JP4344351B2 - 感光性樹脂組成物 - Google Patents
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Description
(1)未露光領域において、現像の間に、感光性組成物の非溶解物(残余、または、浮きかす)が残留する。
(2)カラーフィルター表面が粗い。
(3)アルカリ現像液による現像の間に、膜が損失する。
X−HB−HL
(式中、Xは1〜6の不飽和基を含む光反応性基、HBはナフチル基またはアントラセニル基、HLは親水基である。)
で表わされる物質であり、
前記感光性樹脂混合物が、アルカリ溶解性樹脂と多官能単量体と光開始剤とを含むことを特徴とする感光性樹脂組成物に関する。
X−HB−HL
で表わされる物質であることが好ましい。式中、Xは、1〜6の不飽和基を含む光反応性基を示し、HBは、疎水基、HLは、親水基を示す。理想的には、疎水基HBは、改質剤が容易に顔料表面に吸着するなどの適した親和性を顔料に提供し、親水基HLは、感光性樹脂組成物のアルカリ現像性を増加させ、これにより、非露光領域の残余、あるいは、浮きかすを抑制することができる。光反応性基Xは、露光領域で、樹脂と反応して架橋ポリマーネットワークを形成し、これにより、表面強度を増加させ、アルカリ現像液により現像する間に、膜の粗化や損失を防ぐ。
かき混ぜ棒と液化装置を備える250mlの3つ口反応器に、25gのナフタル酸無水物を、100gのメチルエチルケトンに、50℃で溶解する。50℃を維持したままで、この溶液に、16.4gの2−ヒドロキシエチルメタクリレート、触媒となる3gのトリエチルアミンを加える。4時間後、得られた光反応性両親媒性物質の固体分は30.1%であった。
単官能基の2−ヒドロキシエチルメタクリレートを、37.6gの三官能基のペンタエリスリトールトリアクリレートに置換した以外は、製造例1と同様にして光反応性両親媒性物質を得た。得られた光反応性両親媒性物質の固形分は39.5%であった。
ナフタル酸無水物を、31.3gの1−9アントラセンジカルボン酸無水物に置換した以外は、製造例1と同様にして光反応性両親媒性物質を得た。得られた光反応性両親媒性物質の固形分は、32.5%であった。
ナフタル酸無水物を、33.6gのラウリン無水物に置換した以外は、製造例1と同様にして光反応性両親媒性物質を得た。得られた光反応性両親媒性物質の固形分は、34.0%であった。
かき混ぜ棒、液化装置、窒素注入口を備えた1リットルの4つ口反応器に、287.69gのプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)を投入し、90℃に加熱した。反応系を90℃に維持したまま、1.68gの2、2’−アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)、1.68gのドデカンチオール、177.62gのベンジルメタクリレート(BzMA)、38.33gのメタクリレート(MA)、29.51gの2−ヒドロキシエチルメタクリレートの混合物を、3ml/minで加えた。約2〜2.5時間内で添加が完了した後、混合物を、さらに一時間攪拌した。これにより固形分が、39.98%の樹脂溶液を得た。前記樹脂溶液の酸価は、約102.1であった。
直径が1ミリのジルコニウムボール125mlを入れた250mlのPE粉砕ジャー(商品名 Nelgere)に、25gのカーボンブラック(デグッサ製、Special 4A)、85gのPGMEA、および、12.5gの分散剤BYK−163(ビックケミー製、45%の活性成分)を、レッドデビル研磨機を用いて、4時間かけて分散する。次に、製造例1の6.0gの光反応性両親媒性物質を添加して、さらに10分間かけて分散する。ジルコニウムボールをろ過して、顔料分散体を得る。前記分散体の平均粒子径は、光散乱光度計(大塚電子(株)製 ELS−800)により測試し、結果を表1に示す。
現像性は、100倍の光学顕微鏡を用いて観察した。浮きかすが見られない場合は、未露光部分の現像性は、“良”、幾つか汚点(直径1μm以下)がある場合は、“可”で、直径が1μm以上の汚点がある場合、“不良”で、未露光部分が除去されない場合、“悪”と判断した。ブラックマトリクスの光学密度、表面粗さの指標として測定される。光学密度が高い場合は、表面粗さが低いことを示す。測定の結果と現像性の評価結果を表1に示す。
光反応性両親媒性物質を、製造例2の光反応性両親媒性物質4.8gに置換した以外は、実施例1と同様に感光性樹脂組成物を得た。測定の結果と現像性の評価結果を表1に示す。
光反応性両親媒性物質を、製造例3の光反応性両親媒性物質5.8gに置換した以外は、実施例1と同様に感光性樹脂組成物を得た。測定の結果と現像性の評価結果を表1に示す。
光反応性両親媒性物質が、製造例4の光反応性両親媒性物質5.7gに置換した以外は、実施例1と同様に感光性樹脂組成物を得た。測定の結果と現像性の評価結果を表1に示す。
カーボンブラックを、25gのPigment red254(チバスペシャルケミカル製)に置換し、分散剤を、10gのBYK−2001(ビックケミー製、52%活性成分)に置換した以外は、実施例1と同様に感光性樹脂組成物を得た。測定の結果と現像性の評価結果を表1に示す。
カーボンブラックを、25gのPigment green36(バスフ製)に置換し、分散剤を、BYK−2150(ビックケミー製、52%活性成分)に置換した以外は、実施例1と同様にして感光性樹脂組成物を得た。測定の結果と現像性の評価結果を表1に示す。
カーボンブラックを、25gのPigment blue15:6(バスフ製)に置換し、分散剤を、10gのBYK−2150(ビックケミー製、52%活性成分)に置換した以外は、実施例1と同様にして感光性樹脂組成物を得た。測定の結果と現像性の評価結果を表1に示す。
光反応性両親媒性物質を添加しないこと以外は、実施例1と同様にして感光性樹脂組成物を得た。
光反応性両親媒性物質を、非感光性の1.5gのナフタレン酢酸に置換した以外は、実施例1と同様にして感光性樹脂組成物を得た。
光反応性両親媒性物質を、非感光性の1.6gのアントラセンカルボン酸に置換した以外は、実施例1と同様にして感光性樹脂組成物を得た。
Claims (7)
- 感光性樹脂混合物、顔料、光反応性両親媒性物質および溶剤を含み、前記光反応性両親媒性物質が、一般式、
X−HB−HL
(式中、Xは1〜6の不飽和基を含む光反応性基、HBはナフチル基またはアントラセニル基、HLは親水基である。)
で表わされる物質であり、
前記感光性樹脂混合物が、アルカリ溶解性樹脂と多官能単量体と光開始剤とを含むことを特徴とする感光性樹脂組成物。 - 前記アルカリ溶解性樹脂が、エチレン性不飽和単量体およびアクリル単量体の共重合体であることを特徴とする請求項1記載の感光性樹脂組成物。
- 前記多官能単量体が、分子中に、少なくとも二つの重合可能なエチレン性不飽和結合を含むことを特徴とする請求項1記載の感光性樹脂組成物。
- 前記光開始剤が、400nm以下で、最大紫外線吸収を有することを特徴とする請求項1記載の感光性樹脂組成物。
- HLが、カルボキシル基、水酸基、またはスルホン酸基であることを特徴とする請求項1記載の感光性樹脂組成物。
- Xが、1〜3のエチレン性不飽和基を含む光反応性基であり、HLが、カルボキシル基であることを特徴とする請求項1記載の感光性樹脂組成物。
- 前記光反応性両親媒性物質の配合量が、顔料100重量部に対して0.5〜20重量部であることを特徴とする請求項1記載の感光性樹脂組成物。
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