JP4924429B2 - 活性エネルギー線硬化型組成物 - Google Patents
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Description
しかしながら、多官能(メタ)アクリレート1分子中に2価カルボン酸無水物を多く付加させるためには、ヒドロキシル基を残すため1分子中の(メタ)アクリロイル基の割合を下げる必要があるため、架橋密度を上げることができず、現像性と硬化性を両立させることは困難であった。
カラーフィルター用の活性エネルギー線硬化型パターン形成用組成物としては、カルボキシル基を有しない多官能(メタ)アクリレート、アルカリ可溶性樹脂、光重合開始剤及び有機溶剤を含有する組成物が知られている(特許文献2)。
この発明は、硬化物の架橋密度及びアルカリ可溶性を向上させるために、アルカリ可溶性樹脂の光硬化性基と酸性官能基の導入割合を増加させたものであるが、導入できる光硬化性基と酸性官能基の量には限界があるうえ、組成物の粘度が上昇してしまい、塗工適性が損われてしまうという問題も発生するものであった。
この問題を解決するため、カルボキシル基を有する多官能(メタ)アクリレートを用いたパターン形成用組成物が提案されている(特許文献3)。しかしながら、この組成物によれば、一分子中に1個のカルボキシル基を有する化合物を使用するためにアルカリ可溶性は向上するものの、実用上不十分であるうえ、感度も充分なものではなかった。
以下、(a)成分、(b)成分及びその他の成分について説明する。
(a)成分は、3個以上の(メタ)アクリロイル基とヒドロキシル基を有する化合物〔以下「ヒドロキシ多官能(メタ)アクリレート」という〕に酸無水物を付加した化合物である。
ヒドロキシ多官能(メタ)アクリレートとしては、具体的には、ジトリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート及びジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート等が挙げられる。
これらの中でも、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレートが、パターン形成能が高いという理由で好ましい。
これらヒドロキシル基を有しない4個以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物は、ヒドロキシ多官能(メタ)アクリレート成分中に、20〜80質量%の割合で含まれていても良い。
これらの中でも、同一分子内に1個の酸無水物基を有する化合物が好ましい。
例えば、ヒドロキシ多官能(メタ)アクリレートと酸無水物とを、触媒の存在下、60〜110℃で1〜20時間反応させる方法等が挙げられる。
この場合の触媒としては、N,N−ジメチルベンジルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、トリエチレンジアミン、ベンジルトリメチルアンモニウムクロライド、ベンジルトリエチルアンモニウムブロマイド、テトラメチルアンモニウムブロマイド、セチルトリメチルアンモニウムブロマイド及び酸化亜鉛等が挙げられる。
(b)成分は、前記(a)成分の少なくとも1個の(メタ)アクリロイル基に、ヒドロキシ多官能(メタ)アクリレートのヒドロキシル基がマイケル付加した化合物である。(b)成分としては、前記(a)成分の1個の(メタ)アクリロイル基に、ヒドロキシ多官能(メタ)アクリレートのヒドロキシル基がマイケル付加した化合物が好ましい。
(b)成分としては、種々の製造法で得られたものが使用でき、(a)成分の(メタ)アクリロイル基にヒドロキシ多官能(メタ)アクリレートのヒドロキシル基をマイケル付加させる方法、2つのヒドロキシ多官能(メタ)アクリレートの内、一方のヒドロキシ多官能(メタ)アクリレートのヒドロキシル基がもう一方のヒドロキシ多官能(メタ)アクリレートのアクリレート基にマイケル付加させた後、酸無水物を付加する方法が挙げられる。前記2通りの製法は反応の順序が異なるだけで生成する化合物は同じものとなる。
第一の副生物は、(a)成分の製造において、原料ヒドロキシ多官能(メタ)アクリレートとして、ヒドロキシ多官能(メタ)アクリレートのいずれか1つの(メタ)アクリロイル基に、ヒドロキシ多官能(メタ)アクリレートのヒドロキシル基がマイケル付加した化合物(以下、化合物b’という)を含むものを使用した場合である。
化合物b’は、原料ヒドロキシ多官能(メタ)アクリレートの製造において、(メタ)アクリル酸とアルコールとを加熱・攪拌する工程において、副反応として生成するものである。
この場合、反応系内で生成する化合物b’の割合は、反応温度、反応時間もしくはアルコールと(メタ)アクリル酸の仕込み割合により任意に調整することができる。一般にアルコール中のヒドロキシル基の転化率を上げるためには(メタ)アクリル酸を1.5倍モル以上仕込むことが好ましいが、化合物b’を生成させる場合には、アルコールの仕込み量に対して、(メタ)アクリル酸の仕込み量は、好ましくは1.3モル以下、より好ましくは1.2倍モル以下である。又、反応温度を通常より高く設定したり、反応時間を長くすることでも反応を促進することができる。
この場合の反応温度としては90℃以上が好ましく、より好ましくは100℃以上である。
化合物b’が酸無水物と付加して、(b)成分が生成する。
この場合、反応系内で生成する(b)成分の割合は、反応温度、反応時間もしくは未反応のヒドロキシル基と酸無水物の仕込み割合により任意に調整することができる。(b)成分を生成させる場合には、未反応のヒドロキシル基に対して酸無水物を少なめに使用する。具体的には未反応のヒドロキシル基に対して酸無水物を0.95倍モルが好ましく、より好ましくは0.9倍モル以下である。又、反応温度を通常より高く設定したり、反応時間を長くすることでも反応を促進することができる。
この場合の反応温度としては90℃以上が好ましく、より好ましくは100℃以上である。
又、(a)成分及び(b)成分以外の多官能(メタ)アクリレートを配合する場合において、(a)成分と(b)成分の合計量は、すべての多官能(メタ)アクリレート100質量部に対して、5〜80質量%が好ましい。(a)成分と(b)成分の合計量が5質量%に満たないと現像性が不足し、80質合%を超えるとは架橋密度が低下する場合がある。
・装置:東ソー(株)製SC−8010
・カラム:東ソー(株)製ODS−100z、
逆相(ODS)カラム(内径4.6mm、長さ250mm)。粒径5μmの逆相(ODS)シリカ粒子を充填。
・組成物100mgを溶媒10mlに溶解した溶液5μlを、前記カラムに供給。
・分析温度:40℃
・溶離液:0.015%リン酸水:メタノール(容量比)= 45:55(Initial)→30:70 (30min)→ 0 :100 (45−50min)
・溶離液の流速:1.0ml/min
・検出波長:UV 210nm
本発明の組成物は、必要に応じてその他の成分を配合することができる。
具体的には、光重合開始剤、有機溶剤、不飽和基含有化合物、アルカリ可溶性樹脂、顔料、染料、消泡剤、レベリング剤、無機フィラー及び有機フィラー等を配合することもできる。又、必要に応じて、酸化防止剤、光安定剤、紫外線吸収剤及び重合禁止剤等を少量添加してもよい。
以下、光重合開始剤、有機溶剤、不飽和基含有化合物及びアルカリ可溶性樹脂について詳細に説明する。
本発明の組成物は、活性エネルギー線の照射により硬化するものであるが、この場合の活性エネルギー線としては、電子線、可視光線及び紫外線等が挙げられる。これらの中でも、特別な装置を必要とせず、簡便であるため、可視光線又は紫外線が好ましい。
可視光線又は紫外線硬化型組成物とする場合、組成物に光重合開始剤を配合する。尚、電子線硬化型組成物とする場合は、光重合開始剤を必ずしも配合する必要はない。
水素供与体としては、メルカプタン系水素供与体及びアミン系水素供与体等が好ましい。
(c)成分は、単独で又は2種以上を併用して使用することができる。
本発明において、組成物の塗工性を改良等の目的のために、有機溶剤を配合することができる。
有機溶剤〔以下「(d)成分」という〕は、組成物の各成分と反応しないものであればよい。塗工性に優れ、且つ、得られる塗膜の乾燥速度が適度なことから、80〜200℃の沸点を有する有機溶剤が好ましく、中でも、100〜170℃の沸点を有する有機溶剤がより好ましい。
具体的には、例えば、トルエン及びキシレン等の芳香族化合物;酢酸ブチル、酢酸ベンジル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート及びエトキシエチルプロピオネート等の脂肪酸エステル;エチルセロソルブ及びブチルセロソルブ等のセロソルブ;プロピレングリコールモノメチルエーテル等のアルキレングリコールエーテル;エタノール、エチレングリコール及びジエチレングリコール等のアルコール;ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル;メチルイソブチルケトン及びシクロヘキサノン等のケトン;N,N−ジメチルホルムアミド等のホルムアミド;γ−ブチロラクタム及びN−メチル−2−ピロリドン等のラクタム;並びにγ−ブチロラクトン等のラクトン等が挙げられる。
(d)成分は、単独又は2種以上を併用して使用することができる。
(d)成分の配合割合としては、組成物の固形分濃度が10〜50質量%となる割合が好ましい。
本発明の組成物には、必要に応じて、(a)成分以外の不飽和基含有化合物〔以下「(e)成分」という〕を配合することができる。
(e)成分としては、例えば、フェノキシエチル(メタ)アクリレート、カルビトール(メタ)アクリレート、N−ビニルカプロラクトン、アクリロイルモルホリン、グリシジル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、1,4−ブタンジオールモノ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、ノナンジオールジアクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシ−3−フェニルオキシプロピル(メタ)アクリレート、トリブロモフェニル(メタ)アクリレート、2,2−ビス(4−(メタ)アクリロイルオキシエトキシフェニル)−プロパン、2,2−ビス(4−(メタ)アクリロイルオキシジエトキシフェニル)−プロパン、2,2−ビス(4−(メタ)アクリロイルオキシトリエトキシフェニル)−プロパン、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリブロモフェニルオキシエチル(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ビスフェノールA型エポキシ樹脂のジ(メタ)アクリレート、各種ポリウレタンポリ(メタ)アクリレート及びポリエステルポリ(メタ)アクリレート等が挙げられる。
(e)成分の好ましい配合割合は、組成物中に0〜50質量%の範囲である。
本発明におけるアルカリ可溶性樹脂〔以下「(f)成分」という〕としては、(f)成分に対してバインダーとして作用し、現像処理工程において用いられる現像液、特に好ましくはアルカリ現像液に対して可溶性を有するものであれば、特に限定されるものではない。
(f)成分としては、付加重合体、ポリエステル、エポキシ樹脂及びポリエーテル等が挙げられ、エチレン性不飽和単量体を重合体して得られる付加重合体が好ましい。
(f)成分としては、カルボキシル基を有するアルカリ可溶性樹脂が好ましく、特に、1個以上のカルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体(以下「カルボキシル基含有不飽和単量体」という)とこれと共重合可能なエチレン性不飽和単量体(以下「共重合性不飽和単量体」という)との共重合体(以下「カルボキシル基含有共重合体」という)が好ましい。
カルボキシル基含有不飽和単量体は、単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
これらの共重合性不飽和単量体は、単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
エチレン性不飽和基を側鎖に有するアルカリ可溶性樹脂としては、カルボキシル基を有するアルカリ可溶性樹脂が好ましい。当該樹脂としては、前記したカルボキシル基含有共重合体に、エポキシ基を有する不飽和化合物(以下「エポキシ系不飽和化合物」という)を付加したもの等が挙げられる。
エポキシ系不飽和化合物としては、グリシジル(メタ)アクリレート及びシクロヘキセンオキサイド含有(メタ)アクリレート等のエポキシ基含有(メタ)アクリレート等が挙げられる。
付加反応の方法としては、常法に従えば良く、有機溶媒中又は無溶剤で、カルボキシル基含有共重合体にエポキシ系不飽和化合物を付加することにより製造することができる。付加反応の条件としては、各反応に応じて反応温度、反応時間及び触媒を適宜選択すれば良い。
尚、本発明においてMw及びMnは、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC、溶出溶媒:テトラヒドロフラン)で測定した分子量をポリスチレン換算した値を意味する。
本発明においては、このような特定のMw及びMnを有する(e)成分を使用することによって、現像性に優れた感光性樹脂組成物が得られ、それにより、シャープなパターンエッジを有するパターンを形成することができるとともに、現像時に未露光部の基板上及び遮光層上に残渣、地汚れ、膜残り等が発生し難くなる。又、(e)成分のMwとMnの比(Mw/Mn)は、通常、1〜5、好ましくは1〜4である。
(f)成分は、単独で又は2種以上を併用して使用することができる。
(メタ)アクリレート成分及び(f)成分の合計量の組成物中の割合としては、組成物中に10〜50質量%が好ましい。この割合が10質量%に満たないとプリベーク後の膜厚が薄くなり過ぎてしまい、一方50質量%を超えると、組成物の粘度が高くなり過ぎ塗工性が不良になったり、プリベーク後の膜厚が厚くなり過ぎてしまう。
本発明の組成物は、種々の用途に使用可能である。例えば、レジスト等のパターン形成用組成物、インキ及び塗料等のコーティング材等が挙げられる。
本発明の組成物としては、これらの中でも、アルカリ現像性に優れるためパターン形成パターン形成用組成物として好ましく使用することができる。
本発明の組成物は、露光感度が高く現像性に非常に優れ、精密で正確なパターンを形成することができるため、パターン形成用組成物として好ましく使用することができる。
本発明の組成物をパターン形成用組成物として使用する場合には、(a)、(b)、(c)、(d)及び(f)成分からなる組成物が好ましい。
当該組成物を使用するパターン形成方法としては、常法に従えば良く、組成物を基板に塗布し・乾燥させて塗膜を形成した後、この上から特定のパターン形状を有するマスクを介して活性エネルギー線を照射して硬化させ、未硬化部分を現像液により現像する方法等が挙げられる。
基板としては、ガラス及びプラスチック等が挙げられる。現像液としては、アルカリ系の現像液が好ましく、具体例としては後記に示す通りである。
柱状スペーサー用途で使用する場合には、塗工性、現像性を改良するために、組成物にポリオキシエチレンラウリルエーテル等のノニオン系界面活性剤や、フッ素系界面活性剤を添加することもできる。又、必要に応じて、接着助剤、保存安定剤及び消泡剤等を適宜添加してもよい。
以下、柱状スペーサー(以下単に「スペーサー」という)の用途について説明する。
スペーサーは、フォトリソグラフィー法により組成物の光硬化塗膜で形成される。該スペーサーは、液晶パネル基板の任意の場所に任意の大きさで形成することができるが、一般的にはカラーフィルターの遮光部であるブラックマトリックス領域や、TFT電極上に形成することが多い。
スペーサーを形成する方法としては、常法に従えば良く、例えば本発明の組成物を、ガラス等の基板上に、セルギャップを構成するのに必要な膜厚に塗布した後、加熱(以下「プリベーク」と略す。)して塗膜を乾燥させ、露光、現像、後加熱(以下「ポストベーク」と略す。)工程を経て形成する方法等が挙げられる。
塗布方法としては、例えば、印刷法、スプレー法、ロールコート法、バーコート法、カーテンコート法、スピンコート法、ダイコート法(スリットコート法)等が挙げられ、一般的にはスピンコート法やダイコート法を使用する。
使用する光は紫外線や可視光線が好ましく、高圧水銀灯やメタルハライドランプ等から得られる240nm〜410nmの波長光を使用する。
光照射条件は、光源の種類や、使用する光重合開始剤の吸収波長、あるいは塗膜の膜厚等によるが、概ね光照射量が50〜600mJ/cm2となるようにするのが好ましい。光照射量が50mJ/cm2より小さいと、硬化不良となり現像時に露光部分が脱落しやすく、一方、光照射量が600mJ/cm2よりも大きいと、精細なスペーサーパターンが得られにくい傾向にある。
現像液としては、アルカリ化合物の水溶液が使用できる。アルカリ性化合物としては、例えば、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、ケイ酸ナトリウム、アンモニア、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド等が挙げられる。又、現像速度促進のために、現像液に、メタノール、エタノール、イソプロパノール及びベンジルアルコール等の水溶性有機溶剤や、各種界面活性剤を適当量添加してもよい。
現像方法は、液盛り法、ディッピング法及びスプレー法等のいずれでもよい。現像後、パターン部分を0.5〜1.5分間水で洗浄し、圧縮空気等で風乾させてスペーサーパターンを得る。
ポストベークすることにより、残留溶剤や現像時に吸収した水分が揮発でき、かつスペーサーの耐熱性が向上できる。スペーサーの膜厚は、液晶パネルのセルギャップ設定値によって異なるが、概ねポストベーク後に3〜5μmとなるように設計する。
この様な組成物を使用することにより、室温下で圧縮荷重に対して塑性変形しにくい充分な硬度と、液晶表示装置の使用環境温度域内での液晶収縮及び膨張に追従し得るしなやかさを有している。従って、本発明により得られる液晶パネル用基板は、室温セル圧着法により貼合わせを行う場合に塑性変形を起こさないで、正確且つ均一なセルギャップを形成でき、特にODF法において室温セル圧着を行う場合にも、好適に利用できる。
更に、本発明の組成物は、硬化後のスペーサー形状がテーパー型になりやすく、弾性が高いため、パターンの塑性変形が起こりにくい点で優れており、特に、柱状スペーサーを形成するのに適し、又アルカリ現像性に優れるため、成分(d)を除く組成物の固形分に占める成分(f)の割合を減らすことができる。
組成物における各成分の割合としては、(a)成分100質量部に対して、(b)成分を1〜50質量部含有するものが好ましい。
又、(a)成分及び(b)成分おけるヒドロキシ多官能(メタ)アクリレートとしては、ジペンタエリスリトールペンタアクリレートが好ましい。
本発明の組成物としては、さらに光重合開始剤を含有するものが好ましく、又有機溶剤を含有するものが好ましい。
本発明の組成物はインキ、塗料及びレジスト等のパターン形成用組成物の種々の用途に使用可能であり、特にアルカリ現像性に優れるため、パターン形成用組成物として好ましく使用できる。
パターン形成用組成物としては、さらにアルカリ可溶性樹脂を含むものが好ましい。
さらに、パターン形成用組成物の中でも、柱状スペーサー製造用として好ましく使用することができる。
又、本発明は前記組成物を基板に塗布して塗膜を形成した後、この上から特定のパターン形状を有するマスクを介して活性エネルギー線を照射して硬化させ、未硬化部分を現像液により現像するパターン形成方法に関する。
尚、以下において、「部」とは質量部を意味し、「%」とは質量%を意味する。
(1)エステル化反応
原料として、ジペンタエリスリトールを400g(1.58mol)、アクリル酸を821g(11.4mol)用いた。溶媒としてトルエン775gを用い、これに上記原料と、触媒である硫酸を17g及び重合禁止剤であるハイドロキノンモノメチルエーテル(以下、「MQ」という。)を2.2g添加して、90℃で6時間エステル化反応を行った。
(2)中和処理
上記反応終了後、トルエン1690gを添加し、ろ紙を用いて反応液をろ過し、その後、蒸留水875gで洗浄を行い、10%NaOH水溶液800gを水洗後の反応液に添加し、室温で1時間の条件で中和処理を行った。
(3)水洗処理
上記中和処理後、有機層と水層が分離してから水層を除去し、更に過剰なNaOHを除去する目的で蒸留水360gを添加して水洗処理を行った。その後、有機層と水層が分離してから水層を除去した。その後、50mmHg以下の減圧下で、溶媒であるトルエンを留去してアクリル酸エステル(水酸基価36mgKOH/g)を得た。
(4)酸変性
(3)で得たアクリル酸エステル250gをガラス製フラスコに仕込み、無水コハク酸16g、MQの0.13gを入れ、85℃に昇温した。その中に触媒のトリエチルアミン1.3gを投入後、4時間反応を行なった。反応は空気/窒素の混合雰囲気下で行い、酸価34mgKOH/gの化合物を得た(以下「ab1」という)。
得られた化合物を下記の条件で高速液体クロマトグラフにより分析したところ、全アクリル酸エステル100部中、(a)成分は30%であり、(b)成分は8%であった。
・装置 :東ソー(株)製SC−8010
・カラム:ODS−100z
東ソー(株)製商品名ODS−100z、直径4.6mm、長さ250mmの逆相(ODS)カラム。粒子径が5μmのODSシリカが充填。
・温度 :40℃
・溶離液:0.015%リン酸水:メタノール = 45:55(Initial)→30:70 (30min)→ 0 :100 (45−50min)
・流速 :1.0mL/min
・検出器:UV 210nm
(1)エステル化反応
原料のアクリル酸を683g(9.48モル)としたこと以外はすべて製造例1に従い、エステル化反応を行った。
(2)中和処理
すべて製造例1に従い中和処理を行った。
(3)水洗処理
すべて製造例1に従い、水洗処理を行い、アクリル酸エステル(水酸価72mgKOH/g)を得た。
(4)酸変性
(3)で得たアクリル酸エステル250gをガラス製フラスコに仕込み、無水コハク酸32g、メトキノン0.13gを入れ、85℃に昇温した。その中に触媒のトリエチルアミン1.3gを投入後、4時間反応を行なった。反応は空気/窒素の混合雰囲気下で行い、酸価68mgKOH/gの化合物を得た(以下「ab2」という)。得られた化合物を高速液体クロマトグラフで分析したところ、全アクリル酸エステル100部中、(a)成分は50%であり、(b)成分は15%であった。
攪拌機、温度計、還流冷却管、滴下ロート及び窒素導入管を備えたセパラブルフラスコに、ベンジルメタクリレートを52%、アクリル酸を23%、ジエチレングリコールジメチルエーテル(以下、「DMDG」という)をモノマー合計量に対して2倍量、2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)をモノマーの合計量に対して5%添加し、均一に溶解させた。その後、窒素気流下で、85℃で2時間攪拌し、さらに100℃で1時間反応させた。さらに得られた溶液にグリシジルメタクリレートを25%、トリエチルアミンをグリシジルメタクリレートに対して10%、ハイドロキノンをグリシジルメタクリレートに対して1%、及び、仕込んだモノマーとグリシジルメタクリレートを合わせた重量が35%となるようにDMDGを添加し、100℃で5時間攪拌し、目的とする共重合体溶液(固形分濃度31.5%)を得た。
得られた(f)成分(以下「f1」という)のMwは21,200で、酸価は84mgKOH/g、水酸基価は96mgKOH/gであった。
製造例2で製造したアクリル酸エステル〔(4)酸変性前の化合物〕20gを、展開液であるヘキサン/酢酸エチルの混合割合を9/1%から6/4%へ変化させてシリカゲルカラムに供給し、目的物であるジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(I)、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート(II)を含むフラクションをそれぞれ分取した。得られたそれぞれのフラクションにメトキノン0.020gを加えて濃縮したところ、水酸基価1以下のジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(I)が7.0g、及び水酸基価103mgKOH/gのジペンタエリスリトールペンタアクリレート(II)が8.0g得られた。尚、高速液体クロマトグラフ分析によると、両化合物共に純度は95面積%以上であった。
攪拌装置、温度計、水冷コンデンサーを備えた25ミリリットルガラス製フラスコに、(II)9.0g、無水コハク酸1.47g、メトキノン0.01gを入れ、80℃に昇温した。その中に触媒のトリエチルアミン0.05gを投入後、反応は空気/窒素の混合雰囲気下で4時間反応を行った。得られた反応物(III)は、酸価91mgKOH/gを有するものであった。又反応物中に含まれる成分(a)の割合は、高速液体クロマトグラフ分析によれば95面積%であり、成分(b)の割合は0.5面積%であった。
得られた(I)と(III)を重量部で6:4の割合で混合し、成分(b)を含有せず、成分(a)を約40%含有する多官能(メタ)アクリレート(a1)を得た。
下記表1及び2の示す割合となる様に(a)〜(d)成分及び(f)成分を、常法に従い混合し、スペーサー又は保護膜用組成物を調整した。
得られた組成物を使用して以下に示す評価を行った。それらの結果を表1及び2に示す。
10cm画のクロムマスクガラス基板上に、表1及び2に記載の組成物をスピンコーターにより塗布し、この塗布膜を80℃の送風乾燥機で10分間乾燥させ、乾燥膜厚5μmの塗布膜を形成した。得られた塗膜を0.5wt%炭酸ナトリウム水溶液でスプレー現像して、完全に溶解するまでの時間を測定し、下記基準で評価した。
・○:30秒以内で溶解する。
・△:60秒以内で溶解する。
・×:60秒以内で溶解しない。
10cm画のクロムマスクガラス基板上に、表1及び2に記載の組成物をスピンコーターにより塗布し、この塗布膜を80℃の送風乾燥機で10分間乾燥させ、乾燥膜厚6μmの塗布膜を形成した。この塗膜から100μmの距離にフォトマスクを配置してプロキシミティアライナにより超高圧水銀灯によって300mJ/cm2 の強度(365nm照度換算)で紫外線を照射した。次いで、液温23℃の0.5wt%炭酸ナトリウム水溶液中に60秒間浸漬してアルカリ現像し、塗膜の未硬化部分のみを除去した。その後、基板を200℃の雰囲気中に30分間放置することにより加熱処理を施して、高さ5μm、径10〜20μmの柱状スペーサーを形成した。
得られた柱状スペーサーの室温における弾性変形率を、平面圧子(100μm×100μmの平面を形成した圧子)を装着した超微小硬度計((株)フィッシャーインストルメンツ製、H-100C)を用いて圧縮荷重が0.2GPaとなる条件で測定したときの、〔(弾性変形量/総変計量)×100〕として算出した。
弾性変形率の評価に使用した柱状スペーサーを電子顕微鏡で観察して測定した上面積(S2)と下面積(S1)との比率(S2/S1)を計算した(図1参照)。この値が100を超えると逆テーパー状となるため、弾性変形率が低下しやすくなる。
尚、表1及び2における略号は、以下を意味する。
・Irg907:2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オン、チバスペシャルティケミカルズ社製イルガキュア907
・M−402:ジペンタエリスリトールペンタアクリレート/ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート混合物(比率:約30/70)東亞合成(株)製アロニックスM−402
これに対して、成分(b)を有しない比較例1〜2は、現像性、残渣ともにもやや劣る結果であり、市販の多官能アクリレートを使用した比較例3は残渣、現像性ともに不十分であった。
さらに、本発明の組成物は、液晶パネル製造における、柱状スペーサー及びカラーフィルター保護膜用組成物、カラーフィルターにおける画素やブラックマトリックス等を形成するための着色組成物として好ましく使用できる。
Claims (9)
- 3個以上の(メタ)アクリロイル基とヒドロキシル基を有する化合物に酸無水物を付加した化合物(a)と、前記(a)成分の少なくとも1個の(メタ)アクリロイル基に、3個以上の(メタ)アクリロイル基とヒドロキシル基を有する化合物のヒドロキシル基がマイケル付加した化合物(b)を必須成分として含有する活性エネルギー線硬化型組成物。
- 前記(a)成分100質量部に対して、(b)成分を1〜50質量部含有する請求項1記載の活性エネルギー線硬化型組成物。
- 前記した3個以上の(メタ)アクリロイル基とヒドロキシル基を有する化合物がジペンタエリスリトールペンタアクリレートである請求項1又は請求項2のいずれかに記載の活性エネルギー線硬化型組成物。
- さらに光重合開始剤を含有してなる請求項1〜請求項3のいずれかに記載の活性エネルギー線硬化型組成物。
- さらに有機溶剤を含有してなる請求項1〜請求項4のいずれかに記載の活性エネルギー線硬化型組成物。
- 請求項1〜請求項5のいずれかに記載の組成物からなる活性エネルギー線硬化型パターン形成用組成物。
- さらにアルカリ可溶性樹脂を含有してなる請求項6に記載の活性エネルギー線硬化型パターン形成用組成物。
- 請求項6又は請求項7に記載の組成物からなる柱状スペーサー製造用活性エネルギー線硬化型パターン形成用組成物。
- 請求項6〜請求項8のいずれかに記載の組成物を基板に塗布して塗膜を形成した後、この上から特定のパターン形状を有するマスクを介して活性エネルギー線を照射して硬化させ、未硬化部分を現像液により現像するパターン形成方法。
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