JP6398980B2 - 光学フィルターおよび光学フィルターを用いた装置 - Google Patents
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Description
L1は下記La、LbまたはLcを表し、L2は下記La、Lb、Lc、LdまたはLeを表し、
(La)炭素数1〜12の脂肪族炭化水素基
(Lb)炭素数1〜12のハロゲン置換アルキル基
(Lc)炭素数3〜14の脂環式炭化水素基
(Ld)炭素数6〜14の芳香族炭化水素基
(Le)炭素数3〜14の複素環基
前記La〜Leは、さらに、炭素数1〜12の脂肪族炭化水素基、炭素数1〜12のハロゲン置換アルキル基、炭素数3〜14の脂環式炭化水素基、炭素数6〜14の芳香族炭化水素基、炭素数3〜14の複素環基、および炭素数1〜12のアルコキシ基からなる群より選ばれる少なくとも1種の置換基Lを有してもよい。
[5] 固体撮像装置用である項[1]〜[4]のいずれか1項に記載の光学フィルター。
[7] 項[1]〜[5]のいずれか1項に記載の光学フィルターを具備するカメラモジュール。
L1は下記La、LbまたはLcを表し、L2は下記La、Lb、Lc、LdまたはLeを表し、
(La)炭素数1〜12の脂肪族炭化水素基
(Lb)炭素数1〜12のハロゲン置換アルキル基
(Lc)炭素数3〜14の脂環式炭化水素基
(Ld)炭素数6〜14の芳香族炭化水素基
(Le)炭素数3〜14の複素環基
前記La〜Leは、さらに、炭素数1〜12の脂肪族炭化水素基、炭素数1〜12のハロゲン置換アルキル基、炭素数3〜14の脂環式炭化水素基、炭素数6〜14の芳香族炭化水素基、炭素数3〜14の複素環基、および炭素数1〜12のアルコキシ基からなる群より選ばれる少なくとも1種の置換基Lを有してもよい。
本発明に係る光学フィルターは、特定の構造で表されるフタロシアニン系化合物(化合物(A))を含有する透明樹脂製基板と、前記基板の少なくとも一方の面上に形成された近赤外線反射膜とを有する。
本発明の光学フィルターを構成する透明樹脂製基板(以下「樹脂製基板」ともいう。)は、単層であっても多層(多層の場合、例えば、ベースとなる樹脂基板上に硬化樹脂からなるオーバーコート層などが積層された構成)であってもよく、近赤外線吸収色素として少なくとも化合物(A)を1種以上含有しており、吸収極大が波長700〜800nm、より好ましくは705〜750nmの範囲にあり、吸収極大波長における透過率が好ましくは10%以下、さらに好ましくは8%以下である。基板の吸収極大波長や吸収極大波長における透過率がこのような範囲にあれば、該基板は近赤外線を選択的に効率よくカットすることができるとともに、透明樹脂基板の面上に近赤外線反射膜を製膜した際、可視波長〜近赤外波長域付近の光学特性の入射角依存性を低減することができる。
化合物(A)は、下記式(I)で表されるフタロシアニン系化合物である。
L1は下記La、LbまたはLcを表し、L2は下記La、Lb、Lc、LdまたはLeを表し、
(La)炭素数1〜12の脂肪族炭化水素基
(Lb)炭素数1〜12のハロゲン置換アルキル基
(Lc)炭素数3〜14の脂環式炭化水素基
(Ld)炭素数6〜14の芳香族炭化水素基
(Le)炭素数3〜14の複素環基
前記La〜Leは、さらに、炭素数1〜12の脂肪族炭化水素基、炭素数1〜12のハロゲン置換アルキル基、炭素数3〜14の脂環式炭化水素基、炭素数6〜14の芳香族炭化水素基、炭素数3〜14の複素環基、および炭素数1〜12のアルコキシ基からなる群より選ばれる少なくとも1種の置換基Lを有してもよい。
前記Mにおいて、2価の金属原子としては、Be、Mg、Ca、Ba、Ti、Cr、Mn、Fe、Ru、Co、Rh、Ni、Pd、Pt、Cu、Zn、Cd、Hg、Sn、Pbなどが挙げられる。
前記Mとしては、周期表4族〜12族、且つ、第4周期〜第5周期に属する、2価の遷移金属、3価もしくは4価の金属ハロゲン化物または4価の金属酸化物であることが好ましく、その中でも、特に高い可視光透過率と色素安定性を達成できることから、Cu,Ni,Co,Zn,TiOおよびVOがより好ましく、CuおよびVOが特に好ましい。
前記近赤外線吸収色素(X)は、スクアリリウム系化合物、フタロシアニン系化合物およびシアニン系化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種であり、スクアリリウム系化合物を含むことが特に好ましい。近赤外線吸収色素(X)の吸収極大波長は、好ましくは620nm以上、さらに好ましくは650nm以上、特に好ましくは670nm以上であり、かつ、好ましくは800nm未満、さらに好ましくは750nm以下、特に好ましくは730nm以下であり、且つ、同時に含まれる化合物(A)の吸収極大波長よりも短波長側に吸収極大を有することが望ましい。吸収極大波長がこのような波長範囲にあると、吸収帯の波形をさらにシャープにできる上、近赤外吸収色素による吸収帯を十分に広げることができ、さらに優れた入射角依存改良性能やゴースト低減効果を達成することができる。
スクアリリウム系化合物としては、式(III−1)で表されるスクアリリウム系化合物および式(III−2)で表されるスクアリリウム系化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種を含むことが好ましい。
条件(i)
複数あるRmは、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、スルホ基、水酸基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシ基、リン酸基、−L1または−NReRf基を表す。ReおよびRfは、それぞれ独立に水素原子、−La、−Lb、−Lc、−Ldまたは−Leを表す。
前記L1、La、Lb、Lc、Ld、Leは、それぞれ独立に前記式(I)にて定義したL1、La、Lb、Lc、Ld、Leと同義である。
1つのベンゼン環上の2つのRmのうちの少なくとも1つが、同じベンゼン環上のYと相互に結合して、窒素原子を少なくとも1つ含む構成原子数5または6の複素環を形成し、前記複素環は置換基を有していてもよく、Rnおよび前記複素環の形成に関与しないRmは、それぞれ独立に前記(i)のRnおよびRmと同義である。
前記スクアリリウム系化合物は、一般的に知られている方法で合成すればよく、例えば、特開平1−228960号公報、特開2001−40234号公報、特許第3196383号公報等に記載されている方法等を参照して合成することができる。
フタロシアニン系化合物としては、化合物(A)以外で一般的に知られている任意の構造のものを用いることができ、たとえば特許第4081149号公報や「フタロシアニン −化学と機能―」(アイピーシー、1997年)に記載されている方法で合成することができる。
シアニン系化合物としては、一般的に知られている任意の構造のものを用いることができ、たとえば特開2009−108267号公報に記載されている方法で合成することができる。
樹脂製基板は、透明樹脂および化合物(A)を含有してなるものである。
透明樹脂としては、本発明の効果を損なわないものである限り特に制限されないが、例えば、熱安定性およびフィルムへの成形性を確保し、かつ、100℃以上の蒸着温度で行う高温蒸着により誘電体多層膜を形成しうるフィルムとするため、ガラス転移温度(Tg)が、好ましくは110〜380℃、より好ましくは110〜370℃、さらに好ましくは120〜360℃である樹脂が挙げられる。また、前記樹脂のガラス転移温度が140℃以上であると、誘電体多層膜をより高温で蒸着形成しえるフィルムが得られるため、特に好ましい。
環状オレフィン系樹脂としては、下記式(X0)で表される単量体および下記式(Y0)で表される単量体からなる群より選ばれる少なくとも1種の単量体から得られる樹脂、および当該樹脂を水素添加することで得られる樹脂が好ましい。
(i’)水素原子
(ii’)ハロゲン原子
(iii’)トリアルキルシリル基
(iv’)酸素原子、硫黄原子、窒素原子またはケイ素原子を含む連結基を有する、
置換または非置換の炭素数1〜30の炭化水素基
(v’)置換または非置換の炭素数1〜30の炭化水素基
(vi’)極性基(但し、(iv’)を除く。)
(vii’)Rx1とRx2またはRx3とRx4とが、相互に結合して形成されたアルキリデン基(但し、前記結合に関与しないRx1〜Rx4は、それぞれ独立に前記(i’)〜(vi’)より選ばれる原子または基を表す。)
(viii’)Rx1とRx2またはRx3とRx4とが、相互に結合して形成された単環もしくは多環の炭化水素環または複素環(但し、前記結合に関与しないRx1〜Rx4は、それぞれ独立に前記(i’)〜(vi’)より選ばれる原子または基を表す。)
(ix’)Rx2とRx3とが、相互に結合して形成された単環の炭化水素環または複素環(但し、前記結合に関与しないRx1とRx4は、それぞれ独立に前記(i’)〜(vi’)より選ばれる原子または基を表す。)
芳香族ポリエーテル系樹脂は、下記式(1)で表される構造単位および下記式(2)で表される構造単位からなる群より選ばれる少なくとも1種の構造単位を有することが好ましい。
ポリイミド系樹脂としては、特に制限されず、繰り返し単位にイミド結合を含む高分子化合物であればよく、例えば特開2006−199945号公報や特開2008−163107号公報に記載されている方法で合成することができる。
フルオレンポリカーボネート系樹脂としては、特に制限されず、フルオレン部位を含むポリカーボネート樹脂であればよく、例えば特開2008−163194号公報に記載されている方法で合成することができる。
フルオレンポリエステル系樹脂としては、特に制限されず、フルオレン部位を含むポリエステル樹脂であればよく、例えば特開2010−285505号公報や特開2011−197450号公報に記載されている方法で合成することができる。
フッ素化芳香族ポリマー系樹脂としては、特に制限されないが、少なくとも1つのフッ素を有する芳香族環と、エーテル結合、ケトン結合、スルホン結合、アミド結合、イミド結合およびエステル結合からなる群より選ばれる少なくとも1つの結合を含む繰り返し単位とを含有するポリマーであればよく、例えば特開2008−181121号公報に記載されている方法で合成することができる。
透明樹脂の市販品としては、以下の市販品等を挙げることができる。環状オレフィン系樹脂の市販品としては、JSR株式会社製アートン、日本ゼオン株式会社製ゼオノア、三井化学株式会社製APEL、ポリプラスチックス株式会社製TOPASなどを挙げることができる。ポリエーテルサルホン系樹脂の市販品としては、住友化学株式会社製スミカエクセルPESなどを挙げることができる。ポリイミド系樹脂の市販品としては、三菱ガス化学株式会社製ネオプリムLなどを挙げることができる。ポリカーボネート系樹脂の市販品としては、帝人株式会社製ピュアエースなどを挙げることができる。フルオレンポリカーボネート系樹脂の市販品としては、三菱ガス化学株式会社製ユピゼータEP−5000などを挙げることができる。フルオレンポリエステル系樹脂の市販品としては、大阪ガスケミカル株式会社製OKP4HTなどを挙げることができる。アクリル系樹脂の市販品としては、株式会社日本触媒製アクリビュアなどを挙げることができる。シルセスキオキサン系樹脂の市販品としては、新日鐵化学株式会社製シルプラスなどを挙げることができる。
前記樹脂製基板は、本発明の効果を損なわない範囲において、さらに、酸化防止剤、近紫外線吸収剤、化合物(A)および近赤外線吸収色素(X)以外の近赤外線を吸収する色素(以下「その他の近赤外線吸収色素」という。)、蛍光消光剤、および金属錯体系化合物等の添加剤を含有してもよい。また、後述するキャスト成形により樹脂製基板を製造する場合には、レベリング剤や消泡剤を添加することで樹脂製基板の製造を容易にすることができる。これらその他成分は、1種単独で用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。
前記その他の近赤外線吸収色素としては、例えばジチオール系色素 、ジイモニウム系色素、ポルフィリン系色素、クロコニウム系色素などが挙げられる。これら色素の構造は特に限定されるものではなく、本発明の効果を損なわないものであれば一般的に知られているものを使用することができる。
前記樹脂製基板は、例えば、溶融成形またはキャスト成形により形成することができ、必要により、成形後に、反射防止剤、ハードコート剤および/または帯電防止剤等のコーティング剤をコーティングする方法により製造することができる。
前記樹脂製基板は、樹脂と近赤外線吸収色素とを溶融混練りして得られたペレットを溶融成形する方法;樹脂と近赤外線吸収色素とを含有する樹脂組成物を溶融成形する方法;または、近赤外線吸収色素、樹脂および溶剤を含む樹脂組成物から溶剤を除去して得られたペレットを溶融成形する方法などにより製造することができる。溶融成形方法としては、例えば、射出成形、溶融押出成形またはブロー成形などを挙げることができる。
前記樹脂製基板は、近赤外線吸収色素、樹脂および溶剤を含む樹脂組成物を適当な基材の上にキャスティングして溶剤を除去する方法;近赤外線吸収色素および樹脂を含む硬化性樹脂組成物を適当な基材の上に塗布して乾燥および硬化させる方法などにより製造することもできる。
前記樹脂製基板は、基材から剥離することにより得ることができ、また、本発明の効果を損なわない限り、基材から剥離せずに基材と塗膜との積層体を前記樹脂製基板としてもよい。
本発明の光学フィルターを構成する近赤外線反射膜は、近赤外線を反射する能力を有する膜である。本発明では、近赤外線反射膜は樹脂製基板の片面に設けてもよいし、両面に設けてもよい。片面に設ける場合、製造コストや製造容易性に優れ、両面に設ける場合、高い強度を有し、反りの生じにくい光学フィルターを得ることができる。光学フィルターを固体撮像素子用途に適用する場合、光学フィルターの反りが小さい方が好ましいことから、近赤外線反射膜を樹脂製基板の両面に設けることが好ましい。
本発明の光学フィルターには、本発明の効果を損なわない範囲において、樹脂製基板と誘電体多層膜等の近赤外線反射膜との間などに、樹脂製基板や近赤外線反射膜の表面硬度の向上、耐薬品性の向上、帯電防止および傷消し等の目的で、反射防止膜、ハードコート膜および帯電防止膜等の機能膜を適宜設けることができる。
本発明の光学フィルターは、前記樹脂製基板を有する。このため、本発明の光学フィルターは、透過率特性に優れ、使用する際に制約を受けない。また、樹脂製基板に含まれる化合物(A)は、波長700〜800nmに吸収極大を有するため近赤外光を効率的に吸収することができ、上記近赤外線反射膜と組み合わせることにより、入射角依存性の少ない光学フィルターを得ることができる。
本発明の光学フィルターは、視野角が広く、優れた近赤外線カット能等を有する。したがって、カメラモジュールのCCDやCMOSイメージセンサー等の固体撮像素子の視感度補正用として有用である。特に、デジタルスチルカメラ、携帯電話用カメラ、デジタルビデオカメラ、パーソナルコンピューター用カメラ、監視カメラ、自動車用カメラ、テレビ、カーナビゲーションシステム用車載装置、携帯情報端末、ビデオゲーム機、携帯ゲーム機、指紋認証システム用装置、デジタルミュージックプレーヤー等に有用である。さらに、自動車や建物等のガラス板等に装着される熱線カットフィルターなどとしても有用である。
本発明の固体撮像装置は、本発明の光学フィルターを具備する。ここで、固体撮像装置とは、CCDやCMOSイメージセンサー等といった固体撮像素子を備えたイメージセンサーであり、具体的にはデジタルスチルカメラ、携帯電話用カメラ、デジタルビデオカメラ等である。例えば、本発明のカメラモジュールは、本発明の光学フィルターを具備する。
樹脂の分子量は、各樹脂の溶剤への溶解性等を考慮し、下記の(a)または(b)の方法にて測定を行った。
(a)ウオターズ(WATERS)社製のゲルパーミエ−ションクロマトグラフィー(GPC)装置(150C型、カラム:東ソー社製Hタイプカラム、展開溶剤:o−ジクロロベンゼン)を用い、標準ポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)および数平均分子量(Mn)を測定した。
(b)東ソー社製GPC装置(HLC−8220型、カラム:TSKgelα‐M、展開溶剤:THF)を用い、標準ポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)および数平均分子量(Mn)を測定した。
(c)ポリイミド樹脂溶液の一部を無水メタノールに投入してポリイミド樹脂を析出させ、ろ過して未反応単量体から分離した。80℃で12時間真空乾燥して得られたポリイミド0.1gをN−メチル−2−ピロリドン20mLに溶解し、キャノン−フェンスケ粘度計を使用して30℃における対数粘度(μ)を下記式により求めた。
t0:溶媒の流下時間
ts:希薄高分子溶液の流下時間
C:0.5g/dL
<ガラス転移温度(Tg)>
エスアイアイ・ナノテクノロジーズ株式会社製の示差走査熱量計(DSC6200)を用いて、昇温速度:毎分20℃、窒素気流下で測定した。
樹脂製基板の吸収極大波長および吸収極大波長における透過率、光学フィルターの各波長域における透過率、(Xa),(Xb)、(Za)および(Zb)は、株式会社日立ハイテクノロジーズ製の分光光度計(U−4100)を用いて測定した。
樹脂製基板を室内蛍光灯(照度1000ルクス)に500時間曝露させ、樹脂中に含まれる近赤外線吸収色素の耐光性(環境光耐性)を評価した。耐光性は、樹脂製基板の最も吸収強度が高い波長(以下「λa」と称する。樹脂製基板が複数の吸収極大を有する場合、λaはこのうち最も吸収強度が高い波長である。)における蛍光灯曝露前後の吸光度変化から色素残存率(%)を算出して評価した。蛍光灯で500時間曝露後の色素残存率は、好ましくは85%以上、さらに好ましくは90%以上、特に好ましくは95%以上である。
下記実施例で用いた化合物(A)、スクアリリウム系化合物、フタロシアニン系化合物およびシアニン系化合物は、一般的に知られている方法で合成した。一般的合成方法としては、例えば、特許第3366697号公報、特許第2846091号公報、特許第2864475号公報、特許第3703869号公報、特開昭60−228448号公報、特開平1−146846号公報、特開平1−228960号公報、特許第4081149号公報、特開昭63−124054号公報、「フタロシアニン −化学と機能―」(アイピーシー、1997年)、特開2007−169315号公報、特開2009−108267号公報、特開2010−241873号公報、特許第3699464号公報、特許第4740631号公報などに記載されている方法を挙げることができる。
下記式(a)で表される8−メチル−8−メトキシカルボニルテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカ−3−エン(以下「DNM」ともいう。)100部、1−ヘキセン(分子量調節剤)18部およびトルエン(開環重合反応用溶媒)300部を、窒素置換した反応容器に仕込み、この溶液を80℃に加熱した。次いで、反応容器内の溶液に、重合触媒として、トリエチルアルミニウムのトルエン溶液(0.6mol/リットル)0.2部と、メタノール変性の六塩化タングステンのトルエン溶液(濃度0.025mol/リットル)0.9部とを添加し、この溶液を80℃で3時間加熱攪拌することにより開環重合反応させて開環重合体溶液を得た。この重合反応における重合転化率は97%であった。
3Lの4つ口フラスコに2,6−ジフルオロベンゾニトリル35.12g(0.253mol)、9,9−ビス(4−ヒドロキシフェニル)フルオレン87.60g(0.250mol)、炭酸カリウム41.46g(0.300mol)、N,N−ジメチルアセトアミド(以下「DMAc」ともいう。)443gおよびトルエン111gを添加した。続いて、4つ口フラスコに温度計、撹拌機、窒素導入管付き三方コック、ディーンスターク管および冷却管を取り付けた。次いで、フラスコ内を窒素置換した後、得られた溶液を140℃で3時間反応させ、生成する水をディーンスターク管から随時取り除いた。水の生成が認められなくなったところで、徐々に温度を160℃まで上昇させ、そのままの温度で6時間反応させた。室温(25℃)まで冷却後、生成した塩をろ紙で除去し、ろ液をメタノールに投じて再沈殿させ、ろ別によりろ物(残渣)を単離した。得られたろ物を60℃で一晩真空乾燥し、白色粉末(以下「樹脂B」ともいう。)を得た(収率95%)。得られた樹脂Bは、数平均分子量(Mn)が75,000、重量平均分子量(Mw)が188,000であり、ガラス転移温度(Tg)が285℃であった。
温度計、撹拌器、窒素導入管、側管付き滴下ロート、ディーンスターク管および冷却管を備えた500mLの5つ口フラスコに、窒素気流下、1,4−ビス(4−アミノ−α,α−ジメチルベンジル)ベンゼン27.66g(0.08モル)および4,4’−ビス(4−アミノフェノキシ)ビフェニル7.38g(0.02モル)を入れて、γ―ブチロラクトン68.65g及びN,N−ジメチルアセトアミド17.16gに溶解させた。得られた溶液を、氷水バスを用いて5℃に冷却し、同温に保ちながら1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物22.62g(0.1モル)およびイミド化触媒としてトリエチルアミン0.50g(0.005モル)を一括添加した。添加終了後、180℃に昇温し、随時留出液を留去させながら、6時間還流させた。反応終了後、内温が100℃になるまで空冷した後、N,N−ジメチルアセトアミド143.6gを加えて希釈し、攪拌しながら冷却し、固形分濃度20重量%のポリイミド樹脂溶液264.16gを得た。このポリイミド樹脂溶液の一部を1Lのメタノール中に注ぎいれてポリイミドを沈殿させた。濾別したポリイミドをメタノールで洗浄した後、100℃の真空乾燥機中で24時間乾燥させて白色粉末(以下「樹脂C」ともいう。)を得た。得られた樹脂CのIRスペクトルを測定したところ、イミド基に特有の1704cm-1、1770cm-1の吸収が見られた。樹脂Cはガラス転移温度(Tg)が310℃であり、対数粘度を測定したところ、0.87であった。
9,9−ビス{4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル}フルオレン9.167kg(20.90モル)、ビスフェノールA 4.585kg(20.084モル)、ジフェニルカーボネート9.000kg(42.01モル)、および炭酸水素ナトリウム0.02066kg(2.459×10-4モル)を、攪拌機および留出装置を備えた50L反応器に入れ、窒素雰囲気で760Torrの下、1時間かけて215℃に加熱・攪拌した。その後、15分かけて減圧度を150Torrに調整し、215℃、150Torrの条件下で20分間保持し、エステル交換反応を行った。次に、37.5℃/Hrの速度で240℃まで昇温し、240℃、150Torrで10分間保持した後、10分かけて120Torrに調整し、240℃、120Torrで70分間保持した後、さらに、10分かけて100Torrに調整し、240℃、100Torrで10分間保持した。その後、40分かけて1Torr以下とし、240℃、1Torr以下の条件下で10分間攪拌して重合反応を行った。反応終了後、反応器内に窒素を導入して加圧状態にし、生成したポリカーボネート樹脂(以下「樹脂D」ともいう。)をペレット化しながら抜き出した。得られた樹脂Dは、重量平均分子量が41,000であり、ガラス転移温度(Tg)が152℃であった。
反応器に、9,9−ビス{4−(2−ヒドロキシエトキシ)−3,5−ジメチルフェニル}フルオレン0.8モル、エチレングリコール2.2モルおよびイソフタル酸ジメチル1.0モルを加え、攪拌しながら徐々に加熱溶融してエステル交換反応を行った。次いで、酸化ゲルマニウム20×10-4モルを加え、290℃、1Torr以下に到達するまで徐々に昇温および減圧を行いながらエチレングリコールを除去した。この後、内容物を反応器から取り出し、ポリエステル樹脂(以下「樹脂E」ともいう。)のペレットを得た。得られた樹脂Eは、数平均分子量が40,000であり、ガラス転移温度が145℃であった。
温度計、冷却管、ガス導入管及び攪拌機を備えた反応器に、4,4'−ビス(2,3,4,5,6−ペンタフルオロベンゾイル)ジフェニルエーテル(BPDE)16.74部、9,9−ビス(4−ヒドロキシフェニル)フルオレン(HF)10.5部、炭酸カリウム4.34部およびDMAc90部を仕込んだ。この混合物を80℃に加温し、8時間反応させた。反応終了後、反応溶液をブレンダーで激しく攪拌しながら、1%酢酸水溶液中に添加した。析出した反応物を濾別し、蒸留水及びメタノールで洗浄した後、減圧乾燥して、フッ素化ポリエーテルケトン(以下「樹脂F」ともいう。)を得た。得られた樹脂Fは、数平均分子量が71000であり、ガラス転移温度(Tg)が242℃であった。
容器に、樹脂合成例1で得られた樹脂A 100重量部、化合物(A)として上記表1に記載の化合物(a−12)(ジクロロメタン中での吸収極大波長736nm)0.06重量部、および塩化メチレンを加えて樹脂濃度が20重量%の溶液を得た。次いで、得られた溶液を平滑なガラス板上にキャストし、20℃で8時間乾燥した後、ガラス板から剥離した。剥離した塗膜をさらに減圧下100℃で8時間乾燥して、厚さ0.1mm、縦60mm、横60mmの基板を得た。
実施例1において、表2に示す透明樹脂、近赤外線吸収色素、溶媒、およびフィルム乾燥条件を採用したこと以外は、実施例1と同様にして、厚さ0.105mmの光学フィルターを製造した。評価結果を表2に示す。なお、表2において、樹脂の添加部数はいずれも100重量部であり、樹脂溶液の濃度はいずれも20重量%である。また、実施例および比較例で使用した各種化合物は下記の通りである。
樹脂A:環状オレフィン系樹脂(樹脂合成例1)
樹脂B:芳香族ポリエーテル系樹脂(樹脂合成例2)
樹脂C:ポリイミド系樹脂(樹脂合成例3)
樹脂D:フルオレンポリカーボネート系樹脂(樹脂合成例4)
樹脂E:フルオレンポリエステル系樹脂(樹脂合成例5)
樹脂F:フッ素化ポリエーテルケトン(樹脂合成例6)
樹脂G:環状オレフィン系樹脂「ゼオノア 1420R」(日本ゼオン(株)製)
樹脂H:環状オレフィン系樹脂「APEL #6015」(三井化学(株)製)
樹脂I:ポリカーボネート系樹脂「ピュアエース」(帝人(株)製)
樹脂J:ポリエーテルサルホン系樹脂「スミライト FS−1300」
(住友ベークライト(株)製)
樹脂K:耐熱アクリル系樹脂「アクリビュア」((株)日本触媒製)
<近赤外線吸収色素>
≪化合物(A)≫
化合物(a−8):上記表1に記載の化合物(a−8)(ジクロロメタン中での吸収極大波長735nm)
化合物(a−11):上記表1に記載の化合物(a−11)(ジクロロメタン中での吸収極大波長707nm)
化合物(a−12):上記表1に記載の化合物(a−12)(ジクロロメタン中での吸収極大波長736nm)
≪近赤外線吸収色素(X)≫
化合物(X−1):下記式(X−1)で表されるスクアリリウム系化合物(ジクロロメタン中での吸収極大波長670nm)
溶媒(1):塩化メチレン
溶媒(2):N,N−ジメチルアセトアミド
溶媒(3):酢酸エチル/トルエン(重量比:5/5)
溶媒(4):シクロヘキサン/キシレン(重量比:7/3)
溶媒(5):シクロヘキサン/塩化メチレン(重量比:99/1)
溶媒(6):N−メチル−2−ピロリドン
表2における、実施例および比較例のフィルム乾燥条件は以下の通りである。なお、減圧乾燥前に、塗膜をガラス板から剥離した。
条件(1):20℃/8hr→減圧下 100℃/8hr
条件(2):60℃/8hr→80℃/8hr→減圧下 140℃/8hr
条件(3):60℃/8hr→80℃/8hr→減圧下 100℃/24hr
条件(4):40℃/4hr→60℃/4hr→減圧下 100℃/8hr
2:分光光度計
3:光
Claims (10)
- 下記式(I)で表され、かつ、波長700〜800nmの範囲に極大吸収を有する化合物(A)を含有する透明樹脂製基板と、前記基板の少なくとも一方の面上に形成された近赤外線反射膜とを有することを特徴とする光学フィルター。
(La’)メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、ビニル基、1−プロペニル基、2−プロペニル基、ブテニル基、1,3−ブタジエニル基、2−メチル−1−プロペニル基、2−ペンテニル基、ヘキセニル基、オクテニル基、エチニル基、プロピニル基、ブチニル基、2−メチル−1−プロピニル基、ヘキシニル基またはオクチニル基
(La)炭素数1〜12の脂肪族炭化水素基
(Lb)炭素数1〜12のハロゲン置換アルキル基
(Lc)炭素数3〜14の脂環式炭化水素基
(Ld)炭素数6〜14の芳香族炭化水素基
(Le)炭素数3〜14の複素環基
前記La〜Leは、さらに、炭素数1〜12の脂肪族炭化水素基、炭素数1〜12のハロゲン置換アルキル基、炭素数3〜14の脂環式炭化水素基、炭素数6〜14の芳香族炭化水素基、炭素数3〜14の複素環基、および炭素数1〜12のアルコキシ基からなる群より選ばれる少なくとも1種の置換基Lを有していてもよい。] - 前記式(I)において、Mが、周期表4族〜12族、且つ、第4周期〜第5周期に属する、2価の遷移金属、3価もしくは4価の金属ハロゲン化物または4価の金属酸化物であり、
Raが、独立にメチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、炭素数1〜6のフッ素置換アルキル基、シクロペンチル基またはシクロヘキシル基であり、
Rbが、独立に水素原子、フッ素原子、炭素数1〜10のアルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基または−SO2−L2であり、
L2が、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数6〜12の芳香族炭化水素基または炭素数3〜6の複素環基である請求項1に記載の光学フィルター。 - 前記透明樹脂製基板を構成する透明樹脂が、環状オレフィン系樹脂、芳香族ポリエーテル系樹脂、ポリイミド系樹脂、フルオレンポリカーボネート系樹脂、フルオレンポリエステル系樹脂、ポリカーボネート系樹脂、ポリアミド系樹脂、ポリアリレート系樹脂、ポリサルホン系樹脂、ポリエーテルサルホン系樹脂、ポリパラフェニレン系樹脂、ポリアミドイミド系樹脂、ポリエチレンナフタレート系樹脂、フッ素化芳香族ポリマー系樹脂、(変性)アクリル系樹脂、エポキシ系樹脂、アリルエステル系樹脂およびシルセスキオキサン系樹脂からなる群より選ばれる少なくとも1種の樹脂である請求項1または2に記載の光学フィルター。
- 波長430〜460nmの平均透過率が81%以上である請求項1〜3のいずれか1項に記載の光学フィルター。
- 波長560〜800nmの領域において、光学フィルターの垂直方向から測定した時の透過率が10%となる波長の値(Za)と、光学フィルターの垂直方向に対して30°の角度から測定した時の透過率が10%となる波長の値(Zb)との差の絶対値が、18nm以下である請求項1〜4のいずれか1項に記載の光学フィルター。
- 前記近赤外線反射膜が、前記基板の両面上に形成されている請求項1〜5のいずれか1項に記載の光学フィルター。
- 固体撮像装置用である請求項1〜6のいずれか1項に記載の光学フィルター。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載の光学フィルターを具備する固体撮像装置。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載の光学フィルターを具備するカメラモジュール。
- 下記式(I)で表され、かつ、波長700〜800nmの範囲に極大吸収を有する化合物(A)と、環状オレフィン系樹脂、芳香族ポリエーテル系樹脂、ポリイミド系樹脂、フルオレンポリカーボネート系樹脂、フルオレンポリエステル系樹脂、ポリカーボネート系樹脂、ポリアミド系樹脂、ポリアリレート系樹脂、ポリサルホン系樹脂、ポリエーテルサルホン系樹脂、ポリパラフェニレン系樹脂、ポリアミドイミド系樹脂、ポリエチレンナフタレート系樹脂、フッ素化芳香族ポリマー系樹脂、(変性)アクリル系樹脂、エポキシ系樹脂、アリルエステル系樹脂およびシルセスキオキサン系樹脂からなる群より選ばれる少なくとも1種の樹脂とを含有する樹脂組成物。
(La’)メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、ビニル基、1−プロペニル基、2−プロペニル基、ブテニル基、1,3−ブタジエニル基、2−メチル−1−プロペニル基、2−ペンテニル基、ヘキセニル基、オクテニル基、エチニル基、プロピニル基、ブチニル基、2−メチル−1−プロピニル基、ヘキシニル基またはオクチニル基
(La)炭素数1〜12の脂肪族炭化水素基
(Lb)炭素数1〜12のハロゲン置換アルキル基
(Lc)炭素数3〜14の脂環式炭化水素基
(Ld)炭素数6〜14の芳香族炭化水素基
(Le)炭素数3〜14の複素環基
前記La〜Leは、さらに、炭素数1〜12の脂肪族炭化水素基、炭素数1〜12のハロゲン置換アルキル基、炭素数3〜14の脂環式炭化水素基、炭素数6〜14の芳香族炭化水素基、炭素数3〜14の複素環基、および炭素数1〜12のアルコキシ基からなる群より選ばれる少なくとも1種の置換基Lを有していてもよい。]
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