JP4586918B2 - 活性エネルギー線硬化型組成物及びその製造方法 - Google Patents
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Description
(1)(a)(a−0)3個以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物〔但し、後記(a−1)を除く〕と(a−1)3個以上の(メタ)アクリロイル基及びヒドロキシル基を有する化合物の酸無水物付加物とを含む(メタ)アクリロイル基を有する化合物、(b)アルカリ可溶性樹脂、及び(c)光重合開始剤以外の3級アミンを含有し、上記(c)成分の含有量は、上記(a)成分及び上記(b)成分の合計100質量部に対して0.64〜7.0質量部である活性エネルギー線硬化型組成物。
(2)上記(a−1)成分における酸無水物が、無水コハク酸、無水マレイン酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、及び1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸二無水物から選ばれる上記(1)記載の活性エネルギー線硬化型組成物。
(3)上記(1)又は(2)記載の活性エネルギー線硬化型組成物を含むことを特徴とするパターン形成用組成物。
(4)上記(3)記載のパターン形成用組成物を含む柱状スペーサー用組成物。
(5)上記(3)記載のパターン形成用組成物を含むカラーフィルター保護膜用組成物。
(6)上記(3)記載のパターン形成用組成物を含むカラーフィルター用着色組成物。
(7)上記(1)又は(2)記載の活性エネルギー線硬化型組成物の製造方法であって、(a−0)3個以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物と3個以上の(メタ)アクリロイル基及びヒドロキシル基を有する化合物と酸無水物との混合物と、(c)光重合開始剤以外の3級アミン存在下に付加反応させることにより、上記(a−0)成分、(a−1)3個以上の(メタ)アクリロイル基及びヒドロキシル基を有する化合物の酸無水物付加化合物及び上記(c)成分を含む反応混合物を調製する工程と、
上記反応混合物と(b)アルカリ可溶性樹脂とを混合する工程と、
を有する上記(a−0)成分、上記(a−1)成分及び上記(b)成分の合計量を基準として、上記(c)成分を0.64〜7.0質量%含有する活性エネルギー線硬化型組成物の製造方法。
上記(a)成分は、(a−0)3個以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物(以下、「(a−0)成分」という。)及び3個以上の(メタ)アクリロイル基及びヒドロキシル基を有する化合物の酸無水物付加物(以下、「(a−1)成分」という。)を含むものである。
上記(a−0)成分は、3個以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物であれば、種々の化合物が使用できる。上記(a−0)成分に含まれる(メタ)アクリロイル基の数は、3個以上であれば特に限定はない。該(メタ)アクリロイル基の数は、4個以上、5個以上、又は6個以上とすることができる。上記(a−0)成分は、1種単独で用いてもよく、2種以上を用いてもよい。
上記(a)成分としては、前記した(a−0)成分と(a−1)3個以上の(メタ)アクリロイル基及びヒドロキシル基を有する化合物の酸無水物付加化合物を併用する。該(a−1)成分を用いると、特にパターン形成用組成物として使用した場合に、現像性等の性能に優れる点で好ましい。上記(a−1)成分は、1種単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
上記(b)成分は、アルカリ可溶性樹脂である。上記(b)成分は、アルカリ可溶性を有する樹脂であれば、種々の化合物が使用できる。上記(b)成分は、現像処理工程で用いられる現像液、特に好ましくはアルカリ現像液に対して可溶性を有する。上記(b)成分は、1種単独で用いてもよく、2種以上を用いてもよい。
上記(c)成分は、光重合開始剤以外の3級アミンである。本発明では、組成物をパターン形成用組成物として使用した場合、上記(c)成分を含むことにより、組成物の保存安定性を低下させることなく、現像性を向上させる効果を奏する。その理由の詳細は不明である。この理由について、発明者は、各成分を混合した際に、上記(c)成分が上記(b)成分のアルカリ可溶性基と容易に中和反応することによって組成物の親水性が増し、その結果、現像処理工程で用いられる現像液、特に好ましくはアルカリ現像液が浸透しやすくなり、現像性を向上させると推測している(当該説明は発明者の推測であり、何ら本発明を定義づける記載ではない。)。一方、1級アミンや2級アミンを用いると、本発明の組成物の保存安定性が低下してしまう。
上記(c)成分の割合が0.64質量%に満たないと、現像性が不足する等の問題が起こる。一方、上記(c)成分の割合が7.0質量%を超えると、上記(b)成分と上記(c)成分との中和反応によって、本発明の組成物に固体が析出したり、特に、本発明の組成物をカラーフィルター用途に用いた場合に、電圧保持率が低下する等の問題が起こる。
本発明の組成物は、必要に応じて、上記(a)成分、(b)成分、及び(c)成分に加え、その他の成分を配合することができる。該その他の成分は、1種単独で用いてもよく、2種以上を用いてもよい。上記その他の成分として具体的には、例えば、光重合開始剤、有機溶剤、不飽和基含有化合物、顔料、顔料分散剤、染料、消泡剤、レベリング剤、無機フィラー、及び有機フィラー等が挙げられる。更に、必要に応じて、酸化防止剤、光安定剤、紫外線吸収剤、及び重合禁止剤等の1種又は2種以上を少量添加してもよい。以下、光重合開始剤、有機溶剤、及び不飽和基含有化合物について詳細に説明する。
本発明の活性エネルギー線硬化型組成物は、可視光線、紫外線、電子線等の活性エネルギー線の照射により硬化する。上記組成物を電子線の照射により硬化させる場合には、重合開始剤は必ずしも必要でない。一方、上記組成物を可視光線及び/又は紫外線の照射により硬化させる場合には、光重合開始剤を含有させることが好ましい。
本発明の組成物は、塗工性の改良等の目的で、有機溶剤を含有することができる。該有機溶剤(以下、「(e)成分」という。)は、本発明の組成物中の成分と反応しない溶剤であればよい。沸点が80〜200℃、特に100〜170℃の有機溶剤を用いると、本発明の組成物の塗工性が良好になり、しかも、得られる塗膜の乾燥速度が適度になることから好ましい。上記有機溶剤は、本発明の組成物の固形分濃度が10〜50質量%となる量で使用することが好ましい。上記有機溶剤は、1種単独で用いてもよく、2種以上を用いてもよい。
本発明の組成物は、上記(a)成分と共に、必要に応じて、(a)成分以外の不飽和基含有化合物を含有していてもよい。該他の不飽和基含有化合物は、1種単独で用いてもよく、2種以上を用いてもよい。
本発明の組成物は、種々の用途に使用することができる。本発明の組成物は、例えば、レジスト等のパターン形成用組成物、インキ、及びコーティング材(塗料等)として用いることができる。上記パターン形成用組成物は、通常、アルカリ現像性に優れることが要求される。一方、本発明の組成物は、アルカリ現像性に優れる。また、本発明の組成物は、露光感度が高く現像性に非常に優れ、精密で正確なパターンを形成できる。よって、本発明の組成物は、上記用途のうちでも、パターン形成用組成物として好ましく使用することができる。
スペーサーは、フォトリソグラフィー法により、活性エネルギー線硬化型組成物を活性エネルギー線で硬化した硬化塗膜で形成される。上記スペーサーは、液晶パネル基板の任意の場所に任意の大きさで形成できる。一般的には、上記スペーサーは、TFT電極上及びカラーフィルターの遮光部であるブラックマトリックス領域に形成することが多い。
本発明の組成物をカラーフィルター用着色組成物として使用する場合には、更に顔料を配合する。該顔料の種類は特に限定されず、種々の有機顔料及び無機顔料の1種又は2種以上を用いることができる。
攪拌装置、温度計、及び水冷コンデンサーを備えた500mlのガラス製フラスコを使用した。このガラス製フラスコに、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート及びジペンタエリスリトールヘキサアクリレートをほぼ30:70の質量比で含むアクリレート混合物(水酸基価36mgKOH/g;以下、「化合物(a1)」という)250g、無水コハク酸16g、並びにメトキノン0.13gを入れ、85℃に昇温した。次いで、上記ガラス製フラスコに、触媒のトリエチルアミン(以下、「TEA」という)2.7gを投入した。その後、酸素/窒素の混合雰囲気下(酸素:窒素=5:95の容量比)で、80℃で4時間反応を行って、反応液(以下、「反応液(A)」という)を得た。
(1)製造例1で得られた上記反応液(A)100gに対して、トルエン100g/水100gを加えて混合液を調製した。次いで、該混合液を分液漏斗に移した。その後、該混合液をよく混合して、TEAを水層中に抽出した。
(2)上記(1)の混合液を静置して、トルエン層と水層に層分離させた。その後、水層を分離回収した。
(3)上記(2)で得られたトルエン層に、再度水100gを加えて混合して、水層を分離回収した。
(4)上記(3)で得られたトルエン層を回収した。次いで、1mmHg減圧下、80℃に加熱してトルエンを留去し、化合物(a2)99.5gを得た。
(5)得られた化合物(a2)中のトルエン及びTEAの含有量が検出下限以下であることを、それぞれガスクロマトグラフィー及び微量窒素分析により確認した。この化合物(a2)を、比較例2及び比較例5の(a)成分として用いた。
(1)攪拌機、温度計、還流冷却管、滴下ロート、及び窒素導入管を備えたセパラブルフラスコを使用した。このセパラブルフラスコに、メタクリル酸メチルを52.9部、ベンジルメタクリレート22.5部、アクリル酸24.6部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート((株)クラレ製「PGM−AC」、以下、「PGM−AC」という)230部、及びジメチル2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオネート)11.0部の割合で投入し、均一に溶解させた。その後、窒素気流下、85℃で4.5時間攪拌し、更に110℃で1時間反応させた。
(2)上記(1)で得られた溶液に、グリシジルメタクリレート26.25部、PGM−Ac22.5部、及びハイドロキノンモノメチルエーテル0.2部の割合で投入した。その後、100℃で5時間攪拌し、アルカリ可溶性樹脂(b1)を含む反応液B(固形分濃度31.5%)を得た。
(1)化合物(a1)、製造例1で得られた反応液(A)、製造例2で得られた化合物(a2)、製造例3で得られたアルカリ可溶性樹脂(b1)を含む反応液B、TEA、光重合開始剤の2−メチル−1−(4−メチルチオフェニル)−2−モルフォリノプロパン−1−オン(チバスペシャルティケミカルズ社製「イルガキュア907」、以下、「Irg907」という)、及びPGM−ACを、下記の表1示す量(部)で、室温下で混合して、柱状スペーサー用又は保護膜用の組成物を調製した。
10cm角のクロムマスクガラス基板上に、下記の表1に記載した組成物をスピンコーターにより塗布した。この塗布膜を100℃のホットプレートで3分間乾燥させ、乾燥膜厚5μmの塗布膜を形成した。得られた塗布膜を、液温23℃の0.05%水酸化カリウム水溶液でスプレー現像して、塗布膜が完全に溶解するまでの時間(秒)を測定した。
上記(I)の評価後の基板表面の溶け残りを目視により観察した。溶け残りの有無は、下記基準で評価した。
○:溶け残りが全くなく、良好。
△:溶け残りがわずかにあり、やや不良。
×:溶け残りが非常に多く、不良。
10cm角のクロムマスクガラス基板上に、上記(1)で調製した組成物をスピンコーターにより塗布した。この塗布膜を100℃のホットプレートで3分間乾燥させ、乾燥膜厚5μmの塗布膜を形成した。この塗布膜から100μmの距離にフォトマスクを配置して超高圧水銀灯によって200mJ/cm2の強度(365nm照度換算)で紫外線を照射した。次いで、得られた塗布膜を、液温23℃の0.05%水酸化カリウム水溶液で60秒間スプレー現像し、塗布膜の未硬化部分のみを除去した。その後、基板を230℃の雰囲気中に30分間放置することにより加熱処理を施して、高さ4μm、径15μmの柱状スペーサーを形成した。
(1)顔料(C.I.ピグメントレッド177)20部、顔料分散剤(Disperbyk−2001(固形分46%、主溶剤:メトキシプロピルアセテート、メトキシプロパノール、及びブチルセロソルブ)17.4部、及びPGM−AC62.6部を混合して、顔料分散液を調製した。
(2)化合物(a1)、製造例1で得られた反応液(A)、製造例2で得られた化合物(a2)、製造例3で得られたアルカリ可溶性樹脂(b1)を含む反応液B、TEA、Irg907、及びPGM−ACを、下記の表2に示す量(部)で、室温下で混合して、混合液を調製した(但し、上記(1)とこの(2)で用いたPGM−ACの合計量は、表2に示すように、221部である。]を調製した。
(3)上記(1)で調製した顔料分散液と上記(2)で調製した混合液を、下記の表2に示す量(質量部)で、室温下に混合し、着色組成物用の光硬化性樹脂組成物を調製した。
(4)上記(3)で調製した上記組成物について、そのアルカリ現像性及び残渣を下記の方法で評価した。その結果を表2に示す。表2には、(a)〜(e)成分の最終組成を併せて記載した。
実施例1〜2の現像性試験において、乾燥膜厚を2μmにする以外は、同様の方法で試験を行った。得られた塗膜を液温23℃の0.05%水酸化カリウム水溶液でスプレー現像して、完全に溶解するまでの時間(秒)を測定した。
上記(I)の評価後の基板表面を、エタノールを含ませた綿棒で10回拭き取り、綿棒の着色の有無を調べた。残渣の有無は、下記基準で評価した。
○:綿棒が全く着色しない。
△:綿棒がかすかに着色する。
×:綿棒が着色する。
Claims (7)
- (a)(a−0)3個以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物〔但し、後記(a−1)を除く〕と(a−1)3個以上の(メタ)アクリロイル基及びヒドロキシル基を有する化合物の酸無水物付加物とを含む(メタ)アクリロイル基を有する化合物、
(b)アルカリ可溶性樹脂、及び
(c)光重合開始剤以外の3級アミンを含有し、
上記(c)成分の含有量は、上記(a)成分及び上記(b)成分の合計100質量部に対して0.64〜7.0質量部である活性エネルギー線硬化型組成物。 - 上記(a−1)成分における酸無水物が、無水コハク酸、無水マレイン酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、及び1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸二無水物から選ばれる請求項1記載の活性エネルギー線硬化型組成物。
- 請求項1又は2記載の活性エネルギー線硬化型組成物を含むことを特徴とするパターン形成用組成物。
- 請求項3記載のパターン形成用組成物を含む柱状スペーサー用組成物。
- 請求項3記載のパターン形成用組成物を含むカラーフィルター保護膜用組成物。
- 請求項3記載のパターン形成用組成物を含むカラーフィルター用着色組成物。
- 請求項1又は2記載の活性エネルギー線硬化型組成物の製造方法であって、
(a−0)3個以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物と3個以上の(メタ)アクリロイル基及びヒドロキシル基を有する化合物との混合物と、酸無水物とを、(c)光重合開始剤以外の3級アミン存在下に付加反応させることにより、上記(a−0)成分、(a−1)3個以上の(メタ)アクリロイル基及びヒドロキシル基を有する化合物の酸無水物付加化合物及び上記(c)成分を含む反応混合物を調製する工程と、
上記反応混合物と(b)アルカリ可溶性樹脂とを混合する工程と、
を有する上記(a−0)成分、上記(a−1)成分及び上記(b)成分の合計量を基準として、上記(c)成分を0.64〜7.0質量%含有する活性エネルギー線硬化型組成物の製造方法。
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