man die Mineralsäure auch während dem
109846/USS
- Ii - ■
Färbeprozess durch allmähliche Zugabe von Alkalisalzen schwächerer Säuren abstumpfen, beispielsweise mit Natriumacetat.
Die Färbungen werden in der Hitze bei offenem Sieden der Flotte oder in geschlossenen Gefässen unter Druck: bei Temperaturen
von über 1000C durchgeführt.
Die Bäder werden unter den geschilderten, üblichen Färbe bedingungen
innerhalb normaler Färbezeiten weitgehend erschöpft,
und man erhält sehr gleichmässige, meist sehr reine, sehr gut nassechte und lichtechte und pH-stabile Färbungen.
In der belgischen Patentschrift 633 KkJ wird der Farbstoff
der Formel ■
Θ . /—ν
(CH,)o N - CHo - CH - OCO - CH9 - CHp - 0 -/ V N=N-C-C-CH
>2 I 2 2 2 2 \-J ρ 11
NH2 HO-C N
SN
beschrieben, der unter anderem zum Färben von Polyacrylnitril verwendet wird. Die Farbstoffe der Formel (I) haben auf Poly-
ibesseresj
icrylnitril in Permutitwasser ejΞ~\/ΓuTzlehvermögen. Die Farbstoffe
der Formel (I) sind in Permutitwasser beständiger.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile,
die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in
Celsiusgraden angegeben.
109846/U55
' - 12 -
Beispiel 1 :
17,2 Teile 4-Amino-2'-chlorphenyl-äthylather (hergestellt
durch reduzieren nach bekannten Methoden von 4-Nitro-2'-ohlorphenyl-äthylather)
werden in 150 Teilen öliger Salzsäure
gelöst und bei 0° mit 6,9 Teilen Natriumnitrit, in Wasser gelöst, diazotiert. Man kuppelt, indem man die Diazolösung
neutralisiert und mit einer feindispersen eiskalten Suspension von 19 Teilen l-Phenyl-5^methyl-5-pyrazolon, in I50 Teilen
Wasser gelöst, vereinigt. Den ausgeschiedenen Farbstoff sammelt man auf einem Filter.
55*7 Teile des so erhaltenen chlorhaltigen Monoazofarbstoffs
(a) werden in 400 Teilen Toluol auf 8o° erwärmt. Dann setzt man der Lösung 6,6 Teile asymmetrisches Dimethylhydrazin zu
und steigert die Reaktionstemperatur innerhalb einer Stunde auf 95°· Nach mehrstündigem Rühren bei 95° ist die Umsetzung ,
beendet. Die Lösung wird auf Raumtemperatur abgekühlt. Den ausgeschiedenen Farbstoff filtriert man ab. Durch Umkristallisation
kann der neue wasserlösliche Farbstoff gereinigt werden ; er eignet sich zum Färben von Polyacrylnitrilfasern
in sehr echten gelben Tönen.
B e i s ρ i e 1 2
Zu einem sehr ähnlichen, ebenso gute Eigenschaften besitzenden Farbstoff gelangt man, wenn man den gemäss Beispiel 1 hergestellten
chlorhaltigen Farbstoff (a) in Toluol bei 60-800 mit Dimethylamin umsetzt und den so erhaltenen Farbstoff mit
Dimethylsulfat bei 100-105° quaternisiert.
109846/U55
B e i s ρ i e 1
18 Teile 2-Amino-2'-dimethylamino-phenyläthyl-äther werden in
200 Teilen öliger Salzsäure gelöst und mit 6,9 Teilen Natriumnitrit diazotiert. Die eiskalte Dlazolösung wird neutralisiert
und mit einer 0° warmen, fein dispersen wässrigen Suspension, enthaltend l8,8 Teile l-(2'-Methylphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon,
vereinigt. Den isolierten und getrockneten Farbstoff löst man in 700 Teilen kochendem Chiorbenzol. Man ersetzt diese Lösung
mit 25 Teilen Dimethylsulfat und kocht 1 Stunde lang unter ' '
Rückfluss. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur sammelt man den ausgeschiedenen, wasserlöslichen Farbstoff auf einem Filter
und wäscht ihn mit Petroläther. Man reinigt ihn durch Umkristallisieren
; der neue Farbstoff kann zum Färben von Polyacrilnitrilfa'sern In sehr echten gelben Tönen verwendet werden.
Zu sehr ähnlichen, ebenso gute Eigenschaften aufweisenden
Farbstoffen gelangt ,man, wenn man wie im obigen Beispiel verfährt, jedoch die 18 Teile 2-Amino-2'-dimethylaminopheny1-äthyläther
durch 18 Teile J- Amino-2'-dimethylaminophenyläthyläther,
oder die 18,8 Teile l-(2'-zolon
durch 20,9 Teile l-(2'-Chlorphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon
ersetzt.
B e i s ρ i e 1 4
29,3 Teile 4-(4'-Amino-phenoxy)-benzyl-N,N-dimethyl-hydraziniumchlorid
(hergestellt durch Umsetzung in toluolischer Lösung von
4-(4' -Acetamino-phenoxyi-benzylchlorid mit asymmetrischem Dimethyl·
10 9846/USS
hydrazin und anschliessender Verseifung zur Aminoverbindung),
werden in 200 Teilen eiskalter öliger Salzsäure mit 6,9 Teilen
Natriumnitrit diazotiert. Die neutralisierte Diazolösung wird hierauf mit einer, auf 0° gekühlten, ebenfalls neutralen Lösung
von 11 Teilen 3-Methyl-5-pyrazolon in 100 Teilen Wasser vereinigt.
Man rührt bei 0° bis die Kupplungsreaktion fertig ist.
Der nach bekannten Methoden isolierte und gereinigte Farbstoff kann zum Färben von"Polyakrylnitrilfasern in sehr echten gelben
Tönen verwendet werden.
Einen Farbstoff, mit derselben guten Eigenschaften erhält man,
wenn man nach Beispiel 4 verfährt, jedoch die 29,3 Teile K-(K1 -Amino-phenoxy)-benzyl-NjN-dimethylhydraziniumchlorid
durch 35 Teile der Aminoverbindung der Formel
(CH )2 N - CH2 - CO - NH2- CH3 -f~\~ 0
NH2
ersetzt?
Beispiel 5
'8,5 Teile des nach bekannten Methoden durch Kuppeln von dia.
zotiertem l-(4!-Amino-21,5'-dichlor-phenoxy)-3-chlorpropanol·
(2) mit 5-Pyrazolon-3-earbonsäureanilid hergestellten Farbstoffs der Formel
109846/H6S
BAD ORIQiNAi
• - 15 -
OH- Cl
, Cl
il
HO - C N
werden bei Raumtemperatur' in 250 Teile 'einer ^i gen wässrigen
Ν,Ν-Dimethylhydrazinlösung eingetragen. Dann steigert man, nach
1-stündigem Rühren bei Raumpemperatur, die Reaktionstemperatur im Verlauf von J Stunden auf 85°. Schliesslich wird das Ganze
noch 6 Stunden unter Rückfluss auf 85-95° erwärmt. Hierauf
isoliert man den gebildeten Farbstoff nach bekannten Methoden.
Der neue Farbstoff kann zum Färben von Polyaerylnitrilfasern
in sehr echten .gelben Tönen verwendet werden.
Fr'rbevorschrift :
20 Teile des Farbstoffs aus Beispiel 1 werden mit 8θ Teilen
Dextrin in einer Kugelir.LIhie während 48 Stunden vermischt.
1 Teil des so erhaltenen Präparates wird mit 1 Teil 40$iger ä
Essigsäurelösung angeteigt, der 3rei unter Schütteln mit
400 Teilen destilliertem Wasser Übergossen und das Ganze kurz
aufgekocht. Man verdünnt mit 7000 Teilen destilliertem Wasser, setzt 2 Teile Eisessig zu und geht bei 60° mit 100 Teilen
Polyacrylnitrilgewebe in das Bad ein. Das Material wurde zuvor
10 bis 15 Minuten lang bei 6o° in einem Bad, bestehend aus
8000 Teilen Wasser und 2 Teilen Eisessig, vorbehandelt.
Man erwärmt innerhalb 20 Minuten auf 100°, kocht eine Stunde
lang und spült. Man erhält eine farbstarke, "gelbe Färbung mit
guter Lichtechtkeit und guten Nassechtheiten.
109848/ USS
BADORtGlNAL
BADORtGlNAL
\w ej-terer Farbstoffe
In der folgenden Tabelle ist der strukturelle Aufbau\angegeben/
wie sie nach den Angaben in den Beispielen 1-5 erhalten werden können.
Die Symbole K®, y, Z, R und X in der Formel
- y - Z ί.4 3 lV- N = N-C
C-R
haben die in der Tabslle angegebenen Bedeutungen.
Als Anion Α® kommen die in der Beschreibung angführten in
Frage.
Das Symbol K® kann für einen beliebigen der in der folgenden
Tabelle A aufgeführten Reste K, - K2-, stehen. Diese Gruppierungen
können ohne weiteres in jedem einzelnen Farbstoff durch eine andere der angegebenen Gruppierungen ausgetauscht
werden.
KT kann für die Symbole K1-K25 stehen, wobei K1-K0-,. die nachstehenden
Gruppierungen bedeuten :
109 8.4 67U55'
BAD
BAD
T-abo.ll.ö'A
K büriüuteti
κ,.
10
11
11
CII3
Hv
cn.
■■J
CH5
CH
-10
'2"4υ"
C2H5 .^;>
.;':ι73S-Q9Q
•t ·.·;
1 ·
109848/1,4
BAD
K,. bedoutot
.J
••Pll
:.■.·,.. .1-7'950.9D
. Il
ι ■■ > ■ .'.
NH0
Xl8
k19
20
,CK0-
CH2-
NH.
CH,
C21
.CH0- CH,-
. NH,
"22
Nn
CH
ο ^
CIi
CA-
. BADORJGtNAL1
1ÖS 84.6/14SS
T a b e lie
| Bei spiel Nr. |
Stellun ίΑ Ring y zusara Stellung |
ε ζ tn |
der B un , bz en m |
K d W. it |
- | 1 | Gruppe ' von nd von Z |
Substituent im Ring B un Stellung |
I R | X | Farbton eier Fär bung auf PolyacriT nitril " |
| 6 | 2 | Kl | ^- y -Z- Bedeutung von IC-' u Z y |
-Q- | — | -CH3 | H | grünsti chig golb |
|||
| 7 | 2 | K2 | -CHgCHg | , -Ö- | do | H | do | ||||
| 8 | 2 | K7 | -0- | do | H | do | |||||
| 9 | 2 | K15 | -0- | __ | do | H | do | ||||
| 10 | 2 | Kl6 | -0- | 4 - Cl | do | H | do | ||||
| 11 | 2 | K19 | -0- | do | do | H | do | ||||
| 12 | 2 | Κ1 | -S- | do | H | do | |||||
| 15 | 2 | K7 | do | do | H | do | |||||
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10984&/U55 -CH do
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| 3 | K19 |
| 3 | Κ20 |
| '3 | Κ21 |
| 3 | Κ22 |
| 3 | Κ23 |
| 3 | \ |
| 3 | |
| 3 | h |
| 3 | Ae |
| 3. | A- |
| 3 | 1Ae |
| 3 | \ |
| 3 | he |
| 4 | |
| 4 | |
| 4 | |
| 4 | K4- |
| 4 | V |
| •4 | Κ6 |
| 4 . | |
| 4 | Κ8 |
| 4 | Κ9 |
| '/ 4 | Κ10 |
| 4 | Κ11 |
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| 4 | Κ14 |
- 31 (y zusammen'mit Z
-CH,
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^CH2-CO-NH-CH
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.CH2-CO-NH-CH do do do
-CH,
2Λ\
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10984.671 4 5 S
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do do do .do do do do
do do
H H H
H H
H H
H*
236 357 358 239
340 341 342 343 344 345 ^46 347 348 349
350 351 352
' 353 354 355
356 357 358 359 360 361 362
4 4 4 4 4 4 4 4 4
4 4 4 4 4 4 4 4 ■4 4 4 4 4
4 4 4 4 4 4
15 Kl6
K17
K.
18 ■19
20
K22
K6
K1
•8
10
11
K.
12
13
14 K15
he
17 18
Κ-
y zusammen mit Z
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do do do do do do., do do dodo do -do,
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H H H H H H H H H
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do
| 363 | 4 |
| 364 | 4 |
| 365 | • 4 |
| 366 | 4 |
| 367' | 4 |
| 368 | 4 |
| 369 | 4 |
| 370 | 4 |
| 371 | 4 |
| 372 | 4 |
| 373 | 4 |
| 374 | 4 |
| 375 | 4 |
| 376 | 4 |
| 377 | 4 |
| 378 | 4 |
| 379 | 1 4 |
| 380 | 4 |
| 38l | 4 |
| 382 | |
| 383 | 4 |
| 384 | 4 |
| 385 | 4 |
| 386 | 4 |
| 387 | 4 |
| 388 | 4: |
-33 zusammen·mit Z
10984671455
95090
-CH5
do
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H
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H
H
H
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| 4 | he | ι | - 34 | - | _ | CH2-NH-CO-CH2-Z^-O- | - | |
| ·· · 4 | \' | y zusammen mit Z |
do ι
do' |
: | ||||
| 390 | 4 | he | CH f " i Λ- | — | do | — | ||
| 391 | 4 | h |
υί12^/
CH |
— | do | — | ||
| 392 | 4 | he | do | — | do | — | ||
| 393 | 4 | h | do | — | do | — | ||
| 394. | 4 | he | do | — | do i | — | ||
| 395 | 4 | h | do | — | do | — | ||
| 396 | 4 . | do | — | do | — | |||
| I 597 | 4 * | 'he | do | — | do | — | ||
| 398 | 4 | ' h | do | dp, | — | |||
| 399 | 4 | he | do | do | —· | |||
| 400 | 4 | K1 - | do | do . | — | |||
| 401 | 4 4 |
K2 1S |
do | 10984^7 USS | ||||
| 402 | ' 4 | do | ||||||
| 403 404 |
4 | S | ||||||
| 405 | 4 | K6 | ||||||
| I 4o6 | 4 . | K7 | ||||||
| 407 | 4 | K8 | ||||||
| 408 | 4 | K9 | ||||||
| 409 | 4 . | Κ10 | ||||||
| 410 | 4 | Κ11 | ||||||
| 411 | 4 | Κ12 | ||||||
| 41P. | 4 | Κΐ3 | ||||||
| 413 | 4 | Κ14 | ||||||
| 4l4 | ||||||||
| 415 | ||||||||
-CH
do
• do
• do
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do
-CONH2
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-CH5
-CH5
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do
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H~
do do do do do do do do do
rotstichig gelb do
gelb do do do do do do do do do do do do do
| 4i6 | 4 |
| 417 | 4 |
| 4l8 | 4 |
| 419 | 4 |
| 420 | 4 |
| 421 | 4 |
| 422 | 4 |
| 42> | 4 \ |
| 424 | 4 |
K16
18
19
19
K,
20
21
22
y zusammen mit Z 1-CH2-NH-CO-CH
do do do do do do do do
795090
-CH.
do do do do do do do do
| H | > | H | gelb |
| H- | H | do | |
| H | H | do | |
| H | |||
| H | do | ||
| H | do | ||
| do | |||
| do | |||
| do | |||
| do j |
109846/U5S
32,8 Teile 4-(2'-Amino-V-chlor-phenoxy)-benzyl-N,N-dimethylhydraziniumchlorid
(hergestellt durch Umsetzung in chlorbenzolischer Lösung von 4-(2'-Acetamino-41-chlor-phenoxy)-benzyl
chlorid mit Dimethylhydrazin und anschliessender Verseifung zur
Aminoverbindung) werden in verdünnter, eiskalter Salzsäure auf
bekannte Art diazotiert. Zu der mittelst Natriumcarbonat neutralisierten Diazolösung gibt man bei 0° eine äthylalkoholische
Lösung von 19 Teilen 1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon und rührt
weiter bei 0° bis zur Beendigung der KUpplungsr'eaktion, Der
gebildete Farbstoff ist ausgeschieden ; auf einem Filter ge-
i" '
sammelt, getrocknet und gemahlen ist er ein gelbes Pulver, welches zum Färben von Polyacrylnitrilfasern in echten gelben
Tönen verwendet werden kann.
Zu sehr ähnlichen, ebenso gute Eigenschaften aufweisenden
Farbstoffen kann man gelangen, wenn man im. obigem Beispiel die 52,8 Teile an 4-(2f-Amino-4'-chlor-phenoxy)-benzyl-N,N-dimethyl-hydrazinium-chlorid
durch die äquivalente Menge an 4-(2'-Amino-41-chlorphenoxy)-benzyl-N,N,N-trimethylammoniumchlorid
bzw. durch 4-(2'-Amino-4'-chlorphenoxy)-benzyl-pyridinium-chlorid
oder die 19 Teile l-Phenyl-3-raethyl-5-pyrazolon
durch 11 Teile 5-Methyl-5-pyrazolon ersetzt und im Uebrigen
wie oben beschrieben verfährt.
109846/U66
Claims (13)
1. Basische Farbstoffe der Formel
K - y - Z
worin R
N = N HO
C-H
-C - R
einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffreste,
einen gegebenenfalls substituierten Carbonsäureamidrest oder die Cyangruppe,
X ein Wasserstoffatom.oder einen gegebenenfalls
substituierten Kohlenwasserstoffrest,
y einen gegebenenfalls substituierten Alkylrenest
oder einen gegebenenfalls substituierten Arylenrest, der über einen gegebenenfalls substituierten \
AHcylenrest oder Über die Gruppe der Formel
- CH2 - CO-NH --CHg - oder
- CHp - NH - CO - CHp - mit IT^ verbunden ist,
Z -0-, -S- oder -SO2-,
pß ein dem Färbstoffkation äquivalentes Anion
K* eine Gruppe der Formel
.1 N
R2
(II)
109046/ 14 5 S
-leoder
-N
,R
■R6
*7
(in)
bedeute© r ' *
und der aromatische Ring B weitersubstituiert sein kann,
worin
und
R^ für einen gegebenenfalls subgtituierttin Alkyl-
oder Cycloalkylrest oder,'zusammen mit R0 und
© 2
dem N-Atom .für einen Heteroeyclusv
R2 für einen gegebenenfalls substituierten Älkyl-
oder Cycloalkylrest oder, zusammen mit R. und
dem N-Atom für einen Heteroeyelus,
R, und R^ für Wasserstoff oder gleiche oder, voneinander
verschiedene, gegebe^eafalls substituierte
Alkyl- oder Cycloalkylreste
Rp., B/- und R7 jeweils· für einen ge,geb©neni*alls substituierten
Alkyl- oder eyeloalkylrest stehen,
zusammen mit Rn. und/oder
zusammen mit
und dem diesen Substituenten
oder R^,
benachbarten N-Atomen und R_ und
und R7 zusammen mit dem N-Atom Heterocyclen
bilden können.
2. Basische Farbstoffe gemäss Patentanspruch 1 d&r Formel
κ - Y1 - ζ
f>- N = N, - C-^-C
ij i|
HO-C M
1098 48/14SS
BAD ORiGINAt
(XI),
worin' Y1 einen gegebenenfalls substituierten Alkylenrest
bedeutet,
der aromatische Ring B weitersubstituiert sein kann, die
der aromatische Ring B weitersubstituiert sein kann, die
-Z-Y1-KV in der Stellung .
3 oder 4 steht und R, X, Z,
und K® die in Anspruch 1 angegebenenen Bedeutungen besitzen.
. Basische Farbstoffe gemäss Patentanspruch 1 der Formel
J©
- R
worin Yp einen gegebenenfalls substituierten Alkylenrest
bedeutet,
der aromatische Ring B, durch Alkyl, Alkoxy, Cyan, Nitro, Alkyl·
oder Aryl sulfonyl, Carbonyl- oder Trifluormethyl oder durch
Halogen substituiert sein kann und R, X, Z, A^ und KV die im
Patentanspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzen.
4. Basische Farbstoffe gemäss Patentanspruch 1 der Formel
K-X1 - Arylen - Z -^?B^\~ N = N - C— C - R
HO - C N
■■■-.■■■■ f
worin Arylen einen gegebenenfalls substituierten Arylenrest
und X, einen gegebenenfalls substituierten Alkylenrest
oder einen Rest der Formel
109846/1455
- CH2 - CO - NH - CH2 - oder
- CH2 - NH - CO - CH2 - bedeuten,
der aromatische Ring B weitersubstituiert sein kann und R, X, Z, A^ und Kr* die im Patentanspruch 1 angegebenen Bedeutungen
besitzen.
5. Basische Farbstoffe gemäss Patentanspruch 1 der Formel (I),
in denen X einen gegebenenfalls substituierten Phenylrest und R den Methylrest bedeuten.
6. Basische Farbstoffe gemäss Patentanspruch 1 der Formel (I), in denen y den Rest -CH2 -f~\. oder
--CH2-NH-CO-CH2 -^y
-CH0-CO-NH-CH0 -/""Y - bedeutet.
I2-CO-NH-CH2
7. Basische Farbstoffe gemäss Patentanspruch 1 der Formel (I)
in denen Z für ein Sauerstoffatom steht.
8. Verfahren zur Herstellung von basischen Farbstoffen der Formel (I) gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
•dass man eine Verbindung der Formel
A - y - Z -/b\ N = N-C— C-R
\l/ s ir
HO-C N (IV), ^N
χ ■■■■-■
worin A den Säurerest eines Esters bedeutet, mit einer Verbindung der Formel
1 0Γ9846/USS
N-N
l2 R4
ΐί—-R,
1/95090
(ν)
(VI)
umsetzt.
9. Verfahren zur Herstellung von basischen Farbstoffen der
Formel (I) gemäss Patentanspruch X, dadurch gekennzeichnet,
dass man die Diaz0verbindung aus einem Amin der Formel
-K- y - Z-fB Λ- NH.
mit einer lierbindung der Formel
HC—— C
11 ii
HO - CN
- R
(VII)
(VIII)
10. Verfahren zur Herst«llung von basischen Farbstoffen der
Formel (X) ,gemäss Patentanspruah 1, dadurch gekennzeichnet,
dass man eine Verbindung der Formel
R5 -
- y - Z
.-N = N HO
C—-C
i!
- R
(IX)
109846/1455
(X)
11. Verfahren zum Färben, Fo.ulardier-.en oder Bedrucken von
Fasern, Fäden oder daraus hergestellten fextilien., die aus
Acrylnitrilpolymerisaten oder -mischpolymerisaten bestehen
oder solche enthalten, dadurch gekennzeichnet, dass man
hierzu Farbstoffe der Formel (ι) gemäss Patentanspruch 1 verwendet.
12. Verfahren zum Färben von Kunststoffmassjeir, Leder und Papier,
dadurch gekennzeichnet, dass man hierzu Farbsfeof''Mm der
Formel (I) gemäss Patentanspruch 1 verwendet,.
13. Die gemäss Patentansprüchen Il und 12 j^J^etefean Ma*eriaiien.
Der
109846/U55
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1136967A CH496071A (de) | 1967-08-11 | 1967-08-11 | Verfahren zur Herstellung von basischen Farbstoffen |
| CH1055268 | 1968-07-15 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1795090A1 true DE1795090A1 (de) | 1971-11-11 |
Family
ID=25706896
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19681795090 Pending DE1795090A1 (de) | 1967-08-11 | 1968-08-08 | Basische Farbstoffe,ihre Herstellung und Verwendung |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3577404A (de) |
| DE (1) | DE1795090A1 (de) |
| FR (1) | FR1575486A (de) |
| GB (1) | GB1208487A (de) |
Families Citing this family (3)
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|---|---|---|---|---|
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| CH503781A (de) * | 1968-05-15 | 1971-02-28 | Sandoz Ag | Verfahren zur Herstellung von basischen Farbstoffen |
| US4525583A (en) * | 1982-01-19 | 1985-06-25 | Ciba-Geigy Corporation | Quaternary ammonium substituted benzothiazolylphenyl azo pyrimidine dyes |
-
1968
- 1968-07-23 US US746758A patent/US3577404A/en not_active Expired - Lifetime
- 1968-07-23 GB GB35158/68A patent/GB1208487A/en not_active Expired
- 1968-08-08 DE DE19681795090 patent/DE1795090A1/de active Pending
- 1968-08-12 FR FR1575486D patent/FR1575486A/fr not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR1575486A (de) | 1969-07-18 |
| GB1208487A (en) | 1970-10-14 |
| US3577404A (en) | 1971-05-04 |
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