JP2018040835A - カラーフィルタ用着色組成物及びカラーフィルタ - Google Patents
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Abstract
Description
近年においては、カラー撮像素子に用いられるカラーフィルタにおいても高透過率すなわち明度や、薄膜化、及び高い信頼性といった要求が高まっている。
本発明は、着色剤[A]、分散剤、バインダー樹脂及び溶剤を含有するカラーフィルタ用着色組成物であって、着色剤[A]が、下記一般式(1)で表されるキノフタロン系顔料[A1]とフタロシアニン系顔料[A2]とを含有することを特徴とするカラーフィルタ用着色組成物である。
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、着色剤[A]として、一般式(1)で表されるキノフタロン系顔料[A1]とフタロシアニン系顔料[A2]を含むことで、明度、コントラスト、着色力、耐熱性及び電気特性にも優れた効果を有するものとなる。
本発明の着色組成物の必須成分である一般式(1)で表されるキノフタロン系顔料[A1]について説明する。
本発明の必須成分であるキノフタロン系顔料[A1]は、例えば、以下のような方法によって製造することができる。以下、一般式(1)で表されるキノフタロン系顔料[A1]の一般的な製造法について述べる。ただし、キノフタロン系顔料[A1]の製造方法はこれらの方法に限定されるものではない。
まず、下記一般式(10)で表される8−アミノキナルジン類1当量に対して、下記一般式(11)で表される無水フタル酸類もしくは下記一般式(12)で表されるフタル酸類2〜3当量を、安息香酸中、窒素雰囲気下、160〜200℃で加熱して縮合反応させることで、下記一般式(13)で表される化合物を得ることができる。
[一般式(10)中、R1〜R5は、一般式(1)におけるR1〜R5と同義である。]
[一般式(11)式中、Z、R6、n及びmは、一般式(1)におけるZ、R6、n及びmと同義である。]
[一般式(12)式中、Z、R6、n及びmは、一般式(1)におけるZ、R6、n及びmと同義である。]
[一般式(13)中、R1〜R6、Z、n及びmは、一般式(1)におけるR1〜R6、Z、n及びmと同義である。]
[一般式(14)中、R1〜R6、Z、n及びmは、一般式(1)におけるR1〜R6、Z、n及びmと同義である。]
[一般式(15)中、R7、R8、q、及びrは、一般式(1)におけるR7、R8、q、及びrと同義である。]
[一般式(16)中、R7、R8、q及びrは、一般式(1)におけるR7、R8、q及びrと同義である。]
本発明の着色組成物の必須成分であるフタロシアニン系顔料[A2]について説明する。
フタロシアニン系顔料[A2]は、フタロシアニン骨格を有する顔料であれば中心金属、環置換基の制約は無いが、明度やコントラストの観点から、ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料及び下記一般式(2)で表されるアルミニウムフタロシアニン顔料からなる群から選ばれる少なくとも1種を含むことが望ましい。ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料及び一般式(2)のアルミニウムフタロシアニン顔料について説明する。
ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料としては、例えばC.I.ピグメントグリーン58、59、特開2008−19383号公報、特開2007−320986号公報、特開2004−70342号公報、国際公開第2015/118720号パンフレット等に記載のハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料などを挙げることができるが、特にこれらに限定されない。ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料の「ハロゲン」としては、フッ素、臭素、塩素、ヨウ素が挙げられ、明度やコントラストの観点から臭素及び塩素が好ましい。
一般式(2)で表されるアルミニウムフタロシアニン顔料について説明する。
ここでハロゲンとしては、フッ素、臭素、塩素、ヨウ素が挙げられ、臭素及び塩素が好ましく、明度の観点から特に臭素(Br)が好ましい。
置換基を有するアルキル基の置換基としては、塩素、フッ素、臭素等のハロゲン原子、メトキシ基等のアルコキシル基、フェニル基、トリル基等のアリール基、ニトロ基等が挙げられる。また、置換基は、複数あっても良い。したがって、置換基を有するアルキル基としては、例えば、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、2,2−ジブロモエチル基、2−エトキシエチル基、2−ブトキシエチル基、2−ニトロプロピル基、ベンジル基、4−メチルベンジル基、4−tert−ブチルベンジル基、4−メトキシベンジル基、4−ニトロベンジル基、2,4−ジクロロベンジル基等が挙げられる。
置換基を有するアリール基の置換基としては、塩素、フッ素、臭素等のハロゲン原子、アルコキシル基、アミノ基、ニトロ基等が挙げられる。また、置換基は、複数あっても良い。したがって、置換基を有するアリール基としては、例えば、p−ブロモフェニル基、p−ニトロフェニル基、p−メトキシフェニル基、2,4−ジクロロフェニル基、ペンタフルオロフェニル基、2−ジメチルアミノフェニル基、2−メチル−4−クロロフェニル基、4−メトキシ−1−ナフチル基、6−メチル−2−ナフチル基、4,5,8−トリクロロ−2−ナフチル基、アントラキノニル基等が挙げられる。
置換基を有するアルコキシル基の置換基としては、塩素、フッ素、臭素等のハロゲン原子、アルコキシル基、フェニル基、トリル基等のアリール基、ニトロ基が挙げられる。また、置換基は、複数あっても良い。したがって、置換基を有するアルコキシル基としては、例えば、トリクロロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、2,2,2−トリフルオロエトキシ基、2,2,3,3−テトラフルオロプロポキシ基、2,2−ジトリフルオロメチルプロポキシ基、2−エトキシエトキシ基、2−ブトキシエトキシ基、2−ニトロプロポキシ基、ベンジルオキシ基等が挙げられる。
置換基を有するアリールオキシ基の置換基としては、塩素、フッ素、臭素等のハロゲン原子、アルキル基、アルコキシル基、アミノ基、ニトロ基等が挙げられる。また、置換基は、複数あっても良い。したがって、置換基を有するアリールオキシ基としては、例えば、p−ニトロフェノキシ基、p−メトキシフェノキシ基、2,4−ジクロロフェノキシ基、ペンタフルオロフェノキシ基、2−メチル−4−クロロフェノキシ基等が挙げられる。
置換基を有するシクロアルキル基の置換基としては、塩素、フッ素、臭素等のハロゲン原子、アルキル基、アルコキシル基、水酸基、アミノ基、ニトロ基等が挙げられる。また、置換基は、複数あっても良い。置換基を有するシクロアルキル基としては、例えば、2,5−ジクロロシクロペンチル基、4−ヒドロキシシクロヘキシル基等がある。
置換基を有する複素環基の置換基としては、塩素、フッ素、臭素等のハロゲン原子、アルキル基、アルコキシル基、水酸基、アミノ基、ニトロ基等が挙げられる。また、置換基は、複数あっても良い。置換基を有する複素環基としては、3−メチルピリジル基、N−メチルピペリジル基、N−メチルピロリル基等が挙げられる。
本発明の着色組成物は、一般式(1)で表されるキノフタロン系顔料[A1]とフタロシアニン系顔料[A2]の必須成分に加えて、従来公知の種々の顔料、及び染料を着色剤として任意に選択して併用して含有できる。以下、本発明に使用しうる代表的な顔料と染料を挙げる。
本発明の着色組成物は、一般式(1)で表されるキノフタロン系顔料[A1]とフタロシアニン系顔料[A2]に加えて、従来公知の種々の色素誘導体を任意に選択して含有することが出来る。
色素誘導体としては、有機顔料、アントラキノン、アクリドン又はトリアジンに、塩基性置換基、酸性置換基、又は置換基を有していても良いフタルイミドメチル基を導入した化合物が挙げられ、例えば、特開昭63−305173号公報、特公昭57−15620号公報、特公昭59−40172号公報、特公昭63−17102号公報、特公平5−9469号公報、特開2001−335717号公報、特開2003−128669号公報、特開2003−167112号公報、特開2004−091497号公報、特開2004−307854号公報、特開2007−156395号公報、特開2008−094873号公報、特開2008−094986号公報、特開2008−095007号公報、特開2008−195916号公報、特許第4585781号公報等に記載されているものを使用できる。
本発明の着色組成物に使用する一般式(1)で表されるキノフタロン系顔料[A1]やフタロシアニン系顔料[A2]及びその他の着色剤が顔料の場合、微細化して用いることが好ましい。微細化方法は特に限定されるものではなく、例えば湿式磨砕、乾式磨砕、溶解析出法いずれも使用でき、本発明で例示するように湿式磨砕の1種であるニーダー法によるソルトミリング処理等を行い微細化することができる。顔料のTEM(透過型電子顕微鏡)により求められる平均一次粒子径は5〜90nmの範囲であることが好ましい。5nmよりも小さくなると有機溶剤中への分散が困難になり、90nmよりも大きくなると十分なコントラスト比を得ることができない場合がある。このような理由から、より好ましい平均一次粒子径は10〜70nmの範囲である。
分散剤としては、添加着色剤に吸着する性質を有する着色剤親和性部位と、着色剤担体と相溶性のある部位とを有し、添加着色剤に吸着して着色剤担体への分散を安定化する働きをするものである。樹脂型分散剤として具体的には、ポリウレタン、ポリアクリレート等のポリカルボン酸エステル、不飽和ポリアミド、ポリカルボン酸、ポリカルボン酸(部分)アミン塩、ポリカルボン酸アンモニウム塩、ポリカルボン酸アルキルアミン塩、ポリシロキサン、長鎖ポリアミノアマイドリン酸塩、水酸基含有ポリカルボン酸エステルや、これらの変性物、ポリ(低級アルキレンイミン)と遊離のカルボキシル基を有するポリエステルとの反応により形成されたアミドやその塩等の油性分散剤、(メタ)アクリル酸−スチレン共重合体、(メタ)アクリル酸−(メタ)アクリル酸エステル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等の水溶性樹脂や水溶性高分子化合物、ポリエステル系、変性ポリアクリレート系、エチレンオキサイド/プロピレンオキサイド付加化合物、リン酸エステル系等が用いられ、これらは単独又は2種以上を混合して用いることができるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
分散剤は、コントラストや粘度安定性の観点から、着色剤全量に対して5〜200重量部程度使用することが好ましく、10〜60重量%程度使用することがより好ましい。
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、分散剤の中でも、アミン価が10〜300mgKOH/gである塩基性樹脂型分散剤を含むことが好ましい。更に好ましくは30〜200mgKOH/gである。アミン価がこの範囲である塩基性樹脂型分散剤を用いると、顔料担体中の酸性成分に対する吸着又は反応により、顔料に十分吸着して分散が良好となり、分散安定性に優れたものとなる。
本発明の着色組成物に用いられるバインダー樹脂は、着色剤を分散、染色、又は浸透させるものであって、熱可塑性樹脂等が挙げられる。また、アルカリ現像型着色レジスト材の形態で用いる場合には、酸性基含有エチレン性不飽和単量体を共重合したアルカリ可溶性ビニル系樹脂を用いることが好ましい。また、さらに光感度を向上させるために、エチレン性不飽和二重結合を有する活性エネルギー線硬化性樹脂を用いることもできる。
アルカリ可溶性樹脂として具体的には、酸性基を有するアクリル樹脂、α−オレフィン/(無水)マレイン酸共重合体、スチレン/スチレンスルホン酸共重合体、エチレン/(メタ)アクリル酸共重合体、又はイソブチレン/(無水)マレイン酸共重合体等が挙げられる。中でも、酸性基を有するアクリル樹脂、及びスチレン/スチレンスルホン酸共重合体から選ばれる少なくとも1種の樹脂、特に酸性基を有するアクリル樹脂は、耐熱性、透明性が高いため、好適に用いられる。
方法(i)としては、例えば、エポキシ基を有する不飽和エチレン性単量体と、他の1種類以上の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖エポキシ基に、不飽和エチレン性二重結合を有する不飽和一塩基酸のカルボキシル基を付加反応させ、更に、生成した水酸基に、多塩基酸無水物を反応させ、不飽和エチレン性二重結合及びカルボキシル基を導入する方法がある。
方法(ii)としては、水酸基を有する不飽和エチレン性単量体を使用し、他のカルボキシル基を有する不飽和一塩基酸の単量体や、他の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖水酸基に、イソシアネート基を有する不飽和エチレン性単量体のイソシアネート基を反応させる方法がある。
本発明においては、バインダー樹脂である熱可塑性樹脂と併用して、さらに熱硬化性化合物を含んでもよい。
熱硬化性化合物としては、例えば、エポキシ化合物及び/又は樹脂、ベンゾグアナミン化合物及び/又は樹脂、ロジン変性マレイン酸化合物及び/又は樹脂、ロジン変性フマル酸化合物及び/又は樹脂、メラミン化合物及び/又は樹脂、尿素化合物及び/又は樹脂、フェノール化合物及び/又は樹脂、が挙げられるが、本発明はこれに限定されるものではない。
本発明の着色組成物には、着色剤を充分に着色剤担体中に分散、浸透させ、ガラス基板等の基板上に乾燥膜厚が0.2〜5μmとなるように塗布して着色膜を形成することを容易にするために有機溶剤を含有させる。有機溶剤は、着色組成物の塗布性が良好であることに加え、着色組成物各成分の溶解性、さらには安全性を考慮して選定される。
これらの溶剤は、単独で、又は必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
本発明の着色組成物に添加しても良い光重合性単量体には、紫外線や熱などにより硬化して透明樹脂を生成するモノマーもしくはオリゴマーが含まれる。
これらの光重合性化合物は、1種を単独で、又は必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
本発明の着色組成物には、該組成物を紫外線照射により硬化させ、フォトリソグラフィー法によりフィルタセグメントを形成するために、光重合開始剤を加えて溶剤現像型あるいはアルカリ現像型感光性着色組成物の形態で調製することができる。
これらの光重合開始剤は、1種を単独で、又は必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
さらに、本発明の着色組成物には、増感剤を含有させることができる。
増感剤としては、カルコン誘導体、ジベンザルアセトン等に代表される不飽和ケトン類、ベンジルやカンファーキノン等に代表される1,2−ジケトン誘導体、ベンゾイン誘導体、フルオレン誘導体、ナフトキノン誘導体、アントラキノン誘導体、キサンテン誘導体、チオキサンテン誘導体、キサントン誘導体、チオキサントン誘導体、クマリン誘導体、ケトクマリン誘導体、シアニン誘導体、メロシアニン誘導体、オキソノ−ル誘導体等のポリメチン色素、アクリジン誘導体、アジン誘導体、チアジン誘導体、オキサジン誘導体、インドリン誘導体、アズレン誘導体、アズレニウム誘導体、スクアリリウム誘導体、ポルフィリン誘導体、テトラフェニルポルフィリン誘導体、トリアリールメタン誘導体、テトラベンゾポルフィリン誘導体、テトラピラジノポルフィラジン誘導体、フタロシアニン誘導体、テトラアザポルフィラジン誘導体、テトラキノキサリロポルフィラジン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、サブフタロシアニン誘導体、ピリリウム誘導体、チオピリリウム誘導体、テトラフィリン誘導体、アヌレン誘導体、スピロピラン誘導体、スピロオキサジン誘導体、チオスピロピラン誘導体、金属アレーン錯体、有機ルテニウム錯体、又はミヒラーケトン誘導体、ビイミダゾール誘導体、α−アシロキシエステル、アシルフォスフィンオキサイド、メチルフェニルグリオキシレート、ベンジル、9,10−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアンスラキノン、4,4’−ジエチルイソフタロフェノン、3,3’,又は4,4’−テトラ(t−ブチルパーオキシカルボニル)ベンゾフェノン、4,4’−ジエチルアミノベンゾフェノン等が挙げられる。
これらの増感剤は、1種を単独で、又は必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
本発明の着色組成物は、連鎖移動剤としての働きをする多官能チオールを含有することができる。
多官能チオールは、チオール基を2個以上有する化合物であればよく、例えば、ヘキサンジチオール、デカンジチオール、1,4−ブタンジオールビスチオプロピオネート、1,4−ブタンジオールビスチオグリコレート、エチレングリコールビスチオグリコレート、エチレングリコールビスチオプロピオネート、トリメチロールプロパントリスチオグリコレート、トリメチロールプロパントリスチオプロピオネート、トリメチロールプロパントリス(3−メルカプトブチレート)、ペンタエリスリトールテトラキスチオグリコレート、ペンタエリスリトールテトラキスチオプロピオネート、トリメルカプトプロピオン酸トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、1,4−ジメチルメルカプトベンゼン、2、4、6−トリメルカプト−s−トリアジン、2−(N,N−ジブチルアミノ)−4,6−ジメルカプト−s−トリアジン等が挙げられる。これらの多官能チオールは、1種を単独で、又は必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
本発明の着色組成物は、酸化防止剤を含有することができる。酸化防止剤は、着色組成物に含まれる光重合開始剤や熱硬化性化合物が、熱硬化やITOアニール時の熱工程によって酸化し黄変することを防ぐため、塗膜の透過率を高くすることができる。そのため、酸化防止剤を含むことで、加熱工程時の酸化による黄変を防止し、高い塗膜の透過率を得る事ができる。
また、本発明の着色組成物には、溶存している酸素を還元する働きのあるアミン系化合物を含有させることができる。
このようなアミン系化合物としては、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、4−ジメチルアミノ安息香酸メチル、4−ジメチルアミノ安息香酸エチル、4−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸2−ジメチルアミノエチル、4−ジメチルアミノ安息香酸2−エチルヘキシル、及びN,N−ジメチルパラトルイジン等が挙げられる。
本発明の着色組成物には、透明基板上での組成物のレベリング性をよくするため、レベリング剤を添加することが好ましい。レベリング剤としては、主鎖にポリエーテル構造又はポリエステル構造を有するジメチルシロキサンが好ましい。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、東レ・ダウコーニング社製FZ−2122、ビックケミー社製BYK−333などが挙げられる。主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、ビックケミー社製BYK−310、BYK−370などが挙げられる。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンと、主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンとは、併用することもできる。レベリング剤の含有量は通常、着色組成物の全重量を基準(100重量%)として、0.003〜0.5重量%用いることが好ましい。
レベリング剤に補助的に加えるアニオン性界面活性剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のアルカリ塩、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、ステアリン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステルなどが挙げられる。
また本発明の着色組成物には、熱硬化性樹脂の硬化を補助するため、必要に応じて、硬化剤、硬化促進剤などを含んでいてもよい。硬化剤としては、フェノール系樹脂、アミン系化合物、酸無水物、活性エステル、カルボン酸系化合物、スルホン酸系化合物などが有効であるが、特にこれらに限定されるものではなく、熱硬化性樹脂と反応し得るものであれば、いずれの硬化剤を使用してもよい。また、これらの中でも、1分子内に2個以上のフェノール性水酸基を有する化合物、アミン系硬化剤が好ましく挙げられる。上記硬化促進剤としては、例えば、アミン化合物(例えば、ジシアンジアミド、ベンジルジメチルアミン、4−(ジメチルアミノ)−N,N−ジメチルベンジルアミン、4−メトキシ−N,N−ジメチルベンジルアミン、4−メチル−N,N−ジメチルベンジルアミン等)、4級アンモニウム塩化合物(例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド等)、ブロックイソシアネート化合物(例えば、ジメチルアミン等)、イミダゾール誘導体二環式アミジン化合物及びその塩(例えば、イミダゾール、2−メチルイミダゾール、2−エチルイミダゾール、2−エチル−4−メチルイミダゾール、2−フェニルイミダゾール、4−フェニルイミダゾール、1−シアノエチル−2−フェニルイミダゾール、1−(2−シアノエチル)−2−エチル−4−メチルイミダゾール等)、リン化合物(例えば、トリフェニルホスフィン等)、グアナミン化合物(例えば、メラミン、グアナミン、アセトグアナミン、ベンゾグアナミン等)、S−トリアジン誘導体(例えば、2,4−ジアミノ−6−メタクリロイルオキシエチル−S−トリアジン、2−ビニル−2,4−ジアミノ−S−トリアジン、2−ビニル−4,6−ジアミノ−S−トリアジン・イソシアヌル酸付加物、2,4−ジアミノ−6−メタクリロイルオキシエチル−S−トリアジン・イソシアヌル酸付加物等)などを用いることができる。これらは1種単独で使用してもよく、2種以上を併用してもよい。上記硬化促進剤の含有量としては、熱硬化性樹脂100重量部に対し、0.01〜15重量部が好ましい。
本発明の着色組成物には、経時粘度を安定化させるために貯蔵安定剤を含有させることができる。また、透明基板との密着性を高めるためにシランカップリング剤等の密着向上剤を含有させることもできる。
本発明の着色組成物は、着色剤[A]を、バインダー樹脂などの着色剤担体及び/又は溶剤中に、好ましくは分散助剤と一緒に、ニーダー、2本ロールミル、3本ロールミル、ボールミル、横型サンドミル、縦型サンドミル、アニュラー型ビーズミル、又はアトライター等の各種分散手段を用いて微細に分散して製造することができる(着色剤分散体)。このとき、2種以上の着色剤等を同時に着色剤担体に分散しても良いし、別々に着色材担体に分散したものを混合しても良い。染料等、着色剤の溶解性が高い場合、具体的には使用する溶剤への溶解性が高く、攪拌により溶解、異物が確認されない状態であれば、上記のような微細に分散して製造する必要はない。
着色剤を着色剤担体中に分散する際に、適宜、色素誘導体、分散剤、界面活性剤等の分散助剤を含有してもよい。分散助剤は、分散後の着色剤の再凝集を防止する効果が大きいので、分散助剤を用いて着色剤を着色剤担体中に分散してなる着色組成物は、明度及び粘度安定性が良好になる。色素誘導体と分散剤に関しては、前記に説明した通りである。
界面活性剤としては、ラウリル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のアルカリ塩、ステアリン酸ナトリウム、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、スチレン−アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル等のアニオン性界面活性剤;ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリエチレングリコールモノラウレート等のノニオン性界面活性剤;アルキル4級アンモニウム塩やそれらのエチレンオキサイド付加物等のカオチン性界面活性剤;アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン等のアルキルベタイン、アルキルイミダゾリン等の両性界面活性剤が挙げられ、これらは単独で又は2種以上を混合して用いることができるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
本発明の着色組成物は、遠心分離、焼結フィルタやメンブレンフィルタによる濾過等の手段にて、5μm以上の粗大粒子、好ましくは1μm以上の粗大粒子、さらに好ましくは0.5μm以上の粗大粒子及び混入した塵の除去を行うことが好ましい。このように着色組成物は、実質的に0.5μm以上の粒子を含まないことが好ましい。より好ましくは0.3μm以下であることが好ましい。
次に、本発明の着色組成物を使用したカラーフィルタについて説明する。
カラーフィルタは、少なくとも1つの赤色フィルタセグメント、少なくとも1つの緑色フィルタセグメント、及び少なくとも1つの青色フィルタセグメントを具備する。さらには、上記3色のフィルタセグメントに加えて、黄色フィルタセグメントを具備することもできる。少なくとも1つの緑色フィルタセグメントは、本発明のカラーフィルタ用着色組成物を用いて形成される。
カラーフィルタは、印刷法又はフォトリソグラフィー法により、製造することができる。
印刷法によるフィルタセグメントの形成は、印刷インキとして調製した着色組成物の印刷と乾燥を繰り返すだけでパターン化ができるため、カラーフィルタの製造法としては、低コストで量産性に優れている。さらに、印刷技術の発展により高い寸法精度及び平滑度を有する微細パターンの印刷を行うことができる。印刷を行うためには、印刷の版上にて、あるいはブランケット上にてインキが乾燥、固化しないような組成とすることが好ましい。また、印刷機上でのインキの流動性の制御も重要であり、分散剤や体質顔料によるインキ粘度の調整を行うこともできる。
なお、紫外線露光感度を上げるために、上記着色レジストを塗布乾燥後、水溶性あるいはアルカリ水溶性樹脂、例えばポリビニルアルコールや水溶性アクリル樹脂等を塗布乾燥し酸素による重合阻害を防止する膜を形成した後、紫外線露光を行うこともできる。
顔料の平均一次粒子径は、透過型(TEM)電子顕微鏡を使用して、電子顕微鏡写真から一次粒子の大きさを直接計測する方法で測定した。具体的には、個々の顔料の一次粒子の短軸径と長軸径を計測し、平均をその顔料一次粒子の粒径とした。次に、100個以上の顔料粒子について、それぞれの粒子の体積(重量)を、求めた粒径の立方体と近似して求め、体積平均粒径を平均一次粒子径とした。
樹脂の重量平均分子量(Mw)は、TSKgelカラム(東ソー社製)を用い、RI検出器を装備したGPC(東ソー社製、HLC−8120GPC)で、展開溶媒にTHFを用いて測定したポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)である。
(アクリル樹脂溶液1の調製)
セパラブル4口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、撹拌装置を取り付けた反応容器にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート100部を入れ、容器に窒素ガスを注入しながら120℃に加熱して、同温度で滴下管よりスチレン16.2部、グリシジルメタクリレート35.5部、ジシクロペンタニルメタクリレート25.0部、メタクリル酸メチル16部及びこの段階における前駆体の反応に要する触媒としてアゾビスイソブチロニトリル1.0部の混合物を2.5時間かけて滴下し重合反応を行った。次にフラスコ内を空気置換し、アクリル酸17.0部及びこの段階における前駆体の反応に要する触媒としてトリスジメチルアミノメチルフェノール0.3部、及びハイドロキノン0.3部を投入し、120℃で5時間反応を行い、重量平均分子量が約12000(GPCによる測定)の樹脂溶液を得た。投入したアクリル酸はグリシジルメタクリレート構成単位のエポキシ基末端にエステル結合するので樹脂構造中にカルボキシル基を生じさせない。さらにテトラヒドロ無水フタル酸30.4部及びこの段階における前駆体の反応に要する触媒として、トリエチルアミン0.5部を加え120℃で4時間反応させた。加えたテトラヒドロ無水フタル酸は無水カルボン酸部位が開裂して生じた2個のカルボキシル基の一方が樹脂構造中の水酸基にエステル結合し、他方がカルボキシル基末端を生じさせる。不揮発分が20%になるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを添加してアクリル樹脂溶液1を得た。
反応槽として冷却管を付けたセパラブルフラスコを準備し、他方、モノマー滴下槽として、ジメチル−2,2 ’−[オキシビス(メチレン)]ビス−2−プロペノエート40部、メタクリル酸4 0 部、メタクリル酸メチル120部、t−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート(日本油脂製「パーブチルO 」)4部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート40部をよく攪拌混合したものを準備し、連鎖移動剤滴下槽として、n−ドデカンチオール 8部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート3 2 部をよく攪拌混合したものを準備した。
反応槽にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 395部を仕込み、窒素置換した後、攪拌しながらオイルバスで加熱して反応槽の温度を90℃ まで昇温した。反応槽の温度が90℃ に安定してから、モノマー滴下槽及び連鎖移動剤滴下槽から滴下を開始した。滴下は、温度を90℃ に保ちながら、それぞれ135分間かけて行った。滴下が終了してから60分後に昇温を開始して反応槽を110℃ にした。3時間110 ℃ を維持した後、セパラブルフラスコにガス導入管を付け、酸素/窒素=5/95(体積比)混合ガスのバブリングを開始した。次いで、反応槽に、メタクリル酸グリシジル70部、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)0.4部、トリエチルアミン0.8部を仕込み、そのまま110℃で12時間反応させた。その後、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート150部を加えて室温まで冷却した。さらに、不揮発分が20%になるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを添加してアクリル樹脂溶液2を得た。
(樹脂型分散剤溶液1の調整)
冷却管、攪拌機を備えたフラスコに、AIBN(2,2'−アゾビスイソブチロニトリル)1.0質量部及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート186質量部を仕込み、引き続きメチルメタクリレート27質量部、ブチルメタクリレート27質量部、2−エチルヘキシルメタクリレート21質量部、ベンジルメタクリレート18質量部及びクミルジチオベンゾエート3.6質量部を仕込んで、30分間窒素置換した。その後ゆるやかに攪拌して、反応溶液の温度を60℃に上昇させ、この温度を24時間保持してリビングラジカル重合を行った。次いで、この反応溶液に、AIBN1.0質量部及びジメチルアミノエチルメタクリレート35質量部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート70質量部に溶解させ30分間窒素置換した溶液を添加し、60℃で24時間リビングラジカル重合することによりブロック共重合体の溶液を得た。得られたブロック共重合体溶液に、塩化ベンジル25質量部とプロピレングリコールモノメチルエーテル50質量部を添加し、80℃で2時間反応を行い、固形分濃度を40%に調整することによって、樹脂型分散剤溶液1を得た。樹脂型分散剤1は、メタクリロイルオキシエチルベンジルジメチルアンモニウムクロライド及びジメチルアミノエチルメタクリレート由来の繰り返し単位を有するAブロックと、メチルメタクリレート、ブチルメタクリレート、2−エチルヘキシルメタクリレート及びベンジルメタクリレート由来の繰り返し単位を有するBブロックからなる、ブロック共重合体である。プロトンNMR測定の結果、各繰り返し単位の共重合比は、メタクリロイルオキシエチルベンジルジメチルアンモニウムクロライド/ジメチルアミノエチルメタクリレート/メチルメタクリレート/ブチルメタクリレート/2−エチルヘキシルメタクリレート/ベンジルメタクリレート=34/4/18/18/14/12(質量比)であった。
市販の樹脂型分散剤BYK−LPN6919(ビックケミー社製:固形分60%)を樹脂型分散剤溶液2とした。
<色素誘導体の製造方法>
(色素誘導体(H−1)の製造)
特開2004−067715号公報に記載の合成方法に従い、色素誘導体(H−1)を得た。
(キノフタロン化合物の同定方法)
キノフタロン化合物の同定は、MALDI TOF−MSスペクトルを用いた。MALDI TOF−MSスペクトルは、ブルカー・ダルトニクス社製MALDI質量分析装置autoflexIIIを用い、得られたマススペクトラムの分子イオンピークと、計算によって得られる質量数との一致をもって、得られた化合物の同定を行った。
安息香酸メチル100部に、8−アミノキナルジン40部、テトラブロモ無水フタル酸270部、安息香酸93部を加え、180℃に加熱し、水を留去しながら6時間攪拌を行った。室温まで冷却後、反応混合物をメタノール1200部に投入し、室温下にて1時間攪拌した。析出した結晶を濾別した後、さらにメタノールで洗浄を行い、減圧下で乾燥させた。つづいて、上記生成物に、水900部、水酸化カリウム150部を加え、90℃に加熱し、16時間撹拌を行った。室温まで冷却後、36%塩酸200部を滴下した。析出した結晶を濾別した後、さらにメタノールで洗浄を行い、減圧下で乾燥させた。つづいて上記生成物を、安息香酸メチル250部に加え、さらにテトラクロロ無水フタル酸87部を加え、180℃に加熱し、水を留去しながら5時間攪拌を行った。室温まで冷却後、反応混合物をメタノール1400部に投入し、室温下にて1時間攪拌した。析出した結晶を濾別した後、さらにメタノールで洗浄を行い、減圧下で乾燥し、キノフタロン化合物(Y−1)212部を得た。TOF−MSによる質量分析の結果、キノフタロン化合物(Y−1)であることを同定した。
キノフタロン化合物(Y−1)の製造で使用したテトラクロロ無水フタル酸87部の代わりに、テトラフルオロ無水フタル酸67部を使用した以外は、キノフタロン化合物(Y−1)の製造と同様の操作を行い、キノフタロン化合物(Y−2)196部を得た。TOF−MSによる質量分析の結果、キノフタロン化合物(Y−2)であることを同定した。
キノフタロン化合物(Y−1)の製造で使用したテトラクロロ無水フタル酸87部の代わりに、無水フタル酸45部を使用した以外は、キノフタロン化合物(Y−1)の製造と同様の操作を行い、キノフタロン化合物(Y−3)173部を得た。TOF−MSによる質量分析の結果、キノフタロン化合物(Y−3)であることを同定した。
キノフタロン化合物(Y−1)の製造で使用した8−アミノキナルジン40部及びテトラクロロ無水フタル酸87部の代わりに、3−メトキシ−8−アミノキナルジン48部、及び4,5−ジクロロフタル酸無水物66部を使用した以外は、キノフタロン化合物(Y−1)の製造と同様の操作を行い、キノフタロン化合物(Y−4)190部を得た。TOF−MSによる質量分析の結果、キノフタロン化合物(Y−4)であることを同定した。
キノフタロン化合物(Y−1)の製造で使用した8−アミノキナルジン40部、及びテトラクロロ無水フタル酸87部の代わりに、7−フルオロ−8−アミノキナルジン45部、及び4−メチルフタル酸無水物49部を使用した以外は、キノフタロン化合物(Y−1)の製造と同様の操作を行い、キノフタロン化合物(Y−5)176部を得た。TOF−MSによる質量分析の結果、キノフタロン化合物(Y−5)であることを同定した。
キノフタロン化合物(Y−1)の製造で使用した8−アミノキナルジン40部、及びテトラクロロ無水フタル酸87部の代わりに、4−メチル−8−アミノキナルジン44部、及び4−トリフルオロメチルフタル酸71部を使用した以外は、キノフタロン化合物(Y−1)の製造と同様の操作を行い、キノフタロン化合物(Y−6)190部を得た。TOF−MSによる質量分析の結果、キノフタロン化合物(Y−6)であることを同定した。
キノフタロン化合物(Y−1)の製造で使用した8−アミノキナルジン40部、及びテトラクロロ無水フタル酸87部の代わりに、5−ブロモ−8−アミノキナルジン60部、及び4−ヒドロキシフタル酸55部を使用した以外は、キノフタロン化合物(Y−1)の製造と同様の操作を行い、キノフタロン化合物(Y−7)188部を得た。TOF−MSによる質量分析の結果、キノフタロン化合物(Y−7)であることを同定した。
キノフタロン化合物(Y−1)の製造で使用した8−アミノキナルジン40部の代わりに、5−ブロモ−8−アミノキナルジン60部を使用した以外は、キノフタロン化合物(Y−1)の製造と同様の操作を行い、キノフタロン化合物(Y−8)220部を得た。TOF−MSによる質量分析の結果、キノフタロン化合物(Y−8)であることを同定した。
キノフタロン化合物(Y−1)の製造で使用した8−アミノキナルジン40部、及びテトラクロロ無水フタル酸87部の代わりに、6−フェニル−8−アミノキナルジン59部、及び4−メトキシフタル酸60部を使用した以外は、キノフタロン化合物(Y−1)の製造と同様の操作を行い、キノフタロン化合物(Y−9)185部を得た。TOF−MSによる質量分析の結果、キノフタロン化合物(Y−9)であることを同定した。
キノフタロン化合物(Y−1)の製造で使用したテトラブロモ無水フタル酸270部の代わりに、4−クロロ−3,5,6−トリブロモフタル酸無水物244部を使用した以外は、キノフタロン化合物(Y−1)の製造と同様の操作を行い、キノフタロン化合物(Y−10)198部を得た。TOF−MSによる質量分析の結果、キノフタロン化合物(Y−10)であることを同定した。
キノフタロン化合物(Y−1)を80部、PY138(BASF社製パリオトールイエローK0961HD)を20部、塩化ナトリウム1200部、及びジエチレングリコール120部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、65℃で8時間混練した。この混練物を3000部の温水に投入し、70℃に加熱しながら1時間撹拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、80℃で一昼夜乾燥し、キノフタロン系顔料(A1−11)を得た。平均一次粒子径は29.0nmであった。
(フタロシアニン系顔料中のハロゲン置換数)
顔料中のハロゲン置換数は、顔料を酸素燃焼フラスコ法にて燃焼させ、該燃焼物を水に吸収させた液体を、イオンクロマトグラフ(ICS−2000イオンクロマトグラフィー、DIONEX社製)により分析してハロゲン量を定量し、ハロゲン置換数に換算することで得た。
顔料中のハロゲン分布幅は、飛行時間型質量分析装置(autofleXIII(TOF−MS)、ブルカー・ダルトニクス社製)を用いて決定した。ハロゲンの含有量は顔料粉末を質量分析して得られたマススペクトラムにおいて、各成分に相当する分子イオンピークの信号強度(各ピーク値)と、各ピーク値を積算した値(全ピーク値)とを算出し、全ピーク値に対する各ピーク値の割合より求めた。ハロゲン分布幅は、全ピーク値に対する各ピーク値の割合が1%以上のピークの数をカウントし、ハロゲン分布幅とした。
C.I.ピグメントグリーン 58(DIC社製「FASTGEN GREEN A110」)を100部、塩化ナトリウム1200部、及びジエチレングリコール120部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、70℃で6時間混練した。この混練物を3000部の温水に投入し、70℃に加熱しながら1時間撹拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、80℃で一昼夜乾燥し、着色剤(A2−1)を得た。平均一次粒子径は32.5nmであった。
300mLフラスコに、塩化スルフリル109部、塩化アルミニウム131部、塩化ナトリウム18部、亜鉛フタロシアニン30部、臭素52部を仕込んだ。130℃まで40時間かけて昇温し、水に取り出した後、濾過することにより緑色粗顔料を得た。得られた緑色粗顔料20部、粉砕した塩化ナトリウム140部、ジエチレングリコール32部、キシレン1.8部を1L双腕型ニーダーに仕込み、100℃で6時間混練した。混練後80℃の水2kgに取り出し、1時間攪拌後、濾過、湯洗、乾燥、粉砕することにより、フタロシアニン顔料(A2−2)を得た。得られたフタロシアニン顔料(A2−2)は、1分子中のハロゲン原子数が平均12.7個であり、そのうち臭素原子数が平均8.5個、塩素原子数が平均4.2個であるハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料であった。また、ハロゲン分布幅は9であった。
フタロジニトリル、塩化亜鉛を原料として亜鉛フタロシアニンを製造した。これの1−クロロナフタレン溶液は、600〜700nmに光の吸収を有していた。ハロゲン化は、塩化スルフリル2.9部、無水塩化アルミニウム3.5部、塩化ナトリウム0.43部、亜鉛フタロシアニン1.0部を40℃で混合して行った。80℃で15時間反応し、その後、反応混合物を水に投入し、部分塩素化亜鉛フタロシアニン粗顔料を析出させた。この水性スラリーを濾過し、80℃の湯洗浄を行い、90℃で乾燥させ、2.6部の精製された部分塩素化亜鉛フタロシアニン粗顔料を得た。
この部分塩素化亜鉛フタロシアニン粗顔料1.0部、粉砕した塩化ナトリウム7.0部、ジエチレングリコール1.6部、キシレン0.09部、を双腕型ニーダーに仕込み、100℃で6時間混練した。混練後80℃の水100部に取り出し、1時間攪拌後、濾過、湯洗、乾燥、粉砕することにより、フタロシアニン顔料(A2−3)を得た。得られたフタロシアニン顔料(A2−3)は、1分子中のハロゲン原子数が平均12.1個であり、塩素原子数が平均12.1個であるハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料であった。また、ハロゲン分布幅は9であった。
三つ口フラスコに、98%硫酸500部、下記式(50)で表されるフタロシアニン顔料50部、1,2−ジブロモ−5,5−ジメチルヒダントイン(DBDMH)129.3部を加え撹拌し、20℃、6時間、反応させた。その後、3℃の氷水5000部に上記反応混合物を注入し、析出した固体をろ取し、水洗した。ビーカーに2.5%水酸化ナトリウム水溶液500部、ろ取した残渣を加え、80℃、1時間撹拌した。その後、この混合物をろ取、水洗、乾燥して、フタロシアニン環に臭素原子が平均で10.1個置換された顔料を得た。
次に、3口フラスコに、N−メチルピロリドンを500部、得られたフタロシアニン環に臭素原子が平均で10.1個置換された顔料を50部及びリン酸ジフェニル13.9部を加え、90℃に加熱し8時間反応させた。これを室温まで冷却後、生成物をろ過し、メタノールで洗浄後、乾燥させて、下記式(51)で表されるフタロシアニン顔料(A2−4を得た。ハロゲン分布幅は9であった。
三つ口フラスコに、98%硫酸500部、上記式(50)で表されるフタロシアニン顔料50部、1,2−ジブロモ−5,5−ジメチルヒダントイン(DBDMH)104.4部を加え撹拌し、20℃、4時間、反応させた。その後、3℃の氷水5000部に上記反応混合物を注入し、析出した固体をろ取し、水洗した。ビーカーに2.5%水酸化ナトリウム水溶液500部、ろ取した残渣を加え、80℃、1時間撹拌した。その後、この混合物をろ取、水洗、乾燥して、フタロシアニン環に臭素原子が平均で8.0個置換された顔料を得た。
次に、3口フラスコに、N−メチルピロリドンを500部、得られたフタロシアニン環に臭素原子が平均で8.0個置換された顔料を50部及びリン酸ジフェニル15.8部を加え、90℃に加熱し、8時間反応させた。これを室温まで冷却後、生成物をろ過し、メタノールで洗浄後、乾燥させて、下記式(52)で表されるフタロシアニン顔料(A2−5)を得た。ハロゲン分布幅は9であった。
3口フラスコに、N−メチルピロリドンを500部、フタロシアニン顔料(A2−5)で作製したフタロシアニン環に臭素原子が平均で8.0個置換された顔料を50部及びジフェニルホスフィン酸13.8部を加え、90℃に加熱し、8時間反応させた。これを室温まで冷却後、生成物をろ過し、メタノールで洗浄後、乾燥させて、下記式(54)で表されるフタロシアニン顔料(A2−6)を得た。ハロゲン分布幅は9であった。
3口フラスコに、N−メチルピロリドンを500部、フタロシアニン顔料(A2−5)で作製したフタロシアニン環に臭素原子が平均で8.0個置換された顔料を50部及びオキシニアス酸11.7部を加え、90℃に加熱し、8時間反応させた。これを室温まで冷却後、生成物をろ過し、メタノールで洗浄後、乾燥させて、フタロシアニン顔料(A2−7)を得た。ハロゲン原子の置換数の平均値7.9、ハロゲン分布幅は9であった。
3口フラスコに、N−メチルピロリドンを500部、フタロシアニン顔料(A2−5)で作製したフタロシアニン環に臭素原子が平均で8.0個置換された顔料を50部及びp−トルエンスルホン酸14.5部を加え、90℃に加熱し、8時間反応させた。これを室温まで冷却後、生成物をろ過し、メタノールで洗浄後、乾燥させて、フタロシアニン顔料(A2−8)を得た。ハロゲン原子の置換数の平均値8.0、ハロゲン分布幅は9であった。
特許第4893859号公報の実施例に記載の青色着色剤(PB−1)と同様の製造方法で、フタロシアニン顔料(A2−9)を得た。
(PY138顔料(A3−1)の製造)
PY138(BASF社製パリオトールイエローK0961HD)を100部、塩化ナトリウム1200部、及びジエチレングリコール120部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、65℃で8時間混練した。この混練物を3000部の温水に投入し、70℃に加熱しながら1時間撹拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、80℃で一昼夜乾燥し、PY138顔料(A3−1)を得た。平均一次粒子径は33.0nmであった。
安息香酸メチル100部に、8−アミノキナルジン40部、テトラブロモ無水フタル酸270部、安息香酸93部を加え、180℃に加熱し、水を留去しながら6時間攪拌を行った。室温まで冷却後、反応混合物をメタノール1200部に投入し、室温下にて1時間攪拌した。析出した結晶を濾別した後、さらにメタノールで洗浄を行い、減圧下で乾燥し、キノフタロン化合物(Y−101)249部を得た。TOF−MSによる質量分析の結果、キノフタロン化合物(Y−101)であることを同定した。
安息香酸メチル100部に、8−アミノキナルジン40部、テトラクロロ無水フタル酸167部、安息香酸93部を加え、180℃に加熱し、水を留去しながら6時間攪拌を行った。室温まで冷却後、反応混合物をメタノール1200部に投入し、室温下にて1時間攪拌した。析出した結晶を濾別した後、さらにメタノールで洗浄を行い、減圧下で乾燥させた。つづいて、上記生成物に、水900部、水酸化カリウム150部を加え、90℃に加熱し、16時間撹拌を行った。室温まで冷却後、36%塩酸200部を滴下した。析出した結晶を濾別した後、さらにメタノールで洗浄を行い、減圧下で乾燥させた。つづいて上記生成物を、安息香酸メチル250部に加え、さらにテトラブロモ無水フタル酸141部を加え、180℃に加熱し、水を留去しながら5時間攪拌を行った。室温まで冷却後、反応混合物をメタノール1400部に投入し、室温下にて1時間攪拌した。析出した結晶を濾別した後、さらにメタノールで洗浄を行い、減圧下で乾燥し、キノフタロン化合物(Y−102)207部を得た。TOF−MSによる質量分析の結果、キノフタロン化合物(Y−102)であることを同定した。
PY150(ランクセス社製E4GN)を100部、塩化ナトリウム1200部、及びジエチレングリコール120部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、65℃で8時間混練した。この混練物を3000部の温水に投入し、70℃に加熱しながら1時間撹拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、80℃で一昼夜乾燥し、PY150顔料(A3−4)を得た。平均一次粒子径は31.0nmであった。
市販のC.I.Acid Green 9(東京化成工業社製Alizarin Green)をトリアリールメタン系染料(A3−5)とした。
[実施例1]
(着色組成物(DG−1)の製造)
下記の組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)にて5時間分散した後、5.0μmのフィルタで濾過し、着色組成物(DG−1)を作製した。
キノフタロン顔料(A1−1) 3.6部
フタロシアニン顔料(A2−1) 8.0部
色素誘導体(H−1) 0.4部
樹脂型分散剤溶液1 6.0部
樹脂型分散剤溶液2(ビックケミー社製BYK−LPN6919) 4.0部
アクリル樹脂溶液1 16.0部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 62.0部
(着色組成物(DG−2〜24)の製造)
着色組成物中の着色剤の合計含有量はすべて11.6部に固定し、着色剤の種類と配合比率(キノフタロン系顔料とフタロシアニン系顔料の配合比率)を変更する以外は、実施例1と同様にして着色組成物(DG−2〜24)を得た。着色剤の種類は表3に示す通りとし、配合比率(キノフタロン顔料とフタロシアニン顔料の配合比率)は、基板作成後の色度がC光源で(x=0.290、y=0.600)になる比率とした。
得られた着色組成物(DG−1〜24)の明度、コントラスト、及び耐熱性の評価を下記方法で行った。表3に評価結果を示す。
(明度評価)
着色組成物(DG−1〜24)を、100mm×100mm、1.1mm厚のガラス基板上に、スピンコーターを用いて、色度y(C)=0.600付近がセンター値となるように、回転数を変えて3水準の塗布基板を作製した。乾燥条件は、塗布後70℃で20分、さらに230℃で30分であり、顕微分光光度計(オリンパス光学社製「OSP−SP100」)を用いてC光源での色度を測定し、3点のデータから色度y(C)=0.600における明度を一次相関法で求めた。明度の評価は下記の4段階で評価した。
◎:60.0以上
○:59.0以上、60.0未満
△:58.0以上、59.0未満
×:58.0未満
着色組成物(DG−1〜24)を、100mm×100mm、1.1mm厚のガラス基板上に、スピンコーターを用いて、色度y(C)=0.600付近がセンター値となるように、回転数を変えて3水準の塗布基板を作製した。乾燥条件は、塗布後70℃で20分、さらに230℃で30分で行った。さらに、基板のコントラストとC光源での色度を測定し、3点のデータから色度y(C)=0.600におけるコントラストを一次相関法で求めた。コントラストの評価は下記の4段階で評価した。
◎:6000以上
○:5000以上、6000未満
△:4000以上、5000未満
×:4000未満
着色組成物(DG−1〜24)を、100mm×100mm、1.1mm厚のガラス基板上に、スピンコーターを用いて塗布し、次に70℃で20分乾燥し、ついで230℃で30分間加熱、放冷することで塗膜基板を作製した。耐熱性試験として250℃で1時間加熱した。その後、塗膜基板を光学顕微鏡で観察し、結晶析出の有無を確認した。耐熱性の評価は下記の3段階で評価した。
○:結晶析出無し
△:結晶析出が少量発生
×:結晶析出が多量発生
[実施例20]
(感光性着色組成物(RG−1)の製造)
下記組成の混合物を均一に攪拌混合した後、1.0μmのフィルタで濾過して緑色の感光性着色組成物(RG−1)を得た。
着色組成物(DG−1) 37.5部
アクリル樹脂溶液2 8.5部
光重合性単量体(東亞合成社製「アロニックスM402」) 2.6部
光重合性単量体(東亞合成社製「アロニックスM350」) 2.0部
光重合開始剤(BASF社製「イルガキュアーOXE02」) 1.2部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 43.2部
プロピレングリコールモノメチルエーテル 5.0部
(感光性着色組成物(RG−2〜24)の製造)
着色組成物の種類を表4に記載したように変更する以外は、実施例20と同様にして、感光性着色組成物(RG−2〜24)を得た。
得られた感光性着色組成物(RG−1〜24)の、明度、着色力、コントラスト、耐熱性、及び電気特性の評価を下記方法で行った。表4に評価結果を示す。
(明度の評価)
感光性着色組成物(RG−1〜24)を、100mm×100mm、1.1mm厚のガラス基板上に、スピンコーターを用いて塗布し、次に70℃で20分乾燥し、超高圧水銀ランプを用いて、積算光量200mJ/cm2で紫外線露光を行い、23℃のアルカリ現像液で現像を行い、塗膜基板を得た。ついで230℃で30分間加熱、放冷後、得られた塗膜基板の明度Y(C)を顕微分光光度計(オリンパス光学社製「OSP−SP100」)を用い測定した。尚、緑色塗膜基板は230℃での熱処理後で、C光源で(x=0.290、y=0.600)の色度に合わせた。アルカリ現像液としては、炭酸ナトリウム1.5質量%炭酸水素ナトリウム0.5質量% 陰イオン系界面活性剤(花王社製「ペリレックスNBL」)8.0質量%及び水90質量%からなるものを用いた。明度の評価は下記の4段階で評価した。
◎:60.0以上
○:59.0以上、60.0未満
△:58.0以上、59.0未満
×:58.0未満
明度評価をしたものと同じ塗膜を用いてy(C)=0.600の色度を示したときの膜厚を測定し、下記4段階の基準に従って判定した。x(C)=0.290、y(C)=0.600の色度を与える膜厚が小さいほど、着色力が大きいことを示しており、優れているといえる。
◎:膜厚2.2μm未満
○:膜厚2.2μm以上、2.5μm未満
△:膜厚2.5μm以上、2.8μm未満
×:膜厚2.8μm以上
明度評価で使用した基板を使用して、コントラスト測定を実施した。コントラストの評価は下記の4段階で評価した。
◎:6000以上
○:5000以上、6000未満
△:4000以上、5000未満
×:4000未満
明度評価で使用した塗膜を、耐熱性試験として250℃で1時間追加で加熱をした。その後、塗膜基板を光学顕微鏡で観察し、結晶析出の有無を確認した。耐熱性の評価は下記の3段階で評価した。
○:結晶析出無し
△:結晶析出が少量発生
×:結晶析出が多量発生
感光性着色組成物(RG−1〜24)を、100mm×100mm、1.1mm厚のガラス基板上に、スピンコーターを用いて膜厚が2.5μmになるように塗布し、次に70℃で20分乾燥し、超高圧水銀ランプを用いて、積算光量200mJ/cm2で紫外線露光を行い、23℃のアルカリ現像液で現像を行い、塗膜基板を得た。得られた塗布基板から塗膜を0.05g削り取り、それを液晶2.0g(メルク(株)製、MJ971189)に浸漬して、90℃クリーンオーブンで60分間エージングし、5000rpmにて20分間遠心分離後、上澄み液を採取することにより、液晶へのコンタミ源煮出し液を作製した。コンタミ源煮出し終了後、液晶を取り出してITO電極付きガラスセルに封入し、液晶物性評価機(東陽テクニカ製 6254)を用いて電圧保持率(印加電圧5Vでの16.7ミリ秒後保持率)を測定し下記基準にて評価した。×は使用困難なレベルである。
○:95%以上
△:90%以上95%未満
×:90%未満
まず、カラーフィルタの作製に使用する赤色、及び青色の感光性着色組成物の作製を行った。
下記の組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)にて5時間分散した後、5.0μmのフィルタで濾過し、赤色着色組成物(DR−100)を作製した。
赤色顔料(C.I.ピグメントレッド254) 9.6部
赤色顔料(C.I.ピグメントレッド177) 2.4部
樹脂型分散剤(BASF社製「EFKA4300」) 1.0部
アクリル樹脂溶液1 35.0部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 52.0部
赤色着色組成物(DR−100) 42.0部
アクリル樹脂溶液2 13.2部
光重合性単量体(東亞合成社製「アロニックスM402」) 2.8部
光重合開始剤(BASF社製「イルガキュアー907」) 2.0部
増感剤(保土谷化学工業社製「EAB−F」) 0.4部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 39.6部
下記の組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)にて5時間分散した後、5.0μmのフィルタで濾過し、青色着色組成物(DB−100)を作製した。
青色顔料(C.I.ピグメントブルー15:6) 7.2部
紫色顔料(C.I.ピグメントバイオレット23) 4.8部
樹脂型分散剤(BASF社製「EFKA4300」) 1.0部
アクリル樹脂溶液1 35.0部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 52.0部
青色着色組成物(DB−100) 34.0部
アクリル樹脂溶液2 15.2部
光重合性単量体(東亞合成社製「アロニックスM402」) 3.3部
光重合開始剤(BASF社製「イルガキュアー907」) 2.0部
増感剤(保土谷化学工業社製「EAB−F」) 0.4部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 45.1部
ガラス基板上にブラックマトリクスをパターン加工し、該基板上にスピンコーターで、赤色感光性着色組成物(RR−100)を塗布し着色被膜を形成した。該被膜にフォトマスクを介して、超高圧水銀ランプを用いて200mJ/cm2の紫外線を照射した。次いで0.2重量%の炭酸ナトリウム水溶液からなるアルカリ現像液によりスプレー現像して未露光部分を取り除いた後、イオン交換水で洗浄し、この基板を230℃で30分加熱して、赤色フィルタセグメントを形成した。ここで、赤色フィルタセグメントは、230℃での熱処理後で、C光源においてx=0.660の色度に合うようにした。また、同様の方法により、緑色フィルタセグメントは、本発明の緑色の感光性着色組成物(RG−1)を用いてx=0.290、y=0.600の色度に合うようにし、青色フィルタセグメントは、青色感光性着色組成物(RB−100)を用いてy=0.045の色度に合うようにし、各フィルタセグメントを形成して、カラーフィルタを得た。
Claims (5)
- 着色剤[A]、分散剤、バインダー樹脂及び溶剤を含有するカラーフィルタ用着色組成物であって、着色剤[A]が、下記一般式(1)で表されるキノフタロン系顔料[A1]とフタロシアニン系顔料[A2]とを含有することを特徴とするカラーフィルタ用着色組成物。
一般式(1)
[一般式(1)中、R1〜R5は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシル基又はアリール基を示す。Zは、臭素原子を示す。R6は、水素原子、フッ素原子又は塩素原子を示す。R7及びR8は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、塩素原子、水酸基、アルキル基又はアルコキシル基を示す。nは3〜4を示し、mは0〜1を示し、nとmの和は4である。qは0〜4を示し、rは0〜2を示し、qとrの和は4である。] - 上記一般式(1)において、R7及びR8が、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子又は塩素原子であり、nが4であることを特徴とする請求項1に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
- フタロシアニン系顔料[A2]が、ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料及び下記一般式(2)で表されるアルミニウムフタロシアニン顔料からなる群から選ばれる少なくとも1種を含むことを特徴とする請求項1又は2に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
一般式(2)
[一般式(2)中、Xは、ハロゲン原子を表し、nは、4〜16の整数を表す。ただし、Xで表されるハロゲン原子の置換数の平均値が、6〜15であり、ハロゲン分布幅が、4以上である。Yは、−OP(=O)R101R102、−OC(=O)R103、−OS(=O)2R104を表す。R101及びR102は、それぞれ独立に、水素原子、水酸基、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアルコキシル基又は置換基を有してもよいアリールオキシ基を表す。R103は、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいシクロアルキル基、置換基を有してもよいアリール基又は置換基を有してもよい複素環基を表す。R104は、水酸基、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基又は置換基を有してもよい複素環基を表す。] - さらに、光重合性単量体及び光重合開始剤からなる群から選ばれる少なくとも1種を含有することを特徴とする請求項1〜3いずれか一項に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
- 基材上に、請求項1〜4のいずれか一項に記載のカラーフィルタ用着色組成物から形成されてなるフィルタセグメントを具備することを特徴とするカラーフィルタ。
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