JP7123149B2 - 眼鏡用レンズ及び眼鏡 - Google Patents
眼鏡用レンズ及び眼鏡 Download PDFInfo
- Publication number
- JP7123149B2 JP7123149B2 JP2020541062A JP2020541062A JP7123149B2 JP 7123149 B2 JP7123149 B2 JP 7123149B2 JP 2020541062 A JP2020541062 A JP 2020541062A JP 2020541062 A JP2020541062 A JP 2020541062A JP 7123149 B2 JP7123149 B2 JP 7123149B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- infrared
- spectacle lens
- wavelength
- resin
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 114
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 114
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 claims description 77
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 claims description 77
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 claims description 77
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 74
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 claims description 68
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 65
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 claims description 56
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 54
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 53
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 41
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 claims description 40
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 31
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 21
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims description 19
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 18
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 17
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000001434 methanylylidene group Chemical group [H]C#[*] 0.000 claims description 13
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 13
- RQGPLDBZHMVWCH-UHFFFAOYSA-N pyrrolo[3,2-b]pyrrole Chemical compound C1=NC2=CC=NC2=C1 RQGPLDBZHMVWCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000002587 enol group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 12
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 claims description 12
- 239000006097 ultraviolet radiation absorber Substances 0.000 claims description 12
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000005161 aryl oxy carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000004391 aryl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- ANRHNWWPFJCPAZ-UHFFFAOYSA-M thionine Chemical compound [Cl-].C1=CC(N)=CC2=[S+]C3=CC(N)=CC=C3N=C21 ANRHNWWPFJCPAZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 11
- 125000006575 electron-withdrawing group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 claims description 9
- 150000003553 thiiranes Chemical class 0.000 claims description 8
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 6
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims description 5
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 claims 1
- -1 sulfonyloxy group Chemical group 0.000 description 111
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 description 73
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 67
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 31
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 30
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 29
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 28
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 26
- 239000002685 polymerization catalyst Substances 0.000 description 25
- RJGHQTVXGKYATR-UHFFFAOYSA-L dibutyl(dichloro)stannane Chemical compound CCCC[Sn](Cl)(Cl)CCCC RJGHQTVXGKYATR-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 24
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 22
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 21
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 17
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 15
- 230000008859 change Effects 0.000 description 15
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 11
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 11
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 11
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 11
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 description 10
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 10
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 10
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 9
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 8
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 8
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 8
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 7
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 7
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 7
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 7
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 6
- 208000003464 asthenopia Diseases 0.000 description 6
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 6
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 6
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 description 5
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 5
- 125000004656 alkyl sulfonylamino group Chemical group 0.000 description 5
- 125000004657 aryl sulfonyl amino group Chemical group 0.000 description 5
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 5
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 5
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 5
- 239000001007 phthalocyanine dye Substances 0.000 description 5
- 230000008569 process Effects 0.000 description 5
- 125000004466 alkoxycarbonylamino group Chemical group 0.000 description 4
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000006598 aminocarbonylamino group Chemical group 0.000 description 4
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 4
- 125000005162 aryl oxy carbonyl amino group Chemical group 0.000 description 4
- 125000005135 aryl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 description 4
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 description 4
- 150000001602 bicycloalkyls Chemical group 0.000 description 4
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 4
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 4
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine group Chemical group N1=CCC2=CC=CC=C12 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 4
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 description 4
- 239000004431 polycarbonate resin Substances 0.000 description 4
- 229920005668 polycarbonate resin Polymers 0.000 description 4
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 4
- HQQTZCPKNZVLFF-UHFFFAOYSA-N 4h-1,2-benzoxazin-3-one Chemical compound C1=CC=C2ONC(=O)CC2=C1 HQQTZCPKNZVLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000209094 Oryza Species 0.000 description 3
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 3
- 125000005194 alkoxycarbonyloxy group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 125000005200 aryloxy carbonyloxy group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 3
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 3
- DZVCFNFOPIZQKX-LTHRDKTGSA-M merocyanine Chemical compound [Na+].O=C1N(CCCC)C(=O)N(CCCC)C(=O)C1=C\C=C\C=C/1N(CCCS([O-])(=O)=O)C2=CC=CC=C2O\1 DZVCFNFOPIZQKX-LTHRDKTGSA-M 0.000 description 3
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 3
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 3
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 3
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 3
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 3
- 125000004469 siloxy group Chemical group [SiH3]O* 0.000 description 3
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 229920002803 thermoplastic polyurethane Polymers 0.000 description 3
- GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,6,7,8,9,10-octahydropyrimido[1,2-a]azepine Chemical compound C1CCCCN2CCCN=C21 GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N Cyclopentane Chemical compound C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004419 Panlite Substances 0.000 description 2
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005129 aryl carbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 2
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- 125000001231 benzoyloxy group Chemical group C(C1=CC=CC=C1)(=O)O* 0.000 description 2
- 230000008033 biological extinction Effects 0.000 description 2
- 125000001951 carbamoylamino group Chemical group C(N)(=O)N* 0.000 description 2
- 150000001787 chalcogens Chemical group 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 2
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 2
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 2
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005462 imide group Chemical group 0.000 description 2
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 2
- 230000031700 light absorption Effects 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- 150000002892 organic cations Chemical class 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 2
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 125000000475 sulfinyl group Chemical group [*:2]S([*:1])=O 0.000 description 2
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 2
- 229920005992 thermoplastic resin Polymers 0.000 description 2
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 2
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000355 1,3-benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- USYCQABRSUEURP-UHFFFAOYSA-N 1h-benzo[f]benzimidazole Chemical group C1=CC=C2C=C(NC=N3)C3=CC2=C1 USYCQABRSUEURP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XWIYUCRMWCHYJR-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrrolo[3,2-b]pyridine Chemical group C1=CC=C2NC=CC2=N1 XWIYUCRMWCHYJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YQTCQNIPQMJNTI-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylpropan-1-one Chemical group CC(C)(C)[C]=O YQTCQNIPQMJNTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- 125000001340 2-chloroethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001731 2-cyanoethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])([H])C#N 0.000 description 1
- 125000002941 2-furyl group Chemical group O1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- NEAQRZUHTPSBBM-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-3,3-dimethyl-7-nitro-4h-isoquinolin-1-one Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C=C2C(=O)N(O)C(C)(C)CC2=C1 NEAQRZUHTPSBBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006024 2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000175 2-thienyl group Chemical group S1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004179 3-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(Cl)=C1[H] 0.000 description 1
- YELMWJNXDALKFE-UHFFFAOYSA-N 3h-imidazo[4,5-f]quinoxaline Chemical group N1=CC=NC2=C(NC=N3)C3=CC=C21 YELMWJNXDALKFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N Benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 description 1
- 229910020366 ClO 4 Inorganic materials 0.000 description 1
- BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen disulfide Chemical compound SS BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KIWBPDUYBMNFTB-UHFFFAOYSA-N Ethyl hydrogen sulfate Chemical compound CCOS(O)(=O)=O KIWBPDUYBMNFTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBBGRARXTFLTSG-UHFFFAOYSA-N Lithium ion Chemical compound [Li+] HBBGRARXTFLTSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SVYKKECYCPFKGB-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylcyclohexylamine Chemical compound CN(C)C1CCCCC1 SVYKKECYCPFKGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIKSCQDJHCMVMK-UHFFFAOYSA-N Oxamide Chemical compound NC(=O)C(N)=O YIKSCQDJHCMVMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical group C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000738 acetamido group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)N([H])[*] 0.000 description 1
- 125000003668 acetyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)O[*] 0.000 description 1
- 125000005035 acylthio group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 229910001413 alkali metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003806 alkyl carbonyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005196 alkyl carbonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001409 amidines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 125000001204 arachidyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004658 aryl carbonyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005199 aryl carbonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 125000002785 azepinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000043 benzamido group Chemical group [H]N([*])C(=O)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- KXNQKOAQSGJCQU-UHFFFAOYSA-N benzo[e][1,3]benzothiazole Chemical group C1=CC=C2C(N=CS3)=C3C=CC2=C1 KXNQKOAQSGJCQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMUIZUWOEIQJEH-UHFFFAOYSA-N benzo[e][1,3]benzoxazole Chemical group C1=CC=C2C(N=CO3)=C3C=CC2=C1 WMUIZUWOEIQJEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical group C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000003354 benzotriazolyl group Chemical class N1N=NC2=C1C=CC=C2* 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 1
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 1
- DMSZORWOGDLWGN-UHFFFAOYSA-N ctk1a3526 Chemical group NP(N)(N)=O DMSZORWOGDLWGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001925 cycloalkenes Chemical class 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002781 deodorant agent Substances 0.000 description 1
- NZZIMKJIVMHWJC-UHFFFAOYSA-N dibenzoylmethane Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)CC(=O)C1=CC=CC=C1 NZZIMKJIVMHWJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 125000006627 ethoxycarbonylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006125 ethylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004705 ethylthio group Chemical group C(C)S* 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 239000012847 fine chemical Substances 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 1
- 239000013538 functional additive Substances 0.000 description 1
- 125000002350 geranyl group Chemical group [H]C([*])([H])/C([H])=C(C([H])([H])[H])/C([H])([H])C([H])([H])C([H])=C(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N heptamethylene Natural products C1CCCCCC1 DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005368 heteroarylthio group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000717 hydrazino group Chemical group [H]N([*])N([H])[H] 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 description 1
- 238000001727 in vivo Methods 0.000 description 1
- 125000004926 indolenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003406 indolizinyl group Chemical group C=1(C=CN2C=CC=CC12)* 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 230000009878 intermolecular interaction Effects 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002510 isobutoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005956 isoquinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 1
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 1
- 229910001416 lithium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 239000006078 metal deactivator Substances 0.000 description 1
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- HNQIVZYLYMDVSB-UHFFFAOYSA-N methanesulfonimidic acid Chemical compound CS(N)(=O)=O HNQIVZYLYMDVSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006626 methoxycarbonylamino group Chemical group 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 description 1
- 125000006216 methylsulfinyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)=O 0.000 description 1
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002560 nitrile group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 125000001117 oleyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 210000001328 optic nerve Anatomy 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000002093 peripheral effect Effects 0.000 description 1
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000006678 phenoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000286 phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003356 phenylsulfanyl group Chemical group [*]SC1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 238000012643 polycondensation polymerization Methods 0.000 description 1
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910001414 potassium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 125000001844 prenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005412 pyrazyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005495 pyridazyl group Chemical group 0.000 description 1
- UBQKCCHYAOITMY-UHFFFAOYSA-N pyridin-2-ol Chemical group OC1=CC=CC=N1 UBQKCCHYAOITMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000246 pyrimidin-2-yl group Chemical group [H]C1=NC(*)=NC([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 230000009291 secondary effect Effects 0.000 description 1
- CRDYSYOERSZTHZ-UHFFFAOYSA-N selenocyanic acid Chemical group [SeH]C#N CRDYSYOERSZTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 1
- 229910001415 sodium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 125000003696 stearoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N succinimide Chemical group O=C1CCC(=O)N1 KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000213 sulfino group Chemical group [H]OS(*)=O 0.000 description 1
- 125000006296 sulfonyl amino group Chemical group [H]N(*)S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N tetrabutylammonium Chemical compound CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBXCPBUEXACCNR-UHFFFAOYSA-N tetraethylammonium Chemical compound CC[N+](CC)(CC)CC CBXCPBUEXACCNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BXYHVFRRNNWPMB-UHFFFAOYSA-N tetramethylphosphanium Chemical compound C[P+](C)(C)C BXYHVFRRNNWPMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002813 thiocarbonyl group Chemical group *C(*)=S 0.000 description 1
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M thiocyanate group Chemical group [S-]C#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-O triethylammonium ion Chemical compound CC[NH+](CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000011144 upstream manufacturing Methods 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
- C08K5/45—Heterocyclic compounds having sulfur in the ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3467—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
- C08K5/3472—Five-membered rings
- C08K5/3475—Five-membered rings condensed with carbocyclic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
- C08K5/41—Compounds containing sulfur bound to oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/55—Boron-containing compounds
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
- G02B1/041—Lenses
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B5/00—Optical elements other than lenses
- G02B5/20—Filters
- G02B5/208—Filters for use with infrared or ultraviolet radiation, e.g. for separating visible light from infrared and/or ultraviolet radiation
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02C—SPECTACLES; SUNGLASSES OR GOGGLES INSOFAR AS THEY HAVE THE SAME FEATURES AS SPECTACLES; CONTACT LENSES
- G02C7/00—Optical parts
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02C—SPECTACLES; SUNGLASSES OR GOGGLES INSOFAR AS THEY HAVE THE SAME FEATURES AS SPECTACLES; CONTACT LENSES
- G02C7/00—Optical parts
- G02C7/10—Filters, e.g. for facilitating adaptation of the eyes to the dark; Sunglasses
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Ophthalmology & Optometry (AREA)
- Toxicology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Optical Filters (AREA)
- Eyeglasses (AREA)
Description
また、赤外線のみならず、紫外線も吸収しうる広範な波長の太陽光を遮断する樹脂組成物が提案され、赤外線吸収剤として広範な色素が開示されている(特開2017-149820号公報参照)。
このため、視認性を損なうことなく、近赤外光を有効に、且つ、長期間に亘り遮断する技術が求められる。一例として、メガネレンズに近赤外光(特に、700nmを超え1000nm以下の波長領域の光)を吸収させ、近赤外光の眼への影響を低減する試みがなされている。
一般的に、眼鏡用レンズには、レンズを介して対象物を視認した際に色味の変化を感じ難いことが求められるのに対して、この文献に記載のジインモニウム系近赤外線吸収色素は、吸収波形がブロードで樹脂中における吸収帯の半値幅が大きく、可視域の光にも吸収を有する。このため、ジインモニウム系近赤外線吸収色素を含む眼鏡用レンズは着色し、色味が悪くなってしまうという課題がある。
特開2017-149820号公報に記載の発明は、広範な波長範囲で太陽光を遮断しうる樹脂組成物の提供を課題とする。従って、近赤外光のみを遮断し、可視光透過性が良好であるという、眼鏡用レンズに必要な樹脂組成物の性能に対する着目はないため、特開2008-281973号公報と同様に、特開2017-149820号公報に記載の樹脂組成物もまた眼鏡用レンズに適用すると着色があり、視認性が低下するという課題がある。
さらに、これら各文献に記載の近赤外線吸収剤色素は、眼鏡用レンズに含有させた場合、いずれも耐光性が低く、経時により樹脂との相溶性が低下して眼鏡用レンズのヘイズが上昇する場合がある。
本発明の別の実施形態が解決しようとする課題は、上記眼鏡用レンズを備える眼鏡を提供することである。
<1> 樹脂と、チオウレタン樹脂中における極大吸収波長が700nmを超え1000nm以下の範囲にあり、且つ、波長400nmの光の透過率が50%以上100%以下である近赤外吸収剤と、を含有する眼鏡用レンズ。
<3>近赤外線吸収剤のチオウレタン樹脂中におけるLxy座標のx値が0.285以上0.350以下の範囲であり、y値が0.280以上0.350以下である<1>又は<2>に記載の眼鏡用レンズ。
<4> 近赤外吸収剤が、極大吸収波長帯における吸光度をAmaxとし、極大吸収波長より100nm短波長側の波長における吸光度をAmax-100としたとき、Amaxに対するAmax-100の比率Dが、0.20未満である<1>~<3>のいずれか1つに記載の眼鏡用レンズ。
<6> 近赤外線吸収剤は、下記一般式(1)で表される化合物及び一般式(2)で表される化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種を含む<5>に記載の眼鏡用レンズ。
A2は下記一般式(1-a)から一般式(1-x)からなる群より選ばれる酸性核のエノール体を表し、エノール体の水酸基は解離していてもよい。
A1、及びA2で表される酸性核は、互いに同じであっても、異なっていてもよい。
L1、L2及びL3はそれぞれ独立に、メチン基を表す。
M+はプロトン又は一価の対カチオンを表し、nは、一般式(1)で表される化合物の正電荷数と負電荷数とが等しくなるために必要な数を表す。kは2又は3を表す。
Xは酸素原子又は硫黄原子を表す。Yは電子吸引性基を表す。Zは、水素原子、又はカルバモイル基、アルキル基、アリール基、シアノ基、カルボキシル基、アシル基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ハロゲン原子、アミノ基、アシルアミノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、又はスルホ基を表す。
R1、R2、R3、R4、R5、及びR6は、それぞれ独立に、水素原子又は一価の置換基を表す。
Ar1及びAr2は、それぞれ独立に、ヘテロアリール基を表す。
R2及びR3は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表し、R4、R5、R6、及びR7は、それぞれ独立に一価の置換基を表す。
<7> 近赤外線吸収剤のチオウレタン樹脂中における 波長400nm~700nmの範囲の光の透過率が80%以上100%以下である<1>~<6>のいずれか1つに記載の眼鏡用レンズ。
<9> 近赤外線吸収剤を少なくとも2種含む<1>~<8>のいずれか1つに記載の眼鏡用レンズ。
<10> さらに、紫外線吸収剤の少なくとも1種を含む<1>~<9>のいずれか1つに記載の眼鏡用レンズ。
本発明の別の実施形態によれば、上記眼鏡用レンズを備える眼鏡を提供することができる。
但し、本開示は、以下に記載の実施形態に何ら限定されるものではなく、目的の範囲内において、適宜、変更を加えて実施することができる。
本開示に段階的に記載されている数値範囲において、ある数値範囲で記載された上限値又は下限値は、他の段階的な記載の数値範囲の上限値又は下限値に置き換えてもよい。また、本開示に記載されている数値範囲において、ある数値範囲で記載された上限値又は下限値は、実施例に示されている値に置き換えてもよい。
本開示において、各成分の含有率又は配合率は、各成分に該当する物質が複数種存在する場合には、特に断らない限り、複数種の物質の合計の含有率又は配合率を意味する。
「置換基」の表記は、特に断りのない限り、無置換のもの、置換基を更に有するものを包含する意味で用いられ、例えば「アルキル基」と表記した場合、無置換のアルキル基と置換基を更に有するアルキル基の双方を包含する意味で用いられる。その他の置換基についても同様である。
本開示における置換基の炭素数は、特に断らない限り、置換基がさらに置換基を有する場合を含む総炭素数を意味する。
本開示中に段階的に記載されている数値範囲において、ある数値範囲で記載された上限値又は下限値は、他の段階的な記載の数値範囲の上限値又は下限値に置き換えてもよい。また、本開示中に記載されている数値範囲において、ある数値範囲で記載された上限値又は下限値は、実施例に示されている値に置き換えてもよい。
また、本開示において、2以上の好ましい態様の組み合わせは、より好ましい態様である。
本開示において、「工程」との語は、独立した工程だけでなく、他の工程と明確に区別できない場合であっても工程の所期の目的が達成されれば、本用語に含まれる。
本開示において、「近赤外光(近赤外光)の遮断」とは、近赤外光を完全に遮断する場合のみならず、眼鏡用レンズを介することで、近赤外光の少なくとも一部を遮断し、近赤外光の透過率を減少させることを包含する。
本開示の眼鏡用レンズは、樹脂と、チオウレタン樹脂中における極大吸収波長が700nmを超え1000nm以下の範囲にあり、且つ、波長400nmの光の透過率が50%以上100%以下である近赤外吸収剤と、を含有する。
なお、以下、上記条件を満たす近赤外線吸収剤を、「特定近赤外線吸収剤」と称することがある。
近赤外線吸収剤は、波長400nmの光の透過率が高いほど、近赤外線吸収剤を含有する樹脂の黄色味が小さく、透過率が低いほど樹脂の黄色味が大きい。
本開示の眼鏡用レンズは、少なくとも700nmを超え1000nm以下の波長領域の近赤外光を遮断することができ、且つ、波長400nmにおける光の透過率が高いため、レンズを介して対象物を視認した際に黄色味を感じ難い。
黄色味は、眼鏡用レンズにおいて色味の違和感を認識し易い色であることから、眼鏡用レンズに含まれる近赤外線吸収剤は波長400nmにおける光の透過率が高く、レンズとして黄色味が小さいことが望ましい。
このような観点からは、波長400nmにおける光の透過率が60%以上100%以下であることが好ましく、70%以上100%以下であることがより好ましい。
本開示の眼鏡用レンズに含まれる特定近赤外線吸収剤は、既述のように、チオウレタン樹脂中における極大吸収波長が700nmを超え1000nm以下の範囲にあり、且つ、波長400nmの光の透過率が50%以上100%以下である。
本開示における、チオウレタン樹脂中の近赤外線吸収剤の吸光度は、以下の条件で近赤外線吸収剤の吸光度を測定することで算出することができる。また、算出された吸光度から、透過率を得ることができる。吸光度の測定は、以下の方法で行うことができる。
測定条件としては、チオウレタン樹脂前駆体モノマー100質量部に対して、0.05質量部の近赤外線吸収剤及び、重合触媒であるジブチルスズジクロリドを、0.01質量部を混合し、樹脂組成物を得る。得られた樹脂組成物をモールド(即ち、成形型:以下同様)内に充填した後、130℃で2時間加熱し、硬化させることにより、厚さ2mm、幅100mm、長さ50mmの樹脂評価用の試料を作製する。得られた試料の厚さ方向が、吸光度を測定する光路となる。
測定装置は、(株)島津製作所、紫外可視近赤外分光光度計 型番:UV 3150を用い、測定は室温(25℃)にて行い、測定条件として、空気をコントロールとして参照し、吸光度を測定して吸収スペクトルを得る。
所定の波長範囲の波長の吸光度を測定することで、極大吸収波長、透過率などを算出することができる。
従来の眼鏡用レンズに適用される近赤外吸収色素としては、フタロシアニン色素及びジインモニウム色素が挙げられる。このうちフタロシアニン色素は極大吸収波長が700nmを超え1000nm以下の範囲にあるが、複数の振動構造を有するため、分子構造が熱的に捩れやすい傾向にある。また、ジインモニウム色素は、極大吸収波長が1000nmの範囲よりも長波長側にあり、且つ、フタロシアニン色素と同様に、複数の振動構造を有するため、分子構造が熱的に捩れやすい傾向にある。
これに対し、本開示の眼鏡用レンズに含まれる特定赤外線吸収剤は、チオウレタン樹脂中において、700nmを超え1000nm以下の波長領域に極大吸収を有し、かつ、波長400nmの光の透過性が良好である。このことは、吸収スペクトルにおける極大吸収波長のピークがシャープであり、極大吸収波長よりも短波長側の波長の光の吸収性が著しく低いことを示している。従って、特定近赤外線吸収剤は、単一の振動モードを有し、熱的に捩れ難い傾向にある。
樹脂に対する近赤外線吸収剤の相分離に関しては、近赤外線吸収剤である色素化合物と樹脂の親疎水性の差、分子間相互作用の大きさ、などの要因が関わると推定される。さらに、樹脂に対する色素化合物の相分離に関しては、色素化合物の分子の捩れの違いも起因すると考えられる。すなわち、複数の吸収ピークを有する、言い換えれば、複数の振動構造を有する色素化合物は、励起した場合に分子構造に捻れが生じやすくなり、例えば、紫外線照射等によるエネルギー付与により分子の捩れが生じやすい。そのため、樹脂に分散された色素化合物の捩れによる相分離が起こり易いという懸念がある。
他方、吸収ピークが単一であり、単一の振動モードのみが存在する本開示の特定近赤外線吸収剤は、分子構造に捩れが生じ難く、相分離が起こりにくいことが予想される。このため、所望の近赤外光の遮断性を有しながら、色素化合物分子の捩れが生じることによる樹脂と特定近赤外線吸収剤との相分離が抑制され、相分離に起因する透明性の低下、ヘイズの上昇が抑制され、眼鏡用レンズの耐久性がより向上するという利点をも有すると考えられる。
特定近赤外線吸収剤は、チオウレタン樹脂中における極大吸収波長が700nmを超え1000nm以下の範囲にあり、且つ、その極大吸収波長における透過率が1.0%以下であることで、本開示の眼鏡用レンズは、所定の波長の近赤外光をより効率的に遮断することができる。また、波長700nmの光の透過率が60%以上100%以下であることで、近赤外線吸収剤を含有する樹脂が青緑味を帯びることが抑制され、レンズを介して対象物を視認した際の、対象物の色の変化をより感じ難くなる。
特定近赤外線吸収剤のLxy座標のx値とy値がこの範囲内であると、色味がニュートラルとなり、眼鏡用レンズを備える眼鏡は、装着時に観察対象物の色味についての違和感がより少なくなる。
特定近赤外吸収剤は、チオウレタン樹脂中で測定した極大吸収波長における吸光度をAmaxとし、前記極大吸収波長より100nm短波長側の波長における吸光度をAmax-100としたとき、Amaxに対するAmax-100の比率Dが、0.20未満であることで、目的とする特定波長及びその近傍の波長帯における近赤外光を効率的に遮断しつつ、より短波長側の可視域の遮断性が低いため、特定近赤外線吸収剤の光安定性がより良好となる。このため、眼鏡用レンズの耐光性がより高くなる。さらに、眼鏡用レンズの着色もより低減できるという副次的効果も奏する。
なかでも、特定近赤外線吸収剤としては、下記一般式(1)で表される化合物及び一般式(2)で表される化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種を含むことが好ましい。
A2は下記一般式(1-a)から一般式(1-x)からなる群より選ばれる酸性核のエノール体を表し、エノール体の水酸基は解離していてもよい。
A1、及びA2で表される酸性核は、互いに同じであっても、異なっていてもよい。
L1、L2及びL3はそれぞれ独立に、メチン基を表す。
M+はプロトン又は一価の対カチオンを表し、nは、一般式(1)で表される化合物の正電荷数と負電荷数とが等しくなるために必要な数を表す。kは2又は3を表す。
Xはそれぞれ独立に酸素原子又は硫黄原子を表す。Yは電子吸引性基を表す。Zは、水素原子、又はカルバモイル基、アルキル基、アリール基、シアノ基、カルボキシル基、アシル基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ハロゲン原子、アミノ基、アシルアミノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、又はスルホ基を表す。
R1、R2、R3、R4、R5、及びR6は、それぞれ独立に、水素原子又は一価の置換基を表す。
一般式(1-a)から一般式(1-x)において、Xは酸素原子、又は硫黄原子を表す。Xは酸素原子であることが好ましい。
ハメット則は、ベンゼン誘導体の反応又は平衡に及ぼす置換基の影響を定量的に論ずるため、1935年にL.P.Hammettによって提唱された経験則であるが、今日では広く妥当性が認められている。ハメット則により求められた置換基定数には、σp値とσm値とがある。これらの値は、多くの一般的な成書に記載されており、例えば、J.A.Dean編「Lange’sHandbook of Chemistry」第12版、1979年(Mc Graw-Hill)及び「化学の領域増刊」、122号、第96頁~第103頁、1979年(南江堂)を参照することができる。
ハメットの置換基定数σp値が0.2以上の基の例としては、シアノ基(0.66)、カルボキシ基(-COOH:0.45)、アルコキシカルボニル基(-COOMe:0.45、-COOC8H17:0.44、-COOC9H19:0.44、-COOC13H27:0.44)、アリールオキシカルボニル基(-COOPh:0.44)、カルバモイル基(-CONH2:0.36)、アセチル基(-COMe:0.50)、アリールカルボニル基(-COPh:0.43)、アルキルスルホニル基(-SO2Me:0.72)、アリールスルホニル基(-SO2Ph:0.68)等が挙げられる。括弧内は、代表的な置換基及びそのσp値をChem.Rev.,1991年,91巻,第165頁~第195頁から抜粋したものである。また、スルファモイル基、スルフィニル基、ヘテロ環基等もハメットの置換基定数σp値が0.2以上の基に包含される。
ここで、スルファモイル基、カルバモイル基が置換基を有する場合の置換基としては、置換又は無置換のアルキル基、置換又は無置換のアリール基、置換又は無置換のヘテロ環基が挙げられる。
Zが水素原子以外の置換基である場合、置換基は、さらに置換基を有していてもよい。
R1、R2、R3、R4、R5、及びR6が一価の置換基を表す場合、一価の置換基は、ハロゲン原子、アルキル基(シクロアルキル基、ビシクロアルキル基を含む)、アルケニル基(シクロアルケニル基、ビシクロアルケニル基を含む)、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、カルボキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ、アミノ基(アニリノ基を含む)、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルファモイル基、スルホ基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アリールアゾ基、ヘテロ環アゾ基、又はイミド基であり、これらの置換基は更に上記置換基によって置換されていてもよく、置換基同士が結合して環を形成してもよい。
以下、R1、R2、R3、R4、R5、及びR6が一価の置換基を表す場合の、各置換基について説明する。
以下に説明する置換基の中のアルキル基(例えば、アルコキシ基、アルキルチオ基のアルキル基)もこのような概念のアルキル基を表す。
詳細には、アルキル基としては、好ましくは、炭素数1から30のアルキル基、例えば、メチル基、エチル基、n-プロピル基、i-プロピル基、t-ブチル基、n-オクチル基、エイコシル基、ベンジル基、フェネチル基、2-クロロエチル基、2-シアノエチル基、2―エチルヘキシル基等が挙げられる。シクロアルキル基としては、好ましくは、炭素数3から30のシクロアルキル基、例えば、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、4-n-ドデシルシクロヘキシル基等が挙げられる。ビシクロアルキル基としては、好ましくは、炭素数5から30のビシクロアルキル基、つまり、炭素数5から30のビシクロアルカンから水素原子を一つ取り去った一価の基、例えば、ビシクロ[1,2,2]ヘプタン-2-イル基、ビシクロ[2,2,2]オクタン-3-イル基等が挙げられる。
詳細には、アルケニル基としては、好ましくは、炭素数2から30の置換又は無置換のアルケニル基、例えば、ビニル基、アリル基、プレニル基、ゲラニル基、オレイル基等が挙げられる。シクロアルケニル基としては、好ましくは、炭素数3から30の置換若しくは無置換のシクロアルケニル基、つまり、炭素数3から30のシクロアルケンの水素原子を一つ取り去った一価の基、例えば、2-シクロペンテン-1-イル基、2-シクロヘキセン-1-イル基等が挙げられる。ビシクロアルケニル基としては、ビシクロアルケニル基、好ましくは、炭素数5から30のビシクロアルケニル基、つまり二重結合を一つ有するビシクロアルケンの水素原子を一つ取り去った一価の基、例えば、ビシクロ[2,2,1]ヘプト-2-エン-1-イル基、ビシクロ[2,2,2]オクト-2-エン-4-イル基等が挙げられる。
アミノ基としては、好ましくは、アミノ基、炭素数1から30のアルキルアミノ基、炭素数6から30のアニリノ基、例えば、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、アニリノ基、N-メチル-アニリノ基、ジフェニルアミノ基、トリアジニルアミノ基等が挙げられる。
A1及びA2は、それぞれ同じ構造の酸性核に由来するケト体及びエノール体であることが、合成適性の観点から好ましい。
対カチオンMとしては、有機カチオンが好ましく、具体的には、テトラアルキルアンモニウムイオン、又はトリアルキルアンモニウムイオンがより好ましい。
なお、本開示における一般式(1)で表される特定近赤外線吸収剤は以下の例に限定されない。
なお、以下に示す各構造式において、Meはメチル基を、Etはエチル基を、Buはブチル基を、Prはプロピル基を、Phはフェニル基を、Hは水素原子を表す。
また、以下に示す各構造式において、1,8-ジアザビシクロウンデセン(1,8-Diazabicyclo(5,4,0)undec-7-ene)はDBUと略記する。
アルキル基、アリール基又はヘテロ環基は一般式(1)におけるアルキル基、アリール基又はヘテロ環基とそれぞれ同義であり、好ましい例も同様である。
R5及びR6で表される一価の基は、一般式(1)においてアリール基の置換基として記載のものを挙げることができ、R5及びR6は、それぞれ独立に、水素原子、水酸基、カルボキシ基、スルホ基、アミド基、カルバモイル基又はアシルアミノ基が好ましい。R7で表される一価の基は水素原子、アルキル基(例えば、メチル基、又はエチル基)、ハロゲン原子(例えば、塩素原子、又は臭素原子)、アリール基(例えば、フェニル基)、ヘテロ環基(例えば、ピリジル基、2-ピリドン環基、又は2,5-ジオキソ-ピロリジン環基)、OR0又はSR0が好ましい。ここで、R0はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基又はアリール基を表す。R7としては、水素原子、フェニル基又はピリジル基が好ましい。
R1及びR2としてのアリール基は、一般式(1)におけるのと同義である。 オキソノール色素の両末端の環構造に連結するカルコゲン原子は、一般式(1-2)及び一般式(1-3)で表される化合物では酸素原子であり、一般式(1-4)で表される化合物では硫黄原子であり、いずれも好ましい態様である。なかでも、カルコゲン原子は、酸素原子であることがより好ましい。
本開示の眼鏡用レンズに使用しうる特定近赤外線吸収剤としてのピロロピロール色素としては、下記一般式(2)で表される化合物が挙げられる。
Ar1及びAr2は、それぞれ独立に、ヘテロアリール基を表す。
R2及びR3は、それぞれ独立に、水素原子又は一価の置換基を表し、R4、R5、R6、及びR7は、それぞれ独立に一価の置換基を表す。
ヘテロアリール基は、単環又は縮合環が好ましく、単環又は縮合数が2~8の縮合環が好ましく、単環又は縮合数が2~4の縮合環がより好ましい。ヘテロアリール基を構成するヘテロ原子の数は1~3が好ましい。ヘテロアリール基を構成するヘテロ原子は、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子が好ましい。ヘテロアリール基の炭素数は3~30が好ましく、3~18がより好ましく、3~12がより好ましく、3~5が特に好ましい。ヘテロアリール基は、5員環又は6員環が好ましい。ヘテロアリール基の具体例としては、例えば、イミダゾリル基、ピリジル基、ピラジル基、ピリミジル基、ピリダジル基、トリアジル基、キノリル基、キノキサリル基、イソキノリル基、インドレニル基、フリル基、チエニル基、ベンズオキサゾリル基、ベンズイミダゾリル基、ベンズチアゾリル基、ナフトチアゾリル基、ベンズオキサゾリ基、m-カルバゾリル基、アゼピニル基などが挙げられる。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などが挙げられる。
アルキル基の炭素数は、1~40が好ましい。下限は、2以上がより好ましく、3以上が更に好ましく、4以上が一層好ましい。上限は、35以下がより好ましく、30以下が更に好ましい。アルキル基は直鎖、分岐、環状のいずれでもよいが、直鎖又は分岐が好ましく、分岐が特に好ましい。分岐のアルキル基の炭素数は、3~40が好ましい。下限は、例えば、5以上がより好ましく、8以上が更に好ましく、10以上が一層好ましい。上限は、35以下がより好ましく、30以下が更に好ましい。分岐のアルキル基の分岐数は、例えば、2~10が好ましく、2~8がより好ましい。分岐数が上記範囲であると、色素化合物の溶剤溶解性がより良好となる。
アルケニル基の炭素数は、2~40が好ましい。下限は、例えば、2以上がより好ましく、3以上が更に好ましく、4以上が一層好ましい。上限は、35以下がより好ましく、30以下が更に好ましい。アルケニル基は直鎖、分岐、環状のいずれでもよいが、直鎖又は分岐が好ましく、分岐が特に好ましい。分岐のアルケニル基の炭素数は、3~40が好ましい。下限は、例えば、5以上がより好ましく、8以上が更に好ましく、10以上が一層好ましい。上限は、35以下がより好ましく、30以下が更に好ましい。分岐のアルケニル基の分岐数は、2~10が好ましく、2~8がより好ましい。分岐数が上記範囲であると、色素化合物の溶剤溶解性がより良好となる。
アリール基の炭素数は、6~30が好ましく、6~20がより好ましく、6~12が更に好ましい。
本開示の眼鏡用レンズに使用しうる特定近赤外線吸収剤としてのシアニン色素としては、下記一般式(3)で表される化合物が挙げられる。
含窒素複素環及びその縮環の例には、オキサゾール環、イソオキサゾール環、ベンゾオキサゾール環、ナフトオキサゾール環、チアゾール環、ベンゾチアゾール環、ナフトチアゾール環、インドレニン環、ベンゾインドレニン環、イミダゾール環、ベンゾイミダゾール環、ナフトイミダゾール環、キノリン環、ピリジン環、ピロロピリジン環、フロピロール環、インドリジン環、イミダゾキノキサリン環、キノキサリン環等が含まれる。含窒素複素環は、6員環より5員環の方が好ましい。5員の含窒素複素環にベンゼン環又はナフタレン環縮合している態様がさらに好ましい。インドレニン環及びベンゾインドレニン環が最も好ましい。
メチン基は置換基を有していてもよい。置換基を有するメチン基は中央の(メソ位の)メチン基であることが好ましい。置換基の例としては、メチル基、エチル基、メトキシ基、フェノキシ基、ハロゲン原子(Cl、Br、又はF)、アリール基(フェニル、又はナフチルを含み、置換基を有していてもよい。置換基としては、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、フェノキシ、Cl、Br、F、エトキシカルボニル、シアノ、ニトロ等が挙げられる)、-NR3R4(R3及びR4はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、又はアリール基を表す)、-OR3、-SR3、SO2R3(R3は水素原子、アルキル基、又はアリール基を表す)、ヒドロキシル基又はケトンを挙げることが出来る。
R3及びR4が、それぞれアルキル基、又はアリール基である場合のアルキル基、又はアリール基は、メチン基に導入可能な置換基として例示したアルキル基、又はアリール基と同義である。
x-は対アニオンを表す。対アニオンの例としては、ハライドイオン(Cl-、Br-、I-)、p-トルエンスルホン酸イオン、エチル硫酸イオン、PF6 -、 BF4 -、又はClO4 -を挙げることができる。
本開示の眼鏡用レンズに使用しうる特定近赤外線吸収剤としてのスクアリリウム色素としては、例えば、下記一般式(4)で表される化合物が挙げられる。
X1は酸素原子、又はNR18を、X2は酸素原子又はNR19を、X3は酸素原子又はNR20を、X4は、酸素原子又はNR21を、それぞれ表し、R18、R19、R20及びR21は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基又はヘテロ環基を表し、R18とR10及び又は、R19とR11及び、又はR20とR16及び、又はR21とR17がお互いに連結して5員環又は6員環を形成してもよい。
R22、R23及びR24は、水素原子又は1価の基を表し、nは1から3の整数を、mは0又は1から6の整数を表す。
R10からR21で表されるアリール基は、6から12の炭素数のアリール基が好ましく、フェニル基又はナフチル基が挙げられる。アリール基は、置換していてもよい。置換基としては、炭素数1から8のアルキル基(例えば、メチル、エチル、又はブチル)、炭素原子数1から6のアルコキシ基(例えば、メトキシ、又はエトキシ)、アリールオキシ基(例えば、フェノキシ、又はp-クロロフェノキシ)、ハロゲン原子(F、Cl、又はBr)、アルコキシカルボニル基(例えば、メトキシカルボニル、又はエトキシカルボニル)、アミノ基(例えば、メチルアミノ、アセチルアミノ、又はメタンスルホンアミド)、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基(塩でもよい)及びスルホ基(塩でもよい)が含まれる。
R10からR21で表されるアラルキル基は、7から12の炭素数を有するアラルキル基が好ましく(例えば、ベンジル、又はフェニルエチル)、置換基(例えば、メチル、メトキシ、又はクロル原子)を有していてもよい。
R10からR21で表されるヘテロ環基としては、チエニル、フリル、ピロリル、ピラゾリル、ピリジル、インドリル等を挙げることができる。
R22からR24で表される1価の基としては、上記アリール基で述べた置換基を挙げることができる。R10とR11、R12とR13、R13とR14、R14とR15、R16とR17、R13とR10、R19とR11、R20とR16、R21とR17がお互いに結合しシクロペンタン又はシクロヘキサン環を形成してもよい。mは0又は1~6の整数を表す。一般式(4)で表される化合物は、mが互いに異なる2種以上の化合物の混合物であってもよい。
広範な領域の近赤外光を吸収しうると言う観点からは、本開示の眼鏡用レンズは、特定近赤外線吸収剤を少なくとも2種含むことが好ましい。
本開示の眼鏡用レンズ中における特定近赤外線吸収剤の含有率が上記範囲内であると、樹脂との相溶性がより良好となるため、特定近赤外線吸収剤が樹脂中に析出し難く、ヘイズの上昇が生じ難い。
特定近赤外線吸収剤は、700nmを超え1000nm以下の波長領域におけるモル吸光係数が高いため、本開示の眼鏡用レンズ中における含有率が上記範囲内であっても、上記波長領域の近赤外光を良好に遮断することができる。
波長400nmから700nmの範囲の光の透過率が高いほど、眼鏡用レンズの着色が小さくなり、上記透過率が低いほど、着色が大きくなる。このため、眼鏡用レンズの波長400nmから700nmの範囲の光の透過率を上記範囲とすることにより、眼鏡用レンズを介して対象物を視認した場合の色味の変化をより感じ難くなる。
本開示の眼鏡用レンズは、樹脂を含有する。
樹脂としては、眼鏡用レンズに求められる透明性、屈折率、加工性、硬化後の硬度等の物性を満たす樹脂であれば、特に制限はない。樹脂は、熱可塑性樹脂(例えば、ポリカーボネート樹脂)であってもよいし、熱硬化性樹脂(例えば、ウレタン樹脂、エピスルフィド樹脂)であってもよい。
チオウレタン樹脂及びエピスルフィド樹脂は、高い屈折率を有する眼鏡用レンズの材料として広く用いられているが、従来の眼鏡用レンズに用いられている近赤外線吸収剤(例えば、ベンゾトリアゾール系近赤外線吸収剤)との相溶性が悪く、近赤外線吸収剤が析出しやすい樹脂である。
本開示の眼鏡用レンズは、樹脂としてチオウレタン樹脂及びエピスルフィド樹脂を含有する場合であっても、特定近赤外線吸収剤と樹脂との相溶性が良好であり、近赤外線吸収剤の析出が抑制されるため、経時によるヘイズの上昇が抑制され、レンズを介して対象物を視認した際に色味の変化を感じ難い。
従って、本開示の眼鏡用レンズに含まれる樹脂は、チオウレタン樹脂及びエピスルフィド樹脂から選ばれる少なくとも1種を含むことが好ましい。
なお、本開示の眼鏡用レンズの樹脂として好適なチオウレタン樹脂及びエピスルフィド樹脂の詳細については、特開2009-256692号公報、特開2007-238952号公報、特開2009-74624号公報、特開2015-212395号公報、及び特開2016-84381号公報の記載を参照することができる。
樹脂の市販品の例としては、パンライト(登録商標)L-1250WP〔商品名、芳香族ポリカーボネート樹脂パウダー、帝人化成(株)〕、SP-1516〔商品名、帝人化成(株) EP5000、三菱瓦斯化学(株)〕、EP4000〔商品名、三菱瓦斯化学(株)〕等が挙げられる。
樹脂は、市販の樹脂の前駆体モノマーを用いて形成された樹脂であってもよい。
樹脂の前駆体モノマーの市販品の例としては、チオウレタン樹脂の前駆体モノマーである、MR-7(登録商標)(屈折率n=1.67)、MR-8(登録商標)(屈折率n=1.60)、MR-10(登録商標)(屈折率n=1.67)、MR-174(登録商標)(屈折率n=1.74)〔以上商品名、三井化学(株)〕等が挙げられる。また、ルミプラスLPB-1102(登録商標)(屈折率n=1.71)〔以上商品名、三菱化学(株)〕等が挙げられる。
本開示の眼鏡用レンズ中における樹脂の含有率が上記範囲内であると、軽量で、かつ薄いレンズが作成できる。
本開示の眼鏡用レンズは、既述の特定近赤外線吸収剤以外の近赤外線吸収能を有する化合物(以下、「その他の近赤外線吸収剤」ともいう。)を含有していてもよい。
本開示の眼鏡用レンズは、その他の近赤外線吸収剤を含有することにより、近赤外線領域の広い範囲において、近赤外光を遮断し得る。
その他の近赤外線吸収剤としては、眼鏡用レンズに用いられる公知の近赤外線吸収剤であれば、特に制限はない。
その他の近赤外線吸収剤としては、ベンゾトリアゾール系化合物、トリアジン系化合物、ベンゾフェノン系化合物、ジベンゾイルメタン系化合物、桂皮酸系化合物、アクリレート系化合物、安息香酸エステル系化合物、シュウ酸ジアミド系化合物、ホルムアミジン系化合物、ベンゾオキサジノン系化合物、メロシアニン系化合物等の近赤外線吸収剤が挙げられる。
これらの近赤外線吸収剤の詳細については、例えば、「月刊ファインケミカル」2004年5月号、28ページ~38ページ、東レリサーチセンター調査研究部門発行「高分子用機能性添加剤の新展開」(東レリサーチセンター、1999年)96ページ~140ページ、大勝靖一監修「高分子添加剤の開発と環境対策」(シーエムシー出版、2003年)54ページ~64ページ、(株)技術情報協会発行「高分子の劣化・変色メカニズムとその安定化技術-ノウハウ集-」(技術情報協会、2006年)等の記載を参照することができる。
ベンゾオキサジノン系化合物の具体例としては、例えば、特許第5591453号公報及び特許第5250289号公報に記載の化合物が挙げられる。
既述の特定近赤外線吸収剤は、波長350nm以下の光を吸収しないため、その他の近赤外線吸収剤としては、近赤外線領域の広い範囲において近赤外光を遮断するという観点から、例えば、極大吸収波長が350nm以下の近赤外線吸収剤であることが好ましい。
一般的には、本開示の眼鏡用レンズ中におけるその他の近赤外線吸収剤の含有率は、その他の近赤外線吸収剤1種類あたり、樹脂の全質量に対して、0.01質量%~1.0質量%であることが好ましい。
本開示の眼鏡用レンズは、太陽光、蛍光灯などに含まれる紫外線の目に対する影響を低減するため、紫外線吸収剤の少なくとも1種を含むことが好ましい。
眼鏡用レンズに使用しうる紫外線吸収剤には特に制限はなく、400nm以下の波長域に極大吸収を有する紫外線吸収剤であれば目的に応じて使用することができる。眼鏡用レンズに好適であるという観点からは、可視光域の光の透過率が高い紫外線吸収剤が好ましい。
紫外線吸収剤としては、メロシアニン系化合物、ベンゾオキサジノン系化合物、ベンゾチラン系化合物、ベンゾトリアゾール系化合物等が挙げられ、より長波長側の紫外線を吸収し、かつ、黄色味が小さく、眼鏡用レンズとの相溶性が高く、経時における析出が小さいという観点から、メロシアニン系化合物、及びベンゾチラン系化合物から選ばれる少なくとも1種が好ましい。
本開示の眼鏡用レンズには、紫外線吸収剤を1種のみ含んでもよく、2種以上含んでもよい。
本開示の眼鏡用レンズが紫外線吸収剤を含む場合の紫外線吸収剤の含有率は、特に制限されず、目的に応じて選択できる。
一般的には、例えば、眼鏡用レンズに含まれる樹脂100質量部に対して、0.01質量部~10質量部の範囲で用いることができ、0.05質量部~5質量部であることが好ましく、0.1質量部~2質量部であることがより好ましい。
本開示の眼鏡用レンズは、既述した成分以外の成分(所謂、他の添加剤)を含んでいてもよい。
他の添加剤としては、可塑剤、劣化防止剤(例えば、酸化防止剤、過酸化物分解剤、ラジカル禁止剤、金属不活性化剤、酸捕獲剤、アミン)、染料、内部離型剤、消臭剤等が挙げられる。
本開示の眼鏡用レンズの製造方法は、既述の本開示の眼鏡用レンズを製造できればよく、特に制限されるものではない。
例えば、眼鏡用レンズに含有される樹脂が熱可塑性樹脂の場合、本開示の眼鏡用レンズは、樹脂と、特定近赤外線吸収剤と、必要に応じて、任意成分であるその他の近赤外線吸収剤と、その他の添加剤と、を含む樹脂組成物を、溶融押出機を用いてペレット状に成形し、得られたペレット状の樹脂組成物を用いて、射出成形法等の公知の成形法を適用することにより製造することができる。
例えば、眼鏡用レンズに含有される樹脂が熱硬化性樹脂の場合、本開示の眼鏡用レンズは、樹脂の前駆体であるモノマーと、特定近赤外線吸収剤と、重合触媒(例えば、ジブチルスズジクロリド)と、必要に応じて、任意成分であるその他の近赤外線吸収剤と、その他の添加剤と、を含む樹脂組成物を調製し、得られた樹脂組成物をモールド内に充填し、加熱して硬化させることにより製造することができる。
本開示の眼鏡は、既述の本開示の眼鏡用レンズを備える。
すなわち、本開示の眼鏡は、既述の本開示の眼鏡用レンズを適切な眼鏡フレームに装着した構成を有する。
本開示の眼鏡によれば、少なくとも700nmを超え1000nm以下の波長領域の近赤外光を遮断することができるので、画像表示装置のディスプレイを見る作業等を長時間行った場合の眼の疲労の軽減が期待できる。
また、本開示の眼鏡によれば、レンズを介して対象物を視認した際に色味の変化を感じ難い。
下記実施例及び比較例に用いた特定近赤外線吸収剤及び比較近赤外線吸収剤をチオウレタン樹脂(MR-7由来の樹脂)中に含有させて測定した極大吸収波長及び半値幅を以下に示す。
まず、測定用試料を作製する。
チオウレタン樹脂としては、チオウレタン樹脂の前駆体モノマーであるMR-7(登録商標)(屈折率n=1.67)〔商品名、三井化学(株)〕を重合して得られるチオウレタン樹脂を用いた。
測定用試料としては、チオウレタン樹脂前駆体モノマー100質量部に対して、0.05質量部の近赤外線吸収剤及び、重合触媒であるジブチルスズジクロリド0.01質量部を混合し、樹脂組成物を得た。得られた樹脂組成物をモールド内に充填した後、130℃で2時間加熱し、硬化させることにより、厚さ2mm、幅100mm、長さ50mmの樹脂評価用の試料を作製する。得られた試料の厚さ方向を、吸光度を測定する光路とした。
測定装置は、(株)島津製作所、紫外可視近赤外分光光度計 型番:UV 3150を用い、測定は室温(25℃)にて行い、測定条件として、空気をコントロールとして参照して吸光度を測定し、吸収スペクトルを得た。
所定の波長範囲の波長の吸光度を測定することで、極大吸収波長、透過率などを算出することができる。
(近赤外域の極大吸収波長)
得られた試料を用い、700nmから1000nmの範囲における吸光度を測定し、極大吸収波長を求めた。測定装置は、(株)島津製作所、紫外可視近赤外分光光度計 型番:UV 3150を用い、室温(25℃)に測定を行い、測定条件として、空気をコントロールとして参照して吸光度を測定した。その結果、吸光度の最も高い波長を極大吸収波長とした。
得られた試料を用い、400nm及び波長700nmの波長の吸光度を測定し、吸光度から当該波長の光の透過率を求めた。測定装置は、極大吸収波長の測定と同様の装置を用い、同様の条件で実施した。
得られた試料を用い、波長700nmから波長1000nmの範囲における吸光度を測定し、極大吸収帯の半値幅を求めた。測定装置は、極大吸収波長の測定と同様の装置を用いた。
測定された半値幅の値が小さいほど、特定の波長の近赤外光を効率的に遮蔽できることを示す。結果を表1に示す。
得られた試料を用い、分光測色計、X-rite eXact(エックスライト社製)にて、Lxy座標のx値及びy値を求めた。結果を表1に示す。
得られた試料を用い、極大吸収波長(Amax)における吸光度に対する、極大吸収波長より100nm短波長側(Amax-100)における吸光度の比率(下記式により算出されるD)を求めた。測定結果を表1に示す。
〔式〕
D=〔(極大吸収波長より100nm短波長側における吸光度)/(極大吸収波長における吸光度)〕=〔(Amax-100)/(Amax)〕
さらに、特定近赤外線吸収剤のLxy座標のx値及びy値xの測定結果より、色味がニュートラルであり、眼鏡用レンズに適用した場合の、装着時における観察対象物の色味についての違和感がより少なくなることが期待できる。
表1より、特定近赤外線吸収剤は、極大吸収波長における吸光度に対する極大吸収波長より100nm短波長側における吸光度の比率Dが小さく、特定波長の近赤外光を効率よく遮断すると同時に、極大吸収波長より短波長側の可視域の光の透過性が高いことがわかる。
(実施例1)
チオウレタン樹脂の前駆体モノマーであるMR-8(登録商標)〔商品名、屈折率:1.60、三井化学(株)〕を100質量部と、既述の特定近赤外線吸収剤D-1を0.05質量部と、重合触媒であるジブチルスズジクロリドを0.01質量部とを混合し、樹脂組成物を得た。得られた樹脂組成物をモールド内に充填した後、130℃で2時間加熱し、硬化させることにより、厚さ2mmの眼鏡用レンズを作製した。作製した眼鏡用レンズは、目視にて確認したところ、透明であることが確認された。
チオウレタン樹脂の前駆体モノマーであるMR-7(登録商標)〔商品名、屈折率:1.67、三井化学(株)〕を100質量部と、既述の特定近赤外線吸収剤D-1を0.05質量部と、重合触媒であるジブチルスズジクロリドを0.01質量部とを混合し、樹脂組成物を得た。得られた樹脂組成物をモールド内に充填した後、130℃で2時間加熱し、硬化させることにより、厚さ2mmの眼鏡用レンズを作製した。作製した眼鏡用レンズは、目視にて確認したところ、透明であることが確認された。
チオウレタン樹脂の前駆体モノマーであるMR-7(登録商標)〔商品名、屈折率:1.67、三井化学(株)〕を100質量部と、既述の特定近赤外線吸収剤D-28を0.05質量部と、重合触媒であるジブチルスズジクロリドを0.01質量部とを混合し、樹脂組成物を得た。得られた樹脂組成物をモールド内に充填した後、130℃で2時間加熱し、硬化させることにより、厚さ2mmの眼鏡用レンズを作製した。作製した眼鏡用レンズは、目視にて確認したところ、透明であることが確認された。
チオウレタン樹脂の前駆体モノマーであるMR-7(登録商標)〔商品名、屈折率:1.67、三井化学(株)〕を100質量部と、既述の特定近赤外線吸収剤D-35を0.05質量部と、重合触媒であるジブチルスズジクロリドを0.01質量部とを混合し、樹脂組成物を得た。得られた樹脂組成物をモールド内に充填した後、130℃で2時間加熱し、硬化させることにより、厚さ2mmの眼鏡用レンズを作製した。作製した眼鏡用レンズは、目視にて確認したところ、透明であることが確認された。
ポリカーボネート樹脂であるパンライト(登録商標)L-1250WP〔商品名、ビスフェノールとホスゲンとから界面縮重合法により製造された芳香族ポリカーボネート樹脂パウダー、粘度平均分子量:24,000、帝人化成(株)〕を100質量部と、既述の特定近赤外線吸収剤D-35を0.1質量部と、重合触媒であるジブチルスズジクロリドを0.01質量部とを、ブレンダーを用いて混合し、樹脂組成物を得た。得られた樹脂組成物を、ベント式二軸押出機を用いて溶融混練し、ペレットを得た。
なお、ベント式二軸押出機には、(株)日本製鋼所のTEX30α(仕様:完全かみ合い、同方向回転、2条ネジスクリュー)を用いた。混練ゾーンは、ベント口の手前〔上流側〕に1箇所のタイプとした。押出条件は、吐出量を30kg/hrとし、スクリュー回転数を150rpm(round per minute)とし、ベントの真空度を3kPaとし、第1供給口からダイズ部分までの押出温度を280℃とした。得られたペレットを120℃で5時間、熱風循環式乾燥機を用いて乾燥させた後、射出成形機(射出条件:シリンダー温度340℃、金型温度80℃)を用いて、厚さ2mmの眼鏡用レンズを作製した。作製した眼鏡用レンズは、目視にて確認したところ、透明であることが確認された。
エピスルフィド樹脂の前駆体として、ビス-βエピチオプロピルジスルフィド100質量部と4,8-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン10質量部、既述の特定近赤外線吸収剤D-35を0.05質量部と、重合触媒であるN,N-ジメチルシクロヘキシルアミンを0.01質量部とを、ブレンダーを用いて混合し、得られた混合物をモールド内に充填した後、30℃で8時間放置し、次に100℃で10時間硬化させることにより、厚さ2mmの眼鏡用レンズを作製した。作製した眼鏡用レンズは、目視にて確認したところ、透明であることが確認された。
チオウレタン樹脂の前駆体モノマーであるMR-7(登録商標)〔商品名、屈折率:1.67、三井化学(株)〕を100質量部と、既述の特定近赤外線吸収剤D-35を0.05質量部と、下記紫外線吸収剤(メロシアニン系化合物)UV-1を0.1質量部と、重合触媒であるジブチルスズジクロリドを0.01質量部とを混合し、樹脂組成物を得た。得られた樹脂組成物をモールド内に充填した後、130℃で2時間加熱し、硬化させることにより、厚さ2mmの眼鏡用レンズを作製した。作製した眼鏡用レンズは、目視にて確認したところ、透明であることが確認された。
チオウレタン樹脂の前駆体モノマーであるMR-7(登録商標)〔商品名、屈折率:1.67、三井化学(株)〕を100質量部と、既述の特定近赤外線吸収剤D-35を0.05質量部と、下記紫外線吸収剤(ベンゾオキサジノン系化合物)UV-2を0.1質量部と、重合触媒であるジブチルスズジクロリドを0.01質量部とを混合し、樹脂組成物を得た。得られた樹脂組成物をモールド内に充填した後、130℃で2時間加熱し、硬化させることにより、厚さ2mmの眼鏡用レンズを作製した。作製した眼鏡用レンズは、目視にて確認したところ、透明であることが確認された。
下記「UV-2」の構造において「Me」はメチル基を表す。
チオウレタン樹脂の前駆体モノマーであるMR-7(登録商標)〔商品名、屈折率:1.67、三井化学(株)〕を100質量部と、既述の特定近赤外線吸収剤D-35を0.05質量部と、下記紫外線吸収剤(ベンゾジチラン系化合物)UV-3を0.1質量部と、重合触媒であるジブチルスズジクロリドを0.01質量部とを混合し、樹脂組成物を得た。得られた樹脂組成物をモールド(即ち、成形型)内に充填した後、130℃で2時間加熱し、硬化させることにより、厚さ2mmの眼鏡用レンズを作製した。作製した眼鏡用レンズは、目視にて確認したところ、透明であることが確認された。
下記「UV-3」の構造において「t-Bu」はターシャリブチル基を表す。
チオウレタン樹脂の前駆体モノマーであるMR-7(登録商標)〔商品名、屈折率:1.67、三井化学(株)〕を100質量部と、既述の特定近赤外線吸収剤D-35を0.05質量部と、下記紫外線吸収剤(ベンゾトリアゾール系化合物)UV-4を0.1質量部と、重合触媒であるジブチルスズジクロリドを0.01質量部とを混合し、樹脂組成物を得た。得られた樹脂組成物をモールド内に充填した後、130℃で2時間加熱し、硬化させることにより、厚さ2mmの眼鏡用レンズを作製した。作製した眼鏡用レンズは、目視にて確認したところ、透明であることが確認された。
下記「UV-4」の構造において「t-Bu」はターシャリブチル基を表す。
チオウレタン樹脂の前駆体モノマーであるMR-8(登録商標)〔商品名、屈折率:1.60、三井化学(株))〕を100質量部と、既述の特定近赤外線吸収剤E-1を0.05質量部と、重合触媒であるジブチルスズジクロリドを0.01質量部とを混合し、樹脂組成物を得た。得られた樹脂組成物をモールド内に充填した後、130℃で2時間加熱し、硬化させることにより、厚さ2mmの眼鏡用レンズを作製した。作製した眼鏡用レンズは、目視にて確認したところ、透明であることが確認された。
チオウレタン樹脂の前駆体モノマーであるMR-7(登録商標)〔商品名、屈折率:1.67、三井化学(株))〕を100質量部と、既述の特定近赤外線吸収剤E-13を0.05質量部と、重合触媒であるジブチルスズジクロリドを0.01質量部とを混合し、樹脂組成物を得た。得られた樹脂組成物をモールド内に充填した後、130℃で2時間加熱し、硬化させることにより、厚さ2mmの眼鏡用レンズを作製した。作製した眼鏡用レンズは、目視にて確認したところ、透明であることが確認された。
チオウレタン樹脂の前駆体モノマーであるMR-7(登録商標)〔商品名、屈折率:1.67、三井化学(株))〕を100質量部と、既述の特定近赤外線吸収剤E-13を0.05質量部と、紫外線吸収剤UV-1を0.1質量部と、重合触媒であるジブチルスズジクロリドを0.01質量部とを混合し、樹脂組成物を得た。得られた樹脂組成物をモールド内に充填した後、130℃で2時間加熱し、硬化させることにより、厚さ2mmの眼鏡用レンズを作製した。作製した眼鏡用レンズは、目視にて確認したところ、透明であることが確認された。
チオウレタン樹脂の前駆体モノマーであるMR-7(登録商標)〔商品名、屈折率:1.67、三井化学(株))〕を100質量部と、既述の特定近赤外線吸収剤E-21を0.05質量部と、重合触媒であるジブチルスズジクロリドを0.01質量部とを混合し、樹脂組成物を得た。得られた樹脂組成物をモールド内に充填した後、130℃で2時間加熱し、硬化させることにより、厚さ2mmの眼鏡用レンズを作製した。作製した眼鏡用レンズは、目視にて確認したところ、透明であることが確認された。
チオウレタン樹脂の前駆体モノマーであるMR-7(登録商標)〔商品名、屈折率:1.67、三井化学(株))〕を100質量部と、既述の特定近赤外線吸収剤G-13を0.05質量部と、重合触媒であるジブチルスズジクロリドを0.01質量部とを混合し、樹脂組成物を得た。得られた樹脂組成物をモールド内に充填した後、130℃で2時間加熱し、硬化させることにより、厚さ2mmの眼鏡用レンズを作製した。作製した眼鏡用レンズは、目視にて確認したところ、透明であることが確認された。
チオウレタン樹脂の前駆体モノマーであるMR-7(登録商標)〔商品名、屈折率:1.67、三井化学(株))〕を100質量部と、既述の特定近赤外線吸収剤G-13を0.05質量部と、紫外線吸収剤UV-1を0.1質量部と、重合触媒であるジブチルスズジクロリドを0.01質量部とを混合し、樹脂組成物を得た。得られた樹脂組成物をモールド内に充填した後、130℃で2時間加熱し、硬化させることにより、厚さ2mmの眼鏡用レンズを作製した。作製した眼鏡用レンズは、目視にて確認したところ、透明であることが確認された。
チオウレタン樹脂の前駆体モノマーであるMR-7(登録商標)〔商品名、屈折率:1.67、三井化学(株))〕を100質量部と、既述の特定近赤外線吸収剤F-53を0.05質量部と、重合触媒であるジブチルスズジクロリドを0.01質量部とを混合し、樹脂組成物を得た。得られた樹脂組成物をモールド内に充填した後、130℃で2時間加熱し、硬化させることにより、厚さ2mmの眼鏡用レンズを作製した。作製した眼鏡用レンズは、目視にて確認したところ、透明であることが確認された。
チオウレタン樹脂の前駆体モノマーであるMR-8(登録商標)〔商品名、屈折率:1.67、三井化学(株))〕を100質量部と、既述の特定近赤外線吸収剤F-53を0.05質量部と、重合触媒であるジブチルスズジクロリドを0.01質量部とを混合し、樹脂組成物を得た。得られた樹脂組成物をモールド内に充填した後、130℃で2時間加熱し、硬化させることにより、厚さ2mmの眼鏡用レンズを作製した。作製した眼鏡用レンズは、目視にて確認したところ、透明であることが確認された。
チオウレタン樹脂の前駆体モノマーであるMR-7(登録商標)〔商品名、屈折率:1.67、三井化学(株))〕を100質量部と、既述の特定近赤外線吸収剤F-53を0.05質量部と、紫外線吸収剤UV-1を0.1質量部と、重合触媒であるジブチルスズジクロリドを0.01質量部とを混合し、樹脂組成物を得た。得られた樹脂組成物をモールド内に充填した後、130℃で2時間加熱し、硬化させることにより、厚さ2mmの眼鏡用レンズを作製した。作製した眼鏡用レンズは、目視にて確認したところ、透明であることが確認された。
チオウレタン樹脂の前駆体モノマーであるMR-7(登録商標)〔商品名、屈折率:1.67、三井化学(株))〕を100質量部と、既述の特定近赤外線吸収剤D-1を0.05質量部と、既述の特定近赤外線吸収剤D-35を0.05質量部と、重合触媒であるジブチルスズジクロリドを0.01質量部とを混合し、樹脂組成物を得た。得られた樹脂組成物をモールド内に充填した後、130℃で2時間加熱し、硬化させることにより、厚さ2mmの眼鏡用レンズを作製した。作製した眼鏡用レンズは、目視にて確認したところ、透明であることが確認された。
チオウレタン樹脂の前駆体モノマーであるMR-7(登録商標)〔商品名、屈折率:1.67、三井化学(株)〕を100質量部と、下記比較近赤外線吸収剤H-1を0.05質量部と、重合触媒であるジブチルスズジクロリドを0.01質量部とを混合し、樹脂組成物を得た。得られた樹脂組成物をモールド内に充填した後、130℃で2時間加熱し、硬化させることにより、厚さ2mmの眼鏡用レンズを作製した。作製した眼鏡用レンズは、目視にて確認したところ、透明であることが確認された。
比較近赤外線吸収剤H-1は、フタロシアニン系近赤外線吸収剤である。
チオウレタン樹脂の前駆体モノマーであるMR-7(登録商標)〔商品名、屈折率:1.67、三井化学(株)〕を100質量部と、下記比較近赤外線吸収剤H-2を0.05質量部と、重合触媒であるジブチルスズジクロリドを0.01質量部とを混合し、樹脂組成物を得た。得られた樹脂組成物をモールド内に充填した後、130℃で2時間加熱し、硬化させることにより、厚さ2mmの眼鏡用レンズを作製した。作製した眼鏡用レンズは、目視にて確認したところ、透明であることが確認された。
比較近赤外線吸収剤H-2は、ジインモニウム系近赤外線吸収剤である。
実施例1~実施例20、比較例1~比較例2の各眼鏡用レンズを、それぞれ眼鏡フレームに装着し、眼鏡を作製した。
1.対象物の色味の変化の有無
評価モニター2名に、作製した眼鏡を装着してもらい、画像表示装置のディスプレイに表示された画像を視認してもらった。そして、眼鏡用レンズを介して画像を視認した際に、装着の前後において色味の変化を感じるか否かを評価してもらった。
その結果、実施例1~実施例20の眼鏡用レンズを備える眼鏡を装着した2名の評価モニターは、いずれも色味の変化がほとんど感じられない(「なし」)と評価した。これは、眼鏡用レンズにおける黄味の着色がないことによると考えられる。
一方、比較例1~比較例2の眼鏡用レンズを備える眼鏡を装着した2名の評価モニターは、いずれも色味の変化を感じる(「あり」)と評価した。
実施例1~実施例20及び比較例1~比較例2で作製した眼鏡用レンズの波長700nmを超え1000nm以下の範囲における透過率を測定し、極大吸収波長における透過率を求めた。測定装置には、(株)島津製作所、紫外可視近赤外分光光度計(型番:UV 3150)を用いた。測定された透過率の値が小さいほど、眼鏡用レンズの近赤外光の遮蔽性が高いことを示す。結果を表2~表3に示す。
実施例1~実施例20及び比較例1~比較例2で作製した眼鏡用レンズの波長400nm~700nmまでの光の透過率を測定し、その平均を求めた。測定装置には、(株)島津製作所、紫外可視近赤外分光光度計(型番:UV 3150)を用いた。測定された透過率の値が高いほど、波長400nm~700nmまでの光が透過するため、眼鏡用レンズの着色が小さいことを示す。結果を表2~表3に示す。
モル吸光係数は、2.近赤外域の透過率での測定結果に関して、特定化合物のモル数と透過率の関係からランベルトベールの法則に従って算出した。得られたモル吸光係数と特定化合物の分子量から色価=モル吸光係数/分子量を算出した。
実施例1~実施例20及び比較例1~比較例2で作製した眼鏡用レンズのヘイズを測定した。測定装置には、日本電色工業(株)のヘイズメーター(型番:NDH 7000)を用いた。測定されたヘイズの値が低いほど、眼鏡用レンズは透明性に優れることを示す。結果を表2~表3に示す。
実施例1~実施例20及び比較例1~比較例2で作製した眼鏡用レンズの耐光性を評価した。まず、眼鏡用レンズの波長700nmを超え1000nm以下の範囲における極大吸収波長における透過率を、(株)島津製作所、紫外可視近赤外分光光度計(型番:UV 3150)を用いて測定した。
次いで、超促進耐候性試験機〔製品名:アイ スーパーUVテスター、岩崎電気(株)〕を用いて、眼鏡用レンズに対して、メタルハライドランプ(約290nm以下カット)の光を、照度90mW/cm2、温度63℃、相対湿度50%の条件で、60時間照射した。光照射後、眼鏡用レンズの波長400nmにおける光の透過率を、上記と同様に、(株)島津製作所、紫外可視近赤外分光光度計(型番:UV 3150)を用いて測定した。
光照射前後の極大吸収波長における透過率の変化の幅を算出し、変化の幅が10%未満の場合を耐光性が「特に良好」であると評価し、変化の幅が10%以上15%未満の場合を耐光性が「良好」であると評価し、変化の幅が15%以上の場合を耐光性が「不良」であると評価した。結果を表2~表3に示す。
実施例1~実施例20及び比較例1~比較例2で作製した眼鏡用レンズを白い紙の上に配置した。評価モニター1名に、紙上の眼鏡用レンズを目視にて観察してもらい、眼鏡用レンズに着色があるか否か、特に黄色味を感じるか否かを評価してもらった。結果を表2~表3に示す。
実施例1~実施例20及び比較例1~比較例2で得た眼鏡用レンズを備えた各眼鏡について、評価モニター2名に眼鏡を装着させ、画像表示装置のディスプレイを3時間連続して眺めた後、眼の疲れを感じるか否かの評価を行った。
その結果、実施例1~実施例20の眼鏡用レンズを備える眼鏡を装着した2名の評価モニターは、いずれも眼の疲れが感じられない(「なし」)と評価した。
一方、比較例1~比較例2の眼鏡用レンズを備える眼鏡を装着した2名の評価モニターは、いずれも眼の疲れを感じる(「あり」)と評価した。
また、実施例1~実施例20の眼鏡用レンズは、比較例1~比較例2の眼鏡用レンズと比較して、ヘイズの値が低く、透明性に優れていることが確認された。
さらに、実施例1~実施例20の眼鏡用レンズは、比較例1~比較例2の眼鏡用レンズと比較して、耐光性に優れ、着色を帯び難いことも確認された。
実施例1~実施例20の眼鏡用レンズを備えた眼鏡は、画像表示装置のディスプレイを長時間目視した場合の目の疲れが、比較例1及び比較例2の眼鏡用レンズを備えた眼鏡に比較して、軽減され、目の疲れを感じ難いことが分かる。
本開示に記載された全ての文献、特許出願、及び技術規格は、個々の文献、特許出願、及び技術規格が参照により取り込まれることが具体的かつ個々に記された場合と同程度に、本開示中に参照により取り込まれる。
Claims (9)
- 樹脂と、チオウレタン樹脂中における極大吸収波長が700nmを超え1000nm以下の範囲にあり、且つ、波長400nmの光の透過率が50%以上100%以下である近赤外線吸収剤と、を含有する眼鏡用レンズであって、
前記近赤外線吸収剤は、下記一般式(1)で表されるイオン対、及び一般式(2)で表される化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種を含み、
前記樹脂は、チオウレタン樹脂及びエピスルフィド樹脂から選ばれる少なくとも1種を含む、眼鏡用レンズ。
一般式(1)中、A1は下記一般式(1-a)から一般式(1-x)からなる群より選ばれる酸性核のケト体を表す。
A2は下記一般式(1-a)から一般式(1-x)からなる群より選ばれる酸性核のエノール体を表し、エノール体の水酸基は解離していてもよい。
A1、及びA2で表される酸性核は、互いに同じであっても、異なっていてもよい。
L1、L2及びL3はそれぞれ独立に、メチン基を表す。
M+はプロトン又は一価の対カチオンを表し、nは、一般式(1)で表される化合物の正電荷数と負電荷数とが等しくなるために必要な数を表す。kは2又は3を表す。
一般式(1-a)から一般式(1-x)において、*は酸性核のケト体A1がL1と、酸性核のエノール体A2がL3と、それぞれ結合する位置を示す。
Xは酸素原子又は硫黄原子を表す。Yは電子吸引性基を表す。Zは、水素原子、又はカルバモイル基、アルキル基、アリール基、シアノ基、カルボキシル基、アシル基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ハロゲン原子、アミノ基、アシルアミノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、又はスルホ基を表す。
R1、R2、R3、R4、R5、及びR6は、それぞれ独立に、水素原子又は一価の置換基を表す。
一般式(2)中、R1a及びR1bは、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。
Ar1及びAr2は、それぞれ独立に、ヘテロアリール基を表す。
R2及びR3は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表し、R4、R5、R6、及びR7は、それぞれ独立に一価の置換基を表す。 - 前記近赤外線吸収剤の極大吸収波長における透過率が1%以下であり、波長700nmの光の透過率が60%以上100%以下である請求項1に記載の眼鏡用レンズ。
- 前記近赤外線吸収剤のチオウレタン樹脂中におけるLxy座標のx値が0.285以上0.350以下の範囲であり、y値が0.280以上0.350以下である請求項1又は請求項2に記載の眼鏡用レンズ。
- 前記近赤外線吸収剤が、極大吸収波長帯における吸光度をAmaxとし、前記極大吸収波長より100nm短波長側の波長における吸光度をAmax-100としたとき、Amaxに対するAmax-100の比率Dが、0.20未満である請求項1~請求項3のいずれか1項に記載の眼鏡用レンズ。
- 前記近赤外線吸収剤は、シアニン色素、オキソノール色素、スクアリリウム色素、及びピロロピロール色素から選ばれる少なくとも1種を含む請求項1~請求項4のいずれか1項に記載の眼鏡用レンズ。
- 波長400nm~700nmの範囲の光の透過率が80%以上100%以下である請求項1~請求項5のいずれか1項に記載の眼鏡用レンズ。
- 前記近赤外線吸収剤を少なくとも2種含む請求項1~請求項6のいずれか1項に記載の眼鏡用レンズ。
- さらに、紫外線吸収剤の少なくとも1種を含む請求項1~請求項7のいずれか1項に記載の眼鏡用レンズ。
- 請求項1~請求項8のいずれか1項に記載の眼鏡用レンズを備える眼鏡。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2018166423 | 2018-09-05 | ||
JP2018166423 | 2018-09-05 | ||
PCT/JP2019/029889 WO2020049903A1 (ja) | 2018-09-05 | 2019-07-30 | 眼鏡用レンズ及び眼鏡 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2020049903A1 JPWO2020049903A1 (ja) | 2021-08-12 |
JP7123149B2 true JP7123149B2 (ja) | 2022-08-22 |
Family
ID=69723126
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2020541062A Active JP7123149B2 (ja) | 2018-09-05 | 2019-07-30 | 眼鏡用レンズ及び眼鏡 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US11958959B2 (ja) |
JP (1) | JP7123149B2 (ja) |
CN (1) | CN112639584A (ja) |
WO (1) | WO2020049903A1 (ja) |
Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000162431A (ja) | 1998-11-30 | 2000-06-16 | Mitsubishi Chemicals Corp | プラズマディスプレイパネル用フィルター |
JP2002090521A (ja) | 2000-07-06 | 2002-03-27 | Fuji Photo Film Co Ltd | 光学フィルター |
WO2007146933A3 (en) | 2006-06-12 | 2008-02-21 | High Performance Optics Inc | Color balanced ophthalmic system with selective light inhibition |
JP2010224282A (ja) | 2009-03-24 | 2010-10-07 | Fujifilm Corp | カラーフィルタ用重合性組成物、カラーフィルタ、及び固体撮像素子 |
WO2014034518A1 (ja) | 2012-08-27 | 2014-03-06 | 富士フイルム株式会社 | 光学フィルターおよび熱線遮蔽材 |
WO2016031810A1 (ja) | 2014-08-26 | 2016-03-03 | 富士フイルム株式会社 | 組成物、硬化膜、近赤外線吸収フィルタ、固体撮像素子、赤外線センサ、化合物 |
WO2016136784A1 (ja) | 2015-02-27 | 2016-09-01 | 富士フイルム株式会社 | 近赤外線吸収組成物、硬化膜、近赤外線吸収フィルタ、固体撮像素子および赤外線センサ |
WO2018043185A1 (ja) | 2016-08-29 | 2018-03-08 | 富士フイルム株式会社 | 組成物、膜、近赤外線カットフィルタ、パターン形成方法、積層体、固体撮像素子、画像表示装置、カメラモジュールおよび赤外線センサ |
WO2018082946A1 (en) | 2016-11-04 | 2018-05-11 | Essilor International | Near infrared light-cutting optical articles with low residual color |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0815805A (ja) * | 1994-07-04 | 1996-01-19 | Fuji Photo Film Co Ltd | 染料分散物とその製法並びにそれを用いたハロゲン化銀写真感光材料 |
US6680009B2 (en) | 2000-07-06 | 2004-01-20 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Optical filter comprising transparent support and filter layer having three absorption maximums |
JP5011004B2 (ja) | 2007-04-13 | 2012-08-29 | タレックス光学工業株式会社 | 赤外線吸収性眼鏡用レンズおよびその製造方法 |
KR102205190B1 (ko) * | 2013-08-20 | 2021-01-20 | 제이에스알 가부시끼가이샤 | 광학 필터 및 광학 필터를 사용한 장치 |
CN106104319B (zh) * | 2015-02-18 | 2018-12-07 | Agc株式会社 | 光学滤波器和摄像装置 |
JP2017149820A (ja) | 2016-02-23 | 2017-08-31 | 三井化学株式会社 | 樹脂組成物およびその用途 |
-
2019
- 2019-07-30 CN CN201980057097.0A patent/CN112639584A/zh active Pending
- 2019-07-30 JP JP2020541062A patent/JP7123149B2/ja active Active
- 2019-07-30 WO PCT/JP2019/029889 patent/WO2020049903A1/ja active Application Filing
-
2021
- 2021-02-12 US US17/174,356 patent/US11958959B2/en active Active
Patent Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000162431A (ja) | 1998-11-30 | 2000-06-16 | Mitsubishi Chemicals Corp | プラズマディスプレイパネル用フィルター |
JP2002090521A (ja) | 2000-07-06 | 2002-03-27 | Fuji Photo Film Co Ltd | 光学フィルター |
WO2007146933A3 (en) | 2006-06-12 | 2008-02-21 | High Performance Optics Inc | Color balanced ophthalmic system with selective light inhibition |
JP2010224282A (ja) | 2009-03-24 | 2010-10-07 | Fujifilm Corp | カラーフィルタ用重合性組成物、カラーフィルタ、及び固体撮像素子 |
WO2014034518A1 (ja) | 2012-08-27 | 2014-03-06 | 富士フイルム株式会社 | 光学フィルターおよび熱線遮蔽材 |
WO2016031810A1 (ja) | 2014-08-26 | 2016-03-03 | 富士フイルム株式会社 | 組成物、硬化膜、近赤外線吸収フィルタ、固体撮像素子、赤外線センサ、化合物 |
WO2016136784A1 (ja) | 2015-02-27 | 2016-09-01 | 富士フイルム株式会社 | 近赤外線吸収組成物、硬化膜、近赤外線吸収フィルタ、固体撮像素子および赤外線センサ |
WO2018043185A1 (ja) | 2016-08-29 | 2018-03-08 | 富士フイルム株式会社 | 組成物、膜、近赤外線カットフィルタ、パターン形成方法、積層体、固体撮像素子、画像表示装置、カメラモジュールおよび赤外線センサ |
WO2018082946A1 (en) | 2016-11-04 | 2018-05-11 | Essilor International | Near infrared light-cutting optical articles with low residual color |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US11958959B2 (en) | 2024-04-16 |
US20210163711A1 (en) | 2021-06-03 |
JPWO2020049903A1 (ja) | 2021-08-12 |
WO2020049903A1 (ja) | 2020-03-12 |
CN112639584A (zh) | 2021-04-09 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP3203271B1 (en) | Blue light cutting optical material comprising a benzotriazole uv absorber | |
US11124599B2 (en) | Near infrared light-cutting optical articles with low residual color | |
JP5250289B2 (ja) | 紫外線吸収剤組成物 | |
KR101676384B1 (ko) | 시아닌 화합물을 이용한 근적외선 흡수재료 및 시아닌 화합물 | |
US20190346693A1 (en) | Polycarbonate resin with improved blue-cut and neutral color | |
JP2007262323A (ja) | 近赤外線吸収材料 | |
US20090117266A1 (en) | Near-infrared-absorbing material | |
JP2008069260A (ja) | 近赤外線吸収材料および近赤外線吸収フィルタ | |
JP5798727B2 (ja) | 重合体、高分子組成物、紫外線吸収剤、塗料及び樹脂成形物 | |
JP7123149B2 (ja) | 眼鏡用レンズ及び眼鏡 | |
JP7065946B2 (ja) | 眼鏡用レンズ及び眼鏡 | |
US20210033886A1 (en) | Lens for spectacles and spectacles | |
TWI825234B (zh) | 聚合性組成物和隱形眼鏡 | |
JP5085080B2 (ja) | 近赤外線吸収材料及び近赤外線吸収フィルター | |
JP5738703B2 (ja) | 着色硬化性組成物、カラーフィルタ、その製造方法、固体撮像素子および液晶表示装置 | |
JP2016114940A (ja) | カラーフィルタ用着色組成物及びカラーフィルタ | |
JP2019191219A (ja) | 眼鏡用レンズ及び眼鏡 | |
US20220066237A1 (en) | Plastic lens and eye glasses | |
US8293150B2 (en) | Near-infrared absorbing material | |
US7875215B2 (en) | Near-infrared-absorbing material and near-infrared-absorbing filter | |
JP2007254682A (ja) | 近赤外線吸収材料 | |
JP2007262166A (ja) | 近赤外線吸収材料 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20210217 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20210713 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20210901 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20220201 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20220331 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20220719 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20220809 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7123149 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |