JP2013088546A - 着色硬化性樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】着色剤、樹脂、重合性化合物及び重合開始剤を含み、着色剤が、塩素化銅フタロシアニン顔料と、黄色染料とを含む着色剤であり、黄色染料の含有量が、着色剤の総量に対して、1質量%以上65質量%以下である着色硬化性樹脂組成物。
【選択図】なし
Description
[1] 着色剤、樹脂、重合性化合物及び重合開始剤を含み、
着色剤が、塩素化銅フタロシアニン顔料と、黄色染料とを含む着色剤であり、
黄色染料の含有量が、着色剤の総量に対して、1質量%以上65質量%以下である着色硬化性樹脂組成物。
[2] 塩素化銅フタロシアニン顔料が、C.I.ピグメントグリーン7である[1]記載の着色硬化性樹脂組成物。
[3] [1]又は[2]記載の着色硬化性樹脂組成物により形成されるカラーフィルタ。
[4] [3]記載のカラーフィルタを含む表示装置。
前記黄色染料(Y)と顔料(P)とを含む着色剤(A)を使用することにより、カラーフィルタの明度が向上する。
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、さらに、溶剤(E)を含むことが好ましい。
また、本発明の着色硬化性樹脂組成物は、必要に応じて、重合開始剤(D1)及び界面活性剤(F)からなる群から選ばれる少なくとも1種を含んでもよい。
尚、本明細書において、各成分として例示する化合物は、特に断りのない限り、単独で又は複数種を組合せて使用することができる。
着色剤(A)は、顔料(P)と黄色染料(Y)とを含み、さらに、顔料(P)とは異なる顔料(以下「顔料(A2)」という場合がある)を含んでもよい。
[式(P1)中、a1、a2、a3及びa4は、互いに独立に、0〜4の整数を表し、(a1+a2+a3+a4)は10以上16以下である。]
で表される化合物を含む顔料であることが好ましい。顔料(P)中、式(P1)で表される化合物の含有量は50質量%以上が好ましく、より好ましくは70質量%以上、さらに好ましくは90質量%以上である。
顔料(P)は、粒径が均一であることが好ましい。顔料分散剤を含有させて分散処理を行うことで、顔料が溶液中で均一に分散した状態の顔料分散液を得ることができる。
顔料分散剤を用いる場合、その使用量は、顔料(P)に対して、好ましくは1質量%以上100質量%以下であり、より好ましくは5質量%以上50質量%以下である。顔料分散剤の使用量が前記の範囲にあると、均一な分散状態の顔料分散液が得られる傾向がある。
黄色染料(Y)としては、カラーインデックス(The Society of Dyers and Colourists出版)で黄色染料に分類されている染料が挙げられ、化学構造としては、例えば、アゾ染料、金属錯塩染料、キノリン染料、アクリジン染料、アントラキノン染料、ナフタルイミド染料、ニトロ染料、メチン染料、シアニン染料及びトリフェニルメタン染料等が挙げられる。
黄色染料(Y)としては、例えば、C.I.ソルベントイエロー4(以下、C.I.ソルベントイエローの記載を省略し、番号のみの記載とする。)、13、14、15、19、21、23、24、25、25:1、38、62、63、68、79、81、82、83、83:1、88、89、90、94、98、99、151、161、162;
C.I.アシッドイエロー1、3、7、9、11、17、23、25、29、34、36、38、40、42、54、59、65、72、73、76、79、98、99、111、112、113、114、116、119、121、123、128、134、135、138、139、140、144、150、155、157、160、161、163、168、169、172、177、178、179、184、190、193、196、197、199、202、203、204、205、207、212、214、220、221、228、230、232、235、238、240、242、243、251;
C.I.ダイレクトイエロー2、33、34、35、38、39、43、47、50、54、58、68、69、70、71、86、93、94、95、98、102、108、109、129、136、138、141;
C.I.モーダントイエロー5、8、10、16、20、26、30、31、33、42、43、45、56、61、62、65;等が挙げられる。
B0は、置換基を有していてもよい炭素数6〜14の1価の芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数3〜14の1価の複素環基を表す。
R51は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜16の1価の飽和炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数2〜18のアシル基を表す。
p1は、1又は2を表す。p1が2である場合、複数のA0、B0、R51及びR52は、互いに同一であっても異なっていてもよい。
p1が1である場合、R52は、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数1〜16の1価の飽和炭化水素基を表し、p1が2である場合、R52は、置換基を有していてもよい炭素数1〜35の2価の飽和炭化水素基を表し、該1価の飽和炭化水素基及び該2価の飽和炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−、−S−、−CO−及び−NR’−で置き換わっていてもよい。
R’は、水素原子又は炭素数1〜6の1価の脂肪族炭化水素基を表す。]
R53及びR54は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜16の1価の飽和脂肪族炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数2〜18のアシル基を表す。
A1及びA2は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい炭素数6〜14の2価の芳香族炭化水素基を表す。
B1及びB2は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい炭素数6〜14の1価の芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数3〜14の1価の複素環基を表す。]
炭素数1〜16の2価の脂肪族炭化水素基としては、炭素数1〜16のアルカンジイル基が挙げられ、メチレン基、エチレン基、プロパンジイル基、ブタンジイル基、ペンタンジイル基、へキサンジイル基、ヘプタンジイル基、オクタンジイル基、デカンジイル基、テトラデカンジイル基及びヘキサデカンジイル基が挙げられる。
炭素数1〜16の2価の脂肪族炭化水素基に含まれる−CH2−は、−CO−又は−O−で置き換わっていてもよい。炭素数1〜16の脂肪族炭化水素基に含まれる水素原子は、フッ素原子等のハロゲン原子で置換されていてもよい。
Z3は、−C(=C)−を含んでいてもよい炭素数1〜8の2価の脂肪族炭化水素基であることが好ましく、炭素数1〜8の無置換のアルカンジイル基であることがより好ましく、炭素数4〜8の無置換のアルカンジイル基であることがより好ましい。好ましい基としては、例えば、−(CH2)2−、−(CH2)4−又は−CH2−C(=CH2)−が挙げられる。
炭素数1〜16の1価の飽和炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、メチルブチル基(1,1,3,3−テトラメチルブチル基など)、メチルヘキシル基(1,5−ジメチルヘキシル基など)、エチルヘキシル基(2−エチルヘキシル基など)、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基(2−メチルシクロヘキシル基など)及びシクロヘキシルアルキル基などが挙げられる。
炭素数1〜16の1価の飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、炭素数1〜8のアルコキシ基又はカルボキシ基で置換されていてもよい。炭素数1〜8のアルコキシ基で置換された炭素数1〜16の1価の脂肪族炭化水素基としては、プロポキシプロピル基(3−(イソプロポキシ)プロピル基など)及びアルコキシプロピル基(3−(2−エチルヘキシルオキシ)プロピル基など)が挙げられる。カルボキシ基で置換された炭素数1〜16の脂肪族炭化水素基としては、2−(カルボキシ)エチル基、3−(カルボキシ)プロピル基及び4-(カルボキシ)ブチル基等が挙げられる。
炭素数1〜35の2価の飽和炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−、−S−、−CO−及び−NR’−で置き換わっていてもよい。炭素数1〜35の2価の飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、フッ素原子等のハロゲン原子で置換されていてもよい。
R’を表す炭素数1〜6の1価の脂肪族炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子等が挙げられ、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子が好ましい。
N,N−ジメチルスルファモイル基、N,N−エチルメチルスルファモイル基、N,N−ジエチルスルファモイル基、N,N−プロピルメチルスルファモイル基、N,N−イソプロピルメチルスルファモイル基、N,N−tert−ブチルメチルスルファモイル基、N,N−ブチルエチルスルファモイル基、N,N−ビス(1−メチルプロピル)スルファモイル基、N,N−ヘプチルメチルスルファモイル基等のN,N−2置換スルファモイル基等が挙げられる。
N−置換スルファモイル基は、好ましくは炭素数1〜16、より好ましくは炭素数4〜16である。
炭素数6〜14の1価の芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ナフチル基等が挙げられる。
炭素数3〜14の1価の複素環基としては、下記に表される基が挙げられる。
[Rは、水素原子又は有機基を表す。]
該有機基としては、例えば、後述のR59と同様の基が挙げられる。
N−置換アミノ基として、−NHR57基又は−NR57R58基が好ましい。ただし、R57及びR58は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい炭素数1〜16の1価の飽和炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数3〜14の1価の複素環基を表す。炭素数1〜16の1価の飽和炭化水素基及び炭素数3〜14の1価の複素環基としては、前記と同様の基が挙げられる。
[式(2−a)中、R59は水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数1〜16の1価の飽和炭化水素基を表す。R60は、置換基を有していてもよい炭素数1〜16の1価の飽和炭化水素基を表す。]
式(1)で表される化合物及び式(2)で表される化合物が式(2−a)で表される基を含む場合、これらはその互変異性体も含む。
R59及びR60の置換基としては、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、炭素数1〜8のアルコキシ基、炭素数1〜8のアシルオキシ基が挙げられる。炭素数1〜8のアルコキシ基としては、前記と同じものが挙げられる。炭素数1〜8のアシルオキシ基としては、アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、ヘキシルカルボニルオキシ基、オクチルカルボニルオキシ基、ベンゾイルオキシ基等が挙げられる。
R60は、メチル基であることが好ましい。
前記顔料(A2)としては、カラーインデックス(The Society of Dyers and Colourists出版)でピグメントに分類されている化合物が挙げられる。中でも、好ましくは、黄色顔料及び緑色顔料である。
黄色顔料としては、例えば、C.I.ピグメントイエロー1、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、194、214等、及び特開2001−354869号公報、特開2007−224176号公報に記載される黄色顔料等が挙げられる。
緑色顔料としては、C.I.ピグメントグリーン36、58等が挙げられる。
顔料(A2)は、粒径が均一であることが好ましい。顔料分散剤を含有させて分散処理を行うことで、顔料が溶液中で均一に分散した状態の顔料分散液を得ることができる。顔料(P)と顔料(A2)とを混合してからともに分散処理してもよい。
顔料分散剤を用いる場合、その使用量は、顔料(A2)に対して、好ましくは1質量%以上100質量%以下であり、より好ましくは5質量%以上50質量%以下である。顔料分散剤の使用量が前記の範囲にあると、均一な分散状態の顔料分散液が得られる傾向がある。
顔料(P);35質量%以上99質量%以下
黄色染料(Y);1質量%以上65質量%以下
が好ましく、
顔料(P);40質量%以上98質量%以下
黄色染料(Y);2質量%以上55質量%以下
がより好ましい。
顔料(P);5質量%以上98質量%以下
黄色染料(Y);1質量%以上65質量%以下
顔料(A2);1質量%以上90質量%以下
が好ましく、
顔料(P);9質量%以上97質量%以下
黄色染料(Y);2質量%以上55質量%以下
顔料(A2);1質量%以上85質量%以下
がより好ましい。
樹脂(B)は、特に限定されないが、アルカリ可溶性樹脂であることが好ましい。樹脂(B)としては、例えば、以下の樹脂[K1]〜[K6]等が挙げられる。
樹脂[K1]不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも1種(a)(以下「(a)」という場合がある)と、炭素数2〜4の環状エーテル構造とエチレン性不飽和結合とを有する単量体(b)(以下「(b)」という場合がある)との共重合体;
樹脂[K2](a)と(b)と、(a)と共重合可能な単量体(c)(ただし、(a)及び(b)とは異なる。)(以下「(c)」という場合がある)との共重合体;
樹脂[K3](a)と(c)との共重合体;
樹脂[K4](a)と(c)との共重合体に(b)を反応させた樹脂;
樹脂[K5](b)と(c)との共重合体に(a)を反応させた樹脂;
樹脂[K6](b)と(c)との共重合体に(a)を反応させ、さらにカルボン酸無水物を反応させた樹脂。
マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸、3−ビニルフタル酸、4−ビニルフタル酸、3,4,5,6−テトラヒドロフタル酸、1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸、ジメチルテトラヒドロフタル酸、1、4−シクロヘキセンジカルボン酸等の不飽和ジカルボン酸類;
メチル−5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸、5−カルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−6−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−6−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン等のカルボキシ基を含有するビシクロ不飽和化合物類;
無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、3−ビニルフタル酸無水物、4−ビニルフタル酸無水物、3,4,5,6−テトラヒドロフタル酸無水物、1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、5,6−ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン無水物等の不飽和ジカルボン酸類無水物;
こはく酸モノ〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕、フタル酸モノ〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕等の2価以上の多価カルボン酸の不飽和モノ〔(メタ)アクリロイルオキシアルキル〕エステル類;
α−(ヒドロキシメチル)アクリル酸のような、同一分子中にヒドロキシ基及びカルボキシ基を含有する不飽和アクリレート類等が挙げられる。
尚、本明細書において、「(メタ)アクリロイル」とは、アクリロイル及びメタクリロイルよりなる群から選ばれる少なくとも1種を表す。「(メタ)アクリル酸」及び「(メタ)アクリレート」等の表記も、同様の意味を有する。
尚、本明細書において、「(メタ)アクリル酸」とは、アクリル酸及びメタクリル酸よりなる群から選ばれる少なくとも1種を表す。「(メタ)アクリロイル」及び「(メタ)アクリレート」等の表記も、同様の意味を有する。
Xb1及びXb2は、単結合、−Rb3−、*−Rb3−O−、*−Rb3−S−又は*−Rb3−NH−を表す。
Rb3は、炭素数1〜6のアルカンジイル基を表す。
*は、Oとの結合手を表す。]
水素原子がヒドロキシで置換されたアルキル基としては、ヒドロキシメチル基、1−ヒドロキシエチル基、2−ヒドロキシエチル基、1−ヒドロキシプロピル基、2−ヒドロキシプロピル基、3−ヒドロキシプロピル基、1−ヒドロキシ−1−メチルエチル基、2−ヒドロキシ−1−メチルエチル基、1−ヒドロキシブチル基、2−ヒドロキシブチル基、3−ヒドロキシブチル基、4−ヒドロキシブチル基等が挙げられる。
Rb1及びRb2は、好ましくは水素原子、メチル基、ヒドロキシメチル基、1−ヒドロキシエチル基又は2−ヒドロキシエチル基であり、より好ましくは水素原子又はメチル基である。
Xb1及びXb2としては、好ましくは単結合、メチレン基、エチレン基、*−CH2−O−又は*−CH2CH2−O−であり、より好ましくは単結合又は*−CH2CH2−O−である(*はOとの結合手を表す)。
2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート及び2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート等のヒドロキシ基含有(メタ)アクリル酸エステル類;
マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル及びイタコン酸ジエチル等のジカルボン酸ジエステル;
ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−(2’−ヒドロキシエチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−メトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−エトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジヒドロキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジ(ヒドロキシメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジ(2’−ヒドロキシエチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジメトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジエトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシ−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシ−5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシメチル−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−tert−ブトキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−シクロヘキシルオキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−フェノキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ビス(tert−ブトキシカルボニル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン及び5,6−ビス(シクロヘキシルオキシカルボニル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン等のビシクロ不飽和化合物類;
N−フェニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド、N−ベンジルマレイミド、N−スクシンイミジル−3−マレイミドベンゾエート、N−スクシンイミジル−4−マレイミドブチレート、N−スクシンイミジル−6−マレイミドカプロエート、N−スクシンイミジル−3−マレイミドプロピオネート及びN−(9−アクリジニル)マレイミド等のジカルボニルイミド誘導体類;
スチレン、α−メチルスチレン、m−メチルスチレン、p−メチルスチレン、ビニルトルエン、p−メトキシスチレン、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アクリルアミド、メタクリルアミド、酢酸ビニル、1,3−ブタジエン、イソプレン及び2,3−ジメチル−1,3−ブタジエン等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性及び耐熱性の点から、スチレン、ビニルトルエン、N−フェニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド及びN−ベンジルマレイミド等が好ましい。
(a)に由来する構造単位;2〜60モル%
(b)に由来する構造単位;40〜98モル%
であることが好ましく、
(a)に由来する構造単位;10〜50モル%
(b)に由来する構造単位;50〜90モル%
であることがより好ましい。
樹脂[K1]の構造単位の比率が、上記の範囲にあると、着色硬化性樹脂組成物の保存安定性、着色パターンを形成する際の現像性、及び得られる着色パターンの耐溶剤性に優れる傾向がある。
(a)に由来する構造単位;2〜45モル%
(b)に由来する構造単位;2〜95モル%
(c)に由来する構造単位;1〜65モル%
であることが好ましく、
(a)に由来する構造単位;5〜40モル%
(b)に由来する構造単位;5〜80モル%
(c)に由来する構造単位;5〜60モル%
であることがより好ましい。
樹脂[K2]の構造単位の比率が、上記の範囲にあると、着色硬化性樹脂組成物の保存安定性、着色パターンを形成する際の現像性、並びに、得られる着色パターンの耐溶剤性、耐熱性及び機械強度に優れる傾向がある。
(a)に由来する構造単位;2〜60モル%
(c)に由来する構造単位;40〜98モル%
であることが好ましく、
(a)に由来する構造単位;10〜50モル%
(c)に由来する構造単位;50〜90モル%
であることがより好ましい。
樹脂[K3]は、例えば、樹脂[K1]の製造方法として記載した方法と同様に製造することができる。
まず(a)と(c)との共重合体を、樹脂[K1]の製造方法として記載した方法と同様に製造する。この場合、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂[K3]で挙げたもの同様の比率であることが好ましい。
(a)と(c)との共重合体の製造に引き続き、フラスコ内雰囲気を窒素から空気に置換し、(b)、カルボン酸又はカルボン酸無水物と環状エーテルとの反応触媒(例えばトリス(ジメチルアミノメチル)フェノール等)及び重合禁止剤(例えばハイドロキノン等)等をフラスコ内に入れて、例えば、60〜130℃で、1〜10時間反応することにより、樹脂[K4]を製造することができる。
(b)の使用量は、(a)100モルに対して、5〜80モルが好ましく、より好ましくは10〜75モルである。この範囲にすることにより、着色硬化性樹脂組成物の保存安定性、パターンを形成する際の現像性、並びに、得られるパターンの耐溶剤性、耐熱性、機械強度及び感度のバランスが良好になる傾向がある。環状エーテルの反応性が高く、未反応の(b)が残存しにくいことから、樹脂[K4]に用いる(b)としては(b1)が好ましく、さらに(b1−1)が好ましい。
前記反応触媒の使用量は、(a)、(b)及び(c)の合計量100質量部に対して0.001〜5質量部が好ましい。前記重合禁止剤の使用量は、(a)、(b)及び(c)の合計量100質量部に対して0.001〜5質量部が好ましい。
仕込方法、反応温度及び時間等の反応条件は、製造設備や重合による発熱量等を考慮して適宜調整することができる。なお、重合条件と同様に、製造設備や重合による発熱量等を考慮し、仕込方法や反応温度を適宜調整することができる。
(b)及び(c)に由来する構造単位の比率は、前記の共重合体を構成する全構造単位の合計モル数に対して、以下の範囲にあることが好ましい。
(b)に由来する構造単位;5〜95モル%
(c)に由来する構造単位;5〜95モル%
であることが好ましく、
(b)に由来する構造単位;10〜90モル%
(c)に由来する構造単位;10〜90モル%
であることがより好ましい。
前記の共重合体に反応させる(a)の使用量は、(b)100モルに対して、5〜80モルが好ましい。環状エーテルの反応性が高く、未反応の(b)が残存しにくいことから、樹脂[K5]に用いる(b)としては(b1)が好ましく、さらに(b1−1)が好ましい。
カルボン酸無水物としては、無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、3−ビニルフタル酸無水物、4−ビニルフタル酸無水物、3,4,5,6−テトラヒドロフタル酸無水物、1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、5,6−ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン無水物(ハイミック酸無水物)等が挙げられる。カルボン酸無水物の使用量は、(a)の使用量1モルに対して、0.5〜1モルが好ましい。
樹脂(B)の分子量分布[重量平均分子量(Mw)/数平均分子量(Mn)]は、好ましくは1.1〜6であり、より好ましくは1.2〜4である。
重合性化合物(C)は、光や熱の作用により重合開始剤(D)から発生した活性ラジカル及び/又は酸等によって重合し得る化合物であって、例えば、重合性のエチレン性不飽和結合を有する化合物等が挙げられ、好ましくは(メタ)アクリル酸エステル化合物が挙げられる。
重合開始剤(D)は、光や熱の作用により活性ラジカル、酸等を発生し、重合を開始しうる化合物であれば特に限定されることなく、公知の重合開始剤を用いることができる。
重合開始剤(D)としては、アルキルフェノン化合物、トリアジン化合物、アシルホスフィンオキサイド化合物、O−アシルオキシム化合物及びビイミダゾール化合物等が挙げられる。
O−アシルオキシム化合物としては、例えば、N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)ブタン−1−オン−2−イミン、N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン、N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)−3−シクロペンチルプロパン−1−オン−2−イミン、N−アセトキシ−1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]エタン−1−イミン、N−アセトキシ−1−[9−エチル−6−{2−メチル−4−(3,3−ジメチル−2,4−ジオキサシクロペンタニルメチルオキシ)ベンゾイル}−9H−カルバゾール−3−イル]エタン−1−イミン、N−アセトキシ−1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−3−シクロペンチルプロパン−1−イミン、N−ベンゾイルオキシ−1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−3−シクロペンチルプロパン−1−オン−2−イミン等が挙げられる。イルガキュア(登録商標)OXE01、OXE02(以上、BASF社製)、N−1919(ADEKA社製)等の市販品を用いてもよい。
式(d3)で表される部分構造を有する化合物としては、例えば、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−〔4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル〕プロパン−1−オン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−(4−イソプロペニルフェニル)プロパン−1−オンのオリゴマー、α,α−ジエトキシアセトフェノン、ベンジルジメチルケタール等が挙げられる。
感度の点で、アルキルフェノン化合物としては、式(d2)で表される部分構造を有する化合物が好ましい。
重合開始助剤(D1)としては、アミン化合物、アルコキシアントラセン化合物、チオキサントン化合物及びカルボン酸化合物等が挙げられる。
また、重合開始助剤(D1)を用いる場合、その使用量は、樹脂(B)及び重合性化合物(C)の合計量100質量部に対して、好ましくは0.1〜30質量部、より好ましくは1〜20質量部である。また、重合開始剤(D)の含有量100質量部に対して、好ましくは20〜100質量部、より好ましくは30〜80質量部である。重合開始助剤(D1)の量がこの範囲にあると、高感度でパターンを形成することができ、さらに高明度なカラーフィルタが得られる傾向がある。
溶剤(E)は、特に限定されず、当該分野で通常使用される溶剤を用いることができる。例えば、エステル溶剤(−COO−を含む溶剤)、エステル溶剤以外のエーテル溶剤(−O−を含む溶剤)、エーテルエステル溶剤(−COO−と−O−とを含む溶剤)、エステル溶剤以外のケトン溶剤(−CO−を含む溶剤)、アルコール溶剤、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤、ジメチルスルホキシド等の中から選択して用いることができる。
界面活性剤(F)としては、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤及びフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤等が挙げられる。これらは、側鎖に重合性基を有していてもよい。
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、必要に応じて、充填剤、他の高分子化合物、密着促進剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、連鎖移動剤等の種々の添加剤を含んでもよい。
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、例えば、着色剤(A)、樹脂(B)、重合性化合物(C)及び重合開始剤(D)、並びに必要に応じて用いられる重合開始助剤(D1)、溶剤(E)、界面活性剤(F)及びその他成分を混合することにより調製できる。
顔料(P)は、予め溶剤(E)と混合し、顔料の平均粒子径が0.2μm以下程度となるまで、ビーズミル等を用いて分散させることが好ましい。この際、必要に応じて前記顔料分散剤、樹脂(B)の一部又は全部を配合してもよい。得られた顔料分散液に、黄色染料(Y)、樹脂(B)の残り及び重合性化合物(C)、並びに、必要に応じて使用される重合開始剤(D)、溶剤(E)の残り、界面活性剤(F)及びその他の成分等を、所定の濃度となるように混合することにより、目的の着色硬化性樹脂組成物を調製できる。
黄色染料(Y)は、予め溶剤(E)に溶解させて溶液を調製してもよい。該溶液は、孔径0.01〜1μm程度のフィルタでろ過することが好ましい。
上記のとおり混合して調製された着色硬化性樹脂組成物は、孔径0.1〜10μm程度のフィルタでろ過することが好ましい。
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、青味の緑色カラーフィルタを作製することに有用である。青味の緑色カラーフィルタは、例えば、C光源、2度視野におけるCIE色度座標が好ましくは0.140≦x≦0.270、0.500≦y≦0.690の範囲、より好ましくは0.170≦x≦0.260、0.500≦y≦0.680の範囲、さらに好ましくは0.200≦x≦0.250、0.550≦y≦0.680の範囲において、高明度な青味の緑色カラーフィルタを得ることができる。
本発明の着色硬化性樹脂組成物からカラーフィルタの着色パターンを製造する方法としては、フォトリソグラフ法、インクジェット法、印刷法等が挙げられる。中でも、フォトリソグラフ法が好ましい。フォトリソグラフ法は、前記着色硬化性樹脂組成物を基板に塗布し、乾燥させて組成物層を形成し、フォトマスクを介して該組成物層を露光して、現像する方法である。フォトリソグラフ法において、露光の際にフォトマスクを用いないこと、及び/又は現像しないことにより、上記組成物層の硬化物である着色塗膜を形成することができる。
作製するカラーフィルタの膜厚は、特に限定されず、目的や用途等に応じて適宜調整することができ、例えば、0.1〜30μm、好ましくは1〜20μm、さらに好ましくは1〜6μmである。
まず、着色硬化性樹脂組成物を基板上に塗布し、加熱乾燥(プリベーク)及び/又は減圧乾燥することにより溶剤等の揮発成分を除去して乾燥させ、平滑な組成物層を得る。
塗布方法としては、スピンコート法、スリットコート法、スリット アンド スピンコート法等が挙げられる。
減圧乾燥を行う場合は、50〜150Paの圧力下、20〜25℃の温度範囲で行うことが好ましい。
組成物層の膜厚は、特に限定されず、目的とするカラーフィルタの膜厚に応じて適宜調整することができる。
露光に用いられる光源としては、250〜450nmの波長の光を発生する光源が好ましい。例えば、350nm未満の光を、この波長域をカットするフィルタを用いてカットしたり、436nm付近、408nm付近、365nm付近の光を、これらの波長域を取り出すバンドパスフィルタを用いて選択的に取り出したりしてもよい。具体的には、水銀灯、発光ダイオード、メタルハライドランプ、ハロゲンランプ等が挙げられる。
露光面全体に均一に平行光線を照射したり、フォトマスクと基材との正確な位置合わせを行うことができるため、マスクアライナ及びステッパ等の露光装置を使用することが好ましい。
現像方法は、パドル法、ディッピング法及びスプレー法等のいずれでもよい。さらに現像時に基板を任意の角度に傾けてもよい。
現像後は、水洗することが好ましい。
本発明の着色硬化性樹脂組成物によれば、特に高明度な青味の緑色カラーフィルタを作製することができるため、該カラーフィルタは、表示装置(例えば、液晶表示装置、有機EL装置等)、電子ペーパー、固体撮像素子等に用いられるカラーフィルタとして有用である。
m−トルイジン−4−スルホン酸(式(a−2)で表される化合物)10部に水200部を加えた後、氷冷下、30%水酸化ナトリウム水溶液でpH7〜8に調節した。以下の操作は氷冷下で行った。亜硝酸ナトリウムを11.1部加えて30分攪拌した。35%塩酸39部を少量ずつ加えて褐色溶液とした後、2時間攪拌した。アミド硫酸10.1部を水101部に溶解した水溶液を反応溶液に加えて攪拌し、ジアゾニウム塩を含む懸濁液を得た。
染料(イ)中の、式(1−6)で表される化合物及び式(1−7)で表される化合物の含有量比は、高速液体クロマトグラフィー(HPLC)を用いて検量線法により測定した。検量線法とは、溶液中の物質濃度を決定するに際して,既知濃度の標準液列の濃度-吸光度関係から未知濃度を決定する方法である
送液ユニット:LC-20AT 二台
オートサンプラ:SIL-20A 一台
カラムオーブン:CTO-20A 一台
UV検出器:SPD-20A 一台
オンラインデガッサ:DGU-20A 一台
カラム Wakosil II 3C18HG(3μm、3mmφ×150mm)
移動相 A液;0.1%TBAB/水:アセトニトリル(9:1)
B液;0.1%TBAB/水:アセトニトリル(1:9)
グラジエント(B液)
B初期濃度 25%
25%→(30分)→100%(20分間保持)
検出波長 254nm
カラム温度 40℃
流量 0.5mL/min
注入量 5μL
TBAB:テトラブチルアンモニウムブロマイド
式(1−6)で表される化合物の検量線:(ピーク面積)=72.2×(濃度)
式(1−7)で表される化合物の検量線:(ピーク面積)=76.0×(濃度)
上記の検量線を用いて、染料(イ)中における各化合物の含有量比を求めた結果、式(1−6)で表される化合物/式(1−7)で表される化合物=44.7/55.3であった。
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えたフラスコ内に窒素を0.02L/分で流して窒素雰囲気とし、乳酸エチル305質量部を入れ、撹拌しながら70℃まで加熱した。次いで、アクリル酸60質量部、3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02.6]デシルアクリレート(式(I−1)で表される化合物及び式(II−1)で表される化合物を、モル比で、50:50で混合。)240質量部及び、乳酸エチル140質量部に溶解して溶液を調製し、該溶解液を、滴下ロートを用いて4時間かけて、70℃に保温したフラスコ内に滴下した。
一方、重合開始剤2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)30質量部を乳酸エチル225質量部に溶解した溶液を、別の滴下ロートを用いて4時間かけてフラスコ内に滴下した。重合開始剤の溶液の滴下が終了した後、4時間、70℃に保持し、その後室温まで冷却して、重量平均分子量Mwは、9.1×103、分子量分布は2.1、固形分26質量%、固形分酸価120mg−KOH/gの樹脂B1溶液を得た。樹脂B1は、下記の構造単位を有する。
装置;K2479((株)島津製作所製)
カラム;SHIMADZU Shim−pack GPC−80M
カラム温度;40℃
溶媒;THF(テトラヒドロフラン)
流速;1.0mL/min
検出器;RI
校正用標準物質 ;TSK STANDARD POLYSTYRENE F−40、F−4、F−288、A−2500、A−500(東ソー(株)製)
上記で得られたポリスチレン換算の重量平均分子量及び数平均分子量の比(Mw/Mn)を分子量分布とした。
〔着色硬化性樹脂組成物の調製〕
(A)着色剤:C.I.ピグメントグリーン7(顔料) 38部
アクリル系顔料分散剤 17部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 245部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させた顔料分散液、
(A)着色剤:染料(イ)(黄色染料) 38部
(B)樹脂:樹脂B1(固形分換算) 40部
(C)重合性化合物:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
(カヤラッドDPHA;日本化薬(株)製) 60部
(D)重合開始剤:N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン(イルガキュアOXE 01;BASF社製)
10部
(F)レベリング剤:ポリエーテル変性シリコーンオイル(トーレシリコーンSH8400:東レ・ダウコーニング(株)製) 0.12部
(E)溶剤:乳酸エチル 261部
(E)溶剤:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 424部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
2インチ角のガラス基板(イーグルXG;コーニング社製)上に、該着色硬化性樹脂組成物をスピンコート法で塗布した後、100℃で3分間プリベークして組成物層を形成した。冷却後、組成物層を形成した基板と石英ガラス製フォトマスクとの間隔を200μmとして、露光機(TME−150RSK;トプコン(株)製)を用いて、大気雰囲気下、40mJ/cm2の露光量(365nm基準)で光照射した。尚、フォトマスクとしては、100μmのラインアンドスペースパターンが形成されたものを使用した。光照射後の組成物層を、非イオン系界面活性剤0.12%と水酸化カリウム0.04%とを含む水溶液に25℃で60秒間浸漬させて現像し、水洗後、オーブン中、230℃で20分間ポストベークを行うことにより、着色パターンを得た。
得られた着色パターンについて、膜厚測定装置(DEKTAK3;日本真空技術(株)製))を用いて膜厚を測定した。結果を表12に示す。
得られた着色パターンについて、測色機(OSP−SP−200;オリンパス(株)製)を用いて分光を測定し、C光源の特性関数を用いてCIEのXYZ表色系におけるxy色度座標(x、y)と明度Yを測定した。結果を表12に示す。
(A)着色剤:C.I.ピグメントグリーン7(顔料) 43部
アクリル系顔料分散剤 19部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 272部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させた顔料分散液、
(A)着色剤:C.I.ピグメントイェロー138(顔料) 17部
アクリル系顔料分散剤 5.1部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 86部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させた顔料分散液、
(A)着色剤:染料(イ)(黄色染料) 26部
(B)樹脂:樹脂B1(固形分換算) 40部
(C)重合性化合物:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
(カヤラッドDPHA;日本化薬(株)製) 60部
(D)重合開始剤:N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン(イルガキュアOXE 01;BASF社製)
10部
(F)レベリング剤:ポリエーテル変性シリコーンオイル(トーレシリコーンSH8400:東レ・ダウコーニング(株)製) 0.13部
(E)溶剤:乳酸エチル 256部
(E)溶剤:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 386部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
実施例1と同様の操作により着色パターンを作製し、膜厚測定及び色度評価を行った。結果を表12に示す。
〔着色硬化性樹脂組成物の調製〕
(A)着色剤:C.I.ピグメントグリーン7(顔料) 44部
アクリル系顔料分散剤 20部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 273部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させた顔料分散液、
(A)着色剤:C.I.ピグメントイェロー138(顔料) 26部
アクリル系顔料分散剤 7.8部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 129部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させた顔料分散液、
(A)着色剤:染料(イ)(黄色染料) 18部
(B)樹脂:樹脂B1(固形分換算) 40部
(C)重合性化合物:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
(カヤラッドDPHA;日本化薬(株)製) 60部
(D)重合開始剤:N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン(イルガキュアOXE 01;BASF社製)
10部
(F)レベリング剤:ポリエーテル変性シリコーンオイル(トーレシリコーンSH8400:東レ・ダウコーニング(株)製) 0.14部
(E)溶剤:乳酸エチル 252部
(E)溶剤:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 353部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
実施例1と同様の操作により着色パターンを作製し、膜厚測定及び色度評価を行った。結果を表12に示す。
着色剤:C.I.ピグメントグリーン7(顔料) 7.5部
着色剤:C.I.ピグメントイェロー138(顔料) 7.5部
顔料分散剤 6部
溶剤:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 25部
溶剤:3−エトキシプロピオン酸エチル 11部
を混合し、分散させた顔料分散液、
樹脂:ベンジルメタクリレート/メタクリル酸=70/30(モル比)の共重合体(酸価は113;ポリスチレン換算重量平均分子量は30,000) 28部
重合性化合物:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート 8部
重合開始剤:イルガキュア907(BASF社製) 2部
界面活性剤:メガファックF477(DIC(株)製) 2部
溶剤:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 126部
溶剤:3−エトキシプロピオン酸エチル 54部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
5cm角のガラス基板(イーグルXG;コーニング社製)上に、該着色硬化性樹脂組成物をスピンコート法で塗布したのち、100℃で3分間プリベークした。放冷後、露光機(TME−150RSK;トプコン(株)製)を用いて、大気雰囲気下、150mJ/cm2の露光量(365nm基準)で光照射した。光照射後、オーブン中、220℃で20分間ポストベークを行い、着色塗膜を得た。
得られた着色塗膜について、実施例1と同様にして、膜厚測定及び色度評価を行った。結果を表12に示す。
Claims (4)
- 着色剤、樹脂、重合性化合物及び重合開始剤を含み、
着色剤が、塩素化銅フタロシアニン顔料と、黄色染料とを含む着色剤であり、
黄色染料の含有量が、着色剤の総量に対して、1質量%以上65質量%以下である着色硬化性樹脂組成物。 - 塩素化銅フタロシアニン顔料が、C.I.ピグメントグリーン7である請求項1記載の着色硬化性樹脂組成物。
- 請求項1又は2記載の着色硬化性樹脂組成物により形成されるカラーフィルタ。
- 請求項3記載のカラーフィルタを含む表示装置。
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Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20160113094A (ko) | 2014-02-07 | 2016-09-28 | 디아이씨 가부시끼가이샤 | 컬러 필터용 녹색 안료 조성물 및 컬러 필터 |
WO2020162010A1 (ja) * | 2019-02-08 | 2020-08-13 | 住友化学株式会社 | 着色硬化性樹脂組成物 |
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---|---|---|---|---|
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DE102014003312A1 (de) * | 2014-03-08 | 2015-09-10 | Clariant International Ltd. | Pyridon-Farbmittelzusammensetzung |
KR101987107B1 (ko) * | 2014-03-31 | 2019-06-10 | 동우 화인켐 주식회사 | 착색 감광성 수지 조성물 및 이로부터 제조되는 컬러 필터 |
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JP7315330B2 (ja) * | 2018-02-06 | 2023-07-26 | 住友化学株式会社 | 着色感光性樹脂組成物 |
CN111801604B (zh) * | 2018-03-05 | 2022-04-01 | 住友化学株式会社 | 着色固化性树脂组合物、滤色器和显示装置 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004333818A (ja) * | 2003-05-07 | 2004-11-25 | Fujifilm Arch Co Ltd | カラーフィルタ |
JP2009299030A (ja) * | 2008-05-14 | 2009-12-24 | Sumitomo Chemical Co Ltd | アゾ化合物又はその塩 |
JP2010275531A (ja) * | 2009-04-27 | 2010-12-09 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 化合物及び該化合物を含む着色感光性樹脂組成物 |
JP2011180169A (ja) * | 2010-02-26 | 2011-09-15 | Jsr Corp | カラーフィルタ用着色組成物、カラーフィルタ及びカラー液晶表示素子 |
JP2012219106A (ja) * | 2011-04-04 | 2012-11-12 | Fujifilm Corp | 着色組成物、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、および液晶表示装置 |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TW201041977A (en) * | 2009-04-27 | 2010-12-01 | Sumitomo Chemical Co | Compound |
TW201041978A (en) * | 2009-04-27 | 2010-12-01 | Sumitomo Chemical Co | Dye compound |
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Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004333818A (ja) * | 2003-05-07 | 2004-11-25 | Fujifilm Arch Co Ltd | カラーフィルタ |
JP2009299030A (ja) * | 2008-05-14 | 2009-12-24 | Sumitomo Chemical Co Ltd | アゾ化合物又はその塩 |
JP2010275531A (ja) * | 2009-04-27 | 2010-12-09 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 化合物及び該化合物を含む着色感光性樹脂組成物 |
JP2011180169A (ja) * | 2010-02-26 | 2011-09-15 | Jsr Corp | カラーフィルタ用着色組成物、カラーフィルタ及びカラー液晶表示素子 |
JP2012219106A (ja) * | 2011-04-04 | 2012-11-12 | Fujifilm Corp | 着色組成物、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、および液晶表示装置 |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20160113094A (ko) | 2014-02-07 | 2016-09-28 | 디아이씨 가부시끼가이샤 | 컬러 필터용 녹색 안료 조성물 및 컬러 필터 |
US9873796B2 (en) | 2014-02-07 | 2018-01-23 | Dic Corporation | Green pigment composition for color filter, and color filter |
WO2020162010A1 (ja) * | 2019-02-08 | 2020-08-13 | 住友化学株式会社 | 着色硬化性樹脂組成物 |
JP2020128497A (ja) * | 2019-02-08 | 2020-08-27 | 住友化学株式会社 | 着色硬化性樹脂組成物 |
JP7203627B2 (ja) | 2019-02-08 | 2023-01-13 | 住友化学株式会社 | 着色硬化性樹脂組成物 |
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