JP2019191219A - 眼鏡用レンズ及び眼鏡 - Google Patents
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Abstract
Description
近年、メガネレンズにブルーライト(特に、380nm〜400nmの波長領域の光)を吸収させ、ブルーライトの眼への影響を低減する試みがなされている。
本発明の別の実施形態が解決しようとする課題は、上記眼鏡用レンズを備える眼鏡を提供することである。
<1> 樹脂と、ベンゾジチラン化合物から選ばれる少なくとも1種の紫外線吸収剤と、を含有する眼鏡用レンズ。
<2> ベンゾジチラン化合物が、下記式(1)で表される化合物及び下記式(2)で表される化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種である<1>に記載の眼鏡用レンズ。
<3> 式(1)で表される化合物を含み、式(1)におけるEWG1及びEWG2、は、それぞれ独立に、−COOR6、−SO2R7、−CN、又は−COR8を表し、R7がアリール基を表し、R6及びR8がそれぞれ独立にアルキル基を表し、EWG1とEWG2は互いに連結して環を形成してもよい、<2>に記載の眼鏡用レンズ。
<4>式(2)で表される化合物を含み、式(2)におけるEWG1、EWG2、EWG3及びEWG4は、それぞれ独立に、−COOR6、−SO2R7、−CN、又は−COR8を表し、R7がアリール基を表し、R6及びR8がそれぞれ独立にアルキル基を表す、EWG1とEWG2及びEWG3とEWG4は、それぞれ独立に、は互いに連結して環を形成してもよい、<2>に記載の眼鏡用レンズ。
<6> ベンゾジチラン化合物から選ばれる少なくとも1種の紫外線吸収剤とは異なる、他の紫外線吸収剤をさらに含有し、他の紫外線吸収剤が、ベンゾトリアゾール化合物及びベンゾトリアジン化合物から選択される少なくとも1種である、<1>〜<5>のいずれか1つに記載の眼鏡用レンズ。
<8> <1>〜<7>のいずれか1つに記載の眼鏡用レンズを備える眼鏡。
本発明の別の実施形態によれば、上記眼鏡用レンズを備える眼鏡を提供することができる。
本開示に段階的に記載されている数値範囲において、ある数値範囲で記載された上限値又は下限値は、他の段階的な記載の数値範囲の上限値又は下限値に置き換えてもよい。また、本開示に記載されている数値範囲において、ある数値範囲で記載された上限値又は下限値は、実施例に示されている値に置き換えてもよい。
本開示において、各成分の濃度又は含有量は、各成分に該当する物質が複数種存在する場合には、特に断らない限り、複数種の物質の合計の濃度又は含有量を意味する。
本開示において、2以上の好ましい態様の組み合わせは、より好ましい態様である。
本開示の眼鏡用レンズは、屈樹脂と、ベンゾジチラン化合物から選ばれる少なくとも1種の紫外線吸収剤(以下、「特定紫外線吸収剤」と称することがある。)と、を含有する。
しかし、一般的な紫外線吸収剤は、樹脂を用いたプラスチックレンズに適用すると析出しやすく、ヘイズが高くなる。そのため、一般的な紫外線吸収剤を含むプラスチックレンズは、眼鏡用レンズとしての適性に劣る傾向がある。
また、本開示の眼鏡用レンズに含まれる特定紫外線吸収剤は、吸収スペクトルにおける極大吸収波長のピークがシャープであり、極大吸収波長よりも短波長側或いは長波長側の波長の光の吸収性が著しく低く、吸収スペクトルのスソ切れがよいため、眼鏡用レンズに適用した際に、眼鏡用レンズが黄色味を帯び難い。
よって、特定紫外線吸収剤を含有する本開示の眼鏡用レンズは、レンズを介して対象物を視認した際に色味の変化を感じ難いと考えられる。
本開示の眼鏡用レンズは、ベンゾジチラン化合物(特定紫外線吸収剤)を含有する。
ベンゾジチラン化合物(特定紫外線吸収剤)としては、下記の式(1)で表される化合物、及び式(2)で表される化合物からなる群から選択される少なくとも1種であることが好ましい。以下、特定紫外線吸収剤のうち、式(1)、及び式(2)で表される化合物を、適宜「特定化合物」と総称する。
なお以下では、「一価の置換基」を総括して説明するが、式(1)におけるV2、又は式(2)におけるV3が、一価の置換基を表す場合、これらの一価の置換基は、各々独立した置換基であることは言うまでもない。
ここで、「置換アルキル基」とは、アルキル基の水素原子が他の置換基で置換されているアルキル基を意味する。なお、後述の置換アルケニル基、置換アルキニル基、及び置換アラルキル基についても同様に、各基の水素原子が他の置換基で置換されているものを意味する。ここでいう「他の置換基」については、後述する。
アルキル基の炭素数は、1〜20であることが好ましく、1〜18であることがより好ましい。なお、これらの炭素数には、アルキル基が更に置換基を有している場合の置換基の炭素数は含まれない。
アルケニル基は、直鎖状、分岐状、及び環状のいずれの分子構造を有していてもよい。
アルケニル基の炭素数は、2〜20であることが好ましく、2〜18であることがより好ましい。なお、これらの炭素数には、アルケニル基が更に置換基を有している場合の置換基の炭素数は含まれない。
アルキニル基は、直鎖状、分岐状、及び環状のいずれの分子構造を有していてもよい。
アルキニル基の炭素数は、2〜20であることが好ましく、2〜18であることがより好ましい。なお、これらの炭素数には、アルキニル基が更に置換基を有している場合の置換基の炭素数は含まれない。
アルコキシ基の炭素数は、1〜20であることが好ましい。なお、これらの炭素数には、アルコキシ基が更に置換基を有している場合の置換基の炭素数は含まれない。
アリール基の炭素数は、6〜20であることが好ましく、6〜10であることがより好ましい。なお、これらの炭素数には、アリール基が更に置換基を有している場合の置換基の炭素数は含まれない。
アラルキル基のアルキル部分は、既述の置換基であるアルキル基と同様である。
アラルキル基のアリール部分は、脂肪族環、他の芳香族環、又は複素環が縮合していてもよい。
アラルキル基のアリール部分は、既述の置換基であるアリール基と同様である。
置換基群:ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、カルボキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキル及びアリールスルホニルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルファモイル基、スルホ基、アルキル及びアリールスルフィニル基、アルキル及びアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アリールアゾ基、ヘテロ環アゾ基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、シリル基。
式(1)中、V2で表される一価の置換基の例としては、既述の一価の置換基が挙げられ、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アシルオキシ基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、及びハロゲン原子が好ましく、アルキル基、アルコキシ基、アシルオキシ基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、及びカルバモイル基がより好ましい。
式(2)中、V3で表される一価の置換基の例としては、既述の一価の置換基が挙げられ、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アシルオキシ基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、及びハロゲン原子が好ましく、アルキル基、アルコキシ基、及びハロゲン原子がより好ましい。
ハメット則は、ベンゼン誘導体の反応又は平衡に及ぼす置換基の影響を定量的に論ずるため、1935年にL.P.Hammettによって提唱された経験則であるが、今日では広く妥当性が認められている。ハメット則により求められた置換基定数には、σp値とσm値とがある。これらの値は、多くの一般的な成書に記載されており、例えば、J.A.Dean編「Lange’sHandbook of Chemistry」第12版、1979年(Mc Graw−Hill)及び「化学の領域増刊」、122号、第96頁〜第103頁、1979年(南江堂)を参照することができる。
式(1)におけるEWG1及びEWG2、並びに式(2)におけるEWG1、EWG2、EWG3及びEWG4は、それぞれ、ハメットの置換基定数σp値により規定されるが、これらの成書に記載の文献既知の値かある置換基にのみ限定されるものではなく、その値が文献未知であっても、ハメット則に基づいて測定した場合に、0.2以上である限り、包含されることは勿論である。
なお、本開示において、「Me」はメチル基を表し、「Ph」はフェニル基を表す。
R6、R7又はR8で表されるアルキル基は、無置換アルキル基であってもよいし、置換アルキル基であってもよい。
アリールカルボニル基の炭素数は、特に制限されず、例えば、7〜20であることが好ましく、7〜15であることがより好ましい。炭素数7〜20のアリールカルボニル基の具体例としては、フェニルカルボニル基等が挙げられる。
アルキルスルホニル基の炭素数は、特に制限されず、例えば、6〜20であることが好ましく、6〜15であることがより好ましい。炭素数6〜20のアルキルスルホニル基の具体例としては、へキシルスルホニル基、オクチルスルホニル基、ドデシルスルホニル基等が挙げられる。
アリールスルホニル基の炭素数は、特に制限されず、例えば、6〜15であることが好ましい。炭素数6〜15のアリールスルホニル基の例としては、フェニルスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、p−トルエンスルホニル基、p−クロロベンゼンスルホニル基、ナフタレンスルホニル基等が挙げられる。
アシル基の炭素数は、特に制限されず、例えば、2〜20であることが好ましく、2〜5であることがより好ましい。炭素数2〜20のアシル基の具体例としては、アセチル基、プロピオニル基等が挙げられる。
アリールオキシカルボニル基の炭素数は、特に制限されず、例えば、7〜20であることが好ましく、7〜15であることがより好ましい。炭素数7〜20のアリールオキシカルボニル基の具体例としては、フェノキシカルボニル基、p−ニトロフェノキシカルボニル基等が挙げられる。
アミノカルボニル基の炭素数は、特に制限されず、例えば、2〜20であることが好ましく、2〜15であることがより好ましい。炭素数2〜20のアミノカルボニル基の具体例としては、N−メチルアミノカルボニル基、N−エチルアミノカルボニル基等が挙げられる。
本開示の眼鏡用レンズは、樹脂を含有する。
樹脂としては、眼鏡用レンズに求められる透明性、屈折率、加工性、硬化後の硬度等の物性を満たす樹脂であれば、特に制限はない。樹脂は、熱可塑性樹脂であってもよいし、熱硬化性樹脂であってもよい。
眼鏡レンズに用い得る熱可塑性樹脂としては、例えば、ポリカーボネート(PC)が挙げられる。熱硬化性樹脂としては、例えば、ウレタン樹脂、エピスルフィド樹脂等が挙げられる。ウレタン樹脂としては、チオウレタン樹脂が好ましい。
樹脂としては、屈折率が高いという観点からチオウレタン樹脂が好ましく、透明性が良好であるという観点からポリカーボネート樹脂が好ましい。
即ち、本開示の眼鏡レンズにおける樹脂としては、チオウレタン樹脂及びポリカーボネート樹脂からなる群より選ばれる少なくとも1種であることが好ましい。
樹脂の市販品の例としては、パンライト(登録商標)L−1250WP〔商品名、芳香族ポリカーボネート樹脂パウダー、帝人化成(株)〕、SP−1516〔商品名、帝人化成(株) EP5000、三菱瓦斯化学(株)〕、EP4000〔商品名、三菱瓦斯化学(株)〕等が挙げられる。
樹脂の前駆体モノマーの市販品の例としては、チオウレタン樹脂の前駆体モノマーである、MR−6(登録商標)(屈折率n=1.59)、MR−7(登録商標)(屈折率n=1.67)、MR−8(登録商標)(屈折率n=1.60)、MR−10(登録商標)(屈折率n=1.67)、MR−174(登録商標)(屈折率n=1.74)〔以上商品名、三井化学(株)〕等が挙げられる。
また、ルミプラスLPB−1102(登録商標)(屈折率n=1.71)〔以上商品名、菱化化学(株)〕、TS−26(登録商標)(屈折率n=1.60)〔以上商品名、トクヤマ(株)〕等が挙げられる。
本開示の眼鏡用レンズ中における樹脂の含有量が上記範囲内であると、軽量で、かつ薄いレンズが作製できる。
特定紫外線吸収剤は、410nmにおける吸光度比率に対する400nmにおける吸光度比率との割合は5.0以上であることが好ましく、ブルーライトの遮断性、ヘイズの抑制、耐光性、及びレンズの色味抑制の観点からは、6.0以上が好ましく、7.0以上がより好ましい。
本開示の眼鏡用レンズは、既述の特定紫外線吸剤に加え、特定紫外線吸収剤以外の化合物であって紫外線吸収能を有する化合物(以下、「他の紫外線吸収剤」と称することがある。)を含有していてもよい。
本開示の眼鏡用レンズは、他の紫外線吸収剤を含有することにより、紫外線領域の広い範囲において、ブルーライトを遮断し得る。
他の紫外線吸収剤としては、眼鏡用レンズに用いられる公知の紫外線吸収剤であり、既述の特定紫外線吸収剤に包含されない化合物であれば、特に制限はない。
これらの紫外線吸収剤の詳細については、例えば、「月刊ファインケミカル」2004年5月号、28ページ〜38ページ、東レリサーチセンター調査研究部門発行「高分子用機能性添加剤の新展開」(東レリサーチセンター、1999年)96ページ〜140ページ、大勝靖一監修「高分子添加剤の開発と環境対策」(シーエムシー出版、2003年)54ページ〜64ページ、(株)技術情報協会発行「高分子の劣化・変色メカニズムとその安定化技術−ノウハウ集−」(技術情報協会、2006年)等の記載を参照することができる。
ベンゾオキサジノン系化合物の具体例としては、例えば、特許第5591453号公報及び特許第5250289号公報に記載の化合物が挙げられる。
一般的には、本開示の眼鏡用レンズ中における他の紫外線吸収剤の含有量は、その他の紫外線吸収剤1種類あたり、樹脂の全質量に対して、0.01質量%〜3.0質量%であることが好ましい。
特定紫外線吸収剤は色価が高いために、他の紫外線吸収剤と併用した場合、全紫外線吸収剤に対する特定紫外線吸収剤の含有比率が10質量%程度であっても、優れたブルーライト遮断性を示す。特定紫外線吸収剤が少量でも効果を奏することは、後述の実施例2−1〜実施例2−6でよっても裏付けられている。
本開示の眼鏡用レンズは、既述した成分以外の成分(所謂、他の添加剤)を含んでいてもよい。
他の添加剤としては、可塑剤、劣化防止剤(例えば、酸化防止剤、過酸化物分解剤、ラジカル禁止剤、金属不活性化剤、酸捕獲剤、アミン)、染料、内部離型剤、消臭剤等が挙げられる。
本開示の眼鏡用レンズの製造方法は、既述の本開示の眼鏡用レンズを製造できればよく、特に制限されるものではない。
例えば、眼鏡用レンズに含有される樹脂が熱可塑性樹脂の場合、本開示の眼鏡用レンズは、樹脂と、特定紫外線吸収剤と、必要に応じて、任意成分である他の紫外線吸収剤と、その他の添加剤と、を含む樹脂組成物を、溶融押出機を用いて混練し、混練物をペレット状に成形し、得られたペレット状の樹脂組成物を用いて、射出成形法等の公知の成形法を適用することにより製造することができる。
例えば、眼鏡用レンズに含有される樹脂が熱硬化性樹脂の場合、本開示の眼鏡用レンズは、樹脂の前駆体であるモノマーと、特定化合物と、重合触媒(例えば、ジブチルスズジクロリド)と、必要に応じて、任意成分であるその他の紫外線吸収剤と、その他の添加剤と、を含む樹脂組成物を調製し、得られた樹脂組成物をモールド(成形型)内に充填し、加熱して硬化させることにより製造することができる。
本開示の眼鏡は、既述の本開示の眼鏡用レンズを備える。
すなわち、本開示の眼鏡は、既述の本開示の眼鏡用レンズを適切な眼鏡フレームに装着した構成を有する。
本開示の眼鏡によれば、少なくとも380nm〜400nmの波長領域のブルーライトを遮断することができるので、画像表示装置のディスプレイを見る作業等を長時間行った場合の眼の疲労の軽減が期待できる。
また、本開示の眼鏡によれば、レンズを介して対象物を視認した際に色味の変化を感じ難い。
下記の表1に示す特定化合物及び比較化合物について、クロロホルム溶液中の吸収スペクトルの測定を行った。測定装置には、(株)島津製作所の分光光度計(型番:UV3150)を用いた。
各化合物の極大吸収波長における吸光度を1としたときの、波長400nm及び波長410nmにおける吸光度の比率、並びに、吸光度比率の割合を表1に示す。
比率*1=(400nm吸光度)/(極大吸収波長の吸光度) ・・・式A
比率*2=(410nm吸光度)/(極大吸収波長の吸光度) ・・・式B
なお、上記では特定化合物である4種の化合物を例として色価の測定を行なったが、他の特定化合物についても、これら4種の化合物と同様の傾向を示すことが推察される。
(実施例1−1)
チオウレタン樹脂の前駆体モノマーであるMR−8(登録商標)〔商品名、屈折率:1.60、三井化学(株)〕を100質量部と、既述の特定化合物S−6を0.1質量部と、重合触媒であるジブチルスズジクロリドを0.01質量部とを混合し、樹脂組成物を得た。得られた樹脂組成物をモールド(即ち、成形型)内に充填した後、130℃で2時間加熱し、硬化させることにより、厚さ2mmの眼鏡用レンズを作製した。作製した眼鏡用レンズは、目視にて確認したところ、透明であることが確認された。
チオウレタン樹脂の前駆体モノマーであるMR−6(登録商標)〔商品名、屈折率:1.59、三井化学(株)〕を100質量部と、既述の特定化合物S−6を0.1質量部と、重合触媒であるジブチルスズジクロリドを0.01質量部とを混合し、樹脂組成物を得た。得られた樹脂組成物をモールド(即ち、成形型)内に充填した後、130℃で2時間加熱し、硬化させることにより、厚さ2mmの眼鏡用レンズを作製した。作製した眼鏡用レンズは、目視にて確認したところ、透明であることが確認された。
チオウレタン樹脂の前駆体モノマーであるMR−8(登録商標)〔商品名、屈折率:1.60、三井化学(株)〕を100質量部と、既述の特定化合物T−29を0.1質量部と、重合触媒であるジブチルスズジクロリドを0.01質量部とを混合し、樹脂組成物を得た。得られた樹脂組成物をモールド(即ち、成形型)内に充填した後、130℃で2時間加熱し、硬化させることにより、厚さ2mmの眼鏡用レンズを作製した。作製した眼鏡用レンズは、目視にて確認したところ、透明であることが確認された。
チオウレタン樹脂の前駆体モノマーであるMR−8(登録商標)〔商品名、屈折率:1.60、三井化学(株)〕を100質量部と、既述の特定化合物B−2を0.1質量部と、重合触媒であるジブチルスズジクロリドを0.01質量部とを混合し、樹脂組成物を得た。得られた樹脂組成物をモールド(即ち、成形型)内に充填した後、130℃で2時間加熱し、硬化させることにより、厚さ2mmの眼鏡用レンズを作製した。作製した眼鏡用レンズは、目視にて確認したところ、透明であることが確認された。
チオウレタン樹脂の前駆体モノマーであるMR−8(登録商標)〔商品名、屈折率:1.60、三井化学(株))〕を100質量部と、既述の特定化合物B−23を0.1質量部と、重合触媒であるジブチルスズジクロリドを0.01質量部とを混合し、樹脂組成物を得た。得られた樹脂組成物をモールド(即ち、成形型)内に充填した後、130℃で2時間加熱し、硬化させることにより、厚さ2mmの眼鏡用レンズを作製した。作製した眼鏡用レンズは、目視にて確認したところ、透明であることが確認された。
チオウレタン樹脂の前駆体モノマーであるMR−8(登録商標)〔商品名、屈折率:1.60、三井化学(株))〕を100質量部と、既述の特定化合物B−2を0.1質量部と、他の紫外線吸収剤である化合物H−1(上記構造を有する化合物)0.05質量部と、重合触媒であるジブチルスズジクロリドを0.01質量部とを混合し、樹脂組成物を得た。得られた樹脂組成物をモールド(即ち、成形型)内に充填した後、130℃で2時間加熱し、硬化させることにより、厚さ2mmの眼鏡用レンズを作製した。作製した眼鏡用レンズは、目視にて確認したところ、透明であることが確認された。
チオウレタン樹脂の前駆体モノマーであるMR−8(登録商標)〔商品名、屈折率:1.60、三井化学(株))〕を100質量部と、既述の特定化合物B−2を0.1質量部と、他の紫外線吸収剤である化合物H−2(上記構造を有する化合物)0.05質量部と、重合触媒であるジブチルスズジクロリドを0.01質量部とを混合し、樹脂組成物を得た。得られた樹脂組成物をモールド(即ち、成形型)内に充填した後、130℃で2時間加熱し、硬化させることにより、厚さ2mmの眼鏡用レンズを作製した。作製した眼鏡用レンズは、目視にて確認したところ、透明であることが確認された。
ポリカーボネート樹脂(屈折率n=1.58)であるパンライト(登録商標)L−1250WP〔商品名、ビスフェノールとホスゲンとから界面縮重合法により製造された芳香族ポリカーボネート樹脂パウダー、粘度平均分子量:24,000、帝人化成(株)〕を100質量部と、既述の特定化合物S−6を0.1質量部と、重合触媒であるジブチルスズジクロリドを0.01質量部と、ブレンダーを用いて混合し、樹脂組成物を得た。得られた樹脂組成物を、ベント式二軸押出機を用いて溶融混練し、ペレットを得た。なお、ベント式二軸押出機には、(株)日本製鋼所のTEX30α(仕様:完全かみ合い、同方向回転、2条ネジスクリュー)を用いた。混練ゾーンは、ベント口手前(上流方向)に1箇所備えるタイプとした。押出条件は、吐出量を30kg/hrとし、スクリュー回転数を150rpm(rotations per minute:以下同じ)とし、ベントの真空度を3kPaとし、第1供給口からダイズ部分までの押出温度を280℃とした。
得られたペレットを120℃で5時間、熱風循環式乾燥機を用いて乾燥させた後、射出成形機(射出条件:シリンダー温度340℃、金型温度80℃)を用いて、厚さ2mmの眼鏡用レンズを作製した。作製した眼鏡用レンズは、目視にて確認したところ、透明であることが確認された。
ポリカーボネート樹脂(屈折率n=1.58)であるパンライト(登録商標)L−1250WP〔商品名、ビスフェノールとホスゲンとから界面縮重合法により製造された芳香族ポリカーボネート樹脂パウダー、粘度平均分子量:24,000、帝人化成(株)〕を100質量部と、既述の特定化合物B−2を0.1質量部と、重合触媒であるジブチルスズジクロリドを0.01質量部と、ブレンダーを用いて混合し、樹脂組成物を得た。得られた樹脂組成物を、ベント式二軸押出機を用いて溶融混練し、ペレットを得た。なお、ベント式二軸押出機には、(株)日本製鋼所のTEX30α(仕様:完全かみ合い、同方向回転、2条ネジスクリュー)を用いた。混練ゾーンは、ベント口手前に1箇所備えるタイプとした。押出条件は、吐出量を30kg/hrとし、スクリュー回転数を150rpm(rotations per minute:以下同じ)とし、ベントの真空度を3kPaとし、第1供給口からダイズ部分までの押出温度を280℃とした。
得られたペレットを120℃で5時間、熱風循環式乾燥機を用いて乾燥させた後、射出成形機(射出条件:シリンダー温度340℃、金型温度80℃)を用いて、厚さ2mmの眼鏡用レンズを作製した。作製した眼鏡用レンズは、目視にて確認したところ、透明であることが確認された。
チオウレタン樹脂の前駆体モノマーであるMR−8(登録商標)〔商品名、屈折率:1.60、三井化学(株))〕を100質量部と、既述の特定化合物S−18を0.1質量部と、重合触媒であるジブチルスズジクロリドを0.01質量部とを混合し、樹脂組成物を得た。得られた樹脂組成物をモールド(即ち、成形型)内に充填した後、130℃で2時間加熱し、硬化させることにより、厚さ2mmの眼鏡用レンズを作製した。作製した眼鏡用レンズは、目視にて確認したところ、透明であることが確認された。
チオウレタン樹脂の前駆体モノマーであるMR−8(登録商標)〔商品名、屈折率:1.60、三井化学(株))〕を100質量部と、既述の特定化合物S−36を0.1質量部と、重合触媒であるジブチルスズジクロリドを0.01質量部とを混合し、樹脂組成物を得た。得られた樹脂組成物をモールド(即ち、成形型)内に充填した後、130℃で2時間加熱し、硬化させることにより、厚さ2mmの眼鏡用レンズを作製した。作製した眼鏡用レンズは、目視にて確認したところ、透明であることが確認された。
チオウレタン樹脂の前駆体モノマーであるMR−8(登録商標)〔商品名、屈折率:1.60、三井化学(株))〕を100質量部と、既述の特定化合物S−1を0.1質量部と、重合触媒であるジブチルスズジクロリドを0.01質量部とを混合し、樹脂組成物を得た。得られた樹脂組成物をモールド(即ち、成形型)内に充填した後、130℃で2時間加熱し、硬化させることにより、厚さ2mmの眼鏡用レンズを作製した。作製した眼鏡用レンズは、目視にて確認したところ、透明であることが確認された。
チオウレタン樹脂の前駆体モノマーであるMR−8(登録商標)〔商品名、屈折率:1.60、三井化学(株))〕を100質量部と、既述の特定化合物T−29を0.1質量部と、重合触媒であるジブチルスズジクロリドを0.01質量部とを混合し、樹脂組成物を得た。得られた樹脂組成物をモールド(即ち、成形型)内に充填した後、130℃で2時間加熱し、硬化させることにより、厚さ2mmの眼鏡用レンズを作製した。作製した眼鏡用レンズは、目視にて確認したところ、透明であることが確認された。
チオウレタン樹脂の前駆体モノマーであるMR−8(登録商標)〔商品名、屈折率:1.60、三井化学(株)〕を100質量部と、比較化合物H−1を0.1質量部と、重合触媒であるジブチルスズジクロリドを0.01質量部とを混合し、樹脂組成物を得た。得られた樹脂組成物をモールド(即ち、成形型)内に充填した後、130℃で2時間加熱し、硬化させることにより、厚さ2mmの眼鏡用レンズを作製した。作製した眼鏡用レンズは、目視にて確認したところ、透明であることが確認された。
チオウレタン樹脂の前駆体モノマーであるMR−8(登録商標)〔商品名、屈折率:1.60、三井化学(株)〕を100質量部と、比較化合物H−2を0.1質量部と、重合触媒であるジブチルスズジクロリドを0.01質量部とを混合し、樹脂組成物を得た。得られた樹脂組成物をモールド(即ち、成形型)内に充填した後、130℃で2時間加熱し、硬化させることにより、厚さ2mmの眼鏡用レンズを作製した。作製した眼鏡用レンズは、目視にて確認したところ、透明であることが確認された。
チオウレタン樹脂の前駆体モノマーであるMR−8(登録商標)〔商品名、屈折率:1.60、三井化学(株)〕を100質量部と、比較化合物H−2を1.0質量部と、重合触媒であるジブチルスズジクロリドを0.01質量部とを混合し、樹脂組成物を得た。得られた樹脂組成物をモールド(即ち、成形型)内に充填した後、130℃で2時間加熱し、硬化させることにより、厚さ2mmの眼鏡用レンズを作製した。作製した眼鏡用レンズは、目視にて確認したところ、透明であることが確認された。
チオウレタン樹脂の前駆体モノマーであるMR−8(登録商標)〔商品名、屈折率:1.60、三井化学(株)〕を100質量部と、比較化合物H−3を0.1質量部と、重合触媒であるジブチルスズジクロリドを0.01質量部とを混合し、樹脂組成物を得た。得られた樹脂組成物をモールド(即ち、成形型)内に充填した後、130℃で2時間加熱し、硬化させることにより、厚さ2mmの眼鏡用レンズを作製した。作製した眼鏡用レンズは、目視にて確認したところ、透明であることが確認された。
チオウレタン樹脂の前駆体モノマーであるMR−8(登録商標)〔商品名、屈折率:1.60、三井化学(株)〕を100質量部と、既述の特定化合物S−1を0.01質量部と、重合触媒であるジブチルスズジクロリドを0.01質量部とを混合し、樹脂組成物を得た。得られた樹脂組成物をモールド(即ち、成形型)内に充填した後、130℃で2時間加熱し、硬化させることにより、厚さ2mmの眼鏡用レンズを作製した。作製した眼鏡用レンズは、目視にて確認したところ、透明であることが確認された。
チオウレタン樹脂の前駆体モノマーであるMR−8(登録商標)〔商品名、屈折率:1.60、三井化学(株)〕を100質量部と、既述の特定化合物S−18を0.01質量部と、重合触媒であるジブチルスズジクロリドを0.01質量部とを混合し、樹脂組成物を得た。得られた樹脂組成物をモールド(即ち、成形型)内に充填した後、130℃で2時間加熱し、硬化させることにより、厚さ2mmの眼鏡用レンズを作製した。作製した眼鏡用レンズは、目視にて確認したところ、透明であることが確認された。
チオウレタン樹脂の前駆体モノマーであるMR−8(登録商標)〔商品名、屈折率:1.60、三井化学(株)〕を100質量部と、既述の特定化合物S−36を0.01質量部と、重合触媒であるジブチルスズジクロリドを0.01質量部とを混合し、樹脂組成物を得た。得られた樹脂組成物をモールド(即ち、成形型)内に充填した後、130℃で2時間加熱し、硬化させることにより、厚さ2mmの眼鏡用レンズを作製した。作製した眼鏡用レンズは、目視にて確認したところ、透明であることが確認された。
チオウレタン樹脂の前駆体モノマーであるMR−8(登録商標)〔商品名、屈折率:1.60、三井化学(株)〕を100質量部と、既述の特定化合物T−29を0.01質量部と、重合触媒であるジブチルスズジクロリドを0.01質量部とを混合し、樹脂組成物を得た。得られた樹脂組成物をモールド(即ち、成形型)内に充填した後、130℃で2時間加熱し、硬化させることにより、厚さ2mmの眼鏡用レンズを作製した。作製した眼鏡用レンズは、目視にて確認したところ、透明であることが確認された。
チオウレタン樹脂の前駆体モノマーであるMR−8(登録商標)〔商品名、屈折率:1.60、三井化学(株)〕を100質量部と、既述の特定化合B−2を0.01質量部と、重合触媒であるジブチルスズジクロリドを0.01質量部とを混合し、樹脂組成物を得た。得られた樹脂組成物をモールド(即ち、成形型)内に充填した後、130℃で2時間加熱し、硬化させることにより、厚さ2mmの眼鏡用レンズを作製した。作製した眼鏡用レンズは、目視にて確認したところ、透明であることが確認された。
チオウレタン樹脂の前駆体モノマーであるMR−8(登録商標)〔商品名、屈折率:1.60、三井化学(株)〕を100質量部と、既述の特定化合物B−23を0.01質量部と、重合触媒であるジブチルスズジクロリドを0.01質量部とを混合し、樹脂組成物を得た。得られた樹脂組成物をモールド(即ち、成形型)内に充填した後、130℃で2時間加熱し、硬化させることにより、厚さ2mmの眼鏡用レンズを作製した。作製した眼鏡用レンズは、目視にて確認したところ、透明であることが確認された。
チオウレタン樹脂の前駆体モノマーであるMR−8(登録商標)〔商品名、屈折率:1.60、三井化学(株)〕を100質量部と、比較化合物H−1を0.01質量部と、重合触媒であるジブチルスズジクロリドを0.01質量部とを混合し、樹脂組成物を得た。得られた樹脂組成物をモールド(即ち、成形型)内に充填した後、130℃で2時間加熱し、硬化させることにより、厚さ2mmの眼鏡用レンズを作製した。作製した眼鏡用レンズは、目視にて確認したところ、透明であることが確認された。
チオウレタン樹脂の前駆体モノマーであるMR−8(登録商標)〔商品名、屈折率:1.60、三井化学(株)〕を100質量部と、比較化合物H−2を0.01質量部と、重合触媒であるジブチルスズジクロリドを0.01質量部とを混合し、樹脂組成物を得た。得られた樹脂組成物をモールド(即ち、成形型)内に充填した後、130℃で2時間加熱し、硬化させることにより、厚さ2mmの眼鏡用レンズを作製した。作製した眼鏡用レンズは、目視にて確認したところ、透明であることが確認された。
チオウレタン樹脂の前駆体モノマーであるMR−8(登録商標)〔商品名、屈折率:1.60、三井化学(株)〕を100質量部と、比較化合物H−3を0.01質量部と、重合触媒であるジブチルスズジクロリドを0.01質量部とを混合し、樹脂組成物を得た。得られた樹脂組成物をモールド(即ち、成形型)内に充填した後、130℃で2時間加熱し、硬化させることにより、厚さ2mmの眼鏡用レンズを作製した。作製した眼鏡用レンズは、目視にて確認したところ、透明であることが確認された。
上記にて作製した各実施例及び比較例の眼鏡用レンズを、それぞれ眼鏡フレームに装着し、眼鏡を作製した。
1.透過率
各実施例及び比較例の眼鏡用レンズのそれぞれについて、作製直後の波長400nmにおける透過率を測定した。測定装置には、(株)島津製作所の分光光度計(型番:UV 3150)を用いた。測定された透過率の値(%)が低いほど、波長400nmのブルーライトの遮蔽性が良好であることを示す。
結果を表3及び表5に示す。なお、以下の表3〜表5では、評価結果の数値は、単位「%」を省略して記載する。
各実施例及び比較例の眼鏡用レンズのそれぞれについて、作製直後のヘイズを測定した。
測定装置には、日本電色工業(株)のヘイズメーター(型番:NDH 7000)を用いた。測定されたヘイズの値(%)が低いほど、眼鏡用レンズが透明性に優れることを示す。結果を表3及び表5に示す。なお、以下の表3〜表5では、評価結果の数値は、単位「%」を省略して記載する。
各実施例及び比較例の眼鏡用レンズの耐光性を評価した。
まず、眼鏡用レンズの波長400nmにおける透過率を、(株)島津製作所の分光光度計(型番:UV 3150)を用いて測定した。
次いで、超促進耐候性試験機〔製品名:アイ スーパーUVテスター、岩崎電気(株)〕を用いて、眼鏡用レンズに対して、メタルハライドランプ(約290nm以下カット)の光を、照度90mW/cm2、温度63℃、相対湿度50%の条件で、60時間照射した。光照射後、眼鏡用レンズの波長400nmにおける透過率を、上記と同様に、(株)島津製作所の分光光度計(型番:UV 3150)を用いて測定した。
光照射前後の波長400nmにおける透過率の変化の幅を算出し、変化の幅が5%未満の場合を耐光性が「特に良好」であると評価し、変化の幅が5%から10%未満の場合を耐光性が「良好」であると評価し、変化の幅が10%以上の場合を耐光性が「不良」であると評価した。結果を表3及び表5に示す。
耐光性は、眼鏡用レンズが長期間紫外線に曝されても、眼鏡用レンズに含まれる特定化合物等の紫外線吸収剤の分解、析出、樹脂との相分離などが抑制され、長期間に亘り、ブルーライトの良好な遮断性を維持することの指標となる。
各実施例及び比較例で作製した眼鏡用レンズを白い紙の上に配置した。評価モニター1名に、紙上の眼鏡用レンズを目視にて観察してもらい、眼鏡用レンズに黄色味があるか否かを評価してもらった。結果を表3及び表5に示す。
評価モニター2名に、作製した眼鏡を装着してもらい、画像表示装置のディスプレイを3時間連続して眺めてもらった後、眼の疲れを感じるか否かを評価してもらった。
その結果、各実施例の眼鏡用レンズを備える眼鏡を装着した2名の評価モニターは、いずれも眼の疲れが感じられないと評価した。
一方、各比較例の眼鏡用レンズを備える眼鏡を装着した2名の評価モニターは、いずれも眼の疲れを感じると評価した。
眼鏡に装着された各実施例の眼鏡用レンズは、上記1.透過率の評価に明な如く、各比較例の眼鏡用レンズに対し、極大吸収波長のブルーライト遮断性がより良好である。このため、ブルーライトに起因する目の疲れを効果的に抑制することができる。
評価モニター2名に、作製した眼鏡を装着してもらい、画像表示装置のディスプレイに表示された画像を視認してもらった。そして、眼鏡用レンズを介して画像を視認した際に、装着の前後において色味の変化を感じるか否かを評価してもらった。
その結果、各実施例の眼鏡用レンズを備える眼鏡を装着した2名の評価モニターは、いずれも色味の変化がほとんど感じられないと評価した。
一方、各比較例の眼鏡用レンズを備える眼鏡を装着した2名の評価モニターは、いずれも色味の変化を感じると評価した。
また、実施例1−1〜実施例1−13の眼鏡用レンズは、比較例1−1から比較例1−4の眼鏡用レンズと比較して、ヘイズの値が低く、透明性に優れていることが確認された
上各実施例1−10〜実施例1−13の眼鏡用レンズのそれぞれについて、作製直後及び湿熱環境下に経時後の波長400nmにおける透過率及びヘイズを測定した。
透過率の測定方法は、既述の3.透過率に記載したとおりであり、ヘイズの値の測定方法は、既述の4.ヘイズに記載した通りである。
透過率の値が低いほど、波長400nmのブルーライトの遮蔽性が良好であることを示し、ヘイズの値が低いほど、透明性が良好であることを示す。
なお、湿熱経時の条件は、温度:85℃、湿度:85%RH、期間:300時間とした。
結果を表4に示す。
また、既述の実施例2−1〜実施例2−6及び比較例2-1〜比較例2−3についても、同様に、湿熱経時試験を行なった。結果を表5に併記する。
他方、既述の如き少量の含有量であると、比較化合物では、いずれも有効なブルーライトの遮断性は得られなかった。
また、実施例2−1〜実施例2−6の眼鏡用レンズは、比較例2−1〜比較例2−3の眼鏡用レンズと比較して、ヘイズの値が大幅に低く、透明性に優れていることが確認された。
実施例2−1〜実施例2−6の眼鏡用レンズは、湿熱経時後においても、作製直後と同等のヘイズ及び透明性を維持していたが、比較例2−1〜比較例2−3は、いずれもヘイズの値が上昇し、透明性が低下したことが確認された。
さらに、実施例2−1〜実施例2−6の眼鏡用レンズは、比較例2−1から比較例2−3の眼鏡用レンズと比較して、耐光性に優れ、黄色味を帯び難いことも確認された。
Claims (8)
- 樹脂と、ベンゾジチラン化合物から選ばれる少なくとも1種の紫外線吸収剤と、を含有する眼鏡用レンズ。
- 前記ベンゾジチラン化合物が、下記式(1)で表される化合物及び下記式(2)で表される化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種である請求項1記載の眼鏡用レンズ。
式(1)中、EWG1及びEWG2は、それぞれ独立にハメットの置換基定数σp値が0.2以上の基を表す。V2は、水素原子又は一価の置換基を表す。
式(2)中、EWG1、EWG2、EWG3及びEWG4は、それぞれ独立にハメットの置換基定数σp値が0.2以上の基を表し、V3は、水素原子又は一価の置換基を表す。 - 前記式(1)で表される化合物を含み、前記式(1)におけるEWG1及びEWG2、は、それぞれ独立に、−COOR6、−SO2R7、−CN、又は−COR8を表し、R7がアリール基を表し、R6及びR8がそれぞれ独立にアルキル基を表す、請求項2に記載の眼鏡用レンズ。
- 前記式(2)で表される化合物を含み、前記式(2)におけるEWG1、EWG2、EWG3及びEWG4は、それぞれ独立に、−COOR6、−SO2R7、−CN、又は−COR8を表し、R7がアリール基を表し、R6及びR8がそれぞれ独立にアルキル基を表す、請求項2に記載の眼鏡用レンズ。
- 前記樹脂がチオウレタン樹脂及びポリカーボネート樹脂からなる群より選ばれる少なくとも1種である、請求項1〜請求項4のいずれか1項に記載の眼鏡用レンズ。
- ベンゾジチラン化合物から選ばれる少なくとも1種の紫外線吸収剤とは異なる、他の紫外線吸収剤をさらに含有し、前記他の紫外線吸収剤が、ベンゾトリアゾール化合物及びベンゾトリアジン化合物から選択される少なくとも1種である、請求項1〜請求項5のいずれか1項に記載の眼鏡用レンズ。
- 樹脂と、ベンゾジチラン化合物から選ばれる少なくとも1種の紫外線吸収剤と、を含有し、
前記ベンゾジチラン化合物から選ばれる少なくとも1種の紫外線吸収剤の極大吸収波長の吸光度を1.0としたときに、波長410nmにおける吸光度比率が0.10以下であり、波長400nmにおける吸光度比率が0.05以上であり、かつ、410nmにおける吸光度比率に対する400nmにおける吸光度比率との割合が5.0以上である眼鏡用レンズ。 - 請求項1〜請求項7のいずれか1項に記載の眼鏡用レンズを備える眼鏡。
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