KR20080051165A - 활성 에너지선 경화형 조성물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 활성 에너지선 경화형 패턴 형성용 조성물로서 사용한 경우, 노광 감도가 높고 현상성이 양호하며, 정밀하고 정확한 패턴을 형성할 수 있고, 또한, 경화 후에 있어서 도막 강도, 내열성 및 내약품성 등의 모든 물성이 우수한 활성 에너지선 경화형 조성물을 제공한다. 상기 조성물은 3개 이상의 (메타)아크릴로일기와 히드록실기를 갖는 화합물에 산무수물을 부가한 화합물(a)과, 상기 (a)성분의 적어도 1개의 (메타)아크릴로일기에 3개 이상의 (메타)아크릴로일기와 히드록실기를 갖는 화합물의 히드록실기가 마이클 부가된 화합물(b)을 필수 성분으로서 함유한다.
활성 에너지선 경화형 조성물
Description
본 발명은 활성 에너지선 경화형 조성물에 관한 것으로, 본 발명의 조성물은 잉크, 도료 및 레지스트 등의 패턴 형성용 조성물의 여러가지의 용도로 사용 가능하며, 특히 알칼리 현상성이 우수하기 때문에 패턴 형성용 조성물로서 바람직하게 사용할 수 있고, 이들 기술 분야에 속한다.
종래, 에칭 레지스트, 솔더 레지스트 및 컬러 필터의 착색층을 형성하는 컬러 레지스트 등에서 사용되는 패턴 형성용 조성물로서는 (메타)아크릴레이트가 많이 사용되고 있다. 이 경우에 있어서 조성물의 감도 향상 및 경화물의 경도 향상 등을 목적으로 해서 (메타)아크릴로일기를 2개 이상 갖는 화합물〔이하 「다관능 (메타)아크릴레이트」라고 함〕이 사용되고 있다.
이 경우, 다관능 (메타)아크릴레이트는 알칼리 불용성이며, 현상시에 미경화부 도막의 막 잔사가 발생되어 충분한 해상도가 얻어지지 않는다는 문제점이 있었기 때문에 히드록실기와 (메타)아크릴로일기를 갖는 화합물을 2가 카르복실산 무수물과 부가시켜 얻어지는 카르복실기 함유 다관능 (메타)아크릴레이트의 검토가 이루어져 왔다.
그러나, 다관능 (메타)아크릴레이트 1분자 중에 2가 카르복실산 무수물을 많 이 부가시키기 위해서는 히드록실기를 남기기 위해서 1분자 중의 (메타)아크릴로일기의 비율을 낮출 필요가 있기 때문에 가교 밀도를 높일 수 없어 현상성과 경화성을 양립시키는 것은 곤란했다.
그래서, 경도 및 현상성을 더욱 개선하기 위해서 1개 이상의 히드록실기와 2개 이상의 (메타)아크릴로일기를 갖는 화합물을 4가 카르복실산의 2무수물과 부가 반응시켜서 얻어지는 카르복실기 함유 다관능 (메타)아크릴레이트의 검토도 이루어져 있다(특허문헌1).
그러나, 특허문헌1에 기재된 카르복실기 함유 다관능 (메타)아크릴레이트를 사용하는 경우에 있어서도 가교 밀도가 부족하기 때문에 경화막 강도, 내열성 및 내약품성이 뒤떨어진다는 문제를 갖는 것이었다.
한편, 액정 패널의 제조에 있어서 사용되는 컬러 필터용 활성 에너지선 경화형 패턴 형성용 조성물에는 경화물의 가교 밀도 및 알칼리 가용성이 요구되는 일이 많다.
컬러 필터용의 활성 에너지선 경화형 패턴 형성용 조성물로서는 카르복실기를 갖지 않는 다관능 (메타)아크릴레이트, 알칼리 가용성 수지, 광중합 개시제 및 유기 용제를 함유하는 조성물이 알려져 있다(특허문헌2).
본 발명은 경화물의 가교 밀도 및 알칼리 가용성을 향상시키기 위해서 알칼리 가용성 수지의 광경화성기와 산성 관능기의 도입 비율을 증가시킨 것이지만 도입할 수 있는 광경화성기와 산성 관능기의 양에는 한계가 있고 또한, 조성물의 점도가 상승되어 버려 도포 적성이 손상되어 버린다는 문제도 발생되는 것이었다.
이 문제를 해결하기 위해서 카르복실기를 갖는 다관능 (메타)아크릴레이트를 이용한 패턴 형성용 조성물이 제안되고 있다(특허문헌3). 그러나, 이 조성물에 의하면 1분자 중에 1개의 카르복실기를 갖는 화합물을 사용하기 때문에 알칼리 가용성은 향상되지만 실용상 불충분하고 또한, 감도도 충분한 것은 아니였다.
특허문헌1: 일본 특허공개 2001-089416호 공보(특허 청구의 범위)
특허문헌2: 일본 특허공개 2000-105456호 공보(특허 청구의 범위)
특허문헌3: 일본 특허공개 2001-91954호 공보(특허 청구의 범위)
본 발명의 목적은 활성 에너지선 경화형 패턴 형성용 조성물로서 사용한 경우, 노광 감도가 높고 현상성이 양호하며, 정밀하고 정확한 패턴을 형성할 수 있고, 또한, 경화 후에 있어서 도막 강도, 내열성 및 내약품성 등의 모든 물성이 우수한 활성 에너지선 경화형 조성물을 제공하는 것에 있고, 또한, 액정 패널 제조에 있어서의 컬러 필터 보호막용 조성물, 컬러 필터에 있어서의 화소나 블랙 매트릭스 등을 형성하기 위한 착색 조성물로서 바람직하게 사용할 수 있고, 상기한 성능에 추가해서 경화 후에 있어서 고탄성이며, 기둥상 스페이서에 적합한 탄성 거동을 갖는 패턴 형성용 조성물 또는 패턴 형성 방법을 제공하는 것에 있다.
이하, 본 발명을 상세하게 설명한다. 또한, 본 명세서 중에 있어서 (메타)아크릴이란 아크릴 및/또는 메타크릴을 의미하고, (메타)아크릴레이트란 아크릴레이트 및/또는 메타크릴레이트를 의미하고, (메타)아크릴로일이란 아크릴로일 및/또는 메타크릴로일을 의미한다.
본 발명은 3개 이상의 (메타)아크릴로일기와 히드록실기를 갖는 화합물에 산무수물을 부가한 화합물(a)〔이하 「(a)성분」이라고 함〕과, 상기 (a)성분의 적어도 1개의 (메타)아크릴로일기에 3개 이상의 (메타)아크릴로일기와 히드록실기를 갖는 화합물의 히드록실기가 마이클 부가된 화합물〔이하 「(b)성분」이라고 함〕을 필수 성분으로서 함유하는 활성 에너지선 경화형 조성물에 관한 것이다.
이하, (a)성분, (b)성분 및 기타 성분에 대해서 설명한다.
1. (a)성분
(a)성분은 3개 이상의 (메타)아크릴로일기와 히드록실기를 갖는 화합물〔이하 「히드록시 다관능 (메타)아크릴레이트」라고 함〕에 산무수물을 부가한 화합물이다.
히드록시 다관능 (메타)아크릴레이트로서는 구체적으로는 디트리메티롤프로판트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨트리(메타)아크릴레이트 및 디펜타에리스리톨펜타(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
이들 중에서도 디펜타에리스리톨펜타(메타)아크릴레이트가 패턴 형성 능력이 높다는 이유에서 바람직하다.
본 발명에 있어서의 히드록시 다관능 (메타)아크릴레이트로서는 제조 공정에서 부생되는 히드록실기를 갖지 않는 4개 이상의 (메타)아크릴로일기를 갖는 화합물을 함유하고 있어도 좋다. 예를 들면, 펜타에리스리톨테트라(메타)아크릴레이트 및 디펜타에리스리톨헥사(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다. 이들은 통상, 펜타에리스리톨테트라(메타)아크릴레이트 중에는 펜타에리스리톨트리(메타)아크릴레이트가 포함되고, 디펜타에리스리톨헥사(메타)아크릴레이트 중에는 디펜타에리스리톨펜타(메타)아크릴레이트가 포함된다.
이들 히드록실기를 갖지 않는 4개 이상의 (메타)아크릴로일기를 갖는 화합물은 히드록시 다관능 (메타)아크릴레이트 성분 중에 20~80질량%의 비율로 함유되어 있어도 좋다.
히드록시 다관능 아크릴레이트의 제조 방법으로서는 산성 촉매의 존재하에 (메타)아크릴산과 알코올을 가열·교반하는 방법 등을 들 수 있다. 산성 촉매로서는 황산, 파라톨루엔술폰산 및 메탄술폰산 등을 들 수 있다. 또한, 반응 온도는 사용하는 화합물 및 목적에 따라 적당히 설정하면 좋지만 바람직하게는 70℃~140℃이다. 이 반응 온도가 70℃ 미만인 경우에는 반응이 지연되고, 한편, 반응 온도가 140℃를 초과하는 경우에는 반응계가 불안정해져 불순물이 생성되거나 겔화되는 경우가 있다.
상기 반응에 있어서는 에스테르화 반응에 의해 생성되는 물과의 용해도가 낮은 유기 용매를 사용하고, 물을 공비시키면서 탈수를 촉진하는 것이 바람직하다. 바람직한 유기 용매로서는 예를 들면, 톨루엔, 벤젠 및 크실렌 등의 방향족 탄화수소, 헥산 및 헵탄 등의 지방족 탄화수소, 및 메틸에틸케톤 및 시클로헥사논 등의 케톤 등을 들 수 있다. 또한, 유기 용매는 반응 후에 감압에 의해 증류 제거해도 좋지만 악취 문제가 없는 용매를 사용한 경우에는 조성물의 점도 조정을 위해서 증류 제거하지 않고 그대로 사용해도 좋다.
상기 반응에 있어서의 알코올로서 구체적으로는 디트리메티롤프로판, 펜타에리스리톨 및 디펜타에리스리톨 등의 폴리올, 및 이들 폴리올의 알킬렌옥사이드 부가물 등을 들 수 있다. 상기 알킬렌옥사이드로서는 에틸렌옥사이드 및 프로필렌옥사이드 등을 들 수 있다.
또한, 얻어지는 (메타)아크릴산 에스테르의 중합을 방지하는 목적으로 반응액에 중합 방지제를 첨가할 수 있다. 이러한 중합 방지제로서는 예를 들면, 하이드로퀴논, 하이드로퀴논모노메틸에테르, 2,6-디-tert-부틸-p-크레졸 및 페노티아진 등을 들 수 있다.
(a)성분은 상기 히드록시 다관능 (메타)아크릴레이트와 산무수물의 반응에 의해 합성된다. 산무수물로서는 무수 숙신산, 무수 1-도데세닐숙신산, 무수 말레인산, 무수 글루타르산, 무수 이타콘산, 무수 프탈산, 헥사히드로 무수 프탈산, 메틸헥사히드로 무수 프탈산, 테트라메틸렌 무수 말레인산, 테트라히드로 무수 프탈산, 메틸테트라히드로 무수 프탈산, 엔드메틸렌테트라히드로 무수 프탈산, 메틸엔드메틸렌테트라히드로 무수 프탈산, 무수 테트라클로로프탈산, 무수 테트라브로모프탈산 및 무수 트리멜리트산 등의 동일 분자 내에 1개의 산무수물기를 갖는 화합물, 및 무수 피로멜리트산, 무수 프탈산 2량체, 디페닐에테르테트라카르복실산 2무수물, 디페닐술폰테트라카르복실산 2무수물, 벤조페논테트라카르복실산 2무수물 및 1,2,3,4-부탄테트라카르복실산 2무수물, 디페닐에테르테트라카르복실산 무수물 및 무수 트리멜리트산·에틸렌글리콜에스테르(시판품으로서는 예를 들면, 신니혼리카(주)제, 상품명 리카싯드 TMEG-100이 있다) 등의 동일 분자 내에 2개의 산무수물기를 갖는 화합물을 들 수 있다.
이들 중에서도 동일 분자 내에 1개의 산무수물기를 갖는 화합물이 바람직하다.
(a)성분의 제조 방법으로서는 상법에 따르면 좋다.
예를 들면, 히드록시 다관능 (메타)아크릴레이트와 산무수물을 촉매의 존재 하에서 60~110℃에서 1~20시간 반응시키는 방법 등을 들 수 있다.
이 경우의 촉매로서는 N,N-디메틸벤질아민, 트리에틸아민, 트리부틸아민, 트리에틸렌디아민, 벨질트리메틸암모늄클로라이드, 벤질트리에틸암모늄브로마이드, 테트라메틸암모늄브로마이드, 세틸트리메틸암모늄브로마이드 및 산화아연 등을 들 수 있다.
(a)성분의 조성물 중의 비율은 목적 및 용도에 따라 적당히 선택하면 좋지만 바람직하게는 조성물 중에 10~80질량%이다.
2. (b)성분
(b)성분은 상기 (a)성분의 적어도 1개의 (메타)아크릴로일기에 히드록시 다관능 (메타)아크릴레이트의 히드록실기가 마이클 부가된 화합물이다. (b)성분으로서는 상기 (a)성분의 1개의 (메타)아크릴로일기에 히드록시 다관능 (메타)아크릴레이트의 히드록실기가 마이클 부가된 화합물이 바람직하다.
(b)성분으로서는 여러가지의 제조법에 의해 얻어진 것을 사용할 수 있고, (a)성분의 (메타)아크릴로일기에 히드록시 다관능 (메타)아크릴레이트의 히드록실기를 마이클 부가시키는 방법, 2개의 히드록시 다관능 (메타)아크릴레이트 중, 한쪽의 히드록시 다관능 (메타)아크릴레이트의 히드록실기가 또 한쪽의 히드록시 다관능 (메타)아크릴레이트의 아크릴레이트기에 마이클 부가시킨 후, 산무수물을 부가하는 방법을 들 수 있다. 상기 2가지의 제법은 반응의 순서가 다를 뿐이며 생성되는 화합물은 동일한 것으로 된다.
또한, (b)성분으로서는 (a)성분의 제조에 있어서 부생되는 것을 사용할 수도 있다.
제 1 부생물은 (a)성분의 제조에 있어서 원료 히드록시 다관능 (메타)아크릴레이트로서 히드록시 다관능 (메타)아크릴레이트 중 1개의 (메타)아크릴로일기에 히드록시 다관능 (메타)아크릴레이트의 히드록실기가 마이클 부가된 화합물(이하, 화합물b'라고 함)을 함유하는 것을 사용한 경우이다.
화합물b'는 원료 히드록시 다관능 (메타)아크릴레이트의 제조에 있어서 (메타)아크릴산과 알코올을 가열·교반하는 공정에 있어서 부반응으로서 생성되는 것이다.
이 경우, 반응계 내에서 생성되는 화합물b'의 비율은 반응 온도, 반응 시간 또는 알코올과 (메타)아크릴산의 주입 비율에 의해 임의로 조정할 수 있다. 일반적으로 알코올 중의 히드록실기의 전화율(轉化率)을 높이기 위해서는 (메타)아크릴산을 1.5배몰 이상 주입하는 것이 바람직하지만 화합물b'를 생성시키는 경우에는 알코올의 주입량에 대해서 (메타)아크릴산의 주입량은 바람직하게는 1.3몰 이하, 보다 바람직하게는 1.2배몰 이하이다. 또한, 반응 온도를 통상보다 높게 설정하거나 반응 시간을 길게 함으로써도 반응을 촉진시킬 수 있다.
이 경우의 반응 온도로서는 90℃ 이상이 바람직하고, 보다 바람직하게는 100℃ 이상이다.
화합물b'가 산무수물과 부가해서 (b)성분이 생성된다.
제 2 부생물은 (a)성분의 제조에 있어서의 산무수물을 부가하는 공정에 있어서 생성된 (a)성분 중 1개의 (메타)아크릴로일기에 히드록시 다관능 (메타)아크릴레이트의 히드록실기가 마이클 부가된 경우에 생성되는 것이다.
이 경우, 반응계 내에서 생성된 (b)성분의 비율은 반응 온도, 반응 시간 또는 미반응의 히드록실기와 산무수물의 주입 비율에 의해 임의로 조정할 수 있다. (b)성분을 생성시키는 경우에는 미반응의 히드록실기에 대해서 산무수물을 약간 적게 사용한다. 구체적으로는 미반응의 히드록실기에 대해서 산무수물을 0.95배몰이 바람직하고, 보다 바람직하게는 0.9배몰 이하이다. 또한, 반응 온도를 통상보다 높게 설정하거나 반응 시간을 길게 함으로써도 반응을 촉진시킬 수 있다.
이 경우의 반응 온도로서는 90℃ 이상이 바람직하고, 보다 바람직하게는 100℃ 이상이다.
본 발명에 있어서 (b)성분의 비율로서는 (a)성분 100질량부에 대해서 1~50질량부가 바람직하고, 보다 바람직하게는 10~50질량부이다. (b)성분의 비율이 1질량부에 미치지 않는 경우 및 50질량부를 초과하는 경우에는 현상성이 부족한 일이 있다.
또한, (a)성분 및 (b)성분 이외의 다관능 (메타)아크릴레이트를 배합하는 경우에 있어서 (a)성분과 (b)성분의 합계량은 모든 다관능 (메타)아크릴레이트 100질량부에 대해서 5~80질량%가 바람직하다. (a)성분과 (b)성분의 합계량이 5질량%에 미치지 않으면 현상성이 부족하고, 80질량%를 초과하면 가교 밀도가 저하되는 경우가 있다.
여기에서, (a) 및 (b)성분의 함유량은 고속 액체 크로마토그래프 분석에 의해 역상 실리카 칼럼을 사용하고, 또한 물/메탄올계의 용리액을 이용해서 측정해서 얻어진 면적을 검량선을 사용해서 보정해서 얻어진 것이 바람직하다. 이 경우의 측정 조건으로서는 이하를 예로 들 수 있다.
[고속 액체 크로마토그래프 분석 조건]
·장치: 토소(주)제 SC-8010
·칼럼: 토소(주)제 ODS-100z,
역상(ODS) 칼럼(내경 4.6㎜, 길이 250㎜). 입경 5㎛의 역상(ODS) 실리카 입자를 충전.
·조성물 100㎎을 용매 10ml에 용해한 용액 5μl를 상기 칼럼에 공급.
·분석 온도: 40℃
·용리액: 0.015% 인산수:메탄올(용량비)=45:55(Initial)→30:70(30min)→0:100(45-50min)
·용리액의 유속: 1.0ml/min
·검출 파장: UV 210㎚
3. 기타 성분
본 발명의 조성물은 필요에 따라 기타 성분을 배합할 수 있다.
구체적으로는 광중합 개시제, 유기 용제, 불포화기 함유 화합물, 알칼리 가용성 수지, 안료, 염료, 소포제, 레벨링제, 무기 필러 및 유기 필러 등을 배합할 수도 있다. 또한, 필요에 따라 산화 방지제, 광안정제, 자외선 흡수제 및 중합 금지제 등을 소량 첨가해도 좋다.
이하, 광중합 개시제, 유기 용제, 불포화기 함유 화합물 및 알칼리 가용성 수지에 대해서 상세하게 설명한다.
3-1 .광중합 개시제
본 발명의 조성물은 활성 에너지선의 조사에 의해 경화되는 것이지만 이 경우의 활성 에너지선으로서는 전자선, 가시광선 및 자외선 등을 들 수 있다. 이들 중에서도 특별한 장치를 필요로 하지 않고, 간편하기 때문에 가시광선 또는 자외선이 바람직하다.
가시광선 또는 자외선 경화형 조성물로 하는 경우, 조성물에 광중합 개시제를 배합한다. 또한, 전자선 경화형 조성물로 하는 경우에는 광중합 개시제를 반드시 배합할 필요는 없다.
광중합 개시제〔이하 「(c)성분」이라고 함〕로서는 예를 들면, 비이미다졸계 화합물, 벤조인계 화합물, 아세토페논계 화합물, 벤조페논계 화합물, α-디케톤계 화합물, 다핵 퀴논계 화합물, 크산톤계 화합물, 티옥산톤계 화합물, 트리아진계 화합물 및 케탈계 등을 들 수 있다.
비이미다졸계 화합물의 구체예로서는 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라키스(4-에톡시카르보닐페닐)-1,2'-비이미다졸, 2,2'-비스(2-브로모페닐)-4,4',5,5'-테트라키스(4-에톡시카르보닐페닐)-1,2'-비이미다졸, 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐-1,2'-비이미다졸, 2,2'-비스(2,4-디클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐-1,2'-비이미다졸, 2,2'-비스(2,4,6-트리클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐-1,2'-비이미다졸, 2,2'-비스(2-브로모페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐-1,2'-비이미다졸, 2,2'-비스(2,4-디브로모페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐-1,2'-비이미다졸 및 2,2'-비스(2,4,6-트리브로모페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐-1,2'-비이미다졸 등을 들 수 있다.
(c)성분으로서 비이미다졸계 화합물을 이용하는 경우, 수소 공여체를 병용하는 것이 감도를 개량할 수 있는 점에서 더욱 바람직하다. 여기에서 말하는 「수소 공여체」란, 노광에 의해 비이미다졸계 화합물로부터 발생된 라디칼에 대해서 수소 원자를 공여할 수 있는 화합물을 의미한다.
수소 공여체로서는 메르캅탄계 수소 공여체 및 아민계 수소 공여체 등이 바람직하다.
메르캅탄계 수소 공여체는 벤젠환 또는 복소환을 모핵으로 하고, 그 모핵에 직접 결합된 메르캅토기를 1개 이상, 바람직하게는 1~3개, 더욱 바람직하게는 1~2개 갖는 화합물로 이루어진다. 메르캅탄계 수소 공여체의 구체예로서는 2-메르캅토벤조티아졸, 2-메르캅토벤조옥사졸, 2-메르캅토벤조이미다졸, 2,5-디메르캅토-1,3,4-티아디아졸 및 2-메르캅토-2,5-디메틸아미노피리딘 등을 들 수 있다. 이들 메르캅탄계 수소 공여체 중, 2-메르캅토벤조티아졸 및 2-메르캅토벤조옥사졸이 바람직하고, 특히, 2-메르캅토벤조티아졸이 바람직하다.
아민계 수소 공여체는 벤젠환 또는 복소환을 모핵으로 하고, 그 모핵에 직접 결합된 아미노기를 1개 이상, 바람직하게는 1~3개, 더욱 바람직하게는 1~2개 갖는 화합물로 이루어진다. 아민계 수소 공여체의 구체예로서는 4,4'-비스(디메틸아미노)벤조페논, 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논, 4-디에틸아미노아세토페논, 4-디메틸아미노프로피오페논, 에틸-4-디메틸아미노벤조에이트, 4-디메틸아미노안식향산 및 4-디메틸아미노벤조니트릴 등을 들 수 있다.
수소 공여체는 단독으로 또는 2종 이상을 혼합해서 사용할 수 있지만 1종 이상의 메르캅탄계 수소 공여체와 1종 이상의 아민계 수소 공여체를 조합해서 사용하는 것이 형성된 스페이서 또는 화소가 현상시에 기판으로부터 탈락되기 어렵고, 스페이서 또는 화소의 강도 및 감도도 높은 점에서 바람직하다. 또한, 메르캅토기와 아미노기를 동시에 갖는 수소 공여체도 바람직하게 사용할 수 있다.
벤조인계 화합물의 구체예로서는 벤조인, 벤조인메틸에테르, 벤조인에틸에테르, 벤조인i-프로필에테르, 벤조인i-부틸에테르 및 2-벤조일안식향산 메틸 등을 들 수 있다.
아세토페논계 화합물의 구체예로서는 2,2-디메톡시아세토페논, 2,2-디에톡시아세토페논, 2,2-디메톡시-2-페닐아세토페논, 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 1-(4-i-프로필페닐)-2-히드록시-2-메틸프로판-1-온, 1-(4-메틸티오페닐)-2-메틸-2-모르폴리노프로판-1-온, 1-〔4-(2-히드록시에톡시)페닐〕-2-메틸-2-히드록시프로판-1-온, 1-(4-모르폴리노페닐)-2-벤질-2-디메틸아미노부탄-1-온, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤 및 2,2-디메톡시-1,2-디페닐에탄-1-온 등을 들 수 있다.
벤조페논계 화합물의 구체예로서는 벤질디메틸케톤, 벤조페논, 4,4'-비스(디메틸벤조페논) 및 4,4'-비스(디에틸벤조페논) 등을 들 수 있다.
α-디케톤계 화합물의 구체예로서는 디아세틸, 디벤조일, 메틸벤조일포르메이트 등을 들 수 있다.
다핵 퀴논계 화합물의 구체예로서는 안트라퀴논, 2-에틸안트라퀴논, 2-t-부틸안트라퀴논 및 1,4-나프토퀴논 등을 들 수 있다.
크산톤계 화합물의 구체예로서는 크산톤, 티옥산톤, 2-클로로티옥산톤 등을 들 수 있다.
트리아진계 화합물의 구체예로서는 1,3,5-트리스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 1,3-비스(트리클로로메틸)-5-(2'-클로로페닐)-s-트리아진, 1,3-비스(트리클로로메틸)-5-(4'-클로로페닐)-s-트리아진, 1,3-비스(트리클로로메틸)-5-(2'-메톡시페닐)-s-트리아진, 1,3-비스(트리클로로메틸)-5-(4'-메톡시페닐)-s-트리아진, 2-메틸-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(4'-메톡시페닐)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(4-에톡시스티릴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진 및 2- (4-n-부톡시페닐)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진 등을 들 수 있다.
이들 중에서도, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤 및 1-(4-메틸티오페닐)-2-메틸-2-모르폴리노프로판-1-온은 소량으로도 활성 에너지선의 조사에 의한 중합 반응을 개시해서 촉진하므로 발명에 있어서 바람직하게 이용된다.
(c)성분은 단독으로 또는 2종 이상을 병용해서 사용할 수 있다.
(c)성분의 배합 비율로서는 조성물 중의 광중합 개시제 이외의 고형분 100질량부에 대해서 0.5~20질량부가 바람직하다. 0.5질량부 미만에서는 광경화성이 불충분해지는 일이 있고, 한편 20질량부를 초과하면 알칼리 현상시에 노광 부분이 파손되기 쉬워지는 일이 있다. 또한, (c)성분의 비율로서는 2~10질량%가 정밀도가 높은 패턴을 얻을 수 있는 점에서 보다 바람직하다.
3-2. 유기 용제
본 발명에 있어서 조성물의 도포성을 개량하는 등의 목적을 위해서 유기 용제를 배합할 수 있다.
유기 용제〔이하 「(d)성분」이라고 함〕는 조성물의 각 성분과 반응하지 않는 것이면 좋다. 도포성이 우수하고, 또한, 얻어지는 도막의 건조 속도가 적당한 점에서 80~200℃의 비점을 갖는 유기 용제가 바람직하고, 그 중에서도 100~170℃의 비점을 갖는 유기 용제가 보다 바람직하다.
구체적으로는 예를 들면, 톨루엔 및 크실렌 등의 방향족 화합물; 초산 부틸, 초산 벤질, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 및 에톡시에틸프로피오네이트 등의 지방산 에스테르; 에틸셀로솔브 및 부틸셀로솔브 등의 셀로솔브; 프로필렌글리콜모노메틸에테르 등의 알킬렌글리콜에테르; 에탄올, 에틸렌글리콜 및 디에틸렌글리콜 등의 알코올; 디에틸렌글리콜디메틸에테르 등의 에테르; 메틸이소부틸케톤 및 시클로헥사논 등의 케톤; N,N-디메틸포름아미드 등의 포름아미드; γ-부티로락탐 및 N-메틸-2-피롤리돈 등의 락탐; 및 γ-부티로락톤 등의 락톤 등을 들 수 있다.
(d)성분은 단독 또는 2종 이상을 병용해서 사용할 수 있다.
(d)성분의 배합 비율로서는 조성물의 고형분 농도가 10~50질량%로 되는 비율이 바람직하다.
3-3. 불포화기 함유 화합물
본 발명의 조성물에는 필요에 따라 (a)성분 이외의 불포화기 함유 화합물〔이하 「(e)성분」이라고 함〕을 배합할 수 있다.
(e)성분으로서는 예를 들면, 페녹시에틸(메타)아크릴레이트, 카르비톨(메타)아크릴레이트, N-비닐카프로락톤, 아크릴로일모르폴린, 글리시딜(메타)아크릴레이트, 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 1,4-부탄디올모노(메타)아크릴레이트, 1,6-헥산디올디(메타)아크릴레이트, 노난디올디아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 2-히드록시-3-페닐옥시프로필(메타)아크릴레이트, 트리브로모페닐(메타)아크릴레이트, 2,2-비스(4-(메타)아크릴로일옥시에톡시페닐)-프로판, 2,2-비스(4-(메타)아크릴로일옥시디에톡시페닐)-프로판, 2,2-비스(4-(메타)아크릴로일옥시트리에톡시페닐)-프로판, 에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 트리브로모페닐옥시에틸(메타)아크릴레이트, 트리메티롤프로판트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨테트라(메타)아크릴레이트, 비스페놀A형 에폭시 수지의 디(메타)아크릴레이트, 각종 폴리우레탄폴리(메타)아크릴레이트 및 폴리에스테르폴리(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
(e)성분의 바람직한 배합 비율은 조성물 중에 0~50질량%의 범위이다.
3-4. 알칼리 가용성 수지
본 발명에 있어서의 알칼리 가용성 수지〔이하 「(f)성분」이라고 함〕로서는 (f)성분에 대해서 바인더로서 작용하고, 현상 처리 공정에 있어서 이용되는 현상액, 특히 바람직하게는 알칼리 현상액에 대해서 가용성을 갖는 것이면 특별히 한정되는 것은 아니다.
(f)성분으로서는 부가 중합체, 폴리에스테르, 에폭시 수지 및 폴리에테르 등을 들 수 있고, 에틸렌성 불포화 단량체를 중합체로 하여 얻어지는 부가 중합체가 바람직하다.
(f)성분으로서는 카르복실기를 갖는 알칼리 가용성 수지가 바람직하고, 특히, 1개 이상의 카르복실기를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체(이하 「카르복실기 함유 불포화 단량체」라고 함)와 이것과 공중합 가능한 에틸렌성 불포화 단량체(이하 「공중합성 불포화 단량체」라고 함)의 공중합체(이하 「카르복실기 함유 공중합체」라고 함)가 바람직하다.
카르복실기 함유 불포화 단량체의 예로서는 (메타)아크릴산, 크로톤산, α-클로르아크릴산 및 신남산 등의 불포화 모노카르복실산류; 말레인산, 무수 말레인 산, 푸마르산, 이타콘산, 무수 이타콘산, 시트라콘산, 무수 시트라콘산 및 메사콘산 등의 불포화 디카르복실산 또는 그 무수물류; 3가 이상의 불포화 다가 카르복실산 또는 그 무수물류; 숙신산 모노(2-(메타)아크릴로일옥시에틸) 및 프탈산 모노(2-(메타)아크릴로일옥시에틸) 등의 2가 이상의 다가 카르복실산의 모노〔(메타)아크릴로일옥시알킬〕에스테르류; 및 ω-카르복시폴리카프로락톤모노(메타)아크릴레이트 등의 양 말단에 카르복시기와 수산기를 갖는 폴리머의 모노(메타)아크릴레이트류 등을 들 수 있다. 이들 카르복실기 함유 불포화 단량체 중, ω-카르복시폴리카프로락톤모노아크릴레이트 및 프탈산 모노(2-아크릴로일옥시에틸)는 각각 아로닉스 M-5300 및 M-5400〔도아고세이(주)〕의 상품명으로 시판되고 있다.
카르복실기 함유 불포화 단량체는 단독으로 또는 2종 이상을 혼합해서 사용할 수 있다.
또한, 공중합성 불포화 단량체로서는 카르복실기 함유 불포화 단량체와 공중합되는 것이면 좋고, 방향족 비닐 화합물, 불포화 카르복실산 에스테르류, 불포화 이미드류 및 말단에 모노(메타)아크릴로일기를 갖는 매크로모노머류 등이 바람직하다.
방향족 비닐 화합물로서는 스티렌, α-메틸스티렌, o-비닐톨루엔, m-비닐톨루엔, p-비닐톨루엔, p-클로르스티렌, o-메톡시스티렌, m-메톡시스티렌, p-메톡시스티렌, 2-비닐벤질메틸에테르, 3-비닐벤질메틸에테르, 4-비닐벤질메틸에테르, 2-비닐벤질글리시딜에테르, 3-비닐벤질글리시딜에테르 및 4-비닐벤질글리시딜에테르 등을 들 수 있다.
불포화 카르복실산 에스테르류로서는 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, n-프로필(메타)아크릴레이트, 이소프로필(메타)아크릴레이트, n-부틸(메타)아크릴레이트, 이소부틸(메타)아크릴레이트, sec-부틸(메타)아크릴레이트, t-부틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 3-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 2-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 3-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 알릴(메타)아크릴레이트, 벤질(메타)아크릴레이트, 시클로헥실(메타)아크릴레이트, 페닐(메타)아크릴레이트, 2-메톡시에틸(메타)아크릴레이트, 2-페녹시에틸(메타)아크릴레이트, 메톡시디에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 메톡시트리에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 메톡시프로필렌글리콜(메타)아크릴레이트, 메톡시디프로필렌글리콜(메타)아크릴레이트, 이소보르닐(메타)아크릴레이트, 트리시클로[5.2.1.02,6]데칸-8-일(메타)아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필(메타)아크릴레이트 및 글리세롤모노(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
불포화 이미드류로서는 말레이미드, N-페닐말레이미드 및 N-시클로헥실말레이미드 등을 들 수 있다.
말단에 모노(메타)아크릴로일기를 갖는 매크로모노머류로서는 폴리스티렌, 폴리메틸(메타)아크릴레이트, 폴리-n-부틸(메타)아크릴레이트 및 폴리실록산 등의 중합체 분자쇄를 갖는 것 등을 들 수 있다.
공중합성 불포화 단량체로서는 상기 이외에도 2-(3,4,5,6-테트라히드로프탈이미드)에틸(메타)아크릴레이트, 2-(2,3-디메틸말레이미드)에틸(메타)아크릴레이트 등의 이미드(메타)아크릴레이트류; 2-아미노에틸(메타)아크릴레이트, 2-디메틸아미노에틸(메타)아크릴레이트, 2-아미노프로필(메타)아크릴레이트, 2-디메틸아미노프로필아크릴레이트, 3-아미노프로필(메타)아크릴레이트 및 3-디메틸아미노프로필(메타)아크릴레이트 등의 불포화 카르복실산 아미노알킬에스테르류; 글리시딜(메타)아크릴레이트 등의 불포화 카르복실산 글리시딜에스테르류; 인덴 및 1-메틸인덴 등의 인덴류; 초산 비닐, 프로피온산 비닐, 낙산 비닐 및 안식향산 비닐 등의 카르복실산 비닐에스테르류; 비닐메틸에테르, 비닐에틸에테르 및 알릴글리시딜에테르 등의 불포화 에테르류; (메타)아크릴로니트릴, α-클로로아크릴로니트릴 및 시안화 비닐리덴 등의 시안화 비닐 화합물; (메타)아크릴아미드, α-클로로아크릴아미드 및 N-2-히드록시에틸(메타)아크릴아미드 등의 불포화 아미드류; 및 1,3-부타디엔, 이소프렌 및 클로로프렌 등의 지방족 공역 디엔류 등을 들 수 있다.
이들 공중합성 불포화 단량체는 단독으로 또는 2종 이상을 혼합해서 사용할 수 있다.
카르복실기 함유 공중합체로서는 (메타)아크릴산을 필수 성분으로 하고, 경우에 따라 숙신산 모노(2-(메타)아크릴로일옥시에틸), ω-카르복시폴리카프로락톤모노(메타)아크릴레이트의 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 화합물을 더 함유하는 카르복실기 함유 불포화 단량체 성분과, 스티렌, 메틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 알릴(메타)아크릴레이트, 벤질(메타)아크릴레이트, 글리세롤모노(메타)아크릴레이트, N-페닐말레이미드, 폴리스티렌매크로모노머 및 폴리메틸메타크릴레이트매크로모노머의 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 공중합체(이하 「카르복실기 함유 공중합체(α)」라고 함.)가 바람직하다.
카르복실기 함유 공중합체(α)의 구체예로서는 (메타)아크릴산/메틸(메타)아크릴레이트 공중합체, (메타)아크릴산/벤질(메타)아크릴레이트 공중합체, (메타)아크릴산/2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트/벤질(메타)아크릴레이트 공중합체, (메타)아크릴산/글리시딜(메타)아크릴레이트 공중합체, (메타)아크릴산/글리시딜(메타)아크릴레이트/스티렌 공중합체, (메타)아크릴산/메틸(메타)아크릴레이트/폴리스티렌매크로모노머 공중합체, (메타)아크릴산/메틸(메타)아크릴레이트/폴리메틸메타크릴레이트매크로모노머 공중합체, (메타)아크릴산/벤질(메타)아크릴레이트/폴리스티렌매크로모노머 공중합체, (메타)아크릴산/벤질(메타)아크릴레이트/폴리메틸메타크릴레이트매크로모노머 공중합체, (메타)아크릴산/2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트/벤질(메타)아크릴레이트/폴리스티렌매크로모노머 공중합체, (메타)아크릴산/2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트/벤질(메타)아크릴레이트/폴리메틸메타크릴레이트매크로모노머 공중합체, 메타크릴산/스티렌/벤질(메타)아크릴레이트/N-페닐말레이미드 공중합체, (메타)아크릴산/숙신산 모노〔2-(메타)아크릴로일옥시에틸〕/스티렌/벤질(메타)아크릴레이트/N-페닐말레이미드 공중합체, (메타)아크릴산/숙신산 모노〔2-(메타)아크릴로일옥시에틸〕/스티렌/알릴(메타)아크릴레이트/N-페닐말레이미드 공중합체, (메타)아크릴산/스티렌/벤질(메타)아크릴레이트/글리세롤모노(메타)아크릴레이트/N-페닐말레이미드 공중합체, (메타)아크릴산/ω-카르복시폴리카프로락톤모노(메타)아크릴레이트/스티렌/벤질(메타)아크릴레이트/글리세롤모노(메타)아크릴레이트/N-페닐말레이미드 공중합체 등을 들 수 있다.
카르복실기 함유 공중합체에 있어서의 카르복실기 함유 불포화 단량체의 공중합 비율은 통상 5~50질량%이며, 바람직하게는 10~40질량%이다. 이 경우, 상기 공중합 비율이 5질량% 미만에서는 얻어지는 조성물의 알칼리 현상액에 대한 용해성이 저하되는 경향이 있고, 한편 50질량%를 초과하면 알칼리 현상액에 대한 용해성이 과대하게 되어 알칼리 현상액에 의해 현상할 때에 스페이서층이나 화소의 기판으로부터의 탈락이나 스페이서 표면의 막 거칠어짐을 초래하기 쉬워지는 경향이 있다.
본 발명에 있어서의 (f)성분으로서는 에틸렌성 불포화기를 측쇄에 갖는 알칼리 가용성 수지가 얻어지는 경화막의 가교 밀도가 향상되고, 도막 강도, 내열성 및 내약품성이 향상된다는 점에서 우수한 것으로 되기 때문에 바람직하다.
에틸렌성 불포화기를 측쇄에 갖는 알칼리 가용성 수지로서는 카르복실기를 갖는 알칼리 가용성 수지가 바람직하다. 상기 수지로서는 상기한 카르복실기 함유 공중합체에 에폭시기를 갖는 불포화 화합물(이하 「에폭시계 불포화 화합물」이라고 함)을 부가한 것 등을 들 수 있다.
에폭시계 불포화 화합물로서는 글리시딜(메타)아크릴레이트 및 시클로헥센옥사이드 함유 (메타)아크릴레이트 등의 에폭시기 함유 (메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
부가 반응의 방법으로서는 상법에 따르면 좋고, 유기 용매 중 또는 무용제에 의해 카르복실기 함유 공중합체에 에폭시계 불포화 화합물을 부가함으로써 제조할 수 있다. 부가 반응의 조건으로서는 각 반응에 따라 반응 온도, 반응 시간 및 촉매를 적당하게 선택하면 좋다.
(f)성분의 중량 평균 분자량(이하 「Mw」라고 함.)은 통상, 3,000~300,000, 바람직하게는 5,000~100,000이다. 또한, 수평균 분자량(이하 「Mn」이라고 함.)은 통상, 3,000~60,000, 바람직하게는 5,000~25,000이다.
또한, 본 발명에 있어서 Mw 및 Mn은 겔퍼미에이션 크로마토그래피(GPC, 용출 용매:테트라히드로푸란)에 의해 측정한 분자량을 폴리스티렌 환산한 값을 의미한다.
본 발명에 있어서는 이러한 특정한 Mw 및 Mn을 갖는 (e)성분을 사용함으로써 현상성이 우수한 감광성 수지 조성물이 얻어지고, 그것에 의해 샤프한 패턴 에지를 갖는 패턴을 형성할 수 있음과 아울러, 현상시에 미노광부의 기판 상 및 차광층 상에 잔사, 그리징(greasing), 막 잔사 등이 발생되기 어려워진다. 또한, (e)성분의 Mw와 Mn의 비(Mw/Mn)는 통상, 1~5, 바람직하게는 1~4이다.
(f)성분은 단독으로 또는 2종 이상을 병용해서 사용할 수 있다.
(a)성분 및 (b)성분 또는 (e)성분을 배합하는 경우에는 (a)성분, (b)성분 및 (e)성분〔이하 이들을 총칭해서 (메타)아크릴레이트 성분이라고 함〕과 (f)성분의 비율로서는 (메타)아크릴레이트 성분 및 (f)성분의 합계량을 기준으로 해서 (f)성분 10~90질량%가 바람직하고, 보다 바람직하게는 30~80질량%이다. (f)성분의 비율이 90질량%를 초과하면 가교 밀도가 저하되기 때문에 도막 강도, 내열성, 내약품성이 저하되는 경향이 있다.
(메타)아크릴레이트 성분 및 (f)성분의 합계량의 조성물 중의 비율로서는 조성물 중에 10~50질량%가 바람직하다. 이 비율이 10질량%에 미치지 않으면 프리베이킹 후의 막두께가 너무 얇아져 버리고, 한편 50질량%를 초과하면 조성물의 점도가 너무 높아져 도포성이 불량해지거나 프리베이킹 후의 막두께가 너무 두꺼워져 버린다.
4. 용도
본 발명의 조성물은 여러가지의 용도로 사용할 수 있다. 예를 들면, 레지스트 등의 패턴 형성용 조성물, 잉크 및 도료 등의 코팅재 등을 들 수 있다.
본 발명의 조성물로서는 이들 중에서도 알칼리 현상성이 우수하기 때문에 패턴 형성용 조성물로서 바람직하게 사용할 수 있다.
본 발명의 조성물은 노광 감도가 높고 현상성이 매우 우수하며, 정밀하고 정확한 패턴을 형성할 수 있기 때문에 패턴 형성용 조성물로서 바람직하게 사용할 수 있다.
본 발명의 조성물을 패턴 형성용 조성물로서 사용하는 경우에는 (a), (b), (c), (d) 및 (f)성분으로 이루어지는 조성물이 바람직하다.
상기 조성물을 사용하는 패턴 형성 방법으로서는 상법에 따르면 좋고, 조성물을 기판에 도포하고·건조시켜 도막을 형성한 후, 이 위로부터 특정의 패턴 형상을 갖는 마스크를 통해 활성 에너지선을 조사해서 경화시키고, 미경화 부분을 현상액에 의해 현상하는 방법 등을 들 수 있다.
기판으로서는 유리 및 플라스틱 등을 들 수 있다. 현상액으로서는 알칼리계의 현상액이 바람직하고, 구체예로서는 후기에 나타내는 바와 같다.
패턴 형성용 조성물로서는 에칭 레지스트 및 솔더 레지스트 등의 레지스트, 액정 패널 제조에 있어서의 기둥상 스페이서, 컬러 필터에 있어서의 화소나 블랙 매트릭스 등을 형성을 위한 착색 조성물 및 컬러 필터 보호막 등을 들 수 있다.
본 발명의 조성물은 이들 용도 중에서도 액정 패널 제조에 있어서의 기둥상 스페이서용에 의해 바람직하게 사용할 수 있다.
기둥상 스페이서 용도로 사용하는 경우에는 도포성, 현상성을 개량하기 위해서 조성물에 폴리옥시에틸렌라우릴에테르 등의 비이온계 계면활성제나 불소계 계면활성제를 첨가할 수도 있다. 또는, 필요에 따라 접착 조제, 보존 안정제 및 소포제 등을 적당히 첨가해도 좋다.
이하, 기둥상 스페이서(이하 간단히 「스페이서」라고 함)의 용도에 대해서 설명한다.
4-1. 스페이서
스페이서는 포트리소그래피법에 의해 조성물의 광경화 도막에 의해 형성된다. 상기 스페이서는 액정 패널 기판의 임의의 개소에 임의의 크기로 형성할 수 있지만 일반적으로는 컬러 필터의 차광부인 블랙 매트릭스 영역이나 TFT 전극 상에 형성하는 일이 많다.
스페이서를 형성하는 방법으로서는 상법에 따르면 좋고, 예를 들면, 본 발명의 조성물을 유리 등의 기판 상에 셀 갭을 구성하는데에 필요한 막두께로 도포한 후, 가열(이하 「프리베이킹」으로 간단히 함.)해서 도막을 건조시키고, 노광, 현상, 후가열(이하 「포스트베이킹」으로 간단히 함.) 공정을 거쳐서 형성하는 방법 등을 들 수 있다.
조성물을 기판 상에 도포할 때는 현상, 포스트베이킹 등에 의한 막 감소나 변형을 고려해서 셀 갭의 설계값에 대해서 약간 두껍게 도포한다. 구체적으로는 프리베이킹 후의 막두께가 5~10㎛로 되도록, 6~7㎛로 되도록 하는 것이 더욱 바람직하다.
도포 방법으로서는 예를 들면, 인쇄법, 스프레이법, 롤 코트법, 바 코트법, 커튼 코트법, 스핀 코트법, 다이 코트법(슬릿 코트법) 등을 들 수 있고, 일반적으로는 스핀 코트법이나 다이 코트법을 사용한다.
기판 상에 조성물을 도포한 후, 프리베이킹을 행한다. 이 경우의 온도·시간으로서는 50~150℃에서 5~15분 정도를 예로 들 수 있다.
프리베이킹 후의 도막면에 스페이서를 형성하기 위한 소정의 패턴 형상을 갖는 마스크를 통해 광을 조사한다.
사용하는 광은 자외선이나 가시광선이 바람직하고, 고압 수은등이나 메탈할라이드 램프 등으로부터 얻어지는 240㎚~410㎚의 파장광을 사용한다.
광조사 조건은 광원의 종류나 사용하는 광중합 개시제의 흡수 파장 또는 도막의 막두께 등에 따르지만 대체로 광조사량이 50~600mJ/㎠로 되도록 하는 것이 바람직하다. 광조사량이 50mJ/㎠보다 작으면 경화 불량으로 되어 현상시에 노광 부분이 탈락되기 쉽고, 한편, 광조사량이 600mJ/㎠보다 크면 정밀한 스페이서 패턴이 얻어지기 어려운 경향이 있다.
상기 도막면에 광조사한 후, 현상액에 의해 미노광 부분을 제거한다.
현상액으로서는 알칼리 화합물의 수용액을 사용할 수 있다. 알칼리성 화합물로서는 예를 들면, 수산화칼륨, 수산화나트륨, 탄산나트륨, 탄산수소나트륨, 규산 나트륨, 암모니아, 테트라메틸암모늄히드록시드 등을 들 수 있다. 또한, 현상 속도 촉진을 위해서 현상액에 메탄올, 에탄올, 이소프로판올 및 벤질알코올 등의 수용성 유기 용제나 각종 계면활성제를 적당량 첨가해도 좋다.
현상 방법은 퍼들법, 디핑법 및 스프레이법 등 중 어느 것이라도 좋다. 현상 후, 패턴 부분을 0.5~1.5분간 물로 세정하고, 압축 공기 등에 의해 바람으로 건조시켜서 스페이서 패턴을 얻는다.
얻어진 스페이서 패턴을 핫플레이트, 오븐 등의 가열 장치에 의해 150~350℃의 온도 범위에서 포스트베이킹해서 본 발명의 액정 패널 스페이서를 얻는다.
포스트베이킹함으로써 잔류 용제나 현상시에 흡수한 수분을 휘발시킬 수 있고, 또한 스페이서의 내열성을 향상시킬 수 있다. 스페이서의 막두께는 액정 패널의 셀 갭 설정값에 따라 다르지만 대체로 포스트베이킹 후에 3~5㎛로 되도록 설계한다.
본 발명의 조성물을 스페이서 제조에 사용하는 경우, 초미소 경도계{(주)핏샤인스트루먼츠제, H-100C)를 이용해서 실온에 있어서 평면 압자(100㎛×100㎛의 평면을 형성한 압자)의 압축 하중이 0.2GPa로 되는 조건으로 측정했을 때의 탄성 변형률[(탄성 변형률/총 변계량(變計量))×100]이 60% 이상인 것이 바람직하다.
이러한 조성물을 사용함으로써 실온하에서 압축 하중에 대해서 소성 변형되기 어려운 충분한 경도와, 액정 표시 장치의 사용 환경 온도 영역 내에서의 액정 수축 및 팽창에 추종될 수 있는 유연함을 갖고 있다. 따라서, 본 발명에 의해 얻어지는 액정 패널용 기판은 실온 셀 압착법에 의해 부착을 행하는 경우에 소성 변형을 일으키지 않고, 정확하고 또한 균일한 셀 갭을 형성할 수 있고, 특히 ODF법에 있어서 실온 셀 압착을 행하는 경우에도 바람직하게 이용할 수 있다.
(발명의 효과)
본 발명의 조성물은 경화성 및 알칼리 현상성이 우수한 (a)성분 및 (b)성분을 필수로 하기 때문에 활성 에너지선 경화형 패턴 형성용 조성물로서 사용한 경우, 노광 감도가 높고 현상성이 양호하며, 정밀하고 정확한 패턴을 형성할 수 있고, 또한 경화 후에 있어서 도막 강도, 내열성 및 내약품성 등의 모든 물성이 우수한 것으로 된다.
또한, 본 발명의 조성물은 경화 후의 스페이서 형상이 테이퍼형으로 되기 쉽고, 탄성이 높기 때문에 패턴의 소성 변형이 일어나기 어려운 점에서 우수하고, 특히, 기둥상 스페이서를 형성하는데에 적합하고, 또한, 알칼리 현상성이 우수하기 때문에 성분(d)를 제외한 조성물의 고형분에 차지하는 성분(f)의 비율을 감소시킬 수 있다.
도 1은, 탄성 변형률의 평가에 사용한 기둥상 스페이서를 전자 현미경에 의해 관찰한 측면의 형상을 나타낸다.
본 발명은 상기 (a)성분과 (b)성분을 필수 성분으로서 함유하는 활성 에너지선 경화형 조성물에 관한 것이다.
조성물에 있어서의 각 성분의 비율로서는 (a)성분 100질량부에 대해서 (b)성분을 1~50질량부 함유하는 것이 바람직하다.
또한, (a)성분 및 (b)성분 있어서의 히드록시 다관능 (메타)아크릴레이트로서는 디펜타에리스리톨펜타아크릴레이트가 바람직하다.
본 발명의 조성물로서는 광중합 개시제를 더 함유하는 것이 바람직하고, 또한 유기 용제를 함유하는 것이 바람직하다.
본 발명의 조성물은 잉크, 도료 및 레지스트 등의 패턴 형성용 조성물의 여 러가지의 용도로 사용 가능하며, 특히 알칼리 현상성이 우수하기 때문에 패턴 형성용 조성물로서 바람직하게 사용할 수 있다.
패턴 형성용 조성물로서는 알칼리 가용성 수지를 더 함유하는 것이 바람직하다.
또한, 패턴 형성용 조성물 중에서도 기둥상 스페이서 제조용으로서 바람직하게 사용할 수 있다.
또한, 본 발명은 상기 조성물을 기판에 도포해서 도막을 형성한 후, 이 위로부터 특정의 패턴 형상을 갖는 마스크를 통해 활성 에너지선을 조사해서 경화시키고, 미경화 부분을 현상액에 의해 현상하는 패턴 형성 방법에 관한 것이다.
(실시예)
이하, 실시예 및 비교예를 예로 들어 본 발명을 보다 구체적으로 설명한다.
또한, 이하에 있어서 「부」란, 질량부를 의미하고, 「%」란, 질량%를 의미한다.
○제조예1
(1) 에스테르화 반응
원료로서 디펜타에리스리톨을 400g(1.58mol), 아크릴산을 821g(11.4mol) 사용했다. 용매로서 톨루엔 775g을 사용하고, 이것에 상기 원료와, 촉매인 황산을 17g 및 중합 금지제인 하이드로퀴논모노메틸에테르(이하, 「MQ」라고 함.)를 2.2g 첨가해서 90℃에서 6시간 에스테르화 반응을 행했다.
(2) 중화 처리
상기 반응 종료 후, 톨루엔 1690g을 첨가하고, 여과지를 이용해서 반응액을 여과하고, 그 후, 증류수 875g에 의해 세정을 행하고, 10% NaOH 수용액 800g을 수세 후의 반응액에 첨가하고, 실온에서 1시간의 조건으로 중화 처리를 행했다.
(3) 수세 처리
상기 중화 처리 후, 유기층과 물층이 분리되고 나서 물층을 제거하고, 과잉한 NaOH를 제거하는 목적으로 증류수 360g을 더 첨가해서 수세 처리를 행했다. 그 후, 유기층과 물층이 분리되고 나서 물층을 제거했다. 그 후, 50㎜Hg 이하의 감압하에서 용매인 톨루엔을 증류 제거해서 아크릴산 에스테르(수산기가 36㎎KOH/g)를 얻었다.
(4) 산변성
(3)에서 얻은 아크릴산 에스테르 250g을 유리제 플라스크에 주입하고, 무수 숙신산 16g, MQ 0.13g을 넣고, 85℃로 승온했다. 그 안에 촉매인 트리에틸아민 1.3g을 투입한 후, 4시간 반응을 행했다. 반응은 공기/질소의 혼합 분위기하에서 행하여 산가 34㎎KOH/g의 화합물을 얻었다(이하 「ab1」이라고 함).
얻어진 화합물을 하기의 조건으로 고속 액체 크로마토그래프에 의해 분석한 결과, 전체 아크릴산 에스테르 100부 중, (a)성분은 30%이며, (b)성분은 8%였다.
●고속 액체 크로마토그래프 측정 조건
·장치: 토소(주)제 SC-8010
·칼럼: ODS-100z
토소(주)제 상품명 ODS-100z, 직경 4.6㎜, 길이 250㎜의 역상(ODS) 칼럼. 입자 직경이 5㎛인 ODS 실라카가 충전.
·온도: 40℃
·용리액: 0.015% 인산수:메탄올=45:55(Initial)→30:70(30min)→0:100(45-50min)
·유속: 1.0mL/min
·검출기: UV 210㎚
○제조예2
(1) 에스테르화 반응
원료인 아크릴산을 683g(9.48몰)으로 한 것 이외는 모두 제조예1에 따라 에스테르화 반응을 행했다.
(2) 중화 처리
모두 제조예1에 따라 중화 처리를 행했다.
(3) 수세 처리
모두 제조예1에 따라서 수세 처리를 행하여 아크릴산 에스테르(수산가 72㎎KOH/g)를 얻었다.
(4) 산변성
(3)에서 얻은 아크릴산 에스테르 250g을 유리제 플라스크에 주입하고, 무수 숙신산 32g, 메토퀴논 0.13g을 넣고, 85℃로 승온했다. 그 안에 촉매인 트리에틸아민 1.3g을 투입한 후, 4시간 반응을 행했다. 반응은 공기/질소의 혼합 분위기하에서 행하여 산가 68㎎KOH/g의 화합물을 얻었다(이하 「ab2」라고 함). 얻어진 화합 물을 고속 액체 크로마토그래프에 의해 분석한 결과, 전체 아크릴산 에스테르 100부 중, (a)성분은 50%이며, (b)성분은 15%였다.
○제조예3〔(f)성분의 제조〕
교반기, 온도계, 환류 냉각관, 적하 로트 및 질소 도입관을 구비한 세퍼러블 플라스크에 벤질메타크릴레이트를 52%, 아크릴산을 23%, 디에틸렌글리콜디메틸에테르(이하, 「DMDG」라고 함)를 모노머 합계량에 대해서 2배량, 2,2'-아조비스(2-메틸부티로니트릴)를 모노머의 합계량에 대해서 5% 첨가하고, 균일하게 용해시켰다. 그 후, 질소 기류하에서 85℃에서 2시간 교반하고, 다시 100℃에서 1시간 반응시켰다. 얻어진 용액에 글리시딜메타크릴레이트를 25%, 트리에틸아민을 글리시딜메타크릴레이트에 대해서 10%, 하이드로퀴논을 글리시딜메타크릴레이트에 대해서 1%, 및, 주입한 모노머와 글리시딜메타크릴레이트를 합친 중량이 35%로 되도록 DMDG를 더 첨가하고, 100℃에서 5시간 교반해서 목적으로 하는 공중합체 용액(고형분 농도 31.5%)을 얻었다.
얻어진 (f)성분(이하 「f1」이라고 함)의 Mw는 21,200이며, 산가는 84㎎KOH/g, 수산기가는 96㎎KOH/g이었다.
○비교 제조예1〔(a) 성분의 제조〕
제조예2에서 제조한 아크릴산 에스테르〔(4)산변성 전의 화합물〕 20g을 전개액인 헥산/초산 에틸의 혼합 비율을 9/1%로부터 6/4%로 변화시켜 실리카겔 칼럼에 공급하고, 목적물인 디펜타에리스리톨헥사아크릴레이트(I), 디펜타에리스리톨펜타아크릴레이트(II)를 함유하는 프랙션(fraction)을 각각 분취했다. 얻어진 각각의 프랙션에 메토퀴논 0.020g을 첨가해서 농축한 결과, 수산기가 1이하의 디펜타에리스리톨헥사아크릴레이트(I)가 7.0g 및 수산기가 103mgKOH/g의 디펜타에리스리톨펜타아크릴레이트(II)가 8.0g 얻어졌다. 또한, 고속 액체 크로마토그래프 분석에 의하면 양 화합물 모두 순도는 95면적% 이상이었다.
교반 장치, 온도계, 수냉 콘덴서를 구비한 25㎖ 유리제 플라스크에 (II) 9.0g, 무수 숙신산 1.47g, 메토퀴논 0.01g을 넣고, 80℃로 승온했다. 그 안에 촉매인 트리에틸아민 0.05g을 투입한 후, 반응은 공기/질소의 혼합 분위기하에서 4시간 반응을 행했다. 얻어진 반응물(III)은 산가 91mgKOH/g을 갖는 것이었다. 또한, 반응물 중에 함유되는 성분(a)의 비율은 고속 액체 크로마토그래프 분석에 의하면 95면적%이며, 성분(b)의 비율은 0.5면적%였다.
얻어진 (I)과 (III)을 중량부로 6:4의 비율로 혼합하고, 성분(b)를 함유하지 않고, 성분(a)를 약 40% 함유하는 다관능 (메타)아크릴레이트(a1)를 얻었다.
○실시예1~3, 비교예1~3(스페이서용 조성물)
하기 표 1 및 2가 나타내는 비율로 되도록 (a)~(d)성분 및 (f)성분을 상법에 따라 혼합하여 스페이서 또는 보호막용 조성물을 조정했다.
얻어진 조성물을 사용해서 이하에 나타내는 평가를 행했다. 이들의 결과를 표 1 및 2에 나타낸다.
<현상성>
10㎝ 평방의 크롬 마스크 유리 기판 상에 표 1 및 2에 기재된 조성물을 스핀 코터에 의해 도포하고, 이 도포막을 80℃의 송풍 건조기에 의해 10분간 건조시켜 건조막 두께 5㎛의 도포막을 형성했다. 얻어진 도막을 0.5wt% 탄산나트륨 수용액에 의해 스프레이 현상하여 완전히 용해될 때까지의 시간을 측정하고, 하기 기준에 의해 평가했다.
·○: 30초 이내로 용해된다.
·△: 60초 이내로 용해된다.
·×: 60초 이내로 용해되지 않는다.
<탄성 변형률의 평가>
10㎝ 평방의 크롬 마스크 유리 기판 상에 표 1 및 2에 기재된 조성물을 스핀 코터에 의해 도포하고, 이 도포막을 80℃의 송풍 건조기에 의해 10분간 건조시켜 건조막 두께 6㎛의 도포막을 형성했다. 이 도막으로부터 100㎛의 거리에 포토마스크를 배치해서 프록시미티 얼라이너(proximity aligner)에 의해 초고압 수은등에 의해 300mJ/㎠의 강도(365㎚ 조도 환산)로 자외선을 조사했다. 이어서, 액온 23℃의 0.5wt% 탄산나트륨 수용액 중에 60초간 침지해서 알칼리 현상하여 도막의 미경화 부분만을 제거했다. 그 후, 기판을 200℃의 분위기 중에 30분간 방치함으로써 가열 처리를 실시하여 높이 5㎛, 직경 10~20㎛의 기둥상 스페이서를 형성했다.
얻어진 기둥상 스페이서의 실온에 있어서의 탄성 변형률을 평면 압자(100㎛×100㎛의 평면을 형성한 압자)를 장착한 초미소 경도계{(주)핏샤인스트루먼츠제, H-100C}를 이용해서 압축 하중이 0.2GPa로 되는 조건으로 측정했을 때의 〔(탄성 변형량/총 변계량)×100〕으로서 산출했다.
<형상>
탄성 변형률의 평가에 사용한 기둥상 스페이서를 전자 현미경에 의해 관찰해서 측정한 상면적(S2)과 하면적(S1)의 비율(S2/S1)을 계산했다(도 1 참조). 이 값이 100을 초과하면 역테이퍼상으로 되기 때문에 탄성 변형률이 저하되기 쉬워진다.
표 1에 있어서의 조성물의 란의 숫자는 부를 의미하고, ab1~ab2, a1, 및 f1은 고형분의 비율로서 나타냈다.
또한, 표 1 및 2에 있어서의 약호는 이하를 의미한다.
·Irg907: 2-메틸-1-[4-(메틸티오)페닐]-2-모르폴리노프로판-1-온, 치바스페셜티케미컬즈사제 이르가큐어907
·M-402: 디펜타에리스리톨펜타아크릴레이트/디펜타에리스리톨헥사아크릴레이트 혼합물(비율: 약 30/70) 도아고세이(주)제 아로닉스M-402
표 1의 조성물에 함유되는 (a) 및 (b)성분에 대해서 이하의 표 2에 정리했다.
실시예1~3의 조성물은 현상성이 매우 우수하고, 기판 상의 잔사가 전혀 없었다. 또한, 이들 경화물은 스페이서 또는 보호막용으로서 충분한 탄성 변형률을 갖는 것이었다.
이것에 대해서 성분(b)을 갖지 않는 비교예1~2는 현상성, 잔사 모두 약간 뒤떨어지는 결과이며, 시판의 다관능 아크릴레이트를 사용한 비교예3은 잔사, 현상성 모두 불충분했다.
본 발명의 조성물은 잉크, 도료 및 레지스트 등의 여러가지의 용도로 사용 가능하며, 레지스트 등의 패턴 형성용 조성물로서 바람직하게 사용할 수 있다.
또한, 본 발명의 조성물은 액정 패널 제조에 있어서의 기둥상 스페이서 및 컬러 필터 보호막용 조성물, 컬러 필터에 있어서의 화소나 블랙 매트릭스 등을 형성하기 위한 착색 조성물로서 바람직하게 사용할 수 있다.
Claims (9)
- 3개 이상의 (메타)아크릴로일기와 히드록실기를 갖는 화합물에 산무수물을 부가한 화합물(a)과, 상기 (a)성분의 1개 이상의 (메타)아크릴로일기에 3개 이상의 (메타)아크릴로일기와 히드록실기를 갖는 화합물의 히드록실기가 마이클 부가된 화합물(b)을 필수 성분으로서 함유하는 것을 특징으로 하는 활성 에너지선 경화형 조성물.
- 제 1 항에 있어서, 상기 (a)성분 100질량부에 대해서 (b)성분을 1~50질량부 함유하는 것을 특징으로 하는 활성 에너지선 경화형 조성물.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 상기한 3개 이상의 (메타)아크릴로일기와 히드록실기를 갖는 화합물은 디펜타에리스리톨펜타아크릴레이트인 것을 특징으로 하는 활성 에너지선 경화형 조성물.
- 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서, 광중합 개시제를 더 함유해서 이루어지는 것을 특징으로 하는 활성 에너지선 경화형 조성물.
- 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서, 유기 용제를 더 함유해서 이루어지는 것을 특징으로 하는 활성 에너지선 경화형 조성물.
- 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 기재된 조성물로 이루어지는 것을 특징으로 하는 활성 에너지선 경화형 패턴 형성용 조성물.
- 제 6 항에 있어서, 알칼리 가용성 수지를 더 함유해서 이루어지는 것을 특징으로 하는 활성 에너지선 경화형 패턴 형성용 조성물.
- 제 6 항 또는 제 7 항에 기재된 조성물로 이루어지는 것을 특징으로 하는 기둥상 스페이서 제조용 활성 에너지선 경화형 패턴 형성용 조성물.
- 제 6 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 기재된 조성물을 기판에 도포해서 도막을 형성한 후, 이 위로부터 특정의 패턴 형상을 갖는 마스크를 통해 활성 에너지선을 조사해서 경화시키고, 미경화 부분을 현상액에 의해 현상하는 것을 특징으로 하는 패턴 형성 방법.
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| JPH08160616A (ja) * | 1994-12-12 | 1996-06-21 | Toagosei Co Ltd | レジスト用樹脂組成物の製造方法 |
| JP2000017030A (ja) | 1998-07-02 | 2000-01-18 | Dainippon Ink & Chem Inc | 活性エネルギー線硬化型水性樹脂組成物 |
| JP3617398B2 (ja) * | 1998-12-18 | 2005-02-02 | 東亞合成株式会社 | 活性エネルギー線硬化型レジスト用組成物 |
| JP2001064324A (ja) * | 1999-08-26 | 2001-03-13 | Toagosei Co Ltd | 重合性組成物およびインキワニス |
| EP1372004B1 (en) * | 2001-02-23 | 2011-05-11 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | A phase difference film comprising polymer film having ultraviolet curable resin composition for alignment film and liquid crystalline compound |
| TW538092B (en) * | 2001-05-24 | 2003-06-21 | Ind Tech Res Inst | Photo/thermo-curable resin composition |
| JP4486350B2 (ja) * | 2003-11-28 | 2010-06-23 | 日本ユピカ株式会社 | 窒素含有エポキシ（メタ）アクリレート及びその製造方法、並びに組成物及びその硬化物 |
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